RU96102184A - METHOD OF OBTAINING DENDRITIC MACRO MOLECULES - Google Patents

METHOD OF OBTAINING DENDRITIC MACRO MOLECULES

Info

Publication number
RU96102184A
RU96102184A RU96102184/04A RU96102184A RU96102184A RU 96102184 A RU96102184 A RU 96102184A RU 96102184/04 A RU96102184/04 A RU 96102184/04A RU 96102184 A RU96102184 A RU 96102184A RU 96102184 A RU96102184 A RU 96102184A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
cyano groups
paragraphs
groups
hydrogenation reaction
dendritic macromolecule
Prior art date
Application number
RU96102184/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2134275C1 (en
Inventor
Марлен Моник де Брабандер-Ван Ден Берг Эллен
Мария Корнелия Франсиска Кастелейнс Анна
Корнелис Йоханнес Де Ман Хендрикус
Вильхельм Элизабет Гислайн Рейнтьенс Рафаэль
Original Assignee
Дсм Н.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from BE9300702A external-priority patent/BE1007260A3/en
Application filed by Дсм Н.В. filed Critical Дсм Н.В.
Publication of RU96102184A publication Critical patent/RU96102184A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2134275C1 publication Critical patent/RU2134275C1/en

Links

Claims (16)

1. Способ получения дендритной макромолекулы, согласно которому количество вещества исходной молекулы, включающей по меньшей мере одну функциональную группу, растворяют в растворителе, после чего попеременно проводят реакцию присоединения и реакцию гидрирования, причем в процессе реакции присоединения соединение общей формулы I
Figure 00000001

где R1 - -Н или -СН3;
R2 - -Н, или -СН3, или углеводородное соединение, содержащее 2 - 18 атомов углерода и включающее по меньшей мере одну двойную связь, сопряженную с двойной связью формулы I;
Figure 00000002

R3 - углеводородное соединение, содержащее 1 - 18 атомов углерода и включающее 1 - 5 цианогрупп,
добавляют в раствор, который взаимодействует с функциональными группами так, что образуется дендритная макромолекула с концевыми цианогруппами, а в процессе реакции гидрирования в растворе цианогруппы при помощи водорода и подходящего катализатора восстанавливают так, что образуются функциональные аминогруппы, отличающийся тем, что растворитель, в котором протекает реакция гидрирования, является спиртом, содержащим аммиак, причем молярное отношение количества аммиака к числу цианогрупп составляет более 0,8.1. A method of producing a dendritic macromolecule, according to which the amount of substance of the original molecule, including at least one functional group, is dissolved in a solvent, after which the coupling reaction and the hydrogenation reaction are alternately carried out, and in the coupling process, a compound of general formula I
Figure 00000001

where R 1 is —H or —CH 3 ;
R 2 is —H, or —CH 3 , or a hydrocarbon compound containing 2 to 18 carbon atoms and including at least one double bond conjugated with a double bond of formula I;
Figure 00000002

R 3 is a hydrocarbon compound containing 1 to 18 carbon atoms and comprising 1 to 5 cyano groups,
is added to a solution that interacts with functional groups so that a dendritic macromolecule with terminal cyano groups is formed, and during the hydrogenation reaction in a cyano group solution with hydrogen and a suitable catalyst, it is reduced so that functional amino groups are formed, wherein the solvent in which it flows the hydrogenation reaction is an alcohol containing ammonia, and the molar ratio of the amount of ammonia to the number of cyano groups is more than 0.8. 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что молярное отношение количества аммиака к числу цианогрупп составляет меньше 50. 2. The method according to claim 1, characterized in that the molar ratio of the amount of ammonia to the number of cyano groups is less than 50. 3. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что спирт является метанолом. 3. The method according to p. 1 or 2, characterized in that the alcohol is methanol. 4. Способ по любому из пп.1 - 3, отличающийся тем, что спирт содержит воду. 4. The method according to any of paragraphs.1 to 3, characterized in that the alcohol contains water. 5. Способ по п. 4, отличающийся тем, что массовое соотношение спирт : вода равно между 1 : 50 и 2 : 1. 5. The method according to p. 4, characterized in that the mass ratio of alcohol: water is between 1: 50 and 2: 1. 6. Способ по любому из пп.1 - 5, отличающийся тем, что катализатором реакции гидрирования является никель Ренея или кобальт Ренея. 6. The method according to any of paragraphs.1 to 5, characterized in that the catalyst for the hydrogenation reaction is Raney nickel or Raney cobalt. 7. Способ по п.6, отличающийся тем, что катализатор регенерируют промыванием каустическим раствором. 7. The method according to p. 6, characterized in that the catalyst is regenerated by washing with caustic solution. 8. Способ по любому из пп.1 - 7, отличающийся тем, что массовое соотношение количества катализатора к количеству дендримеров с концевыми цианогруппами в реакции гидрирования составляет менее 50%. 8. The method according to any of paragraphs.1 to 7, characterized in that the mass ratio of the amount of catalyst to the number of dendrimers with terminal cyano groups in the hydrogenation reaction is less than 50%. 9. Способ по любому из пп.1 - 8, отличающийся тем, что веществом исходной молекулы является полиметилендиамин. 9. The method according to any one of claims 1 to 8, characterized in that the substance of the parent molecule is polymethylenediamine. 10. Способ по любому из пп.1 - 8, отличающийся тем, что исходной молекулой является дендритная макромолекула. 10. The method according to any one of claims 1 to 8, characterized in that the starting molecule is a dendritic macromolecule. 11. Способ по любому из пп.1 - 10, отличающийся тем, что соединением общей формулы I
Figure 00000003

где R1 - -H или -CH3;
R2 - -H, -CH3 или углеводородное соединение, содержащее 2 - 18 атомов углерода и включающее по меньшей мере одну двойную связь, сопряженную с двойной связью формулы I;
Figure 00000004

R3 - углеводородное соединение, содержащее 1 - 18 атомов углерода и включающее 1 - 5 цианогрупп,
является акрилонитрил.11. The method according to any of paragraphs.1 to 10, characterized in that the compound of General formula I
Figure 00000003

where R 1 is —H or —CH 3 ;
R 2 - -H, -CH 3 or a hydrocarbon compound containing 2 to 18 carbon atoms and including at least one double bond conjugated with a double bond of the formula I;
Figure 00000004

R 3 is a hydrocarbon compound containing 1 to 18 carbon atoms and comprising 1 to 5 cyano groups,
is acrylonitrile. 12. Способ по любому из пп.1 - 11, отличающийся тем, что реакцию присоединения Михаэля проводят в воде, которая используется в качестве растворителя. 12. The method according to any one of claims 1 to 11, characterized in that the Michael addition reaction is carried out in water, which is used as a solvent. 13. Способ по любому из пп.1 - 12, отличающийся тем, что реакцию присоединения Михаэля проводят при температуре 60 - 100oС.13. The method according to any one of claims 1 to 12, characterized in that the addition reaction of Michael is carried out at a temperature of 60 - 100 o C. 14. Способ выделения продукта, содержащего концевые цианогруппы и полученного по любому из пп.1 - 13, отличающийся тем, что реакционную смесь охлаждают до температуры от комнатной до 60oС, после чего продукт, содержащий концевые цианогруппы, выделяют посредством фазового разделения.14. A method for isolating a product containing terminal cyano groups and obtained according to any one of claims 1 to 13, characterized in that the reaction mixture is cooled to a temperature of from room temperature to 60 ° C. , after which the product containing terminal cyano groups is isolated by phase separation. 15. Способ очистки дендритной макромолекулы, полученной способом по любому из пп. 1 - 14, отличающийся тем, что дендример, содержащий концевые аминогруппы, обрабатывают водородом. 15. The method of purification of the dendritic macromolecule obtained by the method according to any one of paragraphs. 1 to 14, characterized in that the dendrimer containing terminal amino groups is treated with hydrogen. 16. Способ очистки дендритной макромолекулы, полученной способом по любому из пунктов 1 - 14, отличающийся тем, что дендример, содержащий концевые аминогруппы, промывают водой, содержащей диоксид углерода. 16. The method of purification of the dendritic macromolecule obtained by the method according to any one of paragraphs 1-14, characterized in that the dendrimer containing terminal amino groups is washed with water containing carbon dioxide.
RU96102184A 1993-07-08 1994-07-04 Method of preparing dendritic macromolecule RU2134275C1 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE9300702 1993-07-08
BE9300702A BE1007260A3 (en) 1993-07-08 1993-07-08 Process for preparing a dendritic macromolecule OF.
PCT/NL1994/000152 WO1995002008A1 (en) 1993-07-08 1994-07-04 Process for the preparation of a dendritic macromolecule

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU96102184A true RU96102184A (en) 1998-05-20
RU2134275C1 RU2134275C1 (en) 1999-08-10

Family

ID=3887163

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU96102184A RU2134275C1 (en) 1993-07-08 1994-07-04 Method of preparing dendritic macromolecule

Country Status (21)

Country Link
EP (1) EP0707611B1 (en)
JP (1) JPH08512345A (en)
CN (1) CN1044254C (en)
AT (1) ATE158003T1 (en)
AU (1) AU7391494A (en)
BE (1) BE1007260A3 (en)
BR (1) BR9407013A (en)
CA (1) CA2166720A1 (en)
CZ (1) CZ283871B6 (en)
DE (1) DE69405570T2 (en)
DK (1) DK0707611T3 (en)
ES (1) ES2107854T3 (en)
FI (1) FI960080A0 (en)
HU (1) HU215471B (en)
NO (1) NO960006L (en)
NZ (1) NZ269602A (en)
PL (1) PL174811B1 (en)
RU (1) RU2134275C1 (en)
SK (1) SK1696A3 (en)
TW (1) TW272202B (en)
WO (1) WO1995002008A1 (en)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9525773D0 (en) * 1995-12-16 1996-02-14 Unilever Plc Detergent composition
NL1001973C2 (en) 1995-12-21 1997-06-24 Stork Friesland Bv Semi-permeable composite membrane.
NL1001977C2 (en) * 1995-12-22 1997-06-24 Dsm Nv Process for the preparation of a macromolecule.
DE19611977A1 (en) * 1996-03-26 1997-10-02 Basf Ag Detergent booster for detergents
NL1004094C2 (en) * 1996-09-23 1998-03-24 Dsm Nv Method for incorporating an active substance into a plastic molded part.
FR2759582A1 (en) * 1997-02-14 1998-08-21 Oreal DEODORANT COMPOSITION
FR2761691B1 (en) 1997-04-03 1999-05-14 Oreal THIOL TERMINAL FUNCTION POLYMERS
FR2761601A1 (en) 1997-04-04 1998-10-09 Oreal SELF-TANNING COSMETIC COMPOSITIONS
FR2763851B1 (en) 1997-05-28 1999-07-09 Oreal COMPOSITIONS COMPRISING A DIBENZOYLMETHANE DERIVATIVE AND A POLYAMINE POLYMER
FR2763852B1 (en) 1997-05-28 1999-07-09 Oreal COMPOSITION COMPRISING A CINNAMIC ACID DERIVATIVE AND A POLYAMINE POLYMER
JP2002501582A (en) * 1997-06-04 2002-01-15 パルプ アンド ペーパー リサーチ インスチチュート オブ カナダ Dendrimer polymers for the manufacture of paper and paperboard
AU2002366858A1 (en) * 2001-12-20 2003-07-09 Unilever N.V. Hard surface treatment method and compositions and polymeric materials for use therein
JP4424996B2 (en) 2002-03-18 2010-03-03 イシス イノベイション リミテッド Phosphorescent dendrimer
GB0220092D0 (en) 2002-08-29 2002-10-09 Isis Innovation Reactive dendrimers
FR2840622B1 (en) * 2002-06-11 2004-07-23 Rhodia Chimie Sa COMPOSITION FOR TREATING TEXTILE FIBER ARTICLES COMPRISING A DENDRITIC POLYMER
JP2004123916A (en) * 2002-10-02 2004-04-22 Nippon Shokubai Co Ltd Core/shell polyamine dendrimer compound
US7335795B2 (en) 2004-03-22 2008-02-26 Ilypsa, Inc. Crosslinked amine polymers
US7608674B2 (en) 2003-11-03 2009-10-27 Ilypsa, Inc. Pharmaceutical compositions comprising cross-linked small molecule amine polymers
US7767768B2 (en) 2003-11-03 2010-08-03 Ilypsa, Inc. Crosslinked amine polymers
US7449605B2 (en) 2003-11-03 2008-11-11 Ilypsa, Inc. Crosslinked amine polymers
US7459502B2 (en) 2003-11-03 2008-12-02 Ilypsa, Inc. Pharmaceutical compositions comprising crosslinked polyamine polymers
US7385012B2 (en) 2003-11-03 2008-06-10 Ilypsa, Inc. Polyamine polymers
US20060099232A1 (en) 2004-11-08 2006-05-11 Fuji Photo Film Co., Ltd. Active oxygen eliminator and production method thereof
DE102006061535A1 (en) * 2006-12-27 2008-07-03 Saltigo Gmbh Production of aminoalkylamine for use e.g. as complex former or monomer, involves adding the corresponding nitrile to a mixture of catalyst, ammonia and solvent and reacting with hydrogen under pressure
EP2316876B1 (en) 2008-08-19 2016-11-16 DIC Corporation Organic polymer porous material and method for producing the same
DE102009003283A1 (en) 2009-05-20 2010-11-25 Basf Se Use of a coating composition comprising carbamate group-containing 1,3,5-triazine compounds and melamine-formaldehyde resin e.g. in top coats, base coats and/or clear coats, preferably for automotive or transportation coatings
EP2557074A1 (en) 2011-08-11 2013-02-13 Astellas Pharma Inc. Process for the preparation of N,N,N',N'-tetrakis(3-aminopropyl)-1,4-butanediamine
EP2918610A1 (en) * 2014-03-10 2015-09-16 LANXESS Deutschland GmbH Process for the preparation of polymers containing amino groups employing a heterogeneous iron catalyst
EP2918609A1 (en) * 2014-03-10 2015-09-16 LANXESS Deutschland GmbH Hydrogenated nitrile rubber containing amino methyl groups containing vulcanisable compositions , process for their vulcanization and vulcanisates obtainable by this process
EP2918612B1 (en) * 2014-03-10 2016-09-07 ARLANXEO Deutschland GmbH Hydrogenated nitrile rubber containing aminomethyl groups, method for producing the same, vulcanizable compositions containing hydrogenated nitrile rubber containing aminomethyl groups, method for their vulcanization and vulcanizates obtainable by this method
EP2918608A1 (en) * 2014-03-10 2015-09-16 LANXESS Deutschland GmbH Hydrogenated nitrile rubber containing amino methyl group and method for producing the same

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2739917A1 (en) * 1976-09-03 1978-03-16 Basf Ag Poly:alkylene-poly:amine(s) prodn. - by contacting hydrogenated reaction prods. of ethylene di:amine and acrylonitrile with a Gp=VIII metal catalyst
DE3248326A1 (en) * 1982-12-28 1984-06-28 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Process for the preparation of polyamines from 2-cyanoethylamines
JPS60217252A (en) * 1984-04-12 1985-10-30 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd Vinyl chloride resin composition having improved impact resistance
WO1993014147A1 (en) * 1992-01-13 1993-07-22 Dsm N.V. Dendritic macromolecule and the preparation thereof

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU96102184A (en) METHOD OF OBTAINING DENDRITIC MACRO MOLECULES
de Brabander‐van den Berg et al. Poly (propylene imine) dendrimers: large‐scale synthesis by hetereogeneously catalyzed hydrogenations
RU2134275C1 (en) Method of preparing dendritic macromolecule
KR100240799B1 (en) Dendritic macromolecule and the preparation thereof
US5610268A (en) Dendritic macromolecule and the preparation thereof
Kremers et al. Synthesis and characterization of a chiral dendrimer derived from pentaerythritol
JPH07500576A (en) Modified Phosphite Intermediates to Provide Functional Groups to the 5' End of Oligonucleotides
JPH09508170A (en) Dendritic polymeric substance and method for producing the same
CN110437129B (en) Simple method for synthesizing 3-ether-based isoindolinone compound
JP5296354B2 (en) Rotaxane and method for producing the same
CN114989043A (en) Synthesis method of boc-L-glutamic acid dimethyl ester
US5498733A (en) Synthesis of nylon-11 monomer
CN116333759A (en) Preparation method of temperature-resistant surfactant
Chao et al. Substituted tetralin formation from o-palladated Schiff bases and two equivalents of methyl acrylate
WO2005085180A1 (en) Method of amidocarbonylation reaction
JP4635162B2 (en) Method for producing aromatic diamine and aromatic diamine compound
JP2003171335A (en) Method for producing macrocyclic ketone compound
Zorić et al. Ferrocene compounds. XXV. Synthesis and characterization of ferrocene‐containing oligoamides, their precursors, and analogues
Laobuthee et al. A simple, effective, and selective synthesis route for difunctional 30-membered macrocyclic ester and linear oligoester derived from benzoxazine dimers
CN116041220B (en) Preparation method of aryl substituted amide compound
JP4338478B2 (en) Solid phase carrier and solid phase synthesis of liquid crystal compound using it
CN115872908B (en) Sodium amide carboxylate sulfonate surfactant, and preparation method and application thereof
CN112778199B (en) Compound containing nitrate functional group and synthetic method thereof
AU602101B2 (en) New process for the enantiospecific preparation of (s)-2-ethylamino-1-(3-trifluoromethyl)phenyl)propane
CN116987512A (en) Amido-containing heterocyclic surfactant, and preparation method and application thereof