RU99108253A - METHOD FOR PRODUCING MONOalkylated AROMATIC COMPOUNDS - Google Patents

METHOD FOR PRODUCING MONOalkylated AROMATIC COMPOUNDS

Info

Publication number
RU99108253A
RU99108253A RU99108253/04A RU99108253A RU99108253A RU 99108253 A RU99108253 A RU 99108253A RU 99108253/04 A RU99108253/04 A RU 99108253/04A RU 99108253 A RU99108253 A RU 99108253A RU 99108253 A RU99108253 A RU 99108253A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
aromatic hydrocarbon
range
ers
zeolite
olefin
Prior art date
Application number
RU99108253/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2208599C2 (en
Inventor
Стефано АМАРИЛЛИ
Лучано КАРЛУЧЧИО
Карло Перего
Джузеппе Беллусси
Original Assignee
ЭНИКЕМ С.п.А.
Энитекнолоджие С.П.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from IT98MI000735A external-priority patent/IT1299035B1/en
Application filed by ЭНИКЕМ С.п.А., Энитекнолоджие С.П.А. filed Critical ЭНИКЕМ С.п.А.
Publication of RU99108253A publication Critical patent/RU99108253A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2208599C2 publication Critical patent/RU2208599C2/en

Links

Claims (37)

1. Способ алкилирования ароматических углеводородов, предусматривающий взаимодействие ароматического углеводорода с олефином, содержащим 2 - 4 атомов углерода, в присутствии катализатора, содержащего цеолит ERS-10.1. The method of alkylation of aromatic hydrocarbons, involving the interaction of an aromatic hydrocarbon with an olefin containing 2 to 4 carbon atoms, in the presence of a catalyst containing zeolite ERS-10. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что его осуществляют в интервале температур 100 - 300oC, в интервале давлений 1000 - 5000 кПа, при объемной скорости WHSV в интервале 0,1 - 200 ч-1 и при мольном соотношении [ароматика] : [олефин] в интервале 1 - 20.2. The method according to p. 1, characterized in that it is carried out in the temperature range of 100 - 300 o C, in the pressure range of 1000 - 5000 kPa, with a space velocity WHSV in the range of 0.1 - 200 h -1 and with a molar ratio [ aromatics]: [olefin] in the range of 1 to 20. 3. Способ по п.2, отличающийся тем, что температура находится между 120 и 230oC, давление - между 2000 и 4500 кПа, объемная скорость WHSV - между 1 и 10 ч-1, и мольное соотношение между ароматикой и олефином - между 2 и 8.3. The method according to claim 2, characterized in that the temperature is between 120 and 230 o C, the pressure is between 2000 and 4500 kPa, the space velocity WHSV is between 1 and 10 h -1 , and the molar ratio between aromatics and olefin is between 2 and 8. 4. Способ по любому из пп.1 - 3, отличающийся тем, что предусматривает взаимодействие ароматического углеводорода с олефином в условиях, по меньшей мере, частично, жидкой фазы. 4. The method according to any one of claims 1 to 3, characterized in that it involves the interaction of an aromatic hydrocarbon with an olefin under conditions, at least partially, of the liquid phase. 5. Способ по п.4, отличающийся тем, что предусматривает взаимодействие ароматического углеводорода с олефином в условиях по существу жидкой фазы. 5. The method according to claim 4, characterized in that it involves the interaction of an aromatic hydrocarbon with an olefin under conditions of a substantially liquid phase. 6. Способ по п.1, отличающийся тем, что катионные участки цеолита ERS-10 преимущественно заняты водородными ионами. 6. The method according to claim 1, characterized in that the cationic sites of ERS-10 zeolite are predominantly occupied by hydrogen ions. 7. Способ по п.6, отличающийся тем, что, по меньшей мере, 80% катионных участков занято водородными ионами. 7. The method according to claim 6, characterized in that at least 80% of the cationic sites are occupied by hydrogen ions. 8. Способ по п.1, отличающийся тем, что цеолит ERS-10 основан на оксидах алюминия и кремния. 8. The method according to claim 1, characterized in that the ERS-10 zeolite is based on aluminum and silicon oxides. 9. Способ по п. 1, отличающийся тем, что цеолит ERS-10 комбинируют с неорганическим оксидом в качестве лиганда. 9. The method according to p. 1, characterized in that the zeolite ERS-10 is combined with an inorganic oxide as a ligand. 10. Способ по п.9, отличающийся тем, что неорганическим оксидом является оксид алюминия. 10. The method according to claim 9, characterized in that the inorganic oxide is aluminum oxide. 11. Способ по п.9, отличающийся тем, что цеолит ERS-10 берут в количестве в интервале от 20 до 80 мас.%. 11. The method according to claim 9, characterized in that the ERS-10 zeolite is taken in an amount in the range from 20 to 80 wt.%. 12. Способ по п.1, отличающийся тем, что ароматический углеводород выбирают из бензола, толуола, ксилола или их смесей. 12. The method according to claim 1, characterized in that the aromatic hydrocarbon is selected from benzene, toluene, xylene or mixtures thereof. 13. Способ по п.12, отличающийся тем, что ароматическим углеводородом является бензол. 13. The method according to p. 12, characterized in that the aromatic hydrocarbon is benzene. 14. Способ по п.1, отличающийся тем, что олефин выбирают из этилена и пропилена. 14. The method according to claim 1, characterized in that the olefin is selected from ethylene and propylene. 15. Способ по п.1, отличающийся тем, что олефин добавляют, по меньшей мере, в две стадии. 15. The method according to claim 1, characterized in that the olefin is added in at least two stages. 16. Способ по п.1, отличающийся тем, что используют последовательно два или более каталитических слоев или реакторов. 16. The method according to claim 1, characterized in that two or more catalytic beds or reactors are used in series. 17. Способ переалкилирования ароматических углеводородов, предусматривающий взаимодействие ароматического углеводорода с полиалкилированным ароматическим углеводородом в присутствии катализатора, содержащего цеолит ERS-10. 17. A method for transalkylation of aromatic hydrocarbons, comprising reacting an aromatic hydrocarbon with a polyalkylated aromatic hydrocarbon in the presence of a catalyst containing ERS-10 zeolite. 18. Способ по п.17, отличающийся тем, что его осуществляют при температуре в интервале от 100 до 350oC, при давлении в интервале от 1000 до 5000 кПа, при объемной скорости WHSV в интервале от 0,1 до 200 ч-1 и с мольным соотношением между ароматическим углеводородом и полиалкилированным ароматическим углеводородом в интервале от 1 до 30.18. The method according to 17, characterized in that it is carried out at a temperature in the range from 100 to 350 o C, at a pressure in the range from 1000 to 5000 kPa, with a space velocity WHSV in the range from 0.1 to 200 h -1 and with a molar ratio between aromatic hydrocarbon and polyalkylated aromatic hydrocarbon in the range from 1 to 30. 19. Способ по п.18, отличающийся тем, что температура находится между 150 и 300oC, давление - между 2000 и 4500 кПа, объемная скорость WHSV - между 1 и 10 ч-1, и мольное соотношение между ароматическим углеводородом и полиалкилированным ароматическим углеводородом - между 1 и 10.19. The method according to p. 18, characterized in that the temperature is between 150 and 300 o C, the pressure is between 2000 and 4500 kPa, the space velocity WHSV is between 1 and 10 h -1 , and the molar ratio between aromatic hydrocarbon and polyalkylated aromatic hydrocarbon - between 1 and 10. 20. Способ по любому из пп.17 - 19, отличающийся тем, что предусматривает взаимодействие ароматического углеводорода с полиалкилированным ароматическим углеводородом в условиях, по меньшей мере частично жидкой фазы. 20. The method according to any one of paragraphs.17 to 19, characterized in that it involves the interaction of an aromatic hydrocarbon with a polyalkylated aromatic hydrocarbon under conditions of at least partially a liquid phase. 21. Способ по п.17, отличающийся тем, что ароматический углеводород выбирают из бензола, толуола, ксилола или их смесей. 21. The method according to 17, characterized in that the aromatic hydrocarbon is selected from benzene, toluene, xylene or mixtures thereof. 22. Способ по п.21, отличающийся тем, что ароматическим углеводородом является бензол. 22. The method according to item 21, wherein the aromatic hydrocarbon is benzene. 23. Способ по п.17, отличающийся тем, что полиалкилированный ароматический углеводород выбирают из диэтилбензола и диизопропилбензола. 23. The method according to 17, characterized in that the polyalkylated aromatic hydrocarbon is selected from diethylbenzene and diisopropylbenzene. 24. Способ по п.17, отличающийся тем, что цеолит ERS-10 основан на оксидах алюминия и кремния. 24. The method according to 17, characterized in that the ERS-10 zeolite is based on aluminum and silicon oxides. 25. Способ по п.17, отличающийся тем, что цеолит ERS-10 комбинируют с неорганическим оксидом в качестве лиганда. 25. The method according to 17, characterized in that the zeolite ERS-10 is combined with an inorganic oxide as a ligand. 26. Способ по п.25, отличающийся тем, что цеолит ERS-10 находится в количестве в интервале 20 - 80 мас.%. 26. The method according A.25, characterized in that the zeolite ERS-10 is in an amount in the range of 20 to 80 wt.%. 27. Способ по п.17, отличающийся тем, что катионные участки цеолита ERS-10 преимущественно заняты ионами водорода. 27. The method according to 17, characterized in that the cationic sites of zeolite ERS-10 are predominantly occupied by hydrogen ions. 28. Способ по п.27, отличающийся тем, что по меньшей мере, 80% катионных участков занято ионами водорода. 28. The method according to item 27, wherein at least 80% of the cationic sites are occupied by hydrogen ions. 29. Способ получения моноалкилированных ароматических углеводородов, предусматривающий 1) взаимодействие ароматического углеводорода с С2-4-олефином в условиях алкилирования в присутствии катализатора, содержащего цеолит ERS-10; 2) разделение полученного продукта на а) фракцию, содержащую ароматический углеводород, (b) фракцию, содержащую моноалкилированный ароматический углеводород и (с) фракцию, содержащую полиалкилированные ароматические углеводороды; 3) взаимодействие фракции, содержащей полиалкилированные ароматические углеводороды с ароматическим углеводородом в условиях переалкилирования в присутствии катализатора, содержащего цеолит ERS-10.29. A method for producing monoalkylated aromatic hydrocarbons, comprising 1) reacting an aromatic hydrocarbon with a C 2-4 olefin under alkylation conditions in the presence of a catalyst containing ERS-10 zeolite; 2) dividing the resulting product into a) a fraction containing an aromatic hydrocarbon, (b) a fraction containing a monoalkylated aromatic hydrocarbon and (c) a fraction containing polyalkylated aromatic hydrocarbons; 3) the interaction of the fraction containing polyalkylated aromatic hydrocarbons with an aromatic hydrocarbon under transalkylation conditions in the presence of a catalyst containing zeolite ERS-10. 30. Способ по п.29, отличающийся тем, что стадию (1) осуществляют при температуре в интервале 100 - 300oC, при давлении в интервале 1000 - 5000 кПа, при объемной скорости WHSV в интервале 0,1 - 200 ч-1 и с мольным соотношением [ароматика] : [олефин] в интервале 1 - 20, а стадию (3) осуществляют при температуре в интервале 100 - 350oC, при давлении в интервале 1000 - 5000 кПа, при объемной скорости WHSV в интервале 0,1 - 200 ч-1 и с мольным соотношением между ароматическим углеводородом и полиалкилированным ароматическим углеводородом в интервале 1 - 30.30. The method according to clause 29, wherein stage (1) is carried out at a temperature in the range of 100 - 300 o C, at a pressure in the range of 1000 - 5000 kPa, with a space velocity WHSV in the range of 0.1 - 200 h -1 and with a molar ratio [aromatics]: [olefin] in the range of 1 to 20, and stage (3) is carried out at a temperature in the range of 100 - 350 o C, at a pressure in the range of 1000 - 5000 kPa, with a space velocity WHSV in the range of 0, 1 - 200 h -1 and with a molar ratio between aromatic hydrocarbon and polyalkylated aromatic hydrocarbon in the range of 1 - 30. 31. Способ по п.30, отличающийся тем, что на стадии (1) температуру поддерживают в интервале 120 - 230oC, давление - в интервале 2000 - 4500 кПа, объемную скорость WHSV - в интервале 1 - 10 ч-1, и мольное соотношение между ароматикой и олефином - в интервале 2 - 8, а на стадии (3) температуру поддерживают в интервале от 150 до 300oC, давление - в интервале 2000 - 4500 кПа, объемную скорость WHSV - в интервале 1 - 10 ч-1, и мольное соотношение между ароматическим углеводородом и полиалкилированным ароматическим углеводородом - в интервале 1 - 10.31. The method according to p. 30, characterized in that at stage (1) the temperature is maintained in the range of 120 - 230 o C, the pressure in the range of 2000 - 4500 kPa, the space velocity WHSV is in the range of 1 - 10 h -1 , and the molar ratio between aromatics and olefin is in the range of 2-8, and at stage (3) the temperature is maintained in the range of 150 to 300 ° C, the pressure is in the range of 2000-4500 kPa, the space velocity WHSV is in the range of 1-10 hours , 1 , and the molar ratio between aromatic hydrocarbon and polyalkylated aromatic hydrocarbon is in the range of 1 to 10. 32. Способ по любому из пп.29 - 31, отличающийся тем, что он предусматривает взаимодействие ароматического углеводорода с олефином в условиях, по меньшей мере, частично жидкой фазы. 32. The method according to any one of paragraphs.29 to 31, characterized in that it involves the interaction of an aromatic hydrocarbon with an olefin under conditions of at least partially a liquid phase. 33. Способ по п.29, отличающийся тем, что по меньшей мере, 80% катионных участков цеолита ERS-10 занято ионами водорода. 33. The method according to clause 29, wherein at least 80% of the cationic sites of ERS-10 zeolite are occupied by hydrogen ions. 34. Способ по п.29, отличающийся тем, что цеолит ERS-10 основан на оксидах алюминия и кремния. 34. The method according to clause 29, wherein the ERS-10 zeolite is based on aluminum and silicon oxides. 35. Способ по п.29, отличающийся тем, что ароматическим углеводородом является бензол. 35. The method according to clause 29, wherein the aromatic hydrocarbon is benzene. 36. Способ по п.29, отличающийся тем, что олефин выбирают из этилена и пропилена. 36. The method according to clause 29, wherein the olefin is selected from ethylene and propylene. 37. Способ по п.29, отличающийся тем, что полиалкилированным ароматическим углеводородом является диэтилбензол или диизопропилбензол. 37. The method according to clause 29, wherein the polyalkylated aromatic hydrocarbon is diethylbenzene or diisopropylbenzene.
RU99108253/04A 1998-04-07 1999-04-06 Method of production of monoalkylated aromatic compounds (options) and a method for realkylation of aromatic hydrocarbons RU2208599C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT98MI000735A IT1299035B1 (en) 1998-04-07 1998-04-07 PROCESS FOR THE PREPARATION OF MONOALKYLATED AROMATIC COMPOUNDS
ITMI98A000735 1998-04-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU99108253A true RU99108253A (en) 2001-02-20
RU2208599C2 RU2208599C2 (en) 2003-07-20

Family

ID=11379681

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU99108253/04A RU2208599C2 (en) 1998-04-07 1999-04-06 Method of production of monoalkylated aromatic compounds (options) and a method for realkylation of aromatic hydrocarbons

Country Status (10)

Country Link
US (1) US6005152A (en)
EP (1) EP0949227B1 (en)
CA (1) CA2265099C (en)
DE (1) DE69911677T2 (en)
DK (1) DK0949227T3 (en)
ES (1) ES2207909T3 (en)
IT (1) IT1299035B1 (en)
RU (1) RU2208599C2 (en)
SA (1) SA99200132B1 (en)
ZA (1) ZA992444B (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2517145C1 (en) * 2010-03-31 2014-05-27 Юоп Ллк Cumene production with high selectivity

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1304792B1 (en) * 1998-12-22 2001-03-29 Agip Petroli CATALYTIC COMPOSITION FOR THE UPGRADING OF HYDROCARBONS WITH POINT BOILING IN THE NAFTA INTERVAL.
WO2002062734A1 (en) * 2001-02-07 2002-08-15 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Production of alkylaromatic compounds
WO2006107470A1 (en) 2005-03-31 2006-10-12 Exxonmobil Chemical Patents, Inc. Multiphase alkylaromatics production
KR101007481B1 (en) 2005-03-31 2011-01-12 바져 라이센싱 엘엘씨 Alkylaromatics production using dilute alkene
US7795487B2 (en) 2005-03-31 2010-09-14 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Process and catalyst for the transalkylation of aromatics
US7501547B2 (en) 2006-05-10 2009-03-10 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Alkylaromatics production
KR101199663B1 (en) * 2006-05-24 2012-11-08 엑손모빌 케미칼 패턴츠 인코포레이티드 Monoalkylated aromatic compound production
US7732651B2 (en) * 2006-06-01 2010-06-08 Chevron Oronite Company, Llc Method of making an alkylated aromoatic using acidic ionic liquid catalyst
CA2675264C (en) * 2007-02-09 2013-04-02 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Improved alkylaromatic production process

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4899007A (en) * 1979-01-31 1990-02-06 Mobil Oil Corporation Aromatic conversion reactions with zeolitic catalyst composition of improved shape selectivity
US4891458A (en) * 1987-12-17 1990-01-02 Innes Robert A Liquid phase alkylation or transalkylation process using zeolite beta
IT1270230B (en) * 1994-06-16 1997-04-29 Enichem Sintesi CATALYTIC COMPOSITION AND PROCESS FOR ALKYLATION OF AROMATIC COMPOUNDS
IT1283284B1 (en) * 1996-03-21 1998-04-16 Eniricerche Spa ZEOLITE ERS-10 AND PROCEDURE FOR ITS PREPARATION
US6002057A (en) * 1996-09-06 1999-12-14 Exxon Chemical Patents Inc. Alkylation process using zeolite beta
IT1290846B1 (en) * 1996-12-12 1998-12-14 Enichem Spa CATALYTIC COMPOSITION AND PROCESS FOR THE AKYLATION AND / OR TRANSALKYLATION OF AROMATIC COMPOUNDS
US6043402A (en) * 1997-06-16 2000-03-28 Uop Llc Method for minimizing diarylalkane formation in alkylation-transalkylation process using zeolite beta
US5877370A (en) * 1997-06-16 1999-03-02 Uop Llc Method for minimizing diarylalkane formation in alkylation of aromatics by olefins by zeolite beta

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2517145C1 (en) * 2010-03-31 2014-05-27 Юоп Ллк Cumene production with high selectivity

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Caeiro et al. Activation of C2–C4 alkanes over acid and bifunctional zeolite catalysts
KR100637964B1 (en) Fluid-bed aromatics alkylation
RU2298541C2 (en) Alkylbenzene production process
KR850002451A (en) Alkylation Process of Aromatic Hydrocarbons
RU97120884A (en) CATALYTIC COMPOSITION AND METHOD OF ALKYLATION AND / OR REMALKYLATION OF AROMATIC COMPOUNDS
GB1402503A (en) Vapour-phase alkylation in presence of crystalline aluminosilicate catalyst with separate transalkylation
EP1896381A2 (en) Alkylation process using uzm-8 zeolite
DE60034125D1 (en) PREPARATION OF OLEFINES
EA018886B1 (en) Process for the conversion of ethane or mixed lower alkanes to aromatic hydrocarbons
ZA200506862B (en) Process for the production of alkylaromatics
KR20010082350A (en) Improved aromatic alkylation process
RU99108253A (en) METHOD FOR PRODUCING MONOalkylated AROMATIC COMPOUNDS
Montes et al. A new way to obtain acid or bifunctional catalysts: V. Considerations on bifunctionality of the propane aromatization reaction over [Ga, Al]-ZSM-5 catalysts
EP1558550A1 (en) Aromatics conversion with itq-13
AU2011358570B2 (en) Process for reducing the benzene content of gasoline
JP2014513152A (en) Method for reducing the benzene content of gasoline
CA1232293A (en) Process for para selective alkylation of aromatic hydrocarbons
RU2208599C2 (en) Method of production of monoalkylated aromatic compounds (options) and a method for realkylation of aromatic hydrocarbons
DE60014499D1 (en) Process for the conversion of aromatic hydrocarbons
AU635931B2 (en) Isoparaffin-olefin alkylation process
Das et al. Reactions of ethylbenzene in the presence of toluene over external surface passivated MFI zeolite
CN1128249A (en) Liquid phase alkylation process of benzene
Kaeding Conversion of methanol to hydrocarbons: III. Methylation, ethylation, and propylation of benzene with methanol
KR20070106530A (en) Treatment of alkylation catalyst posions
Tian et al. Structure, acidity and catalytic properties of dealuminated SAPO-11 molecular sieves