RU95122817A - ORT-SUBSTITUTED METHYLAMIDE 2-METHOXYIMINOPHENYLACACIC ACID - Google Patents

ORT-SUBSTITUTED METHYLAMIDE 2-METHOXYIMINOPHENYLACACIC ACID

Info

Publication number
RU95122817A
RU95122817A RU95122817/04A RU95122817A RU95122817A RU 95122817 A RU95122817 A RU 95122817A RU 95122817/04 A RU95122817/04 A RU 95122817/04A RU 95122817 A RU95122817 A RU 95122817A RU 95122817 A RU95122817 A RU 95122817A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
dihydropyrazol
isoxazolin
isothiazolin
dihydrooxazol
isoxazolidinyl
Prior art date
Application number
RU95122817/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2130924C1 (en
Inventor
Кирстген Райнхард
Грамменос Вассилиос
Байер Герберт
Детцер Райнхард
Кениг Хартманн
Обердорф Клаус
Заутер Хуберт
Вингерт Хорст
Лоренц Гизела
Аммерманн Эберхард
Харриес Фолкер
Original Assignee
Басф Акциенгезелльшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE4305502A external-priority patent/DE4305502A1/en
Application filed by Басф Акциенгезелльшафт filed Critical Басф Акциенгезелльшафт
Publication of RU95122817A publication Critical patent/RU95122817A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2130924C1 publication Critical patent/RU2130924C1/en

Links

Claims (9)

Соединения общей формуры I
Figure 00000001

где n обозначает 0, 1, 2, 3 или 4, причем радикалы R1 могут быть различными, если n больше 1;
X обозначает O и S;
Y обозначает пятичленную гетероароматическую систему, как 2-фурил, 3-фурил, 2-тиенил, 3-тиенил, 1-пирролил, 2-пирролил, 3-пирролил, 3-изоксазолил, 4-изоксазолил, 5-изоксазолил, 3-изотиазолил, 4-изотиазолил, 1-пиразолил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил, 2-оксазолил, 4-оксазолил, 5-оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазолил, 1-имидазолил, 2-имидазолил, 4-имидазолил, 1,2,4-оксадиазол-3-ил, 1,2,4-оксадиазол-5-ил, 1,2,4-тиадиазол-3-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил, 1,2,4-триазол-3-ил, 1,2,4-триазол-5-ил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил, 1,3,4-тиадиазол-2-ил, 1,2,3-оксадиазол-4-ил, 1,2,3-оксадиазол-5-ил, 1,2,3-триазол-5-ил и 1,2,3-триазол-4-ил, которые наряду с R2 могут нести еще один или два радикала из группы Cl, CH3, CF3 либо ОСН3;
R1 обозначает нитро, циано, галоген, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4-алкилтио;
фенил либо фенокси,
причем ароматические кольца могут нести от одного до пяти атомов галогена или от одного до трех радикалов из числа следующих: галоген, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси и С1-С4-алкилтио,
или, если n больше 1, связанную с двумя соседними С-атомами фенильного остатка 1,3-бутадиен-1,4-дииловую группу, которая, в свою очередь, может нести от одного до четырех атомов галогена либо один или два радикала из числа следующих: галоген, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси и С1-С4-алкилтио;
R2 обозначает водород, С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил или С3-С6-алкинил,
причем эти группы частично либо полностью могут быть галогенированы и/или могут нести от одного до трех заместителей из числа следующих:
нитро, циано, тиоцианато, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-алкиламино, ди-С1-С4-алкиламино, С3-С6-алкенилокси, С3-С6-алкинилокси, С1-С6-алкилкарбонил, С1-С6-алкоксиимино, С3-С6-алкенилоксиимино, С3-С6-алкинилоксиимино, С1-С6-алкоксикарбонил, С1-С6-алкилтиокарбонил, С1-С6-алкиламинокарбонил, ди-С1-С6-алкиламинокарбонил, C1-C6-алкилкарбонилокси, C1-C6-алкилкарбониламино,
С3-С7-циклоалкил, С3-С7-циклоалкокси, С3-С7-циклоалкилтио, С3-С7-циклоалкиламино, С5-С7-циклоалкенил;
2-тетрагидрофуранил, 3-тетрагидрофуранил, 2-тетрагидротиенил, 3-тетрагидротиенил, 2-пирролидинил, 3-пирролидинил, 3-изоксазолидинил, 4-изоксазолидинил, 5-изоксазолидинил, 3-изотиазолидинил, 4-изотиазолидинил, 5-изотиазолидинил, 3-пиразолидинил, 4-пиразолидинил, 5-пиразолидинил, 2-оксазолидинил, 4-оксазолидинил, 5-оксазолидинил, 2-тиазолидинил, 4-тиазолидинил, 5-тиазолидинил, 2-имидазолидинил, 4-имидазолидинил, 1,2,4-оксадиазолидин-3-ил, 1,2,4-оксадиазолидин-5-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-3-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-5-ил, 1,2,4-триазолидин-3-ил, 1,3,4-оксадиазолидин-2-ил, 1,3,4-тиадиазолидин-2-ил, 1,3,4-триазолидин-2-ил, 2,3-дигидрофур-2-ил, 2,3-дигидрофур-3-ил, 2,4-дигидрофур-2-ил, 2,4-дигидрофур-3-ил, 2,3-дигидротиен-2-ил, 2,3-дигидротиен-3-ил, 2,4-дигидротиен-2-ил, 2,4-дигидротиен-3-ил, 2,3-пирролин-2-ил, 2,3-пирролин-3-ил, 2,4-пирролин-2-ил, 2,4-пирролин-3-ил, 2,3-изоксазолин-3-ил, 3,4-изоксазолин-3-ил, 4,5-изоксазолин-3-ил, 2,3-изоксазолин-4-ил, 3,4-изоксазолин-4-ил, 4,5-изоксазолин-4-ил, 2,3-изоксазолин-5-ил, 3,4-изоксазолин-5-ил, 4,5-изоксазолин-5-ил, 2,3-изотиазолин-3-ил, 3,4-излтиазолин-3-ил, 4,5-изотиазолин-3-ил, 2,3-изотиазолин-4-ил, 3,4-изотиазолин-4-ил, 4,5-изотиазолин-4-ил, 2,3-изотиазолин-5-ил, 3,4-изотиазолин-5-ил, 4,5-изотиазолин-5-ил, 2,3-дигидропиразол-1-ил, 2,3-дигидропиразол-2-ил, 2,3-дигидропиразол-3-ил, 2,3-дигидропиразол-4-ил, 2,3-дигидропиразол-5-ил, 3,4-дигидропиразол-1-ил, 3,4-дигидропиразол-3-ил, 3,4-дигидропиразол-4-ил, 3,4-дигидропиразол-5-ил, 4,5-дигидропиразол-1-ил, 4,5-дигидропиразол-3-ил, 4,5-дигидропиразол-4-ил, 4,5-дигидропиразол-5-ил, 2,3-дигидрооксазол-2-ил, 2,3-дигидрооксазол-3-ил, 2,3-дигидрооксазол-4-ил, 2,3-дигидрооксазол-5-ил, 3,4-дигидрооксазол-2-ил, 3,4-дигидрооксазол-3-ил, 3,4-дигидрооксазол-4-ил, 3,4-дигидрооксазол-5-ил, 2-пиперидинил, 3-пиперидинил, 4-пиперидинил, 1,3-диоксан-5-ил, 2-тетрагидропиранил, 4-тетрагидропиранил, 3-тетрагидропиридазинил, 4-тетрагидропиридазинил, 2-тетрагидропиримидинил, 4-тетрагидропиримидинил, 5-тетрагидропиримидинил, 2-тетрагидропиразинил, 1,3,5-тетрагидротриазин 2-ил и 1,2,4-тетрагидротриазин 3-ил,
при определенных условиях замещенный фенил либо нафтил, или
при определенных условиях замещенный 5-членный гетероароматический углеводород, который содержит от одного до трех атомов азота и/или один атом кислорода либо один атом серы и который может быть аннелирован к бензольному кольцу, или
при определенных условиях замещенный 6-членный гетероароматический углеводород, который содержит от одного до четырех атомов азота и может быть аннелирован к бензольному кольцу,
при определенных условиях замещенный циклопропил, циклопентил, циклогексил, циклопент-2-енил, циклогекс-2-енил, 2-тетрагидрофуранил, 3-тетрагидрофуранил, 2-тетрагидротиенил, 3-тетрагидротиенил, 2-пирролидинил, 3-пирролидинил, 3-изоксазолидинил, 4-изоксазолидинил, 5-изоксазолидинил, 3-изотиазолидинил, 4-изотиазолидинил, 5-изотиазолидинил, 3-пиразолидинил, 4-пиразолидинил, 5-пиразолидинил, 2-оксазолидинил, 4-оксазолидинил, 5-оксазолидинил, 2-тиазолидинил, 4-тиазолидинил, 5-тиазолидинил, 2-амидазолидинил, 4-имидазолидинил, 1,2,4-оксадиазолидин-3-ил, 1,2,4-оксадиазолидин-5-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-3-ил, 1,2,4-тиазолидин-5-ил, 1,2,4-триазолидин-3-ил, 1,3,4-оксадиазолидин-2-ил, 1,3,4-тиадиазолидин-2-ил, 1,3,4-триазолидин-2-ил, 2,3-дигидрофур-2-ил, 2,3-дигидрофур-3-ил, 2,4-дигидрофур-2-ил, 2,4-дигидрофур-3-ил, 2,3-дигидротиен-2-ил, 2,3-дигидротиен-3-ил, 2,4-дигидротиен-2-ил, 2,4-дигидротиен-3-ил, 2,3-пирролин-2-ил, 2,3-пирролин 3-ил, 2,4-пирролин-2-ил, 2,4-пирролин-3-ил, 2,3-изоксазолин-3-ил, 3,4-изоксазолин-3-ил, 4,5-изоксазолин-3-ил, 2,3-изоксазолин-4-ил, 3,4-изоксазолин-4-ил, 4,5-изоксазолин-4-ил, 2,3-изоксазолин-5-ил, 3,4-изоксазолин-5-ил, 4,5-изоксазолин-5-ил, 2,3-изотиазолин-3-ил, 3,4-изотиазолин-3-ил, 4,5-изотиазолин-3-ил, 2,3-изотиазолин-4-ил, 3,4-изотиазолин-4-ил, 4,5-изотиазолин-4-ил, 2,3-изотиазолин-5-ил, 3,4-изотиазолин-5-ил, 4,5-изотиазолин-5-ил, 2,3-дигидропиразол-1-ил, 2,3-дигидропиразол-2-ил, 2,3-дигидропиразол-3-ил, 2,3-дигидропиразол-4-ил, 2,3-дигидропиразол-5-ил, 3,4-дигидропиразол-1-ил, 3,4-дигидропиразол-3-ил, 3,4-дигидропиразол-4-ил, 3,4-дигидропиразол-5-ил, 4,5-дигидропиразол-1-ил, 4,5-дигидропиразол-3-ил, 4,5-дигидропиразол-4-ил, 4,5-дигидропиразол-5-ил, 2,3-дигидрооксазол-2-ил, 2,3-дигидрооксазол-3-ил, 2,3-дигидрооксазол-4-ил, 2,3-дигидрооксазол-5-ил, 3,4-дигидрооксазол-2-ил, 3,4-дигидрооксазол-3-ил, 3,4-дигидрооксазол-4-ил, 3,4-дигидрооксазол-5-ил, 2-пиперидинил, 3-пиперидинил, 4-пиперидинил, 1,3-диоксан-5-ил, 2-тетрагидропиранил, 4-тетрагидропиранил, 3-тетрагидропиридазинил, 4-тетрагидропиридазинил, 2-тетрагидропиримидинил, 4-тетрагидропиримидинил, 5-тетрагидропиримидинил, 2-тетрагидропиразинил, 1,3,5-тетрагидротриазин-2-ил и 1,2,4-тетрагидротриазин-3-ил, или
при определенных условиях замещенный фенил либо нафтил, или
при определенных условиях замещенный 5-членный гетероароматический углеводород, содержащий от одного до трех атомов азота и/или один атом кислорода либо один атом серы, или
при определенных условиях замещенный 6-членный гетероароматический углеводород, содержащий от одного до четырех атомов азота,
причем обозначенные через "при определенных условиях замещенные", названные при расшифровке значений R2 насыщенные либо одно- или двукратно ненасыщенные ациклические или гетероциклические системы, в свою очередь, могут быть частично либо полностью галогенированы и/или могут нести от одного до трех заместителей из числа следующих:
нитро, циано, С1-С6-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкилтио, ди-С1-С4-алкиламино, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С6-алкоксикарбонил, С1-С6-алкиламинокарбонил, ди-С1-С6- алкиламинокарбонил, С1-С6-алкилкарбонилокси, С1-С6-алкилкарбониламино, С3-С7 -циклоалкил и фенил, и причем обозначенные через "при определенных условиях замещенные", названные при расшифровке значений R2 одно- либо двухъядерные ароматические или гетероароматические системы, в свою очередь, могут быть частично либо полностью галогенированы и/или могут нести от одного до трех заместителей из числа следующих:
нитро, циано, тиоцианато, С1-С6-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилтио, С1-С4-алкиламино, ди-С1-С4-алкиламино, С2-С6-алкенил, С3-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинил, С3-С6-алкинилокси, С1-С6-алкилкарбонил, С1-С6- алкоксикарбонил, С1-С6-алкилтиокарбонил, С1-С6-алкиламинокарбонил, ди-С1-С6- алкиламинокарбонил, С1-С6-алкилкарбонилокси, С1-С6-алкилкарбониламино, С3-С7- циклоалкил, С3-С7-циклоалкокси, С3-С7- циклоалкилтио, С3-С7-циклоалкиламино, С5-С7-циклоалкенил;
фенил или при определенных условиях замещенный 5-членный гетероароматический углеводород, содержащий от одного до трех атомов азота и/или один атом кислорода либо один атом серы, или при определенных условиях замещенный 6-членный гетероароматический углеводород, содержащий от одного до четырех атомов азота, причем эти арильные или гетероарильные кольца могут нести от одного до трех групп из числа следующих: фтор, хлор, циано, метил, метокси, трифторметил или трифторметокси.Compounds of General Formula I
Figure 00000001

where n denotes 0, 1, 2, 3, or 4, and the radicals R 1 may be different if n is greater than 1;
X is O and S;
Y denotes a five-membered heteroaromatic system, such as 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 1-pyrrolyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 3-isothiazolyl , 4-isothiazolyl, 1-pyrazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl, 1-imidazolyl, 2 -imidazolyl, 4-imidazolyl, 1,2,4-oxadiazol-3-yl, 1,2,4-oxadiazol-5-yl, 1,2,4-thiadiazol-3-yl, 1,2,4-thiadiazole -5-yl, 1,2,4-triazol-3-yl, 1,2,4-triazol-5-yl, 1,3,4-oxadiazol-2-yl, 1,3,4-thiadiazol-2 -yl, 1,2,3-oxadiazol-4-yl, 1,2,3-oxadiazol-5-yl, 1,2,3-triazole-5- l and 1,2,3-triazol-4-yl, which together with R 2 may carry one or two radicals from the group Cl, CH 3, CF 3 or OCH 3;
R 1 denotes nitro, cyano, halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -halogenoalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -halogenoalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio;
phenyl or phenoxy,
moreover, aromatic rings can carry from one to five halogen atoms or from one to three radicals from among the following: halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -halogen-alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 - C 4 haloalkoxy and C 1 -C 4 alkylthio,
or, if n is greater than 1, attached to two adjacent C-atoms of the phenyl residue is a 1,3-butadiene-1,4-diyl group, which, in turn, can carry from one to four halogen atoms or one or two radicals from the following: halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy and C 1 -C 4 alkylthio;
R 2 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl,
moreover, these groups can be partially or fully halogenated and / or can carry from one to three substituents from among the following:
nitro, cyano, thiocyanato, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -halogenoalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -alkylamino, di-C 1 -C 4 -alkylamino, C 3 -C 6 -alkenyloxy, C 3 -C 6 -alkynyloxy, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxyimino, C 3 -C 6 -alkenyloxyimino, C 3 -C 6 -alkynyloxyimino, C 1 -C 6- alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkylthiocarbonyl, C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl, di-C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyloxy, C 1 -C 6 -alkylcarbonylamino,
C 3 -C 7 -cycloalkyl, C 3 -C 7 -cycloalkoxy, C 3 -C 7 -cycloalkylthio, C 3 -C 7 -cycloalkylamino, C 5 -C 7 -cycloalkenyl;
2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothienic "i", 2-pyrrolidinyl, 3-pyrrolidinyl, 3-isoxazolidinyl, 4-isoxazolidinyl, 5-isoxazolidinyl, 3-isothiazolidinyl, 4-isothiazolidinyl, 5-isoxazolidinyl, 3-isothiazolidinyl, 4-isoxazolidinyl, 5-isoxazolidinyl, 3-isothiazolidinyl, 4-isoxazolidinyl, 4-isoxazolidinyl, 3-pyrrolidinyl pyrazolidinyl, 4-pyrazolidinyl, 5-pyrazolidinyl, 2-oxazolidinyl, 4-oxazolidinyl, 5-oxazolidinyl, 2-thiazolidinyl, 4-thiazolidinyl, 5-thiazolidinyl, 2-imidazolidinyl, 4-imidazolidinyl, 1,2,4-oksadiazolidin- 3-yl, 1,2,4-oxadiazolidin-5-yl, 1,2,4-thiadiazolidin-3-yl, 1,2,4-thiadiazolidin-5-yl, 1,2,4-triazolidin-3- yl, 1,3,4-oxadiazolidin-2-yl, 1,3,4-tiadi azolidin-2-yl, 1,3,4-triazolidin-2-yl, 2,3-dihydrofur-2-yl, 2,3-dihydrofur-3-yl, 2,4-dihydrofur-2-yl, 2, 4-dihydrofur-3-yl, 2,3-dihydrothien-2-yl, 2,3-dihydrothien-3-yl, 2,4-dihydrothien-2-yl, 2,4-dihydrothien-3-yl, 2, 3-pyrrolin-2-yl, 2,3-pyrrolin-3-yl, 2,4-pyrrolin-2-yl, 2,4-pyrrolin-3-yl, 2,3-isoxazolin-3-yl, 3, 4-isoxazolin-3-yl, 4,5-isoxazolin-3-yl, 2,3-isoxazolin-4-yl, 3,4-isoxazolin-4-yl, 4,5-isoxazolin-4-yl, 2, 3-isoxazolin-5-yl, 3,4-isoxazolin-5-yl, 4,5-isoxazolin-5-yl, 2,3-isothiazolin-3-yl, 3,4-islthiazolin-3-yl, 4, 5-isothiazolin-3-yl, 2,3-isothiazolin-4-yl, 3,4-isothiazolin-4-yl, 4,5-isothiazolin-4-yl, 2,3-isothiazole -5-yl, 3,4-isothiazolin-5-yl, 4,5-isothiazolin-5-yl, 2,3-dihydropyrazol-1-yl, 2,3-dihydropyrazol-2-yl, 2,3-dihydropyrazole -3-yl, 2,3-dihydropyrazol-4-yl, 2,3-dihydropyrazol-5-yl, 3,4-dihydropyrazol-1-yl, 3,4-dihydropyrazol-3-yl, 3,4-dihydropyrazole -4-yl, 3,4-dihydropyrazol-5-yl, 4,5-dihydropyrazol-1-yl, 4,5-dihydropyrazol-3-yl, 4,5-dihydropyrazol-4-yl, 4,5-dihydropyrazole -5-yl, 2,3-dihydrooxazol-2-yl, 2,3-dihydrooxazol-3-yl, 2,3-dihydrooxazol-4-yl, 2,3-dihydrooxazol-5-yl, 3,4-dihydrooxazole -2-yl, 3,4-dihydrooxazol-3-yl, 3,4-dihydrooxazol-4-yl, 3,4-dihydrooxazol-5-yl, 2-piperidinyl, 3-piperidinyl, 4-pi eridinil, 1,3-dioxan-5-yl, 2-tetrahydropyranyl, 4-tetrahydropyranyl, 3-tetrahydropyridazine, 4-tetrahydropyridazine, 2-tetrahydropyrimidinyl, 4-tetrahydropyrimidinyl, 5-tetrahydropyrimidinyl, 2-tetrahydropyrazine, 1,3,5- tetrahydrotriazine 2-yl and 1,2,4-tetrahydrotriazin 3-yl,
under certain conditions, substituted phenyl or naphthyl, or
under certain conditions, a substituted 5-membered heteroaromatic hydrocarbon that contains from one to three nitrogen atoms and / or one oxygen atom or one sulfur atom and which can be annelated to the benzene ring, or
under certain conditions, a substituted 6-membered heteroaromatic hydrocarbon that contains from one to four nitrogen atoms and can be annelated to the benzene ring,
under certain conditions, substituted cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopent-2-enyl, cyclohex-2-enyl, 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothienyl, 2-pyrrolidinyl, 3-pyrrolidinyl, 3-isoxazolidinyl, 4-isoxazolidinyl, 5-isoxazolidinyl, 3-isothiazolidinyl, 4-isothiazolidinyl, 5-isothiazolidinyl, 3-pyrazolidinyl, 4-pyrazolidinyl, 5-pyrazolidinyl, 2-oxazolidinyl, 4-oxazolidinyl, 5-oxazolidinyl, 2-thiazolidinyl, 4- thiazolidinyl, 5-thiazolidinyl, 2-amidazolidinyl, 4-imidazolidinyl, 1,2,4-oxadiazolidin-3-yl, 1,2,4-oxad azolidin-5-yl, 1,2,4-thiadiazolidin-3-yl, 1,2,4-thiazolidin-5-yl, 1,2,4-triazolidin-3-yl, 1,3,4-oxadiazolidine- 2-yl, 1,3,4-thiadiazolidin-2-yl, 1,3,4-triazolidin-2-yl, 2,3-dihydrofur-2-yl, 2,3-dihydrofur-3-yl, 2, 4-dihydrofur-2-yl, 2,4-dihydrofur-3-yl, 2,3-dihydrothien-2-yl, 2,3-dihydrothien-3-yl, 2,4-dihydrothien-2-yl, 2, 4-dihydrothien-3-yl, 2,3-pyrrolin-2-yl, 2,3-pyrrolin 3-yl, 2,4-pyrrolin-2-yl, 2,4-pyrrolin-3-yl, 2,3 β-isoxazolin-3-yl, 3,4-isoxazolin-3-yl, 4,5-isoxazolin-3-yl, 2,3-isoxazolin-4-yl, 3,4-isoxazolin-4-yl, 4,5 α-isoxazolin-4-yl, 2,3-isoxazolin-5-yl, 3,4-isoxazolin-5-yl, 4,5-isoxazolin-5-yl, 2,3-isothiazolin-3-yl, 3, 4-isothiazolin-3-yl, 4,5-isothiazolin-3-yl, 2,3-isothiazolin-4-yl, 3,4-isothiazolin-4-yl, 4,5-isothiazolin-4-yl, 2, 3-isothiazolin-5-yl, 3,4-isothiazolin-5-yl, 4,5-isothiazolin-5-yl, 2,3-dihydropyrazol-1-yl, 2,3-dihydropyrazol-2-yl, 2, 3-dihydropyrazol-3-yl, 2,3-dihydropyrazol-4-yl, 2,3-dihydropyrazol-5-yl, 3,4-dihydropyrazol-1-yl, 3,4-dihydropyrazol-3-yl, 3, 4-dihydropyrazol-4-yl, 3,4-dihydropyrazol-5-yl, 4,5-dihydropyrazol-1-yl, 4,5-dihydropyrazol-3-yl, 4,5-dihydropyrazol-4-yl, 4, 5-dihydropyrazol-5-yl, 2,3-dihydrooxazol-2-yl, 2,3-dihydrooxazol-3-yl, 2,3-dihydrooxazol-4-yl, 2,3-dihydrooxazol-5-yl, 3, 4-dihydroox sol-2-yl, 3,4-dihydrooxazol-3-yl, 3,4-dihydrooxazol-4-yl, 3,4-dihydrooxazol-5-yl, 2-piperidinyl, 3-piperidinyl, 4-piperidinyl, 1, 3-dioxan-5-yl, 2-tetrahydropyranyl, 4-tetrahydropyranyl, 3-tetrahydropyridazine, 4-tetrahydropyridazine, 2-tetrahydropyrimidinyl, 4-tetrahydropyrimidinyl, 5-tetrahydropyrimidinyl, 2-tetrahydropyrazine, tetrahydrotriazine-1,3,5-2- yl and 1,2,4-tetrahydrotriazin-3-yl, or
under certain conditions, substituted phenyl or naphthyl, or
under certain conditions, a substituted 5-membered heteroaromatic hydrocarbon containing from one to three nitrogen atoms and / or one oxygen atom or one sulfur atom, or
under certain conditions, a substituted 6-membered heteroaromatic hydrocarbon containing from one to four nitrogen atoms,
moreover, indicated by "under certain conditions substituted", named by decoding the values of R 2 saturated or one - or twice unsaturated acyclic or heterocyclic systems, in turn, can be partially or fully halogenated and / or can carry from one to three substituents from among following:
nitro, cyano, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, di-C 1 -C 4 -alkylamino, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl, di-C 1 -C 6 - alkylaminocarbonyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyloxy, C 1 -C 6- alkylcarbonylamino, C 3 -C 7 -cycloalkyl and phenyl, and moreover designated as “under certain conditions”, which, when deciphering R 2 values, single or dual aromatic or heteroaromatic systems, in turn, can be partially or fully halogenated and / or my ut carry one to three of the following substituents:
nitro, cyano, thiocyanato, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4- alkylamino, di-C 1 -C 4 -alkylamino, C 2 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 1 -C 6 - alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkylthiocarbonyl, C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl, di-C 1 -C 6 - alkylaminocarbonyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyloxy, C 1 -C 6- alkylcarbonylamino, C 3 -C 7 - cycloalkyl, C 3 -C 7 -cycloalkoxy, C 3 -C 7 - cycloalkylthio, C 3 -C 7 -cycloalkylamino, C 5 -C 7 -cycloalkenyl;
phenyl or, under certain conditions, a substituted 5-membered heteroaromatic hydrocarbon containing from one to three nitrogen atoms and / or one oxygen atom or one sulfur atom, or under certain conditions a substituted 6-membered heteroaromatic hydrocarbon containing from one to four nitrogen atoms, these aryl or heteroaryl rings can carry from one to three groups of the following: fluorine, chlorine, cyano, methyl, methoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy. 2. Способ получения соединений общей формулы I по п.1, отличающийся тем, что производные 2-метоксииминофенил уксусной кислоты формулы IА
Figure 00000002

в которой R1 имеет значение, указанные в п.1, а L обозначает отщепляемую группу, подвергают взаимодействию с гидроксильным или меркаптовым пятичленным гетероциклом общей формулы III
R2-Y-XH,
в которой R2, Y и X имеют значения, указанные в п.1,
в присутствии основания.2. The method of producing compounds of general formula I according to claim 1, characterized in that the 2-methoxyimino-phenyl acetic acid derivatives of the formula IA
Figure 00000002

in which R 1 has the meaning indicated in paragraph 1, and L denotes a leaving group, is reacted with a hydroxyl or mercapt five-membered heterocycle of the general formula III
R 2 -Y-XH,
in which R 2 , Y and X have the meanings indicated in paragraph 1,
in the presence of a base. 3. Способ получения соединений общей формулы I по п.1, отличающийся тем, что производные 2-метоксииминофенил уксусной кислоты формулы II
Figure 00000003

в которой R1, R2, Y, X и n имеют значения, указанные в п.1,
подвергают взаимодействию с метиламином.3. The method of producing compounds of general formula I according to claim 1, characterized in that the 2-methoxyimino-phenyl acetic acid derivatives of the formula II
Figure 00000003

in which R 1 , R 2 , Y, X and n have the meanings indicated in claim 1,
subjected to interaction with methylamine. 4. Средства борьбы с вредителями, содержащие обладающее фунгицидным действием количество соединения формулы I по п.1 и инертную добавку. 4. Means of pest control, containing having a fungicidal effect of the amount of the compounds of formula I according to claim 1 and an inert additive. 5. Средства борьбы с вредителями, содержащие действенное количество соединения формулы I по п.1 и инертную добавку. 5. Means of pest control, containing an effective amount of the compounds of formula I according to claim 1 and an inert additive. 6. Способ борьбы с вредителями, отличающийся тем, что вредоносные грибы, среду их обитания или требующие защиты от этих грибов растения или материалы обрабатывают соответствующим, обладающим фунгицидным действием количеством соединения формулы I по п.1. 6. A method of pest control, characterized in that harmful fungi, their habitat or plants or materials requiring protection from these fungi are treated with an appropriate, fungicidal amount of a compound of formula I in accordance with claim 1. 7. Способ борьбы с вредителями, отличающийся тем, что вредителей, среду их обитания или требующие защиты от этих вредителей растения или материалы обрабатывают действенным количеством соединения формулы I по п.1. 7. The method of pest control, characterized in that pests, their habitat or requiring protection from these pests, plants or materials are treated with an effective amount of the compound of formula I according to claim 1. 8. Применение соединений формулы I по п.1 для борьбы с вредоносными грибами. 8. The use of compounds of the formula I according to claim 1 for the control of harmful fungi. 9. Применение соединений формулы I по п.1 для борьбы с вредителями, относящимися к классам насекомых, паукообразных и нематод. 9. The use of compounds of the formula I according to claim 1 for controlling pests belonging to the classes of insects, arachnids and nematodes.
RU95122817A 1993-02-23 1994-02-12 2-methoxyiminophenylacetic acid ortho-substituted amides, method of their synthesis, agent for harmful fungi control and insectoacaricide agent RU2130924C1 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4305502A DE4305502A1 (en) 1993-02-23 1993-02-23 Ortho-substituted 2-methoxyiminophenylacetic acid methylamides
DEP4305502.8 1993-02-23
PCT/EP1994/000408 WO1994019331A1 (en) 1993-02-23 1994-02-12 Ortho-substituted 2-methoxyiminophenylacetic acid methylamides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU95122817A true RU95122817A (en) 1997-09-27
RU2130924C1 RU2130924C1 (en) 1999-05-27

Family

ID=6481111

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU95122817A RU2130924C1 (en) 1993-02-23 1994-02-12 2-methoxyiminophenylacetic acid ortho-substituted amides, method of their synthesis, agent for harmful fungi control and insectoacaricide agent

Country Status (23)

Country Link
US (2) US6031110A (en)
EP (2) EP0686152B1 (en)
JP (1) JP3420768B2 (en)
KR (1) KR100270412B1 (en)
CN (1) CN1046275C (en)
AT (2) ATE152447T1 (en)
AU (1) AU682339B2 (en)
BR (1) BR9405937A (en)
CA (1) CA2155571A1 (en)
CZ (1) CZ285824B6 (en)
DE (3) DE4305502A1 (en)
DK (1) DK0686152T3 (en)
ES (1) ES2102206T3 (en)
GR (1) GR3023921T3 (en)
HU (1) HU216890B (en)
IL (1) IL108462A (en)
NZ (1) NZ261861A (en)
PL (1) PL179860B1 (en)
RO (1) RO115353B1 (en)
RU (1) RU2130924C1 (en)
UA (1) UA41920C2 (en)
WO (1) WO1994019331A1 (en)
ZA (1) ZA941189B (en)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4305502A1 (en) * 1993-02-23 1994-08-25 Basf Ag Ortho-substituted 2-methoxyiminophenylacetic acid methylamides
DE59506598D1 (en) * 1994-06-10 1999-09-16 Basf Ag METHOD AND INTERMEDIATE PRODUCTS FOR THE PRODUCTION OF ALPHA-METHOXYIMINOCARBONIC ACID METHYLAMIDES
IL115889A0 (en) * 1994-11-14 1996-01-31 Rohm & Haas Pyridazinones and their use as fungicides
WO1996031484A1 (en) * 1995-04-05 1996-10-10 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal or pesticidal pyrazoline derivatives
JPH093031A (en) * 1995-04-17 1997-01-07 Mitsubishi Chem Corp Hydroxamic acid derivative and agricultural and horticultural disinfectant containing it
US5635494A (en) * 1995-04-21 1997-06-03 Rohm And Haas Company Dihydropyridazinones and pyridazinones and their use as fungicides and insecticides
DE19519041A1 (en) * 1995-05-24 1996-11-28 Basf Ag Azolyloxybenzyl alkoxyacrylic acid esters, process for their preparation and their use
WO1997014688A1 (en) * 1995-10-13 1997-04-24 Novartis Ag A PROCESS FOR THE PREPARATION OF α-CHLOROMETHYLPHENYLACETIC ACID DERIVATIVES
PT782982E (en) * 1996-01-03 2000-10-31 Novartis Ag PROCESS FOR THE PREPARATION OF DERIVATIVES OF 0-CHLORO-METHYL-PHENYL-GLIOXYLIC ACID
FR2773155B1 (en) * 1997-12-29 2000-01-28 Rhone Poulenc Agrochimie NEW FUNGICIDAL COMPOUNDS
AU2298999A (en) * 1998-02-05 1999-08-23 Nippon Soda Co., Ltd. Thiazole compounds, production process, pest control agent, and antifungal agent
JP2002534522A (en) * 1999-01-13 2002-10-15 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト Azadioxacycloalkenes and their use for controlling harmful fungi and animal pests
EP1242414A1 (en) * 1999-12-13 2002-09-25 Bayer Aktiengesellschaft Pyrazolyl benzyl ethers
WO2001046154A1 (en) * 1999-12-22 2001-06-28 Bayer Aktiengesellschaft Pyrazolyl benzyl ether derivatives containing a fluoromethoxyimino group and use thereof as pesticides
ATE324370T1 (en) * 2001-12-13 2006-05-15 Isagro Ricerca Srl FUNGICIDAL THIAZOLE DERIVATIVES
CN1298710C (en) * 2002-01-17 2007-02-07 住友化学工业株式会社 Thiadiazole compounds and use thereof
CA2487315A1 (en) * 2002-05-24 2003-12-04 Takeda Pharmaceutical Company Limited 1,2-azole derivatives with hypoglycemic and hypolipidemic activity
CN1305858C (en) * 2004-02-20 2007-03-21 沈阳化工研究院 Substituted azole compounds and their preparation and application
CN101119972B (en) * 2005-05-26 2011-04-13 中国中化集团公司 Aromatic ether compounds, and preparation and usage thereof
CN100427481C (en) * 2005-05-26 2008-10-22 沈阳化工研究院 An arylether kind compound and its preparation and application
WO2008013622A2 (en) * 2006-07-27 2008-01-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal azocyclic amides
AR071069A1 (en) * 2008-03-26 2010-05-26 Takeda Pharmaceutical REPLACED DERIVATIVES OF PIRAZOL AND ITS USE FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF CANCER
CN103387540B (en) * 2012-05-10 2015-10-14 中国中化股份有限公司 A kind of salt forming method prepares the method for azoles bacterium ester
CN102964309A (en) * 2012-09-07 2013-03-13 开封田威生物化学有限公司 Isoxazolyl substituted methoxy acrylate compound and preparation method thereof
US20140275565A1 (en) * 2013-03-13 2014-09-18 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of certain triaryl rhamnose carbamates
EP3031325A1 (en) 2014-12-10 2016-06-15 Basf Se Method for combating soybean rust comprising treating soybean with (2E)-2-[2-[[1-(2,4-substi-tuted-phenyl)pyrazol-3-yl]oxymeth¬yl]-3-sub¬stituted-phenyl]-2-methoxyimino-n-methyl-acet-amides
CN109053605A (en) * 2018-05-21 2018-12-21 南开大学 The preparation method and purposes of heterocycle triazole derivative
US11976050B1 (en) * 2023-10-11 2024-05-07 King Faisal University N′-(2-(5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetoxy)-1-naphthimidamide as an antimicrobial compound
US11919872B1 (en) 2023-10-11 2024-03-05 King Faisal University N′-(2-(5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetoxy)benzimidamide as an antimicrobial compound
US11912675B1 (en) 2023-10-11 2024-02-27 King Faisal University N'-(2-(5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetoxy)-3,4-dimethoxybenzimidamide as an antimicrobial compound
US11897850B1 (en) 2023-10-11 2024-02-13 King Faisal University N′-(2-(5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetoxy)-4-methoxybenzimidamide as an antimicrobial compound
US11891366B1 (en) 2023-10-12 2024-02-06 King Faisal University 4-methoxy-n′-(2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetoxy)benzimidamide as an antimicrobial compound
US11905263B1 (en) 2023-10-13 2024-02-20 King Faisal University 4-nitro-N′-(2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetoxy)benzimidamide as an antimicrobial compound
US11932632B1 (en) 2023-10-13 2024-03-19 King Faisal University N'-(2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetoxy)benzo[d][1,3]dioxole-5 carboximidamide as an antimicrobial compound

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6055075B2 (en) * 1979-03-30 1985-12-03 武田薬品工業株式会社 Pyrazole phosphate esters, their production method and insecticides and acaricides
IL87020A (en) * 1987-07-11 1996-09-12 Schering Agrochemicals Ltd Acrylic acid derivatives and their use as pesticides
DE3835028A1 (en) * 1988-10-14 1990-04-19 Basf Ag OXIMETHER DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND FUNGICIDES CONTAINING THEM
DK0378308T3 (en) * 1989-01-11 1996-08-05 Agrevo Uk Ltd Acrylate fungicides
ATE141589T1 (en) * 1989-05-17 1996-09-15 Shionogi & Co ALKOXYIMINOACETAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS FUNGICIDES
DE4030038A1 (en) * 1990-09-22 1992-03-26 Basf Ag New 2-substd. phenyl-acetamide derivs. - useful as fungicides, insecticides, acaricides and nematocides
JP2897789B2 (en) * 1990-11-16 1999-05-31 塩野義製薬株式会社 Alkoxyiminoacetic acid amide compounds and their use as agricultural fungicides
AU1161992A (en) * 1991-01-30 1992-09-07 Zeneca Limited Fungicides
GB2253624A (en) * 1991-01-30 1992-09-16 Ici Plc Pyrimidine fungicides
DE4116090A1 (en) * 1991-05-17 1992-11-19 Basf Ag (ALPHA) -PHENYLACRYLSAEUREDERIVATE, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE FOR THE CONTROL OF SCHAEDLINGEN AND DAMAGED MUSHROOMS
DE4305502A1 (en) * 1993-02-23 1994-08-25 Basf Ag Ortho-substituted 2-methoxyiminophenylacetic acid methylamides
DE59506598D1 (en) * 1994-06-10 1999-09-16 Basf Ag METHOD AND INTERMEDIATE PRODUCTS FOR THE PRODUCTION OF ALPHA-METHOXYIMINOCARBONIC ACID METHYLAMIDES
DE19523288A1 (en) * 1995-06-27 1997-01-02 Basf Ag Iminooxybenzyl compounds, process for their preparation and their use

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU95122817A (en) ORT-SUBSTITUTED METHYLAMIDE 2-METHOXYIMINOPHENYLACACIC ACID
ES2671452T3 (en) Compounds of [1,2,4] triazole and imidazole substituted as fungicides
ZA200401516B (en) 7-amino triazolopyrimidines for controlling harmful fungi.
AR080064A1 (en) HETEROCICLICAL COMPOUNDS AS AGENTS TO COMBAT PARASITES
EP4103555B1 (en) Preparation of aromatic carbonyl compounds by catalytic oxidation with molecular oxygen
KR20130034020A (en) A process using grignard reagents
EP1476453B1 (en) Method for producing 6-alkoxy-(6h)-dibenz c,e| 1,2|-oxaphosphorines
US7317120B2 (en) Process for the preparation of 9,10-dihydro-9-oxa-10-organylphosphaphenanthrene-10-oxide and derivatives of the same substituted on the phenyl groups
KR20030011894A (en) Fungicidal 5-Phenyl Substituted 2-(Cyanoamino)Pyrimidines
ZA200610623B (en) 2-substituted pyrimidines and their use as pesticides
ES2639487T3 (en) Substituted pyrimidinium compounds and derivatives to combat animal pests
US7317119B2 (en) Process for the preparation of 9, 10-dihydro-9-OXA-10-organyloxyphosphaphenanthrene-10-oxide or -thione and derivatives of the same substituted on the phenyl groups
JP2013542199A (en) Method for synthesizing thiotriazolo group-containing compound
EA010566B1 (en) 2-substituted pyrimidines, method for the production thereof, pesticide agent and method for controlling phytopathogenic fungi
US20050020739A1 (en) Derivatives of 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide
RU2014117822A (en) HETEROCYCLYLPIRI (MI) DINYLPYRAZOLES
US20230167050A1 (en) Preparation of aromatic carboxyamides by palladium-catalyzed carbonylation reaction
EP1343787A1 (en) 6-phenyl-pyrazolopyrimidines
EP2513067A1 (en) Method for producing triazolinthione derivatives and intermediates thereof
EP0632023A1 (en) Process for the preparation of gamma-vinylpyrrolidones
EP4143159B1 (en) Preparation of aromatic carboxyamides by a palladium-catalyzed carbonylation reaction
IL298517A (en) Preparation of substituted 4-(n'-hydroxycarbamimidoyl)benzoic acids
WO2013182433A1 (en) A process using grignard reagents
EP4334313A1 (en) Diazepane derivatives, processes for their preparation, and uses thereof for the amelioration, prevention and/or treatment of mental and neurological diseases
WO2012146535A1 (en) Process for the preparation of 2-substituted 2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thiones