RU98109940A - WATER-BASED INK containing fluorophores of the near infrared spectrum - Google Patents

WATER-BASED INK containing fluorophores of the near infrared spectrum

Info

Publication number
RU98109940A
RU98109940A RU98109940/04A RU98109940A RU98109940A RU 98109940 A RU98109940 A RU 98109940A RU 98109940/04 A RU98109940/04 A RU 98109940/04A RU 98109940 A RU98109940 A RU 98109940A RU 98109940 A RU98109940 A RU 98109940A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
composition according
water
group
hydrogen
formula
Prior art date
Application number
RU98109940/04A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Замора Эскано Нельсон
Джон Крутак Джеймс (старший)
Original Assignee
Истман Кемикал Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Истман Кемикал Компани filed Critical Истман Кемикал Компани
Publication of RU98109940A publication Critical patent/RU98109940A/en

Links

Claims (16)

1. Чернильный состав, включающий
А. 1-10 мас.% по меньшей мере одного диспергируемого в воде сложного полиэфира, содержащего: (i) мономерные остатки по меньшей мере одной дикарбоновой кислоты; (ii) 4-25 мол.%, в расчете на всю кислоту, гидроксильные и аминоэквиваленты мономерных остатков по меньшей мере одного бифункционального сульфомономера, содержащего по меньшей мере одну сульфонатную группу, связанную с ароматическим кольцом, где функциональными группами являются гидроксильная, карбоксильная, карбоксилатная сложноэфирная или аминогруппа; (iii) мономерные остатки по меньшей мере одного гликоля или смесь гликоля и диамина; и по усмотрению, (iv) мономерные остатки по меньшей мере одного бифункционального мономерного реагента, выбираемого из оксикарбоновых кислот, аминокислот и аминоспиртов
при условии, что по меньшей мере 20% групп, связывающих мономерные звенья являются эфирными связями; указанные диспергируемые в воде сложные полиэфиры, имеющие 0,1 млн. ч. мас. - 10 мас.% термически стабильного флуорофорного соединения инфракрасного спектра, ковалентно связанного со сложным полиэфиром;
Б. 5-75 мас. % по меньшей мере одного алифатического увлажнителя или связующего;
В. 0-15 мас. % по меньшей мере одного низшего алифатического спирта с числом атомов углерода не более трех;
Г. воду и по усмотрению до 2 мас.% одного или нескольких добавок;
где сумма мас. процентов компонентов А-Г равна 100%.
1. Ink composition, including
A. 1-10 wt.% Of at least one water-dispersible polyester comprising: (i) monomeric residues of at least one dicarboxylic acid; (ii) 4-25 mol.%, based on the whole acid, hydroxyl and amino equivalents of the monomer residues of at least one bifunctional sulfonomer containing at least one sulfonate group attached to an aromatic ring, where the functional groups are hydroxyl, carboxyl, carboxylate ester or amino group; (iii) monomeric residues of at least one glycol or a mixture of glycol and diamine; and optionally, (iv) monomeric residues of at least one bifunctional monomeric reagent selected from hydroxycarboxylic acids, amino acids and aminoalcohols
with the proviso that at least 20% of the groups linking the monomer units are ether bonds; these water-dispersible polyesters having 0.1 million parts by weight - 10 wt.% Thermally stable fluorophore compounds of the infrared spectrum, covalently linked to a complex polyester;
B. 5-75 wt. % of at least one aliphatic humectant or binder;
C. 0-15 wt. % of at least one lower aliphatic alcohol with no more than three carbon atoms;
G. water and at the discretion of up to 2 wt.% One or more additives;
where the amount of wt. percent of components A to D is 100%.
2. Состав по п.1, отличающийся тем, что указанным диспергируемым в воде сложным полиэфиром является сложный сульфополиэфир и что гликолевым компонентом (iii) является (а) по меньшей мере 15 мол.% гликоля формулы H(OCH2CH2)nOH, где n равно 2-20 или (б) 0,1 - менее 15 мол.% полиэтиленгликоля формулы H(OCH2CH2)nOH, где n равно 2-500, при условии что мольный процент указанного полиэтиленгликоля обратно пропорционален величине n.2. The composition according to claim 1, characterized in that said water-dispersible polyester is a sulfopolyester and that the glycol component (iii) is (a) at least 15 mol% of a glycol of the formula H (OCH 2 CH 2 ) n OH where n is 2-20 or (b) 0.1 is less than 15 mol% of a polyethylene glycol of the formula H (OCH 2 CH 2 ) n OH, where n is 2-500, provided that the molar percentage of said polyethylene glycol is inversely proportional to n . 3. Состав по п.1, отличающийся тем, что он включает: А. указанный диспергируемый сложный полиэфир в воде; Б. 45-75 мас.% указанного увлажнителя или связующего; В. 2-15 мас.% указанного низшего алифатического спирта; Г. воду; 0,01-0,50 мас.% по меньшей мере одного ингибитора коррозии; и 0,01-0,30 мас. % по меньшей мере одного биоцида. 3. The composition according to claim 1, characterized in that it includes: A. the specified dispersible polyester in water; B. 45-75 wt.% The specified moisturizer or binder; B. 2-15 wt.% The specified lower aliphatic alcohol; G. water; 0.01-0.50 wt.% At least one corrosion inhibitor; and 0.01-0.30 wt. % of at least one biocide. 4. Состав по п.1, включающий: А. указанный диспергируемый в воде сложный полиэфир; Б. 20-60 мас.% указанного увлажнителя; В. 0,50-1,5 мас.% по меньшей мере одного поверхностно-активного вещества; Г. воду; 0,01-0,5 мас.% по меньшей мере одного ингибитора коррозии; и 0,01-0,3 мас.% по меньшей мере одного биоцида. 4. The composition according to claim 1, including: A. the specified water-dispersible polyester; B. 20-60 wt.% The specified humidifier; B. 0.50-1.5 wt.% At least one surfactant; G. water; 0.01-0.5 wt.% At least one corrosion inhibitor; and 0.01-0.3 wt.% at least one biocide. 5. Чернильный состав по п.1, включающий: А. указанный диспергируемый в воде сложный полиэфир; Б. 4-8 мас.% указанного увлажнителя; В. 0,35-0,65 мас. % по меньшей мере одного поверхностно-активного вещества; Г. воду; 0,75-1,25 мас.% по меньшей мере одного пеногасящего вещества; 0,01-0,5 мас.% по крайней мере одного ингибитора коррозии; и 0,01-0,3 мас.% по меньшей мере одного биоцида. 5. The ink composition according to claim 1, comprising: A. said water-dispersible polyester; B. 4-8 wt.% The specified humidifier; C. 0.35-0.65 wt. % of at least one surfactant; G. water; 0.75-1.25 wt.% At least one antifoam agent; 0.01-0.5 wt.% At least one corrosion inhibitor; and 0.01-0.3 wt.% at least one biocide. 6. Чернильный состав по п.1, включающий: А. указанный диспергируемый в воде сложный полиэфир; Б. 30-50 мас.% указанного увлажнителя; В. 5-15 мас.% по меньшей мере одного спирта; Г. воду; 0,01-0,50 мас.% по мере одного ингибитора коррозии; по меньшей мере одного биоцида в количестве от 0,01 до 0,3 мас.%. 6. The ink composition according to claim 1, comprising: A. said water dispersible polyester; B. 30-50 wt.% The specified humidifier; B. 5-15 wt.% At least one alcohol; G. water; 0.01-0.50 wt.% At least one corrosion inhibitor; at least one biocide in an amount of from 0.01 to 0.3 wt.%. 7. Чернильный состав по п.1, отличающийся тем, что указанный увлажнитель выбирают из группы, содержащей этиленгликоль, пропиленгликоль, бутандиол, глицерин, полиэтиленгликоли формулы H-(OCH2-CH2)n-OH, Mn которых равна 200-10000; полиэтиленгликольметиловые простые эфиры с Mn 250-5000; поливиниловые спирты, поливинилпиридины и поливинилпирролидоны и их смеси.7. The ink composition according to claim 1, characterized in that said humectant is selected from the group consisting of ethylene glycol, propylene glycol, butanediol, glycerin, polyethylene glycols of the formula H- (OCH 2 —CH 2 ) n —OH, M n of which are 200-10000 ; polyethylene glycol methyl ethers with Mn 250-5000; polyvinyl alcohols, polyvinyl pyridines and polyvinyl pyrrolidones and mixtures thereof. 8. Чернильный состав по п.1, отличающийся тем, что указанный увлажнитель выбирают из группы, содержащей этиленгликоль, пропиленгликоль, бутандиол, глицерин, полиэтиленгликоли формулы H-(OCH2-CH2)n-OH, где n равно 2-6, или их смеси.8. The ink composition according to claim 1, characterized in that said humectant is selected from the group consisting of ethylene glycol, propylene glycol, butanediol, glycerin, polyethylene glycols of the formula H- (OCH 2 —CH 2 ) n —OH, where n is 2-6, or mixtures thereof. 9. Чернильный состав по п.1, отличающийся тем, что флуоресцирующее в ближнем инфракрасном спектре соединение выбирают из классов фталоцианинов, 2,3-нафталоцианинов и скварейнов, соответствующих формулам II, III и IV
Figure 00000001

Figure 00000002

Figure 00000003

где Pc и Nc означают фталоцианиновые и 2,3-нафталоцианиновые остатки по формулам IIa и IIIa, соответственно,
Figure 00000004

Figure 00000005

соответственно ковалентно связанные с остатками, выбираемыми из таких как водород, различные металлы, галогениды металлов, металлорганические группы, и окислы металлов, выбранные из группы, включающей водород, AlCl, AlBr, AlF, AlOH, AlOR5, AlSR5, Fe, Ge(OR6)2, GaCl, GaBr, GaF, GaOR5, GaSR5, InCl, Mg, Mn, SiCl2, SiF2, SnCl2, Sn(OR6)2, Si(OR6)2, Sn(SR6)2, Si(SR6)2, и Zn,
где R5 и R6 выбирают из водорода, алкила, арила, ароила, гетероарила, низшего алканоила, трифторацетила или групп по формулам
Figure 00000006

где R7, R8 и R9 независимо выбирают из группы, содержащей алкилы, фенил или фенил, замещенный низшим алкилом, низшей алкоксигруппой или галогеном;
X выбирают из группы, включающей кислород, серу, селен, теллур или группу формулы -N-R10, где R10 - водород, циклоалкил, алкил, ацил, алкилсульфонил или арил, или R10 и R вместе образуют алифатическое или ароматическое кольцо с атомом азота, к которому они присоединены;
Y выбирают из алкила, арила, галогена или водорода;
R выбирают из незамещенных или замещенных алкилов, алкенилов, алкинилов, C3 - C8 циклоалкилов, арилов, гетероарилов,
Figure 00000007

или -(X-R)m является алкилсульфониламино, арилсульфониламиногруппу или группу, выбранную из формул -X(C2H4O)2R',
Figure 00000008

или
Figure 00000009

где R' - водород или R как определено выше; Z равно целому числу 1-4;
или две -(X-R)m группы вместе образуют двухвалентные заместители формулы
Figure 00000010

где каждый X' независимо выбирают из -O-, -S-, или -N-R10 и A выбирают из этилена; пропилена; триметилена; и указанных групп, замещенных C1 - C4 алкилом, C1 - C4 алкокси-группой, арилом и циклоалкилом; 1,2-фенилена и 1,2-фенилена, содержащего 1-3 заместителя, выбранных из C1 - C4 алкильной, C1 - C4 алкоксигрупп или галогена;
R1 и R2 независимо выбирают из водорода, низшего алкила, галогена, низшей алкокси, арилокси, низшей алкилтио, арилтио, низшей алкилсульфонил; арилсульфонил; низшей алкилсульфониламино, арилсульфониламино, циклоалкилсульфониламино, карбокси, незамещенной или замещенной карбамоил и сульфамоил, низшей алкоксикарбонил, гидрокси, низшей алканоилокси-групп,
Figure 00000011

или
Figure 00000012

R3 и R4 независимо выбирают из водорода, низшего алкила, алкенила или арила; n - целое число, равно 0-12; n1 - целое число 0-24; m - целое число 4-16; m1 - целое число 0-16; при условии, что суммы n + m и n1 + m1, соответственно, равны 16 и 24, при условии, что имеется по меньшей мере одна реакционная сложная полиэфирная группа.
9. The ink composition according to claim 1, characterized in that the near-infrared fluorescent compound is selected from the classes of phthalocyanines, 2,3-naphthalocyanines and squaraines corresponding to formulas II, III and IV
Figure 00000001

Figure 00000002

Figure 00000003

where Pc and Nc mean phthalocyanine and 2,3-naphthalocyanine residues according to formulas IIa and IIIa, respectively,
Figure 00000004

Figure 00000005

respectively covalently linked to residues selected from such as hydrogen, various metals, metal halides, organometallic groups, and metal oxides selected from the group consisting of hydrogen, AlCl, AlBr, AlF, AlOH, AlOR 5 , AlSR 5 , Fe, Ge ( OR 6 ) 2 , GaCl, GaBr, GaF, GaOR 5 , GaSR 5 , InCl, Mg, Mn, SiCl 2 , SiF 2 , SnCl 2 , Sn (OR 6 ) 2 , Si (OR 6 ) 2 , Sn (SR 6 ) 2 , Si (SR 6 ) 2 , and Zn,
where R 5 and R 6 are selected from hydrogen, alkyl, aryl, aroyl, heteroaryl, lower alkanoyl, trifluoroacetyl or groups according to the formulas
Figure 00000006

where R 7 , R 8 and R 9 are independently selected from the group consisting of alkyl, phenyl or phenyl substituted with lower alkyl, lower alkoxy, or halogen;
X is selected from the group consisting of oxygen, sulfur, selenium, tellurium or a group of the formula —NR 10 where R 10 is hydrogen, cycloalkyl, alkyl, acyl, alkylsulfonyl or aryl, or R 10 and R together form an aliphatic or aromatic ring with a nitrogen atom to which they are attached;
Y is selected from alkyl, aryl, halogen or hydrogen;
R is selected from unsubstituted or substituted alkyls, alkenyls, alkynyls, C 3 -C 8 cycloalkyls, aryls, heteroaryls,
Figure 00000007

or - (XR) m is an alkylsulfonylamino, an arylsulfonylamino group or a group selected from the formulas —X (C 2 H 4 O) 2 R ′,
Figure 00000008

or
Figure 00000009

where R 'is hydrogen or R as defined above; Z is an integer of 1-4;
or two - (XR) m groups together form divalent substituents of the formula
Figure 00000010

where each X 'is independently selected from —O—, —S—, or —NR 10 and A is selected from ethylene; propylene; trimethylene; and said groups substituted with C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, aryl and cycloalkyl; 1,2-phenylene and 1,2-phenylene containing 1-3 substituents selected from C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy groups or halogen;
R 1 and R 2 are independently selected from hydrogen, lower alkyl, halogen, lower alkoxy, aryloxy, lower alkylthio, arylthio, lower alkylsulfonyl; arylsulfonyl; lower alkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, cycloalkylsulfonylamino, carboxy, unsubstituted or substituted carbamoyl and sulfamoyl, lower alkoxycarbonyl, hydroxy, lower alkanoyloxy groups,
Figure 00000011

or
Figure 00000012

R 3 and R 4 are independently selected from hydrogen, lower alkyl, alkenyl, or aryl; n is an integer equal to 0-12; n 1 is an integer 0-24; m is an integer of 4-16; m 1 is an integer 0-16; provided that the sums n + m and n 1 + m 1 are respectively 16 and 24, provided that there is at least one reactive polyester group.
10. Соединение по п.9, отличающееся тем, что соединением, флуоресцирующим в области ближнего инфракрасного спектра, является скварейновое соединение формулы IV, где R1 и R2 независимо карбокси или низшая алкоксикарбонильная группа.10. The compound according to claim 9, characterized in that the compound fluorescent in the near infrared region is a squaraine compound of the formula IV, where R 1 and R 2 are independently a carboxy or lower alkoxycarbonyl group. 11. Чернильный состав по п.9, отличающийся тем, что указанный флуорофор ближнего инфракрасного спектра выбирают из группы, включающей фталоцианины формулы II, нафталоцианины формулы III и их смеси. 11. The ink composition according to claim 9, characterized in that said near-infrared fluorophore is selected from the group consisting of phthalocyanines of formula II, naphthalocyanines of formula III, and mixtures thereof. 12. Состав по п.9, отличающийся тем, что соединение, флуоресцирующее в области ближнего инфракрасного спектра, представляет собой 2,3-нафталоцианиновое соединение формулы III, где Y - водород, n1 равно 24 и m1 равно 0.12. The composition according to claim 9, characterized in that the compound fluorescent in the near infrared region is a 2,3-naphthalocyanine compound of the formula III, where Y is hydrogen, n 1 is 24 and m 1 is 0. 13. Состав по п.11, отличающийся тем, что соединением, флуоресцирующим в области ближнего инфракрасного спектра, является 2,3-нафталоцианиновое соединение формулы III, где нафталоцианиновый остаток связан с SiCl2, Si(OH)2.13. The composition according to claim 11, characterized in that the compound fluorescent in the near infrared region is a 2,3-naphthalocyanine compound of the formula III, wherein the naphthalocyanine residue is bound to SiCl 2 , Si (OH) 2 . 14. Состав по п.11, отличающийся тем, что соединением, флуоресцирующим в области ближнего инфракрасного спектра, является фталоцианиновое соединение формулы II, где X - кислород, R - арил, Y - водород, m равно 4 и n равно 12; и что фталоцианиновые остатки связаны с AlCl, AlOH, AlOCOCF3, AlOR5, SiCl2, Si(OH)2 или Si(OR6)2.14. The composition according to claim 11, characterized in that the compound fluorescent in the near infrared region is a phthalocyanine compound of the formula II, where X is oxygen, R is aryl, Y is hydrogen, m is 4 and n is 12; and that phthalocyanine residues are associated with AlCl, AlOH, AlOCOCF 3 , AlOR 5 , SiCl 2 , Si (OH) 2 or Si (OR 6 ) 2 . 15. Чернильный состав по п.9, отличающийся тем, что указанное соединение, флуоресцирующее в области ближнего инфракрасного спектра, ковалентно связано с группами, включающими водород, AlCl, AlBr, AlF, AlOH, AlOR5, AlSR5, Ge(OR6)2, GaCl, GaBr, GaF, GaOR5, GaSR5, Mg, SiCl2, SiF2, SnCl2, Sn(OR6)2, Si(OR6)2, Sn(SR6)2, Si(SR6)2 и Zn.15. The ink composition according to claim 9, characterized in that the said compound, fluorescent in the near infrared region, is covalently bound to groups including hydrogen, AlCl, AlBr, AlF, AlOH, AlOR 5 , AlSR 5 , Ge (OR 6 ) 2 , GaCl, GaBr, GaF, GaOR 5 , GaSR 5 , Mg, SiCl 2 , SiF 2 , SnCl 2 , Sn (OR 6 ) 2 , Si (OR 6 ) 2 , Sn (SR 6 ) 2 , Si (SR 6 ) 2 and Zn. 16. Способ нанесения невидимой маркировки на изделия, отличающийся тем, что на указанное изделие наносят чернильный состав по пп.1 - 15. 16. The method of applying invisible marking on products, characterized in that the ink composition according to claims 1 to 15 is applied to said product.
RU98109940/04A 1995-10-23 1996-10-18 WATER-BASED INK containing fluorophores of the near infrared spectrum RU98109940A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/546,973 1995-10-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU98109940A true RU98109940A (en) 2000-03-27

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0684963B1 (en) Water-dissipatable polyesters and amides containing near infrared fluorescent compounds copolymerized therein
KR19990066982A (en) Water-based ink containing a near infrared fluorophore
RU2000107793A (en) CATIONIC SUGAR-CONTAINING SURFACE-ACTIVE SUBSTANCES OBTAINED FROM ETHOXYLED AMMONIUM COMPOUNDS AND REDUCING SUGARIDS
TW371309B (en) Polymeric film
AU527851B2 (en) Purine derivatives
AU603651B2 (en) Lubricating oil compositions containing multi-functional additive component
CA1245211A (en) Method for mechanically working cobalt-containing metal, and a concentrate suitable, after dilution with water, for use in said method
JPS6072996A (en) Copper complex of oxazoline and lactone oxazoline as lubricating oil additive
RU98109940A (en) WATER-BASED INK containing fluorophores of the near infrared spectrum
AU2878889A (en) Copolymer composition
EP1149876A3 (en) Electrodeposition coating composition
CA2030130A1 (en) Lubricant compositions from .alpha.,.beta.-unsaturated dicarboxylic acid esters and olefinically unsaturated compounds
AU5361090A (en) Detergent, dispersant and anti-rust additive for fuels and lubricating oils
CA2140168A1 (en) Dispersants for lubricating oil
AU621466B2 (en) Process for the production of organosilicon compounds
US5250202A (en) Phenyalkyl glycidyl ether addition products
AU7396891A (en) Lubricating oil additives, their preparation and use
CA2053691A1 (en) Lubricant compositions for autotraction
CA2044891A1 (en) Colorant compositions
GB9409525D0 (en) Compositions
JPH04103623A (en) Polyester resin and printing ink composition for metal using the same
JPH05186302A (en) Agent for preventing adhesion of aquatic organism
CA2176706A1 (en) Carbonyl containing compounds
JP2001518531A (en) Aluminum alkyl acetoacetate compounds and their preparation and use as printing ink additives
JPH07197057A (en) Lubricating oil additive for diesel engine and lubricating oil composition