RU97110218A - 6-METHOXY-1H-BENZOTRIAZOLE-5-CARBOXAMIDE DERIVATIVES, METHODS FOR PRODUCING THERE AND THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS - Google Patents

6-METHOXY-1H-BENZOTRIAZOLE-5-CARBOXAMIDE DERIVATIVES, METHODS FOR PRODUCING THERE AND THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS

Info

Publication number
RU97110218A
RU97110218A RU97110218/04A RU97110218A RU97110218A RU 97110218 A RU97110218 A RU 97110218A RU 97110218/04 A RU97110218/04 A RU 97110218/04A RU 97110218 A RU97110218 A RU 97110218A RU 97110218 A RU97110218 A RU 97110218A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ethyl
benzotriazole
methoxy
acid addition
pharmaceutically acceptable
Prior art date
Application number
RU97110218/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2141958C1 (en
Inventor
Като Сиро
Хирокава Есими
Ямазаки Хироси
Мори Тосия
Есида Наоюки
Original Assignee
Дайниппон Фармасьютикал Ко.Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дайниппон Фармасьютикал Ко.Лтд. filed Critical Дайниппон Фармасьютикал Ко.Лтд.
Priority claimed from PCT/JP1995/002310 external-priority patent/WO1996016059A1/en
Publication of RU97110218A publication Critical patent/RU97110218A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2141958C1 publication Critical patent/RU2141958C1/en

Links

Claims (11)

1. Производное 6-метокси-1H-бензотриазол-5-карбоксамида общей формулы (I)
Figure 00000001

[в которой R1 обозначает этил или циклопропилметил,
R2 обозначает атом водорода, метил или этил,
n равно 1, 2 или 3 и
волнистая линия
Figure 00000002
означает, что конфигурация заместителей на атоме углерода, связанном с атомом азота в амидной группе, является RS, R или S], или его фармацевтически приемлемые аддитивные кислые соли.1. Derived 6-methoxy-1H-benzotriazole-5-carboxamide of the General formula (I)
Figure 00000001

[in which R 1 denotes ethyl or cyclopropylmethyl,
R 2 represents a hydrogen atom, methyl or ethyl,
n is 1, 2 or 3 and
wavy line
Figure 00000002
means that the configuration of the substituents on the carbon atom bonded to the nitrogen atom in the amide group is RS, R or S], or its pharmaceutically acceptable acid addition salts. 2. Соединение формулы (I) по п. 1, в которой R1 обозначает этил, и R2 обозначает атом водорода или метильную группу.2. The compound of formula (I) according to claim 1, wherein R 1 is ethyl and R 2 is a hydrogen atom or a methyl group. 3. Соединение по п. 1 или 2, имеющее R-конфигурацию. 3. The compound according to claim 1 or 2, having an R-configuration. 4. Соединение по п. 1 или 2, имеющее RS-конфигурацию. 4. The connection according to claim 1 or 2, having an RS configuration. 5. (R)-N-(1-этил-1H-гексагидроазепин-3-ил)-6-метокси-1H- бензотриазол-5-карбоксамид или его фармацевтически приемлемая аддитивная кислая соль. 5. (R) -N- (1-ethyl-1H-hexahydroazepin-3-yl) -6-methoxy-1H-benzotriazole-5-carboxamide or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. 6. Фармацевтическая композиция, обладающая противорвотной активностью и активностью, усиливающей сократительную способность желудочно-кишечного тракта, отличающаяся тем, что включает в качестве активного ингредиента эффективное количество производного 6-метокси-1H-бензотриазол-5-карбоксамида общей формулы (I):
Figure 00000003

[в которой R1 обозначает этил или циклопропилметил,
R2 обозначает атом водорода, метил или этил,
n равно 1, 2 или 3 и
волнистая линия
Figure 00000004
означает, что конфигурация заместителей на углеродном атоме, связанном N-атомом в амидной группе, является RS, R или S],
или его фармацевтически приемлемой аддитивной кислой соли, и фармацевтически приемлемый носитель.6. A pharmaceutical composition having antiemetic activity and activity enhancing the contractility of the gastrointestinal tract, characterized in that it includes as an active ingredient an effective amount of a 6-methoxy-1H-benzotriazole-5-carboxamide derivative of the general formula (I):
Figure 00000003

[in which R 1 denotes ethyl or cyclopropylmethyl,
R 2 represents a hydrogen atom, methyl or ethyl,
n is 1, 2 or 3 and
wavy line
Figure 00000004
means that the configuration of the substituents on the carbon atom bonded to the N atom in the amide group is RS, R or S],
or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier. 7. Фармацевтическая композиция по п. 6, отличающаяся тем, что включает в качестве активного ингредиента (R)-N-(1-этил-1H-гексагидроазепин-3-ил)-6-метокси-1H-бензотриазол-5- карбоксамид или его фармацевтически приемлемую кислую аддитивную соль. 7. The pharmaceutical composition according to claim 6, characterized in that it comprises as the active ingredient (R) -N- (1-ethyl-1H-hexahydroazepin-3-yl) -6-methoxy-1H-benzotriazole-5-carboxamide or its pharmaceutically acceptable acid addition salt. 8. Фармацевтическая композиция по п. 6, отличающаяся тем, что включает в качестве активного ингредиента (R)-N-(1-этил-1H-гексагидроазепин-3-ил)-6-метокси-1-метил-1H- бензотриазол-5-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую кислую аддитивную соль. 8. The pharmaceutical composition according to p. 6, characterized in that it includes as an active ingredient (R) -N- (1-ethyl-1H-hexahydroazepin-3-yl) -6-methoxy-1-methyl-1H-benzotriazole- 5-carboxamide or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. 9. Способ получения 6-метокси-1H-бензотриазол-5-карбоксамидного производного, представленного формулой (I):
Figure 00000005

[в которой R1 обозначает этил или циклопропилметил,
R2 обозначает атом водорода, метил или этил,
n равно 1, 2 или 3 и
волнистая линия
Figure 00000006
означает, что конфигурация заместителей на углеродном атоме, связанном с атомом азота в амидном радикале, является RS, R или S]
или его фармацевтически приемлемой кислой аддитивной соли, включающий взаимодействие соединения, представленного формулой (III):
Figure 00000007

(в которой R2a обозначает водород, метил, этил или аминозащитную группу)
или его реакционноспособного производного с соединением, представленным формулой (IV):
Figure 00000008

[в которой R1 обозначает этил или циклопропилметил,
n равно 1, 2 или 3 и
волнистая линия
Figure 00000009
означает, что конфигурация заместителей на атоме углерода, связанном с N-атомом амидной группы, является RS, R или S]
и когда в качестве одного из реагентов используют соединение формулы (III), в котором R2a обозначает амино-защитную группу, превращают R2a в соответствующем продукте в атом водорода путем гидролиза или гидрогенолиза названного продукта и, при необходимости, превращают полученный продукт в его фармацевтически приемлемую кислую аддитивную соль.9. A method of obtaining a 6-methoxy-1H-benzotriazole-5-carboxamide derivative represented by the formula (I):
Figure 00000005

[in which R 1 denotes ethyl or cyclopropylmethyl,
R 2 represents a hydrogen atom, methyl or ethyl,
n is 1, 2 or 3 and
wavy line
Figure 00000006
means that the configuration of the substituents on the carbon atom bonded to the nitrogen atom in the amide radical is RS, R or S]
or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, comprising reacting a compound represented by formula (III):
Figure 00000007

(in which R 2a is hydrogen, methyl, ethyl or an amino protecting group)
or its reactive derivative with a compound represented by formula (IV):
Figure 00000008

[in which R 1 denotes ethyl or cyclopropylmethyl,
n is 1, 2 or 3 and
wavy line
Figure 00000009
means that the configuration of the substituents on the carbon atom bonded to the N atom of the amide group is RS, R or S]
and when a compound of formula (III) in which R 2a is an amino protecting group is used as one of the reagents, R 2a in the corresponding product is converted to a hydrogen atom by hydrolysis or hydrogenolysis of the product and, if necessary, the resulting product is converted into its pharmaceutically acceptable acid addition salt. 10. Производное 6-метокси-1H-бензотриазол-5-карбоксамида формулы (II):
Figure 00000010

[в которой R1 обозначает этил или циклопропилметил,
R3 обозначает аминозащитную группу,
n равно 1, 2 или 3 и
волнистая линия
Figure 00000011
означает, что конфигурация заместителей на углеродном атоме, связанном с N-атомом в амидном радикале, является RS, R или S], или его кислая аддитивная соль.10. Derived 6-methoxy-1H-benzotriazole-5-carboxamide of the formula (II):
Figure 00000010

[in which R 1 denotes ethyl or cyclopropylmethyl,
R 3 denotes an amino protecting group,
n is 1, 2 or 3 and
wavy line
Figure 00000011
means that the configuration of the substituents on the carbon atom bonded to the N atom in the amide radical is RS, R or S], or its acid addition salt. 11. Производное (R)-3-амино-1H-гексагидроазепина формулы (IVb):
Figure 00000012

(в которой R1 обозначает этил или циклопропилметил) или его кислая аддитивная соль.11. The derivative of (R) -3-amino-1H-hexahydroazepine of the formula (IVb):
Figure 00000012

(in which R 1 is ethyl or cyclopropylmethyl) or an acid addition salt thereof.
RU97110218/04A 1994-11-21 1995-11-13 Derivatives of 6-methoxy-1h-benzotriazole-5-carboxamide, method of their synthesis and pharmaceutical composition containing thereof RU2141958C1 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP312,673/1994 1994-11-21
JP31267394 1994-11-21
PCT/JP1995/002310 WO1996016059A1 (en) 1994-11-21 1995-11-13 6-methoxy-1h-benzotriazole-5-carboxamide derivatives, process for producing the same, and medicinal composition containing the same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU97110218A true RU97110218A (en) 1999-05-20
RU2141958C1 RU2141958C1 (en) 1999-11-27

Family

ID=18032051

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU97110218/04A RU2141958C1 (en) 1994-11-21 1995-11-13 Derivatives of 6-methoxy-1h-benzotriazole-5-carboxamide, method of their synthesis and pharmaceutical composition containing thereof

Country Status (28)

Country Link
US (1) US5932568A (en)
EP (1) EP0794184B1 (en)
KR (1) KR100382998B1 (en)
CN (1) CN1070859C (en)
AR (1) AR001998A1 (en)
AT (1) ATE201679T1 (en)
AU (1) AU695490B2 (en)
BR (1) BR9509800A (en)
CA (1) CA2205523A1 (en)
CZ (1) CZ285535B6 (en)
DE (1) DE69521142T2 (en)
DK (1) DK0794184T3 (en)
ES (1) ES2156950T3 (en)
FI (1) FI972129A (en)
GR (1) GR3036226T3 (en)
HK (1) HK1001395A1 (en)
HU (1) HUT77316A (en)
IL (1) IL116012A (en)
MX (1) MX9703712A (en)
NO (1) NO312763B1 (en)
NZ (1) NZ295259A (en)
PL (1) PL182361B1 (en)
PT (1) PT794184E (en)
RU (1) RU2141958C1 (en)
SK (1) SK282600B6 (en)
TW (1) TW419478B (en)
WO (1) WO1996016059A1 (en)
ZA (1) ZA959825B (en)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU5714601A (en) * 2000-04-19 2001-10-30 Univ Johns Hopkins Methods for prevention and treatment of gastrointestinal disorders
AU2003291342A1 (en) * 2002-11-05 2004-06-07 Arena Pharmaceuticals, Inc. Benzotriazoles and methods of prophylaxis or treatment of metabolic-related disorders thereof
CA2818925A1 (en) * 2010-11-24 2012-05-31 Stemergie Biotechnology Sa Inhibitors of the activity of complex iii of the mitochondrial electron transport chain and use thereof for treating diseases

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5925785B2 (en) * 1976-01-01 1984-06-21 山之内製薬株式会社 Novel carboxylic acid amide derivative
JPS52100473A (en) * 1976-02-20 1977-08-23 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd Novel azimidebenzamide derivative and its production
JPH02104572A (en) * 1988-10-13 1990-04-17 Dainippon Pharmaceut Co Ltd Benzoic acid amide derivative

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2215013A1 (en) N-substituted indol-3-glyoxylamides having anti-asthmatic, antiallergic and immunosuppressant/immuno-modulating action
KR920008065A (en) Peptide Compounds, Methods For Making Them, And Pharmaceutical Compositions Containing Them
HUT34160A (en) Process for producing of optically active carbosole preparates and medical preparates consisting of them
EP0747383A3 (en) Polyamine salts of clavulanic acid
EP0353955A3 (en) Novel compounds
HUT64842A (en) Method for producing pharmaceutical preparatives containing 2-[n-(2-amino-ethyl)-amino]-acetic acid derivatives
CA2152137A1 (en) Phenyl-substituted alkenylcarboguanidides carrying perfluoroalkyl groups, a process for their preparation, their use as a medicament or diagnostic agent, and also a medicament containing them
KR900018006A (en) Phenolic Derivatives for the Promotion of Human Nerve Growth Factors
IE830310L (en) 1,2,5-trisubstituted pyrroles
CA2234319A1 (en) Fluoro-substituted adamantane derivatives
EP0884326A3 (en) Antithrombitic compound
RU97110218A (en) 6-METHOXY-1H-BENZOTRIAZOLE-5-CARBOXAMIDE DERIVATIVES, METHODS FOR PRODUCING THERE AND THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
RU98103388A (en) (R) -5-BROM-N- (1-ETHYL-4-Methylhexagidro-1H-1,4-Diazepin-6-IL) -2-METHOXI-6-M COMPOSITION CONTAINING THE SPECIFIED CONNECTION
EP0930292A4 (en) Process for preparing beta-amino-alpha-hydroxy acid derivatives
EP0343801A3 (en) N-(5,6,7,8-tetrahydropyrido(2,3-d)pyrimidin-6-yl-alkanoyl)-glutamic acid derivatives
HUT68190A (en) Process for producing ergoline derivatives of serotoninergic activity
KR960029312A (en) N-arylalkylphenylacetamide derivatives and preparation methods thereof
IE780901L (en) Tetrazolyl-piperidinyl amides
RU99109978A (en) BIS (AKRIDINKARBOXAMID) and BIS (PHENASINCARBOXAMID), USEFUL AS ANTICOPODUS AGENTS
EP0318859A3 (en) N-substituted mercaptopropanamide derivatives
ATE92927T1 (en) 1-CARBOXY-1-VINYLOXYIMINOAMINOTHIAZOLCEPHALOSPORIN DERIVATIVES AND THEIR PREPARATION.
ES8601099A1 (en) Derivatives of n-(methoxyphenacyl)amine, their therapeutical use and process for their preparation
NO840732L (en) ANALOGY PROCEDURE FOR PREPARING THE THERAPEUTIC ACTIVE COMPOUND N- (3-TRIFLUORMETHYLPHENYL) -N'-PROPARGYLPIPERAZINE
AU530930B2 (en) Pharmaceutical compositions and method of treating heart disease
KR920002594A (en) 5-isothiazolamine derivative