SA01220073B1 - Process for producing allyl chloride - Google Patents
Process for producing allyl chloride Download PDFInfo
- Publication number
- SA01220073B1 SA01220073B1 SA01220073A SA01220073A SA01220073B1 SA 01220073 B1 SA01220073 B1 SA 01220073B1 SA 01220073 A SA01220073 A SA 01220073A SA 01220073 A SA01220073 A SA 01220073A SA 01220073 B1 SA01220073 B1 SA 01220073B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- chloride
- allyl
- reaction
- reactor
- water
- Prior art date
Links
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 62
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 30
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 138
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 99
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 86
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 69
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 68
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 30
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 34
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 13
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 11
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 7
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims description 7
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 4
- FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N benzyl N-[2-hydroxy-4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]carbamate Chemical compound OC1=C(NC(=O)OCC2=CC=CC=C2)C=CC(=C1)N1CCOCC1=O FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 18
- 230000001629 suppression Effects 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 37
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 13
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 8
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 8
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 4
- 229910021592 Copper(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 allyl hydrogen chloride Chemical compound 0.000 description 3
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 206010017865 Gastritis erosive Diseases 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021586 Nickel(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021551 Vanadium(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- YVIMHTIMVIIXBQ-UHFFFAOYSA-N [SnH3][Al] Chemical compound [SnH3][Al] YVIMHTIMVIIXBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 150000001348 alkyl chlorides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940005553 analgesics and anesthetics Drugs 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L cobalt dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Co+2] GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- NNIYFVYSVUWTOA-UHFFFAOYSA-N copper hydrochloride Chemical compound Cl.[Cu] NNIYFVYSVUWTOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- HTLWFDWJIFVLRY-UHFFFAOYSA-J dicopper tetrachloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cu++].[Cu++] HTLWFDWJIFVLRY-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L nickel dichloride Chemical compound Cl[Ni]Cl QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 1
- 238000012163 sequencing technique Methods 0.000 description 1
- 239000002893 slag Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 1
- 230000004083 survival effect Effects 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 230000007474 system interaction Effects 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000000954 titration curve Methods 0.000 description 1
- HQYCOEXWFMFWLR-UHFFFAOYSA-K vanadium(iii) chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[V+3] HQYCOEXWFMFWLR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
الملخص: يمكن أن يتم كبت الإنتاج للمنتج ايثير داى اليل diallyl ether في عملية إنتاج كلوريد اليل allyl chloride والتي يتم بواسطتها تفاعل كحول اليل allyl alcohol وكلوريد هيدروجين hydrogen chloride في الوجود لمحفز catalyst ويتم فصل كلوريد اليل allyl chloride الناتج بالتقطير من نظام التفاعل، وذلك بتخفيض نسبة التركيز المولارية ل HCl بالنسبة لكحول اليل allyl alcohol في محلول التفاعل ([AAL]1/2/[HC1]).،Abstract: Production suppression of the product diallyl ether can be done in the allyl chloride production process by which allyl alcohol and hydrogen chloride are reacted in the presence of a catalyst and the distilled allyl chloride is separated from the reaction system, by reducing The molar concentration ratio of HCl with respect to the allyl alcohol in the reaction solution ([AAL]1/2/[HC1]).
Description
١1
Ally! Chloride عملية لانتاج كلوريد اليل الوصف الكامل خلفية الاختراع بالتحديد؛ يتعلق الاختراع . allyl alcohol يتعلق الاختراع الحالي بعملية إنتاج كلوريد أليل hydrogen وكلويد هيدورجين allyl alcohol بعملية والتي بواسطتها يتم يتفاعل كحول اليل allyl مركب هام مستخدم لمادة بداية مركب أليل » allyl alcohol Jil لإنتاج كلوريد chloride وما شابه ذلك؛ glycerin وجليسيرين epichlorohydrin لفوق كلورو هيدروين compound 0 وكمادة بداية للكيميائيات زراعية مثل مبيدات حشائش ومبيدات حشرية وكمادة بداية لأدوية مثل مسكنات ومواد تخدير وكمادة بداية لمواد عطرية مثل مقويات التربه والخ. لقد تم تقليدياً إنتاج كلوريد allyl alcohol Jl (مختصر في بعض الأحيان Lad بعد ل “0م") بواسطة كلورة بروبيلين propylene . يكون لعملية الإنتاج 3a على أي حالة؛ عيوب خطيرة عند استخدامه كعملية إنتاج صناعية؛ تتضمن: (V) درجة حرارة إنتاج عالية وإنتاج منتجات ثانوية مختلفة؛ 07( كربنة بوليمر polymer المنتجات الثانوية للتفاعل وسد المفاعلات؛ (Y) تآكل شديد للأجهزة بسبب درجة الحرارة العالية التي يتم فيها تداول كلوريد الهيدروجين hydrogen chloride + و Vo (4؛) إنتاج منتجات ثانوية مكلورة والتي تميل أن تكون ضارة للبيئة. لقد تم ذكر طريقة أكثر إفادة صناعيا لكلوريد اليل allyl alcohol ؛ حيث يتم بواسطتها تفاعل كحول اليل allyl alcohol (مختصر في بعض الأحيان Lad بعد ك ("AAL" وكلوريد هيدروجين hydrogen chloride (مختصر في بعض الأحيان فيما بعد ك ("HCI في وجود كلوريد نحاس (I) copper chloride لتصنيع كلوريد اليل allyl chloride . عمحخلااAlly! Chloride Process for producing allyl chloride Full description Background of the invention Specifically; relates to the invention. ally alcohol The present invention relates to a process for producing an allyl hydrogen chloride and an allyl alcohol by a process by which an allyl alcohol an important compound used as a starting material of an allyl compound is reacted to produce a chloride and the like Glycerin and epichlorohydrin for perchlorohydrin compound 0 and as a starting material for agricultural chemicals such as herbicides and insecticides and as a starting material for medicines such as analgesics and anesthetics and as a starting material for aromatic materials such as soil conditioners, etc. The allyl alcohol Jl chloride (sometimes abbreviated Lad after "0m") has traditionally been produced by chlorination of propylene The 3a production process however has serious drawbacks when used as an industrial production process including : (V) high production temperature and production of various by-products; 07) polymer carbonization of reaction by-products and reactor blocking; (Y) severe corrosion of equipment due to the high temperature at which hydrogen chloride is handled + and Vo (4;) produce chlorinated by-products which tend to be harmful to the environment. Lad after "AAL" and hydrogen chloride (sometimes abbreviated hereafter as "HCI") in the presence of copper(I) chloride to make allyl chloride I'm sorry
ا )1945( 12,843 ]5[ ا (Jacques J.A (1945) 12,843 [5] A (Jacques J.
Bull.Bull.
SOC.SOC.
Chim. في هذه الطريقة؛ على أي حال؛ ينفصل المحلول المتفاعل إلى حالة عضوية وحالة Ale مع كلوريد اليل allyl chloride وكمية كبيرة من ايثير داى اليل diallyl ether (مختصر أحيانا فيما بعد ك ("DAE وكمية صغيرة من محلول اليل unreacted allyl غير متفاعل مخلوط في م٠ الحالة العضوية؛ ويكون إنتاج INI ازلله حوالي 7770 بالوزن فقط؛ والذي يكون غير ملام صناعيا. لقد تم اقتراح الطالب Mall في نشرة براءة يابانية مفحوضه رقم 7774-7 ؛ عملية لإنتاج كلوريد اليل allyl chloride والتي يتم بواسطتها تفاعل كحول اليل allyl alcohol وكلوريد هيدروجين hydrogen chloride في وجود محفز catalyst ؛ ويتم تقطير كلوريد اليل allyl chloride ٠١ المنتج للفصل من نظام التفاعل بينما يتقدم التفاعل. تكبت هذه العملية إنتاج ايثير داى اليل diallyl ether كناتج ثانوي للتفاعل من أجل إعطاء إنتاج le من كلوريد اليل ٠ allyl chloride من أجل استخدام صناعي اقتصادي لهذه العملية؛ يتم بصورة مفضلة إجراء التفاعل بطريقة مستمرة. تعني 'مستمرة" أنه يتم بصورة مستمرة إمداد مواد البداية كحول اليل allyl alcohol ١ وكلوريد هيدروجين hydrogen chloride إلى نظام التفاعل» ويتم بصورة مستمرة الفصل بالتقطير لكلوريد الأليّل allyl chloride المنتج من نظام التفاعل. على أي حال؛ حيث سيتم فصل بالتقطير لمادة البداية كحول الأليّل allyl alcohol تحت ظروف والتي يتم فيها الفصل بالتقطير لمنتج الماء الثاتوي من Je lial بصورة مستمرة مع كلوريد اليل ald ¢ allyl chloride يكون من الصعب تبخير والفصل بالتقطير للماء من نظام التفاعل. © ا لهذا السبب؛ تدرس نشرة براءة يابانية مفحوضه رقم 7779-7 أنه قد يتم إخراج مطول التفاعل بالسحب ويتم إعادة الماء الزائد المفصول بالتقطير قبلها إلى المفاعل؛ ولكن لم تكشفChim. In this way; In any case; The reacted solution dissociates into an organic state and an Ale state with an allyl chloride and a large amount of diallyl ether (sometimes abbreviated hereafter as “DAE”) and a small amount of unreacted allyl chloride mixed in m0 organic state; the production of INI isolate is about 7770 by weight only; which is industrially irrelevant.The student Mall has been proposed in an Examined Japanese Patent Publication No. 7774-7; a process for the production of allyl chloride which is by which an allyl alcohol and hydrogen chloride are reacted in the presence of a catalyst, and the allyl chloride 01 produced is distilled off to separate from the reaction system while the reaction progresses.This process suppresses the production of diallyl ether ether as a by-product of the reaction to give production of l of 0 allyl chloride for economical industrial use of this process; preferably the reaction is carried out in a continuous manner. allyl alcohol 1 and hydrogen chloride to the reaction system” and the allyl chloride produced from the reaction system is continuously separated by distillation. In any case; Where the distillation of the starting material allyl alcohol will be separated under conditions in which the distillation of the by-product water from Je lial is carried out continuously with ald ¢ allyl chloride it is difficult to evaporate and hydrolyse from the reaction system. © For this reason; Exploited Japanese patent publication No. 7779-7 considers that the reaction extender may be removed by drawing and the excess water separated by distillation prior to it is returned to the reactor; but not revealed
II
و طريقة محددة Jan) ذلك. تقوم Lad بالإشارة أنه يحتوي كلوريد skid allyl chloride Jal) على حامض هيدروكلوريك hydrochloric acid وانه يتم لهذا غسله بماء ضعيف القلوية قبل dis كلوريد اليل allyl chloride ؛ ولكن تضع هذه الطريقة مشكلة أخرى لإنتاج أملاح أشاء عملية تتقية كلوريد allyl chloride JAN . تكون مشكلة أخرى مع العملية المشروحة في نشرة 0 براءة يابانية مفحوضه رقم 97779-7 أنه تتسبب درجة حرارة التفاعل العالية في كمية أكبر من منتج ثانوي ايثير داى اليل ٠ diallyl ether وصف عام للاختراع يكون هدف الاختراع الحالة هو توفير عملية لإنتاج كلوريد اليل allyl chloride والتي يتم بواسطتها تفاعل كحول اليل allyl alcohol وكلوريد هيدروجين hydrogen chloride في ٠ الوجود catalyst isa ويتم فصل كلوريد الاليل allyl chloride الناتج بالتقطير من نظام (Jeli حيث تكبت العملية كلا من إنتاج ايثير داى اليل diallyl ether كمنتج ثانوي وتتتج كلوريد اليل allyl chloride بصورة مستمرة. كنتيجة لبحث جاد هادف لتحقيق الهدف المشار إليه سابقاء فلقد تم إكمال الاختراع الحالي عند الاكتشاف أنه يمكن أن يتم كبت الإنتاج للمنتج ايثير داى اليل diallyl ether في ile إنتاج vo كلوريد اليل Aly allyl chloride يتم بواسطتها تفاعل كحول اليل allyl alcohol وكلوريد هيدروجين hydrogen chloride في الوجود لمحفز catalyst ويتم فصل كلوريد اليل allyl 8 الناتج بالتقطير من نظام التفاعل؛ وذلك بتخفيض نسبة التركيز المولارية ل 116 . بالنسبة لكحول اليل allyl alcohol في محلول التفاعل ([AAL)" /[Hel]) . | بعبارة أخرى؛ يتعلق الاختراع الحالي بالأتي من DT إلى [+]. ٠ ][ عملية إنتاج كلوريد اليل allyl alcohol والتي تتضمن : محللاAnd a specific method (Jan) that. Lad indicates that skid allyl chloride Jal contains hydrochloric acid and that it is therefore washed with weakly alkaline water before dis-allyl chloride; However, this method raises another problem for the production of salts, the process of purification of allyl chloride JAN. Another problem with the process described in the published 0 Japanese Patent Examined No. 97779-7 is that the higher reaction temperature causes a larger amount of by-product diallyl ether. allyl chloride, by means of which the reaction of allyl alcohol and hydrogen chloride takes place in 0 presence catalyst isa, and the allyl chloride produced by distillation is separated from the (Jeli) system, where the process suppresses both the production of diallyl ether as a by-product and produces allyl chloride continuously.As a result of serious research aimed at achieving the goal referred to above, the present invention has been completed upon the discovery that production of the product diallyl ether can be suppressed in ile production of vo aly allyl chloride by which allyl alcohol and hydrogen chloride are reacted in the presence of a catalyst and the resulting 8 allyl chloride is separated by distillation from the reaction system; By reducing the molar concentration ratio to 116. For the allyl alcohol in the reaction solution ([AAL)" /[Hel]). | In other words, the present invention relates to the following from DT to [+]. allyl alcohol, which includes: a solvent
و أ - خطوة إمداد كحول اليل allyl alcohol وكلوريد هيدروجين hydrogen chloride إلى مفاعل ومفاعلتها لإنتاج كلوريد اليل «slag allyl chloride ب - خطوة فصل بالتقطير لكلوريد allyl chloride JY! المنتج من نظام التفاعل في حالة بخار واستعادته؛ مج - خطوة الإخراج بالسحب لمحلول التفاعل من المفاعل؛ سس ه - خطوة إعادة المحلول المتبقي المحتوي على حامض هيدروكلوريك hydrochloric acid ومحفز catalyst والذي قد تم منه فصل الماء بالتقطير وعزله؛ إلى المفاعل. [Y] عملية إنتاج كلوريد اليل allyl chloride والتي يتم بواسطتها تفاعل كحول اليل allyl alcohol ٠ وكلوريد هيدروجين hydrogen chloride في الوجود لمحفز catalyst ويتم الفضل بالتقطير لكلوريد الأليل allyl chloride الناتج من نظام التفاعل؛ حيث تتضمن عملية إنتاج كلوريد اليل allyl chloride إجراء التفاعل في مدي VY = As م وإمداد كحول اليل allyl alcohol وكلوريد الهيدروجين hydrogen chloride بحيث تكون نسبه التركيز المولارية للكحول الأليل allyl alcohol وكلوريد الهيدروجين hydrogen chloride في محلول التفاعل ليست اكبر من ٠,7 ٠ بدلاله [كحول اليل A lS] [Mr [allyl alcohol هيدروجين .[hydrogen chloride [Y] العملية طبقا ل [Y] السابقة؛ حيث يتم فصل الحالة العضوية المحتوية على كلوريد SIV allyl chloride المقطر من الحالة المائية؛ ويتم الفصل بالتقطير للحالة العضوية بعد الاستخلاص باستخدام ماء. [؛]_ العملية طبقا ل ]١[ أو [©] السابقة؛ حيث يتم إعادة جزء على الأقل من الحالة المائية © المفصولة من الحالة العضوية و/أو مستخلص Sle من الحالة العضوية إلى المفاعل. ]0[ عملية إنتاج كلوريد اليل Allg allyl chloride تتضمن : محلاand a - the step of supplying allyl alcohol and hydrogen chloride to a reactor and their reactor to produce slag allyl chloride b - the distillation separation step of the allyl chloride JY! produced from the reaction system in vapor state and its recovery; Mg - draw-out step of the reaction solution from the reactor; SS E - The step of returning the remaining solution containing hydrochloric acid and catalyst from which the water has been separated by distillation and isolated; to the reactor. [Y] The process of producing allyl chloride, by which the reaction of allyl alcohol 0 and hydrogen chloride in the presence of a catalyst is achieved by distillation of the allyl chloride produced from the system interaction; Where the process of producing allyl chloride includes conducting the reaction in the range of VY = As m and supplying allyl alcohol and hydrogen chloride so that the molar concentration ratio of allyl alcohol and hydrogen chloride is in the reaction solution is not greater than 0.7 0 in terms of [allyl alcohol A lS] [Mr [allyl alcohol [hydrogen chloride] [Y] the process according to [Y] above; Where the organic phase containing distilled SIV allyl chloride is separated from the aqueous phase; Separation is done by distillation of the organic state after extraction using water. [;]_ process according to [1] or [©] preceding; whereby at least a portion of the aqueous phase © separated from the organic phase and/or the Sle extract from the organic phase is returned to the reactor. [0] Allg allyl chloride production process includes: A sweetener
! n= — -١ خطوة الإخراج بالسحب لمحلول التفاعل من المفاعل. " - خطوة الفصل بالتقطير وفصل الماء من محلول التفاعل المتحصل عليه في خطوة .)١( ؟ - خطوة إعادة المحلول المتبقي المحتوي على حامض الهيدروكلوريك hydrochloric acid والمحفز catalyst ؛ المتحصل عليه في الخطوة (7) إلى المفاعل. ؛ ideal [1] 6 طبقاً ل ]0[ السابقة؛ حيث يتم استعادة القطفة التي لها درجة غليان اقل من الماء؛ أثناء تقطير وفصل الماء في خطوة oY) ويتم إعادة جزء على الأقل من هذه القطفة إلى المفاعل و/أو خطوة تنقية كلوريد ٠ allyl chloride J) [] _العملية طبقاً لأي من [] إلى [1] السابقةء حيث يكون المحفز catalyst واحد على الأقل مختار من المجموعة المكونة من كلوريدات chlorides معادن تحويلية؛ ماغنيسيوم magnesium |ّ ٠ tin وقصدير aluminum والومنيوم ٠! n= — -1 The ejection step by drawing the reaction solution out of the reactor. - The step of separating by distillation and separating the water from the reaction solution obtained in step (1). - The step of returning the remaining solution containing hydrochloric acid and the catalyst obtained in step (7) to the reactor. ideal [1] 6 according to the preceding [0] wherein the distillation and separation of water in the oY step is recovered from the distillation and at least part of this distillation is returned to the reactor and/or chloride purification step 0 allyl chloride J) [] _process according to any of the above [] to [1] where the catalyst is at least one selected from the group of metametal chlorides; magnesium | 0 tin, aluminum tin and 0
Ol) حيث يتم إجراء التفاعل بين كحول id IV] طبقاً لأي من [؟] إلى ded [A تحت ضغط. hydrogen chloride وكلوريد الهيدرودجين ally] alcohol شرح مختصر للرسومات allyl هو رسم بياني يبين العلاقة بين نسبة التركيز المولارية لكحول الأليّل ١ يكون شكل Vo في محلول التفاعل [AAL]'" / [DCL] hydrogen chloride وكلوريد الهيدروجين alcohol المنتجة بواسطة allyl chloride وكلوريد اليل diallyl ether والنسبة المولارية ليثير داى اليل . م AS تفاعل تم إجراؤه في درجة الوصف التفصبلي سيتم الآن شرح الاختراع الحالي بتفصيل إضافي. YL عغمتلاOl) where the reaction is carried out between an alcohol [id IV] under any [?] to ded[A under pressure. hydrogen chloride and ally] alcohol Brief Explanation of Drawings An ally is a diagram showing The relationship between the molar concentration of the 1 allyl alcohol the Vo form in the reaction solution [AAL]'" / [DCL] hydrogen chloride and the hydrogen chloride alcohol produced by allyl chloride and diallyl ether and the molarity LEATHER DAY LYL M AS A reaction performed in the degree of Detailed Description The present invention will now be explained in further detail.
-لا- . قد يكون كحول الأليل allyl alcohol المستخدم للاختراع إما لا مائي أو في محلول مائي؛ ويتم بصورة مفضلة استخدامه كمحلول مائي 77٠0 بالوزن؛ والذي يكون تركيبة ازيوتروبية azeotropic من ماء وكحول اليل allyl alcohol حيث تكون هذه أرخص الأشكال المتاحة. قد يتم أيضا استخدام كلوريد الهيدروجين hydrogen chloride في شكل لا مائي أو في محلول-no- . The allyl alcohol used for the invention may be either anhydrous or in an aqueous solution; It is preferably used as an aqueous solution 7700 by weight; Which is an azeotropic composition of water and allyl alcohol, as these are the cheapest forms available. Hydrogen chloride may also be used in anhydrous form or in solution
0 مائي بدون مشاكل ؛ ويتم بصورة مفضلة استخدامه كمحلول مائي 735 بالوزن من وجهة lal الاقتصادية. يكون المحفز catalyst المستخدم هو بصورة مفضلة مركب يحتوي على عنصر واحد على الأقل محتار من المجموعة المكونة من معادن تحويلية Mg و Al و Sn هناء يكون معدن تحويلى هو عنصر برقم ذري من 7١ إلى 0 أو رقم ذري من AA IT ٠١ كمركبات ممثله؛ قد يتم هناك الإشارة إلى كلوريد نحاس copper chloride (I) وكلوريد lad copper chloride (II) وكلوريد بالاديوم palladium chloride وكلوريد كوبالت cobalt chloride وتتراكلوريد تيتانيوم titanium tetrachloride وتراى كلوريد فاتاديوم vanadium trichloride وكلوريد نيكل nickel chloride وكلوريد حديد iron chloride (III) وكلوريد الومنيوم aluminum chloride وكلوريد ماغنيسيوم magnesium chloride وتتراكلوريد قصدير tin tetrachloride Vo وما شابه ذلك. تعمل Load أكاسيد وهيدروكسيدات oxides and hydroxides معادن مناظرة لكلوريدات metal chlorides | هذه المعادن ككلوريدات metal chlorides في وجود كلوريد الهيدروجين hydrogen chloride ؛ وقد يتم استخدامها كمحفزات catalysts للاختراع بدلا من كلوريدات هذه المعادن ٠ metal chlorides Ye يكون المفضل من بين هذه هو كلوريد النحاس copper chloride (II) وكلوريد النحاس copper chloride )( وكلوريد البالاديوم palladium chloride من وجهة نظر إنتاج التفاعل؛ محلا0 watery without problems; It is preferably used as an aqueous solution 735 by weight from the LAL economic point of view. The catalyst used is preferably a compound containing at least one element selected from the group consisting of metametals Mg, Al and Sn Here a metametal is an element with an atomic number from 71 to 0 or atomic number of AA IT 01 as representative compounds; Copper chloride (I), lad copper chloride (II), palladium chloride, cobalt chloride, titanium tetrachloride and vanadium trichloride may be indicated there. trichloride, nickel chloride, iron (III) chloride, aluminum chloride, magnesium chloride, tin tetrachloride Vo and the like. Load oxides and hydroxides are metals analogous to metal chlorides | These metals are like metal chlorides in the presence of hydrogen chloride; They may be used as catalysts of the invention instead of the chlorides of these metals, 0 metal chlorides, Ye. Among these, copper (II) chloride, copper chloride, and palladium chloride are preferred. From the point of view of reaction production; a place
II
- - hydrogen ولكن لا يكون هناك حدود على هذه . يتم إذابة المحفز في محلول كلوريد هيدروجين مائي أو في ماء وإمداده إلى نظام التفاعل. 6 بواسطة التفاعل . يتم أيضا تضمن allyl chloride HY) يكون الماء منتج ثانوي لإنتاج كلوريد الماء عندما يتم استخدام مواد البداية للتفاعل في شكل محلول مائي . من أجل إنتاج كلوريد اليل مستمرء لهذاء يكون من الضروري؛ الإخراج بالسحب لهذه الزيادة من الماء. allyl chloride ° فإنه يتم أيضا سحب كلوريد celia) على أي حال؛ عندما يتم الإخراج بالسحب مباشرة لمحلول مع الماء الذي يتم إخراجه catalyst غير المتفاعل والمحفز hydrogen chloride هيدروجين بالسحب. بالنسبة لتفاعل صناعي اقتصادي؛ عندئذ يكون من الضروري فصل وإزالة الماء hydrogen الزائد المحتوي في محلول التفاعل المخرج بالسحب؛ واسترداد كلوريد الهيدروجين chloride ٠١ غير المتفاعل والمحفز catalyst مرة ثانية إلى نظام التفاعل لإعادة استخدامه. قد يتم عادة فصل الماء الزائد وإزالته بواسطة التقطير + يمكن أن يتم أيضا فصل المكونات العضوية مثل كلوريد اليل allyl chloride وكحول اليل allyl alcohol كمكونات ذات درجة غليان منخفضة مع الماء الزائد؛ وقد يتم إعادة جزء على الأقل من هذه المكونات العضوية إلى المفاعل و/أو إلى خطوة adn كلوريد allyl chloride Ji) + ١١ يجب أن يتم استعادة كلوريد الهيدروجين hydrogen chloride والمحفز catalyst كمكونات ذات درجة غليان عاليه وإعادة استخدامهاء ولكنه من أجل استعادة كلوريد الهيدروجين hydrogen chloride كمكون له درجة غليان عاليه ؛ يتم تحديد كلوريد الهيدروجين hydrogen chloride إلى 770 بالوزن تقريباً (تحت ضغط جوى ٠١٠,“ كيلو باسكال)؛ والذي يكون التركيبة الازيوتروبية azeotropic الأقصى كمحلول مائي مع ele ((101/0101+1120) . بذلك ؛ يجب Y. أن تكون العلاقة بين الماء وكلوريد الهيدروجين hydrogen chloride في محلول التفاعل المخرج بالسحب من المفاعل بحيث لا يكون كلوريد الهيدروجين hydrogen chloride مع الماء محلا a مطروحا منه الماء المنتج الثانوي من التفاعل والماء المرتبط من مادة البداية ليس أكثر من بالوزن بدلالة (101/0101+11:0]. في عبارة أخرى ؛ عندما يتم إعادة كمية كبيرة من ٠ إلى نظام التفاعل ؛ فإن ذلك يتسبب في تقليل catalyst أو أكبر بدون المحفز ZA الماء من رئيسي في تركيز مواد بداية التفاعل ويؤدى التركيز المنخفض لمواد البداية إلى معدل تفاعل . allyl chloride ه منخفض إلى كلوريد اليل بصورة مفضلة؛ م١70١ = Av يمكن أن يتم حل هذه المشكلة بواسطة إجراء التفاعل في درجة إلى المفاعل بحيث لا تكون نسبة التركيز المولارية HCL و allyl alcohol وإمداد كحول الأليل [AAL]"?/ في المفاعل hydrogen chloride وكلوريد هيدروجين allyl alcohol لكحول اليل كما هو طبقاً للاختراع الحالي؛ بذلك يجعل من الممكن كبت المنتج ١,7 أكبر من [HCL بإنتاج allyl chloride والحصول على كلوريد اليل diallyl ether الثانوي من ايثير داى اليل 3 © عالي. يمكن أن يتم عادة أجراء التفاعل في الضغط الجوى ويمكن أن يتم أيضا أجراؤه تحت م ؛ فإن Av إذا كانت درجة حرارة التفاعل أقل من . a Ye ضغط لدرجة حرارة تفاعل حتى معدل التفاعل المقلل سيميل إلى إطالة زمن التفاعل (زمن البقاء)؛ والذي يكون غير مرغوباً من م حيث يمكن أن تتسبب هذه في ١7١ جهة الإنتاجية. تكون بصورة مفضلة ليست أعلى من . allyl chloride وكلوريد اليل allyl alcohol تحلل حراري لكحول اليل Vo hydrogen chloride وكلوريد الهيدروجين allyl alcohol تحتاج النسبة المولارية لكحول الأليل ازالة وكلوريد alcohol JAY) الممد لتكفي فقط الشرط أن تكون نسبة التركيز المولارية لكحول مع on Y في المفاعل ليست أكبر من [AAL]"? / ]1101[ hydrogen chloride الهيدروجين توليفة درجة حرارة التفاعل وزمن التفاعل (زمن البقاء). كلوريد هيدروجين : allyl alcohol كتكون النسبة المولارية بصورة مفضله كحول اليل ٠ إذا كانت النسبة LY : ١ ؟ إلى :١ وأكثر تفضيلا #5: ١ إلى ٠,9 : ١ hydrogen chloride حا- - hydrogen But there are no limits on this. The catalyst is dissolved in an aqueous hydrogen chloride solution or in water and supplied to the reaction system.6 by the reaction. Allyl chloride (HY) is also included as water being a by-product of water chloride production when starting materials are used for the reaction in the form of an aqueous solution. In order to produce a continuous allyl chloride for this it is necessary; Excretion by withdrawal of this excess of water. Allyl chloride ° chloride (celia) is also withdrawn in any case; When the ejection is carried out by direct aspiration of a solution with water that is ejected unreacted catalyst hydrogen chloride catalyst hydrogen by ejection. For an industrial-economic reaction; It is then necessary to separate and remove the excess hydrogen water contained in the drawn-out reaction solution; The unreacted hydrogen chloride 01 chloride catalyst was recovered back into the reaction system for reuse. Excess water may normally be separated and removed by distillation + organic components such as allyl chloride and allyl alcohol may also be separated as low-boiling components with excess water; At least part of these organic components may be returned to the reactor and/or to the adn allyl chloride (J) step + 11 Hydrogen chloride and catalyst must be recovered as high-boiling components And reuse it, but in order to recover hydrogen chloride, hydrogen chloride, as an ingredient with a high boiling point; Hydrogen chloride is limited to approximately 770 by weight (at an atmospheric pressure of 100,000 “kPa); Which has the maximum azeotropic composition as an aqueous solution with ele ((101/0101+1120). Thus, Y. The relationship between water and hydrogen chloride in the reaction solution drawn out of the reactor must be such that it does not Hydrogen chloride is hydrogen chloride with water in solution a minus the water by-product of the reaction and the bound water from the starting material not more than by weight in terms of (101/0101 + 11:0). In another phrase; when the amount of If the catalyst is large from 0 to the reaction system, it causes a reduction of catalyst or greater without the catalyst ZA. Preferably Allyl Chloride; M1701 = Av This problem can be solved by conducting the reaction at temperature to the reactor such that the molar concentration is not HCL and the allyl alcohol and the supply of allyl alcohol [AAL]" ?/ in the reactor hydrogen chloride and allyl alcohol to allyl alcohol as is according to the present invention; thus making it possible to suppress the product 1,7 greater than [HCL] by producing allyl chloride and obtaining chloride Diallyl ether Secondary from diallyl ether Dialyl 3 © High. The reaction can usually be carried out at atmospheric pressure and can also be carried out under m; Av if the reaction temperature is less than . a Ye pressure for a reaction temperature so that a reduced reaction rate will tend to lengthen the reaction time (residence time); Which is undesirable from AD, as this can cause 171 in terms of productivity. Preferably not higher than . allyl chloride and allyl chloride Allyl alcohol thermal decomposition of Vo hydrogen chloride and hydrogen chloride allyl alcohol The molar ratio of allyl alcohol needs removal and the diluted alcohol (JAY) chloride is sufficient only on the condition that the molar concentration of an alcohol with on Y in the reactor not greater than [AAL]"? / [1101] hydrogen chloride Preferred as lyl alcohol 0 if the ratio is LY : 1 ? to : 1 or more preferably # 5: 1 to 0.9 : 1 hydrogen chloride hydrochloride
ض = Ve - المولارية لإمداد كلوريد الهيدروجين hydrogen chloride بالنسبة لكحول الأليل allyl alcohol اصغر من ٠,9 : ١ ؛ فإن ايثير الداى اليل diallyl ether سيميل إلى الزيادة؛ وإذا كانت اكبر من ١ : ©؛ سيتم تحسين معدل التفاعل ولكن سيزداد حجم الإمداد لحامض الهيدروكلوريك hydrochloric acid إلى مستوى غير معقول.z = Ve - molarity of supply of hydrogen chloride with respect to allyl alcohol is less than 0.9 : 1 ; the diallyl ether will tend to increase; if greater than 1 : ©; The reaction rate will be improved but the supply volume of hydrochloric acid will be increased to an unreasonable level.
م قد يتم تحديد تركيز كحول Jl 2160501 لاله في محلول التفاعل؛ على سبيل المثال؛ بواسطة منحني المعايرة المطلقة باستخدام كروماتوجراف سائل عالي الأداء. قد يتم إجراء ddan على سبيل المثال؛ باستخدام عمود امتزاز توزيع على أساس بوليمر للعمود؛ واستخدام محلول مائي من اسيتونيتريل cla: acetonitrile 00 : ©؛ (بالحجم) كسائل للتصفية التتابعية . قد تكون درجة حرارة العمود ٠ م ومعدل تدفق سائل التصفية التتابعية ١,48 ملى لتر/دقيقة والكاسفM. The concentration of alcohol Jl 2160501 Laleh in the reaction solution may be determined; For example; By absolute titration curve using a high-performance liquid chromatograph. ddan might be done for example; using a polymer-based distribution adsorption column for the column; use of an aqueous solution of acetonitrile cla:acetonitrile 00:©; (by volume) as sequencing fluid. Column temperature may be 0 C, sequential filter fluid flow rate 1.48 mL/min and reagent
١ مقياس انكسار تمييزى.1 discriminative refractometer.
توجد تركيبة ازيوتروبية azeotropic لكلوريد اليل allyl chloride وماء؛ وتكون درجة الازيوتروبية azeotropic هي VE م في الضغط الجوى. توجد أيضا تركيبة ازيوتروبية azeotropic لمادة البداية كحول allyl alcohol Ja والمنتجات الثانوية ايثير داى اليل diallyl «slay ether وتكون درجة الازيوتروبية azeotropic هي VA م طبقاً للاختراع؛ لهذا سيفصل ١ كحول allyl alcohol JN غير المتفاعل وايثير داى اليل diallyl ether المنتج الثانوي بالتقطير مع كلوريد allyl chloride JVI . من أجل منع ذلك؛ قد يتم توفير عمود تقطير أو مكثشف جزئي على المفاعل. سيتيح هذا تقطير كلوريد allyl chloride Jf) المنتج تماما بدرجة حرارة تقطير بصورة مفضلة 35 — AO م وأكثر تفضيلا 47 - VA 5 « وسيتيح أن يتم إعادة كحولThere is an azeotropic composition of allyl chloride and water; The azeotropic degree is VE m at atmospheric pressure. There is also an azeotropic composition of the starting material allyl alcohol Ja and by-products diallyl “slay ether” and the azeotropic degree is VA m according to the invention; Therefore 1 unreacted allyl alcohol JN and the by-product diallyl ether will be separated by distillation with allyl chloride JVI . in order to prevent it; A distillation column or partial condenser may be provided on the reactor. This will allow the product to be completely distilled (allyl chloride Jf) at a distillation temperature preferably 35 — AO C and more preferably 47 — VA 5” and will allow the alcohol to be recycled.
الأّيل allyl aleohol غير المتفاعل والمنتج الثانوي ايثير داى اليل diallyl ether إلى المفاعل.The unreacted allyl aleohol and by-product diallyl ether were added to the reactor.
محلshop
١1١ - - يحتوي محلول التفاعل المخرج بالسحب من المفاعل على المحفز وكلوريد الهيدروجين hydrogen chloride وكحول allyl alcohol JY) وكلوريد الأليل allyl chloride واشير داى اليل diallyl ether وماء؛ الخ. يكون من الضروري فصل الماء من هذا المخلوط.111 - - The reaction solution drawn out of the reactor contains the catalyst, hydrogen chloride, allyl alcohol (JY), allyl chloride, diallyl ether and water; etc. It is necessary to separate the water from this mixture.
م قد يتم بصفة عامة تنفيذ الفصل بواسطة تقطير وقد يتم استعادة وإعادة استخدام سائل قاع التقطير. يحتوي الماء الزائد المفصول على كحول اليل allyl alcohol وكلوريد اليل allyl dg chloride داى اليل diallyl ether ولهذا فإنه يتم إضافيا تقطيره ويتم استعادة هذه المكونات؛ بواسطة معالجة تنقية إذا لزم وإلغاؤها من النظام. يكون تركيز كلوريد هيدروجين hydrogen chloride بالنسبة للماء في هذا الوقت هو تركيزm Separation may generally be performed by distillation and the distillation bed fluid may be recovered and reused. The separated excess water contains allyl alcohol and allyl dg chloride diallyl ether and is therefore further distilled and these components recovered; By processing purification if necessary and removing it from the system. The concentration of hydrogen chloride with respect to water at this time is concentration
٠ أقصى من 770.7 بالوزن والذي يكون تركيبة ازيوتروبية azeotropic مع ele في الضغط الجوى. عندما يحفظ محفز catalyst كلوريد المعدن cle metal chloride التميؤ؛ فإن الماء لا يشارك في الازيوتروبية azeotropic مع كلوريد هيدروجين hydrogen chloride ¢ ولهذا يتم استعادة كلوريد هيدروجين hydrogen chloride بدرجة تخفيف محددة بواسطة الماء المحفوظط بواسطة كلوريد المعدن ٠ metal chloride يجب أن يتم ضبط تركيز كلوريد هيدروجين0 maximum of 770.7 by weight which is an azeotropic composition with ele at atmospheric pressure. When the cle metal chloride catalyst maintains hydration; The water does not participate in the azeotropic with hydrogen chloride ¢ and therefore hydrogen chloride is recovered with a specific degree of dilution by the water preserved by the metal chloride 0 metal chloride, the concentration of hydrogen chloride must be adjusted
allyl J الممد إلى نظام التفاعل ونسبته المولارية بالنسبة إلى كحول hydrogen chloride | ٠ بهذه في الذاكرة. alcohol والذي يتم فصله بالتقطير allyl chloride يتم الحصول على المحلول المحتوي على كلوريد اليل ازالة وماء chloride من كلوريد اليل azeotropic من نظام التفاعل كمخلوط ازيوتروبي ؛ و77 بالوزن diallyl ether من ناتج ثانوي التفاعل ايثير داى اليل Las بالوزن 7١ ويتضمنallyl J added to the reaction system and its molarity with respect to alcohol hydrogen chloride | 0 With this in memory. alcohol, which is separated by distillation, allyl chloride, the solution containing allyl chloride is removed from the azeotropic allyl chloride and water chloride from the reaction system as an azeotropic mixture; And 77 by weight diallyl ether from the reaction by-product Las dilyl ether by weight 71 and includes
-hydrogen chloride غير المتفاعل وكلوريد هيدروجين allyl alcohol Jil تقريباً كل من كحول Y. عضوية؛ فإنه قد يتم استخدام وسيلة مناسبة؛ Alay أيضاء حيث يفصل المحلول إلى حالة مائيةUnreacted -hydrogen chloride and hydrogen chloride allyl alcohol Jil are both organic Y. alcohols; Then an appropriate method may be used; Alay also where the solution is separated into an aqueous state
عمحخلااUncle
١7 - - Jie خزان فصل مرحلة لفصل الحالة العضوية من الحالة المائية. تحتوي الحالة المائية المفصولة على كلوريد اليل allyl chloride وكحول اليل allyl alcohol وحامض هيدروكلوريك hydrochloric acid ؛ ولهذا فإنه قد يتم إمدادها مباشرة إلى المفاعل و/أو استعادتها بعد الخلط مع محلول التفاعل المخرج بالسحب وفصل الماءء؛ لإتاحة إعادة استخدام هذه المركبات. © يتم بصورة مفضلة إزالة كلوريد هيدروجين hydrogen chloride في الحالة العضوية المفصولة17 - Jie A stage separation tank to separate the organic state from the aqueous state. The separated aqueous phase contains allyl chloride, allyl alcohol, and hydrochloric acid; Therefore, it may be supplied directly to the reactor and/or recovered after mixing with the drawn-out reaction solution and dewatering; To allow the reuse of these compounds. © Hydrogen chloride is preferably removed in the separated organic state
حيث تكون سبب تأكل المعدة. تكون طريقة إزالة شائعة لكلوريد هيدروجين hydrogen a chloride المعادلة مع محلول قلوي مائي؛ ولكن لا يتم تفضيل استخدام Jue هذه الطريقة لان الحالة العضوية المتعادلة ستحتوي على أملاح كلوريد chloride salts ؛ ويمكن أن يسبب ترسيب هذه الكلوريدات chlorides انسداد عمود التقطير المستخدم لتنقية كلوريد الاليل allylWhere it is the cause of stomach erosion. A common removal method for hydrogen chloride is hydrogen a chloride neutralization with an aqueous alkaline solution; However, Jue is not preferred using this method because the neutral organic state will contain chloride salts; Precipitation of these chlorides may cause clogging of the distillation column used to purify the allyl chloride.
. chloride ٠١ في الحالة hydrogen chloride لعملية الاختراع؛» يكون من الممكن إزالة كلوريد هيدروجين lla العضوية بواسطة استخلاص الحالة العضوية بالماء؛ بدون إنتاج أملاح» وتحل بذلك مشكلة ترسيب الملح. قد يتم تنفيذ الاستخلاص بواسطة طريقة دمج خزان إثارة وخزان فصل حالة بطريقة مستمرة متعددة المراحل؛ أو طريقة استخدام عمود استخلاص والذي يتم فيه إمداد الماء,. chloride 01 in the case of hydrogen chloride of the process of the invention; It is possible to remove the organic lla hydrogen chloride by hydroextraction of the organic phase; without producing salts” and thus solves the problem of salt precipitation. The extraction may be carried out by the method of combining an agitation tank and a state separation tank in a continuous multistage manner; Or the method of using an extraction column in which the water is supplied
Ge Vo الطرف العلوي ويتم إمداد الحالة العضوية من الطرف السفلي وقد يتم استخدام أي نوع من هذا الاستخلاص. تكون النسبة الوزنية للحالة العضوية والماء المستخدم للاستخلاص هي بصورة مفضلة ٠٠١/١ إلى 7/١ (نسبة وزنية) وأكثر تفضيلا 0/١ إلى ٠١/١ (نسبة وزنية) كنسبة ماء / حالة عضوية . ستحتوي الحالة المائية بعد الاستخلاص على كحول التّل allyl alcohol وكلوريد اليل allyl chloride بالإضافة إلى كلوريد هيدروجين hydrogenGe Vo is the upper end and the organic state is supplied from the lower end and any type of such extraction may be used. The weight ratio of the organic state and the water used for extraction is preferably 1/001 to 1/7 (weight ratio) and more preferably 1/0 to 1/01 (weight ratio) as the water/organic state ratio. The aqueous phase after extraction will contain allyl alcohol and allyl chloride in addition to hydrogen chloride
chloride Y- ]13 فإنه قد يتم خلطها بعد الاستخلاص مع محلول التفاعل المخرج بالسحب والماء المفصول قبل الاستعادة إلى المفاعل لإعادة الاستخدام. إذا كانت النسبة ماء/ Alla عضويةchloride Y- [13], after extraction, it may be mixed with the draw-out reaction solution and separated water before recovery to the reactor for reuse. If the ratio is water/Alla organic
محلاshop
دسجل اصغر ٠٠٠/١ فإنه قد يتم تخفيض معدل إزالة كلوريد هيدروجين <hydrogen chloride وإذا كانت النسبة اكبر من Y/Y ؛ فإنه ستكون كمية الماء المستخدمة للاستخلاص كبيرة بصورة زائدة؛ والذي يكون غير مرغوب حيث أنها ستتطلب معدة زيادة لاستعادة كلوريد هيدروجين hydrogen chloride وكحول الاليل allyl alcohol وكلوريد الاليل is) allyl chloride ٠ المائية المستخلصة بعد الاستخلاص. بعد إزالة حامض الهيدروكلوريك hydrochloric acid ¢ قد يتم تقطير الحالة العضوية وتنقيتها للحصول على منتج كلوريد اليل allyl chloride بنقاوة عالية. هناء قد يتم إعادة كحول JY allyl alcohol وايثير داى اليل all allyl chloride BAIR diallyl ether منتج والتي يتم فصلها بواسطة التقطير إلى المفاعل وإعادة استخدامها. ٠ سيتم الآن شرح الاختراع الحالي بتفصيل أكثر عن طريق الأمثلة والأمثلة المقارنة؛ مع الفهم أن الاختراع لا يتم بأي طريقة محصورة بواسطتها. مثل )١( تم بصورة مستمرة إمداد محلول حامض هيدروكلوريك hydrochloric acid يحتوى على كلوريد نحاس (II) copper chloride 7770 محلول مائي كحول اليل «allyl alcohol إلى دورق (00* ٠ -ملى لتر) مجهز بواسطة أداة تقليب وعمود تقطيرء وتم بصورة مستمر سحب محلول التفاعل بواسطة مضخة للحفاظ على مستوى سائل ثابت لمحلول التفاعل في الدورق. كان لعمود التقطير قطر داخلي Yo ملى متر وحلقات Raschig سيراميكية 0 ٠١ X ملى متر مملوء إلى ٠ ملى Al تم إمداد محلول مائي ada هيدروكلوريك hydrochloric acid يحتوي على كلوريد نحاس (IT) copper chloride Y. يتضمن 715,١ بالوزن كلوريد نحاس (I) copper chloride و ا بالوزن كلوريد هيدروجين hydrogen chloride و 774,5 بالوزن ماء؛ بمعدل ١8,5 جرام/ خاDLog less than 1/000 the rate of hydrogen chloride removal may be reduced <hydrogen chloride and if the ratio is greater than Y/Y; the amount of water used for extraction would be excessively large; Which is undesirable since it would require a scaling stomach to recover the hydrogen chloride, allyl alcohol, and aqueous 0-is) allyl chloride extracted after extraction. After removing hydrochloric acid ¢ the organic state may be distilled and purified to obtain an allyl chloride product of high purity. Here the JY allyl alcohol and allyl allyl chloride BAIR diallyl ether produced which are separated by distillation may be returned to the reactor and reused. 0 The present invention will now be explained in more detail by means of examples and comparative examples; With the understanding that the invention is not done in any way limited by it. Example (1) A hydrochloric acid solution containing copper (II) chloride 7770 allyl alcohol was continuously supplied to a beaker (00 * 0-mL). ) is equipped with a stirrer and a distillation column and the reaction solution is continuously withdrawn by a pump to maintain a constant liquid level of the reaction solution in the beaker. The distillation column had an inner diameter of Yo mm and ceramic Raschig rings 0 10 X mm filled to 0 mM Al was supplied with an aqueous solution of ada hydrochloric acid containing copper (IT) chloride Y. It contained 715.1 by weight copper (I) chloride and A by weight hydrogen chloride and 774.5 by weight water; at a rate of 18.5 g/kg
-١4- بمعدل 0¢,¥ جرام allyl alcohol بالوزن كحول اليل ٠ محلول مائي Jad دقيقة؛ وتم-14- at the rate of 0¢,¥ g allyl alcohol by weight 0 aqueous solution Jad min; And done
AAL جرام / دقيقة ؛ ب 711,7 بالوزن 77,٠ 4 دقيقة. كانت كمية السائل الممدة للمفاعل كلية (I) و 77,7 بالوزن كلوريد نحاس hydrogen chloride ز ,72197 بالوزن كلوريد هيدروجين (مول) 7,4 : ١ = hydrochloric acid حامض هيدروكلوريك : allyl alcohol وكحول اليل (مول). تم 0,8 : ١ = (II) copper chloride كلوريد نحاس : allyl alcohol وكحول اليل ٠ تسخين حمام الزيت إلى درجة حرارة تفاعل 90 م. تم ضبط معدل السحب بواسطة مضخة لتر على أساس مستوى السائل. كان زمن La PY محلول تفاعل قدرة ana للحفاظ على البقاء حوالي 77 دقيقة. تم استمرار إزالة وسحب محلول التفاعل لمدة “ ساعات؛ وبعد تأكيد درجة حرارة إزالة الغاز وتركيبة محلول التفاعل وتحديد أن النظام كان متزن ؛ تم تسجيل ٠ البيانات لمدة ساعة واحدة. كانت قطفة التقطير ١97 جرام/ ساعة وكان معدل سحب محلول التفاعل هو ١١١ جرام / ساعة. تضمنت قطفة التقطير 749,7 بالوزن Ala عضوية و “77,7 بالوزن حالة Agile احتوت الحالة العضوية على 798 بالوزن كلوريد اليل callyl chloride مع 70,94 بالوزن كحول اليل alcohol انزللة و 70,07 بالوزن ايثير داي اليل diallyl ether و 70,٠0 بالوزن Lovo احتوى محلول التفاعل المسحوب على . hydrogen chloride كلوريد هيدروجين | ٠6 70.005 ازالة و alcohol الزللة و 70,74 بالوزن كحول اليل chloride بالوزن كلوريد اليل -hydrogen chloride و 714,6 بالوزن كلوريد هيدروجين diallyl ether بالوزن ايثير داى اليل بالنسبة ل AC جرام / دقيقة؛ كان إنتاج 7,٠4 بمعدل allyl chloride تم انتاج كلوريد الأليل (AAL مولات ممدة من [Y XAC الممد 794,7 (مولات منتجة من AAL hydrogen وكلوريد هيدروجين allyl alcohol كانت نسبة التركيز المولارية لكحول اليل - ٠ *'[تهه] في محلول التفاعل المسحوب هو 067 وكانت النسبة / [DCL] chloride . ٠00 497 المنتجة بواسطة التفاعل هي [DAE] / [AC] AC إلى DAE المولارية ل حاAAL g/min; B 711.7 wt 77.0 4 min. The amount of liquid diluted to the reactor was total (I) and 77.7 by weight copper hydrogen chloride g ,72197 by weight hydrogen chloride (mol) 7.4 : 1 = hydrochloric acid : allyl alcohol and allyl alcohol (mol). 0.8 : 1 = (II) copper chloride Copper chloride : allyl alcohol and allyl alcohol 0 The oil bath is heated to a reaction temperature of 90 °C. The intake rate is set by a liter pump based on the fluid level. The La PY solution ana survival reaction time was approximately 77 minutes. The reaction solution was continued to be removed and withdrawn for “hours”; After confirming the degassing temperature and reaction solution composition and determining that the system was stable; 0 data was recorded for 1 hour. The distillation drop was 197 g/hr and the rate of withdrawal of the reaction solution was 111 g/hr. The distillate contained 749.7 wt. organic Ala and 77.7 wt. Agile condition. The organic state contained 798 wt. callyl chloride with 70.94 wt. diallyl ether and 70.00 by weight Lovo. The withdrawn reaction solution contained . hydrogen chloride | 06 70.005 Removal of slip alcohol and 70.74 by weight diallyl alcohol chloride by weight diallyl-hydrogen chloride and 714.6 by weight diallyl ether hydrogen chloride by weight diyl ether for AC grams / minute; The production of 7.04 at the rate of allyl chloride was produced. Allyl chloride (AAL moles diluted from [Y XAC diluted 794.7 moles produced from AAL hydrogen and hydrogen chloride allyl alcohol was the concentration ratio The molarity of the lyl-alcohol -0 *'[TEH] in the drawn reaction solution is 067 and the ratio [DCL] chloride .497 000 produced by the reaction is [DAE] / [AC] AC to DAE molarity of h
- ١و -- 1 and -
مثال (7):Example (7):
تم استخدام نفس جهاز التفاعل كما في مثال ١ لنفس التفاعل؛ بإستخدام كلوريد نحاس copperThe same reaction apparatus as in Example 1 is used for the same reaction; using copper chloride
(I) chloride كمحفز catalyst . كان معدل التدفق لإمداد السائل الكلى إلى المفاعل والتركيبة(I) chloride as a catalyst. The flow rate was to supply the kidney fluid to the reactor and the combination
من كلوريد هيدروجين hydrogen chloride وكلوريد نحاس (II) copper chloride وكحول اليلof hydrogen chloride, copper (II) chloride, and allyl alcohol
allyl alcohol | والنسبة المولارية ل AAL إلى HCL الممدة والنسبة المولارية ل SAALallyl alcohol | the molar ratio of AAL to diluted HCL and the molar ratio of SAAL
2 ودرجة حرارة التفاعل وزمن التفاعل (زمن البقاء) كما هو مبين في جدول .١ تبين2 And the reaction temperature and reaction time (residence time) as shown in Table 1. Show
الجداول 7 و معدل تدفق قطفة تقطير التفاعل وتتاسب الحالة العضوية في قطفة التقطيرTables 7 and the flow rate of the reaction distillate and the organic state of the distillate are proportional
والتركيبة الحالة العضوية ومعدل سحب محلول التفاعل وتركيبة محلول التفاعل. أيضاء يبينThe organic state composition, the rate of withdrawal of the reaction solution, and the composition of the reaction solution. Also shows
جدول ؛ نتائج التفاعل؛ أي إنتاج AC بالنسبة لإمداد AAL (المولات المنتجة من AC / مولات (AAL Jad ys أنتاج DAE بالنسبة لإمداد امم (مولات منتجة من ١ ” DAE / مولات إمدادschedule; reaction results; Any AC production in relation to the AAL supply (moles produced from AC / moles of AAL Jad ys DAE production in relation to the Nm supply (moles produced from 1” DAE / moles of supply
(AAI ونسبة التركيز المولارية ل AAL و [[AAL]" / [DCL] HCL في محلول التفاعلAAI and the molar concentration ratio of AAL and [[AAL]" / [DCL] HCL in the reaction solution
المسحوب والنسبة المولارية ل DAE إلى ([DAE]/ [AC]) AC المنتجة بواسطة التفاعل.Drawn and molar ratio of DAE to ([DAE]/[AC]) AC produced by the reaction.
مثال (”):Example ("):
تم استخدام فرن تعقيم زجاجي )+00 ملى لتر) مجهز بواسطة أداة تقليب وعمود تقطير متضمنا ١ أنبوبة زجاجية مقاومة للضغط مملوءة بواسطة 4٠0 ملى لتر من ٠١ x0 ملى متر حلقاتA glass sterilization oven (+00 ml) was used equipped with a stirrer and a distillation column incorporating 1 pressure-resistant glass tube filled by 400 ml of 0.01 x 1 mm rings.
888 للتفاعل تحت ضغط. تم السيطرة على الغاز المستخدم لسحب عمود التقطير لدرجة888 for reaction under pressure. The gas used to draw the distillation column was controlled to 1 degree
حرارة تفاعل ١7١ م . يتم بيان ظروف التفاعل ونتائج التفاعل في الجدول ١ إلى 4.The reaction temperature is 171 C. The reaction conditions and reaction results are shown in Table 1 to 4.
الأمثلة 1-6 والأمثلة المقارنة .4-١Examples 1-6 and comparative examples 1-4
تم إجراء تفاعل بنفس الطريقة كمثال ١ مع ظروف تفاعل مبينة في جدول .١ يتم بيان النتائج ٠ في جداول ؟ إلى 4. مخاااA reaction was carried out in the same way as Example 1 with reaction conditions shown in Table 1. Results 0 are shown in Tables ? To 4. Makhaa
! -11- (V) جدول! -11- (V) table
معدل CuClz | Hel | AAL الهذناءل | CuCke/A | درجة | زمنCuClz rate | Hel | AAL Al-Hathnael | CuCke/A | degree | time
الإمداد 7 # بالوزن | 7 بالوزن | مول/مول Al حرارة ! البقاءSupply 7 # wt | 7 wt. | mol/mol Al heat! stay
جرام/دقيقة | بالوزن مول/مول | التفاعل م | دقيقةg/min | By weight mol/mol | m interaction | minute
كا ee فيضا ne ها |e [ve م ا لكك م قاس ا اساي ملل | on | ne علط مها ve | م | مدا ver [0 | ل ل ا اح va [ove | an | ear | ا |e | va [nwa [vr fa rear [VO عه ا نل | جم؟ | ليصا | فرح ey م ١ ا ا ا ا ا منال | ١ NAY | vey Ivan] weve م ١ ع ام LL fe منل | ١١ Ao Yo | ved | veal Jae | ven د مي م اميه ا Cp مثال ١ v. | كرحي | Yeo 7 JAY 4 ذم ا ا ا ل leka ee fida ne ha |e [ve m a lak m qaas a asi mll | on | ne ail maha ve | m | range ver [0 | l l a ah va [ove | an | ear | a | e | va [nwa [vr fa rear [VO] a nl | gm? | lisa | Farah ey M 1 A A A A A A A Manal | 1 NAY | vey Ivan] weve m 1 aam LL fe manl | 11 Ao Yo | ved | Veal Jae | ven d mi m ami a a Cp Example 1 v. | Karhi | Yeo 7 JAY 4 d a a a l le
- ١- 1
جدول (Y) ب قطفة| طبقة DAE AAL AC ha ,| عضوية | بالوزن | 7 بالوزن 7 بالوزن Jeli | 7 بالوزن جرام/دقيقةTable (Y) B pick| DAE AAL AC layer ha,| Membership | by weight | 7 wt. 7 wt. Jeli | 7 wt. g/min
ملMl
- ١ )”( جدول HCI DAE AAL AC | معدل تدفق بالوزن Z بالوزن 7 بالوزن Z| السحب | # بالوزن جرام/دقيقة ARS Ze NA 1 1 YOY Je ١ مقارن 74 م ل on Yoh مال أ- 1 (“”) Table HCI DAE AAL AC | Flow rate wt Z wt 7 wt Z| withdrawal | # wt g/min ARS Ze NA 1 1 YOY Je 1 Comparative 74 M. L. on Yoh Mal A
Y مقارن 4 ب 1 ا ٠7,2 مقالا مقارن ؟ 7 ير ٠ ف 77,4 ١ مقثال مقارن ؛ ض ضY Comparative 4 B 1 A 07,2 Comparative Article ? 7 Y 0 P 77,4 1 Comparative Proverb z z
VYIAVYIA
١4 - - جدول (4) انتقائية | أنتاح | DAE/AC | -[AALI?/[DCL] DAE | LAC | 7 AC 7 | (مول/لتر)”"/(مول/لتر) | مول/مول vm متا Coe | rr مثال (17): تم إجراء استخلاص مستمر بواسطة ماء باستخدام الحالة العضوية المتحصل عليها في مثال .١ كان جهاز الاستخلاص المستمر المستخدم هو أنبوبة زجاجية لها قطر داخلي 4٠ ملى مترء هه مجهز بواسطة فوهة إمداد سائل وفوهة تدفق زائد في الطرف العلوي؛ وفوهة إمداد سائل في الطرف السفلي وفوهة سحب سائل في القاع ومملوءة إلى ارتفاع طبقة ملئ on ملى متر بواسطة 0 ٠١ x ملى لتر حلقات -Raschig تم إمداد ماء منقى من الطرف العلوي بمعدل ٠١14 - Table (4) Selectivity he was born | DAE/AC | -[AALI?/[DCL] DAE | LAC | 7 AC 7 | (mol/l)”/(mol/l) | mol/mol vm mta Coe | rr Example (17): A continuous extraction was carried out with water using the organic state obtained in Example 1. The continuous extraction apparatus used is a glass tube having an inner diameter of 40 mm e equipped with a liquid supply nozzle and an overflow nozzle at the upper end; a liquid supply nozzle at the lower end and a liquid intake nozzle at the bottom and filled to a filling layer height of ON mm by 0,01 x ml Raschig-rings Purified water is supplied from the upper end at a rate of 01
vy. - — Jo ساعة بينما تم إمداد حالة عضوية تحتوي على 70,1 بالوزن كلوريد هيدروجين hydrogen chloride من الطرف السفلي بمعدل ٠١7٠١ جرام/ ساعة وتم سحب الحالة العضوية والحالة المائية حتى وصل السطح الفاصل بين الحالة العضوية والحالة المائية 75٠ من الطبقة المملوءة . بعد استخلاص مستمر في هذه الحالة لمدة ؟ ساعات؛ تم استعادة الحالة العضوية والحالة المائية وتم قياس تركيز كلوريد هيدروجين hydrogen chloride . كان تركيز كلوريد هيدروجين hydrogen chloride للمرحلة العضوية اقل من ٠٠ جزء لكل مليون؛ وكان تركيز كلوريد هيدروجين hydrogen chloride للحالة المائية هو 71٠,9 بالوزن. مثال ((): تم استخدام نفس جهاز التفاعل كمثال ١ لتفاعل؛ بإمداد محلول التفاعل المسحوب على عمود ٠ - استعادة مادة عضوية؛ واستعادة المادة العضوية من القمة وإعادتها إلى المفاعل؛ وإمداد محلول قاع العمود إلى عمود استعادة حامض هيدروكلوريك hydrochloric acid / محفز «catalyst وفصل الماء من القمة واستعادة حامض الهيدروكلوريك hydrochloric acid والمحفز catalyst من قاع العمود وإعادتها إلى التفاعل. كانت ظروف التفاعل؛ درجة حرارة التفاعل : a ٠٠١ زمن البقاء في المفاعل : ٠١ دقيقة؛ Vo المحفز catalyst : كلوريد نحاس (II) copper chloride كحول اليل allyl alcohol : كلوريد هيدروجين ¢(Jse) ¥ : ١ hydrogen chloride وكحول اليل allyl alcohol المحفز catalyst = 1١ : 9 (مول). أيضاء كان عمود استعادة المادة العضوية مشغل تحت ضغط جوىء وتم سحب المحلول في قمة العمود بواسطة درجة حرارة قمة عمود 44 - 45م . تم أيضا تشغيل عمود استعادة ٠ | حامض الهيدروكلوريك hydrochloric acid /المحفز catalyst تحت ضغط جوى وتم سحب YAvy. - — Jo hours while an organic state containing 70.1 by weight hydrogen chloride was supplied from the lower end at a rate of 01701 g/h and the organic state and the aqueous state were withdrawn until the separating surface between the organic state and the aqueous state reached 750 of the filled layer. After continuous extraction in this case for? hours; The organic state and the aqueous state were restored, and the hydrogen chloride concentration was measured. The hydrogen chloride concentration of the organic phase was less than 00 parts per million; The hydrogen chloride concentration for the aqueous state was 710.9 by weight. Example ((): The same reaction apparatus was used as example 1 for a reaction; supplying the reaction solution drawn onto column 0 - recovering organic matter; recovering organic matter from the top and returning it to the reactor; supplying the bottom-of-column solution to the hydrochloric acid recovery column acid / catalyst, separating the water from the top, recovering the hydrochloric acid and the catalyst from the bottom of the column and returning them to the reaction. The reaction conditions were: reaction temperature: a 001 residence time in the reactor: 10 minutes; Vo catalyst : copper (II) chloride allyl alcohol : hydrogen chloride ¢(Jse) ¥ : 1 hydrogen chloride and allyl alcohol catalyst = 11: 9 (mol).Also, the organic matter recovery column was operated under atmospheric pressure, and the solution was withdrawn at the top of the column by the temperature of the top of the column 44-45 C. The recovery column, 0 | hydrochloric acid, was also operated. The catalyst is under atmospheric pressure and the YA is withdrawn
Y ١ _ — المحلول في قمة العمود بواسطة درجة حرارة قمة عمود ٠١8 - ١7م . كنتيجة ll كان إنتاج allyl JY) المقطر من المفاعل هو JANE كان تركيز كلوريد هيدروجين hydrogen chloride المعاد إلى المفاعل من عمود استعادة حامض الهيدروكلوريك hydrochloric acid / المحفز catalyst هو 71,7 بالنسبة للماء. © طريقة تطبيق الاختراع bela طبقاً لعملية الاختراع يكون من الممكن الحصول على كلوريد اليل chloride ازالة في إنتاج أعلى وبطريقة اقتصادية ومفيدة عما هو بواسطة عمليات الفن السابق. ياY 1 _ — the solution at the top of the column by the temperature of the top of the column 018 - 17 °C . As a result ll the production of allyl JY distillate from the reactor was JANE The concentration of hydrogen chloride returned to the reactor from the hydrochloric acid recovery column / catalyst was 71.7 relative to water . © Method of application of the invention, bela According to the process of the invention, it is possible to obtain the alkyl chloride by removing it in a higher production and in an economical and useful way than it is by the processes of the previous art. Hey
Claims (1)
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000041417 | 2000-02-15 | ||
| US25855900P | 2000-12-29 | 2000-12-29 | |
| JP2001024257A JP4710142B2 (en) | 2000-02-15 | 2001-01-31 | Method for producing allyl chloride |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA01220073B1 true SA01220073B1 (en) | 2007-04-03 |
Family
ID=58266262
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA01220073A SA01220073B1 (en) | 2000-02-15 | 2001-04-24 | Process for producing allyl chloride |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SA (1) | SA01220073B1 (en) |
-
2001
- 2001-04-24 SA SA01220073A patent/SA01220073B1/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4635644B2 (en) | Method for producing cyclohexanone oxime | |
| JP2783772B2 (en) | Method for producing diacetyl-free methyl methacrylate | |
| EP0326538B1 (en) | Method for preparation of alkyl glycolates | |
| KR20140113931A (en) | Process for obtaining a dialkyl carbonate and an alkylene glycol | |
| MXPA04010201A (en) | 1,1,1,3,3-pentachloropropane process purge stream concentration using a secondary refluxed evaporator and secondary product recovery. | |
| US5074967A (en) | Separation of methoxyisopropylamine from methoxyisopropylamine-water azeotrope | |
| SA01220073B1 (en) | Process for producing allyl chloride | |
| US20060149100A1 (en) | Process for separating and recovering 3-hydroxypropionic acid and acrylic acid | |
| US6414204B1 (en) | Process for producing allyl chloride | |
| EP1191007B1 (en) | Process for production of allyl chloride | |
| US6494996B2 (en) | Process for removing water from aqueous methanol | |
| US3978146A (en) | Production of 2-chlorobutadiene-1,3 | |
| US4202995A (en) | Production of glycols | |
| EP1127863B1 (en) | Process for purifying difluoromethane | |
| US7019162B2 (en) | Process for preparing 2-fluoro-3-oxoalkylcarboxylic acid ester | |
| US20020014399A1 (en) | Process for separating hydrogen chloride from a mixture comprising an N-alkyl-2-pyrrolidone and hydrogen chloride | |
| GB1563553A (en) | Preparation of ethylene glycol | |
| JPS63264430A (en) | Continuous manufacture of anhydrous potassium-t-butoxide | |
| JP2002544248A (en) | Production of 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane | |
| EP1048638B1 (en) | Process for the recovery of pentane-1,5-diol | |
| JPH05508157A (en) | Method for separating vinylphosphonic acid from crude mixtures | |
| US3592776A (en) | Production of hydrogen peroxide | |
| US5346594A (en) | Process for the purification of 1,1-dichloro-1-fluoroethane | |
| KR100497168B1 (en) | Recovery method of aliphatic aldehyde and method for preparing 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol monoisobutyrate using the same | |
| EP0093579B1 (en) | Process for fluorinating chlorofluoro telomers |