SE506228C2 - Delignification process with the addition of additives in the form of an aqueous solution comprising phenols and pyrazolidones - Google Patents

Delignification process with the addition of additives in the form of an aqueous solution comprising phenols and pyrazolidones

Info

Publication number
SE506228C2
SE506228C2 SE9600182A SE9600182A SE506228C2 SE 506228 C2 SE506228 C2 SE 506228C2 SE 9600182 A SE9600182 A SE 9600182A SE 9600182 A SE9600182 A SE 9600182A SE 506228 C2 SE506228 C2 SE 506228C2
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
aqueous solution
phenols
pyrazolidones
grams per
per liter
Prior art date
Application number
SE9600182A
Other languages
Swedish (sv)
Other versions
SE9600182L (en
SE9600182D0 (en
Inventor
Ejne Saxeby
Original Assignee
John Saxeby Ab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by John Saxeby Ab filed Critical John Saxeby Ab
Priority to SE9600182A priority Critical patent/SE506228C2/en
Publication of SE9600182D0 publication Critical patent/SE9600182D0/en
Priority to AU13275/97A priority patent/AU1327597A/en
Priority to PCT/SE1997/000082 priority patent/WO1997026402A1/en
Publication of SE9600182L publication Critical patent/SE9600182L/en
Publication of SE506228C2 publication Critical patent/SE506228C2/en

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D21PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21CPRODUCTION OF CELLULOSE BY REMOVING NON-CELLULOSE SUBSTANCES FROM CELLULOSE-CONTAINING MATERIALS; REGENERATION OF PULPING LIQUORS; APPARATUS THEREFOR
    • D21C3/00Pulping cellulose-containing materials
    • D21C3/003Pulping cellulose-containing materials with organic compounds
    • DTEXTILES; PAPER
    • D21PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21CPRODUCTION OF CELLULOSE BY REMOVING NON-CELLULOSE SUBSTANCES FROM CELLULOSE-CONTAINING MATERIALS; REGENERATION OF PULPING LIQUORS; APPARATUS THEREFOR
    • D21C3/00Pulping cellulose-containing materials
    • D21C3/22Other features of pulping processes
    • D21C3/222Use of compounds accelerating the pulping processes

Abstract

The present invention relates to a process for the delignification of lignocellulose material, preferably wooden material, for the production of paper pulp. An additive in the state of an aqueous solution of phenols and pyrazolidones is added to the cooking liquor. The aqueous solution is alkaline or acidic and is a residual product from the developing of photographic film or photographic paper.

Description

15 20 25 30 35 506 22s_ 2 vara. Trots att det endast små mängder av antrakinon, be- -räknat på vedmängden, satsas i koket, så är kostnaderna mycket höga. Varför andra alternativ är önskvärda. 15 20 25 30 35 506 22s_ 2 vara. Despite the fact that only small amounts of anthraquinone, calculated on the amount of wood, are invested in the cooking, the costs are very high. Why other options are desirable.

Tidigare känd teknik.Prior art.

I det amerikanska patentet US, A, 4,213,821 beskrivs en process, som utnyttjar denna redox-jämvikt.U.S. Patent No. 4,213,821 discloses a process utilizing this redox equilibrium.

Till kokvätskan tillsätts antrakinonföreningar tillsammans med reduktionsmedel, såsom natrium-eller zinkditionit, natriumborhydrid eller zinkpulver och natrium hydroxid. I ett annat amerikanskt patent US, A, 4,786,365 framställs massa genom att antrakinon och små mängder av natrium sulfid tillsätts kokvätskan.Anthraquinone compounds are added to the cooking liquid together with reducing agents, such as sodium or zinc additionite, sodium borohydride or zinc powder and sodium hydroxide. In another U.S. patent, A, 4,786,365 pulp is prepared by adding anthraquinone and small amounts of sodium sulfide to the cooking liquid.

Kinoner och antrakinoner är effektiva additiv och de är stabila under massaprocessen. I föreliggande uppfinning använder man sig av motsvarande redox-jämvikt, som nämnts ovan. De föreningar som är av speciellt intres- se är olika fenoler, såsom kinon, antrakinon, aminofenoler m.fl., vilka är i redox-jämvikt med motsvarande ketofor- mer. Föredragna fenoler är sådana, som har oxiderbara grupper i paraställning. Sådana fenoler kan ha struktur- formel I eller II: on oH 111 H1 OH NHRQ I II där H, OH, , NH,, NHR, SO§, Cl, eller Br, H, metyl, etyl, fenyl, bensyl, eller cnzcoon .Quinones and anthraquinones are effective additives and are stable during the pulping process. The present invention uses the corresponding redox equilibrium, as mentioned above. The compounds of particular interest are various phenols, such as quinone, anthraquinone, aminophenols and others, which are in redox equilibrium with the corresponding keto forms. Preferred phenols are those which have oxidizable groups in the para position. Such phenols may have structural formula I or II: on o H 111 H1 OH NHRQ I II where H, OH,, NH, NHR, SO§, Cl, or Br, H, methyl, ethyl, phenyl, benzyl, or benzone .

Föreliggande uppfinning innefattar en vattenlös- ning bl.a. innehållande fenoler och pyrazolidoner, som tillsätts kokvätskan och får delta i koket. vattenlös- ningen är företrädesvis alkalisk och är en restprodukt R1 kan vara R2 kan vara från fotobranchen och används för framkallningen av filmer och fotografier. Genom att använda sig av dessa restpro- 10 15 20 25 30 35 506 228 3 dukter kan man pà ett effektivt sätt bringa ned kostnader- ^na för additivet samtidigt som restprodukten kommer in i ett nytt industriellt kretslopp och därmed inte ytterli- gare belastar miljön.The present invention comprises an aqueous solution i.a. containing phenols and pyrazolidones, which are added to the cooking liquid and allowed to participate in the cooking. the aqueous solution is preferably alkaline and is a residual product R1 may be R2 may be from the photo industry and is used for the development of films and photographs. By using these residual products, the costs of the additive can be effectively reduced at the same time as the residual product enters a new industrial cycle and thus does not further burden the environment. .

Pyrazolidoner är ämnen, som samverkar med fenoler och förstärker deras verkan genom en förbättrad redox- jämvikt.Pyrazolidones are substances that interact with phenols and enhance their action through improved redox equilibrium.

Genom att för bättra redox-jämvikten samt att finna råvaror med lågt pris förbättrar förutsättningarna avsevärt för massaindustrin, dá det fordras enorma kvanti- teter av kemikalier för att täcka produktionsbehovet.By improving the redox equilibrium and finding raw materials with a low price, the conditions for the pulp industry improve significantly, as enormous quantities of chemicals are required to cover the production needs.

Enligt en föredragen utföringsform av uppfinning- en tillsätts en vattenlösning av fenoler i en halt mellan 1 till 50 gram per liter, företrädesvis mellan 10 till 30 gram per liter, mest föredraget mellan 15 till 25 gram per liter, samt att mängden fenoler tillsätts i en mängd mel- lan 0,001% till 10%, företrädesvis mellan 0,01% till 3%, baserat pà vedvikten. Halten pyrazolidon i vatten lös- ningen är mellan 0,1 till 30 gram per liter, företrädesvis mellan 0,1 till 20 gram per liter, mest föredraget mellan 0,1 till 10 gram per liter.According to a preferred embodiment of the invention, an aqueous solution of phenols is added in a content between 1 to 50 grams per liter, preferably between 10 to 30 grams per liter, most preferably between 15 to 25 grams per liter, and that the amount of phenols is added in a amount between 0.001% to 10%, preferably between 0.01% to 3%, based on the wood weight. The content of pyrazolidone in the aqueous solution is between 0.1 to 30 grams per liter, preferably between 0.1 to 20 grams per liter, most preferably between 0.1 to 10 grams per liter.

I en annan föredragen utföringsform av uppfin- ningen innefattar fenolerna 1,4-bensendiol, hydrokinon- monosulfonat, hydrokinondisulfat, 2-kloro-hydrokinon, 2- bromo-hydrokinon, 4-aminofenol, N-(4-hydroxifenyl)-glycin monometyl-p-amino-fenolsulfat eller oxiderade former därav och att pyrazolidonerna innefattar 1-fenyl-3-pyrazolidon, 4-metyl-1-fenyl-pyrazolidon, 4-metyl-4-hydroximetyl-1-fe- nyl-3-pyrazolidon, 4,4-dimetyl-1-fenyl-3-pyrazolidon eller redox-produkter därav.In another preferred embodiment of the invention, the phenols include 1,4-benzenediol, hydroquinone monosulfonate, hydroquinone disulfate, 2-chloro-hydroquinone, 2-bromo-hydroquinone, 4-aminophenol, N- (4-hydroxyphenyl) -glycine monomethyl- p-amino-phenol sulfate or oxidized forms thereof and that the pyrazolidones include 1-phenyl-3-pyrazolidone, 4-methyl-1-phenyl-pyrazolidone, 4-methyl-4-hydroxymethyl-1-phenyl-3-pyrazolidone, 4 , 4-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolidone or redox products thereof.

I en ytterligare föredragen utföringsform av uppfinningen är vattenlösningen alkalisk eller sur.In a further preferred embodiment of the invention, the aqueous solution is alkaline or acidic.

I en ytterligare föredragen utföringsform av uppfinningen innefattar vattenlösningen även glutaralde- hyd, di-eller tri-etylenglykol och/eller ättiksyra.In a further preferred embodiment of the invention, the aqueous solution also comprises glutaraldehyde, di- or tri-ethylene glycol and / or acetic acid.

I den mest föredragna utföringsformen av uppfin- ningen är vattenlösningen en restprodukt från framkallning av fotografisk film eller fotografiskt papper. 10 15 20 25 30 506 228 4 I restprodukten kan även ingá oorganiska ämnen 'såsom natriumsulfit, natriumhydroxid och natriumkarbonat, vilka redan ingár i kokvätskan och därför är till nytta för kokprocessen.In the most preferred embodiment of the invention, the aqueous solution is a residual product from the development of photographic film or photographic paper. The residual product may also contain inorganic substances such as sodium sulphite, sodium hydroxide and sodium carbonate, which are already present in the cooking liquid and are therefore useful for the cooking process.

För att undersöka effekten av additivet gjordes en jämförande studie, där olika mängder tillsatt additiv jämfördes med ett konventionellt sulfatkok. Det gjordes två jämförande kok-serier och resultaten visas i tabell 1 och 2. Försöksserierna är inte begränsande för uppfinning- en utan illustrerar den.To investigate the effect of the additive, a comparative study was done, where different amounts of added additive were compared with a conventional sulfate cooker. Two comparative cooking series were made and the results are shown in Tables 1 and 2. The experimental series are not limiting of the invention but illustrate it.

Serie 1 300 g Torkad industriell barrvedflis, med en torrhalt pà 92,5%, impregnerades vid 5 bars tryck, följt av kokning i 115 minuter. Kokningen utfördes i en rote- vedförhál- landet pà 4:1, en effektiv alkalinitet på 20% beräknat pà ved och sulfiditet pà 35%. Till kokvätskan tillsattes rande autoklav och genomfördes med ett vätske varierande mängder av "additivet". En koktemperatur pà 170°C uppnàddes efter en temperaturökning pà 1'C/min. Vid avslutat kok tvättades massorna och avvattnades, varefter de analyserades. Analysdata samanfattades i tabell 1.Series 1,300 g Dried industrial softwood chips, with a dry content of 92.5%, were impregnated at 5 bar pressure, followed by boiling for 115 minutes. The boiling was carried out in a rotary wood ratio of 4: 1, an effective alkalinity of 20% calculated on wood and sulphidity of 35%. A boiling autoclave was added to the cooking liquid and various amounts of the "additive" were carried out with a liquid. A boiling temperature of 170 ° C was reached after a temperature increase of 1 ° C / min. At the end of boiling, the masses were washed and dewatered, after which they were analyzed. Analysis data were summarized in Table 1.

Tabell 1 Kok addi- Kappa- Sila- Spet % Totalt Visko- nr. tiv ml tal tut- utbyte sitet byte % % ml/g 1 O 24,6 44,2 0,8 45,0 - 2 1,5 24,1 43,7 1,0 44,7 - 3 15 24,2 44,8 0,6 45,4 - 4 30 23,9 44,2 0,7 45,0 - 5 75 24,2 44,5 0,6 45,1 - 6 150 24,3 44,5 0,9 45,3 - 10 15 20 Serie 2 Försöksserie 2 genomfördes under_samma betingel- 506 228 ser och med sama förlopp som försöksserie 1. Resultatet av analyserna visas i tabell 2.Table 1 Boil addi- Kappa- Sila- Spet% Total Visco- no. tiv ml number spout yield site byte%% ml / g 1 O 24.6 44.2 0.8 45.0 - 2 1.5 24.1 43.7 1.0 44.7 - 3 15 24.2 44.8 0.6 45.4 - 4 30 23.9 44.2 0.7 45.0 - 5 75 24.2 44.5 0.6 45.1 - 6 150 24.3 44.5 0, 9 45.3 - 10 15 20 Series 2 Experimental series 2 was carried out under the same conditions and with the same procedure as experimental series 1. The results of the analyzes are shown in Table 2.

Tabell 2 Kok addi- Kappa- Sila- Spet % Totalt Visko- nr. tiv ml tal tut- utbyte sitet byte % % ml/g 1 O 21,9 43,1 0,5 43,6 1030 2 1,5 23,7 43,5 0,9 44,4 - 3 15 22,3 43,5 o,9 44,4 1050 " ll 4 30 22,8 43,6 0,9 44,4 - 5 75 25,2 43,6 1,1 44,7 - 6 150 27,0 42,6 1,6 44,2 - “ De báda försöksserierna visar att "additivet" in- nehállande fenoler och pyrazolidonerökar utbytet med 0,4%.Table 2 Boil addi- Kappa- Sila- Spet% Total Visco- no. tiv ml number spout yield site byte%% ml / g 1 O 21.9 43.1 0.5 43.6 1030 2 1.5 23.7 43.5 0.9 44.4 - 3 15 22.3 43.5 o, 9 44.4 1050 "ll 4 30 22.8 43.6 0.9 44.4 - 5 75 25.2 43.6 1.1 44.7 - 6 150 27.0 42.6 1.6 44.2 - The two series of experiments show that the "additive" containing phenols and pyrazolidone increases the yield by 0.4%.

Additiv innehållande fenoler och pyrazolidoner är därför intressanta vid pappersmassa framställning och är använd- bara alternativ jämfört med de dyra konventionella additi- Ven , såsom antrakinon.Additives containing phenols and pyrazolidones are therefore of interest in pulp production and are useful alternatives to the expensive conventional additives, such as anthraquinone.

Claims (8)

10 15 20 25 30 35 506 228_ Patentkrav10 15 20 25 30 35 506 228_ Patent claim 1. Förfarande för delignifiering av fiberrávara, företrädesvis vedràvara, vid framställning av pappersmassa, kännetecknat av att till kokvätskan tillsätts en vatten- lösning innefattande fenoler och pyrazolidoner.Process for delignification of fibrous raw material, preferably wood raw material, in the production of pulp, characterized in that an aqueous solution comprising phenols and pyrazolidones is added to the cooking liquid. 2. Förfarande enligt krav 1, kännetecknat av att vattenlösningen är alkalisk eller sur.Process according to Claim 1, characterized in that the aqueous solution is alkaline or acidic. 3. Förfarande enligt krav 1 eller 2, kännetecknat av att halten fenoler i vattenlösningen ligger mellan 1 till 50 gram per liter, företrädesvis mellan 10 till 30 gram per liter, mest föredraget mellan 15 till 25 gram per liter, samt att mängden fenoler tillsätts i en mängd mellan 0,001% till 10%, företrädesvis mellan 0,01% till 3%, baserat pà vedvikten.Process according to Claim 1 or 2, characterized in that the content of phenols in the aqueous solution is between 1 and 50 grams per liter, preferably between 10 and 30 grams per liter, most preferably between 15 to 25 grams per liter, and that the amount of phenols is added in an amount between 0.001% to 10%, preferably between 0.01% to 3%, based on the wood weight. 4. Förfarande enligt nágot av kraven 1-3, kånnetecknat av att halten pyrazolidoner i vattenlösningen ligger mellan 0,1 till 30 gram per liter, företrädesvis mellan 0,1 till 20 gram per liter, mest föredraget mellan 0,1 till 10 gram per liter.Process according to any one of claims 1-3, characterized in that the content of pyrazolidones in the aqueous solution is between 0.1 to 30 grams per liter, preferably between 0.1 to 20 grams per liter, most preferably between 0.1 to 10 grams per liter. liter. 5. Förfarande enligt något av kraven.1-4, kännetecknat av att fenolerna innefattar 1,4-bensendiol, hydrokinonmono- sulfonat, hydrokinondisulfat, 2-kloro-hydrokinon, 2-bromo- hydrokinon, 4-aminofenol, N-(4-hydroxifenyl)-glyci:1monome- tyl-p-amino-fenolsulfat eller oxiderade former därav och att pyrazolidonerna innefattar 1-fenyl-3-pyrazolidon, 4-metyl-1- fenyl-pyrazolidon, 4-metyl-4-hydroximetyl-1-fenyl-3-pyra- zolidon, 4,4-dimetyl-l-fenyl-3-pyrazolidon eller redox- former därav.Process according to one of Claims 1 to 4, characterized in that the phenols comprise 1,4-benzenediol, hydroquinone monosulfonate, hydroquinone disulphate, 2-chloro-hydroquinone, 2-bromo-hydroquinone, 4-aminophenol, N- (4- hydroxyphenyl) -glycyl monomethyl p-amino-phenol sulfate or oxidized forms thereof and that the pyrazolidones include 1-phenyl-3-pyrazolidone, 4-methyl-1-phenyl-pyrazolidone, 4-methyl-4-hydroxymethyl-1- phenyl-3-pyrazolidone, 4,4-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolidone or redox forms thereof. 6. Förfarande enligt nàgot av kraven 1-5, kännetecknat av att vattenlösningen även innefattar glutaraldehyd, di- eller tri-etylenglykol och/eller ättiksyra. 10 506 228 7Process according to any one of claims 1-5, characterized in that the aqueous solution also comprises glutaraldehyde, di- or tri-ethylene glycol and / or acetic acid. 10 506 228 7 7. Förfarande enligt något av kraven 1-6, kännetecknat av att vattenlösningen är en restprodukt från framkallning av fotografisk film eller fotografiska papper.Method according to one of Claims 1 to 6, characterized in that the aqueous solution is a residual product from the development of photographic film or photographic paper. 8. Förfarande för delignifiering av fiberràvara, företrädesvis vedràvara, vid framställning av pappersmassa, kännetecknat av att till kokvätskan tillsätts en restprodukt från framkallning av fotografisk film eller fotografiska papper och att nämnda restprodukt innefattar fenoler och pyrazolidoner.Process for delignifying fibrous raw material, preferably wood raw material, in the production of pulp, characterized in that a residual product from the development of photographic film or photographic paper is added to the cooking liquid and that said residual product comprises phenols and pyrazolidones.
SE9600182A 1996-01-18 1996-01-18 Delignification process with the addition of additives in the form of an aqueous solution comprising phenols and pyrazolidones SE506228C2 (en)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE9600182A SE506228C2 (en) 1996-01-18 1996-01-18 Delignification process with the addition of additives in the form of an aqueous solution comprising phenols and pyrazolidones
AU13275/97A AU1327597A (en) 1996-01-18 1997-01-20 Delignification of lignocellulosic material with a cooking liquor containing phenols and pyrazolidones
PCT/SE1997/000082 WO1997026402A1 (en) 1996-01-18 1997-01-20 Delignification of lignocellulosic material with a cooking liquor containing phenols and pyrazolidones

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE9600182A SE506228C2 (en) 1996-01-18 1996-01-18 Delignification process with the addition of additives in the form of an aqueous solution comprising phenols and pyrazolidones

Publications (3)

Publication Number Publication Date
SE9600182D0 SE9600182D0 (en) 1996-01-18
SE9600182L SE9600182L (en) 1997-07-19
SE506228C2 true SE506228C2 (en) 1997-11-24

Family

ID=20401068

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE9600182A SE506228C2 (en) 1996-01-18 1996-01-18 Delignification process with the addition of additives in the form of an aqueous solution comprising phenols and pyrazolidones

Country Status (3)

Country Link
AU (1) AU1327597A (en)
SE (1) SE506228C2 (en)
WO (1) WO1997026402A1 (en)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7242483B2 (en) * 2019-09-12 2023-03-20 日華化学株式会社 Cooking accelerator for lignocellulosic material and method for producing pulp using the same

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA773044B (en) * 1976-06-02 1978-04-26 Australian Paper Manufacturers Improvements in pulping processes
CA1110413A (en) * 1977-12-14 1981-10-13 Oji Paper Co., Ltd. Process for pulping lignocellulosic material
US4248663A (en) * 1978-07-05 1981-02-03 Pulp And Paper Research Institute Of Canada Pulping with an alkaline liquor containing a cyclic keto compound and an amino compound

Also Published As

Publication number Publication date
AU1327597A (en) 1997-08-11
SE9600182L (en) 1997-07-19
SE9600182D0 (en) 1996-01-18
WO1997026402A1 (en) 1997-07-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS5520751A (en) Pyrrolidine derivative
SE506228C2 (en) Delignification process with the addition of additives in the form of an aqueous solution comprising phenols and pyrazolidones
ZA826025B (en) 2-(2'hydroxy-3'-(1,1-dimethylpropylamino)-propoxy)-beta-phenylpropiophenone,its acid addition salts,process for its preparation and pharmaceutical compositions
FI68868C (en) FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV PAPPERSMASSA
FR2433018A1 (en) TRIAZOLE-1,2,3 CARBOXAMIDES, PROCESS FOR PREPARING SAME AND BIOCIDAL PRODUCTS CONTAINING SAME
ES2131346T3 (en) PAPER PULP PRODUCTION PROCESS.
JPS5639080A (en) Benzisothiazole derivative
EP0262988A3 (en) Manufacture of pulp
JPS5677845A (en) Manufacture of paper for photography
JPS57145838A (en) P-benzyloxybenzoic acid derivative and herbicide containing the same
JPS57134431A (en) 4-(beta-alkoxyethoxy)-4'-fluorobiphenyl
JPH0253551B2 (en)
JPS552605A (en) Herbicidal composition
JPS55153745A (en) Derivative of phenoxypentenol and herbicide containing the same
SU1666607A1 (en) Method for preparing cooking liquor for cellulose manufacture
JPS6059357B2 (en) Pulp manufacturing method
JPS5663965A (en) Stabilizing method of aqueous solution of urocanic acid
JPS5555178A (en) Pyran derivative
JPS56115380A (en) Flame-retardant and its preparation
JPS562965A (en) Diphenyl ether derivative and herbicide comprising it
JPS5673069A (en) Pyrazolecarboxylic acid derivative
JPS5562044A (en) Dihydrochalcone derivative
JPS5624401A (en) Sulfoalkylcellulose ammonium salt and its production
TH5740EX (en) Pulp making process
Karaki et al. Increase in 85Sr Uptake by Elevated Concentration of K in Guinea Pig Taenia Coli

Legal Events

Date Code Title Description
NUG Patent has lapsed

Ref document number: 9600182-1

Format of ref document f/p: F