RU97108566A - INDOLAL ANTAGONISTS OF NEUROPEPTIDE Y RECEPTORS - Google Patents

INDOLAL ANTAGONISTS OF NEUROPEPTIDE Y RECEPTORS

Info

Publication number
RU97108566A
RU97108566A RU97108566/04A RU97108566A RU97108566A RU 97108566 A RU97108566 A RU 97108566A RU 97108566/04 A RU97108566/04 A RU 97108566/04A RU 97108566 A RU97108566 A RU 97108566A RU 97108566 A RU97108566 A RU 97108566A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
piperidinyl
alkylenyl
phenyl
pyrrolidinyl
Prior art date
Application number
RU97108566/04A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
С.Бриттон Томас
Ф.Брунс мл. Роберт
Р.Гелерт Дональд
А.Хипскинд Филип
Л.Лобб Карен
А.Никсон Джеймс
Л.Орнстейн Пол
С.Р.Смит Эдвард
Зарринмайех Хамидех
М.Циммерман Деннис
Original Assignee
Эли Лилли Энд Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эли Лилли Энд Компани filed Critical Эли Лилли Энд Компани
Publication of RU97108566A publication Critical patent/RU97108566A/en

Links

Claims (15)

1. Соединение формулы
Figure 00000001

где Rb представляет водород, C1-C6 алкил, C1-C6 алкокси, C2-C6 алканоил, трифторметил, гидрокси или галоген;
R1 представляет водород, C1-C6 алкил или -(CH2)v-R1a; где V = 1-12, R1a представляет фенил, нафтил, гексаметилениминил, пиперазинил, гептаметилениминил, имидазолинил, пиперидинил, триптолинил, пирролидинил, хинуклидинил, или морфолинил, причем любая из этих фенильной, нафтильной, гексаметилениминильной, пиперазинильной, гептаметилениминильной, имидазолинильной, пиперидинильной, триптолинильной, пирролидинильной, хинуклидинильной или морфолинильной групп может быть замещена одним или более из фрагментов, выбранных из группы, состоящей из C1-C6 алкила, галоида, трифторметила, бензила, фенила, ди(C1-C6алкил)амино, C1-C6 алкиламино, C2-C6 алканоила, C2-C6 алканоилокси, и C3-C8 циклоалкила, причем указанный фенил, бензил или C3-C8 циклоалкил необязательно замещены одним, двумя или тремя фрагментами, независимо выбранными из группы, состоящей из C1-C6 алкила, галогена или C1-C6 алкокси, или R1a может быть замещен -(CH2)w-R1b, где w = 1 - 12, R1b представляет пиперидинил, пиримидил, пирролидинил, C1-C3 алкокси, C1-C6 алкилтио, ди[ди(C1-C6алкил)амино(C1-C6алкиленил)] амино, ди(C1-C6 алкил)амино(C1-C6 алкиленил)амино, фенил, C3-C8 циклоалкил, пирролидинил и ацетамидо, причем указанный фенил или C3-C8 циклоалкил необязательно замещены одним, двумя или тремя фрагментами, независимо выбранными из группы, состоящей из C1-C6 алкила, галогена или C1-C6 алкокси;
A представляет связь, -(CH2)m или -C(O)-;
A1 представляет связь: -NRa-, -O-, -(CH2)m- или -S(O)n-;
g = 0 - 6;
p = 0 - 6;
n = 0, 1 или 2;
m = 0 - 6;
S = 0 - 6;
Ra представляет водород, C1-C6 алкил или C2-C6 алканоил;
D представляет связь, C2-C6 алкениленил или -C(X)(Y)-, где один из X и Y представляет гидрокси, а другой представляет водород, или оба X и Y представляют водород, или X и Y, взятые вместе, образуют = O, или = NORC, RC представляет водород, ацетил, бензоил или C1-C6 алкил;
один из X1 и Y1 представляет гидрокси, а другой представляет водород, или оба X1 и Y1 представляют водород, или X1 и Y1, взятые вместе, образуют = 0 или = NORd, Rd представляет водород или C1-C6 алкил;
R2 представляет гидрокси, C1-C6 алкил, C1-C6 алкокси, фенокси, или группу формулы
Figure 00000002

где R4 или R5 независимо представляют водород, C1-C6 алкил, фенил, или фенил (C1-C6алкиленил)-,
или R2 представляет гетероциклическое кольцо, выбранное из группы, состоящей из гексаметилениминила, пиперазинила, гептаметилениминила, имидазолинила, пиперидинила, 2-триптолинила, пирролидинила, хинуклидинила или морфолинила, причем любая из гексаметилениминильной, пиперазинильной, гептаметилениминильной, имидазолинильной, пиперидинильной, 2-триптолинильной, пирролидинильной, хинуклидинильной или морфолинильной групп может быть замещена одним или более из фрагментов, выбранных из группы, состоящей из C1-C6 алкила, галогена, трифторметила, бензила, фенила, ди(C1-C6алкил)амино, ди(C1-C6алкил)амино(C1-C6алкиленила)-, C1-C6 алкиламино(C1-C6алкиленила)-,
C2-C6 алканоила, карбоксамидо, 2-аминоацетила, C2-C6 алканоилокси, C1-C6 алкоксикарбонила, C1-C6 алкиламино, C3-C8 циклоалкила, пиперидинила, пирролидинила, пиримидила, фенил(C1-C6 алкиленила)-, фенокси(C1-C6алкиленила)-, пиперидинил(C1-C6алкиленила)-, пирролидинил (C1-C6алкиленила), пиримидил(C1-C6алкиленила)-, C1-C6алкокси, C1-C6алкилтио, ди[ди(C1-C6алкил)амино(C1-C6алкиленил)]амино, ди(C1-C6алкил)амино(C1-C6алкиленил) амино и ацетамидо, причем любая из бензильной, фенильной, пиперидинильной, C3-C8 циклоалкильной, фенил(C1-C6алкиленильной)-, фенокси (C1-C6алкиленильной)-, пирролидинильной, пиперидинил-(C1-C6алкиленильной)-, пирролидинил(C1-C6 алкиленильной)-, пиримидил(C1-C6алкиленильной)- или пиримидильной групп может быть замещена одним или более из фрагментов, выбранных из группы, состоящей из C1-C6алкила, галогена, трифторметила, ацетамидо, C2-C6 алканоила, C2-C7алканоилокси и C1-C6 алкокси, или азот в пиперидиниле, пирролидиниле, пиперидинил(C1-C6алкилениле)-, пирролидинил(C1-C6алкилениле)-, пиримидил (C1-C6алкилениле)- или пиримидиле может быть замещен аминозащитной группой,
или R2 представляет группу формулы
Figure 00000003

где R4a, R5a и R6a независимо представляет водород, C1-C6алкил, трифторметил или C1-C6 алкокси,
или R4a представляет водород, C1-C6 алкил, трифторметил, или C1-C6 алкокси, и R5a и R6a, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пирролидинил, пиперидинил, гексаметилениминил или гептаметилениминил,
или R4a представляет кислород, а R5a и R6a, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пирролидинил, пиперидинил, гексаметилениминил или гептаметилениминил;
R представляет фенил, нафтил, дигидронафтил, тетрагидронафтил, C3-C8циклоалкил, пиразинил, аллил, тиазолил, фурил, пиримидил, пиридинил, хинолинил, изохинолинил, оксазолил, пиридазинил, имидазолил, тиазолил, тетразолил, гексаметилениминил, гептаметилениминил, пиперидинил, пирролидинил, хинуклидинил или морфолинил, причем любая из фенильной, нафтильной, дигидронафтильной, тетрагидронафтильной, C3-C8циклоалкильной, пиразинильной, тиазолильной, фурильной, пиримидильной, пиридинильной, хинолинильной, изохинолинильной, оксазолильной, пиридазинильной, имидазолильной, тиазолильной, тетразолильной, гексаметилениминильной, пиперидинильной, пирролидинильной, хинуклидинильной или морфолинильной групп может быть замещена одним или более фрагментов, выбранных из группы, состоящей из C1-C12 алкила, C2-C10 алкенила, C2-C10 алкинила, галогена трифторметила, карбоксамидо, циано, бензила, фенила, ди(C1-C6алкил)амино, C2-C6алканоила, C2-C6 алканоилокси, C1-C6 алкиламино, оксазолила, дигидроксиазолила, пиперидинил(C1-C12алкокси)-, пиперидинил(C1-C12алкокси) (C1-C6 алкиленила)-, пиперидинил (C1-C12алкиленила)-, фенил(C1-C12алкокси)-, фенил(C2-C12алкиленила)-, C3-C8циклоалкила, пиперидинила, пиримидила, C1-C6алкокси, C1-C6алкилтио, группы формулы RXRYN-G-L-(C0-C6-алкиленил)-, и ацетамидо, где RX и RY независимо представляют водород, C1-C6 алкил, фенил, бензил, пиперидинил, пирролидинил, гексаметилениминил, гептаметилениминил, морфолинил, пиперазинил, или C3-C8 циклоалкил, или где RXRYN представляют кольцо, выбранное из группы, состоящей из пиперидинила, пирролидинила, гексаметилениминила, гептаметилениминила, азетидинила, которые могут быть присоединены к G в любом подходящем положении на кольце, G представляет C1-C12 алкиленил, C2-C12 алкениленил или C2-C12 алкиниленил, и L представляет связь, -O-, -S-, -S(O)-, или -NH-; при условии, что когда A1 представляет -NRa-, -O, или -S(O)n-, и A представляет -CH2-, R1 не является водородом,
или его фармацевтически приемлемые соли или сольваты.1. The compound of the formula
Figure 00000001

where R b represents hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 2 -C 6 alkanoyl, trifluoromethyl, hydroxy or halogen;
R 1 represents hydrogen, C 1 -C 6 alkyl or - (CH 2 ) v -R 1a ; where V = 1-12, R 1a represents phenyl, naphthyl, hexamethyleneiminyl, piperazinyl, heptamethyleneiminyl, imidazolinyl, piperidinyl, tryptoline, pyrrolidinyl, quinuclidinyl, or morpholinyl, any of which phenyl, naphthyl, geksametileniminilnoy, piperazinyl, geptametileniminilnoy, imidazolinyl, piperidinyl , tryptolinyl, pyrrolidinyl, quinuclidinyl or morpholinyl groups may be substituted by one or more of the fragments selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl, halo, trifluoromethyl, benzyl, phenyl, di (C 1 -C 6 alkyl) amino, C 1 -C 6 alkylamino, C 2 -C 6 alkanoyl, C 2 -C 6 alkanoyloxy, and C 3 -C 8 cycloalkyl, with the specified phenyl, benzyl or C 3 -C 8 cycloalkyl is optionally substituted with one, two or three moieties independently selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl, halogen or C 1 -C 6 alkoxy, or R 1a may be substituted with - (CH 2 ) wR 1b , where w = 1-12, R 1b represents piperidinyl, pyrimidyl, pyrrolidinyl, C 1 -C 3 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, di [di (C 1 -C 6 alkyl) amino (C 1 -C 6 alkylenyl)] amino, di (C 1 -C 6 alkyl) amino (C 1 -C 6 alkylenyl) amino, phenyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, pyrrolidinyl and acetam ido, wherein said phenyl or C 3 -C 8 cycloalkyl is optionally substituted with one, two or three moieties independently selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl, halogen or C 1 -C 6 alkoxy;
A represents a bond, - (CH 2 ) m or —C (O) -;
A 1 represents a bond: -NR a -, -O-, - (CH 2 ) m - or -S (O) n -;
g = 0 - 6;
p = 0 - 6;
n = 0, 1 or 2;
m = 0 - 6;
S = 0 - 6;
R a represents hydrogen, C 1 -C 6 alkyl or C 2 -C 6 alkanoyl;
D is a bond, C 2 -C 6 alkenylenyl or -C (X) (Y) -, where one of X and Y is hydroxy and the other is hydrogen, or both X and Y are hydrogen, or X and Y taken together , form = O, or = NOR C , R C represents hydrogen, acetyl, benzoyl or C 1 -C 6 alkyl;
one of X 1 and Y 1 is hydroxy, and the other is hydrogen, or both X 1 and Y 1 are hydrogen, or X 1 and Y 1 taken together form = 0 or = NOR d , R d is hydrogen or C 1 -C 6 alkyl;
R 2 represents hydroxy, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, phenoxy, or a group of the formula
Figure 00000002

where R 4 or R 5 independently represent hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, phenyl, or phenyl (C 1 -C 6 alkylenyl) -,
or R 3 is a new moiety pyrrolidinyl, quinuclidinyl or morpholinyl groups may be substituted by one or more fragments selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl, halogen, trifluorum Util, benzyl, phenyl, di (C 1 -C 6 alkyl) amino, di (C 1 -C 6 alkyl) amino (C 1 -C 6 alkylenyl) -, C 1 -C 6 alkylamino (C 1 -C 6 alkylenyl ) -,
C 2 -C 6 alkanoyl, carboxamido, 2-aminoacetyl, C 2 -C 6 alkanoyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkylamino, C 3 -C 8 cycloalkyl, piperidinyl, pyrrolidinyl, pyrimidyl, phenyl (C 1 -C 6 alkylenyl) -, phenoxy (C 1 -C 6 alkylenyl) -, piperidinyl (C 1 -C 6 alkylenyl) -, pyrrolidinyl (C 1 -C 6 alkylenyl), pyrimidyl (C 1 -C 6 alkylenyl) - C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, di [di (C 1 -C 6 alkyl) amino (C 1 -C 6 alkylenyl)] amino, di (C 1 -C 6 alkyl) amino (C 1 -C 6 alkylenyl) amino and acetamido, and any of the benzyl, phenyl, piperidinyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, phenyl (C 1 -C 6 alkylenyl) -, phenoxy ( C 1 -C 6 alkylenyl) -, pyrrolidinyl, piperidinyl- (C 1 -C 6 alkylenyl) -, pyrrolidinyl (C 1 -C 6 alkylenyl) -, pyrimidyl (C 1 -C 6 alkylenyl) - or pyrimidyl groups may be substituted one or more of the moieties selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl, halogen, trifluoromethyl, acetamido, C 2 -C 6 alkanoyl, C 2 -C 7 alkanoyloxy and C 1 -C 6 alkoxy, or nitrogen in piperidinyl , pyrrolidinyl, piperidinyl (C 1 -C 6 alkylenyl) -, pyrrolidinyl (C 1 -C 6 alkylenyl) -, pyrimidyl (C 1 -C 6 alkylenyl) - or pyrimidyl can be substituted with an amino protecting group,
or R 2 represents a group of the formula
Figure 00000003

where R 4a , R 5a and R 6a independently represents hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, trifluoromethyl or C 1 -C 6 alkoxy,
or R 4a represents hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, trifluoromethyl, or C 1 -C 6 alkoxy, and R 5a and R 6a , taken together with the nitrogen atom to which they are attached, form pyrrolidinyl, piperidinyl, hexamethyleneimyl or heptamethyleneylenimyl,
or R 4a is oxygen, and R 5a and R 6a , taken together with the nitrogen atom to which they are attached, form pyrrolidinyl, piperidinyl, hexamethylenimine or heptamethyleneimine;
R is phenyl, naphthyl, dihydronaphthyl, tetrahydronaphthyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, pyrazinyl, allyl, thiazolyl, furyl, pyrimidyl, pyridinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, oxazolyl, pyridazinyl, imidazolyl, triazolyl, tetrazolyl, hexamethyleneiminyl, heptamethyleneiminyl, piperidinyl, pyrrolidinyl , quinuclidinyl, or morpholinyl, wherein any of the phenyl, naphthyl, dihydronaphthylene, tetrahydronaphthyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, pyrazinyl, thiazolyl, furyl, pyrimidyl, pyridinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, oxazolyl, pyridyl zinyl, imidazolyl, thiazolyl, tetrazolyl, hexamethyleniminoyl, piperidinyl, pyrrolidinyl, quinuclidinyl or morpholinyl groups may be substituted by one or more fragments selected from the group consisting of C 1 -C 12 alkyl, C 2 -C 10 alkenyl, C 2 -C 10 quinil, halogen trifluoromethyl, carboxamido, cyano, benzyl, phenyl, di (C 1 -C 6 alkyl) amino, C 2 -C 6 alkanoyl, C 2 -C 6 alkanoyloxy, C 1 -C 6 alkylamino, oxazolyl, dihydroxyazolyl, piperidinyl (C 1 -C 12 alkoxy) -, piperidinyl (C 1 -C 12 alkoxy) (C 1 -C 6 alkylenyl) -, piperidinyl (C 1 -C 12 lkilenila) -, phenyl (C 1 -C 12 alkoxy) -, phenyl (C 2 -C 12 alkylene) -, C 3 -C 8 cycloalkyl, piperidinyl, pyrimidyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio , groups of the formula R X R Y NGL- (C 0 -C 6 -alkylenyl) -, and acetamido, where R X and R Y independently represent hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, phenyl, benzyl, piperidinyl, pyrrolidinyl, hexamethyleneimine, heptamethyleneiminyl, morpholinyl, piperazinyl, or C 3 -C 8 cycloalkyl, or wherein R X R Y N represents a ring selected from the group consisting of piperidinyl, pyrrolidinyl, hexamethyleneiminyl, heptamethyleneiminyl, azetidinyl, which may be Ac Uniform to G at any appropriate position on the ring, G is C 1 -C 12 alkylenyl, C 2 -C 12 alkenylenyl or C 2 -C 12 alkynylene, and L is a bond, -O-, -S-, -S (O ) -, or -NH-; provided that when A 1 is —NR a -, —O, or —S (O) n -, and A is —CH 2 -, R 1 is not hydrogen,
or its pharmaceutically acceptable salts or solvates. 2. Соединение по п. 1, где R1 представляет водород или метил, или R1a представляет пиперидинил, пирролидинил, пиперазинил, или хинуклидинил, или его фармацевтически приемлемые соли или сольваты.2. The compound according to claim 1, wherein R 1 is hydrogen or methyl, or R 1a represents piperidinyl, pyrrolidinyl, piperazinyl, or quinuclidinyl, or its pharmaceutically acceptable salts or solvates. 3. Соединение по п.2, где R1a представляет пиперидин-3-ил, пиперидин-2-ил, пирролидин-3-ил, или пирролидин-2-ил, пиперидинил-1-ил, пиперидин-4-ил, пирролидин-1-ил, или пирролидин-4-ил, фенил, или его фармацевтически приемлемые соли или сольваты.3. The compound according to claim 2, wherein R 1a is piperidin-3-yl, piperidin-2-yl, pyrrolidin-3-yl, or pyrrolidin-2-yl, piperidinyl-1-yl, piperidin-4-yl, pyrrolidine -1-yl, or pyrrolidin-4-yl, phenyl, or its pharmaceutically acceptable salts or solvates. 4. Соединение по п. 3, где A1 представляет связь, или -O-, или фармацевтически приемлемые его соли или сольваты.4. The compound according to claim 3, wherein A 1 is a bond, or —O—, or pharmaceutically acceptable salts thereof or solvates thereof. 5. Соединение по п.4, где -(CH2)q- D-(CH2)s-представляет связь, метилен, этилен или -C(O)-, или его фармацевтически приемлемые соли или сольваты.5. The compound according to claim 4, where - (CH 2 ) q - D- (CH 2 ) s represents a bond, methylene, ethylene or -C (O) -, or its pharmaceutically acceptable salts or solvates. 6. Соединение по п.5, где оба X1 и Y1 представляют водород, или его фармацевтически приемлемые соли или сольваты.6. The compound according to claim 5, wherein both X 1 and Y 1 are hydrogen, or its pharmaceutically acceptable salts or solvates. 7. Соединение по п.6, где R2 представляет пиперидинильную группу, замещенную амино, ди(C1-C6алкил)амино, C1-C6 алкиламино, или пиперидинилом, или R2 представляет пирролидинильную группу, замещенную амино, ди(C1-C6алкил)амино, C1-C6алкиламино, C1-C6 алкиламино или пирролидинилом, или R2 представляет пиперазинильную группу, замещенную фенилом, или циклогексилом, или его фармацевтически приемлемые соли или сольваты.7. The compound according to claim 6, wherein R 2 is a piperidinyl group, substituted amino, di (C 1 -C 6 alkyl) amino, C 1 -C 6 alkylamino, or piperidinyl, or R 2 represents a pyrrolidinyl group, substituted amino, di (C 1 -C 6 alkyl) amino, C 1 -C 6 alkylamino, C 1 -C 6 alkylamino or pyrrolidinyl, or R 2 represents a piperazinyl group substituted by phenyl or cyclohexyl, or its pharmaceutically acceptable salts or solvates. 8. Соединение по п.7, где -A-A1-(CH2)p - представляет -CH2-O-, -CH2-NH- или -CH2-S-, или его фармацевтически приемлемые соли или сольваты.8. A compound according to claim 7, wherein —AA 1 - (CH 2 ) p - represents —CH 2 —O—, —CH 2 —NH— or —CH 2 —S—, or its pharmaceutically acceptable salts or solvates. 9. Соединение по п. 8, где R представляет нафтил, фенил, пиперидинил, пирролидинил или циклогексил, или его фармацевтически приемлемые соли или сольваты. 9. The compound according to claim 8, wherein R is naphthyl, phenyl, piperidinyl, pyrrolidinyl or cyclohexyl, or its pharmaceutically acceptable salts or solvates. 10. Соединения по п.9, где R представляет фенил, необязательно независимо замещенный в 4-положении и в 2-положении галогеном, или его фармацевтически приемлемые соли или сольваты. 10. Compounds according to claim 9, wherein R is phenyl, optionally independently substituted at the 4-position and at the 2-position with a halogen, or its pharmaceutically acceptable salts or solvates. 11. Фармацевтическая композиция, включающая в качестве активного ингредиента соединение по любому из пп. 1-10 в сочетании с одним или более фармацевтически приемлемыми носителями, разбавителями или эксципиентами. 11. Pharmaceutical composition comprising as active ingredient a compound according to any one of paragraphs. 1-10 in combination with one or more pharmaceutically acceptable carriers, diluents or excipients. 12. Соединение по любому из пп. 1-10, где предназначено для использования при лечении состояний, связанных с избытком нейропептида Y, или родственного пептида. 12. The compound according to any one of paragraphs. 1-10, where it is intended for use in the treatment of conditions associated with an excess of neuropeptide Y, or a related peptide. 13. Способ лечения состояний, связанные с избытком нейропептида Y, включающий введение млекопитающему, нуждающемуся в таком лечении, эффективного количества соединения по любому из пп. 1-10. 13. A method of treating conditions associated with an excess of neuropeptide Y, comprising administering to a mammal in need of such treatment an effective amount of the compound according to any one of claims. 1-10. 14. Применение соединения по любому из пп. 1-10 для получения лекарственного препарата для лечения состояния, связанного с избытком нейропептида Y. 14. The use of compounds according to any one of paragraphs. 1-10 to obtain a medicinal product for the treatment of a condition associated with an excess of neuropeptide Y. 15. Фармацевтическая композиция, подходящая для лечения состояния, связанного с избытком нейропептида Y, включающая соединение по любому из пп. 1-10. 15. A pharmaceutical composition suitable for treating a condition associated with an excess of neuropeptide Y, comprising a compound according to any one of claims. 1-10.
RU97108566/04A 1995-09-01 1996-08-30 INDOLAL ANTAGONISTS OF NEUROPEPTIDE Y RECEPTORS RU97108566A (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB9523999.2 1995-11-23
US60/003,150 1996-07-12
US60/021,638 1996-07-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU97108566A true RU97108566A (en) 1999-05-20

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2000129161A (en) DERIVATIVE 1 - [(1-SUBSTITUTED-4-PIPERIDINYL) METHYL] -4-PIPERIDINE, METHOD FOR ITS PRODUCTION, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE INDICATED COMPOUND, AND THE INTERMEDIATE PRODUCT
RU2214400C2 (en) Derivatives of 1-[(1-substituted-4-piperidinyl)- methyl]-4-piperidine, methods for their preparing, pharmaceutical composition based on thereof and intermediate substances
EE200300403A (en) N-substituted Non-Aromatic Heterocyclic Compound, Pharmaceutical Composition Containing It, and Use of the Compound as a Pharmaceutical
RU2437882C2 (en) Imidazolidinone derivatives
IL137266A0 (en) Heterocyclic chemokine receptor antagonists and pharmaceutical compositions containing the same
AR057753A2 (en) DERIVATIVES OF QUINAZOLINE, PROCESS FOR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
MXPA04000278A (en) Use of nk-1 receptor antagonists with pyridinic structure, for the treatment of brain, spinal or nerve injury.
IL115040A0 (en) Novel substituted piperidines useful for the treatment of allergic diseases
BR0017025A (en) Replaced imidazole y neuropeptide y5 receptor y5 antagonists
LU91121I2 (en) Rupatadine as well as salts and solvates thereof, including rupatadine fumarate.
IL147852A0 (en) Chemokine receptor antagonists and pharmaceutical compositions containing the same
TNSN06278A1 (en) [4-(5-aminomethyl-2-fluoro-phenyl)-piperidin-1-yl]-(4-bromo-3-methyl-5-propoxy-thiophen-2-yl)-methanone hydrochloride as an inhibitor of mast cell tryptase
CA2475619A1 (en) Piperidine derivatives
DE69733478D1 (en) ETHER-muscarinic antagonist
IL111284A (en) 2-phenyl-3-aroylbenzothiophenes for use as medicaments for inhibiting endometriosis
CA2107223A1 (en) Crystalline tiagabine hydrochloride monohydrate, its preparation and use
RU2008147543A (en) MUSCARINE RECEPTOR AGONISTS EFFECTIVE IN THE TREATMENT OF PAIN, ALZHEIMER'S DISEASE AND SCHIZOPHRENIA
MY117680A (en) 1-(1,2-disubstituted piperidinyl)-4-(fused imidazole)- piperidine derivatives
YU53100A (en) 2-arylethyl-(piperidin-4-ylmethyl)amine derivatives as muscarinic receptor antagonists
NZ333513A (en) 1,4-di-substituted piperidines and medicaments useful as muscarinic antagonists
DK1230236T3 (en) Compound with growth hormone releasing properties
RU97108566A (en) INDOLAL ANTAGONISTS OF NEUROPEPTIDE Y RECEPTORS
US6403589B1 (en) Method of treating pain with draflazine-analogues
IL125577A0 (en) Novel substituted n-methyl-n-(4-(piperidin-1-yl)-2-(aryl)butyl) benzamides useful for the treatment of allergic diseases
IL153784A0 (en) Novel n-(2-phenyl-3-aminopropyl) naphthamides