RU99104145A - METHOD FOR PRODUCING AROMATIC Tricarboxylic Acids - Google Patents

METHOD FOR PRODUCING AROMATIC Tricarboxylic Acids

Info

Publication number
RU99104145A
RU99104145A RU99104145/04A RU99104145A RU99104145A RU 99104145 A RU99104145 A RU 99104145A RU 99104145/04 A RU99104145/04 A RU 99104145/04A RU 99104145 A RU99104145 A RU 99104145A RU 99104145 A RU99104145 A RU 99104145A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
reactor
concentration
relative
range
trimethylbenzene
Prior art date
Application number
RU99104145/04A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Андреас Губсер (CH)
Андреас Губсер
Original Assignee
Кемикал Текнолоджиз Энд Ноу-Хау Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Кемикал Текнолоджиз Энд Ноу-Хау Лимитед filed Critical Кемикал Текнолоджиз Энд Ноу-Хау Лимитед
Publication of RU99104145A publication Critical patent/RU99104145A/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/255—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting
    • C07C51/265—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting having alkyl side chains which are oxidised to carboxyl groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Claims (22)

1. Способ получения ароматических трикарбоновых киcлoт, подобных тримеллитовой кислоте, непрерывным жидкофазным окислением триметилароматического сырья, подобного псевдокумолу, включающий:
а) обеспечение, по меньшей мере, последовательности трех стадий реакции, состоящих из одного начального реактора, одного или более чем один промежуточного реактора, одного конечного реактора;
b) введение в начальный реактор кислород-содержащего газа, ароматического сырья, растворителя и первичного катализатора, обеспеченного переходными металлами или металлами с переменной валентностью, такими как кобальт и/или марганец; причем катализ промотируется посредством применения кетона, такого как метилэтилкетон, или альдегида; температура в начальном реакторе составляет от 90°С до 140°С;
с) введение в промежуточный(ые) реактор(ы) кислородсодержащего газа, вытекающего потока из первого реактора и вторичного катализатора, состоящего из катализаторов окисления тяжелого металла, такого как церий и цирконий; в промежуточном(ых) реакторе(ах) катализ обеспечивается добавлением брома в форме органических или неорганических соединений, таких как бромистый водород; температура в промежуточном(ых) реакторе(ах) находится в интервале от 130 до 190°С;
d) введение в конечный реактор кислород-содержащего газа, вытекающего потока из промежуточного(ных) реактора(ов) и потока маточной жидкости, содержащего катализатор, выделенный из секции выделения продукта и реактивированный добавления брома; температура в конечном реакторе составляет 170 - 220°С;
е) работу реакционной системы при давлении не ниже, чем минимальное давление, необходимое для сохранения растворителя в жидкой фазе;
f) применение в качестве окисляющей среды кислорода, растворенного в рециркулирующем потоке реакционных газообразных вытекающих потоков, состоящем, главным образом, из диоксида углерода, оксида углерода, воды, паров растворителя и органических соединений;
g) регулирование содержания кислорода на каждой стадии реакции для гарантирования достаточной скорости окисления, обеспечивая в то же время, в целях безопасности, концентрацию кислорода в выходящем газе, не превышающую 8 об.%.1. A method of producing aromatic tricarboxylic acids, similar to trimellitic acid, by continuous liquid-phase oxidation of trimethylaromatic raw materials like pseudocumene, including:
a) providing at least a sequence of three reaction stages, consisting of one initial reactor, one or more than one intermediate reactor, one final reactor;
b) introducing into the initial reactor an oxygen-containing gas, an aromatic feed, a solvent and a primary catalyst provided with transition metals or metals with variable valency, such as cobalt and / or manganese; wherein catalysis is promoted through the use of a ketone such as methyl ethyl ketone or an aldehyde; the temperature in the initial reactor is from 90 ° C to 140 ° C;
c) introducing into the intermediate reactor (s) an oxygen-containing gas flowing out of the first reactor and a secondary catalyst consisting of heavy metal oxidation catalysts such as cerium and zirconium; in the intermediate reactor (s), catalysis is provided by the addition of bromine in the form of organic or inorganic compounds, such as hydrogen bromide; the temperature in the intermediate (s) reactor (s) is in the range from 130 to 190 ° C;
d) introducing into the final reactor an oxygen-containing gas, a effluent from the intermediate reactor (s) and a mother liquor stream containing a catalyst isolated from the product separation section and reactivated bromine additions; the temperature in the final reactor is 170 - 220 ° C;
e) the operation of the reaction system at a pressure not lower than the minimum pressure necessary to maintain the solvent in the liquid phase;
f) using, as an oxidizing medium, oxygen dissolved in the recycle stream of the reaction gaseous effluent, consisting mainly of carbon dioxide, carbon monoxide, water, solvent vapors and organic compounds;
g) regulation of the oxygen content at each stage of the reaction to ensure a sufficient oxidation rate, while at the same time ensuring, for safety reasons, the oxygen concentration in the exhaust gas not exceeding 8% vol. 2. Способ получения ароматических трикарбоновых кислот, подобных тримеллитовой кислоте, непрерывным жидкофазным окислением триметилароматического сырья, подобного псевдокумолу, по п. 1, отличающийся тем, что температура в начальном реакторе находится в интервале 120 - 130°С. 2. A method for producing aromatic tricarboxylic acids, similar to trimellitic acid, by continuous liquid-phase oxidation of trimethylaromatic raw materials like pseudocumene according to claim 1, characterized in that the temperature in the initial reactor is in the range of 120-130 ° C. 3. Способ получения ароматических трикарбоновых кислот, подобных тримеллитовой кислоте, непрерывным жидкофазным окислением триметилароматического сырья, подобного псевдокумолу, по п. 1, отличающийся тем, что растворителем в начальном реакторе является уксусная кислота, и катализ промотируется ацетальдегидом. 3. A method for producing aromatic tricarboxylic acids like trimellitic acid by continuous liquid phase oxidation of a trimethyl aromatic feed similar to pseudocumene according to claim 1, characterized in that the solvent in the initial reactor is acetic acid and the catalysis is promoted with acetaldehyde. 4. Способ получения ароматических трикарбоновых кислот, подобных тримеллитовой кислоте, непрерывным жидкофазным окислением триметилароматического сырья, подобного псевдокумолу, по п. 1, отличающийся тем, что температура в промежуточном реакторе находится в интервале 160 - 180°С. 4. A method for producing aromatic tricarboxylic acids, similar to trimellitic acid, by continuous liquid-phase oxidation of trimethylaromatic raw materials, like pseudocumene, according to claim 1, characterized in that the temperature in the intermediate reactor is in the range of 160 - 180 ° C. 5. Способ получения ароматических трикарбоновых кислот, подобных тримеллитовой кислоте, непрерывным жидкофазным окислением триметилароматического сырья, подобного псевдокумолу, по п. 1, отличающийся тем, что температура в конечном реакторе находится в интервале 180 - 210°С. 5. A method for producing aromatic tricarboxylic acids, similar to trimellitic acid, by continuous liquid-phase oxidation of trimethylaromatic raw materials like pseudocumene according to claim 1, characterized in that the temperature in the final reactor is in the range of 180 - 210 ° C. 6. Способ по пп. 1 и 3, отличающийся тем, что кетоновый или альдегидный промотор, подаваемый в первый реактор, составляет 5 - 20 мас.% относительно триметилбензола. 6. The method according to PP. 1 and 3, characterized in that the ketone or aldehyde promoter supplied to the first reactor is 5 to 20 wt.% Relative to trimethylbenzene. 7. Способ по п. 6, отличающийся тем, что кетоновый или альдегидный промотор, подаваемый в первый реактор, составляет 8 - 12 мас.% относительно триметилбензола. 7. The method according to p. 6, characterized in that the ketone or aldehyde promoter supplied to the first reactor is 8 to 12 wt.% Relative to trimethylbenzene. 8. Способ по пп. 1, 3 и 6, отличающийся тем, что концентрация металлического компонента, кобальта и марганца, в первом реакторе (первичный катализатор) изменяется в интервале 0,1 - 0,3 мас.% относительно подачи триметилбензола. 8. The method according to PP. 1, 3 and 6, characterized in that the concentration of the metal component, cobalt and manganese in the first reactor (primary catalyst) varies in the range of 0.1 - 0.3 wt.% Relative to the feed of trimethylbenzene. 9. Способ по п. 8, отличающийся тем, что концентрация металлического компонента, кобальта и марганца, в первом реакторе (первичный катализатор) изменяется в интервале от 0,1 % до 0,2 мас.% относительно подачи триметилбензола. 9. The method according to p. 8, characterized in that the concentration of the metal component, cobalt and manganese in the first reactor (primary catalyst) varies in the range from 0.1% to 0.2 wt.% Relative to the feed of trimethylbenzene. 10. Способ по п. 8, отличающийся тем, что концентрация марганца в первичном катализаторе составляет 25 - 50 мас.% относительно общей массы первичного катализатора. 10. The method according to p. 8, characterized in that the concentration of manganese in the primary catalyst is 25 to 50 wt.% Relative to the total weight of the primary catalyst. 11. Способ по п. 10, где концентрация марганца в первичном катализаторе составляет 35 - 45 мас.% относительно общей массы первичного катализатора. 11. The method according to p. 10, where the concentration of manganese in the primary catalyst is 35 to 45 wt.% Relative to the total mass of the primary catalyst. 12. Способ по п. 1, отличающийся тем, что концентрация цериевого плюс циркониевого металлических компонентов, подаваемых в промежуточный(ые) реактор(ы) (вторичный катализатор), изменяется в интервале 0,002 - 0,01 мас.% относительно подачи триметилбензола. 12. The method according to p. 1, characterized in that the concentration of cerium plus zirconium metal components supplied to the intermediate reactor (s) (secondary catalyst), varies in the range of 0.002 to 0.01 wt.% Relative to the feed of trimethylbenzene. 13. Способ по п. 12, где концентрация цериевого плюс циркониевого металлического компонента, подаваемого в промежуточный(ые) реактор (ы) (вторичный катализатор) изменяется в интервале 0,004 - 0,006 мас.% относительно подачи триметилбензола. 13. The method according to p. 12, where the concentration of cerium plus zirconium metal component supplied to the intermediate reactor (s) (secondary catalyst) varies in the range of 0.004 to 0.006 wt.% Relative to the feed of trimethylbenzene. 14. Способ по п. 1, отличающийся тем, что концентрация циркония во вторичном катализаторе составляет 10 - 40% относительно общего количества вторичного катализатора. 14. The method according to p. 1, characterized in that the concentration of zirconium in the secondary catalyst is 10 to 40% relative to the total amount of the secondary catalyst. 15. Способ по п. 14, отличающийся тем, что концентрация циркония во вторичном катализаторе составляет 15 - 25 мас.% общего количества вторичного катализатора. 15. The method according to p. 14, characterized in that the concentration of zirconium in the secondary catalyst is 15 to 25 wt.% The total amount of the secondary catalyst. 16. Способ по пп. 1 и 12, отличающийся тем, что концентрация брома, подаваемого в промежуточный(ые) реактор(ы), изменяется в интервале 0,06 - 0,15% относительно подачи триметилбензола. 16. The method according to PP. 1 and 12, characterized in that the concentration of bromine fed to the intermediate reactor (s), varies in the range of 0.06 - 0.15% relative to the supply of trimethylbenzene. 17. Способ по п. 16, отличающийся тем, что концентрация брома, подаваемого в промежуточный(ые) реактор(ы), применяется в интервале 0,08 - 0,12 мас. % относительно подачи триметилбензола. 17. The method according to p. 16, characterized in that the concentration of bromine supplied to the intermediate (s) reactor (s) is used in the range of 0.08 - 0.12 wt. % relative to the feed of trimethylbenzene. 18. Способ по п. 1, отличающийся тем, что фракция потока маточной жидкости, выделенная после отделения тримеллитовой кислоты, рециркулируется в конечный реактор и содержит 10 - 40% общего количества свежих металлических катализаторов (кобальт, марганец, цирконий, церий), подаваемых в реакционную систему. 18. The method according to p. 1, characterized in that the fraction of the mother liquor stream, separated after separation of trimellitic acid, is recycled to the final reactor and contains 10-40% of the total amount of fresh metal catalysts (cobalt, manganese, zirconium, cerium) supplied to reaction system. 19. Способ по п. 18, отличающийся тем, что фракция потока маточной жидкости, выделенная после отделения тримеллитовой кислоты, рециркулируется в конечный реактор и содержит 20 - 30 мас.% общего количества свежих металлических катализаторов (кобальт, марганец, цирконий, церий), подаваемых в реакционную систему. 19. The method according to p. 18, characterized in that the fraction of the mother liquor stream separated after separation of trimellitic acid is recycled to the final reactor and contains 20-30 wt.% Of the total amount of fresh metal catalysts (cobalt, manganese, zirconium, cerium), fed into the reaction system. 20. Способ по п. 1, отличающийся тем, что концентрация брома, подаваемого в конечный реактор, находится в интервале 0,02 - 0,1 мас.% относительно подачи триметилбензола. 20. The method according to p. 1, characterized in that the concentration of bromine supplied to the final reactor is in the range of 0.02 - 0.1 wt.% Relative to the feed of trimethylbenzene. 21. Способ по п. 20, отличающийся тем, что концентрация брома, подаваемого в конечный реактор, изменяется в интервале 0,04 - 0,08 мас.% относительно подачи триметилбензола. 21. The method according to p. 20, characterized in that the concentration of bromine supplied to the final reactor varies in the range of 0.04 to 0.08 wt.% Relative to the feed of trimethylbenzene. 22. Способ по пп. 1 - 21, отличающийся тем, что продукт представляет собой тримеллитовый ангидрид. 22. The method according to PP. 1 to 21, characterized in that the product is trimellitic anhydride.
RU99104145/04A 1997-06-04 1998-06-02 METHOD FOR PRODUCING AROMATIC Tricarboxylic Acids RU99104145A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IE970418A IE970418A1 (en) 1997-06-04 1997-06-04 Process for production of aromatic tricarboxylic acids
IE970418 1997-06-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU99104145A true RU99104145A (en) 2000-12-27

Family

ID=11041503

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU99104145/04A RU99104145A (en) 1997-06-04 1998-06-02 METHOD FOR PRODUCING AROMATIC Tricarboxylic Acids

Country Status (9)

Country Link
EP (1) EP0914314A1 (en)
KR (1) KR20000068053A (en)
CN (1) CN1228077A (en)
AU (1) AU731622B2 (en)
BR (1) BR9806036A (en)
CA (1) CA2260846A1 (en)
IE (1) IE970418A1 (en)
RU (1) RU99104145A (en)
WO (1) WO1998055441A1 (en)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20020151745A1 (en) 1999-05-10 2002-10-17 Kazuo Tanaka Process for producing pyromellitic acid
DE60009785T2 (en) * 1999-05-10 2004-08-19 Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. Process for the preparation of pyromellitic acid
MY123568A (en) * 2000-06-09 2006-05-31 Mitsubishi Gas Chemical Co Process for producing trimellitec anhydride
JP4678081B2 (en) * 2000-06-09 2011-04-27 三菱瓦斯化学株式会社 Method for producing trimellitic acid
SG103937A1 (en) 2002-09-11 2004-05-26 Mitsubishi Gas Chemical Co Process for producing trimellitic acid
KR102055750B1 (en) * 2018-02-21 2019-12-13 포항공과대학교 산학협력단 Manufacturing method of porous metal-organic frameworks with heterogeneous pores using decarboxylation

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3562318A (en) * 1966-11-10 1971-02-09 Petro Tex Chem Corp Catalytic oxidation process of mono-aryl compounds
US3683016A (en) * 1970-04-24 1972-08-08 Standard Oil Co Staged catalyst addition for catalytic liquid phase oxidation of pseudocumene to trimellitic acid
BE788349A (en) * 1971-09-17 1973-01-02 Labofina Sa LIQUID PHASE OXIDATION PROCESS OF METHYLAROMATIC COMPOUNDS IN POLYCARBOXYLIC ACIDS
US3920735A (en) * 1973-05-21 1975-11-18 Standard Oil Co Zirconium enhanced activity of transition metal-bromine catalysis of di- and trimethyl benzene oxidation in liquid phase
JPS6366149A (en) * 1986-09-09 1988-03-24 Idemitsu Petrochem Co Ltd Production of trimellitic acid

Also Published As

Publication number Publication date
IE970418A1 (en) 1998-12-16
WO1998055441A1 (en) 1998-12-10
AU731622B2 (en) 2001-04-05
EP0914314A1 (en) 1999-05-12
CN1228077A (en) 1999-09-08
CA2260846A1 (en) 1998-12-10
KR20000068053A (en) 2000-11-25
BR9806036A (en) 1999-08-24
AU8727298A (en) 1998-12-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3920735A (en) Zirconium enhanced activity of transition metal-bromine catalysis of di- and trimethyl benzene oxidation in liquid phase
US6949673B2 (en) Process for producing carboxylic acids
CN101161625A (en) Process for the reduction of sulfur, nitrogen and the production of useful oxygenates from hydrocarbon materials via one-pot selective oxidation
US20010007910A1 (en) Process for producing carboxylic acids
CA2315151A1 (en) Method to produce aromatic carboxylic acids
EP1173401B1 (en) A production method of aromatic carboxylic acids
RU99104145A (en) METHOD FOR PRODUCING AROMATIC Tricarboxylic Acids
US2963509A (en) Process for oxidation of mono-alkyl benzene
JP5055262B2 (en) Method for producing p-toluic acid by liquid phase oxidation of p-xylene in water
EP0013100B1 (en) Recovery of bromine from the effluent gases of a bromine catalysed oxidation process
US4835308A (en) Process for producing trimellitic acid
EP1349825B1 (en) Improved process for producing carboxylic acids
EP0896960B1 (en) Process for the production of trimellitic acid and process for the production of trimellitic acid anhydride
US4845274A (en) Oxidation of polyalkylaromatics
US4764639A (en) Process for the production of trimellitic acid
KR100860343B1 (en) Environmentally benign and simplified method for preparation of aromatic dicarboxylic acid
WO1990006669A2 (en) An improved process for production of polycarboxylic aromatic acids
CA1067095A (en) Process for producing terephthalic acid
US7598415B2 (en) Process for the preparation of p-toluic acid by liquid phase oxidation of p-xylene in water
KR100787767B1 (en) Improved Process for Producing Carboxylic Acids
KR101297510B1 (en) Method for preparing aromatic dicarboxylic acid
RU2030386C1 (en) Method of synthesis of naphthalene-2,6-dicarboxylic acid
CA2071108A1 (en) Process for the preparation of a phenol
JPH1192416A (en) Production of trimellitic acid
KR20100003674A (en) Method for preparing terephthalic acid

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20060725