RU96110892A - PSEUDDODIPEPTIDY PRODUCT CONTAINING IMIDAZOLIC GROUP, AND ITS APPLICATION - Google Patents

PSEUDDODIPEPTIDY PRODUCT CONTAINING IMIDAZOLIC GROUP, AND ITS APPLICATION

Info

Publication number
RU96110892A
RU96110892A RU96110892/04A RU96110892A RU96110892A RU 96110892 A RU96110892 A RU 96110892A RU 96110892/04 A RU96110892/04 A RU 96110892/04A RU 96110892 A RU96110892 A RU 96110892A RU 96110892 A RU96110892 A RU 96110892A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
paragraphs
product
radical
pseudodipeptide
product according
Prior art date
Application number
RU96110892/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2159775C2 (en
Inventor
Бабижаев Марк
Original Assignee
Экссимоль Сосьете Аноним Монегаск
Бабижаев Марк
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR9313480A external-priority patent/FR2711990B1/en
Application filed by Экссимоль Сосьете Аноним Монегаск, Бабижаев Марк filed Critical Экссимоль Сосьете Аноним Монегаск
Publication of RU96110892A publication Critical patent/RU96110892A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2159775C2 publication Critical patent/RU2159775C2/en

Links

Claims (32)

1. Псевдодипептидный продукт, имеющий общую формулу
Figure 00000001

в которой А представлен а) либо в форме
Figure 00000002

где В представляет собой амин, в котором атом азота напрямую связан с углеродным атомом и выбран из группы, состоящей из 1) первичного амина; 2) вторичного амина, имеющего формулу -NH-X-, в которой Х является углеводородным радикалом, фторалкилом, или ацилом, или амином; 3) четвертичным циклическим амином циклоалкильного типа или лактамом; 4) четвертичным амином с формулой
Figure 00000003
в которой Y или Y' являются углеводородным радикалом, ацилом или оксиацилом; 5) амином с формулой
Figure 00000004
в которой Y является углеводородным радикалом и Y' является атомом водорода или углеводородным радикалом; 6) аммонием с формулой
Figure 00000005

в которой Y, Y', Y'' являются углеводородными радикалами и ион W является галогенидом, сульфатом, фосфатом, бикарбонатом, паратолуол-сульфонатом, или соединением, содержащим карбоксильную кислотную группу.1. Pseudodipeptide product having the general formula
Figure 00000001

in which A is represented a) either in the form
Figure 00000002

where B represents an amine in which the nitrogen atom is directly linked to the carbon atom and is selected from the group consisting of 1) a primary amine; 2) a secondary amine having the formula —NH — X—, in which X is a hydrocarbon radical, fluoroalkyl, or acyl, or amine; 3) quaternary cyclic amine of cycloalkyl type or lactam; 4) Quaternary amine with the formula
Figure 00000003
wherein Y or Y ′ is a hydrocarbon radical, acyl or oxyacyl; 5) amine with the formula
Figure 00000004
in which Y is a hydrocarbon radical and Y 'is a hydrogen atom or a hydrocarbon radical; 6) ammonium with the formula
Figure 00000005

wherein Y, Y ′, Y ″ are hydrocarbon radicals, and W ion is a halide, sulfate, phosphate, bicarbonate, para-toluene sulfonate, or a compound containing a carboxylic acid group. R является атомом фтора, фторалкильным радикалом, функциональной группой, такой как сульфат, фосфат или карбоксильная кислотная группа, ацильным радикалом, линейной алкильной цепью, которая может быть замещена одной или несколькими функциональными группами, или алкенильным или арильным радикалом, который может быть замещен одной или несколькими функциональными группами,
R' является атомом водорода, атомом фтора, алкильным радикалом, или фтор-алкильным радикалом.R is a fluorine atom, a fluoroalkyl radical, a functional group such as a sulfate, a phosphate or a carboxylic acid group, an acyl radical, a linear alkyl chain that may be substituted by one or more functional groups, or an alkenyl or aryl radical, which may be substituted with one or several functional groups
R 'is a hydrogen atom, a fluorine atom, an alkyl radical, or a fluoro-alkyl radical. Im является имидазолом или N-замещенным имидазолом, б) либо в форме
Figure 00000006

где R является атомом водорода, или фтора, или фтор-алкил радикалом, ацилом или углеводородным радикалом, способным к замещению одной или несколькими функциональными группами, и
R'' является ацильным радикалом или углеводородным радикалом, который может быть замещен одной или несколькими функциональными группами.Im is imidazole or N-substituted imidazole, b) either in the form
Figure 00000006

where R is a hydrogen atom, or fluorine, or a fluoro-alkyl radical, acyl or hydrocarbon radical, capable of replacing one or more functional groups, and
R "is an acyl radical or a hydrocarbon radical, which may be substituted by one or more functional groups. 2. Псевдодипептидный продукт по п. 1 формулы изобретения отличающийся тем, что атом углерода А в общей формуле является ассиметричным углеродом с конфигурацией, совершенно отличной от α-углеродного атома природной α-аминокислоты, связанной пептидной связью с гистамином. 2. A pseudodipeptide product according to claim 1, wherein the carbon atom A in the general formula is asymmetric carbon with a configuration that is completely different from the α-carbon atom of the natural α-amino acid bound by a histamine peptide bond. 3. Псевдодипептидный продукт по пп. 1 и 2, отличающийся тем, что радикал R' не является атомом водорода. 3. Pseudodipeptide product according to paragraphs. 1 and 2, characterized in that the radical R 'is not a hydrogen atom. 4. Псевдодипептидный продукт по п. 3, отличающийся тем, что по крайне мере один из радикалов R или R' является атомом фтора. 4. Pseudodipeptide product under item 3, characterized in that at least one of the radicals R or R 'is a fluorine atom. 5. Псевдодипептидный продукт по одному из пп. 1 - 3, отличающийся тем, что по крайней мере один из радикалов R или R' является радикалом CF3.5. Pseudodipeptide product in one of the paragraphs. 1 to 3, characterized in that at least one of the radicals R or R 'is a radical CF 3 . 6. Псевдодипептидный продукт по п. 1 или 2, отличающийся тем, что имеет общую формулу, представленную формой а), в которой В является азиридином, пирролидином, или пиперидином или лактамом, таким как δ- или γ-лактамы. 6. A pseudodipeptide product according to claim 1 or 2, characterized in that it has the general formula represented by form a), in which B is aziridine, pyrrolidine, or piperidine or lactam, such as δ- or γ-lactams. 7. Псевдодипептидный продукт по п. 1 или 2, отличающийся тем, что имеет общую формулу, представленную формой а) в которой В является аммонием, ион W является соединением, несущим такую группу как ацетат, трифтороацетат, цитрат, глюконат, пикрат, аспартат, и глютамат, ион галогена, сульфат, фосфат, бикарбонат или пара-толуол-сульфонат. 7. A pseudodipeptide product according to claim 1 or 2, characterized in that it has the general formula represented by form a) in which B is ammonium, W ion is a compound carrying such a group as acetate, trifluoroacetate, citrate, gluconate, picrate, aspartate, and glutamate, halogen ion, sulfate, phosphate, bicarbonate or p-toluene sulfonate. 8. Псевдодипептидный продукт по одному из пп. 1 - 7, отличающийся тем, что радикал R или R'' является радикалом, замещенным функциональной группой, входящей в ряд спирт, амин, карбоксил, алколкси, тиоэфир, тиол, фосфат и сульфат. 8. Pseudodipeptide product in one of the paragraphs. 1 to 7, characterized in that the radical R or R "is a radical substituted by a functional group included in the series alcohol, amine, carboxyl, alkoxy, thioether, thiol, phosphate and sulfate. 9. Псевдодипептидный продукт по одному из пп. 1 - 7, отличающийся тем, что радикал R' выбран из следующих радикалов: изопропил, изобутил, sec-бутил, трет-бутил, neo-пентил. 9. Pseudodipeptide product in one of the paragraphs. 1 to 7, characterized in that the radical R 'is selected from the following radicals: isopropyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, neo-pentyl. 10. Псевдодипептидный продукт по п. 1 или 2, формирующий хелат с атомом металла из ряда: цинк, медь, железо, кобальт, марганец или никель. 10. Pseudodipeptide product according to claim 1 or 2, forming a chelate with a metal atom from the series: zinc, copper, iron, cobalt, manganese or nickel. 11. Псевдодипептидный продукт по п. 1 или 2, отличающийся тем, что имеет общую формулу в форме b) R'' является радикалом СН2-СН2-СН2, и таким образом когда А является
Figure 00000007

где псевдодипептидный продукт является L-пролил-гистамином.11. The pseudodipeptide product according to claim 1 or 2, characterized in that it has the general formula in the form b) R ″ is a CH 2 —CH 2 —CH 2 radical, and thus when A is
Figure 00000007

where the pseudodipeptide product is L-prolyl-histamine. 12. Псевдодипептидный продукт по любому из предыдущих пунктов 1 - 11, отличающийся тем, что атом кислорода карбонильной группы амидной (пептидной) связи, являющейся результатом сопряжения между гистамином и α-аминокислотой, замещен атомом серы. 12. Pseudodipeptide product according to any one of the preceding paragraphs 1 to 11, characterized in that the oxygen atom of the carbonyl group of the amide (peptide) bond resulting from the conjugation between histamine and α-amino acid is replaced by a sulfur atom. 13. Способ получения продукта, по пп. 1 - 11, отличающийся тем, что включает следующие этапы:
N-концевая защита α-аминокислоты группой Х;
О-активация α-аминокислоты группой Y;
сопряжение N-защищенной и О-активированной α-аминокислоты с гистамином или метил-замещенным гистамином;
удаление или сохранение Х в соответствии с желаемым псевдодипептидным продуктом.13. The method of obtaining the product, in PP. 1 - 11, characterized in that it includes the following steps:
N-terminal α-amino acid protection by X group;
O-activation of α-amino acids by the group Y;
conjugation of N-protected and O-activated α-amino acid with histamine or methyl-substituted histamine;
removing or retaining X in accordance with the desired pseudodipeptide product. 14. Способ по п. 13, отличающийся тем, что α-аминокислота подвергается О-активации путем эстерификации карбоксильного остатка аминокислоты. 14. The method according to p. 13, characterized in that the α-amino acid undergoes O-activation by esterifying the carboxyl amino acid residue. 15. Способ по п. 14, отличающийся тем, что эта эстерификация для получения О-активированной α-аминокислоты реализуется через реакцию с соединением, выбранным из группы, состоящей из цианметилового спирта, о-нитрофенола, 2,4,5-трихлорфенола, р-нитрофенола, 2,4-динитрофенола, пентахлорфенола, пентафтофенола, N-гидроксифталимида, N-гидроксисукцинимида, 1-гидроксипиперидина и 5-хлор-8-гидрокси-хинолина. 15. The method according to p. 14, characterized in that this esterification to obtain an O-activated α-amino acid is realized through reaction with a compound selected from the group consisting of cyanomethyl alcohol, o-nitrophenol, 2,4,5-trichlorophenol, p -nitrophenol, 2,4-dinitrophenol, pentachlorophenol, pentafluophenol, N-hydroxyphthalimide, N-hydroxysuccinimide, 1-hydroxypiperidine and 5-chloro-8-hydroxy-quinoline. 16. Ферментальный способ получения продукта по пп. 1 - 11, отличающийся тем, что он представлен сопряжением α-аминокислоты с гистамином или метил-замещенным гистамином в присутствии такого фермента как гидролиза. 16. The enzymatic method of obtaining the product in PP. 1 - 11, characterized in that it is represented by the conjugation of α-amino acid with histamine or methyl-substituted histamine in the presence of such an enzyme as hydrolysis. 17. Способ по п. 16, отличающийся тем, что фермент, выполняющий роль катализатора процесса, является гидролазой выбранной из группы, состоящей из липаз, экстрагированных из микроорганизмов или животного происхождения, и протеаз. 17. The method according to p. 16, characterized in that the enzyme acting as a catalyst of the process is a hydrolase selected from the group consisting of lipases extracted from microorganisms or of animal origin, and proteases. 18. Продукт по одному из пп. 1 - 12 для получения препарата, используемого для лечения катаракты. 18. Product in one of the paragraphs. 1 - 12 for the preparation used for the treatment of cataracts. 19. Продукт по одному из пп. 1 - 12 для получения препарата, используемого для лечения атеросклероза. 19. Product by one of the paragraphs. 1 - 12 for the preparation used for the treatment of atherosclerosis. 20. Продукт по одному из пп. 1 - 12 для получения препарата используемого для лечения состояний воспаления. 20. Product according to one of paragraphs. 1 - 12 to obtain a drug used to treat conditions of inflammation. 21. Продукт по одному из пп. 1 - 12 для получения препарата для лечения кожных болезней, связанных с окислительным стрессом, таких как фотоаллергия, порфирия и красная волчанка. 21. Product according to one of paragraphs. 1 - 12 to obtain a drug for the treatment of skin diseases associated with oxidative stress, such as photoallergy, porphyria and lupus erythematosus. 22. Продукт по одному из пп. 1 - 12 для получения препарата, используемого для лечения эндотоксемий и других сосудистых заболеваний, связанных с гиперпродукцией свободных радикалов NO. 22. Product according to one of paragraphs. 1 - 12 for the preparation used for the treatment of endotoxemia and other vascular diseases associated with the overproduction of free radicals NO. 23. Продукт по одному из пп. 1 - 12 для получения препарата для заживления тканей таких как кожные ткани, слизистая оболочка желудка и тканей глаза. 23. Product according to one of paragraphs. 1 - 12 to obtain a drug for healing tissues such as skin tissue, gastric mucosa and eye tissue. 24. Продукт по п. 10 для получения препарата для лечения повреждений желудка, где псевдодипептидный продукт представлен в виде хелата с атомом цинка. 24. The product according to claim 10 for the preparation of a drug for the treatment of injuries of the stomach, where the pseudodipeptide product is presented as a chelate with an atom of zinc. 25. Продукт по одному из пп. 1 - 12 для получения препарата используемого в качестве радиопротекторного агента. 25. Product according to one of paragraphs. 1 - 12 for the preparation of a drug used as a radioprotective agent. 26. Продукт по одному из пп. 1 - 12 для получения препарата обладающего ингибирующим действием на синтез коллагена. 26. Product according to one of paragraphs. 1 - 12 to obtain a drug with an inhibitory effect on the synthesis of collagen. 27. Лекарственное средство по п. 26 для лечения осложнений диабета и для уменьшения келоидов в процессе лечения повреждений кожи. 27. The drug according to claim 26 for the treatment of complications of diabetes and for reducing keloids in the treatment of skin lesions. 28. Применение продукта по одному из пп. 1 - 12 для получения лечебных или косметических композиций, используемых для усиления регенерации и омоложения таких тканей как слизистые оболочки и ткани кожи. 28. Application of the product in one of the paragraphs. 1-12 for the preparation of therapeutic or cosmetic compositions used to enhance the regeneration and rejuvenation of such tissues as mucous membranes and skin tissue. 29. Продукт по одному из пп. 1 - 12 для получения препарата, используемого в качестве иммуностимулирующего средства для усиления действия вакцин. 29. Product in one of the paragraphs. 1 - 12 to obtain a drug used as an immunostimulating agent to enhance the effect of vaccines. 30. Продукт по одному из пп. 1 - 12 для получения препарата, используемого в качестве средства, противодействующего агрегации тромбоцитов. 30. Product by one of the paragraphs. 1 - 12 for the preparation of a drug used as a means of counteracting platelet aggregation. 31. Продукт по одному из пп. 1 - 12 для получения антиаллергических препаратов. 31. Product in one of the paragraphs. 1 - 12 for anti-allergic drugs. 32. Продукт по одному из пп. 1 - 12 для сохранения и стабилизации веществ, чувствительных к окислению, пищевых продуктов, или органов и тканей, законсервированных (ex vivo). 32. Product in one of the paragraphs. 1 - 12 for the preservation and stabilization of substances that are sensitive to oxidation, food products, or organs and tissues conserved (ex vivo).
RU96110892/04A 1993-11-05 1994-11-03 Pseudopeptide product containing imidazole group and utilization thereof RU2159775C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR93/13480 1993-11-05
FR9313480A FR2711990B1 (en) 1993-11-05 1993-11-05 Pseudodipeptide product having an imidazole group, and therapeutic, cosmetological and agrifood applications.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU96110892A true RU96110892A (en) 1998-09-27
RU2159775C2 RU2159775C2 (en) 2000-11-27

Family

ID=9452766

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU96110892/04A RU2159775C2 (en) 1993-11-05 1994-11-03 Pseudopeptide product containing imidazole group and utilization thereof

Country Status (17)

Country Link
US (1) US6046340A (en)
EP (1) EP0726895B1 (en)
JP (1) JP3503899B2 (en)
KR (1) KR100363812B1 (en)
CN (1) CN1056608C (en)
BR (1) BR9407971A (en)
CA (1) CA2174526C (en)
CZ (1) CZ292108B6 (en)
DE (1) DE69425153T2 (en)
ES (1) ES2149951T3 (en)
FR (1) FR2711990B1 (en)
GR (1) GR3034543T3 (en)
HU (1) HU222566B1 (en)
PT (1) PT726895E (en)
RU (1) RU2159775C2 (en)
UA (1) UA56123C2 (en)
WO (1) WO1995012581A1 (en)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5786326A (en) * 1995-02-03 1998-07-28 Horwitz; Lawrence D. Method for the treatment of atherosclerosis and vascular injury by prevention of vascular smooth muscle cell proliferation
ES2170859T3 (en) * 1995-05-30 2002-08-16 Gliatech Inc DERIVATIVES OF IMIDAZOL 1H-4 (5) - REPLACED.
RU2141483C1 (en) * 1997-07-04 1999-11-20 Небольсин Владимир Евгеньевич Peptide derivatives or their pharmaceutically acceptable salts, method of their synthesis, use and pharmaceutical composition
FR2769838B1 (en) * 1997-10-16 2000-04-07 Roc Sa USE OF NITROGEN DERIVATIVES FOR THE PREPARATION OF A DERMATOLOGICAL OR COSMETOLOGICAL COMPOSITION
FR2778562B1 (en) * 1998-05-14 2000-08-04 Sephra PHARMACEUTICAL, HYGIENIC AND / OR COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SEAWATER AND ARGININE
KR100598723B1 (en) * 1998-07-14 2006-07-11 알콘 매뉴팩츄어링, 리미티드 Use of 11-3-dimethylaminopropylidene-6,11-dihydrodibenz [b,e]oxepin-2-acetic acid for the manufacture of a medicament for treating non-allergic ophthalmic inflammatory disorders and for the prevention of ocular neovascularization
US6417397B1 (en) 1999-10-04 2002-07-09 The Regents Of The University Of California, San Diego N-substituted alkylamino acids for use as amino-protecting groups
EP1125925A1 (en) * 2000-02-15 2001-08-22 Applied Research Systems ARS Holding N.V. Amine derivatives for the treatment of apoptosis
AU5355501A (en) 2000-04-14 2001-10-30 Niadyne Corp Method for identifying regulators of protein-advanced glycation end product (protein-age) formation
US20040131643A1 (en) * 2001-03-05 2004-07-08 Harleen Grewal Immune response potentiation
MC200060A1 (en) 2002-10-04 2003-05-28 M Exsymol Sa Coupling product between tryptamine and an alpha-amino acid, its preparation process and its application in the field of neuro-cosmetics
CA2670590C (en) * 2006-12-01 2018-06-12 Wake Forest University Health Sciences Medical devices incorporating collagen inhibitors
FR2992644B1 (en) 2012-07-02 2015-07-03 Exsymol Sa FAMILY OF POLYAMINE ARYLETHYLAMIDE COMPOUNDS, AND THEIR COSMETIC OR DERMOCOSMETIC APPLICATIONS
MC200154A1 (en) * 2012-07-02 2013-01-23 Exsymol Sa Family of arylethylamides polyamino compounds, and their cosmetic or dermocosmetic applications
JP6326601B2 (en) 2013-03-13 2018-05-23 アンティース ソシエテ アノニム Peptides for skin renewal and methods of using said peptides
WO2015114176A1 (en) * 2014-01-31 2015-08-06 Dermopartners, S.L. Cosmetic product with anti-skin-aging properties
WO2022016343A1 (en) * 2020-07-20 2022-01-27 深圳迈瑞生物医疗电子股份有限公司 Use of composition for platelet disaggregation, disaggregation reagent, and disaggregation method
CN114989091A (en) * 2022-06-14 2022-09-02 水羊化妆品制造有限公司 Preparation method of glutamyl ethyl imidazole
CN117143022A (en) * 2023-08-30 2023-12-01 上海克琴科技有限公司 Synthesis method of glutaminyl ethyl imidazole

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2301532A (en) * 1938-08-18 1942-11-10 Parke Davis & Co Biological product and process of obtaining same
US2581814A (en) * 1947-10-04 1952-01-08 Ralph L Evans Preparation of glutamyl histidine
US4613676A (en) * 1983-11-23 1986-09-23 Ciba-Geigy Corporation Substituted 5-amino-4-hydroxyvaleryl derivatives
EP0144290A3 (en) * 1983-12-01 1987-05-27 Ciba-Geigy Ag Substituted ethylenediamine derivatives
US4996221A (en) * 1987-01-13 1991-02-26 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Histamine derivatives as immune modulators
IL92441A (en) * 1988-12-07 1993-05-13 Tanabe Seiyaku Co Imidazole containing peptides, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US4962120A (en) * 1989-03-22 1990-10-09 Sterling Drug Inc. 1H-imidazole-1-acetamides
FR2701948B1 (en) * 1993-02-22 1996-07-26 Exsymol Sa Coupling product of histamine or methyl-substituted histamine and an amino acid, process for preparation and therapeutic, cosmetic and food applications.

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU96110892A (en) PSEUDDODIPEPTIDY PRODUCT CONTAINING IMIDAZOLIC GROUP, AND ITS APPLICATION
KR960705785A (en) Pseudodipeptide compound having an imidazole group and a method for preparing and using the same
US10314802B2 (en) Isoprenyl compounds and methods thereof
JP3510627B2 (en) Use of N-arylmethyleneethylenediaminetriacetate, N-arylmethyleneiminodiacetate or N, N'-diarylmethyleneethylenediamine acetate for oxidative stress
DD201777A5 (en) METHOD FOR PRODUCING NEW PEPTIDES
RU95118405A (en) PRODUCT OF CONDENSATION OF HISTAMINE OR METHYL SUBSTITUTED HISTAMINE AND AMINO ACID, THE PROCESS OF PREPARATION AND APPLICATION IN THERAPY, COSMETOLOGY, AGRICULTURE AND FOOD AREAS
JP3373852B2 (en) Coupling products obtained from histamine and amino acids
US5571889A (en) Polymer containing monomer units of chemically modified polyaspartic acids or their salts and process for preparing the same
US20120252866A1 (en) Age Inhibitors
US20040161483A1 (en) Treating method for suppressing hair growth
JP2948658B2 (en) Novel amino acid derivative, production method thereof and pharmaceutical composition thereof
FR2546164A1 (en) NOVEL PEPTIDE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR APPLICATION AS ELASTASE INHIBITORS
KR20060113110A (en) A hydroxamic acid derivative and the preparation method thereof
CA2109599A1 (en) Lipopolyaminoacids, preparation and uses thereof
JPS6320820B2 (en)
JPH0848766A (en) Polymer and its production
KR100697035B1 (en) A Composition to Permanently Reshape the Hair Containing at Least One Carboxydithiol
KR840007713A (en) Method for preparing a compound for treating hypertension
US3786076A (en) Lipoaminoacids
CA2758103A1 (en) Cyclic peptides with an anti-parasitic activity
JPS63105000A (en) Acylated casein-derived polypeptide of salt thereof
KR20040040792A (en) Retinol derivatives grafted with peptide and antiaging cosmetic composition containing the same
JPH0321001B2 (en)
JPH01250344A (en) Production of antihypertensive
JPH11269047A (en) First agent for permanent wave