SE462715B - Method for obtaining octogen from an acetic acid mother liquor - Google Patents
Method for obtaining octogen from an acetic acid mother liquorInfo
- Publication number
- SE462715B SE462715B SE8701643A SE8701643A SE462715B SE 462715 B SE462715 B SE 462715B SE 8701643 A SE8701643 A SE 8701643A SE 8701643 A SE8701643 A SE 8701643A SE 462715 B SE462715 B SE 462715B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- octogen
- temperature
- mother liquor
- hexogen
- reaction mixture
- Prior art date
Links
- 239000000028 HMX Substances 0.000 title claims abstract description 35
- UZGLIIJVICEWHF-UHFFFAOYSA-N octogen Chemical compound [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 UZGLIIJVICEWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 12
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 title claims description 9
- XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazinane Chemical compound [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 19
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 9
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 4
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 claims description 4
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 claims description 4
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 3
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 claims description 3
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- -1 β2-octogen Chemical compound 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C06—EXPLOSIVES; MATCHES
- C06B—EXPLOSIVES OR THERMIC COMPOSITIONS; MANUFACTURE THEREOF; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS EXPLOSIVES
- C06B25/00—Compositions containing a nitrated organic compound
- C06B25/34—Compositions containing a nitrated organic compound the compound being a nitrated acyclic, alicyclic or heterocyclic amine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
Abstract
Description
462 715 2_Z WN 02 \\\\] HNo3/NH N03 ____e__, mN “VNÄ o2N/N\/ \N02 cH3cø2H RDX HN03/NHQNO3 (CH3CO)20 CH3C02H No, ~ å f |\ o,N-N cH,N-No, ___-__» o,N-N N-No, N N áo, DPT HNX O.) 462 715 Den ur moderluten efter slutförd reaktion avfiltrerade kristalli- na produkten utgörs enligt dagens teknik av en finkristallin blandning av oktogen och hexogen, där oktogenet huvudsakligen utgörs av den icke önskvärda, mer känsligaD(-oktogen- modifikationen, som måste omkristalliseras med lämpligt lösningsmedel till den okänsligare/É-oktogenvarianten, samtidigt som det även är önskvärt att dela upp den erhållna kristallina produkten i relativt rena oktogen- respektive hexogenfraktioner. 462 715 2_Z WN 02 \\\\] HNo3 / NH N03 ____e__, mN “VNÄ o2N / N \ / \ N02 cH3cø2H RDX HN03 / NHQNO3 (CH3CO) 20 CH3CO0H No, ~ å f | \ o, NN cH, N- No, ___-__ »o, NN N-No, NN áo, DPT HNX O.) 462 715 According to current technology, the crystalline product filtered off from the mother liquor after completion of the reaction consists of a finely crystalline mixture of octogen and hexogen, where the octogen mainly consists of the undesirable, more sensitive D (-octogenic- modification, which must be recrystallized with a suitable solvent to the more insensitive / ε-octogenic variant, while it is also desirable to divide the obtained crystalline product into relatively pure octogenic and hexogenic fractions, respectively.
Omkristallisationen av oktogenet sker idag med lämpligt lösningsmedel.The recrystallization of the octogen takes place today with a suitable solvent.
Vid den hittills för framställning av oktogen använda konventionella Bachmannprocessen har nitreringsreaktionen mellan de ingående komponenterna hexamin, ammoniumnitrat, ättiksyraanhydrid och salpetersyra genomförts i en ättiksyrasur lösning vid en av reaktionsbetingelserna avhänging temperatur på omkring 4400. Då reaktionen slutförts har man rutinmässigt tillsatt vatten och höjt temperaturen till i närheten av moderlutens koktemperatur eller omkring 90°C och hållit den där under cirka en halv timme för nedbrytning av vissa instabila biprodukter. Därefter har reaktionsblandningen kylts till rumstemperatur, varvid man erhållit ovan nämnda mycket finkristallina och därför svåravfiltrerbara fraktion, som normalt bestått av 85-90% oktogen, huvudsakligen¿2f-oktogen, och 10-15% hexogen.In the conventional Bachmann process used hitherto for the production of octogen, the nitration reaction between the constituents hexamine, ammonium nitrate, acetic anhydride and nitric acid was carried out in an acetic acid solution at a temperature dependent on the reaction conditions of about 4400. When the reaction is completed the temperature has been routinely raised. near the boiling temperature of the mother liquor or about 90 ° C and kept there for about half an hour to decompose certain unstable by-products. Thereafter, the reaction mixture has been cooled to room temperature to give the above-mentioned very fine crystalline and therefore difficult-to-filter fraction, which normally consisted of 85-90% octogen, mainly β2-octogen, and 10-15% hexogen.
De mest markanta nackdelarna med detta förfarande är den fina kristallstrukturen och därmed sammanhängande avfiltrerings- och tvättproblem, samt den stora andelen hexogen. Det har emellertid på sista tiden framkommit en metod att åstadkomma en markant kristalltillväxt för de enligt Bachmannmetoden erhållna oktogen- respektive hexogenkristallerna. Denna metod bygger på en kombinerad tryckvärmebehandling av reaktionsblandningen innan den kristallina produkten avfiltreras. Fram till och med vattentillsatsen alternativt till och med hydrolyssteget drivs processen på konventionellt sätt, därefter höjs reaktionsblandningens temperatur vid förhöjt tryck (max 5 bar) till en temperatur som markant överstiger moderlutens kokpunkt 462 715 (max 200°C, företrädesvis 110-l30OC) och hålls där upp till 2 timmar varefter temperaturen och tryck sänks och den kristallina produkten avfiltreras. Denna metod finns närmare beskriven i det svenska patentet 87 01644-0 (utläggningsnummer 460 416) inlämnad samtidigt med denna ansökan.The most significant disadvantages of this process are the fine crystal structure and associated filtration and washing problems, as well as the large proportion of hexogen. Recently, however, a method has emerged to achieve a marked crystal growth for the octogen and hexogen crystals obtained according to the Bachmann method. This method is based on a combined heat treatment of the reaction mixture before the crystalline product is filtered off. Up to and including the water addition or even the hydrolysis step, the process is operated in a conventional manner, then the temperature of the reaction mixture is raised at elevated pressure (max. 5 bar) to a temperature markedly exceeding the boiling point 462,715 (max. 200 ° C, preferably 110-130 ° C) and held there for up to 2 hours after which the temperature and pressure are lowered and the crystalline product is filtered off. This method is described in more detail in the Swedish patent 87 01644-0 (application number 460 416) filed at the same time as this application.
Det har nu visat sig att ovan nämnda metod ytterligare kan förbättras så att man direkt erhåller en första mycket ren oktogenfraktion istället för den tidigare erhållna blandningen av oktogen- och hexogenkristaller. Enligt föreliggande uppfinningx uppnås detta resultat om temperaturen efter den ovan beskrivna tryck- värmebehandlingen först sänks till en temperatur strax under moderlutens kokpunkt d v s ca 90°C där reaktionsbland- ningen varmfiltreras. Vi har nämligen funnit att det redan då bildats så stora mängder lätt avfiltrerbara kristaller att en filtrering bekvämt kan genomföras. Det har vidare visat sig att en dylik varmfiltrering ger en kristallfraktion vars hexogenhalt är så låg som 0,1-3% medan den resterande mängden utgörs av huvudsakligen Q!-oktogen.It has now been found that the above-mentioned method can be further improved so that a first very pure octogen fraction is obtained directly instead of the previously obtained mixture of octogen and hexogen crystals. According to the present invention, this result is achieved if the temperature after the pressure-heat treatment described above is first lowered to a temperature just below the boiling point of the mother liquor, i.e. about 90 ° C, where the reaction mixture is hot filtered. Namely, we have found that even then large amounts of easily filterable crystals are formed that a filtration can be conveniently carried out. It has further been found that such a hot filtration gives a crystal fraction whose hexogen content is as low as 0.1-3% while the remaining amount consists mainly of Q 1 octogen.
En omkristallisation av oktogenet kan alltså ej undvikas men den erhållna oktogenfraktionen blir som framgår av det ovan sagda osedvanligt ren och fri från hexogen.A recrystallization of the octogen can thus not be avoided, but the octogen fraction obtained becomes, as can be seen from the above, unusually pure and free of hexogen.
Varmfiltreringen måste genomföras vid en temperatur, som inte bör ligga markant över 90°C, eftersom för mycket oktogen då går i lösning med lågt utbyte som följd, eller under 60°C eftersom hexogen då börjar falla ut i större mängd och sänker oktogenfrak- tionens renhet.The hot filtration must be carried out at a temperature which should not be significantly above 90 ° C, because too much octogen then goes into solution with a low yield as a result, or below 60 ° C because hexogen then begins to precipitate in a larger amount and lowers the octogen fraction. purity.
Efter denna varmfiltrering kyls moderluten till rumstemperatur och filtreras där en andra gång varvid man erhåller en råprodukt som visat sig bestå av ca 50% oktogen och 50% hexogen.After this hot filtration, the mother liquor is cooled to room temperature and filtered there a second time to give a crude product which has been found to consist of about 50% octogen and 50% hexogen.
Metoden enligt uppfinningen skall nu något ytterligare beskrivas i samband med bifogade figurer och exempel. Uppfinningen skall dock ej anses begränsad av dessa utan finns definierad i de efterföljande patentkraven. 462 715 Figurerna 1-4 visar i förenklad form och utan någon exakt skala metoddiagram för framställningen och utvinningen av oktogen och hexogen.The method according to the invention will now be further described in connection with the accompanying figures and examples. However, the invention is not to be construed as limited by these but is defined in the appended claims. 462 715 Figures 1-4 show in simplified form and without any exact scale method diagrams for the production and recovery of octogen and hexogen.
Figur 1 illustrerar tidigare använd teknik medan figur 2 och 3 visar två varianter på uppfinningen.Figure 1 illustrates previously used technology while Figures 2 and 3 show two variants of the invention.
Figur 4 visar ytterligare en variant på uppfinningen.Figure 4 shows another variant of the invention.
I figurerna 1-3 är stegen A-C gemensamma. Stegen A-B markerar tillsatsen av hexamin, ammoniumnitrat, ättiksyraanhydrid och salpetersyra till den ättiksyrasura grundlösningen medan steget B-C markerar nitreringsreaktionen, som genomföres vid en av reaktionsbetingelserna beroende temperatur om ca 44 % C. Vid punkten C är reaktionen slutförd och vatten tillsättes. Därefter skiljer sig dagens teknik och sättet enligt uppfinningen.In Figures 1-3, steps A-C are common. Steps A-B mark the addition of hexamine, ammonium nitrate, acetic anhydride and nitric acid to the acetic acid base solution while steps B-C mark the nitration reaction, which is carried out at a temperature dependent on the reaction conditions of about 44% C. At point C the reaction is complete and water is added. Then the current technology and the method according to the invention differ.
Enligt dagens teknik (fig 1) höjs reaktionsblandningens temperatur efter vattentillsatsen vid C till mellan ca 90°C och rekationsblandningens kokpunkt och hålls där under ca 1/2-1 timma (punkt D-E) för att därefter avkylas till rumstemperatur och filtreras vid F.According to current technology (Fig. 1), the temperature of the reaction mixture after the water addition at C is raised to between about 90 ° C and the boiling point of the reaction mixture and kept there for about 1 / 2-1 hour (points D-E) and then cooled to room temperature and filtered at F.
Enligt den i figur 2 illustrerade första varianten på uppfinningen höjs rekationsblandningens temperatur efter vattentillsatsen vid C i ett slutet kärl under därvid uppstående tryck, som av säkerhets- och utbyteshänsyn maximalt tillåts stiga till ca 5 bar, till en temperatur av 110-13000 och hêlles kvar där mellan G och H under 1/2 till 2 timmar varefter temperaturen sänks till ce 9o° vid I varefter blandningen eviuftee een varmfiltreras mellan I och K. Värmebehandlingen krävs för ned- brytning av instabila restprodukter och den höga temperaturen resulterar i e- partiell upplösning av redan bildade oktogen- och hexogenkristaller vilket ger större kristaller då reaktionsblandningen på nytt avkyles.According to the first variant of the invention illustrated in Figure 2, the temperature of the reaction mixture is raised after the water addition at C in a closed vessel under the resulting pressure, which for safety and exchange reasons is allowed to rise to a maximum of about 5 bar, to a temperature of 110-13000 where between G and H for 1/2 to 2 hours after which the temperature is lowered to about 90 ° at I after which the mixture eviuftee een is hot filtered between I and K. The heat treatment is required for decomposition of unstable residues and the high temperature results in e-partial dissolution of already formed octogen and hexogen crystals which gives larger crystals when the reaction mixture is cooled again.
Slutligen sänks temperaturen till rumstemperatur och filtreras en andra gång vid Fl. 462 715 Enligt denna metod erhåller som tidigare nämnts en mycket ren oktogen fraktion vid det första filtreringssteget mellan I och K och en blandning mellan oktogen och hexogen vid det andra. filtreringsslget Fl.Finally, the temperature is lowered to room temperature and filtered a second time at F1. 462 715 According to this method, as previously mentioned, a very pure octogenic fraction is obtained in the first filtration step between I and K and a mixture between octogen and hexogen in the second. the filtration stroke Fl.
Enligt den i figur 3 illustrerade andra varianten på uppfinningen värms reaktionsblandningen mellan C och D till ca 90°C, hålls där under 1/2-2 timmar mellan D och L för nedbrytning av obeständiga produkter; varefter temperaturen ånyo under förhöjt tryck (max 5 bar) i ett slutet kärl mellan L och M höjs till 110-l30°C hålls där under mindre än 2 timmar mellan M och N för att mellan N och 0 avkylas till 90°C, avluftas och mellan O och P varmfiltreras en första gång för utvinning av oktogen varefter reaktionsblandningens temperatur sänks till rumstemperatur och filtreras en andra gång vid F2 för utvinning av resterande mängder oktogen och hexogen.According to the second variant of the invention illustrated in Figure 3, the reaction mixture is heated between C and D to about 90 ° C, held there for 1 / 2-2 hours between D and L to decompose volatile products; after which the temperature is again raised to 110-130 ° C under elevated pressure (max. 5 bar) in a closed vessel between L and M, kept there for less than 2 hours between M and N to cool to 90 ° C between N and 0, deaerated and between 0 and P is hot filtered for a first time to recover octogen, after which the temperature of the reaction mixture is lowered to room temperature and filtered a second time at F2 to recover residual amounts of octogen and hexogen.
Enligt en i fig 4 illustrerade tredje varianten på uppfinningen värms reaktionsblandningen mellan C och D till ca 90°C, hålls därunder 1/2-2 timmar mellan D och L för nedbrytning av instabila biprodukter, varefter reaktionsblandningens temperatur justeras till önskad filtreringstemperatur, 60-90°C. Blandningen filtreras en första gång mellan L och R för utvinning av oktogen. Därefter sänks reaktionsblandningens temperatur till rumstemperatur och filtrereras en andra gång vid Fzför utvinning av resterande mängder oktogen och hexogen.According to a third variant of the invention illustrated in Fig. 4, the reaction mixture is heated between C and D to about 90 ° C, during which time it is kept for 1 / 2-2 hours between D and L to decompose unstable by-products, after which the temperature of the reaction mixture is adjusted to the desired filtration temperature. 90 ° C. The mixture is filtered for the first time between L and R to recover octogen. Thereafter, the temperature of the reaction mixture is lowered to room temperature and filtered a second time at Fz to recover residual amounts of octogen and hexogen.
EXEMPEL 1 En konventionell oktogensyntes enligt Bachmann utfördes med en ingående mängd hexamin på 14 g. När tillsatsen av reaktanterna var färdig och reaktionsblandningen fått efterreagera i 2 tim tillsattes 50 ml vatten och temperaturen höjdes till 90°C, där den hölls under 30 min. Därefter filtrerades reaktions- blandningen vid samma temperatur, 90°C, och tvättades med vatten.EXAMPLE 1 A conventional Bachmann octogen synthesis was performed with a starting amount of hexamine of 14 g. When the addition of the reactants was complete and the reaction mixture was allowed to react for 2 hours, 50 ml of water were added and the temperature was raised to 90 ° C, where it was kept for 30 minutes. Then the reaction mixture was filtered at the same temperature, 90 ° C, and washed with water.
Moderluten kyldes och filtrerades.The mother liquor was cooled and filtered.
QR SJ 462 715 I HMX-fraktionen, avfiltrerad vid 90°C, erhölls 229, av en produkt som innehöll 0,2 % hexogen och resten oktogen.QR SJ 462 715 In the HMX fraction, filtered at 90 ° C, 229 were obtained, of a product containing 0.2% hexogen and the residue octogen.
I RDX-fraktionen, avfiltrerad vid rumstemperatur, erhölls en produkt, 8,9 g, som innehöll 48 % oktogen och 52 % hexogen.In the RDX fraction, filtered at room temperature, a product was obtained, 8.9 g, which contained 48% octogen and 52% hexogen.
EXEMEPL 2 Exempel 1 upprepades fram till och med vattentillsatsen. Därefter höjdes temperaturen till 120°C och hölls där i 60 min, varvid trycket samtidigt steg till 2,4 atö. Därefter sänktes temperaturen till 90°C och trycket sänktes till atmosfärstryck.EXAMPLE 2 Example 1 was repeated until the water addition. Thereafter, the temperature was raised to 120 ° C and held there for 60 minutes, at the same time the pressure rose to 2.4 atm. Then the temperature was lowered to 90 ° C and the pressure was lowered to atmospheric pressure.
Reaktionsblandningen filtrerades och produkten tvättades med vatten. Moderluten kyldes och filtrerades ännu en gång.The reaction mixture was filtered and the product was washed with water. The mother liquor was cooled and filtered once more.
I HMX-fraktionen, avfiltrerad vid 90°C, erhölls en produkt 21,5 g, som innehöll 0,3 % hexogen och resten oktogen.In the HMX fraction, filtered off at 90 ° C, a product was obtained 21.5 g, which contained 0.3% hexogen and the residue octogen.
I RDX-fraktionen, avfiltrerad vid rumstemperatur, erhölls 8,4 g, av en produkt som innehöll 48% oktogen och 52% hexogen.In the RDX fraction, filtered off at room temperature, 8.4 g of a product containing 48% octogen and 52% hexogen were obtained.
Claims (1)
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE8701643A SE462715C (en) | 1987-04-22 | 1987-04-22 | SET OUT TO EXPLORE OCTOGEN FROM A MOTHER ACETIC ACID |
| AT88200732T ATE85970T1 (en) | 1987-04-22 | 1988-04-15 | PROCESSES FOR THE MANUFACTURE OF CRYSTALLINE EXPLOSIVES. |
| DE8888200732T DE3878580T2 (en) | 1987-04-22 | 1988-04-15 | METHOD FOR PRODUCING CRYSTALLINE EXPLOSIVES. |
| ES88200732T ES2053705T3 (en) | 1987-04-22 | 1988-04-15 | METHOD FOR THE MANUFACTURE OF CRYSTALLINE EXPLOSIVES. |
| EP88200732A EP0288122B1 (en) | 1987-04-22 | 1988-04-15 | A method in the production of crystalline explosives |
| CA000564652A CA1296723C (en) | 1987-04-22 | 1988-04-21 | Method in the production of crystalline explosives |
| US07/184,131 US4900819A (en) | 1987-04-22 | 1988-04-21 | Method in the production of crystalline explosives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE8701643A SE462715C (en) | 1987-04-22 | 1987-04-22 | SET OUT TO EXPLORE OCTOGEN FROM A MOTHER ACETIC ACID |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE8701643D0 SE8701643D0 (en) | 1987-04-22 |
| SE8701643L SE8701643L (en) | 1988-10-23 |
| SE462715B true SE462715B (en) | 1990-08-20 |
| SE462715C SE462715C (en) | 1992-01-07 |
Family
ID=20368259
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE8701643A SE462715C (en) | 1987-04-22 | 1987-04-22 | SET OUT TO EXPLORE OCTOGEN FROM A MOTHER ACETIC ACID |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SE (1) | SE462715C (en) |
-
1987
- 1987-04-22 SE SE8701643A patent/SE462715C/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE8701643D0 (en) | 1987-04-22 |
| SE462715C (en) | 1992-01-07 |
| SE8701643L (en) | 1988-10-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4496761A (en) | Process for making carbohydrazide | |
| CA1296723C (en) | Method in the production of crystalline explosives | |
| SE462715B (en) | Method for obtaining octogen from an acetic acid mother liquor | |
| US3304300A (en) | Method for isolation and purification of hmx | |
| US2678927A (en) | Nitramines and their preparation | |
| US3922311A (en) | Fluorodinitroethyl difluoroformal and process of manufacture | |
| US4476322A (en) | Synthesis of dimethylmethylene dinitramine | |
| US2900381A (en) | Separation of hmx from rdx | |
| US3049536A (en) | Method for producing inosine | |
| US2752355A (en) | Process for the preparation of nicotinamide | |
| US4163845A (en) | Recycle of spent acid in nitrolysis of hexamine to RDX | |
| EP0284594A2 (en) | Process for preparing (s) (+)-4,4'-(1-methyl-1,2-ethanediyl)-bis (2,6-piperazinedione) | |
| US4011254A (en) | Process for the purification of diaminomaleonitrile | |
| US3131221A (en) | Separation and purification of fatty acid amines | |
| EP0547736A1 (en) | Process for the preparation of 1-n-acetyl-3,5,7-trinitro-cyclotetramethylenetetramine | |
| US3131997A (en) | Preparation of hydrazine perchlorate hemihydrate | |
| US5041661A (en) | Method of producing triaminoguanidine nitrate | |
| US4967000A (en) | Spherical nitroguanidine process | |
| US4935544A (en) | Polynitrobiphenyl derivative | |
| US4853089A (en) | Process for purifying exo-2-hydroxy-1,4 cineole | |
| US3090812A (en) | Method of producing isonitrosopropiophenone | |
| US2525252A (en) | Cyclo-trimethylenetrinitramine | |
| GB2218986A (en) | Preparation of 3-nitro-1,2,4-triazol-5-one | |
| US3040105A (en) | 1, 1, 1, 6, 6, 6-hexanitrohexyne-3 and process for preparing same | |
| US2646447A (en) | Preparation of thiosemicarbazide |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NAL | Patent in force |
Ref document number: 8701643-2 Format of ref document f/p: F |
|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 8701643-2 Format of ref document f/p: F |