SE500017C2 - Tri:ethanolamine prod. mixt. for functional fluids and lubricants - comprises major amt. of tri:ethanolamine, minor amt. of di- and mono-ethanol alkanolamine(s) and reduced amt. of di-and mono-ethanolamine(s) - Google Patents

Tri:ethanolamine prod. mixt. for functional fluids and lubricants - comprises major amt. of tri:ethanolamine, minor amt. of di- and mono-ethanol alkanolamine(s) and reduced amt. of di-and mono-ethanolamine(s)

Info

Publication number
SE500017C2
SE500017C2 SE9203521A SE9203521A SE500017C2 SE 500017 C2 SE500017 C2 SE 500017C2 SE 9203521 A SE9203521 A SE 9203521A SE 9203521 A SE9203521 A SE 9203521A SE 500017 C2 SE500017 C2 SE 500017C2
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
amt
ethanolamine
mono
tri
triethanolamine
Prior art date
Application number
SE9203521A
Other languages
Swedish (sv)
Other versions
SE9203521L (en
SE9203521D0 (en
Inventor
Rolf Skoeld
Original Assignee
Berol Nobel Ab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from SE9102931A external-priority patent/SE469058B/en
Application filed by Berol Nobel Ab filed Critical Berol Nobel Ab
Priority to SE9203521A priority Critical patent/SE500017C2/en
Publication of SE9203521D0 publication Critical patent/SE9203521D0/en
Publication of SE9203521L publication Critical patent/SE9203521L/en
Publication of SE500017C2 publication Critical patent/SE500017C2/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/56Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing nitrogen
    • C10M105/58Amines, e.g. polyalkylene polyamines, quaternary amines
    • C10M105/60Amines, e.g. polyalkylene polyamines, quaternary amines having amino groups bound to an acyclic or cycloaliphatic carbon atom
    • C10M105/62Amines, e.g. polyalkylene polyamines, quaternary amines having amino groups bound to an acyclic or cycloaliphatic carbon atom containing hydroxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)

Abstract

The triethanolamine prod. mixt. is used in functional fluids. The mixt. contains a major amt. of triethanolamine, a minor amt. of diethanolamono-3-4C-alkanolamine and monoethanoldi-3-4C-alkanolamine and less than 1 wt.% diethanolamine and monoethanolamine. Pref. the major amt. is 60-90 wt.% and the minor amt. is 0-40 wt.%.

Description

15 20 25 _56 500 01.7 2 Ett annat syfte med uppfinningen är att sättet att fram- ställa den trietanolamininnehållande produktblandningen skall vara enkel att utföra och att blandningen skall vara användbar utan några ytterligare renings- eller upparbetningsprocesser, såsom destillation. Ännu ett syfte med uppfinningen är att hålla bildningen av kvartärnerad trietanolamin och polyalkylenglykolinnehållande etanolaminprodukter på en låg nivå. Another object of the invention is that the method of preparing the triethanolamine-containing product mixture should be simple to carry out and that the mixture should be useful without any further purification or work-up processes, such as distillation. Yet another object of the invention is to keep the formation of quaternary triethanolamine and polyalkylene glycol-containing ethanolamine products at a low level.

Enligt uppfinningen har det nu visat sig möjligt att uppnå dessa syften genom att i funktionella vätskor använda en trietanolamininnehållande produktblandning, som innehåller en större del trietanolamin och en mindre del dietanolmono-C}4- alkanolamin och monoetanoldi-C34-alkanolamin, och mindre än 1 viktprocent dietanolamin och monoetanolamin. Genom uttrycket "större del trietanolamin" förstås här att trietanolaminen utgör åtminstone 50 viktprocent av produktblandningen. Den trietanolamininnehållande produktblandningen, som användes enligt uppfinningen kan lätt erhållas genom att bringa en Cy- CQ-alkylenoxid att reagera med en konventionell trietanolamin- reaktionsblandning, som erhållits genom reaktion med ammoniak i ett eller flera steg.According to the invention, it has now been found possible to achieve these objects by using in functional liquids a triethanolamine-containing product mixture which contains a larger part of triethanolamine and a smaller part of diethanol mono-C 1-4 alkanolamine and monoethanol di-C34-alkanolamine, and less than 1 weight percent diethanolamine and monoethanolamine. By the term "major triethanolamine" is meant herein that the triethanolamine constitutes at least 50% by weight of the product mixture. The triethanolamine-containing product mixture used in the invention can be readily obtained by reacting a C 1 -C 4 alkylene oxide with a conventional triethanolamine reaction mixture obtained by reaction with ammonia in one or more steps.

En sådan process är beskriven i det brittiska patentet 1 140 867. Dietanolamin och monoetanolamin, som båda är reak- tanter i förfarandet har en katalytisk effekt och katalyserar ganska selektivt sin egen alkoxylering. Närvaro av en effektiv mängd av en alkoxyleringskatalysator, bortsett från dietanol- amin och monoetanolamin, skall företrädesvis undvikas för att inte gynna oönskade bireaktioner. Genom förfarandet kan halten dietanolamin och monoetanolamin reduceras till mindre än 1 viktprocent, medan de oönskade bireaktionerna, såsom alkoxyle- ring av hydroxylgrupper eller kvartärnering av kväveatomen hålles på en låg nivå. För att ytterligare undertrycka bireak- tionerna har det visat sig lämpligt att utföra reaktionen under 10 15 20 25 so' 500 017 3 100°C, företrädesvis under 80°C och mest företrädesvis under 60°C. Mängden alkylenoxid som tillsättes måste anpassas efter mängden dietanolamin och monoetanolamin, så att de senare kan alkoxyleras till motsvarande tertiär amin. Vanligtvis är molförhållandet mellan alkylenoxid och reaktiva väteatomer bundna till kvävet i dietanolamin och monoetanolamin 1,0-1,10, företrädesvis 1,01-1,05.Such a process is described in British Patent 1,140,867. Diethanolamine and monoethanolamine, both of which are reactants in the process, have a catalytic effect and rather selectively catalyze their own alkoxylation. The presence of an effective amount of an alkoxylation catalyst, apart from diethanolamine and monoethanolamine, should preferably be avoided so as not to favor undesirable side reactions. By the process, the content of diethanolamine and monoethanolamine can be reduced to less than 1% by weight, while the undesirable side reactions, such as alkoxylation of hydroxyl groups or quaternization of the nitrogen atom, are kept at a low level. In order to further suppress the side reactions, it has been found suitable to carry out the reaction below 100 ° C, 100 ° C 100 ° C, preferably below 80 ° C and most preferably below 60 ° C. The amount of alkylene oxide added must be adjusted to the amount of diethanolamine and monoethanolamine so that the latter can be alkoxylated to the corresponding tertiary amine. In general, the molar ratio of alkylene oxide to reactive hydrogen atoms bonded to the nitrogen of diethanolamine and monoethanolamine is 1.0-1.10, preferably 1.01-1.05.

Valet av alkylenoxid påverkar HLB-värdet på den trietanol- amininnehållande produktblandningen som bildas under reaktion- en. I det fall att en mer hydrofob eller ytaktiv karaktär önskas kan butylenoxid vara föredragen. Vanligtvis är den alkylenoxid som användes propylenoxid. Både propylenoxid och butylenoxider reagerar med en hög selektivitet med avseende på kväveatomer bundna vid kväveatomen i den primära och sekundära aminen, vilket resulterar i en låg nivå på bireaktioner, såsom propoxylering av hydroxylgrupper i monoetanolamin, dietanolamin eller trietanolamin.The choice of alkylene oxide affects the HLB value of the triethanolamine-containing product mixture formed during the reaction. In case a more hydrophobic or surfactant character is desired, butylene oxide may be preferred. Usually the alkylene oxide used is propylene oxide. Both propylene oxide and butylene oxides react with a high selectivity for nitrogen atoms attached to the nitrogen atom of the primary and secondary amines, resulting in a low level of side reactions, such as propoxylation of hydroxyl groups in monoethanolamine, diethanolamine or triethanolamine.

Den trietanolamininnehållande produktblandningen som an- vändes i enlighet med uppfinningen har många fördelaktiga egenskaper. Applikationstester har således klart indikerat att den trietanolamininnehållande produktblandningen är mycket lämplig för att ersätta trietanolamin som komponent i vatten- haltiga funktionella vätskor, såsom smörjmedel, metallbearbet- ningsvätskor och hydrauliska vätskor. Dietanolmono-C3-C4-alka- nolaminen i den trietanolamininnehållande produktblandningen bidrar till förbättrade korrosionsinhiberande egenskaper och skumningsegenskaper.The triethanolamine-containing product mixture used in accordance with the invention has many advantageous properties. Application tests have thus clearly indicated that the triethanolamine-containing product mixture is very suitable for replacing triethanolamine as a component in aqueous functional fluids, such as lubricants, metalworking fluids and hydraulic fluids. The diethanol mono-C3-C4-alkanolamine in the triethanolamine-containing product mixture contributes to improved corrosion inhibiting and foaming properties.

Föreliggande uppfinning illustreras ytterligare genom nedan- stående exempel.The present invention is further illustrated by the following examples.

Exsm2sl_A 100 gram av en trietanolamininnehållande produktblandning med 85 viktprocent trietanolamin och 15 viktprocent dietanol- amin och monoetanolamin omsattes med 8,4 gram propylenoxid vid 10 15 20 so' 500 017 4 60°C. Förhållandet mellan antalet propylenoxidmolekyler och an- talet väteatomer bundna till en kväveatom var 1,01. Efter det att all alkylenoxid omsatts analyserades den erhållna pro- dukten, som hädanefter betecknas TEA85-P0, med avseende på närvaro av sekundär och primär alkanolamin. Den totala halten av dessa alkanolaminer befanns vara mindre än 0,5 viktprocent.Exsm2sl_A 100 grams of a triethanolamine-containing product mixture with 85% by weight of triethanolamine and 15% by weight of diethanolamine and monoethanolamine were reacted with 8.4 grams of propylene oxide at 60 ° C at 500 ° C. The ratio between the number of propylene oxide molecules and the number of hydrogen atoms attached to a nitrogen atom was 1.01. After all of the alkylene oxide was reacted, the resulting product, hereinafter referred to as TEA85-PO, was analyzed for the presence of secondary and primary alkanolamine. The total content of these alkanolamines was found to be less than 0.5% by weight.

Exempel B 100 gram av samma trietanolamininnehållande produktblandning som specificerats i Exempel A bringades att reagera med 10,4 gram butylenoxid vid 70°C. Förhållandet mellan antalet butylen- oxidmolekyler och antalet kväveatomer bundna till en kväveatom var 1,00. Efter reaktionen analyserades den erhållna produkt- blandningen, som hädanefter betecknas TEA85-BO, och halten sekundär och primär alkanolamin befanns vara 0,7 viktprocent.Example B 100 grams of the same triethanolamine-containing product mixture as specified in Example A were reacted with 10.4 grams of butylene oxide at 70 ° C. The ratio between the number of butylene oxide molecules and the number of nitrogen atoms attached to a nitrogen atom was 1.00. After the reaction, the resulting product mixture, hereinafter referred to as TEA85-BO, was analyzed and the content of secondary and primary alkanolamine was found to be 0.7% by weight.

Egempel 1 De trietanolamininnehållande produktblandningarna TEA85-P0 och TEA85-BO från Exempel A och B späddes med vatten av hård- heten 0,2°dH till lösningar som innehöll 1, 2 och 3 vikt- procent. Lösningarna neutraliserades därefter med ättiksyra till ett pH-värde av 9. För jämförelse formulerades även motsvarande lösningar från den trietanolamininnehållande pro- duktblandning, som användes som utgångsprodukt i Exempel A, och som hädanefter betecknas som TEA85 och en destillationsprodukt av TEA85 innehållande 99% trietanolamin. Den senare produkten betecknas hädanefter som TEA99.Example 1 The triethanolamine-containing product mixtures TEA85-PO and TEA85-BO from Examples A and B were diluted with water of hardness 0.2 ° dH to solutions containing 1, 2 and 3% by weight. The solutions were then neutralized with acetic acid to a pH of 9. For comparison, corresponding solutions were also formulated from the triethanolamine-containing product mixture used as starting material in Example A, hereinafter referred to as TEA85 and a distillation product of TEA85 containing 99% triethanolamine. The latter product is hereinafter referred to as TEA99.

De tolv lösningarna testades därefter med avseende på Fe- korrosionen enligt gjutjärns-filtrerpappertestet (IP 287) och kopparkorrosionen. Vid mätning av kopparkorrosionen blandades 0,2 gram av kopparpulver med 10 gram glaspärlor i 200 ml av en lösning, som innehöll någon av alkanolaminerna. Lösningarna skakades därefter i 24, 48 och 72 timmar och halten koppar i lösningarna bestämdes. Följande resultat erhölls. 10 15 20 CH ïD CD CJ _: \J ' s ===. = == Alkanolamin Fe-korrosion % fläckat filterpapper Koncentration 1 % 2 % 3 % TEA85 70 50 40 TEA99 80 40 20 TEA85-P0 40 30 20 'l 'rEAss-Bo so 20 10 I Cu-korrcsion = Cu-halt i lösningen, ppm Konc. 1 % 2 % 3 % H Tid, timmar 24 48 72 24 48 72 24 48 72 TEA85 150 250 300 200 4250 300 200 250 300 TEA99 150 250 300 200 250 300 150 250 300 TEA85-P0 100 200 200 100 150 200 150 150 200 uTEA85-BO 75 150 200 100 150 200 100 150 200 ===========================ä==== Det är uppenbart att de alkanolamininnehållande produkt- blandningarna enligt uppfinningen har fördelaktiga korrosions- egenskaper i jämförelse med tidigare använda alkanolaminproduk- ter. ßxsmpåLz De lösningar i Exempel 1, som innehöll 3 viktprocent av alkanolaminen testades även med avseende på skumning. 200 ml av 10 15 20 25 500 D17 varje lösning omrördes kraftigt under 5 minuter och volymen av vätskan och skummen mättes. Följande resultat erhölls. 6 Alkanol- amin Volym" av skum och vätska ml Fördröjning efter omrörning, min o 1 z 3 "TEAas zso zzo zos zoo uTEA99 zso zzs 210 zoo "TEAas-Po zos zoo | "TEAss-Bo zoo " Ü Volym av lösningen före omrörning är 200 ml.The twelve solutions were then tested for Fe corrosion according to the cast iron filter paper test (IP 287) and copper corrosion. When measuring the copper corrosion, 0.2 grams of copper powder was mixed with 10 grams of glass beads in 200 ml of a solution containing one of the alkanolamines. The solutions were then shaken for 24, 48 and 72 hours and the copper content of the solutions was determined. The following results were obtained. 10 15 20 CH ïD CD CJ _: \ J's ===. = == Alkanolamine Fe corrosion% stained filter paper Concentration 1% 2% 3% TEA85 70 50 40 TEA99 80 40 20 TEA85-P0 40 30 20 'l' rEAss-Bo so 20 10 I Cu corrosion = Cu content in the solution , ppm Conc. 1% 2% 3% H Time, hours 24 48 72 24 48 72 24 48 72 TEA85 150 250 300 200 4250 300 200 250 300 TEA99 150 250 300 200 250 300 150 250 300 TEA85-P0 100 200 200 100 150 200 150 150 200 uTEA85-BO 75 150 200 100 150 200 100 150 200 =============================== It is obvious that they The alkanolamine-containing product mixtures according to the invention have advantageous corrosion properties in comparison with previously used alkanolamine products. The solutions in Example 1, which contained 3% by weight of the alkanolamine, were also tested for foaming. 200 ml of each solution was stirred vigorously for 5 minutes and the volume of the liquid and foam was measured. The following results were obtained. 6 Alkanolamine Volume "of foam and liquid ml Delay after stirring, min o 1 z 3" TEAas zso zzo zos zoo uTEA99 zso zzs 210 zoo "TEAas-Po zos zoo |" TEAss-Bo zoo "Ü Volume of the solution before stirring is 200 ml.

Av resultatet framgår att produktblandningen enligt upp- finningen har en låg skumning liksom de tidigare kända jäm- förelseprodukterna.The results show that the product mixture according to the invention has a low foaming as well as the previously known comparison products.

EKšEEšl_å Koncentrat av syntetiska metallbearbetningsvätskor fram- ställdes utgående från zo viktdelar TEAas-Po eller TEA99, 25 viktdelar dodekandisyra, 55 viktdelar destillerat vatten och xaliumnyaroxia 1 en mängd tillräckligt för at ge pn 9,s. xen- centraten späddes därefter i enlighet med nedanstående tabell med vatten med en vattenhårdhet av 200 ppm och testades med avseende på skumförmåga i enlighet med Institute of Petroleum, IP 312, och med avseende på järnkorrosion på samma sätt som i Exempel 1. Följande resultat erhölls. 5 0 0 1 7 7 Alkanol- Utspäd- Skumning Fe-korro- " amin ning sion % fläckat In1t1ala Skum- filter_ skum- kollaps papper h höjder, cm sek TEA99 1:20 20 15 - TEAss-Po 1:20 20 a - h 5 TEA99 1:70 - - 5 N TEA85-P0 1:70 - - 3 ß s Av resultatet framgår att den trietanolamininnehållande produktblandningen enligt uppfinningen med fördel kan ersätta 10 TEA99.EKšEEšl_å Concentrates of synthetic metalworking liquids were prepared from zo parts by weight TEAas-Po or TEA99, 25 parts by weight of dodecanedioic acid, 55 parts by weight of distilled water and xalium nyaroxia 1 an amount sufficient to give pn 9, p. The xencentrates were then diluted according to the table below with water having a water hardness of 200 ppm and tested for foamability according to the Institute of Petroleum, IP 312, and for iron corrosion in the same manner as in Example 1. The following results were obtained . 5 0 0 1 7 7 Alkanol- Dilution- Foaming Fe-corro- "amin ning sion% stained In1t1ala Foam filter_ foam collapse paper h heights, cm sec TEA99 1:20 20 15 - TEAss-Po 1:20 20 a - h 5 TEA99 1:70 - - 5 N TEA85-P0 1:70 - - 3 ß s The result shows that the triethanolamine-containing product mixture according to the invention can advantageously replace 10 TEA99.

Claims (3)

10 15 500 017 PATENTKRAV10 15 500 017 PATENT CLAIMS 1. Användning av en trietanolamininnehållande produktbland- ning i funktionella vätskor, varvid den trietanolamininnehåll- ande produktblandningen innehåller minst 50 viktprocent tri- etanolamin, en mindre del av dietanolmono-Cy4g-alkanolamin och monoetanoldi-Cy<;-alkanolamin och mindre än 1 viktprocent dietanolamin och monoetanolamin.Use of a triethanolamine-containing product mixture in functional liquids, wherein the triethanolamine-containing product mixture contains at least 50% by weight of triethanolamine, a minor proportion of diethanol mono-Cy4g alkanolamine and monoethanol di-C and monoethanolamine. 2. Användning i enlighet med krav 1, kännetecknat därav, att den större delen utgör 60-90 viktprocent och den mindre delen utgör 10-40 viktprocent.Use according to claim 1, characterized in that the larger part constitutes 60-90% by weight and the smaller part constitutes 10-40% by weight. 3. Användning av den trietanolamininnehållande produkt- blandningen enligt krav 1 eller 2 i en vattenhaltig metallbe- arbetningsvätska.Use of the triethanolamine-containing product mixture according to claim 1 or 2 in an aqueous metal working liquid.
SE9203521A 1991-10-10 1992-11-24 Tri:ethanolamine prod. mixt. for functional fluids and lubricants - comprises major amt. of tri:ethanolamine, minor amt. of di- and mono-ethanol alkanolamine(s) and reduced amt. of di-and mono-ethanolamine(s) SE500017C2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE9203521A SE500017C2 (en) 1991-10-10 1992-11-24 Tri:ethanolamine prod. mixt. for functional fluids and lubricants - comprises major amt. of tri:ethanolamine, minor amt. of di- and mono-ethanol alkanolamine(s) and reduced amt. of di-and mono-ethanolamine(s)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE9102931A SE469058B (en) 1991-10-10 1991-10-10 APPLICATION OF A TRIETANOLAMINE-CONTAINING PRODUCT MIXTURE IN COSMETIC PRODUCTS AND CLEANING COMPOSITIONS
SE9203521A SE500017C2 (en) 1991-10-10 1992-11-24 Tri:ethanolamine prod. mixt. for functional fluids and lubricants - comprises major amt. of tri:ethanolamine, minor amt. of di- and mono-ethanol alkanolamine(s) and reduced amt. of di-and mono-ethanolamine(s)

Publications (3)

Publication Number Publication Date
SE9203521D0 SE9203521D0 (en) 1992-11-24
SE9203521L SE9203521L (en) 1993-04-11
SE500017C2 true SE500017C2 (en) 1994-03-21

Family

ID=26661202

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE9203521A SE500017C2 (en) 1991-10-10 1992-11-24 Tri:ethanolamine prod. mixt. for functional fluids and lubricants - comprises major amt. of tri:ethanolamine, minor amt. of di- and mono-ethanol alkanolamine(s) and reduced amt. of di-and mono-ethanolamine(s)

Country Status (1)

Country Link
SE (1) SE500017C2 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
SE9203521L (en) 1993-04-11
SE9203521D0 (en) 1992-11-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2007236007B2 (en) Environmentally-friendly oil/water demulsifiers
NZ253297A (en) Polyoxyalkylene esters and amides of alk(en)yl succinic anhydrides; use as surface active agents in wool scouring and to invert polymer emulsions
EP0086066B1 (en) Use of a quaternized polyamidoamines as demulsifiers
US3950258A (en) Aqueous lubricants
JPH06507164A (en) Method of manufacturing amide product mixtures, amide product mixtures and uses thereof
US5431834A (en) Use of a triethanolamine product mixture
GB1588079A (en) Surface-active oxyalkylated amines
EP0239770B1 (en) Adducts of propargyl alcohol and their use as corrosion inhibitors in acidizing systems
SE500017C2 (en) Tri:ethanolamine prod. mixt. for functional fluids and lubricants - comprises major amt. of tri:ethanolamine, minor amt. of di- and mono-ethanol alkanolamine(s) and reduced amt. of di-and mono-ethanolamine(s)
US4510067A (en) Foam control composition containing high foaming nonionic surfactant and a polyoxyalkylene compound
CN108047227B (en) Gemini concrete defoaming agent, preparation method and application thereof
DE3614834A1 (en) USE OF AMINOGROUPS CONTAINING POLYGLYCOLETHERS AS FOAM-PRESSING ADDITIVES IN LOW-FOAM CLEANERS
US2630440A (en) Compounds for altering surface characteristics of liquids
JPS61204012A (en) Defoaming agent
RU2126796C1 (en) N-alkyl-n&#39;-poly(oxyalkylenyl)hexahydropyrimidine derivatives and method of preparation thereof, corrosion inhibitor applied on oil production and processing plants
JPS6116484B2 (en)
EP0033181B1 (en) Mixtures of branched-chain amines and derivatives thereof
CA2354309A1 (en) Use of n-alkyl-beta-alanine derivatives to prepare cleaning corrosion inhibitors
EP0407950A1 (en) Formal compounds, fuel oil additives, and fuel oil compositions
US2792308A (en) Alkylene oxide condensates and use thereof as defoaming agents
US4304732A (en) Alkylene oxide-sulfur dioxide copolymer surface active agents
US3897362A (en) Stabilized surfactants and their preparation
FI63527C (en) FOERFARANDE FOER SKUMFLOTATION AV FOSFATHALTIGT MINERAL SAMT MEDEL DAERFOER
EP0557462B1 (en) Method for producing ethanolamide alkoxylate
SU870403A1 (en) Block-copolymers of ethylene and popylene oxides possessing demulsifying ability