SE191321C1 - - Google Patents

Info

Publication number
SE191321C1
SE191321C1 SE191321DA SE191321C1 SE 191321 C1 SE191321 C1 SE 191321C1 SE 191321D A SE191321D A SE 191321DA SE 191321 C1 SE191321 C1 SE 191321C1
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
acid
formula
carbon atoms
max
alkyl group
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Publication date
Publication of SE191321C1 publication Critical patent/SE191321C1/sv

Links

Landscapes

  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description

Uppfinnare: B T at Ekenstam, B P H Egner och B G Pettersson Fareliggande uppf inning avser ett Ott att framstalla hydrerade N-alkyl-alkyl-piperidinmonokarbonsyraamider och N-alkyl-alkyl-pyrrolidinmonokarbonsyraamider enligt formlerna: R, /\ R H --C—NH—Ar \N/ R, 0 3\I 11 R H I—C—NH—Ar \N/ I ovannamnda formler betecknar R1 en alkylgrupp. R2 och R, kunna antingen var och en utgoras av en alkylgrupp med max. 2 kolatomer eller ocksa utgores den ena av dem av en alkylgrupp med max. 2 kolatomer och den andra av en vateatom. Substituenterna R, och R, kunna arrangeras pa ett godtyckligt satt i forhallande till kvaveringens kolatomer. Detta kan ske genom lampligt val av utgangsprodukter. I formlerna är Ar en osubstituerad eller substituerad bensolkarna. Namnda bensolkarna kan vara substituerad med en alkylgrupp eller en kloratom i 2-stallning, i 4-staining med en alkylgrupp eller en alkoxygrupp och i 6-staining med en kloratom, en alkylgrupp eller en alkoxygrupp. Alkyl- och alkoxigrupperna har max. 2 kolatomer.
Ovannamnda amider har visat sig vara synnerligen goda lokalbedovningsmedel och dt speciellt for ytanestesi. Ingaende forst& liar gjorts med fiireningen N-ety1-5-etyl-piperidin-2-karbonsyra2,6-xylidid. Preparatet som kan steriliseras vid 130° C utan att sonderfalla har vidare den fordelen att vara vavnadsvanligt och har stor stabilitet. LD-vardet är vid injektion a mus 7 milligram.
Lampligast slier framstallningen av ifragavarande amider genom en koppling av en alkylerad eller icke alkylerad N-alkylpiperidin-monokarbonsyra eller en alkylerad eller icke alkylerad N-alkylpyrrolidinmonokarbonsyra, en sadan syras anhydrid, ester eller hakgenid med en aromatisk amin med formeln Ar • NH, dar Ar har ovan an-given betydelse eller med ett mot aminen korresponderande lisocyanat och genom att i forekommande fall erhallen amid utsattes Mr en alkylering av det ringbundna kvavet.
Framstallningen belyses med fbljande exempel: Exempel 1. Syrakloriden av -etylpiperidin-2- karbonsyrahydroklorid framstalles lampligast med fosforpentaklorid i acetylklorid. 211 viktsdelar 5-etylpiperidin-2- karbonsyraklorid - hydroklorid far reagera i aceton med 121 viktsdelar 2,6-xylidin. Blandningen varmes 1/2 timme pa vattenbad. Ac,etonen avdestilleras i vakuurn och resten loses i vatten. pH installes med lut pa 5,5. Oreagerad xylidin avlagsnas genom extraktion med eter. Vattenlosningen kolbehandlas, och basen utfalles med lut. Kristallerna avsugas och tvattas med vatten samt torkas i vakuum. 2 delar dietylsulfat tillfores och losningen varmes vid 100° C under 4 tim. Vatten tillsattes och overskottet av clietylsulfat extraheras med eter. Losningen kolbehandlas och basen, som bestar av N-ety1-5-etylpiperidin-2-karbonsyra-2,6-xylidid, utfalles med list. Basen avnutschas och tvattas med vatten. Sianpunkt 123-124° C. Utbyte 70 %. och 2— — Exempel 2. 197 viktsdelar 6-metylpiperidin-3- karbonsyrakloridhydroklorid far reagera I aceton med 121 viktsdelar 2,6-xylidin. Efter upparbetning och alkylering enligt exernpel 1 erhalles Nety1-6-metyl-piperidin-3-karbonsyra-2,6-xylidid, Smaltpunkt 93-95° C. Utbyte 73 %.
Exempel 3. 211 viktsdelar 2,6-dimetylpiperidin4-karbonsyrakloridhydroklorid far reagera i ace-ton med 121 viktsdelar 2-etylanilin. Efter upparbetning enl. exempel 1 och alkylering med dimetylsulf at erhalles N-mety1-2,6-dimetylpiperidin4-karbonsyra-2-etylanilid. Olja • Utbyte 65 %.
Exempel 4. 184 viktsdelar 5-metylpyrrolidin-2- karbonsyrakloridhydroklorid far reagera i aceton med 121 viktsdelar 2,6-xylidid. Efter upparbetning och alkylering en!. exempel 1 erhalles N-ety1- 5-metylpyrrolidin-2-karbonsyra-2,6-xylidid. OljaUtbyte 55 %.
Exempel 5. 198 viktsdelar 4-etylpyrrolidin-2- karbonsyrakloridhydroklorid far reagera i aceton med 137 viktsdelar 2-etoxianilin. Efter upparbetning och alkylering enl. exempel 1 med n-propylbromid erhalles N-n-propy1-5-etylpyrrolidin-2- karbonsyra-2-etoxianilid. Olja • Utbyte 52 %.
Exempel 6. 143 viktsdelar 5-metylpiperidin-2- karbonsyra upphettas tillsammans med 295 viktsdelar 2,6-dimetyl-fenylisocyanat under god °mitring vid en temperatur av 90-110° C. Reaktionen kannetecknas av den starka kolsyraavspjalkningen, vars upphorande utvisar fullbordad reaktion. Overskottet isocyanat avdestilleras darefter under vakuum, Reaktionsresten fOrsattes med ekvivalent mangd 10 % saltsyra och kokas under 15 minuter, varefter kyles och filtreras. Fran filtratet utfalles 5-metylpiperidin-2-karbonsyra- 2,6 -xylidid med lut i kristallinisk form. Efter filtrering och torkning sker alkylering enligt exempel 1 med dimetylsulfat till N-mety1-5-metylpiperidin-2-karbonsyra-2,6-xylidid.

Claims (2)

Patentansprak:
1. Satt att framstalla nya karbonsyraamider med terapeutisk verkan kannetecknat darav, att en syra med formeln eller Rs \ I if ---COOH \) dar R, antingen betecknar en alkylgrupp eller vate och dar R, och Rs antingen var och en al- en alkylgrupp med max. 2 kolatomer eller den ena en alkylgrupp med max. 2 kolatomer och den andra en vateatom, en sadan syras anhydrid, ester eller halogenid bringas att reagera med en aromatisk amin med formeln ArNH, dar Ar är en substituerad eller en osubstituerad bensolkama, vars substituenter utgoras av klor i 2 och/eller 6-stallning, alkyl- i 2,4 och/eller 6-stallning eller alkoxygrupper i 4 och/eller 6-stallning med max. 2 kolatomer, i och for bildning av motsvarande syras anilid och att erhallen syraamid alkyleras pa kant satt darest substituenten R, betyder vate.
2. Modifikationen enligt patentanspraket 1 kannetecknat darav, att namnda syra med i patentanspraket 1 angiven formel, dess anhydrid, ester eller halogenid far reagera med ett mot namnda amin korresponderande isocyanat med formeln Ar • NCO, dar Ar har i patentanspraket 1 angiven betydelse, i och for bildning av syraamid enligt patentanspraket 1. Anforda publikationer: Karrer, P, Lehrbuch der organischen Chemie. 12. Aufl. Stuttgart 1954, p. 225.
SE191321D SE191321C1 (sv)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE191321T

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SE191321C1 true SE191321C1 (sv) 1964-01-01

Family

ID=41977805

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE191321D SE191321C1 (sv)

Country Status (1)

Country Link
SE (1) SE191321C1 (sv)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4302465A (en) 1979-07-10 1981-11-24 Thuresson Af Ekenstam Bo Therapeutically active, substituted piperidines and pyrrolidines therapeutic compositions thereof and methods of use thereof

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4302465A (en) 1979-07-10 1981-11-24 Thuresson Af Ekenstam Bo Therapeutically active, substituted piperidines and pyrrolidines therapeutic compositions thereof and methods of use thereof

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2441498A (en) Alkyl glycinanilides
US2830991A (en) Products of the amino-piperidine-2-6-dione series
US2009144A (en) Substituted amides of amphatic-
US2744910A (en) 2-(ortho-benzylbenzyl)-imidazoline and acid addition salts
US2955111A (en) Synthesis of n-alkyl-piperidine and n-alkyl-pyrrolidine-alpha-carboxylic acid amides
US1895105A (en) Cubt bath
US2359329A (en) Quinoline substituted dihydropyridines
US2364833A (en) N-allylnormorphine and processes for its production
US1886481A (en) Unilaterally acylated diamines and process of making same
SE191321C1 (sv)
US2681910A (en) Halogenated quinolinol compounds
US3105074A (en) New dihydrotriazine derivatives and a process for their manufacture
US3868418A (en) Novel N-(ortho- and para-nitrobenzoyl)-sulfoximine intermediates and process for their production
US2531010A (en) 9-[2-(2-hydroxyethylamino) ethylamino] acridine and method for its production
US2203506A (en) Nitrogen-containing organinc compound
US2654778A (en) Derivatives of cycloalkylbenzoylaralkanoic acids
US1685698A (en) Haiogenibes op aromatic oxaminic acibs
US2090429A (en) Lysergic acid hydkazide and a
US2525927A (en) 2-nitramino delta 2-1, 3 diazacycloalkenes
US3919310A (en) Preparation of free sulfoximines by hydrolysis of N-(ortho- and para-nitrobenzoyl)-sulfoximines
US2372690A (en) Intermediates for the production of vitamin b6 and processes of preparing the same
US2731469A (en) N-dialkylaminoalkyl derivatives of diarylisonicotinamides
US2509594A (en) Production of nicotinanilide
US2476464A (en) Intermediates for the production of vitamin b6 and processes of preparing the same
US2569814A (en) beta-haloethylamines