RU96121916A - HEXAASAIZOVARTZITANA DERIVATIVE AND METHOD FOR ITS OBTAINING - Google Patents

HEXAASAIZOVARTZITANA DERIVATIVE AND METHOD FOR ITS OBTAINING

Info

Publication number
RU96121916A
RU96121916A RU96121916/04A RU96121916A RU96121916A RU 96121916 A RU96121916 A RU 96121916A RU 96121916/04 A RU96121916/04 A RU 96121916/04A RU 96121916 A RU96121916 A RU 96121916A RU 96121916 A RU96121916 A RU 96121916A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
represented
denotes
hexaazaisowurtzitane
following formula
group
Prior art date
Application number
RU96121916/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2125572C1 (en
Inventor
Кодама Тамотсу
Тодзо Масахиро
Икеда Масанори
Original Assignee
Асахи Касеи Когио Кабусики Кайся
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Асахи Касеи Когио Кабусики Кайся filed Critical Асахи Касеи Когио Кабусики Кайся
Priority claimed from PCT/JP1996/000189 external-priority patent/WO1996023792A1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2125572C1 publication Critical patent/RU2125572C1/en
Publication of RU96121916A publication Critical patent/RU96121916A/en

Links

Claims (1)

1. Содержащее ацильную группу производное гексаазаизовартзитана, представленное следующей формулой (I):
WAtQ(6-t)
где t обозначает целое число от 4 до 6, каждый А независимо обозначает ацильную группу с 1 - 10 углеродными атомами, каждый Q независимо обозначает атом водорода или алкильную группу с 1 - 10 углеродными атомами и W обозначает шестивалентный остаток гексаазаизовартзитана, представленный следующей формулой (II):
Figure 00000001

2. Производное гексаазаизовартзитана по п.1, где t в формуле (I) равно 6.1. Containing acyl group derived hexaazaisowartzitana represented by the following formula (I):
WA t Q (6-t)
where t is an integer from 4 to 6, each A is independently an acyl group with 1-10 carbon atoms, each Q is independently a hydrogen atom or an alkyl group with 1-10 carbon atoms, and W is a hexavalent hexaazaisowurtzitane residue represented by the following formula (II ):
Figure 00000001

2. Derived hexaazaisowartzitana according to claim 1, where t in the formula (I) is 6. 3. Производное гексаазаизовартзитана по п.1, где t в формуле (I) равно 4. 3. Derived hexaazaisowartzitan according to claim 1, where t in the formula (I) is 4. 4. Способ получения гексаацилгексаазаизовартзитана представленного следующей формулой (III):
WA6
где каждый А независимо обозначает ацильную группу с 1 - 10 углеродными атомами и W обозначает шестивалентный остаток гексаазаизовартзитана, представленный следующей формулой (II):
Figure 00000002

включающий ацилирование производного гексаазаизовартзитана формулы (IV):
WAnH(6-n)
где n обозначает целое число от 4 до 5, H обозначает атом водорода и каждый из А и W - такой как определено выше, с ацилирующим агентом.4. The method of obtaining hexaacylhexaazaisowurtzitane represented by the following formula (III):
WA 6
where each A independently represents an acyl group with 1 to 10 carbon atoms and W represents a hexavalent hexaazaisowurtzitane residue represented by the following formula (II):
Figure 00000002

including acylation of the hexaazaisowurtzitane derivative of formula (IV):
WA n H (6-n)
where n denotes an integer from 4 to 5, H denotes a hydrogen atom and each of A and W is as defined above, with an acylating agent. 5. Способ по п.4, где n в формуле (IV) равно 4. 5. The method according to claim 4, where n in the formula (IV) is 4. 6. Способ получения гексаацилгексаазаизовартзитана, представленного следующей формулой (III):
WA6
где каждый А независимо обозначает ацильную группу с 1 - 10 углеродными атомами и W обозначает шестивалентный остаток гексаазаизовартзитана, представленный следующей формулой (II):
Figure 00000003

включающий
(i) введение содержащего ацильную группу и арилметильную группу производного гексаазаизовартзитана, представленного следующей формулой (V):
WAnH(6-n)
где n обозначает целое число от 4 до 5, каждый B независимо обозначает арилметильную группу с 7 - 21 углеродными атомами и каждый из A и W - такой как определено выше, в реакцию восстановительного деарилметилирования в отсутствие ацилирующего агента для получения производного гексаазаизовартзитана, представленного следующей формулой (IV):
WAnH(6-n)
где Н обозначает атом водорода и каждый из n.6. The method of obtaining hexaacylhexaazaisowurtzitane represented by the following formula (III):
WA 6
where each A independently represents an acyl group with 1 to 10 carbon atoms and W represents a hexavalent hexaazaisowurtzitane residue represented by the following formula (II):
Figure 00000003

including
(i) the introduction containing containing acyl group and arylmethyl group derived hexaazaisowartzitana represented by the following formula (V):
WA n H (6-n)
where n denotes an integer from 4 to 5, each B independently denotes an arylmethyl group with 7-21 carbon atoms and each of A and W is as defined above, in a reductive dearylmethylation reaction in the absence of an acylating agent to produce a hexaazaisowurtzitane derivative represented by the following formula (Iv):
WA n H (6-n)
where H denotes a hydrogen atom and each of n. A и W - такой, как определено выше;
(ii) ацилирование указанного производного гексаазаизовартзитана представленного формулой (IV) ацилирующим агентом.A and W are as defined above;
(ii) acylation of said hexaazaisowurtzitane derivative represented by formula (IV) with an acylating agent. 7. Способ по п.6, где n в каждом из формул (V) и (IV) равно 4. 7. The method according to claim 6, where n in each of the formulas (V) and (IV) is 4. 8. Способ получения гексаацилгексаазаизовартзитана представленного следующей формулой (III):
WA6
где каждый А независимо обозначает ацильную группу с 1 - 10 углеродными атомами и W обозначает шестивалентный остаток гексаазаизовартзитана, представленный следующей формулой (II):
Figure 00000004

который включает
(i) введение гексакис (арилметил) гексаазаизовартзитана, представленного следующей формулой (XI):
WB6
где B обозначает арилметильную группу с 7 - 21 углеродными атомами и W - как определено выше, в реакцию восстановительного деарилметилирования в присутствии ацилирующего агента;
(ii) завершение указанного восстановительного деарилметилирования, когда содержащее ацильную группу и арилметильную группу производное гексаазаизовартзитана, представленное следующей формулой (V):
WAnB(6-n)
где n обозначает целое число от 4 до 5;
каждый из А, В и W - как определено выше,
образуется в существенном количестве;
(iii) введение указанного содержащего, ацильную и арилметильную группу производного гексаазаизовартзитана, представленного формулой (V), в восстановительное деарилметилирование в отсутствие ацилирующего агента для получения производного гексаазаизовартзитана, представленного следующей формулой (IV):
WAnH(6-n)
где H обозначает атом водорода;
каждый из n, A и W - как определено выше;
(iv) ацилирование указанного производного гексаазаизовартзитана, представленного формулой (IV) ацилирующим агентом.8. The method of obtaining hexaacylhexaazaisowurtzitane represented by the following formula (III):
WA 6
where each A independently represents an acyl group with 1 to 10 carbon atoms and W represents a hexavalent hexaazaisowurtzitane residue represented by the following formula (II):
Figure 00000004

which includes
(i) introducing a hexakis (arylmethyl) hexaazaisowurtzitane represented by the following formula (XI):
WB 6
where B is an arylmethyl group with 7-21 carbon atoms and W is as defined above, in a reductive dearylmethylation reaction in the presence of an acylating agent;
(ii) completion of said reductive dearylmethylation when a derivative of hexaazaisowurtzitane containing an acyl group and an arylmethyl group is represented by the following formula (V):
WA n B (6-n)
where n denotes an integer from 4 to 5;
each of A, B and W - as defined above,
formed in substantial quantities;
(iii) introducing said containing, acyl and arylmethyl group of the hexaazaisowurtzitane derivative represented by the formula (V) into reductive dearylmethylation in the absence of an acylating agent to obtain the hexaazaisowurtzitane derivative represented by the following formula (IV):
WA n H (6-n)
where H denotes a hydrogen atom;
each of n, A, and W, as defined above;
(iv) acylation of said hexaazaisowurtzitane derivative represented by formula (IV) with an acylating agent. 9. Способ по п.8, где n в каждой из формул (V) и (IV) равно 4. 9. The method of claim 8, where n in each of the formulas (V) and (IV) is 4. 10. Способ по п.8 или 9, где указанный ацилирующий агент, используемый на стадии (i) является сложным эфиром карбоновой кислоты и N-гидроксисукцинимида и указанным ацилирующим агентом используемым на стадии (iv) является ацилгалогенид. 10. The method of claim 8 or 9, wherein said acylating agent used in step (i) is a carboxylic acid ester of N-hydroxysuccinimide and said acylating agent used in step (iv) is an acyl halide. 11. Способ по п.8 или 9, где указанным ацилирующим агентом, используемым на стадии (i), является смесь ангидрида карбоновой кислоты и сложного эфира карбоновой кислоты и N-гидроксисукцинимида, и указанным ацилирующим агентом, используемым на стадии (iv), является ацилгалогенид. 11. A method according to claim 8 or 9, wherein said acylating agent used in step (i) is a mixture of carboxylic anhydride and carboxylic acid ester and N-hydroxysuccinimide, and said acylating agent used in step (iv) is acyl halide. 12. Способ по п.8 или 9, где указанным ацилирующим агентом, используемым на стадии (i), является ангидрид карбоновой кислоты и указанным ацилирующим агентом, используемым на стадии (iv), является ацилгалогенид. 12. The method of claim 8 or 9, wherein said acylating agent used in step (i) is a carboxylic anhydride and said acylating agent used in step (iv) is an acyl halide. 13. Способ получения производного гексаазаизовартзитана, представленного следующей формулой (IV):
WAnH(6-n)
где n обозначает целое число от 4 до 5, каждый А независимо обозначает ацильную группу с 1 - 10 углеродными атомами, Н обозначает атом водорода и W обозначает шестивалентный остаток гексаазаизовартзитана, представленный следующей формулой (II):
Figure 00000005

который включает введение содержащего ацильную группу и арилметильную группу производного гексаазаизовартзитана, представленного следующей формулой (V):
WAnB(6-n)
где каждый В независимо обозначает арилметильную группу с 7 - 21 углеродными атомами;
каждый из n, A и W - как определено выше, в реакцию восстановительного деарилметилирования в отсутствие ацилирующего агента.13. The method of obtaining derived hexaazaisowartzitana represented by the following formula (IV):
WA n H (6-n)
where n denotes an integer from 4 to 5, each A independently denotes an acyl group with 1-10 carbon atoms, H denotes a hydrogen atom and W denotes a hexavalent residue of hexaazaisowurtzitane represented by the following formula (II):
Figure 00000005

which includes the introduction of an acyl group containing an arylmethyl group of a hexaazaisowurtzitane derivative represented by the following formula (V):
WA n B (6-n)
where each B independently represents an arylmethyl group with 7-21 carbon atoms;
each of n, A, and W, as defined above, in a reductive dearylmethylation reaction in the absence of an acylating agent. 14. Способ по п.13, где n в каждой из формул (IV) и (V) равно 4. 14. The method according to claim 13, where n in each of the formulas (IV) and (V) is 4. 15. Способ получения производного гексаазаизовартзитана, представленного следующей формулой (IV):
WAnH(6-n)
где n обозначает целое число от 4 до 5, каждый А независимо обозначает ацильную группу с 1 - 10 углеродными атомами, Н обозначает атом водорода и W обозначает шестивалентный остаток гексаазаизовартзитана, представленный следующей формулой (II):
Figure 00000006

включающий
(i) введение гексакис(арилметил)гексаазаизовартзитана, представленного следующей формулой (XI):
WB6
где B независимо обозначает арилметильную группу с 7 - 21 углеродными атомами и W - как определено выше, в реакцию восстановительного деарилметилирования в присутствии ацилирующего агента;
(ii) завершение указанного восстановительного деарилметилирования, когда содержащее ацильную группу и арилметильную группу производное гексаазаизовартзитана, представленное следующей формулой (V):
WAnB(6-n)
где каждый из n, А, В и W - как определено выше,
образуется в существенном количестве;
(iii) введение указанного содержащего, ацильную группу и арилметильную группу производного гексаазаизовартзитана, представленного формулой (V), в процесс восстановительного деарилметилирование в отсутствие ацилирующего агента.15. The method of obtaining the derived hexaazaisowartzitana represented by the following formula (IV):
WA n H (6-n)
where n denotes an integer from 4 to 5, each A independently denotes an acyl group with 1-10 carbon atoms, H denotes a hydrogen atom and W denotes a hexavalent residue of hexaazaisowurtzitane represented by the following formula (II):
Figure 00000006

including
(i) introducing a hexakis (arylmethyl) hexaazaisowurtzitane represented by the following formula (XI):
WB 6
where B is independently an arylmethyl group with 7-21 carbon atoms and W is as defined above, in a reductive dearylmethylation reaction in the presence of an acylating agent;
(ii) completion of said reductive dearylmethylation when a derivative of hexaazaisowurtzitane containing an acyl group and an arylmethyl group is represented by the following formula (V):
WA n B (6-n)
where each of n, A, B and W is as defined above,
formed in substantial quantities;
(iii) introducing said containing, acyl group and arylmethyl group of the hexaazaisowurtzitane derivative represented by the formula (V) into a reducing dearylmethylation process in the absence of an acylating agent. 16. Способ по п.15, где n в каждой из формул (IV) и (V) равно 4. 16. The method according to claim 15, where n in each of the formulas (IV) and (V) is 4. 17. Способ по п.15 или 16, где указанный ацилирующий агент, используемый на стадии (i), является сложным эфиром карбоновой кислоты и N-гидроксисукцинимида. 17. The method according to claim 15 or 16, wherein said acylating agent used in step (i) is an ester of carboxylic acid and N-hydroxysuccinimide. 18. Способ по п.15 или 16, где указанным ацилирующим агентом используемым на стадии (i), является смесь ангидрида карбоновой кислоты и сложного эфира карбоновой кислоты и N-гидроксисукцинимида. 18. The method according to claim 15 or 16, wherein said acylating agent used in step (i) is a mixture of carboxylic anhydride and carboxylic acid ester and N-hydroxysuccinimide. 19. Способ по п.15 или 16, где указанным ацилирующим агентом, используемым на стадии (i), является ангидрид карбоновой кислоты. 19. The method according to claim 15 or 16, wherein said acylating agent used in step (i) is a carboxylic anhydride. 20. Способ получения содержащего ацильную группу и арилметильную группу производного гексаазаизовартзитана, представленного следующей формулой (V)
WAnB(6-n)
где n обозначает целое число от 4 до 5, каждый А независимо обозначает ацильную группу с 1 - 10 углеродными атомами, каждый В независимо обозначает арилметильную группу с 7 - 21 углеродными атомами и W обозначает шестивалентный остаток гексаазаизовартзитана, представленный следующей формулой (II):
Figure 00000007

включающий
(i) введение гексакис(арилметил)гексаазаизовартзитана, представленного следующей формулой (XI):
WB6
где каждый В и W - как определено выше, в процесс восстановительного деарилметилирования в присутствии ацилирующего агента;
(ii) завершение указанного восстановительного деарилметилирования, когда содержащее ацильную группу и арилметильную группу производное гексаазаизовартзитана, представленное формулой (V), образуется в существенном количестве;
(iii) выделение образовавшегося содержащего ацильную группу и арилметильную группу производного гексаазаизовартзитана, представленного формулой (V).20. The method of obtaining containing acyl group and arylmethyl group derived hexaazaisowartzitana represented by the following formula (V)
WA n B (6-n)
where n is an integer from 4 to 5, each A is independently an acyl group with 1-10 carbon atoms, each B is independently an arylmethyl group with 7-21 carbon atoms, and W is a hexavalent hexaazaisowurtzitane residue represented by the following formula (II):
Figure 00000007

including
(i) introducing a hexakis (arylmethyl) hexaazaisowurtzitane represented by the following formula (XI):
WB 6
where each B and W is as defined above, in the process of reductive dearylmethylation in the presence of an acylating agent;
(ii) completion of the indicated reductive dearylmethylation, when the derivative of hexaazaisowurtzitane containing an acyl group and arylmethyl group represented by formula (V) is formed in a substantial amount;
(iii) isolating the resulting containing acyl group and arylmethyl group of the hexaazaisowurtzitane derivative represented by the formula (V). 21. Способ по п.20, где n в формуле (V) равно 4. 21. The method according to claim 20, where n in the formula (V) is 4. 22. Способ по п.20 или 21, где указанным ацилирующим агентом, используемым на стадии (i), является сложный эфир карбоновой кислоты и N-гидроксисукцинимида. 22. The method according to claim 20 or 21, wherein said acylating agent used in step (i) is an ester of a carboxylic acid and N-hydroxysuccinimide. 23. Способ по п.20 или 21, где указанным ацилирующим агентом, используемым на стадии (i) является смесь ангидрида карбоновой кислоты и сложного эфира карбоновой кислоты и N-гидроксисукцинимида. 23. The method of claim 20 or 21, wherein said acylating agent used in step (i) is a mixture of carboxylic anhydride and carboxylic acid ester and N-hydroxysuccinimide. 24. Способ по п.20 или 21, где указанным ацилирующим агентом, используемым на стадии (i), является ангидрид карбоновой кислоты. 24. The method according to claim 20 or 21, wherein said acylating agent used in step (i) is a carboxylic anhydride. 25. Способ получения производного гексаазаизовартзитана, представленного формулой (I), или его смеси с содержащим ацильную группу и арилметильную группу производным гексаазаизовартзитана, представленным формулой (VI), причем указанной формулой (I) является:
WAtQ(6-t)
где t обозначает целое число от 4 до 6, каждый А независимо обозначает ацильную группу с 1 - 10 углеродными атомами, каждый Q независимо обозначает атом водорода или алкильную группу с 1 - 10 углеродными атомами и W обозначает шестивалентный остаток гексаазаизовартзитана, представленный следующей формулой (II):
Figure 00000008

указанной формулой (VI) является:
WApB(6-p)
где p обозначает целое число от 1 до 5, каждый B независимо обозначает арилметильную группу, имеющую 7 - 21 углеродных атомов и каждый из A и W - как определено выше,
включающий
(i) введение гексакис(арилметил)гексаазаизовартзитана, представленного следующей формулой (XI):
WB6
где каждый В и W - как определено выше, в процесс восстановительного деарилметилирования в присутствии ацилирующего агента в течение периода времени, достаточного для образования содержащего ацильную группу и арилметильную группу производного гексаазаизовартзитана, представленного формулой (VI) в существенном количестве;
(ii) введение полученного содержащего ацильную группу и арилметильную группу производного гексаазаизовартзитана, представленного формулой (VI), в процесс для дальнейшего дополнительного восстановительного деарилметилирования в присутствии ацилирующего агента, причем указанное дальнейшее восстановительное деарилметилирование проводят до тех пор, пока все содержащее ацильную и арилметильную группу производное гексаазаизовартзитана формулы (VI) не превратится в производное гексаазаизовартзитана, представленное формулой (I), либо указанное дальнейшее восстановительное диарилметилирование прекращают, когда не все содержащее ацильную группу и арилметильную группу производное гексаазаизовартзитана формулы (VI) превратится в производное гексаазаизовартзитана, представленное формулой (I).25. A method of producing a hexaazaisowurtzitane derivative represented by the formula (I), or a mixture thereof with an acyl group and an arylmethyl group containing a hexaazaisowurtzitane derivative represented by the formula (VI), and the indicated formula (I) is:
WA t Q (6-t)
where t is an integer from 4 to 6, each A is independently an acyl group with 1-10 carbon atoms, each Q is independently a hydrogen atom or an alkyl group with 1-10 carbon atoms, and W is a hexavalent hexaazaisowurtzitane residue represented by the following formula (II ):
Figure 00000008

the specified formula (VI) is:
WA p B (6-p)
where p denotes an integer from 1 to 5, each B independently denotes an arylmethyl group having 7-21 carbon atoms and each of A and W is as defined above,
including
(i) introducing a hexakis (arylmethyl) hexaazaisowurtzitane represented by the following formula (XI):
WB 6
wherein each B and W is, as defined above, in a reductive dearylmethylation process in the presence of an acylating agent for a period of time sufficient to form a derivative of hexaazaisowurtzitane containing the acyl group and arylmethyl group represented by formula (VI) in a substantial amount;
(ii) introducing the resulting containing acyl group and arylmethyl group of the hexaazaisowurtzitane derivative represented by formula (VI) into the process for further additional reductive dearylmethylation in the presence of an acylating agent, and further reducing dearylmethylation is carried out until all containing acyl and arylmethyl group hexaazaisowurtzitan formula (VI) does not turn into a derivative hexaazaizovartzitana, represented by formula (I), or decree Noe further reductive diarilmetilirovanie terminated when not all of the acyl group and arylmethyl group-containing hexaazaisowurtzitane derivative of formula (VI) in turn containing hexaazaisowurtzitane derivative represented by formula (I). 26. Способ по п. 25, где указанным ацилирующим агентом на каждой из стадий (i) и (ii) является сложный эфир карбоновой кислоты и N-гидроксисукцинимида. 26. The method according to claim 25, wherein said acylating agent in each of steps (i) and (ii) is an ester of a carboxylic acid and N-hydroxysuccinimide. 27. Способ по п.25, где указанным ацилирующим агентом, используемым на каждой из стадий (i) и (ii), является смесь ангидрида карбоновой кислоты и сложного эфира карбоновой кислоты и N-гидроксисукцинимида. 27. The method of claim 25, wherein said acylating agent used in each of steps (i) and (ii) is a mixture of carboxylic anhydride and carboxylic acid ester and N-hydroxysuccinimide. 28. Способ по п.25, где указанным ацилирующим агентом, используемым на каждой из стадий (i) и (ii), является ангидрид карбоновой кислоты. 28. The method according to claim 25, wherein said acylating agent used in each of steps (i) and (ii) is carboxylic anhydride. 29. Содержащее нитрозо группу производное гексаазаизовартзитана, представленное следующей формулой (VII):
WAn(NO)(6-n)
где n обозначает целое число от 4 до 5, каждый А независимо обозначает ацильную группу с 1 - 10 углеродными атомами, NO обозначает нитрозогруппу и W обозначает шестивалентный остаток гексаазаизовартзитана, представленный следующей формулой (II):
Figure 00000009

30. Содержащее нитрогруппу производное гексаазаизовартзитана, представленное следующей формулой (VIII):
WAn(NO2)(6-n)
где n обозначает целое число от 4 до 5, каждый из А независимо обозначает ацильную группу с 1 - 10 углеродными атомами, NO2 обозначает нитрогруппу и W обозначает шестивалентный остаток гексаазаизовартзитана, представленный следующей формулой (II):
Figure 00000010

31. Способ получения гексанитрогексаазаизовартзитана, представленного следующей формулой (IX):
W(NO2)6
где NO2 обозначает нитрогруппу и W обозначает шестивалентный остаток гексаазаизовартзитана следующей формулы (II):
Figure 00000011

включающий нитрование, нитрующим агентом, по крайней мере одного из соединений, выбираемых из группы, состоящей из соединений, соответственно представленных следующими формулами:
формулой (III)
WA6
где каждый А независимо обозначает ацильную группу с 1 - 10 углеродными атомами и W - как определено выше;
формулой (IV)
WAnH(6-n)
где n обозначает целое число от 4 до 5, H обозначает атом водорода и каждый из А и W - как определено выше;
формулой (VII)
WAn(NO)6-n
где NO обозначает нитрозогруппу и каждый из n, A и W - как определено выше,
формулой (VIII)
WAn(NO2)(6-n)
где каждый из n, A, NO2 и W - как определено выше.29. A nitroso group containing a derivative of hexaazaisowurtzitane, represented by the following formula (VII):
WA n (NO) (6-n)
where n denotes an integer from 4 to 5, each A independently denotes an acyl group with 1 to 10 carbon atoms, NO denotes a nitroso group, and W denotes a hexavalent residue of hexaazaisowurtzitan represented by the following formula (II):
Figure 00000009

30. A nitro group-containing derivative of hexaazaisowurtzitane represented by the following formula (VIII):
WA n (NO 2 ) (6-n)
where n denotes an integer from 4 to 5, each of A independently denotes an acyl group with 1 to 10 carbon atoms, NO 2 denotes a nitro group, and W denotes a hexavalent residue of hexaazaisowurtzitane represented by the following formula (II):
Figure 00000010

31. A method of producing hexanitrohexaazaisowurtzitane represented by the following formula (IX):
W (NO 2 ) 6
where NO 2 denotes a nitro group and W denotes a hexavalent residue of hexaazaisowurtzitane of the following formula (II):
Figure 00000011

comprising nitration, with a nitrating agent, of at least one of the compounds selected from the group consisting of compounds, respectively, represented by the following formulas:
formula (III)
WA 6
where each And independently denotes an acyl group with 1 to 10 carbon atoms and W - as defined above;
formula (IV)
WA n H (6-n)
where n denotes an integer from 4 to 5, H denotes a hydrogen atom and each of A and W is as defined above;
formula (VII)
WA n (NO) 6-n
where NO denotes a nitroso group and each of n, A and W is as defined above,
formula (VIII)
WA n (NO 2 ) (6-n)
where each of n, A, NO 2 and W is as defined above. 32. Способ по п. 31, где указанный нитрующий агент включает смесь источника нитрата и сильной протонной кислоты. 32. The method of claim 31, wherein said nitrating agent comprises a mixture of a nitrate source and a strong proton acid. 33. Способ по п.32, где указанный сильной протонной кислотой является по крайней мере одна кислота, выбранная из группы, содержащей серную кислоту и трифторуксусную кислоту. 33. The method of claim 32, wherein said strong protic acid is at least one acid selected from the group comprising sulfuric acid and trifluoroacetic acid. 34. Способ получения гексанитрогексаазаизовартзитана, представленного следующей формулой (IX):
W(NO2)6
где NO2 обозначает нитрогруппу и W обозначает шестивалентный остаток гексаазаизовартзитана, представленный следующей формулой (II):
Figure 00000012

включающий
(i) введение гексакис(арилметил)гексаазаизовартзитанового производного, представленного формулой (XI):
WB6
где каждый В независимо обозначает арилметильную группу с 7 - 21 углеродными атомами и W - как определено выше,
в процесс восстановительного деарилметилирования в присутствии ацилирующего агента для получения содержащего ацильную группу и арилметильную группу производного гексаазаизовартзитана, представленного следующей формулой (V):
WAnB(6-n)
где n обозначает целое число от 4 до 5, каждый А независимо обозначает ацильную группу с 1 - 10 углеродными атомами, каждый из B и W - как определено выше;
(ii) введение указанного содержащего ацильную группу и арилметильную группу производного гексаазаизовартзитана, представленного формулой (V), в процесс восстановительного деарилметилирования в отсутствии ацилирующего агента для получения производного гексаазаизовартзитана, представленного формулой (IV):
WAnH(6-n)
где Н обозначает атом водорода и каждый из n, А и W - как определено выше;
(iii) нитрование указанного производного гексаазаизовартзитана, представленного формулой (IV), нитрующим агентом.34. A method of producing hexanitrohexaazaisowurtzitane represented by the following formula (IX):
W (NO 2 ) 6
where NO 2 denotes a nitro group and W denotes a hexavalent residue of hexaazaisowurtzitane represented by the following formula (II):
Figure 00000012

including
(i) introducing a hexakis (arylmethyl) hexaazaisowurtzitane derivative represented by formula (XI):
WB 6
where each B independently denotes an arylmethyl group with 7-21 carbon atoms and W as defined above,
in the process of reductive dearylmethylation in the presence of an acylating agent to obtain an acyl group and arylmethyl group containing a hexaazaisowurtzitane derivative represented by the following formula (V):
WA n B (6-n)
where n denotes an integer from 4 to 5, each A independently denotes an acyl group with 1 to 10 carbon atoms, each of B and W as defined above;
(ii) introducing said containing acyl group and arylmethyl group derived hexaazaisowurtzitane represented by the formula (V), in the process of reductive dearylmethylation in the absence of acylating agent to obtain a derivative hexaazaisowurtzitane represented by the formula (IV):
WA n H (6-n)
where H denotes a hydrogen atom and each of n, A and W - as defined above;
(iii) nitration of the specified hexaazaisowurtzitane derivative represented by formula (IV) with a nitrating agent. 35. Способ по п. 34, где указанный нитрующий агент, используемый на стадии (iii), включает смесь источника нитрата и сильной протонной кислоты. 35. The method of Claim 34, wherein said nitrating agent used in step (iii) comprises a mixture of a nitrate source and a strong proton acid. 36. Способ по п.35, где указанной сильной протонной кислотой является по крайней мере одна кислота, выбираемая из группы, содержащей серную кислоту и трифторуксусную кислоту. 36. The method according to p, where the specified strong proton acid is at least one acid selected from the group consisting of sulfuric acid and trifluoroacetic acid. 37. Способ получения гексанитрогексаазаизовартзитана, представленного следующей формулой (IX):
W(NO2)6
где NO2 обозначает нитрогруппу и W обозначает шестивалентный остаток гексаазаизовартзитана, представленный следующей формулой (II):
Figure 00000013

включающий
(i) нитрозирование производного гексаазаизовартзитана, представленного следующей формулой (IV):
WAnH(6-n)
где n обозначает целое число от 4 до 5, каждый А независимо обозначает ацильную группу, имеющую 1 - 10 углеродных атомов, Н обозначает атом водорода и W - как определено выше,
с нитрозирующим агентом для получения нитрозосодержащего производного гексаазаизовартзитана, представленного следующей формулой (VII):
WAn(NO)(6-n)
где NO обозначает нитрозогруппу и каждый из n, А и W - как определено выше;
(ii) нитрование указанного содержащего нитрозогруппу производного гексаазаизовартзитана, представленного формулой (VII), нитрирующим агентом для получения производного гексаазаизовартзитана, содержащего нитрогруппу, представленного следующей формулой (VIII):
WAn(NO2)(6-n)
где NO2 обозначает нитрогруппу и каждый из n, А и W - как определено выше;
(iii) нитрование указанного содержащего нитрогруппу производного гексаазаизовартзитана, представленного формулой (VIII), нитрующим агентом.37. A method of producing hexanitrohexaazaisowurtzitane represented by the following formula (IX):
W (NO 2 ) 6
where NO 2 denotes a nitro group and W denotes a hexavalent residue of hexaazaisowurtzitane represented by the following formula (II):
Figure 00000013

including
(i) nitrosation of a hexaazaisowurtzitane derivative represented by the following formula (IV):
WA n H (6-n)
where n denotes an integer from 4 to 5, each And independently represents an acyl group having 1 to 10 carbon atoms, H denotes a hydrogen atom and W - as defined above,
with a nitrosating agent to obtain a nitroso-containing derivative of hexaazaisowurtzitane represented by the following formula (VII):
WA n (NO) (6-n)
where NO denotes a nitroso group and each of n, A and W is as defined above;
(ii) nitration of the nitroso-containing derivative of hexaazaisowurtzitane, represented by formula (VII), with a nitrating agent to obtain a derivative of hexaazaisowurtzitane, containing a nitro group, represented by the following formula (VIII):
WA n (NO 2 ) (6-n)
where NO 2 denotes a nitro group and each of n, A and W is as defined above;
(iii) nitration of the specified nitro-containing derivative of the hexaazaisowurtzitane represented by formula (VIII) with a nitrating agent. 38. Способ по п.37, где указанным нитрозирующим агентом, используемым на стадии (i), является смесь нитрита натрия и кислоты. 38. The method according to claim 37, where said nitrosating agent used in step (i) is a mixture of sodium nitrite and acid. 39. Способ по п. 37, где указанным нитрующим агентом, используемым на стадии (ii), является азотная кислота. 39. The method of claim 37, wherein said nitrating agent used in step (ii) is nitric acid. 40. Способ по п.37, где указанным нитрующим агентом, используемым в стадии (ii), является перекись водорода или смесь перекиси водорода и азотной кислоты. 40. The method of claim 37, wherein said nitrating agent used in step (ii) is hydrogen peroxide or a mixture of hydrogen peroxide and nitric acid. 41. Способ по п.37, где указанный нитрующий агент, используемый в стадии (iii), включает смесь источника нитрата и сильной протонной кислоты. 41. The method of claim 37, wherein said nitrating agent used in step (iii) comprises a mixture of a nitrate source and a strong proton acid. 42. Способ по п.41, где указанной сильной протонной кислотой является по крайней мере одна кислота, выбираемая из группы, содержащей серную кислоту и трифторуксусную кислоту. 42. The method according to paragraph 41, where the specified strong proton acid is at least one acid selected from the group consisting of sulfuric acid and trifluoroacetic acid. 43. Способ получения содержащего нитрозогруппу производного гексаазаизовартзитана, представленного следующей формулой (VII):
WAn(NO)(6-n)
где n обозначает целое число от 4 до 5, каждый А независимо обозначает ацильную группу с 1 - 10 углеродными атомами, NO обозначает нитрозогруппу и W обозначает шестивалентный остаток гексаазаизовартзитана, представленный следующей формулой (II):
Figure 00000014

включающий нитрозирование производного гексаазаизовартзитана, представленного следующей формулой (IV): WAnH(6-n)
где H обозначает атом водорода и каждый из n, A и W - как определено выше,
нитрозирующим агентом.43. A method for producing a nitrosogroup derived hexaazaisowurtzitane represented by the following formula (VII):
WA n (NO) (6-n)
where n denotes an integer from 4 to 5, each A independently denotes an acyl group with 1 to 10 carbon atoms, NO denotes a nitroso group, and W denotes a hexavalent residue of hexaazaisowurtzitan represented by the following formula (II):
Figure 00000014

including the nitrosation of a hexaazaisowurtzitane derivative represented by the following formula (IV): WA n H (6-n)
where H denotes a hydrogen atom and each of n, A and W - as defined above,
nitrosating agent. 44. Способ по п.43, где указанный нитрозирующий агент представляет смесь нитрита натрия и кислоты. 44. The method of claim 43, wherein said nitrosating agent is a mixture of sodium nitrite and an acid. 45. Способ получения содержащего нитрогруппу производного гексаазаизовартзитана, представленного следующей формулой (VIII):
WAn(NO2)(6-n)
где n обозначает целое число от 4 до 5, каждый A независимо обозначает ацильную группу с 1-10 углеродными атомами, NO2 обозначает нитрогруппу и W обозначает шестивалентный остаток гексаазаизовартзитана, представленный следующей формулой (II):
Figure 00000015

включающий нитрование содержащего нитрозогруппу производного гексаазаизовартзитана, представленного следующей формулой (VII):
WAn(NO)(6-n)
где NO обозначает нитрозогруппу и каждый из n, А и W - как определено выше,
с нитрующим агентом.45. A method of obtaining a nitro group-containing derivative of hexaazaisowurtzitane represented by the following formula (VIII):
WA n (NO 2 ) (6-n)
where n denotes an integer from 4 to 5, each A independently denotes an acyl group with 1-10 carbon atoms, NO 2 denotes a nitro group and W denotes a hexavalent residue of hexaazaisowurtzitan represented by the following formula (II):
Figure 00000015

including nitration containing a nitroso group derived hexaazaisowurtzitane represented by the following formula (VII):
WA n (NO) (6-n)
where NO denotes a nitroso group and each of n, A and W is as defined above,
with a nitrating agent. 46. Способ по п. 45, где указанным нитрующим агентом является азотная кислота. 46. The method according to claim 45, wherein said nitrating agent is nitric acid. 47. Способ по п.45, где указанным нитрующим агентом является перекись водорода или смесь перекиси водорода и азотной кислоты. 47. The method of claim 45, wherein said nitrating agent is hydrogen peroxide or a mixture of hydrogen peroxide and nitric acid. 48. Способ получения содержащего нитро группу производного гексаазаизовартзитана, представленного следующей формулой (VIII): WAn(NO2)(6-n)
где n обозначает целое число от 4 до 5, каждый А независимо обозначает ацильную группу с 1 - 10 углеродными атомами, NO2 обозначает нитро группу и W обозначает шестивалентный остаток гексаазаизовартзитана, представленный следующей формулой (II):
Figure 00000016

включающий нитрование производного гексаазаизовартзитана, представленного следующей формулой (IV): WAnH(6-n)
где H обозначает атом водорода и каждый из n, А и W - как определено выше,
с нитрующим агентом.48. The method of obtaining containing nitro group derived hexaazaisowartzitana represented by the following formula (VIII): WA n (NO 2 ) (6-n)
where n denotes an integer from 4 to 5, each A independently denotes an acyl group with 1-10 carbon atoms, NO 2 denotes a nitro group and W denotes a hexavalent residue of hexaazaisowurtzitan represented by the following formula (II):
Figure 00000016

comprising nitration of a hexaazaisowurtzitane derivative represented by the following formula (IV): WA n H (6-n)
where H denotes a hydrogen atom and each of n, A and W - as defined above,
with a nitrating agent. 49. Способ по п.48, где указанным нитрующим агентом является азотная кислота или смесь азотной кислоты и N2O5.49. The method according to p, where the specified nitrating agent is nitric acid or a mixture of nitric acid and N 2 O 5 . 50. Способ получения содержащего нитро группу производного гексаазаизовартзитана, представленного следующей формулой (VIII): WAn(NO2)(6-n)
где n обозначает целое число от 4 до 5, каждый А независимо обозначает ацильную группу с 1 - 10 углеродными атомами, NO2 обозначает нитро группу и W обозначает шестивалентный остаток гексаазаизовартзитана, представленный следующей формулой (II):
Figure 00000017

включающий нитрование гексаацилгексаазаизовартзитана, представленного следующей формулой (III): WA6
где каждый из A и W - как определено выше, нитрующим агентом.50. A method for producing a nitro group-containing derivative of hexaazaisowurtzitane represented by the following formula (VIII): WA n (NO 2 ) (6-n)
where n denotes an integer from 4 to 5, each A independently denotes an acyl group with 1-10 carbon atoms, NO 2 denotes a nitro group and W denotes a hexavalent residue of hexaazaisowurtzitan represented by the following formula (II):
Figure 00000017

including nitration of hexaacylhexaazaisowurtzitane represented by the following formula (III): WA 6
where each of A and W is as defined above, a nitrating agent. 51. Способ по п.50, где указанный нитрующий агент является или смесью азотной кислоты и N2O5.51. The method according to claim 50, where the specified nitrating agent is either a mixture of nitric acid and N 2 O 5 . 52. Способ получения производного гексаазаизовартзитана, представленного следующей формулой (XII): WAnQ(6-n)
где n обозначает целое число от 4 до 5, каждый A независимо обозначает ацильную группу с 1 - 10 углеродными атомами, каждый Q независимо обозначает атом водорода или алкильную группу с 1 - 10 углеродными атомами, при условии, что все Q одновременно не могут быть атомами водорода, и W обозначает шестивалентный остаток гексаазаизовартзитана, представленный следующей формулой (II):
Figure 00000018

включающий
(i) введение гексакис(арилметил)гексаазаизовартзитана, представленного следующей формулой (XI): WB6
где каждый B независимо обозначает арилметильную группу с 7 - 21 углеродными атомами, а W - как определено выше,
в процесс восстановительного деарилметилирования в присутствии ацилирующего агента в течение периода времени, достаточного для образования производного гексаазаизовартзитана, представленного формулой (XII) в существенном количестве;
(ii) выделение полученного производного гексаазаизовартзитана, представленного формулой (XII).52. A method of producing a hexaazaisowurtzitane derivative represented by the following formula (XII): WA n Q (6-n)
where n denotes an integer from 4 to 5, each A independently represents an acyl group with 1 to 10 carbon atoms, each Q independently represents a hydrogen atom or an alkyl group with 1 to 10 carbon atoms, provided that all Q cannot be atoms at the same time hydrogen, and W denotes the hexavalent residue of hexaazaisowurtzitane represented by the following formula (II):
Figure 00000018

including
(i) introducing a hexakis (arylmethyl) hexaazaisowurtzitane represented by the following formula (XI): WB 6
where each B independently denotes an arylmethyl group with 7-21 carbon atoms, and W as defined above,
in the process of reductive dearylmethylation in the presence of an acylating agent for a period of time sufficient to form a hexaazaisowurtzitane derivative represented by formula (XII) in a substantial amount;
(ii) isolating the resulting hexaazaisowurtzitane derivative represented by the formula (XII). 53. Способ получения производного гексаазаизовартзитана, представленного следующей формулой (XII): WAnQ(6-n)
где n обозначает целое число от 4 до 5, каждый A независимо обозначает ацильную группу с 1 - 10 углеродными атомами, каждый Q независимо обозначает атом водорода или алкильную группу с 1 - 10 углеродными атомами, при условии, что все Q одновременно не могут быть атомами водорода, и W обозначает шестивалентный остаток гексаазаизовартзитана, представленный следующей формулой (II):
Figure 00000019

включающий введение содержащего ацильную группу и арилметильную группу производного гексаазаизовартзитана, представленного следующей формулой (V): WAnB(6-n)
где каждый B независимо обозначает арилметильную группу с 7 - 21 углеродными атомами, и каждый из n, A и W - как определено выше,
в процесс восстановительного деарилметилирования в присутствии ацилирующего агента.53. The method of obtaining derived hexaazaisowartzitana represented by the following formula (XII): WA n Q (6-n)
where n denotes an integer from 4 to 5, each A independently represents an acyl group with 1 to 10 carbon atoms, each Q independently represents a hydrogen atom or an alkyl group with 1 to 10 carbon atoms, provided that all Q cannot be atoms at the same time hydrogen, and W denotes the hexavalent residue of hexaazaisowurtzitane represented by the following formula (II):
Figure 00000019

including the introduction of containing acyl group and arylmethyl group derived hexaazaisowartzitana represented by the following formula (V): WA n B (6-n)
where each B is independently an arylmethyl group with 7-21 carbon atoms, and each of n, A and W is as defined above,
in the process of reductive dearylmethylation in the presence of an acylating agent.
RU96121916A 1995-02-01 1996-01-31 Acyl-containing derivative of hexaazaisowartzitane, method of its synthesis, intermediate compounds and methods of their synthesis RU2125572C1 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1489795 1995-02-01
JP7-14897 1995-02-01
PCT/JP1996/000189 WO1996023792A1 (en) 1995-02-01 1996-01-31 Hexaazaisowurtzitane derivatives and process for producing the same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2125572C1 RU2125572C1 (en) 1999-01-27
RU96121916A true RU96121916A (en) 1999-02-20

Family

ID=11873790

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU96121916A RU2125572C1 (en) 1995-02-01 1996-01-31 Acyl-containing derivative of hexaazaisowartzitane, method of its synthesis, intermediate compounds and methods of their synthesis

Country Status (6)

Country Link
US (1) US6472525B1 (en)
EP (1) EP0753519B1 (en)
CN (2) CN1052483C (en)
DE (1) DE69608359T2 (en)
RU (1) RU2125572C1 (en)
WO (1) WO1996023792A1 (en)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7129348B1 (en) 1988-12-21 2006-10-31 Alliant Techsystems Inc. Polycyclic, polyamides as precursors for energetic polycyclic polynitramine oxidizers
FR2831167B1 (en) * 1992-10-21 2004-04-23 Poudres & Explosifs Ste Nale NOVEL POLYNITRAMINE, ITS SYNTHESIS PROCESS, NOVEL PYROTECHNIC COMPOSITIONS
DE69608359T2 (en) * 1995-02-01 2001-02-08 Asahi Kasei Kogyo K.K., Osaka HEXAAZAISOWURTZITAN DERIVATIVES AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF
FR2830532B1 (en) * 1996-02-15 2005-09-16 Poudres & Explosifs Ste Nale PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF HEXAAZAISOWURTZITANE DERIVATIVES AND THE ALPHA POLYMERIC FORM OF A HEXAAZAISOWURTZITANE DERIVATIVE
US6297372B1 (en) * 1996-08-07 2001-10-02 Asahi Kasei Kabushiki Kaisha Process for the preparation of hexanitrohexaazaisowurtzitanes
WO1998016529A1 (en) * 1996-10-14 1998-04-23 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Process for the preparation of acylated hexaazaisowurtzitane derivatives
KR100224043B1 (en) * 1997-04-10 1999-10-15 김병두 Spherical high-density 2,4,6,8,10,12-hexanitrohexaazaisowurzitene and preparation thereof
CN1139591C (en) 1997-10-14 2004-02-25 旭化成株式会社 Method for acylating hexakis (arylmethyl) hexaazaisowurtzitane
IL134438A (en) * 1997-10-14 2004-03-28 Asahi Chemical Ind Method for acylating hexakis (arylmethyl) hexaazaisowurtzitane
US6015898A (en) * 1998-05-01 2000-01-18 The United States Of America, As Represented By The Secretary Of The Army Processes and compositions for nitration of N-substituted isowurtzitane compounds with concentrated nitric acid at elevated temperatures to form HNIW and recovery of gamma HNIW with high yields and purities
US6391130B1 (en) 1999-02-16 2002-05-21 Alliant Techsystems Inc. Process for making 2,4,6,8,10,12-hexanitro-2,4,6,8,10,12-hexaazatetracyclo[5.5.0.05,903,11]-dodecane
KR20010011940A (en) * 1999-07-31 2001-02-15 최동환 Polyacylhexaazaisowurtzitanes, preparation methods therof and use of preparing hexanitrohexaazaisowurtzitane
US7288648B2 (en) 2000-10-06 2007-10-30 Alliant Techsystems Inc. High temperature crystallization of 2,4,6,8,10,12-hexanitro-2,4,6,8,10,12-hexaazatetracyclo[5.5.0.05,903,11]-dodecane
GB0304555D0 (en) 2003-02-28 2003-04-02 Secr Defence Compounds and methods of manufacture
FR2855174A1 (en) 2003-05-22 2004-11-26 Snpe Materiaux Energetiques PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF HEXANITROHEXAAZAISOWURTZITANE IN 2 STEPS FROM A PRIMARY AMINE
CN103288839B (en) * 2013-05-31 2015-02-11 西安近代化学研究所 Chromatographic separation method and quantitative detection method of CL-20 (hexaazaisowurtzitane) and three intermediates CL-20
CN111471052A (en) * 2020-05-09 2020-07-31 北京理工大学 Preparation method of fully deuterated C L-20
CN114573596B (en) * 2022-03-15 2023-05-09 西安近代化学研究所 Method for continuously synthesizing HAIW by adopting one-step method for realizing HBIW through acoustic resonance enhancement

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07116664B2 (en) * 1986-07-07 1995-12-13 東レ株式会社 Fabric-like structure and manufacturing method thereof
US5693794A (en) * 1988-09-30 1997-12-02 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Caged polynitramine compound
US7129348B1 (en) * 1988-12-21 2006-10-31 Alliant Techsystems Inc. Polycyclic, polyamides as precursors for energetic polycyclic polynitramine oxidizers
JPH06321962A (en) 1993-05-14 1994-11-22 Asahi Chem Ind Co Ltd Hexakis(trimethylsilylethylcarbamyl) hexaazaisowurtzitane
JP3611338B2 (en) 1993-06-21 2005-01-19 財団法人国際科学振興財団 Current-driven conductive material evaluation method
AU691361B2 (en) * 1994-12-01 1998-05-14 Toyama Chemical Co. Ltd. Novel 2,3-diketopiperazine derivative or salt thereof
DE69608359T2 (en) * 1995-02-01 2001-02-08 Asahi Kasei Kogyo K.K., Osaka HEXAAZAISOWURTZITAN DERIVATIVES AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF
US5739325A (en) * 1995-12-07 1998-04-14 Thiokol Corporation Hydrogenolysis of 2,4,6,8,10,12-Hexabenzyl-2,4,6,8,10,12-Hexaazatetracyclo 5.5.0.05,9.03,11 !dodecane
WO1998016529A1 (en) * 1996-10-14 1998-04-23 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Process for the preparation of acylated hexaazaisowurtzitane derivatives

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU96121916A (en) HEXAASAIZOVARTZITANA DERIVATIVE AND METHOD FOR ITS OBTAINING
ATE236919T1 (en) METHOD FOR PRODUCING ERYTHRMYCIN DERIVATIVES
Cohen et al. Photooxidation of methionine and related compounds
ATE244718T1 (en) METHOD FOR PRODUCING AZABICYCLIC DERIVATIVES
CA2131019A1 (en) Nitrosation process
DE59600384D1 (en) METHOD FOR PRODUCING POLYISOCYANATES CONTAINING BIURET GROUPS
MY109628A (en) An improved proces for the preparation of substituted indoline derivatives
EA199801008A1 (en) METHOD OF ISOMERIZATION OF METHYL RADICAL IN THE POSITION OF 10 ERYTHROMYCIN DERIVATIVES
AR003328A1 (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF NITRO-SUBSTITUTED-DIPHENILETERS, USEFUL AS HERBICIDES OR AS INTERMEDIARIES IN THE SYNTHESIS OF HERBICIDES
DE69722949D1 (en) METHOD FOR PRODUCING ACYLATED HEXAAZAISOWURTZITAN DERIVATIVES
ATE185550T1 (en) METHOD FOR PRODUCING IODINATED CONTRAST AGENTS
DE69407783D1 (en) METHOD FOR PRODUCING P-ALKYL AND P-ARYLSULFONYLBENZOIC ACID DERIVATIVES
RU94026905A (en) Method of producing 3 (5) -methylpyrazole derivatives
CH614932A5 (en) Process for the preparation of new terpenoaromatic amidines
ES478886A1 (en) Process for the isomerization of 3-vinyl-piperidine derivatives.
KR840005815A (en) Method for preparing I-oxacepam compound
Leroy et al. Study of the Reduction of Enamides with an NADH Model
KR100281825B1 (en) Process for preparing dinitroamide salt
SU1711456A1 (en) METHOD OF SYNTHESIS OF 3-(1-α-L-ARABINOPYRANOZYL)-1-METHYL-1-NITROSOUREA (ARANOSE) - AN ANTITUMOR PREPARATION
ATE143965T1 (en) METHOD FOR PRODUCING DERIVATIVES OF BIS(AMINOMETHYL)PHOSPHIC ACID
Klenov et al. Synthesis and properties of N-nitro-O-(4-nitrophenyl) hydroxylamine
Brik Synthesis of Di-and Polynitroxides by Favorskii Rearrangement of Polyamines on Cis-3, 5-dibromo-4-oxo-2, 2, 6, 6-tetramethylpiperidin-1-oxyl
GB2018267A (en) Organozirconium (III) complexes and processes for their preparation
ES478210A1 (en) A procedure for preparing derivatives of xantona. (Machine-translation by Google Translate, not legally binding)
ATE4503T1 (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED ACETIC HYDRAZIDE.