RU99100278A - SUBSTITUTED DERIVATIVES OF PYRAZOLYLPYRAZOLE AND THEIR APPLICATION AS HERBICIDES - Google Patents
SUBSTITUTED DERIVATIVES OF PYRAZOLYLPYRAZOLE AND THEIR APPLICATION AS HERBICIDESInfo
- Publication number
- RU99100278A RU99100278A RU99100278/04A RU99100278A RU99100278A RU 99100278 A RU99100278 A RU 99100278A RU 99100278/04 A RU99100278/04 A RU 99100278/04A RU 99100278 A RU99100278 A RU 99100278A RU 99100278 A RU99100278 A RU 99100278A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- halogen
- alkenyl
- hydrogen
- Prior art date
Links
- KFSUCTRGHQKXSV-UHFFFAOYSA-N 5-(1H-pyrazol-5-yl)-1H-pyrazole Chemical class N1N=CC=C1C1=CC=NN1 KFSUCTRGHQKXSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 107
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 35
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 28
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 28
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 22
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 22
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 20
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 17
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 14
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 7
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 4
- -1 cyano, carboxyl Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 3
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 230000002363 herbicidal Effects 0.000 claims 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 2
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N Cyanogen Chemical compound N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
Claims (5)
где R1 означает алкил с 1 - 4 атомами углерода,
R2 означает алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода в алкиле, алкилтионил с 1 - 4 атомами углерода в алкиле, алкилсульфонил с 1 - 4 атомами углерода в алкиле, алкоксигруппу с 1 - 4 атомами углерода или один или несколько раз замещенные галогеном алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1 - 4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1 - 4 атомами углерода в алкиле или алкоксигруппу с 1 - 4 атомами углерода,
R1 и R2 вместе образуют группу -(СН2)m-,
R3 означает водород или галоген,
R4 означает водород или алкил с 1 - 4 атомами углерода,
R5 означает водород, нитрогруппу, циангруппу, -COOR7, группы
R6 означает одну из групп
-(CH2)o-A,
R7, R8 и R9 независимо друг от друга означают водород или алкил с 1 - 4 атомами углерода,
R8 и R9 вместе с соседним атомом азота образуют 5- или 6-членный насыщенный гетероцикл,
R10 означает водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, замещенный один или несколько раз галогеном алкил с 1 - 4 атомами углерода,
R11 означает алкил с 5 - 8 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода, алкенил с 2 - 6 атомами углерода, алкинил с 3 - 6 атомами углерода, один или несколько раз одинаково или различно замещенный галогеном, циангруппой, гидроксильной группой или алкоксигруппой с 1 - 4 атомами углерода алкил с 1 - 6 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода, алкенил с 2 - 6 атомами углерода или алкинил с 3 -6 атомами углерода, содержащий один или несколько атомов кислорода в цепочке алкил с 2 - 8 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 8 атомами углерода, (С3-С8)-циклоалкил-(С1-С4)-алкил, алкенил с 3 - 8 атомами углерода или алкинил с 3-8 атомами углерода, (С1-С4)-алкоксикарбонил-(С1-С4)-алкил, который при необходимости может быть замещен галогеном, или (С1-С4)-алкоксикарбонил-(С2-С4)-алкенил, который при необходимости замещается галогеном, или может означать группу -(CH2)p-NR8R9,
R12 и R13 независимо друг от друга означают водород, галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода, алкинил с 3 - 4 атомами углерода или алкоксигруппу с 1 - 4 атомами углерода, один или несколько раз одинаково или различно замещенный галогеном, циангруппой, карбоксильной группой, гидроксильной группой, алкоксигруппой с 1 - 4 атомами углерода или алкоксикарбонилом с 1 - 4 атомами углерода в алкиле алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода или алкинил с 3 - 4 углеродными атомами,
А означает циангруппу,
R14 и R15 независимо друг от друга означают водород, алкил с 1 - 6 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода, алкенил с 2 - 6 атомами углерода или алкинил с 3 - 6 атомами углерода, один или несколько раз одинаково или различно замещенный галогеном, циангруппой, гидроксильной группой или алкоксигруппой с 1 - 4 атомами углерода алкил с 1 - 6 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода, алкенил с 2 - 6 атомами углерода или алкинил с 3 - 6 атомами углерода, содержащий один или несколько атомов кислорода в цепочке алкил с 2 - 8 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 8 атомами углерода, алкенил с 2-8 атомами углерода или алкинил с 3 - 8 атомами углерода, (С1-С4)-алкоксикар6онил-(С1-С4)-алкил, который при необходимости может быть замещен галогеном, (С1-С4)-алкоксикарбонил-(С2-С4)-алкенил, который при необходимости может быть замещен галогеном, или алкоксикарбонил с 1 - 4 атомами углерода в алкиле,
R14 и R15 вместе с атомом азота образуют насыщенный гетероцикл с 3 - 6 атомами углерода в кольце, которое может включать один или несколько атомов кислорода или серы,
R16 означает водород или алкил с 1 - 4 атомами углерода,
R17 означает водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода или замещенный галогеном алкил с 1 - 4 атомами углерода,
R18, R19, R20, R21, R22 и R24 означают независимо друг от друга водород, галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода или алкинил с 3 - 4 атомами углерода, карбоксильную группу или алкоксикарбонил с 1 - 4 атомами углерода в алкиле, один или несколько раз одинаково или различно замещенный галогеном, циангруппой, нитрогруппой, гидроксильной группой или алкоксигруппой с 1 - 4 атомами углерода алкил с 1 -4 атомами углерода, алкенил с 2 - 4 атомами углерода или алкинил с 3 - 4 атомами углерода,
R23 и R25 означают водород, галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода или алкинил с 3 - 4 атомами углерода или
R23 и R25 вместе образуют насыщенное или ненасыщенное 3 - 8-членное кольцо, содержащее при необходимости один или несколько атомов серы или кислорода,
R29 означает водород или галоген,
R31 означает водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкил с 5 - 8 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода, алкенил с 2 - 6 атомами углерода, алкинил с 3 - 6 атомами углерода, один или несколько раз одинаково или различно замещенный галогеном, циангруппой, гидроксильной группой или алкоксигруппой с 1 - 4 атомами углерода алкил с 1 - 6 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода, алкенил с 2 - 6 атомами углерода или алкинил с 3 - 6 атомами углерода, содержащий один или несколько атомов кислорода в цепочке алкил с 2 - 8 углеродными атомами, циклоалкил с 3 - 8 углеродными атомами, (С3-С8)-циклоалкил-(С1-C4)-алкил, алкенил с 2 - 8 углеродными атомами или алкинил с 3 - 8 углеродными атомами, (С1-С4)-алкоксикарбонил-(С1-С4)-алкил, который при необходимости может быть замещен галогеном, (С1-С4)-алкоксикарбонил-(С2-С4)-алкенил, который при необходимости может быть замещен галогеном, или группу -(CH2)p-NR8R9 с указанием, что, если R12 и R31 означают водород или R12 означает водород и R31 означает алкил с 1 - 4 атомами углерода, R13 не может быть водородом или галогеном,
R32 означает водород, алкил с 1 - 6 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода, алкенил с 2 - 6 атомами углерода, алкинил с 3 - 6 атомами углерода, один или несколько раз одинаково или различно замещенный галогеном, циангруппой, гидроксильной группой или алкоксигруппой с 1 - 4 атомами углерода алкил с 1 - 6 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода, алкенил с 2 - 6 атомами углерода или алкинил с 3 - 6 атомами углерода, содержащий один или несколько атомов кислорода в цепочке алкил с 2 - 8 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 углеродными атомами, алкенил с 2 - 8 атомами углерода или алкинил с 3 - 8 атомами углерода, (С1-C4)-алкоксикарбонил-(С1-С4)-алкил, который при необходимости может быть замещен галогеном, (С1-С4)-алкоксикарбонил-(С2-С4)-алкенил, который при необходимости может быть замещен галогеном,
m=3 или 4,
n=0, 1, 2 или 3,
o=1, 2 или 3,
p=2, 3 или 4 и
X означает кислород или серу.1. Substituted pyrazolylpyrazoles of general formula I,
where R 1 means alkyl with 1 to 4 carbon atoms,
R 2 means alkyl with 1-4 carbon atoms, alkylthio group with 1-4 carbon atoms in alkyl, alkylthionyl with 1-4 carbon atoms in alkyl, alkylsulfonyl with 1-4 carbon atoms in alkyl, alkoxy group with 1-4 carbon atoms or one or halogen-substituted alkyl with 1 to 4 carbon atoms, an alkylthio group with 1 to 4 carbon atoms, alkylsulfonyl with 1 to 4 carbon atoms in an alkyl or an alkoxy group with 1 to 4 carbon atoms,
R 1 and R 2 together form the group - (CH 2 ) m -,
R 3 means hydrogen or halogen,
R 4 means hydrogen or alkyl with 1 to 4 carbon atoms,
R 5 means hydrogen, nitro, cyanogen, -COOR 7 , groups
R 6 means one of the groups
- (CH 2 ) o -A,
R 7 , R 8 and R 9 independently of one another denote hydrogen or alkyl with 1 to 4 carbon atoms,
R 8 and R 9 together with the adjacent nitrogen atom form a 5- or 6-membered saturated heterocycle,
R 10 means hydrogen, alkyl with 1-4 carbon atoms, substituted one or more times by halogen alkyl with 1-4 carbon atoms,
R 11 means alkyl with 5 to 8 carbon atoms, cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms, alkenyl with 2 to 6 carbon atoms, quinil with 3 to 6 carbon atoms, one or more times the same or differently substituted by halogen, cyano group, hydroxyl group or alkoxy group with 1-4 carbon atoms alkyl with 1-6 carbon atoms, cycloalkyl with 3-6 carbon atoms, alkenyl with 2-6 carbon atoms or alkynyl with 3-6 carbon atoms, containing one or more oxygen atoms in the chain alkyl with 2 - 8 carbon atoms, cycloalkyl with 3 - 8 carbon atoms, (C 3 -C 8 ) -cycle oalkyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, alkenyl with 3 to 8 carbon atoms or alkynyl with 3-8 carbon atoms, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, which may be substituted with halogen, or (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl- (C 2 -C 4 ) -alkenyl, which is optionally substituted by halogen, or may mean the group - (CH 2 ) p -NR 8 R 9
R 12 and R 13 independently of one another denote hydrogen, halogen, alkyl with 1-4 carbon atoms, alkenyl with 2-4 carbon atoms, alkynyl with 3-4 carbon atoms or alkoxy group with 1-4 carbon atoms, one or more times equally or differently substituted by halogen, cyano, carboxyl, hydroxyl, alkoxy with 1-4 carbon atoms or alkoxycarbonyl with 1-4 carbon atoms in alkyl, alkyl with 1-4 carbon atoms, alkenyl with 2-4 carbon atoms or alkynyl with 3 - 4 carbon atoms,
A means cyangroup,
R 14 and R 15 independently of one another denote hydrogen, alkyl with 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms, alkenyl with 2 to 6 carbon atoms or alkynyl with 3 to 6 carbon atoms, one or more times the same or variously substituted with halogen, cyano, hydroxyl or alkoxy with 1-4 carbon atoms alkyl with 1-6 carbon atoms, cycloalkyl with 3-6 carbon atoms, alkenyl with 2-6 carbon atoms or alkynyl with 3-6 carbon atoms, containing one or several oxygen atoms in an alkyl chain with 2 to 8 carbon atoms, a cycle oalkyl with 3 to 8 carbon atoms, alkenyl with 2 to 8 carbon atoms or alkynyl with 3 to 8 carbon atoms, (C 1 -C 4 ) alkoxycaronyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, which can be substituted if necessary halogen, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl- (C 2 -C 4 ) -alkenyl, which may optionally be substituted with halogen, or alkoxycarbonyl with 1 to 4 carbon atoms in alkyl,
R 14 and R 15 together with the nitrogen atom form a saturated heterocycle with 3-6 carbon atoms in the ring, which may include one or more oxygen atoms or sulfur,
R 16 means hydrogen or alkyl with 1 to 4 carbon atoms,
R 17 means hydrogen, alkyl with 1-4 carbon atoms or halogen-substituted alkyl with 1-4 carbon atoms,
R 18 , R 19 , R 20 , R 21 , R 22 and R 24 independently of one another denote hydrogen, halogen, alkyl with 1 to 4 carbon atoms, alkenyl with 2 to 4 carbon atoms or alkynyl with 3 to 4 carbon atoms, carboxyl group or alkoxycarbonyl with 1-4 carbon atoms in alkyl, one or more times the same or differently substituted by halogen, cyano group, nitro group, hydroxyl group or alkoxy group with 1-4 carbon atoms alkyl with 1-4 carbon atoms, alkenyl with 2-4 carbon atoms or quinil with 3-4 carbon atoms,
R 23 and R 25 mean hydrogen, halogen, alkyl with 1 to 4 carbon atoms, alkenyl with 2-4 carbon atoms or quinil with 3 to 4 carbon atoms or
R 23 and R 25 together form a saturated or unsaturated 3 to 8-membered ring containing, if necessary, one or more atoms of sulfur or oxygen,
R 29 means hydrogen or halogen,
R 31 means hydrogen, alkyl with 1-4 carbon atoms, alkyl with 5-8 carbon atoms, cycloalkyl with 3-6 carbon atoms, alkenyl with 2-6 carbon atoms, alkynyl with 3-6 carbon atoms, one or more times the same or variously substituted by halogen, cyano, hydroxyl or alkoxy group with 1-4 carbon atoms alkyl with 1-6 carbon atoms, cycloalkyl with 3-6 carbon atoms, alkenyl with 2-6 carbon atoms or alkynyl with 3-6 carbon atoms, containing one or more oxygen atoms in the chain alkyl with 2 to 8 carbon atoms, cycle alkyl having 3 - 8 carbon atoms, (C 3 -C 8) -cycloalkyl- (C 1 -C 4) -alkyl, alkenyl having 2 - 8 carbon atoms or alkynyl of 3 - 8 carbon atoms, (C 1 -C 4 a) alkoxycarbonyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, which may be optionally substituted by halogen, (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl- (C 2 -C 4 ) alkenyl, which may be substituted if necessary by halogen, or a group - (CH 2 ) p -NR 8 R 9 with the indication that if R 12 and R 31 mean hydrogen or R 12 means hydrogen and R 31 means alkyl with 1-4 carbon atoms, R 13 cannot be hydrogen or halogen
R 32 means hydrogen, alkyl with 1-6 carbon atoms, cycloalkyl with 3-6 carbon atoms, alkenyl with 2-6 carbon atoms, alkynyl with 3-6 carbon atoms, one or more times the same or differently substituted by halogen, cyano group, hydroxyl group or alkoxy group with 1-4 carbon atoms alkyl with 1-6 carbon atoms, cycloalkyl with 3-6 carbon atoms, alkenyl with 2-6 carbon atoms or alkynyl with 3-6 carbon atoms containing one or more oxygen atoms in the chain alkyl with 2 to 8 carbon atoms, cycloalkyl with 3-8 carbon atoms, lkenil with 2 - 8 carbon atoms or alkynyl of 3 - 8 carbon atoms, (C 1 -C 4) -alkoksikarbonil- (C 1 -C 4) -alkyl which can be substituted if required by halogen, (C 1 -C 4 a) alkoxycarbonyl- (C 2 -C 4 ) alkenyl, which may be substituted with halogen if necessary,
m = 3 or 4,
n = 0, 1, 2 or 3,
o = 1, 2 or 3,
p = 2, 3 or 4 and
X means oxygen or sulfur.
R1 означает метил,
R2 означает дифторметоксигруппу,
R1 и R2 вместе образуют группу -(CH2)4-,
R3 означает хлор или бром,
R4 означает водород,
R5 означает нитрогруппу или циангруппу,
R6 означает одну из групп
R11 означает алкил с 5 - 8 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода, алкенил с 2 - 6 атомами углерода, алкинил с 3 - 6 атомами углерода, содержащий один или несколько атомов кислорода в цепочке алкил с 2 - 8 углеродными атомами, циклоалкил с 3 - 8 углеродными атомами, алкенил с 3-8 углеродными атомами или алкинил с 3 - 8 углеродными атомами,
R12 означает водород или метил,
R13 означает водород или метил,
R16 означает водород,
R17 означает водород,
R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24 и R25 независимо друг от друга означают водород, галоген или алкил с 1 - 3 атомами углерода,
R23 и R25 вместе образуют насыщенный, включающий атом кислорода трехатомный цикл,
R29 означает водород или галоген,
R31 означает водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, алкил с 5 - 8 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода, алкенил с 2 - 6 атомами углерода, алкинил с 3 - 6 атомами углерода, один или несколько раз одинаково или различно замещенный галогеном, циангруппой, гидроксильной группой или алкоксигруппой с 1 - 4 атомами углерода алкил с 1 - 6 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода, алкенил с 2 - 6 атомами углерода или алкинил с 3 - 6 атомами углерода с указанием, что, если R12 и R31 означают водород или R12 означает водород и R31 является алкилом с 1 - 4 атомами углерода, R13 не может быть водородом.2. Substituted pyrazolylpyrazoles of the general formula I, in which
R 1 means methyl,
R 2 means deformity,
R 1 and R 2 together form the group - (CH 2 ) 4 -,
R 3 means chlorine or bromine,
R 4 means hydrogen,
R 5 means a nitro group or cyano group,
R 6 means one of the groups
R 11 means alkyl with 5 to 8 carbon atoms, cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms, alkenyl with 2 to 6 carbon atoms, quinil with 3 to 6 carbon atoms, containing one or more oxygen atoms in the chain alkyl with 2 to 8 carbon atoms , cycloalkyl with 3 to 8 carbon atoms, alkenyl with 3 to 8 carbon atoms or alkynyl with 3 to 8 carbon atoms,
R 12 means hydrogen or methyl,
R 13 means hydrogen or methyl,
R 16 means hydrogen,
R 17 means hydrogen,
R 18 , R 19 , R 20 , R 21 , R 22 , R 23 , R 24 and R 25 independently of one another denote hydrogen, halogen or alkyl with 1 to 3 carbon atoms,
R 23 and R 25 together form a saturated, including oxygen atom, triatomic cycle,
R 29 means hydrogen or halogen,
R 31 means hydrogen, alkyl with 1-4 carbon atoms, alkyl with 5-8 carbon atoms, cycloalkyl with 3-6 carbon atoms, alkenyl with 2-6 carbon atoms, alkynyl with 3-6 carbon atoms, one or more times the same or variously substituted by halogen, cyano, hydroxyl or alkoxy with 1-4 carbon atoms alkyl with 1-6 carbon atoms, cycloalkyl with 3-6 carbon atoms, alkenyl with 2-6 carbon atoms or alkynyl with 3-6 carbon atoms with the indication that if R 12 and R 31 mean hydrogen or R 12 means hydrogen and R 31 is alkyl with 1 - 4 carbon atoms, R 13 cannot be hydrogen.
n=0 и
о=1 или 2.X means oxygen, and
n = 0 and
o = 1 or 2.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19623892.7 | 1996-06-06 | ||
| DE19623892A DE19623892A1 (en) | 1996-06-06 | 1996-06-06 | Substituted pyrazolyl-pyrazole derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99100278A true RU99100278A (en) | 2000-11-20 |
| RU2197487C2 RU2197487C2 (en) | 2003-01-27 |
Family
ID=7797022
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99100278/04A RU2197487C2 (en) | 1996-06-06 | 1997-05-26 | Substituted derivatives of pyrazolylpyrazole and their application as herbicides |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5840653A (en) |
| EP (1) | EP0906287A1 (en) |
| JP (1) | JP2001503383A (en) |
| KR (1) | KR20000016396A (en) |
| CN (1) | CN1100762C (en) |
| AU (1) | AU726353B2 (en) |
| BR (1) | BR9709532A (en) |
| CA (1) | CA2257293A1 (en) |
| DE (1) | DE19623892A1 (en) |
| HU (1) | HUP0001781A3 (en) |
| PL (1) | PL330642A1 (en) |
| RU (1) | RU2197487C2 (en) |
| TR (1) | TR199802511T2 (en) |
| UA (1) | UA57741C2 (en) |
| WO (1) | WO1997046536A1 (en) |
| ZA (1) | ZA974953B (en) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19751943A1 (en) | 1997-11-24 | 1999-05-27 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | New pyrazolyl-pyrazole derivatives are pre- and post-emergent herbicides |
| US6191147B1 (en) | 1998-12-24 | 2001-02-20 | Ppd Discovery, Inc. | Pyrazole compounds and uses thereof |
| DE10219435A1 (en) * | 2002-05-02 | 2003-11-13 | Bayer Cropscience Ag | Substituted pyrazolo-pyrimidin-4-ones |
| US6649638B1 (en) | 2002-08-14 | 2003-11-18 | Ppd Discovery, Inc. | Prenylation inhibitors and methods of their synthesis and use |
| EP1534680B1 (en) * | 2002-08-14 | 2012-02-22 | Pharmaco Investments, Inc. | Prenylation inhibitors and methods of their synthesis and use |
| AU2003265394A1 (en) * | 2002-08-14 | 2004-03-03 | Ppd Discovery, Inc. | Prenylation inhibitors containing dimethyl-cyclobutane and methods of their synthesis and use |
| US20100160191A1 (en) * | 2006-09-01 | 2010-06-24 | The Lubrizol Corporation | Lubricating Composition |
| US20110009463A1 (en) * | 2007-10-17 | 2011-01-13 | Yuri Karl Petersson | Geranylgeranyl transferase inhibitors and methods of making and using the same |
| AR103472A1 (en) * | 2015-01-23 | 2017-05-10 | Kyoyu Agri Co Ltd | DERIVED FROM SUBSTITUTED PIRAZOLILPIRAZOL AND ITS EMPLOYMENT AS A HERBICIDE |
| AR103469A1 (en) * | 2015-01-23 | 2017-05-10 | Kyoyu Agri Co Ltd | DERIVED FROM SUBSTITUTED PIRAZOLILPIRAZOL AND ITS EMPLOYMENT AS A HERBICIDE |
| TW201632521A (en) * | 2015-01-23 | 2016-09-16 | 協友股份有限公司 | Substituted pyrazolylpyrazole derivative and use of same as herbicide |
| TW201632515A (en) * | 2015-01-23 | 2016-09-16 | 協友股份有限公司 | Substituted pyrazolylpyrazole derivative and use of same as herbicide |
| CN109400601B (en) * | 2017-08-15 | 2021-09-14 | 海利尔药业集团股份有限公司 | Pyrazole-substituted pyrazole derivative and preparation and application thereof |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3527602A (en) * | 1967-08-31 | 1970-09-08 | Eastman Kodak Co | Organic photoconductors |
| GB1410192A (en) * | 1972-02-10 | 1975-10-15 | Minnesota Mining & Mfg | Fluorescent aryl 3,3-pyrazolyl-2-pyrazolines |
| DE3545036A1 (en) * | 1985-12-19 | 1987-09-10 | Bayer Ag | 5-HETEROCYCLYL-1-ARYL-PYRAZOLE |
| JPS63139949A (en) * | 1986-12-02 | 1988-06-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | Novel pyrazolone dye |
| IL103678A (en) * | 1991-11-13 | 1996-09-12 | Schering Ag | Pyrazolylpyrazole derivatives processes for the preparation thereof and herbicidal compositions containing the same |
| SK281874B6 (en) * | 1992-10-12 | 2001-08-06 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | New substituted pyrazole derivatives, processes for their preparation and their use as herbicides |
| DE4435373A1 (en) * | 1994-09-22 | 1996-03-28 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituted pyrazolyl-pyrazole derivatives, process for their preparation and their use as agents with herbicidal activity |
| DE19532347A1 (en) * | 1995-09-04 | 1997-03-06 | Bayer Ag | 4-thiocarbamoyl-1- (3-pyrazolyl) pyrazole |
| FR2738564B1 (en) * | 1995-09-07 | 1997-10-24 | Centre Nat Rech Scient | NEW DERIVATIVES OF ALPHA-HYDRAZINOACIDS AND PROCESS FOR MANUFACTURING THEM |
| DE19632347A1 (en) * | 1996-08-10 | 1998-02-12 | Kaco Elektrotechnik Gmbh | Switches, in particular relays |
-
1996
- 1996-06-06 DE DE19623892A patent/DE19623892A1/en not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-05-26 EP EP97924005A patent/EP0906287A1/en not_active Withdrawn
- 1997-05-26 BR BR9709532A patent/BR9709532A/en not_active Application Discontinuation
- 1997-05-26 TR TR1998/02511T patent/TR199802511T2/en unknown
- 1997-05-26 HU HU0001781A patent/HUP0001781A3/en unknown
- 1997-05-26 AU AU29610/97A patent/AU726353B2/en not_active Ceased
- 1997-05-26 CN CN97195254A patent/CN1100762C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-05-26 RU RU99100278/04A patent/RU2197487C2/en not_active IP Right Cessation
- 1997-05-26 CA CA002257293A patent/CA2257293A1/en not_active Abandoned
- 1997-05-26 KR KR1019980709970A patent/KR20000016396A/en not_active Application Discontinuation
- 1997-05-26 PL PL97330642A patent/PL330642A1/en unknown
- 1997-05-26 JP JP50017298A patent/JP2001503383A/en active Pending
- 1997-05-26 UA UA99010095A patent/UA57741C2/en unknown
- 1997-05-26 WO PCT/EP1997/002690 patent/WO1997046536A1/en not_active Application Discontinuation
- 1997-06-04 US US08/868,569 patent/US5840653A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-06-05 ZA ZA9704953A patent/ZA974953B/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU99100278A (en) | SUBSTITUTED DERIVATIVES OF PYRAZOLYLPYRAZOLE AND THEIR APPLICATION AS HERBICIDES | |
| PL295288A1 (en) | Herbicide | |
| EA200601703A1 (en) | APPLICATION OF SULFONILMOCHEVIN | |
| ES8201965A1 (en) | New sulphonyl compounds, method of preparing the new compounds, as well as aphicidal compositions on the basis of the new compounds. | |
| ATE425139T1 (en) | BENZAMIDINE DERIVATIVES | |
| AR019641A1 (en) | A HERBICIDE MIXTURE CONTAINING A HERBICITY EFFECTIVE AMOUNT OF A SUBSTITUTED BENZIL 3-HETEROCICLIL DERIVATIVE, A NITROGEN FERTILIZER AND AN ASSISTANT, PROCEDURE FOR PREPARING SUCH MIXTURES AND METHOD TO COMBAT VEGETATION. | |
| RU93045144A (en) | NEW HERBICIDES, METHOD OF THEIR PRODUCTION, COMPOSITION, METHOD OF WEED CONTROL | |
| ES2071325T3 (en) | DERIVATIVES OF 4-ALKYLIMIDAZOLE. | |
| RU97106779A (en) | DERIVATIVES OF THE SUBSTITUTED PYRAZOLYL-PYRAZOL, METHODS OF THEIR PRODUCTION AND THEIR APPLICATION AS HERBICIDE | |
| ES2126075T3 (en) | NITROGENATED BICYCLE DERIVATIVES AS PROPIL-ENDOPEPTIDASE INHIBITORS. | |
| ES2137512T3 (en) | BICYCLE AMIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF NITRIC OXIDE SYNTHESES. | |
| KR890002109A (en) | Herbicidally active aryloxy saturated 5-sided benzo fused hetero-cyclic compounds, compositions containing them and their use | |
| ATE158919T1 (en) | METHOD AND HERBICIDAL COMPOSITIONS CONTAINING SUBSTITUTED CYCLOHEXANDIONES AND NITROGEN FERTILIZERS | |
| EA199800760A1 (en) | DERIVATIVES OF PYRAZOL-4-ILGETAROIL AS HERBICIDES | |
| RU93004493A (en) | Derivatives of benzoyl isoxazole, methods for their production, compositions on their basis and method of weed control | |
| ATE27268T1 (en) | SUBSTITUTE ALKANTHIOCARBONIC ACID DERIVATIVES. | |
| DK0602514T3 (en) | Thioamides and their use as plant protection agents | |
| ATE243208T1 (en) | TRIS-SUBSTITED PYRIDINE COMPOUNDS FOR USE AS HERBICIDES | |
| RU99103699A (en) | SUBSTITUTED DERIVATIVES OF PYRAZOLYL-PYRAZOLE, METHOD OF THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS A MEANS WITH HERBICIDAL ACTIVITY | |
| ATE103467T1 (en) | CHEMICAL HYBRIDIZATION OF DICOTYLES. | |
| PE67398A1 (en) | HERBICIDES | |
| FI955680A0 (en) | Psoralen derivatives, their preparation and use | |
| JPS5724374A (en) | 5-oxo-2,5-dihydro-1,2,4-triazine derivative, its preparation, and herbicide containing said compound as active component | |
| ATE35537T1 (en) | SUBSTITUTED 4-FLUORTHIOCARBANILIDE COMPOUNDS WITH HERBICIDAL ACTIVITY, AND METHODS FOR THEIR APPLICATION. | |
| RU98101921A (en) | Benzylated Cis-2,3-Epoxycycloalkanol Herbicides |