RU95119809A - Гербицидные (4-замещенный пиридил)-3-карбинолы - Google Patents

Claims (27)

1. Соединение формулы

где
R¹ и R⁵, каждый, независимо, обозначает галоген, С₁ - С₆-галогеналкил, С₁ - С₆-алкил, С₁ - С₆-алкокси, С₁ - С₆-галогеналкокси, (С₁ - С₆)-алкокси - (С₁ -С₆)-алкил, группу - S(O)_m - R¹⁰, циано, - OН, тиоциано, нитро или N(R^1 1) (R^1 2);
R², R³ и R⁴, каждый, независимо обозначает водород, С₁ - С₆-алкил, нитро, галоген, С₁ - С₆-алкокси, С₁ -С₆-галогеналкокси, С₁ - С₆-галогеналкил или - S(O)_m - R^1 0;
R⁶, R⁷ и R⁸, каждый, независимо обозначает водород, С₁ - С₆-алкил, С₁ - С₆-алкенил, С₁ - С₆-алкинил, нитро, - N(R^1 1) (R^1 2), С₁ - С₆-галогеналкил, С₁ - С₆- алкокси, С₁ - С₆-галогеналкокси, (С₁ - С₆)-алкокси - (С₁ - С₆)-алкил, галоген (С₁ - С₆)-алкокси - (С₁ - С₆)-алкил, циано, - С (Х) - R^1 0 или -S(O)_m - R^1 0;
R⁹ обозначает водород, галоген, С₁ - С₆-алкил, С₁ - С₆-галогеналкил, С₁ - С₆-алкокси, С₁ - С₆-галогеналкокси, (С₁ - С₆)-алкокси - (С₁ - С₆)-алкил, - S(O)_m - R^1 0, циано, гидрокси, тиоциано, нитро или -N(R^1 1) (R^1 2);
A обозначает кислород или серу;
n = 0 или 1;
R обозначает водород, углеводородную группу, углеводородную группу, замещенную одним или несколькими атомами галогена или С₁ - С₆-алкокси или представлен формулой - С(Х) - R^1 0, - С(О) - С(О) - R^1 0, - S(O)₂ - R^1 0 или - Р(Х) (R^1 5) - R¹⁶); где Х обозначает кислород или серу, R^1 0 обозначает углеводородную группу, замещенную углеводородную группу, углеводородоксигруппу, замещенную углеводородоксигруппу, группу углеводород - S-, замещенную группу углеводород - S - или представлен формулой - N(R^1 1) (R^1 2);
где R^1 1 и R^1 2 каждый независимо обозначает водород, углеводородную группу, замещенную углеводородную группу, углеводородоксигруппу, замещенную углеводородоксигруппу, пиридил, фурил, тиенил, (С₁ - С₆)-алкоксикарбонил-(С₁ - С₆)-алкил, гидроксикарбонил-(С₁ - С₆)-алкил или - N(R^1 3) (R^1 4), где R^1 3 и R^1 4 каждый независимо обозначает водород С₁ - С₆-алкил или фенил, или R^1 1 и R^1 2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют азиридиновое, пиперазиновое, морфолиновое, тиоморфолиновое, тиоморфолинсульфинильное, тиоморфолинсульфонильное, гексаметилениминовое, пиперидиновое или пирролидиновое кольцо, каждое из которых необязательно может быть замещено С₁ - С₆-алкилом;
R^1 5 и R^1 6, каждый, независимо обозначает С₁ - С₆-алкил, C₁ - C₆-алкилтио или С₁ - С₆-алкокси, и m = 0, 1 или 2;
при условии, что если R¹ обозначает хлор или фтор, R⁵ обозначает водород, хлор, фтор или метокси, и R², R³, R⁶, R⁷, R⁸ и R⁹ обозначают водород, R не является водородом;
и его соли, приемлемые для использования в сельском хозяйстве.

2. Соединение по п.1, где R¹ обозначает галоген.

3. Соединение по п.2, где R² и R³ и R⁴ обозначают водород.

4. Соединение по п. 1, где R⁵ обозначает галоген, С₁ - С₆-алкил, С₁ - С₆-галогеналкил, С₁ - С₆-галогеналкокси, С₁ - С₆-алкокси, нитро, или - S(O)_m - (С₁ - С₃)-алкил, m = 0, 1 или 2.

5. Соединение по п.4, где R⁶ - R⁹ каждый независимо обозначает водород, С₁ - С₆-алкил, галоген или С₁ - С₆-алкокси.

6. Соединение по п.1, где R обозначает фенил-(С₁ - С₃)-алкил или представлен формулой

где R^1 2 обозначает С₁ - С_1 2-алкил, С₁ - С₆-галогеналкил, фенил или представлен формулой

где R^1 3 и R^1 4 каждый независимо обозначает С₁ - С_1 2-алкил, водород, С₂ - С_1 2-алкенил, С₂ - С_1 2-алкинил, фенил, С₁ - С_1 2-галогеналкил, С₁ - С₆- алкокси, (С₁ - С₆)-алкокси-(С₁ - С₆)-алкил или R^1 3 и R^1 4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют морфолиновое, пиперидиновое или пирролидиновое кольцо.

7. Соединение по п.1, где R¹ обозначает галоген,
R², R³ и R⁴ обозначают водород,
R⁵ обозначает галоген, С₁ - С₆-алкил, С₁ - С₆-галогеналкил, С₁ - С₆-галогеналкокси, С₁ - С₆-алкокси, нитро, или - S(O)_m - (С₁ - С₃)-алкил, где m = 0, 1 или 2; R⁶-R⁹ каждый независимо обозначает водород, С₁ - С₆-алкил, галоген или С₁ - С₆-алкокси, и
R обозначает фенил - (С₁ - С₃)-алкил или представлен формулой

где R^1 2 обозначает С₁ - С_1 2-алкил, С₁ - С₆-галогеналкил, фенил или представлен формулой

где R^1 3 и R^1 4, каждый, независимо, обозначает С₁ - С_1 2-алкил, водород, С₂ - С_1 2-алкенил, фенил, С₂ - С_1 2, алкинил, С₁ - С_1 2-галогеналкил, С₁ - С₆- алкокси, (С₁ - С₆)-алкокси-(С₁ - С₆)-алкил, или R^1 3 и R^1 4, вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют морфолиновое, пиперидиновое или пирролидиновое кольцо.

8. Соединение по п. 1, где R¹ обозначает хлор или бром, R⁵ обозначает трифторметил, трифторметокси, хлор, бром, метокси, метил или этил, R², R³, R⁴, R⁷ и R⁸ обозначают водород, R⁶ и R⁹ каждый независимо обозначает водород, хлор или метил и R обозначает бензил или представлен формулой

где R^1 2 обозначает С₁ - С₆-алкил или представлен формулой

где R^1 3 и R^1 4 независимо обозначают водород, фенил, С₁ - С₆-галогеналкил или С₁ - С₆-алкил или R^1 3 и R^1 4 вместе образуют морфолиновое кольцо.

9. Гербицидная композиция, включающая: (А) соединение формулы

где R¹ и R⁵ каждый независимо обозначает галоген, С₁ - C₆-галогеналкил, С₁ - С₆-алкил, С₁ - С₆-алкокси, C₁ - С₆- галогеналкокси, (С₁ - С₆)-алкокси - (С₁ - С₆), алкил, - S(O)_m - R^1 0, циано - ОН, тиоциано, нитро или - N(R^1 1) (R^1 2);
R², R³ и R⁴ каждый независимо обозначает водород, С₁ - С₆-алкил, нитро, галоген, С₁ - С₆-алкокси, С₁ - С₆-галогеналкокси, С₁ - С₆, галогеналкил или - S(O)_m - R^1 0;
R⁶, R⁷ и R⁸ каждый независимо обозначает водород, галоген, С₁ - С₆-алкил, С₁ - С₆-алкенил, С₁ - С₆-алкинил, нитро, - N(R^1 1) (R^1 2), С₁ - С₆-галогеналкил, С₁ - С₆-алкокси, С₁ - С₆- галогеналкокси, (С₁ - С₆)-алкокси - (С₁ - С₆)-алкил, галоген-(С₁ - С₆)-алкокси - (С₁ - С₆) алкил, циано, - С(Х) - R^1 0 или - S(O)_m - R^1 0;
R⁹ обозначает водород, галоген, С₁ - С₆-алкил, С₁ - С₆- галогеналкил, С₁ - С₆-алкокси, С₁ - С₆- галогеналкокси, (С₁ - С₆)-алкокси - (С₁ - С₆)-алкил, - S(O)_m - R^1 0, циано, гидрокси, тиоциано, нитро или - N(R^1 1) (R^1 2);
А обозначает кислород или серу;
n = 0 или 1;
R обозначает водород, углеводородную группу, углеводородную группу, замещенную одним или несколькими атомами галогена или С₁ - С₆-алкокси или представлен формулой - С(Х) - R^1 0, - С(О) - С(О) - R^1 0, - S(O)₂ - R^1 0 или - Р (Х) (R^1 5) - (R^1 6), где Х обозначает кислород или серу, R¹⁰ обозначает углеводородную группу, замещенную углеводородную группу, углеводородоксигруппу, замещенную углеводородоксигруппу, группу углеводород - S-, замещенную группу углеводород -S - или группу формулы - N(R^1 1) (R^1 2); где R^1 1 и R^1 2 каждый независимо обозначает водород, углеводородную группу, замещенную углеводородную группу, углеводородоксигруппу, замещенную углеводородоксигруппу, пиридил, фурил, тиенил, (С₁ - С₆)-алкоксикарбонил - (С₁ - С₆)-алкил, гидроксикарбонил-(С₁ - С₆)-алкил,
или формулы N(R^1 3) (R^1 4), где R^1 3 и R^1 4 каждый независимо обозначает водород, С₁ - С₆-алкил или фенил, или R^1 1 и R^1 2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют азиридиновое, пиперазиновое, морфолиновое, тиоморфолиновое, тиоморфолинсульфинильное, тиоморфолинсульфонильное, гексаметилениминовое, пиперидиновое или пиролидиновое кольцо, каждое из которых необязательно может быть замещено С₁ - С₆-алкилом, R^1 5 и R^1 6 каждый независимо обозначает (С₁ - С₆)-алкил, С₁ - С₆-алкилтио или С₁ - С₆- алкокси, m = 0, 1 или 2,
и его соли, приемлемые для использования в сельском хозяйстве;
и
(В) носитель.

10. Композиция по п.9, где R¹ обозначает галоген.

11. Композиция по п.10, где R², R³ и R⁴ обозначают водород.

12. Композиция по п.9, где R⁵ обозначает галоген, С₁ - С₆-алкил, С₁ - С₆- галогеналкил, С₁ - С₆-галогеналкокси, С₁ - С₆- алкокси, нитро или - S(O)_m-алкил, где m = 0, 1 или 2.

13. Композиция по п.12, где R⁶-R⁹ каждый независимо обозначает водород, С₁ - С₆-алкил, галоген или С₁ - С₆-алкокси.

14. Композиция по п.9, где R обозначает фенил-(С₁ - С₃)-алкил или представлен формулой

где R^1 2 обозначает С₁ - С_1 2-алкил, С₁ - С₆-галогеналкил, фенил или представлен формулой

где R_1 3 и R_1 4 каждый независимо обозначает С₁ - С_1 2-алкил, водород, С₂ - С_1 2-алкенил, С₂ - С_1 2-алкинил, фенил, С₁ - С_1 2- галогеналкил, С₁ - С₆-алкокси, (С₁ - С₆) алкокси-(С₁ - С₆)-алкил, или R^1 3 и R^1 4, вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют морфолиновое, пиперидиновое или пирролидиновое кольцо.

15. Композиция по п.9, где R¹ обозначает галоген; R², R³ и R⁴ обозначают водород; R⁵ обозначает галоген, С₁ - С₆-алкил, С₁ - С₆-галогеналкил, С₁ - С₆-галогеналкокси, С₁ - С₆-алкокси, нитро или - S(O)_m - (С₁ - С₃) алкил, где m = 0, 1 или 2;
R⁶, R⁷, R⁸ и R⁹ каждый независимо обозначает водород, С₁ - С₆-алкил, галоген или С₁ - С₆-алкокси и R обозначает фенил - (С₁ - С₃)-алкил или представлен формулой

где R^1 2 обозначает С₁ - С_1 2-алкил, С₁ - С₆- галогеналкил, фенил или представлен формулой

где R^1 3 и R^1 4 каждый независимо обозначает С₁ - С_1 2-алкил, водород, С₂ - С_1 2- алкенил, фенил, С₂ - С_1 2-алкинил, С₁ - С_1 2-галогеналкил, С₁ - С₆-алкокси, (С₁ - С₆), алкокси, (С₁ - С₆), алкил, или R^1 3 и R^1 4, вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют морфолиновое, пиперидиновое или пирролидиновое кольцо.

16. Композиция по п.9, где R¹ обозначает хлор или бром, R⁵ обозначает трифторметил, трифторметокси, хлор, бром, метокси, метил или этил, R², R³, R⁴, R⁷ и R⁸ обозначают водород, R⁶ и R⁹ каждый независимо обозначает водород, хлор или метил и R обозначает бензил или представлен формулой

где R^1 2 обозначает С₁ - С₆-алкил или представлен формулой

где R^1 3 и R<M^>1⁴ независимо обозначают водород, фенил, С₁ - С₆-галогеналкил или С₁ - С₆-алкил, или R^1 3 и R^1 4 вместе образуют морфолиновое кольцо.

17. Способ подавления нежелательной растительности, заключающийся в нанесении на поверхность, где желательно такое подавление, гербицидно-эффективного количества соединения формулы

где R¹ и R⁵ каждый независимо обозначает галоген, С₁ - С₆-галогеналкил, С₁ - С₆-алкил, С₁ - С₆- алкокси, С₁ - С₆-галогеналкокси, (С₁ - С₆)-алкокси - (С₁ - С₆)-алкил, S(O)_m - R¹⁰, циано, - OН, тиоциано, нитро или N(R^1 1) (R^1 2);
R², R³ и R⁴ каждый независимо обозначает водород С₁ - С₆-алкил, нитро, галоген, С₁ - С₆-алкокси, С₁ - С₆-галогеналкокси, С₁ - С₆-галогеналкил, или - S(O)_m - R^1 0;
R⁵, R⁷ и R⁸ каждый независимо обозначает водород, галоген, С₁ - С₆-алкил, С₁ - С₆-алкенил, С₁ - С₆-алкинил, нитро, - N(R^1 1) (R^1 2), С₁ - С₆-галогеналкил, С₁ - С₆-алкокси, С₁ - С₆- галогеналкокси, (С₁ -С₆)-алкокси - (С₁ - С₆)-алкил, циано, - С(Х) - R^1 0 или - S(O)_m - R^1 0; галоген (С₁ - С₆)-алкокси - (С₁ - С₆)-алкил;
R⁹ обозначает водород, галоген, С₁ - С₆-алкил, С₁ - С₆- галогеналкил, С₁ - С₆-алкокси, С₁ - С₆- галогеналкокси, (С₁ - С₆)-алкокси - (С₁ - С₆)-алкил, - S(O)_m - R^1 0, циано, гидрокси, тиоциано, нитро или - N(R^1 1) (R^1 2);
А обозначает кислород или серу;
n = 0 или 1;
R обозначает водород, углеводородную группу, углеводородную группу, замещенную одним или несколькими атомами галогена или С₁ - С₆-алкокси, или представлен формулой - С(Х) - R^1 0, -С(О) - С(О) - R^1 0, - S(O)₂ - R^1 0, или Р (Х) (R^1 5) - (R^1 6);
где Х обозначает О или S;
R^1 0 обозначает углеводородную группу, замещенную углеводородную группу, углеводородоксигруппу, замещенную углеводородоксигруппу, группу углеводород - S -, замещенную группу углеводород - S - или представлен формулой N(R^1 1) (R¹²);
где R^1 1 и R^1 2 каждый независимо обозначает водород, углеводородную группу, замещенную углеводородную группу, углеводородоксигруппу, замещенную углеводородоксигруппу, пиридил, фурил, тиенил, (С₁ - С₆)-алкоксикарбонил-(С₁ - С₆)-алкил, гидроксикарбонил-(С₁ - С₆)-алкил или группу - N(R^1 3) (R^1 4), где R^1 3 и R^1 4 каждый независимо обозначает водород, С₁ - С₆-алкил или фенил; или R^1 1 и R^1 2, вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют азиридиновое, пиперазиновое, морфолиновое, тиоморфолиновое, тиоморфолинсульфинильное, тиоморфолинсульфонильное, гексаметилениминовое, пиперидиновое или пирролидиновое кольцо, каждое из которых необязательно может быть замещено С₁ - С₆-алкилом;
R^1 5 и R^1 6 каждый независимо обозначает С₁ - С₆-алкил, С₁ - С₆- алкилтио или С₁ - С₆-алкокси, и m = 0, 1 или 2;
и его солей, приемлемых для использования в сельском хозяйстве.

18. Способ по п.17, где R¹ обозначает галоген.

19. Способ по п.18, где R², R³ и R⁴ обозначают водород.

20. Способ по п.17, где R⁵ обозначает галоген, С₁ - С₆-алкил, С₁ - С₆- галогеналкил, С₁ - С₆-галогеналкокси, С₁ - С₆- алкокси, нитро, или - S(O)_m (С₁ - С₃)-алкил, где m = 0, 1 или 2.

21. Способ по п.20, где R⁶ - R⁹ каждый независимо обозначает водород, С₁ - С₆-алкил, галоген или С₁ - С₆-алкокси.

22. Способ по п.17, где R обозначает фенил - (С₁ - С₃)-алкил или группу формулы

где R^1 2 обозначает С₁ - С_1 2-алкил, С₁ - С₆-галогеналкил, фенил или представлен формулой

где R^1 3 и R^1 4 каждый независимо обозначает С₁ - С_1 2-алкил, водород, С₂ - С_1 2- алкенил, С₂ - С_1 2-алкинил, фенил, С₁ - С_1 2-галогеналкил, С₁ - С₆-алкокси, (С₁ - С₆)-алкокси-(С₁ - С₆)-алкил, или R^1 3 и R^1 4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют морфолиновое, пиперидиновое или пирролидиновое кольцо.

23. Способ по п. 17, где R¹ обозначает галоген, R², R³ и R⁴ обозначают водород, R⁵ обозначает галоген, С₁ - С₆- алкил, С₁ - С₆-галогеналкил, С₁ - С₆- галогеналкокси, С₁ - С₆-алкокси, нитро, или - S(O)_m - (С₁ - С₃)-алкил, где m = 0, 1 или 2; R⁶ - R⁹ каждый независимо обозначает водород, С₁ - С₆-алкил, галоген или С₁ - С₆-алкокси, и R обозначает фенил - (С₁ - С₃)-алкил или представлен формулой

где R^1 2 обозначает С₁ - С_1 2-алкил, С₁ - С₆-галогеналкил, фенил или представлен формулой

где R^1 3 и R^{1  4} каждый независимо обозначает С₁ - С_1 2-алкил, водород, С₂ - С_1 2- алкенил, фенил, С₂ - С_1 2-алкинил, С₁ - С_1 2-галогеналкил, С₁ - С₆-алкокси, (С₁ - С₆)-алкокси-(С₁ - С₆)-алкил, или R^1 3 и R^1 4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют морфолиновое, пиперидиновое или пирролидиновое кольцо.

24. Способ по п. 17, где R¹ обозначает хлор или бром, R⁵ обозначает трифторметил, трифторметокси, хлор, бром, метокси, метил или этил, R², R³, R⁴, R⁷ и R⁸ обозначают водород, R⁶ и R⁹ каждый независимо обозначает водород, хлор или метил, и R обозначает бензил или представлен формулой

где R^1 2 обозначает С₁ - С₆-алкил или представлен формулой

где R^1 3 и R^1 4 независимо обозначают водород, фенил, С₁ - С₆-галогеналкил или С₁ - С₆-алкил, или R^1 3 и R¹⁴ вместе образуют морфолиновое кольцо.

25. Способ по п. 17, где указанное соединение применяют до появления всходов.

26. Способ по п.17, где указанное соединение применяют после появления всходов.

27. Соединение формулы

где R¹ и R⁵ каждый независимо обозначает галоген, С₁ - С₆-галогеналкил, С₁ - С₆-алкил, С₁ - С₆- алкокси, С₁ - С₆-галогеналкокси, (С₁ - С₆)-алкокси - (С₁ - С₆)-алкил, -S(O)_m - R^1 0, циано, - ОН, тиоциано, нитро или - N(R^1 1) (R^1 2); R², R³ и R⁴ каждый независимо обозначает водород, С₁ - С₆-алкил, нитро, галоген, С₁ - С₆-алкокси, С₁ - С₆-галогеналкокси, С₁ - С₆-галогеналкил или - S(O)_m - R^1 0; R⁶, R⁷ и R⁸ каждый независимо обозначает водород, С₁ - С₆-алкил, С₁ - С₆-алкенил, С₁ - С₆-алкинил, нитро, - N(R^1 1) (R^1 2), С₁ - С₆-галогеналкил, С₁ - С₆- алкокси, С₁ - С₆-галогеналкокси, (С₁ - С₆)-алкокси - (С₁ - С₆)-алкил, галоген (С₁ - С₆)-алкокси- (С₁ - С₆)-алкил, циано, - С(Х) - R^1 0 или - S(O)_m -R^1 0; R⁹ обозначает водород, галоген, С₁ - С₆-алкил, С₁ - С₆-галогеналкил, С₁ - С₆-алкокси, С₁ - С₆-галогеналкокси, (С₁ - С₆) -алкокси - (С₁ - С₆)-алкил, - S(O)_m - R^1 0 циано, гидрокси, тиоциано, нитро или - N(R^1 1) (R^1 2);
n = 0 или 1;
R^1 0 обозначает углеводородную группу, замещенную углеводородную группу, углеводородоксигруппу, замещенную углеводородоксигруппу, гpуппу углеводород - S - , замещенную группу углеводород - S - или представлен формулой - N(R^1 1) (R^1 2);
где R^1 1 и R^1 2 каждый независимо обозначает водород, углеводородную группу, замещенную углеводородную группу, углеводородоксигруппу, замещенную углеводородоксигруппу, пиридил, фурил, тиенил, (С₁ - С₆)-алкоксикарбонил-(С₁ - С₆)-алкил, гидроксикарбонил-(С₁ - С₆)-алкил или - N(R^1 3) (R^1 4), где R^1 3 и R^1 4 каждый независимо обозначает водород, С₁ - С₆-алкил или фенил; или R^1 1 и R^1 2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют азиридиновое, пиперазиновое, морфолиновое, тиоморфолиновое, тиоморфолинсульфинильное, тиоморфолинсульфонильное, гексаметилениминовое, пиперидиновое или пирpолидиновое кольцо, каждое из которых необязательно может быть замещено С₁ -С₆-алкилом;
R^1 5 и R^1 6 каждый независимо обозначает С₁ - С₆-алкил, С₁ - С₆-алкилтио или С₁ - С₆-алкокси, и
m = 0, 1 или 2; при условии, что, если R⁵ обозначает водород, хлор, фтор или метокси, R², R³, R⁶ - R⁹ обозначают водород, R¹ не является хлором или фтором,
и его соли, приемлемые для использования в сельском хозяйстве.