RU98104773A - COMPOSITION CONTAINING 1,2,4-BENZOTRIAZINOXIDES FOR Parenteral Administration - Google Patents
COMPOSITION CONTAINING 1,2,4-BENZOTRIAZINOXIDES FOR Parenteral AdministrationInfo
- Publication number
- RU98104773A RU98104773A RU98104773/14A RU98104773A RU98104773A RU 98104773 A RU98104773 A RU 98104773A RU 98104773/14 A RU98104773/14 A RU 98104773/14A RU 98104773 A RU98104773 A RU 98104773A RU 98104773 A RU98104773 A RU 98104773A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- hydrocarbyl
- amino
- alkyl
- halogen
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 13
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 title claims 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 9
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 9
- 230000000259 anti-tumor Effects 0.000 claims 8
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 6
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 6
- -1 morpholino, pyrrolidino Chemical group 0.000 claims 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 5
- 239000007979 citrate buffer Substances 0.000 claims 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000004593 Epoxy Chemical group 0.000 claims 3
- QVMPZNRFXAKISM-UHFFFAOYSA-N Tirapazamine Chemical compound C1=CC=C2[N+]([O-])=NC(=N)N(O)C2=C1 QVMPZNRFXAKISM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 3
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M buffer Substances [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 3
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 3
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000002112 pyrrolidino group Chemical group [*]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 claims 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims 1
Claims (11)
где Х означает Н; C1-C4-гидрокарбил; C1-C4-гидрокарбил, замещенный группой ОН, NH2, NHR или NRR; галоген; ОН; C1-C4-алкоксигруппу, NH2, NHR или группу NRR, в которой каждый из радикалов R независимо выбирают из группы, состоящей из C1-C4-низшего алкила и C1-C4-низшего ацила, C1-C4-низшего алкила и C1-C4-низшего ацила, замещенного группой ОН, NH2, C1-C4-алкил-втор. -аминогруппой и C1-C4-диалкил-трет-аминогруппой, C1-C4-алкокси или галогеном; а в случае, когда Х означает группу NRR, оба радикала R, связанные вместе либо ординарной связью или через кислородный мостик, образуют морфолиновое кольцо, пирролидиновое кольцо или пиперидиновое кольцо; n означает 0 или 1; и Y1 и Y2 каждый независимо означает либо Н; нитро; галоген; C1-C14-гидрокарбил, включая циклический или ненасыщенный гидрокарбил, возможно замещенный 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, гидрокси, эпокси, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкилтио, первичной аминогруппы (NH2), C1-C4-алкил-втор. -аминогруппы, C1-C4-диалкил-трет-аминогруппы, C1-C4-диалкил-трет-аминогруппы, в которой две алкильных группы связаны вместе с образованием группы морфолино, пирролидино или пиперидино, C1-C4-ациокси, C1-C4-ациламидо и их тиоаналогов, C1-C4-ацетиламиноалкила, карбокси, C1-C4-алкоксикарбонила, карбамила, C1-C4-алкилкарбамила, C1-C4-алкилсульфонила или C1-C4-алкилфосфонила, где гидрокарбильная группа может быть прервана простой эфирной связью (-O-); или в случае, когда Y1 и Y2 каждый независимо означает либо группу морфолино, пирролидино или пиперидино, NH2, NHR', NR'R'O(CO)R', NH(CO)R', O(SO)R', либо группу O(POR')R', в которой R' означает C1-C4-гидрокарбил, возможно замещенный группой ОН, NH2, C1-C4-алкил-втор-аминогруппой, C1-C4-диалкил-трет-аминогруппой, группой морфолино, пирролидино или пиперидино, C1-C4-алкоксигруппой, или заместителями, выбранными из группы галогена,
или фармацевтически пригодную соль указанного соединения в парентерально пригодном буферном растворе, имеющем концентрацию примерно от 0,001 до 0,1 М.1. The composition for parenteral administration in the form of an aqueous solution for the treatment of malignant tumors, characterized in that it contains a therapeutically effective amount of an antitumor compound of the formula (I)
where X is H; C 1 -C 4 hydrocarbyl; C 1 -C 4 hydrocarbyl substituted with OH, NH 2 , NHR or NRR; halogen; HE; A C 1 -C 4 alkoxy group, NH 2 , NHR or an NRR group in which each of the radicals R is independently selected from the group consisting of C 1 -C 4 lower alkyl and C 1 -C 4 lower acyl, C 1 - C 4 lower alkyl and C 1 -C 4 lower acyl substituted with OH, NH 2 , C 1 -C 4 alkyl-sec. an amino group and a C 1 -C 4 dialkyl-tert-amino group, a C 1 -C 4 alkoxy or halogen; and in the case where X is an NRR group, both R radicals, linked together either by an ordinary bond or through an oxygen bridge, form a morpholine ring, a pyrrolidine ring or a piperidine ring; n is 0 or 1; and Y 1 and Y 2 each independently mean either H; nitro; halogen; C 1 -C 14 -hydrocarbyl, including cyclic or unsaturated hydrocarbyl, optionally substituted with 1 or 2 substituents selected from the group consisting of halogen, hydroxy, epoxy, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, primary amino groups (NH 2 ), C 1 -C 4 -alkyl-sec. amino, C 1 -C 4 dialkyl-tert-amino, C 1 -C 4 dialkyl-tert-amino group wherein the two alkyl groups are bonded together to form a morpholino group, pyrrolidino or piperidino, C 1 -C 4 -atsioksi , C 1 -C 4 acylamido and their thio analogs, C 1 -C 4 acetylaminoalkyl, carboxy, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, carbamyl, C 1 -C 4 alkylcarbamyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl or C 1 —C 4 -alkylphosphonyl, wherein the hydrocarbyl group may be interrupted by an ether bond (—O—); or in the case when Y 1 and Y 2 each independently means either a morpholino, pyrrolidino or piperidino group, NH 2 , NHR ', NR'R'O (CO) R', NH (CO) R ', O (SO) R 'or an O (POR') R 'group in which R' is C 1 -C 4 -hydrocarbyl, optionally substituted with OH, NH 2 , C 1 -C 4 -alkyl-sec-amino, C 1 -C 4 a dialkyl tert-amino group, a morpholino, pyrrolidino or piperidino group, a C 1 -C 4 alkoxy group, or substituents selected from a halogen group,
or a pharmaceutically acceptable salt of said compound in a parenterally acceptable buffer solution having a concentration of from about 0.001 to 0.1 M.
где Х означает Н; C1-C4-гидрокарбил; C1-C4-гидрокарбил, замещенный группой OH, NH2, NHR или NRR; галоген; ОН; C1-C4-алкоксигруппу, NH2, NHR или группу NRR, в которой каждый из радикалов R независимо выбирают из группы, состоящей из C1-C4-низшего алкила и C1-C4-низшего ацила, C1-C4-низшего алкила и C1-C4-низшего ацила, замещенного группой ОН, NH2, C1-C4-алкил-втор. -аминогруппой и C1-C4-диалкил-трет-аминогруппой, C1-C4-алкокси или галогеном; а в случае, когда Х означает группу NRR, оба радикала R, связанные вместе либо ординарной связью или через кислородный мостик, образуют морфолиновое кольцо, пирролидиновое кольцо или пиперидиновое кольцо; n означает 0 или 1; и Y1 и Y2 каждый независимо означает либо Н; нитро; галоген; C1-C14-гидрокарбил, включая циклический или ненасыщенный гидрокарбил, возможно замещенный 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, гидрокси, эпокси, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкилтио, первичной аминогруппы (NH2), C1-C4-алкил-втор. -аминогруппы, C1-C4-диалкил-трет-аминогруппы, C1-C4-диалкил-трет-аминогруппы, в которой две алкильных группы связаны вместе с образованием группы морфолино, пирролидино или пиперидино, C1-C4-ациокси, C1-C4-ациламидо и их тиоаналогов, C1-C4-ацетиламино-алкила, карбокси, C1-C4-алкоксикарбонила, карбамила, C1-C4-алкилкарбамила, C1-C4-алкилсульфонила или C1-C4-алкилфосфонила, где гидрокарбильная группа может быть прервана простой эфирной связью (-O-); или в случае, когда Y1 и Y2 каждый независимо означает либо группу морфолино, пирролидино или пиперидино, NH2, NHR', NR'R'О(CO)R', NH(CO)R', O(SO)R', либо группу O(POR')R', в которой R' означает C1-C4-гидрокарбил, возможно замещенный группой ОН, NH2, C1-C4-алкил-втор-аминогруппой, C1-C4-диалкил-трет-аминогруппой, группой морфолино, пирролидино или пиперидино, C1-C4-алкоксигруппой, или заместителями, выбранными из группы галогена,
или фармацевтически пригодную соль указанного соединения в цитратном буфере, имеющем концентрацию примерно от 0,005 до 0,05 М.2. A method for the treatment of malignant tumors in a patient, if necessary, such treatment, characterized in that said patient is administered a therapeutically effective amount of an antitumor composition if such treatment is necessary, wherein said composition contains: a therapeutically effective amount of an antitumor compound of formula (I)
where X is H; C 1 -C 4 hydrocarbyl; C 1 -C 4 hydrocarbyl substituted with an OH, NH 2 , NHR or NRR group; halogen; HE; A C 1 -C 4 alkoxy group, NH 2 , NHR or an NRR group in which each of the radicals R is independently selected from the group consisting of C 1 -C 4 lower alkyl and C 1 -C 4 lower acyl, C 1 - C 4 lower alkyl and C 1 -C 4 lower acyl substituted with OH, NH 2 , C 1 -C 4 alkyl-sec. an amino group and a C 1 -C 4 dialkyl-tert-amino group, a C 1 -C 4 alkoxy or halogen; and in the case where X is an NRR group, both R radicals, linked together either by an ordinary bond or through an oxygen bridge, form a morpholine ring, a pyrrolidine ring or a piperidine ring; n is 0 or 1; and Y 1 and Y 2 each independently mean either H; nitro; halogen; C 1 -C 14 -hydrocarbyl, including cyclic or unsaturated hydrocarbyl, optionally substituted with 1 or 2 substituents selected from the group consisting of halogen, hydroxy, epoxy, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, primary amino groups (NH 2 ), C 1 -C 4 -alkyl-sec. amino, C 1 -C 4 dialkyl-tert-amino, C 1 -C 4 dialkyl-tert-amino group wherein the two alkyl groups are bonded together to form a morpholino group, pyrrolidino or piperidino, C 1 -C 4 -atsioksi , C 1 -C 4 acylamido and their thio analogs, C 1 -C 4 acetylamino-alkyl, carboxy, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, carbamyl, C 1 -C 4 -alkylcarbamyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl or C 1 -C 4 alkylphosphonyl, wherein the hydrocarbyl group may be interrupted by an ether linkage (-O-); or in the case when Y 1 and Y 2 each independently means either a morpholino, pyrrolidino or piperidino group, NH 2 , NHR ', NR'R'O (CO) R', NH (CO) R ', O (SO) R 'or an O (POR') R 'group in which R' is C 1 -C 4 -hydrocarbyl, optionally substituted with OH, NH 2 , C 1 -C 4 -alkyl-sec-amino, C 1 -C 4 a dialkyl tert-amino group, a morpholino, pyrrolidino or piperidino group, a C 1 -C 4 alkoxy group, or substituents selected from a halogen group,
or a pharmaceutically acceptable salt of said compound in citrate buffer having a concentration of about 0.005 to 0.05 M.
где Х означает Н; C1-C4-гидрокарбил; C1-C4-гидрокарбил, замещенный группой ОН, NH2, NHR или NRR; галоген; ОН; C1-C4-алкоксигруппу, NH2, NHR или группу NRR, в которой каждый из радикалов R независимо выбирают из группы, состоящей из C1-C4-низшего алкила и C1-C4-низшего ацила, C1-C4-низшего алкила и C1-C4-низшего ацила, замещенного группой ОН, NH2, C1-C4-алкил-втор. -аминогруппой и C1-C4-диалкил-трет-аминогруппой, C1-C4-алкокси или галогеном; а в случае, когда Х означает группу NRR, оба радикала R, связанные вместе либо ординарной связью или через кислородный мостик, образуют морфолиновое кольцо, пирролидиновое кольцо или пиперидиновое кольцо; n означает 0 или 1; и Y1 и Y2 каждый независимо означает либо Н; нитро; галоген; C1-C4-гидрокарбил, включая циклический или ненасыщенный гидрокарбил, возможно замещенный 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, гидрокси, эпокси, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкилтио, первичной аминогруппы (NH2), C1-C4-алкил-втор-аминогруппы, C1-C4-диалкил-трет-аминогруппы, C1-C4-диалкил-трет-амингруппы, в которой две алкильных группы связаны вместе с образованием группы морфолино, пирролидино или пиперидино, C1-C4-ациокси, C1-C4-ациламидо и их тиоаналогов, C1-C4-ацетиламино- алкила, карбокси, C1-C4-алкоксикарбонила, карбамила, C1-C4-алкилкарбамила, C1-C4-алкилсульфонила или C1-C4-алкилфосфонила, где гидрокарбильная группа может быть прервана простой эфирной связью (-O-); или в случае, когда Y1 и Y2 каждый независимо означает либо группу морфолино, пирролидино или пиперидино, NH2, NHR', NR'R'O(CO)R', NH(CO)R', O(SO)R', либо группу O(POR')R', в которой R' означает C1-C4-гидрокарбил, возможно замещенный группой ОН, NH2, C1-C4-алкил-втор-аминогруппой, C1-C4-диалкил-трет-аминогруппой, группой морфолино, пирролидино или пиперидино, C1-C4-алкоксигруппой, или заместителями, выбранными из группы галогена, или фармацевтически пригодную соль указанного соединения в цитратном буфере, имеющем концентрацию примерно от 0,005 до 0,05 М; от примерно 0,100 до 9,000 г хлорида натрия; от примерно 0,9000 до 10,00 г лимонной кислоты; от примерно 0,200 до 3,000 г гидроксида натрия; и достаточное количество буфера для обеспечения рН 3,0-5,0 в воде до объема 1000 мл.3. The composition for parenteral administration in the form of an aqueous solution, characterized in that it contains: from about 0.500 to about 0.810 g of the compounds of formula (I)
where X is H; C 1 -C 4 hydrocarbyl; C 1 -C 4 hydrocarbyl substituted with OH, NH 2 , NHR or NRR; halogen; HE; A C 1 -C 4 alkoxy group, NH 2 , NHR or an NRR group in which each of the radicals R is independently selected from the group consisting of C 1 -C 4 lower alkyl and C 1 -C 4 lower acyl, C 1 - C 4 lower alkyl and C 1 -C 4 lower acyl substituted with OH, NH 2 , C 1 -C 4 alkyl-sec. an amino group and a C 1 -C 4 dialkyl-tert-amino group, a C 1 -C 4 alkoxy or halogen; and in the case where X is an NRR group, both R radicals, linked together either by an ordinary bond or through an oxygen bridge, form a morpholine ring, a pyrrolidine ring or a piperidine ring; n is 0 or 1; and Y 1 and Y 2 each independently mean either H; nitro; halogen; C 1 -C 4 -hydrocarbyl, including cyclic or unsaturated hydrocarbyl, optionally substituted with 1 or 2 substituents selected from the group consisting of halogen, hydroxy, epoxy, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, primary amino groups (NH 2 ), C 1 -C 4 alkyl-sec-amino groups, C 1 -C 4 dialkyl-tert-amino groups, C 1 -C 4 dialkyl-tert-amine groups in which two alkyl groups are bonded together form a morpholino group, pyrrolidino or piperidino, C 1 -C 4 -atsioksi, C 1 -C 4 -atsilamido and their thio analogues, C 1 -C 4 -atsetilamino- alkyl, carboxy, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, carbo la, C 1 -C 4 -alkilkarbamila, C 1 -C 4 alkylsulfonyl or C 1 -C 4 -alkilfosfonila, wherein the hydrocarbyl group is an ether linkage (-O-) may be interrupted; or in the case when Y 1 and Y 2 each independently means either a morpholino, pyrrolidino or piperidino group, NH 2 , NHR ', NR'R'O (CO) R', NH (CO) R ', O (SO) R 'or an O (POR') R 'group in which R' is C 1 -C 4 -hydrocarbyl, optionally substituted with OH, NH 2 , C 1 -C 4 -alkyl-sec-amino, C 1 -C 4 a dialkyl tert-amino group, a morpholino, pyrrolidino or piperidino group, a C 1 -C 4 alkoxy group, or substituents selected from a halogen group, or a pharmaceutically acceptable salt of said compound in a citrate buffer having a concentration of from about 0.005 to 0.05 M ; from about 0.100 to 9,000 g of sodium chloride; from about 0.9000 to 10.00 g of citric acid; from about 0.200 to 3,000 g of sodium hydroxide; and a sufficient amount of buffer to provide a pH of 3.0-5.0 in water to a volume of 1000 ml.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US53342495A | 1995-09-25 | 1995-09-25 | |
| US08/533,424 | 1995-09-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98104773A true RU98104773A (en) | 2000-01-27 |
| RU2166946C2 RU2166946C2 (en) | 2001-05-20 |
Family
ID=24125899
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98104773/14A RU2166946C2 (en) | 1995-09-25 | 1996-08-21 | Composition containing 1,2,4-benzotriazine-3-amine-1,4-dioxide for parenteral administration and method of treatment with its use |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0866709B1 (en) |
| JP (1) | JPH11511479A (en) |
| KR (1) | KR100514009B1 (en) |
| CN (1) | CN100366253C (en) |
| AU (1) | AU718268B2 (en) |
| CA (1) | CA2232989C (en) |
| CZ (1) | CZ292102B6 (en) |
| DE (1) | DE69636837T2 (en) |
| DK (1) | DK0866709T3 (en) |
| ES (1) | ES2277347T3 (en) |
| HU (1) | HUP9802536A3 (en) |
| NO (1) | NO317157B1 (en) |
| NZ (1) | NZ316340A (en) |
| PT (1) | PT866709E (en) |
| RU (1) | RU2166946C2 (en) |
| WO (1) | WO1997011699A1 (en) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5827850A (en) * | 1995-09-25 | 1998-10-27 | Sanofi Pharmaceuticals, Inc. | 1,2,4-benzotriazine oxides formulations |
| WO2005082867A1 (en) * | 2004-03-01 | 2005-09-09 | Auckland Uniservices Limited | Novel 1,2,4-benzotriazine-1,4-dioxides |
| KR20070011458A (en) | 2004-04-08 | 2007-01-24 | 탈자진 인코포레이티드 | Benzotriazine inhibitors of kinases |
| MX2007002208A (en) | 2004-08-25 | 2007-05-08 | Targegen Inc | Heterocyclic compounds and methods of use. |
| CN101683346B (en) * | 2008-09-24 | 2015-04-01 | 杭州民生药业有限公司 | Tirapazamine parenteral hydrous preparation and preparation method thereof |
| WO2014062856A1 (en) | 2012-10-16 | 2014-04-24 | Halozyme, Inc. | Hypoxia and hyaluronan and markers thereof for diagnosis and monitoring of diseases and conditions and related methods |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3980779A (en) * | 1972-02-01 | 1976-09-14 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-Amino-1,2,4-benzotriazine-1,4-di-N-oxide compositions and method of using same |
| US5175287A (en) * | 1986-09-25 | 1992-12-29 | S R I International | Process for preparing 1,2,4-benzotriazine oxides |
-
1996
- 1996-08-21 NZ NZ316340A patent/NZ316340A/en unknown
- 1996-08-21 HU HU9802536A patent/HUP9802536A3/en unknown
- 1996-08-21 PT PT96928979T patent/PT866709E/en unknown
- 1996-08-21 DK DK96928979T patent/DK0866709T3/en active
- 1996-08-21 RU RU98104773/14A patent/RU2166946C2/en not_active IP Right Cessation
- 1996-08-21 CA CA002232989A patent/CA2232989C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-08-21 CZ CZ1998898A patent/CZ292102B6/en not_active IP Right Cessation
- 1996-08-21 JP JP9513413A patent/JPH11511479A/en active Pending
- 1996-08-21 DE DE69636837T patent/DE69636837T2/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-08-21 ES ES96928979T patent/ES2277347T3/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-21 WO PCT/US1996/013550 patent/WO1997011699A1/en active IP Right Grant
- 1996-08-21 EP EP96928979A patent/EP0866709B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-08-21 AU AU68548/96A patent/AU718268B2/en not_active Ceased
- 1996-08-21 CN CNB961984961A patent/CN100366253C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-08-21 KR KR10-1998-0702202A patent/KR100514009B1/en not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-03-24 NO NO19981324A patent/NO317157B1/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2215746C2 (en) | Heterocyclic derivatives of glycyl-beta-alanine as antagonists of vitronectin | |
| KR950007853A (en) | Tumor treatment method | |
| ES2415632T3 (en) | Peptide epoxyketones for proteasome inhibition | |
| RU2006122853A (en) | DIARYM UREA DERIVATIVES FOR TREATMENT OF DISEASES DEPENDING ON PROTEINKINASE | |
| IT1164225B (en) | INVERTED ANALOGS OF PENTAPEPTIDE ENHANCING BRADICHINA BPP5A AND METHODS FOR THEIR PREPARATION | |
| RU2006134003A (en) | Sulfur Compounds Acting as Inhibitors of the Serum Protease NS3 of the Hepatitis C Virus | |
| EP0832099A1 (en) | Reversible cysteine protease inhibitors | |
| EP0532466A2 (en) | Derivatives of 5-amino-4-hydroxy-hexanoic acid and their therapeutical use | |
| KR890000494A (en) | Staurosporin derivative substituted on methylamino nitrogen | |
| NO2011026I2 (en) | Eribulin or a pharmaceutically acceptable salt thereof | |
| RU95121639A (en) | AZA Cyclohexappeptide Compounds | |
| ES2379948T3 (en) | Medicinal composition comprising Tacrine or Donepezil to improve brain function | |
| DK282488A (en) | PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING OR SALTING PHENYLAL CHLAMENTS OR SALTS AND THE PREPARATION OF THE COMPOUNDS | |
| DK1140745T3 (en) | Colchinol derivatives as vascular harmful agents | |
| KR900006318A (en) | Piperidinyl Benzimidazole | |
| RU2003101319A (en) | PHARMACEUTICAL COMPOSITION HAVING AN IMPROVED ANTITUMOR ACTION AND / OR REDUCED SIDE EFFECTS CONTAINING AN ANTITUMOR AGENT AND A DERIVATIVE HYDROGEN | |
| DE3570437D1 (en) | 1-hydroxy-1,1-diphosphonic-acid derivatives, process for their preparation and pharmaceutical preparations, especially for the treatment of bone tumours | |
| RU98104773A (en) | COMPOSITION CONTAINING 1,2,4-BENZOTRIAZINOXIDES FOR Parenteral Administration | |
| EA200000847A1 (en) | ANTI-TUMOR MEDIA | |
| EA200401108A1 (en) | SALT TOLTERODINE | |
| EA200500882A1 (en) | N-ARILSULFONIL-3-AMINOALKOXIINDOLES | |
| ES2358268T3 (en) | COMPOUNDS FOR THE ENZYMATIC INHIBITION OF PROTEASOMA. | |
| KR20110097907A (en) | Hsp90 inhibitors for therapeutic treatment | |
| ES539123A0 (en) | A COMPOUND OF 3-INDOLCARBOXAMIDE | |
| DE68912284D1 (en) | Pyrazine derivatives as drugs to control and / or lower serum triglyceride and / or cholesterol levels in mammals. |