SE544779C2 - Template-imprinted polymer particles - Google Patents

Template-imprinted polymer particles

Info

Publication number
SE544779C2
SE544779C2 SE1830167A SE1830167A SE544779C2 SE 544779 C2 SE544779 C2 SE 544779C2 SE 1830167 A SE1830167 A SE 1830167A SE 1830167 A SE1830167 A SE 1830167A SE 544779 C2 SE544779 C2 SE 544779C2
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
group
chz
template
mixing
monomer
Prior art date
Application number
SE1830167A
Other languages
English (en)
Other versions
SE1830167A1 (en
Inventor
Henrik Kempe
Maria Kempe
Original Assignee
Henrik Kempe
Maria Kempe
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henrik Kempe, Maria Kempe filed Critical Henrik Kempe
Priority to SE1830167A priority Critical patent/SE544779C2/en
Publication of SE1830167A1 publication Critical patent/SE1830167A1/en
Publication of SE544779C2 publication Critical patent/SE544779C2/en

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/22Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
    • B01J20/26Synthetic macromolecular compounds
    • B01J20/268Polymers created by use of a template, e.g. molecularly imprinted polymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00Processes of polymerisation
    • C08F2/12Polymerisation in non-solvents
    • C08F2/16Aqueous medium
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F128/00Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a bond to sulfur or by a heterocyclic ring containing sulfur
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/62Monocarboxylic acids having ten or more carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/68Esters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (24)

KRAV
1. l. En templat-avtryckt polymerpartikel med en storlek av cirka 10 till 1000 nm framställd från en komposition som genomgått karnbildning, bildad spontant och momentant i frånvaro av surfaktant, stabiliseringsmedel eller dispergeringsmedel och utan långvarig agitation, och omfattande en monomer med följ ande formel (1): (I) \.............. \.............~ fi? *f vari; (a) X ar -CHz-, -O-CHz-CHz-, -O-CHz-CH(CH3)- eller -O-CH(CH3)-CHz-; (b) Y ar -O-C(O)-CH=CHz, -O-C(O)-C(CHs)=CHz, -NH-C(O)-CH=CHz, -NH-C(O)-C(CH3)=CHz, -O-CH=CHz, -O-CHz-CH=CHz, -CH=CHz, -CHz-CH=CHz, -O-C(O)-CHz-CHz-SH, -NH-C(O)-CHz-CHz-SH eller -SH; (c) Z ar -CHz-Xp-Y, en vateatom, en funktionell grupp, en alkylgrupp eller en funktionaliserad alkylgrupp; och (d) var och en av l, m, n och p år av varandra oberoende tal i intervallet 0-
2. Den templat-avtryckta polymerpartikeln enligt krav 1, vari kompositionen som genomgått kambildning vidare omfattar en monomer.
3. Den templat-avtryckta polymerpartikeln enligt krav 2 vari sagda monomer innehåller en funktionell grupp selekterad från gruppen bestående av arninogrupp, hydroxylgrupp, karbonylgrupp, aldehydgrupp, haloformylgrupp, karboxylgrupp, karboxylatgrupp, estergrupp, karbonatestergrupp, amidgrupp, imingrupp, imidgrupp, azidgrupp, azogrupp, hydrokarbylgrupp, aromatgrupp, halogrupp, cyanatgrupp, nitratgrupp, nitrilgrupp, nitritgrupp, nitrogrupp, nitrosogrupp, pyridylgrupp, oXimgrupp, tiolgrupp, sulfidgrupp, disulfidgrupp, sulfinylgrupp, sulfonylgrupp, sulfinogrupp, sulfogrupp, tiocyanatgrupp, tioketongrupp, tioestergrupp, fosfinogrupp, fosfonogrupp, fosfatgrupp, boronogrupp, boronatgrupp, borinogrupp och borinatgrupp.
4. Den templat-avtryckta polymerpartikeln enligt någon av de tidigare kraven vari kompositionen som genomgått kåmbildning bildas genom att bringa i kontakt en vattenfas och en lösning on1fattande sagda monomer(er) lösta i ett vattenblandbart lösningsmedel.
5. Den templat-avtryckta polymerpartikeln enligt någon av de tidigare kraven vari partikeln har förmåga att interagera specifikt med en målmolekyl genom en molekylär igenkänningseffekt som härrör från att ett templat är närvarande under polymerisationen.
6. Den templat-avtryckta polymerpartikeln enligt krav 5 vari målmolekylen är selekterad från gruppen bestående av aminosyror, peptider, peptidn1imetika, proteiner, enzymer, antikroppar, kolhydrater, nukleotider, nukleosider, oligonukleotider, peptidnukleinsyror, lipider, triglycerider, fettsyror, polycykliska aromatiska kolväten, makrocykliska organiska föreningar, fetter, vaXer, steroider, flavonoider, alkaloider, prostaglandiner, vitaminer, kofaktorer, pesticider, herbicider, antimikrobiella ämnen, metaboliter, nutrienter, Xenobiotika, hormoner, toXiner, neurotransmittorer, signalsubstanser, cytokiner, adhesionsmolekyler, tillväXtfaktorer, biomarkörer, läkemedel och analoger, rester eller derivat därav.
7. Den templat-avtryckta polymerpartikeln enligt krav 5 vari templatet är identiskt med målmolekylen.
8. Den templat-avtryckta polymerpartikeln enligt krav 5 vari templatet är ett derivat eller analog av målmolekylen.
9. Den templat-avtryckta polymerpartikeln enligt krav 5 vari templatet är en hydrofob molekyl.
10. l0. Den templat-avtryckta polymerpartikeln enligt krav 5 vari templatet är selekterat från gruppen bestående av steroider.
11. ll. Förfarande för framställning av en templat-avtryckt polymerpartikel med en storlek av cirka l0 till 1000 nm, innefattande stegen: (a) välja ett templat som kan ge upphov till en molekylär igenkänning av en målmolekyl; (b) tillhandahålla en monomer med följande formel (1): l() (I) van; (i) X är -CHz-, -O-CHz-CHz-, -O-CHz-CH(CH3)- eller -O-CH(CH3)-CHz-; (ii) Y är -O-C(O)-CH=CHz, -O-C(O)-C(CHs)=CHz, -NH-C(O)-CH=CHz, -NH-C(O)-C(CH3)=CHz, -O-CH=CHz, -O-CHz-CH=CHz, -CH=CHz, -CHz-CH=CHz, -O-C(O)-CHz-CHz-SH, -NH-C(O)-CHz-CHz-SH eller -SH; (iii) Z är -CHz-Xp-Y, en väteatom, en funktionell grupp, en alkylgrupp eller en funktionaliserad alkylgrupp; och (iv) var och en av l, m och p år av varandra oberoende tal i intervallet 0-10. (c) upplösa monomeren i ett vattenblandbart lösningsmedel, så att det bildas en lösning omfattande sagda monomer; och (d) bringa i kontakt sagda lösning och en vattenfas, i frånvaro av surfaktant, stabiliseringsmedel eller dispergeringsmedel och utan långvarig agitation, för att bilda en blandning i vilken spontan och momentan kåmbildning av droppar omfattande sagda monomer tar plats; och (e) tillhandahålla templatet antingen i sagda lösning eller i sagda vattenfas; och (f) polymerisera sagda monomer genom en polymerisationsreaktion.
12. l2. Förfarandet i krav ll vari sagda lösning vidare omfattar en monomer.
13. Förfarandet enligt krav l2 vari sagda monomer innehåller en funktionell grupp selekterad från gruppen bestående av arninogrupp, hydroxylgrupp, karbonylgrupp, aldehydgrupp, haloformylgrupp, karboXylgrupp, karboxylatgrupp, estergrupp, karbonatestergrupp, arnidgrupp, imingrupp, imidgrupp, azidgrupp, azogrupp, hydrokarbylgrupp, aromatgrupp, halogrupp, cyanatgrupp, nitratgrupp, nitrilgrupp, nitritgrupp, nitrogrupp, nitrosogrupp, pyridylgrupp, oXimgrupp, tiolgrupp, sulfidgrupp, disulfidgrupp, sulfinylgrupp, sulfonylgrupp, sulfinogrupp, sulfogrupp, tiocyanatgrupp, tioketongrupp, tioestergrupp, fosfinogrupp, fosfonogrupp, fosfatgrupp, boronogrupp, boronatgrupp, borinogrupp och borinatgrupp.
14. l4. Förfarandet enligt krav ll vari sagda vattenblandbara lösningsmedel år selekterat från en grupp lösningsmedel bestående av metanol, etanol, l,2-etandiol, l-propanol, 2-propanol, 1,2- propandiol, l,3-propandiol, l-butanol, 2-butanol, l,2-butandiol, l,3-butandiol, l,4-butandiol, l-pentanol, 2- pentanol, 3-pentanol, l,2-pentandiol, l,3-pentandiol, 2,3-pentandiol, 2,4- pentandiol, l,4-pentandiol, l,5-pentandiol, glycerol, erytritol, pentaerytritol, furfurylalkohol, dietylenglykol, trietylenglykol, tetraetylenglykol, pentaetylenglykol, acetontril, N,N-dimetylformamid, dimetylsulfoxid, aceton, ättiksyra, acetaldehyd, hexametylfosfortriamid, dimetoxyetan, l,4-dioXan, N-metyl-2-pyrrolidon, pyridin, tetrahydrofuran eller kombinationer därav.
15. Förfarande enligt krav ll vari sagda kontaktbringande steg är förstärkt av en blandningsprocedur selekterad från gruppen blandningsprocedurer omfattande satsvisa blandningsmetoder inkluderande blandning genom turbulent tillsats, blandning genom manuell vändning, blandning genom automatiserad vändning, blandning genom manuell skakning, blandning genom automatiserad skakning, blandning genom användning av vorteXblandare, blandning genom ultraljudsbehandling, blandning med hjälp av magnetornrörare, blandning med hjälp av överliggande ornrörare, blandning med hjälp av bländer, blandning med hjälp av dispergeringsanordning och blandning med hjälp av en homogenisator, blandningsmetoder för flödessystem inkluderande blandning med hjälp av en statisk blandare, blandning med hjälp av en mikrofluidblandare, blandning med hjälp av en n1ikroblandare, kapillärblandning med kontinuerligt flöde, n1ikrofluidisk blandning med Y- kopplingar, mikrofluidisk blandning med T-kopplingar, blandning med olika tre- eller fyrvägs korsningar eller kopplingar, blandning med anordningar producerade genom mikrofabricering eller 3D-utskrift, samt blandningsanordningar i industriell skala inkluderande impellers, turbiner, ankare, spiralformade band, dispergerare med hög skjuvning, bandblandare, skovelblandare, dubbelkonblandare, statiska blandare, flytande visselpipor, dispersionsblandare, blandningspaddlar och kontinuerligt-flödesblandare.
16. l6. Förfarande enligt krav ll vari sagda polymerisationsreaktion är en fri-radikalpolymerisation.
17. l7. Förfarande enligt krav ll vari sagda polymerisationsreaktion är en tiol-en-polymerisation.
18. Förfarandet enligt krav ll vari sagda blandning omfattar mindre än cirka 20 massprocent av vattenblandbart lösningsmedel och mindre än cirka l massprocent av monomer.
19. En metod för att analysera en målmolekyl genom stegen: (A) tillhandahålla en templat-avtryckt polymerpartikel med en storlek av cirka l0 till 1000 nm genom att: (a) selektera ett templat som kan ge upphov till en molekylär igenkänning av en målmolekyl; (b) tillhandahålla en monomer med följande formel (1): (I) aaaaaaaa ~ x aaaaaaaaaaa ~ v 2 ä: v* mms., www* van; (i) X är -CHz-, -O-CHz-CHz-, -O-CHz-CH(CH3)- eller -O-CH(CHs)-CHz-; (ii) Y är -O-C(O)-CH=CHz, -O-C(O)-C(CHs)=CHz, -NH-C(O)-CH=CHz, -NH-C(O)-C(CH3)=CHz, -O-CH=CHz, -O-CHz-CH=CHz, -CH=CHz, -CHz-CH=CHz, -O-C(O)-CHz-CHz-SH, -NH-C(O)-CHz-CHz-SH eller SH; (iii) Z är -CHz-Xp-Y, en väteatom, en funktionell grupp, en alkylgrupp eller en funktionaliserad alkylgrupp; och (iv) var och en av l, m och p är av varandra oberoende tal i intervallet 0- (c) upplösa monomeren i ett vattenblandbart lösningsmedel så att det bildas en lösning omfattande sagda monomer; (d) bringa i kontakt sagda lösning och en vattenfas, i frånvaro av surfaktant, stabiliseringsmedel eller dispergeringsmedel och utan långvarig agitation, för att bilda en blandning i vilken spontan och momentan kämbildning av droppar omfattande sagda monomer tar plats; och (e) tillhandahålla templatet antingen i sagda lösning eller i sagda vattenfas; och (f) polymerisera sagda monomer genom en polymerisationsreaktion; och (g) avlägsna sagda templat genom extraktion med lösningsmedel; och (B) utsatta den templat-avtryckta polymerpartikeln för ett prov omfattande sagda målmolekyl och därefter kvantifiera inbindningen av målmolekylen till polymerpartikeln.
20. Förfarande enligt krav l9 vari målmolekylen är selekterad från gruppen bestående av aminosyror, peptider, peptidmimetika, proteiner, enzymer, kolhydrater, nukleotider, nukleosider, oligonukleotider, peptidnukleinsyror, lipider, triglycerider, fettsyror, polycykliska aromatiska kolväten, makrocykliska organiska föreningar, fetter, vaXer, steroider, flavonoider, alkaloider, prostaglandiner, vitaminer, kofaktorer, pesticider, herbicider, antimikrobiella ämnen, metaboliter, neurotransn1ittorer, signalmolekyler, cytokiner, nutrienter, Xenobiotika, hormoner, toXiner, adhesionsmolekyler, tillväxtfaktorer, biomarkörer, läkemedel och analoger, rester eller derivat därav.
21. Förfarande enligt krav 19 vari templatet ar identiskt med målmolekylen.
22. Förfarande enligt krav 19, vari templatet ar ett derivat eller analog av målrnolekylen.
23. Förfarande enligt krav 19, vari templatet ar en hydrofob molekyl.
24. Förfarande enligt krav 19, vari templatet ar selekterat från gruppen bestående av steroider.
SE1830167A 2018-05-18 2018-05-18 Template-imprinted polymer particles SE544779C2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE1830167A SE544779C2 (en) 2018-05-18 2018-05-18 Template-imprinted polymer particles

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE1830167A SE544779C2 (en) 2018-05-18 2018-05-18 Template-imprinted polymer particles

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SE1830167A1 SE1830167A1 (en) 2019-11-19
SE544779C2 true SE544779C2 (en) 2022-11-15

Family

ID=68836160

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE1830167A SE544779C2 (en) 2018-05-18 2018-05-18 Template-imprinted polymer particles

Country Status (1)

Country Link
SE (1) SE544779C2 (sv)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5080994A (en) * 1989-10-23 1992-01-14 Xerox Corporation Processes for the preparation of particles
US20090053272A1 (en) * 2005-05-10 2009-02-26 Basf Se Method for producing polymer nanoparticles
WO2009032266A2 (en) * 2007-09-04 2009-03-12 University Of Florida Dispersions of microparticles and microgels in hydrogels for drug delivery
CN105315408A (zh) * 2015-11-19 2016-02-10 北京理工大学 一种分子印迹材料的合成方法及其在烟叶中茄尼醇分离中的应用
US20160330954A1 (en) * 2014-04-22 2016-11-17 Valspar Sourcing, Inc. Coating Composition with Sustained Release

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5080994A (en) * 1989-10-23 1992-01-14 Xerox Corporation Processes for the preparation of particles
US20090053272A1 (en) * 2005-05-10 2009-02-26 Basf Se Method for producing polymer nanoparticles
WO2009032266A2 (en) * 2007-09-04 2009-03-12 University Of Florida Dispersions of microparticles and microgels in hydrogels for drug delivery
US20160330954A1 (en) * 2014-04-22 2016-11-17 Valspar Sourcing, Inc. Coating Composition with Sustained Release
CN105315408A (zh) * 2015-11-19 2016-02-10 北京理工大学 一种分子印迹材料的合成方法及其在烟叶中茄尼醇分离中的应用

Non-Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ARSHADY, R. Suspension, emulsion, and dispersion polymerization: A methodological survey. Colloid and polymer science, 1992, 270.8: 717-732. *
BARKER, Emily M.; BUCHANAN, J. Paige. Thiol-ene polymer microbeads prepared under high-shear and their successful utility as a heterogeneous photocatalyst via C 60-capping. Polymer, 2016, 92: 66-73. *
DURHAM, Olivia Z., et al. Radical Mediated Thiol-Ene Emulsion Polymerizations. Macromolecules, 2017, 50.3: 775-783. *
GADZALA-KOPCIUCH, Renata; RICANYOVA, Julia; BUSZEWSKI, Boguslaw. Isolation and detection of steroids from human urine by molecularly imprinted solid-phase extraction and liquid chromatography. Journal of Chromatography B, 2009, 877.11-12: 1177-1184. *
KEMPE, Henrik; KEMPE, Maria. QSRR analysis of â-lactam antibiotics on a penicillin G targeted MIP stationary phase. Analytical and bioanalytical chemistry, 2010, 398.7-8: 3087-3096. *
KEMPE, Henrik; PUJOLRAS, Anna Parareda; KEMPE, Maria. Molecularly imprinted polymer nanocarriers for sustained release of erythromycin. Pharmaceutical research, 2015, 32.2: 375-388. *
YAN, Ning, et al. Solanesol: a review of its resources, derivatives, bioactivities, medicinal applications, and biosynthesis. Phytochemistry Reviews, 2015, 14.3: 403-417. *

Also Published As

Publication number Publication date
SE1830167A1 (en) 2019-11-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US10053531B2 (en) Molecularly imprinted polymer nanoparticles compatible with biological samples and preparation method thereof
Zhang et al. Efficient fabrication of photosensitive polymeric nano-objects via an ingenious formulation of RAFT dispersion polymerization and their application for drug delivery
Ratcliffe et al. Polymerization-induced self-assembly of all-acrylic diblock copolymers via RAFT dispersion polymerization in alkanes
US4336173A (en) Process for preparing an aqueous emulsion or dispersion of a partly water-soluble material, and optionally further conversion of the prepared dispersion or emulsion to a polymer dispersion when the partly water-soluble material is a polymerizable monomer
Ratcliffe et al. From a water-immiscible monomer to block copolymer nano-objects via a one-pot RAFT aqueous dispersion polymerization formulation
Pochan et al. Multicompartment and multigeometry nanoparticle assembly
EP1472309B1 (en) Method for preparation of block copolymeric nanoparticles
Peng et al. The in situ formation of nanoparticles via RAFT polymerization-induced self-assembly in a continuous tubular reactor
Cunningham et al. Synthesis, characterisation and Pickering emulsifier performance of poly (stearyl methacrylate)–poly (N-2-(methacryloyloxy) ethyl pyrrolidone) diblock copolymer nano-objects via RAFT dispersion polymerisation in n-dodecane
Ma et al. Microencapsulation of oil with poly (styrene-N, N-dimethylaminoethyl methacrylate) by SPG emulsification technique: Effects of conversion and composition of oil phase
EP2599798B1 (en) Method for manufacturing single-hole hollow polymer microparticles
Tan et al. Synthesis of highly monodisperse surface-functional microspheres by photoinitiated RAFT dispersion polymerization using macro-RAFT agents
Wutzel et al. Poly [N-(2-hydroxypropyl) methacrylamide] nanogels by RAFT polymerization in inverse emulsion
Rizzelli et al. Preparation of non-aqueous Pickering emulsions using anisotropic block copolymer nanoparticles
Uzun et al. Simultaneous depletion of immunoglobulin G and albumin from human plasma using novel monolithic cryogel columns
Ruela et al. Adsorption and release of nicotine from imprinted particles synthesised by precipitation polymerisation: Optimising transdermal formulations
US20070224274A1 (en) Polymer Particles Containing Active Agents
Nunes et al. Synthesis of high solids content low surfactant/polymer ratio nanolatexes
Ishizuka et al. RAFT inverse miniemulsion periphery polymerization in binary solvent mixtures for synthesis of nanocapsules
Sirianni et al. Polyglyoxylamides with a pH-mediated solubility and depolymerization switch
Ishizuka et al. Microcapsule synthesis via RAFT photopolymerization in vegetable oil as a green solvent
Xiang et al. Continuous synthesis of star polymers with RAFT polymerization in cascade microreactor systems
CN105037603B (zh) 一种单分散共聚微球及其制备方法
SE544779C2 (en) Template-imprinted polymer particles
Chen et al. UV-cross-linked polymer nanostructures with preserved asymmetry and surface functionality