RU99107277A - BICYCLIC AROMATIC COMPOUNDS AND THEIR APPLICATION IN MEDICINE AND VETERINARIA, AND ALSO IN COSMETOLOGY - Google Patents

BICYCLIC AROMATIC COMPOUNDS AND THEIR APPLICATION IN MEDICINE AND VETERINARIA, AND ALSO IN COSMETOLOGY

Info

Publication number
RU99107277A
RU99107277A RU99107277/04A RU99107277A RU99107277A RU 99107277 A RU99107277 A RU 99107277A RU 99107277/04 A RU99107277/04 A RU 99107277/04A RU 99107277 A RU99107277 A RU 99107277A RU 99107277 A RU99107277 A RU 99107277A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
radical
tetrahydro
naphthyl
acrylic acid
tetramethyl
Prior art date
Application number
RU99107277/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2188190C2 (en
Inventor
Жан-Мишель Бернардон
Original Assignee
Галдерма Ресерч энд Девелопмент, С.Н.С.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR9803976A external-priority patent/FR2776657B1/en
Application filed by Галдерма Ресерч энд Девелопмент, С.Н.С. filed Critical Галдерма Ресерч энд Девелопмент, С.Н.С.
Publication of RU99107277A publication Critical patent/RU99107277A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2188190C2 publication Critical patent/RU2188190C2/en

Links

Claims (23)

1. Соединения, отличающиеся тем, что они соответствуют общей формуле (I) ниже:
Figure 00000001

в которой R1 представляет i) радикал -СН3, ii) радикал -CH2OR2, iii) радикал -СО-R3,
R2 и R3 имеют значения, приведенные ниже,
Ar1 представляет радикал, выбранный из радикалов формул (а)-(с) ниже:
Figure 00000002

Figure 00000003

Figure 00000004

R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 и R11 имеют значения, приведенные ниже,
Ar2 представляет радикал, выбранный из радикалов формул (d)-(h) ниже:
Figure 00000005

Figure 00000006

Figure 00000007

Figure 00000008

Figure 00000009

R12 и R13 имеют значения, приведенные ниже,
Х представляет радикал, выбранный из радикалов формул (i)-(l),
Figure 00000010

Figure 00000011

Figure 00000012

Figure 00000013

R14, R15 и Y имеют значения, приведенные ниже,
R2 представляет атом водорода, низший алкил или CO-R16,
R16 имеет значения, приведенные ниже,
R3 представляет (а) атом водорода, (b) радикал низший алкил, (с) радикал с формулой:
Figure 00000014

R' и R'' имеют значения, приведенные ниже, (d) радикал -OR17,
R17 имеет значения, приведенные ниже,
R4 представляет атом водорода, полиэфирный радикал, радикал низший алкил или радикал OR18,
R18 имеет значения, приведенные ниже,
R5 представляет атом водорода, радикал низший алкил, полиэфирный радикал или радикал OR19,
R19 имеет значения, приведенные ниже,
R6 представляет радикал трет-бутил,
R7 представляет радикал низший алкил, полиэфирный радикал или радикал OR20,
R20 имеет значения, приведенные ниже,
R6 и R7, взятые вместе, могут образовать со смежным ароматическим кольцом, 6-членное кольцо, необязательно замещенное метильными группами и/или необязательно прерывающееся атомом кислорода или серы,
R8 представляет радикал трет-бутил, адамантил, арил или аралкил,
R9 и R10, взятые вместе, образуют со смежным ароматическим кольцом, 5- или 6-членное кольцо, необязательно замещенное метильными группами и/или необязательно прерывающееся атомом кислорода или серы,
R11 представляет атом водорода, радикал низший алкил, содержащий от 1 до 9 атомов углерода, радикал гидроксил, радикал алкокси, полиэфирный радикал или радикал -OR21,
R21 имеет значения, приведенные ниже,
R12 представляет атом водорода, радикал гидроксил, радикал алкокси, полиэфирный радикал или радикал -OR22,
R22 имеет значения, приведенные ниже,
R13 представляет атом водорода, радикал низший алкил или радикал -СОR23,
R23 имеет значения, приведенные ниже,
R14 и R15, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют атом водорода или радикал низший алкил,
Y представляет атом кислорода или радикал СН2,
R16 представляет радикал низший алкил,
R17 представляет атом водорода, нормальный или разветвленный радикал алкил, содержащий от 1 до 20 атомов углерода, радикал алкенил, радикал моно- или полигидроксиалкил, необязательно замещенный радикал арил или аралкил или остаток сахара,
R' или R'', которые могут быть одинаковыми или различными, представляют атом водорода, радикал низший алкил, радикал моно- или полигидроксиалкил, необязательно замещенный радикал арил или остаток аминокислоты, или, альтернативно, взятые вместе, образуют гетероцикл,
R18, R19 и R20, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют атом водорода, радикал низший алкил, радикал алкенил, радикал моно- или полигидроксиалкил, радикал арил, необязательно замещенный радикал аралкил или радикал -(СН2)n-R24,
n и R24 имеют значения, приведенные ниже,
R21 и R22, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют радикал алкенил, радикал моно- или полигидроксиалкил, радикал арил, необязательно замещенный радикал аралкил или радикал -(CH2)n-R24,
n и R24 имеют значения, приведенные ниже,
R23 представляет радикал низший алкил,
R24 представляет гетероцикл, радикал моногидроксиалкил, радикал тиол, необязательно замещенный низшим алкилом, аминогруппа, необязательно замещенная по меньшей мере одним низшим алкилом, радикал -COOR25 или радикал -CON(R24)R27,
R25, R26 и R27 имеют значения, приведенные ниже,
R25 представляет атом водорода или радикал низший алкил,
R26 и R27 являются одинаковыми или различными и представляют атом водорода, радикал низший алкил или необязательно замещенный радикал арил или, взятые вместе, образуют гетероцикл,
n является целым числом, таким, что 2 ≅ n ≅ 9,
при условии, что:
когда Ar1 представляет радикал формулы (с) и Х представляет радикалы формулы (i) или (j), тогда
R11 представляет радикал -OR21 или полиэфирный радикал или
Ar2 представляет радикал формулы (d), где R12 представляет радикал -OR22 или полиэфирный радикал,
соединения формулы (I) отличаются от таких, где
R11 представляет радикал метоксиметокси в орто-положении по отношению к заместителю Аr2, когда Ar1 представляет радикал формулы (с), Х представляет радикал формулы (i), R12 представляет водород и R1 представляет радикал СОR3, где R3 представляет радикал -OR17 и R17 представляет водород,
R12 представляет радикал метоксиметокси в орто- или пара-положении по отношению к заместителю Ar1, когда Ar1 представляет радикал формулы (с), Х представляет радикал формулы (i), R11 представляет радикал метил в орто-положении по отношению к Ar2, R1 представляет радикал COR3, где R3 представляет радикал -OR17, и R17 представляет водород, и оптические и геометрические изомеры, указанных соединений формулы (I), а также их соли.1. Compounds characterized in that they correspond to the general formula (I) below:
Figure 00000001

in which R 1 is i) the radical —CH 3 , ii) the radical —CH 2 OR 2 , iii) the radical —CO — R 3 ,
R 2 and R 3 have the meanings given below.
Ar 1 represents a radical selected from the radicals of the formulas (a) - (c) below:
Figure 00000002

Figure 00000003

Figure 00000004

R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 have the meanings given below.
Ar 2 represents a radical selected from the radicals of the formulas (d) - (h) below:
Figure 00000005

Figure 00000006

Figure 00000007

Figure 00000008

Figure 00000009

R 12 and R 13 have the meanings given below.
X represents a radical selected from the radicals of the formulas (i) - (l),
Figure 00000010

Figure 00000011

Figure 00000012

Figure 00000013

R 14 , R 15 and Y have the meanings given below.
R 2 represents a hydrogen atom, lower alkyl or CO-R 16 ,
R 16 is as defined below.
R 3 represents (a) a hydrogen atom, (b) a lower alkyl radical, (c) a radical with the formula:
Figure 00000014

R 'and R "have the meanings given below, (d) the radical -OR 17 ,
R 17 has the meanings given below.
R 4 represents a hydrogen atom, a polyester radical, a lower alkyl radical or an OR 18 radical,
R 18 has the meanings given below.
R 5 represents a hydrogen atom, a lower alkyl radical, a polyether radical or an OR 19 radical,
R 19 has the meanings given below.
R 6 is a tert-butyl radical,
R 7 represents a lower alkyl radical, a polyester radical or an OR 20 radical,
R 20 has the meanings given below.
R 6 and R 7 , taken together, can form with an adjacent aromatic ring, a 6-membered ring, optionally substituted by methyl groups and / or optionally interrupted by an oxygen or sulfur atom,
R 8 represents a radical tert-butyl, adamantyl, aryl or aralkyl,
R 9 and R 10 , taken together, form with an adjacent aromatic ring, a 5- or 6-membered ring, optionally substituted by methyl groups and / or optionally interrupted by an oxygen or sulfur atom,
R 11 represents a hydrogen atom, a lower alkyl radical containing from 1 to 9 carbon atoms, a hydroxyl radical, an alkoxy radical, a polyether radical or an -OR 21 radical,
R 21 has the meanings given below.
R 12 represents a hydrogen atom, a hydroxyl radical, an alkoxy radical, a polyether radical or an —OR 22 radical,
R 22 has the meanings given below.
R 13 represents a hydrogen atom, a lower alkyl radical or a —OR 23 radical,
R 23 matter below
R 14 and R 15 , which may be the same or different, represent a hydrogen atom or a lower alkyl radical,
Y represents an oxygen atom or a CH 2 radical,
R 16 represents a lower alkyl radical,
R 17 represents a hydrogen atom, a normal or branched alkyl radical containing from 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl radical, a mono- or polyhydroxyalkyl radical, an optionally substituted aryl or aralkyl radical, or a sugar residue,
R ′ or R ″, which may be the same or different, represent a hydrogen atom, a lower alkyl radical, a mono- or polyhydroxyalkyl radical, an optionally substituted aryl radical, or an amino acid residue, or, alternatively, taken together form a heterocycle,
R 18 , R 19 and R 20 , which may be the same or different, represent a hydrogen atom, a lower alkyl radical, an alkenyl radical, a mono- or polyhydroxyalkyl radical, an aryl radical, an optionally substituted aralkyl radical, or a - (CH 2 ) n -R radical 24 ,
n and R 24 have the meanings given below.
R 21 and R 22 , which may be the same or different, represent an alkenyl radical, a mono- or polyhydroxyalkyl radical, an aryl radical, an optionally substituted aralkyl radical, or a - (CH 2 ) n -R 24 radical,
n and R 24 have the meanings given below.
R 23 represents a lower alkyl radical,
R 24 is a heterocycle, a monohydroxyalkyl radical, a thiol radical, optionally substituted by lower alkyl, an amino group, optionally substituted by at least one lower alkyl, a —COOR 25 radical, or a —CON (R 24 ) R 27 radical,
R 25 , R 26 and R 27 have the meanings given below.
R 25 represents a hydrogen atom or a lower alkyl radical,
R 26 and R 27 are the same or different and represent a hydrogen atom, a lower alkyl radical or an optionally substituted aryl radical, or taken together form a heterocycle,
n is an integer such that 2 ≅ n ≅ 9,
provided that:
when Ar 1 represents a radical of formula (c) and X represents a radical of formula (i) or (j), then
R 11 represents an —OR 21 radical or a polyester radical or
Ar 2 represents a radical of the formula (d), where R 12 represents an —OR 22 radical or a polyether radical,
the compounds of formula (I) differ from those where
R 11 represents an methoxymethoxy radical in the ortho-position with respect to the substituent Ar 2 when Ar 1 represents a radical of formula (c), X represents a radical of formula (i), R 12 represents hydrogen and R 1 represents a COR 3 radical, where R 3 represents the radical —OR 17 and R 17 represents hydrogen,
R 12 represents a methoxymethoxy radical in the ortho or para position with respect to the substituent Ar 1 , when Ar 1 represents a radical of formula (c), X represents a radical of formula (i), R 11 represents a methyl radical in the ortho position with respect to Ar 2 , R 1 represents a COR 3 radical, where R 3 represents an -OR 17 radical, and R 17 represents hydrogen, and optical and geometric isomers, of the indicated compounds of formula (I), as well as their salts. 2. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что они находятся в виде солей щелочного металла или щелочно-земельного металла, цинка, органического амина или неорганической или органической кислоты. 2. Compounds according to claim 1, characterized in that they are in the form of alkali metal or alkaline earth metal salts, zinc, organic amine, or inorganic or organic acid. 3. Соединения по п.1 или 2, отличающиеся тем, что радикалы низшие алкилы выбраны из радикалов метила, этила, изопропила, бутила, трет-бутила или гексила. 3. Compounds according to claim 1 or 2, characterized in that the lower alkyl radicals are selected from methyl, ethyl, isopropyl, butyl, tert-butyl or hexyl radicals. 4. Соединения по одному из предшествующих пунктов, отличающиеся тем, что нормальные или разветвленные радикалы алкилы, содержащие от 1 до 20 атомов углерода, выбраны из радикалов метила, этила, трет-бутила, пропила, октила и 2-этилгексила. 4. Compounds according to one of the preceding claims, characterized in that normal or branched alkyl radicals containing from 1 to 20 carbon atoms are selected from methyl, ethyl, tert-butyl, propyl, octyl and 2-ethylhexyl radicals. 5. Соединения по одному из предшествующих пунктов, отличающиеся тем, что радикалы алкокси выбраны из радикалов метокси, пропилокси, пентилокси или гептилокси. 5. Compounds according to one of the preceding claims, characterized in that the alkoxy radicals are selected from methoxy, propyloxy, pentyloxy or heptyloxy radicals. 6. Соединения по одному из предшествующих пунктов, отличающиеся тем, что радикалы моногидроксиалкилы соответствуют радикалам, содержащим 2 или 3 атома углерода, в частности, радикалу 2-гидроксиэтилу, 2-гидроксипропилу или 3-гидроксипропилу. 6. Compounds according to one of the preceding claims, characterized in that the monohydroxyalkyl radicals correspond to radicals containing 2 or 3 carbon atoms, in particular, to the radical 2-hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl or 3-hydroxypropyl. 7. Соединения по одному из предшествующих пунктов, отличающиеся тем, что радикалы полигидроксиалкилы выбраны из радикалов 2,3-дигидроксипропила, 2,3,4-тригидроксибутила и 2,3,4,5-тетрагидроксипентила или остатка пентаэритритола. 7. Compounds according to one of the preceding claims, characterized in that the polyhydroxyalkyl radicals are selected from 2,3-dihydroxypropyl, 2,3,4-trihydroxybutyl and 2,3,4,5-tetrahydroxypentyl radicals or pentaerythritol residue. 8. Соединения по одному из предшествующих пунктов, отличающиеся тем, что радикалы арилы соответствуют радикалу фенилу, необязательно замещенному по меньшей мере одним галогеном, низшим алкилом, гидроксилом, алкокси, нитрогруппой, полиэфирным радикалом или аминогруппой, необязательно защищенной ацетильной группой или необязательно замещенной по меньшей мере одним низшим алкилом. 8. Compounds according to one of the preceding claims, characterized in that the aryl radicals correspond to the phenyl radical, optionally substituted by at least one halogen, lower alkyl, hydroxyl, alkoxy, nitro group, polyether radical or amino group, optionally protected acetyl group or optionally substituted by less at least one lower alkyl. 9. Соединения по одному из предшествующих пунктов, отличающиеся тем, что радикалы аралкилы выбраны из радикалов бензила или фенетила, необязательно замещенных по меньшей мере одним галогеном, низшим алкилом, гидроксилом, алкокси, нитрогруппой, полиэфирным радикалом или аминогруппой, необязательно защищенной ацетильной группой или необязательно замещенной по меньшей мере одним низшим алкилом. 9. Compounds according to one of the preceding claims, characterized in that the aralkyl radicals are selected from benzyl or phenethyl radicals, optionally substituted by at least one halogen, lower alkyl, hydroxyl, alkoxy, nitro, polyester radical or amino group, optionally protected acetyl group or optional substituted with at least one lower alkyl. 10. Соединения по одному из предшествующих пунктов, отличающиеся тем, что радикалы алкенилы соответствуют радикалам, содержащим от 2 до 5 атомов углерода и содержащим одну и более этиленовых ненасыщенных связей. 10. Compounds of one of the preceding claims, characterized in that the alkenyl radicals correspond to radicals containing from 2 to 5 carbon atoms and containing one or more ethylenically unsaturated bonds. 11. Соединения по одному из предшествующих пунктов, отличающиеся тем, что полиэфирные радикалы выбраны из метоксиметилового эфирного, метоксиэтоксиметилового эфирного или метилтиометилового эфирного радикалов. 11. Compounds of one of the preceding paragraphs, characterized in that the polyester radicals are selected from methoxy methyl ether, methoxy ethoxy methyl ether or methylthiomethyl ether radical. 12. Соединения по одному из предшествующих пунктов, отличающиеся тем, что остатки сахара выбраны из группы, состоящей из остатков глюкозы, галактозы, маннозы или глюкуроновой кислоты. 12. Compounds according to one of the preceding claims, characterized in that the sugar residues are selected from the group consisting of glucose, galactose, mannose or glucuronic acid residues. 13. Соединения по одному из предшествующих пунктов, отличающиеся тем, что аминокислотные остатки выбраны из группы, состоящей из остатков производных лизина, глицина или аспарагиновой кислоты. 13. Compounds according to one of the preceding claims, characterized in that the amino acid residues are selected from the group consisting of residues of lysine, glycine or aspartic acid derivatives. 14. Соединения по одному из предшествующих пунктов, отличающиеся тем, что гетероциклические радикалы выбраны из группы, состоящей из радикалов пиперидино, морфолино, пирролидино или пиперазино, необязательно замещенных в положении 4 радикалом C1 - C6 алкилом или радикалом моно- или полигидроксиалкилом.14. Compounds according to one of the preceding claims, characterized in that the heterocyclic radicals are selected from the group consisting of piperidino, morpholino, pyrrolidino or piperazino radicals, optionally substituted in position 4 by a C 1 - C 6 alkyl or a mono or polyhydroxyalkyl radical. 15. Соединения по одному из предшествующих пунктов, отличающиеся тем, что они выбраны из группы, включающей:
3-(3',5'-дитрет-бутил-2'-метокси-3-бифенилил)акриловую кислоту,
3-(2'-бензилокси-3',5'-дитрет-бутил-6-гидрокси-3-бифенилил)акриловую кислоту,
3-(3',5'-дитрет-бутил-6-гидрокси-2'-пентилокси-3-бифенилил)акриловую кислоту,
3-(3',5'-дитрет-бутил-6-гидрокси-2'-метокси-3-бифенилил)акриловую кислоту,
3-[3-(3-бензилокси-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил)-4-метоксиметоксифенил]акриловую кислоту,
3-[3-(3-бензилокси-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил)-4-гидроксифенил]акриловую кислоту,
[4-метоксиметокси-(3,5,5,8,8-пентаметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил)фенил]пропионовую кислоту,
3-[3-(3-пропилокси-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил)-4-метоксиметоксифенил]акриловую кислоту,
3-[3-(3-пентилокси-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидpo-2-нaфтил)-4-мeтoкcимeтoкcифeнил]акpилoвую кислоту,
3-(5'-адамантан-1-ил-4'-метокси-2'-метил-3-бифенилил)акриловую кислоту,
3-(5'-адамантан-1-ил-6-гидрокси-4'-метокси-2'-метил-3-бифенилил)акриловую кислоту,
3-(5'-адамантан-1-ил-4'-метокси-6-метоксиметокси-2'-метил-3-бифенилил)акриловую кислоту,
3-{ 4-метокси-3-[3-(3-метоксибензилокси)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]фенил}акриловую кислоту,
3-{ 4-метокси-3-[3-(4-метоксибензилокси)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]фенил}акриловую кислоту,
3-{ 3-[3-(6-гидроксигексилокси)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]-4-метоксифенил}акриловую кислоту,
3-{ 3-[3-(7-гидроксигептилокси)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]-4-метоксифенил}акриловую кислоту,
3-{ 3-[3-(5-гидроксипентилокси)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]-4-метоксифенил}акриловую кислоту,
3-{ 3-[3-(3-гидроксипропилокси)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]-4-метоксифенил}акриловую кислоту,
3-[3-(1-бензилокси-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил)фенил] акриловую кислоту,
3-(3'-адамантан-1-ил-4'-гидрокси-3-бифенилил) акриловую кислоту,
5-[4-метокси-3-(5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил)фенил] -3-метилпента-2,4-диеновую кислоту,
5-[4-метоксиметокси-3-(5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил)фенил]-3-метилпента-2,4-диеновую кислоту,
5-[4-гидрокси-3-(5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил)фенил] -3-метилпента-2,4-диеновую кислоту,
3-{ 3-[3-(5-трет-бутоксикарбонилпентилокси)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил] -4-метоксифенил} акриловую кислоту,
3-{ 3-[3-(7-трет-бутоксикарбонилгептилокси)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]-4-метоксифенил} акриловую кислоту,
3-{ 3-[3-(7-карбоксигептилокси) -5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил] -4-метоксифенил} акриловую кислоту,
3-{ 3-[3-(5-карбоксипентилокси) -5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил] -4-метоксифенил} акриловую кислоту,
3-{ 3-[3-(5-карбамоилпентилокси)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил] -4-метоксифенил} акриловую кислоту,
3-{3-[3-(7-карбамоилгептилокси) -5, 5, 8, 8-тетраметил-5, 6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]-4-метоксифенил}акриловую кислоту,
3-{ 4-метокси-3- [5, 5, 8, 8-тетраметил-3- (2-морфолин-4-илэтокси) -5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил] фенил} акриловую кислоту,
3-{ 4-метокси-3- [5, 5, 8, 8-тетраметил-3- (2-пиперидин-1-илэтокси) -5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил] фенил} акриловую кислоту,
3-{ 4-метокси-3- [3- (2-метоксиметоксибензилокси) -5, 5, 8, 8-тетраметил-5, 6,7,8-тетрагидро-2-нафтил] фенил} акриловую кислоту,
3-{ 4-метокси-3-[3- (3-метоксиметоксибензилокси) -5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил] фенил} акриловую кислоту,
3-{ 4-метокси-3-[3-(4-метоксиметоксибензилокси) -5,5,8,8-тетраметил-5, 6,7,8-тетрагидро-2-нафтил] фенил} акриловую кислоту,
3-{ 4-метокси-3-[3-(3-гидроксибензилокси)-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил]фенил}акриловую кислоту,
3-[4-фтор-3-(3,5,5,8,8-пентаметил-5,6,7,8-тетрагидро- 2-нафтил) фенил] акриловую кислоту,
3-{ 4-гидрокси-3-[3-(3-метоксибензилокси) -5,5,8,8-тетраметил-5, 6, 7, 8-тетрагидро-2-нафтил] фенил}акриловую кислоту,
3-{ 4-гидрокси-3-[3-(4-метоксибензилокси) -5,5,8,8-тетраметил-5, 6,7, 8-тетрагидро-2-нафтил] фенил}акриловую кислоту,
3-{ 4-гидрокси-3-[3- (4-фторбензилокси) -5,5,8, 8-тетраметил-5, 6, 7, 8-тетрагидро-2-нафтил] фенил}акриловую кислоту,
3-{ 4-гидрокси-3- [3- (4-хлорбенэилокси) -5, 5, 8, 8-тетраметил-5, 6, 7, 8-тетрагидро-2-нафтил] фенил}акриловую кислоту,
3- [4-гидрокси-3- (3-метоксиметокси-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил)фенил] акриловую кислоту,
3-(3', 5'-дитрет-бутил-6-гидрокси-2'-пропилокси-3-бифенилил)акриловую кислоту,
3- (3', 5'-дитрет-бутил-6-гидрокси-2'-бутилокси-3-бифенилил) акриловую кислоту,
3- (2'-бутокси-3',5'-дитрет-бутил-6-метокси-3-бифенилил) акриловую кислоту,
3-(3', 5'-дитрет-бутил-6-метокси-2'-пропокси-3-бифенилил) акриловую кислоту,
3-[4-гидрокси-3-(5,5,8,8-тетраметил-4-пропокси-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил) фенил] акриловую кислоту,
3-[3-(3-бензилокси-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил)-4-метоксифенил]акриловую кислоту,
этил 3-[3-(3-бензилокси-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8- тетрагидро-2-нафтил)-4-метоксифенил]акрилат,
3-метил-5-[3-(3,5,5,8,8-пентаметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил)фенил] пента-2,4-диеновую кислоту,
3-[3-(3-бензилокси-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил)-4-метоксифенил]проп-2-ен-1-ол,
3-[3-(3-бензилокси-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил)-4-метоксифенил]пропеналь,
N-этил-3-[3-(3-бензилокси-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тeтpaгидpo-2-нaфтил)-4-метоксифенил]акриламид,
3-[3-(3-бензилокси-5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил)-4-метоксифенил]-1-морфолин-4-ил-пропенон,
N-(4-гидроксифенил)-3-[3-(3-бензилокси-5,5,8,8-тетраметил-5, 6,7,8-тетрагидро-2-нафтил) -4-метоксифенил] акриламид,
5-(5'-адамантан-1-ил-4'-метокси-2'-метил-3-бифенилил)-3-метилпента-2,4-диеновую кислоту,
5-[4-метоксиметокси-3-(3,5,5,8,8-пентаметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил)фенил]-3-метилпента-2,4-диеновую кислоту,
5-[4-гидрокси-3-(3,5,5,8,8-пентаметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил)фенил] -3-метилпента-2,4-диеновую кислоту,
4-[3-(3,5,5,8,8-пентаметил-5,6,7,8-тетрагидро-2-нафтил) фенил] пента-2,4-диеновую кислоту,
5- (3',5'-дитрет-бутил-2'-метокси-3-бифенилил)-3-метилпента-2,4-диеновую кислоту,
5- (3', 5'-дитрет-бутил-2'-пропокси-3-бифенилил)-3-метилпента-2,4-диеновую кислоту,
5-(2'-бутокси-3', 5'-дитрет-бутил-3-бифенилил)-3-метилпента-2,4-диеновую кислоту,
5-(2'-бутокси-3', 5'-дитрет-бутил-6-гидрокси-3-бифенилил)-3-метилпента-2,4-диеновую кислоту,
5-(3', 5'-дитрет-бутил-6-гидрокси-2'-пропокси-3-бифенилил)-3-метилпента-2,4-диеновую кислоту,
5-(3', 5'-дитрет-бутил-6-гидрокси-2'-метокси-3-бифенилил)-3-метилпента-2,4-диеновую кислоту.15. Compounds of one of the preceding paragraphs, characterized in that they are selected from the group including:
3- (3 ', 5'-ditert-butyl-2'-methoxy-3-biphenylyl) acrylic acid,
3- (2'-benzyloxy-3 ', 5'-di-tert-butyl-6-hydroxy-3-biphenylyl) acrylic acid,
3- (3 ', 5'-ditert-butyl-6-hydroxy-2'-pentyloxy-3-biphenylyl) acrylic acid,
3- (3 ', 5'-di-tert-butyl-6-hydroxy-2'-methoxy-3-biphenylyl) acrylic acid,
3- [3- (3-benzyloxy-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl) -4-methoxymethoxyphenyl] acrylic acid,
3- [3- (3-benzyloxy-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl) -4-hydroxyphenyl] acrylic acid,
[4-methoxymethoxy- (3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl) phenyl] propionic acid,
3- [3- (3-propyloxy-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl) -4-methoxymethoxyphenyl] acrylic acid,
3- [3- (3-pentyloxy-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl) -4-methoxymethoxyphenyl] acrylic acid,
3- (5'-adamantan-1-yl-4'-methoxy-2'-methyl-3-biphenylyl) acrylic acid,
3- (5'-adamantan-1-yl-6-hydroxy-4'-methoxy-2'-methyl-3-biphenylyl) acrylic acid,
3- (5'-adamantan-1-yl-4'-methoxy-6-methoxymethoxy-2'-methyl-3-biphenylyl) acrylic acid,
3- {4-methoxy-3- [3- (3-methoxybenzyloxy) -5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl] phenyl} acrylic acid,
3- {4-methoxy-3- [3- (4-methoxybenzyloxy) -5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl] phenyl} acrylic acid,
3- {3- [3- (6-hydroxyhexyloxy) -5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl] -4-methoxyphenyl} acrylic acid,
3- {3- [3- (7-hydroxyheptyloxy) -5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl] -4-methoxyphenyl} acrylic acid,
3- {3- [3- (5-hydroxypentyloxy) -5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl] -4-methoxyphenyl} acrylic acid,
3- {3- [3- (3-hydroxypropyloxy) -5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl] -4-methoxyphenyl} acrylic acid,
3- [3- (1-benzyloxy-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl) phenyl] acrylic acid,
3- (3'-adamantan-1-yl-4'-hydroxy-3-biphenylyl) acrylic acid,
5- [4-methoxy-3- (5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl) phenyl] -3-methylpent-2,4-diene acid,
5- [4-methoxymethoxy-3- (5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl) phenyl] -3-methylpent-2,4-diene acid,
5- [4-hydroxy-3- (5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl) phenyl] -3-methylpent-2,4-diene acid,
3- {3- [3- (5-tert-butoxycarbonylpentyloxy) -5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl] -4-methoxyphenyl} acrylic acid,
3- {3- [3- (7-tert-butoxycarbonylheptyloxy) -5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl] -4-methoxyphenyl} acrylic acid,
3- {3- [3- (7-carboxyheptyloxy) -5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl] -4-methoxyphenyl} acrylic acid,
3- {3- [3- (5-carboxypentyloxy) -5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl] -4-methoxyphenyl} acrylic acid,
3- {3- [3- (5-carbamoylpentyloxy) -5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl] -4-methoxyphenyl} acrylic acid,
3- {3- [3- (7-carbamoylheptyloxy) -5, 5, 8, 8-tetramethyl-5, 6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl] -4-methoxyphenyl} acrylic acid,
3- {4-methoxy-3- [5, 5, 8, 8-tetramethyl-3- (2-morpholin-4-yletoxy) -5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl] phenyl} acrylic acid ,
3- {4-methoxy-3- [5, 5, 8, 8-tetramethyl-3- (2-piperidin-1-yletoxy) -5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl] phenyl} acrylic acid ,
3- {4-methoxy-3- [3- (2-methoxymethoxybenzyloxy) -5, 5, 8, 8-tetramethyl-5, 6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl] phenyl} acrylic acid,
3- {4-methoxy-3- [3- (3-methoxymethoxybenzyloxy) -5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl] phenyl} acrylic acid,
3- {4-methoxy-3- [3- (4-methoxymethoxybenzyloxy) -5,5,8,8-tetramethyl-5, 6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl] phenyl} acrylic acid,
3- {4-methoxy-3- [3- (3-hydroxybenzyloxy) -5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl] phenyl} acrylic acid,
3- [4-fluoro-3- (3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl) phenyl] acrylic acid,
3- {4-hydroxy-3- [3- (3-methoxybenzyloxy) -5,5,8,8-tetramethyl-5, 6, 7, 8-tetrahydro-2-naphthyl] phenyl} acrylic acid,
3- {4-hydroxy-3- [3- (4-methoxybenzyloxy) -5,5,8,8-tetramethyl-5, 6,7, 8-tetrahydro-2-naphthyl] phenyl} acrylic acid,
3- {4-hydroxy-3- [3- (4-fluorobenzyloxy) -5,5,8, 8-tetramethyl-5, 6, 7, 8-tetrahydro-2-naphthyl] phenyl} acrylic acid,
3- {4-hydroxy-3- [3- (4-chlorobenoyloxy) -5, 5, 8, 8-tetramethyl-5, 6, 7, 8-tetrahydro-2-naphthyl] phenyl} acrylic acid,
3- [4-hydroxy-3- (3-methoxymethoxy-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl) phenyl] acrylic acid,
3- (3 ', 5'-ditert-butyl-6-hydroxy-2'-propyloxy-3-biphenylyl) acrylic acid,
3- (3 ', 5'-ditert-butyl-6-hydroxy-2'-butyloxy-3-biphenylyl) acrylic acid,
3- (2'-butoxy-3 ', 5'-di-tert-butyl-6-methoxy-3-biphenylyl) acrylic acid,
3- (3 ', 5'-di-tert-butyl-6-methoxy-2'-propoxy-3-biphenylyl) acrylic acid,
3- [4-hydroxy-3- (5,5,8,8-tetramethyl-4-propoxy-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl) phenyl] acrylic acid,
3- [3- (3-benzyloxy-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl) -4-methoxyphenyl] acrylic acid,
ethyl 3- [3- (3-benzyloxy-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl) -4-methoxyphenyl] acrylate,
3-methyl-5- [3- (3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl) phenyl] penta-2,4-diene acid,
3- [3- (3-benzyloxy-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl) -4-methoxyphenyl] prop-2-en-1-ol,
3- [3- (3-benzyloxy-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl) -4-methoxyphenyl] propenal,
N-ethyl-3- [3- (3-benzyloxy-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl) -4-methoxyphenyl] acrylamide,
3- [3- (3-benzyloxy-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl) -4-methoxyphenyl] -1-morpholin-4-yl-propenone,
N- (4-hydroxyphenyl) -3- [3- (3-benzyloxy-5,5,8,8-tetramethyl-5, 6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl) -4-methoxyphenyl] acrylamide,
5- (5'-adamantan-1-yl-4'-methoxy-2'-methyl-3-biphenylyl) -3-methylpent-2,4-diene acid,
5- [4-methoxymethoxy-3- (3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl) phenyl] -3-methylpent-2,4-diene acid,
5- [4-hydroxy-3- (3,5,5,8,8-Pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl) phenyl] -3-methylpent-2,4-diene acid,
4- [3- (3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl) phenyl] penta-2,4-diene acid,
5- (3 ', 5'-ditert-butyl-2'-methoxy-3-biphenylyl) -3-methylpent-2,4-diene acid,
5- (3 ', 5'-ditert-butyl-2'-propoxy-3-biphenylyl) -3-methylpent-2,4-diene acid,
5- (2'-butoxy-3 ', 5'-di-tert-butyl-3-biphenylyl) -3-methylpent-2,4-diene acid,
5- (2'-butoxy-3 ', 5'-di-tert-butyl-6-hydroxy-3-biphenylyl) -3-methylpent-2,4-diene acid,
5- (3 ', 5'-ditert-butyl-6-hydroxy-2'-propoxy-3-biphenylyl) -3-methylpent-2,4-diene acid,
5- (3 ', 5'-ditert-butyl-6-hydroxy-2'-methoxy-3-biphenylyl) -3-methylpent-2,4-diene acid. 16. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что они имеют по меньшей мере одну и предпочтительно все из следующих характеристик:
R1 представляет радикал -СО-R3,
Ar2 представляет радикал формулы (d) или (е),
R11 представляет радикал -O-R21,
R7 представляет радикал -O-R20.16. Compounds according to claim 1, characterized in that they have at least one and preferably all of the following characteristics:
R 1 represents the radical-CO-R 3 ,
Ar 2 represents a radical of formula (d) or (e),
R 11 represents the radical -OR 21 ,
R 7 represents the radical -OR 20 . 17. Соединения по одному из предшествующих пунктов для применения в качестве медицинских продуктов. 17. Compounds according to one of the preceding paragraphs for use as medical products. 18. Соединения по п.17 для применения в качестве медицинского продукта, предназначенного для лечения дерматологических заболеваний, связанных с нарушением ороговения, которое основано на дифференциации и на пролиферации, особенно для лечения обычных угрей, сальных пробок, полиморфонуклеарных лейкоцитов, красных угрей, узловатых угрей, угревого клубка, старческих угрей и вторичных угрей таких, как вызванные солнцем, связанные с лечением и профессиональными заболеваниями; для лечения других типов нарушения ороговения, особенно ихтиоза, ихтиозных состояний, болезни Дарьера, ладонно-подошвенной кератодермии, лейкокератоза и лейкокератозных состояний, кожного или слизистого (щещного) лишая; для лечения других дерматологических заболеваний, связанных с нарушением ороговения с воспалительным и/или иммуноаллергическим компонентом и, особенно, всех форм псориаза, является ли это кожным, слизистым или ногтевым псориазом и даже псориазным ревматизмом, или альтернативно кожной атопии, такой как экзема или дыхательная атопия или альтернативно гипертрофии десен; соединения также можно использовать при некоторых воспалительных заболеваниях, которые не имеют нарушения ороговения; для лечения всех кожных и эпидермальных пролифераций, как доброкачественных или злокачественных, так и если они вирусной природы или других, таких, как обычные бородавки, плоские бородавки, веррукозная эпидермодисплазия, оно также возможно для оральных или красных папилломатозов и пролифераций, индуцированных ультрафиолетовой радиацией, особенно в случае базоцеллюлярной и спиноцеллюлярной эпителием; для лечения других дерматологических нарушений таких, как буллез и коллагеновые заболевания; для лечения некоторых офтальмологических нарушений, особенно патологий роговицы; для восстановления или борьбы со старением кожи, является ли оно индуцированным светом или возрастным старением или для ослабления актиничных кератозов или пигментаций, или любых патологий, связанных с возрастным или актиничным старением; для профилактики или лечения признаков, характерных для эпидермальной и/или кожной атрофии, индуцированной местными или системными кортикостероидами или любой другой формы кожной атрофии; для профилактики или лечения нарушений рубцевания или для профилактики или восстановления натянутых шрамов, или альтернативно для способствования рубцеванию; для борьбы с нарушениями функций сальных желез таких, как гиперсеборея при угрях или обычная себорея; для лечения или профилактики раковых или предраковых состояний, особенно промиелоцитарной лейкемии; для лечения воспалительных заболеваний таких, как артрит; для лечения любого общего или кожного заболевания вирусной природы; для профилактики или лечения алопеции; для лечения дерматологических заболеваний, имеющих иммуннологический компонент; для лечения заболеваний сердечно-сосудистой системы таких, как атеросклероз, гипертония, неинсулинзависимый диабет и ожирение; для лечения кожных заболеваний, возникающих в результате воздействия УФ облучения. 18. Compounds according to claim 17 for use as a medical product for the treatment of dermatological diseases associated with keratinization disorder, which is based on differentiation and proliferation, especially for the treatment of common acne, sebaceous plugs, polymorphonuclear leukocytes, red acne, nodular acne , acne, senile acne and secondary acne, such as those caused by the sun, associated with treatment and occupational diseases; for the treatment of other types of keratinization disorders, especially ichthyosis, ichthyosis conditions, Dariar’s disease, palm-plantar keratoderma, leukekeratosis and leukekeratosis conditions, cutaneous or mucous (slushy) lichen; for the treatment of other dermatological diseases associated with a violation of keratinization with an inflammatory and / or immunoallergic component and, especially, all forms of psoriasis, whether it is cutaneous, mucous or nail psoriasis or even psoriatic rheumatism, or alternatively skin atopy, such as eczema or respiratory or alternatively, gingival hypertrophy; compounds can also be used in certain inflammatory diseases that do not have keratinization disorders; for the treatment of all skin and epidermal proliferations, both benign or malignant, and if they are viral or other, such as common warts, flat warts, verrucous epidermodysplasia, it is also possible for oral or red papillomatosis and proliferations induced by ultraviolet radiation, especially in the case of basocellular and spinocellular epithelium; for the treatment of other dermatological disorders such as bullosis and collagen diseases; for the treatment of some ophthalmic disorders, especially corneal pathologies; to restore or combat aging of the skin, whether it is induced by light or age-related aging, or to reduce actinic keratosis or pigmentation, or any pathologies associated with age-related or actinic aging; for the prevention or treatment of symptoms characteristic of epidermal and / or skin atrophy induced by local or systemic corticosteroids or any other form of skin atrophy; for the prevention or treatment of scarring disorders or for the prevention or repair of strained scars, or alternatively to facilitate scarring; to combat dysfunction of the sebaceous glands, such as hyperacorea with acne or common seborrhea for the treatment or prevention of cancerous or precancerous conditions, especially promyelocytic leukemia; for the treatment of inflammatory diseases such as arthritis; for the treatment of any common or skin disease of viral nature; for the prevention or treatment of alopecia; for the treatment of dermatological diseases with an immunological component; for the treatment of diseases of the cardiovascular system such as atherosclerosis, hypertension, non-insulin-dependent diabetes and obesity; for the treatment of skin diseases resulting from exposure to UV radiation. 19. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что она содержит на фармацевтически приемлемом носителе по меньшей мере одно из соединений, указанных в одном из пп. 1-16. 19. Pharmaceutical composition, characterized in that it contains on a pharmaceutically acceptable carrier at least one of the compounds mentioned in one of paragraphs. 1-16. 20. Композиция по п.19, отличающаяся тем, что концентрация соединения(й) по одному из пп. 1-16 находится между 0,001% и 5% по массе относительно всей композиции. 20. The composition according to claim 19, characterized in that the concentration of the compound (s) according to one of claims. 1-16 is between 0.001% and 5% by weight relative to the entire composition. 21. Косметическая композиция, отличающаяся тем, что она содержит на фармацевтически приемлемом носителе по меньшей мере одно из соединений, указанных в одном из пп. 1-16. 21. Cosmetic composition, characterized in that it contains on a pharmaceutically acceptable carrier at least one of the compounds specified in one of paragraphs. 1-16. 22. Композиция по п.21, отличающаяся тем, что концентрация соединения(й) по одному из пп. 1-16 находится между 0,001% и 3% по массе относительно всей композиции. 22. The composition according to p. 21, characterized in that the concentration of the compound (s) according to one of paragraphs. 1-16 is between 0.001% and 3% by weight relative to the entire composition. 23. Косметическая композиция, как определено в любом из пп.21 и 22, для гигиены тела и волос. 23. Cosmetic composition, as defined in any of paragraphs.21 and 22, for the hygiene of the body and hair.
RU99107277/04A 1998-03-31 1999-03-30 Bicycle aromatic compounds and composition based on thereof RU2188190C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9803976 1998-03-31
FR9803976A FR2776657B1 (en) 1998-03-31 1998-03-31 BICYCLIC-AROMATIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN HUMAN OR VETERINARY MEDICINE AND IN COSMETOLOGY

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU99107277A true RU99107277A (en) 2001-01-27
RU2188190C2 RU2188190C2 (en) 2002-08-27

Family

ID=9524691

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU99107277/04A RU2188190C2 (en) 1998-03-31 1999-03-30 Bicycle aromatic compounds and composition based on thereof

Country Status (22)

Country Link
US (2) US6632963B1 (en)
EP (1) EP0947496B1 (en)
JP (1) JP3359882B2 (en)
KR (1) KR100288989B1 (en)
CN (2) CN1269788C (en)
AR (1) AR016458A1 (en)
AT (1) ATE225764T1 (en)
AU (1) AU724896B2 (en)
BR (1) BR9902808A (en)
CA (1) CA2264979C (en)
DE (1) DE69903368T2 (en)
DK (1) DK0947496T3 (en)
ES (1) ES2187125T3 (en)
FR (1) FR2776657B1 (en)
HU (1) HUP9900819A1 (en)
MX (1) MXPA99002966A (en)
NZ (1) NZ334509A (en)
PL (1) PL194066B1 (en)
PT (1) PT947496E (en)
RU (1) RU2188190C2 (en)
SG (1) SG72936A1 (en)
ZA (1) ZA991974B (en)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2776657B1 (en) * 1998-03-31 2000-05-26 Cird Galderma BICYCLIC-AROMATIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN HUMAN OR VETERINARY MEDICINE AND IN COSMETOLOGY
FR2801305B1 (en) 1999-11-24 2002-12-06 Galderma Res & Dev VITAMIN D ANALOGS
US7053071B2 (en) 2001-11-30 2006-05-30 The Burnham Institute Induction of apoptosis in cancer cells
US20040259744A1 (en) * 2003-12-19 2004-12-23 Meidong Yang Skin and hair cleansers containing sulfur
FR2910321B1 (en) 2006-12-21 2009-07-10 Galderma Res & Dev S N C Snc CREAM GEL COMPRISING AT LEAST ONE RETINOID AND BENZOLE PEROXIDE
FR2910320B1 (en) 2006-12-21 2009-02-13 Galderma Res & Dev S N C Snc EMULSION COMPRISING AT LEAST ONE RETINOID AND BENZOLE PEROXIDE
FR2931661B1 (en) 2008-05-30 2010-07-30 Galderma Res & Dev NOVEL DEPIGMENTING COMPOSITIONS IN THE FORM OF AN ANHYDROUS VASELIN - FREE AND ELASTOMER - FREE COMPOSITION COMPRISING A SOLUBILIZED PHENOLIC DERIVATIVE AND A RETINOID.
EP2755942A2 (en) 2011-09-15 2014-07-23 Arizona Board of Regents, a Body Corporate of the State of Arizona acting for and on behalf of Arizona State University Therapeutic compounds
JP6476848B2 (en) 2014-12-26 2019-03-06 ブラザー工業株式会社 Liquid ejection device
WO2017197055A1 (en) 2016-05-10 2017-11-16 C4 Therapeutics, Inc. Heterocyclic degronimers for target protein degradation
CN109562113A (en) 2016-05-10 2019-04-02 C4医药公司 Loop coil degron body for target protein degradation
WO2017197046A1 (en) 2016-05-10 2017-11-16 C4 Therapeutics, Inc. C3-carbon linked glutarimide degronimers for target protein degradation
US10231947B2 (en) 2017-01-23 2019-03-19 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Isochroman compounds and methods of use thereof
US10238626B2 (en) 2017-01-23 2019-03-26 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Therapeutic compounds
US10238655B2 (en) 2017-01-23 2019-03-26 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Dihydroindene and tetrahydronaphthalene compounds
CN109096109B (en) * 2017-06-21 2021-03-30 中国石油化工股份有限公司 Synthesis method of 2-butenoic ester
JP7247555B2 (en) * 2018-11-30 2023-03-29 ブラザー工業株式会社 Piezoelectric actuator and method for manufacturing piezoelectric actuator
EP3897631A4 (en) 2018-12-20 2022-11-23 C4 Therapeutics, Inc. Targeted protein degradation

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL49761C (en) 1936-09-07
FR2746101B1 (en) * 1996-03-14 1998-04-30 BICYCLIC-AROMATIC COMPOUNDS
FR2752734B1 (en) 1996-09-02 1998-11-06 Cird Galderma USE OF RETINOIDS FOR THE PREPARATION OF A MEDICAMENT FOR TREATING CONDITIONS RELATED TO VEGF OVEREXPRESSION
FR2776657B1 (en) * 1998-03-31 2000-05-26 Cird Galderma BICYCLIC-AROMATIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN HUMAN OR VETERINARY MEDICINE AND IN COSMETOLOGY

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU99107277A (en) BICYCLIC AROMATIC COMPOUNDS AND THEIR APPLICATION IN MEDICINE AND VETERINARIA, AND ALSO IN COSMETOLOGY
RU98109793A (en) TRIAROMATIC COMPOUNDS CONTAINING THEIR COMPOSITIONS AND THEIR APPLICATION
US6368608B1 (en) Polyaromatic propynyl compounds and pharmaceutical/cosmetic compositions comprised thereof
JP2753300B2 (en) Aromatic esters and thioesters
RU2003106424A (en) BIPHENYLIC DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION AS ACTIVATORS OF PPARγ RECEPTORS
US5597839A (en) Di(aromatic) compounds and their use in human and veterinary medicine and in cosmetics
RU2138474C1 (en) Bicyclic aromatic compounds, pharmaceutical and cosmetic composition
RU2121995C1 (en) Polyene compounds and pharmaceutical and cosmetic compositions based thereon
US4876381A (en) Naphthalene derivatives possessing a retinoid-type action, processes for their preparation, and medicinal and cosmetic compositions containing these derivatives
MXPA96005940A (en) Bio-aromatic compounds carrying an adamantyl group in ortho, pharmaceutical and cosmetic compositions containing them and utilization
RU2007109778A (en) NEW BIAROMATIC COMPOUNDS WHICH ACTIVATE PPAR TYPE RECEPTORS AND THEIR APPLICATION IN COSMETIC AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
RU2188190C2 (en) Bicycle aromatic compounds and composition based on thereof
RU2125554C1 (en) Bi-aromatic acetylene compounds with adamantyl group, pharmaceutical and cosmetic composition based thereon
US6825360B1 (en) Bicyclic aromatic compounds
RU2193552C2 (en) Biphenyl derivatives and pharmaceutical and cosmetic compositions comprising thereof
RU99109983A (en) BIPHENYL DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL AND COSMETIC COMPOSITIONS CONTAINING THEM
US5654331A (en) Diaromatic compounds derived from a salicylic unit and their use in human and veterinary medicine and in cosmetics
EP0776881A1 (en) Bi-aromatic compounds comprising an adamantyl group in para-position, pharmaceutical and cosmetic compositions containing them and their utilization
JP3112469B2 (en) Diaromatic esters, their preparation and human or veterinary medicine and cosmetic compositions
US20070004726A1 (en) Pharmaceutical/cosmetic compositions comprising novel ligands that activate RAR receptors
EA001060B1 (en) Diaromatic propynyl or dienyl compounds, intermediate compounds of pharmacological and cosmetic compositions and usage of cosmetic compositions
US6171603B1 (en) Bioaromatic amido compounds and pharmaceutical/cosmetic compositions comprised thereof
RU2005121907A (en) NEW COMPOUNDS ARE MODULATORS OF RECIPTORS OF TYPE PPARGAMA AND THEIR APPLICATION IN COSMETIC OR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
RU2005119990A (en) NEW BIAROMATIC COMPOUNDS, WHICH ARE ACTIVATORS OF RECEPTORS OF TYPE PPAR GAMMA AND THEIR APPLICATION IN COSMETIC OR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS