RU95118133A - HETEROCYCLIC COMPOUNDS, METHODS FOR THEIR PRODUCTION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION - Google Patents

HETEROCYCLIC COMPOUNDS, METHODS FOR THEIR PRODUCTION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION

Info

Publication number
RU95118133A
RU95118133A RU95118133/04A RU95118133A RU95118133A RU 95118133 A RU95118133 A RU 95118133A RU 95118133/04 A RU95118133/04 A RU 95118133/04A RU 95118133 A RU95118133 A RU 95118133A RU 95118133 A RU95118133 A RU 95118133A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
thiadiazole
azabicyclo
octyl
hydroxy
group
Prior art date
Application number
RU95118133/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2158262C2 (en
Inventor
Артур АЛТ Чарльз
МЕРРИТТ Линдер
Говард МИТЧ Чарльз
Антони РОДЕС Гари
Льюис РОБИ Роджер
Юджен ВАН МЕТЕР Элдон
Стэнли УАРД Джон
Original Assignee
Эли Лилли Энд Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эли Лилли Энд Компани filed Critical Эли Лилли Энд Компани
Publication of RU95118133A publication Critical patent/RU95118133A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2158262C2 publication Critical patent/RU2158262C2/en

Links

Claims (1)

1. Соединение формулы I или его кватернизованная форма, выбранное из соединений, имеющих формулу I
Figure 00000001

где W - кислород или сера;
R выбран из группы, состоящей из водорода, амино, галогена, NHR6, NR6R7, R4, -OR4, -SR4, -SOR4, -SO2R4, C3 - C10-циклоалкила, C4 - C12-циклоалкилалкила, -Z-C3 - C10-циклоалкила и -Z-C4 - C12-циклоалкилалкила;
R4 выбран из группы, состоящей из C1 - C15-алкила, C2 - C15-алкенила и C2 - C15-алкинила, каждый из которых является необязательно замещенным одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена (галогенов), -CF3, -CN, Y, фенила и фенокси, где фенил или фенокси необязательно замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, C1 - C4-алкил, C1 - C4-алкокси, -OCF3, -CF3, -CONH2 и -CSNH2;
или R - фенил или бензилоксикарбонил, каждый из которых является необязательно замещенным одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -CN, C1 - C4-алкил, C1 - C4-алкокси, -OCF3, -CF3, -CONH2, и -CSNH2; или R выбран из группы, состоящей из OR5Y, -SR5Y, -OR5-Z-Y, -SR5ZY, -O-R5-Z-R4 и -S-R5-Z-R4;
Z - кислород или сера;
R5 - C1 - C15-алкил, C2 - C15-алкенил или C2 - C15-алкинил;
Y - 5- или 6-членная гетероциклическая группа;
G выбран из одной из следующих азациклических или азабициклических кольцевых систем:
Figure 00000002

Figure 00000003

Figure 00000004

Figure 00000005

или G - необязательно замещенный C3 - C8-циклоалкил, в котором заместители циклоалкила выбраны из R1 и R2, или необязательно замещенный C1 - C6-алкил, в котором заместитель имеет формулу
-NR6R7,
где R6 и R7 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода и C1 - C6-алкила, или R6 и R7 вместе с атомом азота образуют необязательно 4 - 6-членное кольцо;
R1 и R2 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, C1 - C15-алкила, C2 - C5-алкенила, C2 - C5-алкинила, C1 - C10-алкокси и C1 - C5-алкила, замещенного одним или более заместителями, выбранными независимо из группы, состоящей из -OH, -COR6′, CH2-OH, галогена, -NH2, карбокси и фенила,
R6′ - водород, C1 - C6-алкил;
R3 выбран из группы, состоящей из водорода, C1 - C5-алкила, C2 - C5-алкила, C2 - C5-алкенила и C2 - C5-алкинила;
n = 0, 1 или 2;
m = 0, 1 или 2;
p = 0, 1 или 2;
q = 1 или 2;
r = 0, 1 или 2;
Figure 00000006
- одинарная или двойная связь;
при условии, что, когда W - кислород и G - алкил, R выбран из группы, состоящей из водорода, амино, NHR6, NR6R7, R4, -OR4, -SR4, -SOR4, -SO2R4, C3 - C10-циклоалкила, C4 - C12-циклоалкилалкила, -Z-C3 - C10-циклоалкила и -Z-C4 - C12-циклоалкилалкила, фенила и бензилоксикарбонила, каждый из которых является необязательно замещенным одним или более заместителями, выбранными независимо из группы, состоящей из галогена, -CN, C1 - C4-алкила, C1 - C4-алкокси, -OCF3, -CF3, -CONH2 или CSNH2;
или R выбран из группы, состоящей из -OR5Y, -SR5Y, OR5-Z-Y, -SR5ZY, -O-R5-Z-R4 и S-R5-Z-R4;
Z - кислород или сера;
R5 выбран из группы, состоящей из C1 - C15-алкила, C2 - C15-алкенила и C2 - C15-алкинила;
или его фармацевтически приемлемые соли или сольваты.1. The compound of formula I or its quaternized form selected from compounds having the formula I
Figure 00000001

where W is oxygen or sulfur;
R is selected from the group consisting of hydrogen, amino, halogen, NHR 6 , NR 6 R 7 , R 4 , —OR 4 , —SR 4 , —SOR 4 , —SO 2 R 4 , C 3 —C 10 cycloalkyl, C 4 - C 12 cycloalkylalkyl, -ZC 3 - C 10 cycloalkyl and -ZC 4 - C 12 cycloalkylalkyl;
R 4 is selected from the group consisting of C 1 -C 15 alkyl, C 2 -C 15 alkenyl and C 2 -C 15 alkynyl, each of which is optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of halogen (s), —CF 3 , —CN, Y, phenyl and phenoxy, where phenyl or phenoxy is optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of halogen, CN, C 1 –C 4 alkyl, C 1 - C 4 alkoxy, -OCF 3 , -CF 3 , -CONH 2 and -CSNH 2 ;
or R is phenyl or benzyloxycarbonyl, each of which is optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of halogen, —CN, C 1 —C 4 alkyl, C 1 —C 4 alkoxy, —OCF 3 , -CF 3 , -CONH 2 , and -CSNH 2 ; or R is selected from the group consisting of OR 5 Y, —SR 5 Y, —OR 5 —ZY, —SR 5 ZY, —OR 5 —ZR 4, and —SR 5 —ZR 4 ;
Z is oxygen or sulfur;
R 5 is C 1 -C 15 alkyl, C 2 is C 15 alkenyl or C 2 is C 15 alkynyl;
Y is a 5- or 6-membered heterocyclic group;
G is selected from one of the following azacyclic or azabicyclic ring systems:
Figure 00000002

Figure 00000003

Figure 00000004

Figure 00000005

or G is an optionally substituted C 3 - C 8 cycloalkyl in which cycloalkyl substituents are selected from R 1 and R 2 , or an optionally substituted C 1 - C 6 alkyl in which the substituent has the formula
-NR 6 R 7 ,
where R 6 and R 7 are independently selected from the group consisting of hydrogen and C 1 -C 6 alkyl, or R 6 and R 7 together with a nitrogen atom form an optionally 4 to 6 membered ring;
R 1 and R 2 are independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1 - C 15 alkyl, C 2 - C 5 alkenyl, C 2 - C 5 alkynyl, C 1 - C 10 alkoxy and C 1 - C 5 -alkyl substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of —OH, —COR 6 ′ , CH 2 —OH, halogen, —NH 2 , carboxy and phenyl,
R 6 ′ is hydrogen, C 1 is C 6 alkyl;
R 3 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1 —C 5 alkyl, C 2 —C 5 alkyl, C 2 —C 5 alkenyl, and C 2 —C 5 alkynyl;
n is 0, 1 or 2;
m is 0, 1 or 2;
p is 0, 1 or 2;
q is 1 or 2;
r is 0, 1 or 2;
Figure 00000006
- single or double bond;
with the proviso that when W is oxygen and G is alkyl, R is selected from the group consisting of hydrogen, amino, NHR 6 , NR 6 R 7 , R 4 , -OR 4 , -SR 4 , -SOR 4 , -SO 2 R 4 , C 3 - C 10 -cycloalkyl, C 4 - C 12 -cycloalkylalkyl, -ZC 3 - C 10 -cycloalkyl and -ZC 4 - C 12 -cycloalkylalkyl, phenyl and benzyloxycarbonyl, each of which is optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of halogen, —CN, C 1 —C 4 alkyl, C 1 —C 4 alkoxy, —OCF 3 , —CF 3 , —CONH 2, or CSNH 2 ;
or R is selected from the group consisting of —OR 5 Y, —SR 5 Y, OR 5 —ZY, —SR 5 ZY, —OR 5 —ZR 4, and SR 5 —ZR 4 ;
Z is oxygen or sulfur;
R 5 is selected from the group consisting of C 1 -C 15 alkyl, C 2 -C 15 alkenyl and C 2 -C 15 alkynyl;
or its pharmaceutically acceptable salts or solvates. 2. Соединение по п. 1, котором W - сера. 2. The compound of claim 1, wherein W is sulfur. 3. Соединение по любому из п. 1 или 2, в котором r = 0. 3. The compound according to any one of p. 1 or 2, in which r = 0. 4. Соединение по любому из п. 1 или 3, в котором W - кислород. 4. The compound according to any one of p. 1 or 3, in which W is oxygen. 5. Соединение по любому из пп. 1 - 4, в котором G выбран из группы, состоящей из het-1, het-2, het-3, het-5, het-6 и het-7. 5. The compound according to any one of paragraphs. 1 to 4, in which G is selected from the group consisting of het-1, het-2, het-3, het-5, het-6 and het-7. 6. Соединение по п. 5, в котором G - ненасыщенный радикал. 6. The compound according to claim 5, in which G is an unsaturated radical. 7. Соединение по п.1, в котором G выбран из группы, состоящей из
Figure 00000007

Figure 00000008

Figure 00000009

Figure 00000010

Figure 00000011

8. Соединение по п. 7, в котором G - группа
Figure 00000012

9. Соединение по п. 1, которое выбрано из группы, состоящей из следующих:
(±)-3-метокси-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси)-1,2,5 -тиадиазол,
(±)-3-этокси-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси)-1,2,5 -тиадиазол,
(±)-3-пропилокси-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси)-1,2,5 -тиадиазол,
(±)-3-бутилокси-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-пентилокси-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-гексилокси-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-(4-метилпентилокси)-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси) -1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-хлор-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-пропилтио-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-бутилтио-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-пентилтио-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(S)-3-пентилтио-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-гексилтио-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-(3,6-диметилбутилтио)-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси) -1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-(2-/2-тиенилтио/этилтио)-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси) -1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-(2,2,3,3,3-пентафторпропилтио)-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил -3-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-(3-/2-тиенил/пропилтио)-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси) -1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-бутилтио-4-((1-азабицикло/2.2.2/октан-3-ил)метокси)-1,2,5 -тиадиазол,
(±)-экзо-3-пентилтио-4-(1-азабицикло/3.2.1/октил-6-окси)-1,2,5 -тиадиазол,
(±)-эндо-3-пентилтио-4-(1-азабицикло/3.2.1/октил-6-окси)-1,2,5 -тиадиазол,
(±)-эндо-3-бутилокси-4-(1-азабицикло/2.2.1/гептил-3-окси)-1,2,5 -тиадиазол,
(±)-экзо-бутилокси-4-(1-азабицикло/2.2.1/гептил-3-окси)-1,2,5 -тиадиазол,
(±)-3-бутилокси-4-(3-пирролидинилокси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-бутилокси-4-(1-метил-3-пирролидинилокси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-бутилтио-4-(1-метил-3-пиперидилокси)-1,2,5-тиадиазол,
3-бутилтио-4-(1-метил-4-пиперидилокси)-1,2,5-тиадиазол,
(S)-3-бутилокси-4-(1-метил-2-пирролидинилметокси)-1,2,5-тиадиазол,
(S)-3-бутилокси-4-(2-пирролидинилметокси)-1,2,5-тиадиазол,
3-бутилокси-4-(2-(диметиламино)этокси)-1,2,5-тиадиазол,
3-бутилтио-4-(2-(диэтиламино)этокси)-1,2,5-тиадиазол,
3-бутилокси-4-(2-(триметиламино)этокси)-1,2,5-тиадиазолиодид,
3-бутилокси-4-(2-(диметиламино)этокси)-1,2,5-тиадиазол,
(R)-3-пентилито-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-(4-метилпентилтио)-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси)-1,2,5 -тиадиазол,
(±)-3-(3-фенилпропилтио)-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси)-1,2,5 -тиадиазол,
(±)-3-(4-цианобензилтио)-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси)-1,2,5 -тиадиазол,
(±)-3-(4-фторбензилтио)-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси)-1,2,5 -тиадиазол,
(±)-3-(2-фенилэилтио)-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси)-1,2,5 -тиадиазол,
(±)-3-(2-фенилоксиэтилтио)-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси) -1,2,5-тиадиазол,
эндо-3-бутилокси-4-(N-метил-8-азабицикло/3.2.1/октил-3-окси)-1,2,5 -тиадиазол,
(±)-экзо-3-бутилокси-4-(6-(N-метил-8-азабицикло/3.2.1/октан-3-он -окси))-1,2,5-тиадиазол,
(±)-экзо-3-хлор-4-(1-азабицикло/3.2.1/октил-6-окси)-1,2,5-тиадиазол, (±)-эндо-3-хлор-4-(1-азабицикло/3.2.1/октил-6-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-эндо-3-(4-цианобензилтио)-4-(1-азабицикло/3.2.1/октил-6 -окси)-1,2,5-тиадиазол,
3-бутилокси-4-/3-азетидинилокси/-1,2,5-тиадиазол,
3-бутилтио-4-/3-азетидинилокси/-1,2,5-тиадиазол,
(±)-транс-3-бутилокси-4-(2-диметиламиноциклопентилокси)-1,2,5 -тиадиазол,
(±)-3-бутилтио-4-(3-пирролидинилокси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-(2-(2-тио-5-трифторметилтиенил)этилтио)-4-(1 -азабицикло/2.2.2/октил-3-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-(2-(5-(2-тиенил)тиенил)тио)-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3 -окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-(2-(2-(5-(2-тиенил)тиенил)тио)этилтио)-4-(1 -азабицикло/2.2.2/-октил-3-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-(2-(5-(2-тиенил)тиенил)тио-4-(1-азабицикло/2.2.2. /октил-3 -окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-(3-N-(2-тиазолидонил)пропилтио)-4-(1-азабицикло/2.2.2/ -октил-3-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-бутилтио-4-(экзо-2-азабицикло/2.2.2/окт-6-идокси)-1,2,5 -тиадиазол,
(±)-3-(2,2,3,3,4,4,4-гептафторбутилокси)-4-/3-(1-азабицикло/2.2.2/- октилокси)/-1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-(1-бутилтио)-4-/эндо-6-(1-азабицикло/3.2.1/октилокси)/-1,2,5- -тиадиазол,
(±)-3-(3-фенилпропилтио)-4-/эндо-6-(1-азабицикло/3.2.1/октил -окси)/-1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-/3-(4-фторфенил)пропилтио/-4-/3-(1-азабицикло/2.2.2/ октилокси)/-1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-(3-/4-(трифторметил)фенил/пропилтио)-4-/3-(1-азабицикло -/2.2.2/октилокси)/-1,2,5-тиадиазол, и
(±)-3-(1-бутиламино)-4-/3-(1-азабицикло/2.2.2/октилокси)/-1,2,5 -тиадиазол
или его фармацевтически приемлемая соль.7. The compound according to claim 1, in which G is selected from the group consisting of
Figure 00000007

Figure 00000008

Figure 00000009

Figure 00000010

Figure 00000011

8. The compound according to claim 7, in which G is a group
Figure 00000012

9. The compound according to claim 1, which is selected from the group consisting of the following:
(±) -3-methoxy-4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3-ethoxy-4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3-propyloxy-4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3-butyloxy-4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3-pentyloxy-4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3-hexyloxy-4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (4-methylpentyloxy) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3-chloro-4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3-propylthio-4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3-butylthio-4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3-pentylthio-4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(S) -3-pentylthio-4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3-hexylthio-4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (3,6-dimethylbutylthio) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (2- / 2-thienylthio / ethylthio) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (2,2,3,3,3-pentafluoropropylthio) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (3- / 2-thienyl / propylthio) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3-butylthio-4 - ((1-azabicyclo / 2.2.2 / octan-3-yl) methoxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -exo-3-pentylthio-4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3-pentylthio-4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3-butyloxy-4- (1-azabicyclo / 2.2.1 / heptyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -exo-butyloxy-4- (1-azabicyclo / 2.2.1 / heptyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3-butyloxy-4- (3-pyrrolidinyloxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3-butyloxy-4- (1-methyl-3-pyrrolidinyloxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3-butylthio-4- (1-methyl-3-piperidyloxy) -1,2,5-thiadiazole,
3-butylthio-4- (1-methyl-4-piperidyloxy) -1,2,5-thiadiazole,
(S) -3-butyloxy-4- (1-methyl-2-pyrrolidinylmethoxy) -1,2,5-thiadiazole,
(S) -3-butyloxy-4- (2-pyrrolidinylmethoxy) -1,2,5-thiadiazole,
3-butyloxy-4- (2- (dimethylamino) ethoxy) -1,2,5-thiadiazole,
3-butylthio-4- (2- (diethylamino) ethoxy) -1,2,5-thiadiazole,
3-butyloxy-4- (2- (trimethylamino) ethoxy) -1,2,5-thiadiazoliodide,
3-butyloxy-4- (2- (dimethylamino) ethoxy) -1,2,5-thiadiazole,
(R) -3-pentylito-4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (4-methylpentylthio) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (3-phenylpropylthio) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (4-cyanobenzylthio) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (4-fluorobenzylthio) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (2-phenylethylthio) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (2-phenyloxyethylthio) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
endo-3-butyloxy-4- (N-methyl-8-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -exo-3-butyloxy-4- (6- (N-methyl-8-azabicyclo / 3.2.1 / octan-3-one-oxy)) - 1,2,5-thiadiazole,
(±) -exo-3-chloro-4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole, (±) -endo-3-chloro-4- (1 -azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3- (4-cyanobenzylthio) -4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-oxy) -1,2,5-thiadiazole,
3-butyloxy-4- / 3-azetidinyloxy / -1,2,5-thiadiazole,
3-butylthio-4- / 3-azetidinyloxy / -1,2,5-thiadiazole,
(±) -trans-3-butyloxy-4- (2-dimethylaminocyclopentyloxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3-butylthio-4- (3-pyrrolidinyloxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (2- (2-thio-5-trifluoromethylthienyl) ethylthio) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (2- (5- (2-thienyl) thienyl) thio) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-oxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (2- (2- (5- (2-thienyl) thienyl) thio) ethylthio) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1.2, 5-thiadiazole,
(±) -3- (2- (5- (2-thienyl) thienyl) thio-4- (1-azabicyclo / 2.2.2. / Octyl-3-oxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (3-N- (2-thiazolidonyl) propylthio) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3-butylthio-4- (exo-2-azabicyclo / 2.2.2 / oct-6-idoxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyloxy) -4- / 3- (1-azabicyclo / 2.2.2 / - octyloxy) / - 1,2,5-thiadiazole ,
(±) -3- (1-butylthio) -4- / endo-6- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyloxy) / - 1,2,5- -thiadiazole,
(±) -3- (3-phenylpropylthio) -4- / endo-6- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-oxy) / - 1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- / 3- (4-fluorophenyl) propylthio / -4- / 3- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyloxy) / - 1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (3- / 4- (trifluoromethyl) phenyl / propylthio) -4- / 3- (1-azabicyclo - / 2.2.2 / octyloxy) / - 1,2,5-thiadiazole, and
(±) -3- (1-butylamino) -4- / 3- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyloxy) / - 1,2,5-thiadiazole
or a pharmaceutically acceptable salt thereof. 10. Соединение по любому из пп. 1 - 9, в котором, если G представляет насыщенную азабициклическую группу, имеющую 7 - 11 атомов углерода и кольцевой атом азота, в которой кольцевой атом азота отделен от W двумя или тремя кольцевыми атомами углерода, тогда R выбран из группы, состоящей из R4, C3 - C10-циклоалкила, C4 - C12-циклоалкилалкила, -Z-C3 - C10-циклоалкила и -Z-C4 - C12-циклоалкилалкила, в которых R4 выбран из группы, состоящей из необязательно замещенного C5 - C15-алкила, необязательно замещенного C2 - C15-алкенила и необязательно замещенного C2 - C15-алкинила, в которых такой заместитель является одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена (галогенов) -СF(3), -CN,Y, фенила и фенокси, где фенил или фенокси является необязательно замещенным одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, -CN, C1 - C4-алкила, C1 - C4-алкокси, -OCF3, -CF3, -CONH2 и -CSNH2; или R4 представляет замещенный C1 - C4-алкил, в котором заместитель выбран из группы, состоящей из -CN, -OCF3, -CF3, -CONH2 и -CSNH2; R - фенил, который замещен группой -CN, -OCF3, -CONH2 или -CSNH2; или P - OR5Y, -SR5Y, OR5-Z-Y, -SR5ZY, -O-R5-Z-R4 или -S-R5-Z-R4; или R - бензилоксикарбонил, каждый из которых является необязательно замещенным галогеном, -CN, C1 - C4-алкилом, C1 - C4-алкокси, -OCF3, -CF3, -CONH2 или -CSNH2.10. The compound according to any one of paragraphs. 1 to 9, in which if G represents a saturated azabicyclic group having 7 to 11 carbon atoms and a ring nitrogen atom, in which the ring nitrogen atom is separated from W by two or three ring carbon atoms, then R is selected from the group consisting of R 4 , C 3 - C 10 -cycloalkyl, C 4 - C 12 -cycloalkylalkyl, -ZC 3 - C 10 -cycloalkyl and -ZC 4 - C 12 -cycloalkylalkyl, in which R 4 is selected from the group consisting of optionally substituted C 5 - C 15 alkyl optionally substituted with C 2 - C 15 alkenyl and optionally substituted C 2 - C 15 alkynyl in which such a substituent is one or more substituents independently selected from the group consisting of halogen (s) -CF ( 3 ), —CN, Y, phenyl and phenoxy, wherein phenyl or phenoxy is optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of halogen, —CN, C 1 —C 4 -alkyl, C 1 —C 4 -alkoxy, —OCF 3 , —CF 3 , —CONH 2, and —CSNH 2 ; or R 4 is substituted C 1 -C 4 alkyl wherein the substituent is selected from the group consisting of —CN, —OCF 3 , —CF 3 , —CONH 2, and —CSNH 2 ; R is phenyl which is substituted by —CN, —OCF 3 , —CONH 2, or —CSNH 2 ; or P is OR 5 Y, -SR 5 Y, OR 5 -ZY, -SR 5 ZY, -OR 5 -ZR 4 or -SR 5 -ZR 4 ; or R is benzyloxycarbonyl, each of which is optionally substituted with halogen, —CN, C 1 —C 4 alkyl, C 1 —C 4 alkoxy, —OCF 3 , —CF 3 , —CONH 2, or —CSNH 2 . 11. Соединение по любому из пп. 1 - 10, в котором
Figure 00000013
представляет двойную связь, или p = 0, или G выбран из группы, состоящей из het-1, het-2, het-3, где n, m, p каждый - 0 или 1; het-4, het-5, het-6, где m, n, p каждый = 0 или 1, и het-7, где m, q каждый - 0 и 1.11. The compound according to any one of paragraphs. 1 - 10, in which
Figure 00000013
represents a double bond, or p = 0, or G is selected from the group consisting of het-1, het-2, het-3, where n, m, p are each 0 or 1; het-4, het-5, het-6, where m, n, p each = 0 or 1, and het-7, where m, q each - 0 and 1. 12. Соединение по любому из пп. 1 - 11, в котором G - азабициклическая кольцевая система. 12. The compound according to any one of paragraphs. 1 to 11, in which G is an azabicyclic ring system. 13. Соединение по любому из пп. 1 - 12, в котором G - азабициклическая кольцевая система, имеющая менее, чем 7 или более, чем 11 кольцевых атомов углерода. 13. The compound according to any one of paragraphs. 1 to 12, in which G is an azabicyclic ring system having less than 7 or more than 11 ring carbon atoms. 14. Соединение по п. 1, которое выбрано из группы, состоящей из следующих:
(±)-3-(2-метилтиоэтил)-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси)-1,2,5 -тиадиазол,
(±)-3-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-гексил-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил -3-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-бутилсульфонил-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси)-1,2,5 -тиадиазол,
(±)-пропилсульфонил-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси)-1,2,5 -тиадиазол,
(±)-3-(4,4,4-трифторбутилокси)-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси) -1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-(2-бутинилокси)-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси)-1,2,5 -тиадиазол,
(±)-3-(циклопропилметокси)-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси) -1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-(3-фенилпропинилокси)-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси) -1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-(3-бутенилокси)-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси)-1,2,5 -тиадиазол,
(±)-3-(транс-2-бутенилокси)-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси) -1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-(цис-2-бутенилокси)-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси) -1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-(2-метоксиэтокси)-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси) -1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-(2-феноксиэтокси)-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси) -1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-(3-бутинокси)-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси)-1,2,5 -тиадиазол,
(±)-3-(2-циклопропилэтокси)-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-оси) -1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-(2-(метилтио)этокси)-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси) -1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-(3-хлорпропокси)-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси) -1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-(4-фторбутилокси)-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси) -1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-(2-/4-хлорфенокси/этокси)-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси) -1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-(3-/2-метокси-5-пиридил/пропилокси)-4-(1-азабицикло -/2.2.2/октил-3-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-(транс-3-хлор-2-пропенилокси)-4-(1-азабицикло/2.2.2/-октил -3-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-(2-/4-фторфенокси/этокси)-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил -3-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-(4-пентенилокси)-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси)-1,2,5 -тиадиазол,
(±)-3-(3-фторпропилокси)-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси) -1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-(циклобутилметокси)-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси) -1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-(3,3,3,2,2-пентафторпропилокси)-4-(1-азабицикло/2.2.2/ -октил-3-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-(2-/фенилтио/)этокси)-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси) -1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-(2-/1-нафтилокси/этокси)-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3 -окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-(2-/4-бромфенокси/этокси)-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3 -окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-(2-гидроксиэтокси)-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси) -1,2,5-тиадиазол,
3-бутилтио-4-гидрокси-1,2,5-тиадиазол, (±)-экзо-3-бутилтио-4-(1-азабицикло/2.2.1/гептил-3-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-(2-/3-{1,2,5-тиадиазоилокси}/-этокси)-4-(1-азабицикло -/2.2.2/октил-3-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-экзо-3-бутилокси-4-(7-азабицикло/2.2.1/гептил-3-окси)-1,2,5 -тиадиазол,
(±)-3-бутилокси-4-(3-пиперидинилокси)-1,2,5-тиадиазол,
3-бутилокси-4-(цис-1R-2-аминоциклопентанокси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-эндо-3-гексилокси-4-(1-азабицикло/3,2,1/октил-6-окси)-1,2,5 -тиадиазол,
(5S, 6S)-эндо-3-бутилтио-4-(1-азабицикло/3,2,1/октил-6-окси)-1,2,5 -тиадиазол,
(5R, 6R)-эндо-3-бутилтио-4-(1-азабицикло/3,2,1/октил-6-окси)-1,2,5 -тиадиазол,
(±)-транс-3-бутилтио-4-(1-азабицикло/4.3.0/нонил-5-окси)-1,2,5 -тиадиазол,
(±)-цис-3-бутилтио-4-(1-азабицикло/4.3.0/нонил-5-окси)-1,2,5 -тиадиазол,
(±)-транс-3-бутилтио-4-(2-диметиламиноциклопентилокси)-1,2,5 -тиадиазол,
3-бутилтио-4-(2-диметиламиноэтокси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-транс-3-бутилтио-4-(N-трет-бутилкарбокси-4-гидроксипирролидин -3-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-транс-3-бутилтио-4-(4-гидроксипирролидин-3-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-эндо-3-бутилокси-4-(1-азабицикло/3.2.1/октил-6-окси)-1,2,5 -тиадиазол,
(±)-3-(4-фенилбутилтио)-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси) -1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-(3-фенил-2-пропенилтио)-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3 -окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-(3-[4-фторфенил] пропан-3-онтио)-4-(1-азабицикло/2.2.2/ -октил-3-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-(3-[N-фенотиазинил] пропилтио)-4-(1-азабицикло/2.2.2/ -октил-3-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-(3-[4-фторфенил] -3-[4-фторфенокси] пропилтио)-4-(1 -азабицикло/2.2.2/октил-3-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-(3-фенил-3-[4-трифторметилфенокси] пропилтио)-4-(1 -азабицикло/2.2.2/октил-3-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-(4,4,4-трифторбутилтио)-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3 -окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-(3-/3-пиридил/пропилтио)-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3 -окси)1,2,5-тиадиазол,
(±)-эндо-3-(2-феноксиэтилтио)-4-(1-азабицикло/3.2.1/оксил-6 -окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-экзо-3-пропилтио-4-(2-метоксикарбонил-2-азабицикло/2.2.2/ -октил-6-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-экзо-3-пропилсульфонил-4-(2-метоксикарбонил-2 -азабицикло/2.2.2/октил-6-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-экзо-3-(4,4,4-трифторбутилокси)-4-(2-метоксикарбонил)-2 -азабицикло/2.2.2/октил-6-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-экзо-3-(4,4,4-трифторбутилокси)-4-(2-азабицикло/2.2.2/октил -6-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-экзо-3-(гексилокси)-4-(2-азабицикло/2.2.2/октил-6-окси) -тиадиазол,
(±)-эндо-3-(4,4,4-трифторбутилокси)-4-(2-азабицикло/2.2.2/октил -6-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-экзо-3-(2-/фторфенокси/этилтио)-4-(2-метоксикарбонил-2 -азабицикло/2.2.2/октил-6-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-экзо-3-(2-[фторфенокси]этилтио)-4-(2-азабицикло/2.2.2/октил -6-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-эндо-3-пропилтио-4-(1-азабицикло/3.2.1/октил-6-окси)-1,2,5 -тиадиазол,
(±)-эндо-3-пропилсульфонил-4-(1-азабицикло/3.2.1/октил-6-окси) -1,2,5-тиадиазол,
(±)-эндо-3-(4,4,4-трифторбутокси)-4-(1-азабицикло/3.2.1/октил -6-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-эндо-3-(2-бутинилокси)-4-(1-азабицикло/3.2.1/октил-6-окси) -1,2,5-тиадиазол,
(±)-эндо-3-(транс-2-бутенилокси)-4-(1-азабицикло/3.2.1/октил-6 -окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-эндо-3-(2-метилтиоэтокси)-4-(1-азабицикло/3.2.1/октил-6 -окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-эндо-3-(2-(4-метил-1,3-тиазол-5-ил)этокси-4-(1 -азабицикло/3.2.1/октил-6-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-эндо-3-(4-метилтиобензилокси)-4-(1-азабицикло/3.2.1/октил -6-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-эндо-3-(2-тиенилметокси)-4-(1-азабицикло/3.2.1/октил-6-окси) -1,2,5-тиадиазол,
(±)-эндо-3-(2-циклогексенилокси)-4-(1-азабицикло/3.2.1/октил-6 -окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-эндо-3-(3-пентинилокси)-4-(1-азабицикло/3.2.1/октил-6-окси -1,2,5-тиадиазол,
(±)-эндо-3-(3-гексинилокси)-4-(1-азабицикло/3.2.1/октил-6-окси -1,2,5-тиадиазол,
(±)-эндо-3-(3-хлорпропокси)-4-(1-азабицикло/3.2.1/октил-6-окси -1,2,5-тиадиазол,
(±)-эндо-3-[2-(2-нафталил)этокси] -4-(1-азабицикло/3.2.1/октил -6-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-эндо-3-(4-хлор-α-циклопропил-бензилокси)-4-(1 -азабицикло/3.2.1/октил-6-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-эндо-3-(4-метил-3-пентенилокси)-4-(1-азабицикло/3.2.1/октил -6-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-эндо-3-(цис-2-бутенилокси)-4-(1-азабицикло/3.2.1/октил-6 -окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-эндо-3-(циклопропилокси)-4-(1-азабицикло/3.2.1/октил-6-окси) -1,2,5-тиадиазол,
(±)-эндо-3-(2-метоксиэтокси)-4-(1-азабицикло/3.2.1/октил-6-окси) -1,2,5-тиадиазол,
(±)-эндо-3-(3-бутенилокси)-4-(1-азабицикло/3.2.1/октил-6-окси) -1,2,5-тиадиазол,
(±)-эндо-3-(2-циклопропилэтокси)-4-(1-азабицикло/3.2.1/октил-6 -окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-эндо-3-(3-бутинилокси)-4-(1-азабицикло/3.2.1/октил-6-окси) -1,2,5-тиадиазол,
(±)-эндо-3-(4,4,4,3,3,2,2-гептафторбутокси)-4-(1 -азабицикло/3.2.1/октил-6-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-эндо-3-(2-[3-трифторметилфенил] этокси)-4-(1-азабицикло/3.2.1 -/октил-6-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-эндо-3-[2-(2-тиенил)этокси] -4-(1-азабицикло/3.2.1/октил-6 -окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-эндо-3-(3,3,3,2,2-пентафторпропокси)-4-(1-азабицикло/3.2.1/ -октил-6-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-эндо-3-(2-феноксиэтокси)-4-(1-азабицикло/3.2.1/октил-6 -окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-эндо-3-(4-н-бутилбензилокси)-4-(1-азабицикло/3.2.1/октил -6-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-эндо-3-[3-(4-метоксифенил)пропокси] -4-(1-азабицикло/3.2.1/ -октил-6-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-эндо-3-(4-фторбензилокси)-4-(1-азабицикло/3.2.1/октил-6 -окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-эндо-3-(2,4-дифторбензилокси)-4-(1-азабицикло/3.2.1/октил -6-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-эндо-3-[4-(трифторметокси)бензилокси] -4-(1-азабицикло/3.2.1/ -октил-6-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-эндо-3-(4-фторбутокси)-4-(1-азабицикло/3.2.1/октил-6-окси) -1,2,5-тиадиазол,
(±)-эндо-3-(4-трет-бутилбензилокси)-4-(1-азабицикло/3.2.1/октил -6-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-эндо-3-(1-циклопропилэтокси)-4-(1-азабицикло/3.2.1/октил-6 -окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-эндо-3-(2-циклогексилэтокси)-4-(1-азабицикло/3.2.1/октил-6 -окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-эндо-3-(3-метил-2-бутенилокси)-4-(1-азабицикло/3.2.1/октил -6-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-эндо-3-(4-циклогексилбутокси)-4-(1-азабицикло/3.2.1/октил-6 -окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-эндо-3-(3-бутил-2-окси)-4-(1-азабицикло/3.2.1/октил-6-окси) -1,2,5-тиадиазол,
(±)-эндо-3-(3-метил-3-фенилбутокси)-4-(1-азабицикло/3.2.1/октил -6-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-эндо-3-(3-фторпропокси)-4-(1-азабицикло/3.2.1/октил-6-окси) -1,2,5-тиадиазол,
(±)-эндо-3-[3-(2-тиенил)пропокси] -4-(1-азабицикло/3.2.1/октил-6 -окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-[2-(4-фторфенокси)-этилтио] -4-(1-азабицикло/2.2.2/октил -3-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-(2-метилтиоэтил)-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси) -1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-гексил-4-(1-азабицикло/2.2.2/октил-3-окси)-1,2,5-тиадиазол -3-бутилтио-4-гидрокси-1,2,5-тиадиазол,
(±)-3-(2-[3-{ 1,2,5-тиадиазоилокси} ] этокси)-4-(1-азабицикло/2.2.2 -/октил-3-окси)-1,2,5-тиадиазол,
(±)-экзо-3-бутилтио-4-(1-азабицикло/2.2.2/гептил-3-окси)-1,2,5 -тиадиазол.14. The compound according to claim 1, which is selected from the group consisting of the following:
(±) -3- (2-methylthioethyl) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3-hexyl-4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3-butylsulfonyl-4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±)-propylsulfonyl-4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (4,4,4-trifluorobutyloxy) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (2-butynyloxy) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (cyclopropylmethoxy) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (3-phenylpropynyloxy) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (3-butenyloxy) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (trans-2-butenyloxy) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (cis-2-butenyloxy) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (2-methoxyethoxy) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (2-phenoxyethoxy) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (3-butynoxy) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (2-cyclopropylethoxy) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-axis) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (2- (methylthio) ethoxy) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (3-chloropropoxy) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (4-fluorobutyloxy) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (2- / 4-chlorophenoxy / ethoxy) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (3- / 2-methoxy-5-pyridyl / propyloxy) -4- (1-azabicyclo - / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (trans-3-chloro-2-propenyloxy) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (2- / 4-fluorophenoxy / ethoxy) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (4-pentenyloxy) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (3-fluoropropyloxy) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (cyclobutylmethoxy) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (3,3,3,2,2-pentafluoropropyloxy) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (2- (phenylthio) ethoxy) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (2- / 1-naphthyloxy / ethoxy) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-oxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (2- / 4-bromophenoxy / ethoxy) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-oxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (2-hydroxyethoxy) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
3-butylthio-4-hydroxy-1,2,5-thiadiazole, (±) -exo-3-butylthio-4- (1-azabicyclo / 2.2.1 / heptyl-3-hydroxy) -1,2,5- thiadiazole,
(±) -3- (2- / 3- {1,2,5-thiadiazoyloxy} / - ethoxy) -4- (1-azabicyclo - / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5 thiadiazole,
(±) -exo-3-butyloxy-4- (7-azabicyclo / 2.2.1 / heptyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3-butyloxy-4- (3-piperidinyloxy) -1,2,5-thiadiazole,
3-butyloxy-4- (cis-1R-2-aminocyclopentanoxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3-hexyloxy-4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(5S, 6S) -endo-3-butylthio-4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(5R, 6R) -endo-3-butylthio-4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -trans-3-butylthio-4- (1-azabicyclo / 4.3.0 / nonyl-5-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -cis-3-butylthio-4- (1-azabicyclo / 4.3.0 / nonyl-5-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -trans-3-butylthio-4- (2-dimethylaminocyclopentyloxy) -1,2,5-thiadiazole,
3-butylthio-4- (2-dimethylaminoethoxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -trans-3-butylthio-4- (N-tert-butylcarboxy-4-hydroxypyrrolidine-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -trans-3-butylthio-4- (4-hydroxypyrrolidin-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3-butyloxy-4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (4-phenylbutylthio) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (3-phenyl-2-propenylthio) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-oxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (3- [4-fluorophenyl] propan-3-onthio) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (3- [N-phenothiazinyl] propylthio) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (3- [4-fluorophenyl] -3- [4-fluorophenoxy] propylthio) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole ,
(±) -3- (3-phenyl-3- [4-trifluoromethylphenoxy] propylthio) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (4,4,4-trifluorobutylthio) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-oxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (3- / 3-pyridyl / propylthio) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-oxy) 1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3- (2-phenoxyethylthio) -4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / oxyl-6-oxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -exo-3-propylthio-4- (2-methoxycarbonyl-2-azabicyclo [2.2.2] octyl-6-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -exo-3-propylsulfonyl-4- (2-methoxycarbonyl-2-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-6-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -exo-3- (4,4,4-trifluorobutyloxy) -4- (2-methoxycarbonyl) -2-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-6-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -exo-3- (4,4,4-trifluorobutyloxy) -4- (2-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-6-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -exo-3- (hexyloxy) -4- (2-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-6-hydroxy) -thiadiazole,
(±) -endo-3- (4,4,4-trifluorobutyloxy) -4- (2-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-6-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -exo-3- (2- (fluorophenoxy / ethylthio) -4- (2-methoxycarbonyl-2-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-6-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -exo-3- (2- [fluorophenoxy] ethylthio) -4- (2-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-6-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3-propylthio-4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3-propylsulfonyl-4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3- (4,4,4-trifluorobutoxy) -4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3- (2-butynyloxy) -4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3- (trans-2-butenyloxy) -4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-oxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3- (2-methylthioethoxy) -4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-oxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3- (2- (4-methyl-1,3-thiazol-5-yl) ethoxy-4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-hydroxy) -1.2, 5-thiadiazole,
(±) -endo-3- (4-methylthiobenzyloxy) -4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3- (2-thienylmethoxy) -4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3- (2-cyclohexenyloxy) -4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-oxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3- (3-pentynyloxy) -4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-hydroxy -1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3- (3-hexynyloxy) -4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-hydroxy -1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3- (3-chloropropoxy) -4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-hydroxy -1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3- [2- (2-naphthalel) ethoxy] -4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3- (4-chloro-α-cyclopropyl-benzyloxy) -4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3- (4-methyl-3-pentenyloxy) -4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3- (cis-2-butenyloxy) -4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-oxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3- (cyclopropyloxy) -4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3- (2-methoxyethoxy) -4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3- (3-butenyloxy) -4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3- (2-cyclopropylethoxy) -4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-oxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3- (3-butynyloxy) -4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3- (4,4,4,3,3,2,2-heptafluorobutoxy) -4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-hydroxy) -1,2,5- thiadiazole,
(±) -endo-3- (2- [3-trifluoromethylphenyl] ethoxy) -4- (1-azabicyclo / 3.2.1 - / octyl-6-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3- [2- (2-thienyl) ethoxy] -4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6 -oxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3- (3,3,3,2,2-pentafluoropropoxy) -4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3- (2-phenoxyethoxy) -4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-oxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3- (4-n-butylbenzyloxy) -4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3- [3- (4-methoxyphenyl) propoxy] -4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3- (4-fluorobenzyloxy) -4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-oxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3- (2,4-difluorobenzyloxy) -4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3- [4- (trifluoromethoxy) benzyloxy] -4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3- (4-fluorobutoxy) -4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3- (4-tert-butylbenzyloxy) -4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3- (1-cyclopropylethoxy) -4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-oxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3- (2-cyclohexylethoxy) -4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-oxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3- (3-methyl-2-butenyloxy) -4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3- (4-cyclohexylbutoxy) -4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-oxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3- (3-butyl-2-hydroxy) -4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3- (3-methyl-3-phenylbutoxy) -4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3- (3-fluoropropoxy) -4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -endo-3- [3- (2-thienyl) propoxy] -4- (1-azabicyclo / 3.2.1 / octyl-6 -oxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- [2- (4-fluorophenoxy) ethylthio] -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (2-methylthioethyl) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole,
(±) -3-hexyl-4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / octyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole -3-butylthio-4-hydroxy-1,2,5-thiadiazole,
(±) -3- (2- [3- {1,2,5-thiadiazoyloxy}] ethoxy) -4- (1-azabicyclo / 2.2.2 - / octyl-3-hydroxy) -1,2,5- thiadiazole,
(±) -exo-3-butylthio-4- (1-azabicyclo / 2.2.2 / heptyl-3-hydroxy) -1,2,5-thiadiazole. 15. Соединение по любому из пп.1 - 14, которое представляет собой экзо-соединение. 15. The compound according to any one of claims 1 to 14, which is an exo-compound. 16. Соединение по любому из пп.1 - 15, которое представляет собой эндо-соединение. 16. The compound according to any one of claims 1 to 15, which is an endo compound. 17. Соединение по любому из пп.1 - 16, в котором G представляет 2-аза-2.2.2-азабициклический заместитель. 17. The compound according to any one of claims 1 to 16, in which G represents a 2-aza-2.2.2-azabicyclic substituent. 18. Соединение по любому из пп.1 - 17, в котором G представляет 2.2.1-азабициклический заместитель. 18. The compound according to any one of claims 1 to 17, in which G represents a 2.2.1-azabicyclic substituent. 19. Соединение по любому из пп.1 - 18, в котором G представляет собой необязательно замещенный циклоалкил NR6R7, где R1 и R2 не является гидроксигруппой.19. The compound according to any one of claims 1 to 18, in which G is an optionally substituted cycloalkyl NR 6 R 7 where R 1 and R 2 is not a hydroxy group. 20. Соединение по любому из пп.1 - 19, в котором R1 и R2 не является гидроксигруппой.20. The compound according to any one of claims 1 to 19, in which R 1 and R 2 is not a hydroxy group. 21. Способ получения соединения, охарактеризованного в п.1, включающий взаимодействие соединения формулы III
Figure 00000014

где R - R9SO2 или галоген;
R9 - C1 - C8 - прямой или разветвленный алкил или арил;
R выбран из группы, состоящей из водорода, амино, галогена, NHR6, NR6R7, R4, -OR4, -SR4, -SOR4, -SO2R4, C3 - C10-циклоалкила, C4 - C12-циклоалкилалкила, -Z-C3 - C10-циклоалкила и -Z-C4 - C12-циклоалкилалкила;
R4 - C1 - C15-алкил, C2 - C15-алкенил, C2 - C15-алкинил, каждый из которых является необязательно замещенным одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена (галогенов), -CF3, -CN, Y, фенила и фенокси, где фенил или фенокси является необязательно замещенным одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -CN, C1 - C4-алкила, C1 - C4-алкокси, -OCF3, -CF3, -CONH2 или -CSNH2;
или R - фенил или бензилоксикарбонил, каждый из которых является необязательно замещенным одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, -CN, C1 - C4-алкила, C1 - C4-алкокси, -OCF3, -CF3, -CONH2 или -CSNH2;
или R выбран из группы, состоящей из -OR5Y, -SR5Y, OR5-Z-Y, -SR5ZY, -O-R5-Z-R4 и -S-R5-Z-R4, где Z - кислород или сера, R5 выбран из группы, состоящей из C1 - C15-алкила, C2 - C15-алкенила, и C2 - C15(2-15)С-алкинила;
Y - 5- или 6-членная гетероциклическая группа с соединением G(CH2)r-W-h+, где h+ - алкоксид металла;
W - кислород или сера;
G выбран из одной из следующих азациклических или азабициклических кольцевых систем:
Figure 00000015

Figure 00000016

Figure 00000017

Figure 00000018

или G - замещенный C3 - C8-циклоалкил или замещенный C1 - C6-алкил, в которых заместителем является -NR6R7;
R6 и R7 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода и C1 - C6-алкила; или R6 и R7 вместе с атомом азота необязательно образуют 4 - 6-членную группу;
где -(CH2)r-W-тиадиазольная группа может быть присоединена по любому атому углерода азациклической или азабициклической группы;
R1 и R2 могут присутствовать в любом положении, включая положение присоединения -(CH2)r-W-тиадиазольного кольца, и независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, прямого или разветвленного C1 - C15-алкила, прямого или разветвленного C2 - C5-алкенила, прямого или разветвленного C2 - C5-алкинила, прямого или разветвленного C1 - C10-алкокси, прямого или разветвленного C1 - C5-алкила, замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из -OH, -COR6', CH2-OH, галогена, -NH2, карбокси, который присоединен через атом углерода или кислорода, и фенила;
R3 выбран из группы, состоящей из водорода, прямого или разветвленного C1 - C5-алкила, прямого или разветвленного C2 - C5-алкенила и прямого или разветвленного C2 - C5-алкинила;
R6′ - водород, C1 - C6-алкил;
n = 0, 1 или 2;
m = 0, 1 или 2;
p = 0, 1 или 2;
q = 1 или 2;
r = 0, 1 или 2;
Figure 00000019
- одинарная или двойная связь.21. A method for producing a compound characterized in claim 1, comprising reacting a compound of formula III
Figure 00000014

where R is R 9 SO 2 or halogen;
R 9 - C 1 - C 8 - straight or branched alkyl or aryl;
R is selected from the group consisting of hydrogen, amino, halogen, NHR 6 , NR 6 R 7 , R 4 , —OR 4 , —SR 4 , —SOR 4 , —SO 2 R 4 , C 3 —C 10 cycloalkyl, C 4 - C 12 cycloalkylalkyl, -ZC 3 - C 10 cycloalkyl and -ZC 4 - C 12 cycloalkylalkyl;
R 4 - C 1 - C 15 alkyl, C 2 - C 15 alkenyl, C 2 - C 15 alkynyl, each of which is optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of halogen (s); —CF 3 , —CN, Y, phenyl and phenoxy, where phenyl or phenoxy is optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of halogen, —CN, C 1 —C 4 alkyl, C 1 —C 4 alkoxy, -OCF 3 , -CF 3 , -CONH 2 or -CSNH 2 ;
or R is phenyl or benzyloxycarbonyl, each of which is optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of halogen, —CN, C 1 —C 4 alkyl, C 1 —C 4 alkoxy, —OCF 3 , - CF 3 , —CONH 2, or —CSNH 2 ;
or R is selected from the group consisting of —OR 5 Y, —SR 5 Y, OR 5 —ZY, —SR 5 ZY, —OR 5 —ZR 4, and —SR 5 —ZR 4 , where Z is oxygen or sulfur, R 5 is selected from the group consisting of C 1 - C 15 alkyl, C 2 - C 15 alkenyl, and C 2 - C 15 (2-15) C alkynyl;
Y is a 5- or 6-membered heterocyclic group with the compound G (CH 2 ) r -Wh + , where h + is a metal alkoxide;
W is oxygen or sulfur;
G is selected from one of the following azacyclic or azabicyclic ring systems:
Figure 00000015

Figure 00000016

Figure 00000017

Figure 00000018

or G is a substituted C 3 - C 8 cycloalkyl or substituted C 1 - C 6 alkyl wherein the substituent is —NR 6 R 7 ;
R 6 and R 7 are independently selected from the group consisting of hydrogen and C 1 -C 6 alkyl; or R 6 and R 7, together with a nitrogen atom, optionally form a 4-6 membered group;
where - (CH 2 ) r -W-thiadiazole group may be attached at any carbon atom of the azacyclic or azabicyclic group;
R 1 and R 2 may be present at any position, including the attachment position of the - (CH 2 ) r -W-thiadiazole ring, and are independently selected from the group consisting of hydrogen, straight or branched C 1 -C 15 alkyl, straight or branched C 2 - C 5 alkenyl, straight or branched C 2 - C 5 alkynyl, straight or branched C 1 - C 10 alkoxy, straight or branched C 1 - C 5 alkyl substituted with one or more substituents selected from the group consisting of —OH, —COR 6 ′ , CH 2 —OH, halogen, —NH 2 , carboxy, which is attached via a carbon atom or sour kind, and phenyl;
R 3 is selected from the group consisting of hydrogen, straight or branched C 1 -C 5 alkyl, straight or branched C 2 -C 5 alkenyl, and straight or branched C 2 -C 5 alkynyl;
R 6 ′ is hydrogen, C 1 is C 6 alkyl;
n is 0, 1 or 2;
m is 0, 1 or 2;
p is 0, 1 or 2;
q is 1 or 2;
r is 0, 1 or 2;
Figure 00000019
- single or double bond. 22. Соединение формулы IV
Figure 00000020

где R15 и R16 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, R10R11R12Si, и R13R14R15′Si;
R выбран из группы, состоящей из водорода, амино, галогена, NHR6, NR6R7, R4, -OR4, -SR4, -SOR4, -SO2R4, C3 - C10-циклоалкила, C4 - C12-циклоалкилалкила, -Z-C3 - C10-циклоалкила и -Z-C4 - C12-циклоалкилалкила, где R4 выбран из группы, состоящей из C1 - C15-алкила, C2 - C15-алкенила и C2 - C15-алкинила, каждый из которых является необязательно замещенным одним или более заместителями, выбранными независимо из группы, состоящей из галогена (галогенов), -CF3, -CN, Y, фенила и фенокси, где фенил или фенокси является необязательно замещенным одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, -CN, C1 - C4-алкила, C1 - C4-алкокси, -OCF3, -CF3, -CONH2 и -CSNH2;
или R представляет фенил или бензилоксикарбонил, каждый из которых является необязательно замещенным одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, -CN, C1 - C4-алкила, C1 - C4-алкокси, -OCF3, -CF3, -CONH2 и -CSNH2;
или R выбран из группы, состоящей из -OR5Y, -SR5Y, OR5-Z-Y, -SR5ZY, -O-R5-Z-R4 и -S-R5-Z-R4, где Z - кислород или сера, R5 выбран из группы, состоящей из C1 - C15-алкила, C2 - C15-алкенила и C2 - C15-алкинила, и Y представляет 5- или 6-членную гетероциклическую группу; при условии, что, когда R - водород, амино или галоген, тогда R16 должен быть выбран из группы, состоящей из R10R11R12Si и R13R14R15′Si.
23. Соединение по п. 22, в котором R15 и R16 независимо выбраны из группы, состоящей из R10R11R12Si и R13R14R15′Si.
24. Способ получения соединений формулы IV
Figure 00000021

включающий взаимодействие соединения формулы III, в которой Р представляет хлор
Figure 00000022

с соединением R8N/(R10R11R12Si)(R13R14R15′Si)/, где R8 выбран из группы, состоящей из лития, натрия или калия; R10, R11, R12, R13, R14 и R15′ независимо выбраны из группы, состоящей из C1 - C6-алкила, арила и арилC1 - C3-алкила; R15 и R16 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, R10R11R12Si и R13R14R15′Si Si представляет силил; R выбран из группы, состоящей из водорода, амино, галогена, NHR6, NR6R7, R4, -OR4,-SR4, -SOR4, -SO2R4, C3 - C10-циклоалкила, C4 - C12-циклоалкилалкила, -Z-C3 - C10-циклоалкила и -Z-C4 - C12-циклоалкилалкила, где R4 выбран из группы, состоящей из C1 - C15-алкила, C2 - C15-алкенила, C2 - C15-алкинила, каждый из которых является необязательно замещенным одним или более заместителями, выбранными независимо из группы, состоящей из галогена (галогенов), -CF3, -CN, Y, фенила и фенокси, где фенил или фенокси необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, -CN, C1 - C4-алкила, C1 - C4-алкокси, -OCF3, -CF3, -CONH2 и -CSNH2;
R - фенил или бензилоксикарбонил, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из -CN, C1 - C4-алкила, галогена C1 - C4-алкокси, -OCF3, -CF3, -CONH2 и -CSNH2; или R выбран из группы, состоящей из -OR5Y, -SR5Y, OR5-Z-Y, -SR5ZY, -O-R5-Z-P4 и -S-R5-Z-R4, где Z - кислород или сера, R5 выбран из группы, состоящей из C1 - C15-алкила, C2 - C15-алкенила, C2 - C15-алкинила, и Y представляет 5- или 6-членную гетероциклическую группу.22. The compound of formula IV
Figure 00000020

where R 15 and R 16 are independently selected from the group consisting of hydrogen, R 10 R 11 R 12 Si, and R 13 R 14 R 15 ′ Si;
R is selected from the group consisting of hydrogen, amino, halogen, NHR 6 , NR 6 R 7 , R 4 , —OR 4 , —SR 4 , —SOR 4 , —SO 2 R 4 , C 3 —C 10 cycloalkyl, C 4 - C 12 cycloalkylalkyl, -ZC 3 - C 10 cycloalkyl and -ZC 4 - C 12 cycloalkylalkyl, where R 4 is selected from the group consisting of C 1 - C 15 alkyl, C 2 - C 15 alkenyl and C 2 - C 15 alkynyl, each of which is optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of halogen (s), —CF 3 , —CN, Y, phenyl and phenoxy, where phenyl or phenoxy is optionally substituted with one or more substituents selected and from the group consisting of halogen, —CN, C 1 —C 4 alkyl, C 1 —C 4 alkoxy, —OCF 3 , —CF 3 , —CONH 2, and —CSNH 2 ;
or R represents phenyl or benzyloxycarbonyl, each of which is optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of halogen, —CN, C 1 —C 4 alkyl, C 1 —C 4 alkoxy, —OCF 3 , - CF 3 , —CONH 2 and —CSNH 2 ;
or R is selected from the group consisting of —OR 5 Y, —SR 5 Y, OR 5 —ZY, —SR 5 ZY, —OR 5 —ZR 4, and —SR 5 —ZR 4 , where Z is oxygen or sulfur, R 5 is selected from the group consisting of C 1 -C 15 alkyl, C 2 -C 15 alkenyl and C 2 -C 15 alkynyl, and Y represents a 5- or 6-membered heterocyclic group; provided that when R is hydrogen, amino or halogen, then R 16 must be selected from the group consisting of R 10 R 11 R 12 Si and R 13 R 14 R 15 ′ Si.
23. The compound of claim 22, wherein R 15 and R 16 are independently selected from the group consisting of R 10 R 11 R 12 Si and R 13 R 14 R 15 ′ Si.
24. A method of obtaining compounds of formula IV
Figure 00000021

comprising reacting a compound of formula III in which P is chloro
Figure 00000022

with the compound R 8 N / (R 10 R 11 R 12 Si) (R 13 R 14 R 15 ′ Si) /, where R 8 is selected from the group consisting of lithium, sodium or potassium; R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 ′ are independently selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl, aryl and aryl C 1 -C 3 alkyl; R 15 and R 16 are independently selected from the group consisting of hydrogen, R 10 R 11 R 12 Si and R 13 R 14 R 15 ′ Si Si is silyl; R is selected from the group consisting of hydrogen, amino, halogen, NHR 6 , NR 6 R 7 , R 4 , —OR 4 , —SR 4 , —SOR 4 , —SO 2 R 4 , C 3 —C 10 cycloalkyl, C 4 - C 12 cycloalkylalkyl, -ZC 3 - C 10 cycloalkyl and -ZC 4 - C 12 cycloalkylalkyl, where R 4 is selected from the group consisting of C 1 - C 15 alkyl, C 2 - C 15 alkenyl , C 2 - C 15 alkynyl, each of which is optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of halogen (s), —CF 3 , —CN, Y, phenyl and phenoxy, where phenyl or phenoxy is optional substituted by one or more substituents selected from the group, with consisting of halogen, —CN, C 1 —C 4 alkyl, C 1 —C 4 alkoxy, —OCF 3 , —CF 3 , —CONH 2 and —CSNH 2 ;
R is phenyl or benzyloxycarbonyl, each of which is optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of —CN, C 1 —C 4 alkyl, halogen C 1 —C 4 alkoxy, —OCF 3 , —CF 3 , -CONH 2 and -CSNH 2 ; or R is selected from the group consisting of —OR 5 Y, —SR 5 Y, OR 5 —ZY, —SR 5 ZY, —OR 5 —ZP 4, and —SR 5 —ZR 4 , where Z is oxygen or sulfur, R 5 is selected from the group consisting of C 1 -C 15 alkyl, C 2 -C 15 alkenyl, C 2 -C 15 alkynyl, and Y represents a 5- or 6-membered heterocyclic group. 25. Способ по п. 24, в котором R15 и R16 выбраны из группы, состоящей из R10R11R12Si и R13R14R15′Si.
26. Соединение формулы V
Figure 00000023

где W' выбран из группы, состоящей из O, S и SO2;
R17 выбран из группы, состоящей из C1 - C6-алкила, арила, R19 замещенного алкила и R19 замещенного арила;
R19 выбран из группы, состоящей из группы, состоящей из прямого или разветвленного C1 - C6-алкила, прямого или разветвленного C2 - C6-алкенила, галогена, галогенC1 - C6-алкила, галогенC2 - C6-алкенила, COR20, C2 - C10-алканоила, CO2R20, диC1 - C6-алкиламино, NO2, SR20, OR20, C3 - C8-циклоалкила, C3 - C8-циклоалкил-C1 - C3-алкила, C5 - C8-циклоалкенила, замещенного C5 - C8-циклоалкенила, C5 - C8-циклоалкенил-C1 - C3-алкила и C7 - C16-арилалкила; R20 независимо выбран из группы, состоящей из водорода и C1 - C4-алкила, где R19 заместитель может быть присоединен по любому доступному атому углерода; R18 - R4SO2, хлор, бром или иод;
R4 выбран из группы, состоящей из C1 - C15-алкила, C2 - C15-алкенила и C2 - C15-алкинила, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена (галогенов), -CF3, -CN, Y, фенила и фенокси, гле фенил или фенокси необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, -CN, C1 - C4-алкила, C1 - C4-алкокси, -OCF3, -CF3, -CONH2 и -CSNH2;
при условии, что, когда W' - кислород и R - C1 - C5-алкил или арил, тогда R18 выбран из R4SO2, Br и I;
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.25. The method of claim 24, wherein R 15 and R 16 are selected from the group consisting of R 10 R 11 R 12 Si and R 13 R 14 R 15 ′ Si.
26. The compound of formula V
Figure 00000023

where W 'is selected from the group consisting of O, S and SO 2 ;
R 17 is selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl, aryl, R 19 substituted alkyl and R 19 substituted aryl;
R 19 is selected from the group consisting of the group consisting of straight or branched C 1 - C 6 alkyl, straight or branched C 2 - C 6 alkenyl, halogen, halogen C 1 - C 6 alkyl, halogen C 2 - C 6 - alkenyl, COR 20 , C 2 - C 10 -alkanoyl, CO 2 R 20 , diC 1 - C 6 -alkylamino, NO 2 , SR 20 , OR 20 , C 3 - C 8 -cycloalkyl, C 3 - C 8 -cycloalkyl -C 1 -C 3 -alkyl, C 5 -C 8 -cycloalkenyl substituted with C 5 -C 8 -cycloalkenyl, C 5 -C 8 -cycloalkenyl-C 1 -C 3 -alkyl and C 7 -C 16 -arylalkyl; R 20 is independently selected from the group consisting of hydrogen and C 1 -C 4 alkyl, where R 19 a substituent may be attached at any available carbon atom; R 18 - R 4 SO 2 , chlorine, bromine or iodine;
R 4 is selected from the group consisting of C 1 -C 15 alkyl, C 2 -C 15 alkenyl and C 2 -C 15 alkynyl, each of which is optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of halogen (halogens), —CF 3 , —CN, Y, phenyl and phenoxy, glephenyl or phenoxy is optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of halogen, —CN, C 1 - C 4 alkyl, C 1 - C 4 alkoxy, -OCF 3 , -CF 3 , -CONH 2 and -CSNH 2 ;
with the proviso that when W 'is oxygen and R is C 1 -C 5 alkyl or aryl, then R 18 is selected from R 4 SO 2 , Br and I;
or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. 27. Соединение по п. 26, в котором W1 представляет S или SO2.27. The compound of claim 26, wherein W 1 is S or SO 2 . 28. Соединение по любому из пп. 26 и 27, в котором R17 выбран из группы, состоящей из C1 - C6-алкила и R19 замещенного алкила.28. The compound according to any one of paragraphs. 26 and 27, in which R 17 is selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl and R 19 substituted alkyl. 29. Соединение по п. 26, которое выбрано из группы следующих:
3-хлор-4-бутилтио-1,2,5-тиадиазол,
3-хлор-4-этилтио-1,2,5-тиадиазол,
3-хлор-4-(1-пропилтио)-1,2,5-тиадиазол,
3-бром-4-бутилтио-1,2,5-тиадиазол,
3-иод-4-бутилтио-1,2,5-тиадиазол,
3-хлор-4-этилсульфонил-1,2,5-тиадиазол,
3-хлор-4-бутилсульфонил-1,2,5-тиадиазол,
3-метокси-4-метансульфонил-1,2,5-тиадиазол,
3-этокси-4-метансульфонил-1,2,5-тиадиазол,
4-метилпентилокси-4-метансульфонил-1,2,5-тиадиазол,
3-пропилокси-4-метансульфонил-1,2,5-тиадиазол,
3-бутилокси-4-метансульфонил-1,2,5-тиадиазол,
3-пентилокси-4-метансульфонил-1,2,5-тиадиазол,
3-гексилокси-4-метансульфонил-1,2,5-тиадиазол,
3-хлор-4-пропилсульфонил-1,2,5-тиадиазол,
3-хлор-4-метилсульфонил-1,2,5-тиадиазол,
3-хлор-4-пентилсульфонил-1,2,5-тиадиазол,
3-хлор-4-этилсульфонил-1,2,5-тиадиазол, и
3-хлор-4-(4-метилпентилсульфонил)-1,2,5-тиадиазол.29. The compound of claim 26, which is selected from the group of the following:
3-chloro-4-butylthio-1,2,5-thiadiazole,
3-chloro-4-ethylthio-1,2,5-thiadiazole,
3-chloro-4- (1-propylthio) -1,2,5-thiadiazole,
3-bromo-4-butylthio-1,2,5-thiadiazole,
3-iodo-4-butylthio-1,2,5-thiadiazole,
3-chloro-4-ethylsulfonyl-1,2,5-thiadiazole,
3-chloro-4-butylsulfonyl-1,2,5-thiadiazole,
3-methoxy-4-methanesulfonyl-1,2,5-thiadiazole,
3-ethoxy-4-methanesulfonyl-1,2,5-thiadiazole,
4-methylpentyloxy-4-methanesulfonyl-1,2,5-thiadiazole,
3-propyloxy-4-methanesulfonyl-1,2,5-thiadiazole,
3-butyloxy-4-methanesulfonyl-1,2,5-thiadiazole,
3-pentyloxy-4-methanesulfonyl-1,2,5-thiadiazole,
3-hexyloxy-4-methanesulfonyl-1,2,5-thiadiazole,
3-chloro-4-propylsulfonyl-1,2,5-thiadiazole,
3-chloro-4-methylsulfonyl-1,2,5-thiadiazole,
3-chloro-4-pentylsulfonyl-1,2,5-thiadiazole,
3-chloro-4-ethylsulfonyl-1,2,5-thiadiazole, and
3-chloro-4- (4-methylpentylsulfonyl) -1,2,5-thiadiazole. 30. Соединение по п. 29, выбранное из группы состоящей из:
3-хлор-4-бутилтио-1,2,5-тиадиазола,
3-хлор-4-этилтио-1,2,5-тиадиазола,
3-хлор-4-(1-пропилтио)-1,2,5-тиадиазола,
3-бром-4-бутилтио-1,2,5-тиадиазола,
3-иод-4-бутилтио-1,2,5-тиадиазола,
3-хлор-4-этилсульфонил-1,2,5-тиадиазола,
3-хлор-4-бутилсульфонил-1,2,5-тиадиазола.30. The compound of claim 29, selected from the group consisting of:
3-chloro-4-butylthio-1,2,5-thiadiazole,
3-chloro-4-ethylthio-1,2,5-thiadiazole,
3-chloro-4- (1-propylthio) -1,2,5-thiadiazole,
3-bromo-4-butylthio-1,2,5-thiadiazole,
3-iodo-4-butylthio-1,2,5-thiadiazole,
3-chloro-4-ethylsulfonyl-1,2,5-thiadiazole,
3-chloro-4-butylsulfonyl-1,2,5-thiadiazole. 31. Способ получения соединений формул II и III
Figure 00000024

Figure 00000025

где R - R9SO2 или галоген;
R9 - C1 - C8-алкил с прямой или разветвленной цепью или арил;
W - кислород или сера;
R выбран из группы, состоящей из водородов, амино, галогена, NHR6, NR6R7, R4, -OR4, -SR4, -SOR4, -SO2R4, C3 - C10-циклоалкила, C4 - C12-циклоалкилалкила, -Z-C3 - C10-циклоалкила и -Z-C4 - C12-циклоалкилалкила, где R4 выбран из группы, состоящей из C1 - C15-алкила, C2 - C15-алкенила, C2 - C15-алкинила, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена (галогенов), -CF3, -CN, Y, фенила и фенокси, где фенил или фенокси необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, -CN, C1 - C4-алкила, C1 - C4-алкокси, -OCF3, -CF3, -CONH2 и -CSNH2;
или R - фенил или бензилоксикарбонил, каждый из которых необязательно замещен галогеном, -CN, C1 - C4-алкилом, C1 - C4-алкокси; -OCF3, -CF3, -CONH2 или -CSNH2;
или R представляет -OR5Y, -SR5Y, OR5-Z-Y, -SR5ZY, -O-R5-Z-R4 или -S-R5-Z-R4, где Z - кислород или сера, R5 - C1 - C15-алкил, C2 - C15-алкенил, C2 - C15-алкинил, Y - 5- или 6-членная гетероциклическая группа;
G выбран из одной из следующих азациклических или азабициклических кольцевых систем:
Figure 00000026

Figure 00000027

Figure 00000028

Figure 00000029

или G может быть необязательно замещенным C3 - C8-циклоалкилом или необязательно замещенным C1 - C6-алкилом, в которых замещением является -NR6R7;
R6 и R7 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, C1 - C6-алкила, или R6 и R7 вместе с атомом азота необязательно образуют 4 - 6-членную группу;
R1 и R2 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, C1 - C15-алкила, C2 - C5-алкенила, C2 - C5-алкинила, C1 - C10-алкокси, C1 - C5-алкила, замещенного -OH, -COR6, CH2-OH, галогена, -NH2, карбокси и фенила;
R3 выбран из группы, состоящей из водорода, C1 - C5-алкила, C2 - C5-алкенила или C2 - C5-алкинила;
R6 - водрод или C1 - C6-алкил;
n = 0, 1 или 2;
m = 0,1 или 2;
p = 0, 1 или 2;
q = 1 или 2;
r = 0, 1 или 2;
Figure 00000030
- одинарная или двойная связь;
включающий взаимодействие (CN)2 с соединением, выбранным из группы, состоящей из R4-V-H и G(CH2)r-W-H, где V - кислород или сера; и взаимодействие с S2Cl2.31. A method of obtaining compounds of formulas II and III
Figure 00000024

Figure 00000025

where R is R 9 SO 2 or halogen;
R 9 - C 1 - C 8 straight or branched chain alkyl or aryl;
W is oxygen or sulfur;
R is selected from the group consisting of hydrogens, amino, halogen, NHR 6 , NR 6 R 7 , R 4 , —OR 4 , —SR 4 , —SOR 4 , —SO 2 R 4 , C 3 —C 10 -cycloalkyl, C 4 - C 12 cycloalkylalkyl, -ZC 3 - C 10 cycloalkyl and -ZC 4 - C 12 cycloalkylalkyl, where R 4 is selected from the group consisting of C 1 - C 15 alkyl, C 2 - C 15 alkenyl , C 2 - C 15 alkynyl, each of which is optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of halogen (s), —CF 3 , —CN, Y, phenyl and phenoxy, where phenyl or phenoxy is optionally substituted one or more substituents selected from the group consisting of halogen, —CN, C 1 —C 4 -alkyl, C 1 —C 4 -alkoxy, —OCF 3 , —CF 3 , —CONH 2, and —CSNH 2 ;
or R is phenyl or benzyloxycarbonyl, each of which is optionally substituted with halogen, —CN, C 1 –C 4 alkyl, C 1 –C 4 alkoxy; -OCF 3 , -CF 3 , -CONH 2 or -CSNH 2 ;
or R is —OR 5 Y, —SR 5 Y, OR 5 —ZY, —SR 5 ZY, —OR 5 —ZR 4 or —SR 5 —ZR 4 , where Z is oxygen or sulfur, R 5 is C 1 - C 15 alkyl, C 2 —C 15 alkenyl, C 2 —C 15 alkynyl, Y — 5- or 6-membered heterocyclic group;
G is selected from one of the following azacyclic or azabicyclic ring systems:
Figure 00000026

Figure 00000027

Figure 00000028

Figure 00000029

or G may be optionally substituted C 3 - C 8 cycloalkyl or optionally substituted C 1 - C 6 alkyl, wherein the substitution is —NR 6 R 7 ;
R 6 and R 7 are independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, or R 6 and R 7 together with a nitrogen atom optionally form a 4 to 6 membered group;
R 1 and R 2 are independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1 - C 15 alkyl, C 2 - C 5 alkenyl, C 2 - C 5 alkynyl, C 1 - C 10 alkoxy, C 1 - C 5 -alkyl substituted with -OH, -COR 6 , CH 2 -OH, halogen, -NH 2 , carboxy and phenyl;
R 3 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 5 alkyl, C 2 -C 5 alkenyl, or C 2 -C 5 alkynyl;
R 6 is hydrogen or C 1 -C 6 alkyl;
n is 0, 1 or 2;
m is 0.1 or 2;
p is 0, 1 or 2;
q is 1 or 2;
r is 0, 1 or 2;
Figure 00000030
- single or double bond;
comprising reacting (CN) 2 with a compound selected from the group consisting of R 4 -VH and G (CH 2 ) r -WH, where V is oxygen or sulfur; and interaction with S 2 Cl 2 . 32. Фармацевтическая композиция, включающая в качестве активного ингредиента соединение, по любому из пп. 1 - 20 в сочетании с одним или более фармацевтически приемлемыми носителями или разбавителями для него. 32. A pharmaceutical composition comprising, as an active ingredient, a compound according to any one of paragraphs. 1 to 20 in combination with one or more pharmaceutically acceptable carriers or diluents for it. 33. Соединение по любому из пп. 1 - 20, полезное для лечения состояний, связанных с модуляцией мускаринового холинергического рецептора. 33. The compound according to any one of paragraphs. 1 to 20, useful for the treatment of conditions associated with modulation of the muscarinic cholinergic receptor. 34. Соединение по любому из пп. 1 - 20, полезное для взаимодействия с мускариновым холинэргическим рецептором. 34. The compound according to any one of paragraphs. 1 - 20, useful for interaction with the muscarinic cholinergic receptor.
RU95118133/04A 1994-10-24 1995-10-23 Derivatives of 1,2,5-thiadiazole, intermediate compounds, methods of synthesis and pharmaceutical composition RU2158262C2 (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US32776694A 1994-10-24 1994-10-24
US08/327766 1994-10-24
US44367395A 1995-06-01 1995-06-01
US08/443673 1995-06-01

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU95118133A true RU95118133A (en) 1998-02-20
RU2158262C2 RU2158262C2 (en) 2000-10-27

Family

ID=26986055

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU95118133/04A RU2158262C2 (en) 1994-10-24 1995-10-23 Derivatives of 1,2,5-thiadiazole, intermediate compounds, methods of synthesis and pharmaceutical composition

Country Status (21)

Country Link
US (6) US5665745A (en)
EP (1) EP0709381A1 (en)
JP (1) JPH08225575A (en)
KR (1) KR960014125A (en)
CN (1) CN1048986C (en)
AU (1) AU705047B2 (en)
BR (1) BR9504509A (en)
CA (1) CA2161176A1 (en)
CO (1) CO4480103A1 (en)
CZ (1) CZ275995A3 (en)
FI (1) FI955051A (en)
HU (1) HUT76347A (en)
IL (1) IL115717A0 (en)
NO (1) NO306949B1 (en)
NZ (1) NZ280300A (en)
PE (1) PE12697A1 (en)
PL (1) PL311077A1 (en)
RU (1) RU2158262C2 (en)
TR (1) TR199501305A2 (en)
TW (1) TW420680B (en)
YU (1) YU66895A (en)

Families Citing this family (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5998404A (en) * 1994-10-24 1999-12-07 Eli Lilly And Company Heterocyclic compounds and their use
US6040442A (en) * 1995-06-01 2000-03-21 Eli Lilly And Company Process for preparing 1,2,5-thiadiazole containing ethers
US5767280A (en) * 1995-06-01 1998-06-16 Eli Lilly And Company Process for making heterocyclic compounds
US5852037A (en) * 1995-11-13 1998-12-22 Eli Lilly And Company Method for treating anxiety
WO1997020819A1 (en) * 1995-12-06 1997-06-12 Eli Lilly And Company Composition for treating pain
CA2248153A1 (en) * 1996-03-19 1997-09-25 Novo Nordisk A/S Heterocyclic compounds and their preparation and use
US5914338A (en) * 1996-04-02 1999-06-22 Novo Nordisk Heterocyclic compounds and their preparation and use
AU2991397A (en) * 1996-04-23 1997-11-12 Eli Lilly And Company Heterocyclic compounds
EP0900219A4 (en) * 1996-04-23 2001-05-23 Lilly Co Eli Heterocyclic compounds
JP2000509044A (en) * 1996-04-23 2000-07-18 イーライ・リリー・アンド・カンパニー Heterocyclic compounds
ATE221066T1 (en) * 1996-04-23 2002-08-15 Lilly Co Eli HETEROCYCLIC COMPOUNDS
EP0912183A4 (en) * 1996-04-23 1999-08-04 Lilly Co Eli Heterocyclic compounds
US6069159A (en) * 1996-05-10 2000-05-30 Eli Lilly And Company Heterocyclic compounds
PT821955E (en) * 1996-08-01 2002-07-31 Lilly Co Eli Use of 3- (4-HEXYLXY-1,2,5-TIADIAZOL-3-YL) -1,2,5,6-TETRAHYDRO-1-METHYLPYRIDINE (XANOMELINE) FOR THE TREATMENT OF BIPOLAR DISEASE
WO1998027983A1 (en) * 1996-12-20 1998-07-02 Novo Nordisk A/S A method of treating hypercholesterolemia and related disorders
US6528529B1 (en) 1998-03-31 2003-03-04 Acadia Pharmaceuticals Inc. Compounds with activity on muscarinic receptors
US6620940B1 (en) 1998-08-20 2003-09-16 Eli Lilly And Company Palladium-catalyzed cross-coupling chemistry on 3-chloro-4-halo-1,2,5-thiadiazole
DE60004835T2 (en) * 1999-06-04 2004-06-09 Eli Lilly And Co., Indianapolis 7-oxo-2-azabicyclo [2.2.1] heptanes as a selective muscarinic receptor antagonist
US6392329B1 (en) * 1999-10-12 2002-05-21 Face International Corp. Piezoelectric vibrating apparatus
ATE384720T1 (en) * 2002-08-14 2008-02-15 Neurosearch As CHINUCLEDINE DERIVATIVES AND THEIR USE
BR0314980A (en) * 2002-10-08 2005-08-09 Scripps Research Inst Fatty Acid Amide Hydrolase Inhibitors
EP1638939A2 (en) * 2003-06-24 2006-03-29 Neurosearch A/S Aza-ring derivatives and their use as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors
WO2005016923A1 (en) * 2003-08-13 2005-02-24 Neurosearch A/S Novel quinuclidine derivatives and their pharmaceutical use
US7241773B2 (en) 2003-12-22 2007-07-10 Abbott Laboratories 3-quinuclidinyl heteroatom bridged biaryl derivatives
US20050137203A1 (en) * 2003-12-22 2005-06-23 Jianguo Ji 3-quinuclidinyl amino-substituted biaryl derivatives
US20050137398A1 (en) * 2003-12-22 2005-06-23 Jianguo Ji 3-Quinuclidinyl heteroatom bridged biaryl derivatives
US7309699B2 (en) 2003-12-22 2007-12-18 Abbott Laboratories 3-Quinuclidinyl amino-substituted biaryl derivatives
ATE437880T1 (en) * 2004-02-04 2009-08-15 Neurosearch As DIMERE AZACYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE
WO2006068821A2 (en) * 2004-12-20 2006-06-29 Eli Lilly And Company Processes for the preparation of 3,4-substituted-1,2,5-thiadiazoles and intermediates thereof
US7678363B2 (en) * 2005-08-26 2010-03-16 Braincells Inc Methods of treating psychiatric conditions comprising administration of muscarinic agents in combination with SSRIs
EP2258358A3 (en) 2005-08-26 2011-09-07 Braincells, Inc. Neurogenesis with acetylcholinesterase inhibitor
JP2010502722A (en) 2006-09-08 2010-01-28 ブレインセルス，インコーポレイティド Combinations containing 4-acylaminopyridine derivatives
US20080078081A1 (en) * 2006-09-28 2008-04-03 Huff Philip A High pressure-rated ram blowout preventer and method of manufacture
US7849599B2 (en) * 2006-09-28 2010-12-14 Hydril Usa Manufacturing Llc Imputing strength gradient in pressure vessels
US7721401B2 (en) * 2006-09-28 2010-05-25 Hydril Usa Manufacturing Llc Reinforcement of irregular pressure vessels
US20080105341A1 (en) * 2006-11-02 2008-05-08 Huff Philip A Heat treatment of inlaid pressure vessels
US20080105340A1 (en) * 2006-11-02 2008-05-08 Huff Philip A Heat Treatment Method of Inlaid Pressure Vessels
US8314119B2 (en) 2006-11-06 2012-11-20 Abbvie Inc. Azaadamantane derivatives and methods of use
CN101925599A (en) * 2007-11-21 2010-12-22 雅培制药有限公司 Azabicyclic alkane derivatives as the biaryl substituted of nicotinic acetylcholine receptor activity modulators
NZ707955A (en) 2010-09-23 2016-03-31 Abbvie Bahamas Ltd Monohydrate of an azaadamantane derivative
EP2807158A4 (en) * 2012-01-25 2015-11-18 Demerx Inc (1r,4r) 7-oxo-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene and derivatives thereof
RU2022103033A (en) 2015-07-02 2022-04-01 ХОРАЙЗОН ОРФАН ЭлЭлСи CYSTEAMINDIOXYGENASE-RESISTANT CYSTEAMIN ANALOGUES AND THEIR USE

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3247193A (en) * 1966-04-19 And the preparatpdn
US3419573A (en) * 1965-10-15 1968-12-31 Merck & Co Inc 3-chloro-4-oxy-1,2,5-thiadiazoles, and a process for preparing same
US3488360A (en) * 1966-08-01 1970-01-06 Merck & Co Inc 1,2,5-thiadiazoles and methods for preparing same
AT266827B (en) * 1966-11-14 1968-12-10 Chemie Linz Ag Process for the preparation of new derivatives of 3-amino-1,2,5-thiadiazole
AT281018B (en) * 1968-04-03 1970-05-11 Chemie Linz Ag Process for the preparation of 3-amino-4-bromo-1,2,5-thiadiazole
GB1253709A (en) * 1968-05-22 1971-11-17 Frosst & Co Charles E Thiadiazole derivatives
US3657237A (en) * 1968-05-22 1972-04-18 Frosst & Co Charles E Process for making 1 2 5-thiadiazoles in the sinister configuration
DE1914496C3 (en) * 1969-03-21 1974-08-01 Lentia Gmbh, Chem. U. Pharm. Erzeugnisse - Industriebedarf, 8000 Muenchen Process for the preparation of 1,2,5 thiadiazole derivatives
US3619370A (en) * 1969-04-21 1971-11-09 Frosst & Co Charles E Microbial reduction of thiadiazoles
AT294081B (en) * 1969-09-18 1971-11-10 Chemie Linz Ag Process for the preparation of sulfanilamido-1,2,5-thiadiazole derivatives
NL7109460A (en) * 1970-07-22 1972-01-25
US3729477A (en) * 1971-09-09 1973-04-24 Frosst & Co Charles E Certain 4-(3-amino-2-hydroxypropoxy)-1,2,5-thiadiazole-3-carboxamides
JPS4913176A (en) * 1972-06-03 1974-02-05
FI76795C (en) * 1979-09-04 1988-12-12 Bristol Myers Co Process for the preparation of novel, therapeutically useful 3,4-disubstituted 1,2,5-thiadiazole-1-oxides and -1,1-dioxides and novel intermediates
CA1219587A (en) * 1981-12-14 1987-03-24 Norman P. Jensen Hydroxybenzylaminobenzenes as anti-inflammatory agents
US4508725A (en) * 1982-12-22 1985-04-02 American Hospital Supply Corporation Esters of 3-(3-substituted-amino-2-hydroxypropoxy)-4-substituted-1,2,5-thiadiazole derivatives
IL83275A (en) * 1986-09-08 1994-02-27 Novo Nordisk As Substituted 1, 2, 4- oxadiazolyl piperidine compounds, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
CA1307790C (en) * 1987-08-04 1992-09-22 Ian Anthony Cliffe Ethers
NZ225999A (en) * 1987-09-10 1992-04-28 Merck Sharp & Dohme Azacyclic- or azabicyclic-substituted thiadiazole derivatives and pharmaceutical compositions
US5043345A (en) * 1989-02-22 1991-08-27 Novo Nordisk A/S Piperidine compounds and their preparation and use
EP0414511A1 (en) * 1989-08-22 1991-02-27 Tosoh Corporation Thiadiazole derivatives and herbicide compositions containing the same
US5482916A (en) * 1989-08-22 1996-01-09 Tosoh Corporation Thiadiazole derivatives and herbicide compositions containing same
ATE108448T1 (en) * 1990-05-11 1994-07-15 Sankyo Co PIPERDINYLOXY AND QUININDIDINYLOXY ISOXAZOLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THERAPEUTIC USE.
US5376668A (en) * 1990-08-21 1994-12-27 Novo Nordisk A/S Heterocyclic compounds
DK198490D0 (en) * 1990-08-21 1990-08-21 Novo Nordisk As HETEROCYCLIC COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE
DK198390D0 (en) * 1990-08-21 1990-08-21 Novo Nordisk As HETEROCYCLIC COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE
DK198590D0 (en) * 1990-08-21 1990-08-21 Novo Nordisk As HETEROCYCLIC COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE
US5418240A (en) * 1990-08-21 1995-05-23 Novo Nordisk A/S Heterocyclic compounds and their preparation and use
JPH04182403A (en) * 1990-11-16 1992-06-30 Tosoh Corp Germicide containing thiadiazole derivative as active ingredient
US5051420A (en) * 1991-03-04 1991-09-24 A. H. Robins Company, Incorporated 4-substituted-3-1H-imidazol-1-,2,5-thiadiazoles as antiarrhythmic agents
GB2258652A (en) * 1991-08-15 1993-02-17 Merck Sharp & Dohme Pharmaceutically useful azabicyclic oxime ethers
EP0591486A1 (en) * 1992-04-22 1994-04-13 PEUSCHEL, Karin, Elisabeth Immuno-activating and hence anti-viral effect of 4- 3-(subst.-amino)-2-hydroxypropoxy]-1,2,5-thiadiazole compounds
DK154092D0 (en) * 1992-12-23 1992-12-23 Neurosearch As IMIDAZOLE COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE
WO1994018201A1 (en) * 1993-02-12 1994-08-18 Sankyo Company, Limited Isoxazoleoxy derivative
EP0621272B1 (en) * 1993-04-21 1997-11-19 Tosoh Corporation 3,4-Dioxy-1,2,5-thiadiazoles partly useful as fungicides
DK60493D0 (en) * 1993-05-26 1993-05-26 Novo Nordisk As CHEMICAL COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE
CZ285030B6 (en) * 1993-08-19 1999-05-12 Novo Nordisk A/S The use of thiadiazole and oxadiazole compounds for preparing a pharmaceutical preparation for treating schizophrenia or schizophrenic diseases
DE69427537T2 (en) * 1993-08-19 2002-04-04 Novo Nordisk A/S, Bagsvaerd ANTIPSYCHOTIC PROCEDURE WITH THIADIAZOLE AND OXADIAZOLE DERIVATIVES

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU95118133A (en) HETEROCYCLIC COMPOUNDS, METHODS FOR THEIR PRODUCTION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION
KR960014125A (en) Heterocycle Compounds, Methods for Making And Uses Of These
RU2310648C2 (en) 5-substituted pyrazine of pyridine activators of glucokinase
ES2402882T3 (en) Bridged monobactams usable as beta-lactamase inhibitors
RU2009148673A (en) PYRAZINONE DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION FOR TREATMENT OF PULMONARY DISEASES
JP2006521359A5 (en)
CA3093851A1 (en) Substituted 1,1'-biphenyl compounds, analogues thereof, and methods using same
JP2007505877A5 (en)
RU2330019C2 (en) Derivatives of piperidine, method of obtaining them, pharmaceutical composition on their basis and method of treating chemokine mediated painful state with their use
RU2009133794A (en) HERBICIDES BASED ON SUBSTITUTED PYRIDINE N-OXIDE
RU2009114802A (en) Benzoylaminoheterocyclic compounds as glucokinase activators (GLK)
JP2005514398A5 (en)
RU98100054A (en) DERIVATIVES N-HETEROARYL-PYRIDINSULPHONAMIDE AND THEIR APPLICATION AS ENTOTHELIN ANTAGONISTS
JP2007530459A5 (en)
CA2396590A1 (en) 2-amino-nicotinamide derivatives and their use as vegf-receptor tyrosine kinase inhibitors
RU2008116581A (en) SULFONAMIDE DERIVATIVES AS Glycokinase Activators Applicable for the Treatment of Type 2 Diabetes
JP2007523142A5 (en)
RU2218337C2 (en) Derivatives of thiazole, method for their preparing and pharmaceutical composition based on thereof
WO2007063925A1 (en) 2-aminobenzamide derivative
JP2015503529A5 (en)
JP2005533803A5 (en)
PE20060076A1 (en) MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR ANTAGONISTS
JP2006519258A5 (en)
JP2008517945A5 (en)
RU2006124518A (en) PHOSPHODESTERASIS 4 INHIBITORS, INCLUDING ANALOGUES OF N-SUBSTITUTED DIARYLAMINE