RU2815251C1 - Method of determining flavonoids in composition of viburnum red extract using oxygen saturation method in presence of gold nanoparticles - Google Patents
Method of determining flavonoids in composition of viburnum red extract using oxygen saturation method in presence of gold nanoparticles Download PDFInfo
- Publication number
- RU2815251C1 RU2815251C1 RU2023118567A RU2023118567A RU2815251C1 RU 2815251 C1 RU2815251 C1 RU 2815251C1 RU 2023118567 A RU2023118567 A RU 2023118567A RU 2023118567 A RU2023118567 A RU 2023118567A RU 2815251 C1 RU2815251 C1 RU 2815251C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- flavonoids
- viburnum
- solution
- extract
- quercetin
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 37
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 title claims abstract description 33
- 244000071378 Viburnum opulus Species 0.000 title claims abstract description 32
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 title claims abstract description 32
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 title claims abstract description 32
- 235000019013 Viburnum opulus Nutrition 0.000 title claims abstract description 29
- 239000000284 extract Substances 0.000 title claims abstract description 29
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 title claims abstract description 26
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 19
- 239000010931 gold Substances 0.000 title claims abstract description 19
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 18
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 14
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 title claims abstract description 14
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 9
- REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N Quercetin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C(O)=C1 REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 54
- MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N kaempferol Natural products OC1=C(C(=O)c2cc(O)cc(O)c2O1)c3ccc(O)cc3 MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N Quercetagetin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C(O)=C(O)C=C2O1 ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N Rhynchosin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=CC(O)=C(O)C=C2O1 HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 235000005875 quercetin Nutrition 0.000 claims abstract description 25
- 229960001285 quercetin Drugs 0.000 claims abstract description 25
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 claims abstract description 12
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 claims abstract description 8
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 claims abstract description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims abstract description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 36
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 13
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 12
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 12
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 12
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 12
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 10
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 description 9
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 7
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 7
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical group OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 6
- 238000001506 fluorescence spectroscopy Methods 0.000 description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 description 6
- PEFNSGRTCBGNAN-QNDFHXLGSA-N luteolin 7-O-beta-D-glucoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=C2C(=O)C=C(C=3C=C(O)C(O)=CC=3)OC2=C1 PEFNSGRTCBGNAN-QNDFHXLGSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FOIXSVOLVBLSDH-UHFFFAOYSA-N Silver ion Chemical compound [Ag+] FOIXSVOLVBLSDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005862 Whey Substances 0.000 description 4
- 102000007544 Whey Proteins Human genes 0.000 description 4
- 108010046377 Whey Proteins Proteins 0.000 description 4
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N chlorogenic acid Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)C[C@H]1OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N 0.000 description 4
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 4
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 4
- PEFNSGRTCBGNAN-UHFFFAOYSA-N nephrocizin Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1=CC(O)=C2C(=O)C=C(C=3C=C(O)C(O)=CC=3)OC2=C1 PEFNSGRTCBGNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 4
- CXQWRCVTCMQVQX-LSDHHAIUSA-N (+)-taxifolin Chemical compound C1([C@@H]2[C@H](C(C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)=O)O)=CC=C(O)C(O)=C1 CXQWRCVTCMQVQX-LSDHHAIUSA-N 0.000 description 3
- CWVRJTMFETXNAD-GMZLATJGSA-N 5-Caffeoyl quinic acid Natural products O[C@H]1C[C@](O)(C[C@H](OC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O)C(=O)O CWVRJTMFETXNAD-GMZLATJGSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002292 Radical scavenging effect Effects 0.000 description 3
- 238000002679 ablation Methods 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 3
- 229930193997 cynaroside Natural products 0.000 description 3
- XCGZWJIXHMSSQC-UHFFFAOYSA-N dihydroquercetin Natural products OC1=CC2OC(=C(O)C(=O)C2C(O)=C1)c1ccc(O)c(O)c1 XCGZWJIXHMSSQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 3
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 3
- 238000001748 luminescence spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000000401 methanolic extract Substances 0.000 description 3
- 238000006213 oxygenation reaction Methods 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 3
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 3
- 239000012086 standard solution Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013483 European cranberry bush Nutrition 0.000 description 2
- 241001242977 Ribes himalense Species 0.000 description 2
- 240000007417 Solanum muricatum Species 0.000 description 2
- 239000012491 analyte Substances 0.000 description 2
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 2
- 230000002225 anti-radical effect Effects 0.000 description 2
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 2
- OHDRQQURAXLVGJ-HLVWOLMTSA-N azane;(2e)-3-ethyl-2-[(e)-(3-ethyl-6-sulfo-1,3-benzothiazol-2-ylidene)hydrazinylidene]-1,3-benzothiazole-6-sulfonic acid Chemical compound [NH4+].[NH4+].S/1C2=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=C2N(CC)C\1=N/N=C1/SC2=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=C2N1CC OHDRQQURAXLVGJ-HLVWOLMTSA-N 0.000 description 2
- 229920001222 biopolymer Polymers 0.000 description 2
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- YTMNONATNXDQJF-UBNZBFALSA-N chrysanthemin Chemical compound [Cl-].O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC2=C(O)C=C(O)C=C2[O+]=C1C1=CC=C(O)C(O)=C1 YTMNONATNXDQJF-UBNZBFALSA-N 0.000 description 2
- 238000002983 circular dichroism Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 238000002296 dynamic light scattering Methods 0.000 description 2
- 238000002330 electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 238000002875 fluorescence polarization Methods 0.000 description 2
- IYRMWMYZSQPJKC-UHFFFAOYSA-N kaempferol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 IYRMWMYZSQPJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 150000003243 quercetin Chemical class 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000001075 voltammogram Methods 0.000 description 2
- PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N (+)-catechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N 0.000 description 1
- YTAQZPGBTPDBPW-UHFFFAOYSA-N 2-phenylchromene-3,4-dione Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C(=O)C(=O)C1C1=CC=CC=C1 YTAQZPGBTPDBPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWVRJTMFETXNAD-FWCWNIRPSA-N 3-O-Caffeoylquinic acid Natural products O[C@H]1[C@@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)C[C@H]1OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 CWVRJTMFETXNAD-FWCWNIRPSA-N 0.000 description 1
- ACZGCWSMSTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 3h-1-benzofuran-2-one Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)CC2=C1 ACZGCWSMSTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017745 AgNP Inorganic materials 0.000 description 1
- 101710134784 Agnoprotein Proteins 0.000 description 1
- 244000303769 Amaranthus cruentus Species 0.000 description 1
- 235000015363 Amaranthus cruentus Nutrition 0.000 description 1
- 240000000724 Berberis vulgaris Species 0.000 description 1
- JMGZEFIQIZZSBH-UHFFFAOYSA-N Bioquercetin Natural products CC1OC(OCC(O)C2OC(OC3=C(Oc4cc(O)cc(O)c4C3=O)c5ccc(O)c(O)c5)C(O)C2O)C(O)C(O)C1O JMGZEFIQIZZSBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZIRUHCJZBGLDY-UHFFFAOYSA-N Caffeoylquinic acid Natural products CC(CCC(=O)C(C)C1C(=O)CC2C3CC(O)C4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C)C(=O)O PZIRUHCJZBGLDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UBSCDKPKWHYZNX-UHFFFAOYSA-N Demethoxycapillarisin Natural products C1=CC(O)=CC=C1OC1=CC(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 UBSCDKPKWHYZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010270 HPLC-ABTS assay Methods 0.000 description 1
- OVSQVDMCBVZWGM-IDRAQACASA-N Hirsutrin Natural products O([C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)C1=C(c2cc(O)c(O)cc2)Oc2c(c(O)cc(O)c2)C1=O OVSQVDMCBVZWGM-IDRAQACASA-N 0.000 description 1
- FVQOMEDMFUMIMO-UHFFFAOYSA-N Hyperosid Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2OC1C1=CC=C(O)C(O)=C1 FVQOMEDMFUMIMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010034143 Inflammasomes Proteins 0.000 description 1
- 101000933115 Mus musculus Caspase-4 Proteins 0.000 description 1
- 108010057466 NF-kappa B Proteins 0.000 description 1
- 102000003945 NF-kappa B Human genes 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- CWVRJTMFETXNAD-KLZCAUPSSA-N Neochlorogenin-saeure Natural products O[C@H]1C[C@@](O)(C[C@@H](OC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O)C(=O)O CWVRJTMFETXNAD-KLZCAUPSSA-N 0.000 description 1
- QNVSXXGDAPORNA-UHFFFAOYSA-N Resveratrol Natural products OC1=CC=CC(C=CC=2C=C(O)C(O)=CC=2)=C1 QNVSXXGDAPORNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004702 Ribes himalense Nutrition 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000018709 Solanum muricatum Nutrition 0.000 description 1
- 238000000944 Soxhlet extraction Methods 0.000 description 1
- LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N Trans-resveratrol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1\C=C\C1=CC(O)=CC(O)=C1 LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- 244000077923 Vaccinium vitis idaea Species 0.000 description 1
- 235000017606 Vaccinium vitis idaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000673664 Viburnum dilatatum Species 0.000 description 1
- 241001146551 Viburnum pichinchense Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000011543 agarose gel Substances 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 239000012675 alcoholic extract Substances 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003321 amplification Effects 0.000 description 1
- 238000002792 antioxidant assay Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000012742 biochemical analysis Methods 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 1
- ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N catechin Natural products OC1Cc2cc(O)cc(O)c2OC1c3ccc(O)c(O)c3 ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005487 catechin Nutrition 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229940074393 chlorogenic acid Drugs 0.000 description 1
- FFQSDFBBSXGVKF-KHSQJDLVSA-N chlorogenic acid Natural products O[C@@H]1C[C@](O)(C[C@@H](CC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O)C(=O)O FFQSDFBBSXGVKF-KHSQJDLVSA-N 0.000 description 1
- 235000001368 chlorogenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000731 choleretic agent Substances 0.000 description 1
- 230000001989 choleretic effect Effects 0.000 description 1
- 229950001002 cianidanol Drugs 0.000 description 1
- BMRSEYFENKXDIS-KLZCAUPSSA-N cis-3-O-p-coumaroylquinic acid Natural products O[C@H]1C[C@@](O)(C[C@@H](OC(=O)C=Cc2ccc(O)cc2)[C@@H]1O)C(=O)O BMRSEYFENKXDIS-KLZCAUPSSA-N 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 1
- 238000013480 data collection Methods 0.000 description 1
- 230000006196 deacetylation Effects 0.000 description 1
- 238000003381 deacetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000007862 dimeric product Substances 0.000 description 1
- HHEAADYXPMHMCT-UHFFFAOYSA-N dpph Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1[N]N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HHEAADYXPMHMCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- IVTMALDHFAHOGL-UHFFFAOYSA-N eriodictyol 7-O-rutinoside Natural products OC1C(O)C(O)C(C)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC=2C=C3C(C(C(O)=C(O3)C=3C=C(O)C(O)=CC=3)=O)=C(O)C=2)O1 IVTMALDHFAHOGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000002795 fluorescence method Methods 0.000 description 1
- 238000002376 fluorescence recovery after photobleaching Methods 0.000 description 1
- 238000002189 fluorescence spectrum Methods 0.000 description 1
- UBLXEEBHYISRFM-UHFFFAOYSA-M folin's reagent Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC(=O)C(=O)C2=C1 UBLXEEBHYISRFM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000000589 high-performance liquid chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000000399 hydroalcoholic extract Substances 0.000 description 1
- TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N hydroxyl Chemical compound [OH] TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- GXMWXESSGGEWEM-UHFFFAOYSA-N isoquercitrin Natural products OCC(O)C1OC(OC2C(Oc3cc(O)cc(O)c3C2=O)c4ccc(O)c(O)c4)C(O)C1O GXMWXESSGGEWEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008777 kaempferol Nutrition 0.000 description 1
- 238000000608 laser ablation Methods 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N linoleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC)(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- LRDGATPGVJTWLJ-UHFFFAOYSA-N luteolin Natural products OC1=CC(O)=CC(C=2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C(=O)C=2)=C1 LRDGATPGVJTWLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQPNAANSBPBGFQ-UHFFFAOYSA-N luteolin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C(O)=C1 IQPNAANSBPBGFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009498 luteolin Nutrition 0.000 description 1
- 210000002540 macrophage Anatomy 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000000874 microwave-assisted extraction Methods 0.000 description 1
- UXOUKMQIEVGVLY-UHFFFAOYSA-N morin Natural products OC1=CC(O)=CC(C2=C(C(=O)C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)O)=C1 UXOUKMQIEVGVLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000877 morphologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 238000003199 nucleic acid amplification method Methods 0.000 description 1
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 description 1
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 description 1
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 230000001443 photoexcitation Effects 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- OVSQVDMCBVZWGM-QSOFNFLRSA-N quercetin 3-O-beta-D-glucopyranoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=C(C=2C=C(O)C(O)=CC=2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O OVSQVDMCBVZWGM-QSOFNFLRSA-N 0.000 description 1
- HDDDNIUXSFCGMB-UHFFFAOYSA-N quercetin 3-galactoside Natural products OCC1OC(OC2=C(Oc3ccc(O)c(O)c3C2=O)c4ccc(O)c(O)c4)C(O)C(O)C1O HDDDNIUXSFCGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDRQPMVGJOQVTL-UHFFFAOYSA-N quercetin rutinoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=O)O1 FDRQPMVGJOQVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002310 reflectometry Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 235000021283 resveratrol Nutrition 0.000 description 1
- 229940016667 resveratrol Drugs 0.000 description 1
- 235000005493 rutin Nutrition 0.000 description 1
- IKGXIBQEEMLURG-BKUODXTLSA-N rutin Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@@H]1OC[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=O)O1 IKGXIBQEEMLURG-BKUODXTLSA-N 0.000 description 1
- ALABRVAAKCSLSC-UHFFFAOYSA-N rutin Natural products CC1OC(OCC2OC(O)C(O)C(O)C2O)C(O)C(O)C1OC3=C(Oc4cc(O)cc(O)c4C3=O)c5ccc(O)c(O)c5 ALABRVAAKCSLSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004555 rutoside Drugs 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 238000011896 sensitive detection Methods 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical class [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 description 1
- -1 stearic Chemical group 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008685 targeting Effects 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 238000004627 transmission electron microscopy Methods 0.000 description 1
- 238000002137 ultrasound extraction Methods 0.000 description 1
- 238000004832 voltammetry Methods 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Abstract
Description
Изобретение относится к области фармацевтической химии и касается способов качественного определения биологически активных веществ, в частности содержания флавоноидов - кверцетина и его основных производных (флавандиона и бензофуранона) в экстракте калины красной (Viburnum Opulus L.). Способ представляется собой двух стадийный процесс, включающий в себя стадию кислородонасыщения и стадию регистрации спектрального отклика (люминесценции). Наночастицы золота с флавоноидами формируют люминесцентные комплексы, которые в результате фотохимических радикальных реакций с участием молекул кислорода испускают люминесценцию, характерную основным производным кверцетина. Вместе с тем плазмонные свойства наночастиц золота увеличивают интенсивность люминесценции флавоноидов при фотовозбуждении длиной волны 400 нм. Изобретение может быть использовано в области пищевых биотехнологий, медицине и фармацевтике в качестве метода определения отдельных компонентов флавоноидной природы в составе сочного растительного сырья.The invention relates to the field of pharmaceutical chemistry and concerns methods for the qualitative determination of biologically active substances, in particular the content of flavonoids - quercetin and its main derivatives (flavandione and benzofuranone) in the extract of red viburnum (Viburnum Opulus L.). The method is a two-stage process, including the stage of oxygen saturation and the stage of recording the spectral response (luminescence). Gold nanoparticles with flavonoids form luminescent complexes, which, as a result of photochemical radical reactions involving oxygen molecules, emit luminescence characteristic of the main derivatives of quercetin. At the same time, the plasmonic properties of gold nanoparticles increase the luminescence intensity of flavonoids upon photoexcitation at a wavelength of 400 nm. The invention can be used in the field of food biotechnology, medicine and pharmaceuticals as a method for determining individual components of flavonoid nature in the composition of succulent plant raw materials.
Кверцетин является наиболее распространенным соединением класса флавоноидов, он является сильным антиоксидантом, что обеспечивает его широкое практическое применение. Поэтому идентификация продуктов окисления кверцетина в растительных экстрактах крайне важна.Quercetin is the most common compound of the flavonoid class and is a strong antioxidant, which ensures its wide practical use. Therefore, the identification of quercetin oxidation products in plant extracts is extremely important.
Известны работы, являющиеся предпосылками заявляемого изобретения. Нижеприведенные примеры, которые составляют часть предпосылок заявляемого изобретения и/или раскрывают методики, которые можно применять к некоторым аспектам заявляемого изобретения.There are known works that are prerequisites for the claimed invention. The following examples form part of the background of the claimed invention and/or disclose techniques that can be applied to certain aspects of the claimed invention.
Кверцетин, согласно литературным данным, чаще всего определяют несколькими аналитическими методами, включая высокоэффективную жидкостную хроматографию с детектированием в УФ-видимой области (ВЭЖХ-УФ), высокоэффективную тонкослойную хроматографию (ВЭТСХ), инфракрасное преобразование Фурье (ФП-ИК). Так, в работе (Tugba Dursun Capar, Tugba Dedebas, Hasan Yalcin, Lutfiye Ekici. Extraction method affects seed oil yield, composition, and antioxidant properties of European cranberrybush (Viburnum opulus). Industrial Crops & Products. 2021, 168, 113632) было исследовано содержание активных веществ в составе семечек калины физико-химическими и спектральными (ИК-Фурье) методами. Экстракцию масла семечек проводили с использованием экстрактора Сокслета в диэтиловом эфире. Авторы показали, что увеличение времени экстракции приводит к увеличению количества масла примерно в 6 раз. Авторы установили наличие различных жирных кислот в составе масла используя различные методы экстракции (ультразвуковая, микроволновая экстракция и экстракция с использованием Сокслета). Так было выявлено наличие лауриновой, миристиновой, пальмитиновой, стеариновой, олеиновой, линолевой кислот и других.Quercetin, according to the literature, is most often determined by several analytical methods, including high-performance liquid chromatography with UV-visible detection (HPLC-UV), high-performance thin-layer chromatography (HPTLC), and Fourier transform infrared (FT-IR). Thus, in the work (Tugba Dursun Capar, Tugba Dedebas, Hasan Yalcin, Lutfiye Ekici. Extraction method affects seed oil yield, composition, and antioxidant properties of European cranberrybush (Viburnum opulus). Industrial Crops & Products. 2021, 168, 113632) it was The content of active substances in the composition of viburnum seeds was studied using physicochemical and spectral (FTIR) methods. Seed oil extraction was carried out using a Soxhlet extractor in diethyl ether. The authors showed that increasing the extraction time leads to an approximately 6-fold increase in the amount of oil. The authors determined the presence of various fatty acids in the oil using various extraction methods (ultrasonic, microwave and Soxhlet extraction). Thus, the presence of lauric, myristic, palmitic, stearic, oleic, linoleic acids and others was revealed.
В работе (Koray Ozrenk, Gulce Ilhan, Halil Ibrahim Sagbas, Neva Karatas, Sezai Ercisii, Aysen Melda Colak. Characterization of European cranberrybush (Viburnum opulus L.) genetic resources in Turkey. Scientia Horticulturae. 2020, 273, 109611) были исследованы морфологические особенности ягод (урожайность с куста, средний диаметр ягод и пр.), был проведен биохимический анализ рефлектометрия ягод калины. Было установлено количественное определение флавоноидов (кверцетин глюкозид и кверцетин-3-глюкозид) в плодах калины. Так содержание данных веществ в экстракте калины, произрастающей в Турции составляло в среднем 4 мг/100 г. Так же было определено общее содержание фенолов, которое составляло 700-800 мг/100 г.In the work (Koray Ozrenk, Gulce Ilhan, Halil Ibrahim Sagbas, Neva Karatas, Sezai Ercisii, Aysen Melda Colak. Characterization of European cranberrybush (Viburnum opulus L.) genetic resources in Turkey. Scientia Horticulturae. 2020, 273, 109611) the morphological characteristics of the berries (yield per bush, average diameter of the berries, etc.), a biochemical analysis and reflectometry of viburnum berries was carried out. The quantitative determination of flavonoids (quercetin glucoside and quercetin-3-glucoside) in viburnum fruits was established. Thus, the content of these substances in the extract of viburnum growing in Turkey averaged 4 mg/100 g. The total content of phenols was also determined, which amounted to 700-800 mg/100 g.
В работе (Зенкевич И.Г., Пушкарева Т.И. О моделировании механизма образования димерных продуктов окисления флавоноидов. Химия растительного сырья. 2018, №3, 185-197. http://jounal.asu.ru/cw/article/view/3589) окисление флавоноидов проводили бар-ботированием воздуха через раствор, содержащий флавоноиды со скоростью ~2 л/мин в течение четырех часов при рассеянном люминесцентном освещении и последующего контакта с воздухом в течение суток без перемешивания, после того, как продуктов окисления обнаружено не было, для активации окисления в систему добавили водный раствор аммиака (10%) до рН ~10 и дополнительно барботировали воздух в течение часа. Для детектирования продуктов окисления применяли в ВЭЖХ электрохимические детекторы. При этом, в отличие от химических процессов, степень конверсии аналитов можно регулировать, изменяя потенциалы на электродах электрохимической ячейки. Авторы использовали ячейку ROXI, специально предназначенную для включения в системы ВЭЖХ-МС, что позволило детектировать и идентифицировать продукты окисления фактически одновременно с их генерированием.In the work (Zenkevich I.G., Pushkareva T.I. On modeling the mechanism of formation of dimeric products of flavonoid oxidation. Chemistry of plant raw materials. 2018, No. 3, 185-197. http://jounal.asu.ru/cw/article/ view/3589) oxidation of flavonoids was carried out by bubbling air through a solution containing flavonoids at a rate of ~2 l/min for four hours under diffuse fluorescent lighting and subsequent contact with air for 24 hours without stirring, after no oxidation products were detected It was, to activate oxidation, an aqueous solution of ammonia (10%) was added to the system to pH ~10 and air was additionally bubbled for an hour. Electrochemical detectors were used in HPLC to detect oxidation products. In this case, unlike chemical processes, the degree of analyte conversion can be adjusted by changing the potentials at the electrodes of the electrochemical cell. The authors used a ROXI cell specifically designed for inclusion in HPLC-MS systems, which made it possible to detect and identify oxidation products virtually simultaneously with their generation.
Известна работа (So-Hyeon Hwang, Laura Rojas Lorz, Dong-Keun Yi, Jin Kyoung Noh, Young-Su Yi, Jae Youl Cho. Viburnum pichinchense methanol extract exerts antiinflammatory effects via targeting the NF-κB and caspase-11 non-canonical inflammasome pathways in macrophages. Journal of Ethnopharmacology. 2019, 245, 112161, https://doi.org/10.1016/i.jep.2019.l12161), в которой методом ВЭЖХ идентифицировали кверцетин, наряду с другими составляющими (ресвератрол, лютеолин, кемпферол), как противовоспалительный компонент в спиртовом экстракте плодов калины.Known work (So-Hyeon Hwang, Laura Rojas Lorz, Dong-Keun Yi, Jin Kyoung Noh, Young-Su Yi, Jae Youl Cho. Viburnum pichinchense methanol extract exerts antiinflammatory effects via targeting the NF-κB and caspase-11 non-canonical inflammasome pathways in macrophages. Journal of Ethnopharmacology. 2019, 245, 112161, https://doi.org/10.1016/i.jep.2019.l12161), in which quercetin was identified by HPLC, along with other components (resveratrol, luteolin, kaempferol), as an anti-inflammatory component in the alcoholic extract of viburnum fruits.
В работе (Ayca Aktas Karacelik, Murat Kucuk, Zeynep Iskefiyeli, Sezgin Aydemir, Seppe De Smet, Bram Miserez, Patrick Sandra. Antioxidant components of Viburnum opulus L. determined by on-line HPLC-UV-ABTS radical scavenging and LC-UV-ESI-MS methods, Food Chemistry, 2015, 175, 106-114, doi.org/10.1016/j.foodchem.2014.11.085) впервые проведен анализ сока, семян и экстрактов кожуры плодов V. opulus в отношении антиоксидантной композиции на основе ранее использовавшегося онлайн-анализа ВЭЖХ-ДФПГ и недавно использованного анализа ВЭЖХ-ABTS. Общая антиоксидантная способность определялась тремя антиоксидантными тестами: ABTS удаление радикалов, антиоксидантная способность, снижающая содержание железа (FRAP), и определение общего содержания фенолов с помощью реагента Фолина для сока и экстрактов его семян и кожицы, приготовленных с использованием метанола, ацетонитрила и воды. Образцы также были оценены на наличие в них отдельных антиоксидантов на основе онлайн-анализов ВЭЖХ-ABTS/DPPH, в которых используются постколоночные реакции, которые можно отслеживать с помощью обнаружения в УФ-видимой области. Сравнивали результаты онлайн и офлайн анализов антиоксидантной активности ABTS. Наконец, предварительная идентификация наиболее важных антиоксидантов в соке была проведена с помощью ЖХ-УФ-ЭСИ-МС.In the work (Ayca Aktas Karacelik, Murat Kucuk, Zeynep Iskefiyeli, Sezgin Aydemir, Seppe De Smet, Bram Miserez, Patrick Sandra. Antioxidant components of Viburnum opulus L. determined by on-line HPLC-UV-ABTS radical scavenging and LC-UV- ESI-MS methods, Food Chemistry, 2015, 175, 106-114, doi.org/10.1016/j.foodchem.2014.11.085) for the first time analyzed the juice, seeds and peel extracts of V. opulus fruits in relation to the antioxidant composition based on previously the online HPLC-DPPH assay used and the recently used HPLC-ABTS assay. Total antioxidant capacity was determined by three antioxidant tests: ABTS radical scavenging, iron-reducing antioxidant capacity (FRAP), and total phenolics using Folin's reagent for juice and its seed and skin extracts prepared using methanol, acetonitrile, and water. The samples were also assessed for the presence of individual antioxidants based on online HPLC-ABTS/DPPH assays that use post-column reactions that can be monitored using UV-vis detection. The results of online and offline ABTS antioxidant activity assays were compared. Finally, preliminary identification of the most important antioxidants in the juice was carried out using LC-UV-ESI-MS.
Авторы работы (Javid Hussain, Najeeb Ur Rehman, Fazal Mabood, Ahmed Al-Harrasi, Liaqat Ali, Tania Shamim Rizvi, Ajmal Khan, Kashif Rafiq, Hamida Al-Rabaani, Farah Jabeen. Application of fluorescence spectroscopy coupled with PLSR for the estimation of quercetin in four medicinal plants, Chemical Data Collections. 2019, 21, 100228, https://doi.org/10.1016/j.cdc.2019.100228) предлагают использовать метод флуоресцентной спектроскопии в сочетании с PLSR. В своем исследовании оценка кверцетина в метанольных экстрактах четырех лекарственных растений, включая Amaranthus cruentus, Berberis calliobotrys, Solanum muricatum и Ribes himalense, была проведена с помощью разработанного метода флуоресцентной спектроскопии в сочетании с PLSR. Полученные результаты показали, что метанольный экстракт R.. himalense показал более высокое содержание кверцетина (3,83±0,01%), за которым следуют B. calliobotrys (1,91±0,01%), A eruentus (1,83±0,02%) и S. muricatum (0,87±0,05%). Эти результаты также были проверены с помощью УФ-видимой спектроскопии, и было обнаружено, что они очень близки к методу флуоресценции.Authors of the work (Javid Hussain, Najeeb Ur Rehman, Fazal Mabood, Ahmed Al-Harrasi, Liaqat Ali, Tania Shamim Rizvi, Ajmal Khan, Kashif Rafiq, Hamida Al-Rabaani, Farah Jabeen. Application of fluorescence spectroscopy coupled with PLSR for the estimation of quercetin in four medicinal plants, Chemical Data Collections. 2019, 21, 100228, https://doi.org/10.1016/j.cdc.2019.100228) propose to use the fluorescence spectroscopy method in combination with PLSR. In their study, the evaluation of quercetin in methanolic extracts of four medicinal plants including Amaranthus cruentus, Berberis calliobotrys, Solanum muricatum and Ribes himalense was carried out using a developed fluorescence spectroscopy method coupled with PLSR. The results obtained showed that the methanolic extract of R. himalense showed higher quercetin content (3.83±0.01%), followed by B. calliobotrys (1.91±0.01%), A eruentus (1.83 ±0.02%) and S. muricatum (0.87±0.05%). These results were also verified using UV-visible spectroscopy and were found to be very close to the fluorescence method.
Много внимания уделяется не только качественному и количественному определению флавоноидов, но и их антиоксидантной активности. Изучению именно фенольных веществ калины и их активности посвящены работы Mi-Yeon Kim, Kunihisa Iwai, в частности в исследовании (Mi-Yeon Kim, Kunihisa Iwai, Hajime Matsue. Phenolic compositions of Viburnum dilatatum Thunb. fruits and their antiradical properties. Journal of Food Composition and Analysis, 2005, 18, 789-802, https://doi.org/10.1016/j.jfca.2004.09.009) было установлено с помощью ЯМР и жидкостной хроматографии/масс-спектрометрии/МС, пять основных фенольных соединений плодов Viburnum: цианидин-3-глюкозид (Су-3-sam), цианидин-3-глюкозид (Cy-3-glc), 5-O-кофеоил-4-метоксилхинная кислота (4-МеО-5-CQA), кверцетин и хлорогеновая кислота (5-КАК). Эти концентрации в плодах составляли по порядку 5-CQA, 4-MeO-5-CQA, Cy-3-sam, кверцетин и Cy-3-glc, а их общее содержание равнялось 42,4% от общего количества полифенолов. По методу ЭПР активность по удалению супероксидных анион-радикалов располагалась в следующем порядке: Су-3-sam, 4-MeO-5-CQA, Cy-3-glc, 5-CQA, кверцетин; активность в отношении гидроксильных радикалов была в порядке Cy-3-sam, 5-CQA, кверцетин, 4-MeO-5-CQA, Су-3-glc. Исследования доказали, что эти фенольные соединения, обуславливают антирадикальную активности и физиологические эффекты плодов калины.Much attention is paid not only to the qualitative and quantitative determination of flavonoids, but also to their antioxidant activity. The work of Mi-Yeon Kim, Kunihisa Iwai, in particular in the study (Mi-Yeon Kim, Kunihisa Iwai, Hajime Matsue. Phenolic compositions of Viburnum dilatatum Thunb. fruits and their antiradical properties. Journal of Food) is devoted to the study of the phenolic substances of viburnum and their activity Composition and Analysis, 2005, 18, 789-802, https://doi.org/10.1016/j.jfca.2004.09.009) were identified using NMR and liquid chromatography/mass spectrometry/MS, five major phenolic compounds of fruits Viburnum: cyanidin-3-glucoside (Cy-3-sam), cyanidin-3-glucoside (Cy-3-glc), 5-O-caffeoyl-4-methoxyquinic acid (4-MeO-5-CQA), quercetin and chlorogenic acid (5-CA). These concentrations in the fruits were in the order of 5-CQA, 4-MeO-5-CQA, Cy-3-sam, quercetin and Cy-3-glc, and their total content was 42.4% of the total polyphenols. According to the ESR method, the activity for removing superoxide anion radicals was in the following order: Cy-3-sam, 4-MeO-5-CQA, Cy-3-glc, 5-CQA, quercetin; the hydroxyl radical scavenging activity was in the order of Cy-3-sam, 5-CQA, quercetin, 4-MeO-5-CQA, Cy-3-glc. Research has proven that these phenolic compounds are responsible for the antiradical activity and physiological effects of viburnum fruits.
Не только кверцетин, но и продукты его окисления могут обладать антиокислительными свойствами. Данный вопрос рассматривается Атала Э. с соавторами в работе (Атала Э., Фуэнтес Дж., Верхан М. Дж., Спейски X. Кверцетин и родственные ему флавоноиды сохраняют свои антиоксидантные свойства, несмотря на химическое или ферментативное окисление. Пищевая химия. 2017. 234, 479-485. doi: 10.1016/j.foodchem.2017.05.23).Not only quercetin, but also its oxidation products may have antioxidant properties. This issue is addressed by Atala E. and co-authors in the work (Atala E., Fuentes J., Werhan M.J., Speisky X. Quercetin and related flavonoids retain their antioxidant properties despite chemical or enzymatic oxidation. Food chemistry. 2017. 234, 479-485. doi: 10.1016/j.foodchem.2017.05.23).
Широко известен эффект усиления флуоресценции комплексов кверцетина (Qu) с наночастицами серебра. Именно этому посвящено исследование (Ping Liu, Liangliang Zhao, Xia Wu, Fei Huang, Minqin Wang, Xiaodan Liu, Fluorescence enhancement of quercetin complexes by silver nanoparticles and its analytical application, Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2014, 122, 238-245, doi.org/10.1016/j.saa.2013.11.055). В работе авторы описывают эффективное усиливающее действие наночастиц Ag на флуоресценцию системы Qu-нуклеиновой кислоты. Комплексную систему, содержащую наночастицы в сочетании с Qu, использовали для определения нуклеиновых кислот в растворе и в агарозном геле. В отличие от системы без наночастиц Ag флуоресценция системы AgNPs-fsDNA-Qu показала явный синергетический эффект усиления. Кроме того, механизм взаимодействия системы AgNPs-fsDNA-Qu был изучен с использованием нескольких методов, включая флуоресцентную спектрометрию, флуоресцентную поляризацию (FP), УФ-видимую спектрометрию, круговой дихроизм (CD) и просвечивающую электронную микроскопию (ТЕМ).The fluorescence enhancement effect of quercetin (Qu) complexes with silver nanoparticles is widely known. This is exactly what the study is devoted to (Ping Liu, Liangliang Zhao, Xia Wu, Fei Huang, Minqin Wang, Xiaodan Liu, Fluorescence enhancement of quercetin complexes by silver nanoparticles and its analytical application, Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2014, 122, 238-245, doi.org/10.1016/j.saa.2013.11.055). In the work, the authors describe the effective enhancing effect of Ag nanoparticles on the fluorescence of the Qu-nucleic acid system. A complex system containing nanoparticles in combination with Qu was used for the determination of nucleic acids in solution and in agarose gel. In contrast to the system without AgNPs, the fluorescence of the AgNPs-fsDNA-Qu system showed an obvious synergistic enhancement effect. In addition, the interaction mechanism of the AgNPs-fsDNA-Qu system was studied using several techniques, including fluorescence spectrometry, fluorescence polarization (FP), UV–visible spectrometry, circular dichroism (CD), and transmission electron microscopy (TEM).
Авторы работы (Liliya О. Usoltseva, Tatiana О. Samarina, Sergei S. Abramchuk, Aleksandra F. Prokhorova, Mikhail K. Beklemishev, Selective Rayleigh light scattering determination of trace quercetin with silver nanoparticles, Journal of Luminescence, 2016, 179, 438-444, doi.org/10.1016/j.jlumin.2016.07.020) предлагают способ обнаружения кверцетина также с использованием раствора наночастиц серебра. Рэлеевское светорассеяние (RLS) представляет собой метод с высоким потенциалом чувствительного определения малых органических молекул. Авторы обнаружили, что количество кверцетина (Qu) в миллиардных долях значительно увеличивает RLS раствора наночастиц серебра (AgNP), стабилизированного бромидом цетилтриметиламмония или н-додецилсульфатом натрия. Усиление светорассеяния наблюдается только в присутствии избытка AgNO3, что позволяет предположить, что оно является результатом роста наночастиц; другой причиной усиленного рассеяния является агрегация наночастиц Ag аналитом, что было подтверждено методом динамического светорассеяния.Authors of the work (Liliya O. Usoltseva, Tatiana O. Samarina, Sergei S. Abramchuk, Aleksandra F. Prokhorova, Mikhail K. Beklemishev, Selective Rayleigh light scattering determination of trace quercetin with silver nanoparticles, Journal of Luminescence, 2016, 179, 438- 444, doi.org/10.1016/j.jlumin.2016.07.020) propose a method for detecting quercetin also using a solution of silver nanoparticles. Rayleigh light scattering (RLS) is a technique with high potential for sensitive detection of small organic molecules. The authors found that ppb amounts of quercetin (Qu) significantly increased the RLS of silver nanoparticle (AgNP) solution stabilized with cetyltrimethylammonium bromide or sodium n-dodecyl sulfate. Enhanced light scattering is observed only in the presence of excess AgNO 3 , suggesting that it is a result of nanoparticle growth; Another reason for the enhanced scattering is the aggregation of Ag nanoparticles by the analyte, which was confirmed by dynamic light scattering.
Представленные выше результаты исследований указывают на большой интерес к вопросу изучения и определения флавоноидов в сложных органических системах. Но как можно заметить, у рассмотренных способов имеется ряд недостатков: все они требуют использование дополнительных химических реактивов, экстрагентов, дорогостоящего оборудования. Являются более затратными, по сравнению с предлагаемым решением по ресурсам и времени.The research results presented above indicate great interest in the issue of studying and determining flavonoids in complex organic systems. But as you can see, the considered methods have a number of disadvantages: they all require the use of additional chemical reagents, extractants, and expensive equipment. They are more expensive in terms of resources and time compared to the proposed solution.
На основании анализа вышеизложенных результатов можно сделать вывод, что флуоресцентная спектроскопия является альтернативой ВЭЖХ-УФ, высокоэффективной тонкослойной хроматографии (ВЭТСХ), инфракрасному преобразование Фурье (ФП-ИК) для оценки флавоноидов, в частности кверцитина в растительных экстрактах. Метод фоточувствительной флуоресцентной спектроскопии является точным и надежным.Based on the analysis of the above results, it can be concluded that fluorescence spectroscopy is an alternative to HPLC-UV, high performance thin layer chromatography (HPTLC), Fourier transform infrared (FT-IR) for the assessment of flavonoids, particularly quercetin in plant extracts. The photosensitive fluorescence spectroscopy method is accurate and reliable.
Известны изобретения, которые, на наш взгляд, так или иначе соприкасаются с тематикой заявленного изобретения.There are known inventions that, in our opinion, are somehow related to the subject of the claimed invention.
Авторы изобретения «Способ количественного определения флавоноидов в желчегонном сборе №3» (Патент RU 2554780 С1), предлагают определение флавоноидов выполнять методом дифференциальной спектрофотометрии, в пересчете на цинарозид, при длине волны 400 нм. При проведении анализа измеряют оптическую плотность комплекса флавоноидов с алюминием хлоридом анализируемого раствора на фоне исходного раствора. В результате наблюдается батохромный сдвиг полосы поглощения флавоноидов, который обнаруживается в спектре в виде максимума поглощения на длине волны 406 нм. Изучение спектров чистого цинарозида показало, что раствор в присутствии алюминия хлорида имеет близкий максимум поглощения (на длине волны 400 нм). Следовательно, цинарозид может быть использован в методике анализа в качестве стандартного образца. Содержание суммы флавоноидов в пересчете на цинарозид и абсолютно сухое сырье в процентах вычисляют с использованием формулы.The authors of the invention “Method for quantitative determination of flavonoids in choleretic collection No. 3” (Patent RU 2554780 C1) propose to determine flavonoids by differential spectrophotometry, in terms of cynaroside, at a wavelength of 400 nm. When carrying out the analysis, the optical density of the complex of flavonoids with aluminum chloride of the analyzed solution is measured against the background of the original solution. As a result, a bathochromic shift of the absorption band of flavonoids is observed, which is detected in the spectrum as an absorption maximum at a wavelength of 406 nm. A study of the spectra of pure cynaroside showed that the solution in the presence of aluminum chloride has a close absorption maximum (at a wavelength of 400 nm). Therefore, cynaroside can be used in the analysis procedure as a standard sample. The content of the total flavonoids in terms of cinaroside and absolutely dry raw materials in percent is calculated using the formula.
Известно изобретение (патент RU 2358475 С1), в котором в качестве экстрагента используют молочную сыворотку для получения экстракта калины. Экстракцию проводят при температуре 40°С в течение 1 ч - 1 ч 30 мин. Изобретение позволяет получить экстракт с повышенной биологической активностью и высокими органолептическими показателями. Способ получения экстракта на основе молочной сыворотки с использованием растительного сырья, включает измельчение растительного сырья, экстрагирование молочной сывороткой и фильтрацию, отличается тем, что в качестве растительного сырья используют дикорастущие ягоды калины, а экстрагирование измельченной мезги молочной сывороткой осуществляют при следующих технологических режимах: ξ=1:20-1:30; τ=1 ч - 1 ч 30 мин; Т=40°С, где ξ - гидромодуль растворителя; τ - время экстрагирования; Т - температура экстрагирования.An invention is known (patent RU 2358475 C1), in which whey is used as an extractant to obtain viburnum extract. Extraction is carried out at a temperature of 40°C for 1 hour - 1 hour 30 minutes. The invention makes it possible to obtain an extract with increased biological activity and high organoleptic characteristics. The method of obtaining an extract based on whey using plant raw materials includes grinding plant raw materials, extraction with whey and filtration, characterized in that wild viburnum berries are used as plant raw materials, and extraction of the crushed pulp with whey is carried out under the following technological conditions: ξ = 1:20-1:30; τ=1 hour - 1 hour 30 minutes; Т=40°С, where ξ is the hydromodulus of the solvent; τ - extraction time; T - extraction temperature.
К недостаткам данного изобретения можно отнести использование специфичного, не стабильного по составу экстрагента, использование которого может привести к потере в ходе пробоподготовки флуоресцирующих соединений ягод калины.The disadvantages of this invention include the use of a specific extractant that is not stable in composition, the use of which can lead to the loss of fluorescent compounds of viburnum berries during sample preparation.
Прототипом данного изобретения является изобретение является изобретение «Вольтамперометрический способ количественного определения суммарного содержания флавоноидов в растительном сырье» (Патент RU 2441224 С1). Изобретение относится к области фармацевтической химии и касается способов количественного определения биологически активных веществ, в частности суммарного содержания флавоноидов -веществ с выраженными антиоксидантными свойствами. Представленный метод состоит в измерении вольт-амперных характеристик растительного сырья в буферном растворе (рН=6.86) с регистрацией анодного пика окисления веществ. Суммарная концентрация флавоноидов определялась относительно насыщенного хлорид-серебряного электрода. В качестве примера использования данного метода авторы приводят два эксперимента по определению суммарного содержания флавоноидов: 1 - в субстанции методом циклической вольтамперометрии и 2) - в листьях брусники. Анодный пик регистрируют при потенциале +0.3 В. В результате первого эксперимента концентрацию суммарного содержания флавоноидов в аликвоте 1% раствора (рутина, кверцетина, дигидрокверцетина, катехина в равных пропорциях) в воде объемом 0.5 мл определяли по высоте анодного пика методом градуировочного графика, построенного по стандартным растворам одного из флавоноидов (например, дигидрокверцетина) с точно известными концентрациями, измеряя высоту полученного анодного пика. В результате второго эксперимента в тех же условиях снимают вольтамперограмму. Анодный пик регистрируют при потенциале +0.3 В. Концентрацию суммарного содержания флавоноидов определяют методом градуировочного графика, построенного по стандартным растворам одного из флавоноидов (например, дигидрокверцетина) с точно известными концентрациями, измеряя высоту полученного анодного пика на вольтамперограмме.The prototype of this invention is the invention “Voltammetric method for quantitative determination of the total content of flavonoids in plant materials” (Patent RU 2441224 C1). The invention relates to the field of pharmaceutical chemistry and concerns methods for the quantitative determination of biologically active substances, in particular the total content of flavonoids, substances with pronounced antioxidant properties. The presented method consists of measuring the current-voltage characteristics of plant raw materials in a buffer solution (pH = 6.86) with registration of the anodic peak of substance oxidation. The total concentration of flavonoids was determined relative to a saturated silver chloride electrode. As an example of the use of this method, the authors cite two experiments to determine the total content of flavonoids: 1) in the substance using cyclic voltammetry and 2) in lingonberry leaves. The anodic peak is recorded at a potential of +0.3 V. As a result of the first experiment, the concentration of the total content of flavonoids in an aliquot of a 1% solution (rutin, quercetin, dihydroquercetin, catechin in equal proportions) in water with a volume of 0.5 ml was determined by the height of the anodic peak using a calibration graph constructed using standard solutions of one of the flavonoids (for example, dihydroquercetin) with precisely known concentrations, measuring the height of the resulting anodic peak. As a result of the second experiment, a voltammogram is taken under the same conditions. The anodic peak is recorded at a potential of +0.3 V. The concentration of the total content of flavonoids is determined by the method of a calibration graph constructed using standard solutions of one of the flavonoids (for example, dihydroquercetin) with precisely known concentrations, measuring the height of the resulting anodic peak on a voltammogram.
Несовершенство данного изобретения заключается в недостаточности сведений о влиянии на антиоксидантные свойства флавоноидов таких факторов как рН среды, природы самих антиоксидантов, растворителя и др.The imperfection of this invention lies in the lack of information about the influence of factors such as environmental pH, the nature of the antioxidants themselves, the solvent, etc. on the antioxidant properties of flavonoids.
Недостаточно изученными факторами являются эффективная концентрация антиоксидантов, время их активного действия и совместимость компонентов в смесях антиоксидантов. Поверхностно-активные вещества, сопутствующие антиоксидантам в объектах искусственного и природного происхождения, оказывают основное мешающее влияние в вольтамперометрическом анализе.Insufficiently studied factors are the effective concentration of antioxidants, the time of their active action and the compatibility of components in antioxidant mixtures. Surfactants accompanying antioxidants in objects of artificial and natural origin have a major interfering effect in voltammetric analysis.
Задачей заявляемого изобретения является разработка способа регистрации флавоноидов калины красной спектрально-люминесцентным методом с предварительным кислородонасыщением раствора экстракта в присутствии плазмонного резонанса наночастиц золота.The objective of the claimed invention is to develop a method for recording viburnum red flavonoids using a spectral-luminescent method with preliminary oxygenation of the extract solution in the presence of plasmon resonance of gold nanoparticles.
Поставленная задача решается тем, что подготовленный раствор экстракта со стабилизирующей оболочной биополимера(хитозан) в присутствии наночастиц золота размером 45 нм сначала насыщается молекулами кислорода концентрацией С=6⋅10-3 моль. Далее выполняется запись спектра люминесценции в видимо диапазоне длин волн при возбуждении λ=400 нм. Появление максимума на длине волны λ=590 нм помимо основного спектрального максимума на λ=480 нм свидетельствует о люминесценции кверцетина и его основных производных в составе экстракта.The problem is solved by the fact that the prepared solution of the extract with a stabilizing shell of biopolymer (chitosan) in the presence of gold nanoparticles 45 nm in size is first saturated with oxygen molecules with a concentration of C = 6⋅10 -3 mol. Next, the luminescence spectrum is recorded in the visible wavelength range with excitation λ=400 nm. The appearance of a maximum at a wavelength of λ=590 nm in addition to the main spectral maximum at λ=480 nm indicates the luminescence of quercetin and its main derivatives in the extract.
Заявленный способ позволяет получать сведения о содержании кверцетина в растворах растительных экстрактов.The claimed method allows one to obtain information about the quercetin content in solutions of plant extracts.
Заявленный способ основан на процессе окисления флавоноидов калины красной и регистрации люминесценции продуктов окисления с усилением сигнала люминесценции за счет плазмонной энергии наночастиц золота, допированных в раствор экстракта с биополимерной стабилизирующей оболочкой (хотозан).The claimed method is based on the process of oxidation of flavonoids of viburnum red and recording the luminescence of the oxidation products with amplification of the luminescence signal due to the plasmonic energy of gold nanoparticles doped into an extract solution with a biopolymer stabilizing shell (hotosan).
Приготовление водно-спиртового экстракта ягод калины Viburnum opulus L на кремовой основе проводили следующим образом.The preparation of a hydroalcoholic extract of viburnum berries Viburnum opulus L on a cream base was carried out as follows.
Свежие ягоды калины массой 213 г измельчали в ступке, затем полученную массу отжимали. К полученному соку добавляли равное количество водно-этанольного раствора в соотношении этанола и дистиллированной воды 3:7, экстракцию вели в течение 48 часов при комнатной температуре. Полученный экстракт неоднократно пропускали через бумажные фильтры до получения прозрачной жидкости ярко-красного цвета, из которой после отстаивания в течение 24 часов не выпадал осадок. К полученному раствору экстракта добавляли раствор гидрозоля наночастиц золота, полученных методом наносекундной лазерной абляции на установке Solar Laser System (Беларусь), работающей в режиме модуляции добротности при следующих параметрах лазерного излучения: длина волны 532 нм, длительность импульса 10 не, частота 15 Гц, энергия импульса 20 мкДж. Время одного сеанса абляции составляло 5 минут. Объем раствора за один сеанс абляции составлял V=1,2 мл. После процесса абляции раствор приобрел розовый цвет. Средний гидродинамический радиус полученных наночастиц был исследован методом фотонно-корреляционной спектроскопии (Photocor-Compact Z) и составлял 40 нм.Fresh viburnum berries weighing 213 g were crushed in a mortar, then the resulting mass was squeezed. An equal amount of water-ethanol solution was added to the resulting juice in a ratio of ethanol and distilled water of 3:7, extraction was carried out for 48 hours at room temperature. The resulting extract was repeatedly passed through paper filters until a clear, bright red liquid was obtained, from which no sediment formed after settling for 24 hours. To the resulting extract solution was added a hydrosol solution of gold nanoparticles obtained by nanosecond laser ablation using the Solar Laser System (Belarus), operating in Q-switching mode with the following laser radiation parameters: wavelength 532 nm, pulse duration 10 ns, frequency 15 Hz, energy pulse 20 μJ. The time of one ablation session was 5 minutes. The volume of solution per ablation session was V=1.2 ml. After the ablation process, the solution turned pink. The average hydrodynamic radius of the resulting nanoparticles was studied by photon correlation spectroscopy (Photocor-Compact Z) and was 40 nm.
Далее к полученному раствору экстракта с наночастицами золота был добавлен раствор хитозана с молекулярной массой М=87 кДа и степенью деацетилирования 83%. Раствор хитозана (ω=2%) был приготовлен в 2% растворе щавелевой кислоты с использованием магнитной мешалки при 1000 об/мин. Уровень кислотности раствора хитозана составял рН≈3.5. Эталонный раствор экстракта калины в хитозане готовили следующим образом: экстракт смешивали с раствором хитозана в соотношении 1:1 с добавлением 0,5 мл дистиллированной воды.Next, a chitosan solution with a molecular weight of M = 87 kDa and a degree of deacetylation of 83% was added to the resulting extract solution with gold nanoparticles. A chitosan solution (ω=2%) was prepared in a 2% oxalic acid solution using a magnetic stirrer at 1000 rpm. The acidity level of the chitosan solution was pH≈3.5. A standard solution of viburnum extract in chitosan was prepared as follows: the extract was mixed with a chitosan solution in a 1:1 ratio with the addition of 0.5 ml of distilled water.
При приготовлении образца с наночастицами золота данный объем воды был заменен на раствор гидрозоля абляционных наночастиц золота (объемом 0,5 мл) концентрацией С=10-9 М.When preparing a sample with gold nanoparticles, this volume of water was replaced with a hydrosol solution of ablative gold nanoparticles (volume 0.5 ml) with a concentration of C = 10 -9 M.
Полученные растворы экстракта калины в хитозане с наночастицами и без наночастиц далее были подвержены процессу кислородонасыщения. Процесс кислородного насыщения растворов проводили при разложении перекиси водорода согласно схеме, представленной на Фиг. 1, где: 1 - пробирка с раствором перекиси водорода; 2 -спиртовка; 3 - раствор экстракта калины с наночастицами золота С=10-9 М в хитозане.The resulting solutions of viburnum extract in chitosan with and without nanoparticles were then subjected to the process of oxygenation. The process of oxygen saturation of solutions was carried out during the decomposition of hydrogen peroxide according to the scheme presented in Fig. 1, where: 1 - test tube with a solution of hydrogen peroxide; 2 - alcohol lamp; 3 - solution of viburnum extract with gold nanoparticles C = 10 -9 M in chitosan.
Приготовленные растворы были исследованы в видимой области флуоресцентным методом на модульном спектрофлуориметре Fluorolog 3 фирмы Horiba and Jobin Yvon (Франция). Спектры флуоресценции калины красной в хитозане представлены на Фиг. 2., где: 1 - без наночастиц золота; 2 - с наночастицами золота концентрацией С=10-9 М; 3 - с молекулами кислорода концентрацией С=25⋅10-3 моль; 3 - с наночастицами золота концентрацией С=10-9 М и молекулами кислорода концентрацией С=25⋅10-3 моль.The prepared solutions were studied in the visible region using the fluorescent method on a modular spectrofluorimeter Fluorolog 3 from Horiba and Jobin Yvon (France). Fluorescence spectra of viburnum red in chitosan are presented in Fig. 2., where: 1 - without gold nanoparticles; 2 - with gold nanoparticles with concentration C=10 -9 M; 3 - with oxygen molecules with concentration C=25⋅10 -3 mol; 3 - with gold nanoparticles with a concentration of C = 10 -9 M and oxygen molecules with a concentration of C = 25⋅10 -3 mol.
Процесс кислородонасыщения растворов был проведен при разложении перекиси водорода. Концентрация молекул кислорода в растворе варьировалась с учетом изменения времени кислородонасыщения: С1[О2]=3⋅10-3 моль (2 мин), С2[О2]=6⋅10-3 моль (4 мин), С3[О2]=12⋅10-3 моль(10 мин), С4[O2]=25⋅10-3 моль(15 мин), С5[O2]=52⋅10-3 моль(25 мин). После 10 минут барботирования (С3[O2]=12⋅10-3 моль) наблюдаются спектральные изменения люминесценции молекул экстракта в области 590 нм. Происходит формирование разрешенного максимума на длине волны λ=590 нм со спектральной шириной линии Δλ≈40 нм, которого ранее в спектре люминесцении экстракта не было. В присутствии наночастиц золота спектральные изменения люминесцентных свойств экстракта наступают уже спустя 5 минут кислородонасыщения при концентрации молекул O2 в растворе С[O2]=6⋅10-3 моль. Вместе с тем увеличивается интенсивность люминесценции при добавлении наночастиц золота в результате плазмонного диполь-дипольного переноса энергии в комплексе молекула экстракта-наночастица золота. Максимум в области 590 нм обусловлен эмиссией кверцетина и его производных в растворе экстракта калины. на Спектр люминесценции водно-спиртового раствора кверцетина показан на Фиг. 3. Максимум люминесценции чистого раствора кверцетина располагается на длине волны 590 нм (Фиг. 3).The process of oxygenation of solutions was carried out during the decomposition of hydrogen peroxide. The concentration of oxygen molecules in the solution varied taking into account changes in the time of oxygen saturation: C 1 [O 2 ]=3⋅10 -3 mol (2 min), C 2 [O 2 ]=6⋅10 -3 mol (4 min), C 3 [O 2 ]=12⋅10 -3 mol (10 min), C 4 [O 2 ]=25⋅10 -3 mol (15 min), C 5 [O 2 ]=52⋅10 -3 mol (25 min ). After 10 minutes of bubbling (C 3 [O 2 ]=12⋅10 -3 mol), spectral changes in the luminescence of extract molecules are observed in the region of 590 nm. A permitted maximum is formed at a wavelength of λ=590 nm with a spectral linewidth of Δλ≈40 nm, which was not previously present in the luminescence spectrum of the extract. In the presence of gold nanoparticles, spectral changes in the luminescent properties of the extract occur already after 5 minutes of oxygen saturation at a concentration of O 2 molecules in the solution C[O 2 ] = 6⋅10 -3 mol. At the same time, the luminescence intensity increases with the addition of gold nanoparticles as a result of plasmonic dipole-dipole energy transfer in the extract molecule-gold nanoparticle complex. The maximum in the region of 590 nm is due to the emission of quercetin and its derivatives in a solution of viburnum extract. The luminescence spectrum of an aqueous-alcohol solution of quercetin is shown in Fig. 3. The maximum luminescence of a pure solution of quercetin is located at a wavelength of 590 nm (Fig. 3).
Claims (1)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2815251C1 true RU2815251C1 (en) | 2024-03-12 |
Family
ID=
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2441224C1 (en) * | 2010-10-12 | 2012-01-27 | Российская Федерация, От Имени Которой Выступает Министерство Образования И Науки Российской Федерации | Voltammetric method for quantitative determination of total content of flavonoids in plant material |
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2441224C1 (en) * | 2010-10-12 | 2012-01-27 | Российская Федерация, От Имени Которой Выступает Министерство Образования И Науки Российской Федерации | Voltammetric method for quantitative determination of total content of flavonoids in plant material |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| DUZ M. et al. Determination of Total Phenolic, Flavonoid Content and Antimicrobial Properties in Different Solvent Extracts of Viburnum opulus L. (Gilaburu) in Afyonkarahisar // Pak. J. Anal. Environ. Chem., 2021, V.22, N.2, pp.388-395. YURKIV K. et al. HPLC-analysis of phenolic compounds of European cranberry bush fruits (Viburnum opulus L.) // The Pharma Innovation Journal, 2017, V.6(12), pp.526-529. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Šeruga et al. | Determination of polyphenols content and antioxidant activity of some red wines by differential pulse voltammetry, HPLC and spectrophotometric methods | |
| EP1774319B1 (en) | Method for analyzing oligomeric proanthocyanidin (opc) | |
| TANizAWA et al. | Micro-determination of lipoperoxide in the mouse myocardium by thiobarbituric acid fluorophotometry | |
| Vilela et al. | Nanoparticles as analytical tools for in-vitro antioxidant-capacity assessment and beyond | |
| Pacheco et al. | Mn-doped ZnS phosphorescent quantum dots: Coumarins optical sensors | |
| Pavun et al. | Determination of flavonoids and total polyphenol contents in commercial apple juices | |
| Gorjanovic et al. | Antioxidant activity of wines determined by a polarographic assay based on hydrogen peroxide scavenge | |
| Li et al. | Determination of vitamin B 12 in pharmaceutical preparations by a highly sensitive fluorimetric method | |
| Masek et al. | Antioxidant properties of rose extract (Rosa villosa L.) measured using electrochemical and UV/Vis spectrophotometric methods | |
| de Menezes Peixoto et al. | Voltammetric determination of total antioxidant capacity of Bunchosia glandulifera tree extracts | |
| Maylinda et al. | Color stability of anthocyanins copigmentation from red rice (Oryza sativa L.) bran by spectrophotometry UV-Vis | |
| RU2815251C1 (en) | Method of determining flavonoids in composition of viburnum red extract using oxygen saturation method in presence of gold nanoparticles | |
| Safithri et al. | Effect of microencapsulation techniques on physical and chemical characteristics of functional beverage based on red betel leaf extract (Piper crocatum) | |
| Papanov et al. | Polyphenols content and antioxidant activity of bilberry juice obtained from different altitude samples | |
| Saptarini et al. | Antioxidant activity of water apple (Syzygium aqueum) fruit and fragrant mango (Mangifera odorata) Fruit | |
| Dimcheva et al. | ANTIOXIDANT ACTIVITY AND POLYPHENOLIC CONTENT OF THE BULGARIAN WILD HERB Cistus incanus L. STORED UNDER DIFFERENT CONDITIONS. | |
| Huerga-González et al. | Comparison of methods for the study of ellagic acid in pomegranate juice beverages | |
| Wu et al. | Determination of antioxidant capacity of Chinese rice wine and Zhuyeqing Liquor using nanoparticle-based colorimetric methods | |
| Wyan et al. | Comparative study of the extraction methods for the instrumental analysis of bee propolis. Undergraduate Journal of Teaching and Research | |
| Khiya et al. | In vitro evaluation of antioxidant activity of the methanol and ethanol extracts of Pistacia atlantica Desf from Morocco | |
| Thygesen et al. | Raman spectroscopic analysis of cyanogenic glucosides in plants: development of a flow injection surface-enhanced Raman scatter (FI-SERS) method for determination of cyanide | |
| Nicolescu et al. | Influence of extraction method on chemical composition from red grapes skin extract | |
| Karasakal | Evaluation of Antioxidant activities of Brassica napus’s seeds by CUPRAC, ABTSPersulphate and DMPD methods | |
| Trnková et al. | Antioxidants and environmental stress: spectroscopic study on stability of natural compounds and their interaction with a molecule of protein in an in vitro model | |
| Carreño-Vega et al. | Poly (allylamine)-copper (II) coordination complex grafted on core@ shell upconversion nanoparticles for ultrafast and sensitive determination of the phytohormone salicylic acid in plant extracts |