RU96121801A - 22-THIAVITAMINE D3 DERIVATIVES - Google Patents

22-THIAVITAMINE D3 DERIVATIVES

Info

Publication number
RU96121801A
RU96121801A RU96121801/04A RU96121801A RU96121801A RU 96121801 A RU96121801 A RU 96121801A RU 96121801/04 A RU96121801/04 A RU 96121801/04A RU 96121801 A RU96121801 A RU 96121801A RU 96121801 A RU96121801 A RU 96121801A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
compound according
general formula
group
hydrogen atom
Prior art date
Application number
RU96121801/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2142941C1 (en
Inventor
Кубодера Нобору
Кавасе Акира
Original Assignee
Чугаи Сейяку Кабусики Кайся
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Чугаи Сейяку Кабусики Кайся filed Critical Чугаи Сейяку Кабусики Кайся
Priority claimed from PCT/JP1995/000699 external-priority patent/WO1995027697A1/en
Publication of RU96121801A publication Critical patent/RU96121801A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2142941C1 publication Critical patent/RU2142941C1/en

Links

Claims (36)

1. Соединение общей формулы I
Figure 00000001

где R1 представляет собой С1-10-алкил, который может быть замещен одной или более гидроксильными группами, R2 представляет собой атом водорода или гидроксильную группу, и R3 представляет собой атом водорода или гидроксильную группу.1. The compound of General formula I
Figure 00000001

where R 1 represents a C 1-10 -alkyl, which may be substituted by one or more hydroxyl groups, R 2 represents a hydrogen atom or a hydroxyl group, and R 3 represents a hydrogen atom or a hydroxyl group. 2. Соединение по п.1, в котором R3 представляет собой гидроксильную группу.2. The compound according to claim 1, in which R 3 represents a hydroxyl group. 3. Соединение по п.2, в котором R1 представляет собой С1-10-алкил, замещенный одной или более гидроксильными группами.3. The compound according to claim 2, in which R 1 represents a C 1-10 -alkyl substituted with one or more hydroxyl groups. 4. Соединение по п.1 общей формулы II:
Figure 00000002

где R1, представляет собой С1-10-алкил, который может быть замещен одной или более гидроксильными группами, а R2 представляет собой атом водорода или гидроксильную группу.4. The compound according to claim 1 of general formula II:
Figure 00000002

where R 1 represents a C 1-10 -alkyl, which may be substituted by one or more hydroxyl groups, and R 2 represents a hydrogen atom or a hydroxyl group. 5. Соединение по п.4, в котором R1 представляет собой С1-10-алкил, замещенный одной или более гидроксильными группами.5. The compound according to claim 4, in which R 1 represents a C 1-10 -alkyl substituted with one or more hydroxyl groups. 6. Соединение по п. 5, в котором R1 представляет собой группу общей формулы III
Figure 00000003

где R4 и R5, которые могут быть одинаковыми или различными, каждый представляет собой атом водорода или гидроксильную группу, при условии, что оба они не являются гидроксильными группами, m равно целому числу от 1 до 4, и n равно целому числу от 0 до 2.6. The compound according to claim 5, in which R 1 represents a group of General formula III
Figure 00000003

where R 4 and R 5 , which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a hydroxyl group, provided that both of them are not hydroxyl groups, m is an integer from 1 to 4, and n is an integer from 0 up to 2. 7. Соединение по п.1, в котором R2 представляет собой атом водорода.7. The compound according to claim 1, in which R 2 represents a hydrogen atom. 8. Соединение по п.6, в котором R2 представляет собой атом водорода.8. The compound according to claim 6, in which R 2 represents a hydrogen atom. 9. Соединение по п. 1, в котором R2 представляет собой гидроксильную группу.9. The compound according to claim 1, in which R 2 represents a hydroxyl group. 10. Соединение по п. 2, в котором R2 представляет собой гидроксильную группу.10. The compound according to claim 2, in which R 2 represents a hydroxyl group. 11. Соединение по п. 3, в котором R2 представляет собой гидроксильную группу.11. The compound according to claim 3, in which R 2 represents a hydroxyl group. 12. Соединение по п.4, в котором R2 представляет собой гидроксильнуго группу.12. The compound according to claim 4, in which R 2 represents a hydroxyl group. 13. Соединение по п. 5, в котором R2 представляет собой гидроксильную группу.13. The compound of claim 5, wherein R 2 is a hydroxyl group. 14. Соединение по п. 6, в котором R2 представляет собой гидроксильную группу.14. The compound according to claim 6, in which R 2 represents a hydroxyl group. 15. Соединение по п.6, в котором заместитель в 20-положении находится в R-конфигурации. 15. The compound according to claim 6, in which the Deputy in the 20-position is in the R-configuration. 16. Соединение по п.9, в котором заместитель в 20-положении находится в R-конфигурации. 16. The compound according to claim 9, in which the Deputy in the 20-position is in the R-configuration. 17. Соединение по п.14, в котором заместитель в 20-положении находится в R-конфигурации. 17. The compound of claim 14, wherein the substituent in the 20 position is in the R configuration. 18. Соединение по п.6, в котором заместитель в 20-положении находится в S-конфигурации. 18. The compound according to claim 6, in which the Deputy in the 20-position is in the S-configuration. 19. Соединение по п.9, в котором заместитель в 20-положении находится в S-конфигурации. 19. The compound according to claim 9, in which the Deputy in the 20-position is in the S-configuration. 20. Соединение по п.14, в котором заместитель в 20-положении находится в S-конфигурации. 20. The compound of claim 14, wherein the substituent in the 20-position is in the S-configuration. 21. Соединение по п.14, в котором R4 и R5 представляют собой атомы водорода.21. The compound of claim 14, wherein R 4 and R 5 are hydrogen atoms. 22. Способ получения соединения общей формулы VI
Figure 00000004

где R6 и R7, которые могут быть одинаковыми или различными, каждый представляет собой атом водорода или защитную группу, а R8 представляет собой С1-10-алкил, который может быть замещен;
указанный способ включает стадию взаимодействия соединения общей формулы IV
Figure 00000005

где R6 и R7 определены выше, с соединением общей формулы V
R8 - SH,
где R8 определен выше, в восстанавливающих условиях.22. A method of obtaining a compound of General formula VI
Figure 00000004

where R 6 and R 7 , which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a protective group, and R 8 represents C 1-10 alkyl, which may be substituted;
said method comprises a step of reacting a compound of general formula IV
Figure 00000005

where R 6 and R 7 are as defined above, with a compound of general formula V
R 8 is SH,
where R 8 is defined above, in reducing conditions. 23. Способ получения соединения общей формулы (IX):
Figure 00000006

где R9 и R10, которые могут быть одинаковыми или различными, каждый представляет собой атом водорода или защитную группу, а R11 представляет собой С1-10-алкил, который может быть замещен; указанный способ включает стадию взаимодействия соединения общей формулы (VII):
Figure 00000007

где R9 и R10 определены выше, с соединением общей формулы VIII
R11 - SH;
где R11 определен выше, в основных условиях.23. A method of obtaining a compound of General formula (IX):
Figure 00000006

where R 9 and R 10 , which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a protective group, and R 11 represents a C 1-10 -alkyl, which may be substituted; said method comprises a step of reacting a compound of general formula (VII):
Figure 00000007

where R 9 and R 10 are as defined above, with a compound of general formula VIII
R 11 is SH;
where R 11 is defined above, in basic conditions. 24. Соединение общей формулы (VI):
Figure 00000008

где R6 и R7, которые могут быть одинаковыми или различными, каждый представляет собой атом водорода или защитную группу, а R8 представляет собой С1-10-алкил, который может быть замещен.24. The compound of General formula (VI):
Figure 00000008

where R 6 and R 7 , which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a protecting group, and R 8 represents C 1-10 alkyl, which may be substituted. 25. Соединение по п.24, в котором защитная группа является ацильной или замещенной силильной группой, а R8 представляет собой С1-10-алкил, замещенный одной или более гидроксильными группами.25. The compound according to paragraph 24, in which the protective group is an acyl or substituted silyl group, and R 8 represents a C 1-10 -alkyl substituted with one or more hydroxyl groups. 26. Соединение по п.25, в котором R8 представляет собой группу общей формулы III
Figure 00000009

где R4 и R5, которые могут быть одинаковыми или различными, каждый представляет собой атом водорода или гидроксильную группу, при условии, что оба они не могут являться гидроксильными группами, m равно целому числу от 1 до 4, и n равно целому числу от 0 до 2.26. The compound according A.25, in which R 8 represents a group of General formula III
Figure 00000009

where R 4 and R 5 , which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a hydroxyl group, provided that both of them cannot be hydroxyl groups, m is an integer from 1 to 4, and n is an integer from 0 to 2. 27. Соединение по п.24 общей формулы (X):
Figure 00000010

где R12 и R13, которые могут быть одинаковыми или различными, каждый представляет собой атом водорода или защитную группу, а R14 представляет собой С1-10-алкил, который может быть замещен.27. The compound according to paragraph 24 of the General formula (X):
Figure 00000010

where R 12 and R 13 , which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a protective group, and R 14 represents C 1-10 alkyl, which may be substituted. 28. Соединение по п.27, в котором защитная группа является ацильной или замещенной силильной группой, а R14 представляет собой C1-10 алкил, замещенный одной или более гидроксильными группами.28. The compound of claim 27, wherein the protecting group is an acyl or substituted silyl group, and R 14 is C 1-10 alkyl substituted with one or more hydroxyl groups. 29. Соединение общей формулы XI
Figure 00000011

где R15 и R16, которые могут быть одинаковыми или различными, каждый представляет собой атом водорода или защитную группу, и А1 представляет собой -СНОН- или -СО-.29. The compound of General formula XI
Figure 00000011

where R 15 and R 16 , which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a protective group, and A 1 represents —CHOH— or —CO—. 30. Соединение по п.29, в котором защитная группа является замещенной силильной группой. 30. The compound according to clause 29, in which the protective group is a substituted silyl group. 31. Соединение по п.29 общей формулы ХII
Figure 00000012

где R17 и R18, которые могут быть одинаковыми или различными, каждый представляет собой атом водорода или защитную группу, и A2 является -СНОН- или -СО-.31. The compound according to clause 29 of the General formula XII
Figure 00000012

where R 17 and R 18 , which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a protective group, and A 2 is —CHOH— or —CO—. 32. Соединение общей формулы (ХIII)
Figure 00000013

где R19 и R20, которые могут быть одинаковыми или различными, каждый представляет собой атом водорода или защитную группу, R21 представляет собой С1-10-алкил, который может быть замещен, и A3 является -СНОН- или -СО-.32. The compound of General formula (XIII)
Figure 00000013

where R 19 and R 20 , which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a protective group, R 21 represents C 1-10 alkyl, which may be substituted, and A 3 is —CHOH— or —CO— . 33. Соединение по п.32, в котором защитная группа является замещенной силильной группой, а R21 представляет собой С1-10-алкил, замещенный одной или более гидроксильными группами.33. The compound according to p, in which the protective group is a substituted silyl group, and R 21 represents a C 1-10 -alkyl substituted with one or more hydroxyl groups. 34. Соединение по п.33, в котором R21 представляет собой группу общей формулы III
Figure 00000014

где R4 и R5, которые могут быть одинаковыми или различными, каждый представляет собой атом водорода или гидроксильную группу, при условии, что оба они не могут являться гидроксильными группами, m равно целому числу от 1 до 4, и n равно целому числу от 0 до 2.34. The compound according to clause 33, in which R 21 represents a group of General formula III
Figure 00000014

where R 4 and R 5 , which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a hydroxyl group, provided that both of them cannot be hydroxyl groups, m is an integer from 1 to 4, and n is an integer from 0 to 2. 35. Соединение по п.32 общей формулы ХIV
Figure 00000015

где R22 и R23, которые могут быть одинаковыми или различными, каждый представляет собой атом водорода или защитную группу, R24 представляет собой С1-10-алкил, который может быть замещен, и A4 является -СНОН- или -СО-.35. The compound of claim 32 of general formula XIV
Figure 00000015

where R 22 and R 23 , which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a protective group, R 24 represents a C 1-10 alkyl that may be substituted, and A 4 is —CHOH— or —CO— . 36. Способ получения соединения общей формулы XVI
Figure 00000016

где R25 представляет собой С1-10-алкил, который может быть замещен одной или более гидроксильными группами, R26 и R27, которые могут быть одинаковыми или различными, каждый представляет собой атом водорода или защитную группу и R28 представляет собой атом водорода или гидроксильную группу;
указанный процесс включает стадию воздействия светом на соединение общей формулы XV
Figure 00000017

где R25, R26, R27 и R28 определены выше, и реакцию термической изомеризации.36. A method of obtaining a compound of General formula XVI
Figure 00000016

where R 25 represents C 1-10 -alkyl, which may be substituted by one or more hydroxyl groups, R 26 and R 27 , which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a protective group and R 28 represents a hydrogen atom or a hydroxyl group;
said process comprises the step of exposing the compound of general formula XV to light
Figure 00000017

where R 25 , R 26 , R 27 and R 28 are as defined above, and a thermal isomerization reaction.
RU96121801A 1994-04-11 1995-04-10 22-thiavitamin d3 derivatives, method of preparation thereof, method for preparation of compounds, and compounds RU2142941C1 (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP10736694 1994-04-11
JP107366/94 1994-04-11
JP107366/1994 1994-04-11
PCT/JP1995/000699 WO1995027697A1 (en) 1994-04-11 1995-04-10 22-thiavitamin d3 derivative

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU96121801A true RU96121801A (en) 1999-01-27
RU2142941C1 RU2142941C1 (en) 1999-12-20

Family

ID=14457272

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU96121801A RU2142941C1 (en) 1994-04-11 1995-04-10 22-thiavitamin d3 derivatives, method of preparation thereof, method for preparation of compounds, and compounds

Country Status (14)

Country Link
US (1) US5824811A (en)
EP (1) EP0755922B1 (en)
KR (1) KR100244060B1 (en)
CN (1) CN1046502C (en)
AT (1) ATE195513T1 (en)
AU (1) AU2148295A (en)
BR (1) BR9507355A (en)
DE (1) DE69518410T2 (en)
DK (1) DK0755922T3 (en)
ES (1) ES2150560T3 (en)
GR (1) GR3034322T3 (en)
PT (1) PT755922E (en)
RU (1) RU2142941C1 (en)
WO (1) WO1995027697A1 (en)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9226877D0 (en) * 1992-12-23 1993-02-17 Leo Pharm Prod Ltd Chemical compounds
US6869940B2 (en) 1995-12-28 2005-03-22 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Malignant tumor metastasis inhibitors
CA2240278A1 (en) 1995-12-28 1997-07-10 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Malignant tumor metastasis inhibitors
US6184398B1 (en) * 1996-12-20 2001-02-06 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha 16-ene-vitamin D derivatives
KR20050123185A (en) 1996-12-20 2005-12-29 쥬가이 세이야쿠 가부시키가이샤 16-ene-vitamin d derivatives
WO1998051678A1 (en) * 1997-05-16 1998-11-19 Women & Infants Hospital CYCLIC ETHER VITAMIN D3 COMPOUNDS, 1α (OH) 3-EPI-VITAMIN D3 COMPOUNDS AND USES THEREOF
WO2001016099A1 (en) * 1999-08-27 2001-03-08 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha VITAMIN D DERIVATIVES HAVING SUBSTITUENTS AT THE 2α-POSITION
GB2364231A (en) * 2000-04-05 2002-01-23 Bush Boake Allen Ltd Flavouring agent
US6899911B2 (en) * 2000-04-05 2005-05-31 International Flavors & Fragrances, Inc. Ethyl 4-(thioacetoxy)butyrate as a flavoring agent and methods for preparing and using same
EP1275643A4 (en) 2000-04-19 2009-06-03 Chugai Pharmaceutical Co Ltd Vitamin d derivatives
KR100786053B1 (en) * 2000-06-15 2007-12-17 쥬가이 세이야쿠 가부시키가이샤 Vitamin d derivatives
EP2393494A1 (en) 2009-01-27 2011-12-14 Berg Biosystems, LLC Vitamin d3 and analogs thereof for alleviating side effects associated with chemotherapy
CA2770683C (en) 2009-08-14 2018-09-04 Berg Biosystems, Llc Vitamin d3 and analogs thereof for treating alopecia
SG10201709894RA (en) 2013-05-29 2018-01-30 Berg Llc Preventing or mitigating chemotherapy induced alopecia using vitamin d

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1332841C (en) * 1984-11-27 1994-11-01 Noboru Kubodera Vitamin d derivatives and process for producing the same
JPS61267550A (en) 1984-12-28 1986-11-27 Chugai Pharmaceut Co Ltd 9,10-seco-5,7,10(19)-pregnatriene derivative
JP3050564B2 (en) * 1989-12-15 2000-06-12 中外製薬株式会社 Novel 22-oxavitamin D derivative
GB9007236D0 (en) 1990-03-30 1990-05-30 Leo Pharm Prod Ltd Chemical compounds
JP2752506B2 (en) * 1990-07-26 1998-05-18 株式会社クラレ Method for producing 1α-hydroxytaxerol derivative
DE4220757A1 (en) * 1992-06-24 1994-01-05 Schering Ag Derivatives in the vitamin D series with modifications in the 20-position, process for their preparation, intermediates for this process, pharmaceutical preparations containing these derivatives and their use in the manufacture of medicaments
GB9226877D0 (en) * 1992-12-23 1993-02-17 Leo Pharm Prod Ltd Chemical compounds
JP4089473B2 (en) * 2003-03-12 2008-05-28 株式会社ジェイテクト Reservoir tank with integrated bracket

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU96121801A (en) 22-THIAVITAMINE D3 DERIVATIVES
KR880007524A (en) Erythromycin A derivative and preparation method thereof
DK135891A (en) 1 H-IMIDAZOOE4,5 CAAQUINOLIN-4-chloro compound
FI792848A (en) 9- (HYDROXIALKYL) -PURINER
KR860009023A (en) Process for preparing a novel ether compound having a substituted silyl group
KR890000503A (en) Process for producing alkoxy silane
ATE167741T1 (en) SENSITIZERS FOR PHOTOTHERMOGRAPHIC ELEMENTS
KR830007686A (en) Method for preparing cephalosporin derivative
KR850004492A (en) Method for preparing an enol ether derivative of oxycam
DE2962235D1 (en) 2'-deoxy-5-fluorouridine derivatives, a process for producing the same and antitumor agents comprising the same
KR840001954A (en) Method for preparing 1,4-dihydropyridine compound
RU93036551A (en) METHOD FOR PRODUCING II-KETO-STEROID DERIVATIVES
KR850001746A (en) Process for preparing quinazoline compound
KR860002502A (en) Method for preparing 1,3-oxazolidin-2-one derivative
KR920009833A (en) Method for preparing 3-alkoxymethyl sephalosporin derivative
KR830006316A (en) Method for preparing 2,3,6,7-tetrahydrothiazolo [3,2-a] pyrimidine derivative
KR850000034A (en) Method for preparing tetrahydro-β-carboline derivative
KR830005122A (en) Method for producing 1-aryloxy-3-alkylamino-2-propanols
KR850001742A (en) Process for preparing cumalic acid ester
KR850002467A (en) Preparation of 6-Sulfoxyphenol Derivative
ATE4720T1 (en) NEW DERIVATIVES OF CARDENOLIDE-BIS-DIGITOXOSIDES, PROCESSES FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS.
KR830006285A (en) Method for preparing benzoquinolizine
KR860008184A (en) Preparation of Dioxolobenzoisoxazole Derivatives
JPS54154739A (en) Reducing agents
KR900006295A (en) Halogeno-4-methylpyrazoles and preparation method thereof