RU98123302A - MERCAPTOIMIDAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION AS MICROBICIDE MEANS - Google Patents

MERCAPTOIMIDAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION AS MICROBICIDE MEANS

Info

Publication number
RU98123302A
RU98123302A RU98123302/04A RU98123302A RU98123302A RU 98123302 A RU98123302 A RU 98123302A RU 98123302/04 A RU98123302/04 A RU 98123302/04A RU 98123302 A RU98123302 A RU 98123302A RU 98123302 A RU98123302 A RU 98123302A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbon atoms
halogen
alkyl
atoms
unsubstituted
Prior art date
Application number
RU98123302/04A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Яутелат Манфред
Тиманн Ральф
Дуцманн Штефан
Штенцель Клаус
Original Assignee
Байер Акциенгезелльшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Акциенгезелльшафт filed Critical Байер Акциенгезелльшафт
Publication of RU98123302A publication Critical patent/RU98123302A/en

Links

Claims (6)

1. Меркаптоимидазолильные производные формулы I:
Figure 00000001

где R означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода;
R1 означает остаток формулы:
Figure 00000002

где R2 и R3 являются одинаковыми или разными и означают незамещенный или замещенный алкил, незамещенный или замещенный алкенил, незамещенный или замещенный циклоалкил, незамещенный или замещенный аралкил, незамещенный или замещенный аралкенил, незамещенный или замещенный ароксиалкил, незамещенный или замещенный арил или незамещенный или замещенный гетероарил;
или R1 означает остаток формулы:
Figure 00000003

где R4 означает алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода и 1-5 атомами галогена, незамещенный или замещенный галогеном циклоалкил с 3-7 атомами углерода, нафтил или фенил, незамещенный или от однократно до трехкратно, одинаково или различно замещенный галогеном, нитрогруппой, фенилом, феноксигруппой, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкоксилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода и 1-5 атомами галогена, галогеналкоксилом с 1-4 атомами углерода и 1-5 атомами галогена и/или галогеналкилтиогруппой с 1-4 атомами углерода и 1-5 атомами галогена;
R5 означает фенил, незамещенный или от однократно до трехкратно, одинаково или различно замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкоксилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода и 1-5 атомами галогена, галогеналкоксилом с 1-4 атомами углерода и 1-5 атомами галогена и/или галогеналкилгиогруппой с 1-4 атомами углерода и 1-5 атомами галогена;
или R1 означает остаток формулы:
Figure 00000004

где R6 и R7, независимо друг от друга, означают водород или алкил с 1-6 атомами углерода;
Х1 означает галоген, алкил с 1-5 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, фенил, феноксигруппу, галогеналкил с 1-4 атомами углерода и 1-5 атомами галогена, галогеналкоксил с 1-4 атомами углерода и 1-5 атомами галогена или галогеналкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода и 1-5 атомами галогена;
m означает числа 0, 1 или 2;
или R1 означает остаток формулы:
Figure 00000005

где R8 и R9, независимо друг от друга, означают водород или алкил с 1-6 атомами углерода;
Х2 означает галоген, цианогруппу, нитрогруппу, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода и 1-5 атомами галогена, галогеналкоксил с 1-4 атомами углерода и 1-5 атомами галогена или фенил;
n означает числа 0 или 1;
р означает числа 0, 1 или 2;
или R1 означает остаток формулы:
Figure 00000006

где R10 означает алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода и 1-5 атомами галогена, незамещенный или замещенный галогеном и/или алкилом с 1-4 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, незамещенный или замещенный арил или незамещенный или замещенный аралкил;
или R1 означает остаток формулы:
Figure 00000007

где R11 означает водород, алкил или незамещенный или замещенный циклоалкил;
Х3 означает галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода и 1-5 атомами галогена, галогеналкоксил с 1-4 атомами углерода и 1-5 атомами галогена, галогеналкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода и 1-5 атомами галогена, незамещенный или замещенный галогеном и/или алкилом с 1-4 атомами углерода фенил или незамещенную или замещенную галогеном и/или алкилом с 1-4 атомами углерода феноксигруппу;
q означает числа 0, 1, 2 или 3;
Y1 означает атом кислорода, метиленовую группу или простую связь;
или R1 означает остаток формулы:
Figure 00000008

где R12 означает алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода и 1-5 атомами галогена, незамещенный или замещенный галогеном и/или алкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-7 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3-7 атомами углерода в циклоалкильной части и 1-4 атомами углерода в алкильной части, незамещенный или замещенный галогеном фенил или незамещенный или замещенный галогеном бензил;
X4 означает галоген, нитрогруппу, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода и 1-5 атомами галогена, галогеналкоксил с 1-4 атомами углерода и 1-5 атомами галогена, галогеналкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода и 1-5 атомами галогена, незамещенный или замещенный галогеном и/или алкилом с 1-4 атомами углерода фенил или незамещенную или замещенную галогеном и/или алкилом с 1-4 атомами углерода феноксигруппу;
r означает числа 0, 1, 2 или 3;
Y2 означает атом кислорода или метиленовую группу;
или R1 означает остаток формулы:
Figure 00000009

где А означает незамещенный или замещенный галогеном и/или алкилом с 1-4 атомами углерода алкандиил с двумя или тремя атомами углерода;
Х5 означает галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода и 1-5 атомами галогена, галогеналкоксил с 1-4 атомами углерода и 1-5 атомами галогена, галогеналкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода и 1-5 атомами галогена, незамещенный или замещенный галогеном и/или алкилом с 1-4 атомами углерода фенил или незамещенную или замещенную галогеном и/или алкилом с 1-4 атомами углерода феноксигруппу;
s означает числа 0, 1, 2 или 3;
или R1 означает остаток формулы:
Figure 00000010

где R13 означает алкил с 1-10 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода и 1-5 атомами галогена, фторалкоксиалкил с 1-4 атомами углерода во фторалкоксильной части и 1-4 атомами углерода в алкильной части, незамещенный или замещенный галогеном и/или алкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-7 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3-7 атомами углерода в циклоалкильной части и 1-4 атомами углерода в алкильной части, незамещенный или замещенный галогеном фенил или незамещенный или замещенный галогеном фенилалкил с 1-4 атомами углерода в алкильной части;
Х6 означает галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода и 1-5 атомами галогена, галогеналкоксил с 1-4 атомами углерода и 1-5 атомами галогена, галогеналкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода и 1-5 атомами галогена, незамещенный или замещенный галогеном и/или алкилом с 1-4 атомами углерода фенил или незамещенную или замещенную галогеном и/или алкилом с 1-4 атомами углерода феноксигруппу;
t означает числа 0, 1, 2 или 3;
или R1 означает остаток формулы:
Figure 00000011

где R14 означает алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода и 1-5 атомами галогена, незамещенный или замещенный галогеном и/или алкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-7 атомами углерода, циклоалкилалкил с 3-7 атомами углерода в циклоалкильной части и 1-4 атомами углерода в алкильной части, незамещенный или замещенный галогеном фенил или незамещенный или замещенный галогеном бензил;
Х7 означает галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода и 1-5 атомами галогена, галогеналкоксил с 1-4 атомами углерода и 1-5 атомами галогена, галогеналкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода и 1-5 атомами галогена, незамещенный или замещенный галогеном и/или алкилом с 1-4 атомами углерода фенил или незамещенную или замещенную галогеном и/или алкилом с 1-4 атомами углерода феноксигруппу,
u означает числа 0, 1, 2 или 3;
Y3 означает атом кислорода или метиленовую группу;
или R1 означает остаток формулы:
Figure 00000012

где R15 означает алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода и 1-5 атомами галогена, незамещенный или замещенный арил и незамещенный или замещенный аралкил;
Х8 означает галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода и 1-5 атомами галогена, галогеналкоксил с 1-4 атомами углерода и 1-5 атомами галогена, галогеналкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода и 1-5 атомами галогена, незамещенный или замещенный галогеном и/или алкилом с 1-4 атомами углерода фенил или незамещенную или замещенную галогеном и/или алкилом с 1-4 атомами углерода феноксигруппу;
v означает числа 0, 1, 2 или 3;
а также их соли присоединения кислот и комплексы с солями металлов.1. Mercaptoimidazolyl derivatives of formula I:
Figure 00000001

where R is hydrogen or alkyl with 1-4 carbon atoms;
R 1 means the residue of the formula:
Figure 00000002

where R 2 and R 3 are the same or different and mean unsubstituted or substituted alkyl, unsubstituted or substituted alkenyl, unsubstituted or substituted cycloalkyl, unsubstituted or substituted aralkyl, unsubstituted or substituted aralkenyl, unsubstituted or substituted aroxyalkyl, unsubstituted or substituted aryl or unsubstituted or substituted heteroaryl;
or R 1 means the residue of the formula:
Figure 00000003

where R 4 means alkyl with 1-4 carbon atoms, halogenated alkyl with 1-4 carbon atoms and 1-5 halogen atoms, unsubstituted or substituted with halogen cycloalkyl with 3-7 carbon atoms, naphthyl or phenyl, unsubstituted or from once to three times, equally or variously substituted by halogen, nitro, phenyl, phenoxy, alkyl with 1-4 carbon atoms, alkoxy with 1-4 carbon atoms, haloalkyl with 1-4 carbon atoms and 1-5 halogen atoms, haloalkoxy with 1-4 carbon atoms and 1 -5 halogen atoms and / or halogenoalkyl with 1-4 atoms and carbon and 1-5 halogen atoms;
R 5 means phenyl, unsubstituted or from once to three times, equally or differently substituted by halogen, alkyl with 1-4 carbon atoms, alkoxyl with 1-4 carbon atoms, halogenalkyl with 1-4 carbon atoms and 1-5 halogen atoms, halogenoalkoxy 1-4 carbon atoms and 1-5 halogen atoms and / or halogenalkylglygroup with 1-4 carbon atoms and 1-5 halogen atoms;
or R 1 means the residue of the formula:
Figure 00000004

where R 6 and R 7 , independently of one another, denote hydrogen or alkyl with 1-6 carbon atoms;
X 1 means halogen, alkyl with 1-5 carbon atoms, alkoxy with 1-4 carbon atoms, phenyl, phenoxy group, halogenated alkyl with 1-4 carbon atoms and 1-5 halogen atoms, halogenalkoxy with 1-4 carbon atoms and 1-5 halogen atoms or haloalkylthio groups with 1-4 carbon atoms and 1-5 halogen atoms;
m means numbers 0, 1 or 2;
or R 1 means the residue of the formula:
Figure 00000005

where R 8 and R 9 , independently of one another, denote hydrogen or alkyl with 1-6 carbon atoms;
X 2 means halogen, cyano, nitro, alkyl with 1-4 carbon atoms, alkoxy with 1-4 carbon atoms, halogenalkyl with 1-4 carbon atoms and 1-5 halogen atoms, halogenoalkoxy with 1-4 carbon atoms and 1-5 halogen atoms or phenyl;
n means the numbers 0 or 1;
p means numbers 0, 1 or 2;
or R 1 means the residue of the formula:
Figure 00000006

where R 10 means alkyl with 1-6 carbon atoms, halogenated alkyl with 1-6 carbon atoms and 1-5 halogen atoms, unsubstituted or substituted with halogen and / or alkyl with 1-4 carbon atoms, cycloalkyl with 3-6 carbon atoms, unsubstituted or substituted aryl or unsubstituted or substituted aralkyl;
or R 1 means the residue of the formula:
Figure 00000007

where R 11 means hydrogen, alkyl or unsubstituted or substituted cycloalkyl;
X 3 means halogen, alkyl with 1-4 carbon atoms, alkoxy with 1-4 carbon atoms, alkylthio group with 1-4 carbon atoms, haloalkyl with 1-4 carbon atoms and 1-5 halogen atoms, halogenoalkoxy with 1-4 carbon atoms and 1-5 halogen atoms, halogenoalkylthio group with 1-4 carbon atoms and 1-5 halogen atoms, unsubstituted or substituted with halogen and / or alkyl with 1-4 carbon atoms, phenyl or unsubstituted or substituted with halogen and / or alkyl with 1-4 atoms carbon phenoxy group;
q means numbers 0, 1, 2 or 3;
Y 1 means an oxygen atom, methylene group or simple bond;
or R 1 means the residue of the formula:
Figure 00000008

where R 12 means alkyl with 1-6 carbon atoms, halogenated alkyl with 1-4 carbon atoms and 1-5 halogen atoms, unsubstituted or substituted by halogen and / or alkyl with 1-4 carbon atoms cycloalkyl with 3-7 carbon atoms, cycloalkylalkyl with 3-7 carbon atoms in the cycloalkyl part and 1-4 carbon atoms in the alkyl part, phenyl unsubstituted or substituted by halogen, or benzyl unsubstituted or substituted by halogen;
X 4 means halogen, nitro, alkyl with 1-4 carbon atoms, alkoxy with 1-4 carbon atoms, alkylthio group with 1-4 carbon atoms, halogenalkyl with 1-4 carbon atoms and 1-5 halogen atoms, halogenoalkoxy with 1-4 carbon atoms and 1-5 halogen atoms, a haloalkylthio group with 1-4 carbon atoms and 1-5 halogen atoms, unsubstituted or substituted with halogen and / or alkyl with 1-4 carbon atoms, phenyl or unsubstituted or substituted with halogen and / or alkyl with 1- 4 carbon atoms phenoxy group;
r means numbers 0, 1, 2 or 3;
Y 2 means an oxygen atom or a methylene group;
or R 1 means the residue of the formula:
Figure 00000009

where a means unsubstituted or substituted by halogen and / or alkyl with 1-4 carbon atoms alkanediyl with two or three carbon atoms;
X 5 means halogen, alkyl with 1-4 carbon atoms, alkoxy with 1-4 carbon atoms, alkylthio group with 1-4 carbon atoms, haloalkyl with 1-4 carbon atoms and 1-5 halogen atoms, halogenoalkoxy with 1-4 carbon atoms and 1-5 halogen atoms, halogenoalkylthio group with 1-4 carbon atoms and 1-5 halogen atoms, unsubstituted or substituted with halogen and / or alkyl with 1-4 carbon atoms, phenyl or unsubstituted or substituted with halogen and / or alkyl with 1-4 atoms carbon phenoxy group;
s means the numbers 0, 1, 2 or 3;
or R 1 means the residue of the formula:
Figure 00000010

where R 13 means alkyl with 1-10 carbon atoms, halogenated alkyl with 1-6 carbon atoms and 1-5 halogen atoms, fluoroalkoxyalkyl with 1-4 carbon atoms in the fluoroalkoxy part and 1-4 carbon atoms in the alkyl part, unsubstituted or substituted with halogen and / or alkyl with 1-4 carbon atoms cycloalkyl with 3-7 carbon atoms, cycloalkylalkyl with 3-7 carbon atoms in the cycloalkyl part and 1-4 carbon atoms in the alkyl part, unsubstituted or halogen-substituted phenyl or unsubstituted or halogen-substituted phenylalkyl with 1-4 carbon atoms to alkyl the second part;
X 6 means halogen, alkyl with 1-4 carbon atoms, alkoxy with 1-4 carbon atoms, alkylthio group with 1-4 carbon atoms, haloalkyl with 1-4 carbon atoms and 1-5 halogen atoms, halogenoalkoxy with 1-4 carbon atoms and 1-5 halogen atoms, halogenoalkylthio group with 1-4 carbon atoms and 1-5 halogen atoms, unsubstituted or substituted with halogen and / or alkyl with 1-4 carbon atoms, phenyl or unsubstituted or substituted with halogen and / or alkyl with 1-4 atoms carbon phenoxy group;
t means numbers 0, 1, 2 or 3;
or R 1 means the residue of the formula:
Figure 00000011

where R 14 means alkyl with 1-6 carbon atoms, halogenated alkyl with 1-4 carbon atoms and 1-5 halogen atoms, unsubstituted or substituted with halogen and / or alkyl with 1-4 carbon atoms cycloalkyl with 3-7 carbon atoms, cycloalkylalkyl with 3-7 carbon atoms in the cycloalkyl part and 1-4 carbon atoms in the alkyl part, phenyl unsubstituted or substituted by halogen, or benzyl unsubstituted or substituted by halogen;
X 7 means halogen, alkyl with 1-4 carbon atoms, alkoxy with 1-4 carbon atoms, alkylthio group with 1-4 carbon atoms, haloalkyl with 1-4 carbon atoms and 1-5 halogen atoms, halogenoalkoxy with 1-4 carbon atoms and 1-5 halogen atoms, halogenoalkylthio group with 1-4 carbon atoms and 1-5 halogen atoms, unsubstituted or substituted with halogen and / or alkyl with 1-4 carbon atoms, phenyl or unsubstituted or substituted with halogen and / or alkyl with 1-4 atoms carbon phenoxy,
u means numbers 0, 1, 2 or 3;
Y 3 means an oxygen atom or a methylene group;
or R 1 means the residue of the formula:
Figure 00000012

where R 15 is alkyl with 1-6 carbon atoms, haloalkyl with 1-6 carbon atoms and 1-5 halogen atoms, unsubstituted or substituted aryl, and unsubstituted or substituted aralkyl;
X 8 means halogen, alkyl with 1-4 carbon atoms, alkoxy with 1-4 carbon atoms, alkylthio group with 1-4 carbon atoms, haloalkyl with 1-4 carbon atoms and 1-5 halogen atoms, halogenoalkoxy with 1-4 carbon atoms and 1-5 halogen atoms, halogenoalkylthio group with 1-4 carbon atoms and 1-5 halogen atoms, unsubstituted or substituted with halogen and / or alkyl with 1-4 carbon atoms, phenyl or unsubstituted or substituted with halogen and / or alkyl with 1-4 atoms carbon phenoxy group;
v means numbers 0, 1, 2 or 3;
and their acid addition salts and complexes with metal salts. 2. Способ получения меркаптоимидазолильных производных формулы 1 по п. 1, а также их солей присоединения кислот и комплексов с солями металлов, отличающийся тем, что имидазолы формулы II:
Figure 00000013

где R1 имеет вышеуказанные значения,
либо а) последовательно вводят во взаимодействие с сильными основаниями и серой в присутствии разбавителя и затем гидролизуют с помощью воды, в случае необходимости, в присутствии кислоты;
либо б) вводят во взаимодействие с серой в присутствии высококипящего разбавителя и затем, в случае необходимости, обрабатывают водой, а также, в случае необходимости, кислотой;
и, в случае необходимости, полученные по вариантам (а) и (б) соединения формулы Iа:
Figure 00000014

где R1 имеет вышеуказанные значения,
вводят во взаимодействие с галогенсодержащими соединениями формулы III:
R16-Гал,
где R16 означает алкил с 1-4 атомами углерода;
Гал означает хлор, бром или иод;
в присутствии кислотосвязующего средства и в присутствии разбавителя;
и, в случае необходимости, затем к полученным соединениям формулы I присоединяют кислоту или соль металла.2. The method of obtaining mercaptoimidazolyl derivatives of the formula 1 according to claim 1, as well as their salts of addition of acids and complexes with metal salts, characterized in that the imidazoles of formula II:
Figure 00000013

where R 1 has the above values,
either a) is sequentially reacted with strong bases and sulfur in the presence of a diluent and then hydrolyzed with water, if necessary, in the presence of an acid;
or b) is introduced into the interaction with sulfur in the presence of a high-boiling diluent and then, if necessary, treated with water, and, if necessary, with acid;
and, if necessary, obtained by options (a) and (b) the compounds of formula Ia:
Figure 00000014

where R 1 has the above values,
enter into interaction with halogen-containing compounds of the formula III:
R 16 -Gal,
where R 16 means alkyl with 1-4 carbon atoms;
Gal means chlorine, bromine or iodine;
in the presence of an acid-binding agent and in the presence of a diluent;
and, if necessary, then an acid or a metal salt is added to the obtained compounds of formula I. 3. Микробицидное средство, отличающееся тем, что оно содержит по меньшей мере одно меркаптоимидазолильное производное формулы I по п. 1, соответственно, соль присоединения кислоты или комплекс с солью металла меркаптоимидазолильного производного формулы I. 3. Microbicidal agent, characterized in that it contains at least one mercaptoimidazolyl derivative of the formula I according to claim 1, respectively, an acid addition salt or a complex with a metal salt of the mercaptoimidazolyl derivative of formula I. 4. Применение меркаптоимидазолильных производных формулы I по п. 1, а также их солей присоединения кислот и комплексов с солями металлов в качестве микробицидных средств для защиты растений и материалов. 4. The use of mercaptoimidazolyl derivatives of the formula I according to claim 1, as well as their salts of the addition of acids and complexes with metal salts as microbicidal agents for the protection of plants and materials. 5. Способ борьбы с нежелательными микроорганизмами для защиты растений и материалов, отличающийся тем, что меркаптоимидазолильные производные формулы I по п. 1, соответственно, их соли присоединения кислот или комплексы с солями металлов наносят на микроорганизмы и/или их местообитание. 5. The method of combating undesirable microorganisms for the protection of plants and materials, characterized in that the mercaptoimidazolyl derivatives of the formula I according to claim 1, respectively, their acid addition salts or complexes with metal salts are applied to the microorganisms and / or their habitat. 6. Способ получения микробицидных средств, отличающийся тем, что меркаптоимидазолильные производные формулы I по п. 1, соответственно, их соли присоединения кислот или комплексы с солями металлов смешивают с разбавителями и/или поверхностно-активными веществами. 6. The method of obtaining microbicidal agents, characterized in that the mercaptoimidazolyl derivatives of the formula I according to claim 1, respectively, their acid addition salts or complexes with metal salts are mixed with diluents and / or surfactants.
RU98123302/04A 1996-05-21 1997-05-09 MERCAPTOIMIDAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION AS MICROBICIDE MEANS RU98123302A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19620408.9 1996-05-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU98123302A true RU98123302A (en) 2000-10-10

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU93049322A (en) OXADIASINE DERIVATIVES
EP0355049A3 (en) Heterocyclic compounds
ATE25081T1 (en) SUBSTITUTED 1-HYDROXYALKYL-AZOLYL DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS FUNGICIDES AND PLANT GROWTH REGULATORS.
MX9703463A (en) Microbicidal triazolyl derivatives.
ATE18217T1 (en) ETHER DERIVATIVES OF SUBSTITUTED 1-HYDROXYALKYLAZOLES, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS FUNGICIDES AND PLANT GROWTH REGULATORS.
KR920000735A (en) Azolyl-propanol Derivatives
ATE47388T1 (en) SUBSTITUTED TRIAZOLES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, THEIR USE AS FUNGICIDES AND FUNGICIDE COMPOSITIONS CONTAINING THEM.
KR850007975A (en) Method for preparing 6-chlorobenzazolyloxyacetamide
IE830057L (en) Azolylmethyltetrahydrofurans
RU2205180C2 (en) Derivatives of isothiazole carboxylic acid, method of their synthesis and agents for plant protection based on thereof
RU2000115289A (en) DERIVATIVES OF ISOTIAZOLICARBOXYLIC ACID
RU93045144A (en) NEW HERBICIDES, METHOD OF THEIR PRODUCTION, COMPOSITION, METHOD OF WEED CONTROL
RU95113442A (en) Azoxycyanobenzene compound, method for their production, fungicide composition and method for control of fungi
EP0117578A3 (en) Azole-substituted alcohol derivatives
RU98123302A (en) MERCAPTOIMIDAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION AS MICROBICIDE MEANS
RU97104010A (en) Sakharin derivatives
RU97105197A (en) AMBIDES OF CARBAMAILICARBONIC ACID
RU97118853A (en) Derivatives of benzimidazole
RU98123115A (en) THYOCYANOTHRIAZOLYL DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION AS MICROBICIDE MEANS
RU98121690A (en) ACYLMERCAPTOTRIAZOLYL DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION AS MICROBICIDAL MEANS
DK0382463T3 (en) Maleimide compounds and fungicides containing them
KR970704717A (en) Saccharin Derivatives and Their Use as Herbicides (Saccharin Derivatives and Their Use as Herbicides)
PT70027A (en) SUBSTITUTED N-PYRAZOLYLMETHYL HALOGENACETANILIDES PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND HERBICIDES
RU99122545A (en) TRIAZOLYL DISULPHIDES
KR880011087A (en) Herbicide