RU96109329A - NEW MIXTURE OF HERBICIDES AND ANTIDOTS - Google Patents

NEW MIXTURE OF HERBICIDES AND ANTIDOTS

Info

Publication number
RU96109329A
RU96109329A RU96109329/04A RU96109329A RU96109329A RU 96109329 A RU96109329 A RU 96109329A RU 96109329/04 A RU96109329/04 A RU 96109329/04A RU 96109329 A RU96109329 A RU 96109329A RU 96109329 A RU96109329 A RU 96109329A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
alkoxy
group
substituted
Prior art date
Application number
RU96109329/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2250612C2 (en
Inventor
Вильмс Лотар
Бирингер Херманн
Хакер Эрвин
Кене Хайнц
Original Assignee
Хехст Шеринг Агрево ГмбХ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE4333249A external-priority patent/DE4333249A1/en
Application filed by Хехст Шеринг Агрево ГмбХ filed Critical Хехст Шеринг Агрево ГмбХ
Publication of RU96109329A publication Critical patent/RU96109329A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2250612C2 publication Critical patent/RU2250612C2/en

Links

Claims (10)

1. Смесь из гербицидов и антидотов, содержащая А) минимум одно гербицидно активное вещество из группы замещенных фенилсульфонил-мочевин формулы (A) и их солей
Figure 00000001

где означают
Q - кислород, серу или группу -N(R)-, в которой R означает водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода или алкоксил с 1-4 атомами углерода;
W - кислород или серу,
Y, Z - каждый независимо друг от друга группу CH или атом азота, причем Y и Z одновременно не могут быть группой CH,
R - водород, алкил с 1-12 атомами углерода, алкенил с 2-10 атомами углерода, алкинил с 2-10 атомами углерода, алкил с 1-6 атомами углерода, одно- или многократно замещенный одинаковыми или различными заместителями из группы: галоген, алкоксил с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, цианогруппа, алкоксикарбонил с 2-5 атомами углерода и алкенил с 2-6 атомами углерода; циклоалкил с 3-8 атомами углерода, незамещенный или замещенный один или несколькими заместителями из группы: алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода и галоген; циклоалкенил с 5-8 атомами углерода, фенил-алкил с 1-4 атомами углерода в алкильной части, в котором фенильный остаток может быть замещенным; остаток нижеприведенных формул от A-1 до A-10
Figure 00000002

где означают:
X - кислород, серу, группу S(O) или SO2,
R2 - водород, галоген, алкил с 1-3 атомами углерода или алкоксил с 1-3 атомами углерода, причем указанные алкил и алкоксил могут быть одно- или многократно замещены галогеном или алкоксилом с 1-3 атомами углерода,
R3 означает водород, галоген, алкил с 1-3 атомами углерода, алкоксил с 1-3 атомами углерода или алкилтио с 1-3 атомами углерода, причем указанные алкил, алкоксил и алкилтио могут быть одно- или многократно замещены галогеном или одно- или двукратно замещены алкоксилом с 1-3 атомами углерода или алкилтио с 1-3 атомами углерода; или остаток формулы NR R, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, алкинил с 1-4 атомами углерода, алкенил-оксил с 3-4 атомами углерода или алкинилоксил с 3-6 атомами углерода,
R4 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода;
R5 и R6 независимо друг от друга означают водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 3-4 атомами углерода, галоидалкил с 1-4 атомами углерода или алкоксил с 1-4 атомами углерода;
Hal означает фтор, хлор, бром или йод,
и Б) минимум одно соединение из группы соединений формул (Б1) и (Б2),
Figure 00000003

Figure 00000004

в которых означают;
X' - водород, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, нитрогруппу или галоидалкил с 1-4 атомами углерода,
Z' - группу OR7, SR7 или NR7R8, а также насыщенный или ненасыщенный 3-7-мичленный гетероцикл, содержащий минимум один атом азота и до трех гетероатомов и через атом азота связанный с карбонильной группой, который является незамещенным или замещен остатком из группы: алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода или фенил, который, в свою очередь, может быть замещен,
R. - алкандиильную цепь с 1-2 атомами углерода, которая может быть замещена один или двумя алкильными остатками с 1-4 атомами углерода или алкокси-карбонилом с 1-3 атомами углерода в алкоксильной части,
R7 - водород, алкил с 1-18 атомами углерода, циклоалкил с 3-12 атомами углерода, алкенил с 2-8 атомами углерода или алкинил с 2-8 атомами углерода, причем вышеуказанные углеродсодержащие остатки незамещенные или одно- или многократно, преимущественно до трехкратного, замещены одинаковыми или различными остатками из группы: галоген, гидроксил, алкоксил с 1-8 атомами углерода, алкилмеркаптогруппу с 1-8 атомами углерода, алкенилмеркаптогруппу с 2-8 атомами углерода, алкинилмеркаптогруппу с 2-8 атомами углерода, алкенилоксил с 2-8 атомами углерода, алкинилоксил с 2-8 атомами углерода, циклоалкил с 3-7 атомами углерода, циклоалкоксил с 3-7 атомами углерода, цианогруппу, моно- и диалкил-аминогруппу с 1-4 атомами углерода, карбоксил, алкоксикарбонил с 1-8 атомами углерода, алкенилокси карбонил с 2-8 атомами углерода, алкилмеркаптокарбонил с 1-8 атомами углерода, алкинилоксикарбонил с 2-8 атомами углерода, алкилкарбонил с 1-8 атомами углерода, алкенилкарбонил с 2-8 атомами углерода, алкинилкарбонил с 2-8 атомами углерода, 1-(гидроксиимино)-алкил с 1-6 атомами углерода, 1[(алкилимино)]-алкил с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной части, 1[(алкоксиимино)]-алкил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части и 1-6 атомами углерода в алкильной части, алкилкарбониламиногруппа с 1-8 атомами углерода, алкенилкарбониламиногруппа с 2-8 атомами углерода, алкинилкарбониламиногруппа с 2-8 атомами углерода, аминокарбонил, алкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил с 1-6 атомами углерода, алкениламинокарбонил с 2-6 атомами углерода, алкиниламинокарбонил с 2-6 атомами углерода, алкоксикарбониламиногруппа с 1-8 атомами углерода, алкиламинокарбониламиногрупа с 1-3 атомами углерода, алкилкарбонилоксил, незамещенный или замещенный галогеном, нитрогруппой, алкоксилом с 1-4 атомами углерода или фенилом, который, в свою очередь, может быть замещен, алкенилкарбонилоксил с 2-6 атомами углерода, алкинилкарбонилоксил с 2-6 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-8 атомами углерода, фенил, фенилалкоксил с 1-6 атомами углерода в алкоксильной части, фенилалкоксикарбонил с 1-6 атомами углерода в алкоксильной части, феноксил, фенокси-алкоксил с 1-6 атомами углерода в алкоксильной части, фенокси-алкоксикарбонил с 1-6 атомами углерода в алкоксильной части, фенилкарбонилоксил, фенилкарбониламиногруппа, фенилалкил-карбониламиногруппа с 1-6 атомами углерода в алкильной части, причем в указанных девяти последних остатках фенильное кольцо незамещено или одно- или многократно замещено, предпочтительно до трехкратного, одинаковыми или различными остатками из группы: галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, галоидалкил с 1-4 атомами углерода, галоидалкоксил с 1-4 атомами углерода, далее - остаток формулы
Figure 00000005
Figure 00000006
S1-(алкоксил) с 1-8 атомами углерода,
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
CH(OR')2 и -O-(CH2)m-CH(OR')2, где R в представленных формулах независимо каждый означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, фенил, незамещенный или одно- или многократно замещенный, предпочтительно до трехкратного, одинаковыми или различными остатками из группы: галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, галоидалкил с 1-4 атомами углерода, галоидалкоксил с 1-4 атомами углерода и нитро-группа, или пара R' означает алкандиильную цепь с 2-6 атомами углерода, m равен от 0 до 6, а также замещенный алкокси-остаток формулы R''O-CHR'''(OR'')-алкоксил с 1-6 атомами углерода в алкоксильной части, причем R'' независимо каждый означает алкил с 1-4 атомами углерода или оба вместе означают алкандиил с 1-6 атомами углерода и R''' означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода,
R8 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксил с 1-6 атомами углерода или фенил, который может быть замещенным,
n' целое число от 1 до 5, предпочтительно от 1 до 3,
W' двухвалентный гетероциклический остаток, соответствующий формулам (W1) - (W4)
Figure 00000011

Figure 00000012

Figure 00000013

Figure 00000014

R9 означает водород, алкил с 1-8 атомами углерода, галоидалкил с 1-8 атомами углерода, циклоалкил с 3-12 атомами углерода или фенил, который может быть замещенным,
R10 означает водород, алкил с 1-8 атомами углерода, галоидалкил с 1-8 атомами углерода, алкокси-алкил с 1-4 атомами углерода в алкильной и алкоксильной части соответственно, гидроксиалкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-12 атомами углерода или триалкил-силил с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной группе,
m' равен 0 или 1.1. A mixture of herbicides and antidotes containing A) at least one herbicidally active substance from the group of substituted phenylsulfonyl-ureas of formula (A) and their salts
Figure 00000001

where mean
Q is oxygen, sulfur or the group -N (R) -, in which R is hydrogen, alkyl with 1-4 carbon atoms or alkoxy with 1-4 carbon atoms;
W - oxygen or sulfur,
Y, Z are each, independently of one another, a CH group or a nitrogen atom, and Y and Z cannot simultaneously be a CH group,
R is hydrogen, alkyl with 1-12 carbon atoms, alkenyl with 2-10 carbon atoms, alkynyl with 2-10 carbon atoms, alkyl with 1-6 carbon atoms, substituted once or twice by the same or different substituents from the group: halogen, alkoxy with 1-4 carbon atoms, alkylthio with 1-4 carbon atoms, cyano group, alkoxycarbonyl with 2-5 carbon atoms and alkenyl with 2-6 carbon atoms; cycloalkyl with 3-8 carbon atoms, unsubstituted or substituted with one or more substituents from the group: alkyl with 1-4 carbon atoms, alkoxy with 1-4 carbon atoms, alkylthio with 1-4 carbon atoms and halogen; cycloalkenyl with 5-8 carbon atoms, phenyl-alkyl with 1-4 carbon atoms in the alkyl part, in which the phenyl residue may be substituted; the remainder of the formulas A-1 to A-10 below
Figure 00000002

where they mean:
X - oxygen, sulfur, group S (O) or SO 2 ,
R 2 is hydrogen, halogen, alkyl with 1-3 carbon atoms or alkoxy with 1-3 carbon atoms, and the indicated alkyl and alkoxy can be substituted one or more times by halogen or alkoxy with 1-3 carbon atoms,
R 3 means hydrogen, halogen, alkyl with 1-3 carbon atoms, alkoxy with 1-3 carbon atoms or alkylthio with 1-3 carbon atoms, and the specified alkyl, alkoxyl and alkylthio can be mono- or multi-substituted by halogen or mono- or twice substituted by alkoxy with 1-3 carbon atoms or alkylthio with 1-3 carbon atoms; or a residue of formula NR R, cycloalkyl with 3-6 carbon atoms, alkenyl with 2-4 carbon atoms, alkynyl with 1-4 carbon atoms, alkenyl-oxyl with 3-4 carbon atoms or alkynyloxy with 3-6 carbon atoms,
R 4 means hydrogen or alkyl with 1-4 carbon atoms;
R 5 and R 6 independently of one another denote hydrogen, alkyl with 1-4 carbon atoms, alkenyl with 3-4 carbon atoms, haloalkyl with 1-4 carbon atoms or alkoxy with 1-4 carbon atoms;
Hal means fluorine, chlorine, bromine or iodine,
and B) at least one compound from the group of compounds of formulas (B1) and (B2),
Figure 00000003

Figure 00000004

in which they mean;
X 'is hydrogen, halogen, alkyl with 1-4 carbon atoms, alkoxy with 1-4 carbon atoms, a nitro group or a haloalkyl with 1-4 carbon atoms,
Z 'is a group of OR 7 , SR 7 or NR 7 R 8 , as well as a saturated or unsaturated 3-7 membered heterocycle containing at least one nitrogen atom and up to three heteroatoms and through the nitrogen atom associated with a carbonyl group that is unsubstituted or substituted a residue from the group: alkyl with 1-4 carbon atoms, alkoxy with 1-4 carbon atoms or phenyl, which, in turn, can be substituted,
R. - alkanediyl chain with 1-2 carbon atoms, which can be substituted by one or two alkyl residues with 1-4 carbon atoms or alkoxy-carbonyl with 1-3 carbon atoms in the alkoxy part,
R 7 is hydrogen, alkyl with 1-18 carbon atoms, cycloalkyl with 3-12 carbon atoms, alkenyl with 2-8 carbon atoms or quinil with 2-8 carbon atoms, and the above carbon-containing residues are unsubstituted or one or more times, preferably to three times, substituted by the same or different residues from the group: halogen, hydroxyl, alkoxy with 1-8 carbon atoms, alkyl mercapto group with 1-8 carbon atoms, alkenyl mercapto group with 2-8 carbon atoms, alkynyl mercapto group with 2-8 carbon atoms, alkenyloxy with 2- carbon atoms 8 carbon atoms, quinil oxyl with 2-8 carbon atoms, cycloalkyl with 3-7 carbon atoms, cycloalkoxy with 3-7 carbon atoms, cyano group, mono- and dialkyl-amino group with 1-4 carbon atoms, carboxyl, alkoxycarbonyl with 1-8 carbon atoms, alkenyloxy carbonyl with 2-8 carbon atoms, alkyl mercaptocarbonyl with 1-8 carbon atoms, alkynyloxycarbonyl with 2-8 carbon atoms, alkylcarbonyl with 1-8 carbon atoms, alkenylcarbonyl with 2-8 carbon atoms, alkynylcarbonyl with 2-8 carbon atoms, 1- (hydroxyimino) alkyl with 1-6 carbon atoms, 1 [(alkylimino)] - alkyl with 1-4 carbon atoms in a each alkyl part, 1 [(alkoxyimino)] - alkyl with 1-4 carbon atoms in the alkoxy part and 1-6 carbon atoms in the alkyl part, alkylcarbonylamino group with 1-8 carbon atoms, alkenylcarbonylamino group with 2-8 carbon atoms, alkynylcarbonylamino group with 2 -8 carbon atoms, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl with 1-6 carbon atoms, alkenylaminocarbonyl with 2-6 carbon atoms, alkynylaminocarbonyl with 2-6 carbon atoms, alkoxycarbonylamino group with 1-8 carbon atoms, alkylaminocarbonylaminogroup with 1-3 carbon atoms Yes, alkylcarbonyloxy, unsubstituted or substituted by halogen, nitro, alkoxy with 1-4 carbon atoms or phenyl, which, in turn, can be substituted, alkenylcarbonyloxy with 2-6 carbon atoms, alkynylcarbonyloxy with 2-6 carbon atoms, alkylsulfonyl with 1 -8 carbon atoms, phenyl, phenylalkoxy with 1-6 carbon atoms in the alkoxy part, phenylalkoxycarbonyl with 1-6 carbon atoms in the alkoxy part, phenoxy, phenoxy-alkoxy with 1-6 carbon atoms in the alkoxy part, phenoxy-alkoxycarbonyl with 1- 6 carbon atoms in alk xyl part, phenylcarbonyloxy, phenylcarbonylamino group, phenylalkyl-carbonylamino group with 1-6 carbon atoms in the alkyl part, and in the last nine residues the phenyl ring is unsubstituted or substituted one or many times, preferably up to three times, with identical or different residues from the group: halogen, alkyl with 1-4 carbon atoms, alkoxy with 1-4 carbon atoms, haloalkyl with 1-4 carbon atoms, haloalkoxy with 1-4 carbon atoms, then - the residue of the formula
Figure 00000005
Figure 00000006
S1- (alkoxy) with 1-8 carbon atoms,
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
CH (OR ') 2 and -O- (CH 2 ) m -CH (OR') 2 , where R in the formulas presented, each independently means hydrogen, alkyl with 1-4 carbon atoms, phenyl, unsubstituted or one or multiple substituted , preferably up to three times, with the same or different residues from the group: halogen, alkyl with 1-4 carbon atoms, alkoxy with 1-4 carbon atoms, haloalkyl with 1-4 carbon atoms, haloalkoxy with 1-4 carbon atoms and a nitro group, or a pair of R ′ means an alkanediyl chain with 2-6 carbon atoms, m is 0 to 6, and a substituted alkoxy residue of the formula R ″ O — CHR ″ ″ (OR ″) - alk xyl with 1-6 carbon atoms in the alkoxy part, where R "independently each means alkyl with 1-4 carbon atoms or both together means alkanediyl with 1-6 carbon atoms and R""means hydrogen or alkyl with 1-4 atoms carbon,
R 8 means hydrogen, alkyl with 1-6 carbon atoms, alkoxy with 1-6 carbon atoms or phenyl, which may be substituted,
n 'is an integer from 1 to 5, preferably from 1 to 3,
W 'divalent heterocyclic residue corresponding to the formulas (W1) - (W4)
Figure 00000011

Figure 00000012

Figure 00000013

Figure 00000014

R 9 means hydrogen, alkyl with 1-8 carbon atoms, haloalkyl with 1-8 carbon atoms, cycloalkyl with 3-12 carbon atoms or phenyl, which may be substituted,
R 10 means hydrogen, alkyl with 1-8 carbon atoms, haloalkyl with 1-8 carbon atoms, alkoxy-alkyl with 1-4 carbon atoms in the alkyl and alkoxy part, respectively, hydroxyalkyl with 1-6 carbon atoms, cycloalkyl with 3-12 carbon atoms or trialkyl-silyl with 1-4 carbon atoms in each alkyl group,
m 'is 0 or 1. 2. Смесь из гербицидов и антидотов по п.1, содержащая гербицид формулы (А) или его соли, где R1 - водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, алкил с 1-4 атомами углерода, одно- до четырехкратно, предпочтительно однократно замещенный заместителями из группы: галоген, алкоксил с 1-2 атомами углерода, алкилтио с 1-2 атомами углерода, алкоксикарбонил с 2-3 атомами углерода и алкенил с 2-4 атомами углерода; циклоалкил с 5-6 атомами углерода, незамещенный или замещенный одним или несколькими заместителями из группы: алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода и галоген; циклоалкенил с 5-6 атомами углерода, бензил, незамещенный в фенильной части или замещенный одним, двумя или тремя остатками из группы: галоген, алкил с 1-2 атомами углерода, алкоксил с 1-2 атомами углерода, галоидалкил с 1-2 атомами углерода, алкилтио с 1-2 атомами углерода и алкоксикарбонил с 2-4 атомами углерода, или остаток вышеприведенных формул от А-1 до А-10, Hal означает хлор, бром или йод, R2 означает водород, галоген, алкил с 1-2 атомами углерода или алкоксил с 1-2 атомами углерода, причем указанные алкил и алкоксил могут быть одно- или многократно замещены галогеном или алкоксилом с 1-3 атомами углерода; R3 означает водород, галоген, алкил с 1-2 атомами углерода, алкоксил с 1-2 атомами углерода или алкилтио с 1-2 атомами углерода, причем указанные алкил, алкоксил и алкилтио могут быть одно- или многократно замещены галогеном или одно- или двухкратно замещены алкоксилом с 1-2 атомами углерода или алкилтио с 1-2 атомами углерода; или остаток формулы NR R, R4 означает водород или метил, R5 и R6 независимо друг от друга означают водород или алкил с 1-2 атомами углерода.2. A mixture of herbicides and antidotes according to claim 1, containing a herbicide of the formula (A) or its salt, where R 1 is hydrogen, alkyl with 1-6 carbon atoms, alkenyl with 2-6 carbon atoms, alkynyl with 2-6 atoms carbon, alkyl with 1-4 carbon atoms, once to four times, preferably once substituted by substituents from the group: halogen, alkoxy with 1-2 carbon atoms, alkylthio with 1-2 carbon atoms, alkoxycarbonyl with 2-3 carbon atoms and alkenyl with 2-4 carbon atoms; cycloalkyl with 5-6 carbon atoms, unsubstituted or substituted by one or more substituents from the group: alkyl with 1-4 carbon atoms, alkoxy with 1-4 carbon atoms, alkylthio with 1-4 carbon atoms and halogen; cycloalkenyl with 5-6 carbon atoms, benzyl, unsubstituted in the phenyl part or substituted by one, two or three residues from the group: halogen, alkyl with 1-2 carbon atoms, alkoxy with 1-2 carbon atoms, haloalkyl with 1-2 carbon atoms , alkylthio with 1-2 carbon atoms and alkoxycarbonyl with 2-4 carbon atoms, or a residue of the above formulas from A-1 to A-10, Hal means chlorine, bromine or iodine, R 2 means hydrogen, halogen, alkyl with 1-2 carbon atoms or alkoxy with 1-2 carbon atoms, and the indicated alkyl and alkoxy can be substituted once or twice are still halogen or alkoxy with 1 to 3 carbon atoms; R 3 means hydrogen, halogen, alkyl with 1-2 carbon atoms, alkoxy with 1-2 carbon atoms or alkylthio with 1-2 carbon atoms, and the specified alkyl, alkoxy and alkylthio can be single or multiple substituted by halogen or one or twice substituted by alkoxy with 1-2 carbon atoms or alkylthio with 1-2 carbon atoms; or a residue of formula NR R, R 4 means hydrogen or methyl, R 5 and R 6 independently of one another denote hydrogen or alkyl with 1-2 carbon atoms. 3. Смесь из гербицида и антидота по пунктам 1 или 2, содержащая антидот формулы (Б1) или (Б2) или его соли, где R7 означает водород, алкил с 1-8 атомами углерода или циклоалкил с 3-7 атомами углерода, причем вышеуказанные углеродсодержащие остатки незамещенные или одно- или многократно, замещены галогеном или одно- или двукратно, предпочтительно однократно замещены остатком из группы: гидроксил, алкоксил с 1-4 атомами углерода, карбоксил, алкоксикарбонил с 1-4 атомами углерода, алкенилкарбонил с 2-6 атомами углерода, алкинилкарбонил с 2-6 атомами углерода, 1-(гидроксиимино)-алкил с 1-4 атомами углерода, 1-[(алкилимино)]-алкил с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной части, 1-[(алкоксиимино)]-алкил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части и 1-4 атомами углерода в алкильной части, далее - остаток формулы
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
и
Figure 00000018
где R' в представленных формулах независимо каждый означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода, или пара R' означает алкандиильную цепь с 4-5 атомами углерода, R9 означает водород, алкил с 1-8 атомами углерода, галоидалкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-7 атомами углерода или фенил, R10 водород, алкил с 1-8 атомами углерода, галоидалкил с 1-8 атомами углерода, алкокси-алкил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части и с 1-4 атомами углерода в алкильной части, гидрокси-алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-7 атомами углерода или триалкилсилил с 1-4 атомами углерода; X' - водород, галоген, метил, этил, метоксил, этоксил, галоидалкил с 1-2 атомами углерода.3. A mixture of herbicide and antidote in paragraphs 1 or 2, containing an antidote of formula (B1) or (B2) or its salt, where R 7 means hydrogen, alkyl with 1-8 carbon atoms or cycloalkyl with 3-7 carbon atoms, and the above carbon-containing residues unsubstituted or single or multiple, substituted by halogen or once or twice, preferably once substituted by a residue from the group: hydroxyl, alkoxy with 1-4 carbon atoms, carboxyl, alkoxycarbonyl with 1-4 carbon atoms, alkenylcarbonyl with 2-6 carbon atoms, alkynylcarbonyl with 2-6 carbon atoms a, 1- (hydroxyimino) alkyl with 1-4 carbon atoms, 1 - [(alkylimino)] - alkyl with 1-4 carbon atoms in each alkyl portion, 1 - [(alkoxyimino)] - alkyl with 1-4 atoms carbon in the alkoxy part and 1-4 carbon atoms in the alkyl part, further - the residue of the formula
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
and
Figure 00000018
where R 'in the formulas, independently each means hydrogen or alkyl with 1-4 carbon atoms, or a pair of R' means alkanediyl chain with 4-5 carbon atoms, R 9 means hydrogen, alkyl with 1-8 carbon atoms, alkyl halide with 1- 6 carbon atoms, cycloalkyl with 3-7 carbon atoms or phenyl, R 10 hydrogen, alkyl with 1-8 carbon atoms, haloalkyl with 1-8 carbon atoms, alkoxy alkyl with 1-4 carbon atoms in the alkoxy part and 1- 4 carbon atoms in the alkyl part, hydroxy-alkyl with 1-6 carbon atoms, cycloalkyl with 3-7 carbon atoms or trialkylsily with 1-4 carbon atoms; X 'is hydrogen, halogen, methyl, ethyl, methoxy, ethoxyl, haloalkyl with 1-2 carbon atoms. 4. Смесь из гербицида и антидота по пунктам 1-3, содержащая антидот формулы (Б1) или (Б2) или его соли, где W' означает (W3), X' - водород, галоген или галоидалкил с 1-2 атомами углерода, n' равен 1,2 или 3, Z' остаток формулы OR7, R7 - водород, алкил с 1-8 атомами углерода, галоидалкил с 1-4 атомами углерода, гидроксиалкил с 1-4 атомами углерода, циклоалкил с 3-7 атомами углерода, алкокси-алкил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части и с 1-4 атомами углерода в алкильной части или триалкилсилил с 1-2 атомами углерода и R9 - алкил с 1-8 атомами углерода или галоидалкил с 1-4 атомами углерода.4. A mixture of herbicide and antidote in paragraphs 1-3, containing an antidote of formula (B1) or (B2) or its salt, where W 'means (W3), X' is hydrogen, halogen or haloalkyl with 1-2 carbon atoms, n 'is 1.2 or 3, Z' is a residue of formula OR 7 , R 7 is hydrogen, alkyl with 1-8 carbon atoms, haloalkyl with 1-4 carbon atoms, hydroxyalkyl with 1-4 carbon atoms, cycloalkyl with 3-7 carbon atoms, alkoxy-alkyl with 1-4 carbon atoms in the alkoxy part and 1-4 carbon atoms in the alkyl part or trialkylsilyl with 1-2 carbon atoms and R 9 - alkyl with 1-8 carbon atoms or haloalkyl with 1-4 at ohms carbon. 5. Смесь из гербицидов и антидотов по пп.1-4, отличающаяся тем, что она представляет собой состав (гербицидное средство и содержит от 0,1 до 95 вес. % активного вещества формулы (А) и (Б) и 1-99 вес.% обычных вспомогательных добавок. 5. A mixture of herbicides and antidotes for PP.1-4, characterized in that it is a composition (herbicidal agent and contains from 0.1 to 95 wt.% The active substance of the formula (A) and (B) and 1-99 wt.% of conventional adjuvants. 6. Смесь из гербицида и антидота по пп.1-5, отличающаяся тем, что она содержит активные вещества формул (А) и (Б) в весовом соотношении от 1 : 100 до 100 : 1. 6. A mixture of herbicide and antidote for PP.1-5, characterized in that it contains the active substances of formulas (A) and (B) in a weight ratio of from 1: 100 to 100: 1. 7. Способ защиты культурных растений от фитотоксичного побочного действия гербицидов формулы (А), отличающийся тем, что эффективное количество сафенера типа (Б) наносят на растения, части растений, семена растений или на посевные площади перед, после или одновременно с гербицидно активными веществами, причем используют смеси из гербицида (А) и сафенера (Б), охарактеризованные в пунктах 1-6. 7. The method of protection of cultivated plants from phytotoxic side effects of herbicides of the formula (A), characterized in that an effective amount of safener type (B) is applied to plants, plant parts, plant seeds or on the sown area before, after or simultaneously with the herbicidally active substances, moreover, use of a mixture of herbicide (A) and saphener (B), described in paragraphs 1-6. 8. Способ по п.7, отличающийся тем, что культурными растениями являются зерновые культуры, растения риса или растения кукурузы. 8. The method according to p. 7, characterized in that the cultivated plants are cereals, rice plants or corn plants. 9. Способ по п.7 или 8, отличающийся тем, что соединения формулы (А) или их соли наносят в количестве 0,001 до 10 кг активного вещества на 1 га при весовом соотношении антидот : гербицид от 1 : 100 до 100 : 1. 9. The method according to claim 7 or 8, characterized in that the compounds of formula (A) or their salts are applied in an amount of 0.001 to 10 kg of active substance per 1 ha with a weight ratio of antidote: herbicide from 1: 100 to 100: 1. 10. Применение соединения типа (Б) в качестве антидота для защиты культурных растений от фитотоксичного побочного действия гербицидов формулы (А), причем применяют смеси из гербицидов и антидотов, охарактеризованные в пп.1-6. 10. The use of compounds of type (B) as an antidote for the protection of cultivated plants from the phytotoxic side effects of herbicides of the formula (A), and mixtures of herbicides and antidotes described in paragraphs 1-6 are used.
RU96109329/04A 1993-09-30 1994-09-19 Mixture from herbicides and antidotes and method for protection of cultural plants against phytotoxic side effect of herbicidically active substance RU2250612C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4333249A DE4333249A1 (en) 1993-09-30 1993-09-30 New mixtures of herbicides and antidotes
DEP4333249.8 1993-09-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU96109329A true RU96109329A (en) 1998-09-27
RU2250612C2 RU2250612C2 (en) 2005-04-27

Family

ID=6499009

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU96109329/04A RU2250612C2 (en) 1993-09-30 1994-09-19 Mixture from herbicides and antidotes and method for protection of cultural plants against phytotoxic side effect of herbicidically active substance

Country Status (18)

Country Link
US (1) US5571772A (en)
EP (1) EP0721299B1 (en)
JP (2) JPH09503762A (en)
CN (3) CN1229023C (en)
AT (1) ATE173884T1 (en)
AU (1) AU701017B2 (en)
BR (1) BR9407673A (en)
CA (1) CA2173152C (en)
CZ (1) CZ288820B6 (en)
DE (2) DE4333249A1 (en)
DK (1) DK0721299T3 (en)
ES (1) ES2126152T3 (en)
PL (1) PL189117B1 (en)
RU (1) RU2250612C2 (en)
SK (1) SK281819B6 (en)
UA (1) UA39893C2 (en)
WO (1) WO1995008919A1 (en)
ZA (1) ZA947598B (en)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998006259A2 (en) * 1996-08-16 1998-02-19 Monsanto Company Sequential application method for treating plants with exogenous chemicals
US5821195A (en) * 1996-08-16 1998-10-13 Monsanto Company Sequential application method for enhancing glyphosate herbicidal effectiveness with reduced antagonism
DE19638233A1 (en) * 1996-09-19 1998-03-26 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Combinations of sulfonylurea herbicides and safeners
US6358909B1 (en) * 1996-10-17 2002-03-19 The Clorox Company Suspoemulsion system for delivery of actives
DE19832017A1 (en) 1998-07-16 2000-01-27 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Synergistic selective herbicidal composition, especially for use in rice, containing phenylsulfonylurea derivative and e.g. benthiocarb, pendimethalin or ethoxysulfuron
KR100974124B1 (en) * 2001-09-14 2010-08-04 바스프 에스이 Herbicidal Mixtures Based on 3-Phenyluracils
JP5205063B2 (en) * 2006-02-08 2013-06-05 クミアイ化学工業株式会社 A phytotoxicity reducing agent for field cultivation herbicide and a phytotoxicity reducing method using the same
US9809555B2 (en) * 2015-12-02 2017-11-07 Rotam Agrochem International Company Limited Form of mefenpyr-diethyl, a process for its preparation and use of the same
EP3222143A1 (en) 2016-03-24 2017-09-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Use of certain herbicide combinations based on iodosulfuron in teff plants

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4383113A (en) * 1978-05-30 1983-05-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Agricultural sulfonamides
JP2552261B2 (en) * 1978-05-30 1996-11-06 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー Agricultural sulfonamides and method for producing the same
DK163123C (en) * 1978-05-30 1992-06-09 Du Pont Benzene sulfonylureas for use as herbicides or plant growth regulators, preparations containing them and their use
DE3382743D1 (en) * 1982-05-07 1994-05-11 Ciba Geigy Use of quinoline derivatives to protect crops.
ES532734A0 (en) * 1983-05-26 1985-12-16 Du Pont A PROCEDURE FOR THE COMPOSITION OF SULFONILUREA HERBICIDE WITH ANTIDOTE TO IT.
US4566898A (en) * 1984-09-07 1986-01-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
EP0182740A3 (en) * 1984-10-25 1986-08-27 Ciba-Geigy Ag Synergistic agents and method for the selective control of weeds, particularly in cereal crops
US4645527A (en) * 1984-12-14 1987-02-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal antidotes
DE3680212D1 (en) * 1985-02-14 1991-08-22 Ciba Geigy Ag USE OF CHINOLINE DERIVATIVES FOR PROTECTING CROPS.
DE3633840A1 (en) * 1986-10-04 1988-04-14 Hoechst Ag PHENYLPYRAZOLIC CARBONIC ACID DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND USE AS PLANT GROWTH REGULATORS AND SAFENERS
DE3716657A1 (en) * 1987-05-19 1988-12-01 Basf Ag HERBICIDAL SULFONAMIDES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE FOR INFLUENCING PLANT GROWTH
US4780466A (en) * 1988-03-17 1988-10-25 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc. Arylpiperazinylalkoxy derivatives of cyclic imides
DE3817192A1 (en) * 1988-05-20 1989-11-30 Hoechst Ag PLANT-PROTECTIVE AGENTS CONTAINING 1,2,4-TRIAZOLE DERIVATIVES AND NEW DERIVATIVES OF 1,2,4-TRIAZOLE
DE3900472A1 (en) * 1989-01-10 1990-07-12 Basf Ag HERBIC SULFONYL HARVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE
DE3939010A1 (en) * 1989-11-25 1991-05-29 Hoechst Ag ISOXAZOLINE, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS A PLANT PROTECTIVE AGENT
DE3939503A1 (en) * 1989-11-30 1991-06-06 Hoechst Ag NEW PYRAZOLINE FOR THE PROTECTION OF CULTURAL PLANTS AGAINST HERBICIDES
DE59109249D1 (en) * 1990-12-21 2003-04-24 Bayer Cropscience Gmbh Mixtures of herbicides and antidotes
EP0492366B1 (en) * 1990-12-21 1997-03-26 Hoechst Schering AgrEvo GmbH New 5-chloroquinolin-8-oxyalkanecarbonic acid derivatives, process for their preparation and their use as antidotes for herbicides
ZA92970B (en) * 1991-02-12 1992-10-28 Hoechst Ag Arylsulfonylureas,processes for their preparation,and their use as herbicides and growth regulators
ES2149764T3 (en) * 1991-04-15 2000-11-16 Aventis Cropscience Gmbh PROTECTING AGENTS OF PLANTS CONTAINING ISOXAZOLINES OR ISOTIAZOLINS, NEW ISOXAZOLINS AND ISOTIAZOLINS AND PROCEDURE FOR THEIR PREPARATION.
WO1993017016A1 (en) * 1992-02-21 1993-09-02 Ciba-Geigy Ag Sulfonylureas as herbicides
EP0558448A1 (en) * 1992-02-26 1993-09-01 Ciba-Geigy Ag 1,5-diphenylpyrazole-3-carboxylic acid derivatives as antidotes for sulfonylurea herbicides
TW259690B (en) * 1992-08-01 1995-10-11 Hoechst Ag

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU97110120A (en) COMBINATIONS OF Phenylsulfonylurea Herbicides with Antidotes
EA200901035A1 (en) FUNGICIDAL MIXTURES CONTAINING SUBSTITUTED 1-METHYLPIRAZOLE-4-ILKARBOXANEALID
HUP0402105A2 (en) Herbicide and safening combinations
HUP0202573A2 (en) Phenyl substituted hetercyclic compounds as herbicides, preparation and use thereof
RU2004130840A (en) BENZAMIDES AND COMPOSITIONS ON THEIR BASIS FOR USE AS FUNGICIDES
KR920011358A (en) Mixtures of Herbicides and Antidote
BR0210373A (en) Herbicidal composition
RU2012108617A (en) PESTICIDAL COMPOSITIONS, FIELD OF THE INVENTION
HUP0301968A2 (en) Selective and synergistic herbicide compositions containing 2,6-disubstituted pyridine derivatives, preparation and use thereof
ECSP088077A (en) PESTICIDE BLENDS
JP2005520839A5 (en)
RU96109329A (en) NEW MIXTURE OF HERBICIDES AND ANTIDOTS
CA2566138A1 (en) Piperazine derivatives and their use in controlling pests
WO2006008617A3 (en) Synergistic insecticidal composition containing chloronicotynyle and organophosphorus compounds
AR056668A1 (en) FUNGICIDE MIXTURES BASED ON PIRAZOLCARBOXILICO ACID BIFENYLAMIDES 2,5- DISUSTITUED
EA200601077A1 (en) DERIVATIVES N-Aryl HYDRAZINE FOR TREATING SEEDS
HUP9802363A1 (en) Herbicidal sulfonamide derivatives, herbicide compositions containing these compounds as active ingredients and use thereof
EA200000677A1 (en) FUNGICIDAL MIXTURE BASED ON AMIDE COMPOUNDS AND Pyridine derivatives
RU2016108486A (en) DERIVATED SUBSTITUTED PYRAZOLYLPYRAZOL AND ITS APPLICATION AS A HERBICIDE
HUP0003308A2 (en) Fungicidal combinations comprising phenylacrylic acid derivatives
KR890008080A (en) 2,2-difluorocyclopropylethane derivatives, preparation method thereof and use as insecticide
BRPI0417653A (en) crop protection mixture, composition, method for controlling phytopathogenic fungi and harmful insects, and seed
RU2004130832A (en) Bicyclic Condensed Pyridinylamides and Advantageous Compositions Based on Them for Use as Fungicides
HUP0001422A2 (en) Synergistic methods for combating weeds and synergistic herbicidal compositions containing dinitroaniline and imidazolinone compounds
BR9508676A (en) Carbamolicarboxamide composition processes to prepare compounds and the composition and to control harmful fungi and use compost and compositions