RU96113040A - DIGALOIDPROPENE COMPOUNDS, INSECTICIDAL ACARICIDES, CONTAINING THEM, AND INTERMEDIATE CONNECTIONS FOR THEIR RECEIVING - Google Patents

DIGALOIDPROPENE COMPOUNDS, INSECTICIDAL ACARICIDES, CONTAINING THEM, AND INTERMEDIATE CONNECTIONS FOR THEIR RECEIVING

Info

Publication number
RU96113040A
RU96113040A RU96113040/04A RU96113040A RU96113040A RU 96113040 A RU96113040 A RU 96113040A RU 96113040/04 A RU96113040/04 A RU 96113040/04A RU 96113040 A RU96113040 A RU 96113040A RU 96113040 A RU96113040 A RU 96113040A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound according
dichloro
representing
alkyl
propenyloxy
Prior art date
Application number
RU96113040/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2144526C1 (en
Inventor
Сакамото Нориясу
Сузуки Масая
Цусима Казунори
Умеда Кимитоси
Original Assignee
Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед filed Critical Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед
Priority claimed from PCT/JP1995/001439 external-priority patent/WO1996004228A1/en
Publication of RU96113040A publication Critical patent/RU96113040A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2144526C1 publication Critical patent/RU2144526C1/en

Links

Claims (92)

1. Дигалоидпропеновые соединения общей формулы I
где R1 представляет (1 - 10)C-алкил, (1 - 5)C-галоидалкил, (2 - 10)C-алкенил, (2 - 6)C-галоидалкенил, (3 - 9)C-алкинил, (3 - 5)C-галоидалкинил, (2 - 7)C-алкоксиалкил, (1 - 3)C-алкокси(1 - 7)C-карбонилалкил, (2 - 7)C-алкилтиоалкил, (3 - 6)C-циклоалкил, который может быть замещен (1 - 4)C-алкилом, (1 - 3)C-алкокси или (1 - 3)C-галоидалкокси; (4 - 9)C-циклоалкилалкил, который может быть замещен (1 - 4)C-алкилом; (5 - 6)C-циклоалкенил, который может быть замещен (1 - 4)C-алкилом; (6 - 8)C-циклоалкенилалкил, который может быть замещен (1 - 4)C-алкилом; или Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7, Q8, Q9 или Q10 общей формулы
где R4 и R12 независимо представляют галоген, (1 - 4)C-алкил, (1 - 3)C-галоидалкил, (1 - 3)C-алкокси или (1 - 3)C-галоидалкокси;
R5 и R6 независимо являются водородом, (1 - 3)C-алкилом, трифторметилом или галогеном;
R7 - водород или (1 - 3)C-алкил;
R8 - водород, галоген или метил;
R9 - галоген, циано, нитро, гидрокси, пентафторсульфанил (F5S), (1 - 8)C-алкил, (1 - 3)C-галоидалкил, (1 - 8)C-алкокси, (1 - 3)C-галоидалкокси, (1 - 3)C-алкилтио, (1 - 3)C-галоидалкилтио, (3 - 6)C-алкенилокси, (3 - 6)C-галоидалкенилокси, (1 - 3)C-гидроксиалкил, (2 - 4)C-алкенил, (2 - 4)C-галоидалкенил, (2 - 4)C-алкинил, (2 - 4)C-алкинилокси, (2 - 4)C-галоидалкинил, (2 - 4)C-галоидалкинилокси, (2 - 4)C-алкоксиалкил, (2 - 4)C-алкилтиоалкил, (3 - 6)C-циклоалкил, (5 - 6)C-циклоалкенил, (2 - 5)C-алкоксикарбонил, (3 - 6)C-циклоалкилокси, (5 - 6)C-циклоалкенилокси; фенил, который может быть замещен галогеном, (1 - 4)C-алкилом, (1 - 3)C-галоидалкилом, (1 - 3)C-алкокси, (1 - 3)C-галоидалкокси, (3 - 6)C-алкенилокси или (3 - 6)C-галоидалкенилокси; фенокси, который может быть замещен галогеном, (1 - 4)C-алкилом, (1 - 3)C-галоидалкилом, (1 - 3)C-алкокси, (1 - 3)C-галоидалкокси, (3 - 6)C-алкенилокси или (3 - 6)C-галоидалкенилокси; бензил, который может быть замещен галогеном, (1 - 4)C-алкилом, (1 - 3)C-галоидалкилом, (1 - 3)C-алкокси, (1 - 3)C-галоидалкокси, (3 - 6)C-алкенилокси или (3 - 6)C-галоидалкенилокси; бензилокси, который может быть замещен галогеном, (1 - 4)C-алкилом, (1 - 3)C-галоидалкилом, (1 - 3)C-алкокси, (1 - 3)C-галоидалкокси, (3 - 6)C-алкенилокси или (3 - 6)C-галоидалкенилокси; или пиридилокси, который может быть замещен галогеном, (1 - 4)C-алкилом, (1 - 3)C-галоидалкилом, (1 - 3)C-алкокси, (1 - 3)C-галоидалкокси, (3 - 6)C-алкенилокси или (3 - 6)C-галоидалкенилокси;
или когда l представляет целое число от 2 до 5, два смежных R9 взяты вместе, образуя триметилен, тетраметилен, метилендиокси, который может быть замещен галогеном или (1 - 3)C-алкилом, или этилендиокси, который может быть замещен галогеном или (1 - 3)C-алкилом,
R10, R11, R15 и R16 независимо представляют водород, (1 - 3)C-алкил или трифторметил;
A - кислород, S(O)t, NR13, C(=G1)G2 или G1C(=G2), где G1 и G2 независимо являются кислородом или серой, R13 представляет водород, ацетил или (1 - 3)C-алкил, и t является целым числом от 0 до 2;
Z1 - кислород, серу или R17, где R17 является водородом, ацетилом или (1 - 3)C-алкилом;
l - целое число от 0 до 5;
m - целое число от 0 до 4;
n - целое число 1 или 2;
p - целое число от 0 до 6;
q - целое число от 0 до 3;
s - целое число от 1 до 6;
R2, R3 и R14 представляют независимо галоген, (1 - 3)C-галоидалкил или (1 - 3)C-алкил;
r - целое число от 0 до 2;
X радикалы представляют независимо хлор или бром;
Y - кислород, NH или сера;
Z - кислород, сера или NR13, где R13 представляет водород, ацетил или (1 - 3)C-алкил.
1. Dihalopropylene compounds of the general formula I
where R 1 is (1 - 10) C-alkyl, (1 - 5) C-haloalkyl, (2 - 10) C-alkenyl, (2 - 6) C-haloalkenyl, (3 - 9) C-alkynyl, ( 3-5) C-haloalkynyl, (2-7) C-alkoxyalkyl, (1-3) C-alkoxy (1-7) C-carbonylalkyl, (2-7) C-alkylthioalkyl, (3-6) C- cycloalkyl, which may be substituted by (1-4) C-alkyl, (1-3) C-alkoxy or (1-3) C-haloalkoxy; (4-9) C-cycloalkylalkyl, which may be substituted with (1-4) C-alkyl; (5-6) C-cycloalkenyl, which may be substituted by (1-4) C-alkyl; (6-8) C-cycloalkenylalkyl, which may be substituted by (1-4) C-alkyl; or Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 , Q 5 , Q 6 , Q 7 , Q 8 , Q 9 or Q 10 of the general formula
where R 4 and R 12 independently represent halogen, (1-4) C-alkyl, (1-3) C-haloalkyl, (1-3) C-alkoxy or (1-3) C-haloalkoxy;
R 5 and R 6 are independently hydrogen, (1-3) C-alkyl, trifluoromethyl or halogen;
R 7 is hydrogen or (1-3) C-alkyl;
R 8 is hydrogen, halogen or methyl;
R 9 - halogen, cyano, nitro, hydroxy, pentafluorosulfanyl (F 5 S), (1-8) C-alkyl, (1-3) C-haloalkyl, (1-8) C-alkoxy, (1-3) C-haloalkoxy, (1-3) C-alkylthio, (1-3) C-haloalkylthio, (3-6) C-alkenyloxy, (3-6) C-haloalkenyloxy, (1-3) C-hydroxyalkyl, ( 2-4) C-alkenyl, (2-4) C-haloalkenyl, (2-4) C-alkynyl, (2-4) C-alkynyloxy, (2-4) C-haloalkynyl, (2-4) C -haloalkynyloxy, (2-4) C-alkoxyalkyl, (2-4) C-alkylthioalkyl, (3-6) C-cycloalkyl, (5-6) C-cycloalkenyl, (2-5) C-alkoxycarbonyl, (3 - 6) C-cycloalkyloxy, (5 - 6) C-cycloalkenyloxy; phenyl, which may be substituted by halogen, (1-4) C-alkyl, (1-3) C-haloalkyl, (1-3) C-alkoxy, (1-3) C-haloalkoxy, (3-6) C -alkenyloxy or (3-6) C-haloalkenyloxy; phenoxy, which may be substituted by halogen, (1-4) C-alkyl, (1-3) C-haloalkyl, (1-3) C-alkoxy, (1-3) C-haloalkoxy, (3-6) C -alkenyloxy or (3-6) C-haloalkenyloxy; benzyl, which may be substituted by halogen, (1-4) C-alkyl, (1-3) C-haloalkyl, (1-3) C-alkoxy, (1-3) C-haloalkoxy, (3-6) C -alkenyloxy or (3-6) C-haloalkenyloxy; benzyloxy, which may be substituted by halogen, (1-4) C-alkyl, (1-3) C-haloalkyl, (1-3) C-alkoxy, (1-3) C-haloalkoxy, (3-6) C -alkenyloxy or (3-6) C-haloalkenyloxy; or pyridyloxy, which may be substituted by halogen, (1-4) C-alkyl, (1-3) C-haloalkyl, (1-3) C-alkoxy, (1-3) C-haloalkoxy, (3-6) C-alkenyloxy or (3-6) C-haloalkenyloxy;
or when l is an integer from 2 to 5, two adjacent R 9 are taken together to form trimethylene, tetramethylene, methylenedioxy, which may be substituted by halogen or (1-3) C-alkyl, or ethylenedioxy, which may be substituted by halogen or ( 1 to 3) C-alkyl,
R 10 , R 11 , R 15 and R 16 independently represent hydrogen, (1-3) C-alkyl or trifluoromethyl;
A is oxygen, S (O) t , NR 13 , C (= G 1 ) G 2 or G 1 C (= G 2 ), where G 1 and G 2 are independently oxygen or sulfur, R 13 is hydrogen, acetyl or (1-3) C-alkyl, and t is an integer from 0 to 2;
Z 1 is oxygen, sulfur or R 17 where R 17 is hydrogen, acetyl or (1-3) C-alkyl;
l is an integer from 0 to 5;
m is an integer from 0 to 4;
n is an integer of 1 or 2;
p is an integer from 0 to 6;
q is an integer from 0 to 3;
s is an integer from 1 to 6;
R 2 , R 3 and R 14 are independently halo, (1-3) C-haloalkyl or (1-3) C-alkyl;
r is an integer from 0 to 2;
X radicals are independently chlorine or bromine;
Y is oxygen, NH or sulfur;
Z is oxygen, sulfur or NR 13 , where R 13 is hydrogen, acetyl or (1-3) C-alkyl.
2. Дигалоидпропеновое соединение по п.1, в котором R2 и R3 представляют независимо галоген или (1 - 3)C-алкил, r = 0.2. A dihalopropene compound according to claim 1, in which R 2 and R 3 are independently halogen or (1-3) C-alkyl, r = 0. 3. Дигалоидпропеновое соединение по п.1, в котором R2 и R3 представляют независимо хлор, бром, метил, этил или изопропил, r = 0.3. The dihalopropene compound according to claim 1, wherein R 2 and R 3 are independently chlorine, bromine, methyl, ethyl or isopropyl, r = 0. 4. Дигалоидпропеновое соединение по п.1, в котором R2 и R3 представляют оба хлор, r = 0.4. The dihalopropene compound according to claim 1, wherein R 2 and R 3 are both chlorine, r = 0. 5. Дигалоидпропеновое соединение по п.1, в котором R2 представляет хлор, R3 представляет метил, r = 0.5. The dihalopropene compound according to claim 1, wherein R 2 is chlorine, R 3 is methyl, r = 0. 6. Дигалоидпропеновое соединение по п.1, в котором R2 представляет этил, R3 - метил, r = 0.6. A dihalopropene compound according to claim 1, wherein R 2 is ethyl, R 3 is methyl, r = 0. 7. Дигалоидпропеновое соединение по п.1, в котором R2 и R3 оба представляют бром, r = 0.7. The dihalopropene compound according to claim 1, wherein R 2 and R 3 are both bromine, r = 0. 8. Дигалоидпропеновое соединение по п.1, в котором R2 и R3 оба представляют этил, r = 0.8. A dihalopropene compound according to claim 1, wherein R 2 and R 3 are both ethyl, r = 0. 9. Дигалоидпропеновое соединение по п.1, в котором R2 и R3 независимо представляют галоген или (1 - 3)C-алкил, r = 1 или 2, и R14 представляет галоген или (1 - 3)C-алкил.9. The dihalopropene compound according to claim 1, wherein R 2 and R 3 independently represent halogen or (1-3) C-alkyl, r = 1 or 2, and R 14 represents halogen or (1-3) C-alkyl. 10. Дигалоидпропеновое соединение по п.1, в котором R2 и R3 независимо представляют галоген или (1 - 3)C-алкил, r = 1 или 2, и R14 представляет галоген.10. The dihalopropene compound according to claim 1, wherein R 2 and R 3 are independently halogen or (1 - 3) C-alkyl, r = 1 or 2, and R 14 is halogen. 11. Дигалоидпропеновое соединение по п.1, в котором Y и Z оба представляют кислород. 11. The dihalopropene compound according to claim 1, wherein Y and Z are both oxygen. 12. Дигалоидпропеновое соединение по п.2, в котором Y и Z оба представляют кислород. 12. The dihalopropene compound according to claim 2, wherein Y and Z are both oxygen. 13. Дигалоидпропеновое соединение по п. 1, в котором R1 представляет собой Q3.13. The dihalopropene compound according to claim 1, wherein R 1 is Q 3 . 14. Дигалоидпропеновое соединение по п.1, в котором R1 представляет Q3, p = 0, и R9 представляет галоген, (1 - 4)C-алкил, (1 - 3)C-галоидалкил, (1 - 4)C-алкокси, (1 - 3)C-галоидалкокси; (1 - 3)C-алкилтио, (1 - 3)C-галоидалкилтио, циано, нитро или 3,4-метилендиокси.14. The dihalopropene compound according to claim 1, in which R 1 is Q 3 , p = 0, and R 9 is halogen, (1-4) C-alkyl, (1-3) C-haloalkyl, (1-4) C-alkoxy, (1-3) C-haloalkoxy; (1-3) C-alkylthio, (1-3) C-haloalkylthio, cyano, nitro or 3,4-methylenedioxy. 15. Дигалоидпропеновое соединение по п.1, в котором R1 представляет Q3, p = 0, и R9 представляет фенил, который может быть замещен галогеном, пентафторсульфанилом, (1 - 4)C-алкилом, (1 - 3)C-галоидалкилом, (1 - 3)C-алкокси или (1 - 3)C-галоидалкокси, бензил, который может быть замещен галогеном, пентафторсульфанилом, (1 - 4)C-алкилом, (1 - 3)C-галоидалкилом, (1 - 3)C-алкокси или (1 - 3)C-галоидалкокси, фенокси, который может быть замещен галогеном, пентафторсульфанилом, (1 - 4)C-алкилом, (1 - 3)C-галоидалкилом, (1 - 3)C-алкокси или (1 - 3)C-галоидалкокси, или бензилокси, который может быть замещен галогеном, пентафторсульфанилом, (1 - 4)C-алкилом, (1 - 3)C-галоидалкилом, (1 - 3)C-алкокси или (1 - 3)C-галоидалкокси.15. Dihalidepropene compound according to claim 1, in which R 1 represents Q 3 , p = 0, and R 9 represents phenyl, which may be substituted by halogen, pentafluorosulfanyl, (1-4) C-alkyl, (1 - 3) C -haloalkyl, (1 - 3) C-alkoxy or (1-3) C-haloalkoxy, benzyl, which may be substituted with halogen, pentafluorosulfanyl, (1-4) C-alkyl, (1 - 3) C-haloalkyl, ( 1 - 3) C-alkoxy or (1 - 3) C-haloalkoxy, phenoxy, which may be substituted by halogen, pentafluorosulfanyl, (1 - 4) C-alkyl, (1 - 3) C-haloalkyl, (1 - 3) C-alkoxy or (1 - 3) C-haloalkoxy, or benzyloxy, which may be -substituted with halogen, pentafluorosulfanyl, (1 - 4) C-alkyl, (1 - 3) C-haloalkyl, (1 - 3) C-alkoxy, or (1 - 3) C-haloalkoxy. 16. Дигалоидпропеновое соединение по п.1, в котором R1 представляет Q3, p = 1 - 3, R10 и R11 оба представляют водород, и R9 представляет галоген, трифторметил, пентафторсульфанил или (1 - 3)C-галоидалкокси.16. Dihalidepropene compound according to claim 1, in which R 1 represents Q 3 , p = 1 to 3, R 10 and R 11 both represent hydrogen, and R 9 represents halogen, trifluoromethyl, pentafluorosulfanyl or (1 - 3) C-haloalkoxy . 17. Дигалоидпропеновое соединение по п.12, в котором R1 представляет Q3, p = 1 - 3, R10 и R11 оба представляют водород, и R9 представляет галоген, трифторметил, пентафторсульфанил или (1 - 3)C-галоидалкокси.17. The dihalopropene compound according to claim 12, wherein R 1 is Q 3 , p = 1–3, R 10 and R 11 are both hydrogen, and R 9 is halogen, trifluoromethyl, pentafluorosulfanyl or (1 - 3) C-haloalkoxy . 18. Дигалоидпропеновое соединение по п.1, в котором R1 представляет Q5.18. The dihalopropene compound according to claim 1, wherein R 1 is Q 5 . 19. Дигалоидпропеновое соединение по п.1, в котором R1 представляет Q5, p = 1 - 4, R10 и R11 оба представляют водород, и R9 представляет галоген, трифторметил, (1 - 3)C-алкокси, (1 - 3)C-галоидалкокси, дифторметилендиокси или пентафторсульфанил.19. A dihalopropene compound according to claim 1, in which R 1 is Q 5 , p = 1-4, R 10 and R 11 are both hydrogen, and R 9 is halogen, trifluoromethyl, (1-3) C-alkoxy, ( 1-3) C-haloalkoxy, difluoromethylenedioxy or pentafluorosulfanyl. 20. Дигалоидпропеновое соединение по п.11, в котором R1 представляет Q5, p = 2 или 3, R10 и R11 оба представляют водород, R9 представляет галоген, трифторметил, изопропилокси, (1 - 3)C-галоидалкокси, пентафторсульфанил или дифторметилендиокси, и A представляет кислород.20. The dihalopropene compound according to claim 11, in which R 1 is Q 5 , p = 2 or 3, R 10 and R 11 are both hydrogen, R 9 is halogen, trifluoromethyl, isopropyl, (1 - 3) C-haloalkoxy, pentafluorosulfanyl or difluoromethylenedioxy, and A is oxygen. 21. Дигалоидпропеновое соединение по п.11, в котором R1 представляет Q5, p = 2 или 3, R10 и R11 оба представляют водород, R9 представляет галоген, трифторметил, изопропилокси или (1 - 3)C-галоидалкокси и A представляет кислород.21. A dihalopropene compound according to claim 11, in which R 1 is Q 5 , p = 2 or 3, R 10 and R 11 are both hydrogen, R 9 is halogen, trifluoromethyl, isopropyloxy or (1-3) C-haloalkoxy and A represents oxygen. 22. Дигалоидпропеновое соединение по п.12, в котором R1 представляет Q2.22. The dihalopropene compound of Claim 12, wherein R 1 is Q 2 . 23. Дигалоидпропеновое соединение по п.12, в котором R1 представляет Q6.23. The dihalopropene compound of Claim 12, wherein R 1 is Q 6 . 24. Дигалоидпропеновое соединение по п.12, в котором R1 представляет Q1.24. The dihalopropene compound of Claim 12, wherein R 1 is Q 1 . 25. Дигалоидпропеновое соединение по п.12, в котором R1 представляет Q4.25. The dihalopropene compound of Claim 12, wherein R 1 is Q 4 . 26. Дигалоидпропеновое соединение по п.12, в котором R1 представляет Q7.26. The dihalopropene compound according to claim 12, in which R 1 is Q 7 . 27. Дигалоидпропеновое соединение по п.12, в котором R1 представляет Q8.27. The dihalopropene compound of Claim 12, wherein R 1 is Q 8 . 28. Дигалоидпропеновое соединение по п.12, в котором R1 представляет Q9.28. The dihalopropene compound of Claim 12, wherein R 1 is Q 9 . 29. Дигалоидпропеновое соединение по п.12, в котором R1 представляет Q10.29. The dihalopropene compound of claim 12, wherein R 1 is Q 10 . 30. Дигалоидпропеновое соединение по п.1, в котором R1 представляет (1 - 10)C-алкил, (1 - 5)C-галоидалкил, (2 - 10)C-алкенил, (2 - 6)C-галоидалкенил, (3 - 9)C-алкинил, (3 - 5)C-галоидалкинил, (2 - 7)C-алкоксиалкил, (1 - 3)C-алкокси (1 - 7)C-карбо нилалкил, (2 - 7)C-алкилтиолкил; (3 - 6)C-циклоалкил, который может быть замещен (1 - 4)C-алкилом, (1 - 3)C-алкокси или (1 - 3)C-галоидалкокси; (4 - 9)C-циклоалкилалкил, который может быть замещен (1 - 4)C-алкилом; (5 - 6)C-циклоалкенил, который может быть замещен (1 - 4)C-алкилом; или (6 - 8)C-циклоалкенилалкил, который может быть замещен (1 - 4)C-алкилом.30. A dihalopropene compound according to claim 1, wherein R 1 is (1-10) C-alkyl, (1-5) C-haloalkyl, (2-10) C-alkenyl, (2-6) C-haloalkenyl, (3-9) C-alkynyl, (3-5) C-haloalkynyl, (2-7) C-alkoxyalkyl, (1 - 3) C-alkoxy (1-7) C-carbonylalkyl, (2-7) C-alkylthiol; (3-6) C-cycloalkyl, which may be substituted with (1-4) C-alkyl, (1-3) C-alkoxy, or (1-3) C-haloalkoxy; (4-9) C-cycloalkylalkyl, which may be substituted with (1-4) C-alkyl; (5-6) C-cycloalkenyl, which may be substituted by (1-4) C-alkyl; or (6-8) C-cycloalkenylalkyl, which may be substituted by (1-4) C-alkyl. 31. Соединение по п. 12, представляющее 3,5-дихлор-4-(3-(4-хлорфенокси)пропилокси)-1 -(3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол. 31. The compound according to claim 12, representing 3,5-dichloro-4- (3- (4-chlorophenoxy) propyloxy) -1 - (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene. 32. Соединение по п. 12, представляющее 3,5-дихлор-4-(3-(4-бромфенокси)пропилокси)-1- (3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол. 32. The compound according to claim 12, representing 3,5-dichloro-4- (3- (4-bromophenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene. 33. Соединение по п. 12, представляющее 3,5-дихлор-4-(3-(4-трифторметокси)фенокси)пропилокси) -1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол. 33. The compound according to claim 12, representing 3,5-dichloro-4- (3- (4-trifluoromethoxy) phenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene. 34. Соединение по п. 12, представляющее 3,5-дихлор-4-(3-(4-трифторметилфенокси)пропилокси) -1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол. 34. The compound according to claim 12, representing 3,5-dichloro-4- (3- (4-trifluoromethylphenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene. 35. Соединение по п.12, представляющее 3,5 - дихлор-4-(3-(4-изопропилоксифенокси)пропилокси) -1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол. 35. The compound according to claim 12, representing 3,5 - dichloro-4- (3- (4-isopropyloxyphenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene. 36. Соединение по п.12, представляющее 3,5-дихлор-4-(3-(4-(1,1,2,2-терафторэтокси)фенокси) -пропилокси)-1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол. 36. The compound according to claim 12, representing 3,5-dichloro-4- (3- (4- (1,1,2,2-terafluoroethoxy) phenoxy) -propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2 -propenyloxy) benzene. 37. Соединение по п. 12, представляющее 3,5-дихлор-4-(4-(4-хлорфенокси)бутилокси) -1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол. 37. The compound according to claim 12, representing 3,5-dichloro-4- (4- (4-chlorophenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene. 38. Соединение по п. 12, представляющее 3,5-дихлор-4-(4-(4-бромфенокси)бутилокси) -1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол. 38. The compound according to claim 12, representing 3,5-dichloro-4- (4- (4-bromophenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene. 39. Соединение по п.12, представляющее 3,5-дихлор-4-(4-(4-(трифторметокси)фенокси)бутилокси) -1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол. 39. A compound according to claim 12, representing 3,5-dichloro-4- (4- (4- (trifluoromethoxy) phenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene. 40. Соединение по п. 12, представляющее 3,5-дихлор-4-(4-(4-трифторметилфенокси)бутилокси) -1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол. 40. The compound according to claim 12, representing 3,5-dichloro-4- (4- (4-trifluoromethylphenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene. 41. Соединение по п.12, представляющее 3,5-дихлор-4-(4-(4-изопропилоксифенокси)бутилокси) -1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол. 41. The compound according to claim 12, representing 3,5-dichloro-4- (4- (4-isopropyloxyphenoxy) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene. 42. Соединение по п. 12, представляющее 3,5-дихлор-4-(4-(4-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенокси) -бутилокси-1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол. 42. The compound according to claim 12, representing 3,5-dichloro-4- (4- (4- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) phenoxy) -butyloxy-1- (3,3-dichloro-2- propenyloxy) benzene. 43. Соединение по п. 12, представляющее 3,5-дихлор-4-(2-(4-бромфенил)этокси) -1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол. 43. The compound according to claim 12, representing 3,5-dichloro-4- (2- (4-bromophenyl) ethoxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene. 44. Соединение по п. 12, представляющее 3,5-дихлор-4-(4-(4-хлорфенил)бутилокси) -1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол. 44. The compound according to claim 12, representing 3,5-dichloro-4- (4- (4-chlorophenyl) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene. 45. Соединение по п. 12, представляющее 3,5-дихлор-4-(4-(4-трифторметокси)фенил)бутилокси) -1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол. 45. The compound according to claim 12, representing 3,5-dichloro-4- (4- (4-trifluoromethoxy) phenyl) butyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene. 46. Соединение по п.12, представляющее 3-хлор-5-метил-4-(3-(4-трифторметокси)фенокси) пропилокси)-1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол. 46. The compound according to claim 12, representing 3-chloro-5-methyl-4- (3- (4-trifluoromethoxy) phenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene. 47. Соединение по п. 12, представляющее 3-хлор-5-метил-4-(3-(4-(трифторметил)фенокси) пропилокси)-1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол. 47. The compound according to claim 12, representing 3-chloro-5-methyl-4- (3- (4- (trifluoromethyl) phenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene. 48. Соединение по п. 12, представляющее 3-этил-5-метил-4-(3-(4-(трифторметокси)фенокси) пропилокси)-1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол. 48. The compound according to claim 12, representing 3-ethyl-5-methyl-4- (3- (4- (trifluoromethoxy) phenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene. 49. Соединение по п.12, представляющее 3-этил-5-метил-4-(3-(4-трифторметил)фенокси) пропилокси)-1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол. 49. The compound according to claim 12, representing 3-ethyl-5-methyl-4- (3- (4-trifluoromethyl) phenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene. 50. Соединение по п.12, представляющее 3,5-диэтил-4-(3-(4-(трифторметокси)фенокси) пропилокси)-1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол. 50. A compound according to claim 12, representing 3,5-diethyl-4- (3- (4- (trifluoromethoxy) phenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene. 51. Соединение по п.12, представляющее 3,5-диэтил-4-(3-(4-(трифторметил)фенокси) пропилокси)-1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол. 51. A compound according to claim 12, representing 3,5-diethyl-4- (3- (4- (trifluoromethyl) phenoxy) propyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene. 52. Инсектицидно-акарицидное средство, включающее дигалоидпропеновое соединение по п.1 в качестве активного ингредиента. 52. An insecticidal acaricidal agent comprising a dihalopropene compound according to claim 1 as an active ingredient. 53. Соединение общей формулы II
где R2 и R3 - независимо галоген, (1 - 3)C-алкил или (1 - 3)C-галоидалкил;
R7 водород или (1 - 3)C-алкил;
R10 и R11 - независимо водород, (1 - 3)C-алкил или трифторметил;
X - независимо хлор или бром;
L1 - гидрокси, галоген, метансульфонилокси или п-толуолсульфонилокси;
e - целое число от 2 до 4.
53. The compound of General formula II
where R 2 and R 3 - independently halogen, (1-3) C-alkyl or (1-3) C-haloalkyl;
R 7 is hydrogen or (1-3) C-alkyl;
R 10 and R 11 are independently hydrogen, (1-3) C-alkyl or trifluoromethyl;
X is independently chlorine or bromine;
L 1 is hydroxy, halogen, methanesulfonyloxy or p-toluenesulfonyloxy;
e is an integer from 2 to 4.
54. Соединение по п.53, в котором R7, R10 и R11 все представляют водород, e = 2 или 3.54. The compound according to claim 53, in which R 7 , R 10 and R 11 are all hydrogen, e = 2 or 3. 55. Соединение по п.54, представляющее 3,5-дихлор-4-(3-хлорпропилокси) -1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол. 55. The compound according to Claim 54, representing 3,5-dichloro-4- (3-chloropropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene. 56. Соединение по п.54, представляющее 3,5-дихлор-4-(3-бромпропилокси) -1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол. 56. The compound of Claim 54, representing 3,5-dichloro-4- (3-bromopropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene. 57. Соединение по п.54, представляющее 3,5-дихлор-4-(4-хлорбутилокси) -1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол. 57. The compound according to Claim 54, representing 3,5-dichloro-4- (4-chlorobutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene. 58. Соединение по п.54, представляющее 3,5-дихлор-4-(4-бромбутилокси) -1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол. 58. The compound according to Claim 54, representing 3,5-dichloro-4- (4-bromobutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene. 59. Соединение по п.54, представляющее 3,5-дихлор-4-(3-гидроксипропилокси) -1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол. 59. The compound according to Claim 54, representing 3,5-dichloro-4- (3-hydroxypropyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene. 60. Соединение по п. 54, представляющее 3,5-дихлор-4-(4-гидроксибутилокси) -1-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)бензол. 60. The compound according to claim 54, representing 3,5-dichloro-4- (4-hydroxybutyloxy) -1- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) benzene. 61. Соединение общей формулы III
где R2 и R3 представляют независимо галоген, (1 - 3)C-алкил, или (1 - 3)C-галоидалкил;
X - независимо хлор или бром.
61. The compound of General formula III
where R 2 and R 3 are independently halogen, (1-3) C-alkyl, or (1-3) C-haloalkyl;
X is independently chlorine or bromine.
62. Соединение по п.61, представляющее 2,6-дихлор-4-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)фенол. 62. The compound according to claim 61, which is 2,6-dichloro-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol. 63. Соединение по п.61, представляющее 2,6-дихлор-4-(3,3-дибром-2-пропенилокси)фенол. 63. The compound of claim 61, which is 2,6-dichloro-4- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) phenol. 64. Соединение по п.61, представляющее 2-хлор-6-метил-4-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)фенол. 64. The compound according to claim 61, which is 2-chloro-6-methyl-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol. 65. Соединение по п.61, представляющее 2-хлор-6-метил-4-(3,3-дибром-2-пропенилокси)фенол. 65. The compound according to claim 61, which is 2-chloro-6-methyl-4- (3,3-dibromo-2-propenyloxy) phenol. 66. Соединение по п.61, представляющее 2-этил-6-метил-4-(3,3-дихлор-2-пропенилокси)фенол. 66. The compound according to claim 61, which is 2-ethyl-6-methyl-4- (3,3-dichloro-2-propenyloxy) phenol. 67. Соединение по п.61, представляющее 2-этил-6-метил-4-(3,3-дибром-2-пропенилокси)фенол. 67. The compound according to claim 61, which is 2-ethyl-6-methyl-4- (3,3-dibrom-2-propenyloxy) phenol. 68. Соединение общей формулы IV
где R21 и R22 - независимо галоген или (1 - 3)C-алкил;
R19 - галоген, (1 - 3)C-галоидалкокси или трифторметил;
u = 1 - 4;
l - целое число от 0 до 5.
68. The compound of General formula IV
where R 21 and R 22 are independently halogen or (1-3) C-alkyl;
R 19 is halogen, (1 - 3) C-haloalkoxy or trifluoromethyl;
u = 1 - 4;
l is an integer from 0 to 5.
69. Соединение по п. 68, представляющее 3,5-дихлор-4-(2-(4-бромфенил)этокси)фенол. 69. The compound according to claim 68, representing 3,5-dichloro-4- (2- (4-bromophenyl) ethoxy) phenol. 70. Соединение по п. 68, представляющее 3,5-дихлор-4- (4-(4-хлорфенил)бутокси)фенол. 70. The compound according to claim 68, representing 3,5-dichloro-4- (4- (4-chlorophenyl) butoxy) phenol. 71. Соединение по п. 68, представляющее 3,5-дихлор-4-(4-(4-трифторметоксифенил)бутокси)фенол. 71. The compound according to claim 68, representing 3,5-dichloro-4- (4- (4-trifluoromethoxyphenyl) butoxy) phenol. 72. Соединение общей формулы V
где R2 и R3 - независимо галоген, (1 - 3)C-алкил или (1 - 3)C-галоидалкил;
R7 - водород или (1 - 3)C-алкил;
R10 и R11 - независимо водород, (1 - 3)C-алкил или трифторметил;
R20 - галоген, (1 - 3)C-алкокси, трифторметил или (1 - 3)C-галоидалкокси;
l - целое число от 0 до 5;
e - целое число от 1 до 4;
B - кислород, S(O)t или NR13, где R13 представляет водород, ацетил или (1 - 3)C-алкил, t - целое число от 0 до 2.
72. The compound of General formula V
where R 2 and R 3 - independently halogen, (1-3) C-alkyl or (1-3) C-haloalkyl;
R 7 is hydrogen or (1-3) C-alkyl;
R 10 and R 11 are independently hydrogen, (1-3) C-alkyl or trifluoromethyl;
R 20 is halogen, (1 - 3) C-alkoxy, trifluoromethyl or (1-3) C-haloalkoxy;
l is an integer from 0 to 5;
e is an integer from 1 to 4;
B is oxygen, S (O) t or NR 13 , where R 13 is hydrogen, acetyl or (1-3) C-alkyl, t is an integer from 0 to 2.
73. Соединение по п.72, в котором B представляет кислород. 73. The compound of claim 72, wherein B is oxygen. 74. Соединение по п.72, в котором R2 и R3 представляют независимо галоген или (1 - 3)C-алкил; R7, R10 и R11 представляют водород, e - целое число 2 или 3.74. The compound according to claim 72, wherein R 2 and R 3 are independently halogen or (1-3) C-alkyl; R 7 , R 10 and R 11 are hydrogen, e is an integer of 2 or 3. 75. Соединение по п. 74, представляющее 3,5-дихлор-4-(3-(4-хлорфенокси)пропилокси)фенол. 75. The compound according to claim 74, representing 3,5-dichloro-4- (3- (4-chlorophenoxy) propyloxy) phenol. 76. Соединение по п. 74, представляющее 3,5-дихлор-4-(3-(4-бромфенокси)пропилокси)фенол. 76. The compound according to claim 74, representing 3,5-dichloro-4- (3- (4-bromophenoxy) propyloxy) phenol. 77. Соединение по п. 74, представляющее 3,5-дихлор-4-(3-(4-трифторметилфенокси)пропилокси)фенол. 77. The compound according to claim 74, representing 3,5-dichloro-4- (3- (4-trifluoromethylphenoxy) propyloxy) phenol. 78. Соединение по п. 74, представляющее 3,5-дихлор-4-(3-(4-трифторметоксифенокси)пропилокси)фенол. 78. The compound according to claim 74, representing 3,5-dichloro-4- (3- (4-trifluoromethoxyphenoxy) propyloxy) phenol. 79. Соединение по п.74, представляющее 3,5-дихлор-4-(3-(4-изопропоксифенокси)пропилокси)фенол. 79. The compound according to claim 74, representing 3,5-dichloro-4- (3- (4-isopropoxyphenoxy) propyloxy) phenol. 80. Соединение по п. 74, представляющее 3,5-дихлор-4-(3-(4-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенокси)пропилокси)фенол. 80. The compound according to claim 74, representing 3,5-dichloro-4- (3- (4- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) phenoxy) propyloxy) phenol. 81. Соединение по п. 74, представляющее 3,5-дихлор-4-(4-(4-хлорфенокси)бутокси)фенол. 81. The compound according to claim 74, representing 3,5-dichloro-4- (4- (4-chlorophenoxy) butoxy) phenol. 82. Соединение по п. 74, представляющее 3,5-дихлор-4-(4-(4-бромфенокси)бутокси)фенол. 82. The compound according to claim 74, representing 3,5-dichloro-4- (4- (4-bromophenoxy) butoxy) phenol. 83. Соединение по п. 74, представляющее 3,5-дихлор-4-(4-(4-трифторметилфенокси)бутокси)фенол. 83. The compound according to claim 74, representing 3,5-dichloro-4- (4- (4-trifluoromethylphenoxy) butoxy) phenol. 84. Соединение по п. 74, представляющее 3,5-дихлор-4-(4-(4-трифторметоксифенокси)бутокси)фенол. 84. The compound according to claim 74, representing 3,5-dichloro-4- (4- (4-trifluoromethoxyphenoxy) butoxy) phenol. 85. Соединение по п.74, представляющее 3,5-дихлор-4-(4-(4-изопропоксифенокси)бутокси)фенол. 85. The compound according to claim 74, representing 3,5-dichloro-4- (4- (4-isopropoxyphenoxy) butoxy) phenol. 86. Соединение по п. 74, представляющее 3,5-дихлор-4-(4-(4-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенокси)бутокси)фенол. 86. The compound according to claim 74, representing 3,5-dichloro-4- (4- (4- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) phenoxy) butoxy) phenol. 87. Соединение по п.74, представляющее 3-хлор-5-метил-4-(3-(4-трифторметокси)фенокси)пропилокси)фенол. 87. The compound according to claim 74, representing 3-chloro-5-methyl-4- (3- (4-trifluoromethoxy) phenoxy) propyloxy) phenol. 88. Соединение по п. 74, представляющее 3-хлор-5-метил-4-(3-(4-(трифторметил)фенокси)пропилокси)фенол. 88. The compound according to claim 74, representing 3-chloro-5-methyl-4- (3- (4- (trifluoromethyl) phenoxy) propyloxy) phenol. 89. Соединение по п. 74, представляющее 3-этил-5-метил-4-(3-(4-(трифторметокси)фенокси)пропилокси)фенол. 89. The compound according to claim 74, representing 3-ethyl-5-methyl-4- (3- (4- (trifluoromethoxy) phenoxy) propyloxy) phenol. 90. Соединение по п. 74, представляющее 3-этил-5-метил-4-(3-(4-(трифторметил)фенокси)пропилокси)фенол. 90. The compound according to claim 74, representing 3-ethyl-5-methyl-4- (3- (4- (trifluoromethyl) phenoxy) propyloxy) phenol. 91. Соединение по п.74, представляющее 3,5-диэтил-4-(3-(4-(трифторметокси)фенокси)пропилокси)фенол. 91. The compound according to claim 74, representing 3,5-diethyl-4- (3- (4- (trifluoromethoxy) phenoxy) propyloxy) phenol. 92. Соединение по п.74, представляющее 3,5-диэтил-4-(3-(4-(трифторметил)фенокси)пропилокси)фенол. 92. The compound according to claim 74, representing 3,5-diethyl-4- (3- (4- (trifluoromethyl) phenoxy) propyloxy) phenol.
RU96113040A 1994-08-04 1995-07-20 Dihalopropene compounds, insecticide-acaricide agents containing thereof, and intermediates for preparation thereof RU2144526C1 (en)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP18346194 1994-08-04
JP6/183461 1994-08-04
JP24393194 1994-10-07
JP6/243931 1994-10-07
JP8973795 1995-04-14
JP7/89737 1995-04-14
PCT/JP1995/001439 WO1996004228A1 (en) 1994-08-04 1995-07-20 Dihalopropene compounds, insecticidal/acaricidal agents containing same, and intermediates for their production

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU96113040A true RU96113040A (en) 1998-08-20
RU2144526C1 RU2144526C1 (en) 2000-01-20

Family

ID=27306208

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU96113040A RU2144526C1 (en) 1994-08-04 1995-07-20 Dihalopropene compounds, insecticide-acaricide agents containing thereof, and intermediates for preparation thereof

Country Status (20)

Country Link
US (1) US5872137A (en)
EP (1) EP0722430B1 (en)
KR (1) KR100343834B1 (en)
CN (1) CN1128777C (en)
AT (1) ATE172448T1 (en)
AU (1) AU692894B2 (en)
BR (1) BR9506309A (en)
CA (1) CA2172709A1 (en)
CZ (1) CZ129696A3 (en)
DE (1) DE69505490T2 (en)
DK (1) DK0722430T3 (en)
EG (1) EG20622A (en)
ES (1) ES2124570T3 (en)
HU (1) HUT75028A (en)
IL (1) IL114724A (en)
RU (1) RU2144526C1 (en)
SK (1) SK56896A3 (en)
TR (1) TR199500964A2 (en)
TW (1) TW348999B (en)
WO (1) WO1996004228A1 (en)

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW307746B (en) 1994-10-14 1997-06-11 Sumitomo Chemical Co
EP0824514B1 (en) * 1995-04-18 2000-09-06 Sumitomo Chemical Company Limited Dihalopropene compounds, insecticides containing them as active ingredients, and intermediates for their production
AU1399297A (en) * 1996-01-24 1997-08-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Dihalopropene compounds, their use as insecticides/acaricides and intermediates for their production
US6140274A (en) * 1996-01-30 2000-10-31 Sumitomo Chemical Company, Limited Dihalopropene compounds, their use as insecticides/acaricides and intermediates for their production
AU728844B2 (en) 1997-04-08 2001-01-18 Sumitomo Chemical Company, Limited Oxime compounds, their use, and intermediates for their production
JP4045795B2 (en) 2001-12-20 2008-02-13 住友化学株式会社 Method for producing 2,6-dichlorophenol compound
JP3960048B2 (en) * 2002-01-10 2007-08-15 住友化学株式会社 Process for producing substituted benzenes
JP4154896B2 (en) 2002-01-25 2008-09-24 住友化学株式会社 Method for producing ether compounds
US6875780B2 (en) 2002-04-05 2005-04-05 Warner-Lambert Company Compounds that modulate PPAR activity and methods for their preparation
TW200406370A (en) 2002-06-28 2004-05-01 Syngenta Participations Ag 4-(3,3-Dihalo-allyloxy)phenoxy alkyl derivatives
TW200406152A (en) * 2002-08-30 2004-05-01 Syngenta Participations Ag 4-(3,3-Dihalo-allyloxy) phenol derivatives having pesticidal properties
AR042344A1 (en) * 2002-12-11 2005-06-15 Syngenta Participations Ag DERIVATIVES OF 4- (3,3 - DIHALO - ALILOXI) PHENOL WITH PESTICIDE PROPERTIES
EP1581470A1 (en) * 2002-12-23 2005-10-05 Syngenta Participations AG 2,6-dihalo-4-(3,3-dichloro-allyloxy)-benzylalcohole derivatives having insecticidal and acaricidal properties
EP1620401A4 (en) * 2003-04-30 2008-08-13 Bayer Cropscience Ag Phenyl substituted cyclic derivatives
TW200507752A (en) * 2003-06-23 2005-03-01 Syngenta Participations Ag Pesticidally active ketone and oxime derivatives
CN100435636C (en) * 2006-05-16 2008-11-26 王正权 Dichloropropylene type pesticide
JP4904947B2 (en) 2006-07-04 2012-03-28 住友化学株式会社 Method for producing alcohol compound
CN101863828B (en) * 2009-04-14 2012-01-11 中国中化股份有限公司 3, 5, 6-three-halogenated pyridyl ethers compound and application thereof
US8648195B2 (en) * 2010-02-23 2014-02-11 Nippon Kayaku Co., Ltd. Stabilized crystal of 2-ethyl-3,7-dimethyl-6-(4-(trifluoromethoxy)phenoxy)quinoline-4-yl methyl carbonate, process for producing the crystal, and agricultural chemical composition comprising the crystal
JP5632906B2 (en) 2010-03-12 2014-11-26 株式会社日本触媒 Method for producing water absorbent resin
CN102442968B (en) * 2010-10-11 2014-07-02 中国中化股份有限公司 Butylene ether compound and application thereof
CN102442953A (en) * 2010-10-11 2012-05-09 中国中化股份有限公司 Benzene pyridazine bis-ether compound and application thereof
CN102442967B (en) * 2010-10-11 2014-06-18 中国中化股份有限公司 Dichloropropylene compound and application thereof
CN102442955A (en) * 2010-10-11 2012-05-09 中国中化股份有限公司 Dichloropropylene compound containing quinoxaline loop and application thereof
CN102442969B (en) * 2010-10-11 2014-05-14 中国中化股份有限公司 Butyne ether compound and application thereof
EP2445321A1 (en) 2010-10-13 2012-04-25 Innovation & Infinity Global Corp. Conductive circuits for a touch panel and the manufacturing method thereof
CN102718701B (en) * 2011-03-30 2014-05-07 中国中化股份有限公司 Aryloxy dihalide propylene ether compound and application thereof
CN103748089B (en) * 2011-06-24 2016-08-17 陶氏益农公司 Pesticidal combination and correlation technique thereof
CN105693523B (en) * 2016-03-14 2018-11-13 贵州大学 A kind of chalcone derivative, the preparation method and use of the dichloropropylene containing 1,1-
CN109153670B (en) 2016-05-23 2022-03-15 中国医学科学院药物研究所 Nicotinyl alcohol ether derivative, preparation method thereof, pharmaceutical composition and application

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE794894A (en) * 1972-02-04 1973-08-02 Ciba Geigy ARYL ETHERS AND PESTICIDE PRODUCTS
IL41744A0 (en) * 1972-03-16 1973-05-31 Ciba Geigy Ag New aryl ether derivatives,their production and their use as pesticides
US4048235A (en) * 1972-03-16 1977-09-13 Ciba-Geigy Corporation Propenyloxy benzene compounds
JPS491256A (en) * 1972-04-17 1974-01-08
US4061683A (en) * 1973-01-31 1977-12-06 Ciba-Geigy Corporation Diphenyl ether derivatives
IT1075275B (en) * 1977-01-31 1985-04-22 Montedison Spa ALCHIL ARIL DIETERS WITH YOUTH AND ACARICIDE HORMONIC ACTIVITY
JPS55120565A (en) * 1979-03-08 1980-09-17 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 2-(halogen substituted phenoxy)-5-trifluoromethylpyridine
JPS5629504A (en) * 1979-08-16 1981-03-24 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd Antibacterial for agriculture and horticulture
US4496440A (en) * 1984-06-04 1985-01-29 The Dow Chemical Company Oxidation of hydrophobic --CH2 OH compounds at oxidized nickel anodes
JPH0639430B2 (en) * 1985-02-28 1994-05-25 住友化学工業株式会社 Hydrocarbon compounds and insecticides and acaricides containing them as active ingredients
JPH0739394B2 (en) * 1985-05-30 1995-05-01 住友化学工業株式会社 Nitrogen-containing heterocyclic compound and pest control agent containing it as an active ingredient
DE3681109D1 (en) * 1985-07-18 1991-10-02 Sandoz Ag NITROGENIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS.
GB2184439B (en) * 1985-12-23 1989-11-22 Ici Plc Insecticidal alkenyl ethers
AU643121B2 (en) * 1991-03-19 1993-11-04 Sumitomo Chemical Company, Limited Aromatic compounds, their production processes and their compositions for the control of insect pests
IL111252A0 (en) * 1993-10-19 1994-12-29 Sumitomo Chemical Co Dihalopropene compound, insecticide/acaricide containing said dihalopropene compound as active ingredient,and intermediate compound for use in production of said dihalopropene compound

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU96113040A (en) DIGALOIDPROPENE COMPOUNDS, INSECTICIDAL ACARICIDES, CONTAINING THEM, AND INTERMEDIATE CONNECTIONS FOR THEIR RECEIVING
KR0172948B1 (en) Aromatic compounds
EP0186190B1 (en) Benzimidazole derivatives, and their production and use
US4548945A (en) Fungicidally active substituted 1-hydroxyethyl-triazolyl derivatives
BR8300378A (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF ETER-DERIVATIVES OF 1-HYDROXYALKYL-AZOLS REPLACED COMPOSITION PROTECTION FOR FUNGICIDED PLANTS AND REGULATORS OF PLANT GROWTH AND PROCESS FOR COMBATING FUNGI TO REGULATE PLANT GROWTH AND PLANT COMPOSITION
US4612323A (en) Insecticidal and acaricidal derivatives of 1-benzylbenzimidazole
CZ129696A3 (en) Dihalogenpropene compounds, insecticidal-acaricidal agents in which said compounds are comprised and intermediates for their preparation
IL93438A (en) Compositions comprising derivatives of n-phenyl-3,4,5,6- tetrahydrophthalimide for use in the desiccation and abscission of plant organs
US4668700A (en) Pest-combating agents
ES8700228A1 (en) Substituted propargyloxyacetonitrile derivatives, process for production thereof, and herbicide and agricultural-horticultural fungicide comprising said derivatives as active ingredients.
EP0104908B1 (en) Arthropodicidal compounds
ES2044991T3 (en) A CHEMICAL COMPOUND AND ITS PREPARATION PROCEDURE.
IE921241A1 (en) Aromatic compounds
BR8103182A (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMINOPROPIOPHENONE DERIVATIVES, FUNGICIDE COMPOSITION, PROCESSES FOR COMBATING FUNGI AND FOR PREPARING FUNGICIDE COMPOSITES
BR8303091A (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF HYDROZIALCINYL-AZOLYL DERIVATIVES, FUNGICIDE COMPOSITES, PROCEDURES FOR COMBATING FUNGI AND PREPARING COMPOSITIONS
CA1265524C (en) Arylthiovinylcyclopropanecarboxylate insecticide and intermediates therefor
PT94320A (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4- {4- {4- {4 - {(2- (2,4-DIFLUOROFENYL) -2- (1H-AZOLYLMETHYL) -1,3-DIOXOLANYL-4} -METHOXY} -FENYL} -1-PIPERAZINYL} -PHENYL} -TRIAZOLONES AND IMIDAZOLONES CONTAINING FUNGICIDE ACTIVITY AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
BR8303090A (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED IMIDAS OF MALEIC ACID, PRAGUICIDIC COMPOSITES, PROCESSES FOR COMBATING PEST AND PREPARING COMPOSITIONS
US4559353A (en) Insecticidally active 2,6-disubstituted benzimidate derivatives
US4701563A (en) Difluorocyclopropane derivatives and their preparation, as well as pesticidal compositions based on these compounds
US5012004A (en) Ether compounds and their production, and insecticidal and/or acaricidal compositions containing them
US4743622A (en) Certain diaryl-pentane derivatives having pesticidal properties
US4529735A (en) N-sulphenylated pyranopyrazole derivative protection agents
US5037991A (en) Novel substituted aromatic compounds
US4514210A (en) Herbicidally active methyl-substituted tetrahydro-2-pyrimidinone derivatives