RU98117558A - COMPOSITION FOR COATING, INCLUDING A Bicyclo- Or Spiro-Ortho-Compound Ether Compound - Google Patents

COMPOSITION FOR COATING, INCLUDING A Bicyclo- Or Spiro-Ortho-Compound Ether Compound

Info

Publication number
RU98117558A
RU98117558A RU98117558/04A RU98117558A RU98117558A RU 98117558 A RU98117558 A RU 98117558A RU 98117558/04 A RU98117558/04 A RU 98117558/04A RU 98117558 A RU98117558 A RU 98117558A RU 98117558 A RU98117558 A RU 98117558A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
groups
ester
compound
ortho
hydroxyl
Prior art date
Application number
RU98117558/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2180674C2 (en
Inventor
Ден Берг Кеимпе Ян Ван
Клаус Хобел
Хейг КЛИНКЕНБЕРГ
Ари Номен
Орсхот Йосефус Христиан Ван
Original Assignee
Акцо Нобель Н.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from NL1002427A external-priority patent/NL1002427C2/en
Application filed by Акцо Нобель Н.В. filed Critical Акцо Нобель Н.В.
Publication of RU98117558A publication Critical patent/RU98117558A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2180674C2 publication Critical patent/RU2180674C2/en

Links

Claims (1)

1. Композиция для покрытия, содержащая первое соединение, содержащее, по меньшей мере, одну бицикло-орто-сложноэфирную группу или спиро-орто-сложноэфирную группу, отличающаяся тем, что композиция для покрытия содержит второе соединение, содержащее, по меньшей мере, две взаимодействующих с гидроксилом группы, выбираемые из изоцианатных групп, эпоксигрупп, ацеталевых групп и алкоксисилановых групп.1. A coating composition comprising a first compound containing at least one bicyclo-ortho-ester group or a spiro-ortho-ester group, characterized in that the coating composition contains a second compound containing at least two interacting with hydroxyl groups selected from isocyanate groups, epoxy groups, acetal groups and alkoxysilane groups. 2. Композиция для покрытия по п.1, отличающаяся тем, что бицикло-орто-сложноэфирная группа имеет структуру согласно формулы I
Figure 00000001

где Х и Z независимо друг от друга выбирают из линейных или разветвленных алк(ен)иленовых групп с 1-4 атомами углерода, необязательно содержащих атом кислорода или азота; Y отсутствует или выбирается независимо от Х и Z из линейных или разветвленных алк(ен)иленовых групп с 1-4 атомами углерода, необязательно содержащих атом кислорода или азота; R1 и R2 могут быть одинаковыми или различными и выбираются из одновалентных радикалов, включающих: водород, гидроксил, алк(ен) ильные группы, содержащие 1-30 атомов углерода, которые могут быть линейными или разветвленными и могут необязательно содержать один или несколько гетероатомов и группы, выбираемые из кислорода, азота, серы, фосфора, сульфона, сульфокси и сложного эфира, необязательно замещенного эпокси, циано, амино, тиольной, гидроксильной, галогеном, нитро, фосфором, сульфокси, амидо, эфирной, сложноэфирной, группой мочевины, уретановой, тиосложноэфирной, тиоамидной, амидной, карбоксильной, карбонильной, арильной и ацильной группами, и двухвалентных радикалов, включающих: алк(ен)иленовые группы, имеющие 1-10 атомов углерода, причем эти группы могут быть линейными или разветвленными и могут необязательно содержать один или более гетероатомов и групп, выбираемых из кислорода, азота, серы, фосфора, сульфона, сульфокси и сложного эфира, необязательно замещенного эпокси, циано, амино, тиольной, гидроксильной, галогеном, нитро, фосфором, сульфокси, амидной, эфирной, сложноэфирной, группой мочевины, уретановой, тиоэфирной, тиоамидной, амидной, карбоксильной, карбонильной, арильной и ацильной группами, эфирные группы; сложноэфирные группы; амидные группы; тиосложноэфирные группы; тиоамидные группы; уретановые группы; группы мочевины; и простую связь.2. The coating composition according to claim 1, characterized in that the bicyclo-ortho-ester group has a structure according to formula I
Figure 00000001

where X and Z are independently selected from linear or branched alk (en) ylene groups with 1-4 carbon atoms, optionally containing an oxygen or nitrogen atom; Y is absent or is selected independently of X and Z from linear or branched alk (en) ylene groups with 1-4 carbon atoms, optionally containing an oxygen or nitrogen atom; R 1 and R 2 may be the same or different and are selected from monovalent radicals, including: hydrogen, hydroxyl, alk (en) yl groups containing 1-30 carbon atoms, which may be linear or branched and may optionally contain one or more heteroatoms and groups selected from oxygen, nitrogen, sulfur, phosphorus, sulfone, sulfoxy and an ester, optionally substituted by epoxy, cyano, amino, thiol, hydroxyl, halogen, nitro, phosphorus, sulfoxy, amido, ether, ester, urea group, urethane howl, thio-ester, thioamide, amide, carboxyl, carbonyl, aryl and acyl groups, and divalent radicals, including: alk (en) ilene groups having 1-10 carbon atoms, and these groups can be linear or branched and may optionally contain one or more heteroatoms and groups selected from oxygen, nitrogen, sulfur, phosphorus, sulfone, sulfoxy and an ester, optionally substituted by epoxy, cyano, amino, thiol, hydroxyl, halogen, nitro, phosphorus, sulfoxy, amide, ether, ester Second, a group of urea, urethane, thioester, thioamide, amide, carboxyl, carbonyl, aryl, and acyl groups, ester groups; ester groups; amide groups; thio-ester groups; thioamide groups; urethane groups; urea groups; and a simple connection. 3. Композиция для покрытия по п.2, отличающаяся тем, что X, Y и Z являются метиленом. 3. The coating composition according to claim 2, characterized in that X, Y and Z are methylene. 4. Композиция для покрытия по одному или нескольким из пп. 2 и 3, отличающаяся тем, что в случае одновалентных радикалов R1 и R2, они независимо друг от друга выбираются из кислорода, гидроксила и линейных или разветвленных алк(ен)ильных групп, имеющих 1-20 атомов углерода, необязательно замещенных одной или несколькими гидроксильными группами, и необязательно содержащих сложноэфирную группу.4. Composition for coating according to one or more of claims. 2 and 3, characterized in that in the case of monovalent radicals R 1 and R 2 , they are independently selected from oxygen, hydroxyl and linear or branched alk (en) yl groups having 1-20 carbon atoms, optionally substituted with one or several hydroxyl groups, and optionally containing an ester group. 5. Композиция для покрытия по п.4, отличающаяся тем, что R1 и R2 независимо друг от друга выбираются из метильной, метилольной, этильной, этилольной, пропильной, пропилольной, бутильной, пентильной, гексильной, гептильной, октильной, нонильной, децильной, ундецильной и -CH2-CH2-O-CO-C1-20 алк(ен) ильной группы.5. The coating composition according to claim 4, characterized in that R 1 and R 2 are independently selected from methyl, methylol, ethyl, ethyl, propyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl , undecyl and —CH 2 —CH 2 —O — CO — C 1-20 alk (en) yl groups. 6. Композиция для покрытия по п.2, отличающаяся тем, что одна или обе группы R1 и R2 является двухвалентным радикалом, при этом первое соединение является полимером, содержащим, по меньшей мере, одну бицикло-орто-сложноэфирную группу.6. The coating composition according to claim 2, characterized in that one or both of the groups R 1 and R 2 is a divalent radical, wherein the first compound is a polymer containing at least one bicyclo-ortho-ester group. 7. Композиция для покрытия по п.6, отличающаяся тем, что одна или обе группы R1 и R2 выбираются из сложноэфирной, эфирной, уретановой, простой связи и алк(ен)иленовой групп, имеющих 1-10 атомов углерода, которые могут быть линейными или разветвленными и могут необязательно содержать одну или более эфирных, сложноэфирных или уретановых групп.7. The coating composition according to claim 6, characterized in that one or both of the groups R 1 and R 2 are selected from ester, ether, urethane, single bond and alk (en) ylene groups having 1-10 carbon atoms, which can be linear or branched and may optionally contain one or more ether, ester or urethane groups. 8. Композиция для покрытия по п.1, отличающаяся тем, что спиро-орто-сложноэфирная группа имеет структуру согласно формулам II или III
Figure 00000002

Figure 00000003

где R3 и R5, независимо друг от друга выбираются из линейного или разветвленного алк(енила), арила или ацила, необязательно содержащих один или несколько атомов кислорода, азота, серы или фосфора, необязательно замещенных атомом галогена; и R4 и R6 независимо друг от друга выбираются из алкиленовой группы, имеющей 1-3 атома углерода, необязательно замещенной одной или несколькими группами, выбранными из одновалентных радикалов, таких как линейные или разветвленные алк(ен)ильные, арильные или ацильные группы, необязательно содержащие один или несколько атомов кислорода, азота, серы и фосфора; и двухвалентных радикалов, таких как простая связь или алкиленовая группа, имеющая 1-10 атомов углерода, с присутствием или без, одного или более атомов и групп, выбираемых из атомов кислорода, азота, серы и фосфора, и эфирной, сложноэфирной и уретановой групп.8. The coating composition according to claim 1, characterized in that the spiro-ortho-ester group has a structure according to formulas II or III
Figure 00000002

Figure 00000003

where R 3 and R 5 are independently selected from linear or branched alk (enyl), aryl or acyl, optionally containing one or more oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus atoms, optionally substituted with a halogen atom; and R 4 and R 6 are independently selected from an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, optionally substituted with one or more groups selected from monovalent radicals, such as linear or branched alk (en) alkyl, aryl or acyl groups, optionally containing one or more oxygen, nitrogen, sulfur and phosphorus atoms; and divalent radicals, such as a single bond or an alkylene group having 1-10 carbon atoms, with or without the presence of one or more atoms and groups selected from oxygen, nitrogen, sulfur and phosphorus atoms, and ether, ester and urethane groups. 9. Композиция для покрытия по п.8, отличающаяся тем, что R3 и R5, независимо друг от друга, выбираются из линейных или разветвленных алк(ен)ильных групп, имеющих 1-4 атома углерода.9. The coating composition of claim 8, wherein R 3 and R 5 , independently of one another, are selected from linear or branched alk (en) yl groups having 1-4 carbon atoms. 10. Композиция для покрытия по одному или нескольким из пп. 8 и 9, отличающаяся тем, что R4 является этиленом, возможно замещенным линейной или разветвленной алкильной группой, имеющей 1-5 атомов углерода, необязательно содержащей один или несколько атомов азота или кислорода.10. Composition for coating according to one or more of claims. 8 and 9, characterized in that R 4 is ethylene, possibly substituted by a linear or branched alkyl group having 1-5 carbon atoms, optionally containing one or more nitrogen or oxygen atoms. 11. Композиция для покрытия по п.10, отличающаяся тем, что R4 является
Figure 00000004

Figure 00000005

12. Композиция для покрытия по одному или нескольким из пп. 8, 9, 10 или 11, отличающаяся тем, что R6 является пропиленом.11. The coating composition of claim 10, wherein R 4 is
Figure 00000004

Figure 00000005

12. Composition for coating according to one or more of claims. 8, 9, 10 or 11, characterized in that R 6 is propylene. 13. Композиция для покрытия по одному или нескольким из пп. 8 или 9, отличающаяся тем, что первое соединение является спиро-орто-сложноэфирным-функциональным соединением согласно формуле IV
Figure 00000006

где R3 и R5, независимо друг от друга, выбираются из линейных или разветвленных алк(ен) ильных групп, имеющих 1-4 атома углерода.13. Composition for coating according to one or more of claims. 8 or 9, characterized in that the first compound is a spiro-ortho-ester-functional compound according to formula IV
Figure 00000006

where R 3 and R 5 , independently from each other, are selected from linear or branched alk (en) yl groups having 1-4 carbon atoms. 14. Композиция для покрытия по одному или нескольким из пп. 8 или 9, отличающаяся тем, что одна или обе группы R4 и R6 замещены двухвалентным радикалом, при этом первое соединение является полимером, содержащим, по меньшей мере, одну спиро-орто-сложноэфирную группу.14. Composition for coating according to one or more of claims. 8 or 9, characterized in that one or both of the groups R 4 and R 6 is substituted by a divalent radical, wherein the first compound is a polymer containing at least one spiro-ortho-ester group. 15. Композиция для покрытия по одному или нескольким из предыдущих пунктов, отличающаяся тем, что взаимодействующее с гидроксилом соединение является алифатическим, алициклическим или ароматическим соединением, содержащим, по меньшей мере, две изоцианатные группы, или их аддуктом. 15. The coating composition according to one or more of the preceding paragraphs, characterized in that the hydroxyl-interacting compound is an aliphatic, alicyclic or aromatic compound containing at least two isocyanate groups, or an adduct thereof. 16. Композиция для покрытия по п.15, отличающаяся тем, что второе соединение выбирается из биуретов, изоциануратов, аллофонатов, уретодионов и их смесей. 16. The coating composition according to clause 15, wherein the second compound is selected from biurets, isocyanurates, allophonates, urethodions and mixtures thereof. 17. Композиция для покрытия по одному или нескольким из предшествующих пунктов, отличающаяся тем, что композиция для покрытия содержит дополнительно, по меньшей мере, одно соединение, выбранное из гидроксил-функциональных связующих, гидроксил-функциональных олигомеров и мономеров, кетоновых смол, сложных эфиров аспаргиловой кислоты и защищенных или незащищенных амино-функциональных соединений. 17. The coating composition according to one or more of the preceding paragraphs, characterized in that the coating composition contains additionally at least one compound selected from hydroxyl-functional binders, hydroxyl-functional oligomers and monomers, ketone resins, aspartic esters acids and protected or unprotected amino-functional compounds. 18. Композиция для покрытия по п.17, отличающаяся тем, что гидроксил-функциональные связующие выбираются из сложных полиолов сложных полиэфиров, полиолов простых полиэфиров, полиакрилатполиолов, полиуретанполиолов, ацетобутирата целлюлозы, гидрокси-функциональных эпоксидных смол, алкидов и дендримерных полиолов. 18. The coating composition according to claim 17, wherein the hydroxyl-functional binders are selected from polyesters, polyesters, polyacrylate polyols, polyurethane polyols, cellulose acetate butyrate, hydroxy-functional epoxy resins, alkyds and dendrimer polyols. 19. Способ отверждения композиции для покрытия, содержащей первое соединение, содержащее, по меньшей мере, одну бицикло-орто-сложноэфирную группу или спиро-орто-сложноэфирную группу, и второе соединение, содержащее, по меньшей мере, две взаимодействующих с гидроксилом группы, включающий стадии снятия блокировки защищенных гидроксильных групп бицикло-орто-сложноэфирных групп или спиро-орто-сложноэфирных групп в присутствии воды, необязательно - в присутствии первого катализатора, и взаимодействия со способными взаимодействовать с гидроксилом группами второго соединения, необязательно - в присутствии второго катализатора. 19. A method of curing a coating composition containing a first compound containing at least one bicyclo-ortho-ester group or a spiro-ortho-ester group, and a second compound containing at least two hydroxyl-interacting groups, including the stage of unlocking the protected hydroxyl groups of the bicyclo-ortho-ester groups or spiro-ortho-ester groups in the presence of water, optionally in the presence of the first catalyst, and interaction with those capable of interacting with hydro Shiloh groups of the second compound, optionally - in the presence of a second catalyst. 20. Способ по п.19, отличающийся тем, что первый катализатор выбирается из кислот Льюиса и кислот Бренстеда. 20. The method according to claim 19, characterized in that the first catalyst is selected from Lewis acids and Bronsted acids. 21. Способ по п.20, отличающийся тем, что кислота Льюиса представляет собой ВF3Еt2О.21. The method according to claim 20, characterized in that the Lewis acid is BF 3 Et 2 O. 22. Способ по п.20, отличающийся тем, что кислота Бренстеда имеет рКа < 3. 22. The method according to claim 20, characterized in that the Bronsted acid has a pKa <3. 23. Способ по п.22, отличающийся тем, что кислоту Бренстеда выбирают из моно- или диалкилфосфата, карбоновой кислоты, имеющей, по меньшей мере, один атом хлора и/или атом фтора, алкил- или арилсульфоновой кислоты или (алкил) фосфорной кислоты. 23. The method according to item 22, wherein the Bronsted acid is selected from mono- or dialkylphosphate, a carboxylic acid having at least one chlorine atom and / or a fluorine atom, an alkyl or arylsulfonic acid or (alkyl) phosphoric acid . 24. Способ по п.23, отличающийся тем, что кислоту Бренстеда выбирают из метансульфоновой кислоты, паратолуолосульфоновой кислоты, необязательно замещенных нафталинсульфоновых кислот, додецилбензолсульфоновой кислоты, дибутилфосфата, трихлоруксусной кислоты, фосфорной кислоты и их смесей. 24. The method according to claim 23, wherein the Bronsted acid is selected from methanesulfonic acid, paratoluolosulfonic acid, optionally substituted naphthalenesulfonic acids, dodecylbenzenesulfonic acid, dibutyl phosphate, trichloroacetic acid, phosphoric acid, and mixtures thereof. 25. Способ по одному или нескольким из пп. 19-24, отличающийся тем, что используют 0 - 10 мас.% первого катализатора, в расчете на БОЭ-функциональное и СОЭ-функциональное соединения. 25. The method according to one or more of claims. 19-24, characterized in that they use 0 to 10 wt.% The first catalyst, based on the BOE-functional and ESR-functional compounds. 26. Способ по п. 25, отличающийся тем, что используется 0,3 - 8 мас.% первого катализатора. 26. The method according to p. 25, characterized in that it uses 0.3 to 8 wt.% The first catalyst. 27. Способ по одному или нескольким из пп. 19-26, отличающийся тем, что второй катализатор выбирают из диметилдилаурата олова, дибутилдилаурата олова, дибутилдиацетата олова, октоата олова, октоата цинка, хелата алюминия, диметилдихлорида олова, третичных аминов, кислот Льюиса, таких как BF3, или их органических комплексов, паратолуолосульфоновой кислоты, додецилбензолсульфоновой кислоты, фосфорной кислоты и их смесей.27. The method according to one or more of paragraphs. 19-26, characterized in that the second catalyst is selected from dimetildilaurata tin, dibutyl tin dibutildiatsetata tin, tin octoate, zinc octoate, aluminum chelate, dimethyl tin dichloride, tertiary amines, Lewis acids such as BF 3 or organic complexes thereof, paratoluene sulphonic acids, dodecylbenzenesulfonic acid, phosphoric acid and mixtures thereof. 28. Способ по п.27, отличающийся тем, что второй катализатор присутствует в количестве 0,001 - 5 мас.%, в расчете на твердый продукт. 28. The method according to item 27, wherein the second catalyst is present in an amount of 0.001 to 5 wt.%, Calculated on the solid product. 29. Композиция для покрытия, содержащая первое соединение, содержащее, по меньшей мере, одну бицикло-орто-сложноэфирную группу или спиро-орто-сложноэфирную группу, второе соединение, содержащее, по меньшей мере, две взаимодействующих с гидроксилом группы, и в качестве третьего соединения, по меньшей мере, одно гидроксил-функциональное связующее, выбираемые из полиолов сложных полиэфиров, полиолов простых полиэфиров, полиакрилатполиолов, полиуретанполиолов, ацетобутирата целлюлозы, гидроксил-функциональных эпоксидных смол, алкидов и дендримерных полиолов. 29. A coating composition comprising a first compound containing at least one bicyclo-ortho-ester group or a spiro-ortho-ester group, a second compound containing at least two hydroxyl-interacting groups, and as a third compounds of at least one hydroxyl-functional binder selected from polyesters, polyethers, polyacrylate polyols, polyurethane polyols, cellulose acetate butyrate, hydroxyl-functional epoxy resins, alkyds and den rimernyh polyols. 30. Композиция для покрытия, предназначенная для повторной отделки моторизованных средств передвижения и транспортных средств или для отделки больших транспортных средств, таких как поезда, грузовые автомобили, автобусы и самолеты, содержащая первое соединение, включающее, по меньшей мере, одну бицикло-орто-сложноэфирную группу или спиро-орто-сложноэфирную группу, и второе соединение, содержащее, по меньшей мере, две взаимодействующих с гидроксилом группы. 30. Composition for coating intended for refinishing motorized vehicles and vehicles or for decorating large vehicles, such as trains, trucks, buses and airplanes, comprising a first compound comprising at least one bicyclic ortho-ester a group or a spiro-ortho-ester group; and a second compound containing at least two hydroxyl-interacting groups. 31. Композиция для покрытия, предназначенная для повторной отделки автомобилей, содержащая первое соединение, включающее, по меньшей мере, одну бицикло- орто-сложноэфирную группу или спиро-орто-сложноэфирную группу, и второе соединение, содержащее, по меньшей мере, две взаимодействующих с гидроксилом группы. 31. A coating composition for car refinishing, comprising a first compound comprising at least one bicyclo-ortho-ester group or a spiro-ortho-ester group, and a second compound containing at least two interacting with hydroxyl group. 32. Двухкомпонентная система, отличающаяся тем, что один компонент содержит, по меньшей мере, одно бицикло- или спиро-орто-сложноэфирное соединение и, по меньшей мере, одно взаимодействующее с гидроксилом соединение, а второй компонент содержит первый катализатор для гидролиза бицикло- или спиро-орто-сложноэфирного соединения. 32. A two-component system, characterized in that one component contains at least one bicyclo- or spiro-ortho-ester compound and at least one hydroxyl-reactive compound, and the second component contains a first catalyst for hydrolysis of a bicyclo- or spiro-ortho-ester compound. 33. Двухкомпонентная система по п. 32, отличающаяся тем, что взаимодействующее с гидроксилом соединение содержит, по меньшей мере, две взаимодействующих с гидроксилом группы, выбранных из изоцианатных групп, эпоксигрупп, ацеталевых групп, карбоксильных групп, ангидридных групп и алкоксисилановых групп. 33. The two-component system of claim 32, wherein the hydroxyl-interacting compound contains at least two hydroxyl-interacting groups selected from isocyanate groups, epoxy groups, acetal groups, carboxyl groups, anhydride groups, and alkoxysilane groups. 34. Трехкомпонентная система, отличающаяся тем, что, по меньшей мере, один компонент содержит, по меньшей мере, одно бицикло- или спиро-орто-сложноэфирное соединение, второй компонент включает, по меньшей мере, одно взаимодействующее с гидроксилом соединение, и третий компонент включает первый катализатор для гидролиза бицикло- или спиро-орто-сложноэфирного соединения. 34. A three-component system, characterized in that at least one component contains at least one bicyclo- or spiro-ortho-ester compound, the second component includes at least one hydroxyl-interacting compound, and a third component includes a first catalyst for hydrolysis of a bicyclo- or spiro-ortho-ester compound. 35. Трехкомпонентная система по п. 34, отличающаяся тем, что взаимодействующее с гидроксилом соединение содержит, по меньшей мере, две взаимодействующих с гидроксилом группы, выбранных из изоцианатных групп, эпоксигрупп, ацеталевых групп, карбоксильных групп, ангидридных групп и алкоксисилановых групп. 35. The three-component system of claim 34, wherein the hydroxyl-interacting compound comprises at least two hydroxyl-interacting groups selected from isocyanate groups, epoxy groups, acetal groups, carboxyl groups, anhydride groups, and alkoxysilane groups. 36. Композиция для покрытия, включающая первое соединение, содержащее, по меньшей мере, одну бицикло-орто-сложноэфирную группу или спиро-орто-сложноэфирную группу, отличающаяся тем, что композиция для покрытия содержит второе вещество, являющееся аминовой смолой. 36. A coating composition comprising a first compound comprising at least one bicyclo-ortho-ester group or a spiro-ortho-ester group, characterized in that the coating composition contains a second substance, which is an amine resin. 37. Способ получения соединения, содержащего, по меньшей мере, одну бицикло-орто-сложноэфирную группу, в котором соединение, имеющее, по меньшей мер, одну соответствующую оксетановую группу, преобразуют в присутствии каталитически эффективного количества сильной кислоты Бренстеда или Льюиса или их органических комплексов. 37. A method of obtaining a compound containing at least one bicyclo-ortho-ester group, in which a compound having at least one corresponding oxetane group is converted in the presence of a catalytically effective amount of a strong Bronsted or Lewis acid or their organic complexes . 38. Способ по п. 37, отличающийся тем, что кислота Льюиса является BF3Et2O, ВF3-2СН3СООН и SnCl4.38. The method according to p. 37, wherein the Lewis acid is BF 3 Et 2 O, BF 3 -2CH 3 COOH and SnCl 4 . 39. Способ по одному или нескольким пп.37 и 38, отличающийся тем, что катализатор используют в количествах 0,001 - 0,1 моля катализатора на моль оксетановых групп. 39. The method according to one or more of claims 37 and 38, characterized in that the catalyst is used in amounts of 0.001 to 0.1 moles of catalyst per mole of oxetane groups. 40. Способ по одному или нескольким из пп. 37-39, отличающийся тем, что взаимодействие имеет место в отсутствии растворителя. 40. The method according to one or more of claims. 37-39, characterized in that the interaction takes place in the absence of a solvent. 41. Способ получения соединения формулы
Figure 00000007

отличающийся тем, что пентаэритритол взаимодействует с триэтилортопропионатом в присутствии паратолуолосульфоновой кислоты, при этом триметилбензол используется в качестве растворителя.41. A method of obtaining a compound of the formula
Figure 00000007

characterized in that pentaerythritol interacts with triethylorthopropionate in the presence of paratoluolosulfonic acid, while trimethylbenzene is used as a solvent. 42. Полимер, выбираемый из полиакрилата или сложного полиэфира, включающий, по меньшей мере, одну бицикло-орто-сложноэфирную группу согласно формуле I
Figure 00000008

где Х и Z независимо друг от друга выбирают из линейных или разветвленных алк(ен)иленовых групп с 1-4 атомами углерода, необязательно содержащих атом кислорода или азота; Y отсутствует или выбирается независимо от Х и Z из линейных или разветвленных алк(ен)иленовых групп с 1-4 атомами углерода, необязательно содержащих атом кислорода или азота; один из R1 и R2 является одновалентным радикалом, а другой - двухвалентным радикалом, или обе группы, независимо друг от друга, выбираются из группы одновалентных радикалов, включающей: водород, гидроксильные, алк(ен) ильные группы, содержащие 1-30 атомов углерода, которые могут быть линейными или разветвленными и могут необязательно содержать один или более гетероатомов и группы, выбираемые из группы из кислорода, азота, серы, фосфора, сульфона, сульфокси и сложного эфира, необязательно замещенного эпокси, циано, амино, тиольной, гидроксильной группами, галогеном, нитро, фосфором, сульфокси, амидо, эфирной, сложноэфирной группами, группой мочевины, уретановой, тиосложноэфирной, тиоамидной, амидной, карбоксильной, карбонильной, арильной и ацильной группами, и двухвалентных радикалов, включающих: алк(ен)иленовые группы, имеющие 1-10 атомов углерода, причем эти группы могут быть линейными или разветвленными и могут необязательно содержать один или более гетероатомов и группы, выбираемые из кислорода, азота, серы, фосфора, сульфона, сульфокси и сложного эфира, необязательно замещенного эпокси, циановой, амино, тиольной, гидроксильной группами, галогеном, нитро, фосфором, сульфокси, амидо, эфирной, сложноэфирной группами, группой мочевины, уретановой, тиосложноэфирной, тиоамидной, амидной, карбоксильной, карбонильной, арильной и ацильной, эфирные группы; сложноэфирные группы; амидные группы; тиосложноэфирные группы; тиоамидные группы; уретановые группы; группы мочевины и простую связь.42. A polymer selected from polyacrylate or polyester, comprising at least one bicyclo-ortho-ester group according to formula I
Figure 00000008

where X and Z are independently selected from linear or branched alk (en) ylene groups with 1-4 carbon atoms, optionally containing an oxygen or nitrogen atom; Y is absent or is selected independently of X and Z from linear or branched alk (en) ylene groups with 1-4 carbon atoms, optionally containing an oxygen or nitrogen atom; one of R 1 and R 2 is a monovalent radical, and the other is a divalent radical, or both groups are independently selected from the group of monovalent radicals, including: hydrogen, hydroxyl, alk (en) yl groups containing 1-30 atoms carbon, which may be linear or branched and may optionally contain one or more heteroatoms and groups selected from the group of oxygen, nitrogen, sulfur, phosphorus, sulfone, sulfoxy and an ester, optionally substituted epoxy, cyano, amino, thiol, hydroxyl groups, halogen, nitro, phosphorus, sulfoxy, amido, ether, ester groups, urea group, urethane, thiol-ester, thioamide, amide, carboxyl, carbonyl, aryl and acyl groups, and divalent radicals including: alk (en) ilene groups having 1-10 carbon atoms, and these groups may be linear or branched and may optionally contain one or more heteroatoms and groups selected from oxygen, nitrogen, sulfur, phosphorus, sulfone, sulfoxy and ester, optionally substituted of epoxy, cyanate, amino, thiol, hydroxyl groups, halogen, nitro, phosphorus, sulphoxy, amido, ether, ester groups, urea group, urethane, thioester, thioamide, amide, carboxyl, carbonyl, aryl, and acyl, ester groups; ester groups; amide groups; thio-ester groups; thioamide groups; urethane groups; urea groups and a simple bond.
RU98117558A 1996-02-23 1997-02-21 Coating composition including bicyclo- or spiro-ortho-ester functional compound RU2180674C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL1002427A NL1002427C2 (en) 1996-02-23 1996-02-23 Coating composition comprising a bicyclo or spiro-oester functional compound.
NL1002427 1996-02-23

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU98117558A true RU98117558A (en) 2000-07-20
RU2180674C2 RU2180674C2 (en) 2002-03-20

Family

ID=19762372

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU98117558A RU2180674C2 (en) 1996-02-23 1997-02-21 Coating composition including bicyclo- or spiro-ortho-ester functional compound

Country Status (22)

Country Link
US (2) US6297329B1 (en)
EP (2) EP0942051A3 (en)
JP (1) JP4001384B2 (en)
CN (1) CN1128851C (en)
AT (1) ATE195331T1 (en)
AU (2) AU733873B2 (en)
BR (1) BR9707735A (en)
CA (1) CA2247126A1 (en)
DE (1) DE69702748T2 (en)
DK (1) DK0882106T3 (en)
ES (1) ES2150758T3 (en)
GR (1) GR3034728T3 (en)
IN (1) IN208042B (en)
MX (1) MX202449B (en)
NL (1) NL1002427C2 (en)
NO (1) NO983859L (en)
PL (1) PL328460A1 (en)
PT (1) PT882106E (en)
RU (1) RU2180674C2 (en)
TW (1) TW418241B (en)
WO (1) WO1997031073A1 (en)
ZA (2) ZA971542B (en)

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1166711C (en) 1997-08-22 2004-09-15 阿克佐诺贝尔公司 Coating composition comprising compound comprising at least one bicyclo-orthoester group and at least one other functional group
US6548617B2 (en) 2000-11-30 2003-04-15 Akzo Nobel N.V. Coating composition comprising a bicyclo-orthoester-functional compound, an isocyanate-functional compound, and a thiol-functional compound
MXPA03006181A (en) * 2001-01-12 2004-12-03 Du Pont Polymeric crosslinkable compositions containing spiroorthocarbonates.
EA005141B1 (en) * 2001-02-15 2004-12-30 Такара Био Инк. Method of detecting nucleotide polymorphism
US7129290B2 (en) 2002-01-11 2006-10-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polymeric crosslinkable compositions containing spiroorthocarbonates
WO2004031256A1 (en) 2002-10-01 2004-04-15 Akzo Nobel Coatings International B.V. Coating composition comprising a compound comprising a spiro-ortho silicate group
BRPI0409522A (en) * 2003-04-04 2006-04-18 Du Pont compositions, process for crosslinking a polymeric composition, process for forming a crosslinked coating, coating compositions, substrate and product
EP1654331B1 (en) * 2003-08-14 2013-12-11 Akzo Nobel Coatings International B.V. Paint comprising a liquid phase and an active powder phase
US7230112B2 (en) 2003-10-09 2007-06-12 E. I. Dupont De Nemours And Company Process for making amide acetals
JP4478430B2 (en) * 2003-10-20 2010-06-09 ソニーケミカル＆インフォメーションデバイス株式会社 Composition for optical disk protective film
TW200533692A (en) * 2003-11-06 2005-10-16 Showa Denko Kk Curable polyester having an oxetanyl group at end and process for preparing the same, resist composition, jet printing ink composition, curing methods and uses thereof
JP4980720B2 (en) * 2003-11-26 2012-07-18 スベンスカ・ラントメンネン・エーク・フェール Method for producing heat-cured coating
US7071286B2 (en) 2003-12-02 2006-07-04 E. I. Dupont De Nemours And Company Coating compositions with high solids content for vehicle coating
DE10357713A1 (en) * 2003-12-09 2005-07-14 Bayer Materialscience Ag coating agents
DE102004003495A1 (en) * 2004-01-23 2005-08-11 Bayer Materialscience Ag Orthoestergruppenhaltige binder
US20050209433A1 (en) * 2004-03-22 2005-09-22 Barsotti Robert J Orthoester-protected polyols for low VOC coatings
BRPI0508215A (en) * 2004-03-22 2007-07-17 Du Pont coating composition, curing process of a coating composition, process for coating a substrate, blocking process, composition and substrate
US7608645B2 (en) 2004-09-30 2009-10-27 E.I. Du Pont De Nemours And Company Dual cure coating compositions
US7135530B2 (en) * 2004-09-30 2006-11-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polymeric/oligomeric methacrylate functionalized amide acetals in coatings
US7504459B2 (en) 2004-09-30 2009-03-17 E.I. Du Pont De Nemours & Company Methacrylate amide acetals in coatings
DE102004057224A1 (en) * 2004-11-26 2006-06-01 Bayer Materialscience Ag Binder composition for coating, contains sulfonate-functional polyisocyanate and polyorthoester and/or bicyclo orthoester groups, which are chemically incorporated into polyisocyanate or present in admixture with polyisocyanate
DE102005016982A1 (en) * 2005-04-13 2006-10-19 Bayer Materialscience Ag Orthoestergruppenhaltige binder
WO2007020269A1 (en) 2005-08-17 2007-02-22 Akzo Nobel Coatings International B.V. Coating composition comprising a polyacrylate polyol, a polyester polyol, and an isocyanate-functional crosslinker
US7812173B2 (en) 2005-08-23 2010-10-12 E.I. Du Pont De Nemours And Company Tetrahydro-1,8-dioxa-4a-aza-naphthalenes in coating applications
ATE438672T1 (en) 2005-12-15 2009-08-15 Akzo Nobel Coatings Int Bv MULTI-LAYER COATING SYSTEM
EP2044142A2 (en) * 2006-06-29 2009-04-08 Medtronic, Inc. Poly(orthoester) polymers, and methods of making and using same
US8568888B2 (en) * 2007-03-15 2013-10-29 Nanovere Technologies, Inc. Dendritic polyurethane coating
ES2625321T3 (en) 2008-10-22 2017-07-19 Akzo Nobel Coatings International B.V. Coating composition comprising a polyisocyanate and a polyol
WO2010112441A1 (en) 2009-03-31 2010-10-07 Akzo Nobel Coatings International B.V. Radiation curing of coatings
EP2269566A1 (en) * 2009-06-30 2011-01-05 Cognis IP Management GmbH Ester mixtures and compositions comprising such ester mixtures
EP2269567A1 (en) * 2009-06-30 2011-01-05 Cognis IP Management GmbH Ester mixtures and compositions comprising such ester mixtures
BRPI1016068A2 (en) * 2009-06-30 2021-09-08 Cognis Ip Management Gmbh STERILE MIXTURES AND COMPOSITIONS INCLUDING SUCH STERILE MIXTURES
DE102009054071A1 (en) 2009-11-20 2011-05-26 Basf Coatings Gmbh Coating agent with good storage stability and coatings made from it with high scratch resistance combined with good weather resistance
JP5913938B2 (en) 2011-11-30 2016-05-11 富士フイルム株式会社 Light diffusing transfer material, method of forming light diffusing layer, and method of manufacturing organic electroluminescent device
KR20140131934A (en) 2012-03-07 2014-11-14 아크조노벨코팅스인터내셔널비.브이. Non-aqueous liquid coating composition
EP3006225A4 (en) 2013-05-31 2017-01-11 Toppan Printing Co., Ltd. Layering medium for transfer and printed matter
KR20170106984A (en) 2015-02-03 2017-09-22 도판 인사츠 가부시키가이샤 Optical information medium
EP3286249A4 (en) * 2015-04-20 2019-04-24 The Government of the United States of America, as represented by the Secretary of the Navy Silane endcapped polyamide resins
WO2017078193A1 (en) * 2015-11-04 2017-05-11 (주) 개마텍 Radiation curable coating composition, and coating film
EP3462220B1 (en) 2016-05-16 2021-04-14 Toppan Printing Co., Ltd. Optical information medium and method for manufacturing same
EP3296339A1 (en) * 2016-09-14 2018-03-21 Henkel AG & Co. KGaA Thermoplastic pur with high tg for reaction transfer molding (rtm)

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3328427A (en) * 1963-10-31 1967-06-27 Celanese Corp Mono, ortho and oxetane esters of trimethylol compounds
DE1595673A1 (en) * 1966-08-25 1969-09-18 Bayer Ag Process for the production of polyaddition and / or polycondensation products with hexacyclic oxaspirane groups
DE2938238A1 (en) 1979-09-21 1981-04-09 Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München ELECTRONIC THREE-PHASE ELECTRICITY METER FOR THE CAPACITOR TRANSFER METHOD
JPS5721417A (en) * 1980-07-16 1982-02-04 Toagosei Chem Ind Co Ltd Production of curing composition
JPS58189211A (en) * 1982-04-30 1983-11-04 Toagosei Chem Ind Co Ltd Modified copolymer containing spiro ortho ester group
JPS59164334A (en) * 1983-03-10 1984-09-17 Toagosei Chem Ind Co Ltd Curable resin composition for coating or impregnation
GB8322399D0 (en) 1983-08-19 1983-09-21 Ici Plc Coating compositions
JPS61195120A (en) * 1985-02-25 1986-08-29 Toagosei Chem Ind Co Ltd Thermosetting resin composition
US4864055A (en) 1985-03-21 1989-09-05 Air Products And Chemicals, Inc. Self- and diol reactive formaldehyde-free crosslinking monomers and their derived polymers
DE3650286T2 (en) * 1985-05-27 1995-08-31 Nippon Paint Co Ltd Functional polymers and their production.
IL79532A0 (en) * 1985-07-30 1986-10-31 Wellcome Found Substituted trioxabicyclooctanes,their preparation and their use as pesticides
US4788288A (en) 1985-07-30 1988-11-29 Air Products And Chemicals, Inc. Self-and Hydroxyl reactive formaldehyde-free cyclic hemiamidal and hemiamide ketal crosslinking monomers
JPS62192415A (en) * 1986-02-20 1987-08-24 Showa Denko Kk Selfcrosslinkable thermosetting resin
US4798745A (en) 1987-08-24 1989-01-17 Ppg Industries, Inc. Non-yellowing coating composition based on a hydroxy component and an anhydride component and utilization in a process of coating
US5155170A (en) 1990-11-09 1992-10-13 Akzo Coatings, Inc. Process for preparing low formaldehyde polyacetal containing coating
US5214086A (en) 1991-09-04 1993-05-25 Basf Corporation Coating compositions which may be ambient cured
SE468771B (en) * 1992-02-26 1993-03-15 Perstorp Ab DENDRITIC MACROMOLECYLE OF POLYESTER TYPE, PROCEDURES FOR PRODUCING THEREOF AND USING THEREOF
DK0575667T3 (en) * 1992-06-26 2000-06-05 Procter & Gamble Process for the preparation of polymers having spiro orthoester groups, the polymers thus obtained and the use thereof.
US5336807A (en) 1993-06-15 1994-08-09 Air Products & Chemicals, Inc. Crosslinking agents for coating and adhesive applications

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU98117558A (en) COMPOSITION FOR COATING, INCLUDING A Bicyclo- Or Spiro-Ortho-Compound Ether Compound
KR100476292B1 (en) Polyurethane precursors having alkoxysilanes and hydantoin groups, methods for their preparation and compositions containing them
EP0942051A2 (en) Coating composition comprising a bicyclo-or spiro-orthoester-functional compound
CN1078598C (en) Amino formic acid functional polyester polymer or low polymer and paint composition
FI81372B (en) FLYTANDE BESTRYKNINGSKOMPOSITION SOM KAN HAERDAS VID OMGIVNINGENS TEMPERATUR.
CN1073583C (en) Amino formic acid functional polyester polymer or low polymer with amino formic acid side group
AU2004298510A1 (en) Process for preparing amide acetals
KR0150210B1 (en) Nitrogen containing silanes as adhesion promoters for polyurethane resins
AU8494298A (en) Hydroxy-functional oligomers for high solids coatings
JP5117393B2 (en) Compound having an isocyanate functional group, its production method and its use in paint production method
KR890006729A (en) Curing component for synthetic resin, curable mixture containing the same, and use thereof
JPH04139174A (en) New isocyanurate type ester derivative
KR940014506A (en) Amino pipe function-containing polyester resin
RU2003119154A (en) COMPOSITION FOR COATINGS, INCLUDING CONNECTION WITH BICYCL-ORTHO-COMPLEXY-EFFECTIVE FUNCTION GROUPS, CONNECTION WITH ISOCIANATIC FUNCTIONAL GROUPS AND CONNECTION WITH THIOL FUNCTIONAL GROUPS
RU2308472C2 (en) Composition for coats including compound containing alcohol-orthosilicate group
CN114292376B (en) Polyurethane reaction promoter and preparation method and application thereof
US7141642B2 (en) Process for producing polymerizable polybranched polyester
EP1833783B1 (en) Durable coating compositions containing novel aspartic amine compounds
JP2007513195A (en) Synthesis of acylureas and compositions containing acylureas
RU2000107152A (en) COMPOSITION FOR COATING CONTAINING A COMPOUND, INCLUDING, AT LEAST, ONE Bicyclic-Orthoester Group, and, AT LEAST, ONE OTHER FUNCTIONAL GROUP
Kricheldorf et al. Macrocycles, 5. Ring expansion of macrocyclic tin alkoxides with cyclic anhydrides
JP4701497B2 (en) Method for producing maleimide derivative
US3766181A (en) Isocyanurate addition products with lactones
CA2532897A1 (en) Hydroxy-functional binder components
Sato et al. Preparation of regularly Sequenced polyamides, containing definite numbers of oxyethylene units