RU96105063A - OXATIOLANES, METHOD OF THEIR PRODUCTION AND CONTAINING THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITION - Google Patents

OXATIOLANES, METHOD OF THEIR PRODUCTION AND CONTAINING THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITION

Info

Publication number
RU96105063A
RU96105063A RU96105063/04A RU96105063A RU96105063A RU 96105063 A RU96105063 A RU 96105063A RU 96105063/04 A RU96105063/04 A RU 96105063/04A RU 96105063 A RU96105063 A RU 96105063A RU 96105063 A RU96105063 A RU 96105063A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compounds according
radical
formula
general formula
acyl
Prior art date
Application number
RU96105063/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2142462C1 (en
Inventor
Шарве-Фори Анн-Софи
Кампло Мишель
Крос Жан-Луи
Original Assignee
Лаборатуар Ляфаль
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR9406262A external-priority patent/FR2720397B1/en
Application filed by Лаборатуар Ляфаль filed Critical Лаборатуар Ляфаль
Publication of RU96105063A publication Critical patent/RU96105063A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2142462C1 publication Critical patent/RU2142462C1/en

Links

Claims (1)

1. 5-(Цитозинил-1)-1,3-оксатиоланы цис-конфигурации (2R,5S или 2S,5R) общей формулы I
Figure 00000001

в которой R является ацильным или аралкильным радикалом, происходящим из моно- или бициклического азотсодержащего гетероцикла, а оксиметильная группа в положении 2 находится в цис-положении по отношению к плоскости, определяемой положениями 2 и 5.1. 5- (Cytosinyl-1) -1,3-oxathiolane cis configuration (2R, 5S or 2S, 5R) of General formula I
Figure 00000001

in which R is an acyl or aralkyl radical derived from a mono- or bicyclic nitrogen-containing heterocycle, and the hydroxymethyl group in position 2 is in the cis position with respect to the plane defined by positions 2 and 5. 2. 5-(Цитозинил-1)-1,3-оксатиоланы по п.1 конфигурации 2R,5S общей формулы I
Figure 00000002

3. 5-(Цитозинил-1)-1,3-оксатиоланы по п. 1 конфигурации 2S,5R общей формулы II
Figure 00000003

4. Никотиновые соединения по пп.1 - 3, в которых R имеет формулу Iа
Figure 00000004

в которой X является водородом, атомом галоида, нитрогруппой, низшим алкокси или трифторметильным радикалом;
n является целым числом от 1 до 3,
и в которой ацильный остаток находится в положении 2, 3 или 4.2. 5- (Cytosinyl-1) -1,3-oxathiolane according to claim 1 configuration 2R, 5S of General formula I
Figure 00000002

3. 5- (Cytosinyl-1) -1,3-oxathiolanes according to claim 1 of configuration 2S, 5R of general formula II
Figure 00000003

4. Nicotinic compounds according to claims 1 - 3, in which R has the formula Ia
Figure 00000004

wherein X is hydrogen, a halogen atom, a nitro group, a lower alkoxy, or a trifluoromethyl radical;
n is an integer from 1 to 3,
and in which the acyl residue is in position 2, 3, or 4. 5. Дигидропиридиновые соединения по пп.1 - 3, в которых R имеет формулу Iб
Figure 00000005

в которой R1 является алкильным радикалом, имеющим 1 - 10 атомов углерода, X и n имеют указанные выше значения ацильный радикал находится в положении 2, 3 или 4.5. Dihydropyridine compounds according to claims 1 - 3, in which R has the formula Ib
Figure 00000005

in which R 1 is an alkyl radical having 1 to 10 carbon atoms, X and n have the above values, the acyl radical is in position 2, 3 or 4. 6. Кватернизованные никотиновые соединения по пп.1 - 3, в которых R имеет формулу Iв
Figure 00000006

в которой A является минеральным или органическим анионом, R1, X и n имеют указанные выше значения и ацильный радикал находится в положении 2, 3 или 4.6. Quaternized nicotine compounds according to claims 1 - 3, in which R has the formula Ib
Figure 00000006

in which A is a mineral or organic anion, R 1 , X and n have the above values and the acyl radical is in position 2, 3 or 4. 7. Хинолиновые соединения по одному из пп.1 - 3, в которых R имеет общую формулу Iг
Figure 00000007

в которой карбонильный радикал находится в положении 2, 3 или 4, X является водородом, галоидом, трифторметильным радикалом, низшим алкокси или нитрогруппой и n' является целым числом от 1 до 6.7. Quinoline compounds according to one of claims 1 to 3, in which R has the general formula Ig
Figure 00000007

wherein the carbonyl radical is in the 2, 3 or 4 position, X is hydrogen, halogen, a trifluoromethyl radical, a lower alkoxy or a nitro group, and n 'is an integer from 1 to 6. 8. Дигидрохинолиновые соединения по пп.1 - 3, в которых R имеет общую формулу Iд
Figure 00000008

в которой R1 и X имеют указанные выше значения и n' является целым числом от 1 до 6.8. Dihydroquinoline compounds according to claims 1 - 3, in which R has the general formula Id
Figure 00000008

in which R 1 and X have the above values and n 'is an integer from 1 to 6. 9. Кватернизованные хинолиновые соединения по пп.1 - 3, в которых R имеет общую формулу Iж
Figure 00000009

в которой R1, X и n' имеют указанные выше значения, ацильный радикал находится в положении 2, 3 или 4 и A является минеральным или органическим анионом.9. Quaternized quinoline compounds according to claims 1 - 3, in which R has the general formula I
Figure 00000009

in which R 1 , X and n 'are as defined above, the acyl radical is in position 2, 3 or 4 and A is a mineral or organic anion. 10. (Дигидропиридилалкильные) соединения по пп.1 - 3, в которых R имеет формулу I(з)
Figure 00000010

в которой R1, X и n имеют указанные ранее значения и m является числом от 1 до 6.10. (Dihydropyridylamine) compounds according to claims 1 - 3, in which R has the formula I (g)
Figure 00000010

in which R 1 , X and n have the previously specified values and m is a number from 1 to 6. 11. Соединения по пп. 1 - 10, представляющие собой соли присоединения минеральной или органической кислоты. 11. Compounds according to paragraphs. 1 to 10, which are the addition salts of a mineral or organic acid. 12. Соединения по пп.1 - 11 в виде оптических изомеров. 12. Compounds according to claims 1 - 11 in the form of optical isomers. 13. Соединение по п.1, представляющее собой цис-2-оксиметил-5 [N4-(3''-пиридилкарбонил) -цитозинил-1'] -1,3-оксатиолан и его соли присоединения минеральной или органической кислоты в рацемической или оптической форме.13. The compound according to claim 1, which represents cis-2-hydroxymethyl-5 [N 4 - (3 '' - pyridylcarbonyl) -cytosinyl-1 '] -1,3-oxathiolane and its mineral or organic acid addition salt in racemic or optical form. 14. Способ получения соединений по любому из пп.1 - 13, отличающийся тем, что он заключается в том, что цис-5-(цитозинил-1)-1,3-оксатиолан подвергают воздействию функциональным производным карбоновой кислоты формулы ROH, где R является ацильным радикалом, производным ароматического или дигидроароматического моно- или бициклического азотсодержащего гетероцикла, или взаимодействию с активным аралкильным производным формулы R'Z, где R' является аралкильным радикалом, производным ароматического или дигидроароматического моно- или бициклического азотсодержащего гетероцикла, а Z является лабильным легко отщепляемым радикалом. 14. The method of obtaining compounds according to any one of paragraphs.1 to 13, characterized in that it consists in the fact that cis-5- (cytosinyl-1) -1,3-oxathiolane is exposed to a functional carboxylic acid derivative of the formula ROH, where R is an acyl radical, an aromatic or dihydroaromatic derivative of a mono- or bicyclic nitrogen-containing heterocycle, or reacting with an active aralkyl derivative of the formula R′Z, where R ′ is an aralkyl radical derived from an aromatic or dihydroaromatic mono- or bicyclic azo t-containing heterocycle, and Z is a labile, easily cleavable radical. 15. Фармацевтическая композиция противовирусного действия, отличающаяся тем, что она содержит в качестве активного начала по крайней мере одно соединение общей формулы I
Figure 00000011

в которой R является ацильным или аралкильным радикалом, происходящим из моно- или бициклического, азотсодержащего ароматического или дигидроароматического гетероцикла, и оксиметильная группа в положении 2 находится в цис-положении по отношению к плоскости, определяемой положениями 2 и 5, или одну из солей присоединения кислоты в рацемической или оптически активной форме, в смеси или ассоциации с инертным, нетоксичным, фармацевтически приемлемым экципиентом.15. Pharmaceutical composition of antiviral action, characterized in that it contains as active principle at least one compound of general formula I
Figure 00000011

in which R is an acyl or aralkyl radical derived from a mono- or bicyclic, nitrogen-containing aromatic or dihydroaromatic heterocycle, and the hydroxymethyl group in position 2 is in the cis-position relative to the plane defined by positions 2 and 5, or one of the acid addition salts in racemic or optically active form, in mixture or association with an inert, non-toxic, pharmaceutically acceptable excipient.
RU96105063A 1994-05-24 1995-05-24 5-(cytosinyl-1)-1,3-oxathiolanes, method of their synthesis and pharmaceutical composition RU2142462C1 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9406262 1994-05-24
FR9406262A FR2720397B1 (en) 1994-05-24 1994-05-24 New oxathiolanes, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.
PCT/FR1995/000683 WO1995032200A1 (en) 1994-05-24 1995-05-24 Oxathiolanes, method for their preparation and pharmaceutical compositions containing same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU96105063A true RU96105063A (en) 1998-05-20
RU2142462C1 RU2142462C1 (en) 1999-12-10

Family

ID=9463449

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU96105063A RU2142462C1 (en) 1994-05-24 1995-05-24 5-(cytosinyl-1)-1,3-oxathiolanes, method of their synthesis and pharmaceutical composition

Country Status (19)

Country Link
US (1) US5708000A (en)
EP (1) EP0733053A1 (en)
JP (1) JPH09502453A (en)
KR (1) KR100242891B1 (en)
CN (1) CN1080264C (en)
AP (1) AP612A (en)
AU (1) AU688052B2 (en)
BR (1) BR9506244A (en)
CA (1) CA2167930A1 (en)
CZ (1) CZ21996A3 (en)
FI (1) FI960316A (en)
FR (1) FR2720397B1 (en)
HU (1) HU219299B (en)
NO (1) NO306299B1 (en)
NZ (1) NZ287478A (en)
OA (1) OA10258A (en)
PL (1) PL181713B1 (en)
RU (1) RU2142462C1 (en)
WO (1) WO1995032200A1 (en)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2720397B1 (en) * 1994-05-24 1996-08-23 Laphal Laboratoires Sa New oxathiolanes, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.
IT1290447B1 (en) * 1997-03-28 1998-12-03 Zambon Spa 1,3-OSSATIOLANIC DERIVATIVES FOR ANTI-VIRAL ACTIVITY
US20100074949A1 (en) 2008-08-13 2010-03-25 William Rowe Pharmaceutical composition and administration thereof
US8354427B2 (en) * 2004-06-24 2013-01-15 Vertex Pharmaceutical Incorporated Modulators of ATP-binding cassette transporters
NZ587551A (en) 2004-06-24 2012-01-12 Vertex Pharma 5-Amino-phenol derivatives such as 5-amino-2,4-di-tert-butyl-phenol
CN101374849A (en) * 2005-12-24 2009-02-25 沃泰克斯药物股份有限公司 Quinoline-4-ketones derivates as ABC transport protein regulation/control agent
SI3219705T1 (en) 2005-12-28 2020-08-31 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pharmaceutical compositions of the amorphous form of n-(2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-5-hydroxyphenyl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxamide
PE20071025A1 (en) * 2006-01-31 2007-10-17 Mitsubishi Tanabe Pharma Corp TRISUSTITUTED AMINE COMPOUND
RU2543714C2 (en) 2009-03-20 2015-03-10 Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед Method of obtaining modulators of cystic fibrousis transmembrane conductance regulator
US8802700B2 (en) 2010-12-10 2014-08-12 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of ATP-Binding Cassette transporters
BR112014021090B1 (en) 2012-02-27 2023-01-24 Vertex Pharmaceuticals Incorporated PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE OF N-[2,4-BIS(1,1-DIMETHYLethyl)-5-HYDROXYPHENYL]-1,4-DIHYDRO-4-OXOQUINOLINE3-CARBOXAMIDE IN THE PREPARATION OF THE SAME
RU2749213C2 (en) 2014-10-07 2021-06-07 Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед Co-crystals of transmembrane conduction regulator modulators in cystic fibrosis

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5047407A (en) * 1989-02-08 1991-09-10 Iaf Biochem International, Inc. 2-substituted-5-substituted-1,3-oxathiolanes with antiviral properties
DE69122264T2 (en) * 1990-11-13 1997-02-06 Biochem Pharma Inc., Laval, Quebec SUBSTITUTED 1,3-OXATHIOLANS WITH ANTIVIRAL PROPERTIES
WO1992020344A1 (en) * 1991-05-16 1992-11-26 Glaxo Group Limited Antiviral combinations containing nucleoside analogs
GB9110874D0 (en) * 1991-05-20 1991-07-10 Iaf Biochem Int Medicaments
FR2720397B1 (en) * 1994-05-24 1996-08-23 Laphal Laboratoires Sa New oxathiolanes, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU96105063A (en) OXATIOLANES, METHOD OF THEIR PRODUCTION AND CONTAINING THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITION
AR049446A1 (en) PREGABALINE PREPARATION ((S) - (+) - AMINOMETIL-5-METILHEXANOICO) AND RELATED COMPOUNDS
JP2006521359A5 (en)
ATE14423T1 (en) HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES OF THE MANNICH BASE TYPE WITH IMPROVED BIOAVAILABILITY OF NON-STEROID ANTI-INFLAMMATORY AGENTS, PROCESS FOR THE PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THESE COMPOUNDS.
JP2006502119A5 (en)
JP2006501181A5 (en)
RU2005109913A (en) Azabicycloalkyl ethers and their use as alpha 7-nachr agonists
CA2400141A1 (en) Pharmaceutical compositions containing azetidine derivatives, novel azetidine derivatives and preparation thereof
AR046297A1 (en) DPP INHIBITORS - IV METHODS TO PREPARE THEM AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THAT CONTAIN THEM AS ACTIVE AGENTS
KR890008137A (en) Method for preparing 3- [4 (1-substituted-4-piperazinyl) butyl] -4-thiazolidinoyi and use thereof as a medicament
KR930703305A (en) 5-heteroyl indole derivative
RU95117719A (en) DERIVATIVES OF AROIL-PIPERIDINE
RU2007139453A (en) HETEROBICYCLIC HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS (HCV)
JP2006524222A5 (en)
JP2009534358A5 (en)
AR051373A1 (en) PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF ACICLICAL ANALOGS OF PHOSPHONATE NUCLEOTIDES
EA200300718A1 (en) 3-INDOLINE DERIVATIVES THAT CAN BE APPLIED FOR THE TREATMENT OF PSYCHIATRIC AND NEUROLOGICAL DISORDERS
KR900015721A (en) New Methods and Compounds
KR880011147A (en) Triazolone derivatives
JP2005538111A5 (en)
RU2004118423A (en) DERIVATIVES OF BENZOTIAZOLE AS AN ADENOSINE RECEPTOR LIGAND
GB1062714A (en) -ß-(4'-acyloxy-4'-piperidyl)-ketones
KR960703903A (en) Oxathiolane, a method for preparing the same and a pharmaceutical composition containing the same (OXATHIOLANES, METHOD FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME)
ES8704917A1 (en) 1-Piperazine carboxamide derivatives, their preparation and their use in pharmaceutical compositions.
KR940009185A (en) Its use as pyrazolo [4,3-c] pyridine and serotonin reuptake inhibitor