RU2807086C2 - Heteroaryl-triazoles and heteroaryl-tetrazoles compounds as pesticides - Google Patents

Heteroaryl-triazoles and heteroaryl-tetrazoles compounds as pesticides Download PDF

Info

Publication number
RU2807086C2
RU2807086C2 RU2020138441A RU2020138441A RU2807086C2 RU 2807086 C2 RU2807086 C2 RU 2807086C2 RU 2020138441 A RU2020138441 A RU 2020138441A RU 2020138441 A RU2020138441 A RU 2020138441A RU 2807086 C2 RU2807086 C2 RU 2807086C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
cycloalkyl
phenyl
pyridin
optionally substituted
Prior art date
Application number
RU2020138441A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2020138441A (en
Inventor
Александер АРЛЬТ
Вернер Халленбах
Ханс-Георг Шварц
Мартин Фюссляйн
Хайнц-Юрген ВРОБЛОВСКИ
Эстелла БУСКАТО АРСЕКУЭЛЛ
Марк Линка
Керстин Ильг
Арунас Джонас ДАМИЖОНАИТИС
Ульрих ЭББИНГХАУС-КИНТШЕР
Ульрих Гёргенс
Иоланда КАНЧО ГРАНДЕ
Петер Йешке
Йоахим Тельсер
Иринг ХАЙСЛЕР
Андреас Турберг
Original Assignee
Байер Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Акциенгезельшафт filed Critical Байер Акциенгезельшафт
Publication of RU2020138441A publication Critical patent/RU2020138441A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2807086C2 publication Critical patent/RU2807086C2/en

Links

Abstract

FIELD: organic chemistry.
SUBSTANCE: compound of Formula (I), an agrochemical composition, a method for pest control, the use of a compound of Formula (I), a method for protecting seeds and germinating plants, and an intermediate compound of Formula (a). In Formula (I), X represents O or S; Q1 and Q2 are independently CR5 or N, provided that at least one of Q1 and Q2 is N; Y is forward connection; R1 is hydrogen; C1 -C6 alkyl optionally substituted with one substituent is -Si(CH 3)3; C1 - C6 haloalkyl; C3 -C4 cycloalkyl-C1 - C2 alkyl-; R2 is phenyl or pyridine optionally substituted with 1-3 substituents, provided that the substituent(s) are not on the carbon atom adjacent to the carbon atom associated with the C=X group, each independently selected from the group consisting of from C1 - C3 alkyl, C1 - C3 haloalkyl, C1 - C3 haloalkylthio, C1 - C3 alkoxy, C1 -C3 haloalkoxy, halogen, -NO2 , -SF5 and -CN; R3 is C1 - C3 alkyl; R4 is as defined in the claims, and R5 is hydrogen or C1 - C6 alkyl optionally substituted with 1-3 halo substituents. The meanings of the substituents in Formula (a) are as defined in the claims.
EFFECT: compounds of Formula (I) used to control pests selected from insects, nematodes and mites.
13 cl, 3 tbl, 168 ex

Description

Настоящее изобретение относится к новым гетероарил-триазольным и гетероарил-тетразольным соединениям, к составам и композициям, содержащим такие соединения и к их применению для борьбы с животными вредителями, включая членистоногих и насекомых, и к их применению для борьбы с эктопаразитами у животных.The present invention relates to new heteroaryl-triazole and heteroaryl-tetrazole compounds, compositions and compositions containing such compounds and their use for the control of animal pests, including arthropods and insects, and their use for the control of ectoparasites in animals.

Определенные гетероарил-триазольные и гетероарил-тетразольные соединения формулы I раскрыты для применения для борьбы с эктопаразитами у животных в WO 2017/192385. Certain heteroaryl-triazole and heteroaryl-tetrazole compounds of formula I are disclosed for use in the control of ectoparasites in animals in WO 2017/192385.

Современные средства для защиты растений должны удовлетворять многим требованиям, например, с точки зрения их эффективности, продолжительности и широты действия и возможного применения. Играют роль вопросы токсичности, комбинируемости с другими активными соединениями или вспомогательными средствами для композиций, а также вопрос затрат, необходимых для синтеза активных веществ. Кроме того, может встречаться резистентность. По всем этим причинам поиск новых средств для защиты растений не может считаться законченным, и все еще существует потребность в новых соединениях, которые в отличие от известных соединений, обладают улучшенными свойствами в отношении отдельных аспектов.Modern crop protection products must satisfy many requirements, for example in terms of their effectiveness, duration and breadth of action and possible application. Issues of toxicity, combinability with other active compounds or excipients for the compositions, as well as the issue of costs required for the synthesis of active substances play a role. In addition, resistance may occur. For all these reasons, the search for new plant protection agents cannot be considered complete, and there is still a need for new compounds that, in contrast to the known compounds, have improved properties in certain aspects.

Задача настоящего изобретения состояла в обеспечении соединений, которые расширяют спектр пестицидов в различных аспектах.The object of the present invention was to provide compounds that broaden the spectrum of pesticides in various aspects.

Поэтому настоящее изобретение относится к соединениям формулы (I)The present invention therefore relates to compounds of formula (I)

в которой (Конфигурация 1-1):in which (Configuration 1-1):

X представляет собой O или S;X represents O or S;

Q1 и Q2 независимо представляют собой CR5 или N, при условии, что по меньшей мере один из Q1 и Q2 представляет собой N;Q 1 and Q 2 are independently CR 5 or N, provided that at least one of Q 1 and Q 2 is N;

Y представляет собой прямую связь или CH2;Y represents a direct bond or CH 2 ;

R1 представляет собой водород; C1-C6алкил, необязательно замещенный одним заместителем, выбранным из -CN, -CONH2, -COOH, -NO2 и -Si(CH3)3; C1-C6галоалкил; C2-C6алкенил; C2-C6галоалкенил; C2-C6алкинил; C2-C6галоалкинил; C3-C4циклоалкил-C1-C2алкил-, где C3-C4циклоалкил необязательно замещен одним или двумя атомами галогена; оксетан-3-ил-CH2- или бензил, необязательно замещенный атомами галогена или C1-C3галоалкилом;R 1 represents hydrogen; C 1 -C 6 alkyl, optionally substituted with one substituent selected from -CN, -CONH 2 , -COOH, -NO 2 and -Si(CH 3 ) 3 ; C 1 -C 6 haloalkyl; C 2 -C 6 alkenyl; C 2 -C 6 haloalkenyl; C 2 -C 6 alkynyl; C 2 -C 6 haloalkynyl; C 3 -C 4 cycloalkyl-C 1 -C 2 alkyl-, wherein the C 3 -C 4 cycloalkyl is optionally substituted with one or two halogen atoms; oxetan-3-yl-CH 2 - or benzyl, optionally substituted with halogen atoms or C 1 -C 3 haloalkyl;

R2 представляет собой фенил, пиридин, пиримидин, пиразин или пиридазин, где фенил, пиридин, пиримидин, пиразин или пиридазин необязательно замещен от одного до трех заместителями, при условии: что заместитель (заместители) не находятся при атоме углерода, соседнем с атомом углерода, связанным с C=X-группой, причем каждый независимо выбран из группы, состоящей из C1-C3алкила, C1-C3галоалкила, C1-C3галоалкилтио, C1-C3алкокси, C1-C3галоалкокси, водорода, -NO2, -SF5, -CN, -CONH2, -COOH и -C(S)NH2; R 2 is phenyl, pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine, wherein the phenyl, pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine is optionally substituted with one to three substituents, provided: that the substituent(s) are not on a carbon atom adjacent to the carbon atom associated with a C=X group, each independently selected from the group consisting of C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 3 haloalkylthio, C 1 -C 3 alkoxy, C 1 -C 3 haloalkoxy, hydrogen, -NO 2 , -SF 5 , -CN, -CONH 2 , -COOH and -C(S)NH 2;

R3 представляет собой C1-C3алкил или C1-C3галоалкил;R 3 represents C 1 -C 3 alkyl or C 1 -C 3 haloalkyl;

R4 представляет собой пиридин, пиримидин, пиразин или пиридазин, где пиридин, пиримидин, пиразин или пиридазин замещен от двух до трех заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из водорода, гидрокси, -CN, -COOH, -CONH2, -CSNH2, -NO2, -NH2, в каждом случае необязательно замещенного C1-C6алкила, C3-C6циклоалкила, C1-C3галоалкила, C1-C4алкокси, C1-C3галоалкокси, C1-C6алкилтио, C1-C6алкилсульфинила, C1-C6алкилсульфонила, C3-C6циклоалкилсульфанила, C3-C6циклоалкилсульфинила, C3-C6циклоалкилсульфонила, C1-C3галоалкилтио, C1-C3галоалкилсульфинила, C1-C3галоалкилсульфонила, -NH(C1-C4алкила), -N(C1-C4алкила)2, -NHCO-C1-C4алкила, -N(C1-C4алкил)CO-C1-C4алкила, -CO2C1-C4алкила, -CONH(C1-C4алкила), -CON(C1-C4алкил)2, -C(=NOC1-C4алкил)H, -C(=NOC1-C4алкил)-C1-C4алкила, фенила и 5-6-ти членного гетероарила, где фенил и 5-6-ти членный гетероарил необязательно замещен от одного до двух заместителями, причем каждый независимо выбран из группы, состоящей из галогена, -CN, в каждом случае необязательно замещенного C1-C6алкила, C1-C3галоалкила и C1-C4алкокси;R 4 is pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine, wherein the pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine is substituted with two to three substituents independently selected from the group consisting of hydrogen, hydroxy, -CN, -COOH, -CONH 2 , -CSNH 2 , -NO 2 , -NH 2 , in each case optionally substituted C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 3 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfanyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfinyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfonyl, C 1 -C 3 haloalkylthio, C 1 -C 3 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 3 haloalkylsulfonyl, -NH(C 1 -C 4 alkyl), -N(C 1 -C 4 alkyl) 2 , -NHCO-C 1 -C 4 alkyl, -N(C 1 -C 4 alkyl)CO-C 1 -C 4 alkyl, -CO 2 C 1 -C 4 alkyl, -CONH(C 1 -C 4 alkyl), -CON(C 1 -C 4 alkyl) 2 , -C (=NOC 1 -C 4 alkyl)H, -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)-C 1 -C 4 alkyl, phenyl and 5-6 membered heteroaryl, where phenyl and 5-6 membered heteroaryl optionally substituted with one to two substituents, each independently selected from the group consisting of halogen, -CN, in each case optionally substituted C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl and C 1 -C 4 alkoxy;

или or

R4 представляет собой пиридин, пиримидин, пиразин или пиридазин, где пиридин, пиримидин, пиразин или пиридазин замещен в общем от одного до трех заместителями, при условии, что один и до трех заместителей независимо выбраны из группы А, состоящей из -CN, -COOH, -CONH2, -CSNH2, -NO2, -NH2, C5-C6циклоалкила, замещенного C3-C4циклоалкила, C1-C3галоалкокси, C1-C6алкилтио, C1-C6алкилсульфинила, C1-C6алкилсульфонила, C3-C6циклоалкилсульфанила, C3-C6циклоалкилсульфинила, C3-C6циклоалкилсульфонила, C1-C3галоалкилтио, C1-C3галоалкилсульфинила, C1-C3галоалкилсульфонила, -NH(C1-C4алкила), -N(C1-C4алкил)2, -NHCO-C1-C4алкила, -NHCO-C3-C6циклоалкила, -NHCO-фенила, где фенил необязательно замещен от одного до двух заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, C1-C6алкила и C1-C3галоалкила; -N(SO2C1-C3алкил)2, -NH(SO2C1-C3алкила), -N(C1-C4алкил)CO-C1-C4алкила, -CO2C1-C4алкила, -CONH(C1-C4алкила), -CON(C1-C4алкил)2, -C(=NOC1-C4алкил)H, -C(=NOC1-C4алкил)-C1-C4алкила, фенила и 5-6-ти членного гетероарила, где фенил и 5-6-ти членный гетероарил необязательно замещен от одного до двух заместителями, причем каждый независимо выбран из группы, состоящей из галогена, -CN, и в каждом случае необязательно замещенного C1-C6алкиал, C1-C3галоалкила и C1-C4алкокси; R 4 is pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine, wherein the pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine is substituted with a total of one to three substituents, provided that one and up to three substituents are independently selected from the group A consisting of -CN, - COOH, -CONH 2 , -CSNH 2 , -NO 2 , -NH 2 , C 5 -C 6 cycloalkyl, substituted C 3 -C 4 cycloalkyl, C 1 -C 3 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 - C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfanyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfinyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfonyl, C 1 -C 3 haloalkylthio, C 1 -C 3 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 3 haloalkylsulfonyl, -NH(C 1 -C 4 alkyl), -N(C 1 -C 4 alkyl) 2 , -NHCO-C 1 -C 4 alkyl, -NHCO-C 3 -C 6 cycloalkyl, -NHCO-phenyl wherein the phenyl is optionally substituted with one to two substituents selected from the group consisting of halogen, CN, C 1 -C 6 alkyl and C 1 -C 3 haloalkyl; -N(SO 2 C 1 -C 3 alkyl) 2 , -NH(SO 2 C 1 -C 3 alkyl), -N(C 1 -C 4 alkyl)CO-C 1 -C 4 alkyl, -CO 2 C 1 -C 4 alkyl, -CONH(C 1 -C 4 alkyl), -CON(C 1 -C 4 alkyl) 2 , -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)H, -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)-C 1 -C 4 alkyl, phenyl and 5-6 membered heteroaryl, where the phenyl and 5-6 membered heteroaryl are optionally substituted with one to two substituents, each independently selected from the group consisting of halogen, -CN, and in each case optionally substituted C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl and C 1 -C 4 alkoxy;

другие от одного до двух необязательных заместителей в каждом случае независимо выбраны из группы В, состоящей из галогена, гидрокси, -CN, -COOH, -CONH2, -NO2, -NH2, в каждом случае необязательно замещенного C1-C6алкила, C3-C6циклоалкила, C1-C3галоалкила, C1-C4алкокси, C1-C3галоалкокси, C1-C6алкилтио, C1-C6алкилсульфинила, C1-C6алкилсульфонила, C1-C3галоалкилтио, C1-C3галоалкилсульфинила, C1-C3галоалкилсульфонила, -NH(C1-C4алкила), -N(C1-C4алкил)2, -NHCO-C1-C4алкила, -N(C1-C4алкил)CO-C1-C4алкила, -CO2C1-C4алкила, -CONH(C1-C4алкила), -CON(C1-C4алкил)2, -C(=NOC1-C4алкил)H, -C(=NOC1-C4алкил)-C1-C4алкила, фенила и 5-6-ти членного гетероарила, где фенил и 5-6-ти членный гетероарил необязательно замещен от одного до двух заместителями, причем каждый независимо выбран из группы, состоящей из галогена, -CN, в каждом случае необязательно замещенного C1-C6алкила, C1-C3галоалкила и C1-C4алкокси;the other one to two optional substituents in each case are independently selected from group B consisting of halogen, hydroxy, -CN, -COOH, -CONH 2 , -NO 2 , -NH 2 , in each case optionally substituted with C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 3 haloalkoxy , C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl , C 1 -C 3 haloalkylthio, C 1 -C 3 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 3 haloalkylsulfonyl, -NH(C 1 -C 4 alkyl), -N(C 1 -C 4 alkyl) 2 , -NHCO-C 1 -C 4 alkyl, -N(C 1 -C 4 alkyl)CO-C 1 -C 4 alkyl, -CO 2 C 1 -C 4 alkyl, -CONH(C 1 -C 4 alkyl), -CON(C 1 -C 4 alkyl) 2 , -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)H, -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)-C 1 -C 4 alkyl, phenyl and 5-6-membered heteroaryl, where phenyl and 5-6 membered heteroaryl are optionally substituted with one to two substituents, each independently selected from the group consisting of halogen, -CN, in each case optionally substituted C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl and C 1 -C 4 alkoxy;

или or

R4 представляет собой 5-ти членный гетероарил, необязательно замещенный от одного до трех заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, гидрокси, -CN, -COOH, -CONH2, -CSNH2, -NO2, -NH2, в каждом случае необязательно замещенного C1-C6алкила, C3-C6циклоалкила, C1-C3галоалкила, C1-C4алкокси, C1-C3галоалкокси, C1-C6алкилтио, C1-C6алкилсульфинила, C1-C6алкилсульфонила, C3-C6циклоалкилсульфанила, C3-C6циклоалкилсульфинила, C3-C6циклоалкилсульфонила, C1-C3галоалкилтио, C1-C3галоалкилсульфинила, C1-C3галоалкилсульфонила, -NH(C1-C4алкила), -N(C1-C4алкил)2, -NHCO-C1-C4алкила, -N(C1-C4алкил)CO-C1-C4алкила, -CO2C1-C4алкила, -CONH(C1-C4алкила), -CON(C1-C4алкил)2, -C(=NOC1-C4алкил)H, -C(=NOC1-C4алкил)-C1-C4алкила, фенила и 5-6-ти членного гетероарила, где фенил и 5-6-ти членный гетероарил необязательно замещен от одного до двух заместителями, причем каждый независимо выбран из группы, состоящей из галогена, -CN, в каждом случае необязательно замещенного C1-C6алкила, C1-C3галоалкила и C1-C4алкокси;R 4 is a 5-membered heteroaryl, optionally substituted with one to three substituents independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, -CN, -COOH, -CONH 2 , -CSNH 2 , -NO 2 , -NH 2 , in each case optionally substituted C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 3 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfanyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfinyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfonyl , C 1 -C 3 haloalkylthio, C 1 -C 3 haloalkylsulfinyl, C 1 - C 3 haloalkylsulfonyl, -NH(C 1 -C 4 alkyl), -N(C 1 -C 4 alkyl) 2 , -NHCO-C 1 -C 4 alkyl, -N(C 1 -C 4 alkyl)CO-C 1 -C 4 alkyl, -CO 2 C 1 -C 4 alkyl, -CONH(C 1 -C 4 alkyl), -CON(C 1 -C 4 alkyl) 2 , -C(=NOC 1 -C 4 alkyl) H, -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)-C 1 -C 4 alkyl, phenyl and 5-6 membered heteroaryl, where phenyl and 5-6 membered heteroaryl are optionally substituted with one to two substituents, and each independently selected from the group consisting of halogen, -CN, in each case optionally substituted C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl and C 1 -C 4 alkoxy;

илиor

R4 представляет собой гетероциклическое кольцо, которое выбрано из группы, состоящей из 4-10-ти членного насыщенного или частично ненасыщенного гетероциклила, 9-ти членного гетероарила и 10-ти членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен от одного до трех заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, =O (оксо), гидрокси, -CN, -COOH, -CONH2, -CSNH2, -NO2, -SF5, -NH2, в каждом случае необязательно замещенного C1-C6алкила, C3-C6циклоалкила, C3-C6циклоалкил-C1-C6алкила, C1-C3галоалкила, C1-C4алкокси, C1-C3галоалкокси, C1-C6алкилтио, C1-C6алкилсульфинила, C1-C6алкилсульфонила, C3-C6циклоалкилсульфанила, C3-C6циклоалкилсульфинила, C3-C6циклоалкилсульфонила, C1-C3галоалкилтио, C1-C3галоалкилсульфинила, C1-C3галоалкилсульфонила, -NH(C1-C4алкила), -N(C1-C4алкил)2, -NHCO-C1-C4алкила, -N(C1-C4алкил)CO-C1-C4алкила, -CO2C1-C4алкила, -CONH(C1-C4алкила), -CON(C1-C4алкил)2, -C(=NOC1-C4алкил)H, -C(=NOC1-C4алкил)-C1-C4алкила, фенила и 5-6-ти членного гетероарила, где фенил и 5-6-ти членный гетероарил необязательно замещен от одного до двух заместителями, причем каждый независимо выбран из группы, состоящей из галогена, -CN, в каждом случае необязательно замещенного C1-C6алкила, C1-C3галоалкила и C1-C4алкокси;R 4 represents a heterocyclic ring that is selected from the group consisting of 4-10 membered saturated or partially unsaturated heterocyclyl, 9-membered heteroaryl and 10-membered heteroaryl, each of which is optionally substituted with one to three substituents, independently selected from the group consisting of halogen, =O(oxo), hydroxy, -CN, -COOH, -CONH 2 , -CSNH 2 , -NO 2 , -SF 5 , -NH 2 , in each case optionally substituted with C 1 - C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 3 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfanyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfinyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfonyl, C 1 -C 3 haloalkylthio, C 1 -C 3 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 3 haloalkylsulfonyl, -NH(C 1 -C 4 alkyl), -N(C 1 -C 4 alkyl) 2 , -NHCO-C 1 -C 4 alkyl, -N(C 1 -C 4 alkyl)CO-C 1 -C 4 alkyl, -CO 2 C 1 -C 4 alkyl, -CONH(C 1 -C 4 alkyl), -CON(C 1 -C 4 alkyl) 2, -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)H, -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)-C 1 -C 4 alkyl, phenyl and 5-6 membered heteroaryl, where phenyl and 5-6 membered heteroaryl are optionally substituted from one up to two substituents, each independently selected from the group consisting of halogen, -CN, in each case optionally substituted with C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl and C 1 -C 4 alkoxy;

R5 представляет собой водород, галоген, -CN или в каждом случае необязательно замещенный C1-C3алкил, C3-C4циклоалкил, C1-C3алкокси, C1-C3алкоксиC(O)-, (C1-C3алкокси)2CH-, -CO2C1-C4алкил, -CONH(C1-C4алкил), -CON(C1-C4алкил)2, -NHCO-C1-C4алкил, -N(C1-C4алкил)CO-C1-C4алкил, -C(=NOC1-C4алкил)H или -C(=NOC1-C4алкил)-C1-C4алкил.R 5 represents hydrogen, halogen, -CN or in each case optionally substituted C 1 -C 3 alkyl, C 3 -C 4 cycloalkyl, C 1 -C 3 alkoxy, C 1 -C 3 alkoxyC(O)-, (C 1 -C 3 alkoxy) 2 CH-, -CO 2 C 1 -C 4 alkyl, -CONH(C 1 -C 4 alkyl), -CON(C 1 -C 4 alkyl) 2 , -NHCO-C 1 -C 4 alkyl, -N(C 1 -C 4 alkyl)CO-C 1 -C 4 alkyl, -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)H or -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)-C 1 - C 4 alkyl.

Кроме того, настоящее изобретение относится к соединениям общей формулы (I), In addition, the present invention relates to compounds of general formula (I),

в которой (Конфигурация 1-2) in which (Configuration 1-2)

X представляет собой O или S;X represents O or S;

Q1 и Q2 независимо представляют собой CR5 или N, при условии, что по меньшей мере один из Q1 и Q2 представляет собой N;Q 1 and Q 2 are independently CR 5 or N, provided that at least one of Q 1 and Q 2 is N;

Y представляет собой прямую связь или CH2;Y represents a direct bond or CH 2 ;

R1 представляет собой водород; C1-C6алкил, необязательно замещенный одним заместителем, выбранным из -CN, -CONH2, -COOH, -NO2 и -Si(CH3)3; C1-C6галоалкил; C2-C6алкенил; C2-C6галоалкенил; C2-C6алкинил; C2-C6галоалкинил; C3-C4циклоалкил-C1-C2алкил-, где C3-C4циклоалкил необязательно замещен одним или двумя атомами галогена; оксетан-3-ил-CH2- или бензил, необязательно замещенный атомами галогена или C1-C3галоалкилом;R 1 represents hydrogen; C 1 -C 6 alkyl, optionally substituted with one substituent selected from -CN, -CONH 2 , -COOH, -NO 2 and -Si(CH 3 ) 3 ; C 1 -C 6 haloalkyl; C 2 -C 6 alkenyl; C 2 -C 6 haloalkenyl; C 2 -C 6 alkynyl; C 2 -C 6 haloalkynyl; C 3 -C 4 cycloalkyl-C 1 -C 2 alkyl-, wherein the C 3 -C 4 cycloalkyl is optionally substituted with one or two halogen atoms; oxetan-3-yl-CH 2 - or benzyl, optionally substituted with halogen atoms or C 1 -C 3 haloalkyl;

R2 представляет собой фенил, пиридин, пиримидин, пиразин или пиридазин, где фенил, пиридин, пиримидин, пиразин или пиридазин необязательно замещен от одного до трех заместителями, при условии: что заместитель (заместители) не находятся при атоме углерода, соседнем с атомом углерода, связанным с C=X-группой, причем каждый независимо выбран из группы, состоящей из C1-C3алкила, C1-C3галоалкила, C1-C3галоалкилтио, C1-C3алкокси, C1-C3галоалкокси, галогена, -NO2, -SF5, -CN, -CONH2, -COOH и -C(S)NH2; R 2 is phenyl, pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine, wherein the phenyl, pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine is optionally substituted with one to three substituents, provided: that the substituent(s) are not on a carbon atom adjacent to the carbon atom associated with a C=X group, each independently selected from the group consisting of C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 3 haloalkylthio, C 1 -C 3 alkoxy, C 1 -C 3 haloalkoxy, halogen, -NO 2 , -SF 5 , -CN, -CONH 2 , -COOH and -C(S)NH 2;

R3 представляет собой C1-C3алкил или C1-C3галоалкил;R 3 represents C 1 -C 3 alkyl or C 1 -C 3 haloalkyl;

R4 представляет собой пиридин, пиримидин, пиразин или пиридазин, где пиридин, пиримидин, пиразин или пиридазин замещен от двух до трех заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из R 4 is pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine, wherein the pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine is substituted with two to three substituents independently selected from the group consisting of

галогена, гидрокси, -CN, -COOH, -SO2NH2, -CONH2, -CSNH2, -NO2, -SF5, -NH2; halogen, hydroxy, -CN, -COOH, -SO 2 NH 2 , -CONH 2 , -CSNH 2 , -NO 2 , -SF 5 , -NH 2 ;

и в каждом случае необязательно замещенного C1-C6алкила, C3-C6циклоалкила, C1-C6галоалкила, C1-C6алкокси, C1-C6галоалкокси, C1-C6алкилтио, C1-C6алкилсульфинила, C1-C6алкилсульфонила, C3-C6циклоалкилсульфанила, C3-C6циклоалкилсульфинила, C3-C6циклоалкилсульфонила, C1-C6галоалкилтио, C1-C6галоалкилсульфинила, C1-C6галоалкилсульфонила, -NH(C1-C6алкила), -N(C1-C6алкил)2, -NHCO-C1-C6алкила, -N(C1-C6алкил)CO-C1-C6алкила, -CO2C1-C6алкила, -CONH(C1-C6алкила), -CON(C1-C6алкил)2, -C(=NOC1-C6алкил)H, -C(=NOC1-C6алкил)-C1-C6алкила, фенила и 5-6-ти членного гетероарила;and in each case optionally substituted C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfanyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfinyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfonyl, C 1 -C 6 haloalkylthio, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl, C 1 - C 6 haloalkylsulfonyl, -NH(C 1 -C 6 alkyl), -N(C 1 -C 6 alkyl) 2 , -NHCO-C 1 -C 6 alkyl, -N(C 1 -C 6 alkyl)CO-C 1 -C 6 alkyl, -CO 2 C 1 -C 6 alkyl, -CONH(C 1 -C 6 alkyl), -CON(C 1 -C 6 alkyl) 2 , -C(=NOC 1 -C 6 alkyl) H, -C(=NOC 1 -C 6 alkyl)-C 1 -C 6 alkyl, phenyl and 5-6 membered heteroaryl;

или or

R4 представляет собой пиридин, пиримидин, пиразин или пиридазин, где пиридин, пиримидин, пиразин или пиридазин замещен в общем от одного до трех заместителями, при условии, что один и до трех заместителей независимо выбраны из группы А, состоящей из R 4 is pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine, wherein the pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine is substituted with a total of one to three substituents, provided that one and up to three substituents are independently selected from the group A consisting of

-CN, -COOH, -SO2NH2, -CONH2, -CSNH2, -NO2, -SF5, -NH2, замещенного C3-C4циклоалкила; -CN, -COOH, -SO 2 NH 2 , -CONH 2 , -CSNH 2 , -NO 2 , -SF 5 , -NH 2 , substituted C 3 -C 4 cycloalkyl;

и C1-C3алкила и C1-C3алкокси, причем оба замещены от одного до трех заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -NH2, -OH, -NO2, -CN, -SH, CO2C1-C4алкила, -CONH2, SF5, -SO2NH2, C3-C4циклоалкила, C2-C4алкенила, C5-C6циклоалкенила, C2-C4алкинила, -NH(C1-C6алкила), -N(C1-C6алкил)2, N-C1-C4алканоиламино, C1-C4алкокси, C1-C4галоалкокси, C2-C4алкенилокси, C2-C4алкинилокси, C3-C4циклоалкокси, C5-C6циклоалкенилокси, C1-C4алкоксикарбонила, C2-C4алкенилоксикарбонила, C2-C4алкинилоксикарбонила, C6-,C10-,C14-арилоксикарбонила, C1-C4алканоила, C2-C4алкенилкарбонила, C2-C4алкинилкарбонила, C6-,C10-,C14-арилкарбонила, C1-C4алкилтио, C1-C4галоалкилтио, C3-C4циклоалкилтио, C2-C4алкенилтио, C5-C6циклоалкенилтио, C2-C4алкинилтио, C1-C4алкилсульфинила, C1-C4галоалкилсульфинила, C1-C4алкилсульфонила, C1-C4галоалкилсульфонила, -SO2-NH(C1-C6алкила), -SO2-N(C1-C6алкил)2, C1-C4алкилфосфинила, C1-C4алкилфосфонила, N-C1-C4алкиламинокарбонила, N,N-ди-C1-C4алкиламинокарбонила, N-C1-C4алканоиламинокарбонила, N-C1-C4алканоил-N-C1-C4алкиламинокарбонила, C6-,C10-,C14-арила, C6-,C10-,C14-арилокси, бензила, бензилокси, бензилтио, C6-,C10-,C14-арилтио, C6-,C10-,C14-ариламино, бензиламино, гетероциклила, гетероарила и триалкилсилила, и заместителей, связанных через двойную связь, таких как C1-C4алкилиден (например, метилиден или этилиден), оксогруппы, иминогруппы и замещенной иминогруппы; and C 1 -C 3 alkyl and C 1 -C 3 alkoxy, both of which are substituted with one to three substituents independently selected from the group consisting of -NH 2 , -OH, -NO 2 , -CN, -SH, CO 2 C 1 -C 4 alkyl, -CONH 2 , SF 5 , -SO 2 NH 2 , C 3 -C 4 cycloalkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 5 -C 6 cycloalkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, -NH (C 1 -C 6 alkyl), -N(C 1 -C 6 alkyl) 2 , NC 1 -C 4 alkanoylamino, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 2 -C 4 alkenyloxy, C 2 -C 4 alkynyloxy, C 3 -C 4 cycloalkoxy, C 5 -C 6 cycloalkenyloxy, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, C 2 -C 4 alkenyloxycarbonyl, C 2 -C 4 alkynyloxycarbonyl, C 6 -, C 10 -, C 14 -aryloxycarbonyl, C 1 -C 4 alkanoyl, C 2 -C 4 alkenylcarbonyl, C 2 -C 4 alkynylcarbonyl, C 6 -, C 10 -, C 14 -arylcarbonyl, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 3 -C 4 cycloalkylthio, C 2 -C 4 alkenylthio, C 5 -C 6 cycloalkenylthio, C 2 -C 4 alkynylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulphonyl , C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl, -SO 2 -NH(C 1 -C 6 alkyl), -SO 2 -N(C 1 -C 6 alkyl) 2 , C 1 -C 4 alkylphosphinyl, C 1 -C 4 alkylphosphonyl , NC 1 -C 4 alkylaminocarbonyl, N,N-di-C 1 -C 4 alkylaminocarbonyl, NC 1 -C 4 alkanoylaminocarbonyl, NC 1 -C 4 alkanoyl-NC 1 -C 4 alkylaminocarbonyl, C 6 -, C 10 -, C 14 -aryl, C 6 -, C 10 -, C 14 - aryloxy, benzyl, benzyloxy, benzylthio, C 6 -, C 10 -, C 14 -arylthio, C 6 -, C 10 -, C 14 -arylamino, benzylamino, heterocyclyl, heteroaryl and trialkylsilyl, and double bond substituents such as C 1 -C 4 alkylidene (eg methylidene or ethylidene), oxo groups, imino groups and substituted imino groups;

и в каждом случае необязательно замещенного -CO2-C1-C6алкила, C5-C6циклоалкила, C4-C6алкила, C4-C6галоалкила, C4-C6алкокси, C1-C6галоалкокси, C1-C6алкилтио, C1-C6алкилсульфинила, C1-C6алкилсульфонила, C3-C6циклоалкилсульфанила, C3-C6циклоалкилсульфинила, C3-C6циклоалкилсульфонила, C1-C6галоалкилтио, C1-C6галоалкилсульфинила, C1-C6галоалкилсульфонила, C2-C4алкенилсульфанила, C2-C4алкенилсульфинила, C2-C4алкенилсульфонила, C2-C4алкинилсульфанила, C2-C4алкинилсульфинила, C2-C4алкинилсульфонила, фенилсульфанила, фенилсульфинила, фенилсульфонила, S-C1-C6алкилсульфинимидоила, S-C3-C6циклоалкилсульфинимидоила, S-C2-C6алкенилсульфинимидоила, S-C2-C6алкинилсульфинимидоила, S-фенилсульфинимидоила, S-C1-C6алкилсульфонимидоила, S-C3-C6циклоалкилсульфонимидоила, S-C2-C6алкенилсульфонимидоила, S-C2-C6алкинилсульфонимидоила, S-фенилсульфонимидоила, -NH(C1-C6алкила), -N(C1-C6алкил)2, -NHCO-C1-C6алкила, -N(C1-C6алкил)CO-C1-C6алкила, -N(C3-C6циклоалкил)CO-C1-C6алкила, -NHCO-C3-C6циклоалкила, -NHCO-C1-C6алкил-C3-C6циклоалкила, -N(C1-C6алкил)CO-(C3-C6циклоалкила), -N(C3-C6циклоалкил)CO-(C3-C6циклоалкила), -N(C1-C6алкил)CO-фенила, -N(C3-C6циклоалкил)CO-фенила, -NHCO-фенила, -N(CO-C1-C6алкил)2, -N(CO-C3-C6циклоалкил)2, -N(CO-фенил)2, -N(CO-C3-C6циклоалкил)(CO-C1-C6алкила), -N(CO-C3-C6циклоалкил)(CO-фенила), -N(CO-C1-C6алкил)(CO-фенила), -CONH(C1-C6алкила), -CON(C1-C6алкил)2, -CONH(C3-C6циклоалкила), -CON(C1-C6алкил)(C3-C6циклоалкила), -CON(C3-C6циклоалкил)2, -CONH-SO2-C1-C6алкила, -CONH-SO2-фенила, -CONH-SO2-(C3-C6циклоалкила), -CON(C1-C6алкил)-SO2-C1-C6алкила, -CON(C1-C6алкил)-SO2-фенила, -CON(C1-C6алкил)-SO2-(C3-C6циклоалкила), -CONH-фенила, -CON(C1-C6алкил)фенила, -CON(C3-C6циклоалкил)фенила, -N(SO2C1-C6алкил)2, -N(SO2C1-C6галоалкил)2, -N(SO2C3-C6циклоалкил)2, -N(SO2C1-C6алкил)SO2-фенила, -N(SO2C3-C6циклоалкил)SO2-фенила, -NHSO2-C1-C6алкила, -NHSO2-C1-C6галоалкила, -N(C1-C6алкил)SO2-C1-C6алкила, -N(C3-C6циклоалкил)SO2-C1-C6алкила, -NHSO2-фенила, -N(C1-C6алкил)SO2-фенила, -N(C3-C6циклоалкил)SO2-фенила, -NHSO2-C3-C6циклоалкила, -N(C1-C6алкил)SO2-(C3-C6циклоалкила), -N(C3-C6циклоалкил)SO2-(C3-C6циклоалкила), -SO2NH(C1-C6алкила), -SO2N(C1-C6алкил)2, -SO2N(C1-C6алкил)(C3-C6циклоалкила), -SO2NH(C3-C6циклоалкила), -SO2N(C3-C6циклоалкил)2, -SO2NH(фенила), -SO2N(C1-C6алкил)(фенила), -SO2N(C1-C4циклоалкил)(фенила), -NHCS-C1-C6алкила, -N(C1-C6алкил)CS-C1-C6алкила, -N(C3-C6циклоалкил)CS-C1-C6алкила, -NHCS-C3-C6циклоалкила, -N(C1-C6алкил)CS-(C3-C6циклоалкила), -N(C3-C6циклоалкил)CS-(C3-C6циклоалкила), -N(C1-C6алкил)CS-фенил, -N(C3-C6циклоалкил)CS-фенила, -NHCS-фенила, -CSNH(C1-C6алкила), -CSN(C1-C6алкил)2, -CSNH(C3-C6циклоалкила), -CSN(C1-C6алкил)(C3-C6циклоалкила), -CSN(C3-C6циклоалкил)2, -CSNH-фенила, -CSN(C1-C6алкил)фенила, -CSN(C3-C6циклоалкил)фенила, -C(=NOC1-C6алкил)H, -C(=NOC1-C6алкил)-C1-C6алкила, фенила и 5-6-ти членного гетероарила;and in each case optionally substituted -CO 2 -C 1 -C 6 alkyl, C 5 -C 6 cycloalkyl, C 4 -C 6 alkyl, C 4 -C 6 haloalkyl, C 4 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfanyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfinyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfonyl, C 1 -C 6 haloalkylthio , C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl, C 2 -C 4 alkenylsulfanyl, C 2 -C 4 alkenylsulfinyl, C 2 -C 4 alkenylsulfonyl, C 2 -C 4 alkynylsulfanyl, C 2 -C 4 alkynylsulfinyl, C 2 -C 4 alkynylsulfonyl, phenylsulfanyl, phenylsulfinyl, phenylsulfonyl, SC 1 -C 6 alkylsulfinimidoyl, SC 3 -C 6 cycloalkylsulfinimidoyl, SC 2 -C 6 alkenylsulfinimidoyl, SC 2 -C 6 alkynylsulfinimidoyl, S-phenylsulfinimidoyl, SC 1 -C 6 alkylsulfonimidoyl, SC 3 -C 6 cycloalkylsulfonimidoyl, SC 2 -C 6 alkenylsulfonimidoyl, SC 2 -C 6 alkynylsulfonimidoyl, S-phenylsulfonimidoyl, -NH(C 1 -C 6 alkyl), -N(C 1 -C 6 alkyl) 2 , -NHCO-C 1 -C 6 alkyl, -N(C 1 -C 6 alkyl)CO-C 1 -C 6 alkyl, -N(C 3 -C 6 cycloalkyl)CO-C 1 -C 6 alkyl, -NHCO -C 3 -C 6 cycloalkyl, -NHCO-C 1 -C 6 alkyl-C 3 -C 6 cycloalkyl, -N(C 1 -C 6 alkyl)CO-(C 3 -C 6 cycloalkyl), -N(C 3 -C 6 cycloalkyl)CO-(C 3 -C 6 cycloalkyl), -N(C 1 -C 6 alkyl)CO-phenyl, -N(C 3 -C 6 cycloalkyl)CO-phenyl, -NHCO-phenyl, -N(CO-C 1 -C 6 alkyl) 2 , -N(CO-C 3 -C 6 cycloalkyl) 2 , -N(CO-phenyl) 2 , -N(CO-C 3 -C 6 cycloalkyl)( CO-C 1 -C 6 alkyl), -N(CO-C 3 -C 6 cycloalkyl)(CO-phenyl), -N(CO-C 1 -C 6 alkyl)(CO-phenyl), -CONH(C 1 -C 6 alkyl), -CON(C 1 -C 6 alkyl) 2 , -CONH(C 3 -C 6 cycloalkyl), -CON(C 1 -C 6 alkyl)(C 3 -C 6 cycloalkyl), - CON(C 3 -C 6 cycloalkyl) 2 , -CONH-SO 2 -C 1 -C 6 alkyl, -CONH-SO 2 -phenyl, -CONH-SO 2 -(C 3 -C 6 cycloalkyl), -CON( C 1 -C 6 alkyl)-SO 2 -C 1 -C 6 alkyl, -CON(C 1 -C 6 alkyl)-SO 2 -phenyl, -CON(C 1 -C 6 alkyl)-SO 2 -(C 3 -C 6 cycloalkyl), -CONH-phenyl, -CON(C 1 -C 6 alkyl)phenyl, -CON(C 3 -C 6 cycloalkyl)phenyl, -N(SO 2 C 1 -C 6 alkyl) 2 , -N(SO 2 C 1 -C 6 haloalkyl) 2 , -N(SO 2 C 3 -C 6 cycloalkyl) 2 , -N(SO 2 C 1 -C 6 alkyl)SO 2 -phenyl, -N(SO 2 C 3 -C 6 cycloalkyl)SO 2 -phenyl, -NHSO 2 -C 1 -C 6 alkyl, -NHSO 2 -C 1 -C 6 haloalkyl, -N(C 1 -C 6 alkyl)SO 2 -C 1 - C 6 alkyl, -N(C 3 -C 6 cycloalkyl)SO 2 -C 1 -C 6 alkyl, -NHSO 2 -phenyl, -N(C 1 -C 6 alkyl)SO 2 -phenyl, -N(C 3 -C 6 cycloalkyl)SO 2 -phenyl, -NHSO 2 -C 3 -C 6 cycloalkyl, -N(C 1 -C 6 alkyl)SO 2 -(C 3 -C 6 cycloalkyl), -N(C 3 -C 6 cycloalkyl)SO 2 -(C 3 -C 6 cycloalkyl), -SO 2 NH(C 1 -C 6 alkyl), -SO 2 N(C 1 -C 6 alkyl) 2 , -SO 2 N(C 1 - C 6 alkyl)(C 3 -C 6 cycloalkyl), -SO 2 NH(C 3 -C 6 cycloalkyl), -SO 2 N(C 3 -C 6 cycloalkyl) 2 , -SO 2 NH(phenyl), -SO 2 N(C 1 -C 6 alkyl)(phenyl), -SO 2 N(C 1 -C 4 cycloalkyl)(phenyl), -NHCS-C 1 -C 6 alkyl, -N(C 1 -C 6 alkyl) CS-C 1 -C 6 alkyl, -N(C 3 -C 6 cycloalkyl)CS-C 1 -C 6 alkyl, -NHCS-C 3 -C 6 cycloalkyl, -N(C 1 -C 6 alkyl)CS- (C 3 -C 6 cycloalkyl), -N(C 3 -C 6 cycloalkyl)CS-(C 3 -C 6 cycloalkyl), -N(C 1 -C 6 alkyl)CS-phenyl, -N(C 3 - C 6 cycloalkyl)CS-phenyl, -NHCS-phenyl, -CSNH(C 1 -C 6 alkyl), -CSN(C 1 -C 6 alkyl) 2 , -CSNH(C 3 -C 6 cycloalkyl), -CSN( C 1 -C 6 alkyl)(C 3 -C 6 cycloalkyl), -CSN(C 3 -C 6 cycloalkyl) 2 , -CSNH-phenyl, -CSN(C 1 -C 6 alkyl)phenyl, -CSN(C 3 -C 6 cycloalkyl)phenyl, -C(=NOC 1 -C 6 alkyl)H, -C(=NOC 1 -C 6 alkyl)-C 1 -C 6 alkyl, phenyl and 5-6 membered heteroaryl;

и другие от одного до двух необязательных заместителей в каждом случае независимо выбраны из группы В, состоящей из and the other one to two optional substituents in each instance are independently selected from group B consisting of

галогена, гидрокси, -CN, -COOH, -CONH2, -NO2, -NH2; halogen, hydroxy, -CN, -COOH, -CONH 2 , -NO 2 , -NH 2 ;

и в каждом случае необязательно замещенного C1-C6алкила, C3-C6циклоалкила, C1-C6галоалкила, C1-C6алкокси, C1-C6галоалкокси, C1-C6алкилтио, C1-C6алкилсульфинила, C1-C6алкилсульфонила, C1-C6галоалкилтио, C1-C6галоалкилсульфинила, C1-C6галоалкилсульфонила, -NH(C1-C6алкила), -N(C1-C6алкил)2, -NHCO-C1-C6алкила, -N(C1-C6алкил)CO-C1-C6алкила, -CO2C1-C6алкила, -CONH(C1-C6алкила), -CON(C1-C6алкил)2, -C(=NOC1-C6алкил)H, -C(=NOC1-C6алкил)-C1-C6алкила, фенила и 5-6-ти членного гетероарила;and in each case optionally substituted C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 -C 6 haloalkylthio, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl, -NH(C 1 -C 6 alkyl), -N(C 1 - C 6 alkyl) 2 , -NHCO-C 1 -C 6 alkyl, -N(C 1 -C 6 alkyl)CO-C 1 -C 6 alkyl, -CO 2 C 1 -C 6 alkyl, -CONH(C 1 -C 6 alkyl), -CON(C 1 -C 6 alkyl) 2 , -C(=NOC 1 -C 6 alkyl)H, -C(=NOC 1 -C 6 alkyl)-C 1 -C 6 alkyl, phenyl and 5-6 membered heteroaryl;

или or

R4 представляет собой 5-ти членный гетероарил, необязательно замещенный от одного до трех заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из R 4 is a 5-membered heteroaryl, optionally substituted with one to three substituents independently selected from the group consisting of

галогена, гидрокси, -CN, -COOH, -CONH2, -CSNH2, -SO2NH2, -NO2, -SF5, -NH2;halogen, hydroxy, -CN, -COOH, -CONH 2 , -CSNH 2 , -SO 2 NH 2 , -NO 2 , -SF 5 , -NH 2 ;

и в каждом случае необязательно замещенного -CO2-C1-C6алкила, C1-C6алкила, C3-C6циклоалкила, C1-C6галоалкила, C1-C6алкокси, C1-C6галоалкокси, C1-C6алкилтио, C1-C6алкилсульфинила, C1-C6алкилсульфонила, C3-C6циклоалкилсульфанила, C3-C6циклоалкилсульфинила, C3-C6циклоалкилсульфонила, C1-C6галоалкилтио, C1-C6галоалкилсульфинила, C1-C6галоалкилсульфонила, C2-C4алкенилсульфанила, C2-C4алкенилсульфинила, C2-C4алкенилсульфонила, C2-C4алкинилсульфанила, C2-C4алкинилсульфинила, C2-C4алкинилсульфонила, фенилсульфанила, фенилсульфинила, фенилсульфонила, S-C1-C6алкилсульфинимидоила, S-C3-C6циклоалкилсульфинимидоила, S-C2-C6алкенилсульфинимидоила, S-C2-C6алкинилсульфинимидоила, S-фенилсульфинимидоила, S-C1-C6алкилсульфонимидоила, S-C3-C6циклоалкилсульфонимидоила, S-C2-C6алкенилсульфонимидоила, S-C2-C6алкинилсульфонимидоила, S-фенилсульфонимидоила, -NH(C1-C6алкила), -N(C1-C6алкил)2, -NHCO-C1-C6алкила, -N(C1-C6алкил)CO-C1-C6алкила, -N(C3-C6циклоалкил)CO-C1-C6алкила, -NHCO-C3-C6циклоалкила, -N(C1-C6алкил)CO-(C3-C6циклоалкила), -N(C3-C6циклоалкил)CO-(C3-C6циклоалкила), -N(C1-C6алкил)CO-фенила, -N(C3-C6циклоалкил)CO-фенила, -NHCO-фенила, -N(CO-C1-C6алкил)2, -N(CO-C3-C6циклоалкил)2, -N(CO-фенил)2, -N(CO-C3-C6циклоалкил)(CO-C1-C6алкила), -N(CO-C3-C6циклоалкил)(CO-фенила), -N(CO-C1-C6алкил)(CO-фенила), -CONH(C1-C6алкила), -CON(C1-C6алкил)2, -CONH(C3-C6циклоалкила), -CON(C1-C6алкил)(C3-C6циклоалкила), -CON(C3-C6циклоалкил)2, -CONH-SO2-C1-C6алкила, -CONH-SO2-фенила, -CONH-SO2-(C3-C6циклоалкила), -CON(C1-C6алкил)-SO2-C1-C6алкила, -CON(C1-C6алкил)-SO2-фенила, -CON(C1-C6алкил)-SO2-(C3-C6циклоалкила), -CONH-фенила, -CON(C1-C6алкил)фенила, -CON(C3-C6циклоалкил)фенила, -N(SO2C1-C6алкил)2, -N(SO2C1-C6галоалкил)2, -N(SO2C3-C6циклоалкил)2, -N(SO2C1-C6алкил)SO2-фенила, -N(SO2C3-C6циклоалкил)SO2-фенила, -NHSO2-C1-C6алкила, -NHSO2-C1-C6галоалкила, -N(C1-C6алкил)SO2-C1-C6алкила, -N(C3-C6циклоалкил)SO2-C1-C6алкила, -NHSO2-фенила, -N(C1-C6алкил)SO2-фенила, -N(C3-C6циклоалкил)SO2-фенила, -NHSO2-C3-C6циклоалкила, -N(C1-C6алкил)SO2-(C3-C6циклоалкила), -N(C3-C6циклоалкил)SO2-(C3-C6циклоалкила), -SO2NH(C1-C6алкила), -SO2N(C1-C6алкил)2, -SO2N(C1-C6алкил)(C3-C6циклоалкила), -SO2NH(C3-C6циклоалкила), -SO2N(C3-C6циклоалкил)2, -SO2NH(фенила), -SO2N(C1-C6алкил)(фенила), -SO2N(C1-C4циклоалкил)(фенила), -NHCS-C1-C6алкила, -N(C1-C6алкил)CS-C1-C6алкила, -N(C3-C6циклоалкил)CS-C1-C6алкила, -NHCS-C3-C6циклоалкила, -N(C1-C6алкил)CS-(C3-C6циклоалкила), -N(C3-C6циклоалкил)CS-(C3-C6циклоалкила), -N(C1-C6алкил)CS-фенила, -N(C3-C6циклоалкил)CS-фенила, -NHCS-фенила, -CSNH(C1-C6алкила), -CSN(C1-C6алкил)2, -CSNH(C3-C6циклоалкила), -CSN(C1-C6алкил)(C3-C6циклоалкила), -CSN(C3-C6циклоалкил)2, -CSNH-фенила, -CSN(C1-C6алкил)фенила, -CSN(C3-C6циклоалкил)фенила, -C(=NOC1-C6алкил)H, -C(=NOC1-C6алкил)-C1-C6алкила, фенила и 5-6-ти членного гетероарила;and in each case optionally substituted -CO 2 -C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfanyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfinyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfonyl, C 1 -C 6 haloalkylthio , C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl, C 2 -C 4 alkenylsulfanyl, C 2 -C 4 alkenylsulfinyl, C 2 -C 4 alkenylsulfonyl, C 2 -C 4 alkynylsulfanyl, C 2 -C 4 alkynylsulfinyl, C 2 -C 4 alkynylsulfonyl, phenylsulfanyl, phenylsulfinyl, phenylsulfonyl, SC 1 -C 6 alkylsulfinimidoyl, SC 3 -C 6 cycloalkylsulfinimidoyl, SC 2 -C 6 alkenylsulfinimidoyl, SC 2 -C 6 alkynylsulfinimidoyl, S-phenylsulfinimidoyl, SC 1 -C 6 alkylsulfonimidoyl, SC 3 -C 6 cycloalkylsulfonimidoyl, SC 2 -C 6 alkenylsulfonimidoyl, SC 2 -C 6 alkynylsulfonimidoyl, S-phenylsulfonimidoyl, -NH(C 1 -C 6 alkyl), -N(C 1 -C 6 alkyl) 2 , -NHCO-C 1 -C 6 alkyl, -N(C 1 -C 6 alkyl)CO-C 1 -C 6 alkyl, -N(C 3 -C 6 cycloalkyl)CO-C 1 -C 6 alkyl, -NHCO -C 3 -C 6 cycloalkyl, -N(C 1 -C 6 alkyl)CO-(C 3 -C 6 cycloalkyl), -N(C 3 -C 6 cycloalkyl)CO-(C 3 -C 6 cycloalkyl), -N(C 1 -C 6 alkyl)CO-phenyl, -N(C 3 -C 6 cycloalkyl)CO-phenyl, -NHCO-phenyl, -N(CO-C 1 -C 6 alkyl) 2 , -N( CO-C 3 -C 6 cycloalkyl) 2 , -N(CO-phenyl) 2 , -N(CO-C 3 -C 6 cycloalkyl)(CO-C 1 -C 6 alkyl), -N(CO-C 3 -C 6 cycloalkyl)(CO-phenyl), -N(CO-C 1 -C 6 alkyl)(CO-phenyl), -CONH(C 1 -C 6 alkyl), -CON(C 1 -C 6 alkyl) 2 , -CONH(C 3 -C 6 cycloalkyl), -CON(C 1 -C 6 alkyl)(C 3 -C 6 cycloalkyl), -CON(C 3 -C 6 cycloalkyl) 2 , -CONH-SO 2 - C 1 -C 6 alkyl, -CONH-SO 2 -phenyl, -CONH-SO 2 -(C 3 -C 6 cycloalkyl), -CON(C 1 -C 6 alkyl)-SO 2 -C 1 -C 6 alkyl , -CON(C 1 -C 6 alkyl)-SO 2 -phenyl, -CON(C 1 -C 6 alkyl)-SO 2 -(C 3 -C 6 cycloalkyl), -CONH-phenyl, -CON(C 1 -C 6 alkyl)phenyl, -CON(C 3 -C 6 cycloalkyl)phenyl, -N(SO 2 C 1 -C 6 alkyl) 2 , -N(SO 2 C 1 -C 6 haloalkyl) 2 , -N( SO 2 C 3 -C 6 cycloalkyl) 2 , -N(SO 2 C 1 -C 6 alkyl)SO 2 -phenyl, -N(SO 2 C 3 -C 6 cycloalkyl)SO 2 -phenyl, -NHSO 2 -C 1 -C 6 alkyl, -NHSO 2 -C 1 -C 6 haloalkyl, -N(C 1 -C 6 alkyl)SO 2 -C 1 -C 6 alkyl, -N(C 3 -C 6 cycloalkyl)SO 2 - C 1 -C 6 alkyl, -NHSO 2 -phenyl, -N(C 1 -C 6 alkyl)SO 2 -phenyl, -N(C 3 -C 6 cycloalkyl)SO 2 -phenyl, -NHSO 2 -C 3 - C 6 cycloalkyl, -N(C 1 -C 6 alkyl)SO 2 -(C 3 -C 6 cycloalkyl), -N(C 3 -C 6 cycloalkyl)SO 2 -(C 3 -C 6 cycloalkyl), -SO 2 NH(C 1 -C 6 alkyl), -SO 2 N(C 1 -C 6 alkyl) 2 , -SO 2 N(C 1 -C 6 alkyl)(C 3 -C 6 cycloalkyl), -SO 2 NH (C 3 -C 6 cycloalkyl), -SO 2 N(C 3 -C 6 cycloalkyl) 2 , -SO 2 NH(phenyl), -SO 2 N(C 1 -C 6 alkyl)(phenyl), -SO 2 N(C 1 -C 4 cycloalkyl)(phenyl), -NHCS-C 1 -C 6 alkyl, -N(C 1 -C 6 alkyl)CS-C 1 -C 6 alkyl, -N(C 3 -C 6 cycloalkyl)CS-C 1 -C 6 alkyl, -NHCS-C 3 -C 6 cycloalkyl, -N(C 1 -C 6 alkyl)CS-(C 3 -C 6 cycloalkyl), -N(C 3 -C 6 cycloalkyl)CS-(C 3 -C 6 cycloalkyl), -N(C 1 -C 6 alkyl)CS-phenyl, -N(C 3 -C 6 cycloalkyl)CS-phenyl, -NHCS-phenyl, -CSNH(C 1 -C 6 alkyl), -CSN(C 1 -C 6 alkyl) 2 , -CSNH(C 3 -C 6 cycloalkyl), -CSN(C 1 -C 6 alkyl)(C 3 -C 6 cycloalkyl), - CSN(C 3 -C 6 cycloalkyl) 2 , -CSNH-phenyl, -CSN(C 1 -C 6 alkyl)phenyl, -CSN(C 3 -C 6 cycloalkyl)phenyl, -C(=NOC 1 -C 6 alkyl) )H, -C(=NOC 1 -C 6 alkyl)-C 1 -C 6 alkyl, phenyl and 5-6 membered heteroaryl;

или or

R4 представляет собой гетероциклическое кольцо, которое выбрано из группы, состоящей из 4-10-ти членного насыщенного или частично ненасыщенного гетероциклила, 9-ти членного гетероарила и 10-ти членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен от одного до трех заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из R 4 represents a heterocyclic ring that is selected from the group consisting of 4-10 membered saturated or partially unsaturated heterocyclyl, 9-membered heteroaryl and 10-membered heteroaryl, each of which is optionally substituted with one to three substituents, independently selected from a group consisting of

галогена, =O (оксо), гидрокси, -CN, -COOH, -SO2NH2, -CONH2, -CSNH2, -NO2, -SF5, -NH2;halogen, =O (oxo), hydroxy, -CN, -COOH, -SO 2 NH 2 , -CONH 2 , -CSNH 2 , -NO 2 , -SF 5 , -NH 2 ;

и в каждом случае необязательно замещенного -CO2-C1-C6алкила, C1-C6алкила, C3-C6циклоалкила, C3-C6циклоалкил-C1-C6алкила, C1-C6галоалкила, C1-C6алкокси, C1-C6галоалкокси, C1-C6алкилтио, C1-C6алкилсульфинила, C1-C6алкилсульфонила, C3-C6циклоалкилсульфанила, C3-C6циклоалкилсульфинила, C3-C6циклоалкилсульфонила, C1-C6галоалкилтио, C1-C6галоалкилсульфинила, C1-C6галоалкилсульфонила, C2-C4алкенилсульфанила, C2-C4алкенилсульфинила, C2-C4алкенилсульфонила, C2-C4алкинилсульфанила, C2-C4алкинилсульфинила, C2-C4алкинилсульфонила, фенилсульфанила, фенилсульфинила, фенилсульфонила, S-C1-C6алкилсульфинимидоила, S-C3-C6циклоалкилсульфинимидоила, S-C2-C6алкенилсульфинимидоила, S-C2-C6алкинилсульфинимидоила, S-фенилсульфинимидоила, S-C1-C6алкилсульфонимидоила, S-C3-C6циклоалкилсульфонимидоила, S-C2-C6алкенилсульфонимидоила, S-C2-C6алкинилсульфонимидоила, S-фенилсульфонимидоила, -NH(C1-C6алкила), -N(C1-C6алкил)2, -NHCO-C1-C6алкила, -N(C1-C6алкил)CO-C1-C6алкила, -N(C3-C6циклоалкил)CO-C1-C6алкила, -NHCO-C3-C6циклоалкила, -N(C1-C6алкил)CO-(C3-C6циклоалкила), -N(C3-C6циклоалкил)CO-(C3-C6циклоалкила), -N(C1-C6алкил)CO-фенила, -N(C3-C6циклоалкил)CO-фенила, -NHCO-фенила, -N(CO-C1-C6алкил)2, -N(CO-C3-C6циклоалкил)2, -N(CO-фенил)2, -N(CO-C3-C6циклоалкил)(CO-C1-C6алкила), -N(CO-C3-C6циклоалкил)(CO-фенила), -N(CO-C1-C6алкил)(CO-фенила), -CONH(C1-C6алкила), -CON(C1-C6алкил)2, -CONH(C3-C6циклоалкила), -CON(C1-C6алкил)(C3-C6циклоалкила), -CON(C3-C6циклоалкил)2, -CONH-SO2-C1-C6алкила, -CONH-SO2-фенила, -CONH-SO2-(C3-C6циклоалкила), -CON(C1-C6алкил)-SO2-C1-C6алкила, -CON(C1-C6алкил)-SO2-фенила, -CON(C1-C6алкил)-SO2-(C3-C6циклоалкила), -CONH-фенила, -CON(C1-C6алкил)фенила, -CON(C3-C6циклоалкил)фенила, -N(SO2C1-C6алкил)2, -N(SO2C1-C6галоалкил)2, -N(SO2C3-C6циклоалкил)2, -N(SO2C1-C6алкил)SO2-фенила, -N(SO2C3-C6циклоалкил)SO2-фенила, -NHSO2-C1-C6алкила, -NHSO2-C1-C6галоалкила, -N(C1-C6алкил)SO2-C1-C6алкила, -N(C3-C6циклоалкил)SO2-C1-C6алкила, -NHSO2-фенила, -N(C1-C6алкил)SO2-фенила, -N(C3-C6циклоалкил)SO2-фенила, -NHSO2-C3-C6циклоалкила, -N(C1-C6алкил)SO2-(C3-C6циклоалкила), -N(C3-C6циклоалкил)SO2-(C3-C6циклоалкила), -SO2NH(C1-C6алкила), -SO2N(C1-C6алкил)2, -SO2N(C1-C6алкил)(C3-C6циклоалкила), -SO2NH(C3-C6циклоалкила), -SO2N(C3-C6циклоалкил)2, -SO2NH(фенила), -SO2N(C1-C6алкил)(фенила), -SO2N(C1-C4циклоалкил)(фенила), -NHCS-C1-C6алкил, -N(C1-C6алкил)CS-C1-C6алкила, -N(C3-C6циклоалкил)CS-C1-C6алкила, -NHCS-C3-C6циклоалкила, -N(C1-C6алкил)CS-(C3-C6циклоалкила), -N(C3-C6циклоалкил)CS-(C3-C6циклоалкила), -N(C1-C6алкил)CS-фенила, -N(C3-C6циклоалкил)CS-фенила, -NHCS-фенила, -CSNH(C1-C6алкила), -CSN(C1-C6алкил)2, -CSNH(C3-C6циклоалкила), -CSN(C1-C6алкил)(C3-C6циклоалкила), -CSN(C3-C6циклоалкил)2, -CSNH-фенила, -CSN(C1-C6алкил)фенила, -CSN(C3-C6циклоалкил)фенила, -C(=NOC1-C6алкил)H, -C(=NOC1-C6алкил)-C1-C6алкила, фенила и 5-6-ти членного гетероарила;and in each case optionally substituted -CO 2 -C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl , C 3 -C 6 cycloalkylsulfanyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfinyl , C 3 -C 6 cycloalkylsulfonyl, C 1 -C 6 haloalkylthio, C 1 -C 6 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl, C 2 -C 4 alkenylsulfanyl, C 2 -C 4 alkenylsulfinyl, C 2 -C 4 alkenylsulfonyl, C 2 -C 4 alkynylsulfanyl, C 2 -C 4 alkynylsulfinyl, C 2 -C 4 alkynylsulfonyl, phenylsulfanyl, phenylsulfinyl, phenylsulfonyl, SC 1 -C 6 alkylsulfinimidoyl, SC 3 -C 6 cycloalkylsulfinimidoyl, SC 2 -C 6 alkenylsulfinimidoyl, SC 2 -C 6 alkynylsulfinimidoyl, S-phenylsulfinimidoyl, SC 1 -C 6 alkylsulfonimidoyl, SC 3 -C 6 cycloalkylsulfonimidoyl, SC 2 -C 6 alkenylsulfonimidoyl, SC 2 -C 6 alkynylsulfonimidoyl, S-phenylsulfonimidoyl, -NH(C 1 -C 6 alkyl ), -N(C 1 -C 6 alkyl) 2 , -NHCO-C 1 -C 6 alkyl, -N(C 1 -C 6 alkyl)CO-C 1 -C 6 alkyl, -N(C 3 -C 6 cycloalkyl)CO-C 1 -C 6 alkyl, -NHCO-C 3 -C 6 cycloalkyl, -N(C 1 -C 6 alkyl)CO-(C 3 -C 6 cycloalkyl), -N(C 3 -C 6 cycloalkyl)CO-(C 3 -C 6 cycloalkyl), -N(C 1 -C 6 alkyl)CO-phenyl, -N(C 3 -C 6 cycloalkyl)CO-phenyl, -NHCO-phenyl, -N( CO-C 1 -C 6 alkyl) 2 , -N(CO-C 3 -C 6 cycloalkyl) 2 , -N(CO-phenyl) 2 , -N(CO-C 3 -C 6 cycloalkyl)(CO-C 1 -C 6 alkyl), -N(CO-C 3 -C 6 cycloalkyl)(CO-phenyl), -N(CO-C 1 -C 6 alkyl)(CO-phenyl), -CONH(C 1 -C 6 alkyl), -CON(C 1 -C 6 alkyl) 2 , -CONH(C 3 -C 6 cycloalkyl), -CON(C 1 -C 6 alkyl)(C 3 -C 6 cycloalkyl), -CON(C 3 -C 6 cycloalkyl) 2 , -CONH-SO 2 -C 1 -C 6 alkyl, -CONH-SO 2 -phenyl, -CONH-SO 2 -(C 3 -C 6 cycloalkyl), -CON(C 1 - C 6 alkyl)-SO 2 -C 1 -C 6 alkyl, -CON(C 1 -C 6 alkyl)-SO 2 -phenyl, -CON(C 1 -C 6 alkyl)-SO 2 -(C 3 -C 6 cycloalkyl), -CONH-phenyl, -CON(C 1 -C 6 alkyl)phenyl, -CON(C 3 -C 6 cycloalkyl)phenyl, -N(SO 2 C 1 -C 6 alkyl) 2 , -N( SO 2 C 1 -C 6 haloalkyl) 2 , -N(SO 2 C 3 -C 6 cycloalkyl) 2 , -N(SO 2 C 1 -C 6 alkyl)SO 2 -phenyl, -N(SO 2 C 3 - C 6 cycloalkyl)SO 2 -phenyl, -NHSO 2 -C 1 -C 6 alkyl, -NHSO 2 -C 1 -C 6 haloalkyl, -N(C 1 -C 6 alkyl)SO 2 -C 1 -C 6 alkyl , -N(C 3 -C 6 cycloalkyl)SO 2 -C 1 -C 6 alkyl, -NHSO 2 -phenyl, -N(C 1 -C 6 alkyl)SO 2 -phenyl, -N(C 3 -C 6 cycloalkyl)SO 2 -phenyl, -NHSO 2 -C 3 -C 6 cycloalkyl, -N(C 1 -C 6 alkyl)SO 2 -(C 3 -C 6 cycloalkyl), -N(C 3 -C 6 cycloalkyl) SO 2 -(C 3 -C 6 cycloalkyl), -SO 2 NH(C 1 -C 6 alkyl), -SO 2 N(C 1 -C 6 alkyl) 2 , -SO 2 N(C 1 -C 6 alkyl )(C 3 -C 6 cycloalkyl), -SO 2 NH(C 3 -C 6 cycloalkyl), -SO 2 N(C 3 -C 6 cycloalkyl) 2 , -SO 2 NH(phenyl), -SO 2 N( C 1 -C 6 alkyl)(phenyl), -SO 2 N(C 1 -C 4 cycloalkyl)(phenyl), -NHCS-C 1 -C 6 alkyl, -N(C 1 -C 6 alkyl)CS-C 1 -C 6 alkyl, -N(C 3 -C 6 cycloalkyl)CS-C 1 -C 6 alkyl, -NHCS-C 3 -C 6 cycloalkyl, -N(C 1 -C 6 alkyl)CS-(C 3 -C 6 cycloalkyl), -N(C 3 -C 6 cycloalkyl)CS-(C 3 -C 6 cycloalkyl), -N(C 1 -C 6 alkyl)CS-phenyl, -N(C 3 -C 6 cycloalkyl )CS-phenyl, -NHCS-phenyl, -CSNH(C 1 -C 6 alkyl), -CSN(C 1 -C 6 alkyl) 2 , -CSNH(C 3 -C 6 cycloalkyl), -CSN(C 1 - C 6 alkyl)(C 3 -C 6 cycloalkyl), -CSN(C 3 -C 6 cycloalkyl) 2 , -CSNH-phenyl, -CSN(C 1 -C 6 alkyl)phenyl, -CSN(C 3 -C 6 cycloalkyl)phenyl, -C(=NOC 1 -C 6 alkyl)H, -C(=NOC 1 -C 6 alkyl)-C 1 -C 6 alkyl, phenyl and 5-6 membered heteroaryl;

R5 представляет собой водород, галоген, -CN или в каждом случае необязательно замещённый C1-C6алкил, C3-C6циклоалкил, C1-C6алкокси, -C(O)C1-C6алкокси, -CH(C1-C6алкокси)2, -CO2C1-C6алкил, -CONH(C1-C6алкил), -CON(C1-C6алкил)2, -NHCO-C1-C6алкил, -N(C1-C6алкил)CO-C1-C6алкил, -C(=NOC1-C6алкил)H или -C(=NOC1-C6алкил)-C1-C6алкил.R 5 represents hydrogen, halogen, -CN or in each case optionally substituted C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, -C(O)C 1 -C 6 alkoxy, - CH(C 1 -C 6 alkoxy) 2 , -CO 2 C 1 -C 6 alkyl, -CONH(C 1 -C 6 alkyl), -CON(C 1 -C 6 alkyl) 2 , -NHCO-C 1 - C 6 alkyl, -N(C 1 -C 6 alkyl)CO-C 1 -C 6 alkyl, -C(=NOC 1 -C 6 alkyl)H or -C(=NOC 1 -C 6 alkyl)-C 1 -C 6 alkyl.

Соединения формулы (I) подобным образом охватывают любые диастереомеры или энантиомеры и E/Z изомеры, которые существуют, а также соли и N-оксиды соединений формулы (I), и их применению для борьбы с животными вредителями.The compounds of formula (I) likewise cover any diastereomers or enantiomers and E/Z isomers that exist, as well as the salts and N-oxides of the compounds of formula (I), and their use in the control of animal pests.

Предпочтительные определения радикалов для формул, указанных выше и далее, приведены ниже.Preferred definitions of radicals for the formulas above and below are given below.

Предпочтительными являются (Конфигурация 2-1) соединения формулы (I), в которой Preferred are (Configuration 2-1) compounds of formula (I) in which

X представляет собой O или S;X represents O or S;

Q1 и Q2 независимо представляют собой CR5 или N, при условии, что по меньшей мере один из Q1 и Q2 представляет собой N;Q 1 and Q 2 are independently CR 5 or N, provided that at least one of Q 1 and Q 2 is N;

Y представляет собой прямую связь или CH2;Y represents a direct bond or CH 2 ;

R1 представляет собой водород; C1-C6алкил, необязательно замещенный одним заместителем, выбранным из -CN, -CONH2, -COOH, -NO2 и -Si(CH3)3; C1-C6галоалкил; C2-C6алкенил; C2-C6галоалкенил; C2-C6алкинил; C2-C6галоалкинил; C3-C4циклоалкил-C1-C2алкил-, где C3-C4циклоалкил необязательно замещен одним или двумя атомами галогена; оксетан-3-ил-CH2- или бензил, необязательно замещенный атомами галогена или C1-C3галоалкилом;R 1 represents hydrogen; C 1 -C 6 alkyl, optionally substituted with one substituent selected from -CN, -CONH 2 , -COOH, -NO 2 and -Si(CH 3 ) 3 ; C 1 -C 6 haloalkyl; C 2 -C 6 alkenyl; C 2 -C 6 haloalkenyl; C 2 -C 6 alkynyl; C 2 -C 6 haloalkynyl; C 3 -C 4 cycloalkyl-C 1 -C 2 alkyl-, wherein the C 3 -C 4 cycloalkyl is optionally substituted with one or two halogen atoms; oxetan-3-yl-CH 2 - or benzyl, optionally substituted with halogen atoms or C 1 -C 3 haloalkyl;

R2 представляет собой фенил, пиридин, пиримидин, пиразин или пиридазин, где фенил, пиридин, пиримидин, пиразин или пиридазин необязательно замещен от одного до трех заместителями, при условии: что заместитель (заместители) не находятся при атоме углерода, соседнем с атомом углерода, связанным с C=X-группой, причем каждый независимо выбран из группы, состоящей из C1-C3алкила, C1-C3галоалкила, C1-C3галоалкилтио, C1-C3алкокси, C1-C3галоалкокси, галогена, -NO2, -SF5, -CN, -CONH2, -COOH и -C(S)NH2;R 2 is phenyl, pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine, wherein the phenyl, pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine is optionally substituted with one to three substituents, provided: that the substituent(s) are not on a carbon atom adjacent to the carbon atom associated with a C=X group, each independently selected from the group consisting of C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 3 haloalkylthio, C 1 -C 3 alkoxy, C 1 -C 3 haloalkoxy, halogen, -NO 2 , -SF 5 , -CN, -CONH 2 , -COOH and -C(S)NH 2 ;

R3 представляет собой C1-C3алкил или C1-C3галоалкил;R 3 represents C 1 -C 3 alkyl or C 1 -C 3 haloalkyl;

R4 представляет собой пиридин, пиримидин, пиразин или пиридазин, где пиридин, пиримидин, пиразин или пиридазин замещен от двух до трех заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из водорода, гидрокси, -CN, -COOH, -CONH2, -CSNH2, -NO2, -NH2, C1-C6алкила, необязательно замещенного C3-C6циклоалкила, C1-C3галоалкила, C1-C4алкокси, C1-C3галоалкокси, C1-C6алкилтио, C1-C6алкилсульфинила, C1-C6алкилсульфонила, C3-C6циклоалкилсульфанила, C3-C6циклоалкилсульфинила, C3-C6циклоалкилсульфонила, C1-C3галоалкилтио, C1-C3галоалкилсульфинила, C1-C3галоалкилсульфонила, -NH(C1-C4алкила), -N(C1-C4алкил)2, -NHCO-C1-C4алкила, -N(C1-C4алкил)CO-C1-C4алкила, -CO2C1-C4алкила, -CONH(C1-C4алкила), -CON(C1-C4алкил)2, -C(=NOC1-C4алкил)H, -C(=NOC1-C4алкил)-C1-C4алкила, фенила и 5-6-ти членного гетероарила, где фенил и 5-6-ти членный гетероарил необязательно замещен от одного до двух заместителями, причем каждый независимо выбран из группы, состоящей из галогена, -CN, C1-C6алкила, C1-C3галоалкила и C1-C4алкокси;R 4 is pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine, wherein the pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine is substituted with two to three substituents independently selected from the group consisting of hydrogen, hydroxy, -CN, -COOH, -CONH 2 , -CSNH 2 , -NO 2, -NH 2 , C 1 -C 6 alkyl, optionally substituted C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 3 haloalkoxy, C 1 - C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfanyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfinyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfonyl, C 1 -C 3 haloalkylthio, C 1 -C 3 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 3 haloalkylsulfonyl, -NH(C 1 -C 4 alkyl), -N(C 1 -C 4 alkyl) 2 , -NHCO-C 1 -C 4 alkyl, -N(C 1 -C 4 alkyl)CO-C 1 -C 4 alkyl, -CO 2 C 1 -C 4 alkyl, -CONH(C 1 -C 4 alkyl), -CON(C 1 -C 4 alkyl) 2 , -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)H, -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)-C 1 -C 4 alkyl, phenyl and 5-6 membered heteroaryl, where phenyl and 5-6 membered heteroaryl are optionally substituted from one to two substituents, each independently selected from the group consisting of halogen, -CN, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl and C 1 -C 4 alkoxy;

или or

R4 представляет собой пиридин, пиримидин, пиразин или пиридазин, где пиридин, пиримидин, пиразин или пиридазин замещен в общем от одного до трех заместителями, при условии, что один и до трех заместителей независимо выбраны из группы А, состоящей из -CN, -COOH, -CONH2, -CSNH2, -NO2, -NH2, C5-C6циклоалкила, замещенного C3-C4циклоалкила, C1-C3галоалкокси, C1-C6алкилтио, C1-C6алкилсульфинила, C1-C6алкилсульфонила, C3-C6циклоалкилсульфанила, C3-C6циклоалкилсульфинила, C3-C6циклоалкилсульфонила, C1-C3галоалкилтио, C1-C3галоалкилсульфинила, C1-C3галоалкилсульфонила, -NH(C1-C4алкила), -N(C1-C4алкил)2, -NHCO-C1-C4алкила, -NHCO-C3-C6циклоалкила, -NHCO-фенила, где фенил необязательно замещен от одного до двух заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, C1-C6алкила и C1-C3галоалкила; -N(SO2C1-C3алкил)2, -NH(SO2C1-C3алкила), -N(C1-C4алкил)CO-C1-C4алкила, -CO2C1-C4алкила, -CONH(C1-C4алкила), -CON(C1-C4алкил)2, -C(=NOC1-C4алкил)H, -C(=NOC1-C4алкил)-C1-C4алкила, фенила и 5-6-ти членного гетероарила, где фенил и 5-6-ти членный гетероарил необязательно замещен от одного до двух заместителями, причем каждый независимо выбран из группы, состоящей из галогена, -CN, C1-C6алкила, C1-C3галоалкила и C1-C4алкокси; R 4 is pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine, wherein the pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine is substituted with a total of one to three substituents, provided that one and up to three substituents are independently selected from the group A consisting of -CN, - COOH, -CONH 2 , -CSNH 2 , -NO 2 , -NH 2 , C 5 -C 6 cycloalkyl, substituted C 3 -C 4 cycloalkyl, C 1 -C 3 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 - C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfanyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfinyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfonyl, C 1 -C 3 haloalkylthio, C 1 -C 3 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 3 haloalkylsulfonyl, -NH(C 1 -C 4 alkyl), -N(C 1 -C 4 alkyl) 2 , -NHCO-C 1 -C 4 alkyl, -NHCO-C 3 -C 6 cycloalkyl, -NHCO-phenyl wherein the phenyl is optionally substituted with one to two substituents selected from the group consisting of halogen, CN, C 1 -C 6 alkyl and C 1 -C 3 haloalkyl; -N(SO 2 C 1 -C 3 alkyl) 2 , -NH(SO 2 C 1 -C 3 alkyl), -N(C 1 -C 4 alkyl)CO-C 1 -C 4 alkyl, -CO 2 C 1 -C 4 alkyl, -CONH(C 1 -C 4 alkyl), -CON(C 1 -C 4 alkyl) 2 , -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)H, -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)-C 1 -C 4 alkyl, phenyl and 5-6 membered heteroaryl, where the phenyl and 5-6 membered heteroaryl are optionally substituted with one to two substituents, each independently selected from the group consisting of halogen, -CN, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl and C 1 -C 4 alkoxy;

другие от одного до двух необязательных заместителей в каждом случае независимо выбраны из группы В, состоящей из галогена, гидрокси, -CN, -COOH, -CONH2, -NO2, -NH2, C1-C6алкила, C3-C6циклоалкила, C1-C3галоалкила, C1-C4алкокси, C1-C3галоалкокси, C1-C6алкилтио, C1-C6алкилсульфинила, C1-C6алкилсульфонила, C3-C6циклоалкилсульфанила, C3-C6циклоалкилсульфинила, C3-C6циклоалкилсульфонила, C1-C3галоалкилтио, C1-C3галоалкилсульфинила, C1-C3галоалкилсульфонила, -NH(C1-C4алкила), -N(C1-C4алкил)2, -NHCO-C1-C4алкила, -N(C1-C4алкил)CO-C1-C4алкила, -CO2C1-C4алкила, -CONH(C1-C4алкила), -CON(C1-C4алкил)2, -C(=NOC1-C4алкил)H, -C(=NOC1-C4алкил)-C1-C4алкила, фенила и 5-6-ти членного гетероарила, где фенил и 5-6-ти членный гетероарил необязательно замещен от одного до двух заместителями, причем каждый независимо выбран из группы, состоящей из галогена, -CN, C1-C6алкила, C1-C3галоалкила и C1-C4алкокси;the other one to two optional substituents in each case are independently selected from group B consisting of halogen, hydroxy, -CN, -COOH, -CONH 2 , -NO 2 , -NH 2 , C 1 -C 6 alkyl, C 3 - C 6 cycloalkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 3 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfanyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfinyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfonyl, C 1 -C 3 haloalkylthio, C 1 -C 3 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 3 haloalkylsulfonyl, -NH(C 1 -C 4 alkyl), - N(C 1 -C 4 alkyl) 2 , -NHCO-C 1 -C 4 alkyl, -N(C 1 -C 4 alkyl)CO-C 1 -C 4 alkyl, -CO 2 C 1 -C 4 alkyl, -CONH(C 1 -C 4 alkyl), -CON(C 1 -C 4 alkyl) 2 , -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)H, -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)-C 1 -C 4 alkyl, phenyl and 5-6 membered heteroaryl, where the phenyl and 5-6 membered heteroaryl are optionally substituted with one to two substituents, each independently selected from the group consisting of halogen, -CN, C 1 - C 6 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl and C 1 -C 4 alkoxy;

или or

R4 представляет собой 5-ти членный гетероарил, необязательно замещенный от одного до трех заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, гидрокси, -CN, -COOH, -CONH2, -CSNH2, -NO2, -NH2, C1-C6алкила, C3-C6циклоалкила, C1-C3галоалкила, C1-C4алкокси, C1-C3галоалкокси, C1-C6алкилтио, C1-C6алкилсульфинила, C1-C6алкилсульфонила, C3-C6циклоалкилсульфанила, C3-C6циклоалкилсульфинила, C3-C6циклоалкилсульфонила, C1-C3галоалкилтио, C1-C3галоалкилсульфинила, C1-C3галоалкилсульфонила, -NH(C1-C4алкила), -N(C1-C4алкил)2, -NHCO-C1-C4алкила, -N(C1-C4алкил)CO-C1-C4алкила, -CO2C1-C4алкила, -CONH(C1-C4алкила), -CON(C1-C4алкил)2, -C(=NOC1-C4алкил)H, -C(=NOC1-C4алкил)-C1-C4алкила, фенила и 5-6-ти членного гетероарила, где фенил и 5-6-ти членный гетероарил необязательно замещен от одного до двух заместителями, причем каждый независимо выбран из группы, состоящей из галогена, -CN, C1-C6алкила, C1-C3галоалкила и C1-C4алкокси;R 4 is a 5-membered heteroaryl, optionally substituted with one to three substituents independently selected from the group consisting of halogen, hydroxy, -CN, -COOH, -CONH 2 , -CSNH 2 , -NO 2 , -NH 2 , C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 3 haloalkoxy , C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfanyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfinyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfonyl, C 1 -C 3 haloalkylthio, C 1 -C 3 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 3 haloalkylsulfonyl, - NH(C 1 -C 4 alkyl), -N(C 1 -C 4 alkyl) 2 , -NHCO-C 1 -C 4 alkyl, -N(C 1 -C 4 alkyl)CO-C 1 -C 4 alkyl , -CO 2 C 1 -C 4 alkyl, -CONH(C 1 -C 4 alkyl), -CON(C 1 -C 4 alkyl) 2 , -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)H, -C( =NOC 1 -C 4 alkyl)-C 1 -C 4 alkyl, phenyl and 5-6 membered heteroaryl, where phenyl and 5-6 membered heteroaryl are optionally substituted with one to two substituents, each independently selected from the group consisting of halogen, -CN, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl and C 1 -C 4 alkoxy;

или or

R4 представляет собой гетероциклическое кольцо, которое выбрано из группы, состоящей из 4-10-ти членного насыщенного или частично ненасыщенного гетероциклила, 9-ти членного гетероарила и 10-ти членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен от одного до трех заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, =O (оксо), гидрокси, -CN, -COOH, -CONH2, -CSNH2, -NO2, -SF5, -NH2, C1-C6алкила, C3-C6циклоалкила, C3-C6циклоалкил-C1-C6алкила, C1-C3галоалкила, C1-C4алкокси, C1-C3галоалкокси, C1-C6алкилтио, C1-C6алкилсульфинила, C1-C6алкилсульфонила, C3-C6циклоалкилсульфанила, C3-C6циклоалкилсульфинила, C3-C6циклоалкилсульфонила, C1-C3галоалкилтио, C1-C3галоалкилсульфинила, C1-C3галоалкилсульфонила, -NH(C1-C4алкила), -N(C1-C4алкил)2, -NHCO-C1-C4алкила, -N(C1-C4алкил)CO-C1-C4алкила, -CO2C1-C4алкила, -CONH(C1-C4алкила), -CON(C1-C4алкил)2, -C(=NOC1-C4алкил)H, -C(=NOC1-C4алкил)-C1-C4алкила, фенила и 5-6-ти членного гетероарила, где фенил и 5-6-ти членный гетероарил необязательно замещен от одного до двух заместителями, причем каждый независимо выбран из группы, состоящей из галогена, -CN, C1-C6алкила, C1-C3галоалкила и C1-C4алкокси;R 4 represents a heterocyclic ring that is selected from the group consisting of 4-10 membered saturated or partially unsaturated heterocyclyl, 9-membered heteroaryl and 10-membered heteroaryl, each of which is optionally substituted with one to three substituents, independently selected from the group consisting of halogen, =O(oxo), hydroxy, -CN, -COOH, -CONH2 , -CSNH2 , -NO2 , -SF5 , -NH2 , C1 - C6alkyl , C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 3 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfanyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfinyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfonyl, C 1 -C 3 haloalkylthio, C 1 -C 3 haloalkylsulfinyl, C 1 - C 3 haloalkylsulfonyl, -NH(C 1 -C 4 alkyl), -N(C 1 -C 4 alkyl) 2 , -NHCO-C 1 -C 4 alkyl, -N(C 1 -C 4 alkyl)CO-C 1 -C 4 alkyl, -CO 2 C 1 -C 4 alkyl, -CONH(C 1 -C 4 alkyl), -CON(C 1 -C 4 alkyl) 2, -C(=NOC 1 -C 4 alkyl) H, -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)-C 1 -C 4 alkyl, phenyl and 5-6 membered heteroaryl, where phenyl and 5-6 membered heteroaryl are optionally substituted with one to two substituents, and each independently selected from the group consisting of halogen, -CN, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl and C 1 -C 4 alkoxy;

R5 представляет собой водород, галоген, -CN, C1-C3алкил, C1-C3галоалкил, C3-C4циклоалкил, C1-C3алкокси, C1-C3галоалкокси, C1-C3алкоксиC(O)-, (C1-C3алкокси)2CH-, -CO2C1-C4алкил, -CONH(C1-C4алкил), -CON(C1-C4алкил)2, -NHCO-C1-C4алкил, -N(C1-C4алкил)CO-C1-C4алкил, -C(=NOC1-C4алкил)H или -C(=NOC1-C4алкил)-C1-C4алкил.R 5 is hydrogen, halogen, -CN, C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 3 -C 4 cycloalkyl, C 1 -C 3 alkoxy, C 1 -C 3 haloalkoxy, C 1 -C 3 alkoxyC(O)-, (C 1 -C 3 alkoxy) 2 CH-, -CO 2 C 1 -C 4 alkyl, -CONH(C 1 -C 4 alkyl), -CON(C 1 -C 4 alkyl) 2 , -NHCO-C 1 -C 4 alkyl, -N(C 1 -C 4 alkyl)CO-C 1 -C 4 alkyl, -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)H or -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)-C 1 -C 4 alkyl.

Также предпочтительными являются (Конфигурация 2-2) соединения формулы (I), в которойAlso preferred are (Configuration 2-2) compounds of formula (I) in which

X представляет собой O или S;X represents O or S;

Q1 и Q2 независимо представляют собой CR5 или N, при условии, что по меньшей мере один из Q1 и Q2 представляет собой N;Q 1 and Q 2 are independently CR 5 or N, provided that at least one of Q 1 and Q 2 is N;

Y представляет собой прямую связь или CH2;Y represents a direct bond or CH 2 ;

R1 представляет собой водород; C1-C6алкил, необязательно замещенный одним заместителем, выбранным из -CN, -CONH2, -COOH, -NO2 и -Si(CH3)3; C1-C6галоалкил; C2-C6алкенил; C2-C6галоалкенил; C2-C6алкинил; C2-C6галоалкинил; C3-C4циклоалкил-C1-C2алкил-, где C3-C4циклоалкил необязательно замещен одним или двумя атомами галогена; оксетан-3-ил-CH2- или бензил, необязательно замещенный атомами галогена или C1-C3галоалкилом;R 1 represents hydrogen; C 1 -C 6 alkyl, optionally substituted with one substituent selected from -CN, -CONH 2 , -COOH, -NO 2 and -Si(CH 3 ) 3 ; C 1 -C 6 haloalkyl; C 2 -C 6 alkenyl; C 2 -C 6 haloalkenyl; C 2 -C 6 alkynyl; C 2 -C 6 haloalkynyl; C 3 -C 4 cycloalkyl-C 1 -C 2 alkyl-, wherein the C 3 -C 4 cycloalkyl is optionally substituted with one or two halogen atoms; oxetan-3-yl-CH 2 - or benzyl, optionally substituted with halogen atoms or C 1 -C 3 haloalkyl;

R2 представляет собой фенил, пиридин, пиримидин, пиразин или пиридазин, где фенил, пиридин, пиримидин, пиразин или пиридазин необязательно замещен от одного до трех заместителями, при условии: что заместитель (заместители) не находятся при атоме углерода, соседнем с атомом углерода, связанным с C=X-группой, причем каждый независимо выбран из группы, состоящей из C1-C3алкила, C1-C3галоалкила, C1-C3галоалкилтио, C1-C3алкокси, C1-C3галоалкокси, галогена, -NO2, -SF5, -CN, -CONH2, -COOH и -C(S)NH2;R 2 is phenyl, pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine, wherein the phenyl, pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine is optionally substituted with one to three substituents, provided: that the substituent(s) are not on a carbon atom adjacent to the carbon atom associated with a C=X group, each independently selected from the group consisting of C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 3 haloalkylthio, C 1 -C 3 alkoxy, C 1 -C 3 haloalkoxy, halogen, -NO 2 , -SF 5 , -CN, -CONH 2 , -COOH and -C(S)NH 2 ;

R3 представляет собой C1-C3алкил или C1-C3галоалкил;R 3 represents C 1 -C 3 alkyl or C 1 -C 3 haloalkyl;

R4 представляет собой пиридин, пиримидин, пиразин или пиридазин, где пиридин, пиримидин, пиразин или пиридазин замещен от двух до трех заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из R 4 is pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine, wherein the pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine is substituted with two to three substituents independently selected from the group consisting of

галогена, гидрокси, -CN, -COOH, -CONH2, -CSNH2, -NO2, -NH2, C1-C6алкила, необязательно замещенного C3-C6циклоалкила, C1-C3галоалкила, C1-C4алкокси, C1-C3галоалкокси, C1-C6алкилтио, C1-C6алкилсульфинила, C1-C6алкилсульфонила, C3-C6циклоалкилсульфанила, C3-C6циклоалкилсульфинила, C3-C6циклоалкилсульфонила, C1-C3галоалкилтио, C1-C3галоалкилсульфинила, C1-C3галоалкилсульфонила, -NH(C1-C4алкила), -N(C1-C4алкил)2, -NHCO-C1-C4алкила, -N(C1-C4алкил)CO-C1-C4алкила, -CO2C1-C4алкила, -CONH(C1-C4алкила), -CON(C1-C4алкил)2, -C(=NOC1-C4алкил)H, -C(=NOC1-C4алкил)-C1-C4алкила;halogen, hydroxy, -CN, -COOH, -CONH 2 , -CSNH 2 , -NO 2 , -NH 2 , C 1 -C 6 alkyl, optionally substituted C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 3 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfanyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfinyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfonyl, C 1 -C 3 haloalkylthio, C 1 -C 3 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 3 haloalkylsulfonyl, -NH(C 1 -C 4 alkyl), -N(C 1 -C 4 alkyl) 2 , - NHCO-C 1 -C 4 alkyl, -N(C 1 -C 4 alkyl)CO-C 1 -C 4 alkyl, -CO 2 C 1 -C 4 alkyl, -CONH(C 1 -C 4 alkyl), - CON(C 1 -C 4 alkyl) 2 , -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)H, -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)-C 1 -C 4 alkyl;

и фенила и 5-6-ти членного гетероарила, где фенил и 5-6-ти членный гетероарил необязательно замещен от одного до двух заместителями, причем каждый независимо выбран из группы, состоящей из галогена, -CN, C1-C6алкила, C1-C3галоалкила и C1-C4алкокси;and phenyl and 5-6 membered heteroaryl, wherein the phenyl and 5-6 membered heteroaryl are optionally substituted with one to two substituents, each independently selected from the group consisting of halogen, -CN, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl and C 1 -C 4 alkoxy;

или or

R4 представляет собой пиридин, пиримидин, пиразин или пиридазин, где пиридин, пиримидин, пиразин или пиридазин замещен в общем от одного до трех заместителями, при условии, что один и до трех заместителей независимо выбраны из группы А, состоящей из R 4 is pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine, wherein the pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine is substituted with a total of one to three substituents, provided that one and up to three substituents are independently selected from the group A consisting of

-CN, -COOH, -CONH2, -CSNH2, -NO2, -NH2, C5-C6циклоалкила, замещенного C3-C4циклоалкила, C1-C4галоалкокси, C1-C6алкилтио, C1-C6алкилсульфинила, C1-C6алкилсульфонила, C3-C6циклоалкилсульфанила, C3-C6циклоалкилсульфинила, C3-C6циклоалкилсульфонила, C1-C3галоалкилтио, C1-C3галоалкилсульфинила, C1-C3галоалкилсульфонила, -NH(C1-C4алкила), -N(C1-C4алкил)2, -NHCO-C1-C4алкила, -NHCO-C1-C4галоалкила, -NHCO-C1-C4цианоалкила, -NHCO-C3-C6циклоалкила, где циклоалкил необязательно замещен от одного до трех заместителями, выбранными из группы, состоящей из циано, галогена, C1-C3алкила и C2-C4галоалкенила; -NHCO-C1-C4алкил-C3-C6циклоалкила, -NHCO-фенила, где фенил необязательно замещен от одного до двух заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, C1-C6алкила и C1-C3галоалкила; -N(SO2C1-C3алкил)2, -NH(SO2C1-C3алкила), -N(C1-C4алкил)CO-C1-C4алкила, -NHSO2C1-C4галоалкила, -NHCS-C1-C4алкила, -NHCS-C3-C5циклоалкила, -NHCS-C1-C4алкил-C3-C5циклоалкила, -CO2C1-C4алкила, -CONH(C1-C5алкила), где алкил необязательно замещен от одного до трех заместителями, выбранными из группы, состоящей из циано и галогена; -CON(C1-C4алкил)2, -CONH-C3-C5циклоалкила, где циклоалкил необязательно замещен от одного до трех заместителями, выбранными из группы, состоящей из циано и галогена; -CON(C1-C5алкил)(C3-C5циклоалкила), CONH-фенила, где фенил необязательно замещен от одного до трех заместителями, выбранными из группы, состоящей из циано и галогена; -CONHSO2-C1-C4алкила, -C(=NOC1-C4алкил)H, -C(=NOC1-C4алкил)-C1-C4алкила; -CN, -COOH, -CONH 2 , -CSNH 2 , -NO 2 , -NH 2 , C 5 -C 6 cycloalkyl, substituted C 3 -C 4 cycloalkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio , C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfanyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfinyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfonyl, C 1 -C 3 haloalkylthio, C 1 -C 3 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 3 haloalkylsulfonyl, -NH(C 1 -C 4 alkyl), -N(C 1 -C 4 alkyl) 2 , -NHCO-C 1 -C 4 alkyl, -NHCO-C 1 -C 4 haloalkyl, -NHCO-C 1 -C 4 cyanoalkyl, -NHCO-C 3 -C 6 cycloalkyl, wherein the cycloalkyl is optionally substituted with one to three substituents selected from the group consisting of cyano, halogen, C 1 -C 3 alkyl and C 2 - C 4 haloalkenyl; -NHCO-C 1 -C 4 alkyl-C 3 -C 6 cycloalkyl, -NHCO-phenyl, wherein the phenyl is optionally substituted with one to two substituents selected from the group consisting of halogen, CN, C 1 -C 6 alkyl and C 1 -C 3 haloalkyl; -N(SO 2 C 1 -C 3 alkyl) 2 , -NH(SO 2 C 1 -C 3 alkyl), -N(C 1 -C 4 alkyl)CO-C 1 -C 4 alkyl, -NHSO 2 C 1 -C 4 haloalkyl, -NHCS-C 1 -C 4 alkyl, -NHCS-C 3 -C 5 cycloalkyl, -NHCS-C 1 -C 4 alkyl-C 3 -C 5 cycloalkyl, -CO 2 C 1 -C 4 alkyl, -CONH(C 1 -C 5 alkyl), where the alkyl is optionally substituted with one to three substituents selected from the group consisting of cyano and halogen; -CON(C 1 -C 4 alkyl) 2 , -CONH-C 3 -C 5 cycloalkyl, wherein the cycloalkyl is optionally substituted with one to three substituents selected from the group consisting of cyano and halogen; -CON(C 1 -C 5 alkyl)(C 3 -C 5 cycloalkyl), CONH-phenyl, wherein the phenyl is optionally substituted with one to three substituents selected from the group consisting of cyano and halogen; -CONHSO 2 -C 1 -C 4 alkyl, -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)H, -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)-C 1 -C 4 alkyl;

и фенила и 5-6-ти членного гетероарила, где фенил и 5-6-ти членный гетероарил необязательно замещен от одного до двух заместителями, причем каждый независимо выбран из группы, состоящей из галогена, -CN, C1-C6алкила, C1-C3галоалкила и C1-C4алкокси; and phenyl and 5-6 membered heteroaryl, wherein the phenyl and 5-6 membered heteroaryl are optionally substituted with one to two substituents, each independently selected from the group consisting of halogen, -CN, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl and C 1 -C 4 alkoxy;

другие от одного до двух необязательных заместителей в каждом случае независимо выбраны из группы В, состоящей из the other one to two optional substituents in each case are independently selected from group B consisting of

галогена, гидрокси, -CN, -COOH, -CONH2, -NO2, -NH2, C1-C6алкила, C3-C6циклоалкила, C1-C3галоалкила, C1-C4алкокси, C1-C3галоалкокси, C1-C6алкилтио, C1-C6алкилсульфинила, C1-C6алкилсульфонила, C3-C6циклоалкилсульфанила, C3-C6циклоалкилсульфинила, C3-C6циклоалкилсульфонила, C1-C3галоалкилтио, C1-C3галоалкилсульфинила, C1-C3галоалкилсульфонила, -NH(C1-C4алкила), -N(C1-C4алкил)2, -NHCO-C1-C4алкила, -N(C1-C4алкил)CO-C1-C4алкила, -CO2C1-C4алкила, -CONH(C1-C4алкила), -CON(C1-C4алкил)2, -C(=NOC1-C4алкил)H, -C(=NOC1-C4алкил)-C1-C4алкила; halogen, hydroxy, -CN, -COOH, -CONH 2 , -NO 2 , -NH 2 , C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 3 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfanyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfinyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfonyl, C 1 -C 3 haloalkylthio, C 1 -C 3 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 3 haloalkylsulfonyl, -NH(C 1 -C 4 alkyl), -N(C 1 -C 4 alkyl) 2 , -NHCO-C 1 -C 4 alkyl, -N(C 1 -C 4 alkyl)CO-C 1 -C 4 alkyl, -CO 2 C 1 -C 4 alkyl, -CONH(C 1 -C 4 alkyl), -CON(C 1 -C 4 alkyl) 2 , -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)H, -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)-C 1 -C 4 alkyl;

и фенила и 5-6-ти членного гетероарила, где фенил и 5-6-ти членный гетероарил необязательно замещен от одного до двух заместителями, причем каждый независимо выбран из группы, состоящей из галогена, -CN, C1-C6алкила, C1-C3галоалкила и C1-C4алкокси;and phenyl and 5-6 membered heteroaryl, wherein the phenyl and 5-6 membered heteroaryl are optionally substituted with one to two substituents, each independently selected from the group consisting of halogen, -CN, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl and C 1 -C 4 alkoxy;

или or

R4 представляет собой 5-ти членный гетероарил, необязательно замещенный от одного до трех заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из R 4 is a 5-membered heteroaryl, optionally substituted with one to three substituents independently selected from the group consisting of

галогена, гидрокси, -CN, -COOH, -CONH2, -CSNH2, -NO2, -NH2, C1-C6алкила, C3-C6циклоалкила, C1-C3галоалкила, C1-C4алкокси, C1-C3галоалкокси, C1-C6алкилтио, C1-C6алкилсульфинила, C1-C6алкилсульфонила, C3-C6циклоалкилсульфанила, C3-C6циклоалкилсульфинила, C3-C6циклоалкилсульфонила, C1-C3галоалкилтио, C1-C3галоалкилсульфинила, C1-C3галоалкилсульфонила, -NH(C1-C4алкила), -N(C1-C4алкил)2, -NHCO-C1-C4алкила, -N(C1-C4алкил)CO-C1-C4алкила, -CO2C1-C4алкила, -CONH(C1-C4алкила), -CON(C1-C4алкил)2, -C(=NOC1-C4алкил)H, -C(=NOC1-C4алкил)-C1-C4алкила;halogen, hydroxy, -CN, -COOH, -CONH 2 , -CSNH 2 , -NO 2 , -NH 2 , C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 - C 4 alkoxy, C 1 -C 3 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl , C 3 -C 6 cycloalkylsulfanyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfinyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfonyl, C 1 -C 3 haloalkylthio, C 1 -C 3 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 3 haloalkylsulfonyl, -NH(C 1 -C 4 alkyl), -N(C 1 -C 4 alkyl) 2 , -NHCO- C 1 -C 4 alkyl, -N(C 1 -C 4 alkyl)CO-C 1 -C 4 alkyl, -CO 2 C 1 -C 4 alkyl, -CONH(C 1 -C 4 alkyl), -CON( C 1 -C 4 alkyl) 2 , -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)H, -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)-C 1 -C 4 alkyl;

и фенила и 5-6-ти членного гетероарила, где фенил и 5-6-ти членный гетероарил необязательно замещен от одного до двух заместителями, причем каждый независимо выбран из группы, состоящей из галогена, -CN, C1-C6алкила, C1-C3галоалкила и C1-C4алкокси;and phenyl and 5-6 membered heteroaryl, wherein the phenyl and 5-6 membered heteroaryl are optionally substituted with one to two substituents, each independently selected from the group consisting of halogen, -CN, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl and C 1 -C 4 alkoxy;

или or

R4 представляет собой гетероциклическое кольцо, которое выбрано из группы, состоящей из 4-10-ти членного насыщенного или частично ненасыщенного гетероциклила, 9-ти членного гетероарила и 10-ти членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен от одного до трех заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из R 4 represents a heterocyclic ring that is selected from the group consisting of 4-10 membered saturated or partially unsaturated heterocyclyl, 9-membered heteroaryl and 10-membered heteroaryl, each of which is optionally substituted with one to three substituents, independently selected from a group consisting of

галогена, =O (оксо), гидрокси, -CN, -COOH, -CONH2, -CSNH2, -NO2, -SF5, -NH2, C1-C6алкила, C3-C6циклоалкила, C3-C6циклоалкил-C1-C6алкила, C1-C3галоалкила, C1-C4алкокси, C1-C3галоалкокси, C1-C6алкилтио, C1-C6алкилсульфинила, C1-C6алкилсульфонила, C3-C6циклоалкилсульфанила, C3-C6циклоалкилсульфинила, C3-C6циклоалкилсульфонила, C1-C3галоалкилтио, C1-C3галоалкилсульфинила, C1-C3галоалкилсульфонила, -NH(C1-C4алкила), -N(C1-C4алкил)2, -NHCO-C1-C4алкила, -N(C1-C4алкил)CO-C1-C4алкила, -CO2C1-C4алкила, -CONH(C1-C4алкила), -CON(C1-C4алкил)2, -C(=NOC1-C4алкил)H, -C(=NOC1-C4алкил)-C1-C4алкила;halogen, =O (oxo), hydroxy, -CN, -COOH, -CONH 2 , -CSNH 2 , -NO 2 , -SF 5 , -NH 2 , C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl-C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 3 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfanyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfonyl, C 3 -C 6 cycloalkylsulfonyl, C 1 -C 3 haloalkylthio, C 1 -C 3 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 3 haloalkylsulfonyl, -NH (C 1 -C 4 alkyl), -N(C 1 -C 4 alkyl) 2 , -NHCO-C 1 -C 4 alkyl, -N(C 1 -C 4 alkyl)CO-C 1 -C 4 alkyl, -CO 2 C 1 -C 4 alkyl, -CONH(C 1 -C 4 alkyl), -CON(C 1 -C 4 alkyl) 2, -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)H, -C(= NOC 1 -C 4 alkyl)-C 1 -C 4 alkyl;

и фенила и 5-6-ти членного гетероарила, где фенил и 5-6-ти членный гетероарил необязательно замещен от одного до двух заместителями, причем каждый независимо выбран из группы, состоящей из галогена, -CN, C1-C6алкила, C1-C3галоалкила и C1-C4алкокси;and phenyl and 5-6 membered heteroaryl, wherein the phenyl and 5-6 membered heteroaryl are optionally substituted with one to two substituents, each independently selected from the group consisting of halogen, -CN, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl and C 1 -C 4 alkoxy;

R5 представляет собой водород, галоген, -CN, C1-C3алкил, C1-C3галоалкил, C3-C4циклоалкил, C1-C3алкокси, C1-C3галоалкокси, -C(O)C1-C3алкоксиC, -CH(C1-C3алкокси)2, -CO2C1-C4алкил, -CONH(C1-C4алкил), -CON(C1-C4алкил)2, -NHCO-C1-C4алкил, -N(C1-C4алкил)CO-C1-C4алкил, -C(=NOC1-C4алкил)H или -C(=NOC1-C4алкил)-C1-C4алкил.R 5 is hydrogen, halogen, -CN, C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 3 -C 4 cycloalkyl, C 1 -C 3 alkoxy, C 1 -C 3 haloalkoxy, -C(O )C 1 -C 3 alkoxyC, -CH(C 1 -C 3 alkoxy) 2 , -CO 2 C 1 -C 4 alkyl, -CONH(C 1 -C 4 alkyl), -CON(C 1 -C 4 alkyl ) 2 , -NHCO-C 1 -C 4 alkyl, -N(C 1 -C 4 alkyl)CO-C 1 -C 4 alkyl, -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)H or -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)-C 1 -C 4 alkyl.

Кроме того, предпочтительными (Конфигурация 3-1) являются соединения формулы (I), в которойFurther preferred (Configuration 3-1) are compounds of formula (I) in which

X представляет собой O или S;X represents O or S;

Q1 и Q2 независимо представляют собой CR5 или N, при условии, что по меньшей мере один из Q1 и Q2 представляет собой N;Q 1 and Q 2 are independently CR 5 or N, provided that at least one of Q 1 and Q 2 is N;

Y представляет собой прямую связь или CH2;Y represents a direct bond or CH 2 ;

R1 представляет собой водород; C1-C3алкил, необязательно замещенный одним заместителем, выбранным из -CN, -CONH2, -COOH, -NO2 и -Si(CH3)3; C1-C3галоалкил; C2-C4алкенил; C2-C4галоалкенил; C2-C4алкинил; C2-C4галоалкинил; C3-C4циклоалкил-C1-C2алкил-, где C3-C4циклоалкил необязательно замещен одним или двумя атомами галогена; оксетан-3-ил-CH2-; или бензил, необязательно замещенный атомами галогена или C1-C3галоалкилом;R 1 represents hydrogen; C 1 -C 3 alkyl, optionally substituted with one substituent selected from -CN, -CONH 2 , -COOH, -NO 2 and -Si(CH 3 ) 3 ; C 1 -C 3 haloalkyl; C 2 -C 4 alkenyl; C 2 -C 4 haloalkenyl; C 2 -C 4 alkynyl; C 2 -C 4 haloalkynyl; C 3 -C 4 cycloalkyl-C 1 -C 2 alkyl-, wherein the C 3 -C 4 cycloalkyl is optionally substituted with one or two halogen atoms; oxetan-3-yl-CH 2 -; or benzyl, optionally substituted with halogen atoms or C 1 -C 3 haloalkyl;

R2 представляет собой фенил, пиридин, пиримидин, пиразин или пиридазин, где фенил, пиридин, пиримидин, пиразин или пиридазин необязательно замещен от одного до трех заместителями, при условии: что заместитель (заместители) не находятся при атоме углерода, соседнем с атомом углерода, связанным с C=X-группой, причем каждый независимо выбран из группы, состоящей из C1-C3алкила, C1-C3галоалкила, C1-C3галоалкилтио, C1-C3алкокси, C1-C3галоалкокси, галогена, -NO2, -SF5, -CN, -CONH2, -COOH и -C(S)NH2;R 2 is phenyl, pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine, wherein the phenyl, pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine is optionally substituted with one to three substituents, provided: that the substituent(s) are not on a carbon atom adjacent to the carbon atom associated with a C=X group, each independently selected from the group consisting of C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 3 haloalkylthio, C 1 -C 3 alkoxy, C 1 -C 3 haloalkoxy, halogen, -NO 2 , -SF 5 , -CN, -CONH 2 , -COOH and -C(S)NH 2 ;

R3 представляет собой C1-C3алкил или C1-C3галоалкил;R 3 represents C 1 -C 3 alkyl or C 1 -C 3 haloalkyl;

R4 представляет собой пиридин, пиримидин, пиразин или пиридазин, где пиридин, пиримидин, пиразин или пиридазин замещен от двух до трех заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -CN, C1-C6алкила, C3-C6циклоалкила, C1-C3галоалкила, C1-C4алкокси, C1-C3галоалкокси, C1-C3алкилтио, C1-C3алкилсульфинила, C1-C3алкилсульфонила, C1-C3галоалкилтио, C1-C3галоалкилсульфинила, C1-C3галоалкилсульфонила, -NHCO-C1-C4алкила, -CONH(C1-C4алкила), -CON(C1-C4алкил)2, -C(=NOC1-C4алкил)H, -C(=NOC1-C4алкил)-C1-C4алкила, фенила и 5-6-ти членного гетероарила, где фенил и 5-6-ти членный гетероарил необязательно замещен от одного до двух заместителями, причем каждый независимо выбран из группы, состоящей из галогена, -CN, C1-C6алкила и C1-C3галоалкила;R 4 is pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine, wherein the pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine is substituted with two to three substituents independently selected from the group consisting of halogen, -CN, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 3 haloalkoxy, C 1 -C 3 alkylthio, C 1 -C 3 alkylsulfinyl, C 1 -C 3 alkylsulfonyl, C 1 -C 3 haloalkylthio, C 1 -C 3 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 3 haloalkylsulfonyl, -NHCO-C 1 -C 4 alkyl, -CONH(C 1 -C 4 alkyl), -CON(C 1 -C 4 alkyl) 2 , - C(=NOC 1 -C 4 alkyl)H, -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)-C 1 -C 4 alkyl, phenyl and 5-6-membered heteroaryl, where phenyl and 5-6-membered heteroaryl is optionally substituted with one to two substituents, each independently selected from the group consisting of halogen, -CN, C 1 -C 6 alkyl and C 1 -C 3 haloalkyl;

или or

R4 представляет собой пиридин, пиримидин, пиразин или пиридазин, где пиридин, пиримидин, пиразин или пиридазин замещен в общем от одного до трех заместителями, при условии, что один и до трех заместителей независимо выбраны из группы А, состоящей из -CN, -NO2, -NH2, C5-C6циклоалкила, замещенного C3-C4циклоалкила, C1-C3галоалкокси, C1-C3алкилтио, C1-C3алкилсульфинила, C1-C3алкилсульфонила, C1-C3галоалкилтио, C1-C3галоалкилсульфинила, C1-C3галоалкилсульфонила, -NHCO-C1-C4алкила, -NHCO-C3-C6циклоалкила, -NHCO-фенила, где фенил необязательно замещен от одного до двух заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора и хлора; -N(SO2C1-C3алкил)2, -NH(SO2C1-C3алкила), -CO2C1-C4алкила, -CONH(C1-C4алкила), -CON(C1-C4алкил)2, -C(=NOC1-C4алкил)H, -C(=NOC1-C4алкил)-C1-C4алкила, фенила и 5-6-ти членного гетероарила, где фенил и 5-6-ти членный гетероарил необязательно замещен от одного до двух заместителями, причем каждый независимо выбран из группы, состоящей из галогена, -CN, C1-C6алкила и C1-C3галоалкила; R4 is a pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine, wherein the pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine is substituted with a total of one to three substituents, provided that one and up to three substituents are independently selected from the group A consisting of -CN, -NO2,-NH2, C5-C6cycloalkyl substituted with C3-C4cycloalkyl, C1-C3haloalkoxy, C1-C3alkylthio, C1-C3alkylsulfinyl, C1-C3alkylsulfonyl, C1-C3haloalkylthio, C1-C3haloalkylsulfinyl, C1-C3haloalkylsulfonyl, -NHCO-C1-C4alkyl, -NHCO-C3-C6cycloalkyl, -NHCO-phenyl, wherein the phenyl is optionally substituted with one to two substituents selected from the group consisting of fluorine and chlorine; -N(SO2C1-C3alkyl)2, -NH(SO2C1-C3alkyl), -CO2C1-C4alkyl, -CONH(C1-C4alkyl), -CON(C1-C4alkyl)2, -C(=NOC1-C4alkyl)H, -C(=NOC1-C4alkyl)-C1-C4alkyl, phenyl and 5-6 membered heteroaryl, wherein the phenyl and 5-6 membered heteroaryl are optionally substituted with one to two substituents, each independently selected from the group consisting of halogen, -CN, C1-C6alkyl and C1-C3haloalkyl;

другие от одного до двух необязательных заместителей в каждом случае независимо выбраны из группы В, состоящей из галогена, -CN, C1-C6алкила, C3-C6циклоалкила, C1-C3галоалкила, C1-C4алкокси, C1-C3галоалкокси, C1-C3алкилтио, C1-C3алкилсульфинила, C1-C3алкилсульфонила, C1-C3галоалкилтио, C1-C3галоалкилсульфинила, C1-C3галоалкилсульфонила, -NHCO-C1-C4алкила, -CONH(C1-C4алкила), -CON(C1-C4алкил)2, -C(=NOC1-C4алкил)H, -C(=NOC1-C4алкил)-C1-C4алкила, фенила и 5-6-ти членного гетероарила, где фенил и 5-6-ти членный гетероарил необязательно замещен от одного до двух заместителями, причем каждый независимо выбран из группы, состоящей из галогена, -CN, C1-C6алкила и C1-C3галоалкила;the other one to two optional substituents in each case are independently selected from group B consisting of halogen, -CN, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy , C 1 -C 3 haloalkoxy, C 1 -C 3 alkylthio, C 1 -C 3 alkylsulfinyl, C 1 -C 3 alkylsulfonyl, C 1 -C 3 haloalkylthio, C 1 -C 3 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 3 haloalkylsulfonyl, -NHCO-C 1 -C 4 alkyl, -CONH(C 1 -C 4 alkyl), -CON(C 1 -C 4 alkyl) 2 , -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)H, -C(= NOC 1 -C 4 alkyl)-C 1 -C 4 alkyl, phenyl and 5-6 membered heteroaryl, wherein the phenyl and 5-6 membered heteroaryl are optionally substituted with one to two substituents, each independently selected from the group, consisting of halogen, -CN, C 1 -C 6 alkyl and C 1 -C 3 haloalkyl;

или or

R4 представляет собой 5-ти членный гетероарил, необязательно замещенный от одного до трех заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -CN, C1-C6алкила, C3-C6циклоалкила, C1-C3галоалкила, C1-C4алкокси, C1-C3галоалкокси, C1-C3алкилтио, C1-C3алкилсульфинила, C1-C3алкилсульфонила, C1-C3галоалкилтио, C1-C3галоалкилсульфинила, C1-C3галоалкилсульфонила, -NHCO-C1-C4алкила, -CONH(C1-C4алкила), -CON(C1-C4алкил)2, -C(=NOC1-C4алкил)H, -C(=NOC1-C4алкил)-C1-C4алкила, фенила и 5-6-ти членного гетероарила, где фенил и 5-6-ти членный гетероарил необязательно замещен от одного до двух заместителями, причем каждый независимо выбран из группы, состоящей из галогена, -CN, C1-C6алкила и C1-C3галоалкила,R 4 is a 5-membered heteroaryl, optionally substituted with one to three substituents independently selected from the group consisting of halogen, -CN, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 3 haloalkyl , C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 3 haloalkoxy, C 1 -C 3 alkylthio, C 1 -C 3 alkylsulfinyl, C 1 -C 3 alkylsulfonyl, C 1 -C 3 haloalkylthio, C 1 -C 3 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 3 haloalkylsulfonyl, -NHCO-C 1 -C 4 alkyl, -CONH(C 1 -C 4 alkyl), -CON(C 1 -C 4 alkyl) 2 , -C(=NOC 1 -C 4 alkyl )H, -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)-C 1 -C 4 alkyl, phenyl and 5-6 membered heteroaryl, where phenyl and 5-6 membered heteroaryl are optionally substituted with one to two substituents, each being independently selected from the group consisting of halogen, -CN, C 1 -C 6 alkyl and C 1 -C 3 haloalkyl,

или or

R4 представляет собой гетероциклическое кольцо, которое выбрано из группы, состоящей из 4-10-ти членного насыщенного или частично ненасыщенного гетероциклила, 9-ти членного гетероарила и 10-ти членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен от одного до трех заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, =O (оксо), -CN, C1-C6алкила, C3-C6циклоалкила, C1-C3галоалкила, C1-C3алкокси, C1-C3галоалкокси, C1-C3алкилтио, C1-C3алкилсульфинила, C1-C3алкилсульфонила, C3-C4циклоалкилсульфанила, C3-C4циклоалкилсульфинила, C3-C4циклоалкилсульфонила, C1-C3галоалкилтио, C1-C3галоалкилсульфинила, C1-C3галоалкилсульфонила, -NHCO-C1-C4алкила, -N(C1-C4алкил)CO-C1-C4алкила, -CONH(C1-C4алкила), -CON(C1-C4алкил)2, -C(=NOC1-C4алкил)H, -C(=NOC1-C4алкил)-C1-C4алкила, фенила и 5-6-ти членного гетероарила, где фенил и 5-6-ти членный гетероарил необязательно замещен от одного до двух заместителями, причем каждый независимо выбран из группы, состоящей из галогена, -CN, C1-C6алкила и C1-C3галоалкила;R 4 represents a heterocyclic ring that is selected from the group consisting of 4-10 membered saturated or partially unsaturated heterocyclyl, 9-membered heteroaryl and 10-membered heteroaryl, each of which is optionally substituted with one to three substituents, independently selected from the group consisting of halogen, =O (oxo), -CN, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 3 alkoxy, C 1 -C 3 haloalkoxy, C 1 -C 3 alkylthio, C 1 -C 3 alkylsulfinyl, C 1 -C 3 alkylsulfonyl, C 3 -C 4 cycloalkylsulfanyl, C 3 -C 4 cycloalkylsulfinyl, C 3 -C 4 cycloalkylsulfonyl, C 1 -C 3 haloalkylthio , C 1 -C 3 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 3 haloalkylsulfonyl, -NHCO-C 1 -C 4 alkyl, -N(C 1 -C 4 alkyl)CO-C 1 -C 4 alkyl, -CONH(C 1 - C 4 alkyl), -CON(C 1 -C 4 alkyl) 2, -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)H, -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)-C 1 -C 4 alkyl, phenyl and 5-6 membered heteroaryl, wherein the phenyl and 5-6 membered heteroaryl are optionally substituted with one to two substituents, each independently selected from the group consisting of halogen, -CN, C 1 -C 6 alkyl and C 1 -C 3 haloalkyl;

R5 представляет собой водород, галоген, -CN, C1-C3алкил, C1-C3галоалкил, C3-C4циклоалкил, или C1-C3алкокси.R 5 represents hydrogen, halogen, -CN, C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 3 -C 4 cycloalkyl, or C 1 -C 3 alkoxy.

Кроме того, также предпочтительными являются (Конфигурация 3-2) соединения формулы (I), в которойMoreover, also preferred are (Configuration 3-2) compounds of formula (I) in which

X представляет собой O или S;X represents O or S;

Q1 и Q2 независимо представляют собой CR5 или N, при условии, что по меньшей мере один из Q1 и Q2 представляет собой N;Q 1 and Q 2 are independently CR 5 or N, provided that at least one of Q 1 and Q 2 is N;

Y представляет собой прямую связь или CH2;Y represents a direct bond or CH 2 ;

R1 представляет собой водород; C1-C3алкил, необязательно замещенный одним заместителем, выбранным из -CN, -CONH2, -COOH, -NO2 и -Si(CH3)3; C1-C3галоалкил; C2-C4алкенил; C2-C4галоалкенил; C2-C4алкинил; C2-C4галоалкинил; C3-C4циклоалкил-C1-C2алкил-, где C3-C4циклоалкил необязательно замещен одним или двумя атомами галогена; оксетан-3-ил-CH2-; или бензил, необязательно замещенный атомами галогена или C1-C3галоалкилом;R 1 represents hydrogen; C 1 -C 3 alkyl, optionally substituted with one substituent selected from -CN, -CONH 2 , -COOH, -NO 2 and -Si(CH 3 ) 3 ; C 1 -C 3 haloalkyl; C 2 -C 4 alkenyl; C 2 -C 4 haloalkenyl; C 2 -C 4 alkynyl; C 2 -C 4 haloalkynyl; C 3 -C 4 cycloalkyl-C 1 -C 2 alkyl-, wherein the C 3 -C 4 cycloalkyl is optionally substituted with one or two halogen atoms; oxetan-3-yl-CH 2 -; or benzyl, optionally substituted with halogen atoms or C 1 -C 3 haloalkyl;

R2 представляет собой фенил, пиридин, пиримидин, пиразин или пиридазин, где фенил, пиридин, пиримидин, пиразин или пиридазин необязательно замещен от одного до трех заместителями, при условии: что заместитель (заместители) не находятся при атоме углерода, соседнем с атомом углерода, связанным с C=X-группой, причем каждый независимо выбран из группы, состоящей из C1-C3алкила, C1-C3галоалкила, C1-C3галоалкилтио, C1-C3алкокси, C1-C3галоалкокси, галогена, -NO2, -SF5, -CN, -CONH2, -COOH и -C(S)NH2;R 2 is phenyl, pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine, wherein the phenyl, pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine is optionally substituted with one to three substituents, provided: that the substituent(s) are not on a carbon atom adjacent to the carbon atom associated with a C=X group, each independently selected from the group consisting of C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 3 haloalkylthio, C 1 -C 3 alkoxy, C 1 -C 3 haloalkoxy, halogen, -NO 2 , -SF 5 , -CN, -CONH 2 , -COOH and -C(S)NH 2 ;

R3 представляет собой C1-C3алкил или C1-C3галоалкил;R 3 represents C 1 -C 3 alkyl or C 1 -C 3 haloalkyl;

R4 представляет собой пиридин, пиримидин, пиразин или пиридазин, где пиридин, пиримидин, пиразин или пиридазин замещен от двух до трех заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из R 4 is pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine, wherein the pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine is substituted with two to three substituents independently selected from the group consisting of

галогена, -CN, C1-C6алкила, C3-C6циклоалкила, C1-C3галоалкила, C1-C4алкокси, C1-C3галоалкокси, C1-C3алкилтио, C1-C3алкилсульфинила, C1-C3алкилсульфонила, C1-C3галоалкилтио, C1-C3галоалкилсульфинила, C1-C3галоалкилсульфонила, -NHCO-C1-C4алкила, -CONH(C1-C4алкила), -CON(C1-C4алкил)2, -C(=NOC1-C4алкил)H, -C(=NOC1-C4алкил)-C1-C4алкила; halogen, -CN, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 3 haloalkoxy, C 1 -C 3 alkylthio, C 1 - C 3 alkylsulfinyl, C 1 -C 3 alkylsulfonyl, C 1 -C 3 haloalkylthio, C 1 -C 3 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 3 haloalkylsulfonyl, -NHCO-C 1 -C 4 alkyl, -CONH(C 1 -C 4 alkyl), -CON(C 1 -C 4 alkyl) 2 , -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)H, -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)-C 1 -C 4 alkyl;

и фенила и 5-6-ти членного гетероарила, где фенил и 5-6-ти членный гетероарил необязательно замещен от одного до двух заместителями, причем каждый независимо выбран из группы, состоящей из галогена, -CN, C1-C6алкила и C1-C3галоалкила;and phenyl and 5-6 membered heteroaryl, wherein the phenyl and 5-6 membered heteroaryl are optionally substituted with one to two substituents, each independently selected from the group consisting of halogen, -CN, C 1 -C 6 alkyl and C 1 -C 3 haloalkyl;

или or

R4 представляет собой пиридин, пиримидин, пиразин или пиридазин, где пиридин, пиримидин, пиразин или пиридазин замещен в общем от одного до трех заместителями, при условии, что один и до трех заместителей независимо выбраны из группы А, состоящей из R 4 is pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine, wherein the pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine is substituted with a total of one to three substituents, provided that one and up to three substituents are independently selected from the group A consisting of

-CONH2, -CN, -NO2, -NH2, C5-C6циклоалкила, замещенного C3-C4циклоалкила, C1-C4галоалкокси, C1-C3алкилтио, C1-C3алкилсульфинила, C1-C3алкилсульфонила, C1-C3галоалкилтио, C1-C3галоалкилсульфинила, C1-C3галоалкилсульфонила, -NHCO-C1-C4алкила, -NHCO-C1-C4галоалкила, -NHCO-C1-C4цианоалкила, -NHCO-C3-C6циклоалкила, где циклоалкил необязательно замещен от одного до трех заместителями, выбранными из группы, состоящей из циано, галогена, C1-C3алкила и C2-C4галоалкенила; -NHCO-C1-C3алкил-C3-C4циклоалкила, -NHCO-фенила, где фенил необязательно замещен от одного до двух заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора и хлора; -N(SO2C1-C3алкил)2, -NH(SO2C1-C3алкила), -NHSO2C1-C4галоалкила, -NHCS-C1-C4алкила, -NHCS-C3-C5циклоалкила, -NHCS-C1-C4алкил-C3-C5циклоалкила, -CO2C1-C4алкила, -CONH(C1-C5алкила), где алкил необязательно замещен от одного до трех заместителями, выбранными из группы, состоящей из циано и галогена; -CON(C1-C4алкил)2, -CONH-C3-C5циклоалкила, где циклоалкил необязательно замещен от одного до трех заместителями, выбранными из группы, состоящей из циано и галогена; -CON(C1-C5алкил)(C3-C5циклоалкила), CONH-фенила, где фенил необязательно замещен от одного до трех заместителями, выбранными из группы, состоящей из циано и галогена; -CONHSO2-C1-C4алкил -C(=NOC1-C4алкил)H, -C(=NOC1-C4алкил)-C1-C4алкила;-CONH2, -CN, -NO2,-NH2, C5-C6cycloalkyl substituted with C3-C4cycloalkyl, C1-C4haloalkoxy, C1-C3alkylthio, C1-C3alkylsulfinyl, C1-C3alkylsulfonyl, C1-C3haloalkylthio, C1-C3haloalkylsulfinyl, C1-C3haloalkylsulfonyl, -NHCO-C1-C4alkyl, -NHCO-C1-C4haloalkyl, -NHCO-C1-C4cyanoalkyl, -NHCO-C3-C6cycloalkyl, wherein the cycloalkyl is optionally substituted with one to three substituents selected from the group consisting of cyano, halogen, C1-C3alkyl and C2-C4haloalkenyl; -NHCO-C1-C3alkyl-C3-C4cycloalkyl, -NHCO-phenyl, wherein the phenyl is optionally substituted with one to two substituents selected from the group consisting of fluorine and chlorine; -N(SO2C1-C3alkyl)2, -NH(SO2C1-C3alkyl), -NHSO2C1-C4haloalkyl, -NHCS-C1-C4alkyl, -NHCS-C3-C5cycloalkyl, -NHCS-C1-C4alkyl-C3-C5cycloalkyl, -CO2C1-C4alkyl, -CONH(C1-C5alkyl), wherein the alkyl is optionally substituted with one to three substituents selected from the group consisting of cyano and halogen; -CON(C1-C4alkyl)2,-CONH-C3-C5cycloalkyl, wherein the cycloalkyl is optionally substituted with one to three substituents selected from the group consisting of cyano and halogen; -CON(C1-C5alkyl)(C3-C5cycloalkyl), CONH-phenyl, wherein the phenyl is optionally substituted with one to three substituents selected from the group consisting of cyano and halogen; -CONHSO2-C1-C4alkyl -C(=NOC1-C4alkyl)H, -C(=NOC1-C4alkyl)-C1-C4alkyl;

и фенила и 5-6-ти членного гетероарила, где фенил и 5-6-ти членный гетероарил необязательно замещен от одного до двух заместителями, причем каждый независимо выбран из группы, состоящей из галогена, -CN, C1-C6алкила и C1-C3галоалкила; and phenyl and 5-6 membered heteroaryl, wherein the phenyl and 5-6 membered heteroaryl are optionally substituted with one to two substituents, each independently selected from the group consisting of halogen, -CN, C 1 -C 6 alkyl and C 1 -C 3 haloalkyl;

другие от одного до двух необязательных заместителей в каждом случае независимо выбраны из группы В, состоящей из the other one to two optional substituents in each case are independently selected from group B consisting of

галогена, -CN, C1-C6алкила, C3-C6циклоалкила, C1-C3галоалкила, C1-C4алкокси, C1-C3галоалкокси, C1-C3алкилтио, C1-C3алкилсульфинила, C1-C3алкилсульфонила, C1-C3галоалкилтио, C1-C3галоалкилсульфинила, C1-C3галоалкилсульфонила, -NHCO-C1-C4алкила, -CONH(C1-C4алкила), -CON(C1-C4алкил)2, -C(=NOC1-C4алкил)H, -C(=NOC1-C4алкил)-C1-C4алкила;halogen, -CN, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 3 haloalkoxy, C 1 -C 3 alkylthio, C 1 - C 3 alkylsulfinyl, C 1 -C 3 alkylsulfonyl, C 1 -C 3 haloalkylthio, C 1 -C 3 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 3 haloalkylsulfonyl, -NHCO-C 1 -C 4 alkyl, -CONH(C 1 -C 4 alkyl), -CON(C 1 -C 4 alkyl) 2 , -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)H, -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)-C 1 -C 4 alkyl;

и фенила и 5-6-ти членного гетероарила, где фенил и 5-6-ти членный гетероарил необязательно замещен от одного до двух заместителями, причем каждый независимо выбран из группы, состоящей из галогена, -CN, C1-C6алкила и C1-C3галоалкила;and phenyl and 5-6 membered heteroaryl, wherein the phenyl and 5-6 membered heteroaryl are optionally substituted with one to two substituents, each independently selected from the group consisting of halogen, -CN, C 1 -C 6 alkyl and C 1 -C 3 haloalkyl;

или or

R4 представляет собой 5-ти членный гетероарил, необязательно замещенный от одного до трех заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из R 4 is a 5-membered heteroaryl, optionally substituted with one to three substituents independently selected from the group consisting of

галогена, -CN, C1-C6алкила, C3-C6циклоалкила, C1-C3галоалкила, C1-C4алкокси, C1-C3галоалкокси, C1-C3алкилтио, C1-C3алкилсульфинила, C1-C3алкилсульфонила, C1-C3галоалкилтио, C1-C3галоалкилсульфинила, C1-C3галоалкилсульфонила, -NHCO-C1-C4алкила, -CONH(C1-C4алкила), -CON(C1-C4алкил)2, -C(=NOC1-C4алкил)H, -C(=NOC1-C4алкил)-C1-C4алкила;halogen, -CN, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 3 haloalkoxy, C 1 -C 3 alkylthio, C 1 - C 3 alkylsulfinyl, C 1 -C 3 alkylsulfonyl, C 1 -C 3 haloalkylthio, C 1 -C 3 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 3 haloalkylsulfonyl, -NHCO-C 1 -C 4 alkyl, -CONH(C 1 -C 4 alkyl), -CON(C 1 -C 4 alkyl) 2 , -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)H, -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)-C 1 -C 4 alkyl;

и фенила и 5-6-ти членного гетероарила, где фенил и 5-6-ти членный гетероарил необязательно замещен от одного до двух заместителями, причем каждый независимо выбран из группы, состоящей из галогена, -CN, C1-C6алкила и C1-C3галоалкила,and phenyl and 5-6 membered heteroaryl, wherein the phenyl and 5-6 membered heteroaryl are optionally substituted with one to two substituents, each independently selected from the group consisting of halogen, -CN, C 1 -C 6 alkyl and C 1 -C 3 haloalkyl,

или or

R4 представляет собой гетероциклическое кольцо, которое выбрано из группы, состоящей из 4-10-ти членного насыщенного или частично ненасыщенного гетероциклила, 9-ти членного гетероарила и 10-ти членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен от одного до трех заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из R 4 represents a heterocyclic ring that is selected from the group consisting of 4-10 membered saturated or partially unsaturated heterocyclyl, 9-membered heteroaryl and 10-membered heteroaryl, each of which is optionally substituted with one to three substituents, independently selected from a group consisting of

галогена, =O (оксо), -CN, C1-C6алкила, C3-C6циклоалкила, C1-C3галоалкила, C1-C3алкокси, C1-C3галоалкокси, C1-C3алкилтио, C1-C3алкилсульфинила, C1-C3алкилсульфонила, C3-C4циклоалкилсульфанил, C3-C4циклоалкилсульфинил, C3-C4циклоалкилсульфонила, C1-C3галоалкилтио, C1-C3галоалкилсульфинила, C1-C3галоалкилсульфонила, -NHCO-C1-C4алкила, -N(C1-C4алкил)CO-C1-C4алкила, -CONH(C1-C4алкила), -CON(C1-C4алкил)2, -C(=NOC1-C4алкил)H, -C(=NOC1-C4алкил)-C1-C4алкила; halogen, =O (oxo), -CN, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 3 alkoxy, C 1 -C 3 haloalkoxy, C 1 -C 3 alkylthio, C 1 -C 3 alkylsulfinyl, C 1 -C 3 alkylsulfonyl, C 3 -C 4 cycloalkylsulfanyl, C 3 -C 4 cycloalkylsulfinyl, C 3 -C 4 cycloalkylsulfonyl, C 1 -C 3 haloalkylthio, C 1 -C 3 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 3 haloalkylsulfonyl, -NHCO-C 1 -C 4 alkyl, -N(C 1 -C 4 alkyl)CO-C 1 -C 4 alkyl, -CONH(C 1 -C 4 alkyl), - CON(C 1 -C 4 alkyl) 2, -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)H, -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)-C 1 -C 4 alkyl;

и фенила и 5-6-ти членного гетероарила, где фенил и 5-6-ти членный гетероарил необязательно замещен от одного до двух заместителями, причем каждый независимо выбран из группы, состоящей из галогена, -CN, C1-C6алкила и C1-C3галоалкила;and phenyl and 5-6 membered heteroaryl, wherein the phenyl and 5-6 membered heteroaryl are optionally substituted with one to two substituents, each independently selected from the group consisting of halogen, -CN, C 1 -C 6 alkyl and C 1 -C 3 haloalkyl;

R5 представляет собой водород, галоген, -CN, C1-C3алкил, C1-C3галоалкил, C3-C4циклоалкил или C1-C3алкокси.R 5 is hydrogen, halogen, -CN, C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 3 -C 4 cycloalkyl or C 1 -C 3 alkoxy.

Особенно предпочтительными (Конфигурация 4-1) являются соединения формулы (I), в которойParticularly preferred (Configuration 4-1) are compounds of formula (I) wherein

X представляет собой O или S;X represents O or S;

Q1 и Q2 независимо представляют собой CR5 или N, при условии, что по меньшей мере один из Q1 и Q2 представляет собой N;Q 1 and Q 2 are independently CR 5 or N, provided that at least one of Q 1 and Q 2 is N;

Y представляет собой прямую связь или CH2;Y represents a direct bond or CH 2 ;

R1 представляет собой водород; C1-C3алкил, необязательно замещенный -CN, -Si(CH3)3 или от одного до трех заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора или брома; C2-C4алкенил; C2-C4алкинил; или C3-C4циклоалкил-C1-C2алкил-, где C3-C4циклоалкил необязательно замещен от одного до двух заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора и брома;R 1 represents hydrogen; C 1 -C 3 alkyl, optionally substituted with -CN, -Si(CH 3 ) 3 or one to three substituents selected from the group consisting of fluorine, chlorine or bromine; C 2 -C 4 alkenyl; C 2 -C 4 alkynyl; or C 3 -C 4 cycloalkyl-C 1 -C 2 alkyl-, wherein the C 3 -C 4 cycloalkyl is optionally substituted with one to two substituents selected from the group consisting of fluorine, chlorine and bromine;

R2 представляет собой фенил или пиридин, где фенил или пиридин необязательно замещен от одного до трех заместителями, при условии: что заместитель (заместители) не находятся при атоме углерода, соседнем с атомом углерода, связанным с C=X группой, причем каждый независимо выбран из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, -CN, -NO2, -SF5, метила, дифторметила, трифторметила, метокси, трифторметокси, дифторметокси, дифторметилтио и трифторметилтио;R2 is phenyl or pyridine, wherein the phenyl or pyridine is optionally substituted with one to three substituents, provided: that the substituent(s) are not on a carbon atom adjacent to the carbon atom associated with the C=X group, each independently selected from the group , consisting of fluorine, chlorine, bromine, -CN, -NO2, -SF5, methyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, methoxy, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, difluoromethylthio and trifluoromethylthio;

R3 представляет собой C1-C3алкил;R 3 represents C 1 -C 3 alkyl;

R4 представляет собой пиридин, пиримидин, пиразин или пиридазин, где пиридин, пиримидин, пиразин или пиридазин замещен от двух до трех заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, -CN, метила, циклопропила, дифторметила, трифторметила, метокси, трифторметокси, дифторметокси, метилтио, метилсульфинила, метилсульфонила, дифторметилтио, дифторметилсульфинила, дифторметилсульфонила, трифторметилтио, трифторметилсульфинила, трифторметилсульфонила и фенила, где фенил необязательно замещен от одного до двух заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, -CN, дифторметила и трифторметила;R 4 is pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine, wherein the pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine is substituted with two to three substituents independently selected from the group consisting of fluorine, chlorine, bromine, -CN, methyl, cyclopropyl, difluoromethyl, trifluoromethyl , methoxy, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, difluoromethylthio, difluoromethylsulfinyl, difluoromethylsulfonyl, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfonyl and phenyl, wherein the phenyl is optionally substituted with one to two substituents selected from the group consisting of fluorine, chlorine, bromine, - CN, difluoromethyl and trifluoromethyl;

или or

R4 представляет собой пиридин, пиримидин, пиразин или пиридазин, где пиридин, пиримидин, пиразин или пиридазин замещен в общем от одного до трех заместителями, при условии, что один и до трех заместителей независимо выбраны из группы А, состоящей из -CN, -NO2, -NH2, циклопентила, циклогексила, трифторметокси, дифторметокси, 2,2,2-трифторэтокси, метилтио, метилсульфинила, метилсульфонила, дифторметилтио, дифторметилсульфинила, дифторметилсульфонила, трифторметилтио, трифторметилсульфинила, трифторметилсульфонила, -NHCO-C1-C3алкила, -NHCO-C3-C5циклоалкила, -NHCO-фенила, где фенил необязательно замещен от одного до двух заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора и хлора; -N(SO2C1-C3алкил)2, -CONH(C1-C3алкила), -CO2C1-C4алкила, фенила и 5-ти членного гетероарила, где фенил или 5-ти членный гетероарил необязательно замещен от одного до двух заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, -CN, дифторметила т трифторметила; R 4 is pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine, wherein the pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine is substituted with a total of one to three substituents, provided that one and up to three substituents are independently selected from the group A consisting of -CN, - NO 2 , -NH 2 , cyclopentyl, cyclohexyl, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, difluoromethylthio, difluoromethylsulfinyl, difluoromethylsulfonyl, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfonyl, -NHCO-C 1 -C 3 alkyl , -NHCO-C 3 -C 5 cycloalkyl, -NHCO-phenyl, wherein the phenyl is optionally substituted with one to two substituents selected from the group consisting of fluorine and chlorine; -N(SO 2 C 1 -C 3 alkyl) 2 , -CONH(C 1 -C 3 alkyl), -CO 2 C 1 -C 4 alkyl, phenyl and 5-membered heteroaryl, where phenyl or 5-membered the heteroaryl is optionally substituted with one to two substituents selected from the group consisting of fluorine, chlorine, bromine, -CN, difluoromethyl and trifluoromethyl;

другие от одного до двух необязательных заместителей в каждом случае независимо выбраны из группы В, состоящей из фтора, хлора, брома, -CN, метила, циклопропила, дифторметила, трифторметила, метокси, трифторметокси, дифторметокси, метилтио, метилсульфинила, метилсульфонила, дифторметилтио, дифторметилсульфинила, дифторметилсульфонила, трифторметилтио, трифторметилсульфинила, трифторметилсульфонила и фенила, где фенил необязательно замещен от одного до двух заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, -CN, дифторметила и трифторметила;the other one to two optional substituents in each instance are independently selected from group B consisting of fluorine, chlorine, bromine, -CN, methyl, cyclopropyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, methoxy, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, difluoromethylthio, difluoromethylsulfinyl , difluoromethylsulfonyl, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfonyl and phenyl, wherein the phenyl is optionally substituted with one to two substituents selected from the group consisting of fluorine, chlorine, bromine, -CN, difluoromethyl and trifluoromethyl;

или or

R4 представляет собой 5-ти членный гетероарил, необязательно замещенный от одного до трех заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, -CN, метила, циклопропила, дифторметила, трифторметила, метокси, трифторметокси, дифторметокси, метилтио, метилсульфинила, метилсульфонила, дифторметилтио, дифторметилсульфинила, дифторметилсульфонила, трифторметилтио, трифторметилсульфинила, трифторметилсульфонила и фенила, где фенил необязательно замещен от одного до двух заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, -CN, дифторметила и трифторметила;R 4 is a 5-membered heteroaryl, optionally substituted with one to three substituents independently selected from the group consisting of fluorine, chlorine, bromine, -CN, methyl, cyclopropyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, methoxy, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, difluoromethylthio, difluoromethylsulfinyl, difluoromethylsulfonyl, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfonyl and phenyl, wherein the phenyl is optionally substituted with one to two substituents selected from the group consisting of fluorine, chlorine, bromine, -CN, difluoromethyl and trifluoromethyl;

или or

R4 представляет собой гетероциклическое кольцо, которое выбрано из группы, состоящей из 5-ти членного насыщенного гетероциклила, 9-ти членного гетероарила и 10-ти членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен от одного до трех заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, =O (оксо), -CN, метила, циклопропила, дифторметила, трифторметила, метокси, трифторметокси, дифторметокси, метилтио, метилсульфинила, метилсульфонила, дифторметилтио, дифторметилсульфинила, дифторметилсульфонила, трифторметилтио, трифторметилсульфинила, трифторметилсульфонила и фенила, где фенил необязательно замещен от одного до двух заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, -CN, дифторметила и трифторметила;R 4 represents a heterocyclic ring that is selected from the group consisting of 5-membered saturated heterocyclyl, 9-membered heteroaryl and 10-membered heteroaryl, each of which is optionally substituted with one to three substituents independently selected from the group consisting of from fluorine, chlorine, bromine, =O (oxo), -CN, methyl, cyclopropyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, methoxy, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, difluoromethylthio, difluoromethylsulfinyl, difluoromethylsulfonyl, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfonyl and phene silt, wherein the phenyl is optionally substituted with one to two substituents selected from the group consisting of fluorine, chlorine, bromine, -CN, difluoromethyl and trifluoromethyl;

R5 представляет собой водород, фтора, хлора, брома, -CN, метил, этил, изопропил, дифторметил, трифторметил, циклопропил, метокси, или этокси.R 5 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, -CN, methyl, ethyl, isopropyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, cyclopropyl, methoxy, or ethoxy.

Особенно предпочтительными также являются (Конфигурация 4-2) соединения формулы (I), в которойAlso especially preferred are (Configuration 4-2) compounds of formula (I) in which

X представляет собой O или S;X represents O or S;

Q1 и Q2 независимо представляют собой CR5 или N, при условии, что по меньшей мере один из Q1 и Q2 представляет собой N;Q 1 and Q 2 are independently CR 5 or N, provided that at least one of Q 1 and Q 2 is N;

Y представляет собой прямую связь или CH2;Y represents a direct bond or CH 2 ;

R1 представляет собой водород; C1-C3алкил, необязательно замещенный -CN, -Si(CH3)3 или от одного до трех заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора или брома; C2-C4алкенил; C2-C4алкинил; или C3-C4циклоалкил-C1-C2алкил-, где C3-C4циклоалкил необязательно замещен от одного до двух заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора и брома;R 1 represents hydrogen; C 1 -C 3 alkyl, optionally substituted with -CN, -Si(CH 3 ) 3 or one to three substituents selected from the group consisting of fluorine, chlorine or bromine; C 2 -C 4 alkenyl; C 2 -C 4 alkynyl; or C 3 -C 4 cycloalkyl-C 1 -C 2 alkyl-, wherein the C 3 -C 4 cycloalkyl is optionally substituted with one to two substituents selected from the group consisting of fluorine, chlorine and bromine;

R2 представляет собой фенил или пиридин, где фенил или пиридин необязательно замещен от одного до трех заместителями, при условии: что заместитель (заместители) не находятся при атоме углерода, соседнем с атомом углерода, связанным с C=X группой, причем каждый независимо выбран из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, -CN, -NO2, -SF5, метила, дифторметила, трифторметила, гептафторпропила, метокси, трифторметокси, дифторметокси, дифторметилтио и трифторметилтио;R2 is phenyl or pyridine, wherein the phenyl or pyridine is optionally substituted with one to three substituents, provided: that the substituent(s) are not on a carbon atom adjacent to the carbon atom associated with the C=X group, each independently selected from the group , consisting of fluorine, chlorine, bromine, -CN, -NO2, -SF5, methyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, heptafluoropropyl, methoxy, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, difluoromethylthio and trifluoromethylthio;

R3 представляет собой C1-C3алкил;R 3 represents C 1 -C 3 alkyl;

R4 представляет собой пиридин, пиримидин, пиразин или пиридазин, где пиридин, пиримидин, пиразин или пиридазин замещен от двух до трех заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из R 4 is pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine, wherein the pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine is substituted with two to three substituents independently selected from the group consisting of

фтора, хлора, брома, иода, -CN, метила, циклопропила, дифторметила, трифторметила, метокси, трифторметокси, дифторметокси, метилтио, метилсульфинила, метилсульфонила, дифторметилтио, дифторметилсульфинила, дифторметилсульфонила, трифторметилтио, трифторметилсульфинила, трифторметилсульфонила и фенила, где фенил необязательно замещен от одного до двух заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, -CN, дифторметила и трифторметила;fluorine, chlorine, bromine, iodine, -CN, methyl, cyclopropyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, methoxy, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, difluoromethylthio, difluoromethylsulfinyl, difluoromethylsulfonyl, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfonyl and phenyl, where phenyl is optionally substituted from one to two substituents selected from the group consisting of fluorine, chlorine, bromine, -CN, difluoromethyl and trifluoromethyl;

или or

R4 представляет собой пиридин, пиримидин, пиразин или пиридазин, где пиридин, пиримидин, пиразин или пиридазин замещен в общем от одного до трех заместителями, при условии, что один и до трех заместителей независимо выбраны из группы А, состоящей из R 4 is pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine, wherein the pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine is substituted with a total of one to three substituents, provided that one and up to three substituents are independently selected from the group A consisting of

-CONH2, -CN, -NO2, -NH2, циклопентила, циклогексила, трифторметокси, дифторметокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2,2,3,3,3-пентафторпропокси, 4,4,4-трифторбутокси, метилтио, метилсульфинила, метилсульфонила, дифторметилтио, дифторметилсульфинила, дифторметилсульфонила, трифторметилтио, трифторметилсульфинила, трифторметилсульфонила, метоксииминометила, -NHCO-C1-C3алкила, -NHCO-C1-C3галоалкила, -NHCO-C1-C3цианоалкила, -NHCO-C3-C5циклоалкила, где циклоалкил необязательно замещен от одного до трех заместителями, выбранными из группы, состоящей из циано, фтора, хлора, метила и C2-C4галоалкенила; -NHCO-C1-C3алкил-C3-C4циклоалкила, -NHCO-фенила, где фенил необязательно замещен от одного до двух заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора и хлора; -N(SO2C1-C3алкил)2, -NHSO2C1-C3алкила, -NHSO2C1-C3галоалкила, -NHCS-C1-C3алкила, -NHCS-C3-C4циклоалкила, -NHCS-C1-C3алкил- C3-C4циклоалкила, -CONH(C1-C5алкила), где алкил необязательно замещен от одного до трех заместителями, выбранными из группы, состоящей из циано, фтора и хлора; -CON(C1-C3алкил)2, -CONH-C3-C4циклоалкила, где циклоалкил необязательно замещен от одного до трех заместителями, выбранными из группы, состоящей из циано, фтора и хлора; -CON(C1-C3алкил)(C3-C4циклоалкила), -CONH-фенила, где фенил необязательно замещен от одного до трех заместителями, выбранными из группы, состоящей из циано, фтора и хлора; -CONHSO2-C1-C3алкила, -CO2C1-C4алкила;-CONH 2 , -CN, -NO 2 , -NH 2 , cyclopentyl, cyclohexyl, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy, 4,4,4-trifluorobutoxy , methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, difluoromethylthio, difluoromethylsulfinyl, difluoromethylsulfonyl, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfonyl, methoxyiminomethyl, -NHCO-C 1 -C 3 alkyl, -NHCO-C 1 -C 3 haloalkyl, -NHCO-C 1 -C 3 cyanoal clubroot , -NHCO-C 3 -C 5 cycloalkyl, wherein the cycloalkyl is optionally substituted with one to three substituents selected from the group consisting of cyano, fluorine, chlorine, methyl and C 2 -C 4 haloalkenyl; -NHCO-C 1 -C 3 alkyl-C 3 -C 4 cycloalkyl, -NHCO-phenyl, wherein the phenyl is optionally substituted with one to two substituents selected from the group consisting of fluorine and chlorine; -N(SO 2 C 1 -C 3 alkyl) 2 , -NHSO 2 C 1 -C 3 alkyl, -NHSO 2 C 1 -C 3 haloalkyl, -NHCS-C 1 -C 3 alkyl, -NHCS-C 3 - C 4 cycloalkyl, -NHCS-C 1 -C 3 alkyl-C 3 -C 4 cycloalkyl, -CONH(C 1 -C 5 alkyl), where the alkyl is optionally substituted with one to three substituents selected from the group consisting of cyano, fluorine and chlorine; -CON(C 1 -C 3 alkyl) 2 , -CONH-C 3 -C 4 cycloalkyl, wherein the cycloalkyl is optionally substituted with one to three substituents selected from the group consisting of cyano, fluorine and chlorine; -CON(C 1 -C 3 alkyl)(C 3 -C 4 cycloalkyl), -CONH-phenyl, wherein the phenyl is optionally substituted with one to three substituents selected from the group consisting of cyano, fluorine and chlorine; -CONHSO 2 -C 1 -C 3 alkyl, -CO 2 C 1 -C 4 alkyl;

и фенила и 5-ти членного гетероарила, где фенил или 5-ти членный гетероарил необязательно замещен от одного до двух заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, -CN, дифторметила и трифторметила; and phenyl and 5-membered heteroaryl, wherein the phenyl or 5-membered heteroaryl is optionally substituted with one to two substituents selected from the group consisting of fluorine, chlorine, bromine, -CN, difluoromethyl and trifluoromethyl;

другие от одного до двух необязательных заместителей в каждом случае независимо выбраны из группы В, состоящей из the other one to two optional substituents in each case are independently selected from group B consisting of

фтора, хлора, брома, иода, -CN, метила, циклопропила, дифторметила, трифторметила, метокси, трифторметокси, дифторметокси, метилтио, метилсульфинила, метилсульфонила, дифторметилтио, дифторметилсульфинила, дифторметилсульфонила, трифторметилтио, трифторметилсульфинила, трифторметилсульфонила и фенила, где фенил необязательно замещен от одного до двух заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, -CN, дифторметила и трифторметила;fluorine, chlorine, bromine, iodine, -CN, methyl, cyclopropyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, methoxy, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, difluoromethylthio, difluoromethylsulfinyl, difluoromethylsulfonyl, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfonyl and phenyl, where phenyl is optionally substituted from one to two substituents selected from the group consisting of fluorine, chlorine, bromine, -CN, difluoromethyl and trifluoromethyl;

или or

R4 представляет собой 5-ти членный гетероарил, необязательно замещенный от одного до трех заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из R 4 is a 5-membered heteroaryl, optionally substituted with one to three substituents independently selected from the group consisting of

фтора, хлора, брома, иода, -CN, метила, циклопропила, дифторметила, трифторметила, метокси, трифторметокси, дифторметокси, метилтио, метилсульфинила, метилсульфонила, дифторметилтио, дифторметилсульфинила, дифторметилсульфонила, трифторметилтио, трифторметилсульфинила, трифторметилсульфонила и фенила, где фенил необязательно замещен от одного до двух заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, -CN, дифторметила и трифторметила;fluorine, chlorine, bromine, iodine, -CN, methyl, cyclopropyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, methoxy, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, difluoromethylthio, difluoromethylsulfinyl, difluoromethylsulfonyl, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfonyl and phenyl, where phenyl is optionally substituted from one to two substituents selected from the group consisting of fluorine, chlorine, bromine, -CN, difluoromethyl and trifluoromethyl;

или or

R4 представляет собой гетероциклическое кольцо, которое выбрано из группы, состоящей из 5-ти членного насыщенного или частично ненасыщенного гетероциклила, 9-ти членного гетероарила и 10-ти членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен от одного до трех заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из R 4 is a heterocyclic ring which is selected from the group consisting of 5-membered saturated or partially unsaturated heterocyclyl, 9-membered heteroaryl and 10-membered heteroaryl, each of which is optionally substituted with one to three substituents independently selected from group consisting of

фтора, хлора, брома, иода, =O (оксо), -CN, метила, циклопропила, дифторметила, трифторметила, метокси, трифторметокси, дифторметокси, метилтио, метилсульфинила, метилсульфонила, дифторметилтио, дифторметилсульфинила, дифторметилсульфонила, трифторметилтио, трифторметилсульфинила, трифторметилсульфонила и фенила, где фенил необязательно замещен от одного до двух заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, -CN, дифторметила и трифторметила;fluorine, chlorine, bromine, iodine, =O (oxo), -CN, methyl, cyclopropyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, methoxy, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, difluoromethylthio, difluoromethylsulfinyl, difluoromethylsulfonyl, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfonyl and phenyl wherein the phenyl is optionally substituted with one to two substituents selected from the group consisting of fluorine, chlorine, bromine, -CN, difluoromethyl and trifluoromethyl;

R5 представляет собой водород, фтора, хлора, брома, -CN, метила, этила, пропила, изопропила, дифторметила, трифторметила, циклопропила, метокси или этокси.R 5 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, -CN, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, cyclopropyl, methoxy or ethoxy.

Наиболее предпочтительными являются (Конфигурация 5-1) соединения формулы (I), в которойMost preferred are (Configuration 5-1) compounds of formula (I) in which

X представляет собой O;X represents O;

Q1 представляет собой N;Q 1 represents N;

Q2 представляет собой CR5;Q 2 represents CR 5 ;

Y представляет собой прямую связь;Y represents forward connection;

R1 представляет собой водород или циклопропил-CH2-;R 1 represents hydrogen or cyclopropyl-CH 2 -;

R2 представляет собой 3-хлор-5-(трифторметил)фенил, 3-циано-5-фторфенил, 3-фтор-5-(трифторметил)фенил, 3,4,5-трифторфенил, 4-хлор-3,5-дифторфенил, 3-метил-5-(трифторметил)фенил, 3-хлор-5-(трифторметокси)фенил, 3-хлор-5-(трифторметилтио)фенил, 3-бром-5-хлорфенил, 3,5-дихлорфенил, 3-хлор-5-(пентафтор-λ6-сульфанил)фенил, 3,5-бис(трифторметил)фенил или 5-бромпиридин-3-ил;R 2 is 3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl, 3-cyano-5-fluorophenyl, 3-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl, 3,4,5-trifluorophenyl, 4-chloro-3,5- difluorophenyl, 3-methyl-5-(trifluoromethyl)phenyl, 3-chloro-5-(trifluoromethoxy)phenyl, 3-chloro-5-(trifluoromethylthio)phenyl, 3-bromo-5-chlorophenyl, 3,5-dichlorophenyl, 3 -chloro-5-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)phenyl, 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl or 5-bromopyridin-3-yl;

R3 представляет собой метил;R 3 represents methyl;

R4 представляет собой 4,6-диметилпиримидин-2-ил, 4-метокси-6-метилпиримидин-2-ил, 1,3-тиазол-2-ил, хиноксалин-2-ил, [1,2,4]триазол[1,5-a]пиридин-2-ил, 1-метил-1H-пиразол-3-ил, 5-цианопиридин-2-ил, 5-цианопиримидин-2-ил, 5-(трифторметокси)пиримидин-2-ил, 5-(дифторметокси)пиримидин-2-ил, 5-хлор-3-фторпиридин-2-ил, 3,5-дифторпиридин-2-ил, 4-цианопиридин-2-ил, 5-(трифторметокси)пиридин-2-ил, 5-(трифторметил)-1,3,4-тиадиазол-2-ил, 5-хлор-4-(дифторметил)-1,3-тиазол-2-ил, 5-(4-фторфенил)-1,3,4-тиадиазол-2-ил, 1,1-диоксотиолан-3-ил, 5-(трифторметилтио)пиридин-2-ил, 5-(трифторметилсульфонил)пиридин-2-ил, 5-нитропиридин-2-ил, 5-(дифторметокси)пиридин-2-ил, 5-аминопиридин-2-ил, 5-(метоксикарбонил)пиридин-2-ил, 3-(дифторметил)-1-метил-1H-пиразол-4-ил, 5-(ацетиламино)пиридин-2-ил, 5-[(циклопропилкарбонил)амино]пиридин-2-ил, 4-(4-хлорфенил)-1,3-тиазол-2-ил, 5-[(4-фторбензоил)амино]пиридин-2-ил, 5-[бис(метилсульфонил)амино]пиридин-2-ил, 5-(метилкарбамоил)пиридин-2-ил, 5-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-2-ил, 4-(2-фторфенил)-1,3-тиазол-2-ил, 1-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-4-ил, 5-[3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-2-ил, 4-(3-хлорфенил)-1,3-тиазол-2-ил или 4-(4-фторфенил)-1,3-тиазол-2-ил;R 4 is 4,6-dimethylpyrimidin-2-yl, 4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl, 1,3-thiazol-2-yl, quinoxalin-2-yl, [1,2,4]triazole [1,5-a]pyridin-2-yl, 1-methyl-1H-pyrazol-3-yl, 5-cyanopyridin-2-yl, 5-cyanopyrimidin-2-yl, 5-(trifluoromethoxy)pyrimidin-2- yl, 5-(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl, 5-chloro-3-fluoropyridin-2-yl, 3,5-difluoropyridin-2-yl, 4-cyanopyridin-2-yl, 5-(trifluoromethoxy)pyridin- 2-yl, 5-(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl, 5-chloro-4-(difluoromethyl)-1,3-thiazol-2-yl, 5-(4-fluorophenyl)- 1,3,4-thiadiazol-2-yl, 1,1-dioxothiolan-3-yl, 5-(trifluoromethylthio)pyridin-2-yl, 5-(trifluoromethylsulfonyl)pyridin-2-yl, 5-nitropyridin-2- yl, 5-(difluoromethoxy)pyridin-2-yl, 5-aminopyridin-2-yl, 5-(methoxycarbonyl)pyridin-2-yl, 3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl, 5-(acetylamino)pyridin-2-yl, 5-[(cyclopropylcarbonyl)amino]pyridin-2-yl, 4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl, 5-[(4-fluorobenzoyl )amino]pyridin-2-yl, 5-[bis(methylsulfonyl)amino]pyridin-2-yl, 5-(methylcarbamoyl)pyridin-2-yl, 5-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2- yl, 4-(2-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl, 1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl, 5-[3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole -1-yl]pyridin-2-yl, 4-(3-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl or 4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl;

R5 представляет собой водород или метил.R 5 represents hydrogen or methyl.

Наиболее предпочтительными также являются (Конфигурация 5-2) соединения формулы (I), в которойAlso most preferred are (Configuration 5-2) compounds of formula (I) in which

X представляет собой O или S;X represents O or S;

Q1 представляет собой N;Q 1 represents N;

Q2 представляет собой CR5;Q 2 represents CR 5 ;

Y представляет собой прямую связь;Y represents forward connection;

R1 представляет собой водород, этил, циклопропил-CH2-, 2-триметилсилилэтил или 2,2,2-трифторэтил;R 1 is hydrogen, ethyl, cyclopropyl-CH 2 -, 2-trimethylsilylethyl or 2,2,2-trifluoroethyl;

R2 представляет собой 3-хлор-5-(трифторметил)фенил, 3-циано-5-фторфенил, 3-фтор-5-(трифторметил)фенил, 3,4,5-трифторфенил, 4-хлор-3,5-дифторфенил, 3-метил-5-(трифторметил)фенил, 3-хлор-5-(трифторметокси)фенил, 3-хлор-5-(трифторметилтио)фенил, 3-бром-5-хлорфенил, 3,5-дихлорфенил, 3-хлор-5-(пентафтор-λ6-сульфанил)фенил, 3,5-бис(трифторметил)фенил, 5-бромпиридин-3-ил, 5-иодпиридин-3-ил, 5-(трифторметил)пиридин-3-ил, 3-хлор-5-метоксифенил, 3-бром-5-(трифторметил)фенил, 3-метокси-5-(трифторметил)фенил, 3-хлор-5-(дифторметокси)фенил, 3-бром-5-цианофенил, 3-циано-5-(трифторметил), 3-бром-5-фторфенил, 3-фтор-5-(трифторметилтио)фенил, 3-хлор-5-нитрофенил, 5,6-бис(трифторметил)пиридин-3-ил, 5-хлорпиридин-3-ил, 3-((1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этилфенил, 6-хлор-4-(трифторметил)пиридин-2-ил или 3-хлорфенил;R 2 is 3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl, 3-cyano-5-fluorophenyl, 3-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl, 3,4,5-trifluorophenyl, 4-chloro-3,5- difluorophenyl, 3-methyl-5-(trifluoromethyl)phenyl, 3-chloro-5-(trifluoromethoxy)phenyl, 3-chloro-5-(trifluoromethylthio)phenyl, 3-bromo-5-chlorophenyl, 3,5-dichlorophenyl, 3 -chloro-5-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)phenyl, 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl, 5-bromopyridin-3-yl, 5-iodopyridin-3-yl, 5-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl , 3-chloro-5-methoxyphenyl, 3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl, 3-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl, 3-chloro-5-(difluoromethoxy)phenyl, 3-bromo-5-cyanophenyl, 3-cyano-5-(trifluoromethyl), 3-bromo-5-fluorophenyl, 3-fluoro-5-(trifluoromethylthio)phenyl, 3-chloro-5-nitrophenyl, 5,6-bis(trifluoromethyl)pyridin-3-yl , 5-chloropyridin-3-yl, 3-((1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluoromethyl)ethylphenyl, 6-chloro-4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl or 3-chlorophenyl;

R3 представляет собой метил или этил;R 3 represents methyl or ethyl;

R4 представляет собой 4,6-диметилпиримидин-2-ил, 4-метокси-6-метилпиримидин-2-ил, 1,3-тиазол-2-ил, хиноксалин-2-ил, [1,2,4]триазол[1,5-a]пиридин-2-ил, 1-метил-1H-пиразол-3-ил, 5-цианопиридин-2-ил, 5-цианопиримидин-2-ил, 5-(трифторметокси)пиримидин-2-ил, 5-(дифторметокси)пиримидин-2-ил, 5-хлор-3-фторпиридин-2-ил, 3,5-дифторпиридин-2-ил, 4-цианопиридин-2-ил, 5-(трифторметокси)пиридин-2-ил, 5-(трифторметил)-1,3,4-тиадиазол-2-ил, 5-хлор-4-(дифторметил)-1,3-тиазол-2-ил, 5-(4-фторфенил)-1,3,4-тиадиазол-2-ил, 1,1-диоксотиолан-3-ил, 5-(трифторметилтио)пиридин-2-ил, 5-(трифторметилсульфонил)пиридин-2-ил, 5-нитропиридин-2-ил, 5-(дифторметокси)пиридин-2-ил, 5-аминопиридин-2-ил, 5-(метоксикарбонил)пиридин-2-ил, 3-(дифторметил)-1-метил-1H-пиразол-4-ил, 5-(ацетиламино)пиридин-2-ил, 5-[(циклопропилкарбонил)амино]пиридин-2-ил, 4-(4-хлорфенил)-1,3-тиазол-2-ил, 5-[(4-фторбензоил)амино]пиридин-2-ил, 5-[бис(метилсульфонил)амино]пиридин-2-ил, 5-(метилкарбамоил)пиридин-2-ил, 5-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-2-ил, 4-(2-фторфенил)-1,3-тиазол-2-ил, 1-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-4-ил, 5-[3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-2-ил, 4-(3-хлорфенил)-1,3-тиазол-2-ил, 4-(4-фторфенил)-1,3-тиазол-2-ил, 5-(метилсульфонамидо)пиридин-2-ил, 6-цианопиридин-2-ил, 1,3-бензоксазол-2-ил, 6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-2-ил, 5-(2,2,3,3,3-пентафторпропокси)пиридин-2-ил, N-циклопропил-пиридин-2-ил-5-карбоксамид, 5-метилсульфонилпиридин-2-ил, 6-метилсульфонилпиридин-2-ил, 5-(метоксииминометил)пиридин-2-ил, 5-((2,2,2-трифторацетил)амино)пиридин-2-ил, 5-((2-цианоацетил)амино)пиридин-2-ил, 5-пиразолylпиридин-2-ил, 4,5-дигидротиазол-2-ил, 5-((1-цианоциклопропилкарбонил)амино)пиридин-2-ил, N-(2,2,2-трифторэтил)пиридин-2-ил-5-карбоксамид, 5-бромтиазол-2-ил, 4-(трифторметил)тиазол-2-ил, 5-(трифторметил)тиазол-2-ил, 5-имидазолил-пиридин-2-ил, 5-(1,2,4-триазолил)пиридин-2-ил, 5-хлортиазол-2-ил, 5-(трифторметилсульфониламино)пиридин-2-ил, 5-((циклопропилэтилтиоил)амино)пиридин-2-ил, 5-(циклопропилкарботиоиламино)пиридин-2-ил, 5-(2-метилпропилтиоиламино)пиридин-2-ил, пиридин-2-ил-5-карбоксамид, 5-((1-хлорциклопропилкарбонил)амино)пиридин-2-ил, N-(4-фторфенил)пиридин-2-ил-5-карбоксамид, N-циклопропил-N-метил-пиридин-2-ил-5-карбоксамид, N-метилсульфонил-пиридин-2-ил-5-карбоксамид, N-(1-цианоциклопропил)пиридин-2-ил-5-карбоксамид, 5-иодтиазол-2-ил, 4-(2,4-дифторфенил)тиазол-2-ил, N,N-диметил-пиридин-2-ил-5-карбоксамид, N,N-диэтил-пиридин-2-ил-5-карбоксамид, N-изобутил-пиридин-2-ил-5-карбоксамид, 5-((2-циклопропилацетил)амино)пиридин-2-ил, 5-((2,2-дифторциклопропилкарбонил)амино)пиридин-2-ил, 5-((3,3-((Z)-2-хлор-3,3,3-трифтор-проп-1-енил)-2,2-диметил-циклопропилкарбонил)амино)пиридин-2-ил, 5-(пропаноиламино)пиридин-2-ил, 5-((3-хлорбензоил)амино)пиридин-2-ил, 5-(4,4,4-трифторбутокси)пиридин-2-ил, N-этил-пиридин-2-ил-5-карбоксамид, N-(1,2-диметилпропил)пиридин-2-ил-5-карбоксамид, 5-((2-хлорбензоил)амино)пиридин-2-ил, N-цианометил-пиридин-2-ил-5-карбоксамид, N-(2-хлорфенил)-пиридин-2-ил-5-карбоксамид, N-(4-хлорфенил)-пиридин-2-ил-5-карбоксамид, N-(3-хлорфенил)-пиридин-2-ил-5-карбоксамид или 4-пиразол-1-ил-пиридин-2-ил;R 4 is 4,6-dimethylpyrimidin-2-yl, 4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl, 1,3-thiazol-2-yl, quinoxalin-2-yl, [1,2,4]triazole [1,5-a]pyridin-2-yl, 1-methyl-1H-pyrazol-3-yl, 5-cyanopyridin-2-yl, 5-cyanopyrimidin-2-yl, 5-(trifluoromethoxy)pyrimidin-2- yl, 5-(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl, 5-chloro-3-fluoropyridin-2-yl, 3,5-difluoropyridin-2-yl, 4-cyanopyridin-2-yl, 5-(trifluoromethoxy)pyridin- 2-yl, 5-(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl, 5-chloro-4-(difluoromethyl)-1,3-thiazol-2-yl, 5-(4-fluorophenyl)- 1,3,4-thiadiazol-2-yl, 1,1-dioxothiolan-3-yl, 5-(trifluoromethylthio)pyridin-2-yl, 5-(trifluoromethylsulfonyl)pyridin-2-yl, 5-nitropyridin-2- yl, 5-(difluoromethoxy)pyridin-2-yl, 5-aminopyridin-2-yl, 5-(methoxycarbonyl)pyridin-2-yl, 3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl, 5-(acetylamino)pyridin-2-yl, 5-[(cyclopropylcarbonyl)amino]pyridin-2-yl, 4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl, 5-[(4-fluorobenzoyl )amino]pyridin-2-yl, 5-[bis(methylsulfonyl)amino]pyridin-2-yl, 5-(methylcarbamoyl)pyridin-2-yl, 5-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2- yl, 4-(2-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl, 1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-4-yl, 5-[3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole -1-yl]pyridin-2-yl, 4-(3-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl, 4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl, 5-( methylsulfonamido)pyridin-2-yl, 6-cyanopyridin-2-yl, 1,3-benzoxazol-2-yl, 6-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl, 5-(2,2, 3,3,3-pentafluoropropoxy)pyridin-2-yl, N-cyclopropyl-pyridin-2-yl-5-carboxamide, 5-methylsulfonylpyridin-2-yl, 6-methylsulfonylpyridin-2-yl, 5-(methoxyiminomethyl)pyridine -2-yl, 5-((2,2,2-trifluoroacetyl)amino)pyridin-2-yl, 5-((2-cyanoacetyl)amino)pyridin-2-yl, 5-pyrazolylpyridin-2-yl, 4 ,5-dihydrothiazol-2-yl, 5-((1-cyanocyclopropylcarbonyl)amino)pyridin-2-yl, N-(2,2,2-trifluoroethyl)pyridin-2-yl-5-carboxamide, 5-bromothiazol- 2-yl, 4-(trifluoromethyl)thiazol-2-yl, 5-(trifluoromethyl)thiazol-2-yl, 5-imidazolyl-pyridin-2-yl, 5-(1,2,4-triazolyl)pyridin-2 -yl, 5-chlorothiazol-2-yl, 5-(trifluoromethylsulfonylamino)pyridin-2-yl, 5-((cyclopropylethylthioyl)amino)pyridin-2-yl, 5-(cyclopropylcarbothioylamino)pyridin-2-yl, 5-( 2-methylpropylthioylamino)pyridin-2-yl, pyridin-2-yl-5-carboxamide, 5-((1-chlorocyclopropylcarbonyl)amino)pyridin-2-yl, N-(4-fluorophenyl)pyridin-2-yl-5 -carboxamide, N-cyclopropyl-N-methyl-pyridin-2-yl-5-carboxamide, N-methylsulfonyl-pyridin-2-yl-5-carboxamide, N-(1-cyanocyclopropyl)pyridin-2-yl-5- carboxamide, 5-iodothiazol-2-yl, 4-(2,4-difluorophenyl)thiazol-2-yl, N,N-dimethyl-pyridin-2-yl-5-carboxamide, N,N-diethyl-pyridin-2 -yl-5-carboxamide, N-isobutyl-pyridin-2-yl-5-carboxamide, 5-((2-cyclopropylacetyl)amino)pyridin-2-yl, 5-((2,2-difluorocyclopropylcarbonyl)amino)pyridine -2-yl, 5-((3,3-((Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)-2,2-dimethyl-cyclopropylcarbonyl)amino)pyridin-2 -yl, 5-(propanoylamino)pyridin-2-yl, 5-((3-chlorobenzoyl)amino)pyridin-2-yl, 5-(4,4,4-trifluorobutoxy)pyridin-2-yl, N-ethyl -pyridin-2-yl-5-carboxamide, N-(1,2-dimethylpropyl)pyridin-2-yl-5-carboxamide, 5-((2-chlorobenzoyl)amino)pyridin-2-yl, N-cyanomethyl- pyridin-2-yl-5-carboxamide, N-(2-chlorophenyl)-pyridin-2-yl-5-carboxamide, N-(4-chlorophenyl)-pyridin-2-yl-5-carboxamide, N-(3 -chlorophenyl)-pyridin-2-yl-5-carboxamide or 4-pyrazol-1-yl-pyridin-2-yl;

R5 представляет собой водород, метил, пропил или трифторметил.R 5 is hydrogen, methyl, propyl or trifluoromethyl.

Согласно другому предпочтительному варианту осуществления настоящее изобретение относится к соединениям формулы (I')According to another preferred embodiment, the present invention relates to compounds of formula (I')

в которой структурные элементы Y, Q1, Q2, R1, R2, R3, R4 и R5 имеют значения, приведенные в Конфигурации (1-1) или в Конфигурации (2-1) или в Конфигурации (3-1) или в Конфигурации (4-1) или в Конфигурации (5-1).in which the structural elements Y, Q 1 , Q 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the values given in Configuration (1-1) or in Configuration (2-1) or in Configuration (3 -1) or in Configuration (4-1) or in Configuration (5-1).

Согласно другому предпочтительному варианту осуществления настоящее изобретение относится к соединениям формулы (I')According to another preferred embodiment, the present invention relates to compounds of formula (I')

в которой структурные элементы Y, Q1, Q2, R1, R2, R3, R4 и R5 имеют значения, приведенные в Конфигурации (1-2) или в Конфигурации (2-2) или в Конфигурации (3-2) или в Конфигурации (4-2) или в Конфигурации (5-2).in which the structural elements Y, Q 1 , Q 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the values given in Configuration (1-2) or in Configuration (2-2) or in Configuration (3 -2) or in Configuration (4-2) or in Configuration (5-2).

Согласно другим предпочтительным вариантам осуществления соединений формулы (I'), Q1 представляет собой N или CR5 и Q2 представляет собой N, и все другие структурные элементы Y, R1, R2, R3, R4 и R5 имеют значения, описанные выше в Конфигурации(1-1) или в Конфигурации (2-1) или в Конфигурации (3-1) или в Конфигурации (4-1) или в Конфигурации (5-1).In other preferred embodiments of compounds of formula (I'), Q 1 is N or CR 5 and Q 2 is N, and all other building blocks Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are , described above in Configuration (1-1) or in Configuration (2-1) or in Configuration (3-1) or in Configuration (4-1) or in Configuration (5-1).

Согласно другим предпочтительным вариантам осуществления соединений формулы (I'), Q1 представляет собой N или CR5 и Q2 представляет собой N, и все другие структурные элементы Y, R1, R2, R3, R4 и R5 имеют значения, описанные выше в Конфигурации(1-2) или в Конфигурации (2-2) или в Конфигурации (3-2) или в Конфигурации (4-2) или в Конфигурации (5-2).In other preferred embodiments of compounds of formula (I'), Q 1 is N or CR 5 and Q 2 is N, and all other building blocks Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are , described above in Configuration (1-2) or in Configuration (2-2) or in Configuration (3-2) or in Configuration (4-2) or in Configuration (5-2).

Согласно другим предпочтительным вариантам осуществления соединений формулы (I'), Q1 представляет собой N и Q2 представляет собой CR5 и все другие структурные элементы Y, R1, R2, R3, R4 и R5 имеют значения, описанные выше в Конфигурации (1-1) или в Конфигурации (2-1) или в Конфигурации (3-1) или в Конфигурации (4-1) или в Конфигурации (5-1).In other preferred embodiments of the compounds of formula (I'), Q 1 is N and Q 2 is CR 5 and all other building blocks Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the meanings described above in Configuration (1-1) or in Configuration (2-1) or in Configuration (3-1) or in Configuration (4-1) or in Configuration (5-1).

Согласно другим предпочтительным вариантам осуществления соединений формулы (I'), Q1 представляет собой N и Q2 представляет собой CR5 и все другие структурные элементы Y, R1, R2, R3, R4 и R5 имеют значения, описанные выше в Конфигурации (1-2) или в Конфигурации (2-2) или в Конфигурации (3-2) или в Конфигурации (4-2) или в Конфигурации (5-2).In other preferred embodiments of the compounds of formula (I'), Q 1 is N and Q 2 is CR 5 and all other building blocks Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the meanings described above in Configuration (1-2) or in Configuration (2-2) or in Configuration (3-2) or in Configuration (4-2) or in Configuration (5-2).

Среди них особенно предпочтительными являются конфигурации, приведенные ниже:Among them, the configurations below are especially preferred:

Соединения формулыFormula compounds Q1 представляет собой Q 1 represents Q2 представляет собойQ 2 represents Все другие структурные элементы представляют собойAll other structural elements are I'I' NN CR5 CR 5 Конфигурация (1-1)Configuration (1-1) I'I' NN CR5 CR 5 Конфигурация (2-1)Configuration (2-1) I'I' NN CR5 CR 5 Конфигурация (3-1)Configuration (3-1) I'I' NN CR5 CR 5 Конфигурация (4-1)Configuration (4-1) I'I' NN CR5 CR 5 Конфигурация (5-1)Configuration (5-1) I'I' CR5 CR 5 NN Конфигурация (1-1)Configuration (1-1) I'I' CR5 CR 5 NN Конфигурация (2-1)Configuration (2-1) I'I' CR5 CR 5 NN Конфигурация (3-1)Configuration (3-1) I'I' CR5 CR 5 NN Конфигурация (4-1)Configuration (4-1) I'I' CR5 CR 5 NN Конфигурация (5-1)Configuration (5-1) I'I' NN NN Конфигурация (1-1)Configuration (1-1) I'I' NN NN Конфигурация (2-1)Configuration (2-1) I'I' NN NN Конфигурация (3-1)Configuration (3-1) I'I' NN NN Конфигурация (4-1)Configuration (4-1) I'I' NN NN Конфигурация (5-1)Configuration (5-1) I'I' NN CR5 CR 5 Конфигурация (1-2)Configuration (1-2) I'I' NN CR5 CR 5 Конфигурация (2-2)Configuration (2-2) I'I' NN CR5 CR 5 Конфигурация (3-2)Configuration (3-2) I'I' NN CR5 CR 5 Конфигурация (4-2)Configuration (4-2) I'I' NN CR5 CR 5 Конфигурация (5-2)Configuration (5-2) I'I' CR5 CR 5 NN Конфигурация (1-2)Configuration (1-2) I'I' CR5 CR 5 NN Конфигурация (2-2)Configuration (2-2) I'I' CR5 CR 5 NN Конфигурация (3-2)Configuration (3-2) I'I' CR5 CR 5 NN Конфигурация (4-2)Configuration (4-2) I'I' CR5 CR 5 NN Конфигурация (5-2)Configuration (5-2) I'I' NN NN Конфигурация (1-2)Configuration (1-2) I'I' NN NN Конфигурация (2-2)Configuration (2-2) I'I' NN NN Конфигурация (3-2)Configuration (3-2) I'I' NN NN Конфигурация (4-2)Configuration (4-2) I'I' NN NN Конфигурация (5-2)Configuration (5-2)

Согласно другому предпочтительному варианту осуществления настоящее изобретение относится к соединениям формулы (I''), в которой R3 представляет собой C1-C3алкил, особенно предпочтительно метил, и According to another preferred embodiment, the present invention relates to compounds of formula (I'') wherein R 3 is C 1 -C 3 alkyl, especially preferably methyl, and

в которой структурные элементы Y, Q1, Q2, R1, R2, R4 и R5 имеют значения, приведенные в Конфигурации (1-1) или в Конфигурации (2-1) или в Конфигурации (3-1) или в Конфигурации (4-1) или в Конфигурации (5-1).in which the structural elements Y, Q 1 , Q 2 , R 1 , R 2 , R 4 and R 5 have the values given in Configuration (1-1) or in Configuration (2-1) or in Configuration (3-1) either in Configuration (4-1) or in Configuration (5-1).

Согласно другому предпочтительному варианту осуществления настоящее изобретение относится к соединениям формулы (I''), в которой R3 представляет собой C1-C3алкил, особенно предпочтительно метил, и According to another preferred embodiment, the present invention relates to compounds of formula (I'') wherein R 3 is C 1 -C 3 alkyl, especially preferably methyl, and

в которой структурные элементы Y, Q1, Q2, R1, R2, R4 и R5 имеют значения, приведенные в Конфигурации (1-2) или в Конфигурации (2-2) или в Конфигурации (3-2) или в Конфигурации (4-2) или в Конфигурации (5-2).in which the structural elements Y, Q 1 , Q 2 , R 1 , R 2 , R 4 and R 5 have the values given in Configuration (1-2) or in Configuration (2-2) or in Configuration (3-2) either in Configuration (4-2) or in Configuration (5-2).

Согласно другому предпочтительному варианту осуществления настоящее изобретение относится к соединениям формулы (I'''), в которой R3 представляет собой C1-C3алкил, особенно предпочтительно метил, и According to another preferred embodiment, the present invention relates to compounds of formula (I''') wherein R 3 is C 1 -C 3 alkyl, especially preferably methyl, and

в которой структурные элементы Y, Q1, Q2, R1, R2, R4 и R5 имеют значения, приведенные в Конфигурации (1-1) или в Конфигурации (2-1) или в Конфигурации (3-1) или в Конфигурации (4-1) или в Конфигурации (5-1).in which the structural elements Y, Q 1 , Q 2 , R 1 , R 2 , R 4 and R 5 have the values given in Configuration (1-1) or in Configuration (2-1) or in Configuration (3-1) either in Configuration (4-1) or in Configuration (5-1).

Согласно другому предпочтительному варианту осуществления настоящее изобретение относится к соединениям формулы (I'''), в которой R3 представляет собой C1-C3алкил, особенно предпочтительно метил, и According to another preferred embodiment, the present invention relates to compounds of formula (I''') wherein R 3 is C 1 -C 3 alkyl, especially preferably methyl, and

в которой структурные элементы Y, Q1, Q2, R1, R2, R4 и R5 имеют значения, приведенные в Конфигурации (1-2) или в Конфигурации (2-2) или в Конфигурации (3-2) или в Конфигурации (4-2) или в Конфигурации (5-2).in which the structural elements Y, Q 1 , Q 2 , R 1 , R 2 , R 4 and R 5 have the values given in Configuration (1-2) or in Configuration (2-2) or in Configuration (3-2) either in Configuration (4-2) or in Configuration (5-2).

Согласно другому предпочтительному варианту осуществления настоящее изобретение относится к соединениям формулы (I'p1) According to another preferred embodiment, the present invention relates to compounds of formula (I'p1)

В которой Y представляет собой прямую связь: и структурные элементы A', R1, R2, R3 и R5 имеют значения, приведенные в следующей таблице:In which Y represents a direct link: and the structural elements A', R 1 , R 2 , R 3 and R 5 have the meanings given in the following table:

номерnumber A'A' R1
значение приведено в Конфигурации R 1
the value is given in the Configuration R2
значение приведено в КонфигурацииR 2
the value is given in the Configuration R3
значение приведено в КонфигурацииR 3
the value is given in the Configuration R5
значение приведено в КонфигурацииR 5
the value is given in the Configuration 11 CHCH 4-14-1 4-14-1 3-13-1 4-14-1 22 CHCH 4-14-1 5-15-1 3-13-1 4-14-1 33 CHCH 4-14-1 5-15-1 4-14-1 4-14-1 44 CHCH 4-14-1 5-15-1 5-15-1 4-14-1 55 CHCH 4-14-1 5-15-1 5-15-1 5-15-1 66 CHCH 5-15-1 4-14-1 3-13-1 4-14-1 77 CHCH 5-15-1 5-15-1 3-13-1 4-14-1 88 CHCH 5-15-1 5-15-1 4-14-1 4-14-1 99 CHCH 5-15-1 5-15-1 5-15-1 4-14-1 1010 CHCH 5-15-1 5-15-1 5-15-1 5-15-1 11eleven CHCH 4-14-1 4-14-1 4-14-1 4-14-1 1212 CHCH 5-15-1 4-14-1 4-14-1 4-14-1 1313 CHCH 4-14-1 4-14-1 5-15-1 5-15-1 1414 CHCH 4-14-1 4-14-1 3-13-1 5-15-1 1515 CHCH 4-14-1 4-14-1 4-14-1 5-15-1 1616 CHCH 5-15-1 4-14-1 4-14-1 5-15-1 1717 CHCH 5-15-1 4-14-1 3-13-1 5-15-1 1818 CHCH 5-15-1 5-15-1 4-14-1 5-15-1 1919 CHCH 5-15-1 5-15-1 3-13-1 5-15-1 2020 CHCH 4-14-1 5-15-1 3-13-1 5-15-1 2121 CHCH 5-15-1 4-14-1 5-15-1 5-15-1 2222 CHCH 4-14-1 4-14-1 5-15-1 4-14-1 2323 CHCH 4-14-1 5-15-1 4-14-1 5-15-1 2424 CHCH 5-15-1 4-14-1 5-15-1 4-14-1 2525 NN 4-14-1 4-14-1 3-13-1 4-14-1 2626 NN 4-14-1 5-15-1 3-13-1 4-14-1 2727 NN 4-14-1 5-15-1 4-14-1 4-14-1 2828 NN 4-14-1 5-15-1 5-15-1 4-14-1 2929 NN 4-14-1 5-15-1 5-15-1 5-15-1 30thirty NN 5-15-1 4-14-1 3-13-1 4-14-1 3131 NN 5-15-1 5-15-1 3-13-1 4-14-1 3232 NN 5-15-1 5-15-1 4-14-1 4-14-1 3333 NN 5-15-1 5-15-1 5-15-1 4-14-1 3434 NN 5-15-1 5-15-1 5-15-1 5-15-1 3535 NN 4-14-1 4-14-1 4-14-1 4-14-1 3636 NN 5-15-1 4-14-1 4-14-1 4-14-1 3737 NN 4-14-1 4-14-1 5-15-1 5-15-1 3838 NN 4-14-1 4-14-1 3-13-1 5-15-1 3939 NN 4-14-1 4-14-1 4-14-1 5-15-1 4040 NN 5-15-1 4-14-1 4-14-1 5-15-1 4141 NN 5-15-1 4-14-1 3-13-1 5-15-1 4242 NN 5-15-1 5-15-1 4-14-1 5-15-1 4343 NN 5-15-1 5-15-1 3-13-1 5-15-1 4444 NN 4-14-1 5-15-1 3-13-1 5-15-1 4545 NN 5-15-1 4-14-1 5-15-1 5-15-1 4646 NN 4-14-1 4-14-1 5-15-1 4-14-1 4747 NN 4-14-1 5-15-1 4-14-1 5-15-1 4848 NN 5-15-1 4-14-1 5-15-1 4-14-1 4949 CHCH 4-24-2 4-24-2 3-23-2 4-24-2 5050 CHCH 4-24-2 5-25-2 3-23-2 4-24-2 5151 CHCH 4-24-2 5-25-2 4-24-2 4-24-2 5252 CHCH 4-24-2 5-25-2 5-25-2 4-24-2 5353 CHCH 4-24-2 5-25-2 5-25-2 5-25-2 5454 CHCH 5-25-2 4-24-2 3-23-2 4-24-2 5555 CHCH 5-25-2 5-25-2 3-23-2 4-24-2 5656 CHCH 5-25-2 5-25-2 4-24-2 4-24-2 5757 CHCH 5-25-2 5-25-2 5-25-2 4-24-2 5858 CHCH 5-25-2 5-25-2 5-25-2 5-25-2 5959 CHCH 4-24-2 4-24-2 4-24-2 4-24-2 6060 CHCH 5-25-2 4-24-2 4-24-2 4-24-2 6161 CHCH 4-24-2 4-24-2 5-25-2 5-25-2 6262 CHCH 4-24-2 4-24-2 3-23-2 5-25-2 6363 CHCH 4-24-2 4-24-2 4-24-2 5-25-2 6464 CHCH 5-25-2 4-24-2 4-24-2 5-25-2 6565 CHCH 5-25-2 4-24-2 3-23-2 5-25-2 6666 CHCH 5-25-2 5-25-2 4-24-2 5-25-2 6767 CHCH 5-25-2 5-25-2 3-23-2 5-25-2 6868 CHCH 4-24-2 5-25-2 3-23-2 5-25-2 6969 CHCH 5-25-2 4-24-2 5-25-2 5-25-2 7070 CHCH 4-24-2 4-24-2 5-25-2 4-24-2 7171 CHCH 4-24-2 5-25-2 4-24-2 5-25-2 7272 CHCH 5-25-2 4-24-2 5-25-2 4-24-2 7373 NN 4-24-2 4-24-2 3-23-2 4-24-2 7474 NN 4-24-2 5-25-2 3-23-2 4-24-2 7575 NN 4-24-2 5-25-2 4-24-2 4-24-2 7676 NN 4-24-2 5-25-2 5-25-2 4-24-2 7777 NN 4-24-2 5-25-2 5-25-2 5-25-2 7878 NN 5-25-2 4-24-2 3-23-2 4-24-2 7979 NN 5-25-2 5-25-2 3-23-2 4-24-2 8080 NN 5-25-2 5-25-2 4-24-2 4-24-2 8181 NN 5-25-2 5-25-2 5-25-2 4-24-2 8282 NN 5-25-2 5-25-2 5-25-2 5-25-2 8383 NN 4-24-2 4-24-2 4-24-2 4-24-2 8484 NN 5-25-2 4-24-2 4-24-2 4-24-2 8585 NN 4-24-2 4-24-2 5-25-2 5-25-2 8686 NN 4-24-2 4-24-2 3-23-2 5-25-2 8787 NN 4-24-2 4-24-2 4-24-2 5-25-2 8888 NN 5-25-2 4-24-2 4-24-2 5-25-2 8989 NN 5-25-2 4-24-2 3-23-2 5-25-2 9090 NN 5-25-2 5-25-2 4-24-2 5-25-2 9191 NN 5-25-2 5-25-2 3-23-2 5-25-2 9292 NN 4-24-2 5-25-2 3-23-2 5-25-2 9393 NN 5-25-2 4-24-2 5-25-2 5-25-2 9494 NN 4-24-2 4-24-2 5-25-2 4-24-2 9595 NN 4-24-2 5-25-2 4-24-2 5-25-2 9696 NN 5-25-2 4-24-2 5-25-2 4-24-2

Согласно другому предпочтительному варианту осуществления настоящее изобретение относится к соединениям формулы (I'p2) According to another preferred embodiment, the present invention relates to compounds of formula (I'p2)

в которой Y представляет собой прямую связь: и структурные элементы A', RF, R1, R2, R3 и R5 имеют значения, приведенные в следующей таблице:in which Y represents a direct link: and the structural elements A', RF , R 1 , R 2 , R 3 and R 5 have the meanings given in the following table:

номерnumber A'A' RF R F R1
значение приведено в Конфигурации R 1
the value is given in the Configuration R2
значение приведено в КонфигурацииR 2
the value is given in the Configuration R3
значение приведено в КонфигурацииR 3
the value is given in the Configuration R5
значение приведено в КонфигурацииR 5
the value is given in the Configuration 11 CHCH CHF2 CHF 2 4-14-1 4-14-1 3-13-1 4-14-1 22 CHCH CHF2 CHF 2 4-14-1 5-15-1 3-13-1 4-14-1 33 CHCH CHF2 CHF 2 4-14-1 5-15-1 4-14-1 4-14-1 44 CHCH CHF2 CHF 2 4-14-1 5-15-1 5-15-1 4-14-1 55 CHCH CHF2 CHF 2 4-14-1 5-15-1 5-15-1 5-15-1 66 CHCH CHF2 CHF 2 5-15-1 4-14-1 3-13-1 4-14-1 77 CHCH CHF2 CHF 2 5-15-1 5-15-1 3-13-1 4-14-1 88 CHCH CHF2 CHF 2 5-15-1 5-15-1 4-14-1 4-14-1 99 CHCH CHF2 CHF 2 5-15-1 5-15-1 5-15-1 4-14-1 1010 CHCH CHF2 CHF 2 5-15-1 5-15-1 5-15-1 5-15-1 11eleven CHCH CHF2 CHF 2 4-14-1 4-14-1 4-14-1 4-14-1 1212 CHCH CHF2 CHF 2 5-15-1 4-14-1 4-14-1 4-14-1 1313 CHCH CHF2 CHF 2 4-14-1 4-14-1 5-15-1 5-15-1 1414 CHCH CHF2 CHF 2 4-14-1 4-14-1 3-13-1 5-15-1 1515 CHCH CHF2 CHF 2 4-14-1 4-14-1 4-14-1 5-15-1 1616 CHCH CHF2 CHF 2 5-15-1 4-14-1 4-14-1 5-15-1 1717 CHCH CHF2 CHF 2 5-15-1 4-14-1 3-13-1 5-15-1 1818 CHCH CHF2 CHF 2 5-15-1 5-15-1 4-14-1 5-15-1 1919 CHCH CHF2 CHF 2 5-15-1 5-15-1 3-13-1 5-15-1 2020 CHCH CHF2 CHF 2 4-14-1 5-15-1 3-13-1 5-15-1 2121 CHCH CHF2 CHF 2 5-15-1 4-14-1 5-15-1 5-15-1 2222 CHCH CHF2 CHF 2 4-14-1 4-14-1 5-15-1 4-14-1 2323 CHCH CHF2 CHF 2 4-14-1 5-15-1 4-14-1 5-15-1 2424 CHCH CHF2 CHF 2 5-15-1 4-14-1 5-15-1 4-14-1 2525 NN CHF2 CHF 2 4-14-1 4-14-1 3-13-1 4-14-1 2626 NN CHF2 CHF 2 4-14-1 5-15-1 3-13-1 4-14-1 2727 NN CHF2 CHF 2 4-14-1 5-15-1 4-14-1 4-14-1 2828 NN CHF2 CHF 2 4-14-1 5-15-1 5-15-1 4-14-1 2929 NN CHF2 CHF 2 4-14-1 5-15-1 5-15-1 5-15-1 30thirty NN CHF2 CHF 2 5-15-1 4-14-1 3-13-1 4-14-1 3131 NN CHF2 CHF 2 5-15-1 5-15-1 3-13-1 4-14-1 3232 NN CHF2 CHF 2 5-15-1 5-15-1 4-14-1 4-14-1 3333 NN CHF2 CHF 2 5-15-1 5-15-1 5-15-1 4-14-1 3434 NN CHF2 CHF 2 5-15-1 5-15-1 5-15-1 5-15-1 3535 NN CHF2 CHF 2 4-14-1 4-14-1 4-14-1 4-14-1 3636 NN CHF2 CHF 2 5-15-1 4-14-1 4-14-1 4-14-1 3737 NN CHF2 CHF 2 4-14-1 4-14-1 5-15-1 5-15-1 3838 NN CHF2 CHF 2 4-14-1 4-14-1 3-13-1 5-15-1 3939 NN CHF2 CHF 2 4-14-1 4-14-1 4-14-1 5-15-1 4040 NN CHF2 CHF 2 5-15-1 4-14-1 4-14-1 5-15-1 4141 NN CHF2 CHF 2 5-15-1 4-14-1 3-13-1 5-15-1 4242 NN CHF2 CHF 2 5-15-1 5-15-1 4-14-1 5-15-1 4343 NN CHF2 CHF 2 5-15-1 5-15-1 3-13-1 5-15-1 4444 NN CHF2 CHF 2 4-14-1 5-15-1 3-13-1 5-15-1 4545 NN CHF2 CHF 2 5-15-1 4-14-1 5-15-1 5-15-1 4646 NN CHF2 CHF 2 4-14-1 4-14-1 5-15-1 4-14-1 4747 NN CHF2 CHF 2 4-14-1 5-15-1 4-14-1 5-15-1 4848 NN CHF2 CHF 2 5-15-1 4-14-1 5-15-1 4-14-1 4949 CHCH CF3 CF 3 4-14-1 4-14-1 3-13-1 4-14-1 5050 CHCH CF3 CF 3 4-14-1 5-15-1 3-13-1 4-14-1 5151 CHCH CF3 CF 3 4-14-1 5-15-1 4-14-1 4-14-1 5252 CHCH CF3 CF 3 4-14-1 5-15-1 5-15-1 4-14-1 5353 CHCH CF3 CF 3 4-14-1 5-15-1 5-15-1 5-15-1 5454 CHCH CF3 CF 3 5-15-1 4-14-1 3-13-1 4-14-1 5555 CHCH CF3 CF 3 5-15-1 5-15-1 3-13-1 4-14-1 5656 CHCH CF3 CF 3 5-15-1 5-15-1 4-14-1 4-14-1 5757 CHCH CF3 CF 3 5-15-1 5-15-1 5-15-1 4-14-1 5858 CHCH CF3 CF 3 5-15-1 5-15-1 5-15-1 5-15-1 5959 CHCH CF3 CF 3 4-14-1 4-14-1 4-14-1 4-14-1 6060 CHCH CF3 CF 3 5-15-1 4-14-1 4-14-1 4-14-1 6161 CHCH CF3 CF 3 4-14-1 4-14-1 5-15-1 5-15-1 6262 CHCH CF3 CF 3 4-14-1 4-14-1 3-13-1 5-15-1 6363 CHCH CF3 CF 3 4-14-1 4-14-1 4-14-1 5-15-1 6464 CHCH CF3 CF 3 5-15-1 4-14-1 4-14-1 5-15-1 6565 CHCH CF3 CF 3 5-15-1 4-14-1 3-13-1 5-15-1 6666 CHCH CF3 CF 3 5-15-1 5-15-1 4-14-1 5-15-1 6767 CHCH CF3 CF 3 5-15-1 5-15-1 3-13-1 5-15-1 6868 CHCH CF3 CF 3 4-14-1 5-15-1 3-13-1 5-15-1 6969 CHCH CF3 CF 3 5-15-1 4-14-1 5-15-1 5-15-1 7070 CHCH CF3 CF 3 4-14-1 4-14-1 5-15-1 4-14-1 7171 CHCH CF3 CF 3 4-14-1 5-15-1 4-14-1 5-15-1 7272 CHCH CF3 CF 3 5-15-1 4-14-1 5-15-1 4-14-1 7373 NN CF3 CF 3 4-14-1 4-14-1 3-13-1 4-14-1 7474 NN CF3 CF 3 4-14-1 5-15-1 3-13-1 4-14-1 7575 NN CF3 CF 3 4-14-1 5-15-1 4-14-1 4-14-1 7676 NN CF3 CF 3 4-14-1 5-15-1 5-15-1 4-14-1 7777 NN CF3 CF 3 4-14-1 5-15-1 5-15-1 5-15-1 7878 NN CF3 CF 3 5-15-1 4-14-1 3-13-1 4-14-1 7979 NN CF3 CF 3 5-15-1 5-15-1 3-13-1 4-14-1 8080 NN CF3 CF 3 5-15-1 5-15-1 4-14-1 4-14-1 8181 NN CF3 CF 3 5-15-1 5-15-1 5-15-1 4-14-1 8282 NN CF3 CF 3 5-15-1 5-15-1 5-15-1 5-15-1 8383 NN CF3 CF 3 4-14-1 4-14-1 4-14-1 4-14-1 8484 NN CF3 CF 3 5-15-1 4-14-1 4-14-1 4-14-1 8585 NN CF3 CF 3 4-14-1 4-14-1 5-15-1 5-15-1 8686 NN CF3 CF 3 4-14-1 4-14-1 3-13-1 5-15-1 8787 NN CF3 CF 3 4-14-1 4-14-1 4-14-1 5-15-1 8888 NN CF3 CF 3 5-15-1 4-14-1 4-14-1 5-15-1 8989 NN CF3 CF 3 5-15-1 4-14-1 3-13-1 5-15-1 9090 NN CF3 CF 3 5-15-1 5-15-1 4-14-1 5-15-1 9191 NN CF3 CF 3 5-15-1 5-15-1 3-13-1 5-15-1 9292 NN CF3 CF 3 4-14-1 5-15-1 3-13-1 5-15-1 9393 NN CF3 CF 3 5-15-1 4-14-1 5-15-1 5-15-1 9494 NN CF3 CF 3 4-14-1 4-14-1 5-15-1 4-14-1 9595 NN CF3 CF 3 4-14-1 5-15-1 4-14-1 5-15-1 9696 NN CF3 CF 3 5-15-1 4-14-1 5-15-1 4-14-1 9797 CHCH CHF2 CHF 2 4-24-2 4-24-2 3-23-2 4-24-2 9898 CHCH CHF2 CHF 2 4-24-2 5-25-2 3-23-2 4-24-2 9999 CHCH CHF2 CHF 2 4-24-2 5-25-2 4-24-2 4-24-2 100100 CHCH CHF2 CHF 2 4-24-2 5-25-2 5-25-2 4-24-2 101101 CHCH CHF2 CHF 2 4-24-2 5-25-2 5-25-2 5-25-2 102102 CHCH CHF2 CHF 2 5-25-2 4-24-2 3-23-2 4-24-2 103103 CHCH CHF2 CHF 2 5-25-2 5-25-2 3-23-2 4-24-2 104104 CHCH CHF2 CHF 2 5-25-2 5-25-2 4-24-2 4-24-2 105105 CHCH CHF2 CHF 2 5-25-2 5-25-2 5-25-2 4-24-2 106106 CHCH CHF2 CHF 2 5-25-2 5-25-2 5-25-2 5-25-2 107107 CHCH CHF2 CHF 2 4-24-2 4-24-2 4-24-2 4-24-2 108108 CHCH CHF2 CHF 2 5-25-2 4-24-2 4-24-2 4-24-2 109109 CHCH CHF2 CHF 2 4-24-2 4-24-2 5-25-2 5-25-2 110110 CHCH CHF2 CHF 2 4-24-2 4-24-2 3-23-2 5-25-2 111111 CHCH CHF2 CHF 2 4-24-2 4-24-2 4-24-2 5-25-2 112112 CHCH CHF2 CHF 2 5-25-2 4-24-2 4-24-2 5-25-2 113113 CHCH CHF2 CHF 2 5-25-2 4-24-2 3-23-2 5-25-2 114114 CHCH CHF2 CHF 2 5-25-2 5-25-2 4-24-2 5-25-2 115115 CHCH CHF2 CHF 2 5-25-2 5-25-2 3-23-2 5-25-2 116116 CHCH CHF2 CHF 2 4-24-2 5-25-2 3-23-2 5-25-2 117117 CHCH CHF2 CHF 2 5-25-2 4-24-2 5-25-2 5-25-2 118118 CHCH CHF2 CHF 2 4-24-2 4-24-2 5-25-2 4-24-2 119119 CHCH CHF2 CHF 2 4-24-2 5-25-2 4-24-2 5-25-2 120120 CHCH CHF2 CHF 2 5-25-2 4-24-2 5-25-2 4-24-2 121121 NN CHF2 CHF 2 4-24-2 4-24-2 3-23-2 4-24-2 122122 NN CHF2 CHF 2 4-24-2 5-25-2 3-23-2 4-24-2 123123 NN CHF2 CHF 2 4-24-2 5-25-2 4-24-2 4-24-2 124124 NN CHF2 CHF 2 4-24-2 5-25-2 5-25-2 4-24-2 125125 NN CHF2 CHF 2 4-24-2 5-25-2 5-25-2 5-25-2 126126 NN CHF2 CHF 2 5-25-2 4-24-2 3-23-2 4-24-2 127127 NN CHF2 CHF 2 5-25-2 5-25-2 3-23-2 4-24-2 128128 NN CHF2 CHF 2 5-25-2 5-25-2 4-24-2 4-24-2 129129 NN CHF2 CHF 2 5-25-2 5-25-2 5-25-2 4-24-2 130130 NN CHF2 CHF 2 5-25-2 5-25-2 5-25-2 5-25-2 131131 NN CHF2 CHF 2 4-24-2 4-24-2 4-24-2 4-24-2 132132 NN CHF2 CHF 2 5-25-2 4-24-2 4-24-2 4-24-2 133133 NN CHF2 CHF 2 4-24-2 4-24-2 5-25-2 5-25-2 134134 NN CHF2 CHF 2 4-24-2 4-24-2 3-23-2 5-25-2 135135 NN CHF2 CHF 2 4-24-2 4-24-2 4-24-2 5-25-2 136136 NN CHF2 CHF 2 5-25-2 4-24-2 4-24-2 5-25-2 137137 NN CHF2 CHF 2 5-25-2 4-24-2 3-23-2 5-25-2 138138 NN CHF2 CHF 2 5-25-2 5-25-2 4-24-2 5-25-2 139139 NN CHF2 CHF 2 5-25-2 5-25-2 3-23-2 5-25-2 140140 NN CHF2 CHF 2 4-24-2 5-25-2 3-23-2 5-25-2 141141 NN CHF2 CHF 2 5-25-2 4-24-2 5-25-2 5-25-2 142142 NN CHF2 CHF 2 4-24-2 4-24-2 5-25-2 4-24-2 143143 NN CHF2 CHF 2 4-24-2 5-25-2 4-24-2 5-25-2 144144 NN CHF2 CHF 2 5-25-2 4-24-2 5-25-2 4-24-2 145145 CHCH CF3 CF 3 4-24-2 4-24-2 3-23-2 4-24-2 146146 CHCH CF3 CF 3 4-24-2 5-25-2 3-23-2 4-24-2 147147 CHCH CF3 CF 3 4-24-2 5-25-2 4-24-2 4-24-2 148148 CHCH CF3 CF 3 4-24-2 5-25-2 5-25-2 4-24-2 149149 CHCH CF3 CF 3 4-24-2 5-25-2 5-25-2 5-25-2 150150 CHCH CF3 CF 3 5-25-2 4-24-2 3-23-2 4-24-2 151151 CHCH CF3 CF 3 5-25-2 5-25-2 3-23-2 4-24-2 152152 CHCH CF3 CF 3 5-25-2 5-25-2 4-24-2 4-24-2 153153 CHCH CF3 CF 3 5-25-2 5-25-2 5-25-2 4-24-2 154154 CHCH CF3 CF 3 5-25-2 5-25-2 5-25-2 5-25-2 155155 CHCH CF3 CF 3 4-24-2 4-24-2 4-24-2 4-24-2 156156 CHCH CF3 CF 3 5-25-2 4-24-2 4-24-2 4-24-2 157157 CHCH CF3 CF 3 4-24-2 4-24-2 5-25-2 5-25-2 158158 CHCH CF3 CF 3 4-24-2 4-24-2 3-23-2 5-25-2 159159 CHCH CF3 CF 3 4-24-2 4-24-2 4-24-2 5-25-2 160160 CHCH CF3 CF 3 5-25-2 4-24-2 4-24-2 5-25-2 161161 CHCH CF3 CF 3 5-25-2 4-24-2 3-23-2 5-25-2 162162 CHCH CF3 CF 3 5-25-2 5-25-2 4-24-2 5-25-2 163163 CHCH CF3 CF 3 5-25-2 5-25-2 3-23-2 5-25-2 164164 CHCH CF3 CF 3 4-24-2 5-25-2 3-23-2 5-25-2 165165 CHCH CF3 CF 3 5-25-2 4-24-2 5-25-2 5-25-2 166166 CHCH CF3 CF 3 4-24-2 4-24-2 5-25-2 4-24-2 167167 CHCH CF3 CF 3 4-24-2 5-25-2 4-24-2 5-25-2 168168 CHCH CF3 CF 3 5-25-2 4-24-2 5-25-2 4-24-2 169169 NN CF3 CF 3 4-24-2 4-24-2 3-23-2 4-24-2 170170 NN CF3 CF 3 4-24-2 5-25-2 3-23-2 4-24-2 171171 NN CF3 CF 3 4-24-2 5-25-2 4-24-2 4-24-2 172172 NN CF3 CF 3 4-24-2 5-25-2 5-25-2 4-24-2 173173 NN CF3 CF 3 4-24-2 5-25-2 5-25-2 5-25-2 174174 NN CF3 CF 3 5-25-2 4-24-2 3-23-2 4-24-2 175175 NN CF3 CF 3 5-25-2 5-25-2 3-23-2 4-24-2 176176 NN CF3 CF 3 5-25-2 5-25-2 4-24-2 4-24-2 177177 NN CF3 CF 3 5-25-2 5-25-2 5-25-2 4-24-2 178178 NN CF3 CF 3 5-25-2 5-25-2 5-25-2 5-25-2 179179 NN CF3 CF 3 4-24-2 4-24-2 4-24-2 4-24-2 180180 NN CF3 CF 3 5-25-2 4-24-2 4-24-2 4-24-2 181181 NN CF3 CF 3 4-24-2 4-24-2 5-25-2 5-25-2 182182 NN CF3 CF 3 4-24-2 4-24-2 3-23-2 5-25-2 183183 NN CF3 CF 3 4-24-2 4-24-2 4-24-2 5-25-2 184184 NN CF3 CF 3 5-25-2 4-24-2 4-24-2 5-25-2 185185 NN CF3 CF 3 5-25-2 4-24-2 3-23-2 5-25-2 186186 NN CF3 CF 3 5-25-2 5-25-2 4-24-2 5-25-2 187187 NN CF3 CF 3 5-25-2 5-25-2 3-23-2 5-25-2 188188 NN CF3 CF 3 4-24-2 5-25-2 3-23-2 5-25-2 189189 NN CF3 CF 3 5-25-2 4-24-2 5-25-2 5-25-2 190190 NN CF3 CF 3 4-24-2 4-24-2 5-25-2 4-24-2 191191 NN CF3 CF 3 4-24-2 5-25-2 4-24-2 5-25-2 192192 NN CF3 CF 3 5-25-2 4-24-2 5-25-2 4-24-2

Согласно другому предпочтительному варианту осуществления настоящее изобретение относится к соединениям формулы (I'p3) According to another preferred embodiment, the present invention relates to compounds of formula (I'p3)

В которой Y представляет собой прямую связь: и структурные элементы RP, R1, R2, R3 и R5 имеют значения, приведенные в следующей таблице:In which Y represents a direct connection: and the structural elements R P , R 1 , R 2 , R 3 and R 5 have the meanings given in the following table:

номерnumber RP R P R1
значение приведено в Конфигурации R 1
the value is given in the Configuration R2
значение приведено в КонфигурацииR 2
the value is given in the Configuration R3
значение приведено в КонфигурацииR 3
the value is given in the Configuration R5
значение приведено в КонфигурацииR 5
the value is given in the Configuration 11 FF 4-14-1 4-14-1 3-13-1 4-14-1 22 FF 4-14-1 5-15-1 3-13-1 4-14-1 33 FF 4-14-1 5-15-1 4-14-1 4-14-1 44 FF 4-14-1 5-15-1 5-15-1 4-14-1 55 FF 4-14-1 5-15-1 5-15-1 5-15-1 66 FF 5-15-1 4-14-1 3-13-1 4-14-1 77 FF 5-15-1 5-15-1 3-13-1 4-14-1 88 FF 5-15-1 5-15-1 4-14-1 4-14-1 99 FF 5-15-1 5-15-1 5-15-1 4-14-1 1010 FF 5-15-1 5-15-1 5-15-1 5-15-1 11eleven FF 4-14-1 4-14-1 4-14-1 4-14-1 1212 FF 5-15-1 4-14-1 4-14-1 4-14-1 1313 FF 4-14-1 4-14-1 5-15-1 5-15-1 1414 FF 4-14-1 4-14-1 3-13-1 5-15-1 1515 FF 4-14-1 4-14-1 4-14-1 5-15-1 1616 FF 5-15-1 4-14-1 4-14-1 5-15-1 1717 FF 5-15-1 4-14-1 3-13-1 5-15-1 1818 FF 5-15-1 5-15-1 4-14-1 5-15-1 1919 FF 5-15-1 5-15-1 3-13-1 5-15-1 2020 FF 4-14-1 5-15-1 3-13-1 5-15-1 2121 FF 5-15-1 4-14-1 5-15-1 5-15-1 2222 FF 4-14-1 4-14-1 5-15-1 4-14-1 2323 FF 4-14-1 5-15-1 4-14-1 5-15-1 2424 FF 5-15-1 4-14-1 5-15-1 4-14-1 2525 ClCl 4-14-1 4-14-1 3-13-1 4-14-1 2626 ClCl 4-14-1 5-15-1 3-13-1 4-14-1 2727 ClCl 4-14-1 5-15-1 4-14-1 4-14-1 2828 ClCl 4-14-1 5-15-1 5-15-1 4-14-1 2929 ClCl 4-14-1 5-15-1 5-15-1 5-15-1 30thirty ClCl 5-15-1 4-14-1 3-13-1 4-14-1 3131 ClCl 5-15-1 5-15-1 3-13-1 4-14-1 3232 ClCl 5-15-1 5-15-1 4-14-1 4-14-1 3333 ClCl 5-15-1 5-15-1 5-15-1 4-14-1 3434 ClCl 5-15-1 5-15-1 5-15-1 5-15-1 3535 ClCl 4-14-1 4-14-1 4-14-1 4-14-1 3636 ClCl 5-15-1 4-14-1 4-14-1 4-14-1 3737 ClCl 4-14-1 4-14-1 5-15-1 5-15-1 3838 ClCl 4-14-1 4-14-1 3-13-1 5-15-1 3939 ClCl 4-14-1 4-14-1 4-14-1 5-15-1 4040 ClCl 5-15-1 4-14-1 4-14-1 5-15-1 4141 ClCl 5-15-1 4-14-1 3-13-1 5-15-1 4242 ClCl 5-15-1 5-15-1 4-14-1 5-15-1 4343 ClCl 5-15-1 5-15-1 3-13-1 5-15-1 4444 ClCl 4-14-1 5-15-1 3-13-1 5-15-1 4545 ClCl 5-15-1 4-14-1 5-15-1 5-15-1 4646 ClCl 4-14-1 4-14-1 5-15-1 4-14-1 4747 ClCl 4-14-1 5-15-1 4-14-1 5-15-1 4848 ClCl 5-15-1 4-14-1 5-15-1 4-14-1 4949 BrBr 4-14-1 4-14-1 3-13-1 4-14-1 5050 BrBr 4-14-1 5-15-1 3-13-1 4-14-1 5151 BrBr 4-14-1 5-15-1 4-14-1 4-14-1 5252 BrBr 4-14-1 5-15-1 5-15-1 4-14-1 5353 BrBr 4-14-1 5-15-1 5-15-1 5-15-1 5454 BrBr 5-15-1 4-14-1 3-13-1 4-14-1 5555 BrBr 5-15-1 5-15-1 3-13-1 4-14-1 5656 BrBr 5-15-1 5-15-1 4-14-1 4-14-1 5757 BrBr 5-15-1 5-15-1 5-15-1 4-14-1 5858 BrBr 5-15-1 5-15-1 5-15-1 5-15-1 5959 BrBr 4-14-1 4-14-1 4-14-1 4-14-1 6060 BrBr 5-15-1 4-14-1 4-14-1 4-14-1 6161 BrBr 4-14-1 4-14-1 5-15-1 5-15-1 6262 BrBr 4-14-1 4-14-1 3-13-1 5-15-1 6363 BrBr 4-14-1 4-14-1 4-14-1 5-15-1 6464 BrBr 5-15-1 4-14-1 4-14-1 5-15-1 6565 BrBr 5-15-1 4-14-1 3-13-1 5-15-1 6666 BrBr 5-15-1 5-15-1 4-14-1 5-15-1 6767 BrBr 5-15-1 5-15-1 3-13-1 5-15-1 6868 BrBr 4-14-1 5-15-1 3-13-1 5-15-1 6969 BrBr 5-15-1 4-14-1 5-15-1 5-15-1 7070 BrBr 4-14-1 4-14-1 5-15-1 4-14-1 7171 BrBr 4-14-1 5-15-1 4-14-1 5-15-1 7272 BrBr 5-15-1 4-14-1 5-15-1 4-14-1 7373 II 4-14-1 4-14-1 3-13-1 4-14-1 7474 II 4-14-1 5-15-1 3-13-1 4-14-1 7575 II 4-14-1 5-15-1 4-14-1 4-14-1 7676 II 4-14-1 5-15-1 5-15-1 4-14-1 7777 II 4-14-1 5-15-1 5-15-1 5-15-1 7878 II 5-15-1 4-14-1 3-13-1 4-14-1 7979 II 5-15-1 5-15-1 3-13-1 4-14-1 8080 II 5-15-1 5-15-1 4-14-1 4-14-1 8181 II 5-15-1 5-15-1 5-15-1 4-14-1 8282 II 5-15-1 5-15-1 5-15-1 5-15-1 8383 II 4-14-1 4-14-1 4-14-1 4-14-1 8484 II 5-15-1 4-14-1 4-14-1 4-14-1 8585 II 4-14-1 4-14-1 5-15-1 5-15-1 8686 II 4-14-1 4-14-1 3-13-1 5-15-1 8787 II 4-14-1 4-14-1 4-14-1 5-15-1 8888 II 5-15-1 4-14-1 4-14-1 5-15-1 8989 II 5-15-1 4-14-1 3-13-1 5-15-1 9090 II 5-15-1 5-15-1 4-14-1 5-15-1 9191 II 5-15-1 5-15-1 3-13-1 5-15-1 9292 II 4-14-1 5-15-1 3-13-1 5-15-1 9393 II 5-15-1 4-14-1 5-15-1 5-15-1 9494 II 4-14-1 4-14-1 5-15-1 4-14-1 9595 II 4-14-1 5-15-1 4-14-1 5-15-1 9696 II 5-15-1 4-14-1 5-15-1 4-14-1 9797 CNCN 4-14-1 4-14-1 3-13-1 4-14-1 9898 CNCN 4-14-1 5-15-1 3-13-1 4-14-1 9999 CNCN 4-14-1 5-15-1 4-14-1 4-14-1 100100 CNCN 4-14-1 5-15-1 5-15-1 4-14-1 101101 CNCN 4-14-1 5-15-1 5-15-1 5-15-1 102102 CNCN 5-15-1 4-14-1 3-13-1 4-14-1 103103 CNCN 5-15-1 5-15-1 3-13-1 4-14-1 104104 CNCN 5-15-1 5-15-1 4-14-1 4-14-1 105105 CNCN 5-15-1 5-15-1 5-15-1 4-14-1 106106 CNCN 5-15-1 5-15-1 5-15-1 5-15-1 107107 CNCN 4-14-1 4-14-1 4-14-1 4-14-1 108108 CNCN 5-15-1 4-14-1 4-14-1 4-14-1 109109 CNCN 4-14-1 4-14-1 5-15-1 5-15-1 110110 CNCN 4-14-1 4-14-1 3-13-1 5-15-1 111111 CNCN 4-14-1 4-14-1 4-14-1 5-15-1 112112 CNCN 5-15-1 4-14-1 4-14-1 5-15-1 113113 CNCN 5-15-1 4-14-1 3-13-1 5-15-1 114114 CNCN 5-15-1 5-15-1 4-14-1 5-15-1 115115 CNCN 5-15-1 5-15-1 3-13-1 5-15-1 116116 CNCN 4-14-1 5-15-1 3-13-1 5-15-1 117117 CNCN 5-15-1 4-14-1 5-15-1 5-15-1 118118 CNCN 4-14-1 4-14-1 5-15-1 4-14-1 119119 CNCN 4-14-1 5-15-1 4-14-1 5-15-1 120120 CNCN 5-15-1 4-14-1 5-15-1 4-14-1 121121 FF 4-24-2 4-24-2 3-23-2 4-24-2 122122 FF 4-24-2 5-25-2 3-23-2 4-24-2 123123 FF 4-24-2 5-25-2 4-24-2 4-24-2 124124 FF 4-24-2 5-25-2 5-25-2 4-24-2 125125 FF 4-24-2 5-25-2 5-25-2 5-25-2 126126 FF 5-25-2 4-24-2 3-23-2 4-24-2 127127 FF 5-25-2 5-25-2 3-23-2 4-24-2 128128 FF 5-25-2 5-25-2 4-24-2 4-24-2 129129 FF 5-25-2 5-25-2 5-25-2 4-24-2 130130 FF 5-25-2 5-25-2 5-25-2 5-25-2 131131 FF 4-24-2 4-24-2 4-24-2 4-24-2 132132 FF 5-25-2 4-24-2 4-24-2 4-24-2 133133 FF 4-24-2 4-24-2 5-25-2 5-25-2 134134 FF 4-24-2 4-24-2 3-23-2 5-25-2 135135 FF 4-24-2 4-24-2 4-24-2 5-25-2 136136 FF 5-25-2 4-24-2 4-24-2 5-25-2 137137 FF 5-25-2 4-24-2 3-23-2 5-25-2 138138 FF 5-25-2 5-25-2 4-24-2 5-25-2 139139 FF 5-25-2 5-25-2 3-23-2 5-25-2 140140 FF 4-24-2 5-25-2 3-23-2 5-25-2 141141 FF 5-25-2 4-24-2 5-25-2 5-25-2 142142 FF 4-24-2 4-24-2 5-25-2 4-24-2 143143 FF 4-24-2 5-25-2 4-24-2 5-25-2 144144 FF 5-25-2 4-24-2 5-25-2 4-24-2 145145 ClCl 4-24-2 4-24-2 3-23-2 4-24-2 146146 ClCl 4-24-2 5-25-2 3-23-2 4-24-2 147147 ClCl 4-24-2 5-25-2 4-24-2 4-24-2 148148 ClCl 4-24-2 5-25-2 5-25-2 4-24-2 149149 ClCl 4-24-2 5-25-2 5-25-2 5-25-2 150150 ClCl 5-25-2 4-24-2 3-23-2 4-24-2 151151 ClCl 5-25-2 5-25-2 3-23-2 4-24-2 152152 ClCl 5-25-2 5-25-2 4-24-2 4-24-2 153153 ClCl 5-25-2 5-25-2 5-25-2 4-24-2 154154 ClCl 5-25-2 5-25-2 5-25-2 5-25-2 155155 ClCl 4-24-2 4-24-2 4-24-2 4-24-2 156156 ClCl 5-25-2 4-24-2 4-24-2 4-24-2 157157 ClCl 4-24-2 4-24-2 5-25-2 5-25-2 158158 ClCl 4-24-2 4-24-2 3-23-2 5-25-2 159159 ClCl 4-24-2 4-24-2 4-24-2 5-25-2 160160 ClCl 5-25-2 4-24-2 4-24-2 5-25-2 161161 ClCl 5-25-2 4-24-2 3-23-2 5-25-2 162162 ClCl 5-25-2 5-25-2 4-24-2 5-25-2 163163 ClCl 5-25-2 5-25-2 3-23-2 5-25-2 164164 ClCl 4-24-2 5-25-2 3-23-2 5-25-2 165165 ClCl 5-25-2 4-24-2 5-25-2 5-25-2 166166 ClCl 4-24-2 4-24-2 5-25-2 4-24-2 167167 ClCl 4-24-2 5-25-2 4-24-2 5-25-2 168168 ClCl 5-25-2 4-24-2 5-25-2 4-24-2 169169 BrBr 4-24-2 4-24-2 3-23-2 4-24-2 170170 BrBr 4-24-2 5-25-2 3-23-2 4-24-2 171171 BrBr 4-24-2 5-25-2 4-24-2 4-24-2 172172 BrBr 4-24-2 5-25-2 5-25-2 4-24-2 173173 BrBr 4-24-2 5-25-2 5-25-2 5-25-2 174174 BrBr 5-25-2 4-24-2 3-23-2 4-24-2 175175 BrBr 5-25-2 5-25-2 3-23-2 4-24-2 176176 BrBr 5-25-2 5-25-2 4-24-2 4-24-2 177177 BrBr 5-25-2 5-25-2 5-25-2 4-24-2 178178 BrBr 5-25-2 5-25-2 5-25-2 5-25-2 179179 BrBr 4-24-2 4-24-2 4-24-2 4-24-2 180180 BrBr 5-25-2 4-24-2 4-24-2 4-24-2 181181 BrBr 4-24-2 4-24-2 5-25-2 5-25-2 182182 BrBr 4-24-2 4-24-2 3-23-2 5-25-2 183183 BrBr 4-24-2 4-24-2 4-24-2 5-25-2 184184 BrBr 5-25-2 4-24-2 4-24-2 5-25-2 185185 BrBr 5-25-2 4-24-2 3-23-2 5-25-2 186186 BrBr 5-25-2 5-25-2 4-24-2 5-25-2 187187 BrBr 5-25-2 5-25-2 3-23-2 5-25-2 188188 BrBr 4-24-2 5-25-2 3-23-2 5-25-2 189189 BrBr 5-25-2 4-24-2 5-25-2 5-25-2 190190 BrBr 4-24-2 4-24-2 5-25-2 4-24-2 191191 BrBr 4-24-2 5-25-2 4-24-2 5-25-2 192192 BrBr 5-25-2 4-24-2 5-25-2 4-24-2 193193 II 4-24-2 4-24-2 3-23-2 4-24-2 194194 II 4-24-2 5-25-2 3-23-2 4-24-2 195195 II 4-24-2 5-25-2 4-24-2 4-24-2 196196 II 4-24-2 5-25-2 5-25-2 4-24-2 197197 II 4-24-2 5-25-2 5-25-2 5-25-2 198198 II 5-25-2 4-24-2 3-23-2 4-24-2 199199 II 5-25-2 5-25-2 3-23-2 4-24-2 200200 II 5-25-2 5-25-2 4-24-2 4-24-2 201201 II 5-25-2 5-25-2 5-25-2 4-24-2 202202 II 5-25-2 5-25-2 5-25-2 5-25-2 203203 II 4-24-2 4-24-2 4-24-2 4-24-2 204204 II 5-25-2 4-24-2 4-24-2 4-24-2 205205 II 4-24-2 4-24-2 5-25-2 5-25-2 206206 II 4-24-2 4-24-2 3-23-2 5-25-2 207207 II 4-24-2 4-24-2 4-24-2 5-25-2 208208 II 5-25-2 4-24-2 4-24-2 5-25-2 209209 II 5-25-2 4-24-2 3-23-2 5-25-2 210210 II 5-25-2 5-25-2 4-24-2 5-25-2 211211 II 5-25-2 5-25-2 3-23-2 5-25-2 212212 II 4-24-2 5-25-2 3-23-2 5-25-2 213213 II 5-25-2 4-24-2 5-25-2 5-25-2 214214 II 4-24-2 4-24-2 5-25-2 4-24-2 215215 II 4-24-2 5-25-2 4-24-2 5-25-2 216216 II 5-25-2 4-24-2 5-25-2 4-24-2 217217 CNCN 4-24-2 4-24-2 3-23-2 4-24-2 218218 CNCN 4-24-2 5-25-2 3-23-2 4-24-2 219219 CNCN 4-24-2 5-25-2 4-24-2 4-24-2 220220 CNCN 4-24-2 5-25-2 5-25-2 4-24-2 221221 CNCN 4-24-2 5-25-2 5-25-2 5-25-2 222222 CNCN 5-25-2 4-24-2 3-23-2 4-24-2 223223 CNCN 5-25-2 5-25-2 3-23-2 4-24-2 224224 CNCN 5-25-2 5-25-2 4-24-2 4-24-2 225225 CNCN 5-25-2 5-25-2 5-25-2 4-24-2 226226 CNCN 5-25-2 5-25-2 5-25-2 5-25-2 227227 CNCN 4-24-2 4-24-2 4-24-2 4-24-2 228228 CNCN 5-25-2 4-24-2 4-24-2 4-24-2 229229 CNCN 4-24-2 4-24-2 5-25-2 5-25-2 230230 CNCN 4-24-2 4-24-2 3-23-2 5-25-2 231231 CNCN 4-24-2 4-24-2 4-24-2 5-25-2 232232 CNCN 5-25-2 4-24-2 4-24-2 5-25-2 233233 CNCN 5-25-2 4-24-2 3-23-2 5-25-2 234234 CNCN 5-25-2 5-25-2 4-24-2 5-25-2 235235 CNCN 5-25-2 5-25-2 3-23-2 5-25-2 236236 CNCN 4-24-2 5-25-2 3-23-2 5-25-2 237237 CNCN 5-25-2 4-24-2 5-25-2 5-25-2 238238 CNCN 4-24-2 4-24-2 5-25-2 4-24-2 239239 CNCN 4-24-2 5-25-2 4-24-2 5-25-2 240240 CNCN 5-25-2 4-24-2 5-25-2 4-24-2

Согласно другому аспекту настоящее изобретение охватывает промежуточные соединения, которые полезны для получения соединений общей формулы (I), выше.According to another aspect, the present invention covers intermediates that are useful for the preparation of compounds of general formula (I) above.

В частности, настоящее изобретение охватывает промежуточные соединения общей формулы (a):In particular, the present invention covers intermediates of general formula (a):

в которой структурные элементы Y, Q1, Q2, R1, R3, R4 и R5 имеют значения: приведенные в Конфигурации (1-1) или в Конфигурации (2-1) или в Конфигурации (3-1) или в Конфигурации (4-1) или в Конфигурации (5-1), и где соединение формулы (a) не представляет собой N-{1-[1-(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)-1H-тетразол-5-ил]пропил}проп-2-ин-1-амин.in which the structural elements Y, Q 1 , Q 2 , R 1 , R 3 , R 4 and R 5 have the values given in Configuration (1-1) or in Configuration (2-1) or in Configuration (3-1) or Configuration (4-1) or Configuration (5-1), and wherein the compound of formula (a) is not N-{1-[1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6- yl)-1H-tetrazol-5-yl]propyl}prop-2-yn-1-amine.

В частности, настоящее изобретение охватывает промежуточные соединения общей формулы (a):In particular, the present invention covers intermediates of general formula (a):

в которой структурные элементы Y, Q1, Q2, R1, R3, R4 и R5 имеют значения: приведенные в Конфигурации (1-2) или в Конфигурации (2-2) или в Конфигурации (3-2) или в Конфигурации (4-2) или в Конфигурации (5-2), и где соединение формулы (a) не представляет собой N-{1-[1-(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)-1H-тетразол-5-ил]пропил}проп-2-ин-1-амин.in which the structural elements Y, Q 1 , Q 2 , R 1 , R 3 , R 4 and R 5 have the values given in Configuration (1-2) or in Configuration (2-2) or in Configuration (3-2) or Configuration (4-2) or Configuration (5-2), and wherein the compound of formula (a) is not N-{1-[1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6- yl)-1H-tetrazol-5-yl]propyl}prop-2-yn-1-amine.

В частности, настоящее изобретение охватывает промежуточные соединения общей формулы (b*) и их соли:In particular, the present invention covers intermediates of general formula (b*) and their salts:

В которойWherein

E представляет собой трифторметокси или дифторметокси;E is trifluoromethoxy or difluoromethoxy;

A представляет собой метилсульфонил или гидразинил;A is methylsulfonyl or hydrazinyl;

и где соединение формулы (b*) не представляет собой 5-(дифторметокси)-2-(метилсульфонил)пиримидин.and wherein the compound of formula (b*) is not 5-(difluoromethoxy)-2-(methylsulfonyl)pyrimidine.

Настоящее изобретение также охватывает промежуточное соединение 5-(дифторметокси)-2-гидразинопиридин и его соли.The present invention also covers the 5-(difluoromethoxy)-2-hydrazinopyridine intermediate and its salts.

В зависимости от природы заместителей, соединения формулы (I) могут находиться в форме стереоизомеров, т.е. в форме геометрических и/или оптически активных изомеров или соответствующих смесей изомеров в различных композициях. Настоящее изобретение охватывает как чистые стереоизомеры, так и любые желаемые смеси этих изомеров, хотя, как правило, в настоящем документе обсуждаются только соединения формулы (I).Depending on the nature of the substituents, the compounds of formula (I) may be in the form of stereoisomers, i.e. in the form of geometric and/or optically active isomers or corresponding mixtures of isomers in various compositions. The present invention covers both pure stereoisomers and any desired mixtures of these isomers, although, in general, only the compounds of formula (I) are discussed herein.

Однако в соответствии с изобретением предпочтение отдается использованию оптически активных стереоизомерных форм соединений формулы (I) и их солей.However, according to the invention, preference is given to the use of optically active stereoisomeric forms of the compounds of formula (I) and their salts.

Таким образом, изобретение относится как к чистым энантиомерам и диастереомерам, так и к их смесям для борьбы с животными вредителями, включая членистоногих и особенно насекомых.Thus, the invention relates to both pure enantiomers and diastereomers and mixtures thereof for the control of animal pests, including arthropods and especially insects.

При необходимости соединения формулы (I) могут присутствовать в различных полиморфных формах или в виде смеси различных полиморфных форм. Как чистые полиморфы, так и смеси полиморфов предусмотрены изобретением и могут использоваться в соответствии с изобретением.If desired, the compounds of formula (I) may be present in different polymorphic forms or as a mixture of different polymorphic forms. Both pure polymorphs and mixtures of polymorphs are contemplated by the invention and can be used in accordance with the invention.

ОпределенияDefinitions

Специалисту в данной области техники должно быть очевидно, что если иного не указано, форма единственного числа, как раскрывается в настоящей заявке, охватывает в зависимости от ситуации “один (1)”, “один (1) или более” или “по меньшей мере один (1)”. It will be apparent to one skilled in the art that, unless otherwise indicated, the singular form as disclosed herein covers, as appropriate, “one (1),” “one (1) or more,” or “at least one (1).”

Для всех описанных в настоящей заявке структур, как в циклических системах, так и в группах, не могут присутствовать в качестве соседних атомов ни -O-O-, ни -O-S-. For all structures described in this application, both in cyclic systems and in groups, neither -O-O- nor -O-S- can be present as neighboring atoms.

Структуры с переменным числом возможных атомов углерода (атомы С) могут обозначаться в настоящей заявке как Cнижняя граница атомов С-Cверхняя граница атомов С-структуры (Cнг-Cвг-структуры). Например, алкильная группа может состоять из от 3 до 10 атомов углерода, и тогда соответствует C3-C10-алкилу. Кольцевые структуры из атомов углерода и гетероатомов могут обозначаться в виде „нг-вг-членных“ структур. Примером 6-членной кольцевой структуры является толуол (6-членная кольцевая структура, замещенная метильной группой). Structures with a variable number of possible carbon atoms (C atoms) may be referred to in this application as C lower atom limit-Upper atom limit C structure (Cng-CBr structures). For example, an alkyl group may consist of from 3 to 10 carbon atoms, and then corresponds to a C 3 -C 10 -alkyl. Ring structures of carbon atoms and heteroatoms can be designated as “ng-rg-membered” structures. An example of a 6-membered ring structure is toluene (6-membered ring structure substituted with a methyl group).

Если общий термин для заместителя, например, Cнг-Cвг-алкил, находится в конце сложного заместителя, например, Cнг-Coвг-циклоалкил-Cнг-Cвг-алкил, тогда составляющая в начале сложного заместителя, например, Cнг-Cвг-циклоалкил, может быть моно или полизамещенной одинаковыми или различными, независимо друг от друга, последними заместителями, например, Cнг-Cаг-алкил. Все общие термины, применяемые в настоящей заявке для химических групп, циклических систем и циклических групп, могут быть выражены более конкретно путем добавления „Cнг-Cвг“ или „нг-вг—членный“.If the general term for a substituent, for example, Cng-CBr-alkyl, is at the end of a complex substituent, for example, Cng-CBr-cycloalkyl-Cng-CBr-alkyl, then the moiety at the beginning of the complex substituent, for example, Cng-CBr-cycloalkyl, may be mono or polysubstituted with the same or different, independently of each other, last substituents, for example, Cng-Car-alkyl. All general terms used in this application for chemical groups, cyclic systems and cyclic groups can be expressed more specifically by adding "Cng-Cr" or "ng-r-member".

Если иного не указано, определение общих терминов также относится к этим общим терминам в сложных заместителях. Например, определение Cнг-Cвг-алкила также относится к Cнг-Cвг-алкилу в качестве части сложного заместителя, например, Cнг-Cвг-циклоалкил-Cнг-Cвг-алкил.Unless otherwise indicated, the definition of general terms also refers to those general terms in compound substituents. For example, the definition of Cng-CBr-alkyl also refers to Cng-CBr-alkyl as part of a complex substituent, for example, Cng-CBr-cycloalkyl-Cng-CBr-alkyl.

Специалисту в данной области техники очевидно, что приведенные в настоящей заявке примеры не нужно рассматривать как ограничивающие, а лишь как подробно описывающие некоторые отдельные варианты выполнения настоящего изобретения.It will be apparent to one skilled in the art that the examples given herein should not be construed as limiting, but merely as describing in detail certain specific embodiments of the present invention.

При определениях символов, приведенных в вышеуказанных формулах, применяются общие термины, которые, как правило, представляют следующие заместители:When defining the symbols given in the above formulas, general terms are used, which are usually represented by the following substituents:

Галоген охватывает элементы главной группы 7, предпочтительно фтор, хлор, бром и иод, более предпочтительно фтор, хлор и бром, и еще более предпочтительно фтор и хлор. Halogen comprises the main group 7 elements, preferably fluorine, chlorine, bromine and iodine, more preferably fluorine, chlorine and bromine, and even more preferably fluorine and chlorine.

Примерами гетероатома являются N, O, S, P, B, Si. Предпочтительно понятие ге-тероатом охватывает N, S и O. Examples of heteroatom are N, O, S, P, B, Si. Preferably, the term heteroatom includes N, S and O.

Согласно настоящему изобретению термин "алкил" - сам по себе или в виде составляющей химической группы - означает разветвленный или неразветвленный углеводород, предпочтительно содержащий от 1 до 6 атомов углерода, как например метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 1,2-диметилпропил, 1,1-диметилпропил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, гексил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,2-диметилпропил, 1,3-диметилбутил, 1,4-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 1,1-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этилбутил и 2-этилбутил. Более предпочтительным является алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, как например, среди прочего, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил или трет-бутил. Согласно настоящему изобретению алкил может быть замещен одним или более, одинаковыми или различными заместителями. According to the present invention, the term "alkyl" - by itself or as a constituent chemical group - means a branched or straight-chain hydrocarbon, preferably containing from 1 to 6 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl , sec-butyl, tert-butyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1,2-dimethylpropyl, 1,1-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1-methylpentyl , 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,2-dimethylpropyl, 1,3-dimethylbutyl, 1,4-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 3 ,3-dimethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethylbutyl and 2-ethylbutyl. More preferred is alkyl containing from 1 to 4 carbon atoms, such as, inter alia, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl or tert-butyl. According to the present invention, alkyl may be substituted with one or more identical or different substituents.

Согласно настоящему изобретению термин "алкенил" - сам по себе или в виде составляющей химической группы - означает разветвленный или неразветвленный углеводород, предпочтительно содержащий от 2 до 6 атомов углерода и по меньшей мере одну двойную связь, как например винил, 2-пропенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил, 2-пентенил, 3-пентенил, 4-пентенил, 1-метил-2-бутенил, 2-метил-2-бутенил, 3-метил-2-бутенил, 1-метил-3-бутенил, 2-метил-3-бутенил, 3-метил-3-бутенил, 1,1-диметил-2-пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил, 1-этил-2-пропенил, 2-гексенил, 3-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил, 1-метил-2-пентенил, 2-метил-2-пентенил, 3-метил-2-пентенил, 4-метил-2-пентенил, 3-метил-3-пентенил, 4-метил-3-пентенил, 1-метил-4-пентенил, 2-метил-4-пентенил, 3-метил-4-пентенил, 4-метил-4-пентенил, 1,1-диметил-2-бутенил, 1,1-диметил-3-бутенил, 1,2-диметил-2-бутенил, 1,2-диметил-3-бутенил, 1,3-диметил-2-бутенил, 2,2-диметил-3-бутенил, 2,3-диметил-2-бутенил, 2,3-диметил-3-бутенил, 1-этил-2-бутенил, 1-этил-3-бутенил, 2-этил-2-бутенил, 2-этил-3-бутенил, 1,1,2-триметил-2-пропенил, 1-этил-1-метил-2-пропенил и 1-этил-2-метил-2-пропенил. Более предпочтительным является алкенил, содержащий от 2 до 4 атомов углерода, как например, среди прочего, 2-пропенил, 2-бутенил или 1-метил-2-пропенил. Согласно настоящему изобретению алкенил может быть замещен одним или более, одинаковыми или различными заместителями. According to the present invention, the term "alkenyl" - by itself or as a constituent chemical group - means a branched or straight-chain hydrocarbon, preferably containing from 2 to 6 carbon atoms and at least one double bond, such as vinyl, 2-propenyl, 2- butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1,1-dimethyl-2-propenyl, 1,2-dimethyl-2- propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl, 4- methyl 4-pentenyl, 1,1-dimethyl-2-butenyl, 1,1-dimethyl-3-butenyl, 1,2-dimethyl-2-butenyl, 1,2-dimethyl-3-butenyl, 1,3- dimethyl-2-butenyl, 2,2-dimethyl-3-butenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl, 2,3-dimethyl-3-butenyl, 1-ethyl-2-butenyl, 1-ethyl-3- butenyl, 2-ethyl-2-butenyl, 2-ethyl-3-butenyl, 1,1,2-trimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl and 1-ethyl-2-methyl- 2-propenyl. More preferred is alkenyl containing from 2 to 4 carbon atoms, such as, inter alia, 2-propenyl, 2-butenyl or 1-methyl-2-propenyl. According to the present invention, alkenyl may be substituted with one or more identical or different substituents.

Согласно настоящему изобретению термин "алкинил" - сам по себе или в виде составляющей химической группы - означает разветвленный или неразветвленный углеводород, предпочтительно содержащий от 2 до 6 атомов углерода и по меньшей мере одну тройную связь, как например 2-пропинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-метил-2-пропинил, 2-пентинил, 3-пентинил, 4-пентинил, 1-метил-3-бутинил, 2-метил-3-бутинил, 1-метил-2-бутинил, 1,1-диметил-2-пропинил, 1-этил-2-пропинил, 2-гексинил, 3-гексинил, 4-гексинил, 5-гексинил, 1-метил-2-пентинил, 1-метил-3-пентинил, 1-метил-4-пентинил, 2-метил-3-пентинил, 2-метил-4-пентинил, 3-метил-4-пентинил, 4-метил-2-пентинил, 1,1-диметил-3-бутинил, 1,2-диметил-3-бутинил, 2,2-диметил-3-бутинил, 1-этил-3-бутинил, 2-этил-3-бутинил, 1-этил-1-метил-2-пропинил и 2,5-гексадиинил. Более предпочтительным является алкинил, содержащий от 2 до 4 атомов углерода, как например, среди прочего, этинил, 2-пропинил или 2-бутинил-2-пропенил. Согласно настоящему изобретению алкинил может быть замещен одним или более, одинаковыми или различными заместителями.According to the present invention, the term "alkynyl" - alone or as a constituent chemical group - means a branched or straight-chain hydrocarbon, preferably containing from 2 to 6 carbon atoms and at least one triple bond, such as 2-propynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-methyl-2-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 1- methyl 4-pentynyl, 2-methyl-3-pentynyl, 2-methyl-4-pentynyl, 3-methyl-4-pentynyl, 4-methyl-2-pentynyl, 1,1-dimethyl-3-butynyl, 1, 2-dimethyl-3-butynyl, 2,2-dimethyl-3-butynyl, 1-ethyl-3-butynyl, 2-ethyl-3-butynyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propynyl and 2,5- hexadinyl. More preferred is alkynyl containing from 2 to 4 carbon atoms, such as, inter alia, ethynyl, 2-propynyl or 2-butynyl-2-propenyl. According to the present invention, alkynyl may be substituted with one or more identical or different substituents.

Согласно настоящему изобретению термин "циклоалкил" - сам по себе или в виде составляющей химической группы - представляет собой моно-, би- или трициклический углеводород, предпочтительно содержащий от 3 до 10 атомов углерода, как например, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил, циклооктил, бицикло[2.2.1]гептил, бицикло[2.2.2]октил или адамантил. Более предпочтительным является циклоалкил, содержащий 3, 4, 5, 6 или 7 атомов углерода, как например, среди прочего, циклопропил или циклобутил. Согласно настоящему изобретению циклоалкил может быть замещен одним или более, одинаковыми или различными заместителями.According to the present invention, the term "cycloalkyl" - alone or as a constituent chemical group - is a mono-, bi- or tricyclic hydrocarbon, preferably containing from 3 to 10 carbon atoms, such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl , cyclooctyl, bicyclo[2.2.1]heptyl, bicyclo[2.2.2]octyl or adamantyl. More preferred is a cycloalkyl containing 3, 4, 5, 6 or 7 carbon atoms, such as, inter alia, cyclopropyl or cyclobutyl. According to the present invention, cycloalkyl may be substituted with one or more identical or different substituents.

Согласно настоящему изобретению термин "алкилциклоалкил" представляет собой моно-, би- или трициклический алкилциклоалкил, предпочтительно содержащий от 4 до 10 или от 4 до 7 атомов углерода, как например метилциклопропил, этилциклопропил, изопропилциклобутил, 3-метилциклопентил и 4-метил-циклогексил. Более предпочтительным является алкилциклоалкил, содержащий 4, 5 или 7 атомов углерода, как например, среди прочего, этилциклопропил или 4-метил-циклогексил. Согласно настоящему изобретению алкилциклоалкил может быть замещен одним или более, одинаковыми или различными заместителями. According to the present invention, the term "alkylcycloalkyl" represents a mono-, bi- or tricyclic alkylcycloalkyl, preferably containing from 4 to 10 or 4 to 7 carbon atoms, such as methylcyclopropyl, ethylcyclopropyl, isopropylcyclobutyl, 3-methylcyclopentyl and 4-methylcyclohexyl. More preferred is alkylcycloalkyl containing 4, 5 or 7 carbon atoms, such as, inter alia, ethylcyclopropyl or 4-methylcyclohexyl. According to the present invention, alkylcycloalkyl may be substituted with one or more identical or different substituents.

Согласно настоящему изобретению термин "циклоалкилалкил" представляет собой моно-, би- или трициклический циклоалкилалкил, предпочтительно содержащий от 4 до 10 или от 4 до 7 атомов углерода, как например циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил и циклопентил-этил. Более предпочтительным является циклоалкилалкил, содержащий 4, 5 или 7 атомов углерода, как например, среди прочего циклопропилметил или циклобутилметил. Согласно настоящему изобретению циклоалкилалкил может быть замещен одним или более, одинаковыми или различными заместителями.According to the present invention, the term "cycloalkylalkyl" represents a mono-, bi- or tricyclic cycloalkylalkyl, preferably containing from 4 to 10 or 4 to 7 carbon atoms, such as cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl and cyclopentylethyl. More preferred is cycloalkylalkyl containing 4, 5 or 7 carbon atoms, such as, inter alia, cyclopropylmethyl or cyclobutylmethyl. According to the present invention, cycloalkylalkyl may be substituted with one or more identical or different substituents.

Согласно настоящему изобретению термин "гидроксиалкил" представляет собой неразветвленный или разветвленный спирт, предпочтительно содержащий от 1 до 6 атомов углерода, как например, метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол, н-бутанол, изобутанол, втор-бутанол и трет-бутанол. Более предпочтительной является гидроксиалкильная группа, содержащая от 1 до 4 атомов углерода. Гидроксиалкильные группы согласно настоящему изобретению могут быть замещены одним или более, одинаковыми или различными заместителямиAccording to the present invention, the term "hydroxyalkyl" is a straight or branched alcohol, preferably containing from 1 to 6 carbon atoms, such as methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol, sec-butanol and tert-butanol. More preferred is a hydroxyalkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms. Hydroxyalkyl groups according to the present invention may be substituted with one or more identical or different substituents

Согласно настоящему изобретению термин "алкокси" представляет собой неразветвленный или разветвленный О-алкил, предпочтительно содержащий от 1 до 6 атомов углерода, как например метокси, этокси, н-пропокси, изопропокси, н-бутокси, изобутокси, втор-бутокси и трет-бутокси. Более предпочтительной является алкоксигруппа, содержащая от 1 до 4 атомов углерода. Алкоксигруппы согласно настоящему изобретению могут быть замещены одним или более, одинаковыми или различными заместителями.According to the present invention, the term "alkoxy" represents straight or branched O-alkyl, preferably containing from 1 to 6 carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec-butoxy and tert-butoxy . More preferred is an alkoxy group containing from 1 to 4 carbon atoms. The alkoxy groups of the present invention may be substituted with one or more identical or different substituents.

Согласно настоящему изобретению термин "алкилтио", или “алкилсульфанил” представляет собой неразветвленный или разветвленный S-алкил, предпочтительно содержащий от 1 до 6 атомов углерода, как например метилтио, этилтио, н-пропилтио, изопропилтио, н-бутилтио, изобутилтио, втор-бутилтио и трет-бутилтио. Более предпочтительной является алкилсульфанилгруппа, содержащая от 1 до 4 атомов углерода. Алкилсульфанильные группы согласно настоящему изобретению могут быть замещены одним или более, одинаковыми или различными заместителями.According to the present invention, the term "alkylthio" or "alkylsulfanyl" represents a straight or branched S-alkyl, preferably containing from 1 to 6 carbon atoms, such as methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, n-butylthio, isobutylthio, sec. butylthio and tert-butylthio. More preferred is an alkylsulfanyl group containing from 1 to 4 carbon atoms. The alkylsulfanyl groups of the present invention may be substituted with one or more identical or different substituents.

Согласно настоящему изобретению термин "алкилсульфинил" представляет собой неразветвленный или разветвленный алкилсульфинил, предпочтительно содержащий от 1 до 6 атомов углерода, как например, метилсульфинил, этилсуль-финил, н-пропилсульфинил, изопропилсульфинил, н-бутилсульфинил, изобутил-сульфинил, втор-бутилсульфинил и трет-бутилсульфинил. Более предпочтительными являются алкилсульфинильные группы, содержащие от 1 до 4 атомов углерода. Алкилсульфинильные группы согласно настоящему изобретению могут быть замещены одним или более, одинаковыми или различными заместителями.According to the present invention, the term "alkylsulfinyl" represents a straight or branched alkylsulfinyl, preferably containing from 1 to 6 carbon atoms, such as methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n-propylsulfinyl, isopropylsulfinyl, n-butylsulfinyl, isobutylsulfinyl, sec-butylsulfinyl and tert-butylsulfinyl. More preferred are alkylsulfinyl groups containing from 1 to 4 carbon atoms. The alkylsulfinyl groups of the present invention may be substituted with one or more identical or different substituents.

Согласно настоящему изобретению термин "алкилсульфонил" представляет собой неразветвленный или разветвленный алкилсульфонил, предпочтительно содержащий от 1 до 6 атомов углерода, как например, метилсульфонил, этилсульфонил, н-пропилсульфонил, изопропилсульфонил, н-бутилсульфонил, изобутилсульфонил, втор-бутилсульфонил и трет-бутилсульфонил. Более предпочтительными являются алкилсульфонильные группы, содержащие от 1 до 4 атомов углерода. Алкилсульфонильные группы согласно настоящему изобретению могут быть замещены одним или более, одинаковыми или различными заместителями.According to the present invention, the term "alkylsulfonyl" represents a straight or branched alkylsulfonyl, preferably containing from 1 to 6 carbon atoms, such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, isopropylsulfonyl, n-butylsulfonyl, isobutylsulfonyl, sec-butylsulfonyl and tert-butylsulfonyl. More preferred are alkylsulfonyl groups containing from 1 to 4 carbon atoms. The alkylsulfonyl groups of the present invention may be substituted with one or more identical or different substituents.

Согласно настоящему изобретению, "циклоалкилтио" или “циклоалкилсульфанил” представляет собой -S-циклоалкил, предпочтительно имеющий от 3 до 6 атомов углерода, например, циклопропилтио, циклобутилтио, циклопентилтио, циклогексилтио. Предпочтительной также являются циклоалкилтио группы, имеющие от 3 до 5 атомов углерода. Циклоалкилтио группы согласно настоящему изобретению могут быть замещены одним или несколькими одинаковыми или разными радикалами. According to the present invention, "cycloalkylthio" or "cycloalkylsulfanyl" is -S-cycloalkyl, preferably having from 3 to 6 carbon atoms, for example, cyclopropylthio, cyclobutylthio, cyclopentylthio, cyclohexylthio. Also preferred are cycloalkylthio groups having from 3 to 5 carbon atoms. The cycloalkylthio groups of the present invention may be substituted by one or more identical or different radicals.

Согласно изобретению «циклоалкилсульфинил» представляет собой -S(O)-циклоалкил, предпочтительно имеющий от 3 до 6 атомов углерода, например, циклопропилсульфинил, циклобутилсульфинил, циклопентилсульфинил, циклогексилсульфинил. Предпочтение также отдается циклоалкилсульфинильным группам, имеющим от 3 до 5 атомов углерода. Циклоалкилсульфинильные группы по изобретению могут быть замещены одним или несколькими одинаковыми или разными радикалами и могут включать оба энантиомера. According to the invention, "cycloalkylsulfinyl" is -S(O)-cycloalkyl, preferably having from 3 to 6 carbon atoms, for example cyclopropylsulfinyl, cyclobutylsulfinyl, cyclopentylsulfinyl, cyclohexylsulfinyl. Preference is also given to cycloalkylsulfinyl groups having from 3 to 5 carbon atoms. The cycloalkylsulfinyl groups of the invention may be substituted by one or more identical or different radicals and may include both enantiomers.

Согласно изобретению «циклоалкилсульфонил» представляет собой -SO2-циклоалкил, предпочтительно имеющий от 3 до 6 атомов углерода, например, циклопропилсульфонил, циклобутилсульфонил, циклопентилсульфонил, циклогексилсульфонил. Предпочтение также отдается циклоалкилсульфонильным группам, имеющим от 3 до 5 атомов углерода. Циклоалкилсульфонильные группы по изобретению могут быть замещены одним или несколькими одинаковыми или разными радикалами.According to the invention, "cycloalkylsulfonyl" is -SO 2 -cycloalkyl, preferably having from 3 to 6 carbon atoms, for example cyclopropylsulfonyl, cyclobutylsulfonyl, cyclopentylsulfonyl, cyclohexylsulfonyl. Preference is also given to cycloalkylsulfonyl groups having from 3 to 5 carbon atoms. The cycloalkylsulfonyl groups of the invention may be substituted by one or more identical or different radicals.

Согласно изобретению «фенилтио» или «фенилсульфанил» представляет собой -S-фенил, например, фенилтио. Фенилтио-группы по изобретению могут быть замещены одним или несколькими одинаковыми или разными радикалами.According to the invention, "phenylthio" or "phenylsulfanyl" is -S-phenyl, for example phenylthio. The phenylthio groups of the invention may be substituted by one or more identical or different radicals.

Согласно изобретению «фенилсульфинил» представляет собой -S(O)-фенил, например, фенилсульфинил. Фенилсульфинильные группы по изобретению могут быть замещены одним или несколькими одинаковыми или разными радикалами и охватывают оба энантиомера.According to the invention, "phenylsulfinyl" is -S(O)-phenyl, for example phenylsulfinyl. The phenylsulfinyl groups of the invention may be substituted by one or more identical or different radicals and cover both enantiomers.

Согласно изобретению «фенилсульфонил» представляет собой -SO2-фенил, например, фенилсульфонил. Фенилсульфонильные группы по изобретению могут быть замещены одним или несколькими одинаковыми или разными радикалами.According to the invention, "phenylsulfonyl" is -SO 2 -phenyl, for example phenylsulfonyl. The phenylsulfonyl groups of the invention may be substituted by one or more identical or different radicals.

Согласно настоящему изобретению термин "алкилкарбонил" представляет собой неразветвленный или разветвленный алкил-C(=O), предпочтительно содержащий от 2 до 7 атомов углерода, как например метилкарбонил, этилкарбонил, н-пропилкарбонил, изопропилкарбонил, втор-бутилкарбонил и трет-бутилкарбонил. Более предпочтительным является алкилкарбонил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода. Согласно настоящему изобретению алкилкарбонил может быть замещен одним или более, одинаковыми или различными заместителями.According to the present invention, the term "alkylcarbonyl" represents straight or branched alkyl-C(=O), preferably containing from 2 to 7 carbon atoms, such as methylcarbonyl, ethylcarbonyl, n-propylcarbonyl, isopropylcarbonyl, sec-butylcarbonyl and tert-butylcarbonyl. More preferred is an alkylcarbonyl containing from 1 to 4 carbon atoms. According to the present invention, the alkylcarbonyl group may be substituted with one or more identical or different substituents.

Согласно настоящему изобретению термин "алкоксикарбонил" - сам по себе или в виде составляющей химической группы - представляет собой неразветвленный или разветвленный алкоксикарбонил, предпочтительно содержащий от 1 до 6 атомов углерода или от 1 до 4 атомов углерода в алкильной части, как например метоксикарбонил, этоксикарбонил, н-пропоксикарбонил, изопропоксикарбонил, втор-бутоксикарбонил и трет-бутоксикарбонил. Согласно настоящему изобретению алкоксикарбонильная группа может быть замещена одним или более, одинаковыми или различными заместителями.According to the present invention, the term "alkoxycarbonyl" - alone or as a constituent chemical group - represents a straight or branched alkoxycarbonyl, preferably containing from 1 to 6 carbon atoms or from 1 to 4 carbon atoms in the alkyl moiety, such as methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, sec-butoxycarbonyl and tert-butoxycarbonyl. According to the present invention, the alkoxycarbonyl group may be substituted with one or more identical or different substituents.

Согласно настоящему изобретению термин "алкиламинокарбонил" представляет собой неразветвленный или разветвленный алкиламинокарбонил, предпочтительно содержащий от 1 до 6 атомов углерода или от 1 до 4 атомов углерода в алкильной части, как например метиламинокарбонил, этиламинокарбонил, н-проиламинокарбонил, изопропиламинокарбонил, втор-бутиламинокарбонил и трет-бутиламинокарбонил. Согласно настоящему изобретению алкиламинокарбонильная группа может быть замещена одним или более, одинаковыми или различными заместителями.According to the present invention, the term "alkylaminocarbonyl" represents a straight or branched alkylaminocarbonyl, preferably containing from 1 to 6 carbon atoms or from 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, such as methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, n-proylaminocarbonyl, isopropylaminocarbonyl, sec-butylaminocarbonyl and tert -butylaminocarbonyl. According to the present invention, the alkylaminocarbonyl group may be substituted with one or more identical or different substituents.

Согласно настоящему изобретению термин "N,N-диалкиламинокарбонил" представляет собой неразветвленный или разветвленный N,N-диалкиламинокарбонил, предпочтительно содержащий от 1 до 6 атомов углерода или от 1 до 4 атомов углерода в алкильной части, как например N,N-диметиламинокарбонил, N.N-диэтиламинокарбонил, N,N-ди(н-пропиламино)-карбонил, N,N-ди-(изопропиламино)-карбонил и N,N-ди-(втор-бутиламино)-карбонил. Согласно настоящему изобретению N,N-диалкиламино-карбонильная группа может быть замещена одним или более, одинаковыми или различными заместителями.According to the present invention, the term "N,N-dialkylaminocarbonyl" represents straight or branched N,N-dialkylaminocarbonyl, preferably containing from 1 to 6 carbon atoms or from 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, such as N,N-dimethylaminocarbonyl, N.N -diethylaminocarbonyl, N,N-di(n-propylamino)-carbonyl, N,N-di-(isopropylamino)-carbonyl and N,N-di-(sec-butylamino)-carbonyl. According to the present invention, the N,N-dialkylaminocarbonyl group may be substituted with one or more identical or different substituents.

Согласно настоящему изобретению термин "арил" обозначает моно-, би- или полициклическую ароматическую систему, содержащую предпочтительно от 6 до 14, наиболее предпочтительно от 6 до 10 кольцевых атомов углерода, как например фенил, нафтил, антрил, фенантренил, предпочтительно фенил. Кроме того, арил охватывает полициклические системы, такие как тетрагидронафтил, инденил, инданил, флуоренил, бифенил, причем местом присоединения является ароматическая система. Согласно настоящему изобретению арильная группа может быть замещен одним или более, одинаковыми или различными заместителями.According to the present invention, the term "aryl" refers to a mono-, bi- or polycyclic aromatic system containing preferably from 6 to 14, most preferably from 6 to 10 ring carbon atoms, such as phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl, preferably phenyl. In addition, aryl includes polycyclic systems such as tetrahydronaphthyl, indenyl, indanyl, fluorenyl, biphenyl, the site of attachment being an aromatic system. According to the present invention, the aryl group may be substituted with one or more identical or different substituents.

Примерами замещенных арилов являются арилалкилы, которые подобным образом могут быть замещены одним или более, одинаковыми или различными заместителями в C1-C4-алкильной и/или C6-C14-арильной части. Примерами таких арилалкилов являются, среди прочего, бензил и фенил-1-этил.Examples of substituted aryls are arylalkyls, which likewise may be substituted with one or more identical or different substituents on the C 1 -C 4 alkyl and/or C 6 -C 14 aryl moiety. Examples of such arylalkyls include, but are not limited to, benzyl and phenyl-1-ethyl.

Согласно настоящему изобретению термин "гетероцикл", "гетероциклическое кольцо" или "гетероциклическая кольцевая система" представляет собой карбо-циклическую кольцевую систему с по меньшей мере одним кольцом, в котором по меньшей мере один атом углерода замещен на гетероатом, предпочтительно гетероатом из группы N, O, S, P, B, Si, Se, и которое является насыщенным, ненасыщенным или гетероароматическим, и при этом может быть незамещенным или замещенным, причем место присоединения расположено при кольцевом атоме. Если иного не указано, гетероциклическое кольцо содержит предпочтительно от 3 до 9 кольцевых атомов, наиболее предпочтительно от 3 до 6 кольцевых атомов, и один или более, предпочтительно от 1 до 4, наиболее предпочтительно 1, 2 или 3 гетероатома в гетероциклическом кольце, предпочтительно из группы N, O, и S, причем, однако, два атома кислорода не должны находиться непосредственно по соседству. Гетероциклическое кольцо содержит, как правило, не более 4 атомов азота, и/или не более 2 атомов кислорода, и/или не более 2 атомов серы. Если гетероциклический остаток или гетероциклическое кольцо при необходимости замещено, оно может быть конденсировано с другими карбоциклическими или гетероциклическими кольцами. В случае необязательно замещенного гетероциклила, настоящим изобретением также охватываются полициклические системы, как например 8-аза-бицикло[3.2.1]октанил или 1-аза-бицикло[2.2.1]гептил. В случае необязательно замещенного гетероциклила, настоящим изобретением также охватываются спироциклические системы, как например 1-окса-5-аза-спиро[2.3]гексил.According to the present invention, the term "heterocycle", "heterocyclic ring" or "heterocyclic ring system" is a carbocyclic ring system with at least one ring in which at least one carbon atom is replaced by a heteroatom, preferably a heteroatom from the group N, O, S, P, B, Si, Se, and which is saturated, unsaturated or heteroaromatic, and may be unsubstituted or substituted, and the site of attachment is located at the ring atom. Unless otherwise specified, the heterocyclic ring contains preferably 3 to 9 ring atoms, most preferably 3 to 6 ring atoms, and one or more, preferably 1 to 4, most preferably 1, 2 or 3 heteroatoms in the heterocyclic ring, preferably from groups N, O, and S, however, two oxygen atoms should not be located directly next to each other. The heterocyclic ring contains, as a rule, no more than 4 nitrogen atoms, and/or no more than 2 oxygen atoms, and/or no more than 2 sulfur atoms. If the heterocyclic moiety or heterocyclic ring is optionally substituted, it can be fused with other carbocyclic or heterocyclic rings. In the case of optionally substituted heterocyclyl, the present invention also covers polycyclic systems, such as 8-aza-bicyclo[3.2.1]octanyl or 1-aza-bicyclo[2.2.1]heptyl. In the case of optionally substituted heterocyclyl, the present invention also covers spirocyclic systems, such as 1-oxa-5-aza-spiro[2.3]hexyl.

Согласно настоящему изобретению гетероциклильными группами являются, например, пиперидинил, пиперазинил, морфолинил, тиоморфолинил, дигидро-пиранил, тетрагидропиранил, диоксанил, пирролинил, пирролидинил, имидазо-линил, имидазолидинил, тиазолидинил, оксазолидинил, диоксоланил, диоксолил, пиразолидинил, тетрагирофуранил, дигидрофуранил, оксетанил, оксиранил, азетидинил, азиридинил, оксазетидинил, оксазиридинил, оксазепанил, оксазина-нил, азепанил, оксопирролидинил, диоксопирролидинил, оксоморфолинил, ок-сопиперазинил и оксепанил.According to the present invention, heterocyclyl groups are, for example, piperidinyl, piperazinyl, morpholinyl, thiomorpholinyl, dihydropyranyl, tetrahydropyranyl, dioxanyl, pyrrolinyl, pyrrolidinyl, imidazolinyl, imidazolidinyl, thiazolidinyl, oxazolidinyl, dioxolanyl, dioxolyl, pyrazolidinyl, tetragyrofu ranil, dihydrofuranil, oxetanil , oxiranil, azetidinyl, aziridinyl, oxazetidinyl, oxaziridinyl, oxazepanil, oxazinyl, azepanil, oxopyrrolidinyl, dioxopyrrolidinyl, oxomorpholinyl, oxopiperazinyl and oxepanil.

Особое значение имеют гетероарилы, а также гетероароматические системы. Согласно настоящему изобретению термин гетероарил означает гетероароматические соединения, это означает полностью ненасыщенные ароматические гетероциклические соединения, которые подпадают под вышеприведенное определение гетероциклов. Предпочтительными являются 5-7-членные кольца с 1 - 3, предпочтительно 1 или 2 одинаковыми или различными гетероатомами из вышеуказанной группы. Гетероарилы согласно настоящему изобретению представляют собой, например, фурил, тиенил, пиразолил, имидазолил, 1,2,3- и 1,2,4-триазолил, изоксазолил, тиазолил, изотиазолил, 1,2,3-, 1,3,4-, 1,2,4- и 1,2,5-оксадиазолил, азепинил, пирролил, пиридил, пиридазинил, пиримидинил, пира-зинил, 1,3,5-, 1,2,4- и 1,2,3-триазинил, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- и 1,2,6-оксазинил, оксепинил, тиепинил, 1,2,4-триазолoнил и 1,2,4-диазепинил. Гетероарильные группы согласно настоящему изобретению могут быть далее замещены одним или более одинаковыми или различными заместителями.Of particular importance are heteroaryls, as well as heteroaromatic systems. According to the present invention, the term heteroaryl means heteroaromatic compounds, this means fully unsaturated aromatic heterocyclic compounds that fall within the above definition of heterocycles. Preferred are 5-7 membered rings with 1 to 3, preferably 1 or 2 identical or different heteroatoms from the above group. Heteroaryls according to the present invention are, for example, furyl, thienyl, pyrazolyl, imidazolyl, 1,2,3- and 1,2,4-triazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, 1,2,3-, 1,3,4 -, 1,2,4- and 1,2,5-oxadiazolyl, azepinyl, pyrrolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, 1,3,5-, 1,2,4- and 1,2,3 -triazinyl, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- and 1,2,6-oxazinyl, oxepinyl, thiepinyl, 1,2,4-triazolonyl and 1,2,4- diazepinil. The heteroaryl groups of the present invention may be further substituted with one or more identical or different substituents.

Термин “в каждом случае необязательно замещенный” означает, что группа/заместитель, как например радикал алкил, алкенил, алкинил, алкокси, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, циклоалкил, арил, фенил, бензил, гетероциклил и гетероарил, является замеченным, означая, например, замещенный радикал, полученный из незамещенной основной структуры, причем заместители, например, один (1) заместитель или более заместителей, предпочтительно 1, 2, 3, 4, 5, 6, или 7, выбираются из группы, состоящей из амино, гидрокси, галоген, нитро, циано, изоциано, меркапто, изотиоцианато, C1-C4-карбокси, карбамид, SF5, аминосульфонил, C1-C4-алкил, C3-C4-циклоалкил, C2-C4-алкенил, C3-C4-циклоалкенил, C2-C4-алкинил, N-моно-C1-C4-алкил-амино, N,N-ди-C1-C4-алкиламино, N-C1-C4-алканоиламино, C1-C4-алкокси, C2-C4-алкенилокси, C2-C4-алкинилокси, C3-C4-циклоалкокси, C3-C4-циклоалкенилокси, C1-C4-алкоксикарбонил, C2-C4-алкенилоксикарбонил, C2-C4-алкинилоксикарбонил, C6-,C10-,C14-арилоксикарбонил, C1-C4-алканоил, C2-C4-алкенилкарбонил, C2-C4-алкинилкарбонил, C6-,C10-,C14-арилкарбонил, C1-C4-алкилсульфанил, C3-C4-циклоалкилсульфанил, C1-C4-алкилтио, C2-C4-алкенилтио, C3-C4-циклоалкенилтио, C2-C4-алкинилтио, C1-C4-алкилсульфенил и C1-C4-алкилсульфинил, причем охватываются обо энантиомера C1-C4-алкилсульфинильной группы, C1-C4-алкилсульфонил, N-моно-C1-C4-алкил-аминосульфонил, N,N-ди-C1-C4-алкил-аминосульфонил, C1-C4-алкилфосфинил, C1-C4-алкилфосфонил, причем для С1-C4-алкилфосфинила или C1-C4-алкилфосфонила охватываются обо энантиомера, N-C1-C4-алкил-аминокарбонил, N,N-ди-C1-C4-алкил-амино-карбонил, N-C1-C4-алканоил-амино-карбонил, N-C1-C4-алканоил-N-C1-C4-алкил-аминокарбонил, C6-,C10-,C14-арил, C6-,C10-,C14-арилокси, бензил, бензилокси, бензилтио, C6-,C10-,C14-арилтио, C6-,C10-,C14-ариламино, бензиламино, гетероциклил и триалкилсилил, заместители с двойной связью, как например C1-C4-алкилиден (например, метилиден или этилиден), оксогруппа, тиоксогруппа, иминогруппа, а также замещенная иминогруппа. Если две или более группы образуют одно или более колец, то они могут быть карбоциклическими, гетероциклическими, насыщенными, частично насыщенными, ненасыщенными, например, также ароматическими и далее замещенными. Упомянутые в качестве примеров заместители («заместители первого уровня") могут, если они имеют углеводородсодержащую часть, далее необязательно замещены («заместители второго уровня"), например, один или более заместителей в каждом случае независимо друг от друга выбираются из галогена, гидрокси, амино, нитро, циано, изоциано, азидо, ациламино, оксогруппы и иминогруппы. Предпочтительно только заместители первого или второго уровня охватываются термином "(необязательно) замещенная“ группа.The term “in each instance optionally substituted” means that a group/substituent, such as an alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, cycloalkyl, aryl, phenyl, benzyl, heterocyclyl and heteroaryl radical, is noted, meaning, for example , a substituted radical derived from an unsubstituted basic structure, wherein the substituents, for example, one (1) substituent or more substituents, preferably 1, 2, 3, 4, 5, 6, or 7, are selected from the group consisting of amino, hydroxy, halogen, nitro, cyano, isocyano, mercapto, isothiocyanato, C 1 -C 4 -carboxy, urea, SF 5 , aminosulfonyl, C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 4 -cycloalkyl, C 2 -C 4 -alkenyl , C 3 -C 4 -cycloalkenyl, C 2 -C 4 -alkynyl, N-mono-C 1 -C 4 -alkyl-amino, N,N-di-C 1 -C 4 -alkylamino, NC 1 -C 4 -alkanoylamino, C 1 -C 4 -alkoxy, C 2 -C 4 -alkenyloxy, C 2 -C 4 -alkynyloxy, C 3 -C 4 -cycloalkoxy, C 3 -C 4 -cycloalkenyloxy, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl , C 2 -C 4 -alkenyloxycarbonyl, C 2 -C 4 -alkynyloxycarbonyl, C 6 -, C 10 -, C 14 -aryloxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkanoyl, C 2 -C 4 -alkenylcarbonyl, C 2 -C 4 -alkynylcarbonyl, C 6 -, C 10 -, C 14 -arylcarbonyl, C 1 -C 4 -alkylsulfanyl, C 3 -C 4 -cycloalkylsulfanyl, C 1 -C 4 -alkylthio, C 2 -C 4 -alkenylthio, C 3 -C4-cycloalkenylthio, C 2 -C 4 -alkynylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfenyl and C 1 -C 4 -alkylsulfinyl, both enantiomers of the C 1 -C 4 -alkylsulfinyl group, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl being covered , N-mono-C 1 -C 4 -alkyl-aminosulfonyl, N,N-di-C 1 -C 4 -alkyl-aminosulfonyl, C 1 -C 4 -alkylphosphinyl, C 1 -C 4 -alkylphosphonyl, and for C 1 -C 4 -alkylphosphinyl or C 1 -C 4 -alkylphosphonyl are covered by both enantiomers, NC 1 -C 4 -alkyl-aminocarbonyl, N,N-di-C 1 -C 4 -alkyl-amino-carbonyl, NC 1 -C 4 -alkanoyl-amino-carbonyl, NC 1 -C 4 -alkanoyl-NC 1 -C 4 -alkyl-aminocarbonyl, C 6 -, C 10 -, C 14 -aryl, C 6 -, C 10 -, C 14 - aryloxy, benzyl, benzyloxy, benzylthio, C 6 -, C 10 -, C 14 -arylthio, C 6 -, C 10 -, C 14 -arylamino, benzylamino, heterocyclyl and trialkylsilyl, double bond substituents such as C 1 - C 4 -alkylidene (for example, methylidene or ethylidene), oxo group, thioxo group, imino group, and also substituted imino group. If two or more groups form one or more rings, they may be carbocyclic, heterocyclic, saturated, partially saturated, unsaturated, for example also aromatic and further substituted. The exemplified substituents (“first-level substituents”) may, if they have a hydrocarbon-containing moiety, be further optionally substituted (“second-level substituents”), for example, one or more substituents in each case are independently selected from halogen, hydroxy, amino, nitro, cyano, isocyano, azido, acylamino, oxo and imino groups. Preferably, only first- or second-level substituents are covered by the term “(optionally) substituted” group.

Галоген-замещенные химические группы или галогенированные группы по изобретению (например, алкил или алкокси) являются моно- или полизамещенными галогеном до максимально возможного числа заместителей. Такие группы обозначаются также как галогруппы (как, например, галоалкил). При многократном замещении галогеном, атомы галогена могут быть одинаковыми или различными, и все могут быть присоединены к одному или более атомам углерода. При этом галоген наиболее предпочтительно представляет собой фтор, хлор, бром или иод, предпочтительно фтор, хлор или бром и особенно предпочтительно фтор. Наиболее предпочтительно замещенными галогенами группами являются моногалоциклоалкил, как например, 1-фтор-циклопропил, 2-фтор-циклопропил или 1-фтор-циклобутил, моногалоалкил, как например 2-хлор-этил, 2-фтор-этил, 1-хлор-этил, 1-фтор-этил, хлорметил, или фторметил; пергалоалкил, как например трихлорметил или трифторметил или CF2CF3, полигалоалкил, как например дифторметил, 2-фтор-2-хлор-этил, дихлорметил, 1,1,2,2-тетрафторэтил, или 2,2,2-трифторэтил. Другими примерами галогеналкила являются трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, хлорметил, бромметил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, пентафторэтил, 3,3,3-трифторпропил и пентафтор-трет-бутил. Предпочтительным является галогеналкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода и от 1 до 9, предпочтительно от 1 до 5 одинаковых или различных атомов галогенов, выбранных из фтора, хлора или брома. Особенно предпочтительным является галогеналкил, содержащий 1 или 2 атома углерода и от 1 до 5 одинаковых или различных атомов галогенов, выбранных из фтора или хлора, как например, среди прочего, дифторметил, трифторметил или 2,2-дифторэтил. Другими примерами галогензамещенных соединений являются галоалкокси, как например OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3, OCH2CHF2 и OCH2CH2Cl, галогеналкилсульфанил, как например дифторметилтио, трифторметилтио, три-хлорметилтио, хлордифторметилтио, 1-фторэтилтио, 2-фторэтилтио, 2,2-дифторэтилтио, 1,1,2,2-тетрафторэтилтио, 2,2,2-трифторэтилтио или 2-хлор-1,1,2-трифторэтилтио, галогеналкилсульфинил, как например дифторметилсульфинил, трифторметилсульфинил, трихлорметилсульфинил, хлордифторметилсульфинил, 1-фторэтилсульфинил, 2-фторэтилсульфинил, 2,2-дифторэтилсульфинил, 1,1,2,2-тетрафторэтилсульфинил, 2,2,2-трифторэтилсульфинил и 2-хлор-1,1,2-трифторэтилсульфинил, галогеналкилсульфинил, как например дифторметил-сульфинил, трифторметилсульфинил, трихлорметилсульфинил, хлордифторме-тилсульфинил, 1-фторэтилсульфинил, 2-фторэтилсульфинил, 2,2-дифторэтилсульфинил, 1,1,2,2-тетрафторэтилсульфинил, 2,2,2-трифторэтилсульфинил и 2-хлор-1,1,2-трифторэтилсульфинил, галогеналкил-сульфонильные группы, как например дифторметилсульфонил, трифторметил-сульфонил, трихлорметилсульфонил, хлордифторметилсульфонил, 1-фторэтилсульфонил, 2-фторэтилсульфонил, 2,2-дифторэтилсульфонил, 1,1,2,2-тетрафторэтилсульфонил, 2,2,2-трифторэтил¬сульфонил и 2-хлор-1,1,2-трифторэтилсульфонил.Halogen-substituted chemical groups or halogenated groups of the invention (eg, alkyl or alkoxy) are mono- or poly-substituted with halogen to the maximum possible number of substituents. Such groups are also referred to as halogroups (such as haloalkyl). In multiple halogen substitutions, the halogen atoms may be the same or different, and all may be attached to one or more carbon atoms. The halogen is most preferably fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine, chlorine or bromine, and especially preferably fluorine. Most preferably, the halogen-substituted groups are monohalocycloalkyl, such as 1-fluorocyclopropyl, 2-fluorocyclopropyl, or 1-fluorocyclobutyl, monohaloalkyl, such as 2-chloroethyl, 2-fluoroethyl, 1-chloroethyl , 1-fluoroethyl, chloromethyl, or fluoromethyl; perhaloalkyl, such as trichloromethyl or trifluoromethyl or CF2CF3, polyhaloalkyl, such as difluoromethyl, 2-fluoro-2-chloroethyl, dichloromethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl, or 2,2,2-trifluoroethyl. Other examples of haloalkyl are trichloromethyl, chlorodifluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chloromethyl, bromomethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 2-chloro-2, 2-difluoroethyl, pentafluoroethyl, 3,3,3-trifluoropropyl and pentafluoro-tert-butyl. Preferred is a haloalkyl containing from 1 to 4 carbon atoms and from 1 to 9, preferably from 1 to 5 identical or different halogen atoms selected from fluorine, chlorine or bromine. Particularly preferred is a haloalkyl containing 1 or 2 carbon atoms and 1 to 5 identical or different halogen atoms selected from fluorine or chlorine, such as, inter alia, difluoromethyl, trifluoromethyl or 2,2-difluoroethyl. Other examples of halogen-substituted compounds are haloalkoxy, such as OCF 3 , OCHF 2 , OCH 2 F, OCF 2 CF 3 , OCH 2 CF 3 , OCH 2 CHF 2 and OCH 2 CH 2 Cl, haloalkylsulfanyl, such as difluoromethylthio, trifluoromethylthio, tri- chloromethylthio, chlorodifluoromethylthio, 1-fluoroethylthio, 2-fluoroethylthio, 2,2-difluoroethylthio, 1,1,2,2-tetrafluoroethylthio, 2,2,2-trifluoroethylthio or 2-chloro-1,1,2-trifluoroethylthio, haloalkylsulfinyl, such as difluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, trichloromethylsulfinyl, chlorodifluoromethylsulfinyl, 1-fluoroethylsulfinyl, 2-fluoroethylsulfinyl, 2,2-difluoroethylsulfinyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethylsulfinyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl and 2-chloro-1,1, 2-trifthoroethyl sulfinyl, halogenal sulfinyl, such as diphorsmethyl-sulfinyl, triformethyl sulfinyl, trichlormethyl sulfinyl, chlordiformma-sulfinyl, 1-fluephythyl sulfinyl, 2,2-diaphorethyl sulfinyl, 1.2,2,2,2-tetraftor-sulfate. trifluoroethylsulfinyl and 2-chloro-1,1,2-trifluoroethylsulfinyl, haloalkylsulfonyl groups, such as difluoromethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, trichloromethylsulfonyl, chlorodifluoromethylsulfonyl, 1-fluoroethylsulfonyl, 2-fluoroethylsulfonyl, 2,2-difluoroethylsulfonyl, 1,1,2 ,2-tetrafluoroethylsulfonyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl and 2-chloro-1,1,2-trifluoroethylsulfonyl.

В случае радикалов, включающих атомы углерода, предпочтение отдается содержащим от 1 до 4 атомов углерода, наиболее предпочтительно 1 или 2 атома углерода. Предпочтительными, как правило, являются из группы, включающей галоген, например, фтор и хлор, (C1-C4)алкил, предпочтительно метил или этил, (C1-C4)галоалкил, предпочтительно трифторметил, (C1-C4)алкокси, предпочтительно метокси или этокси, (C1-C4)галоалкокси, нитро и циано. При этом особенно предпочтительными заместителями являются метил, метокси, фтор и хлор.In the case of radicals containing carbon atoms, preference is given to those containing from 1 to 4 carbon atoms, most preferably 1 or 2 carbon atoms. Preferred ones are generally from the group consisting of halogen, for example fluorine and chlorine, (C 1 -C 4 )alkyl, preferably methyl or ethyl, (C 1 -C 4 )haloalkyl, preferably trifluoromethyl, (C 1 -C 4 )alkoxy, preferably methoxy or ethoxy, (C 1 -C 4 )haloalkoxy, nitro and cyano. Particularly preferred substituents here are methyl, methoxy, fluorine and chlorine.

Замещенный амино, как например моно- или дизамещенный амино, означает остаток из группы замещенных аминоостатков, которые, например, являются N-замещенными одним или двумя одинаковыми или различными остатками из группы, включающей алкил, гидрокси, амино, алкокси, ацил и арил; предпочтительно N-моно- и N,N-диалкиламино, (например, метиламино, этиламино, N,N-диметиламино, N,N-диэтиламино, N,N-ди-н-пропиламино, N,N-диизопропиламино или N,N-дибутиламино), N-моно- или N,N-диалкоксиалкиламино группы (например, N-метоксиметиламино, N-метоксиэтиламино, N,N-ди-(метоксиметил)-амино или N,N-ди-(метоксиэтил)-амино), N-моно- и N,N-диариламино, как например, необязательно замещенный анилин, ациламино, N,N-диациламино, N-алкил-N-ариламино, N-алкил-N-ациламино, а также насыщенные N-гетероциклы; при этом алкильный остаток предпочтительно имеет от 1 до 4 атомов углерода; при этом арил предпочтительно представляет собой фенил или замещенный фенил; при этом ацил рассматривается как определено далее, предпочтительно представляет собой (C1-C4)алканоил. Соответственно это относится к замещенному гидроксиламино или гидразинo. Substituted amino, such as mono- or disubstituted amino, means a residue from the group of substituted amino residues, which, for example, are N-substituted with one or two of the same or different residues from the group consisting of alkyl, hydroxy, amino, alkoxy, acyl and aryl; preferably N-mono- and N,N-dialkylamino, (e.g. methylamino, ethylamino, N,N-dimethylamino, N,N-diethylamino, N,N-di-n-propylamino, N,N-diisopropylamino or N,N -dibutylamino), N-mono- or N,N-dialkoxyalkylamino groups (for example, N-methoxymethylamino, N-methoxyethylamino, N,N-di-(methoxymethyl)-amino or N,N-di-(methoxyethyl)-amino) , N-mono- and N,N-diarylamino, such as, for example, optionally substituted aniline, acylamino, N,N-diacylamino, N-alkyl-N-arylamino, N-alkyl-N-acylamino, as well as saturated N-heterocycles; wherein the alkyl radical preferably has from 1 to 4 carbon atoms; wherein aryl is preferably phenyl or substituted phenyl; wherein acyl, as defined below, is preferably (C 1 -C 4 )alkanoyl. Correspondingly, this refers to substituted hydroxylamine or hydrazino.

Замещенный амино охватывает также четвертичные соединения аммония (соли) с четырьмя органическими заместителями при атоме азота.Substituted amino also covers quaternary ammonium compounds (salts) with four organic substituents at the nitrogen atom.

Необязательно замещенный фенил предпочтительно представляет собой фенил, незамещенный или один или более раз, предпочтительно до трех раз замещенный одинаковыми или различными радикалами, выбранными из группы, включаю-щей галоген, C1-C4-алкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкокси, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил, C1-C4-галогеналкокси, C1-C4-алкилсульфанил, C1-C4-галогеналкилсульфанил, циано, изоциано и нитро, например, o-, м- и п-толил, диметилфенил, 2-, 3- и 4-хлорфенил, 2-, 3- и 4-фторфенил, 2-, 3- и 4-трифторметил- и -трихлорметилфенил, 2,4-, 3,5-, 2,5- и 2,3-дихлорфенил, o-, м- и п-метоксифенил, 4-гептафторфенил.The optionally substituted phenyl is preferably phenyl, unsubstituted or one or more times, preferably up to three times, substituted with the same or different radicals selected from the group consisting of halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylsulfanyl, C1-C4-haloalkylsulfanyl, cyano, isocyano and nitro, for example, o-, m- and p-tolyl, dimethylphenyl, 2-, 3- and 4-chlorophenyl, 2-, 3- and 4- fluorophenyl, 2-, 3- and 4-trifluoromethyl- and -trichloromethylphenyl, 2,4-, 3,5-, 2,5- and 2,3-dichlorophenyl, o-, m- and p-methoxyphenyl, 4-heptafluorophenyl .

Необязательно замещенный циклоалкил предпочтительно представляет собой циклоалкил, незамещенный или один или более раз, предпочтительно до трех раз замещенный одинаковыми или различными радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, циано, C1-C4-алкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкокси, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил и C1-C4-галогеналкокси, наиболее предпочтительно замещенный одной или двумя C1-C4-алкильными группами.The optionally substituted cycloalkyl is preferably cycloalkyl, unsubstituted or one or more times, preferably up to three times, substituted with the same or different radicals selected from the group consisting of halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl and C 1 -C 4 -haloalkoxy, most preferably substituted one or two C 1 -C 4 alkyl groups.

Соединения согласно настоящему изобретению могут существовать в предпочтительных вариантах выполнения. При этом отдельные описанные в настоящей заявке варианты выполнения могут комбинироваться друг с другом. Не охватываются такие комбинации, которые противоречат законам природы и которые специалист в данной области техники исключил бы на основании своих знаний. Например, исключены кольцевые структуры с тремя или более соседними атомами кислорода.The compounds of the present invention may exist in preferred embodiments. In this case, the individual embodiments described in this application can be combined with each other. Not covered are combinations that are contrary to the laws of nature and that a person skilled in the art would exclude based on his or her knowledge. For example, ring structures with three or more adjacent oxygen atoms are excluded.

ИзомерыIsomers

В зависимости от природы заместителей, соединения формулы (I) могут находиться в форме геометрических и/или оптически активных изомеров или соответствующих смесей изомеров в различных композициях. Этими стереоизомерами являются, например, энантиомеры, диастереомеры, атропизомеры или геометрические изомеры. Соответственно, настоящее изобретение охватывает как чистые стереоизомеры, так и любые смеси этих изомеров. Depending on the nature of the substituents, the compounds of formula (I) may be in the form of geometric and/or optically active isomers or corresponding mixtures of isomers in various compositions. These stereoisomers are, for example, enantiomers, diastereomers, atropisomers or geometric isomers. Accordingly, the present invention covers both pure stereoisomers and any mixtures of these isomers.

Способы и примененияMethods and Applications

Настоящее изобретение также относится к способам борьбы с животным вредителями, в которых соединения формулы (I) воздействуют на животные вредители и/или их среду обитания. Борьбы с животными вредителями предпочтительно осуществляется в сельском хозяйстве и лесоводстве, и при защите материалов. Предпочтительно из настоящего изобретения исключены способы хирургического и терапевтического лечения человека или животного и способы диагностики, проводимые для человека или животного.The present invention also relates to methods for controlling animal pests, in which the compounds of formula (I) act on animal pests and/or their habitat. Animal pest control is preferably carried out in agriculture and forestry, and in the protection of materials. Preferably, methods for surgical and therapeutic treatment of a human or animal and diagnostic methods performed on a human or animal are excluded from the present invention.

Настоящее изобретение, кроме того, относится к применению соединений формулы (I) в качестве пестицидов, в частности средств для защиты сельскохозяйственных культур.The present invention further relates to the use of compounds of formula (I) as pesticides, in particular crop protection agents.

В контексте настоящего изобретения, термин "пестицид" в каждом случае также всегда охватывает термин "средство для защиты сельскохозяйственных культур".In the context of the present invention, the term "pesticide" in each case also always covers the term "crop protection agent".

Соединения формулы (I), имеющие хорошую толерантность к растениям, благо-приятную гомеотермальную токсичность и хорошую совместимость с окружаю-щей средой, подходят для защиты растений и органов растений от биотических и абиотических стрессов, для увеличения собираемого урожая, для улучшения качества собираемого урожая и для борьбы с животными вредителями, особенно с насекомыми, паукообразными, гельминтами, нематодами и моллюсками, которые встречаются в сельском хозяйстве, в садоводстве, в животноводстве, в водяных культурах, в лесах, в садах и средах для отдыха, для защиты продуктов и материалов при хранении, и в гигиеническом секторе.The compounds of formula (I), having good plant tolerance, favorable homeothermal toxicity and good compatibility with the environment, are suitable for protecting plants and plant organs from biotic and abiotic stresses, for increasing the harvested yield, for improving the quality of the harvested crop and for the control of animal pests, especially insects, arachnids, helminths, nematodes and molluscs that occur in agriculture, horticulture, livestock production, water crops, forests, gardens and recreational environments, to protect products and materials during storage, and in the hygiene sector.

В контексте настоящего изобретения термин «гигиена» понимается как совокупность всех мер, способов и применений, которые направлены на достижение цели, на предотвращение болезней, в частности инфекционных заболеваний, и на здоровье людей, животных и/или окружающей среды, для достижения их и/или ее чистоты. В частности, они включают в себя меры по очистке, дезинфекции и стерилизации, например, текстильные или твердые поверхности, прежде всего стекла, древесины, бетона, фарфора, керамики, пластмассовых изделий, а также изделий из металла (металлов), а также по очистке от гигиенических вредителей или их фекальные вещества. Опять же в этом отношении исключены методы хирургического или терапевтического лечения человека или животного и способы диагностики, проводимые для человека или животного.In the context of the present invention, the term “hygiene” is understood as the totality of all measures, methods and applications that are aimed at achieving the goal of preventing diseases, in particular infectious diseases, and the health of people, animals and/or the environment, to achieve them and/ or its purity. In particular, they include measures for cleaning, disinfecting and sterilizing, for example, textile or hard surfaces, especially glass, wood, concrete, porcelain, ceramics, plastic products and metal products (metals), as well as cleaning from hygiene pests or their fecal matter. Again, methods of surgical or therapeutic treatment of a person or animal and diagnostic methods performed on a person or animal are excluded in this regard.

Таким образом, термин «гигиенический сектор» охватывает все области, технические области и коммерческое использование, в которых такие меры, способы и применения в отношении гигиены имеют важное значение, такие как, например, гигиена в кухнях, пекарнях, аэропортах, банях, бассейнах, универмагах, гостиницах, больницах, конюшнях, местах содержания животных и т.д.Thus, the term "hygiene sector" covers all areas, technical areas and commercial uses in which such measures, methods and applications regarding hygiene are important, such as, for example, hygiene in kitchens, bakeries, airports, baths, swimming pools, department stores, hotels, hospitals, stables, animal facilities, etc.

Таким образом, термин «гигиенический вредитель» означает один или более животных вредителей, присутствие которых в секторе гигиены является проблематичным, в частности, по соображениям здоровья. Поэтому основной целью является предотвращение или сведение к минимуму гигиенических вредителей, вредных для здоровья людей, или контакта с ними в секторе гигиены. Это может быть сделано, в частности, с помощью агента для борьбы с вредителями, который может использоваться как профилактически, так и только при заражении для борьбы с вредителями. Также возможно использование агентов, которые предотвращают и уменьшают контакт с вредителями. Например, в качестве гигиенических вредителей упоминаются перечисленные ниже организмы.Thus, the term "hygiene pest" means one or more animal pests whose presence in the hygiene sector is problematic, in particular for health reasons. Therefore, the main goal is to prevent or minimize hygiene pests harmful to human health or exposure to them in the hygiene sector. This can be done, in particular, with the help of a pest control agent, which can be used either prophylactically or only during infestation to control pests. It is also possible to use agents that prevent and reduce contact with pests. For example, the following organisms are mentioned as hygiene pests.

Таким образом, термин «гигиеническая защита» охватывает все действия по поддержанию таких мер, способов и применений для гигиены.Thus, the term "hygienic protection" covers all activities to maintain such measures, methods and applications for hygiene.

Соединения формулы (I) могут предпочтительно использоваться в качестве пестицида. Они активы против нормально чувствительных и резистентных видов и против всех или некоторых стадий развития. Вышеуказанные вредители включают: The compounds of formula (I) may advantageously be used as a pesticide. They are active against normally sensitive and resistant species and against all or some stages of development. The above pests include:

Вредители из филума Членистоногие, в частности из класса Паукообразные, например, AcarUS spp., например, AcarUS siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., AculUS spp., например, AculUS fockeui, AculUS schlechtendali, Amblyomma spp., AmphitetranychUS viennensis, Argas spp., BoophilUS spp., BrevipalpUS spp., например, BrevipalpUS phoenicis, Bryobia grаminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., DermanyssUS gallinae, Dermatophagoides pteronyssinUS , Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., EotetranychUS spp., например, EotetranychUS hicoriae, EpitrimerUS pyri, EutetranychUS spp., например, EutetranychUS banksi, Eriophyes spp., например, Eriophyes pyri, GlycyphagUS domesticUS , HalotydeUS destructor, HemitarsonemUS spp., например, HemitarsonemUS latUS (=PolyphagotarsonemUS latUS ), Hyalomma spp., Ixodes spp., LatrodectUS spp., Loxоsceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., OligonychUS spp., напри-мер, OligonychUS coffeae, OligonychUS coniferarum, OligonychUS ilicis, OligonychUS indicUS , OligonychUS mangiferUS , OligonychUS pratensis, OligonychUS punicae, OligonychUS yothersi, OrnithodorUS spp., OrnithonyssUS spp., PanonychUS spp., напри-мер, PanonychUS citri (=MetatetranychUS citri), PanonychUS ulmi (=MetatetranychUS ulmi), Phyllocoptruta oleivora, PlatytetranychUS multidigituli, PolyphagotarsonemUS latUS , Psoroptes spp., RhipicephalUS spp., RhizoglyphUS spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurUS , SteneotarsonemUS spp., SteneotarsonemUS spinki, TarsonemUS spp., например, TarsonemUS confUS US , TarsonemUS pallidUS , TetranychUS spp., например, TetranychUS canadensis, TetranychUS cinnabarinUS , TetranychUS turkestani, TetranychUS urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici;Pests from the phylum Arthropods, in particular from the Arachnida class, for example, AcarUS spp., for example, AcarUS siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., AculUS spp., for example, AculUS fockeui, AculUS schlechtendali, Amblyomma spp., AmphitetranychUS viennensis , Argas spp., BoophilUS spp., BrevipalpUS spp., for example, BrevipalpUS phoenicis, Bryobia grаminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., DermanyssUS gallinae, Dermatophagoides pteronyssinUS, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., EotetranychUS sp p., for example , EotetranychUS hicoriae, EpitrimerUS pyri, EutetranychUS spp., for example, EutetranychUS banksi, Eriophyes spp., for example, Eriophyes pyri, GlycyphagUS domesticUS, HalotydeUS destructor, HemitarsonemUS spp., for example, HemitarsonemUS latUS (=PolyphagotarsonemUS latUS), Hyalomma spp., Ixodes spp., LatrodectUS spp., Loxоsceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., OligonychUS spp., for example, OligonychUS coffeae, OligonychUS coniferarum, OligonychUS ilicis, OligonychUS indicUS, OligonychUS mangiferUS, OligonychUS pratensis, OligonychUS punicae, O ligonychUS yothersi, OrnithodorUS spp., OrnithonyssUS spp., PanonychUS spp., for example, PanonychUS citri (=MetatetranychUS citri), PanonychUS ulmi (=MetatetranychUS ulmi), Phyllocoptruta oleivora, PlatytetranychUS multidigituli, PolyphagotarsonemUS latUS, Psoroptes spp., RhipicephalUS sp p., RhizoglyphUS species urticae, Trombicula alfreddugesi , Vaejovis spp., Vasates lycopersici;

из класса Губоногие, например, GeophilUS spp., Scutigera spp.;from the class Labiopods, for example, GeophilUS spp., Scutigera spp.;

из отряда или класса Вилохвостки, например, OnychiurUS armatUS ; SminthurUS viridis;from the order or class Forktail, for example, OnychiurUS armatUS; SminthurUS viridis;

из класса двупарноногие, например, BlaniulUS guttulatUS ;from the class Diparodidae, for example, BlaniulUS guttulatUS;

из класса Насекомые, например, из отряда Тараканы, например, Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Panchlo spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., например, Periplaneta americana, Periplaneta aUS tralasiae, Supella longipalpa;from the class Insects, for example, from the order Cockroaches, for example, Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Panchlo spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., for example, Periplaneta americana, Periplaneta aUS tralasiae, Supella longipalpa;

из отряда Жесткокрылые, например, Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectUS , AdoretUS spp., Aethina tumida, Agelastica alni, AgrilUS spp., например, AgrilUS planipennis, AgrilUS coxalis, AgrilUS bilineatUS , AgrilUS anxiUS , Agriotes spp., например, Agriotes linneatUS , Agriotes mancUS , AlphitobiUS diaperinUS , Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., например, Anoplophora glabripennis, AnthonomUS spp., например, AnthonomUS grandis, AnthrenUS spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., например, Atomaria linearis, AttagenUS spp., Baris caerulescens, BruchidiUS obtectUS , BruchUS spp., например, BruchUS pisorum, BruchUS rufimanUS , Cassida spp., Cerotoma trifurcata, CeutorrhynchUS spp., например, CeutorrhynchUS assimilis, CeutorrhynchUS quadridens, CeutorrhynchUS rapae, Chaetocnema spp., например, Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, CleonUS mendicUS , ConoderUS spp., Cosmopolites spp., напри-мер, Cosmopolites sordidUS , Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., например, Curculio caryae, Curculio caryatrypes, Curculio obtUS US , Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineUS , Cryptolestes pUS illUS , CryptorhynchUS lapathi, CryptorhynchUS mangiferae, CylindrocopturUS spp., CylindrocopturUS adspersUS , CylindrocopturUS furnissi, DendroctonUS spp., например, DendroctonUS ponderosae, Dermestes spp., Diabrotica spp., например, Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, DiloboderUS spp., EpicaerUS spp., Epilachna spp., например, Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., например, Epitrix cucumeris, Epitrix fUS cula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, FaUS tinUS spp., Gibbium psylloides, GnathocerUS cornutUS , Hellula undalis, HeteronychUS arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulUS , Hypera postica, Hypomeces squamosUS , HypothenemUS spp., например, HypothenemUS hampei, HypothenemUS obscurUS , HypothenemUS pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, LatheticUS oryzae, LathridiUS spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., например, Leucoptera coffeella, LissorhoptrUS oryzophilUS , ListronotUS (=Hyperodes) spp., LixUS spp., Luperodes spp., Luperomorpha xanthodera, LyctUS spp., Megacyllene spp., например, Megacyllene robiniae, Megascelis spp., MelanotUS spp., например, MelanotUS longulUS oregonensis, Meligethes aeneUS , Melolontha spp., например, Melolontha melolontha, MigdolUS spp., MonochamUS spp., NaupactUS xanthographUS , Necrobia spp., Neogalerucella spp., NiptUS hololeucUS , Oryctes rhinoceros, OryzaephilUS surinamensis, OryzaphagUS oryzae, OtiorhynchUS spp., напри-мер, OtiorhynchUS cribricollis, OtiorhynchUS ligUS tici, OtiorhynchUS ovatUS , OtiorhynchUS rugosostriarUS , OtiorhynchUS sulcatUS , Oulema spp., например, Oulema melanopUS , Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., например, Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pUS illa, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., ProstephanUS truncatUS , Psylliodes spp., например, Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, PtinUS spp., RhizobiUS ventralis, Rhizopertha dominica, RhynchophorUS spp., RhynchophorUS ferrugineUS , RhynchophorUS palmarum, ScolytUS spp., например, ScolytUS multistriatUS , Sinoxylon perforans, SitophilUS spp., например, SitophilUS granariUS , SitophilUS linearis, SitophilUS oryzae, SitophilUS zeamais, SphenophorUS spp., Stegobium paniceum, SternechUS spp., например, SternechUS paludatUS , Symphyletes spp., TanymecUS spp., например, TanymecUS dilaticollis, TanymecUS indicUS , TanymecUS palliatUS , Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicUS , Tribolium spp., например, Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confUS um, Trogoderma spp., TychiUS spp., XylotrechUS spp., ZabrUS spp., например, ZabrUS tenebrioides;from the order Coleoptera, for example, Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectUS, AdoretUS spp., Aethina tumida, Agelastica alni, AgrilUS spp., for example, AgrilUS planipennis, AgrilUS coxalis, AgrilUS bilineatUS, AgrilUS anxiUS, Agriotes spp., for example, Agriotes linneatUS, Agrio tes mancUS , AlphitobiUS diaperinUS , Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., e.g. Anoplophora glabripennis, AnthonomUS spp., e.g. AnthonomUS grandis, AnthrenUS spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., e.g. Atomaria linearis, AttagenUS spp., Baris caerulescens, BruchidiUS obtectUS , BruchUS spp., e.g. BruchUS pisorum, BruchUS rufimanUS , Cassida spp., Cerotoma trifurcata, CeutorrhynchUS spp., e.g. CeutorrhynchUS assimilis, CeutorrhynchUS quadridens, CeutorrhynchUS rapae, Chaetocnema spp., e.g. , Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, CleonUS mendicUS, ConoderUS spp., Cosmopolites spp., for example, Cosmopolites sordidUS, Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., for example, Curculio caryae, Curculio caryatrypes, Curculio obtUS US, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineUS , Cryptolestes pUS illUS , CryptorhynchUS lapathi, CryptorhynchUS mangiferae, CylindrocopturUS spp., CylindrocopturUS adspersUS , CylindrocopturUS furnissi, DendroctonUS spp., for example, DendroctonUS ponderosae, Dermestes spp., Diabrotica spp., for example, Diabrotica balteata, Diabrotica barberi , Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, DiloboderUS spp., EpicaerUS spp., Epilachna spp., for example, Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., e.g. Epitrix cucumeris, Epitrix fUS cula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, FaUS tinUS spp., Gibbium psylloides, GnathocerUS cornutUS, Hellula undalis, HeteronychUS arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulUS, Hypera postica, Hypomeces squamosUS, HypothenemUS spp., for example, HypothenemUS hampei, HypothenemUS obscurUS, HypothenemUS pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, LatheticUS oryzae, LathridiUS spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., for example, Leucoptera coffeella, LissorhoptrUS oryzophil US , ListronotUS (=Hyperodes ) spp., LixUS spp., Luperodes spp., Luperomorpha xanthodera, LyctUS spp., Megacyllene spp., e.g. Megacyllene robiniae, Megascelis spp., MelanotUS spp., e.g. MelanotUS longulUS oregonensis, Meligethes aeneUS, Melolontha spp., e.g. , Melolontha melolontha, MigdolUS spp., MonochamUS spp., NaupactUS xanthographUS , Necrobia spp., Neogalerucella spp., NiptUS hololeucUS , Oryctes rhinoceros, OryzaephilUS surinamensis, OryzaphagUS oryzae, OtiorhynchUS spp., for example, OtiorhynchUS cribric ollis, OtiorhynchUS ligUS tici, OtiorhynchUS ovatUS, OtiorhynchUS rugosostriarUS, OtiorhynchUS sulcatUS, Oulema spp., e.g. Oulema melanopUS, Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., e.g. Phyllotreta armoracia e, Phyllotreta pUS illa, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., ProstephanUS truncatUS , Psylliodes spp., e.g. Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, PtinUS spp., RhizobiUS ventralis, Rhizopertha dominica, RhynchophorUS spp., RhynchophorUS ferrugine US, RhynchophorUS palmarum, ScolytUS spp ., for example, ScolytUS multistriatUS, Sinoxylon perforans, SitophilUS spp., for example, SitophilUS granariUS, SitophilUS linearis, SitophilUS oryzae, SitophilUS zeamais, SphenophorUS spp., Stegobium paniceum, SternechUS spp., for example, SternechUS paludatUS, Symphyletes spp., TanymecUS spp. ., for example, TanymecUS dilaticollis, TanymecUS indicUS, TanymecUS palliatUS, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicUS, Tribolium spp., for example, Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confUS um, Trogoderma spp., TychiUS spp., XylotrechUS spp., ZabrUS spp. , for example, ZabrUS tenebrioides;

из отряда Кожистокрылые, например, Anisolabis maritime, Forficula auricularia, Labidura riparia;from the order Leatheroptera, for example, Anisolabis maritime, Forficula auricularia, Labidura riparia;

из отряда двукрылые, например, Aedes spp., например, Aedes aegypti, Aedes albopictUS , Aedes sticticUS , Aedes vexans, Agromyza spp., например, Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha spp., Anopheles spp., например, Anopheles quadrimaculatUS , Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., например, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanUS , Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, ChironomUS spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia spp., например, Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici, Cordylobia anthropophaga, CricotopUS sylvestris, Culex spp., например, Culex pipiens, Culex quinquefasciatUS , Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., DacUS oleae, Dasineura spp., например, Dasineura brassicae, Delia spp., например, Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., например, Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, EchinocnemUS spp., Euleia heraclei, Fannia spp., GasterophilUS spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., например, Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilia spp., например, Lucilia cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., MUS ca spp., например, MUS ca domestica, MUS ca domestica vicina, OestrUS spp., Oscinella frit, ParatanytarsUS spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya или Pegomyia spp., например, Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pegomya rubivora, PhlebotomUS spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Platyparea poeciloptera, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., например, Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis faUS ta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., например, Simulium meridionale, Stomoxys spp., TabanUS spp., Tetanops spp., Tipula spp., например, Tipula paludosa, Tipula simplex, Toxotrypana curvicauda;from the order Diptera, for example, Aedes spp., for example, Aedes aegypti, Aedes albopictUS, Aedes sticticUS, Aedes vexans, Agromyza spp., for example, Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha spp., Anopheles spp., for example, Anopheles quadrimaculatUS, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., e.g. Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanUS, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, ChironomUS spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona plu vialis, Cochliomya spp. ., Contarinia spp., for example, Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici, Cordylobia anthropophaga, CricotopUS sylvestris, Culex spp., for example, Culex pipiens, Culex quinquefasciatUS, Culicoides spp., Cul iseta spp. ., Cuterebra spp., DacUS oleae, Dasineura spp., e.g. Dasineura brassicae, Delia spp., e.g. Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., e.g. Drosphila melanogaster , Drosophila suzukii, EchinocnemUS spp., Euleia heraclei, Fannia spp., GasterophilUS spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., e.g. Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilia spp., e.g. Lucilia cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., MUS ca spp., e.g. MUS ca domestica, MUS ca domestica vicina, OestrUS spp., Oscinella frit , ParatanytarsUS spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya or Pegomyia spp., for example, Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pegomya rubivora, PhlebotomUS spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Platyparea poeciloptera, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., e.g. Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis faUS ta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., e.g. Simulium meridionale, Stomoxys spp., TabanUS spp., Tetanops spp., Tipula spp., for example, Tipula paludosa, Tipula simplex, Toxotrypana curvicauda;

из отряда Полужесткокрылые, например, Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosiphon spp., например, Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., AleurocanthUS spp., Aleyrodes proletella, AleurolobUS barodensis, AleurothrixUS floccosUS , Allocaridara malayensis, Amrasca spp., например, Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., например, Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, Aphis spp., например, Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis Nasturtii, Aphis Nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., AspidiotUS spp., например, AspidiotUS nerii, AtanUS spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, BrachycaudUS helichrysi, BrachycolUS spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., например, Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Capulinia spp., Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, ChrysomphalUS aonidum, ChrysomphalUS ficUS , Cicadulina mbila, CoccomytilUS halli, CoccUS spp., например, CoccUS hesperidum, CoccUS longulUS , CoccUS pseudomagnoliarum, CoccUS viridis, CryptomyzUS ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., DalbulUS spp., Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., например, Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, DysmicoccUS spp., Empoasca spp., например, Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., например, Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., EUS celis bilobatUS , Ferrisia spp., Fiorinia spp., Furcaspis oceanica, GeococcUS coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata, HyalopterUS arundinis, HyalopterUS pruni, Icerya spp., например, Icerya purchasi, IdiocerUS spp., IdioscopUS spp., Laodelphax striatellUS , Lecanium spp., например, Lecanium corni (=Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., например, Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., например, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteles facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, MyzUS spp., например, MyzUS ascalonicUS , MyzUS cerasi, MyzUS ligUS tri, MyzUS ornatUS , MyzUS persicae. MyzUS nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., например, Nephotettix cincticeps, Nephotettix nigropictUS , Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., например, Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., PemphigUS spp., например, PemphigUS bursariUS , PemphigUS populivenae, PeregrinUS maidis, Perkinsiella spp., PhenacoccUS spp., например, PhenacoccUS madeirensis, PhloeomyzUS passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., например, Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, PlanococcUS spp., например, PlanococcUS citri, Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, PseudococcUS spp., например, PseudococcUS calceolariae, PseudococcUS comstocki, PseudococcUS longispinUS , PseudococcUS maritimUS , PseudococcUS viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., например, Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, PteromalUS spp., Pulvinaria spp., Pyrilla spp., QuadraspidiotUS spp., например, QuadraspidiotUS juglansregiae, QuadraspidiotUS ostreaeformis, QuadraspidiotUS perniciosUS , Quesada gigas, RastrococcUS spp., Rhopalosiphum spp., например, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia spp., например, Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, ScaphoideUS titanUS , Schizaphis grаminum, SelenaspidUS articulatUS , Sipha flava, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, SiphoninUS phillyreae, Tenalaphara malayensis,Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., например, Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidUS , Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., например, Trioza diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., ViteUS vitifolii, Zygina spp.;from the order Hemiptera, for example, Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosiphon spp., for example, Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., AleurocanthUS spp., Aleyrodes proletella, AleurolobUS barodensis, AleurothrixUS floccosUS , Allocaridara malayensis, Amrasca spp., e.g. Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., e.g. Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, Aphis spp., e.g. Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis Nasturtii, Aphis Nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., AspidiotUS spp. , e.g. AspidiotUS nerii, AtanUS spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, BrachycaudUS helichrysi, BrachycolUS spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., e.g. Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Capulinia spp. p., Carneocephala fulgida , Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, ChrysomphalUS aonidum, ChrysomphalUS ficUS, Cicadulina mbila, CoccomytilUS halli, CoccUS spp., e.g. Cocc US hesperidum, CoccUS longulUS, CoccUS pseudomagnoliarum, CoccUS viridis, CryptomyzUS ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., DalbulUS spp., Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., for example , Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, DysmicoccUS spp., Empoasca spp., for example, Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., for example, Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Erio soma pyricola Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., EUS celis bilobatUS , Ferrisia spp., Fiorinia spp., Furcaspis oceanica, GeococcUS coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata, HyalopterUS arundinis, Hyalop terUS pruni, Icerya spp., e.g. Icerya purchasi, IdiocerUS spp., IdioscopUS spp., Laodelphax striatellUS, Lecanium spp., e.g. Lecanium corni (=Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., e.g. Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma delicatula , Macrosiphum spp., e.g. Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteles facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, MyzUS spp., e.g. MyzUS as calonicUS , MyzUS cerasi, MyzUS ligUS tri, MyzUS ornatUS, MyzUS persicae. MyzUS nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., for example, Nephotettix cincticeps, Nephotettix nigropictUS, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myric ae, Paratrioza spp., for example , Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., PemphigUS spp., for example, PemphigUS bursariUS, PemphigUS populivenae, PeregrinUS maidis, Perkinsiella spp., PhenacoccUS spp., for example, PhenacoccUS madeirensis, PhloeomyzUS passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., for example, Phylloxera de vastatrix , Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, PlanococcUS spp., for example, PlanococcUS citri, Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, PseudococcUS spp., for example, PseudococcUS calceolariae, PseudococcUS comstocki, PseudococcUS longispin US, PseudococcUS maritimUS, PseudococcUS viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., e.g. Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, PteromalUS spp., Pulvinaria spp., Pyrilla spp., QuadraspidiotUS spp., e.g. QuadraspidiotUS juglansregiae, QuadraspidiotUS ostreaeformis, QuadraspidiotUS perniciosUS, Quesada gigas, RastrococcUS spp., Rhopalosiphum spp., for example, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia spp., for example, Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, ScaphoideUS titanUS, Schizaphis grаminum, SelenaspidUS articulat US, Sipha flava, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, SiphoninUS phillyreae, Tenalaphara malayensis, Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., e.g. Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidUS, Trialeurodes vaporariorum ,Trioza spp., for example, Trioza diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., ViteUS vitifolii, Zygina spp.;

из подотряда Клопы, например, Aelia spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., BlissUS spp., Calocoris spp., Campylomma livida, CaveleriUS spp., Cimex spp., например, Cimex adjunctUS , Cimex hemipterUS , Cimex lectulariUS , Cimex pilosellUS , Collaria spp., Creontiades dilutUS , DasynUS piperis, Dichelops furcatUS , Diconocoris hewetti, DysdercUS spp., EUS chistUS spp., например, EUS chistUS heros, EUS chistUS servUS , EUS chistUS tristigmUS , EUS chistUS variolariUS , Eurydema spp., Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellUS , Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, LeptoglossUS occidentalis, LeptoglossUS phyllopUS , Lygocoris spp., напри-мер, Lygocoris pabulinUS , LygUS spp., например, LygUS elisUS , LygUS hesperUS , LygUS lineolaris, Macropes excavatUS , Megacopta cribraria, Miridae, Monalonion atratum, Nezara spp., например, Nezara viridula, NysiUS spp., OebalUS spp., Pentomidae, Piesma quadrata, PiezodorUS spp., например, PiezodorUS guildinii, PsallUS spp., Pseudacysta persea, RhodniUS spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanit представляет собой Nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.;from the suborder Bugs, for example, Aelia spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., BlissUS spp., Calocoris spp., Campylomma livida, CaveleriUS spp., Cimex spp., for example, Cimex adjunctUS, Cimex hemipterUS, Cimex lectulariUS , Cimex pilosellUS, Collaria spp., Creontiades dilutUS, DasynUS piperis, Dichelops furcatUS, Diconocoris hewetti, DysdercUS spp., EUS chistUS spp., for example, EUS chistUS heros, EUS chistUS servUS, EUS chistUS tristigmUS, EUS chistUS variolariUS, Eurydema sp p. , Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellUS , Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, LeptoglossUS occidentalis, LeptoglossUS phyllopUS , Lygocoris spp., for example, Lygocoris pabulinUS , LygUS spp., for example, LygUS elisUS , LygUS hes perUS , LygUS lineolaris, Macropes excavatUS , Megacopta cribraria, Miridae, Monalonion atratum, Nezara spp., for example, Nezara viridula, NysiUS spp., OebalUS spp., Pentomidae, Piesma quadrata, PiezodorUS spp., for example, PiezodorUS guildinii, PsallUS spp., Pseudacysta persea, RhodniUS spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanit is Nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.;

из отряда Перепончатокрылые, например, Acromyrmex spp., Athalia spp., напри-мер, Athalia rosae, Atta spp., CamponotUS spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., например, Diprion similis, Hoplocampa spp., например, Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, LasiUS spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, UrocerUS spp., Vespa spp., например, Vespa crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris spp.; from the order Hymenoptera, for example, Acromyrmex spp., Athalia spp., for example, Athalia rosae, Atta spp., CamponotUS spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., for example, Diprion similis, Hoplocampa spp., for example, Hoplocampa cookei , Hoplocampa testudinea, LasiUS spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, UrocerUS spp., Vespa spp. , for example, Vespa crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris spp.;

из отряда изоподы, например, Armadillidium vulgare, OniscUS asellUS , Porcellio scaber;from the isopod order, for example, Armadillidium vulgare, OniscUS asellUS, Porcellio scaber;

из отряда Термиты, например, Coptotermes spp., например, Coptotermes formosanUS , Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Microtermes obesi, Odontotermes spp., Reticulitermes spp., например, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperUS ;from the order Termites, for example, Coptotermes spp., for example, Coptotermes formosanUS, Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Microtermes obesi, Odontotermes spp., Reticulitermes spp., for example, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperUS;

из отряда Чешуекрылые бабочки, например, Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., например, Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., например, Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., например, Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., например, Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Autographa spp., Barathra brassicae, Blastodacna atra, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, BupalUS piniariUS , BUS seola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., например, Chilo plejadellUS , Chilo suppressalis, Choreutis pariana, Choristoneura spp., Chrysodeixis chalcites, Clysia ambiguella, CnaphalocerUS spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., ConotrachelUS spp., Copitarsia spp., Cydia spp., например, Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Dioryctria spp., например, Dioryctria zimmermani, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, ElasmopalpUS lignosellUS , Eldana saccharina, Ephestia spp., например, Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Erannis spp., Erschoviella mUS culana, Etiella spp., Eudocima spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., например, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., например, Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., например, Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., например, Heliothis virescens, Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., например, Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., например, Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., например, Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., например, Lymantria dispar, Lyonetia spp., например, Lyonetia clerkella, Malacosoma neUS tria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellUS , Nymphula spp., OiketicUS spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., например, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., например, Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., например, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., например, Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., например, Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, PlUS ia spp., Plutella xylostella (=Plutella maculipennis), Podesia spp., например, Podesia syringae, Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., например, Pseudaletia unipuncta, PseudoplUS ia includens, PyraUS ta nubilalis, RachiplUS ia nu, SchoenobiUS spp., например, SchoenobiUS bipunctifer, Scirpophaga spp., например, Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., например, Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., например, Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stenoma spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thaumetopoea spp., Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, TrichoplUS ia spp., например, TrichoplUS ia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.;from the order Lepidoptera butterflies, e.g. Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., e.g. Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., e.g. Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., e.g. Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., for example, Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Autographa spp., Barathra brassicae, Blastodacna atra, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, BupalUS piniariUS, BUS seola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Con otrachelUS spp., Copitarsia spp., Cydia spp., e.g. Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Dioryctria spp., e.g. Dioryctria zimmermani, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, ElasmopalpUS lignosellUS, Eldana saccharina, Ephestia spp., e.g. Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Erannis spp., Erschoviella mUS culana, Etiella spp., Eudocima spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp. , e.g. Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., e.g. Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., e.g. Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., e.g. Heliothis virescens, Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., e.g. Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp. ., e.g. Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., e.g. Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., e.g. Lymantria dispar, Lyonetia spp., e.g. Lyonetia clerkella, Malacosoma neUS tria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellUS, Nymphula spp., OiketicUS spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., e.g. Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., e.g. Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., e.g. Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., e.g. Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., e.g. Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, PlUS ia spp., Plutella xylostella (=Plutella maculipennis), Podesia spp., e.g. Podesia syringae, Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., e.g. Pseudaletia unipuncta , PseudoplUS ia includens, PyraUS ta nubilalis, RachiplUS ia nu, SchoenobiUS spp., e.g. SchoenobiUS bipunctifer, Scirpophaga spp., e.g. Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., e.g. Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp. , for example, Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stenoma spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thaumetopoea spp., Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, TrichoplUS ia spp., for example, TrichoplUS ia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.;

из отряда Прямокрылые или Ортоптероидные, например, Acheta domesticUS , DichroplUS spp., Gryllotalpa spp., например, Gryllotalpa gryllotalpa, HieroglyphUS spp., LocUS ta spp., например, LocUS ta migratoria, MelanoplUS spp., например, MelanoplUS devastator, ParatlanticUS US suriensis, Schistocerca gregaria;from the order Orthoptera or Orthopteroides, for example, Acheta domesticUS, DichroplUS spp., Gryllotalpa spp., for example, Gryllotalpa gryllotalpa, HieroglyphUS spp., LocUS ta spp., for example, LocUS ta migratoria, MelanoplUS spp., for example, MelanoplUS devastator, ParatlanticUS US suriensis, Schistocerca gregaria;

из отряда Пухоеды и вши, например, Damalinia spp., HaematopinUS spp., LinognathUS spp., PediculUS spp., Phylloxera vastatrix, PhthirUS pubis, Trichodectes spp.;from the order Lice and lice, for example, Damalinia spp., HaematopinUS spp., LinognathUS spp., PediculUS spp., Phylloxera vastatrix, PhthirUS pubis, Trichodectes spp.;

из отряда Сеноеды, например, LepinotUS spp., Liposcelis spp.;from the order Senoeds, for example, LepinotUS spp., Liposcelis spp.;

из отряда Блохи, например, CeratophyllUS spp., Ctenocephalides spp., например, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis;from the order Fleas, for example, CeratophyllUS spp., Ctenocephalides spp., for example, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis;

из отряда Бахромчатокрылые, например, Anaphothrips obscurUS , Baliothrips biformis, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., например, Frankliniella fUS ca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Rhipiphorothrips cruentatUS , Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp., например, Thrips palmi, Thrips tabaci;from the order Fringedwings, for example, Anaphothrips obscurUS, Baliothrips biformis, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., for example, Frankliniella fUS ca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Rhipiphorothrips cruentatUS, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp., e.g. Thrips palmi, Thrips tabaci;

из отряда Щетинохвостки ( = Thysanura), например, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinUS , Thermobia domestica;from the order Brushtail ( = Thysanura), for example, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinUS, Thermobia domestica;

из класса Симфилы, например, Scutigerella spp., например, Scutigerella immaculata;from the class Symphyla, for example, Scutigerella spp., for example, Scutigerella immaculata;

вредители из филума Моллюски, например, из класса Bivalvia, например, Dreissena spp.,pests from the phylum Mollusca, for example, from the Bivalvia class, for example, Dreissena spp.,

а также из класса Брюхоногие, например, Arion spp., например, Arion ater rufUS , Biomphalaria spp., BulinUS spp., Deroceras spp., например, Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.;and also from the class Gastropods, for example, Arion spp., for example, Arion ater rufUS, Biomphalaria spp., BulinUS spp., Deroceras spp., for example, Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp. , Succinea spp.;

Вредители растений из филума Нематоды, т.e. фитопаразитические нематоды, в частности AglenchUS spp., например, AglenchUS agricola, Anguina spp., например, Anguina tritici, Aphelenchoides spp., например, Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, BelonolaimUS spp., например, BelonolaimUS gracilis, BelonolaimUS longicaudatUS , BelonolaimUS nortoni, BursaphelenchUS spp., например, BursaphelenchUS cocophilUS , BursaphelenchUS eremUS , BursaphelenchUS xylophilUS , CacopaurUS spp., например, CacopaurUS pestis, Criconemella spp., например, Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rUS ium, Criconemella xenoplax ( = Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., например, Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, DitylenchUS spp., например, DitylenchUS dipsaci, DolichodorUS spp., Globodera spp., например, Globodera pallida, Globodera rostochiensis, HelicotylenchUS spp., например, HelicotylenchUS dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., например, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hirschmaniella spp., HoplolaimUS spp., LongidorUS spp., например, LongidorUS africanUS , Meloidogyne spp., например, Meloidogyne chitWO odi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., NacobbUS spp., NeotylenchUS spp., ParalongidorUS spp., ParaphelenchUS spp., ParatrichodorUS spp., например, ParatrichodorUS minor, ParatylenchUS spp., PratylenchUS spp., например, PratylenchUS penetrans, PseudohalenchUS spp., PsilenchUS spp., Punctodera spp., QuinisulciUS spp., RadopholUS spp., например, RadopholUS citrophilUS , RadopholUS similis, RotylenchulUS spp., RotylenchUS spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., TrichodorUS spp., например, TrichodorUS obtUS US , TrichodorUS primitivUS , TylenchorhynchUS spp., например, TylenchorhynchUS annulatUS , TylenchulUS spp, например, TylenchulUS semipenetrans, Xiphinema spp., например, Xiphinema index.Pests of plants from the phylum Nematodes, i.e. plant-parasitic nematodes, in particular AglenchUS spp., for example, AglenchUS agricola, Anguina spp., for example, Anguina tritici, Aphelenchoides spp., for example, Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, BelonolaimUS spp., for example, BelonolaimUS gracilis, BelonolaimUS longicaudatUS, BelonolaimUS nortoni , BursaphelenchUS spp., e.g. BursaphelenchUS cocophilUS , BursaphelenchUS eremUS , BursaphelenchUS xylophilUS , CacopaurUS spp., e.g. CacopaurUS pestis, Criconemella spp., e.g. Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rUS ium, Criconemella x enoplax ( = Mesocriconema xenoplax) , Criconemoides spp., e.g. Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, DitylenchUS spp., e.g. DitylenchUS dipsaci, DolichodorUS spp., Globodera spp., e.g. Globodera pallida, Globodera rostochiensis, HelicotylenchUS spp., e.g. Helicoty lenchUS dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., e.g. Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hirschmaniella spp., HoplolaimUS spp., LongidorUS spp., e.g. LongidorUS africanUS, Meloidogyne spp., e.g. Meloidogyne chitWO odi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., NacobbUS spp., NeotylenchUS spp., ParalongidorUS spp., ParaphelenchUS spp., ParatrichodorUS spp., e.g. ParatrichodorUS minor, ParatylenchUS spp., PratylenchUS spp., e.g. PratylenchUS penetrans , PseudohalenchUS spp., PsilenchUS spp., Punctodera spp., QuinisulciUS spp., RadopholUS spp., for example, RadopholUS citrophilUS , RadopholUS similis, RotylenchulUS spp., RotylenchUS spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., TrichodorUS spp., for example , TrichodorUS obtUS US , TrichodorUS primitivUS , TylenchorhynchUS spp., for example, TylenchorhynchUS annulatUS , TylenchulUS spp, for example, TylenchulUS semipenetrans, Xiphinema spp., for example, Xiphinema index.

Соединения формулы (I) могут, при необходимости, при определенных концентрациях или нормах нанесения, также применяться в качестве гербицидов, защитных средств, регуляторов роста или средств для улучшения свойств растений, в качестве микробиоцидов или гаметоцидов, например, в качестве фунгицидов, противогрибковых средств, бактерицидов, вирицидов (включая средства против вироидов) или в качестве агентов против MLO (микоплазма-подобные организмы) и RLO (риккетсия - подобные организмы). Если является подходящим, они могут применяться в качестве промежуточных соединений или предшественников для синтеза других активных соединений.The compounds of formula (I) can, if necessary, at certain concentrations or application rates, also be used as herbicides, protectants, growth regulators or plant enhancers, as microbiocides or gametocides, for example as fungicides, antifungals, bactericides, viricides (including anti-viroid agents) or as agents against MLO (Mycoplasma-like organisms) and RLO (Rickettsia-like organisms). If appropriate, they can be used as intermediates or precursors for the synthesis of other active compounds.

КомпозицииCompositions

Настоящее изобретение также относится к композициям и формам применения, полученным из них, в качестве пестицидов, например, жидкостей для смачивания, окунания и распыления, содержащим по меньшей мере одно соединение формулы (I). В некоторых случаях, формы применения содержат дополнительные пестициды и/или адъюванты, которые улучшают действие, как например, пенетранты, примерами являются растительные масла, такие как, например, рапсовое масло, подсолнечное масло, минеральные масла, такие как, например, жидкие парафины, алкиловые сложные эфиры растительных жирных кислот, как например, метиловый сложный эфир рапсового масла или соевого масла, или алканол алкоксилаты, и/или распределители, такие как, например, алкилсилоксаны и/или соли, примерами являются органические или неорганические аммониевые или фосфониевые соли, примерами является сульфат аммония или гидрофосфат диаммония, и/или промоторы сдерживания, как например, диоктилсульфосукцинаты или гидроксипропилгуаровые полимеры, и/или увлажняющие вещества, как например, глицерин, и/или удобрения, как например, аммониевые, калиевые или фосфорные удобрения.The present invention also relates to compositions and forms of use obtained therefrom as pesticides, for example liquids for wetting, dipping and spraying, containing at least one compound of formula (I). In some cases, the application forms contain additional pesticides and/or adjuvants that improve the effect, such as penetrants, examples are vegetable oils, such as, for example, rapeseed oil, sunflower oil, mineral oils, such as, for example, liquid paraffins, alkyl esters of vegetable fatty acids, such as rapeseed oil or soybean oil methyl ester, or alkanol alkoxylates, and/or distributors, such as, for example, alkylsiloxanes and/or salts, examples are organic or inorganic ammonium or phosphonium salts, examples is ammonium sulfate or diammonium hydrogen phosphate, and/or moderating promoters, such as dioctyl sulfosuccinates or hydroxypropyl guar polymers, and/or wetting agents, such as glycerin, and/or fertilizers, such as ammonium, potassium or phosphate fertilizers.

Типичными композициями являются, например, растворимые в воде жидкости (SL), эмульгируемые концентраты (EC), эмульсии в воде (EW), концентраты в виде суспензий (SC, SE, FS, OD), диспергируемые в воде гранулы (WG), гранулы (GR) и капсульные концентраты (CS); эти и другие типы композиций описаны, например, в Crop Life International и в Pesticide Specifications, Manual on development and US e of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, prepared by the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576. Композиции могут содержать агрохимически активные соединения, отличные от одного или более соединений формулы (I).Typical compositions are, for example, water-soluble liquids (SL), emulsifiable concentrates (EC), emulsions in water (EW), suspension concentrates (SC, SE, FS, OD), water-dispersible granules (WG), granules (GR) and capsule concentrates (CS); these and other types of compositions are described, for example, in Crop Life International and in Pesticide Specifications, Manual on development and US e of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, prepared by the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576. The compositions may contain agrochemically active compounds other than one or more compounds of formula (I).

Рассматриваемые композиции и формы применения предпочтительно содержат вспомогательные вещества, как например, наполнители, растворители, промоторы самопроизвольности, носители, эмульгаторы, диспергирующие средства, защищающие от мороза вещества, биоциды, загустители и/или другие вспомогательные вещества, как например, адъюванты, например. Адъювантом в этом контексте является компонент, который усиливает биологический эффект композиции, причем компонент сам по себе не обладает биологическим эффектом. Примерами адъювантов являются агенты, которые промотируют удерживание, распределение, присоединение к поверхности листа или проникновение.The compositions and dosage forms in question preferably contain auxiliary substances, such as fillers, solvents, spontaneity promoters, carriers, emulsifiers, dispersants, antifreeze agents, biocides, thickeners and/or other auxiliary substances, such as adjuvants, for example. An adjuvant in this context is a component that enhances the biological effect of the composition, the component itself having no biological effect. Examples of adjuvants are agents that promote retention, distribution, attachment to the leaf surface, or penetration.

Эти композиции получают известным образом, например, путем смешивания соединений формулы (I) со вспомогательными веществами, такими как, например, наполнители, растворители и/или твердые носители и/или другие вспомогательные вещества, такие как, например, поверхностно-активные вещества. Композиции получают либо в подходящих растениях или еще до или в ходе применения.These compositions are prepared in a known manner, for example by mixing the compounds of formula (I) with auxiliary substances, such as, for example, fillers, solvents and/or solid carriers and/or other auxiliary substances, such as, for example, surfactants. The compositions are obtained either from suitable plants or before or during use.

Подходящими для применения вспомогательными веществами являются вещества, которые подходят для придания конкретных свойств, как например, определенные физические, технические и/или биологические свойства, композициям соединения формулы (I) или полученным из них формам применения (как например, готовые к применению пестициды, как например, жидкости для распыления или подкормки семян).Suitable excipients are substances that are suitable for imparting specific properties, such as certain physical, technical and/or biological properties, to compositions of the compound of formula (I) or forms of use derived from them (such as ready-to-use pesticides, such as for example, liquids for spraying or feeding seeds).

Подходящие наполнители представляют собой, например, воду, полярные и не-полярные органические химические жидкости, например из классов ароматических и неароматических углеводородов (как например, парафины, алкилбензолы, алкилнафталины, хлорбензолы), спирты и полиолы (которые, если подходит, могут также быть замещенными, этерифицированными и/или эстерифицированными), кетоны (как например, ацетон, циклогексанон), сложные эфиры (включая жиры и масла) и простые (поли)эфиры, незамещенные и замещенные амины, амиды, лактамы (как например, N-алкилпирролидоны) и лактоны, сульфоны и сульфоксиды (как например, диметилсульфоксид), карбонаты и нитрилы.Suitable excipients are, for example, water, polar and non-polar organic chemical liquids, for example from the classes of aromatic and non-aromatic hydrocarbons (such as paraffins, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, chlorobenzenes), alcohols and polyols (which, if appropriate, may also be substituted, esterified and/or esterified), ketones (such as acetone, cyclohexanone), esters (including fats and oils) and (poly)ethers, unsubstituted and substituted amines, amides, lactams (such as N-alkylpyrrolidones) and lactones, sulfones and sulfoxides (such as dimethyl sulfoxide), carbonates and nitriles.

Если используемый наполнитель является водой, также возможно, например, применять органические растворители в качестве вспомогательных растворителей. Подходящие жидкие растворители представляют собой по существу: ароматические соединения, такие как ксилол, толуол или алкилнафталины, хлорированные ароматические соединения или хлорированные алифатические углеводороды, такие как хлорбензолы, хлорэтилены или метиленхлорид, алифатические углеводороды, такие как циклогексан или парафины, например фракции минерального масла, минеральные и растительные масла, спирты, такие как бутанол или гликоль, а также их простые эфиры и сложные эфиры, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексанон, сильнополярные растворители, такие как диметилформамид и диметилсульфоксид, карбонаты, такие как пропиленкарбонат, бутилкарбонат, диэтилкарбонат или дибутилкарбонат, или нитрилы, такие как ацетонитрил или пропаннитрил. If the filler used is water, it is also possible, for example, to use organic solvents as auxiliary solvents. Suitable liquid solvents are essentially: aromatic compounds such as xylene, toluene or alkyl naphthalenes, chlorinated aromatic compounds or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, for example mineral oil fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, highly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, carbonates such as propylene carbonate, butyl carbonate, diethyl carbonate or dibutyl carbonate, or nitriles such as acetonitrile or propanenitrile.

На самом деле, возможно применять все подходящие растворители. Подходящими растворителями являются, например, ароматические углеводороды, как например, такие как ксилол, толуол или алкилнафталины, например, хлорированные ароматические или алифатические углеводороды, как например, хлорбензол, хлорэтилен или метиленхлорид, например, алифатические углеводороды, как например, циклогексан, например, парафины, фракции петролейного эфира, минеральные и растительные масла, спирты, как например, метанол, этанол, изо-пропанол, бутанол или гликоль, например, а также их простые эфиры и сложные эфиры, кетоны, как например, ацетон, метил этил кетон, метил изобутил кетон или циклогексанон, например, сильнополярные растворители, как например диметилсульфоксид, а также вода.In fact, it is possible to use all suitable solvents. Suitable solvents are, for example, aromatic hydrocarbons, such as xylene, toluene or alkyl naphthalenes, for example chlorinated aromatic or aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzene, chloroethylene or methylene chloride, for example aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane, for example paraffins , petroleum ether fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as methanol, ethanol, iso-propanol, butanol or glycol, for example, as well as their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, for example, highly polar solvents such as dimethyl sulfoxide, as well as water.

В принципе могут применяться все подходящие носители. Подходящими носителями в частности являются: например, аммониевые соли и обнаруживаемые в земле природные полезные ископаемые, как например, каолины, глины, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит или диатомовая земля, и обнаруживаемые в земле синтетические минералы, как например, тонко измельченный кварц, глинозем, и природные или синтетические силикаты, смолы, воски и/или твёрдые удобрения. Подобным образом могут применяться смеси таких носителей. Носители, подходящие для гранул, включают следующие: например, измельченные и фракционированные природные минералы, как например, кальцит, мрамор, пемза, сепиолит, доломит, а также синтетические гранулы неорганической и органической муки, а также гранулы органического материала, как например, древесные опилки, бумага, кокосовая скорлупа, початки кукурузы и стебли табака.In principle, all suitable media can be used. Suitable carriers are in particular: for example ammonium salts and natural minerals found in the earth, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and synthetic minerals found in the earth, such as finely ground quartz, alumina, and natural or synthetic silicates, resins, waxes and/or solid fertilizers. Mixtures of such carriers can be used in a similar manner. Carriers suitable for granules include the following: for example, crushed and fractionated natural minerals, such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite, as well as synthetic granules of inorganic and organic flour, and granules of organic material, such as sawdust , paper, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks.

Также могут применяться сжиженные газообразные наполнители или растворители. Особенно подходящими являются наполнители или носители, которые являются газообразными при стандартной температуре и при стандартном давлении, примерами являются аэрозольные пропелленты, как например, галогенированные углеводороды, а также бутан, пропан, азот и диоксид углерода.Liquefied gaseous fillers or solvents may also be used. Particularly suitable are fillers or carriers that are gaseous at standard temperature and pressure, examples are aerosol propellants such as halogenated hydrocarbons, but also butane, propane, nitrogen and carbon dioxide.

Примерами эмульгаторов и/или пенообразователей, диспергирующих веществ или смачивающих веществ, имеющих ионные или неионные свойства, или смесей этих поверхностно-активных веществ, являются соли полиакриловой кислоты, соли лигносульфоновой кислоты, соли фенолсульфоновой кислоты или нафталинсульфоновой кислоты, поликонденсаты этиленоксида с жирными спиртами или с жирными кислотами или с аминами жирных кислот, с замещенными фенолами (предпочтительно алкилфенолы или арилфенолы), соли сульфосукциновых сложных эфиров, тауриновые производные (предпочтительно алкилтаураты), фосфорные сложные эфиры полиэтоксилированных спиртов или фенолов, сложные эфиры жирных кислот и полиолов, и производные соединений, содержащие сульфаты, сульфонаты и фосфаты, примерами являются алкиларилпо-лигликолевые простые эфиры, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфона-ты, гидролизаты белков, лигнин-сульфитный щёлок и метилцеллюлоза. Присутствие поверхностно-активного вещества предпочтительно, если одно из соединений формулы (I) и/или один из инертных носителей нерастворим в воде и если применение осуществляется в воде.Examples of emulsifiers and/or foaming agents, dispersants or wetting agents having ionic or non-ionic properties, or mixtures of these surfactants, are polyacrylic acid salts, lignosulfonic acid salts, phenolsulfonic acid or naphthalene sulfonic acid salts, polycondensates of ethylene oxide with fatty alcohols or with fatty acids or with fatty acid amines, with substituted phenols (preferably alkylphenols or arylphenols), salts of sulfosuccinic esters, taurine derivatives (preferably alkyl taurates), phosphorus esters of polyethoxylated alcohols or phenols, esters of fatty acids and polyols, and derivatives of compounds containing sulfates, sulfonates and phosphates, examples are alkylaryl polyglycol ethers, alkylsulfonates, alkylsulfates, arylsulfonates, protein hydrolysates, lignin sulfite liquor and methylcellulose. The presence of a surfactant is preferred if one of the compounds of formula (I) and/or one of the inert carriers is insoluble in water and if the application is in water.

Возможно применение красителей, таких как неорганические пигменты, приме-рами являются оксид железа, оксид титана, берлинская лазурь, и органические красители, как например, ализариновые красители, азокрасители и красители на основе фталоцианинов металлов, и питательных веществ и микроэлементов, таких как, соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка, в качестве других вспомогательных веществ, которые могут присутствовать в композициях и в формах применения, полученных из них.It is possible to use dyes such as inorganic pigments, examples are iron oxide, titanium oxide, Prussian blue, and organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes and dyes based on metal phthalocyanines, and nutrients and trace elements such as salts iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc, as other auxiliary substances which may be present in the compositions and in the forms of administration obtained therefrom.

Дополнительными компонентами могут быть стабилизаторы, как например низкотемпературные стабилизаторы, консерванты, антиоксиданты, светостабилизаторы, или другие агенты, которые улучшают химическую и/или физическую стабильность. дополнительно могут присутствовать пенообразователи или пеногасители.Additional components may be stabilizers, such as low temperature stabilizers, preservatives, antioxidants, light stabilizers, or other agents that improve chemical and/or physical stability. Additionally, foaming agents or defoamers may be present.

Связующие вещества, такие как, карбоксиметилцеллюлоза и природные и синтетические полимеры в форме порошка, гранул или латексной форме, как напри-мер, гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат, или еще природные фосфолипиды, как например, цефалины и лецитины, и синтетические фосфолипиды могут присутствовать в качестве других вспомогательных веществ в ком-позициях и в формах применения, полученных из них. другие возможные вспомогательные вещества включают минеральные и растительные масла.Binders such as carboxymethylcellulose and natural and synthetic polymers in powder, granule or latex form, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, or also natural phospholipids, such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids may be present as other excipients in compositions and in forms of application obtained from them. other possible excipients include mineral and vegetable oils.

При необходимости, другие вспомогательные вещества могут присутствовать в композициях и полученных из них формах применения. Примеры таких добавок включают ароматизирующие вещества, защитные коллоиды, связующие вещества, адгезивы, загустители, тиксотропные вещества, пенетранты, промоторы сдерживания, стабилизаторы, секвестранты, комплексообразователи, увлажняющие вещества и распределители. Говоря в общем, соединения формулы (I) могут объединяться с любой твердой или жидкой добавкой, обычно применяемой в целях получения композиции.If necessary, other excipients may be present in the compositions and forms of administration derived therefrom. Examples of such additives include flavoring agents, protective colloids, binders, adhesives, thickeners, thixotropes, penetrants, containment promoters, stabilizers, sequestrants, complexing agents, wetting agents and dispensers. Generally speaking, the compounds of formula (I) may be combined with any solid or liquid additive commonly used for the purpose of preparing the composition.

Подходящие промоторы сдерживания включают все вещества, которые уменьшают динамическое поверхностное натяжение, как например, диоктилсульфосукцинат, или повышают вязкоупругость, как например, гидроксипропилгуаровые полимеры.Suitable inhibition promoters include all substances that reduce dynamic surface tension, such as dioctyl sulfosuccinate, or increase viscoelasticity, such as hydroxypropyl guar polymers.

Подходящие пенетранты в контексте настоящего изобретения включают все вещества, которые, как правило, применяются для усиления проникновения активных сельскохозяйственных соединений в растения. Пенетранты в контексте настоящего изобретения определяются тем, что из (как правило, водного) применяемого раствора и/или из распыляемого покрытия они способны проникать в кожицу растения и, таким образом, повышать подвижность активных соединений в кожице. Это свойство может определяться с применением способа, описанного в литературе (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152). Примеры включают алкоксилаты спиртов, как например, этоксилат кокосового жира (10) или изотридецил этоксилат (12), сложные эфиры жирных кислот, как например, метиловые сложные эфиры рапсового или соевого масла, аминалкоксилаты жиров, как например, талового жира амин этоксилат (15), или аммониевые и/или фосфониевые соли, как например, сульфат аммония, или гидрофосфат диаммония.Suitable penetrants in the context of the present invention include all substances that are typically used to enhance the penetration of active agricultural compounds into plants. Penetrants in the context of the present invention are defined in that, from the (usually aqueous) solution applied and/or from the spray coating, they are capable of penetrating into the skin of the plant and thus increasing the mobility of the active compounds in the skin. This property can be determined using a method described in the literature (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152). Examples include alcohol alkoxylates, such as coconut tallow ethoxylate (10) or isotridecyl ethoxylate (12), fatty acid esters, such as rapeseed or soybean oil methyl esters, fat amino alkoxylates, such as tallow amine ethoxylate (15) , or ammonium and/or phosphonium salts, such as ammonium sulfate or diammonium hydrogen phosphate.

Композиции предпочтительно содержат от 0.00000001 мас. % до 98 мас. % соединения формулы (I) или особенно предпочтительно от 0.01 мас. % до 95% мас. % соединения формулы (I), более предпочтительно от 0.5 мас. % до 90% мас. % соединения формулы (I), от массы композиции.The compositions preferably contain from 0.00000001 wt. % up to 98 wt. % of the compound of formula (I) or especially preferably from 0.01 wt. % to 95% wt. % of the compound of formula (I), more preferably from 0.5 wt. % to 90% wt. % of the compound of formula (I), by weight of the composition.

Содержание соединения формулы (I) в формах применения, полученных из композиций (в частности пестициды), может варьироваться в широких диапазонах. Концентрация соединения формулы (I) в формах применения может, как правило, лежать в интервале от 0.00000001 мас. % до 95 мас. % соединения формулы (I), предпочтительно от 0.00001 мас. % до 1 мас. %, от массы формы применения. Соединения применяются обычным образом, адаптированным для форм применения.The content of the compound of formula (I) in the forms of application obtained from the compositions (in particular pesticides) can vary within wide ranges. The concentration of the compound of formula (I) in the dosage forms can generally range from 0.00000001 wt. % up to 95 wt. % of the compound of formula (I), preferably from 0.00001 wt. % up to 1 wt. %, by weight of the application form. The connections are applied in the usual manner, adapted to the application.

СмесиMixtures

Соединения формулы (I) могут также применяться в виде смеси с одним или более подходящими фунгицидами, бактерицидами, акарицидами, моллюскицидами, нематицидами, инсектицидами, микробиологическими средствами, полезными видами, гербицидами, удобрениями, репеллентами от птиц, фитотонизирующими средствами, стерилизующими средствами, защитными средствами, химическими сигнальными веществами и/или регуляторами роста растений, чтобы, таким образом, например, расширить спектр действия, увеличить продолжительность действия, увеличить скорость действия, предотвратить отторжение или предотвратить развитие резистентности. В дополнение, такие комбинации активных соединений могут улучшить рост растений и/или толерантность к абиотическим факторам, например, высоким или низким температурам, к засухе или увеличенному содержанию воды или солености почвы. Также возможно улучшить цветение и эффективность плодоношения, оптимизировать способность к прорастанию и развитие корня, ускорить сбор урожая и улучшить выходы, повлиять на созревание, улучшить качество и/или питательную ценность собранных продуктов, увеличить срок хранения и/или улучшить обрабатываемость собранных продуктов.The compounds of formula (I) may also be used as a mixture with one or more suitable fungicides, bactericides, acaricides, molluscicides, nematicides, insecticides, microbiological agents, beneficial species, herbicides, fertilizers, bird repellents, phytotonics, sterilants, protective agents , chemical signaling substances and/or plant growth regulators, in order, for example, to broaden the spectrum of action, increase the duration of action, increase the speed of action, prevent rejection or prevent the development of resistance. In addition, such combinations of active compounds may improve plant growth and/or tolerance to abiotic factors, such as high or low temperatures, drought, or increased soil water content or salinity. It is also possible to improve flowering and fruiting efficiency, optimize germination ability and root development, speed up harvesting and improve yields, influence ripening, improve the quality and/or nutritional value of harvested products, increase shelf life and/or improve the processability of harvested products.

Кроме того, соединения формулы (I) могут присутствовать в смеси с дополнительными активными соединениями или химическими сигнальными веществами, такими как привлекающие вещества и/или репелленты от птиц и/или растительные активаторы и/или регуляторы роста и/или удобрения. Подобным образом, соединения формулы (I) могут применяться для улучшения свойств растений, таких как, например, рост, выход и качество собранного урожая.In addition, the compounds of formula (I) may be present in mixture with additional active compounds or chemical signal substances, such as attractants and/or bird repellents and/or plant activators and/or growth regulators and/or fertilizers. Likewise, the compounds of formula (I) can be used to improve plant properties such as, for example, growth, yield and harvest quality.

В конкретном варианте выполнения настоящего изобретения, соединения формулы (I) присутствуют в композициях или формах применениях, полученных из этих композиций, в смеси с другими соединениями, предпочтительно описанными далее.In a specific embodiment of the present invention, the compounds of formula (I) are present in compositions or forms of application obtained from these compositions, in mixture with other compounds, preferably described below.

Если одно из соединений, упомянутых далее, может существовать в различных таутомерных формах, все эти формы также охватываются, даже если специально не упоминаются в каждом случае. Кроме того, если они способны это делать на основе их функциональных групп, все упомянутые смешивающие партнеры могут при необходимости образовывать соли с подходящими основаниями или кислотами.If one of the compounds mentioned below can exist in different tautomeric forms, all of these forms are also covered, even if not specifically mentioned in each case. In addition, if they are able to do so on the basis of their functional groups, all mentioned mixing partners can, if necessary, form salts with suitable bases or acids.

Инсектициды/акарициды/нематицидыInsecticides/acaricides/nematicides

Активные ингредиенты, указанные под их “общим названием” известны и описаны, например, в справочнике пестицидов (“The Pesticide Manual” 16th Ed., British Crop Protection Council 2012) или могут быть обнаружены в интернете (например, http://www.alanWO od.net/pesticides). Классификация основана на принципе системы IRAC, действующей на момент подачи заявки на заявки на патент. The active ingredients listed by their “common name” are known and described, for example, in the pesticide manual (“The Pesticide Manual” 16th Ed., British Crop Protection Council 2012) or can be found on the Internet (for example, http://www. alanWO od.net/pesticides). The classification is based on the principle of the IRAC system in force at the time the patent application is filed.

(1) Ингибиторы ацетилхолинэстеразы (AChE), например карбаматы, например, аланикарб, альдикарб, Бендиокарб, Бенфуракарб, Бутокарбоксим, Бутоксикарбок-сим, Карбарил, Карбoфуран, Карбoсульфан, Этиофенкарб, Фенобукарб, Формета-нат, Фуратиокарб, изопрокарб, Meтиокарб, Метомил, Метолкарб, Оксамил, пи-римикарб, пропоксур, тиодикарб, тиофанокс, триазамат, триметакарб, XMC, и Ксилилкарб; или фосфорорганические соединения, например, ацефат, азаметифос, азинфосэтил, азинфосметил, Кадузафос, хлорэтоксифос, хлорфенвинфос, хлормефос, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, Кумафос, цианофос, деметон-S-метил, диазинон, дихлорвос/DDVP, дикротофос, диметоат, диметилвинфос, ди-сульфотон, EPN, Этион, Этопрофос, Фамфур, Фенамифос, Фенитротион, Фенти-он, Фостиазат, гептенофос, Имициафос, изофенфос, изопропил-O-(метоксиаминотио-фосфорил) салицилат, изоксатион, Малатион, Meкарбам, Ме-тамидофос, Метидатион, Мевинфос, Монокротофосфос, Налед, Oметоат, Окси-деметон-метил, Паратион, Паратион-метил, Фентоат, Форат, Фосалон, Фосмет, Фосфамидон, Фоксим, пиримифос-метил, профенофос, пропетамфос, протиофос, пираклофос, пиридафентион, Хиналфос, Сульфотеп, Тебупиримфос, Темефос, Тербуфос, тетрахлорвинфос, тиометон, триазофос, трихлорфон и Вамидотион. (1) Acetylcholinesterase (AChE) inhibitors, e.g. carbamates, e.g. Alanicarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Etiofencarb, Fenobucarb, Formethanate, Furatiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, pi-rimicarb, propoxur, thiodicarb, thiophanox, triazamate, trimetacarb, XMC, and Xylylcarb; or organophosphorus compounds, for example, acephate, azametifos, azinphosethyl, azinphosmethyl, Kaduzaphos, chlorethoxyphos, chlorfenvinphos, chlormephos, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, coumaphos, cyanophos, demeton-S-methyl, diazinon, dichlorvos/DDVP, dicrotophos, dimethoate, dimethylvinphos, di-sulfotone, EPN, Ethion, Etoprofos, Famfour, Fenamiphos, Fenitrothion, Fenthion, Fosthiazate, heptenophos, Imitsiafos, isofenphos, isopropyl-O-(methoxyaminothio-phosphoryl) salicylate, isoxathion, Malathion, Mecarbam, Metamidophos, Methidathion , Mevinfos, Monocrotophosphos, Naled, Omethoate, Oxy-demeton-methyl, Parathion, Parathion-methyl, Phentoate, Forate, Phosalon, Phosmet, Phosfamidon, Foxim, pirimiphos-methyl, profenofos, propetamphos, prothiophos, pyraclofos, pyridafenthion, Quinalphos, Sulfotep , Tebupirimphos, Temephos, Terbufos, tetrachlorvinphos, thiometon, triazophos, trichlorfon and Vamidothion.

(2) Антагонисты GABA-зависимого хлоридного канала, например циклодиеновые хлорорганические соединения, например, хлордан и Эндосульфан; или фе-нилпиразолы (фипролы), например, Этипрол и Фипронил. (2) GABA-dependent chloride channel antagonists, for example cyclodiene organochlorines such as chlordane and Endosulfan; or phenylpyrazoles (fiproles), for example, Etiprole and Fipronil.

(3) Модуляторы натриевого канала/Блокаторы потенциал-зависимого натриевого канала, например пиретроиды, например, акринатрин, аллетрин, d-цис-транс Ал-летрин, d-транс-аллетрин, Бифентрин, Биоаллетрин, Биоаллетрина S-циклопентенил-изомер, Биоресметрин, циклопротрин, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, лямбда-цигалотрин, гамма-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, бета-циперметрин, тета-циперметрин, зета-циперметрин, цифенотрин [(1R)-транс-изомеры], дельтаметрин, Эмпентрин [(EZ)-(1R) изоме-ры), Эсфенвалерат, Этофенпрокс, Фенпропатрин, Фенвалерат, Флуцитринат, Флуметрин, тау-Флувалинат, галфенпрокс, Имипротрин, Кадетрин, Перметрин, Фенотрин [(1R)-транс-изомер), Праллетрин, пиретрин (пиретрум), Ресметрин, Силафлуофен, Teфлутрин, тетраметрин, тетраметрин [(1R) изомеры)], Траломет-рин, и Трансфлутрин; или дДТ; или метоксихлор. (3) Sodium channel modulators/Voltage-gated sodium channel blockers, e.g. pyrethroids, e.g. , cycloprothrin, cyfluthrin, beta-cyfluthrin, cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, gamma-cyhalothrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, beta-cypermethrin, theta-cypermethrin, zeta-cypermethrin, cyphenothrin [(1R)-trans-isomers], deltamethrin, Empentrin [(EZ)-(1R) isomers), Esfenvalerate, Etofenprox, Fenpropatrin, Fenvalerate, Flucitrinate, Flumethrin, tau-Fluvalinate, galfenprox, Imiprotrin, Cadethrin, Permethrin, Phenothrin [(1R)-trans-isomer), Prallethrin , pyrethrin (pyrethrum), Resmethrin, Silafluofen, Tefluthrin, tetramethrin, tetramethrin [(1R) isomers)], Tralomethrin, and Transfluthrin; or dDT; or methoxychlor.

(4) Агонисты никотинового ацетилхолинового рецептора (nAChR), например, неоникотиноиды, выбранные из, ацетамиприда, Клотианидина, динотефурана, Имидаклоприда, Нитенпирама, тиаклоприда и Тиаметоксама; или Никотина; или суфоксимины, выбранные из сульфоксахлора, или бутенолиды, выбранные из флупирадифурона, или мезоионики, выбранные из трифлумезопирима.(4) Nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) agonists, for example, neonicotinoids selected from acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, thiacloprid and Thiamethoxam; or Nicotine; or sufoximines selected from sulfoxachlor, or butenolides selected from flupyradifurone, or mesoionics selected from triflumesopyrim.

(5) Аллостерические модуляторы никотинового ацетилхолинового рецептора (nAChR), например спиносины, например, Спинеторам и Спиносад. (5) Allosteric modulators of the nicotinic acetylcholine receptor (nAChR), such as spinosyns, such as Spinetoram and Spinosad.

(6) Аллостерические модуляторы глутамат-зависимого хлоридного канала (GluCl), например авермектины/мильбемицины, например, абамектин, Эмамек-тина бензоат, Лепимектин и Мильбемектин. (6) Allosteric glutamate-gated chloride channel (GluCl) modulators, e.g. avermectins/milbemycins, e.g. abamectin, Emamectin benzoate, Lepimectin and Milbemectin.

(7) Миметики ювенильного гормона, например, аналоги ювенильного гормона, например, гидропрен, Кинопрен и Метопрен; или Феноксикарб; или Пирипрок-сифен.(7) Juvenile hormone mimetics, such as juvenile hormone analogues, such as hydroprene, Kinoprene and Methoprene; or Fenoxycarb; or Piriprok-sifen.

(8) Различные неспецифические (многосайтовые) ингибиторы, как например, ал-килгалогениды, например, метилбромид и другие алкилгалогениды; или хлор-пикрин; или сульфурилфторид; или Боракс или винокислая сурьмянокалиевая соль или предшественник метилизоцианата, например, диазомет и метам.(8) Various non-specific (multi-site) inhibitors, such as alkyl halides, eg methyl bromide and other alkyl halides; or chloropicrin; or sulfuryl fluoride; or Borax or tartrate antimony potassium salt or methyl isocyanate precursor such as diazomet and metham.

(9) Модуляторы органа слуха у насекомых, например, пиметрозин; или Флоника-мид.(9) Hearing modulators in insects, such as pymetrozine; or Flonica Mead.

(10) Ингибиторы роста клещей, например, Клофентезин, гекситиазокс, и дифло-видазин; или Этоксазол.(10) Mite growth inhibitors, such as clofentezine, hexythiazox, and diphlovidazine; or Ethoxazole.

(11) Микробные разрушители кишечной мембраны насекомых, например, BacillUS thuringiensis подвид israelensis, BacillUS sphaericUS , BacillUS thuringiensis подвид aizawai, BacillUS thuringiensis подвид kurstaki, BacillUS thuringiensis подвид tenebrionis, и BT растительные белки: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1. (11) Microbial destroyers of the intestinal membrane of insects, for example, BacillUS thuringiensis subspecies israelensis, BacillUS sphaericUS, BacillUS thuringiensis subspecies aizawai, BacillUS thuringiensis subspecies kurstaki, BacillUS thuringiensis subspecies tenebrionis, and BT plant proteins: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab , Cry3Bb, Cry34/35Ab1.

(12) ингибиторы митохондриального АТФ-синтеза, такие как ATP-дезинтеграторы, такие как, например, диафентиурон или оловоорганические митициды, например, азоциклотин, цигексатин, и Фенбутатина оксид; или Пропаргит; или тетрадифон. (12) inhibitors of mitochondrial ATP synthesis, such as ATP disintegrators, such as, for example, diafenthiuron or organotin miticides, for example, azocyclotine, cyhexatin, and phenbutatin oxide; or Propargit; or notebook.

(13) Средства, разобщающие окислительное фосфорилирование посредством раз-рушения протонового градиента, например, хлорфенапир, DNOC и Сульфлура-мид.(13) Agents that uncouple oxidative phosphorylation by disrupting the proton gradient, such as chlorfenapyr, DNOC, and Sulfluramide.

(14) Блокаторы никотинергического ацетилхолинового рецептора, такие как, например, Бенсультап, Картапа гидрохлорид, тиоциклам и Тиосультап-натрий.(14) Nicotinergic acetylcholine receptor blockers, such as, for example, Bensultap, Cartapa hydrochloride, thiocyclam and Thiosultap sodium.

(15) Ингибиторы биосинтеза хитина, типа 0, например Бистрифлурон, Хлофлуа-зурон, дифлубензурон, Флуциклоксурон, Флуфеноксурон, гексафлумурон, Луфе-нурон, Новалурон, Новифлумурон, Тефлубензурон и Трифлумурон. (15) Chitin biosynthesis inhibitors, type 0, such as Bistrifluron, Chloflua-zuron, diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, hexaflumuron, Lufe-nuron, Novaluron, Noviflumuron, Teflubenzuron and Triflumuron.

(16) Ингибиторы биосинтеза хитина, типа 1, например Бупрофезин.(16) Chitin biosynthesis inhibitors, type 1, for example Buprofezin.

(17) Ингибиторы линьки (в частности для двукрылых, т.e. мух), такие как, например, циромазин.(17) Molting inhibitors (in particular for dipterans, i.e. flies), such as, for example, cyromazine.

(18) Агонисты рецептора экдизона, например Хромафенозид, галофенозид, ме-токсифенозид и Тебуфенозид.(18) Ecdysone receptor agonists, such as Chromafenozide, halofenozide, methoxyfenozide, and Tebufenozide.

(19) Октопаминергические агонисты, такие как, например, амитраз.(19) Octopaminergic agonists, such as amitraz.

(20) Ингибиторы транспорта электронов митохондриального комплекса III, например Гидраметилнон; или Ацехиноцил; или Флуакрипирим.(20) Mitochondrial complex III electron transport inhibitors, for example Hydramethylnon; or Acehinocil; or Fluacripyrim.

(21) Ингибиторы транспорта электронов митохондриального комплекса I, например, из группы METI акарицидов, например, Феназахин, Фенпироксимат, пиримидифен, пиридабен, Тебуфенпирад и Толфенпирад; или Ротенон (Деррис).(21) Mitochondrial complex I electron transport inhibitors, for example, from the METI group of acaricides, for example, Phenazakhin, Fenpiroximate, pyrimidifene, pyridabene, Tebufenpyrad and Tolfenpyrad; or Rotenone (Derris).

(22) Блокаторы потенциалзависимого натриевого канала, например, Индоксакарб; или Метафлумизон.(22) Voltage-gated sodium channel blockers, for example, Indoxacarb; or Metaflumizone.

(23) Ингибиторы ацетил-КоА-карбоксилазы, например, производные тетроновой и тетраминовой кислоты, например, Спиродиклофен, Спиромезифен и Спиротетрамат. (23) Acetyl-CoA carboxylase inhibitors, such as tetronic and tetramic acid derivatives, such as Spirodiclofen, Spiromesifen and Spirotetramat.

(24) Ингибиторы транспорта электронов митохондриального комплекса IV, например, фосфины, например, фосфид алюминия, фосфид кальция, Фосфин и фосфид цинка; или Цианид, цианид кальция, цианид калия и цианид натрия. (24) Mitochondrial complex IV electron transport inhibitors, for example, phosphines, for example aluminum phosphide, calcium phosphide, phosphine and zinc phosphide; or Cyanide, calcium cyanide, potassium cyanide and sodium cyanide.

(25) Ингибиторы транспорта электронов митохондриального комплекса II, например, бета-кетонитрильная производная, например, циенопирафен и Цифлуметофен, и Карбоксанилид, как например, Пифлубумид.(25) Mitochondrial complex II electron transport inhibitors, such as beta-ketonitrile derivative, such as cyenopyrafen and Cyflumetofen, and carboxanilide, such as Piflubumide.

(28) Модуляторы рианодинового рецептора, такие как, например, диамиды, например, хлорантранилипрол, циантранилипол и флубендиамид,(28) Ryanodine receptor modulators, such as, for example, diamides such as chlorantraniliprole, cyantranilipol and flubendiamide,

(29) Модуляторы органа слуха у насекомых (с неопределенным целевым сайтом), выбранные из флоникамида. (29) Insect auditory modulators (with undefined target site) selected from flonicamid.

(30) Другие активные ингредиенты с неизвестным или недоказанным механизмом действие, такие как, например, ацинонапир, афидопиропен, афоксоланер, азадирахтин, бенклотиаз, бензоксимат, бензпиримоксан, бифеназат, бромфланилид, бромпропилат, хинометионат, криолит, цикланилипрол, циклоксаприд, цигалодиамид, диклоромезотиаз, дикофол, дифловидазин, флометоквин, флуазаиндолизин, флуенсульфон, флуфенерим, флуфеноксистробин, флуфипрол, флугексафон, флуопирам, флупиримин, флураланер, флуксаметамид, фуфенозид, гуадипир, гептафлутрин, имидаклотиз, ипродион, каппа-бифнтрин, каппа-тефлутрин, лотиланер, меперфлутрин, оксазосульфул, паичонгдинг, пиридалил, пирифлуквиназон, пириминостробин, спиробудиклофен, спиропидион,, тетраметилфлутрин, тетранилипрол, тетрахлорантранилипрол, тиголанер, тиоксазафен, тиофлуоксимат, трифлумезопирим и иодметан; кроме того, препараты на основе BacillUS firmUS (I-1582, BioNeem, Votivo), а также следующие активные соединения: 1-{2-фтор-4-метил-5-[(2,2,2-трифторэтил)сульфинил]фенил}-3-(трифторметил)-1H-1,2,4-триазол-5-амин (известный из WO 2006/043635) (CAS 885026-50-6), {1'-[(2E)-3-(4-хлорфенил)проп-2-ен-1-ил]-5-фторспиро[индол-3,4'-пиперидин]-1(2H)-ил}(2-хлорпиридин-4-ил)метанон (известный из WO 2003/106457) (CAS 637360-23-7), 2-хлор-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-хлорфенил)проп-2-ен-1-ил]пиперидин-4-ил}-4-(трифторметил)фенил]изоникотинамид (известный из WO 2006/003494) (CAS 872999-66-1), 3-(4-хлор-2,6-диметилфенил)-4-гидрокси-8-метокси-1,8-диазаспиро[4.5]дец-3-ен-2-он (известный из WO 2010052161) (CAS 1225292-17-0), 3-(4-хлор-2, 6-диметилфенил)-8-метокси-2-оксо-1,8-диазаспиро[4.5]дец-3-ен-4-ил-этилкарбонат (известный из EP 2647626) (CAS-1440516-42-6), 4-(бут-2-ин-1-илокси)-6-(3,5-диметилпиперидин-1-ил)-5-фторпиримидин (известный из WO 2004/099160) (CAS 792914-58-0), PF1364 (известный из JP 2010/018586) (CAS-Reg.No. 1204776-60-2), (3E)-3-[1-[(6-хлор-3-пиридил)метил]-2-пиридилиден]-1,1,1-трифторпропан-2-он (известный из WO 2013/144213) (CAS 1461743-15-6), N-[3-(бензилкарбамоил)-4-хлорфенил]-1-метил-3-(пентафторэтил)-4-(трифторметил)-1H-пиразол-5-карбоксамид (известный из WO 2010/051926) (CAS 1226889-14-0), 5-бром-4-хлор-N-[4-хлор-2-метил-6-(метилкарбамоил)фенил]-2-(3-хлор-2-пиридил)пиразол-3-карбоксамид (известный из CN 103232431) (CAS 1449220-44-3), 4-[5-(3,5-дихлорфенил)-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-2-метил-N-(цис-1-оксидо-3-тиетанил)бензамид, 4-[5-(3,5-дихлорфенил)-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-2-метил-N-(транс-1-оксидо-3-тиетанил)бензамид и 4-[(5S)-5-(3,5-дихлорфенил)-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-2-метил-N-(цис-1-оксидо-3-тиетанил)бензамид (известный из WO 2013/050317 A1) (CAS 1332628-83-7), N-[3-хлор-1-(3-пиридинил)-1H-пиразол-4-ил]-N-этил-3-[(3,3,3-трифторпропил)сульфинил]пропанамид, (+)-N-[3-хлор-1-(3-пиридинил)-1H-пиразол-4-ил]-N-этил-3-[(3,3,3-трифторпропил)сульфинил]пропанамид и (-)-N-[3-хлор-1-(3-пиридинил)-1H-пиразол-4-ил]-N-этил-3-[(3,3,3-трифторпропил)сульфинил]пропанамид (известный из WO 2013/162715 A2, WO 2013/162716 A2, US 2014/0213448 A1) (CAS 1477923-37-7), 5-[[(2E)-3-хлор-2-пропен-1-ил]амино]-1-[2,6-дихлор-4-(трифторметил)фенил]-4-[(трифторметил)сульфинил]-1H-пиразол-3-карбонитрил (известный из CN 101337937 A) (CAS 1105672-77-2), 3-бром-N-[4-хлор-2-метил-6-[(метиламино)тиоxoметил]фенил]-1-(3-хлор-2-пиридинил)-1H-пиразол-5-карбоксамид, (Liudaibenjiaxuanan, известный из CN 103109816 A) (CAS 1232543-85-9); N-[4-хлор-2-[[(1,1-диметилэтил)амино]карбонил]-6-метилфенил]-1-(3-хлор-2-пиридинил)-3-(фторметокси)-1H-пиразол-5-карбоксамид (известный из WO 2012/034403 A1) (CAS 1268277-22-0), N-[2-(5-амино-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-4-хлор-6-метилфенил]-3-бром-1-(3-хлор-2-пиридинил)-1H-пиразол-5-карбоксамид (известный из WO 2011/085575 A1) (CAS 1233882-22-8), 4-[3-[2,6-дихлор-4-[(3,3-дихлор-2-пропен-1-ил)окси]фенокси]пропокси]-2-метокси-6-(трифторметил)пиримидин (известный из CN 101337940 A) (CAS 1108184-52-6); (2E)- и 2(Z)-2-[2-(4-цианофенил)-1-[3-(трифторметил)фенил]этилиден]-N-[4-(дифторметокси)фенил]гидразинкарбоксамид (известный из CN 101715774 A) (CAS 1232543-85-9); циклопропанкарбоновая кислота-3-(2,2-дихлорэтенил)-2,2-диметил-4-(1H-бензимидазол-2-ил)фениловый сложный эфир (известный из CN 103524422 A) (CAS 1542271-46-4); (4aS)-7-хлор-2,5-дигидро-2-[[(метоксикарбонил)[4-[(трифторметил)тио]фенил]амино]карбонил]индено[1,2-e][1,3,4]оксадиазин-4a(3H)-карбоновая кислота метиловый сложный эфир (известный из CN 102391261 A) (CAS 1370358-69-2); 6-дезокси-3-O-этил-2,4-ди-O-метил-1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-пентафторэтокси)фенил]-1H-1,2,4-триазол-3-ил]фенил]карбамат]- α-L-маннопираноза (известный из US 2014/0275503 A1) (CAS 1181213-14-8); 8-(2-циклопропилметокси-4-трифторметилфенокси)-3-(6-трифторметилпиридазин-3-ил)-3-азабицикло[3.2.1]октан (CAS 1253850-56-4), (8-anti)-8-(2-циклопропилметокси-4-трифторметилфенокси)-3-(6-трифторметилпиридазин-3-ил)-3-азабицикло[3.2.1]октан (CAS 933798-27-7), (8-syn)-8-(2-циклопропилметокси-4-трифторметилфенокси)-3-(6-трифторметилпиридазин-3-ил)-3-азабицикло[3.2.1]октан (известный из WO 2007040280 A1, WO 2007040282 A1) (CAS 934001-66-8) и N-[3-хлор-1-(3-пиридинил)-1H-пиразол-4-ил]-N-этил-3-[(3,3,3-трифторпропил)тио]-пропанамид (известный из WO 2015/058021 A1, WO 2015/058028 A1) (CAS 1477919-27-9) и N-[4-(аминотиоксометил)-2-метил-6-[(метиламино)карбонил]фенил]-3-бром-1-(3-хлор-2-пиридинил)-1H-пиразол-5-карбоксамид (известный из CN 103265527 A) (CAS 1452877-50-7), 5-(1,3-диоксан-2-ил)-4-[[4-(трифторметил)фенил]метокси]-пиримидин (известный из WO 2013/115391 A1) (CAS 1449021-97-9), 3-(4-хлор-2,6-диметилфенил)-8-метокси-1-метил-1,8-диазаспиро[4.5]декан-2,4-дион (известный из WO 2014/187846 A1) (CAS 1638765-58-8), 3-(4-хлор-2,6-диметилфенил)-8-метокси-1-метил-2-оксо-1,8-диазаспиро[4.5]дец-3-ен-4-ил-карбоновой кислоты сложный этиловый эфир (известный из WO 2010/066780 A1, WO 2011151146 A1) (CAS 1229023-00-0), 4-[(5S)-5-(3,5-дихлор-4-фторфенил)-4,5-дигидро-5-(трифторметил)-3-изоксазолил]-N-[(4R)-2-этил-3-оксо-4-изоксазолидинил]-2-метил-бензамид (известный из WO 2011/067272, WO 2013/050302) (CAS 1309959-62-3).(30) Other active ingredients with an unknown or unproven mechanism of action, such as, for example, acinonapyr, afidopyropene, afoxolaner, azadirachtin, benclotiaz, benzoximate, benzpyrimoxane, biphenazate, bromoflanilide, bromopropylate, quinomethionate, cryolite, cyclaniliprol, cycloxapride, cyhalodiamide, dichloromesothiase , dicofol, difluvidazine, flometoquin, fluazaindolysine, fluensulfone, flufenerim, flufenoxystrobin, flufiprole, fluhexaphone, fluopyram, flupirimine, fluralaner, fluxametamide, fufenozide, guadipyr, heptafluthrin, imidaclotis, iprodione, kappa-bifntrin, kappa-tef luthrin, lotilaner, meperfluthrin, oxazosulful, paichongding, pyridalil, pyrifluquinazone, pyriminostrobin, spirobudiclofen, spiropidione, tetramethylfluthrin, tetraniliprole, tetrachlorantraniliprole, tigolaner, thioxazafen, thiofluoximate, triflumesopyrim and iodomethane; in addition, preparations based on BacillUS firmUS (I-1582, BioNeem, Votivo), as well as the following active compounds: 1-{2-fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl)sulfinyl]phenyl }-3-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine (known from WO 2006/043635) (CAS 885026-50-6), {1'-[(2E)-3-( 4-chlorophenyl)prop-2-en-1-yl]-5-fluorospiro[indole-3,4'-piperidin]-1(2H)-yl}(2-chloropyridin-4-yl)methanone (known from WO 2003/106457) (CAS 637360-23-7), 2-chloro-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-yl]piperidin-4 -yl}-4-(trifluoromethyl)phenyl]isonicotinamide (known from WO 2006/003494) (CAS 872999-66-1), 3-(4-chloro-2,6-dimethylphenyl)-4-hydroxy-8-methoxy -1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-one (known from WO 2010052161) (CAS 1225292-17-0), 3-(4-chloro-2,6-dimethylphenyl)-8-methoxy -2-oxo-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl-ethyl carbonate (known from EP 2647626) (CAS-1440516-42-6), 4-(but-2-in-1 -yloxy)-6-(3,5-dimethylpiperidin-1-yl)-5-fluoropyrimidine (known from WO 2004/099160) (CAS 792914-58-0), PF1364 (known from JP 2010/018586) (CAS- Reg.No. 1204776-60-2), (3E)-3-[1-[(6-chloro-3-pyridyl)methyl]-2-pyridylidene]-1,1,1-trifluoropropan-2-one (known from WO 2013 /144213) (CAS 1461743-15-6), N-[3-(benzylcarbamoyl)-4-chlorophenyl]-1-methyl-3-(pentafluoroethyl)-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide ( known from WO 2010/051926) (CAS 1226889-14-0), 5-bromo-4-chloro-N-[4-chloro-2-methyl-6-(methylcarbamoyl)phenyl]-2-(3-chloro- 2-pyridyl)pyrazole-3-carboxamide (known from CN 103232431) (CAS 1449220-44-3), 4-[5-(3,5-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-5-(trifluoromethyl)-3 -isoxazolyl]-2-methyl-N-(cis-1-oxido-3-thietanyl)benzamide, 4-[5-(3,5-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-5-(trifluoromethyl)-3- isoxazolyl]-2-methyl-N-(trans-1-oxido-3-thietanyl)benzamide and 4-[(5S)-5-(3,5-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-5-(trifluoromethyl) -3-isoxazolyl]-2-methyl-N-(cis-1-oxido-3-thietanyl)benzamide (known from WO 2013/050317 A1) (CAS 1332628-83-7), N-[3-chloro-1 -(3-pyridinyl)-1H-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3-[(3,3,3-trifluoropropyl)sulfinyl]propanamide, (+)-N-[3-chloro-1-( 3-pyridinyl)-1H-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3-[(3,3,3-trifluoropropyl)sulfinyl]propanamide and (-)-N-[3-chloro-1-(3- pyridinyl)-1H-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3-[(3,3,3-trifluoropropyl)sulfinyl]propanamide (known from WO 2013/162715 A2, WO 2013/162716 A2, US 2014/0213448 A1) (CAS 1477923-37-7), 5-[[(2E)-3-chloro-2-propen-1-yl]amino]-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl] -4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile (known from CN 101337937 A) (CAS 1105672-77-2), 3-bromo-N-[4-chloro-2-methyl-6- [(methylamino)thioxomethyl]phenyl]-1-(3-chloro-2-pyridinyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide, (Liudaibenjiaxuanan, known from CN 103109816 A) (CAS 1232543-85-9); N-[4-chloro-2-[[(1,1-dimethylethyl)amino]carbonyl]-6-methylphenyl]-1-(3-chloro-2-pyridinyl)-3-(fluoromethoxy)-1H-pyrazol- 5-carboxamide (known from WO 2012/034403 A1) (CAS 1268277-22-0), N-[2-(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-chloro-6- methylphenyl]-3-bromo-1-(3-chloro-2-pyridinyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide (known from WO 2011/085575 A1) (CAS 1233882-22-8), 4-[3-[ 2,6-dichloro-4-[(3,3-dichloro-2-propen-1-yl)oxy]phenoxy]propoxy]-2-methoxy-6-(trifluoromethyl)pyrimidine (known from CN 101337940 A) (CAS 1108184-52-6); (2E)- and 2(Z)-2-[2-(4-cyanophenyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethylidene]-N-[4-(difluoromethoxy)phenyl]hydrazinecarboxamide (known from CN 101715774 A) (CAS 1232543-85-9); cyclopropanecarboxylic acid-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethyl-4-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl ester (known from CN 103524422 A) (CAS 1542271-46-4); (4aS)-7-chloro-2,5-dihydro-2-[[(methoxycarbonyl)[4-[(trifluoromethyl)thio]phenyl]amino]carbonyl]indeno[1,2-e][1,3,4 ]oxadiazine-4a(3H)-carboxylic acid methyl ester (known from CN 102391261 A) (CAS 1370358-69-2); 6-deoxy-3-O-ethyl-2,4-di-O-methyl-1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy)phenyl]- 1H-1,2,4-triazol-3-yl]phenyl]carbamate]-α-L-mannopyranose (known from US 2014/0275503 A1) (CAS 1181213-14-8); 8-(2-cyclopropylmethoxy-4-trifluoromethylphenoxy)-3-(6-trifluoromethylpyridazin-3-yl)-3-azabicyclo[3.2.1]octane (CAS 1253850-56-4), (8-anti)-8- (2-cyclopropylmethoxy-4-trifluoromethylphenoxy)-3-(6-trifluoromethylpyridazin-3-yl)-3-azabicyclo[3.2.1]octane (CAS 933798-27-7), (8-syn)-8-(2 -cyclopropylmethoxy-4-trifluoromethylphenoxy)-3-(6-trifluoromethylpyridazin-3-yl)-3-azabicyclo[3.2.1]octane (known from WO 2007040280 A1, WO 2007040282 A1) (CAS 934001-66-8) and N -[3-chloro-1-(3-pyridinyl)-1H-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3-[(3,3,3-trifluoropropyl)thio]-propanamide (known from WO 2015/058021 A1, WO 2015/058028 A1) (CAS 1477919-27-9) and N-[4-(aminothioxomethyl)-2-methyl-6-[(methylamino)carbonyl]phenyl]-3-bromo-1-(3- chloro-2-pyridinyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide (known from CN 103265527 A) (CAS 1452877-50-7), 5-(1,3-dioxan-2-yl)-4-[[4- (trifluoromethyl)phenyl]methoxy]pyrimidine (known from WO 2013/115391 A1) (CAS 1449021-97-9), 3-(4-chloro-2,6-dimethylphenyl)-8-methoxy-1-methyl-1 ,8-diazaspiro[4.5]decane-2,4-dione (known from WO 2014/187846 A1) (CAS 1638765-58-8), 3-(4-chloro-2,6-dimethylphenyl)-8-methoxy- 1-Methyl-2-oxo-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl-carboxylic acid ethyl ester (known from WO 2010/066780 A1, WO 2011151146 A1) (CAS 1229023-00- 0), 4-[(5S)-5-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-5-(trifluoromethyl)-3-isoxazolyl]-N-[(4R)-2- ethyl 3-oxo-4-isoxazolidinyl]-2-methylbenzamide (known from WO 2011/067272, WO 2013/050302) (CAS 1309959-62-3).

ФунгицидыFungicides

Активные соединения, указанные в настоящей заявке под их общим наименованием, известны и описываются, например, в "Pesticide Manual" или в интернете (например: http://www.alanWO od.net/pesticides).The active compounds indicated in this application under their general name are known and described, for example, in the "Pesticide Manual" or on the Internet (for example: http://www.alanWO od.net/pesticides).

Все перечисленные фунгицидные партеры для смешивания классов (1) до (15) могут при необходимости образовывать соли с соответствующими основаниями или кислотами, при условии, что подходящие функциональные группы присутствуют. All listed fungicidal mixing partners of classes (1) to (15) can optionally form salts with appropriate bases or acids, provided that suitable functional groups are present.

1) Ингибиторы биосинтеза эргостерина, такие как, например, (1.001) ципрокона-зол, (1.002) дифеноконазол, (1.003) эпоксиконазол, (1.004) фенгексамид, (1.005) фенпропидин, (1.006) фенпропиморф, (1.007) фенпиразамин, (1.008) флуквинко-назол, (1.009) флутриафол, (1.010) имазалил, (1.011) имазалил сульфат, (1.012) ип-коназол, (1.013) метконазол, (1.014) миклобутанил, (1.015) паклобутразол, (1.016) прохлораз, (1.017) пропиконазол, (1.018) протиоконазол, (1.019) пиризоксазол, (1.020) Спироxамин, (1.021) тебуконазол, (1.022) тетраконазол, (1.023) триадиме-нол, (1.024) тридеморф, (1.025) тритиконазол, (1.026) (1R,2S,5S)-5-(4-хлорбензил)-2-(хлорметил)-2-метил-1-(1H-1,2,4-триазол-1-илметил)циклопентанол, (1.027) (1S,2R,5R)-5-(4-хлорбензил)-2-(хлорметил)-2-метил-1-(1H-1,2,4-триазол-1-илметил)циклопентанол, (1.028) (2R)-2-(1-хлорциклопропил)-4-[(1R)-2,2-дихлорциклопропил]-1-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол (1.029) (2R)-2-(1-хлорциклопропил)-4-[(1S)-2,2-дихлорциклопропил]-1-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол, (1.030) (2R)-2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол, (1.031) (2S)-2-(1-хлорциклопропил)-4-[(1R)-2,2-дихлорциклопропил]-1-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол, (1.032) (2S)-2-(1-хлорциклопропил)-4-[(1S)-2,2-дихлорциклопропил]-1-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол, (1.033) (2S)-2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол, (1.034) (R)-[3-(4-хлор-2-фторфенил)-5-(2,4-дифторфенил)-1,2-оксазол-4-ил](пиридин-3-ил)метанол, (1.035) (S)-[3-(4-хлор-2-фторфенил)-5-(2,4-дифторфенил)-1,2-оксазол-4-ил](пиридин-3-ил)метанол, (1.036) [3-(4-хлор-2-фторфенил)-5-(2,4-дифторфенил)-1,2-оксазол-4-ил](пиридин-3-ил)метанол, (1.037) 1-({(2R,4S)-2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-4-метил-1,3-диоксолан-2-ил}метил)-1H-1,2,4-триазол, (1.038) 1-({(2S,4S)-2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-4-метил-1,3-диоксолан-2-ил}метил)-1H-1,2,4-триазол, (1.039) 1-{[3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-1H-1,2,4-триазол-5-ил-тиоцианат, (1.040) 1-{[rel(2R,3R)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-1H-1,2,4-триазол-5-ил-тиоцианат, (1.041) 1-{[rel(2R,3S)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-1H-1,2,4-триазол-5-ил-тиоцианат, (1.042) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3H-1,2,4-триазол-3-тион, (1.043) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3H-1,2,4-триазол-3-тион, (1.044) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-дихлорoфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3H-1,2,4-триазол-3-тион, (1.045) 2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3H-1,2,4-триазол-3-тион, (1.046) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3H-1,2,4-триазол-3-тион, (1.047) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3H-1,2,4-триазол-3-тион, (1.048) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3H-1,2,4-триазол-3-тион, (1.049) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3H-1,2,4-триазол-3-тион, (1.050) 2-[1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3H-1,2,4-триазол-3-тион, (1.051) 2-[2-хлор-4-(2,4-дихлорoфенокси)фенил]-1-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол, (1.052) 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол, (1.053) 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол, (1.054) 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)пентан-2-ол, (1.055) 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол, (1.056) 2-{[3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-2,4-дигидро-3H-1,2,4-триазол-3-тион, (1.057) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-2,4-дигидро-3H-1,2,4-триазол-3-тион, (1.058) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-2,4-дигидро-3H-1,2,4-триазол-3-тион, (1.059) 5-(4-хлорбензил)-2-(хлорметил)-2-метил-1-(1H-1,2,4-триазол-1-илметил)циклопентанол, (1.060) 5-(аллилсульфанил)-1-{[3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-1H-1,2,4-триазол, (1.061) 5-(аллилсульфанил)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-1H-1,2,4-триазол, (1.062) 5-(аллилсульфанил)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-1H-1,2,4-триазол, (1.063) N'-(2,5-диметил-4-{[3-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенил]сульфанил}фенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (1.064) N'-(2,5-диметил-4-{[3-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]сульфанил}фенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (1.065) N'-(2,5-диметил-4-{[3-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)фенил]сульфанил}фенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (1.066) N'-(2,5-диметил-4-{[3-(пентафторэтокси)фенил]сульфанил}фенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (1.067) N'-(2,5-диметил-4-{3-[(1,1,2,2-тетрафторэтил)сульфанил]фенокси}фенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (1.068) N'-(2,5-диметил-4-{3-[(2,2,2-трифторэтил)сульфанил]фенокси}фенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (1.069) N'-(2,5-диметил-4-{3-[(2,2,3,3-тетрафторпропил)сульфанил]фенокси}фенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (1.070) N'-(2,5-диметил-4-{3-[(пентафторэтил)сульфанил]фенокси}фенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (1.071) N'-(2,5-диметил-4-феноксифенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (1.072) N'-(4-{[3-(дифторметокси)фенил]сульфанил}-2,5-диметилфенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (1.073) N'-(4-{3-[(дифторметил)сульфанил]фенокси}-2,5-диметилфенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (1.074) N'-[5-бром-6-(2,3-дигидро-1H-инден-2-илокси)-2-метилпиридин-3-ил]-N-этил-N-метилимидоформамид, (1.075) N'-{4-[(4,5-дихлор-1,3-тиазол-2-ил)окси]-2,5-диметилфенил}-N-этил-N-метилимидоформамид, (1.076) N'-{5-Бром-6-[(1R)-1-(3,5-дифторoфенил)этокси]-2-метилпиридин-3-ил}-N-этил-N-метилимидоформамид, (1.077) N'-{5-бром-6-[(1S)-1-(3,5-дифторфенил)этокси]-2-метилпиридин-3-ил}-N-этил-N-метилимидоформамид, (1.078) N'-{5-бром-6-[(цис-4-изопропилциклогексил)окси]-2-метилпиридин-3-ил}-N-этил-N-метилимидоформамид, (1.079) N'-{5-бром-6-[(транс-4-изопропилциклогексил)окси]-2-метилпиридин-3-ил}-N-этил-N-метилимидоформамид, (1.080) N'-{5-бром-6-[1-(3,5-дифторфенил)этокси]-2-метилпиридин-3-ил}-N-этил-N-метилимидоформамид, (1.081) ипфентрифлуконазол.1) Ergosterin biosynthesis inhibitors, such as, for example, (1.001) cympon-insolo, (1.002) diphenoconazole, (1.003) epoxiconazole, (1.004) fengexs, (1.005) fenpropidine, (1.006) fenpropimorph, (1.007) fenpirazamin, (1.008 ) fluquinco-nazole, (1.009) flutriafol, (1.010) imazalil, (1.011) imazalil sulfate, (1.012) ip-conazole, (1.013) metconazole, (1.014) myclobutanil, (1.015) paclobutrazol, (1.016) prochloraz, (1.0 17 ) propiconazole, (1.018) prothioconazole, (1.019) pyrizoxazole, (1.020) Spiroxamine, (1.021) tebuconazole, (1.022) tetraconazole, (1.023) triadimenol, (1.024) tridemorph, (1.025) triticonazole, (1.026) (1R ,2S,5S)-5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol, (1.027) (1S,2R ,5R)-5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol, (1.028) (2R)-2- (1-chlorocyclopropyl)-4-[(1R)-2,2-dichlorocyclopropyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol (1.029) (2R)-2 -(1-chlorocyclopropyl)-4-[(1S)-2,2-dichlorocyclopropyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol, (1.030) (2R) -2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol, (1.031) (2S)- 2-(1-chlorocyclopropyl)-4-[(1R)-2,2-dichlorocyclopropyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol, (1.032) (2S )-2-(1-chlorocyclopropyl)-4-[(1S)-2,2-dichlorocyclopropyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol, (1.033) (2S)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol, (1.034) ( R)-[3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-5-(2,4-difluorophenyl)-1,2-oxazol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol, (1.035) (S )-[3-(4-chloro-2-fluorophenyl)-5-(2,4-difluorophenyl)-1,2-oxazol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol, (1.036) [3- (4-chloro-2-fluorophenyl)-5-(2,4-difluorophenyl)-1,2-oxazol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol, (1.037) 1-({(2R,4S )-2-[2-chloro-4-(4-chlorophenoxy)phenyl]-4-methyl-1,3-dioxolan-2-yl}methyl)-1H-1,2,4-triazole, (1.038) 1 -({(2S,4S)-2-[2-chloro-4-(4-chlorophenoxy)phenyl]-4-methyl-1,3-dioxolan-2-yl}methyl)-1H-1,2,4 -triazole, (1.039) 1-{[3-(2-chlorophenyl)-2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl]methyl}-1H-1,2,4-triazol-5-yl- thiocyanate, (1.040) 1-{[rel(2R,3R)-3-(2-chlorophenyl)-2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl]methyl}-1H-1,2,4- triazol-5-yl-thiocyanate, (1.041) 1-{[rel(2R,3S)-3-(2-chlorophenyl)-2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl]methyl}-1H- 1,2,4-triazol-5-yl-thiocyanate, (1.042) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-dichlorophenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptane- 4-yl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thione, (1.043) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-dichlorophenyl)-5 -hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thione, (1.044) 2-[(2R,4S,5R)- 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thione, (1.045) 2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-dichlorophenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-1,2, 4-triazol-3-thione, (1.046) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-dichlorophenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2 ,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione, (1.047) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-dichlorophenyl)-5-hydroxy-2,6 ,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thione, (1.048) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4 -dichlorophenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thione, (1.049) 2-[(2S, 4S,5S)-1-(2,4-dichlorophenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3- thione, (1.050) 2-[1-(2,4-dichlorophenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole -3-thione, (1.051) 2-[2-chloro-4-(2,4-dichlorophenoxy)phenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol, (1.052) 2-[2-chloro-4-(4-chlorophenoxy)phenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol, (1.053) 2-[4 -(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol, (1.054) 2-[4-(4-chlorophenoxy )-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pentan-2-ol, (1.055) 2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-( trifluoromethyl)phenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol, (1.056) 2-{[3-(2-chlorophenyl)-2-(2,4- difluorophenyl)oxiran-2-yl]methyl}-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thione, (1.057) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2- chlorophenyl)-2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl]methyl}-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thione, (1.058) 2-{[rel( 2R,3S)-3-(2-chlorophenyl)-2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl]methyl}-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thione , (1.059) 5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol, (1.060) 5-(allylsulfanyl)- 1-{[3-(2-chlorophenyl)-2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl]methyl}-1H-1,2,4-triazole, (1.061) 5-(allylsulfanyl)-1 -{[rel(2R,3R)-3-(2-chlorophenyl)-2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl]methyl}-1H-1,2,4-triazole, (1.062) 5 -(allylsulfanyl)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-chlorophenyl)-2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl]methyl}-1H-1,2,4- triazole, (1.063) N'-(2,5-dimethyl-4-{[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.064) N'-(2,5-dimethyl-4-{[3-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.065) N'-(2,5 -dimethyl-4-{[3-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.066) N'-(2,5-dimethyl-4- {[3-(pentafluoroethoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.067) N'-(2,5-dimethyl-4-{3-[(1,1,2,2- tetrafluoroethyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.068) N'-(2,5-dimethyl-4-{3-[(2,2,2-trifluoroethyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl )-N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.069) N'-(2,5-dimethyl-4-{3-[(2,2,3,3-tetrafluoropropyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)-N-ethyl -N-methylimidoformamide, (1.070) N'-(2,5-dimethyl-4-{3-[(pentafluoroethyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.071) N'-(2 ,5-dimethyl-4-phenoxyphenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.072) N'-(4-{[3-(difluoromethoxy)phenyl]sulfanyl}-2,5-dimethylphenyl)-N-ethyl- N-methylimidoformamide, (1.073) N'-(4-{3-[(difluoromethyl)sulfanyl]phenoxy}-2,5-dimethylphenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.074) N'-[5-bromo -6-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yloxy)-2-methylpyridin-3-yl]-N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.075) N'-{4-[(4.5 -dichloro-1,3-thiazol-2-yl)oxy]-2,5-dimethylphenyl}-N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.076) N'-{5-Bromo-6-[(1R)-1 -(3,5-difluorophenyl)ethoxy]-2-methylpyridin-3-yl}-N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.077) N'-{5-bromo-6-[(1S)-1-(3 ,5-difluorophenyl)ethoxy]-2-methylpyridin-3-yl}-N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.078) N'-{5-bromo-6-[(cis-4-isopropylcyclohexyl)oxy]-2 -methylpyridin-3-yl}-N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.079) N'-{5-bromo-6-[(trans-4-isopropylcyclohexyl)oxy]-2-methylpyridin-3-yl}-N -ethyl-N-methylimidoformamide, (1.080) N'-{5-bromo-6-[1-(3,5-difluorophenyl)ethoxy]-2-methylpyridin-3-yl}-N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.081) ipfentrifluconazole.

2) Ингибиторы комплекса I или II дыхательной цепи, такие как, например, (2.001) бензовиндифлупир, (2.002) биксафен, (2.003) боскалид, (2.004) карбоксин, (2.005) флуопирам, (2.006) флутоланил, (2.007) флуксапироксид, (2.008) фураметпир, (2.009) изофетамид, (2.010) изопирам (anti-эпимерный энантиомер 1R,4S,9S), (2.011) изопиразам (anti-эпимерный энантиомер 1S,4R,9R), (2.012) изо-пиразам (anti-эпимерный рацемат 1RS,4SR,9SR), (2.013) изопиразам (смесь syn-эпимерного рацемата 1RS,4SR,9RS и anti-эпимерного рацемата 1RS,4SR,9SR), (2.014) изопиразам (syn-эпимерный энантиомер 1R,4S,9R), (2.015) изопиразам (syn-эпимерный энантиомер 1S,4R,9S), (2.016) изопиразам (syn-эпимерный ра-цемат 1RS,4SR,9RS), (2.017) пенфлуфен, (2.018) пентиопирад, (2.019) пидифлуме-тофен, (2.020) пиразифлумид, (2.021) седаксан, (2.022) 1,3-диметил-N-(1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1H-инден-4-ил)-1H-пиразол-4-карбоксамид, (2.023) 1,3-диметил-N-[(3R)-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1H-инден-4-ил]-1H-пиразол-4-карбоксамид, (2.024) 1,3-диметил-N-[(3S)-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1H-инден-4-ил]-1H-пиразол-4-карбоксамид, (2.025) 1-метил-3-(трифторметил)-N-[2'-(трифторметил)бифенил-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоксамид, (2.026) 2-фтор-6-(трифторoметил)-N-(1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1H-инден-4-ил)бензамид, (2.027) 3-(дифторметил)-1-метил-N-(1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1H-инден-4-ил)-1H-пиразол-4-карбоксамид, (2.028) 3-(дифторметил)-1-метил-N-[(3R)-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1H-инден-4-ил]-1H-пиразол-4-карбоксамид, (2.029) 3-(дифторметил)-1-метил-N-[(3S)-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1H-инден-4-ил]-1H-пиразол-4-карбоксамид, (2.030) 3-(дифторметил)-N-(7-фтор-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1H-инден-4-ил)-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, (2.031) 3-(дифторметил)-N-[(3R)-7-фтор-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1H-инден-4-ил]-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, (2.032) 3-(дифторoметил)-N-[(3S)-7-фтор-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1H-инден-4-ил]-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, (2.033) 5,8-дифтор-N-[2-(2-фтор-4-{[4-(трифторметил)пиридин-2-ил]окси}фенил)этил]хиназолин-4-амин, (2.034) N-(2-циклопентил-5-фторбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, (2.035) N-(2-трет-бутил-5-метилбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, (2.036) N-(2-трет-бутилбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, (2.037) N-(5-хлор-2-этилбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, (2.038) N-(5-хлор-2-изопропилбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, (2.039) N-[(1R,4S)-9-(дихлорметилен)-1,2,3,4-тетрагидро-1,4-метанонaфтален-5-ил]-3-(дифторметил)-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, (2.040) N-[(1S,4R)-9-(дихлорметилен)-1,2,3,4-тетрагидро-1,4-метанонaфтален-5-ил]-3-(дифторметил)-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, (2.041) N-[1-(2,4-дихлорфенил)-1-метоксипропан-2-ил]-3-(дифторметил)-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, (2.042) N-[2-хлор-6-(трифторметил)бензил]-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, (2.043) N-[3-хлор-2-фтор-6-(трифторметил)бензил]-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, (2.044) N-[5-хлор-2-(трифторметил)бензил]-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, (2.045) N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-N-[5-метил-2-(трифторметил)бензил]-1H-пиразол-4-карбоксамид, (2.046) N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(2-фтор-6-изопропилбензил)-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, (2.047) N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(2-изопропил-5-метилбензил)-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, (2.048) N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(2-изопропилбензил)-1-метил-1H-пиразол-4-карботиоамид, (2.049) N-циклопропил-3-(дифторoметил)-5-фтор-N-(2-изопропилбензил)-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, (2.050) N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(5-фтор-2-изопропилбензил)-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, (2.051) N-циклопропил-3-(дифторметил)-N-(2-этил-4,5-диметилбензил)-5-фтор-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, (2.052) N-циклопропил-3-(дифторметил)-N-(2-этил-5-фторбензил)-5-фтор-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, (2.053) N-циклопропил-3-(дифторметил)-N-(2-этил-5-метилбензил)-5-фтор-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, (2.054) N-циклопропил-N-(2-циклопропил-5-фторбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, (2.055) N-циклопропил-N-(2-циклопропил-5-метилбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, (2.056) N-циклопропил-N-(2-циклопропилбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1H-пиразол-4-карбоксамид, (2.057) пирапропоин.2) Inhibitors of complex I or II of the respiratory chain, such as, for example, (2.001) benzovindiflupyr, (2.002) bixafen, (2.003) boscalid, (2.004) carboxin, (2.005) fluopyram, (2.006) flutolanil, (2.007) fluxapyroxide, (2.008) furamethpyr, (2.009) isofetamide, (2.010) isopyram (anti-epimeric enantiomer 1R,4S,9S), (2.011) isopyrazam (anti-epimeric enantiomer 1S,4R,9R), (2.012) iso-pyrazam (anti -epimeric racemate 1RS,4SR,9SR), (2.013) isopyrase (a mixture of syn-epimeric racemate 1RS,4SR,9RS and anti-epimeric racemate 1RS,4SR,9SR), (2.014) isopyrase (syn-epimeric enantiomer 1R,4S, 9R), (2.015) isopyrazam (syn-epimeric enantiomer 1S,4R,9S), (2.016) isopyrazam (syn-epimeric racemate 1RS,4SR,9RS), (2.017) penflufen, (2.018) penthiopyrad, (2.019) pidiflumetofen, (2.020) pyraziflumide, (2.021) sedaxane, (2.022) 1,3-dimethyl-N-(1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)-1H -pyrazole-4-carboxamide, (2.023) 1,3-dimethyl-N-[(3R)-1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]-1H-pyrazol- 4-carboxamide, (2.024) 1,3-dimethyl-N-[(3S)-1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]-1H-pyrazol-4-carboxamide , (2.025) 1-methyl-3-(trifluoromethyl)-N-[2'-(trifluoromethyl)biphenyl-2-yl]-1H-pyrazol-4-carboxamide, (2.026) 2-fluoro-6-(trifluoromethyl) -N-(1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)benzamide, (2.027) 3-(difluoromethyl)-1-methyl-N-(1,1,3- trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)-1H-pyrazol-4-carboxamide, (2.028) 3-(difluoromethyl)-1-methyl-N-[(3R)-1,1,3 -trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]-1H-pyrazol-4-carboxamide, (2.029) 3-(difluoromethyl)-1-methyl-N-[(3S)-1,1, 3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]-1H-pyrazol-4-carboxamide, (2.030) 3-(difluoromethyl)-N-(7-fluoro-1,1,3-trimethyl -2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.031) 3-(difluoromethyl)-N-[(3R)-7-fluoro-1, 1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.032) 3-(difluoromethyl)-N-[(3S)-7 -fluoro-1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.033)5,8-difluoro-N-[ 2-(2-fluoro-4-{[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenyl)ethyl]quinazolin-4-amine, (2.034) N-(2-cyclopentyl-5-fluorobenzyl)-N -cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.035) N-(2-tert-butyl-5-methylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluoromethyl )-5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.036) N-(2-tert-butylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-1-methyl-1H -pyrazole-4-carboxamide, (2.037) N-(5-chloro-2-ethylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.038 ) N-(5-chloro-2-isopropylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.039) N-[(1R,4S) -9-(dichloromethylene)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalen-5-yl]-3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.040) N -[(1S,4R)-9-(dichloromethylene)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalen-5-yl]-3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4 -carboxamide, (2.041) N-[1-(2,4-dichlorophenyl)-1-methoxypropan-2-yl]-3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.042) N -[2-chloro-6-(trifluoromethyl)benzyl]-N-cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.043) N-[3-chloro- 2-fluoro-6-(trifluoromethyl)benzyl]-N-cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.044) N-[5-chloro-2- (trifluoromethyl)benzyl]-N-cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.045) N-cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-1 -methyl-N-[5-methyl-2-(trifluoromethyl)benzyl]-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.046) N-cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-N-(2-fluoro- 6-isopropylbenzyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.047) N-cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-N-(2-isopropyl-5-methylbenzyl)-1-methyl- 1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.048) N-cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-N-(2-isopropylbenzyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbothioamide, (2.049) N- cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-N-(2-isopropylbenzyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.050) N-cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-N -(5-fluoro-2-isopropylbenzyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.051) N-cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-N-(2-ethyl-4,5-dimethylbenzyl)- 5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.052) N-cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-N-(2-ethyl-5-fluorobenzyl)-5-fluoro-1-methyl-1H -pyrazole-4-carboxamide, (2.053) N-cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-N-(2-ethyl-5-methylbenzyl)-5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.054 ) N-cyclopropyl-N-(2-cyclopropyl-5-fluorobenzyl)-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.055) N-cyclopropyl-N-(2 -cyclopropyl-5-methylbenzyl)-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.056) N-cyclopropyl-N-(2-cyclopropylbenzyl)-3-(difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.057) pyrapropoin.

3) Ингибиторы дыхания, действующие на комплекс III дыхательной цепи, например, (3.001) аметоктрадин, (3.002) амисулбром, (3.003) азокситробин, (3.004) коуметоксистробин, (3.005) коумоксистробин, (3.006) циазофамид, (3.007) ди-моксистробин, (3.008) эноксастробин, (3.009) фамоксадон, (3.010) фенамидон, (3.011) флуфеноксистробин, (3.012) флуоксастробин, (3.013) крезоксим-метил, (3.014) метоминостробин, (3.015) оризастробин, (3.016) пикоксистробин, (3.017) пираклостробин, (3.018) пираметостробин, (3.019) пираоксистробин, (3.020) три-флоксистробин (3.021) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-фтор-2-фенилвинил]окси}фенил)этилиден]амино}окси)метил]фенил}-2-(метоксиимино)-N-метилацетамид, (3.022) (2E,3Z)-5-{[1-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-3-ил]окси}-2-(метоксиимино)-N,3-диметилпент-3-енамид, (3.023) (2R)-2-{2-[(2,5-диметилфенокси)метил]фенил}-2-метокси-N-метилацетамид, (3.024) (2S)-2-{2-[(2,5-диметилфенокси)метил]фенил}-2-метокси-N-метилацетамид, (3.025) (3S,6S,7R,8R)-8-бензил-3-[({3-[(изобутирилокси)метокси]-4-метоксипиридин-2-ил}карбонил)амино]-6-метил-4,9-диоксо-1,5-диоксонан-7-ил-2-метилпропанoат, (3.026) 2-{2-[(2,5-диметилфенокси)метил]фенил}-2-метокси-N-метилацетамид, (3.027) N-(3-этил-3,5,5-триметилциклогексил)-3-формамидo-2-гидроксибензамид, (3.028) (2E,3Z)-5-{[1-(4-хлор-2-фторфенил)-1H-пиразол-3-ил]окси}-2-(метоксиимино)-N,3-диметилпент-3-енамид, (3.029) Метил {5-[3-(2,4-диметилфенил)-1H-пиразол-1-ил]-2-метилбензилом}карбамат, (3.030) метилтетрапрол, (3.031) флорилпикоксамид.3) Respiratory inhibitors acting on complex III of the respiratory chain, for example, (3.001) ametoctradine, (3.002) amisulbrom, (3.003) azoxytrobin, (3.004) coumethoxystrobin, (3.005) coumoxystrobin, (3.006) cyazofamide, (3.007) dimoxystrobin , (3.008) enoxastrobin, (3.009) famoxadone, (3.010) fenamidone, (3.011) flufenoxystrobin, (3.012) fluoxastrobin, (3.013) kresoxim-methyl, (3.014) metominostrobin, (3.015) oryzastrobin, (3.016) picoxystrobin, (3 .017 ) pyraclostrobin, (3.018) pyramethostrobin, (3.019) pyraoxystrobin, (3.020) tri-phloxystrobin (3.021) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)- 1-fluoro-2-phenylvinyl]oxy}phenyl)ethylidene]amino}oxy)methyl]phenyl}-2-(methoxyimino)-N-methylacetamide, (3.022) (2E,3Z)-5-{[1-(4 -chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamide, (3.023) (2R)-2-{2-[(2,5-dimethylphenoxy )methyl]phenyl}-2-methoxy-N-methylacetamide, (3.024) (2S)-2-{2-[(2,5-dimethylphenoxy)methyl]phenyl}-2-methoxy-N-methylacetamide, (3.025) (3S,6S,7R,8R)-8-benzyl-3-[({3-[(isobutyryloxy)methoxy]-4-methoxypyridin-2-yl}carbonyl)amino]-6-methyl-4,9-dioxo -1,5-dioxonan-7-yl-2-methylpropanoate, (3.026) 2-{2-[(2,5-dimethylphenoxy)methyl]phenyl}-2-methoxy-N-methylacetamide, (3.027) N-( 3-ethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl)-3-formamido-2-hydroxybenzamide, (3.028) (2E,3Z)-5-{[1-(4-chloro-2-fluorophenyl)-1H-pyrazol- 3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamide, (3.029) Methyl {5-[3-(2,4-dimethylphenyl)-1H-pyrazol-1-yl]- 2-methylbenzyl}carbamate, (3.030) methyltetraprole, (3.031) florylpicoxamide.

4) ингибитора митоза и клеточного деления, например, (4.001) карбендазим, (4.002) диэтофенкарб, (4.003) этабоксам, (4.004) флуопиколид, (4.005) пенцику-рон, (4.006) тиабендазол, (4.007) тиофанат-метил, (4.008) зоксамид , (4.009) 3-хлор-4-(2,6-дифторфенил)-6-метил-5-фенилпиридазин, (4.010) 3-хлор-5-(4-хлорфенил)-4-(2,6-дифторфенил)-6-метилпиридазин, (4.011) 3-хлор-5-(6-хлорпиридин-3-ил)-6-метил-4-(2,4,6-трифторфенил)пиридазин, (4.012) 4-(2-бром-4-фторфенил)-N-(2,6-дифторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин, (4.013) 4-(2-бром-4-фторфенил)-N-(2-бром-6-фторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин, (4.014) 4-(2-бром-4-фторфенил)-N-(2-бромфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин, (4.015) 4-(2-бром-4-фторфенил)-N-(2-хлор-6-фторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин, (4.016) 4-(2-бром-4-фторфенил)-N-(2-хлорфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин, (4.017) 4-(2-бром-4-фторфенил)-N-(2-фторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин, (4.018) 4-(2-хлор-4-фторфенил)-N-(2,6-дифторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин, (4.019) 4-(2-хлор-4-фторфенил)-N-(2-хлор-6-фторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин, (4.020) 4-(2-хлор-4-фторфенил)-N-(2-хлорфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин, (4.021) 4-(2-хлор-4-фторфенил)-N-(2-фторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин, (4.022) 4-(4-хлорфенил)-5-(2,6-дифторфенил)-3,6-диметилпиридазин, (4.023) N-(2-бром-6-фторфенил)-4-(2-хлор-4-фторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин, (4.024) N-(2-бромфенил)-4-(2-хлор-4-фторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин, (4.025) N-(4-хлор-2,6-дифторфенил)-4-(2-хлор-4-фторфенил)-1,3-диметил-1H-пиразол-5-амин.4) an inhibitor of mitosis and cell division, for example, (4.001) carbendazim, (4.002) diethofencarb, (4.003) ethaboxam, (4.004) fluopicolide, (4.005) pencicuron, (4.006) thiabendazole, (4.007) thiophanate-methyl, ( 4.008) zoxamide, (4.009) 3-chloro-4-(2,6-difluorophenyl)-6-methyl-5-phenylpyridazine, (4.010) 3-chloro-5-(4-chlorophenyl)-4-(2,6 -difluorophenyl)-6-methylpyridazine, (4.011) 3-chloro-5-(6-chloropyridin-3-yl)-6-methyl-4-(2,4,6-trifluorophenyl)pyridazine, (4.012) 4-( 2-bromo-4-fluorophenyl)-N-(2,6-difluorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (4.013) 4-(2-bromo-4-fluorophenyl)-N- (2-bromo-6-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (4.014) 4-(2-bromo-4-fluorophenyl)-N-(2-bromophenyl)-1,3 -dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (4.015) 4-(2-bromo-4-fluorophenyl)-N-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5- amine, (4.016) 4-(2-bromo-4-fluorophenyl)-N-(2-chlorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (4.017) 4-(2-bromo-4 -fluorophenyl)-N-(2-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (4.018) 4-(2-chloro-4-fluorophenyl)-N-(2,6-difluorophenyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (4.019) 4-(2-chloro-4-fluorophenyl)-N-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-1H- pyrazol-5-amine, (4.020) 4-(2-chloro-4-fluorophenyl)-N-(2-chlorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (4.021) 4-(2 -chloro-4-fluorophenyl)-N-(2-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (4.022) 4-(4-chlorophenyl)-5-(2,6-difluorophenyl) -3,6-dimethylpyridazine, (4.023) N-(2-bromo-6-fluorophenyl)-4-(2-chloro-4-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (4.024 ) N-(2-bromophenyl)-4-(2-chloro-4-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (4.025) N-(4-chloro-2,6-difluorophenyl )-4-(2-chloro-4-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine.

5) Соединения, имеющие мультинаправленную активность, например, (5.001) бордосская жидкость, (5.002) каптафол, (5.003) каптан, (5.004) хлорталонил, (5.005) гидроксид меди, (5.006) нафтенат меди, (5.007) оксид меди, (5.008) окси-хлорид меди, (5.009) меди(2+)-сульфат, (5.010) дитианон, (5.011) додин, (5.012) фолпет, (5.013) манкозеб, (5.014) манеб, (5.015) метирам, (5.016) метирам цинка, (5.017) оксин меди, (5.018) пропинеб, (5.019) сера и преараты серы, включая по-лисульфид кальция, (5.020) тирам, (5.021) зинб, (5.022) зирам, (5.023) 6-Этил-5,7-диоксо-6,7-дигидро-5H-пирроло[3',4':5,6][1,4]дитиино[2,3-c][1,2]тиазол-3-карбонитрил.5) Compounds with multidirectional activity, for example, (5.001) Bordeaux mixture, (5.002) captafol, (5.003) captan, (5.004) chlorothalonil, (5.005) copper hydroxide, (5.006) copper naphthenate, (5.007) copper oxide, ( 5.008) copper oxychloride, (5.009) copper(2+)-sulfate, (5.010) dithianone, (5.011) dodine, (5.012) folpet, (5.013) mancozeb, (5.014) maneb, (5.015) metiram, (5.016) ) zinc methiram, (5.017) copper oxine, (5.018) propineb, (5.019) sulfur and sulfur prearates, including calcium polysulfide, (5.020) thiram, (5.021) zinb, (5.022) ziram, (5.023) 6-Ethyl -5,7-dioxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3',4':5,6][1,4]dithiino[2,3-c][1,2]thiazole-3-carbonitrile .

6) Соединения, которые способны вызвать защиту хозяина, например, (6.001) ацибензолар-S-метил, (6.002) изотианил, (6.003) пробеназол, (6.004) тиадинил.6) Compounds that are capable of inducing host defense, for example, (6.001) acibenzolar-S-methyl, (6.002) isothianyl, (6.003) probenazole, (6.004) tiadinyl.

7) Ингибиторы биосинтеза аминокислот и/или белков, такие как, например, (7.001) ципродинил, (7.002) касугамицин, (7.003) касугамицин гидрохлорид ги-дарт, (7.004) Окситетрациклин (7.005) пириметанил, (7.006) 3-(5-Фтор-3,3,4,4-тетраметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин.7) Inhibitors of amino acid and/or protein biosynthesis, such as, for example, (7.001) cyprodinil, (7.002) kasugamycin, (7.003) kasugamicin hydrochloride hydrate, (7.004) Oxytetracycline (7.005) pyrimethanil, (7.006) 3-(5 -Fluoro-3,3,4,4-tetramethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)quinoline.

(8) Ингибиторы продукции ATФ, такие как, например, (8.001) силтиофам.(8) ATP production inhibitors, such as (8.001) silthiophame.

9) Ингибиторы синтеза клеточных стенок, такие как, например, (9.001) бентиава-ликарб, (9.002) диметоморф, (9.003) флуморф, (9.004) ипроваликарб, (9.005) ман-дипропамид, (9.006) пириморф, (9.007) валифеналат, (9.008) (2E)-3-(4-трет.-Бутилфенил)-3-(2-хлорпиридин-4-ил)-1-(морфолин-4-ил)проп-2-ен-1-он, (9.009) (2Z)-3-(4-трет.-Бутилфенил)-3-(2-хлорпиридин-4-ил)-1-(морфолин-4-ил)проп-2-ен-1-он.9) Cell wall synthesis inhibitors, such as, for example, (9.001) benthiava-licarb, (9.002) dimethomorph, (9.003) flumorph, (9.004) iprovalicarb, (9.005) man-dipropamide, (9.006) pyrimorph, (9.007) valifenalate , (9.008) (2E)-3-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(2-chloropyridin-4-yl)-1-(morpholin-4-yl)prop-2-en-1-one, (9.009) (2Z)-3-(4-tert-Butylphenyl)-3-(2-chloropyridin-4-yl)-1-(morpholin-4-yl)prop-2-en-1-one.

10) Ингибиторы липидного и мембранного синтеза, такие как, например, (10.001) пропамокарб, (10.002) пропамокарб гидрохлорид, (10.003) токлофос-метил.10) Inhibitors of lipid and membrane synthesis, such as, for example, (10.001) propamocarb, (10.002) propamocarb hydrochloride, (10.003) toclofos-methyl.

11) Ингибиторы биосинтеза меланина, например, (11.001) трициклазол, (11.002) 2,2,2-Трифторэтил-{3-метил-1-[(4-метилбензоил)амино]бутан-2-ил}карбамат.11) Melanin biosynthesis inhibitors, for example, (11.001) tricyclazole, (11.002) 2,2,2-Trifluoroethyl-{3-methyl-1-[(4-methylbenzoyl)amino]butan-2-yl}carbamate.

12) Ингибиторы синтеза нуклеиновых кислот, такие как, например, (12.001) бе-налаксил, (12.002) беналаксил-M (киралаксил), (12.003) Металаксил, (12.004) Ме-талаксил-M (мефеноксам).12) Inhibitors of nucleic acid synthesis, such as, for example, (12.001) benalaxyl, (12.002) benalaxyl-M (kyralaxyl), (12.003) Metalaxyl, (12.004) Methalaxyl-M (mefenoxam).

13) Ингибиторы сигнальной трансдукции, такие как, например, (13.001) флуди-оксонил, (13.002) ипродион, (13.003) процимидон, (13.004) проквиназид, (13.005) квиноксифен, (13.006) винклозолин.13) Signal transduction inhibitors, such as, for example, (13.001) fludi-oxonil, (13.002) iprodione, (13.003) procymidone, (13.004) proquinazide, (13.005) quinoxifene, (13.006) vinclozolin.

14) Соединения, которые могут действовать в качестве разобщителей, например, (14.001) флуазинам, (14.002) мептилдинокап. 14) Compounds that can act as uncouplers, for example, (14.001) fluazinam, (14.002) meptyldinocap.

15) другие соединения, например, (15.001) абсцизовая кислота, (15.002) бентиа-зол, (15.003) бетоксазин, (15.004) капсимицин, (15.005) карвон, (15.006) хиноме-тионат, (15.007) куфранеб, (15.008) цифлуфенамид, (15.009) цимоксанил, (15.010) ципросульфамид, (15.011) флктианил, (15.012) фозетил-алюминий, (15.013) фозе-тил-кальций, (15.014) фозетил-натрий, (15.015) метилизотиоцианат, (15.016) мет-рафенон, (15.017) милдиомицин, (15.018) натамицин, (15.019) никель-диметилдитиокарбамат, (15.020) нитротал-изопропил, (15.021) оксамокарб, (15.022) оксатиапипролин, (15.023) Оксифентиин, (15.024) Пентахлорфенол и со-ли, (15.025) фосфоновая кислота и ее соли, (15.026) Пропамокарб-фозетилат, (15.027) Пириофенон (Хлазафенон), (15.028) тебуфлоквин, (15.029) теклофталам, (15.030) тонилфанид, (15.031) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-1,3-тиазол-2-ил}пиперидин-1-ил)-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]этанон, (15.032) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-1,3-тиазол-2-ил}пиперидин-1-ил)-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]этанон, (15.033) 2-(6-бензилпиридин-2-ил)хиназолин, (15.034) 2,6-диметил-1H,5H-[1,4]дитиино[2,3-c:5,6-c']дипиррол-1,3,5,7(2H,6H)-тетрон, (15.035) 2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{5-[2-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]этанон, (15.036) 2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{5-[2-хлор-6-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]этанон, (15.037) 2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{5-[2-фтор-6-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]этанон, (15.038) 2-[6-(3-фтор-4-метоксифенил)-5-метилпиридин-2-ил]хиназолин, (15.039) 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ил}-3-хлорфенил метансульфонат, (15.040) 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ил}-3-хлорфенил метансульфонат, (15.041) 2-{2-[(7,8-дифтор-2-метилхинолин-3-ил)окси]-6-фторфенил}пропан-2-ол, (15.042) 2-{2-фтор-6-[(8-фтор-2-метилхинолин-3-ил)окси]фенил}пропан-2-ол, (15.043) 2-{3-[2-(1-{[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ил}-3-хлорфенил-метансульфонат, (15.044) 2-{3-[2-(1-{[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ил}фенил метансульфонат, (15.045) 2-фенилфенол и его соли, (15.046) 3-(4,4,5-трифтор-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин, (15.047) 3-(4,4-дифтор-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин, (15.048) 4-амино-5-фторпиримидин-2-ол (тау-томерная форма: 4-амино-5-фторпиримидин-2(1H)-он), (15.049) 4-оксо-4-[(2-фенилэтил)амино]масляная кислота, (15.050) 5-амино-1,3,4-тиадиазол-2-тиол, (15.051) 5-хлор-N'-фенил-N'-(проп-2-ин-1-ил)тиофен-2-сульфонгидразид, (15.052) 5-фтор-2-[(4-фторбензил)окси]пиримидин-4-амин, (15.053) 5-фтор-2-[(4-метилбензил)окси]пиримидин-4-амин, (15.054) 9-фтор-2,2-диметил-5-(хинолин-3-ил)-2,3-дигидро-1,4-бензоксазепин, (15.055) бут-3-ин-1-ил {6-[({[(Z)-(1-метил-1H-тетразол-5-ил)(фенил)метилен]амино}окси)метил]пиридин-2-ил}карбамат, (15.056) Этил (2Z)-3-амино-2-циано-3-фенилакрилат, (15.057) феназин-1-карбоновая кислота, (15.058) пропил 3,4,5-тригидроксибензоат, (15.059) хинолин-8-ол, (15.060) хинолин-8-ол сульфат (2:1), (15.061) трет-бутил {6-[({[(1-метил-1H-тетразол-5-ил)(фенил)метилен]амино}окси)метил]пиридин-2-ил}карбамат, (15.062) 5-Фтор-4-имино-3-метил-1-[(4-метилфенил)сульфонил]-3,4-дигидропиримидин-2(1H)-он, (15.063) аминопирифен.15) other compounds, for example, (15.001) abscisic acid, (15.002) benthiazole, (15.003) betoxazine, (15.004) capsimycin, (15.005) carvone, (15.006) quinomethionate, (15.007) kufraneb, (15.008) cyflufenamide, (15.009) cymoxanil, (15.010) cyprosulfamide, (15.011) flctianil, (15.012) fosetyl aluminum, (15.013) fosetyl calcium, (15.014) fosetyl sodium, (15.015) methyl isothiocyanate, (15 .016) met- raphenone, (15.017) mildiomycin, (15.018) natamycin, (15.019) nickel-dimethyldithiocarbamate, (15.020) nitrotal-isopropyl, (15.021) oxamocarb, (15.022) oxathiapiproline, (15.023) Oxyphenthiine, (15.024) Pent achlorophenol and salts, (15.025) phosphonic acid and its salts, (15.026) Propamocarb-fosetylate, (15.027) Pyriophenone (Chlazafenone), (15.028) tebufloquin, (15.029) teklophthalam, (15.030) tonylfanide, (15.031) 1-(4-{4- [(5R)-5-(2,6-difluorophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-1,3-thiazol-2-yl}piperidin-1-yl)-2 -[5-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]ethanone, (15.032) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-difluorophenyl)-4, 5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-1,3-thiazol-2-yl}piperidin-1-yl)-2-[5-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1 -yl]ethanone, (15.033) 2-(6-benzylpyridin-2-yl)quinazoline, (15.034) 2,6-dimethyl-1H,5H-[1,4]dithiino[2,3-c:5,6 -c']dipyrrole-1,3,5,7(2H,6H)-tetron, (15.035) 2-[3,5-bis(difluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]-1-[4- (4-{5-[2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl}-1,3-thiazol-2-yl) piperidin-1-yl]ethanone, (15.036) 2-[3,5-bis(difluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]-1-[4-(4-{5-[2-chloro-6- (prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl}-1,3-thiazol-2-yl)piperidin-1-yl]ethanone, ( 15.037) 2-[3,5-bis(difluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]-1-[4-(4-{5-[2-fluoro-6-(prop-2-yn-1- yloxy)phenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl}-1,3-thiazol-2-yl)piperidin-1-yl]ethanone, (15.038) 2-[6-(3 -fluoro-4-methoxyphenyl)-5-methylpyridin-2-yl]quinazoline, (15.039) 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-bis(difluoromethyl)-1H-pyrazole -1-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl}-3-chlorophenyl methanesulfonate, (15.040) 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-bis(difluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-1,3-thiazol-4 -yl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl}-3-chlorophenyl methanesulfonate, (15.041) 2-{2-[(7,8-difluoro-2-methylquinolin-3-yl) oxy]-6-fluorophenyl}propan-2-ol, (15.042) 2-{2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-methylquinolin-3-yl)oxy]phenyl}propan-2-ol, ( 15.043) 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl ]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl}-3-chlorophenylmethanesulfonate, (15.044) 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluoromethyl)- 1H-pyrazol-1-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl}phenyl methanesulfonate, (15.045) 2-phenylphenol and its salts, (15.046) 3-(4,4,5-trifluoro-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)quinoline, (15.047) 3-(4,4-difluoro -3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)quinoline, (15.048) 4-amino-5-fluoropyrimidin-2-ol (tau-tomer form: 4-amino-5-fluoropyrimidin-2(1H )-one), (15.049) 4-oxo-4-[(2-phenylethyl)amino]butyric acid, (15.050) 5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-thiol, (15.051) 5-chloro -N'-phenyl-N'-(prop-2-yn-1-yl)thiophene-2-sulfonhydrazide, (15.052) 5-fluoro-2-[(4-fluorobenzyl)oxy]pyrimidin-4-amine, ( 15.053) 5-fluoro-2-[(4-methylbenzyl)oxy]pyrimidin-4-amine, (15.054) 9-fluoro-2,2-dimethyl-5-(quinolin-3-yl)-2,3-dihydro -1,4-benzoxazepine, (15.055) but-3-yn-1-yl {6-[({[(Z)-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)(phenyl)methylene]amino} hydroxy)methyl]pyridin-2-yl}carbamate, (15.056) Ethyl (2Z)-3-amino-2-cyano-3-phenylacrylate, (15.057) phenazine-1-carboxylic acid, (15.058) propyl 3,4, 5-trihydroxybenzoate, (15.059) quinolin-8-ol, (15.060) quinolin-8-ol sulfate (2:1), (15.061) tert-butyl {6-[({[(1-methyl-1H-tetrazol- 5-yl)(phenyl)methylene]amino}oxy)methyl]pyridin-2-yl}carbamate, (15.062) 5-Fluoro-4-imino-3-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3 ,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one, (15.063) aminopyrifene.

Биологические пестициды в качестве смешивающихся компонентовBiological pesticides as miscible ingredients

Соединения формулы (I) могут быть объединены с биологическими пестицидами.The compounds of formula (I) can be combined with biological pesticides.

Биологические пестициды содержат в частности бактерии, грибы, дрожжи, растительные экстракты и продукты, образованные микроорганизмами, включая белки и вторичные метаболиты.Biological pesticides contain in particular bacteria, fungi, yeasts, plant extracts and products formed by microorganisms, including proteins and secondary metabolites.

Биологические пестициды включают бактерии, спорообразующие бактерии, корень-колонизирующие бактерии и бактерии, которые действуют в качестве биологических инсектицидов, фунгицидов или нематицидов.Biological pesticides include bacteria, spore-forming bacteria, root-colonizing bacteria and bacteria that act as biological insecticides, fungicides or nematicides.

Примерами таких бактерий, которые применяются или могу применяться в качестве биологических пестицидов, являются:Examples of such bacteria that are or can be used as biological pesticides are:

BacillUS amyloliquefaciens, штамм FZB42 (DSM 231179), или BacillUS cereUS , в част-ности B. cereUS штамм CNCM I-1562 или BacillUS firmUS , штамм I-1582 (Номер до-ступа CNCM I-1582) или BacillUS pumilUS , в частности штамм GB34 (Номер до-ступа ATCC 700814) и штамм QST2808 (Номер доступа NRRL B-30087), или BacillUS subtilis, в частности штамм GB03 (Номер доступа ATCC SD-1397), или BacillUS subtilis штамм QST713 (Номер доступа NRRL B-21661) или BacillUS subtilis штамм OST 30002 (Номер доступа NRRL B-50421) BacillUS thuringiensis, в част-ности B. thuringiensis подвид israelensis (серотип H-14), штамм AM65-52 (Номер доступа ATCC 1276), или B. thuringiensis подвид aizawai, в частности штамм ABTS-1857 (SD-1372), или B. thuringiensis подвид kurstaki штамм HD-1, или B. thuringiensis подвид tenebrionis штамм NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp. (RotylenchulUS reniformis Нематода)-PR3 (Номер доступа ATCC SD-5834), Streptomyces microflavUS штамм AQ6121 ( = QRD 31.013, NRRL B-50550), Streptomyces galbUS штамм AQ 6047 (Номер доступа NRRL 30232).BacillUS amyloliquefaciens, strain FZB42 (DSM 231179), or BacillUS cereUS, in particular B. cereUS strain CNCM I-1562 or BacillUS firmUS, strain I-1582 (Accession number CNCM I-1582) or BacillUS pumilUS, in particular strain GB34 (ATCC Accession Number 700814) and strain QST2808 (NRRL Accession Number B-30087), or BacillUS subtilis, in particular strain GB03 (ATCC Accession Number SD-1397), or BacillUS subtilis strain QST713 (NRRL Accession Number B- 21661) or BacillUS subtilis strain OST 30002 (NRRL Accession Number B-50421) BacillUS thuringiensis, in particular B. thuringiensis subspecies israelensis (serotype H-14), strain AM65-52 (ATCC Accession Number 1276), or B. thuringiensis subspecies aizawai, in particular strain ABTS-1857 (SD-1372), or B. thuringiensis subspecies kurstaki strain HD-1, or B. thuringiensis subspecies tenebrionis strain NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp. (RotylenchulUS reniformis Nematode)-PR3 (ATCC accession number SD-5834), Streptomyces microflavUS strain AQ6121 ( = QRD 31.013, NRRL B-50550), Streptomyces galbUS strain AQ 6047 (NRRL accession number 30232).

Примерами грибов и дрожжей, которые применяются или могут применяться в качестве биологических пестицидов, являются:Examples of fungi and yeasts that are or may be used as biological pesticides are:

Beauveria bassiana, в частности штамм ATCC 74040, Coniothyrium minitans, в част-ности штамм CON/M/91-8 (Номер доступа DSM-9660), Lecanicillium spp., в част-ности штамм HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii, (ранее известный как Verticillium lecanii), в частности штамм KV01, Metarhizium anisopliae, в частности штамм F52 (DSM3884/ ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, в частности штамм NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseUS (в настоящее время: Isaria fumosorosea), в част-ности штамм IFPC 200613, или штамм Apopka 97 (Accesion No. ATCC 20874), Paecilomyces lilacinUS , в частности P. lilacinUS штамм 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavUS , в частности штамм V117b, Trichoderma atroviride, в частности штамм SC1 (Номер доступа CBS 122089), Trichoderma harzianum, в частности T. harzianum rifai T39. (Номер доступа CNCM I-952).Beauveria bassiana, in particular strain ATCC 74040, Coniothyrium minitans, in particular strain CON/M/91-8 (Accession Number DSM-9660), Lecanicillium spp., in particular strain HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii, (formerly known as Verticillium lecanii), in particular strain KV01, Metarhizium anisopliae, in particular strain F52 (DSM3884/ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, in particular strain NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseUS (currently: Isaria fumosorosea), in particular strain IFPC 200613, or strain Apopka 97 (Accession No. ATCC 20874), Paecilomyces lilacinUS, in particular P. lilacinUS strain 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavUS, in particular strain V117b, Trichoderma atroviride, in particular strain SC1 ( Accession number CBS 122089), Trichoderma harzianum, in particular T. harzianum rifai T39. (CNCM Accession Number I-952).

Примерами вирусов, которые применяются или могут применяться в качестве биологических пестицидов, являются:Examples of viruses that are or may be used as biological pesticides are:

Adoxophyes orana (сетчатая листокрутка) вирус зернистости (GV), Cydia pomonella (яблоневая плодожорка) вирус зернистости (GV), Helicoverpa armigera (коробочный червь) вирус ядерного полиэдроза (NPV), Spodoptera exigua (совка малая) mNPV, Spodoptera frugiperda (совка травяная) mNPV, Spodoptera littoralis (гусеница, питающаяся листьями африканского хлопка) NPV.Adoxophyes orana (net leafroll) granule virus (GV), Cydia pomonella (codling moth) granule virus (GV), Helicoverpa armigera (bollworm) nuclear polyhedrosis virus (NPV), Spodoptera exigua (small armyworm) mNPV, Spodoptera frugiperda (grass armyworm) ) mNPV, Spodoptera littoralis (African cotton leaf feeding caterpillar) NPV.

Также охватываются бактерии и грибы, которые добавляются в качестве «инокулянта» на растения или части растений или органы растений, и которые, в силу их особенных свойств, способствуют росту растения и здоровью растения. Примерами, которые можно упомянуть, являются:Also covered are bacteria and fungi that are added as an “inoculant” to plants or plant parts or plant organs and which, by virtue of their special properties, contribute to plant growth and plant health. Examples that can be mentioned are:

Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., в частности Burkholderia cepacia (ранее из-вестный как Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp., или Gigaspora monosporum, GlomUS spp., Laccaria spp., LactobacillUS buchneri, ParaglomUS spp., PisolithUS tinctorUS , Pseudomonas spp., Rhizobium spp., в частности Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., SuillUS spp., Streptomyces spp.Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., in particular Burkholderia cepacia (formerly known as Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp., or Gigaspora monosporum, GlomUS spp., Laccaria spp., LactobacillUS buchneri, ParaglomUS spp., PisolithUS tinctorUS, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., in particular Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., SuillUS spp., Streptomyces spp.

Примерами растительных экстрактов и продуктов, образованных микроорганизмами, включая белки и вторичные метаболиты, которые применяются или могут применяться в качестве биологических пестицидов, являются:Examples of plant extracts and microbial products, including proteins and secondary metabolites, that are or may be used as biological pesticides include:

Allium sativum, Artemisia absinthium, азадирахтин, Biokeeper WP, Cassia nigricans, CelastrUS angulatUS , Chenopodium anthelminticum, хитин, Armour-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum arvense, Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (экстракт Chenopodium quinoa saponin), пиретрум /пиретрины, Quassia amara, дуб, Килайя, Регалия, "Requiem™ Инсектицид", ротенон, риания/рианодин, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, тимол, Triact 70, TriCon, Tropaeulum majUS , Urtica dioica, Veratrin, Viscum album, экстракт Brassicaceae, в частности порошок мас-личного рапса или горчичный порошок.Allium sativum, Artemisia absinthium, azadirachtin, Biokeeper WP, Cassia nigricans, CelastrUS angulatUS, Chenopodium anthelminticum, chitin, Armour-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum arvense, Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (Chenopodium quinoa saponin extract), pyrethrum / pyrethrins, Quassia amara, oak, Kilaya, Regalia, "Requiem™ Insecticide", rotenone, ryanium/ryanodine, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, thymol, Triact 70, TriCon, Tropaeulum majUS, Urtica dioica, Veratrin, Viscum album, Brassicaceae extract, particularly rapeseed powder or mustard powder.

Защитные средства в качестве смешивающихся компонентовProtective agents as miscible ingredients

Соединения формулы (I) могут быть объединены с защитными средствами, таки-ми как, например, беноксакор, клоквинтоцет (-мексил), циометринил, ципро-сульфамид, дихлормид, фенхлоразол (-этил), фенклорим, флуразол, флуксофеним, фурилазол, изоксадифен (-этил), мефенпир (-диэтил), нафтойный ангидрид, окса-бетринил, 2-метокси-N-({4-[(метилкарбамоил)амино]фенил}сульфонил)бензамид (CAS 129531-12-0), 4-(дихлорацетил)-1-окса-4-азаспиро[4.5]декан (CAS 71526-07-3), 2,2,5-триметил-3-(дихлорацетил)-1,3-оксазолидин (CAS 52836-31-4).The compounds of formula (I) can be combined with protective agents such as, for example, benoxacor, cloquintocet (-mexyl), ciometrinil, cipro-sulfamide, dichlormide, fenchlorazole (-ethyl), fenclorim, flurazole, fluxofenim, furilazole, isoxadifen (-ethyl), mefenpyr (-diethyl), naphthoic anhydride, oxa-bethrinyl, 2-methoxy-N-({4-[(methylcarbamoyl)amino]phenyl}sulfonyl)benzamide (CAS 129531-12-0), 4- (dichloroacetyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane (CAS 71526-07-3), 2,2,5-trimethyl-3-(dichloroacetyl)-1,3-oxazolidine (CAS 52836-31-4 ).

Растения и части растений Plants and plant parts

Согласно изобретению можно обрабатывать все растения и части растений. Рас-тения в контексте настоящего изобретения представляют собой все растения и популяции растений, такие как желательные и нежелательные дикие растения или культурные растения (включая природные культурные растения), например, зерновые (пшеница, рис, тритикале, ячмень, рожь, овес), кукуруза, соевые бобы, картофель, сахарная свекла, сахарный тростник, томаты, красный перец и перец чили, огурцы, дыни, морковь, арбузы, лук, салат, шпинат, лук-порей, фасоль, Brassica oleracea (например, капуста) и другие виды овощей, хлопок, табак, мас-леничный рапс, а также фруктовые растения (яблони, груши вместе с плодами, цитрусовые плоды и виноград). Культурные растения могут представлять собой растения, которые можно получить с помощью обычных способ селекции растений и оптимизации или с помощью способ биотехнологии и генной инженерии, или с помощью комбинаций этих способ, включая трансгенные растения и включая множество растений, которые могут или не могут быть защищены авторскими правами селекционеров. Растения следует понимать как означающие все стадии развития растений, например, семена, черенки, а также молодые (незрелые) растения до зрелых растений. Части растения представляют собой все части и органы растений, находящиеся выше и ниже уровня почвы, такие как всход, лист, цветок и корень, причем конкретными примерами являются листья, хвоя, стебли, стволы, цветки, плодовые тела, плоды, семена, корни, клубни и корневища. Части растения также включают посевы (собранные растения и части растений) и вегетативный и генеративный материал для размножения, например, черенки, клубни, корневища, боковые побеги и семена.According to the invention, all plants and parts of plants can be treated. Plants in the context of the present invention are all plants and plant populations, such as desirable and undesired wild plants or crops (including natural crops), for example, cereals (wheat, rice, triticale, barley, rye, oats), corn , soybeans, potatoes, sugar beets, sugar cane, tomatoes, red and chili peppers, cucumbers, melons, carrots, watermelons, onions, lettuce, spinach, leeks, beans, Brassica oleracea (such as cabbage) and other species vegetables, cotton, tobacco, oilseed rape, as well as fruit plants (apple trees, pears with fruits, citrus fruits and grapes). Cultivated plants may be plants that can be produced by conventional plant breeding and optimization techniques, or by biotechnology and genetic engineering techniques, or combinations thereof, including transgenic plants and including many plants that may or may not be copyrighted. breeders' rights. Plants should be understood to mean all stages of plant development, such as seeds, cuttings, and young (immature) plants through to mature plants. Plant parts are all parts and organs of plants found above and below the soil level, such as shoot, leaf, flower and root, with specific examples being leaves, needles, stems, trunks, flowers, fruiting bodies, fruits, seeds, roots, tubers and rhizomes. Plant parts also include crops (harvested plants and plant parts) and vegetative and generative propagation material, such as cuttings, tubers, rhizomes, side shoots and seeds.

Обработку по настоящему изобретению растений и частей растений соединениями формулы (I) проводят непосредственно или с помощью обычных способ обработки, например, путем погружения, опрыскивания, испарения, туманообразования, разбрасывания, покрытия или инъекции и, в случае материала для размножения, в частности, в случае семян, также путем одного или более покрытий.The treatment of plants and plant parts according to the present invention with the compounds of formula (I) is carried out directly or by conventional treatment methods, for example by immersion, spraying, evaporation, fogging, scattering, coating or injection and, in the case of propagation material, in particular in the case of seeds, also by one or more coatings.

Как уже отмечено выше, можно обработать все растения и их части в соответствии с настоящим изобретением. В предпочтительном варианте осуществления обрабатывают дикие виды растений и сорта растений или полученные с помощью обычных способ селекции, таких как скрещивание или слияние протоплазмы, и их части. В другом предпочтительном варианте осуществления обрабатывают трансгенные растения и сорта растений, полученные с помощью способов генной инженерии, если это возможно, в комбинации с обычными способами (генетически модифицированные организмы), и их части. Термины "растения", "части растений" и "части растения" пояснены выше. Более предпочтительно, если в соответствии с настоящим изобретением обрабатывают растения и сорта растений, которые в каждом случае являются коммерчески доступными или выращиваются. Сорта растения представляют собой растения, обладающие новыми характеристиками ("особенностями"), которые придаются с помощью обычного скрещивания, мутагенеза или способа с использованием рекомбинантных ДНК. Ими могут быть культивары, биотипы и генотипы.As noted above, all plants and parts thereof can be treated in accordance with the present invention. In a preferred embodiment, wild plant species and plant varieties or those obtained by conventional breeding methods, such as crossing or protoplasmic fusion, and parts thereof are processed. In another preferred embodiment, transgenic plants and plant varieties obtained using genetic engineering methods are processed, if possible in combination with conventional methods (genetically modified organisms), and parts thereof. The terms "plants", "plant parts" and "plant parts" are explained above. More preferably, plants and plant varieties that are in each case commercially available or grown are treated in accordance with the present invention. Plant varieties are plants that have new characteristics (“traits”) that are imparted through conventional crossing, mutagenesis, or recombinant DNA techniques. They can be cultivars, biotypes and genotypes.

Трансгенное растение, обработка семян и события интеграцииTransgenic plant, seed treatment and integration events

Предпочтительные трансгенные растения и сорта растений (полученные с помощью генной инженерии), которые следует обрабатывать в соответствии с настоящим изобретением включают все растения, которые вследствие генетических модификаций дают генетический материал, который придает этим растениям особенно предпочтительные, полезные свойства («признаки»). Примерами таких свойств являются лучший рост растения, повышенная стойкость к высоким или низким температурам, повышенная стойкость к засухе или к воде, или к содержанию соли в почве, улучшенные характеристики цветения, ускоренное созревание, более высокие урожаи, лучшее качество и/или более высокая питательная ценность собранных продуктов, более высокая стабильность при хранении и/или перерабатываемость собранных продуктов. другими и особенно важными приме-рами таких свойств являются лучшая защита растений от животных и микробиологических вредителей, таких как насекомые, паукообразные, нематоды, личинки и улитки, благодаря токсинам, образующимся в растениях, в частности, образующимся в растениях генетическим материалом из BacillUS thuringiensis (например, генами CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb и CryIF, а также их комбинациями), кроме того, улучшенная стойкость растений к фитопатогенным грибам, бактериям и/или вирусам, благо-даря, например, приобретенной системной стойкости (SAR), системину, фитоалексинов, элициторов и генов резистентности и соответственно экспрессированных белков и токсинов, а также повышенная толерантность растений к определенным гербицидно активным соединениям, например, имидазолинонам, сульфонилмочевинам, глифосату или фосфинотрицину (например, ген "PAT"). Гены, которые придают необходимые характеристики, также могут содержаться в трансгенных растениях в комбинациях друг с другом. Примерами трансгенных растений, которые можно упомянуть, являются важные культурные растения, та-кие как зерновые (пшеница, рис, тритикале, ячмень, рожь, овес), кукуруза, соевые бобы, картофель, сахарная свекла, сахарный тростник, томаты, горох и другие виды овощей, хлопок, табак, масленичный рапс, а также фруктовые растения (яблони, груши вместе с плодами, цитрусовые плоды и виноград), особенно предпочтительными являются кукуруза, соевые бобы, пшеница, рис, картофель, хлопок, сахарный тростник, табак и масленичный рапс. Признаками, которые особенно выделяются. являются повышенная стойкость растений к насекомым, паукообразным, нематодам, личинкам и улиткам.Preferred transgenic plants and plant varieties (genetically engineered) to be processed in accordance with the present invention include all plants that, through genetic modification, produce genetic material that imparts particularly preferred beneficial properties (“traits”) to those plants. Examples of such properties are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to drought or water or salt content in the soil, improved flowering characteristics, accelerated ripening, higher yields, better quality and/or higher nutritional value. the value of the collected products, higher storage stability and/or processability of the collected products. Other and particularly important examples of such properties are the better protection of plants from animal and microbiological pests such as insects, arachnids, nematodes, larvae and snails, thanks to toxins produced in plants, in particular genetic material produced in plants from BacillUS thuringiensis ( for example, the genes CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CryIF, as well as their combinations), in addition, improved plant resistance to phytopathogenic fungi, bacteria and/ or viruses, due, for example, to acquired systemic resistance (SAR), systemin, phytoalexins, elicitors and resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins, as well as increased plant tolerance to certain herbicidal active compounds, for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinothricin (for example, the "PAT" gene). Genes that confer the desired characteristics can also be contained in transgenic plants in combination with each other. Examples of transgenic plants that can be mentioned are important crop plants such as cereals (wheat, rice, triticale, barley, rye, oats), corn, soybeans, potatoes, sugar beets, sugar cane, tomatoes, peas and others types of vegetables, cotton, tobacco, oilseed rape, as well as fruit plants (apple trees, pears with fruits, citrus fruits and grapes), especially preferred are corn, soybeans, wheat, rice, potatoes, cotton, sugar cane, tobacco and oilseed rape. Signs that particularly stand out. are increased plant resistance to insects, arachnids, nematodes, larvae and snails.

Защита культурных растений- виды обработкиProtection of cultivated plants - types of treatment

Обработка растений и частей растений соединениями формулы (I) осуществляется непосредственно или путем действия на окружающую их среду, среду обитания или пространство для хранения посредством применения обычных способов обработки, например, путем окунания, распыления, атомизации, орошения, испарения, опыливания, аэрозольного орошения, разбрасывания, пенообразования, окрашивания, распространения, впрыскивания, поливки (вымачивания), капельного орошения и, в случае материала для размножения, в частности в случае семени, кроме того в виде порошка для сухой обработки семян, раствора для жидкой обработки семян, растворимого в воде порошка для суспензионной обработки, посредством покрытия коркой, путем покрытия одним или более покрытия-ми, и т.д. Кроме того, возможно наносить соединения формулы (I) с помощью микрообъемного способа или впрыскивать форму для применения или соединение формулы (I) само по себе в почву. The treatment of plants and plant parts with compounds of formula (I) is carried out directly or by acting on their environment, habitat or storage space through the use of conventional treatment methods, for example by dipping, spraying, atomizing, irrigation, evaporation, dusting, aerosol irrigation, spreading, foaming, coloring, spreading, injection, watering (soaking), drip irrigation and, in the case of propagation material, in particular in the case of seed, also in the form of powder for dry seed treatment, solution for liquid seed treatment, soluble in water powder for suspension processing, by coating with a crust, by coating with one or more coatings, etc. It is also possible to apply the compounds of formula (I) using a micro-volume method or to inject the application form or the compound of formula (I) itself into the soil.

Предпочтительной прямой обработкой растений является внекорневое внесение, т.e. соединения формулы (I) наносятся на листья, где частота обработки и норма нанесения должны регулироваться в зависимости от уровня заражения рассматриваемым вредителем.The preferred direct treatment of plants is foliar application, i.e. the compounds of formula (I) are applied to the leaves, where the frequency of application and rate of application must be adjusted depending on the level of infestation of the pest in question.

В случае системных активных соединений, соединения формулы (I) также имеют доступ к растениям через корневую систему. Растения затем обрабатываются путем действия соединений формулы (I) на среду обитания растений. Это может быть сделано, например, посредством заливания или посредством подмешивания в почву или питательного раствора, т.e. локус растения (например, почва или гидропонные системы) пропитывается жидкой формой соединений формулы (I), или посредством нанесения в почву, т.e. соединения формулы (I) согласно настоящему изобретению вводятся в твердой форме (например, в форме гранул) в локус растений. В случае культур риса-падди это может быть сделано путем дозирования соединения формулы (I) в форме нанесения в почву (например, в виде гранул) в заводненное рисовое поле.In the case of systemic active compounds, the compounds of formula (I) also have access to the plants through the root system. The plants are then treated by the action of the compounds of formula (I) on the plant environment. This can be done, for example, by flooding or by mixing into the soil or nutrient solution, i.e. The plant locus (eg soil or hydroponic systems) is impregnated with the liquid form of the compounds of formula (I), or by application to the soil, i.e. the compounds of formula (I) according to the present invention are administered in solid form (eg in the form of granules) to the plant locus. In the case of paddy crops, this can be done by dosing a compound of formula (I) in soil application form (eg granules) into a flooded paddy field.

Обработка семени Seed treatment

Борьбы с животными вредителями путем обработки семени растений известна в течение долгого времени и является объектом непрерывных улучшений. Однако обработка семени связана с рядом проблем, которые не всегда могут быть решены удовлетворительным образом. Таким образом, желательно разработать способы защиты семени и прорастающего растения, которые не связаны с или по меньшей мере значительно уменьшают дополнительное применение пестицидов в ходе хранения, после посева или после прорастания растений. Кроме того, желательно оптимизировать количество применяемого активного соединения таким образом, чтобы обеспечить оптимальную защиту для семени и прорастающего растения от воздействия животными вредителями, но без повреждения растения самого по себе применяемым активным соединением. В частности, способы обработки семени должны также учитывать собственные инсектицидные или нематицидные свойства резистентных или толерантных к вредителям трансгенных растений, чтобы достигнуть оптимальной защиты семени, а также прорастающего растения с минимальными применяемыми пестицидами.Control of animal pests by seed treatment has been known for a long time and is the subject of continuous improvement. However, seed processing poses a number of problems that cannot always be resolved satisfactorily. Thus, it is desirable to develop methods for protecting the seed and the germinating plant that do not involve, or at least significantly reduce, the additional application of pesticides during storage, after sowing, or after plant germination. In addition, it is desirable to optimize the amount of active compound used so as to provide optimal protection for the seed and the germinating plant from attack by animal pests, but without damaging the plant itself by the active compound used. In particular, seed treatment methods must also take into account the intrinsic insecticidal or nematicidal properties of pest-resistant or pest-tolerant transgenic plants in order to achieve optimal protection of the seed as well as the germinating plant with minimal pesticide use.

Настоящее изобретение поэтому в частности также относится к способу защиты семени и прорастающих растений от воздействия вредителей посредством обработки семени одним из соединений формулы (I). Способ согласно настоящему изобретению для защиты семени и прорастающих растений от воздействия вредителей, кроме того, охватывает способ, в котором семя обрабатывается одновременно за одну операцию или последовательно соединением формулы (I) и смешивающимся компонентом. Также охватывается способ, в котором семя обрабатывается в различные моменты времени соединением формулы (I) и смешивающимся компонентом.The present invention therefore in particular also relates to a method for protecting seeds and germinating plants from pests by treating the seed with one of the compounds of formula (I). The method according to the present invention for protecting the seed and germinating plants from pests further covers a method in which the seed is treated simultaneously in a single operation or sequentially with a compound of formula (I) and a miscible component. Also covered is a method in which the seed is treated at various times with a compound of formula (I) and a miscible component.

Настоящее изобретение, подобным образом, относится к применению соединений формулы (I) для обработки семени для защиты семени и полученного растения от животных вредителей. The present invention similarly relates to the use of compounds of formula (I) for seed treatment to protect the seed and the resulting plant from animal pests.

Кроме того, настоящее изобретение относится к семени, которое было обработано соединением формулы (I) согласно настоящему изобретению, так что достигается защита от животных вредителей. Настоящее изобретение также относится к семени, которое было обработано одновременно соединением формулы (I) и смешивающимся компонентом. Настоящее изобретение, кроме того, относится к семени, которое было обработано в различные моменты времени соединением формулы (I) и смешивающимся компонентом. В случае семени, которое было обработано в различные моменты времени соединением формулы (I) и смешивающимся компонентом, причем отдельные вещества могут присутствовать на семени в различных слоях. Согласно настоящему изобретению, слои, содержащие соединение формулы (I) и смешивающиеся компоненты, могут при необходимости быть разделены промежуточными слоями. Настоящее изобретение также относится к семени, на которое соединение формулы (I) и смешивающийся компонент наносится в виде компонента покрытия или в виде дополнительного слоя или дополнительных слоев, в дополнение к покрытию.Moreover, the present invention relates to seed that has been treated with a compound of formula (I) according to the present invention, so that protection against animal pests is achieved. The present invention also relates to seed that has been treated simultaneously with a compound of formula (I) and a miscible component. The present invention further relates to seed that has been treated at various times with a compound of formula (I) and a miscible component. In the case of seed that has been treated at different times with a compound of formula (I) and a miscible component, the individual substances may be present in different layers on the seed. According to the present invention, the layers containing the compound of formula (I) and miscible components may optionally be separated by intermediate layers. The present invention also relates to a seed to which a compound of formula (I) and a miscible component are applied as a coating component or as an additional layer or layers in addition to the coating.

Кроме того, настоящее изобретение относится к семени, которое, которое после обработки соединением формулы (I), подвергается процессу покрытия пленкой, чтобы предотвратить абразивное действие пыли на семена.Furthermore, the present invention relates to a seed which, after being treated with a compound of formula (I), is subjected to a film coating process to prevent the abrasive effect of dust on the seed.

Одним из преимуществ, обеспечиваемых системным действием соединения формулы (I), является тот факт, что посредством обработки семени не только семя само по себе, но также растения, полученные из них, защищаются после прорастания от животных вредителей. Таким образом, можно избежать немедленной обработки культуры в момент посева или сразу после.One of the advantages provided by the systemic action of the compound of formula (I) is the fact that by treating the seed, not only the seed itself, but also the plants obtained from them are protected from animal pests after germination. In this way, immediate treatment of the crop at the time of sowing or immediately after can be avoided.

Другое рассматриваемое преимущество состоит в том, что посредством обработки семени соединением формулы (I), развитие и прорастание обработанного семени могут быть усилены.Another advantage contemplated is that by treating the seed with a compound of formula (I), the development and germination of the treated seed can be enhanced.

Подобным образом, рассматривается преимущество, состоящее в том, что соединения формулы (I) могут применяться, в частности, также для трансгенного семени. Likewise, it is considered an advantage that the compounds of formula (I) can be used in particular also for transgenic seed.

Кроме того, соединения формулы (I) могут применяться в комбинации с композициями или соединениями процесса передачи сигнала, приводя к более хорошей колонизации симбиотическими организмами, такими как, например, клубеньковые бактерии, микориза и/или эндофитные бактерии или грибы, и/или к оптимизации фиксации азота.In addition, the compounds of formula (I) can be used in combination with signal transduction process compositions or compounds, resulting in better colonization by symbiotic organisms, such as, for example, nodule bacteria, mycorrhizae and/or endophytic bacteria or fungi, and/or optimization nitrogen fixation.

Соединения формулы (I) подходят для защиты семени любого сорта растения, который применяется в сельском хозяйстве, в теплице, в лесах или в садоводстве. В частности, оно принимает форму семени зерновых (например, пшеница, ячмень, рожь, просо и овес), кукурузы, хлопка, сои, риса, картофеля, подсолнечника, кофе, табака, канолы, масличного рапса, свеклы (например, сахарная свекла и кормовая свекла), арахиса, овощей (например, томаты, огурцы, фасоль, крестоцветные овощи, лук и салат-латук), фруктовых растений, газонных трав и декоративных растений. Обработка семени зерновых (таких как пшеница, ячмень, рожь и овес), кукурузы, сои, хлопка, канолы, масличного рапса, овощей и риса имеет особое значение.The compounds of formula (I) are suitable for protecting the seed of any plant variety that is used in agriculture, in the greenhouse, in forests or in horticulture. Specifically, it takes the form of grain seeds (such as wheat, barley, rye, millet and oats), corn, cotton, soybeans, rice, potatoes, sunflowers, coffee, tobacco, canola, oilseed rape, beets (such as sugar beets and fodder beets), peanuts, vegetables (such as tomatoes, cucumbers, beans, cruciferous vegetables, onions and lettuce), fruit plants, lawn grasses and ornamental plants. Seed processing of cereals (such as wheat, barley, rye and oats), corn, soybeans, cotton, canola, oilseed rape, vegetables and rice is of particular importance.

Как уже было упомянуто выше, обработка трансгенного семени соединением формулы (I) также имеет особое значение. Она осуществляется в отношении формы семени растений, которые, как правило, содержат по меньшей мере один гетерологичный ген, который управляет экспрессией полипептида с в частности инсектицидными и/или нематицидными свойствами. гетерологичные гены в трансгенном семени могут происходить из микроорганизмов, таких как BacillUS , Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, GlomUS или Gliocladium. Настоящее изобретение в частности подходит для обработки транс-генного семени, которое содержит по меньшей мере один гетерологичный ген, происходящий из BacillUS sp. Особенно предпочтительно гетерологичный ген происходит из BacillUS thuringiensis.As mentioned above, treatment of the transgenic seed with a compound of formula (I) is also of particular importance. It is carried out in relation to the seed form of plants, which typically contain at least one heterologous gene that controls the expression of a polypeptide with particularly insecticidal and/or nematicidal properties. heterologous genes in the transgenic seed may originate from microorganisms such as BacillUS, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, GlomUS or Gliocladium. The present invention is particularly suitable for the treatment of transgenic seed that contains at least one heterologous gene derived from BacillUS sp. Particularly preferably, the heterologous gene is derived from BacillUS thuringiensis.

В контексте настоящего изобретения, соединение формулы (I) наносится на семя. Предпочтительно, семя обрабатывается в состоянии, в котором оно достаточно стабильно, чтобы избежать повреждение в ходе обработки. В общем, семя может быть обработано в любой момент времени сбором и посевом. Семя, обычно применяемое, отделяется от растения и освобождается от початков, кожуры, стеблей, покрытий, волосков или мякоти плодов. Например, возможно применять семя, которое было собрано, очищено и высушено до содержания влаги, которое обеспечивает хранение. Альтернативно, также возможно применять семя, которое, после сушки, было обработано, например, водой и затем высушивается снова, например, впитыванием. В случае семян риса, можно также использовать семенной материал, который был предварительно замочен в воде, например, вплоть до определенной стадии (стадия «куриная грудь»), что приводит и к улучшенному прорастанию, и к более равномерному росту.In the context of the present invention, the compound of formula (I) is applied to the seed. Preferably, the seed is processed in a state in which it is sufficiently stable to avoid damage during processing. In general, the seed can be processed at any time by harvesting and sowing. The seed, as commonly used, is separated from the plant and freed from the ears, skin, stems, coverings, hairs or fruit pulp. For example, it is possible to use seed that has been collected, cleaned and dried to a moisture content that is suitable for storage. Alternatively, it is also possible to use seed which, after drying, has been treated, for example, with water and then dried again, for example by absorption. In the case of rice seeds, it is also possible to use seed material that has been pre-soaked in water, for example up to a certain stage (chicken breast stage), which results in both improved germination and more uniform growth.

При обработке семени, в общем нужно заботиться о том, чтобы количество соединения формулы (I), наносимое на семя, и/или количество других добавок выбиралось таким образом, чтобы не оказывалось отрицательного воздействия на прорастание семени, или чтобы полученное растение не повреждалось. Это должно обеспечиваться, в частности, в случае активных соединений, которые могут проявлять фитотоксические эффекты при определенных нормах нанесения.When treating seed, care must generally be taken to ensure that the amount of compound of formula (I) applied to the seed and/or the amount of other additives is chosen such that germination of the seed is not adversely affected or the resulting plant is not damaged. This must be ensured in particular in the case of active compounds which may exhibit phytotoxic effects at certain application rates.

В общем, соединения формулы (I) наносятся на семя в форме подходящей композиции. Подходящие композиции и способы обработки семян известны специалистам в данной области техники. In general, the compounds of formula (I) are applied to the seed in the form of a suitable composition. Suitable compositions and methods for treating seeds are known to those skilled in the art.

Соединения формулы (I) могут быть превращены в стандартные композиции для протравливания семян, такие как растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пены, взвеси или другие покрывающие композиции для семян, а также ULV композиции.The compounds of formula (I) can be formulated into standard seed dressing compositions, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, slurries or other seed coating compositions, as well as ULV compositions.

Эти композиции получают известным образом, посредством смешивания соединений формулы (I) со стандартными добавками, такими как, например, стандартные наполнители, а также растворители или разбавители, красители, смачивающие агенты, диспергирующие средства, эмульгаторы, противовспениватели, консерванты, вторичные загустители, адгезивы, гиббереллины, а также вода. These compositions are prepared in a known manner by mixing the compounds of formula (I) with standard additives, such as, for example, standard excipients, as well as solvents or diluents, colorants, wetting agents, dispersants, emulsifiers, antifoams, preservatives, secondary thickeners, adhesives, gibberellins, as well as water.

Красители, которые могут присутствовать в композициях для протравливания семян, которые могут применяться согласно настоящему изобретению, представляют собой все красители, которые являются стандартными для таких целей. Возможно применять либо пигменты, которые мало растворимы в воде, либо красители, которые растворимы в воде. Примеры включают красители, известные под наименованиями Родамин B, C.I. Пигмент красный 112 и C.I. Растворитель красный 1.The dyes that may be present in the seed dressing compositions that can be used according to the present invention are all dyes that are standard for such purposes. It is possible to use either pigments that are slightly soluble in water or dyes that are soluble in water. Examples include dyes known under the names Rhodamine B, C.I. Pigment red 112 and C.I. Red solvent 1.

Полезные смачивающие агенты, которые могут присутствовать в композициях для протравливания семян, применяемые согласно настоящему изобретению, представляют собой все вещества, которые обеспечивают смачивание и которые обычно применяются для композиции сельскохозяйственно активных соединений. Предпочтительным является применение алкилнафталинсульфонаты, а так же диизопропил- или диизобутилнафталинсульфонаты.Useful wetting agents that may be present in the seed treatment compositions used according to the present invention are all substances that provide wetting and which are typically used for the composition of agriculturally active compounds. Preferred is the use of alkyl naphthalene sulfonates, as well as diisopropyl or diisobutyl naphthalene sulfonates.

Полезные диспергирующие средства и/или эмульгаторы, которые могут присутствовать в композициях для протравливания семян, применяемые согласно настоящему изобретению, представляют собой все неионные, анионные и катионные диспергирующие средства, обычно применяемые для композиции активных сельскохозяйственных ингредиентов. Предпочтительным является применение неионных или анионных диспергирующих средств или смесей неионных или анионных диспергирующих средств. Подходящие неионные диспергирующие средства включают в частности этиленоксид/пропиленоксид блочные полимеры, алкилфенолполигликолевые простые эфиры и тристирилфенолполигликолевые простые эфиры, и их фосфатированные или сульфатированные производные. Подходящие анионные диспергирующие средства включают в частности лигносульфонаты, соли полиакриловой кислоты и арилсульфонат/формальдегид конденсаты.Useful dispersants and/or emulsifiers that may be present in the seed treatment compositions used in accordance with the present invention are all nonionic, anionic and cationic dispersants typically used for the composition of active agricultural ingredients. Preferred is the use of nonionic or anionic dispersants or mixtures of nonionic or anionic dispersants. Suitable nonionic dispersants include in particular ethylene oxide/propylene oxide block polymers, alkylphenol polyglycol ethers and tristyrylphenol polyglycol ethers, and their phosphated or sulfated derivatives. Suitable anionic dispersants include, but are not limited to, lignosulfonates, polyacrylic acid salts and arylsulfonate/formaldehyde condensates.

Противовспениватели, которые могут присутствовать в композициях для протравливания семян, применяемые согласно настоящему изобретению, представляют собой все вещества, ингибирующие пенообразование, обычно применяемые для композиции активных сельскохозяйственных ингредиентов. Предпочтительным является применение противовсениватели на основе кремния и стеарата магния.Antifoaming agents that may be present in the seed treatment compositions used according to the present invention are all foam inhibiting agents typically used for agricultural active ingredient compositions. Preferred is the use of antifoam agents based on silicon and magnesium stearate.

Концертанты, которые могут присутствовать в композициях для протравливания семян, применяемые согласно настоящему изобретению, представляют собой все вещества, применяемые для таких целей в сельскохозяйственных композициях. Примеры включают дихлорофен и полуацеталь бензилового спирта.Concentrates that may be present in the seed treatment compositions used in accordance with the present invention are all substances used for such purposes in agricultural compositions. Examples include dichlorophen and benzyl alcohol hemiacetal.

Вторичные загустители, которые могут присутствовать в композициях для протравливания семян, применяемые согласно настоящему изобретению, представляют собой все вещества, которые могут применяться для таких целей в сельскохозяйственных композициях. Предпочтительными являются производные целлюлозы, производные акриловой кислоты, ксантан, модифицированные глины и тонко измельченная кремниевая кислота.Secondary thickeners that may be present in the seed treatment compositions used in accordance with the present invention are all substances that can be used for such purposes in agricultural compositions. Preferred are cellulose derivatives, acrylic acid derivatives, xanthan, modified clays and finely divided silicic acid.

Адгезивы, которые могут присутствовать в композициях для протравливания семян, применяемые согласно настоящему изобретению, представляют собой все стандартные связующие вещества, применяемые в продуктах для протравливания семян. В качестве предпочтительных могут быть упомянуты поливинилпирролидон, поливинилацетат, поливиниловый спирт и тилоза. The adhesives that may be present in the seed treatment compositions used in accordance with the present invention are all standard adhesives used in seed treatment products. As preferred, polyvinylpyrrolidone, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol and tylose may be mentioned.

Гиббереллины, которые могут присутствовать в композициях, применяемых в соответствии с настоящим изобретением, могут предпочтительно представлять собой гиббереллины A1, A3 ( = гибберелловая кислота), A4 и A7; особенно предпочтительным является применение гибберелловой кислоты. Гиббереллины известны (смотрите. R. Wegler „Chemie der Pflanzenschutz- и Schädlingsbekämpfungsmittel“, Bd. 2, Springer Verlag, 1970, стр. 401-412).Gibberellins which may be present in the compositions used in accordance with the present invention may preferably be gibberellins A1, A3 (=gibberellic acid), A4 and A7; Particularly preferred is the use of gibberellic acid. Gibberellins are known (see R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Bd. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412).

Композиции для протравливания семян, применяемые согласно настоящему изобретению, могут применяться для обработки широкого многообразия различных видов семян, либо непосредственно, либо после предварительного разбавления водой. Например, концентраты или препараты, получаемые из них посредством разбавления водой, могут применяться для протравливания семян зерновых, таких как пшеница, ячмень, рожь, овес и тритикале, а также семян кукурузы, риса, масличного рапса, гороха, бобов, хлопка, подсолнуха, сои и свеклы, или еще широко многообразия различных семян овощей. Композиции для протравливания семян, применяемые согласно настоящему изобретению, или их разбавленные формы применения, также могут применяться для протравливания семян трансгенных растений.The seed treatment compositions used in accordance with the present invention can be used to treat a wide variety of different types of seeds, either directly or after prior dilution with water. For example, concentrates or preparations obtained from them by dilution with water can be used for treating grain seeds such as wheat, barley, rye, oats and triticale, as well as seeds of corn, rice, oilseed rape, peas, beans, cotton, sunflower, soybeans and beets, or even a wide variety of different vegetable seeds. The seed dressing compositions used in accordance with the present invention, or diluted forms of application thereof, can also be used to treat seeds of transgenic plants.

Для обработки семени композиции композициями для протравливания семян, применяемыми согласно настоящему изобретению, или формами применения, полученными из них путем добавления воды, полезными являются все смешивающиеся компоненты, обычно применяемые для протравливания семян. В частности, методика протравливания семян состоит в помещении семени в смеситель, работающий периодическим образом или непрерывно, добавлении конкретного желаемого количества композиции для протравливания семян, либо как таковой, либо после предварительного разбавления водой, и смешении всех компонентом до достижения желаемой гомогенности композиции на семени. При необходимости это сопровождается операцией сушки.For treating seed compositions with the seed dressing compositions used according to the present invention, or forms of application obtained from them by adding water, all miscible components commonly used for seed dressing are useful. Specifically, the seed treatment technique consists of placing the seed in a mixer operating in a batchwise or continuous manner, adding the specific desired amount of the seed treatment composition, either as such or after first diluting with water, and mixing all components until the desired homogeneity of the composition on the seed is achieved. If necessary, this is accompanied by a drying operation.

Норма нанесения композиций для протравливания семян, применяемые согласно настоящему изобретению, может варьироваться в относительно широком диапазоне. При этом руководствуются конкретным содержанием соединений формулы (I) в композициях и семенем. Нормы нанесения соединения формулы (I) в общем составляют от 0.001 до 50 г на килограмм семени, предпочтительно от 0.01 до 15 г на килограмм семени. The application rate of the seed treatment compositions used in accordance with the present invention can vary over a relatively wide range. In this case, they are guided by the specific content of compounds of formula (I) in the compositions and seeds. Application rates of the compound of formula (I) are generally from 0.001 to 50 g per kilogram of seed, preferably from 0.01 to 15 g per kilogram of seed.

Здоровье животныхAnimal health

В области охраны здоровья животных, т.e. в области ветеринарии, соединения формулы (I) являются активными против животных вредителей, в частности эктопаразитов или эндопаразитов. Термин эндопаразиты включает в частности гельминты и простейшие, такие как кокцидии. Эктопаразитами, как правило и предпочтительно, являются членистоногие, в частности насекомые и акариды.In the field of animal health, i.e. In the field of veterinary medicine, the compounds of formula (I) are active against animal pests, in particular ectoparasites or endoparasites. The term endoparasites includes in particular helminths and protozoa such as coccidia. Ectoparasites are typically and preferably arthropods, particularly insects and acarids.

В области охраны здоровья животных соединения формулы (I) являются подходящими, с благоприятной гомеотермной токсичностью, для контроля паразитов, которые встречаются в животноводстве и скотоводческом хозяйстве у сельскохозяйственных животных, племенных животных, животных, содержащихся в зоопарках, лабораторных животных, животных для экспериментов и домашних животных. Они активных против всех или конкретных стадий развития паразитов.In the field of animal health, the compounds of formula (I) are suitable, with favorable homeothermic toxicity, for the control of parasites that occur in livestock and livestock production in farm animals, breeding animals, zoo animals, laboratory animals, experimental animals and pets. animals. They are active against all or specific stages of parasite development.

Сельскохозяйственные животные включают, например, млекопитающих, таких как овцы, козлы, лошади, ослы, верблюды, буйволы, кролики, северные олени, лани и в частности крупный рогатый скот и свиньи; или домашних птиц, таких как индюки, утки, гуси и в частности куры; рыбу и ракообразные, например, в аквакультуре; а также насекомых, таких как пчелы.Farm animals include, for example, mammals such as sheep, goats, horses, donkeys, camels, buffalos, rabbits, reindeer, fallow deer and in particular cattle and pigs; or poultry such as turkeys, ducks, geese and in particular chickens; fish and crustaceans, for example in aquaculture; as well as insects such as bees.

Домашние животные включают, например, млекопитающих, таких как хомяки, морские свинки, крысы, мыши, шиншиллы, хорьки, и в особенности собак, кошек, птиц клеточного содержания, пресмыкающихся, земноводных и аквариумных рыбок.Pets include, for example, mammals such as hamsters, guinea pigs, rats, mice, chinchillas, ferrets, and in particular dogs, cats, caged birds, reptiles, amphibians and aquarium fish.

Согласно предпочтительному варианту выполнения настоящего изобретения, соединения формулы (I) вводятся млекопитающим.According to a preferred embodiment of the present invention, the compounds of formula (I) are administered to mammals.

Согласно другому предпочтительному варианту выполнения настоящего изобретения, соединения формулы (I) вводятся птицам, а именно птицам клеточного содержания и в частности домашней птице.According to another preferred embodiment of the present invention, the compounds of formula (I) are administered to birds, namely caged birds and in particular poultry.

Посредством применения соединений формулы (I) для борьбы с паразитами животных, предполагается уменьшение или предотвращение болезней, случаев смерти и приведение характеристик к стандартным условиям (в случае мяса, молока, шерсти, шкур, яиц, меда и тому подобного), так что становится возможным более экономичное и облегченное содержание животных и достигается более хорошее самочувствие животных. By using the compounds of formula (I) to control animal parasites, it is intended to reduce or prevent diseases, deaths and bring the characteristics to standard conditions (in the case of meat, milk, wool, hides, eggs, honey and the like), so that it becomes possible more economical and easier keeping of animals and better well-being of animals is achieved.

Термин “контроль” или "борьба", как применяется в настоящей заявке, в отношении области здоровья животных, означает, что соединения формулы (I) являются эффективными для сокращения поражения соответствующим паразитом у животного, инфицированного такими паразитами, до безопасных уровней. Более конкретно, термин "борьба", как применяется в настоящей заявке, означает, что соединение формулы (I) эффективно для уничтожения соответствующего паразита, ингибирования его роста или ингибирования его размножения.The term “control” or “control” as used herein, in relation to the field of animal health, means that the compounds of formula (I) are effective in reducing the infestation of the relevant parasite in an animal infected with such parasites to safe levels. More specifically, the term “control” as used herein means that the compound of formula (I) is effective in killing the respective parasite, inhibiting its growth or inhibiting its reproduction.

Членистоногие включают, например, без ограниченияArthropods include, for example, but are not limited to

из отряда Вши, например, HaematopinUS spp., LinognathUS spp., PediculUS spp., PhtirUS spp., Solenopotes spp.; from the order Lice, for example, HaematopinUS spp., LinognathUS spp., PediculUS spp., PhtirUS spp., Solenopotes spp.;

из отряда Пухоеды и подотрядов Amblycerina и Ischnocerina, например, Bovicola spp., Damalina spp., Felicola spp.; Lepikentron spp., Menopon spp., Trichodectes spp., Trimenopon spp., Trinoton spp., Werneckiella spp; from the order Puchoeda and suborders Amblycerina and Ischnocerina, for example, Bovicola spp., Damalina spp., Felicola spp.; Lepikentron spp., Menopon spp., Trichodectes spp., Trimenopon spp., Trinoton spp., Werneckiella spp;

из отряда двукрылые и подотрядов Nematocerina и Brachycerina, например, Aedes spp., Anopheles spp., AtylotUS spp., Braula spp., Calliphora spp., Chrysomyia spp., Chrysops spp., Culex spp., Culicoides spp., EUS imulium spp., Fannia spp., GasterophilUS spp., Glossina spp., Haematobia spp., Haematopota spp., Hippobosca spp., Hybomitra spp., Hydrotaea spp., Hypoderma spp., Lipoptena spp., Lucilia spp., Lutzomyia spp., MelophagUS spp., Morellia spp., MUS ca spp., Odagmia spp., OestrUS spp., Philipomyia spp., PhlebotomUS spp., RhinoestrUS spp., Sarcophaga spp., Simulium spp., Stomoxis spp., TabanUS spp., Tipula spp., Wilhelmia spp., WO hlfahrtia spp.; from the order Diptera and suborders Nematocerina and Brachycerina, for example, Aedes spp., Anopheles spp., AtylotUS spp., Braula spp., Calliphora spp., Chrysomyia spp., Chrysops spp., Culex spp., Culicoides spp., EUS imulium spp. ., Fannia spp., GasterophilUS spp., Glossina spp., Haematobia spp., Haematopota spp., Hippobosca spp., Hybomitra spp., Hydrotaea spp., Hypoderma spp., Lipoptena spp., Lucilia spp., Lutzomyia spp., MelophagUS spp., Morellia spp., MUS ca spp., Odagmia spp., OestrUS spp., Philipomyia spp., PhlebotomUS spp., RhinoestrUS spp., Sarcophaga spp., Simulium spp., Stomoxis spp., TabanUS spp., Tipula spp., Wilhelmia spp., WO hlfahrtia spp.;

из отряда Блохи, например, CeratophyllUS spp., Ctenocephalides spp., Pulex spp., Tunga spp., Xenopsylla spp.;from the order Fleas, for example, CeratophyllUS spp., Ctenocephalides spp., Pulex spp., Tunga spp., Xenopsylla spp.;

из отряда Клопы, например, Cimex spp., PanstrongylUS spp., RhodniUS spp., Triatoma spp.; а также неприятные и гигиенические вредители из отряда Blattarida. from the order Bedbugs, for example, Cimex spp., PanstrongylUS spp., RhodniUS spp., Triatoma spp.; and also nuisance and hygienic pests of the order Blattarida.

Кроме того, в качестве членистоногих, в качестве примера, а не ограничения, можно упомянуть следующих клещей: In addition, the following mites may be mentioned as arthropods by way of example and not limitation:

Из подкласса Клещи (Acarina) и отряда Metastigmata, например, из семейства аграсовые клещи, такие как Argas spp., OrnithodorUS spp., OtobiUS spp., из семейства Иксодовые клещи, такие как Ixodes spp., Amblyomma spp., RhipicephalUS (BoophilUS ) spp., RhipicephalUS spp. (первоначальный род клещей с множеством хозяинов); из отряда мезостигматовые, такие как DermanyssUS spp., OrnithonyssUS spp., PneumonyssUS spp., Raillietia spp., Sternostoma spp., Tropilaelaps spp., Varroa spp.; из отряда Actinedida (Prostigmata), например, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Demodex spp., ListrophorUS spp., Myobia spp., Neotrombicula spp., Ornithocheyletia spp., Psorergates spp., Trombicula spp.; и из отряда Acaridida (Astigmata), например, AcarUS spp., CaloglyphUS spp., Chorioptes spp., Cytodites spp., Hypodectes spp., Knemidocoptes spp., Laminosioptes spp., Notoedres spp., Otodectes spp., Psoroptes spp., PterolichUS spp., Sarcoptes spp., TrixacarUS spp., TyrophagUS spp.From the subclass Ticks (Acarina) and order Metastigmata, for example, from the family Agras mites, such as Argas spp., OrnithodorUS spp., OtobiUS spp., from the family Ixodes mites, such as Ixodes spp., Amblyomma spp., RhipicephalUS (BoophilUS) spp., RhipicephalUS spp. (the original genus of ticks with multiple hosts); from the order mesostigmata, such as DermanyssUS spp., OrnithonyssUS spp., PneumonyssUS spp., Raillietia spp., Sternostoma spp., Tropilaelaps spp., Varroa spp.; from the order Actinedida (Prostigmata), for example, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Demodex spp., ListrophorUS spp., Myobia spp., Neotrombicula spp., Ornithocheyletia spp., Psorergates spp., Trombicula spp.; and from the order Acaridida (Astigmata), for example, AcarUS spp., CaloglyphUS spp., Chorioptes spp., Cytodites spp., Hypodectes spp., Knemidocoptes spp., Laminosioptes spp., Notoedres spp., Otodectes spp., Psoroptes spp., PterolichUS spp., Sarcoptes spp., TrixacarUS spp., TyrophagUS spp.

Примеры паразитических простейших включают, но без ограничения к этому: Examples of parasitic protozoa include, but are not limited to:

Жгутиконосцы (Flagellata), как например: Flagellates (Flagellata), such as:

Метамонады: из отряда дипломонады, например, Giardia spp., SpironucleUS spp.Metamonads: from the order Diplomonas, for example, Giardia spp., SpironucleUS spp.

Парабазалии: из отряда Трихомонады, например, Histomonas spp., Pentatrichomonas spp., Tetratrichomonas spp., Trichomonas spp., Tritrichomonas spp.Parabasalia: from the order Trichomonas, for example, Histomonas spp., Pentatrichomonas spp., Tetratrichomonas spp., Trichomonas spp., Tritrichomonas spp.

Эвгленозои: из отряда Trypanosomatida, например, Leishmania spp., Trypanosoma spp.Euglenozoans: from the order Trypanosomatida, for example, Leishmania spp., Trypanosoma spp.

Саркомастигофоры (Rhizopoda), как например, Entamoebidae, например, Entamoeba spp., Centramoebidae, например, Acanthamoeba sp., Euamoebidae, например, Hartmanella sp. Sarcomastigophora (Rhizopoda), e.g. Entamoebidae, e.g. Entamoeba spp., Centramoebidae, e.g. Acanthamoeba sp., Euamoebidae, e.g. Hartmanella sp.

Альвеоляты, как например Apicomplexa (Sporozoa): например, Cryptosporidium spp.; из отряда Eimeriida например, Besnoitia spp., Cystoisospora spp., Eimeria spp., Hammondia spp., Isospora spp., Neospora spp., Sarcocystis spp., Toxoplasma spp.; из отряда Adeleida например, Hepatozoon spp., Klossiella spp.; из отряда Haemosporida например, Leucocytozoon spp., Plasmodium spp.; из отряда Piroplasmida например, Babesia spp., Ciliophora spp., Echinozoon spp., Theileria spp.; из отряда Vesibuliferida например, Balantidium spp., Buxtonella spp.Alveolates, such as Apicomplexa (Sporozoa): e.g. Cryptosporidium spp.; from the order Eimeriida for example, Besnoitia spp., Cystoisospora spp., Eimeria spp., Hammondia spp., Isospora spp., Neospora spp., Sarcocystis spp., Toxoplasma spp.; from the order Adeleida e.g. Hepatozoon spp., Klossiella spp.; from the order Haemosporida e.g. Leucocytozoon spp., Plasmodium spp.; from the order Piroplasmida e.g. Babesia spp., Ciliophora spp., Echinozoon spp., Theileria spp.; from the order Vesibuliferida e.g. Balantidium spp., Buxtonella spp.

Микроспоридии, как например Encephalitozoon spp., Enterocytozoon spp., Globidium spp., Nosema spp., и, кроме того, например, Myxozoa spp. Microsporidia, such as Encephalitozoon spp., Enterocytozoon spp., Globidium spp., Nosema spp., and in addition, for example, Myxozoa spp.

Гельминты, патогенные для людей и животных, включают, например, Плоских червей, нематоды, Скребни и Пятиустки (например, Моногенеи, цестоды и трематоды).Helminths pathogenic to humans and animals include, for example, Flatworms, Nematodes, Acanthocephalans and Pentaworms (eg Monogenea, Cestodes and Trematodes).

Примерами гельминотов являются, но без ограничения к этому:Examples of helminths include, but are not limited to:

Моногенеи: например: DactylogyrUS spp., GyrodactylUS spp., Microbothrium spp., Polystoma spp., TroglecephalUS spp.; Monogenea: for example: DactylogyrUS spp., GyrodactylUS spp., Microbothrium spp., Polystoma spp., TroglecephalUS spp.;

Цестоды: из отряда Pseudophyllidea, например: Bothridium spp., Diphyllobothrium spp., DiplogonoporUS spp. Ichthyobothrium spp., Ligula spp., SchistocephalUS spp., Spirometra spp. Cestodes: from the order Pseudophyllidea, for example: Bothridium spp., Diphyllobothrium spp., DiplogonoporUS spp. Ichthyobothrium spp., Ligula spp., SchistocephalUS spp., Spirometra spp.

Из отряда Циклофиллида, например: Andyra spp., Anoplocephala spp., Avitellina spp., Bertiella spp., Cittotaenia spp., Davainea spp., Diorchis spp., Diplopylidium spp., Dipylidium spp., EchinococcUS spp., Echinocotyle spp., Echinolepis spp., Hydatigera spp., Hymenolepis spp., Joyeuxiella spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., Paranoplocephala spp., Raillietina spp., Stilesia spp., Taenia spp., Thysaniezia spp., Thysanosoma spp.From the order Cyclophyllidae, for example: Andyra spp., Anoplocephala spp., Avitellina spp., Bertiella spp., Cittotaenia spp., Davainea spp., Diorchis spp., Diplopylidium spp., Dipylidium spp., EchinococcUS spp., Echinocotyle spp., Echinolepis spp., Hydatigera spp., Hymenolepis spp., Joyeuxiella spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., Paranoplocephala spp., Raillietina spp., Stilesia spp., Taenia spp., Thysaniezia spp., Thysanosoma spp.

Трематоды: из класса дигенетические сосальщики, например: AUS trobilharzia spp., Brachylaima spp., Calicophoron spp., Catatropis spp., Clonorchis spp. Collyriclum spp., Cotylophoron spp., Cyclocoelum spp., Dicrocoelium spp., Diplostomum spp., EchinochasmUS spp., Echinoparyphium spp., Echinostoma spp., Eurytrema spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., FischoederiUS spp., GastrothylacUS spp., Gigantobilharzia spp., Gigantocotyle spp., Heterophyes spp., Hypoderaeum spp., Leucochloridium spp., MetagonimUS spp., Metorchis spp., NanophyetUS spp., NotocotylUS spp., Opisthorchis spp., Ornithobilharzia spp., ParagonimUS spp., Paramphistomum spp., Plagiorchis spp., Posthodiplostomum spp., ProsthogonimUS spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Troglotrema spp., Typhlocoelum spp.Trematodes: from the class of digenetic flukes, for example: AUS trobilharzia spp., Brachylaima spp., Calicophoron spp., Catatropis spp., Clonorchis spp. Collyriclum spp., Cotylophoron spp., Cyclocoelum spp., Dicrocoelium spp., Diplostomum spp., EchinochasmUS spp., Echinoparyphium spp., Echinostoma spp., Eurytrema spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., FischoederiUS spp. ., GastrothylacUS spp., Gigantobilharzia spp., Gigantocotyle spp., Heterophyes spp., Hypoderaeum spp., Leucochloridium spp., MetagonimUS spp., Metorchis spp., NanophyetUS spp., NotocotylUS spp., Opisthorchis spp., Ornithobilharzia spp., ParagonimUS spp., Paramphistomum spp., Plagiorchis spp., Posthodiplostomum spp., ProsthogonimUS spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Troglotrema spp., Typhlocoelum spp.

Нематоды: из отряда Трихинеллы, например: Capillaria spp., Trichinella spp., Trichomosoides spp., Trichuris spp. Nematodes: from the order Trichinella, for example: Capillaria spp., Trichinella spp., Trichomosoides spp., Trichuris spp.

Из отряда Тиленхиды, например: Micronema spp., Parastrangyloides spp., Strongyloides spp. From the order Tylenchidae, for example: Micronema spp., Parastrangyloides spp., Strongyloides spp.

Из отряда Рабдитиды, например: AelurostrongylUS spp., amidostomum spp., Ancylostoma spp., AngiostrongylUS spp., Bronchonema spp., Bunostomum spp., Chabertia spp., Cooperia spp., Cooperioides spp., Crenosoma spp., Cyathostomum spp., cyclococercUS spp., cyclodontostomum spp., CylicocyclUS spp., CylicostephanUS spp., Cylindropharynx spp., CystocaulUS spp., DictyocaulUS spp., ElaphostrongylUS spp., Filaroides spp., GlobocephalUS spp., Graphidium spp., GyalocephalUS spp., HaemonchUS spp., Heligmosomoides spp., HyostrongylUS spp., Marshallagia spp., MetastrongylUS spp., MuelleriUS spp., Necator spp., NematodirUS spp., NeostrongylUS spp., NippostrongylUS spp., Obeliscoides spp., OesophagodontUS spp., Oesophagostomum spp., OllulanUS spp.; OrnithostrongylUS spp., OslerUS spp., Ostertagia spp., Paracooperia spp., Paracrenosoma spp., Parafilaroides spp., ParelaphostrongylUS spp., PneumocaulUS spp., PneumostrongylUS spp., Poteriostomum spp., ProtostrongylUS spp., SpicocaulUS spp., StephanurUS spp., StrongylUS spp., SyngamUS spp., Teladorsagia spp., Trichonema spp., TrichostrongylUS spp., TriodontophorUS spp., TroglostrongylUS spp., Uncinaria spp.From the order Rhabditidae, for example: AelurostrongylUS spp., amidostomum spp., Ancylostoma spp., AngiostrongylUS spp., Bronchonema spp., Bunostomum spp., Chabertia spp., Cooperia spp., Cooperioides spp., Crenosoma spp., Cyathostomum spp., cyclococercUS spp., cyclodontostomum spp., CylicocyclUS spp., CylicostephanUS spp., Cylindropharynx spp., CystocaulUS spp., DictyocaulUS spp., ElaphostrongylUS spp., Filaroides spp., GlobocephalUS spp., Graphidium spp., GyalocephalUS spp., HaemonchUS spp ., Heligmosomoides spp., HyostrongylUS spp., Marshallagia spp., MetastrongylUS spp., MuelleriUS spp., Necator spp., NematodirUS spp., NeostrongylUS spp., NippostrongylUS spp., Obeliscoides spp., OesophagodontUS spp., Oesophagostomum spp., OllulanUS spp.; OrnithostrongylUS spp., OslerUS spp., Ostertagia spp., Paracooperia spp., Paracrenosoma spp., Parafilaroides spp., ParelaphostrongylUS spp., PneumocaulUS spp., PneumostrongylUS spp., Poteriostomum spp., ProtostrongylUS spp., SpicocaulUS spp., StephanurUS spp. ., StrongylUS spp., SyngamUS spp., Teladorsagia spp., Trichonema spp., TrichostrongylUS spp., TriodontophorUS spp., TroglostrongylUS spp., Uncinaria spp.

Из отряда Спируриды, например: Acanthocheilonema spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Ascaris spp., Ascarops spp., Aspiculuris spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., Cercopithifilaria spp., Crassicauda spp., Dipetalonema spp., Dirofilaria spp., DracunculUS spp.; Draschia spp., EnterobiUS spp., Filaria spp., Gnathostoma spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Heterakis spp.; Litomosoides spp., Loa spp., Onchocerca spp., Oxiuris spp., Parabronema spp., Parafilaria spp., Parascaris spp., PassalurUS spp., Physaloptera spp., Probstmayria spp., Pseudofilaria spp., Setaria spp., Skjrabinema spp., Spirocerca spp., Stephanofilaria spp., Strongyluris spp., Syphacia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Wuchereria spp. From the order Spiruridae, for example: Acanthocheilonema spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Ascaris spp., Ascarops spp., Aspiculuris spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., Cercopithifilaria spp., Crassicauda spp., Dipetalonema spp., Dirofilaria spp., DracunculUS spp.; Draschia spp., EnterobiUS spp., Filaria spp., Gnathostoma spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Heterakis spp.; Litomosoides spp., Loa spp., Onchocerca spp., Oxiuris spp., Parabronema spp., Parafilaria spp., Parascaris spp., PassalurUS spp., Physaloptera spp., Probstmayria spp., Pseudofilaria spp., Setaria spp., Skjrabinema spp. ., Spirocerca spp., Stephanofilaria spp., Strongyluris spp., Syphacia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Wuchereria spp.

Скребни: из отряда Oligacanthorhynchida, например: MacracanthorhynchUS spp., Prosthenorchis spp.; из отряда Moniliformida например: Moniliformis spp., Acanthocephalans: from the order Oligacanthorhynchida, for example: MacracanthorhynchUS spp., Prosthenorchis spp.; from the order Moniliformida for example: Moniliformis spp.,

Из отряда Polymorphida, например: Filicollis spp.; из отряда Echinorhynchida например, AcanthocephalUS spp., EchinorhynchUS spp., Leptorhynchoides spp. From the order Polymorphida, for example: Filicollis spp.; from the order Echinorhynchida, for example, AcanthocephalUS spp., EchinorhynchUS spp., Leptorhynchoides spp.

Pentastoma: из отряда Porocephalida, например, Linguatula spp. Pentastoma: from the order Porocephalida, e.g. Linguatula spp.

В области ветеринарии и в области охраны здоровья животных введение соединений формулы (I) осуществляется способами, в общем известными в данной области техники, как например, энтерально, парентерально, дермально или назально, в форме подходящих препаратов. Введение может быть осуществлено профилактически или терапевтически.In the field of veterinary medicine and animal health, administration of the compounds of formula (I) is carried out by methods generally known in the art, such as enterally, parenterally, dermally or nasally, in the form of suitable preparations. Administration may be prophylactic or therapeutic.

Таким образом, один вариант выполнения настоящего изобретения относится к применению соединения формулы (I) в качестве лекарственного средства.Thus, one embodiment of the present invention relates to the use of a compound of formula (I) as a drug.

Другим объектом является применение соединения формулы (I) в качестве противоэндопаразитического средстваAnother object is the use of a compound of formula (I) as an anti-endoparasitic agent

Другим конкретным объектом настоящего изобретения является применение соединений формулы (I) в качестве противоглистного средства, в частности для использования в качестве нематоцида, средства против плоских червей, средства против скребний или средства против пятиусток.Another specific object of the present invention is the use of compounds of formula (I) as an anthelmintic, in particular for use as a nematicide, an anti-flatworm, an acanthocephalan or an anti-pentate.

Другим объектом является применение соединения формулы (I) в качестве средства против простейших.Another object is the use of a compound of formula (I) as an antiprotozoan agent.

Другим объектом является применение соединения формулы (I) в качестве противоэктопаразитического средства, в частности артроподицида, такого как инсектицид или акарицид. Another object is the use of a compound of formula (I) as an anti-ectoparasitic agent, in particular an arthropodicide such as an insecticide or acaricide.

Другим объектом настоящего средства являются ветеринарные композиции, содержащие эффективное количество по меньшей мере одного соединения формулы (I) и по меньшей мере одно из следующего: фармацевтически приемлемый эксципиент (например, твердые или жидкие разбавители), фармацевтически приемлемый адъювант (например, поверхностноактивные вещества), в частности фармацевтически приемлемый эксципиент, обычно используемый в ветеринарных препаратах, и/или фармацевтически приемлемый адъювант, традиционно используемый в ветеринарных препаратах.Another subject of the present invention are veterinary compositions containing an effective amount of at least one compound of formula (I) and at least one of the following: a pharmaceutically acceptable excipient (for example, solid or liquid diluents), a pharmaceutically acceptable adjuvant (for example, surfactants), in particular a pharmaceutically acceptable excipient conventionally used in veterinary preparations and/or a pharmaceutically acceptable adjuvant conventionally used in veterinary preparations.

Другим объектом настоящего изобретения является способ получения ветеринарной композиции, как описано в настоящей заявке, который включает стадию смешивания по меньшей мере одного соединения формулы (I) с фармацевтически приемлемыми эксципиентами и адъювантами, особенно с традиционно используемыми в ветеринарных композициях фармацевтически приемлемыми эксципиентами и/или обычно используемыми в ветеринарных композициях адъювантами.Another aspect of the present invention is a method for preparing a veterinary composition as described herein, which includes the step of mixing at least one compound of formula (I) with pharmaceutically acceptable excipients and adjuvants, especially pharmaceutically acceptable excipients conventionally used in veterinary compositions and/or conventional adjuvants used in veterinary compositions.

Другим конкретным объектом настоящего изобретения являются ветеринарные композиции, выбранные из группы эктопаразитических и эндопаразитических композиций, в частности, выбранные из группы композиций против плоских червей, композиций против простейших и артроподицидных композиций, наиболее предпочтительно выбранные из группы нематицидных композиций, композиций против плоских червей, композиций против скребний, композиций против пятиусток, инсектицидных и акарицидных композиций, согласно упомянутым объектам, а также способ их получения.Another specific object of the present invention are veterinary compositions selected from the group of ectoparasitic and endoparasitic compositions, in particular selected from the group of anti-flatworm compositions, anti-protozoan compositions and arthropodicidal compositions, most preferably selected from the group of nematicidal compositions, anti-flatworm compositions, anti-protozoan compositions. acanthocephala, compositions against five-mouth, insecticidal and acaricidal compositions, according to the mentioned objects, as well as a method for their preparation.

Другой объектом настоящего изобретения является способ лечения паразитарной инфекции, в частности инфекции, вызванной паразитом, выбранным из группы эктопаразитов и эндопаразитов, упомянутых в настоящей заявке, с использованием эффективного количества соединения формулы (I) животным, в частности нечеловеческим животным, которое нуждается в этом. Another object of the present invention is a method of treating a parasitic infection, in particular an infection caused by a parasite selected from the group of ectoparasites and endoparasites mentioned herein, using an effective amount of a compound of formula (I) to an animal, in particular a non-human animal, in need thereof.

Другой объектом настоящего изобретения является способ лечения паразитарной инфекции, в частности инфекции, вызванной паразитом, выбранным из группы эктопаразитов и эндопаразитов, упомянутых в настоящей заявке, с использованием ветеринарной композиции, как определено в настоящей заявке, животным, в частности нечеловеческим животным, которое нуждается в этом. Another object of the present invention is a method of treating a parasitic infection, in particular an infection caused by a parasite selected from the group of ectoparasites and endoparasites mentioned herein, using a veterinary composition as defined herein, in an animal, in particular a non-human animal, which requires this.

Другой объектом настоящего изобретения является применение соединений фор-мулы (I) для лечения паразитарной инфекции, в частности инфекции, вызванной паразитом, выбранным из группы эктопаразитов и эндопаразитов, упомянутых в настоящей заявке, у животного, в частности не относящегося к человеку животного. Another object of the present invention is the use of compounds of formula (I) for the treatment of a parasitic infection, in particular an infection caused by a parasite selected from the group of ectoparasites and endoparasites mentioned herein, in an animal, in particular a non-human animal.

В контексте ветеринарии или защиты здоровья животных термин «лечение» включает профилактическое, метафилактическое и терапевтическое лечение.In the context of veterinary medicine or animal health, the term "treatment" includes prophylactic, metaphylactic and therapeutic treatments.

В конкретном варианте выполнения настоящего изобретения для ветеринарной области предусмотрены смеси по меньшей мере одного соединения формулы (I) с другими активными ингредиентами, в частности с эндо- и эктопаразитическими средствами. In a specific embodiment of the present invention for the veterinary field, mixtures of at least one compound of formula (I) with other active ingredients, in particular endo- and ectoparasitic agents, are provided.

В области здоровья животных «смешивание» означает не только то, что два (или более) различных активных веществ составлены в одной рецептуре и применяются вместе, но также относятся к продуктам, содержащим отдельные составы для каждого активного вещества. Соответственно, если необходимо использовать более двух активных веществ, все активные могут быть в составе одной композиции, или все активные вещества могут быть в разных композициях; Также возможны смешанные формы, в которых некоторые из активных веществ составлены вместе, а некоторые из активных веществ составлены отдельно. Отдельные композиции позволяют раздельное и последовательное использование соответствующих активных веществ. In the animal health field, "mixing" not only means that two (or more) different active substances are formulated and administered together, but also refers to products containing separate formulations for each active substance. Accordingly, if it is necessary to use more than two active substances, all active substances may be in one composition, or all active substances may be in different compositions; Mixed forms are also possible, in which some of the active substances are formulated together and some of the active substances are formulated separately. The individual compositions allow separate and sequential use of the respective active substances.

Активные ингредиенты, указанные под их “общим названием” известны и описаны, например, в „Pesticide Manual“ (смотрите выше) или могут быть обнаружены в интернете (например, http://www.alanWO od.net/pesticides).The active ingredients listed under their “common name” are known and described, for example, in the “Pesticide Manual” (see above) or can be found on the Internet (for example, http://www.alanWO od.net/pesticides).

Примерные активные вещества из группы эктопаразитических средств в качестве партнера для смешивания включают, но без ограничения к этому, инсектициды и акарициды, описанные выше. другие полезные агенты перечислены ниже в соответствии с вышеупомянутой классификацией, основанной на действующей системе классификации IRAC: (1) Ингибиторы ацетилхолинэстеразы (AChE); (2) блокаторы GABA-зависимого хлоридного канала; (3) Модуляторы натриевого канала/; (4) Агонисты никотинового ацетилхолинового рецептора (nAChR); (5) Аллостерические модуляторы никотинового ацетилхолинового рецептора (nAChR); (6) Аллостерические модуляторы глутамат-зависимого хлоридного ка-нала (GluCl); (7) Миметики ювенильного гормона; (8) Различные неспецифические (многосайтовые) ингибиторы; (9) модуляторы органа слуха у насекомых; (10) Ингибиторы роста клещей; (12) ингибиторы митохондриального АТФ-синтеза, такие как ATP-дезинтеграторы; (13) Средства, разобщающие окислительное фосфорилирование посредством разрушения протонового градиента; (14) Блокаторы никотинергического ацетилхолинового рецептора; (15) Ингибиторы биосинтеза хитина, типа 0; (16) Ингибиторы биосинтеза хитина, типа 1; (17) Ингибиторы линьки (в частности для двукрылых, т.e. мух); (18) Агонисты рецептора экдизона; (19) Октопаминергические агонисты; (21) Ингибиторы транспорта электронов митохондриального комплекса I; (25) Ингибиторы транспорта электронов митохондриального комплекса II,; (20) Ингибиторы транспорта электронов митохондриального комплекса III; (22) Блокаторы потенциалзависимого натриевого канала; (23) Ингибиторы ацетил-КоА-карбоксилазы; (28) Модуляторы рианодинового рецептора;Exemplary ectoparasitic actives as mixing partners include, but are not limited to, the insecticides and acaricides described above. other beneficial agents are listed below according to the above classification based on the current IRAC classification system: (1) Acetylcholinesterase (AChE) inhibitors; (2) GABA-dependent chloride channel blockers; (3) Sodium channel modulators/; (4) Nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) agonists; (5) Allosteric modulators of the nicotinic acetylcholine receptor (nAChR); (6) Allosteric modulators of the glutamate-dependent chloride channel (GluCl); (7) Juvenile hormone mimetics; (8) Various non-specific (multi-site) inhibitors; (9) auditory modulators in insects; (10) Mite growth inhibitors; (12) inhibitors of mitochondrial ATP synthesis, such as ATP disintegrators; (13) Agents that uncouple oxidative phosphorylation by disrupting the proton gradient; (14) Nicotinergic acetylcholine receptor blockers; (15) Chitin biosynthesis inhibitors, type 0; (16) Chitin biosynthesis inhibitors, type 1; (17) Molting inhibitors (in particular for dipterans, i.e. flies); (18) Ecdysone receptor agonists; (19) Octopaminergic agonists; (21) Mitochondrial complex I electron transport inhibitors; (25) Inhibitors of electron transport of mitochondrial complex II; (20) Mitochondrial complex III electron transport inhibitors; (22) Voltage-gated sodium channel blockers; (23) Acetyl-CoA carboxylase inhibitors; (28) Ryanodine receptor modulators;

Активные ингредиенты с неизвестными или неспецифическими механизмами действия, например, фентрифанил, феноксакрим, циклопрен, хлорбензилат, хлордимеформ, флубензимин, дицикланил, амидофлумет, хинометионат, триара-тен, клотиазобен, тетразул, олеат калия, керосин, метоксадиазон, госсиплур, флутензин, бромпропилат, криолит;Active ingredients with unknown or non-specific mechanisms of action, for example, fentrifanil, fenoxacrim, cycloprene, chlorobenzilate, chlordimeform, flubenzymine, dicyclanil, amidoflumet, quinomethionate, triarathene, clothiazoben, tetrazul, potassium oleate, kerosene, methoxadiazone, gossyplur, flutensin, bromopropylate, cryolite;

Соединения из других классов, например, бутакарб, диметилан, клоэтокарб, фосфокарб, пиримифос(-этил), Паратион(-этил), метакрифос, Изопропил-о-салицилат, трихлорфон, сулпрофос, пропафос, себуфос, пиридатион, Протоат, дихлофентион, деметон-S-метилсульфон, изазофос, цианофенфос, диалифос, кар-бофенотион, аутатиофос, аромфенвинфос(-метил), азинфос(-этил), хлорпирифос(-этил), фосметилан, иодфенфос, диоксабензофос, формотион, фонофос, флупиразофос, фенсульфотион, этримфос;Compounds from other classes, e.g. butacarb, dimethylane, cloetocarb, phosphocarb, pirimiphos(-ethyl), Parathion(-ethyl), metacryphos, Isopropyl-o-salicylate, trichlorfon, sulprophos, propafos, sebuphos, pyridathione, Protoate, dichlorofenthion, demeton -S-methylsulfone, isazophos, cyanofenphos, dialifos, carbophenothione, autatiophos, aromfenvinphos(-methyl), azinphos(-ethyl), chlorpyrifos(-ethyl), phosmethylane, iodofenphos, dioxabenzophos, formotion, fonophos, flupyrazophos, fensulfothione, etrimphos ;

Хлорорганческие соединения, например, камфехлор, линдан, гептaхлор; или Фе-нилпиразолы, например, ацетопрол, пирафлупрол, пирипрол, ванилипрол, сиза-пронил; или изоксазолин, например, сароланер, афоксоланер, лотиланер, флурал-анер;Organochlorine compounds, for example, camphechlor, lindane, heptachlor; or Phenylpyrazoles, for example, acetoprole, pirafluprole, pyriprole, vaniliprole, sisapronil; or isoxazoline, eg sarolaner, afoxolaner, lotilaner, fluralaner;

Пиретроиды, например, (цис-, транс-)метофлутрин, профлутрин, флуфенпрокс, флуброцитринат, флубфенпрокс, фенфлутрин, протрифенбут, пирезметрин, RU15525, тераллетрин, цис-ресметрин, гептафлутрин, биoэтанoметрин, биопер-метрин, фенпиритрин, цис-циперметрин, цис-перметрин, клоцитрин, цигалотрин (лямбда), хловапортрин, или галогенированные углеводородные соединения (HCH), Pyrethroids, e.g. (cis-, trans-)methofluthrin, profluthrin, flufenprox, flubrocitrinate, flubfenprox, fenfluthrin, protrifenbut, pyresmethrin, RU15525, terallethrin, cis-resmethrin, heptafluthrin, bioethanomethrin, bioper-methrin, fenpyrythrin, cis-cypermethrin , cis -permethrin, clocitrin, cyhalothrin (lambda), chlorovaportrin, or halogenated hydrocarbon compounds (HCH),

неоникотиноиды, например, нитиазинneonicotinoids, such as nithiazine

дихлормезотиаз, трифлумезопиримdichloromesothiasis, triflumesopyrim

макроциклические лактоны, например, немадектин, ивермектин, латидектин, моксидектин, селамектин, эприномектин, дорамектин, эмамектинбензоат; милбемициноксимmacrocyclic lactones, for example nemadectin, ivermectin, latidectin, moxidectin, selamectin, eprinomectin, doramectin, emamectin benzoate; milbemycinoxime

Трифен, Эпофенонан, диофенолан;Triphen, Epophenonan, diophenolan;

Биологические вещества, гормоны, феромоны, например, природные продукты, например, турингиенсин, кодлемон или ним-компоненты Codlemon или NeemBiological substances, hormones, pheromones, e.g. natural products such as thuringiensin, codemon or neem components Codlemon or Neem

динитрофенолы, например, динокап, динобутон, бинапакрил;dinitrophenols, for example dinocap, dinobuton, binapacryl;

бензоилмочевины, например, флуазурон, пенфлурон,benzoylureas, for example fluazuron, penfluron,

Амидиновые производные, например, Хлормебуформ, симиазол, демидитразAmidine derivatives, for example, Chlormebuform, simiazole, demiditraz

Акарициды для защиты пчел от клещей Варроа, например, органические кислоты, например, муравьиная кислота, щавелевая кислота.Acaricides to protect bees from Varroa mites, e.g. organic acids, e.g. formic acid, oxalic acid.

Примеры активных веществ из группы эндопаразитицидов в качестве партнеров для смешивания включают, но не ограничиваются ими, противоглистные агенты и антипротозойные агенты.Examples of active substances from the group of endoparasiticides as mixing partners include, but are not limited to, anthelmintic agents and antiprotozoal agents.

Антигельминтные агенты включают, например, следующие активные вещества против нематод, трематод и/или цестод:Anthelmintic agents include, for example, the following active substances against nematodes, trematodes and/or cestodes:

из класса макроциклических лактонов, например: эприномектин, абамектин, немадектин, моксидектин, дорамектин, селамектин, лепимектин, латидектин, милбемектин, эмамектин, милбемицин;from the class of macrocyclic lactones, for example: eprinomectin, abamectin, nemadectin, moxidectin, doramectin, selamectin, lepimectin, latidectin, milbemectin, emamectin, milbemycin;

из класса бензимидазолов и пробензимидазолов, например: оксибендазол, мебендазол, триклабендазол, тиофанат, парбендазол, оксфендазол, нетобимин, фенбендазол, фебантел, тиабендазол, циклобендазол, камбендазол, альбендазолсуль-фоксид, альбендазол, флубендазол;from the class of benzimidazoles and probenzimidazoles, for example: oxybendazole, mebendazole, triclabendazole, thiophanate, parbendazole, oxfendazole, netobimine, fenbendazole, febantel, thiabendazole, cyclobendazole, cambendazole, albendazole sulfoxide, albendazole, flubendazole;

из класса депсипетидов, предпочтительно циклических депсипетидов, особенно 24-членных циклических депсипетидов, например: эмодепсид, PF1022A;from the class of depsipetides, preferably cyclic depsipetides, especially 24-membered cyclic depsipetides, for example: emodepside, PF1022A;

из класса тетрагидропиримидинов, например: морантел, пирантел, оксантел;from the class of tetrahydropyrimidines, for example: morantel, pyrantel, oxantel;

из класса имидазотиазолов, например: бутамизол, левамизол, тетрамизол;from the class of imidazothiazoles, for example: butamizole, levamisole, tetramizole;

из класса аминофениламидинов, например: амидантел, диацилированный ами-дантел (dAMD), трибендимидин; from the class of aminophenylamidines, for example: amidantel, diacylated amidantel (dAMD), tribendimidine;

из класса аминоацетонитрилов, например: монепантел;from the class of aminoacetonitriles, for example: monepantel;

из класса парагерквиамидов, например: парагерквиамид, дерквиантел;from the class of paraherquiamides, for example: paraherquiamide, derquiantel;

из класса салициланилидов, например: трибромсалан, бромксанид, бротианид, клиоксанид, клосантел, никлосамид, оксиклозанид, рафоксанид;from the class of salicylanilides, for example: tribromosalan, bromoxanide, brotianide, clioxanide, closantel, niclosamide, oxyclozanide, rafoxanide;

из класса замещенных фенолов, например: нитроксинил, битионол, дисoфенол, гексахлорфен, никлофолан, мениклофолан;from the class of substituted phenols, for example: nitroxynil, bithionol, disophenol, hexachlorphene, niclofolan, meniclofolan;

из класса органофосфатов, например: трихлорфон, нафталофос, дихлорвос/DDVP, круфомат, коумафос, галоксон;from the class of organophosphates, for example: trichlorfon, naftalofos, dichlorvos/DDVP, krufomat, coumafos, haloxon;

из класса пиперазинов/хинолинов, например: празиквантел, эпсипрантел;from the piperazine/quinoline class, for example: praziquantel, epsiprantel;

из класса пиперазинов, например: пиперазин, гидроксизин;from the piperazine class, for example: piperazine, hydroxyzine;

из класса тетрациклинов, например: тетрациклин, хлортетрациклин, доксициклин, окситетрациклин, ролитетрациклин;from the class of tetracyclines, for example: tetracycline, chlortetracycline, doxycycline, oxytetracycline, rolitetracycline;

из различных других классов, например: бунамидин, ниридазол, резорантел, ом-фалотин, олтипраз, нитросканат, нитроксинил, оксамниквин, миразан, Мирацил, лукантон, гикантон, гетолин, эметин, диэтилкарбамазин, дихлорфен, диамфене-тид, клоназепам, бефениум, амосканат, клорсулон;from various other classes, for example: bunamidine, niridazole, resorantel, om-falotin, oltipraz, nitroscanate, nitroxynil, oxamniquin, mirazan, Miracil, lucanton, gicantone, getolin, emetine, diethylcarbamazine, dichlorphene, diamphenetide, clonazepam, befenium, amoscanate , clorsulon;

Примерами активных соединений против простейших в качестве партнеров для смешивания или комбинирования являются, например:Examples of antiprotozoan active compounds as mixing or combining partners are, for example:

из класса триазинов, например: диклазурил, поназурил, летразурил, толтразурил;from the class of triazines, for example: diclazuril, ponazuril, letrazuril, toltrazuril;

из класса полиэфирных ионофоров, например: монензин, салиномицин, мадура-мицин, наразин;from the class of polyether ionophores, for example: monensin, salinomycin, maduramycin, narasin;

из класса макроциклических лактонов, например: милбемицин, эритромицин;from the class of macrocyclic lactones, for example: milbemycin, erythromycin;

из класса хинолонов, например: энрофлоксацин, прадофлоксацина;from the quinolone class, for example: enrofloxacin, pradofloxacin;

из класса хинолонов, например: энрофлоксацин, прадофлоксацина;from the quinolone class, for example: enrofloxacin, pradofloxacin;

из класса хининов, например: хлорoквин;from the class of quinines, for example: chloroquin;

из класса пиримидинов, например: пириметамин;from the pyrimidine class, for example: pyrimethamine;

из класса сульфонамидов, например: сульфахиноксалин, триметоприм, суль-факлозин;from the class of sulfonamides, for example: sulfaquinoxaline, trimethoprim, sul-phaclozin;

из класса тиаминов, например: ампролиум;from the thiamine class, for example: amprolium;

из класса линкозамидов, например: клиндамицин;from the lincosamide class, for example: clindamycin;

из класса карбанилидов, например: имидокарб;from the class of carbanilides, for example: imidocarb;

из класса нитрофуранов, например: нифуртимокс;from the class of nitrofurans, for example: nifurtimox;

из класса алкалоиды хиназолинона, например: галофугинон;from the class of quinazolinone alkaloids, for example: halofuginone;

из других классов, например: оксамниквин, паромомицин,from other classes, for example: oxamniquin, paromomycin,

из класса вакцины или антигены микроорганизмов, например: Babesia canis rossi, Eimeria tenella, Eimeria praecox, Eimeria necatrix, Eimeria mitis, Eimeria maxima, Eimeria brunetti, Eimeria acervulina, Babesia canis vogeli, Leishmania infantum, Babesia canis canis, DictyocaulUS viviparUS .from the class of vaccines or antigens of microorganisms, for example: Babesia canis rossi, Eimeria tenella, Eimeria praecox, Eimeria necatrix, Eimeria mitis, Eimeria maxima, Eimeria brunetti, Eimeria acervulina, Babesia canis vogeli, Leishmania infantum, Babesia canis canis, DictyocaulUS viviparUS.

Все вышеупомянутые смесительные партнеры могут, если они способны на основании их функциональных групп, при необходимости образовывать соли с подходящими основаниями или кислотами. All of the above-mentioned mixing partners can, if they are capable on the basis of their functional groups, optionally form salts with suitable bases or acids.

Борьба с переносчиками инфекцийVector control

Соединения формулы (I) могут также применяться для борьбы с переносчиками инфекций. В целях настоящего изобретения, переносчиком инфекции является членистоногое, в частности насекомое или паукообразное, способное передавать патогены, такие как, например, вирусы, глисты, одноклеточные организмы и бактерии от резервента (растение, животное, человек, и т.д.) хозяину. Патогены могут передаваться либо механически (например, трахома посредством не жалящих мух) хозяину, или путем инъекции (например, малярийный плазмодий из-за москитов) в хозяина.The compounds of formula (I) can also be used to control vectors of infection. For the purposes of the present invention, a vector of infection is an arthropod, in particular an insect or arachnid, capable of transmitting pathogens such as, for example, viruses, worms, single-celled organisms and bacteria from a host (plant, animal, human, etc.) to a host. Pathogens can be transmitted either mechanically (eg, trachoma via non-stinging flies) to the host, or by injection (eg, Plasmodium falciparum via mosquitoes) into the host.

Примерами переносчиков инфекций и заболеваний и патогенов, которые они могут переодевать, являются:Examples of carriers of infections and diseases and the pathogens they can disguise as:

1) Москиты1) Mosquitoes

- Комар малярийный: малярия, филяриоз;- Malarial mosquito: malaria, filariasis;

- Кулекс: японский энцефалит, филяриоз, другие вирусные заболевания, перенос глистов;- Culex: Japanese encephalitis, filariasis, other viral diseases, transmission of worms;

- Кусака: тропическая лихорадка, лихорадка денге, филяриоз, другие вирусные заболевания, филяриатоз; - Biter: tropical fever, dengue fever, filariasis, other viral diseases, filariasis;

- Мошки: перенос глистов, в частности Onchocerca volvulUS ;- Midges: transmission of worms, in particular Onchocerca volvulUS;

- Бабочницы: перенос лейшманиоза;- Butterflies: transmission of leishmaniasis;

2) Вошь: кожные инфекции, госпитальная лихорадка; 2) Louse: skin infections, hospital fever;

3) Блохи: чума, госпитальная лихорадка, ленточные гельминты; 3) Fleas: plague, hospital fever, tapeworms;

4) Мухи: африканский трипаносомоз (Trypanosomiasis); холера, другие бактериальные заболевания;4) Flies: African trypanosomiasis (Trypanosomiasis); cholera, other bacterial diseases;

5) Клещи: акародерматит, госпитальная лихорадка, везикулезный риккетсиоз, туляремия, энцефалит Сент-Луиса, клещевой энцефалит (TBE), геморрагическая лихорадка Crimean-Congo, боррелио5) Ticks: acarodermatitis, hospital fever, vesicular rickettsiosis, tularemia, St. Louis encephalitis, tick-borne encephalitis (TBE), Crimean-Congo hemorrhagic fever, borrelio

6) Зудни: боррелиоз, такой как Borrelia duttoni, клещевой энцефалит, австралийская лихорадка Q (Coxiella burnetii), бабезиоз (Babesia canis canis), эрлихиоз. 6) Itching: borreliosis such as Borrelia duttoni, tick-borne encephalitis, Australian Q fever (Coxiella burnetii), babesiosis (Babesia canis canis), ehrlichiosis.

Примеры примерами переносчиков инфекций в контексте настоящего изобретения являются насекомые, например, тля, мухи, кобылочка или трипс, которые способны передавать вирусы растений растениям. другими переносчиками инфекций, способными передавать вирусы растений, являются клещик паутинный, вошь, жуки и нематоды.Examples Examples of vectors in the context of the present invention are insects, for example aphids, flies, flies or thrips, which are capable of transmitting plant viruses to plants. Other vectors capable of transmitting plant viruses include spider mites, louse, beetles and nematodes.

Другими примерами переносчиков инфекций в контексте настоящего изобретения являются насекомые и паукообразные, такие как москиты, в частности рода Кусака, Комар малярийный, например, A. gambiae, A. arabiensis, A. funestUS , A. dirUS (малярия) и Кулекс, вши, блохи, мухи, клещи и зудни, способные передавать патогены животным и/или людям.Other examples of vectors of infection in the context of the present invention are insects and arachnids, such as mosquitoes, in particular the genus Biter, Malaria mosquito, for example, A. gambiae, A. arabiensis, A. funestUS, A. dirUS (malaria) and Culex, lice, fleas, flies, ticks and ticks that can transmit pathogens to animals and/or people.

Борьба с переносчиками инфекций также возможна, если соединения формулы (I) являются преодолевающими резистентность.Vector control is also possible if the compounds of formula (I) overcome resistance.

Соединения формулы (I) подходят для применения для профилактики заболеваний и/или патогенов, передаваемых переносчиками инфекций. Таким образом, другим объектом настоящего изобретения является применение соединений фор-мулы (I) для борьбы с переносчиками инфекций, например, в сельском хозяйстве, в садоводстве, в парках и пространствах для отдыха, а также для защиты материалов и продуктов на хранении.The compounds of formula (I) are suitable for use in the prevention of vector-borne diseases and/or pathogens. Thus, another object of the present invention is the use of compounds of formula (I) for the control of vectors of infection, for example in agriculture, horticulture, parks and recreational areas, as well as for the protection of materials and products in storage.

Защита промышленных материаловProtection of industrial materials

Соединения формулы (I) подходят для защиты промышленных материалов от воздействия или разрушения насекомыми, например, из отрядов Жесткокрылые, Перепончатокрылые, Термиты, Чешуекрылые, Сеноеды и Щетинохвостики.The compounds of formula (I) are suitable for protecting industrial materials from attack or destruction by insects, for example, from the orders Coleoptera, Hymenoptera, Termites, Lepidoptera, Hay-eaters and Bristletails.

Промышленные материалы в контексте настоящего изобретения, как понимается, означают неодушевленные материалы, такие как предпочтительно пластики, грунты, камни, бумага и картон, кожа, древесина, продукты обработанной древесины и покрывающие композиции. Применение настоящего изобретения для защиты древесины является особенно предпочтительно. Industrial materials in the context of the present invention are understood to mean inanimate materials, such as preferably plastics, soils, stones, paper and cardboard, leather, wood, processed wood products and coating compositions. The use of the present invention for wood protection is particularly preferred.

В другом варианте выполнения настоящего изобретения, соединения формулы (I) применяются вместе с по меньшей мере одним другим инсектицидом и/или по меньшей мере одним фунгицидом.In another embodiment of the present invention, the compounds of formula (I) are used together with at least one other insecticide and/or at least one fungicide.

В другом варианте выполнения настоящего изобретения, соединения формулы (I) присутствуют в виде пестицида, готового к применению, т.e. они могут наноситься на рассматриваемый материал без дальнейших модификаций. Подходящие другие инсектициды или фунгициды в частности представляют собой упомянутые выше.In another embodiment of the present invention, the compounds of formula (I) are present in the form of a pesticide ready for use, i.e. they can be applied to the material in question without further modification. Suitable other insecticides or fungicides are in particular those mentioned above.

Неожиданно было обнаружено, что соединения формулы (I) могут применяться для защиты объектов, которые вступают в контакт с соленой водой или жесткой водой, в частности одежды, ограждений, сетей, строений, якорей и сигнальных систем, от биологических обрастаний. Подобным образом, соединения формулы (I), сами по себе или в комбинации с другими активными соединениями, могут применяться в качестве средств против биологического обрастания.Surprisingly, it has been discovered that the compounds of formula (I) can be used to protect objects that come into contact with salt water or hard water, in particular clothing, fences, nets, buildings, anchors and signal systems, from biofouling. Likewise, the compounds of formula (I), alone or in combination with other active compounds, can be used as anti-fouling agents.

Борьбы с животными вредителями в гигиеническом сектореAnimal pest control in the hygiene sector

Соединения формулы (I) подходят для борьбы с животными вредителями в гигиеническом секторе. В частности, настоящее изобретение может применяться в бытовом секторе, в гигиеническом секторе и для защиты продуктов при хранении, особенно для борьбы с насекомыми, паукообразными и клещами, встречающимися в закрытых пространствах, таких как жилые помещения, фабричные помещения, офисы, кабины транспортных средств. для борьбы с животными вредителями соединения формулы (I) применяются сами по себе или в комбинации с другими активными соединениями и/или вспомогательными веществами. Они предпочтительно применяются в бытовых инсектецидных продуктах. Соединения формулы (I) эффективны против чувствительных и резистентных видов, и против всех стадий развития. The compounds of formula (I) are suitable for the control of animal pests in the hygiene sector. In particular, the present invention can be used in the domestic sector, in the hygiene sector and for the protection of products during storage, especially for the control of insects, arachnids and mites found in enclosed spaces such as residential premises, factory premises, offices, vehicle cabins. For the control of animal pests, the compounds of formula (I) are used alone or in combination with other active compounds and/or auxiliary substances. They are preferably used in household insecticide products. The compounds of formula (I) are effective against sensitive and resistant species, and against all stages of development.

Эти вредители включают, например, вредители из класса Паукообразные, из отрядов Скорпионы, Пауки и Сенокосцы, из классов Губоногие и двупарноногие, из класса Насекомые из отряда Таракановые, из отрядов Жесткокрылые, Кожистокрылые, двукрылые, Клопы, Перепончатокрылые, Термиты, Чешуекрылые, Пухоеды и вши, Сеноеды, Ортоптероидные или Прямокрылые, Блохи и Щетинохвостики и из класса Высшие раки из отряда Равноногие.These pests include, for example, pests from the class Arachnids, from the orders Scorpions, Spiders and Harvesters, from the classes Lipopods and Dipopods, from the class Insects from the order Cockroaches, from the orders Coleoptera, Leatheroptera, Diptera, Bedbugs, Hymenoptera, Termites, Lepidoptera, Lepidoptera and lice, Hayeaters, Orthopteroids or Orthoptera, Fleas and Bristletails and from the class Higher crayfish from the order Isopods.

Они применяются, например, в виде аэрозолей, свободных от давления распыли-тельных продуктов, например, пульверизаторов и атомизированных спреев, автоматических систем аэрозольного орошения, аэрозольных опрыскивателей, пен, гелей, продуктов на основе испарителя с таблетками испарителя, изготовленными из целлюлозы или пластика, жидкостных испарителей, гелевых и мембранных испарителей, винтовых испарителей, свободных от энергии или пассивных выпарных систем, бумаги против моли, мешочков против моли и в виде гелей, в виде гранул или пыли, в виде приманок для распространения или в виде ловушек.They are used, for example, in the form of aerosols, pressure-free spray products, such as atomizers and atomized sprays, automatic aerosol irrigation systems, aerosol sprayers, foams, gels, vaporizer-based products with vaporizer tablets made of cellulose or plastic, liquid evaporators, gel and membrane evaporators, screw evaporators, energy-free or passive evaporation systems, anti-moth papers, anti-moth bags and in the form of gels, in the form of granules or dust, in the form of spread baits or in the form of traps.

Аббревиатуры и символыAbbreviations and symbols

AcOH: уксусная кислотаAcOH: acetic acid

вод.: водныйwater: water

br.: расширенныйbr.: extended

d: дублетd: doublet

DCC: N,N'-дициклогексилкарбодиимидDCC: N,N'-dicyclohexylcarbodiimide

DIPEA: диизопропилэтиламинDIPEA: diisopropylethylamine

DMF: N,N-диметилформамидDMF: N,N-dimethylformamide

DMSO: диметилсульфоксидDMSO: dimethyl sulfoxide

ee: энантиомерный избытокee: enantiomeric excess

экв.: эквивалентeq: equivalent

ES: ионизация электрораспылениемES: electrospray ionization

EtOAc: этилацетатEtOAc: ethyl acetate

HATU: 1-[бис(диметиламино)метилен]-1H-1,2,3-триазоло[4,5-b]пиридиния-3-оксид гексафторфосфатHATU: 1-[bis(dimethylamino)methylene]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridinium-3-oxide hexafluorophosphate

HOBt: 1-гидроксибензотриазол гидратHOBt: 1-Hydroxybenzotriazole hydrate

ВЭЖХ: Высокоэффективная жидкостная хроматографияHPLC: High Performance Liquid Chromatography

iPrOH: изопропанолiPrOH: isopropanol

J: константа связыванияJ: binding constant

LCMS: Жидкостная хроматография-масс-спектрометрияLCMS: Liquid Chromatography-Mass Spectrometry

m/z: соотношение массы и зарядаm/z: mass to charge ratio

M: молярностьM: molarity

m: мультиплетm: multiplet

MeCN ацетонитрилMeCN acetonitrile

MeOH: метанолMeOH: methanol

ЯМР: Ядерный магнитный резонансNMR: Nuclear Magnetic Resonance

q: квартетq: quartet

r. t.: комнатная температураr. t.: room temperature

Rt: время удерживанияRT: retention time

s: синглетs: singlet

нас.: насыщенныйus: saturated

T: температураT: temperature

t: триплетt: triplet

T3P®: ангидрид пропилфосфоновой кислотыT3P®: propylphosphonic anhydride

THF: тетрагидрофуранTHF: tetrahydrofuran

мас.: массаwt.: mass

δ: химический сдвигδ: chemical shift

λ: длина волныλ: wavelength

Описание способов и промежуточных соединенийDescription of methods and intermediate compounds

Соединения формулы I' могут быть полученыф как проиллюстрировано на следующей схеме 1, где R1, R2, R3, R4, Q1, Q2 и Y имеют значения, как определено ранее, и X представляет собой OH или Cl.The compounds of formula I' can be prepared as illustrated in the following Scheme 1, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Q 1 , Q 2 and Y are as previously defined and X is OH or Cl.

Схема 1Scheme 1

X = OH: Азольное соединение формулы (a) вводят в реакцию с карбоновой кислотой формулы (b) (X = OH) с образованием соединения формулы I'. Например, смесь азольного соединения формулы (a), карбоновой кислоты формулы (b) (X = OH), подходящего реагента связывания, такого как T3P®, HATU, DCC или HOBt, подходящего основания, такого как триэтиламин или DIPEA, в подходящем растворителе, таком как этилацетат или DMF смешивали при температуре в интервале от около 0 до 100°C с обеспечением соединения формулы I', которое может затем быть выделено и, если необходимо и желательно, очищено с применением методик, известных в данной области техники, таких как хроматография .X = OH: An azole compound of formula (a) is reacted with a carboxylic acid of formula (b) (X = OH) to form a compound of formula I'. For example, a mixture of an azole compound of formula (a), a carboxylic acid of formula (b) (X = OH), a suitable coupling reagent such as T3P®, HATU, DCC or HOBt, a suitable base such as triethylamine or DIPEA, in a suitable solvent, such as ethyl acetate or DMF is mixed at a temperature ranging from about 0 to 100° C. to provide a compound of formula I', which can then be isolated and, if necessary and desired, purified using techniques known in the art, such as chromatography .

X = Cl: Азольное соединение формулы (a) вводят в реакцию с хлоридом карбоновой кислоты формулы (b) (X = Cl) с образованием соединения формулы I'. Например, смесь азольного соединения формулы (a), хлорида карбоновой кислоты формулы (b) (X = Cl), подходящего основания, такого как триэтиламин или DIPEA, в подходящем растворителе, таком как дихлорметан или THF смешивали при температуре в интервале от около 0 до 100°C с обеспечением соединения формулы I', которое может затем быть выделено и, если необходимо и желательно, очищено с применением методик, известных в данной области техники, таких как хроматография .X = Cl: An azole compound of formula (a) is reacted with a carboxylic acid chloride of formula (b) (X = Cl) to form a compound of formula I'. For example, a mixture of an azole compound of formula (a), a carboxylic acid chloride of formula (b) (X = Cl), a suitable base such as triethylamine or DIPEA, in a suitable solvent such as dichloromethane or THF was mixed at a temperature ranging from about 0 to 100°C to provide a compound of formula I', which can then be isolated and, if necessary and desired, purified using techniques known in the art, such as chromatography.

Карбоновые кислоты формулы (b) (X = OH) и хлориды карбоновых кислот формулы (b) (X = Cl) коммерчески доступны или могут быть синтезированы способами, известными специалистам в данной области техники. Необходимые азольные соединения формулы (a) могут быть получены как проиллюстрировано на схеме 2, где R1, R3, R4, Q1, Q2 имеют значения, как описано ранее, и LG представляет собой подходящую уходящую группу (см. также в WO 2017192385).Carboxylic acids of formula (b) (X = OH) and carboxylic acid chlorides of formula (b) (X = Cl) are commercially available or can be synthesized by methods known to those skilled in the art. The desired azole compounds of formula (a) can be prepared as illustrated in Scheme 2, where R 1 , R 3 , R 4 , Q 1 , Q 2 are as described previously and LG is a suitable leaving group (see also WO 2017192385).

Схема 2Scheme 2

Амин формулы (c) вводят в реакцию с подходящим азолом формулы (d) с образованием соединения формулы (a). Например, смесь азольного соединения формулы (d), амин формулы (c), подходящего основания, такого как K2CO3, NaH или DIPEA, в подходящем растворителе, таком как ацетонитрил или DMF, смешивали при температурах в интервале от около 20 до 120°C с обеспечением соединения формулы (a), которое может затем быть выделено и, если необходимо и желательно, очищено с применением методик, известных в данной области техники, таких как хроматография .An amine of formula (c) is reacted with a suitable azole of formula (d) to form a compound of formula (a). For example, a mixture of an azole compound of formula (d), an amine of formula (c), a suitable base such as K2CO3, NaH or DIPEA, in a suitable solvent such as acetonitrile or DMF was mixed at temperatures ranging from about 20 to 120°C with providing a compound of formula (a), which can then be isolated and, if necessary and desired, purified using techniques known in the art, such as chromatography.

Альтернативно, подходящий азол формулы (d) вводят в реакцию с аммиаком с образованием соединения формулы (e). Например, раствор аммиака в подходящем растворителе, таком как метанол, и подходящий азол формулы (d) смешивали в герметичной пробирке при температуре в интервале от около 0 до 25°C с обеспечением соединения формулы (e)которые затем может быть выделено и, при необходимости и желательно, очищено с использованием способов, хорошо известных в данной области техники, таких как растирание. Подходящий азол формулы (e), соединение формулы (f), подходящее основание, такое как K2CO3 или DIPEA в подходящем растворителе, таком как ацетонитрил или DMF, смешивали при температурах в интервале от около 20 до 120°C с обеспечением соединения формулы (a), которое может затем быть выделено и, если необходимо и желательно, очищено с применением методик, известных в данной области техники, таких как хроматография. Alternatively, a suitable azole of formula (d) is reacted with ammonia to form a compound of formula (e). For example, a solution of ammonia in a suitable solvent such as methanol and a suitable azole of formula (d) are mixed in a sealed tube at a temperature ranging from about 0 to 25° C. to provide a compound of formula (e) which can then be isolated and, if necessary, and desirably purified using methods well known in the art, such as grinding. A suitable azole of formula (e), a compound of formula (f), a suitable base such as K2CO3 or DIPEA in a suitable solvent such as acetonitrile or DMF are mixed at temperatures ranging from about 20 to 120°C to provide a compound of formula (a) , which can then be isolated and, if necessary and desired, purified using techniques known in the art, such as chromatography.

Амины формулы (c) и соединения формулы (f) коммерчески доступны или могут быть синтезированы способами, известными специалистам в данной области техники. Необходиимые азольные соединения формулы (d) могут быть получены, как проиллюстрировано на следующей схеме 3, где R3, R4, R5, Q1, Q2 и Y имеют значения, как описано ранее, LG представляет собой подходящую уходящую группу (см. также WO 2017192385).Amines of formula (c) and compounds of formula (f) are commercially available or can be synthesized by methods known to those skilled in the art. The required azole compounds of formula (d) can be prepared as illustrated in the following Scheme 3, wherein R 3 , R 4 , R 5 , Q 1 , Q 2 and Y are as described previously, LG being a suitable leaving group (see .also WO 2017192385).

Схема 3Scheme 3

Амид формулы (h) вводили в реакцию с N,N-диметиламиддиметилацеталем (g) с образованием соединений формулы (i), которые затем вводили в реакцию с гидразинами (j) в кислотных условиях с образованием соединения формулы (d). Например, соединение формулы (h) и N,N-диметиламиддиметилацеталем формулы (g) реагировали в подходящем растворителе, таком как CH2Cl2, при возврате флегмы с обеспечением соединения формулы (i). При удалении растворителя, соединения формулы (i) реагировали с замещенным гидразином (j) в подходящем растворителе, таком как 1,4-диоксан, уксусная кислота или смесь таких растворителей, при температурах в интервале от около 20 до 100°C с обеспечением соединения формулы (d), которое может затем быть выделено и, если необходимо и желательно, очищено с применением методик, известных в данной области техники, таких как хроматография .The amide of formula (h) was reacted with N,N-dimethylamide dimethyl acetal (g) to form compounds of formula (i), which were then reacted with hydrazines (j) under acidic conditions to form compounds of formula (d). For example, a compound of formula (h) and an N,N-dimethylamide dimethyl acetal of formula (g) were reacted in a suitable solvent such as CH2Cl2 under reflux to provide a compound of formula (i). Upon removal of the solvent, compounds of formula (i) are reacted with substituted hydrazine (j) in a suitable solvent, such as 1,4-dioxane, acetic acid, or a mixture of such solvents, at temperatures ranging from about 20 to 100°C to provide a compound of formula (d), which can then be isolated and, if necessary and desired, purified using techniques known in the art, such as chromatography.

Альтернативно, производное карбоновой кислоты формулы (k) вводили в реакцию с амином формулы (l) и подходящим основанием, таким как триэтиламин или DIPEA, в подходящем растворителе, таком как толуол, при температуре в интервале от около 0 до 120°C. Полученные соединения (m) могут затем быть выделены и, если необходимо и желательно, очищены с применением методик, известных в данной области техники, таких как хроматография. Полученные амиды формулы (m) и пентахлорид фосфора реагировали в подходящем растворителе, таком как CH2Cl2, при комнатной температуре, и затем триметилсилил добавляли к смеси при 0°C, и смесь перемешивали при комнатной температуре, с обеспечением соединения формулы (d), которое может затем быть выделено и, если необходимо и желательно, очищено с применением методик, известных в данной области техники, таких как хроматография .Alternatively, the carboxylic acid derivative of formula (k) is reacted with an amine of formula (l) and a suitable base such as triethylamine or DIPEA in a suitable solvent such as toluene at a temperature ranging from about 0 to 120°C. The resulting compounds (m) can then be isolated and, if necessary and desired, purified using techniques known in the art, such as chromatography. The resulting amides of formula (m) and phosphorus pentachloride were reacted in a suitable solvent such as CH2Cl2 at room temperature, and then trimethylsilyl was added to the mixture at 0°C, and the mixture was stirred at room temperature, providing the compound of formula (d), which can then be isolated and, if necessary and desired, purified using techniques known in the art, such as chromatography.

N,N-диметиламидацетали формулы (g), амиды формулы (h), проризводные карбоновых кислот формулы (k) и гидразины формулы (j) коммерчески доступны или могут быть синтезированы способами, известными специалистам в данной области техники. N,N-dimethylamide acetals of formula (g), amides of formula (h), carboxylic acid derivatives of formula (k) and hydrazines of formula (j) are commercially available or can be synthesized by methods known to those skilled in the art.

Например:For example:

для 5-бром-2-гидразинопиридин, см. WO 2013/038362for 5-bromo-2-hydrazinopyridine, see WO 2013/038362

для 2-гидразино-1,3,4-тиадиазолов, см WO 2006/078942for 2-hydrazino-1,3,4-thiadiazoles, see WO 2006/078942

для 2-гидразино-1,3,-тиазолов, см. US 2008/0234327, WO 2018/064119, WO 2008/144767, WO 2008\121861, WO 2004046120for 2-hydrazino-1,3,-thiazoles, see US 2008/0234327, WO 2018/064119, WO 2008/144767, WO 2008\121861, WO 2004046120

для 4-гидразино-пиразолов, см. US 20160185785, WO 2017/158381, WO 2016/090380, WO 2016/0185785.for 4-hydrazino-pyrazoles, see US 20160185785, WO 2017/158381, WO 2016/090380, WO 2016/0185785.

Соединения формулы I''a могут быть получены, как проиллюстрировано на следующей схеме 4, где R1, R2, R3, R4, R5 и Y имеют значения, как определено ранее,.The compounds of formula I''a can be prepared as illustrated in the following Scheme 4, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and Y are as previously defined.

Схема 4Scheme 4

Амид формулы (n) вводили в реакцию с N,N-диметиламиддиметилацеталем формулы (g) с образованием соединений формулы (o), которые затем вводили в реакцию с замещенными гидразинами формулы (j) в кислотных условиях с образованием соединения формулы I"а. Например, соединение формулы (n) и N,N-диметиламиддиметилацеталь формулы (g) реагировали в подходящем растворителе, таком как CH2Cl2, при возврате флегмы с обеспечением соединения формулы (o). При удалении растворителя, соединения формулы (o) реагировали с замещенным гидразином формулы (i) в подходящем растворителе, таком как l ,4-диоксан, уксусная кислота или смесь таких растворителей, при температурах в интервале от около 20 до 100°C. Полученные соединений формулы I"а, которые затем могут быть выделены и, если необходимо и желательно, очищены с применением методик, хорошо известных в данной области техники, таких как хроматография.The amide of formula (n) is reacted with N,N-dimethylamide dimethyl acetal of formula (g) to form compounds of formula (o), which are then reacted with substituted hydrazines of formula (j) under acidic conditions to form compounds of formula I"a. For example , a compound of formula (n) and N,N-dimethylamide dimethyl acetal of formula (g) were reacted in a suitable solvent such as CH2Cl2 under reflux to provide a compound of formula (o).On removal of the solvent, compounds of formula (o) were reacted with a substituted hydrazine of formula (i) in a suitable solvent such as l,4-dioxane, acetic acid or a mixture of such solvents, at temperatures ranging from about 20 to 100° C. The resulting compounds of formula I"a, which can then be isolated and, if necessary, and desirably purified using techniques well known in the art, such as chromatography.

Необходимые амиды формулы (n) могут быть получены, как проиллюстрировано на следующей схеме 5, где R1, R2, R3, и Y имеют значения, как описано ранее (см. также WO 2017192385).The required amides of formula (n) can be prepared as illustrated in the following Scheme 5, where R 1 , R 2 , R 3 , and Y have the meanings as previously described (see also WO 2017192385).

Схема 5Scheme 5

Аминоамид формулы (p) вводят в реакцию с карбоновой кислотой формулы (b) с образованием соединения формулы (n). Например, смесь аминоамида формулы (p), карбоновой кислоты (b), подходящего реагента связывания, такого как T3P®, HATU, DCC или HOBt, подходящего основания, такого как триэтиламин или DIPEA, в подходящем растворителе, таком как этилацетат или DMF смешивали при температуре в интервале от около 0 до 100°C с обеспечением соединений формулы (n) , которые затем могут быть выделены и, если необходимо и желательно, очищены с применением методик, хорошо известных в данной области техники, таких как хроматография.An aminoamide of formula (p) is reacted with a carboxylic acid of formula (b) to form a compound of formula (n). For example, a mixture of an aminoamide of formula (p), a carboxylic acid (b), a suitable coupling reagent such as T3P®, HATU, DCC or HOBt, a suitable base such as triethylamine or DIPEA, in a suitable solvent such as ethyl acetate or DMF was mixed at temperature in the range from about 0 to 100°C to provide compounds of formula (n), which can then be isolated and, if necessary and desired, purified using techniques well known in the art, such as chromatography.

Альтернативно, аминокислоту формулы (q) вводили в реакцию с тионилхлоридом в подходящем растворителе, таком как MeOH, при комнатной температуре, с обеспечением сложных аминоэфиров формулы (r). Полученные сложные аминоэфиры (r) вводили в реакцию с альдегидом или кетоном, подходящим восстанавливающим реагентом, таким как триацетоксиборгидрид натрия, дегидратирующим агентом, таким как Na2SO4, в подходящем растворителе, таком как уксусная кислота, при комнатной температуре, с обеспечением соединения формулы (s). Полученные сложные аминоэфиры формулы (s) затем вводили в реакцию с карбоновой кислоты формулы (b), подходящим реагентом связывания, таким как T3P®, подходящим основанием, таким как DIPEA, в подходящем растворителе, таком как этилацетат, при около 90°C с обеспечением сложных амидоэфиров формулы (t), которые могут затем быть выделены и, если необходимо и желательно, очищены с применением методик, известных в данной области техники, таких как хроматография . Полученные сложные амидоэфиры формулы (t) реагировали с нитридом магния в подходящем растворителе, таком как MeOH, при около 80°C в герметичной пробирке с обеспечением соединений формулы (n), которые могут затем быть выделены и, если необходимо и желательно, очищены с применением методик, известных в данной области техники, таких как хроматография или экстракция.Alternatively, the amino acid of formula (q) is reacted with thionyl chloride in a suitable solvent such as MeOH at room temperature to provide amino esters of formula (r). The resulting amino esters (r) are reacted with an aldehyde or ketone, a suitable reducing reagent such as sodium triacetoxyborohydride, a dehydrating agent such as Na2SO4, in a suitable solvent such as acetic acid at room temperature to provide the compound of formula (s) . The resulting amino esters of formula (s) are then reacted with a carboxylic acid of formula (b), a suitable coupling reagent such as T3P®, a suitable base such as DIPEA, in a suitable solvent such as ethyl acetate at about 90°C to provide amidoesters of formula (t), which can then be isolated and, if necessary and desirable, purified using techniques known in the art, such as chromatography. The resulting amidoesters of formula (t) are reacted with magnesium nitride in a suitable solvent such as MeOH at about 80°C in a sealed tube to provide compounds of formula (n), which can then be isolated and, if necessary and desired, purified using techniques known in the art, such as chromatography or extraction.

Соединения формулы (b) и (q) коммерчески доступны. Необходимые аминоамидные соединения формулы (p) коммерчески доступны или могут быть получены как проиллюстрировано на схеме 6, где R1, R3 и Y имеют значения, как описано ранее, и LG представляет собой подходящую уходящую группу (см. также WO 2017192385).Compounds of formula (b) and (q) are commercially available. The required aminoamide compounds of formula (p) are commercially available or can be prepared as illustrated in Scheme 6, where R1, R3 and Y are as described previously and LG is a suitable leaving group (see also WO 2017192385).

Соединения формулы (c) и (h) коммерческуи доступны.Compounds of formula (c) and (h) are commercially available.

Схема 6Scheme 6

Амин формулы (c) вводили в реакцию с амид формулы (h) с образованием соединения формулы (p). Например, смесь амина формулы (c), амида формулы (h), подходящего основания, такого как K2CO3 или DIPEA, в подходящем растворителе, таком как ацетонитрил или DMF смешивали при от 25 до 80°C с обеспечением соединений формулы (p), которые могут затем быть выделены и, если необходимо и желательно, очищены с применением методик, известных в данной области техники, таких как хроматография.An amine of formula (c) is reacted with an amide of formula (h) to form a compound of formula (p). For example, a mixture of an amine of formula (c), an amide of formula (h), a suitable base such as K2CO3 or DIPEA, in a suitable solvent such as acetonitrile or DMF was mixed at 25 to 80°C to provide compounds of formula (p) that can then be isolated and, if necessary and desired, purified using techniques known in the art, such as chromatography.

В альтернативном подходе соединения формулы I''a могут быть получены, как проиллюстрировано на следующей схеме 7, где R1, R2, R3, R4, R5 и Y имеют значения, как определено ранее.In an alternative approach, compounds of formula I''a can be prepared as illustrated in the following Scheme 7, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and Y are as previously defined.

Схема 7Scheme 7

Гидрохлорид амидина формулы (u) вводят в реакцию с кислотой формулы (v). Например, гидрохлорид амидина формулы (u), карбоновую кислоту (v), подходящий реагент связывания, такой как HATU, DCC или HOBt, подходящее основание, такое как триэтиламин или DIPEA, в подходящем растворителе, таком как ацетонитрил или DMF смешивали при температуре в интервале от около 0 до 100°C с обеспечением соединения формулы (w), которое затем вводили в реакцию с замещенными гидразинами формулы (j) в кислотных условиях с образованием соединений формулы I''a, которые могут затем быть выделены и, если необходимо и желательно, очищены с применением методик, известных в данной области техники, таких как хроматография.Amidine hydrochloride of formula (u) is reacted with an acid of formula (v). For example, an amidine hydrochloride of formula (u), a carboxylic acid (v), a suitable coupling reagent such as HATU, DCC or HOBt, a suitable base such as triethylamine or DIPEA, in a suitable solvent such as acetonitrile or DMF was mixed at a temperature in the range from about 0 to 100°C to provide a compound of formula (w), which is then reacted with substituted hydrazines of formula (j) under acidic conditions to form compounds of formula I''a, which can then be isolated and, if necessary and desired , are purified using techniques known in the art, such as chromatography.

Гидрохлориды амидина формулы (u), производные карбоновой кислоты формулы (v) и гидразины формулы (j) коммерчески доступны или могут быть синтезированы способами, известными специалисту в данной области.Amidine hydrochlorides of formula (u), carboxylic acid derivatives of formula (v) and hydrazines of formula (j) are commercially available or can be synthesized by methods known to one skilled in the art.

Соединения формулы (j') могут быть получены, как проиллюстрировано на следующей схеме 8, где E представляет собой трифторметокси, дифторметокси или трифторметилсульфанил, LG представляет собой хлор, фтор, метилтио, метилсульфинил или метилсульфонил, и A' представляет собой N или CH. Compounds of formula (j') can be prepared as illustrated in the following Scheme 8, where E is trifluoromethoxy, difluoromethoxy or trifluoromethylsulfanyl, LG is chlorine, fluorine, methylthio, methylsulfinyl or methylsulfonyl, and A' is N or CH.

Схема 8Scheme 8

Соединение формулы (x), содержащее уходящую группу (LG) (WO 2016/001266 для LG = метилсульфонил), реагирует с гидратом гидразина с образованием гидразинов формулы (j'). Например, смесь соединения (x), содержащего уходящую группу, и гидрата гидразина в подходящем растворителе, таком как метанол или этанол, реагирует при 0-80°C с получением соединений формулы (j') или их гидрохлоридных, гидробромидных или метансульфонатных солей, которые затем могут быть выделены и, если необходимо и желательно, очищены с использованием методик, хорошо известных в данной области. A compound of formula (x) containing a leaving group (LG) (WO 2016/001266 for LG = methylsulfonyl) reacts with hydrazine hydrate to form hydrazines of formula (j'). For example, a mixture of compound (x) containing a leaving group and hydrazine hydrate in a suitable solvent such as methanol or ethanol is reacted at 0-80°C to give compounds of formula (j') or their hydrochloride, hydrobromide or methanesulfonate salts, which can then be isolated and, if necessary and desired, purified using techniques well known in the art.

Соединения формулы (x) коммерчески доступны или могут быть синтезированы способами, известными специалистам в данной области техники. Compounds of formula (x) are commercially available or can be synthesized by methods known to those skilled in the art.

Соединения формулы I''d и I''e могут быть получены, как проиллюстрировано на следующей схеме 9, где R1, R2, R3, R5 и Y имеют значения, как определено ранее. T представляет собой R4 как описано ранее, который замещен по меньшей мере с -NO2-группой, -NH2- группой, -NH-A- группой или -NA2- группой, соответственно. LG представляет собой подходящую уходящую группу, и A представляет собой необязательно замещенный C1-C6алкил, CO-C1-C6алкил, CO-C3-C6циклоалкил, CO-фенил или SO2C1-C6алкил.Compounds of formula I''d and I''e can be prepared as illustrated in the following Scheme 9, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 5 and Y are as previously defined. T represents R 4 as described previously, which is substituted with at least a -NO 2 group, -NH 2 group, -NH-A group or -NA 2 group, respectively. LG is a suitable leaving group, and A is an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl, CO-C 1 -C 6 alkyl, CO-C 3 -C 6 cycloalkyl, CO-phenyl or SO 2 C 1 -C 6 alkyl .

Схема 9Scheme 9

Нитросоединение формулы (I''b) превращается в соответствующее аминосоединение формулы (I''c) в восстанавливающих условиях, подобным образом как с водородом и палладием на угле в подходящем растворителе, таком как ТГФ или этанол (European Journal of Medicinal Chemistry, 158, 322-333; 2018), с хлоридом олова (II) и HCl в подходящем растворителе, таком как этанол (WO 2018085247), с порошком железа и HCl в подходящем растворителе, таком как этанол (WO 2017216293), или с порошком железа в смеси уксусной кислоты и этанола. Полученное аминосоединение (I''с) реагирует в присутствии подходящего основания, такого как DIPEA или карбонат калия, с реагентами ацилирования, бензоилирования, сульфонирования или алкилирования A-LG формулы (z) . Если используется один эквивалент A-LG, получают соединения формулы (I''d). Два эквивалента A-LG дают соединения формулы (I''е). Полученные соединения формулы (I''d) и (I''е) затем, если необходимо и желательно, очищают с использованием методов, хорошо известных в данной области техники, таких как хроматография.The nitro compound of formula (I''b) is converted to the corresponding amino compound of formula (I''c) under reducing conditions, similar to hydrogen and palladium on carbon in a suitable solvent such as THF or ethanol (European Journal of Medicinal Chemistry, 158, 322-333; 2018), with tin(II) chloride and HCl in a suitable solvent such as ethanol (WO 2018085247), with iron powder and HCl in a suitable solvent such as ethanol (WO 2017216293), or with iron powder in a mixture acetic acid and ethanol. The resulting amino compound (I''c) is reacted in the presence of a suitable base, such as DIPEA or potassium carbonate, with the acylation, benzoylation, sulfonation or alkylation reagents A-LG of formula (z). If one equivalent of A-LG is used, compounds of formula (I''d) are obtained. Two equivalents of A-LG give compounds of formula (I''e). The resulting compounds of formula (I''d) and (I''e) are then, if necessary and desired, purified using methods well known in the art, such as chromatography.

Необязательно замещенное C1-C6алкил-LG, хлориды карбоновых кислот и сульфонилхлориды формулы (z) коммерчески доступны или могут быть синтезированы способами, известными специалистам в данной области техники. Необходимые соединения формулы (I''b) могут быть получены как описано на схеме 4.Optionally substituted C 1 -C 6 alkyl-LG, carboxylic acid chlorides and sulfonyl chlorides of formula (z) are commercially available or can be synthesized by methods known to those skilled in the art. The required compounds of formula (I''b) can be prepared as described in Scheme 4.

Соединения формулы I''h могут быть получены, как проиллюстрировано на следующей схеме 10, где R1, R2, R3, R5 и Y имеют значения, как определено ранее,. T представляет собой R4 как описано раньше и замещен по меньшей мере -CO2алкил-группой, -COOH или CON(E1)E2 группой, соответственно. E1 и E2 независимо выбраны из группы, состоящей из H и в каждом случае необязательно замещенного C1-C6алкила, C3-C6циклоалкила, фенила или SO2C1-C6алкил.Compounds of formula I''h can be prepared as illustrated in the following Scheme 10, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 5 and Y are as previously defined. T represents R 4 as described above and is substituted with at least a -CO 2 alkyl group, -COOH or CON(E 1 )E 2 group, respectively. E 1 and E 2 are independently selected from the group consisting of H and in each case optionally substituted C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, phenyl or SO 2 C 1 -C 6 alkyl.

Схема 10Scheme 10

Сложноэфирное соединение формулы (I''f) омыляют с получением соответствующего соединения карбоновой кислоты формулы (I''g) с последующей стадией амидного сочетания с аминами формулы (za) с получением амидов формулы (I''h) методами, известными специалисту в данной области техники. An ester compound of formula (I''f) is saponified to yield the corresponding carboxylic acid compound of formula (I''g), followed by an amide coupling step with amines of formula (za) to yield amides of formula (I''h) by methods known to one skilled in the art. field of technology.

Например, смесь амина формулы (za), карбоновой кислоты (I''g), подходящего связывающего реагента, такого как T3P®, HATU, DCC или HOBt, подходящего основания, такого как триэтиламин или DIPEA, в подходящем растворителе, таком как этилацетат или DMF, смешивают при температурах от 0 до 100°C, чтобы получить соединения формулы (I''h), которые затем можно выделить и, если необходимо и желательно, очистить с использованием методик, хорошо известных в данной области техники, таких как хроматография.For example, a mixture of an amine of formula (za), a carboxylic acid (I''g), a suitable coupling reagent such as T3P®, HATU, DCC or HOBt, a suitable base such as triethylamine or DIPEA, in a suitable solvent such as ethyl acetate or DMF is mixed at temperatures from 0 to 100°C to obtain compounds of formula (I''h), which can then be isolated and, if necessary and desired, purified using techniques well known in the art, such as chromatography.

Амины формулы (za) коммерчески доступны или могут быть синтезированы способами, известными специалистам в данной области техники. Необходимые соединения формулы (I''f) могут быть получены, как описано на схеме 4.Amines of formula (za) are commercially available or can be synthesized by methods known to those skilled in the art. The required compounds of formula (I''f) can be prepared as described in Scheme 4.

Соединения формулы (e') могут быть получены, как проиллюстрировано на следующей схеме 11, где R1, R3, R4, R5 и Y имеют значения, как определено ранее.Compounds of formula (e') can be prepared as illustrated in the following Scheme 11, wherein R 1 , R 3 , R 4 , R 5 and Y are as previously defined.

Схема 11Scheme 11

Амид формулы (b') реагирует с диметилацеталем N,N-диметиламида формулы (g) с образованием соединений формулы (c'), которые затем подвергаются реакции с замещенными гидразинами формулы (j) в кислотных условиях с образованием соединений формула (d'). Например, соединение формулы (b') и диметилацеталь N,N-диметиламида формулы (g) реагируют в подходящем растворителе, таком как CH2Cl2, при кипячении с обратным холодильником, с получением соединений формулы (c'). После удаления растворителя соединения формулы (c') вводят в реакцию с замещенным гидразином формулы (j) в подходящем растворителе, таком как 1,4-диоксан, уксусная кислота или смесь таких растворителей, при температурах от около 20 до 80°C. Затем полученные соединения формулы (d') можно выделить и, если необходимо и желательно, очистить с использованием методов, хорошо известных в данной области техники, таких как хроматография.The amide of formula (b') reacts with the N,N-dimethylamide dimethyl acetal of formula (g) to form compounds of formula (c'), which then react with substituted hydrazines of formula (j) under acidic conditions to form compounds of formula (d'). For example, a compound of formula (b') and an N,N-dimethylamide dimethyl acetal of formula (g) are reacted in a suitable solvent such as CH2Cl2 at reflux to produce compounds of formula (c'). After removal of the solvent, compounds of formula (c') are reacted with a substituted hydrazine of formula (j) in a suitable solvent such as 1,4-dioxane, acetic acid or a mixture of such solvents at temperatures from about 20 to 80°C. The resulting compounds of formula (d') can then be isolated and, if necessary and desired, purified using methods well known in the art, such as chromatography.

Карбамат формулы (d') обрабатывают кислотой с образованием аминов формулы (e'). Например, карбамат формулы (d') и подходящая кислота, такая как хлористый водород или трифторуксусная кислота, реагируют в подходящем растворителе, таком как диоксан, или, в случае трифторуксусной кислоты, без дополнительного растворителя, при температурах в диапазоне от около 0°C до 80°C. Полученные амины формулы (e') затем могут быть выделены в виде их кислотных солей, после обработки основанием в виде свободных аминов и, если необходимо и желательно, очищены с использованием методов, хорошо известных в данной области, таких как хроматография.The carbamate of formula (d') is treated with an acid to form amines of formula (e'). For example, a carbamate of formula (d') and a suitable acid such as hydrogen chloride or trifluoroacetic acid are reacted in a suitable solvent such as dioxane, or in the case of trifluoroacetic acid, without further solvent, at temperatures ranging from about 0° C. to 80°C. The resulting amines of formula (e') can then be isolated as their acid salts, after treatment with a base as the free amines and, if necessary and desirable, purified using methods well known in the art, such as chromatography.

Необходимые амиды формулы (b') и гидразины формулы (j) коммерчески доступны или могут быть синтезированы способами, описанными в настоящей заявке, или способами, известными специалисту в данной области техники.The required amides of formula (b') and hydrazines of formula (j) are commercially available or can be synthesized by the methods described herein or by methods known to one skilled in the art.

Соединения формулы (I''j) могут быть получены, как показано на следующей схеме 12, где R1, R2, R3, R5 и Y имеют значения, как определено ранее,. A' представляет собой CH или N, LG представляет собой подходящую уходящую группу, такую как хлор, бром или иод, Rz представляет собой необязательно замещенный 5- 6-ти членный гетероарил или необязательно замещенный фенил или необязательно замещенную C1-C4алкокси группу. Compounds of formula (I''j) can be prepared as shown in the following Scheme 12, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 5 and Y are as previously defined. A' represents CH or N, LG represents a suitable leaving group such as chlorine, bromine or iodine, Rz represents an optionally substituted 5-6 membered heteroaryl or an optionally substituted phenyl or an optionally substituted C 1 -C 4 alkoxy group.

Схема 12Scheme 12

Необходимые соединения формулы (I''i) могут быть получены, как описано на схеме 4.The required compounds of formula (I''i) can be prepared as described in Scheme 4.

Например, LG может быть бромом, который может быть заменен подходящим нуклеофилом, например, в реакции, катализируемой переходным металлом, с замещенным пиразолом, или замещенным спиртом, или сульфинатом, в соответствии с общеизвестными методиками. Например, в случае замены брома пиразолами см .: WO 2013/ 062981 A1, стр. 37, пример 6, стадия 1. В случае замены брома спиртами см .: WO 2012 / 053186. В случае замены йода сульфинатами см. WO 2017177979.For example, LG may be bromine, which may be replaced by a suitable nucleophile, for example, in a transition metal catalyzed reaction with a substituted pyrazole, or a substituted alcohol, or sulfinate, according to generally known techniques. For example, in the case of replacing bromine with pyrazoles, see: WO 2013/062981 A1, page 37, example 6, step 1. In the case of replacing bromine with alcohols, see: WO 2012/053186. In the case of replacing iodine with sulfinates, see WO 2017177979.

Подобным образом, соединения формулы (I''a) с R4 = 2-тиазолил могут быть подвергнуты дальнейшей дериватизации, например, посредством галогенирования при R4. Необходимые методы известны специалистам в данной области техники. Напримерхлорирование проводят с помощью галогенирующего агента, такого как N-хлорсукцинимид в подходящем растворителе, таком как DMF.Likewise, compounds of formula (I''a) with R 4 = 2-thiazolyl can be further derivatized, for example by halogenation at R 4 . The necessary methods are known to those skilled in the art. For example, chlorination is carried out using a halogenating agent such as N-chlorosuccinimide in a suitable solvent such as DMF.

Схема 13Scheme 13

Схема 13 иллюстрирует получение 3-галоалкилтриазолов, как показано, например, в примере I-066. На первой стадии образуется гидразинамид, как описано в ЕР 1099695. На второй стадии (αS)-1,3-дигидро-α-метил-1,3-диоксо-2H-изоиндол-2-ацетилхлорид, полученный из (αS)-1,3-дигидро-α-метил-1,3-диоксо-2H-изоиндол-2-уксусной кислоты (Pht-Ala-OH, приобретенной у ABCR) и оксалилхлорида согласно Tetrahedron: Asymmetry, 21(8), 936-942, 2010, реагирует с гидразонамидом в присутствии основания, такого как пиридин, как описано в ЕР 1099695. На третьей стадии фталимидную защитную группу удаляют реакцией с гидразингидратом в подходящем растворитель, таком как этанол, как описано в WO 2018086605. На конечной стадии полученный амин подвергают взаимодействию с карбоновой кислотой с образованием иллюстративного соединения, например, I-066. Например, смесь амина, карбоновой кислоты, подходящего связывающего реагента, такого как T3P®, [O-(7-азабензотриазол-1-ил)-N,N,N',N'-тетраметилурония-гексафторфосфата] (HATU), дициклогексилкарбодиимида (DCC), 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимида (EDC) или гидроксибензотриазола (HOBt), подходящего основания, такого как триэтиламин или N,N-диизопропилэтиламин, в подходящем растворителе, таком как этилацетат или N,N-диметилформамид, смешивают при температурах от около 0 до 100°C, с получением иллюстративного соединения, которое затем может быть выделено и, если необходимо и желательно, очищено с использованием методов, хорошо известных в данной области техники, таких как хроматография.Scheme 13 illustrates the preparation of 3-haloalkyltriazoles as shown, for example, in Example I-066. In the first step, hydrazinamide is formed, as described in EP 1099695. In the second step, (αS)-1,3-dihydro-α-methyl-1,3-dioxo-2H-isoindole-2-acetyl chloride, obtained from (αS)-1 ,3-dihydro-α-methyl-1,3-dioxo-2H-isoindole-2-acetic acid (Pht-Ala-OH, purchased from ABCR) and oxalyl chloride according to Tetrahedron: Asymmetry, 21(8), 936-942, 2010, reacts with hydrazonamide in the presence of a base such as pyridine, as described in EP 1099695. In the third step, the phthalimide protecting group is removed by reaction with hydrazine hydrate in a suitable solvent such as ethanol, as described in WO 2018086605. In the final step, the resulting amine is reacted with a carboxylic acid to form an illustrative compound, for example, I-066. For example, a mixture of an amine, a carboxylic acid, a suitable coupling reagent such as T3P®, [O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate] (HATU), dicyclohexylcarbodiimide ( DCC), 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide (EDC) or hydroxybenzotriazole (HOBt), a suitable base such as triethylamine or N,N-diisopropylethylamine, in a suitable solvent such as ethyl acetate or N,N-dimethylformamide , are mixed at temperatures from about 0 to 100° C. to obtain an illustrative compound, which can then be isolated and, if necessary and desired, purified using methods well known in the art, such as chromatography.

Схема 14Scheme 14

Схема 14 иллюстрирует получение тиоамидов, как показано, например, в примере I-097. Синтез начинается с трет-бутил {(1S)-1-[1-(5-нитропиридин-2-ил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил]этил}карбамата, который получали, как описано на схема 11. На первой стадии нитро-группу восстанавливают гидрогеном при катализе Pd/C. После этого амин вступает в реакцию с различными хлорангидридами с образованием амида, который превращается в соответствующий тиоамид на следующей стадии с использованием реактива Лавессона в кипящем толуоле, как описано в WO 2005009435. На четвертой стадии BOC-группу удаляют 4 Н HCl в диоксане, и, наконец, амин вступает в реакцию с различными кислотами с использованием подходящего связывающего реагента, такого как HATU, с получением примера соединения, которое затем может быть выделено и, если необходимо и желательно, очищено с использованием методов, хорошо известных в данной области, таких как как хроматографияScheme 14 illustrates the preparation of thioamides as shown, for example, in Example I-097. The synthesis begins with tert-butyl {(1S)-1-[1-(5-nitropyridin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]ethyl}carbamate, which was prepared as described in Scheme 11. At the first stage, the nitro group is reduced with hydrogen under Pd/C catalysis. The amine is then reacted with various acid chlorides to form an amide, which is converted to the corresponding thioamide in the next step using Lawesson's reagent in boiling toluene, as described in WO 2005009435. In the fourth step, the BOC group is removed with 4 N HCl in dioxane, and, finally, the amine is reacted with various acids using a suitable coupling reagent such as HATU to produce an example compound which can then be isolated and, if necessary and desired, purified using methods well known in the art such as chromatography

Следующие примеры получения и применения иллюстрируют настоящее изобретение без ограничения его.The following preparation and application examples illustrate the present invention without limiting it.

Примеры полученияExamples of receiving

Синтез 3-Хлор-N-(циклопропилметил)-N-{1-[1-(4,6-диметилпиримидин-2-ил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил]этил}-5-(трифторметил)бензамида (пример I-002)Synthesis of 3-Chloro-N-(cyclopropylmethyl)-N-{1-[1-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]ethyl}-5- (trifluoromethyl)benzamide (example I-002)

Раствор 70 мг (0.20 ммоль) N-(1-амино-1-оксопропан-2-ил)-3-хлор-N-(циклопропилметил)-5-(трифторметил)бензамида и 40 мкл (0.30 ммоль) N,N-диметилформамиддиметилацеталя в 2 мл дихлорметана нагревали с возвратом флегмы. Через 2 ч реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении. К остатку добавляли 47 мг (0.34 ммоль) 2-гидразино-4,6-диметилпиримидина и 2 мл уксусной кислоты. Смесь нагревали в течение 1 ч при 80°C. Растворитель удаляли при пониженном давлении и остаток очищали посредством препаративной ВЭЖХ (H2O / ацетонитрил) с получением 69 мг 3-хлор-N-(циклопропилметил)-N-{1-[1-(4,6-диметилпиримидин-2-ил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил]этил}-5-(трифторметил)бензамида.A solution of 70 mg (0.20 mmol) N-(1-amino-1-oxopropan-2-yl)-3-chloro-N-(cyclopropylmethyl)-5-(trifluoromethyl)benzamide and 40 μl (0.30 mmol) N,N- dimethylformamide dimethyl acetal in 2 ml of dichloromethane was heated to reflux. After 2 hours, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure. 47 mg (0.34 mmol) of 2-hydrazino-4,6-dimethylpyrimidine and 2 ml of acetic acid were added to the residue. The mixture was heated for 1 hour at 80°C. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by preparative HPLC (H 2 O/acetonitrile) to obtain 69 mg of 3-chloro-N-(cyclopropylmethyl)-N-{1-[1-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl )-1H-1,2,4-triazol-5-yl]ethyl}-5-(trifluoromethyl)benzamide.

1H-ЯМР(600.1 МГц, CD3CN, 260 K): 1 H-NMR(600.1 MHz, CD3CN, 260 K):

δ = 8.0579 (2.6); 7.9952 (0.9); 7.8774 (0.1); 7.7920 (1.4); 7.7705 (0.1); 7.7449 (0.1); 7.5604 (0.6); 7.2792 (0.5); 7.2598 (2.3); 7.2499 (0.5); 7.2137 (1.5); 7.1595 (1.5); 7.1080 (0.8); 6.4680 (0.3); 6.4564 (0.8); 6.4448 (0.8); 6.4332 (0.3); 6.0097 (0.1); 5.9983 (0.3); 5.9868 (0.3); 5.9754 (0.1); 5.4723 (5.2); 3.8632 (0.2); 3.8531 (0.2); 3.8396 (0.2); 3.8294 (0.2); 3.6125 (0.2); 3.6005 (0.2); 3.5889 (0.2); 3.5768 (0.2); 2.8727 (0.5); 2.8614 (0.5); 2.8466 (0.7); 2.8352 (0.7); 2.7094 (0.6); 2.6997 (0.7); 2.6832 (0.5); 2.6735 (0.5); 2.5757 (0.1); 2.4963 (0.1); 2.4705 (16.0); 2.3617 (0.2); 2.3447 (5.5); 2.2921 (29.3); 2.0803 (0.1); 2.0761 (0.1); 2.0720 (0.2); 2.0679 (0.1); 2.0639 (0.1); 1.9854 (0.4); 1.9772 (0.5); 1.9694 (12.5); 1.9653 (24.3); 1.9612 (35.7); 1.9571 (24.6); 1.9530 (12.6); 1.8543 (0.1); 1.8502 (0.1); 1.8461 (0.2); 1.8420 (0.2); 1.8379 (0.1); 1.8076 (3.6); 1.7959 (3.6); 1.7307 (1.3); 1.7192 (1.2); 1.5799 (0.2); 1.5686 (0.2); 1.2604 (0.1); 1.2138 (0.2); 1.2027 (0.2); 1.1931 (0.2); 0.5692 (0.2); 0.5565 (0.4); 0.5505 (0.4); 0.5435 (0.4); 0.5378 (0.3); 0.5294 (0.3); 0.5244 (0.2); 0.5155 (0.4); 0.5050 (0.4); 0.4947 (0.4); 0.4860 (0.2); 0.4833 (0.2); 0.4733 (0.1); 0.4378 (0.2); 0.4299 (0.2); 0.4231 (0.2); 0.4155 (0.1); 0.3996 (0.1); 0.3923 (0.2); 0.3862 (0.2); 0.3783 (0.2); 0.3056 (0.2); 0.2965 (0.2); 0.2903 (0.4); 0.2825 (0.5); 0.2749 (0.4); 0.2684 (0.3); 0.2600 (0.2); 0.2349 (0.2); 0.2262 (0.4); 0.2189 (0.4); 0.2124 (0.5); 0.2046 (0.4); 0.1981 (0.2); 0.1894 (0.2); 0.0968 (0.1); 0.0053 (0.8); -0.0001 (24.6); -0.0055 (0.8); -0.1002 (0.1); -0.2220 (0.2); -0.2305 (0.4); -0.2384 (0.6); -0.2464 (0.6); -0.2544 (0.5); -0.2626 (0.2); -0.3853 (0.2); -0.3936 (0.5); -0.4016 (0.6); -0.4095 (0.5); -0.4176 (0.4); -0.4258 (0.2).δ = 8.0579 (2.6); 7.9952 (0.9); 7.8774 (0.1); 7.7920 (1.4); 7.7705 (0.1); 7.7449 (0.1); 7.5604 (0.6); 7.2792 (0.5); 7.2598 (2.3); 7.2499 (0.5); 7.2137 (1.5); 7.1595 (1.5); 7.1080 (0.8); 6.4680 (0.3); 6.4564 (0.8); 6.4448 (0.8); 6.4332 (0.3); 6.0097 (0.1); 5.9983 (0.3); 5.9868 (0.3); 5.9754 (0.1); 5.4723 (5.2); 3.8632 (0.2); 3.8531 (0.2); 3.8396 (0.2); 3.8294 (0.2); 3.6125 (0.2); 3.6005 (0.2); 3.5889 (0.2); 3.5768 (0.2); 2.8727 (0.5); 2.8614 (0.5); 2.8466 (0.7); 2.8352 (0.7); 2.7094 (0.6); 2.6997 (0.7); 2.6832 (0.5); 2.6735 (0.5); 2.5757 (0.1); 2.4963 (0.1); 2.4705 (16.0); 2.3617 (0.2); 2.3447 (5.5); 2.2921 (29.3); 2.0803 (0.1); 2.0761 (0.1); 2.0720 (0.2); 2.0679 (0.1); 2.0639 (0.1); 1.9854 (0.4); 1.9772 (0.5); 1.9694 (12.5); 1.9653 (24.3); 1.9612 (35.7); 1.9571 (24.6); 1.9530 (12.6); 1.8543 (0.1); 1.8502 (0.1); 1.8461 (0.2); 1.8420 (0.2); 1.8379 (0.1); 1.8076 (3.6); 1.7959 (3.6); 1.7307 (1.3); 1.7192 (1.2); 1.5799 (0.2); 1.5686 (0.2); 1.2604 (0.1); 1.2138 (0.2); 1.2027 (0.2); 1.1931 (0.2); 0.5692 (0.2); 0.5565 (0.4); 0.5505 (0.4); 0.5435 (0.4); 0.5378 (0.3); 0.5294 (0.3); 0.5244 (0.2); 0.5155 (0.4); 0.5050 (0.4); 0.4947 (0.4); 0.4860 (0.2); 0.4833 (0.2); 0.4733 (0.1); 0.4378 (0.2); 0.4299 (0.2); 0.4231 (0.2); 0.4155 (0.1); 0.3996 (0.1); 0.3923 (0.2); 0.3862 (0.2); 0.3783 (0.2); 0.3056 (0.2); 0.2965 (0.2); 0.2903 (0.4); 0.2825 (0.5); 0.2749 (0.4); 0.2684 (0.3); 0.2600 (0.2); 0.2349 (0.2); 0.2262 (0.4); 0.2189 (0.4); 0.2124 (0.5); 0.2046 (0.4); 0.1981 (0.2); 0.1894 (0.2); 0.0968 (0.1); 0.0053 (0.8); -0.0001 (24.6); -0.0055 (0.8); -0.1002 (0.1); -0.2220 (0.2); -0.2305 (0.4); -0.2384 (0.6); -0.2464 (0.6); -0.2544 (0.5); -0.2626 (0.2); -0.3853 (0.2); -0.3936 (0.5); -0.4016 (0.6); -0.4095 (0.5); -0.4176 (0.4); -0.4258 (0.2).

ESI масса [m/z]: 479.2 [M+H]+ ESI mass [m/z]: 479.2 [M+H] +

Синтез 5-(дифторметокси)-2-гидразинопиримидинаSynthesis of 5-(difluoromethoxy)-2-hydrazinopyrimidine

Раствор 500 мг (2.60 ммоль) 5-(дифторметокси)-2-(метилсульфанил)пиримидина в 2 мл этанола обрабатывали с 0.52 мл (11 ммоль) гидрата гидразина. Смесь нагревали с возвратом флегмы всю ночь. Реакционную смесь затем охлаждали до 5°C, при которой образовывался осадок. Суспензию фильтровали, и осадок промывали этанолом. Остаток сушили при пониженном давлении с получением 125 мг 5-(дифторметокси)-2-гидразинопиримидина.A solution of 500 mg (2.60 mmol) of 5-(difluoromethoxy)-2-(methylsulfanyl)pyrimidine in 2 ml of ethanol was treated with 0.52 ml (11 mmol) of hydrazine hydrate. The mixture was heated under reflux overnight. The reaction mixture was then cooled to 5°C, at which point a precipitate formed. The suspension was filtered and the precipitate was washed with ethanol. The residue was dried under reduced pressure to obtain 125 mg of 5-(difluoromethoxy)-2-hydrazinopyrimidine.

1H ЯМР (DMSO-d6, 400 МГц): 8.35 (s, 1 H), 8.28 (s, 2 H), 7.06 (t, J = 74 Гц, 1 H), 4.17 (br s, 2 H). 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz): 8.35 (s, 1 H), 8.28 (s, 2 H), 7.06 (t, J = 74 Hz, 1 H), 4.17 (br s, 2 H) .

ESI масса [m/z]: 177.2 [M+H]+ ESI mass [m/z]: 177.2 [M+H] +

Синтез 2-гидразино-5-(трифторметокси)пиримидинаSynthesis of 2-hydrazino-5-(trifluoromethoxy)pyrimidine

Стадия 1: 4-(2-фурил)-2-(метилсульфанил)-5-(трифторметокси)пиримидин Step 1: 4-(2-furyl)-2-(methylsulfanyl)-5-(trifluoromethoxy)pyrimidine

К суспензии 40.2 г (290 ммоль) S-метилизотиомочевины гемисульфата в 1 л iPrOH добавляли при аккуратном перемешивании 15.7 г (290 ммоль) метоксида натрия. Смесь перемешивали в течение 15 мин при температуре окружающей среды и 48 г (193 ммоль) 3-(диметиламино)-1-(2-фурил)-2-(трифторметокси)проп-2-ен-1-он (получен, как описано в WO 2013/120876) добавляли аккуратно. Смесь нагревали в течение 20 ч при 60°C и перемешивали в течение еще 50 ч при температуре окружающей среды. Растворитель удаляли в вакууме и остаток переливали на 1 л воды. После экстракции с 4×100 мл диэтилового простого эфира объединенные органические слои промывали 70 мл воды и сушили с Na2SO4. Растворитель удаляли при пониженном давлении, и остаток очищали посредством дистилляции. 4-(2-фурил)-2-(метилсульфанил)-5-(трифторметокси)пиримидин собирали при 120-140°C (1 Торр) в виде жидкости желтого цвета, 20 г (38%).To a suspension of 40.2 g (290 mmol) of S-methylisothiourea hemisulfate in 1 L of iPrOH, 15.7 g (290 mmol) of sodium methoxide was added with gentle stirring. The mixture was stirred for 15 min at ambient temperature and 48 g (193 mmol) 3-(dimethylamino)-1-(2-furyl)-2-(trifluoromethoxy)prop-2-en-1-one (prepared as described) in WO 2013/120876) were added carefully. The mixture was heated for 20 hours at 60°C and stirred for another 50 hours at ambient temperature. The solvent was removed in vacuum and the residue was poured into 1 liter of water. After extraction with 4×100 ml diethyl ether, the combined organic layers were washed with 70 ml water and dried with Na 2 SO 4 . The solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by distillation. 4-(2-furyl)-2-(methylsulfanyl)-5-(trifluoromethoxy)pyrimidine was collected at 120-140°C (1 Torr) as a yellow liquid, 20 g (38%).

1H-ЯМР (CDCl3, 200 МГц): 8.46 (s, 1 H), 7.70 (s, 1 H), 7.38 (d, J = 3.5 Гц, 1 H), 6.61 (d, J = 1.6 Гц, 1 H,), 2.61 (s, 3 H). 1 H-NMR (CDCl 3 , 200 MHz): 8.46 (s, 1 H), 7.70 (s, 1 H), 7.38 (d, J = 3.5 Hz, 1 H), 6.61 (d, J = 1.6 Hz, 1 H,), 2.61 (s, 3 H).

Стадия 2: 2-(метилсульфонил)-5-(трифторметокси)пиримидин-4-карбоновая кислотаStep 2: 2-(methylsulfonyl)-5-(trifluoromethoxy)pyrimidine-4-carboxylic acid

К раствору 41.7 г (183 ммоль) H5IO6 в 170 мл воды добавляли 183 мл 1M вод. NaOH, а затем 175 мл гексана и 175 мл EtOAc. 4.6 г (17 ммоль) 4-(2-фурил)-2-(метилсульфанил)-5-(трифторметокси)пиримидина и 0.20 г гидрата хлорида рутения (III) добавляли, и смесь перемешивали в течение 20 ч при температуре окружающей среды. Органический слой отделяли, водный слой насыщали твердым хлоридом натрия, и продукт экстрагировали с 4 x 50 мл EtOAc. Объединенные органические слои сушили с Na2SO4 и выпаривали с получением 4.0 г остатка в виде масла желтоватого цвета, которое отверждалось при хранении. Твердое вещество промывали с 2 мл CH2Cl2 при - 30°C с получением 2.0 g 2-(метилсульфонил)-5-(трифторметокси)пиримидин-4-карбоновой кислоты в виде порошка желтоватого цвета.To a solution of 41.7 g (183 mmol) H 5 IO 6 in 170 ml of water was added 183 ml of 1M aq. NaOH followed by 175 ml hexane and 175 ml EtOAc. 4.6 g (17 mmol) 4-(2-furyl)-2-(methylsulfanyl)-5-(trifluoromethoxy)pyrimidine and 0.20 g ruthenium(III) chloride hydrate were added and the mixture was stirred for 20 hours at ambient temperature. The organic layer was separated, the aqueous layer was saturated with solid sodium chloride and the product was extracted with 4 x 50 ml EtOAc. The combined organic layers were dried with Na 2 SO 4 and evaporated to leave 4.0 g of a residue as a yellowish oil which solidified on storage. The solid was washed with 2 ml CH 2 Cl 2 at -30°C to obtain 2.0 g of 2-(methylsulfonyl)-5-(trifluoromethoxy)pyrimidine-4-carboxylic acid as a yellowish powder.

1H ЯМР (DMSO-d6, 200.1 МГц): 9.48 (s, 1 H), 3.48 (s, 3 H). 1 H NMR (DMSO-d 6 , 200.1 MHz): 9.48 (s, 1 H), 3.48 (s, 3 H).

Стадия 3: 2-(метилсульфонил)-5-(трифторметокси)пиримидинStep 3: 2-(methylsulfonyl)-5-(trifluoromethoxy)pyrimidine

Смесь 1.10 г (3.84 ммоль) 2-(метилсульфонил)-5-(трифторметокси)пиримидин-4-карбоновой кислоты и 4 мл анизола нагревали с возвратом флегмы в течение 1 ч. Растворитель удаляли при пониженном давлении и остаток очищали посредством хроматографии на диоксиде кремния с получением 759 мг 2-(метилсульфонил)-5-(трифторметокси)пиримидина. A mixture of 1.10 g (3.84 mmol) 2-(methylsulfonyl)-5-(trifluoromethoxy)pyrimidine-4-carboxylic acid and 4 ml of anisole was heated at reflux for 1 hour. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by chromatography on silica to obtain 759 mg of 2-(methylsulfonyl)-5-(trifluoromethoxy)pyrimidine.

1H ЯМР (DMSO-d6, 400 МГц): 9.31 (s, 2 H), 3.46 (s, 3 H). 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz): 9.31 (s, 2 H), 3.46 (s, 3 H).

ESI масса [m/z]: 243.1 [M+H]+ ESI mass [m/z]: 243.1 [M+H] +

Стадия 4: 2-гидразино-5-(трифторметокси)пиримидинStep 4: 2-hydrazino-5-(trifluoromethoxy)pyrimidine

Раствор 759 мг (3.13 ммоль) 2-(метилсульфонил)-5-(трифторметокси)пиримидина в 3 мл метанола обрабатывали с 0.62 мл (13 ммоль) гидрата гидразина. Смесь перемешивали в течение 4 ч при комнатной температуре, при которой образовывался осадок. Суспензию фильтровали и осадок промывали метанолом. Остаток сушили при пониженном давлении с получением 490 мг 2-гидразино-5-(трифторметокси)пиримидина.A solution of 759 mg (3.13 mmol) of 2-(methylsulfonyl)-5-(trifluoromethoxy)pyrimidine in 3 ml of methanol was treated with 0.62 ml (13 mmol) of hydrazine hydrate. The mixture was stirred for 4 hours at room temperature, at which time a precipitate formed. The suspension was filtered and the precipitate was washed with methanol. The residue was dried under reduced pressure to obtain 490 mg of 2-hydrazino-5-(trifluoromethoxy)pyrimidine.

1H ЯМР (DMSO-d6, 400 МГц): 8.62 (s, 1 H), 8.44 (s, 2 H), 4.25 (s, 2 H). 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz): 8.62 (s, 1 H), 8.44 (s, 2 H), 4.25 (s, 2 H).

ESI масса [m/z]: 195.2 [M+H]+ ESI mass [m/z]: 195.2 [M+H] +

Синтез 3-хлор-5-(трифторметил)-N-[(1S)-1-(1-{5-[(трифторметил)сульфонил]пиридин-2-ил}-1H-1,2,4-триазол-5-ил)этил]бензамида (пример I-027)Synthesis of 3-chloro-5-(trifluoromethyl)-N-[(1S)-1-(1-{5-[(trifluoromethyl)sulfonyl]pyridin-2-yl}-1H-1,2,4-triazol-5 -yl)ethyl]benzamide (example I-027)

Стадия 1: Синтез 2-гидразино-5-[(трифторметил)сульфанил]пиридинаStep 1: Synthesis of 2-hydrazino-5-[(trifluoromethyl)sulfanyl]pyridine

Раствор 500 мг (2.34 ммоль) 2-хлор-5-[(трифторметил)сульфанил]пиридина в 1 мл этанола обрабатывали с 1.8 мл (37 ммоль) гидрата гидразина. Смесь нагревали с возвратом флегмы в течение 4 ч и перемешивали всю ночь при комнатной температуре. Растворитель удаляли при пониженном давлении с получением 713 мг остатка, содержащего 2-гидразино-5-[(трифторметил)сульфанил]пиридин.A solution of 500 mg (2.34 mmol) of 2-chloro-5-[(trifluoromethyl)sulfanyl]pyridine in 1 ml of ethanol was treated with 1.8 ml (37 mmol) of hydrazine hydrate. The mixture was heated at reflux for 4 hours and stirred overnight at room temperature. The solvent was removed under reduced pressure to obtain 713 mg of a residue containing 2-hydrazino-5-[(trifluoromethyl)sulfanyl]pyridine.

1H ЯМР (DMSO-d6, 400 МГц): 8.27 (br s, 1 H), 8.17 (d, 1 H), 7.67 (dd, 1 H), 6.78 (d, 1 H), 4.34 (br s, 2 H). 1H NMR (DMSO- d6 , 400 MHz): 8.27 (br s, 1 H), 8.17 (d, 1 H), 7.67 (dd, 1 H), 6.78 (d, 1 H), 4.34 (br s , 2H).

ESI масса [m/z]: 210.1 [M+H]+ ESI mass [m/z]: 210.1 [M+H] +

Стадия 2: 3-хлор-5-(трифторметил)-N-[(1S)-1-(1-{5-[(трифторметил)сульфанил]пиридин-2-ил}-1H-1,2,4-триазол-5-ил)этил]бензамид (пример I-026)Step 2: 3-chloro-5-(trifluoromethyl)-N-[(1S)-1-(1-{5-[(trifluoromethyl)sulfanyl]pyridin-2-yl}-1H-1,2,4-triazole -5-yl)ethyl]benzamide (example I-026)

Смесь 270 мг (0.91 ммоль) N-[(2S)-1-амино-1-оксопропан-2-ил]-3-хлор-5-(трифторметил)бензамида, 0.18 мл (1.35 ммоль) N,N-диметилформамиддиметилацеталя и 10 мг CH2Cl2 нагревали с возвратом флегмы в течение 2 ч. Все летучие соединения удаляли при пониженном давлении и остаток растворяли в 10 мл ледяной уксусной кислоты. К этому раствору добавляли 300 мг неочищенного продукта 2-гидразино-5-[(трифторметил)сульфанил]пиридина, полученного на предшествующей стадии. Смесь нагревали при 80°C в течение 2 ч. Уксусную кислоту удаляли при пониженном давлении и остаток очищали посредством обращенно-фазовой хроматографии (H2O / ацетонитрил) с получением 228 мг 3-хлор-5-(трифторметил)-N-[(1S)-1-(1-{5-[(трифторметил)сульфанил]пиридин-2-ил}-1H-1,2,4-триазол-5-ил)этил]бензамида.A mixture of 270 mg (0.91 mmol) N-[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]-3-chloro-5-(trifluoromethyl)benzamide, 0.18 ml (1.35 mmol) N,N-dimethylformamide dimethyl acetal and 10 mg of CH 2 Cl 2 was heated at reflux for 2 hours. All volatile compounds were removed under reduced pressure and the residue was dissolved in 10 ml of glacial acetic acid. To this solution was added 300 mg of the crude product 2-hydrazino-5-[(trifluoromethyl)sulfanyl]pyridine obtained in the previous step. The mixture was heated at 80°C for 2 hours. Acetic acid was removed under reduced pressure and the residue was purified by reverse phase chromatography (H 2 O/acetonitrile) to obtain 228 mg of 3-chloro-5-(trifluoromethyl)-N-[( 1S)-1-(1-{5-[(trifluoromethyl)sulfanyl]pyridin-2-yl}-1H-1,2,4-triazol-5-yl)ethyl]benzamide.

1H ЯМР (DMSO-d6, 400 МГц): δ = 9.4031 (3.9); 9.3855 (4.0); 8.8088 (6.8); 8.8034 (6.8); 8.4426 (3.6); 8.4369 (3.4); 8.4212 (4.0); 8.4155 (3.8); 8.2355 (15.8); 8.1235 (7.4); 8.0685 (7.9); 8.0545 (7.1); 8.0417 (7.7); 8.0203 (6.8); 6.1185 (0.6); 6.1011 (2.7); 6.0837 (4.2); 6.0663 (2.7); 6.0489 (0.6); 3.5872 (0.5); 3.5815 (0.4); 3.3292 (117.7); 2.6778 (0.6); 2.6730 (0.7); 2.6690 (0.5); 2.5086 (98.8); 2.5043 (121.9); 2.5000 (87.5); 2.3353 (0.6); 2.3311 (0.8); 2.3270 (0.6); 1.6597 (16.0); 1.6424 (16.0); 1.2593 (0.4); 1.2336 (0.9); 0.0076 (1.2); -0.0002 (22.8). 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz): δ = 9.4031 (3.9); 9.3855 (4.0); 8.8088 (6.8); 8.8034 (6.8); 8.4426 (3.6); 8.4369 (3.4); 8.4212 (4.0); 8.4155 (3.8); 8.2355 (15.8); 8.1235 (7.4); 8.0685 (7.9); 8.0545 (7.1); 8.0417 (7.7); 8.0203 (6.8); 6.1185 (0.6); 6.1011 (2.7); 6.0837 (4.2); 6.0663 (2.7); 6.0489 (0.6); 3.5872 (0.5); 3.5815 (0.4); 3.3292 (117.7); 2.6778 (0.6); 2.6730 (0.7); 2.6690 (0.5); 2.5086 (98.8); 2.5043 (121.9); 2.5000 (87.5); 2.3353 (0.6); 2.3311 (0.8); 2.3270 (0.6); 1.6597 (16.0); 1.6424 (16.0); 1.2593 (0.4); 1.2336 (0.9); 0.0076 (1.2); -0.0002 (22.8).

ESI масса [m/z]: 496.0 [M+H]+ ESI mass [m/z]: 496.0 [M+H] +

Стадия 3: 3-хлор-5-(трифторметил)-N-[(1S)-1-(1-{5-[(трифторметил)сульфонил]пиридин-2-ил}-1H-1,2,4-триазол-5-ил)этил]бензамид (пример I-027)Step 3: 3-chloro-5-(trifluoromethyl)-N-[(1S)-1-(1-{5-[(trifluoromethyl)sulfonyl]pyridin-2-yl}-1H-1,2,4-triazole -5-yl)ethyl]benzamide (example I-027)

К раствору 72 мг (0.14 ммоль) 3-хлор-5-(трифторметил)-N-[(1S)-1-(1-{5-[(трифторметил)сульфанил]пиридин-2-ил}-1H-1,2,4-триазол-5-ил)этил]бензамида в смеси растворителей 2.8 мл CH2Cl2, 2.8 мл ацетонитрила и 5.8 мл воды добавляли 94 мг (0.43 ммоль) периодата натрия, а затем 0.03 мг (0.1 мкмоль) хлорида рутения (III). Реакционную смесь перемешивали в течение 6 ч при комнатной температуре прежде чем гасили насыщенным водным раствором тиосульфата натрия. Смесь повторно экстрагировали этилацетатом и объединенные органические слои сушили с Na2SO4. Растворитель удаляли при пониженном давлении и остаток очищали посредством обращено-фазовой хроматографии (H2O / ацетонитрил) с получением 65 мг 3-хлор-5-(трифторметил)-N-[(1S)-1-(1-{5-[(трифторметил)сульфонил]пиридин-2-ил}-1H-1,2,4-триазол-5-ил)этил]бензамида.To a solution of 72 mg (0.14 mmol) 3-chloro-5-(trifluoromethyl)-N-[(1S)-1-(1-{5-[(trifluoromethyl)sulfanyl]pyridin-2-yl}-1H-1, 2,4-triazol-5-yl)ethyl]benzamide in a solvent mixture of 2.8 ml CH 2 Cl 2 , 2.8 ml acetonitrile and 5.8 ml water, 94 mg (0.43 mmol) of sodium periodate was added, and then 0.03 mg (0.1 µmol) of ruthenium chloride (III). The reaction mixture was stirred for 6 hours at room temperature before quenching with saturated aqueous sodium thiosulfate. The mixture was re-extracted with ethyl acetate and the combined organic layers were dried with Na 2 SO 4 . The solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by reverse phase chromatography (H 2 O/acetonitrile) to obtain 65 mg of 3-chloro-5-(trifluoromethyl)-N-[(1S)-1-(1-{5-[ (trifluoromethyl)sulfonyl]pyridin-2-yl}-1H-1,2,4-triazol-5-yl)ethyl]benzamide.

1H ЯМР (DMSO-d6, 600 МГц): δ = 9.4305 (1.4); 9.4189 (1.4); 9.2120 (2.1); 9.2084 (2.1); 8.7877 (1.2); 8.7836 (1.2); 8.7731 (1.2); 8.7690 (1.3); 8.3335 (5.0); 8.2943 (2.3); 8.2933 (2.2); 8.2797 (2.2); 8.2787 (2.2); 8.1479 (2.3); 8.0887 (2.4); 8.0709 (2.2); 6.1710 (0.9); 6.1594 (1.5); 6.1478 (1.0); 3.3185 (16.0); 2.5241 (0.8); 2.5210 (1.0); 2.5179 (1.0); 2.5090 (16.6); 2.5060 (34.7); 2.5030 (47.8); 2.5000 (37.2); 2.4971 (19.6); 1.6703 (5.6); 1.6588 (5.7); 1.2336 (0.5); -0.0001 (6.2); -0.0056 (0.3). 1 H NMR (DMSO-d 6 , 600 MHz): δ = 9.4305 (1.4); 9.4189 (1.4); 9.2120 (2.1); 9.2084 (2.1); 8.7877 (1.2); 8.7836 (1.2); 8.7731 (1.2); 8.7690 (1.3); 8.3335 (5.0); 8.2943 (2.3); 8.2933 (2.2); 8.2797 (2.2); 8.2787 (2.2); 8.1479 (2.3); 8.0887 (2.4); 8.0709 (2.2); 6.1710 (0.9); 6.1594 (1.5); 6.1478 (1.0); 3.3185 (16.0); 2.5241 (0.8); 2.5210 (1.0); 2.5179 (1.0); 2.5090 (16.6); 2.5060 (34.7); 2.5030 (47.8); 2.5000 (37.2); 2.4971 (19.6); 1.6703 (5.6); 1.6588 (5.7); 1.2336 (0.5); -0.0001 (6.2); -0.0056 (0.3).

ESI масса [m/z]: 527.9 [M+H]+ ESI mass [m/z]: 527.9 [M+H] +

Синтез 3-хлор-N-[(1S)-1-(1-{5-[(циклопропилкарбонил)амино]пиридин-2-ил}-1H-1,2,4-триазол-5-ил)этил]-5-(трифторметил)бензамид (пример I-034)Synthesis of 3-chloro-N-[(1S)-1-(1-{5-[(cyclopropylcarbonyl)amino]pyridin-2-yl}-1H-1,2,4-triazol-5-yl)ethyl]- 5-(trifluoromethyl)benzamide (Example I-034)

Стадия 1: N-{(1S)-1-[1-(5-аминопиридин-2-ил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил]этил}-3-хлор-5-(трифтор-метил)бензамид (пример I-030)Step 1: N-{(1S)-1-[1-(5-aminopyridin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]ethyl}-3-chloro-5-(trifluoro -methyl)benzamide (example I-030)

К раствору 1.22 г (2.76 ммоль) 3-хлор-N-{(1S)-1-[1-(5-нитропиридин-2-ил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил]этил}-5-(трифторметил)бензамида в смеси 65 мл этанола и 6.4 мл уксусной кислоты добавляли 0.62 г (11 ммоль) порошка железа Смесь нагревали при 80°C в течение 2 ч. Все летучие соединения удаляли при пониженном давлении. Воду и насыщенный водный раствор NaHCO3 добавляли к остатку. Слои разделяли, и водный слой экстрагировали несколько раз этилацетатом. Объединенные органические слои промывали солевым раствором, сушили с Na2SO4, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении с получением 1.19 г N-{(1S)-1-[1-(5-аминопиридин-2-ил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил]этил}-3-хлор-5-(трифторметил)бензамида.To a solution of 1.22 g (2.76 mmol) 3-chloro-N-{(1S)-1-[1-(5-nitropyridin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]ethyl} -5-(trifluoromethyl)benzamide in a mixture of 65 ml of ethanol and 6.4 ml of acetic acid was added to 0.62 g (11 mmol) of iron powder. The mixture was heated at 80°C for 2 hours. All volatile compounds were removed under reduced pressure. Water and saturated aqueous NaHCO 3 solution were added to the residue. The layers were separated, and the aqueous layer was extracted several times with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with brine, dried with Na 2 SO 4 , filtered and concentrated under reduced pressure to obtain 1.19 g of N-{(1S)-1-[1-(5-aminopyridin-2-yl)-1H-1, 2,4-triazol-5-yl]ethyl}-3-chloro-5-(trifluoromethyl)benzamide.

1H ЯМР (DMSO-d6, 400 МГц): δ = 9.3155 (3.1); 9.2973 (3.2); 8.3160 (2.3); 8.1145 (6.0); 8.0718 (6.0); 8.0489 (5.4); 8.0038 (16.0); 7.7932 (6.4); 7.7866 (6.3); 7.4056 (6.0); 7.3840 (7.0); 7.3085 (0.5); 7.1236 (4.7); 7.1165 (4.5); 7.1020 (4.1); 7.0949 (4.1); 5.7925 (0.5); 5.7754 (2.4); 5.7577 (3.7); 5.7400 (2.4); 5.7224 (0.5); 5.6711 (10.8); 4.0560 (0.9); 4.0382 (2.7); 4.0204 (2.7); 4.0026 (0.9); 3.3257 (96.9); 3.3015 (0.7); 2.6807 (0.3); 2.6762 (0.7); 2.6717 (1.0); 2.6670 (0.7); 2.6624 (0.3); 2.5251 (2.6); 2.5204 (3.7); 2.5117 (57.2); 2.5072 (118.8); 2.5027 (157.4); 2.4981 (110.6); 2.4935 (51.0); 2.3341 (0.7); 2.3295 (1.0); 2.3249 (0.7); 2.1011 (0.4); 1.9892 (12.0); 1.5794 (14.6); 1.5620 (14.4); 1.3360 (0.4); 1.2591 (0.4); 1.2497 (0.7); 1.2348 (1.3); 1.1931 (3.3); 1.1754 (6.6); 1.1576 (3.2); 0.8536 (0.4); 0.0080 (0.7); -0.0002 (24.8); -0.0085 (0.7). 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz): δ = 9.3155 (3.1); 9.2973 (3.2); 8.3160 (2.3); 8.1145 (6.0); 8.0718 (6.0); 8.0489 (5.4); 8.0038 (16.0); 7.7932 (6.4); 7.7866 (6.3); 7.4056 (6.0); 7.3840 (7.0); 7.3085 (0.5); 7.1236 (4.7); 7.1165 (4.5); 7.1020 (4.1); 7.0949 (4.1); 5.7925 (0.5); 5.7754 (2.4); 5.7577 (3.7); 5.7400 (2.4); 5.7224 (0.5); 5.6711 (10.8); 4.0560 (0.9); 4.0382 (2.7); 4.0204 (2.7); 4.0026 (0.9); 3.3257 (96.9); 3.3015 (0.7); 2.6807 (0.3); 2.6762 (0.7); 2.6717 (1.0); 2.6670 (0.7); 2.6624 (0.3); 2.5251 (2.6); 2.5204 (3.7); 2.5117 (57.2); 2.5072 (118.8); 2.5027 (157.4); 2.4981 (110.6); 2.4935 (51.0); 2.3341 (0.7); 2.3295 (1.0); 2.3249 (0.7); 2.1011 (0.4); 1.9892 (12.0); 1.5794 (14.6); 1.5620 (14.4); 1.3360 (0.4); 1.2591 (0.4); 1.2497 (0.7); 1.2348 (1.3); 1.1931 (3.3); 1.1754 (6.6); 1.1576 (3.2); 0.8536 (0.4); 0.0080 (0.7); -0.0002 (24.8); -0.0085 (0.7).

ESI масса [m/z]: 411.2 [M+H]+ ESI mass [m/z]: 411.2 [M+H] +

Стадия 2: 3-хлор-N-[(1S)-1-(1-{5-[(циклопропилкарбонил)амино]пиридин-2-ил}-1H-1,2,4-триазол-5-ил)этил]-5-(трифторметил)бензамида (пример I-034)Step 2: 3-chloro-N-[(1S)-1-(1-{5-[(cyclopropylcarbonyl)amino]pyridin-2-yl}-1H-1,2,4-triazol-5-yl)ethyl ]-5-(trifluoromethyl)benzamide (Example I-034)

Раствор 150 мг (0.36 ммоль) N-{(1S)-1-[1-(5-аминопиридин-2-ил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил]этил}-3-хлор-5-(трифторметил)бензамида в 0.6 мл тетрагидрофурана обрабатывали при 0°C с 38 мг (0.36 ммоль) циклопропанкарбонилхлорида и 0.06 мл (0.4 ммоль) триэтиламина. Реакционную смесь перемешивали всю ночь при комнатной температуре. Добавляли воду, слои разделяли, и водный слой экстрагировали несколько раз этилацетатом. Объединенные органические слои сушили с Na2SO4, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Остаток очищали посредством обращено-фазовой хроматографии (H2O / ацетонитрил) с получением 132 мг 3-хлор-N-[(1S)-1-(1-{5-[(циклопропилкарбонил)амино]пиридин-2-ил}-1H-1,2,4-триазол-5-ил)этил]-5-(трифторметил)бензамида.A solution of 150 mg (0.36 mmol) N-{(1S)-1-[1-(5-aminopyridin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]ethyl}-3-chloro- 5-(trifluoromethyl)benzamide in 0.6 ml of tetrahydrofuran was treated at 0°C with 38 mg (0.36 mmol) of cyclopropanecarbonyl chloride and 0.06 ml (0.4 mmol) of triethylamine. The reaction mixture was stirred overnight at room temperature. Water was added, the layers were separated, and the aqueous layer was extracted several times with ethyl acetate. The combined organic layers were dried with Na 2 SO 4 , filtered and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by reverse phase chromatography (H 2 O/acetonitrile) to obtain 132 mg of 3-chloro-N-[(1S)-1-(1-{5-[(cyclopropylcarbonyl)amino]pyridin-2-yl}- 1H-1,2,4-triazol-5-yl)ethyl]-5-(trifluoromethyl)benzamide.

1H ЯМР (DMSO-d6, 400 МГц): δ = 10.6212 (3.1); 9.3426 (1.8); 9.3247 (1.9); 8.7101 (3.3); 8.7044 (3.3); 8.2495 (2.2); 8.2430 (2.1); 8.2274 (2.4); 8.2209 (2.4); 8.1074 (9.4); 8.0924 (3.3); 8.0887 (2.3); 8.0418 (6.4); 8.0395 (6.2); 7.7606 (3.6); 7.7384 (3.3); 5.9342 (1.3); 5.9166 (2.0); 5.8990 (1.3); 3.3289 (106.3); 2.6769 (0.4); 2.6722 (0.5); 2.6676 (0.4); 2.5258 (1.3); 2.5211 (2.0); 2.5124 (28.6); 2.5079 (59.4); 2.5033 (78.7); 2.4987 (55.5); 2.4941 (25.7); 2.3347 (0.3); 2.3302 (0.5); 2.3255 (0.3); 2.0755 (16.0); 1.8176 (1.1); 1.8024 (1.4); 1.7870 (1.1); 1.7712 (0.4); 1.6287 (7.6); 1.6113 (7.6); 0.8733 (1.0); 0.8630 (6.1); 0.8486 (10.9); -0.0002 (0.7). 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz): δ = 10.6212 (3.1); 9.3426 (1.8); 9.3247 (1.9); 8.7101 (3.3); 8.7044 (3.3); 8.2495 (2.2); 8.2430 (2.1); 8.2274 (2.4); 8.2209 (2.4); 8.1074 (9.4); 8.0924 (3.3); 8.0887 (2.3); 8.0418 (6.4); 8.0395 (6.2); 7.7606 (3.6); 7.7384 (3.3); 5.9342 (1.3); 5.9166 (2.0); 5.8990 (1.3); 3.3289 (106.3); 2.6769 (0.4); 2.6722 (0.5); 2.6676 (0.4); 2.5258 (1.3); 2.5211 (2.0); 2.5124 (28.6); 2.5079 (59.4); 2.5033 (78.7); 2.4987 (55.5); 2.4941 (25.7); 2.3347 (0.3); 2.3302 (0.5); 2.3255 (0.3); 2.0755 (16.0); 1.8176 (1.1); 1.8024 (1.4); 1.7870 (1.1); 1.7712 (0.4); 1.6287 (7.6); 1.6113 (7.6); 0.8733 (1.0); 0.8630 (6.1); 0.8486 (10.9); -0.0002 (0.7).

ESI масса [m/z]: 479.1 [M+H]+ ESI mass [m/z]: 479.1 [M+H] +

Синтез 6-(5-{(1S)-1-[3-хлор-5-(трифторметил)бензамидо]этил}-1H-1,2,4-триазол-1-ил)-N-метилникотинамида (пример I-038)Synthesis of 6-(5-{(1S)-1-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)benzamido]ethyl}-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-N-methylnicotinamide (example I- 038)

2 M раствор метиламин в тетрагидрофуране (0.44 мл, 0.88 ммоль) разбавляли с 5 мл CH2Cl2. При 0°C аккуратно добавляли 0.44 мл (0.88 ммоль) 2 M раствора триметилалюминия в толуоле. Смесь перемешивали в течение 30 мин при комнатной температуре. Раствор 200 мг (0.44 ммоль) метил 6-(5-{(1S)-1-[3-хлор-5-(трифторметил)бензамидо]этил}-1H-1,2,4-триазол-1-ил)никотината в CH2Cl2 добавляли при 0°C и смесь перемешивали в течение 1 ч при комнатной температуре, 6 ч при возврате флегмы и всю ночь при комнатной температуре. Еще 0.44 мл (0.88 ммоль) 2 M раствора метиламине в тетрагидрофуране и 0.44 мл (0.88 ммоль) 2 M раствора триметилалюминия в толуоле добавляли, и смесь нагревали в течение 9 ч при возврате флегмы и всю ночь при комнатной температуре. Реакционную смесь аккуратно гасили посредством добавления 10% водного раствора тартрата натрия калия. CH2Cl2 добавляли и слои разделяли. Органический слой сушили с Na2SO4, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Остаток очищали посредством препаративной ВЭЖХ (H2O / ацетонитрил) с получением 66 мг 6-(5-{(1S)-1-[3-хлор-5-(трифторметил)бензамидо]этил}-1H-1,2,4-триазол-1-ил)-N-метилникотинамида.A 2 M solution of methylamine in tetrahydrofuran (0.44 ml, 0.88 mmol) was diluted with 5 ml CH 2 Cl 2 . At 0°C, 0.44 ml (0.88 mmol) of a 2 M solution of trimethylaluminum in toluene was carefully added. The mixture was stirred for 30 minutes at room temperature. A solution of 200 mg (0.44 mmol) methyl 6-(5-{(1S)-1-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)benzamido]ethyl}-1H-1,2,4-triazol-1-yl)nicotinate in CH 2 Cl 2 was added at 0°C and the mixture was stirred for 1 hour at room temperature, 6 hours at reflux and overnight at room temperature. An additional 0.44 ml (0.88 mmol) of a 2 M solution of methylamine in tetrahydrofuran and 0.44 ml (0.88 mmol) of a 2 M solution of trimethylaluminum in toluene were added and the mixture was heated for 9 hours at reflux and overnight at room temperature. The reaction mixture was carefully quenched by adding 10% aqueous sodium potassium tartrate solution. CH 2 Cl 2 was added and the layers were separated. The organic layer was dried with Na 2 SO 4 , filtered and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by preparative HPLC (H 2 O/acetonitrile) to obtain 66 mg of 6-(5-{(1S)-1-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)benzamido]ethyl}-1H-1,2,4 -triazol-1-yl)-N-methylnicotinamide.

1H ЯМР (DMSO-d6, 400 МГц): δ = 9.4258 (3.0); 9.4082 (3.1); 8.9523 (5.7); 8.9479 (5.4); 8.9466 (5.4); 8.7504 (2.2); 8.7391 (2.2); 8.7284 (0.8); 8.4476 (3.9); 8.4417 (3.7); 8.4263 (4.2); 8.4204 (4.2); 8.3163 (0.8); 8.1967 (14.4); 8.1438 (5.6); 8.1071 (0.7); 8.0936 (5.8); 8.0563 (5.1); 8.0422 (0.4); 7.9733 (6.0); 7.9519 (5.5); 6.1232 (0.5); 6.1059 (2.2); 6.0885 (3.5); 6.0711 (2.2); 6.0536 (0.5); 3.3275 (130.3); 3.3030 (0.4); 2.8303 (16.0); 2.8190 (15.9); 2.6811 (0.3); 2.6768 (0.7); 2.6722 (0.9); 2.6676 (0.6); 2.6632 (0.3); 2.5256 (3.1); 2.5122 (54.2); 2.5078 (108.9); 2.5033 (142.5); 2.4987 (100.4); 2.4941 (46.7); 2.3347 (0.6); 2.3301 (0.9); 2.3255 (0.7); 2.0757 (2.5); 1.6563 (13.4); 1.6390 (13.3); 1.6114 (0.5); 0.8633 (0.4); 0.8485 (0.6); -0.0002 (2.6). 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz): δ = 9.4258 (3.0); 9.4082 (3.1); 8.9523 (5.7); 8.9479 (5.4); 8.9466 (5.4); 8.7504 (2.2); 8.7391 (2.2); 8.7284 (0.8); 8.4476 (3.9); 8.4417 (3.7); 8.4263 (4.2); 8.4204 (4.2); 8.3163 (0.8); 8.1967 (14.4); 8.1438 (5.6); 8.1071 (0.7); 8.0936 (5.8); 8.0563 (5.1); 8.0422 (0.4); 7.9733 (6.0); 7.9519 (5.5); 6.1232 (0.5); 6.1059 (2.2); 6.0885 (3.5); 6.0711 (2.2); 6.0536 (0.5); 3.3275 (130.3); 3.3030 (0.4); 2.8303 (16.0); 2.8190 (15.9); 2.6811 (0.3); 2.6768 (0.7); 2.6722 (0.9); 2.6676 (0.6); 2.6632 (0.3); 2.5256 (3.1); 2.5122 (54.2); 2.5078 (108.9); 2.5033 (142.5); 2.4987 (100.4); 2.4941 (46.7); 2.3347 (0.6); 2.3301 (0.9); 2.3255 (0.7); 2.0757 (2.5); 1.6563 (13.4); 1.6390 (13.3); 1.6114 (0.5); 0.8633 (0.4); 0.8485 (0.6); -0.0002 (2.6).

ESI масса [m/z]: 453.2 [M+H]+ ESI mass [m/z]: 453.2 [M+H] +

Синтез 3-хлор-N-{(1S)-1-[1-(5-цианопиридин-2-ил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил]этил}-5-(трифтор-метокси)бензамида (пример I-041)Synthesis of 3-chloro-N-{(1S)-1-[1-(5-cyanopyridin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]ethyl}-5-(trifluoro-methoxy )benzamide (example I-041)

Стадия 1: трет-бутил {(1S)-1-[1-(5-цианопиридин-2-ил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил]этил}карбаматStep 1: tert-butyl {(1S)-1-[1-(5-cyanopyridin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]ethyl}carbamate

К раствору 2.00 г (10.6 ммоль) N2-(трет-бутоксикарбонил)-L-аланинамида в 40 мл CH2Cl2 добавляли 2.1 мл (16 ммоль) N,N-диметилформамиддиметилацеталя. Раствор нагревали с возвратом флегмы в течение 2 ч, после чего растворитель удаляли при пониженном давлении. Остаток растворяли в смеси 20 мл 1,4-диоксана и 20 мл ледяной уксусной кислоты. 1.7 г (13 ммоль) 6-гидразиноникотиннитрила добавляли, и смесь перемешивали при 50°C в течение 60 мин. Растворители удаляли при пониженном давлении, насыщенный водный раствор NaHCO3 добавляли и смесь повторно экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические слои промывали солевым раствором, сушили с Na2SO4 и растворитель удаляли при пониженном давлении. Остаток очищали посредством обращенно-фазовой хроматографии (H2O / ацетонитрил) с получением 3.0 г трет-бутил {(1S)-1-[1-(5-цианопиридин-2-ил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил]этил}карбамата.To a solution of 2.00 g (10.6 mmol) N 2 -(tert-butoxycarbonyl)-L-alaninamide in 40 ml CH 2 Cl 2 was added 2.1 ml (16 mmol) N,N-dimethylformamide dimethyl acetal. The solution was heated under reflux for 2 hours, after which the solvent was removed under reduced pressure. The residue was dissolved in a mixture of 20 ml of 1,4-dioxane and 20 ml of glacial acetic acid. 1.7 g (13 mmol) 6-hydrazinonicotine nitrile was added and the mixture was stirred at 50°C for 60 minutes. The solvents were removed under reduced pressure, saturated aqueous NaHCO 3 was added and the mixture was re-extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with brine, dried with Na 2 SO 4 and the solvent was removed under reduced pressure. The residue was purified by reverse phase chromatography (H 2 O/acetonitrile) to obtain 3.0 g of tert-butyl {(1S)-1-[1-(5-cyanopyridin-2-yl)-1H-1,2,4-triazole -5-yl]ethyl}carbamate.

1H ЯМР (DMSO-d6, 400 МГц): 9.10 (s, 1 H), 8.57 (dd, 1 H), 8.21 (s, 1H), 8.05 (d, 1H), 7.52 (d, 1H), 5.63 (m, 1 H), 1.43 (d, 3 H), 1.31 (s, 9 H). 1H NMR (DMSO- d6 , 400 MHz): 9.10 (s, 1H), 8.57 (dd, 1H), 8.21 (s, 1H), 8.05 (d, 1H), 7.52 (d, 1H), 5.63 (m, 1 H), 1.43 (d, 3 H), 1.31 (s, 9 H).

ESI масса [m/z]: 259.2 [M-C4H8+H]+ ESI mass [m/z]: 259.2 [MC 4 H 8 +H] +

Стадия 2: 6-{5-[(1S)-1-аминоэтил]-1H-1,2,4-триазол-1-ил}никотинонитрил гидрохлоридStep 2: 6-{5-[(1S)-1-aminoethyl]-1H-1,2,4-triazol-1-yl}nicotinonitrile hydrochloride

К раствору 2.9 г (9.2 ммоль) трет-бутил {(1S)-1-[1-(5-цианопиридин-2-ил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил]этил}карбамата в 40 мл 1,4-диоксана добавляли 23 мл 4 M раствора HCl в 1,4-диоксане. Смесь перемешивали в течение 4 ч при 50°C и всю ночь при комнатной температуре. Растворитель удаляли при пониженном давлении с получением 2.81 г остатка, содержащего 6-{5-[(1S)-1-аминоэтил]-1H-1,2,4-триазол-1-ил}никотинонитрил гидрохлорида. Его применяли без дальнейшей очистки.To a solution of 2.9 g (9.2 mmol) tert-butyl {(1S)-1-[1-(5-cyanopyridin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]ethyl}carbamate in 40 ml of 1,4-dioxane, 23 ml of a 4 M solution of HCl in 1,4-dioxane was added. The mixture was stirred for 4 hours at 50°C and overnight at room temperature. The solvent was removed under reduced pressure to obtain 2.81 g of a residue containing 6-{5-[(1S)-1-aminoethyl]-1H-1,2,4-triazol-1-yl}nicotinonitrile hydrochloride. It was used without further purification.

1H ЯМР (DMSO-d6, 400 МГц): 9.11 (d, 1H), 8.80 (br d, 3H), 8.61 (dd, 1H), 8.45 (s, 1H), 8.13 (d, 1H), 5.39 (m, 1H), 1.63 (d, 3H). 1H NMR (DMSO- d6 , 400 MHz): 9.11 (d, 1H), 8.80 (br d, 3H), 8.61 (dd, 1H), 8.45 (s, 1H), 8.13 (d, 1H), 5.39 (m, 1H), 1.63 (d, 3H).

ESI масса [m/z]: 215.2 [M+H]+ ESI mass [m/z]: 215.2 [M+H] +

Стадия 3: 3-хлор-N-{(1S)-1-[1-(5-цианопиридин-2-ил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил]этил}-5-(трифтор-метокси)бензамид (пример I-041)Step 3: 3-chloro-N-{(1S)-1-[1-(5-cyanopyridin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]ethyl}-5-(trifluoro -methoxy)benzamide (example I-041)

Смесь 211 мг (0.87 ммоль) 3-хлор-5-(трифторметокси)бензойной кислоты, 605 мг (1.59 ммоль) 1-[Бис(диметиламино)метилен]-1H-1,2,3-триазол[4,5-b]пиридиния 3-оксид гексафторфосфата (HATU), 0.31 мл (2.4 ммоль) N-Этилдиизопропиламина и 3 мл ацетонитрила перемешивали в течение 60 мин при комнатной температуре. 200 мг остатка, содержащего 6-{5-[(1S)-1-аминоэтил]-1H-1,2,4-триазол-1-ил}никотинонитрил гидрохлорид, из предшествующей стадии и 1 мл ацетонитрила добавляли и смесь перемешивали в течение 2 дней при комнатной температуре. Смесь затем разбавляли ацетонитрилом и адсорбировали на обращено-фазовом силикагеле. Очистка посредством обращено-фазовой хроматографии (H2O / ацетонитрил) дала 198 мг 3-хлор-N-{(1S)-1-[1-(5-цианопиридин-2-ил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил]этил}-5-(трифторметокси)бензамида.Mixture of 211 mg (0.87 mmol) 3-chloro-5-(trifluoromethoxy)benzoic acid, 605 mg (1.59 mmol) 1-[Bis(dimethylamino)methylene]-1H-1,2,3-triazole[4,5-b ]pyridinium hexafluorophosphate 3-oxide (HATU), 0.31 ml (2.4 mmol) N-Ethyldiisopropylamine and 3 ml of acetonitrile were stirred for 60 min at room temperature. 200 mg of the residue containing 6-{5-[(1S)-1-aminoethyl]-1H-1,2,4-triazol-1-yl}nicotinonitrile hydrochloride from the previous step and 1 ml of acetonitrile were added and the mixture was stirred for 2 days at room temperature. The mixture was then diluted with acetonitrile and adsorbed onto reverse phase silica gel. Purification by reverse phase chromatography (H 2 O/acetonitrile) gave 198 mg of 3-chloro-N-{(1S)-1-[1-(5-cyanopyridin-2-yl)-1H-1,2,4- triazol-5-yl]ethyl}-5-(trifluoromethoxy)benzamide.

1H ЯМР (DMSO-d6, 400 МГц): δ = 9.3719 (3.1); 9.3545 (3.2); 9.0610 (5.4); 9.0593 (6.0); 9.0556 (5.9); 9.0537 (5.7); 8.5843 (5.2); 8.5788 (4.9); 8.5629 (5.5); 8.5573 (5.5); 8.3160 (1.0); 8.2462 (16.0); 8.0840 (6.3); 8.0822 (6.4); 8.0626 (5.9); 8.0607 (6.0); 7.9588 (4.8); 7.9546 (7.4); 7.9507 (5.1); 7.7824 (4.4); 7.7325 (4.5); 7.7299 (4.8); 7.7272 (4.0); 6.1038 (0.5); 6.0863 (2.4); 6.0689 (3.8); 6.0516 (2.4); 6.0340 (0.5); 3.3243 (352.4); 2.6802 (1.1); 2.6757 (2.4); 2.6710 (3.4); 2.6665 (2.4); 2.6619 (1.1); 2.5246 (10.1); 2.5199 (14.8); 2.5112 (196.8); 2.5067 (404.5); 2.5021 (530.9); 2.4975 (372.2); 2.4929 (172.6); 2.3380 (1.1); 2.3335 (2.4); 2.3289 (3.3); 2.3243 (2.4); 2.3197 (1.1); 2.0745 (0.4); 1.6382 (14.6); 1.6208 (14.6); 0.1459 (2.5); 0.0080 (20.9); -0.0001 (646.4); -0.0086 (19.8); -0.1496 (2.5). 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz): δ = 9.3719 (3.1); 9.3545 (3.2); 9.0610 (5.4); 9.0593 (6.0); 9.0556 (5.9); 9.0537 (5.7); 8.5843 (5.2); 8.5788 (4.9); 8.5629 (5.5); 8.5573 (5.5); 8.3160 (1.0); 8.2462 (16.0); 8.0840 (6.3); 8.0822 (6.4); 8.0626 (5.9); 8.0607 (6.0); 7.9588 (4.8); 7.9546 (7.4); 7.9507 (5.1); 7.7824 (4.4); 7.7325 (4.5); 7.7299 (4.8); 7.7272 (4.0); 6.1038 (0.5); 6.0863 (2.4); 6.0689 (3.8); 6.0516 (2.4); 6.0340 (0.5); 3.3243 (352.4); 2.6802 (1.1); 2.6757 (2.4); 2.6710 (3.4); 2.6665 (2.4); 2.6619 (1.1); 2.5246 (10.1); 2.5199 (14.8); 2.5112 (196.8); 2.5067 (404.5); 2.5021 (530.9); 2.4975 (372.2); 2.4929 (172.6); 2.3380 (1.1); 2.3335 (2.4); 2.3289 (3.3); 2.3243 (2.4); 2.3197 (1.1); 2.0745 (0.4); 1.6382 (14.6); 1.6208 (14.6); 0.1459 (2.5); 0.0080 (20.9); -0.0001 (646.4); -0.0086 (19.8); -0.1496 (2.5).

ESI масса [m/z]: 437.2 [M+H]+ ESI mass [m/z]: 437.2 [M+H] +

Синтез 3-хлор-N-[(1S)-1-{1-[5-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-2-ил]-1H-1,2,4-триазол-5-ил}этил]-5-(трифторметил)бензамида (пример I-039)Synthesis of 3-chloro-N-[(1S)-1-{1-[5-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl]-1H-1,2,4-triazol-5-yl} ethyl]-5-(trifluoromethyl)benzamide (Example I-039)

Стадия 1: N-[(2S)-1-амино-1-оксопропан-2-ил]-3-хлор-5-(трифторметил)бензамидаStep 1: N-[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]-3-chloro-5-(trifluoromethyl)benzamide

5.6 г (45 ммоль) L-аланинамида-гидрохлорида, 10.05 (45 ммоль) 3-хлор-5-(трифторметил)бензойной кислоты и 15 мл триэтиламина перемешивали в 300 мл DMF при охлаждении ледяной водой. К смеси добавляли 30 мл T3P (циклической пропансульфоновой кислоты ангидрид) 50% в EtOAc в ходе 30 мин. В ходе следующих двух дней еще 6 мл раствора T3P добавляли по частям 3 мл. К смеси добавляли водную лимонную кислоту, затем летучие соединения удаляли при пониженном давлении. Остаток растворяли в EtOAc и воде. Органический слой экстрагировали водной лимонной кислотой и два раза вод. K2CO3, сушили с вод. NaCl и Na2SO4 и выпаривали с получением 12,63 г (95%) (95 N-[(2S)-1-амино-1-оксопропан-2-ил]-3-хлор-5-(трифторметил)бензамида. 5.6 g (45 mmol) of L-alaninamide hydrochloride, 10.05 (45 mmol) of 3-chloro-5-(trifluoromethyl)benzoic acid and 15 ml of triethylamine were stirred in 300 ml of DMF while cooling with ice water. 30 ml of T3P (cyclic propanesulfonic acid anhydride) 50% in EtOAc was added to the mixture over 30 min. Over the next two days, another 6 mL of T3P solution was added in 3 mL increments. Aqueous citric acid was added to the mixture, then volatile compounds were removed under reduced pressure. The residue was dissolved in EtOAc and water. The organic layer was extracted with aqueous citric acid and twice with water. K 2 CO 3, dried with water. NaCl and Na 2 SO 4 and evaporated to obtain 12.63 g (95%) (95 N-[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]-3-chloro-5-(trifluoromethyl)benzamide .

ESI масса [m/z]: 293.1 [M-H]- ESI mass [m/z]: 293.1 [MH] -

ESI масса [m/z]: 295.1 [M+H]+ ESI mass [m/z]: 295.1 [M+H] +

1H ЯМР (DMSO-d6, 400 МГц): 1.3 (d, 3H), 4.4 (m, 1H), 7.0 (s, 1H), 7.45 (s, 1H), 8.1 (s, 1H), 8.2 (s, 1H), 8.25(s, 1H), 8.9 (d, 1H). 1H NMR (DMSO- d6 , 400 MHz): 1.3 (d, 3H), 4.4 (m, 1H), 7.0 (s, 1H), 7.45 (s, 1H), 8.1 (s, 1H), 8.2 ( s, 1H), 8.25(s, 1H), 8.9 (d, 1H).

Стадия 2: N-{(1S)-1-[1-(5-бромпиридин-2-ил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил]этил}-3-хлор-5-(трифторметил)бензамидStep 2: N-{(1S)-1-[1-(5-bromopyridin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]ethyl}-3-chloro-5-(trifluoromethyl )benzamide

3.22 г (11 ммоль) N-[(2S)-1-амино-1-оксопропан-2-ил]-3-хлор-5-(трифторметил)бензамида и 10 мл (75 ммоль) N,N-диметилформамиддиметилацеталя нагревали при возврате флегмы в 60 мл THF в течение 1 ч. Раствор выпаривали при пониженном давлении. 2.07 г (11 ммоль) 5-бром-2-гидразинопиридина и 50 мл AcOH добавляли, и полученную смесь перемешивали при 110°C в течение 1 ч, затем выпаривали при пониженном давлении. Остаток растворяли в EtOAc, вод. K2CO3 и вод. NaCl. l водный слой экстрагировали два раза с EtOAc. Объединенные органические слои сушили с Na2SO4 и выпаривали. Хроматографическая очистка остатка (диоксид кремния 60, петролейный простой эфир / ацетон) обеспечила 3.29 г (63%). Промывка метиловым трет-бутиловым простым эфиром и сушка обеспечила 2.75 г (51%) N-{(1S)-1-[1-(5-бромпиридин-2-ил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил]этил}-3-хлор-5-(трифторметил)бензамида.3.22 g (11 mmol) of N-[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]-3-chloro-5-(trifluoromethyl)benzamide and 10 ml (75 mmol) of N,N-dimethylformamide dimethyl acetal were heated at return the reflux to 60 ml THF for 1 hour. The solution was evaporated under reduced pressure. 2.07 g (11 mmol) of 5-bromo-2-hydrazinopyridine and 50 ml of AcOH were added, and the resulting mixture was stirred at 110°C for 1 hour, then evaporated under reduced pressure. The residue was dissolved in EtOAc, aq. K 2 CO 3 and aq. NaCl. l The aqueous layer was extracted twice with EtOAc. The combined organic layers were dried with Na 2 SO 4 and evaporated. Chromatographic purification of the residue (silica 60, petroleum ether/acetone) provided 3.29 g (63%). Washing with methyl tert-butyl ether and drying provided 2.75 g (51%) N-{(1S)-1-[1-(5-bromopyridin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5- yl]ethyl}-3-chloro-5-(trifluoromethyl)benzamide.

ESI масса [m/z]: 475.9 [M+H]+ ESI mass [m/z]: 475.9 [M+H] +

1H ЯМР (DMSO-d6, 400 МГц): 1.6 (d, 3H), 6.0 (m, 1H), 7.8 (m, 1H), 8.1 (br, 2H), 8.15 (s, 1H), 8.2 (s, 1H), 8.3 (dd, 1H), 8.7 (s, 1H), 9.4 (d, 1H). 1H NMR (DMSO- d6 , 400 MHz): 1.6 (d, 3H), 6.0 (m, 1H), 7.8 (m, 1H), 8.1 (br, 2H), 8.15 (s, 1H), 8.2 ( s, 1H), 8.3 (dd, 1H), 8.7 (s, 1H), 9.4 (d, 1H).

Стадия 3: 3-хлор-N-[(1S)-1-{1-[5-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-2-ил]-1H-1,2,4-триазол-5-ил}этил]-5-(трифторметил)бензамид (пример I-039)Step 3: 3-chloro-N-[(1S)-1-{1-[5-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl]-1H-1,2,4-triazol-5- yl}ethyl]-5-(trifluoromethyl)benzamide (Example I-039)

Смесь 1.0 г (2.1 ммоль) N-{(1S)-1-[1-(5-бромпиридин-2-ил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил]этил}-3-хлор-5-(трифторметил)бензамида, 0.2 г (1 ммоль) иодида меди (I), 0.2 г (0.7 ммоль) (E,E)-N,N'-циклогексан-1,2-диилбис[1-(пиридин-2-ил)метанимина и 1.0 г (7.2 ммоль) K2CO3 в 20 мл трифторэтанола перемешивали в атмосфере аргона при небольшом возврате флегмы в течение 3 дней. Смесь выпаривали при пониженном давлении и к остатку добавляли EtOAc и вод. раствор этилендиаминтетрауксусной кислоты тетранатриевую соль. Водный слой экстрагировали три раза с EtOAc. Объединенные органические слои сушили с Na2SO4 и выпаривали при пониженном давлении. Хроматографическая очистка остатка (диоксид кремния 60 , петролейный простой эфир / ацетон, затем диоксид кремния RP-18, вода / ацетон / 0.1% HCOOH ) обеспечила 0.24 г (23%) 3-хлор-N-[(1S)-1-{1-[5-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-2-ил]-1H-1,2,4-триазол-5-ил}этил]-5-(трифторметил)бензамида.A mixture of 1.0 g (2.1 mmol) N-{(1S)-1-[1-(5-bromopyridin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]ethyl}-3-chloro- 5-(trifluoromethyl)benzamide, 0.2 g (1 mmol) copper (I) iodide, 0.2 g (0.7 mmol) (E,E)-N,N'-cyclohexane-1,2-diylbis[1-(pyridine-2 -yl)methanimine and 1.0 g (7.2 mmol) K 2 CO 3 in 20 ml of trifluoroethanol were stirred in an argon atmosphere with slight reflux for 3 days. The mixture was evaporated under reduced pressure and EtOAc and aq. were added to the residue. solution of ethylenediaminetetraacetic acid tetrasodium salt. The aqueous layer was extracted three times with EtOAc. The combined organic layers were dried with Na 2 SO 4 and evaporated under reduced pressure. Chromatographic purification of the residue (silica 60, petroleum ether/acetone, then silica RP-18, water/acetone/0.1% HCOOH) provided 0.24 g (23%) 3-chloro-N-[(1S)-1-{ 1-[5-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl]-1H-1,2,4-triazol-5-yl}ethyl]-5-(trifluoromethyl)benzamide.

ESI масса [m/z]: 494.1 [M+H]+ ESI mass [m/z]: 494.1 [M+H] +

1H ЯМР : см. перечень пиков ЯМР 1 H NMR: see list of NMR peaks

Синтез 3-хлор-5-(трифторметил)-N-[(1S)-1-(1-{5-[3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-2-ил}-1H-1,2,4-триазол-5-ил)этил]бензамида (пример I-045) Synthesis of 3-chloro-5-(trifluoromethyl)-N-[(1S)-1-(1-{5-[3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]pyridin-2-yl}-1H- 1,2,4-triazol-5-yl)ethyl]benzamide (Example I-045)

Смесь 0.5 г (1.05 ммоль) N-{(1S)-1-[1-(5-бромпиридин-2-ил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил]этил}-3-хлор-5-(трифторметил)бензамида, 0.2 г (1 ммоль) иодида меди (I), 0.2 г (0.7 ммоль) (E,E)-N,N'-циклогексан-1,2-диилбис[1-(пиридин-2-ил)метанимина, 0.5 г (3.7 ммоль) 3-(трифторметил)-1H-пиразола и 2.0 г (14.5 ммоль) K2CO3 в 50 мл 1,4-диоксана перемешивали в атмосфере аргона в толстостенной реакционной трубке с предохранительным клапаном при 140°C в течение 3 дней. Смесь выпаривали при пониженном давлении и к остатку добавляли EtOAc и вод. раствор этилендиаминтетрауксусной кислоты тетранатриевую соль. Слои разделяли, и водную фазу экстрагировали три раза с EtOAc. Объединенные органические слои сушили с Na2SO4 и выпаривали при пониженном давлении. Хроматографическая очистка остатка (диоксид кремния 60, петролейный простой эфир / ацетон) обеспечила 0.32 г (51%) 3-хлор-5-(трифторметил)-N-[(1S)-1-(1-{5-[3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-2-ил}-1H-1,2,4-триазол-5-ил)этил]бензамида.A mixture of 0.5 g (1.05 mmol) N-{(1S)-1-[1-(5-bromopyridin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]ethyl}-3-chloro- 5-(trifluoromethyl)benzamide, 0.2 g (1 mmol) copper (I) iodide, 0.2 g (0.7 mmol) (E,E)-N,N'-cyclohexane-1,2-diylbis[1-(pyridine-2 -yl)methanimine, 0.5 g (3.7 mmol) 3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole and 2.0 g (14.5 mmol) K 2 CO 3 in 50 ml of 1,4-dioxane were stirred in an argon atmosphere in a thick-walled reaction tube with a safety valve at 140°C for 3 days. The mixture was evaporated under reduced pressure and EtOAc and aq. were added to the residue. solution of ethylenediaminetetraacetic acid tetrasodium salt. The layers were separated and the aqueous phase was extracted three times with EtOAc. The combined organic layers were dried with Na 2 SO 4 and evaporated under reduced pressure. Chromatographic purification of the residue (silica 60, petroleum ether/acetone) provided 0.32 g (51%) 3-chloro-5-(trifluoromethyl)-N-[(1S)-1-(1-{5-[3-( trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]pyridin-2-yl}-1H-1,2,4-triazol-5-yl)ethyl]benzamide.

ESI масса [m/z]: 530.0 [M+H]+ ESI mass [m/z]: 530.0 [M+H] +

1H ЯМР : см. перечень пиков ЯМР 1 H NMR: see list of NMR peaks

Синтез 3-хлор-N-[(1S)-1-(1-{5-[(метоксиимино)метил]пиридин-2-ил}-1H-1,2,4-триазол-5-ил)этил]-5-(трифторметил)бензамида (пример I-065)Synthesis of 3-chloro-N-[(1S)-1-(1-{5-[(methoxyimino)methyl]pyridin-2-yl}-1H-1,2,4-triazol-5-yl)ethyl]- 5-(trifluoromethyl)benzamide (example I-065)

Стадия 1: 3-хлор-N-[(1S)-1-{1-[5-(гидроксиметил)пиридин-2-ил]-1H-1,2,4-триазол-5-ил}этил]-5-(трифторметил)бензамидStep 1: 3-chloro-N-[(1S)-1-{1-[5-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl]-1H-1,2,4-triazol-5-yl}ethyl]-5 -(trifluoromethyl)benzamide

Раствор 200 мг (0.44 ммоль) метил 6-(5-{(1S)-1-[3-хлор-5-(трифторметил)бензамидо]этил}-1H-1,2,4-триазол-1-ил)никотината в 7 мл CH2Cl2 охлаждали до - 78°C с применением сухой ледяной бани. 0.53 мл (0.53 ммоль) 1 M раствора гидридо(диизобутил)алюминия в CH2Cl2 добавляли по каплям. Реакционную смесь перемешивали всю ночь, в ходе чего сухая ледяная баня прекращали действовать, и реакционную смесь нагревалась до комнатной температуры. Затем еще 0.53 мл (0.53 ммоль) 1M раствора гидридо(диизобутил)алюминия в CH2Cl2 добавляли и реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре. Для обработки реакционную смесь охлаждали до 0°C и гасили посредством аккуратного добавления нескольких капель ацетона, а затем водного насыщенного раствора натрия калия тартрата. Смесь перемешивали в течение 60 мин при комнатной температуре, CH2Cl2 добавляли и слои разделяли. Водный слой экстрагировали несколько раз этилацетатом. Объединенные органические слои промывали солевым раствором, сушили с Na2SO4, фильтровали и концентрировали. Остаток очищали посредством препаративной ВЭЖХ (H2O / ацетонитрил) с получением 12 мг 3-хлор-N-[(1S)-1-{1-[5-(гидроксиметил)пиридин-2-ил]-1H-1,2,4-триазол-5-ил}этил]-5-(трифторметил)бензамида.A solution of 200 mg (0.44 mmol) methyl 6-(5-{(1S)-1-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)benzamido]ethyl}-1H-1,2,4-triazol-1-yl)nicotinate in 7 ml CH 2 Cl 2 was cooled to - 78°C using a dry ice bath. 0.53 ml (0.53 mmol) of a 1 M solution of aluminum hydrido(diisobutyl) in CH 2 Cl 2 was added dropwise. The reaction mixture was stirred overnight, at which time the dry ice bath was stopped and the reaction mixture was warmed to room temperature. Then another 0.53 ml (0.53 mmol) of a 1M solution of aluminum hydrido(diisobutyl) in CH 2 Cl 2 was added and the reaction mixture was stirred at room temperature. For workup, the reaction mixture was cooled to 0°C and quenched by carefully adding a few drops of acetone followed by aqueous saturated sodium potassium tartrate solution. The mixture was stirred for 60 minutes at room temperature, CH 2 Cl 2 was added and the layers were separated. The aqueous layer was extracted several times with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with brine, dried with Na 2 SO 4 , filtered and concentrated. The residue was purified by preparative HPLC (H 2 O/acetonitrile) to obtain 12 mg of 3-chloro-N-[(1S)-1-{1-[5-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl]-1H-1,2 ,4-triazol-5-yl}ethyl]-5-(trifluoromethyl)benzamide.

ESI масса [m/z]: 426.3 [M+H]+ ESI mass [m/z]: 426.3 [M+H] +

Стадия 2: 3-хлор-N-{(1S)-1-[1-(5-формилпиридин-2-ил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил]этил}-5-(трифторметил)бензамидStep 2: 3-chloro-N-{(1S)-1-[1-(5-formylpyridin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]ethyl}-5-(trifluoromethyl )benzamide

К раствору 11 мг (26 мкмоль) 3-хлор-N-[(1S)-1-{1-[5-(гидроксиметил)пиридин-2-ил]-1H-1,2,4-триазол-5-ил}этил]-5-(трифторметил)бензамида в 0.5 мл CH2Cl2 добавляли при 0°C 14 мг (33 мкмоль) 1,1,1-триацетокси-1,1-дигидро-1,2-бензиодоксол-3(1H)-она. Смесь перемешивали в течение 2 ч при комнатной температуре. Еще 22 мг (52 мкмоль) 1,1,1-триацетокси-1,1-дигидро-1,2-бензиодоксол-3(1H)-она добавляли и реакционную смесь перемешивали до наблюдения почти полного превращения исходного вещества. Насыщенный водный раствор Na2S2O3 и насыщенный водный раствор NaHCO3 добавляли, и смесь перемешивали в течение 15 мин при комнатной температуре. CH2Cl2 добавляли и слои разделяли. Водный слой экстрагировали несколько раз с CH2Cl2. Объединенные органические слои промывали солевым раствором, сушили с Na2SO4, фильтровали и концентрировали с получением 10 мг 3-хлор-N-{(1S)-1-[1-(5-формилпиридин-2-ил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил]этил}-5-(трифторметил)бензамида.To a solution of 11 mg (26 µmol) 3-chloro-N-[(1S)-1-{1-[5-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl]-1H-1,2,4-triazol-5-yl }ethyl]-5-(trifluoromethyl)benzamide in 0.5 ml of CH 2 Cl 2 was added at 0°C 14 mg (33 μmol) 1,1,1-triacetoxy-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3( 1H)-she. The mixture was stirred for 2 hours at room temperature. An additional 22 mg (52 μmol) of 1,1,1-triacetoxy-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one was added and the reaction mixture was stirred until almost complete conversion of the starting material was observed. Saturated aqueous Na 2 S 2 O 3 and saturated aqueous NaHCO 3 were added and the mixture was stirred for 15 minutes at room temperature. CH 2 Cl 2 was added and the layers were separated. The aqueous layer was extracted several times with CH 2 Cl 2 . The combined organic layers were washed with brine, dried with Na 2 SO 4 , filtered and concentrated to give 10 mg of 3-chloro-N-{(1S)-1-[1-(5-formylpyridin-2-yl)-1H-1 ,2,4-triazol-5-yl]ethyl}-5-(trifluoromethyl)benzamide.

ESI масса [m/z]: 424.1 [M+H]+ ESI mass [m/z]: 424.1 [M+H] +

Стадия 3: 3-хлор-N-[(1S)-1-(1-{5-[(метоксиимино)метил]пиридин-2-ил}-1H-1,2,4-триазол-5-ил)этил]-5-(трифторметил)бензамид (пример I-065)Step 3: 3-chloro-N-[(1S)-1-(1-{5-[(methoxyimino)methyl]pyridin-2-yl}-1H-1,2,4-triazol-5-yl)ethyl ]-5-(trifluoromethyl)benzamide (Example I-065)

К раствору 10 мг 3-хлор-N-{(1S)-1-[1-(5-формилпиридин-2-ил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил]этил}-5-(трифторметил)бензамида в смеси 0.06 мл THF и 0.01 мл воды добавляли 16 мг 25 - 30 % водного раствора O-метилгидроксиламина гидрохлорида (1:1) и 5 мкл пиридина. Реакционную смесь перемешивали всю ночь при комнатной температуре. Затем ее концентрировали, и остаток очищали посредством обращено-фазовой хроматографии (H2O / ацетонитрил) с получением 4 мг 3-хлор-N-[(1S)-1-(1-{5-[(метоксиимино)метил]пиридин-2-ил}-1H-1,2,4-триазол-5-ил)этил]-5-(трифторметил)бензамида.To a solution of 10 mg of 3-chloro-N-{(1S)-1-[1-(5-formylpyridin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]ethyl}-5-( trifluoromethyl)benzamide in a mixture of 0.06 ml of THF and 0.01 ml of water, 16 mg of a 25 - 30% aqueous solution of O-methylhydroxylamine hydrochloride (1:1) and 5 μl of pyridine were added. The reaction mixture was stirred overnight at room temperature. It was then concentrated and the residue was purified by reverse phase chromatography (H 2 O/acetonitrile) to give 4 mg of 3-chloro-N-[(1S)-1-(1-{5-[(methoxyimino)methyl]pyridinium- 2-yl}-1H-1,2,4-triazol-5-yl)ethyl]-5-(trifluoromethyl)benzamide.

ESI масса [m/z]: 453.2 [M+H]+ ESI mass [m/z]: 453.2 [M+H] +

1H ЯМР (DMSO-d6, 400 МГц) см. перечень пиков ЯМР в Таблице 1. 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) see list of NMR peaks in Table 1.

Синтез 3-хлор-N-{(1S)-1-[1-(6-циано-3-пиридинил)-3-(трифторметил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил]этил}-5-(трифторметил)бензамида (пример I-066) Synthesis of 3-chloro-N-{(1S)-1-[1-(6-cyano-3-pyridinyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]ethyl}- 5-(trifluoromethyl)benzamide (example I-066)

Стадия 1: 2-[6-циано-3-пиридинил]гидразид-2,2,2-трифтор-этанимидовая кислотаStep 1: 2-[6-cyano-3-pyridinyl]hydrazide-2,2,2-trifluoroethanimidic acid

К 1.00 г (7.10 ммоль) 5-гидразинил-2-пиридинкарбонитрила в метаноле (10 мл) 1.83 г (9.94 ммоль) 2,2,2-трифтор-этанимидовой кислоты сложного этилового эфира (чистота: 76,5%) добавляли, и реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре всю ночь. Растворитель выпаривали и остаток затем перемешивали с н-гексаном (30 мл) и этилацетатом (3 мл). Осадок коричневатого цвета отделяли и сушили с получением 1.6 г (выход: 96.7 %) 2-[6-циано-3-пиридинил]гидразид-2,2,2-трифтор-этанимидовая кислота.To 1.00 g (7.10 mmol) of 5-hydrazinyl-2-pyridinecarbonitrile in methanol (10 ml) 1.83 g (9.94 mmol) 2,2,2-trifluoroethanimidic acid ethyl ester (purity: 76.5%) was added and the reaction mixture was stirred at room temperature overnight. The solvent was evaporated and the residue was then stirred with n-hexane (30 ml) and ethyl acetate (3 ml). The brownish precipitate was separated and dried to obtain 1.6 g (yield: 96.7%) of 2-[6-cyano-3-pyridinyl]hydrazide-2,2,2-trifluoroethanimidic acid.

ESI масса [m/z]: 230.1 [M+H]+ ESI mass [m/z]: 230.1 [M+H] +

Стадия 2: 2-[(1S)-1-[3-(трифторметил)-1-(6-циано-3-пиридинил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил)этил]-1H-изоиндол-1,3(2H)-дион Step 2: 2-[(1S)-1-[3-(trifluoromethyl)-1-(6-cyano-3-pyridinyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)ethyl]-1H- isoindole-1,3(2H)-dione

К 1.55 г (6.80 ммоль) 2-[6-циано-3-пиридинил]гидразид-2,2,2-трифтор-этанимидовой кислоты в пиридине (20 мл), 1.61 г (6.80 ммоль) (αS)-1,3-дигидро-α-метил-1,3-диоксо-2H-изоиндол-2-ацетилхлорида (см. получение из (αS)-1,3-дигидро-α-метил-1,3-диоксо-2H-изоиндол-2-уксусной кислоты (Pht-Ala-OH от ABCR) и оксалилхлорида: D. A. Gruzdev et al., Tetrahedron: Asymmetry, 21(8), 936-942, 2010) добавляли, и реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре всю ночь. Затем воду (200 мл) добавляли, и смесь экстрагировали с дихлорметаном (200 мл). Органическую фазу дважды встряхивали с насыщенным раствором гидрокарбоната натрия (100 мл) и отделяли. После высыхания растворитель выпаривали. Оставшийся твердый остаток хроматографировали с градиентом циклогексан/ацетон на силикагеле с получением 627 мг (чистота: 100%; выход: 22,3%) указанного в названии соединения в виде бесцветного твердого вещества.To 1.55 g (6.80 mmol) 2-[6-cyano-3-pyridinyl]hydrazide-2,2,2-trifluoroethanimidic acid in pyridine (20 ml), 1.61 g (6.80 mmol) (αS)-1.3 -dihydro-α-methyl-1,3-dioxo-2H-isoindole-2-acetyl chloride (see preparation from (αS)-1,3-dihydro-α-methyl-1,3-dioxo-2H-isoindole-2 -acetic acid (Pht-Ala-OH from ABCR) and oxalyl chloride: D. A. Gruzdev et al., Tetrahedron: Asymmetry, 21(8), 936-942, 2010) were added and the reaction mixture was stirred at room temperature overnight. Water (200 ml) was then added and the mixture was extracted with dichloromethane (200 ml). The organic phase was shaken twice with saturated sodium hydrogen carbonate solution (100 ml) and separated. After drying, the solvent was evaporated. The remaining solid was chromatographed on cyclohexane/acetone gradient on silica gel to obtain 627 mg (purity: 100%; yield: 22.3%) of the title compound as a colorless solid.

ESI масса [m/z]: 413.2 [M+H]+ ESI mass [m/z]: 413.2 [M+H] +

13C-ЯМР с 1H дек. (CPD) (150 МГц, DMSO-d6, ppm) δ = 17.2 (H3C); 43.8 (CH); 109.5 (C, пиридинил); 115.9 (CN, пиридинил); 117.2 (C-H, пиридинил); 119.1 (F3C, триазолил); 123.4 (2x C-H, фталил); 131.0 (2xC, фталил); 134.9 (2x C-H, фталил); 144.3 (C-H, пиридинил); 151.0 (C, пиридинил); 151.8 (C-N, пиридинил); 151.9 (C, триазолил); 158.1 (C, триазолил); 166.8 (2x C=O, фталил). 13 C-NMR with 1 H dec. (CPD) (150 MHz, DMSO-d 6 , ppm) δ = 17.2 (H 3 C); 43.8 (CH); 109.5 (C, pyridinyl); 115.9 (CN, pyridinyl); 117.2 (CH, pyridinyl); 119.1 (F 3 C, triazolyl); 123.4 (2x CH, phthalyl); 131.0 (2xC, phthalyl); 134.9 (2x CH, phthalyl); 144.3 (CH, pyridinyl); 151.0 (C, pyridinyl); 151.8 (CN, pyridinyl); 151.9 (C, triazolyl); 158.1 (C, triazolyl); 166.8 (2x C=O, phthalyl).

Стадия 3: 6-{5-[(1S)-1-аминоэтил]-3-(трифторметил)-1H-1,2,4-триазол-1-ил}никотинонитрилStep 3: 6-{5-[(1S)-1-aminoethyl]-3-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl}nicotinonitrile

К 910 мг (2.21 ммоль) 2-[(1S)-1-[3-(трифторметил)-1-(1-(6-циано-3-пиридинил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил)этил]-1H-изоиндол-1,3(2H)-диона в этаноле (15 мл), 502 мг (5.52 ммоль) гидрата гидразина добавляли, и реакционную смесь нагревали при возврате флегмы. Через 30 минут образовался бесцветный осадок. Реакционную смесь перемешивали и нагревали при возврате флегмы еще один час, ацетон (15 мл) добавляли, и нагревание продолжали в течение еще 30 минут. Реакционную смесь концентрировали, и твердый остаток обрабатывали этанолом. Затем, растворитель выпаривали с получением 630 мг (чистота: 76%; выход: 76.9%) 6-{5-[(1S)-1-аминоэтил]-3-(трифторметил)-1H-1,2,4-триазол-1-ил}никотинонитрила, который применяли для реакции N-ацилирования (стадия 4) без очистки. To 910 mg (2.21 mmol) 2-[(1S)-1-[3-(trifluoromethyl)-1-(1-(6-cyano-3-pyridinyl)-1H-1,2,4-triazol-5- yl)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione in ethanol (15 ml), 502 mg (5.52 mmol) of hydrazine hydrate was added and the reaction mixture was heated to reflux. After 30 minutes, a colorless precipitate formed. The reaction mixture was stirred and heated at reflux for another hour, acetone (15 ml) was added and heating was continued for another 30 minutes. The reaction mixture was concentrated and the solid residue was treated with ethanol. Then, the solvent was evaporated to obtain 630 mg (purity: 76%; yield: 76.9%) 6-{5-[(1S)-1-aminoethyl]-3-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazol- 1-yl}nicotinonitrile, which was used for the N-acylation reaction (step 4) without purification.

ESI масса [m/z]: 283.0 [M+H]+ ESI mass [m/z]: 283.0 [M+H] +

Стадия 4: 3-хлор-N-{(1S)-1-[1-(6-циано-3-пиридинил)-3-(трифторметил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил]этил}-5-(трифторметил)бензамид (пример I-066)Step 4: 3-chloro-N-{(1S)-1-[1-(6-cyano-3-pyridinyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]ethyl }-5-(trifluoromethyl)benzamide (example I-066)

К 282 мг (1 ммоль) 6-{5-[(1S)-1-аминоэтил]-3-(трифторметил)-1H-1,2,4-триазол-1-ил}никотинонитрила, 231.5 мг (1 ммоль) 3-хлор-5-(трифторметил)-бензойной кислоты, 168 мг (1.30 ммоль) N,N-диизопропилэтиламина (Основание Хунига) в N,N-диметилформамиде (DMF) (5 мл), 456.3 мг (1.20 ммоль) [O-(7-азабензотриазол-1-ил)-N,N,N',N'-тетраметилурония-гексафторфосфата] (HATU) добавляли, и реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре всю ночь. Реакционную смесь концентрировали и твердый остаток обрабатывали с дихлорметаном и затем экстрагировали насыщенным раствором NaHCO3 и водой. Органическую фазу отделяли, сушили и растворитель выпаривали. Ставшийся твердый остаток хроматографировали с градиентом циклогексан/ацетон на силикагеле с получением после перемешивания с диэтиловым простым эфиром 226 мг (чистота: 100 %; выход: 46.2 %) указанного в названии соединения. To 282 mg (1 mmol) 6-{5-[(1S)-1-aminoethyl]-3-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl}nicotinonitrile, 231.5 mg (1 mmol) 3-chloro-5-(trifluoromethyl)-benzoic acid, 168 mg (1.30 mmol) N,N-diisopropylethylamine (Hunig's Base) in N,N-dimethylformamide (DMF) (5 ml), 456.3 mg (1.20 mmol) [O -(7-azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate] (HATU) was added and the reaction mixture was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was concentrated and the solid residue was treated with dichloromethane and then extracted with saturated NaHCO 3 solution and water. The organic phase was separated, dried and the solvent was evaporated. The resulting solid was chromatographed with a cyclohexane/acetone gradient on silica gel to give, after stirring with diethyl ether, 226 mg (purity: 100%; yield: 46.2%) of the title compound.

ESI масса [m/z]: 489.0 [M+H]+ ESI mass [m/z]: 489.0 [M+H] +

1H ЯМР (DMSO-d6, 400 МГц) см. перечень пиков ЯМР в Таблице 1. 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) see list of NMR peaks in Table 1.

Синтез 3-хлор-N-{(1R)-1-[1-(5-цианопиридин-2-ил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил]этил}-5-(трифторметил)бензолкарботиоамида (пример I-80)Synthesis of 3-chloro-N-{(1R)-1-[1-(5-cyanopyridin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]ethyl}-5-(trifluoromethyl)benzenecarbothioamide (example I-80)

Раствор 50 мг (0.11 ммоль) 3-хлор-N-{(1R)-1-[1-(5-цианопиридин-2-ил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил]этил}-5-(трифторметил)бензамида в 2.4 мл толуола обрабатывали с 48 мг (0.11 ммоль) реагента Лавессона, и затем смесь перемешивали 3 ч при 110°C. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры, и насыщенный водный раствор Na2CO3 добавляли, а затем смесь экстрагировали несколько раз с EtOAc. Объединенные органические слои промывали насыщенный водный раствор Na2CO3, солевым раствором, сушили с Na2SO4, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении с получением 49 мг 3-хлор-N-{(1R)-1-[1-(5-цианопиридин-2-ил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил]этил}-5-(трифторметил)бензолкарботиоамида.Solution 50 mg (0.11 mmol) 3-chloro-N-{(1R)-1-[1-(5-cyanopyridin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]ethyl}- 5-(trifluoromethyl)benzamide in 2.4 ml of toluene was treated with 48 mg (0.11 mmol) of Lawesson's reagent, and then the mixture was stirred for 3 h at 110°C. The reaction mixture was cooled to room temperature, and a saturated aqueous Na 2 CO 3 solution was added, and then the mixture was extracted several times with EtOAc. The combined organic layers were washed with saturated aqueous Na 2 CO 3 , brine, dried with Na 2 SO 4 , filtered and concentrated under reduced pressure to give 49 mg of 3-chloro-N-{(1R)-1-[1-(5 -cyanopyridin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]ethyl}-5-(trifluoromethyl)benzenecarbothioamide.

ESI масса [m/z]: 437.1 [M+H]+ ESI mass [m/z]: 437.1 [M+H] +

1H ЯМР (DMSO-d6, 400 МГц) см. перечень пиков ЯМР в Таблице 1. 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) see list of NMR peaks in Table 1.

Синтез 3-хлор-N-{(1S)-1-[1-(1,3-тиазол-2-ил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил]этил}-5-(трифторметил)бензамида (пример I-082)Synthesis of 3-chloro-N-{(1S)-1-[1-(1,3-thiazol-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]ethyl}-5-(trifluoromethyl )benzamide (example I-082)

1.95 г (5.6 ммоль) неочищенного 3-хлор-N-[(2S)-1-{(E)-[(диметиламино)метилен]амино}-1-оксопропан-2-ил]-5-(трифторметил)бензамида (см. WO 2017/192385) и 0.7 г (6.1 ммоль) 2-гидразино-1,3-тиазола перемешивали в 40 мл AcOН при 110°C в течение 1 ч. Смесь выпаривали при пониженном давлении. Остаток растворяли в EtOAc, вод. K2CO3 и вод. NaCl. Водный слой экстрагировали трижды с EtOAc. Объединенные органические слои сушили с Na2SO4 и выпаривали с получением 2.31 г неочищенного продукта. Хроматография с градиентом петролейный простой эфир/ацетон на силикагеле, выпаривание, промывка петролейным простым эфиром и сушка обеспечили 1.27 (55%) указанного в названии соединения.1.95 g (5.6 mmol) crude 3-chloro-N-[(2S)-1-{(E)-[(dimethylamino)methylene]amino}-1-oxopropan-2-yl]-5-(trifluoromethyl)benzamide ( see WO 2017/192385) and 0.7 g (6.1 mmol) of 2-hydrazino-1,3-thiazole was stirred in 40 ml AcOH at 110°C for 1 hour. The mixture was evaporated under reduced pressure. The residue was dissolved in EtOAc, aq. K 2 CO 3 and aq. NaCl. The aqueous layer was extracted three times with EtOAc. The combined organic layers were dried with Na 2 SO 4 and evaporated to obtain 2.31 g of crude product. Petroleum ether/acetone gradient chromatography on silica gel, evaporation, washing with petroleum ether and drying provided 1.27 (55%) of the title compound.

ESI масса [m/z]: 402.2 [M+H]+ ESI mass [m/z]: 402.2 [M+H] +

1H ЯМР см. перечень пиков ЯМР в Таблице 1 1 H NMR see list of NMR peaks in Table 1

Синтез N-{(1S)-1-[1-(5-бром-1,3-тиазол-2-ил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил]этил}-3-хлор-5-(трифторметил)бензамида (пример I-083)Synthesis of N-{(1S)-1-[1-(5-bromo-1,3-thiazol-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]ethyl}-3-chloro- 5-(trifluoromethyl)benzamide (example I-083)

0.26 г (0.6 ммоль) 3-хлор-N-{(1S)-1-[1-(1,3-тиазол-2-ил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил]этил}-5-(трифторметил)бензамида и 0.4 г (2.4 ммоль) N-бромсукцинимида растворяли в 20 мл DMF и оставляли на всю ночь. Водный бисульфит натрия добавляли. Смесь выпаривали при пониженном давлении. Остаток растворяли в EtOAc, вод. K2CO3 и вод. NaCl. Водный слой экстрагировали трижды с EtOAc. Объединенные органические слои сушили с Na2SO4 и выпаривали с получением 0.39 г неочищенного продукта. Хроматография с градиентом петролейный простой эфир/ацетон на силикагеле обеспечила 0.23 г (74%) указанного в названии соединения.0.26 g (0.6 mmol) 3-chloro-N-{(1S)-1-[1-(1,3-thiazol-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]ethyl} -5-(trifluoromethyl)benzamide and 0.4 g (2.4 mmol) N-bromosuccinimide were dissolved in 20 ml of DMF and left overnight. Aqueous sodium bisulfite was added. The mixture was evaporated under reduced pressure. The residue was dissolved in EtOAc, aq. K 2 CO 3 and aq. NaCl. The aqueous layer was extracted three times with EtOAc. The combined organic layers were dried with Na 2 SO 4 and evaporated to obtain 0.39 g of crude product. Petroleum ether/acetone gradient chromatography on silica gel provided 0.23 g (74%) of the title compound.

ESI масса [m/z]: 482.1 [M+H]+ ESI mass [m/z]: 482.1 [M+H] +

1H ЯМР см. перечень пиков ЯМР в Таблице 1 1 H NMR see list of NMR peaks in Table 1

Синтез трет-бутил [(1S)-1-(1-{5-[(2-циклопропилэтантиоил)амино]пиридин-2-ил}-1H-1,2,4-триазол-5-ил)этил]карбамат) Synthesis of tert-butyl [(1S)-1-(1-{5-[(2-cyclopropylethanethanioyl)amino]pyridin-2-yl}-1H-1,2,4-triazol-5-yl)ethyl]carbamate)

Стадия 1: трет-бутил {(1S)-1-[1-(5-аминопиридин-2-ил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил]этил}карбаматStep 1: tert-butyl {(1S)-1-[1-(5-aminopyridin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]ethyl}carbamate

Смесь 900 мг (2.69 ммоль) трет-бутил {(1S)-1-[1-(5-нитропиридин-2-ил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил]этил}карбамата и 90 мг 10 % Pd/C в этаноле (9 мл) перемешивали в атмосфере водорода (атмосферное давление) при комнатной температуре в течение 2 ч. Реакционную смесь фильтровали через целит, и растворитель концентрировали с получением 850 мг (100% выход) трет-бутил {(1S)-1-[1-(5-аминопиридин-2-ил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил]этил}карбаматаA mixture of 900 mg (2.69 mmol) tert-butyl {(1S)-1-[1-(5-nitropyridin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]ethyl}carbamate and 90 mg 10% Pd/C in ethanol (9 ml) was stirred under hydrogen atmosphere (atmospheric pressure) at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was filtered through celite and the solvent was concentrated to give 850 mg (100% yield) tert-butyl {( 1S)-1-[1-(5-aminopyridin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]ethyl}carbamate

ESI масса [m/z]: 305.1 [M+H]+ ESI mass [m/z]: 305.1 [M+H] +

Стадия 2: трет-бутил [(1S)-1-{1-[5-(2-циклопропилацетамидо)пиридин-2-ил]-1H-1,2,4-триазол-5-ил}этил]карбаматStep 2: tert-butyl [(1S)-1-{1-[5-(2-cyclopropylacetamido)pyridin-2-yl]-1H-1,2,4-triazol-5-yl}ethyl]carbamate

К раствору 400 мг ( 1.31 ммоль ) трет-бутил {(1S)-1-[1-(5-аминопиридин-2-ил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил]этил}карбамата в 3.6 мл безводного тетрагидрофурана добавляли 0.20 мл (1.46 ммоль) триэтиламина. Смесь охлаждали при 0°C и затем 156 мг (1.31 ммоль) циклопропилацетилхлорида добавляли и реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре всю ночь. Реакционную смесь гасили водой и экстрагировали несколько раз с EtOAc. Объединенные органические слои промывали водным раствором 5% NaH2PO4, солевым раствором и наконец сушили над Na2SO4 и фильтровали. Растворитель концентрировали в вакууме с получением 436 мг трет-бутил [(1S)-1-{1-[5-(2-циклопропилацетамидо)пиридин-2-ил]-1H-1,2,4-триазол-5-ил}этил]карбамата (84 % выход).To a solution of 400 mg (1.31 mmol) tert-butyl {(1S)-1-[1-(5-aminopyridin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]ethyl}carbamate in 3.6 0.20 ml (1.46 mmol) of triethylamine was added to ml of anhydrous tetrahydrofuran. The mixture was cooled at 0°C and then 156 mg (1.31 mmol) of cyclopropylacetyl chloride was added and the reaction mixture was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was quenched with water and extracted several times with EtOAc. The combined organic layers were washed with an aqueous solution of 5% NaH 2 PO 4 , brine and finally dried over Na 2 SO 4 and filtered. The solvent was concentrated in vacuo to give 436 mg of tert-butyl [(1S)-1-{1-[5-(2-cyclopropylacetamido)pyridin-2-yl]-1H-1,2,4-triazol-5-yl} ethyl]carbamate (84% yield).

ESI масса [m/z]: 387.2 [M+H]+ ESI mass [m/z]: 387.2 [M+H] +

Стадия 3: трет-бутил [(1S)-1-(1-{5-[(2-циклопропилэтантиоил)амино]пиридин-2-ил}-1H-1,2,4-триазол-5-ил)этил]карбаматStep 3: tert-butyl [(1S)-1-(1-{5-[(2-cyclopropylethanethanioyl)amino]pyridin-2-yl}-1H-1,2,4-triazol-5-yl)ethyl] carbamate

Раствор 436 мг (1.12 ммоль) трет-бутил [(1S)-1-{1-[5-(2-циклопропилацетамидо)пиридин-2-ил]-1H-1,2,4-триазол-5-ил}этил]карбамата в 14.5 мл толуола обрабатывали с 456 мг ( 1.12 ммоль) реагента Лавессона и затем смесь перемешивали 3 ч при 110°C. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры, насыщенный водный раствор Na2CO3 добавляли, и затем смесь экстрагировали несколько раз с EtOAc. Объединенные органические слои промывали насыщенный водный раствор Na2CO3, солевым раствором, сушили над Na2SO4, фильтровали и концентрировали в вакууме. Остаток очищали посредством флэш-хроматографии с получением 252 мг (55% выход) трет-бутил [(1S)-1-(1-{5-[(2-циклопропилэтантиоил)амино]пиридин-2-ил}-1H-1,2,4-триазол-5-ил)этил]карбамата.Solution 436 mg (1.12 mmol) tert-butyl [(1S)-1-{1-[5-(2-cyclopropylacetamido)pyridin-2-yl]-1H-1,2,4-triazol-5-yl}ethyl ]carbamate in 14.5 ml of toluene was treated with 456 mg (1.12 mmol) of Lawesson's reagent and then the mixture was stirred for 3 hours at 110°C. The reaction mixture was cooled to room temperature, a saturated aqueous solution of Na 2 CO 3 was added, and then the mixture was extracted several times with EtOAc. The combined organic layers were washed with saturated aqueous Na 2 CO 3 , brine, dried over Na 2 SO 4 , filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified by flash chromatography to give 252 mg (55% yield) tert-butyl [(1S)-1-(1-{5-[(2-cyclopropylethanethanioyl)amino]pyridin-2-yl}-1H-1, 2,4-triazol-5-yl)ethyl]carbamate.

ESI масса [m/z]: 403.2 [M+H]+ ESI mass [m/z]: 403.2 [M+H] +

Синтез 6-(5-{(1S)-1-[3-хлор-5-(трифторметил)бензамидо]этил}-1H-1,2,4-триазол-1-ил)-N-циклопропил-N-метилникотинамида (пример I-110) Synthesis of 6-(5-{(1S)-1-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)benzamido]ethyl}-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-N-cyclopropyl-N-methylnicotinamide (example I-110)

Стадия 1: 6-(5-{(1S)-1-[3-хлор-5-(трифторметил)бензамидо]этил}-1H-1,2,4-триазол-1-ил)никотиновая кислотаStep 1: 6-(5-{(1S)-1-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)benzamido]ethyl}-1H-1,2,4-triazol-1-yl)nicotinic acid

К раствору 120 мг (0.26 ммоль) метил 6-(5-{(1S)-1-[3-хлор-5-(трифторметил)бензамидо]этил}-1H-1,2,4-триазол-1-ил)никотината в 1.1 мл метанола добавляли 0.74 мл (0.74 ммоль) 1 M водного раствора гидроксида натрия. Смесь перемешивали в течение 1 ч при комнатной температуре и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток подкисляли с помощью 1 M соляной кислоты, и смесь повторно экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические слои сушили с Na2SO4, фильтровали и концентрировали с получением 100 мг 6-(5-{(1S)-1-[3-хлор-5-(трифторметил)бензамидо]этил}-1H-1,2,4-триазол-1-ил)никотиновой кислоты.To a solution of 120 mg (0.26 mmol) methyl 6-(5-{(1S)-1-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)benzamido]ethyl}-1H-1,2,4-triazol-1-yl) nicotinate in 1.1 ml of methanol, 0.74 ml (0.74 mmol) of 1 M aqueous solution of sodium hydroxide was added. The mixture was stirred for 1 hour at room temperature and then concentrated under reduced pressure. The residue was acidified with 1 M hydrochloric acid and the mixture was re-extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were dried with Na 2 SO 4 , filtered and concentrated to obtain 100 mg of 6-(5-{(1S)-1-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)benzamido]ethyl}-1H-1,2, 4-triazol-1-yl)nicotinic acid.

ESI масса [m/z]: 440.2 [M+H]+ ESI mass [m/z]: 440.2 [M+H] +

Стадия 2: 6-(5-{(1S)-1-[3-хлор-5-(трифторметил)бензамидо]этил}-1H-1,2,4-триазол-1-ил)-N-циклопропил-N-метилникотинамид (пример I-110)Step 2: 6-(5-{(1S)-1-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)benzamido]ethyl}-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-N-cyclopropyl-N -methylnicotinamide (example I-110)

К раствору 200 мг (0.45 ммоль) 6-(5-{(1S)-1-[3-хлор-5-(трифторметил)бензамидо]этил}-1H-1,2,4-триазол-1-ил)никотиновой кислоты и 32 мг (0.45 ммоль) N-метилциклопропанамина в 1.7 мл ацетонитрила добавляли 0.15 мл (1.2 ммоль) N,N-диизопропилэтиламина и 302 мг (0.79 ммоль) [O-(7-азабензотриазол-1-ил)-N,N,N',N'-тетраметилурония-гексафторфосфата] (HATU). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре всю ночь. Затем ее концентрировали и остаток очищали посредством обращено-фазовой хроматографии (H2O / ацетонитрил) с получением 220 мг 6-(5-{(1S)-1-[3-хлор-5-(трифторметил)бензамидо]этил}-1H-1,2,4-триазол-1-ил)-N-циклопропил-N-метилникотинамида.To a solution of 200 mg (0.45 mmol) 6-(5-{(1S)-1-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)benzamido]ethyl}-1H-1,2,4-triazol-1-yl)nicotinic acid and 32 mg (0.45 mmol) of N-methylcyclopropanamine in 1.7 ml of acetonitrile, 0.15 ml (1.2 mmol) of N,N-diisopropylethylamine and 302 mg (0.79 mmol) of [O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-N,N ,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate] (HATU). The reaction mixture was stirred at room temperature overnight. It was then concentrated and the residue purified by reverse phase chromatography (H 2 O/acetonitrile) to give 220 mg of 6-(5-{(1S)-1-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)benzamido]ethyl}-1H -1,2,4-triazol-1-yl)-N-cyclopropyl-N-methylnicotinamide.

ESI масса [m/z]: 493.2 [M+H]+ ESI mass [m/z]: 493.2 [M+H] +

1H ЯМР (DMSO-d6, 400 МГц) см. перечень пиков ЯМР в Таблице 1 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz) see list of NMR peaks in Table 1

Аналитические данные соединенийCompound Analytics

Определение [M+H]+ или [M-H]- с помощью LC-MS в кислотных хроматографических условиях проводили с использованием 1 мл муравьиной кислоты на литр ацетонитрила и 0,9 мл муравьиной кислоты на литр воды Millipore в качестве элюентов. Использовали колонку Zorbax Eclipse PlUS C18 50 мм * 2,1 мм. Температура термостата колонки составляла 55°C.Determination of [M+H]+ or [M-H]- by LC-MS under acid chromatographic conditions was carried out using 1 ml formic acid per liter of acetonitrile and 0.9 ml formic acid per liter of Millipore water as eluents. The column used was Zorbax Eclipse PlUS C18 50 mm * 2.1 mm. The column thermostat temperature was 55°C.

Устройства:Devices:

LC-MS3: Waters UPLC с масс-спектрометром SQD2 и автоматическим пробоотборником SampleManager. Линейный градиент от 0,0 до 1,70 минут от 10% ацетонитрила до 95% ацетонитрила, от 1,70 до 2,40 минут, постоянно 95% ацетонитрила, поток 0,85 мл/мин.LC-MS3: Waters UPLC with SQD2 mass spectrometer and SampleManager autosampler. Linear gradient from 0.0 to 1.70 minutes from 10% acetonitrile to 95% acetonitrile, from 1.70 to 2.40 minutes, constant 95% acetonitrile, flow 0.85 ml/min.

LC-MS6 и LC-MS7: Agilent 1290 LC, Agilent MSD, HTS PAL автоматический пробоотборник. Линейный градиент от 0,0 до 1,80 минут от 10% ацетонитрила до 95% ацетонитрила, от 1,80 до 2,50 минут, постоянно 95% ацетонитрила, поток 1.0 мл/мин. LC-MS6 and LC-MS7: Agilent 1290 LC, Agilent MSD, HTS PAL autosampler. Linear gradient from 0.0 to 1.80 minutes from 10% acetonitrile to 95% acetonitrile, from 1.80 to 2.50 minutes, constant 95% acetonitrile, flow 1.0 ml/min.

Определение [M+H]+ с помощью LC-MS в нейтральных хроматографических условиях проводили с использованием ацетонитрила и воды Millipore, содержащей 79 мг/л карбоната аммония, в качестве элюентов. Determination of [M+H]+ by LC-MS under neutral chromatographic conditions was carried out using acetonitrile and Millipore water containing 79 mg/L ammonium carbonate as eluents.

Устройства:Devices:

LC-MS4: Waters IClass Acquity с масс-спектрометром QDA и автоматическим пробоотборником FTN (колонка Waters Acquity 1,7 мкм 50 мм * 2,1 мм, температура термостата 45°C). Линейный градиент от 0,0 до 2,10 минут от 10% ацетонитрила до 95% ацетонитрила, от 2,10 до 3,00 минут, постоянный 95% ацетонитрил, поток 0,7 мл/мин.LC-MS4: Waters IClass Acquity with QDA mass spectrometer and FTN autosampler (Waters Acquity 1.7 µm 50 mm * 2.1 mm column, oven temperature 45°C). Linear gradient from 0.0 to 2.10 minutes from 10% acetonitrile to 95% acetonitrile, from 2.10 to 3.00 minutes, constant 95% acetonitrile, flow 0.7 ml/min.

LC-MS5: Agilent 1100 LC система с MSD масс-спектрометром и HTS PAL автоматическим пробоотборником (колонка: Zorbax XDB C18 1.8 мкм 50 мм * 4.6 мм, температура термостата 55°C). Линейный градиент от 0,0 до 4,25 минут от 10% ацетонитрила до 95% ацетонитрила, от 4,25 до 5,80 минут, постоянный 95% ацетонитрил, поток 2,0 мл/мин.LC-MS5: Agilent 1100 LC system with MSD mass spectrometer and HTS PAL autosampler (column: Zorbax XDB C18 1.8 µm 50 mm * 4.6 mm, oven temperature 55°C). Linear gradient from 0.0 to 4.25 minutes from 10% acetonitrile to 95% acetonitrile, from 4.25 to 5.80 minutes, constant 95% acetonitrile, flow 2.0 ml/min.

Значения logP измеряются в соответствии с EEC Directive 79/831 Annex V.A8 с помощью ВЭЖХ (высокоэффективная жидкостная хроматография) на обращено-фазовой колонке (C 18). Температура: 43°C. Калибровка проводилась с использованием алкан-2-онов с прямой цепью (от 3 до 16 атомов углерода) с известными значениями logP.LogP values are measured according to EEC Directive 79/831 Annex V.A8 using HPLC (high performance liquid chromatography) on a reverse phase column (C 18). Temperature: 43°C. Calibration was performed using straight chain alkan-2-ones (3 to 16 carbons) with known logP values.

Оптическое вращение измеряли с использованием поляриметра Perkin Elmer model 341 при длине волны 589 нм, длине оптического пути 10 см и температуре 20°. Они представлены в виде удельных оборотов, включая концентрацию «c» измеряемого соединения (в г/100 мл) и используемый растворитель.Optical rotation was measured using a Perkin Elmer model 341 polarimeter at a wavelength of 589 nm, a path length of 10 cm, and a temperature of 20°. These are presented as specific turnovers, including the concentration "c" of the compound being measured (in g/100 ml) and the solvent used.

1H-ЯМР данные определили с помощью спектрометра Bruker AVIII 400 МГц, оборудованного 1.7 мм криозондом TCI, Bruker Avance III 600 МГц, оборудованного 5 мм многоигольчатым криозондом или устройства Bruker Avance NEO 600 МГц, оборудованное криозондом 5 мм TCI, с тетрамеитлсиланом в качестве контроля (0.0) и растворителями CD3CN, CDCl3 или D6-DMSO.1H-NMR data were determined using a Bruker AVIII 400 MHz spectrometer equipped with a 1.7 mm TCI cryoprobe, a Bruker Avance III 600 MHz equipped with a 5 mm multi-needle cryoprobe, or a Bruker Avance NEO 600 MHz equipped with a 5 mm TCI cryoprobe, with tetramethylsilane as a control ( 0.0) and solvents CD3CN, CDCl3 or D6-DMSO.

Данные ЯМР выбранных примеров перечислены либо в обычной форме (значения, мультиплетное расщепление, количество атомов водорода), либо в виде перечней пиков ЯМР. NMR data of selected examples are listed either in conventional form (values, multiplet splitting, number of hydrogens) or as lists of NMR peaks.

Перечень ЯМР-пиковList of NMR peaks

1H-ЯМР данные выбранных примеров приводятся в форме перечня 1H-ЯМР-пиков. Для каждого сигнального пика приводится значение химического сдвига δ в ppm и интенсивность сигнала в круглых скобках. Между парами значение δ - интенсивность сигнала ставятся точки с запятыми в качестве разделителей.1H-NMR data of selected examples are given in the form of a list of 1H-NMR peaks. For each signal peak, the chemical shift value δ in ppm and the signal intensity are given in parentheses. Between pairs of value δ - signal intensity, semicolons are placed as delimiters.

Перечень пиков примера имеет форму:The list of example peaks has the form:

δ1(интенсивность1); δ2(интенсивность 2); …; δi(интенсивность i); …; δn(интенсивностьn).δ1(intensity1); δ2(intensity 2); ...; δi(intensity i); ...; δn(intensityn).

Интенсивность резких сигналов коррелирует с высотой сигналов в напечатанном примере ЯМР спектра в см и показывает реальные отношения интенсивностей сигналов. Из широких сигналов могут быть показаны несколько пиков или среднее сигнала и его относительной интенсивности по сравнению с наиболее интенсивным сигналом в спектре.The intensity of the sharp signals correlates with the height of the signals in the printed example NMR spectrum in cm and shows the actual signal intensity ratios. Broad signals can show multiple peaks or the average of the signal and its relative intensity compared to the most intense signal in the spectrum.

Для калибровки химического сдвига для 1H-ЯМР-спектра, применяли тетраметилсилан и/или химический сдвиг применяемого растворителя, особенно в случае спектра, измеренного в DMSO. Поэтому в перечнях ЯМР пиков может встречаться пик тетраметилсилана, но необязательно.To calibrate the chemical shift for the 1H-NMR spectrum, tetramethylsilane and/or the chemical shift of the solvent used were used, especially in the case of the spectrum measured in DMSO. Therefore, the tetramethylsilane peak may appear in the lists of NMR peaks, but not necessarily.

Перечни 1H-ЯМР пиков подобны классическим 1H-ЯМР отпечаткам и поэтому, как правило, содержит все пики, которые перечисляются при классической ЯМР- интерпретации.1H-NMR peak lists are similar to classical 1H-NMR fingerprints and therefore typically contain all the peaks that are listed in a classical NMR interpretation.

Дополнительно, они могут показывать, подобно классическим 1H-ЯМР отпечаткам, сигналы растворителей, стереоизомеров целевых соединений, что также охватывается настоящим изобретением, и/или пики примесей.Additionally, they may show, like classical 1H-NMR fingerprints, solvent signals, stereoisomers of the target compounds, which is also covered by the present invention, and/or impurity peaks.

Чтобы показать сигналы соединения в дельта-диапазоне растворителей и/или воды, обычные пики растворителей, например, пики DMSO в DMSO-D6, и пик воды показаны в наших перечнях 1H-ЯМР пиков и имеют, как правило, среднюю высоту интенсивности.To show compound signals in the delta range of solvents and/or water, common solvent peaks, such as the DMSO peaks in DMSO-D6, and the water peak are shown in our 1H-NMR peak listings and are generally of medium intensity height.

Пики стереоизомеров целевых соединений и/или пики примесей имеют, как правило, в среднем более низкую интенсивность, чем пики целевых соединений (например, с чистотой >90%).Peaks of stereoisomers of target compounds and/or peaks of impurities tend to have, on average, lower intensities than peaks of target compounds (eg, >90% purity).

Такие стереоизомеры и/или примеси могут быть типичными для конкретного способа получения. Поэтому их пики могут помочь распознать воспроизведение способа получения согласно настоящему изобретению “побочные продукты-фингерпринты”.Such stereoisomers and/or impurities may be typical for a particular production method. Therefore, their peaks can help to recognize the reproduction of the “by-product fingerprint” production method according to the present invention.

Эксперт, кто вычисляет пики целевых соединений известными способами (MestreC, ACD-симуляция, но также с эмпирически оцененными ожидаемыми значениями), может выделить пики целевых соединений, при необходимости необязательно применяя дополнительные фильтры интенсивности. Это выделение будет подобно релевантному пику, выделяемому при классической интерпретации 1H-ЯМР.An expert who calculates the peaks of target compounds using known methods (MestreC, ACD simulation, but also with empirically estimated expected values) can highlight the peaks of target compounds, optionally applying additional intensity filters if necessary. This isolation will be similar to the relevant peak identified by classical 1H-NMR interpretation.

Более подробное описание ЯМР-данных с перечнями пиков можно найти в Research Disclosure Database Number 564025.A more detailed description of the NMR data with peak listings can be found in Research Disclosure Database Number 564025.

Соединения согласно настоящему изобретению, описанные в таблице 1 ниже, также являются предпочтительными соединениями формулы (I) согласно изобретению, которые получают согласно или аналогично примерам получения, описанным вышеThe compounds of the present invention described in Table 1 below are also preferred compounds of formula (I) of the invention, which are prepared according to or similar to the preparation examples described above

Таблица 1Table 1

ПримерExample СтруктураStructure Перечень пиков ЯМР1) List of NMR peaks 1) ESI масса
[m/z]2) ESI mass
[m/z] 2) I-001I-001 1H-ЯМР(600.1 МГц, CD3CN, 260 K):
δ = 8.0619 (4.9); 8.0343 (0.1); 8.0092 (3.5); 7.8770 (0.1); 7.7947 (2.8); 7.7699 (0.1); 7.7453 (0.1); 7.5609 (2.2); 7.3299 (1.3); 7.2896 (0.1); 7.2581 (1.2); 7.2187 (2.9); 7.1528 (3.0); 6.7817 (4.5); 6.6146 (3.3); 6.5602 (0.5); 6.5487 (1.6); 6.5370 (1.6); 6.5254 (0.5); 6.1098 (0.1); 6.0239 (0.4); 6.0125 (1.2); 6.0010 (1.2); 5.9896 (0.4); 5.4723 (6.8); 4.1319 (0.1); 4.0113 (16.0); 3.8854 (0.1); 3.8765 (0.1); 3.8682 (0.8); 3.8579 (0.8); 3.8444 (1.0); 3.8341 (1.0); 3.8159 (0.1); 3.7566 (11.4); 3.7332 (0.1); 3.7283 (0.1); 3.6814 (0.1); 3.6327 (1.0); 3.6207 (1.0); 3.6089 (0.8); 3.5969 (0.8); 2.8873 (1.0); 2.8762 (1.0); 2.8611 (1.3); 2.8500 (1.3); 2.6829 (1.2); 2.6730 (1.3); 2.6566 (1.0); 2.6468 (1.0); 2.5245 (0.1); 2.4461 (0.1); 2.4192 (14.6); 2.3744 (0.1); 2.3709 (0.1); 2.3637 (0.1); 2.3310 (10.7); 2.3106 (0.2); 2.2924 (57.1); 2.2811 (0.1); 2.2227 (0.1); 2.0803 (0.2); 2.0762 (0.3); 2.0721 (0.4); 2.0680 (0.3); 2.0640 (0.2); 2.0433 (0.1); 2.0395 (0.1); 2.0353 (0.1); 2.0071 (0.1); 2.0030 (0.1); 1.9987 (0.1); 1.9930 (0.1); 1.9906 (0.1); 1.9854 (0.5); 1.9773 (1.0); 1.9695 (24.9); 1.9654 (48.4); 1.9612 (70.9); 1.9572 (49.3); 1.9531 (25.2); 1.9394 (0.1); 1.9352 (0.1); 1.8544 (0.2); 1.8503 (0.3); 1.8462 (0.4); 1.8421 (0.3); 1.8380 (0.2); 1.8098 (6.8); 1.7982 (6.8); 1.7586 (4.8); 1.7470 (4.7); 1.5799 (0.2); 1.5685 (0.2); 1.5590 (0.1); 1.2602 (0.1); 1.2415 (0.1); 1.2289 (0.2); 1.2197 (0.5); 1.2091 (0.7); 1.1984 (0.5); 1.1899 (0.3); 1.1762 (0.1); 0.5867 (0.2); 0.5722 (0.5); 0.5604 (1.5); 0.5476 (1.5); 0.5352 (0.6); 0.5206 (0.5); 0.5079 (0.7); 0.4982 (0.9); 0.4879 (0.7); 0.4758 (0.4); 0.4658 (0.2); 0.4451 (0.7); 0.4374 (0.9); 0.4308 (0.8); 0.4229 (0.4); 0.4041 (0.4); 0.3967 (0.8); 0.3908 (0.8); 0.3829 (0.7); 0.3129 (0.3); 0.3037 (0.5); 0.2976 (0.8); 0.2898 (1.0); 0.2820 (0.8); 0.2761 (0.6); 0.2673 (0.4); 0.2358 (0.4); 0.2271 (0.7); 0.2198 (0.8); 0.2133 (1.0); 0.2055 (0.7); 0.1991 (0.5); 0.1903 (0.3); 0.0967 (0.2); 0.0819 (0.1); 0.0421 (0.1); 0.0190 (0.1); 0.0053 (1.6); -0.0001 (48.0); -0.0055 (1.6); -0.0118 (0.1); -0.1002 (0.2); -0.2259 (0.3); -0.2342 (0.8); -0.2422 (1.1); -0.2502 (1.2); -0.2583 (0.9); -0.2665 (0.4); -0.4161 (0.4); -0.4245 (0.9); -0.4325 (1.2); -0.4405 (1.1); -0.4484 (0.8); -0.4569 (0.3) 1 H-NMR(600.1 MHz, CD 3 CN, 260 K):
δ = 8.0619 (4.9); 8.0343 (0.1); 8.0092 (3.5); 7.8770 (0.1); 7.7947 (2.8); 7.7699 (0.1); 7.7453 (0.1); 7.5609 (2.2); 7.3299 (1.3); 7.2896 (0.1); 7.2581 (1.2); 7.2187 (2.9); 7.1528 (3.0); 6.7817 (4.5); 6.6146 (3.3); 6.5602 (0.5); 6.5487 (1.6); 6.5370 (1.6); 6.5254 (0.5); 6.1098 (0.1); 6.0239 (0.4); 6.0125 (1.2); 6.0010 (1.2); 5.9896 (0.4); 5.4723 (6.8); 4.1319 (0.1); 4.0113 (16.0); 3.8854 (0.1); 3.8765 (0.1); 3.8682 (0.8); 3.8579 (0.8); 3.8444 (1.0); 3.8341 (1.0); 3.8159 (0.1); 3.7566 (11.4); 3.7332 (0.1); 3.7283 (0.1); 3.6814 (0.1); 3.6327 (1.0); 3.6207 (1.0); 3.6089 (0.8); 3.5969 (0.8); 2.8873 (1.0); 2.8762 (1.0); 2.8611 (1.3); 2.8500 (1.3); 2.6829 (1.2); 2.6730 (1.3); 2.6566 (1.0); 2.6468 (1.0); 2.5245 (0.1); 2.4461 (0.1); 2.4192 (14.6); 2.3744 (0.1); 2.3709 (0.1); 2.3637 (0.1); 2.3310 (10.7); 2.3106 (0.2); 2.2924 (57.1); 2.2811 (0.1); 2.2227 (0.1); 2.0803 (0.2); 2.0762 (0.3); 2.0721 (0.4); 2.0680 (0.3); 2.0640 (0.2); 2.0433 (0.1); 2.0395 (0.1); 2.0353 (0.1); 2.0071 (0.1); 2.0030 (0.1); 1.9987 (0.1); 1.9930 (0.1); 1.9906 (0.1); 1.9854 (0.5); 1.9773 (1.0); 1.9695 (24.9); 1.9654 (48.4); 1.9612 (70.9); 1.9572 (49.3); 1.9531 (25.2); 1.9394 (0.1); 1.9352 (0.1); 1.8544 (0.2); 1.8503 (0.3); 1.8462 (0.4); 1.8421 (0.3); 1.8380 (0.2); 1.8098 (6.8); 1.7982 (6.8); 1.7586 (4.8); 1.7470 (4.7); 1.5799 (0.2); 1.5685 (0.2); 1.5590 (0.1); 1.2602 (0.1); 1.2415 (0.1); 1.2289 (0.2); 1.2197 (0.5); 1.2091 (0.7); 1.1984 (0.5); 1.1899 (0.3); 1.1762 (0.1); 0.5867 (0.2); 0.5722 (0.5); 0.5604 (1.5); 0.5476 (1.5); 0.5352 (0.6); 0.5206 (0.5); 0.5079 (0.7); 0.4982 (0.9); 0.4879 (0.7); 0.4758 (0.4); 0.4658 (0.2); 0.4451 (0.7); 0.4374 (0.9); 0.4308 (0.8); 0.4229 (0.4); 0.4041 (0.4); 0.3967 (0.8); 0.3908 (0.8); 0.3829 (0.7); 0.3129 (0.3); 0.3037 (0.5); 0.2976 (0.8); 0.2898 (1.0); 0.2820 (0.8); 0.2761 (0.6); 0.2673 (0.4); 0.2358 (0.4); 0.2271 (0.7); 0.2198 (0.8); 0.2133 (1.0); 0.2055 (0.7); 0.1991 (0.5); 0.1903 (0.3); 0.0967 (0.2); 0.0819 (0.1); 0.0421 (0.1); 0.0190 (0.1); 0.0053 (1.6); -0.0001 (48.0); -0.0055 (1.6); -0.0118 (0.1); -0.1002 (0.2); -0.2259 (0.3); -0.2342 (0.8); -0.2422 (1.1); -0.2502 (1.2); -0.2583 (0.9); -0.2665 (0.4); -0.4161 (0.4); -0.4245 (0.9); -0.4325 (1.2); -0.4405 (1.1); -0.4484 (0.8); -0.4569 (0.3) 495.2495.2 I-002I-002 1H-ЯМР(600.1 МГц, CD3CN, 260 K):
δ = 8.0579 (2.6); 7.9952 (0.9); 7.8774 (0.1); 7.7920 (1.4); 7.7705 (0.1); 7.7449 (0.1); 7.5604 (0.6); 7.2792 (0.5); 7.2598 (2.3); 7.2499 (0.5); 7.2137 (1.5); 7.1595 (1.5); 7.1080 (0.8); 6.4680 (0.3); 6.4564 (0.8); 6.4448 (0.8); 6.4332 (0.3); 6.0097 (0.1); 5.9983 (0.3); 5.9868 (0.3); 5.9754 (0.1); 5.4723 (5.2); 3.8632 (0.2); 3.8531 (0.2); 3.8396 (0.2); 3.8294 (0.2); 3.6125 (0.2); 3.6005 (0.2); 3.5889 (0.2); 3.5768 (0.2); 2.8727 (0.5); 2.8614 (0.5); 2.8466 (0.7); 2.8352 (0.7); 2.7094 (0.6); 2.6997 (0.7); 2.6832 (0.5); 2.6735 (0.5); 2.5757 (0.1); 2.4963 (0.1); 2.4705 (16.0); 2.3617 (0.2); 2.3447 (5.5); 2.2921 (29.3); 2.0803 (0.1); 2.0761 (0.1); 2.0720 (0.2); 2.0679 (0.1); 2.0639 (0.1); 1.9854 (0.4); 1.9772 (0.5); 1.9694 (12.5); 1.9653 (24.3); 1.9612 (35.7); 1.9571 (24.6); 1.9530 (12.6); 1.8543 (0.1); 1.8502 (0.1); 1.8461 (0.2); 1.8420 (0.2); 1.8379 (0.1); 1.8076 (3.6); 1.7959 (3.6); 1.7307 (1.3); 1.7192 (1.2); 1.5799 (0.2); 1.5686 (0.2); 1.2604 (0.1); 1.2138 (0.2); 1.2027 (0.2); 1.1931 (0.2); 0.5692 (0.2); 0.5565 (0.4); 0.5505 (0.4); 0.5435 (0.4); 0.5378 (0.3); 0.5294 (0.3); 0.5244 (0.2); 0.5155 (0.4); 0.5050 (0.4); 0.4947 (0.4); 0.4860 (0.2); 0.4833 (0.2); 0.4733 (0.1); 0.4378 (0.2); 0.4299 (0.2); 0.4231 (0.2); 0.4155 (0.1); 0.3996 (0.1); 0.3923 (0.2); 0.3862 (0.2); 0.3783 (0.2); 0.3056 (0.2); 0.2965 (0.2); 0.2903 (0.4); 0.2825 (0.5); 0.2749 (0.4); 0.2684 (0.3); 0.2600 (0.2); 0.2349 (0.2); 0.2262 (0.4); 0.2189 (0.4); 0.2124 (0.5); 0.2046 (0.4); 0.1981 (0.2); 0.1894 (0.2); 0.0968 (0.1); 0.0053 (0.8); -0.0001 (24.6); -0.0055 (0.8); -0.1002 (0.1); -0.2220 (0.2); -0.2305 (0.4); -0.2384 (0.6); -0.2464 (0.6); -0.2544 (0.5); -0.2626 (0.2); -0.3853 (0.2); -0.3936 (0.5); -0.4016 (0.6); -0.4095 (0.5); -0.4176 (0.4); -0.4258 (0.2) 1 H-NMR(600.1 MHz, CD3CN, 260 K):
δ = 8.0579 (2.6); 7.9952 (0.9); 7.8774 (0.1); 7.7920 (1.4); 7.7705 (0.1); 7.7449 (0.1); 7.5604 (0.6); 7.2792 (0.5); 7.2598 (2.3); 7.2499 (0.5); 7.2137 (1.5); 7.1595 (1.5); 7.1080 (0.8); 6.4680 (0.3); 6.4564 (0.8); 6.4448 (0.8); 6.4332 (0.3); 6.0097 (0.1); 5.9983 (0.3); 5.9868 (0.3); 5.9754 (0.1); 5.4723 (5.2); 3.8632 (0.2); 3.8531 (0.2); 3.8396 (0.2); 3.8294 (0.2); 3.6125 (0.2); 3.6005 (0.2); 3.5889 (0.2); 3.5768 (0.2); 2.8727 (0.5); 2.8614 (0.5); 2.8466 (0.7); 2.8352 (0.7); 2.7094 (0.6); 2.6997 (0.7); 2.6832 (0.5); 2.6735 (0.5); 2.5757 (0.1); 2.4963 (0.1); 2.4705 (16.0); 2.3617 (0.2); 2.3447 (5.5); 2.2921 (29.3); 2.0803 (0.1); 2.0761 (0.1); 2.0720 (0.2); 2.0679 (0.1); 2.0639 (0.1); 1.9854 (0.4); 1.9772 (0.5); 1.9694 (12.5); 1.9653 (24.3); 1.9612 (35.7); 1.9571 (24.6); 1.9530 (12.6); 1.8543 (0.1); 1.8502 (0.1); 1.8461 (0.2); 1.8420 (0.2); 1.8379 (0.1); 1.8076 (3.6); 1.7959 (3.6); 1.7307 (1.3); 1.7192 (1.2); 1.5799 (0.2); 1.5686 (0.2); 1.2604 (0.1); 1.2138 (0.2); 1.2027 (0.2); 1.1931 (0.2); 0.5692 (0.2); 0.5565 (0.4); 0.5505 (0.4); 0.5435 (0.4); 0.5378 (0.3); 0.5294 (0.3); 0.5244 (0.2); 0.5155 (0.4); 0.5050 (0.4); 0.4947 (0.4); 0.4860 (0.2); 0.4833 (0.2); 0.4733 (0.1); 0.4378 (0.2); 0.4299 (0.2); 0.4231 (0.2); 0.4155 (0.1); 0.3996 (0.1); 0.3923 (0.2); 0.3862 (0.2); 0.3783 (0.2); 0.3056 (0.2); 0.2965 (0.2); 0.2903 (0.4); 0.2825 (0.5); 0.2749 (0.4); 0.2684 (0.3); 0.2600 (0.2); 0.2349 (0.2); 0.2262 (0.4); 0.2189 (0.4); 0.2124 (0.5); 0.2046 (0.4); 0.1981 (0.2); 0.1894 (0.2); 0.0968 (0.1); 0.0053 (0.8); -0.0001 (24.6); -0.0055 (0.8); -0.1002 (0.1); -0.2220 (0.2); -0.2305 (0.4); -0.2384 (0.6); -0.2464 (0.6); -0.2544 (0.5); -0.2626 (0.2); -0.3853 (0.2); -0.3936 (0.5); -0.4016 (0.6); -0.4095 (0.5); -0.4176 (0.4); -0.4258 (0.2) 479.2479.2 I-003I-003 1H-ЯМР(600.1 МГц, CD3CN, 260 K):
δ = 8.2547 (0.1); 8.0834 (10.4); 8.0423 (8.4); 7.9055 (0.1); 7.8702 (0.1); 7.8534 (0.5); 7.8392 (0.2); 7.8069 (7.0); 7.7617 (0.2); 7.7325 (5.9); 7.6880 (0.2); 7.6683 (6.1); 7.6627 (7.0); 7.6234 (12.4); 7.5905 (0.2); 7.5708 (0.1); 7.5352 (6.5); 7.5296 (6.1); 7.5066 (0.2); 7.4703 (7.6); 7.4427 (0.2); 7.4137 (8.0); 7.4047 (5.2); 7.3990 (5.9); 7.3627 (5.7); 7.3572 (4.6); 7.3280 (0.1); 7.2838 (0.1); 7.2758 (0.1); 6.2480 (1.3); 6.2365 (4.0); 6.2249 (4.0); 6.2134 (1.4); 6.1865 (0.1); 6.1731 (0.1); 6.1691 (0.1); 6.1359 (0.1); 6.1171 (0.1); 6.1045 (0.1); 5.9451 (1.1); 5.9339 (3.3); 5.9225 (3.3); 5.9110 (1.1); 5.6227 (0.1); 5.6098 (0.1); 5.5828 (0.1); 5.5662 (0.1); 4.3890 (0.1); 4.3789 (0.1); 4.3369 (0.1); 4.3250 (0.3); 4.3137 (0.3); 4.3020 (0.1); 3.6811 (2.7); 3.6583 (0.7); 3.5315 (0.1); 3.5152 (0.5); 3.5038 (0.7); 3.4914 (4.4); 3.4845 (5.4); 3.4813 (5.5); 3.4744 (4.5); 3.4620 (0.7); 3.4505 (0.6); 3.2794 (0.1); 3.2692 (0.1); 3.2258 (0.2); 3.2160 (0.2); 3.2012 (0.3); 3.1907 (0.2); 3.0081 (0.2); 2.9965 (0.2); 2.9834 (0.2); 2.9709 (0.3); 2.9596 (2.0); 2.9479 (2.1); 2.9334 (3.2); 2.9216 (3.2); 2.8447 (3.2); 2.8351 (3.2); 2.8182 (2.1); 2.8090 (2.0); 2.3669 (0.1); 2.3636 (0.1); 2.3592 (0.1); 2.3328 (0.1); 2.3202 (0.2); 2.3145 (0.3); 2.2909 (343.6); 2.2719 (0.4); 2.2629 (0.3); 2.2583 (0.5); 2.2409 (0.1); 2.2349 (0.1); 2.2280 (0.1); 2.2081 (0.3); 2.0793 (0.7); 2.0758 (1.4); 2.0717 (1.9); 2.0677 (1.4); 2.0637 (0.7); 2.0372 (0.1); 2.0326 (0.2); 1.9850 (2.4); 1.9685 (128.4); 1.9649 (243.6); 1.9609 (349.5); 1.9568 (247.5); 1.9527 (128.2); 1.9180 (0.3); 1.9141 (0.2); 1.9093 (0.2); 1.9056 (0.2); 1.8862 (0.1); 1.8823 (0.2); 1.8782 (0.4); 1.8738 (0.4); 1.8535 (1.0); 1.8499 (1.7); 1.8458 (2.4); 1.8416 (2.1); 1.8306 (15.9); 1.8190 (16.0); 1.7850 (0.3); 1.7468 (13.3); 1.7353 (13.1); 1.7094 (0.3); 1.6772 (0.1); 1.6671 (0.1); 1.6533 (0.1); 1.6468 (0.1); 1.6370 (0.1); 1.6249 (0.1); 1.5861 (0.1); 1.5774 (0.1); 1.5587 (1.3); 1.5471 (1.3); 1.5050 (0.1); 1.4956 (0.1); 1.4678 (0.2); 1.4306 (0.7); 1.4012 (0.6); 1.3895 (0.5); 1.3767 (0.2); 1.3404 (0.2); 1.3227 (0.1); 1.3083 (0.2); 1.2989 (0.1); 1.2828 (0.2); 1.2610 (0.5); 1.2132 (0.1); 1.2055 (0.1); 1.1931 (0.1); 1.1861 (0.1); 1.1069 (0.1); 1.0755 (0.1); 1.0650 (0.1); 1.0580 (0.1); 1.0560 (0.1); 1.0525 (0.1); 1.0459 (0.1); 1.0312 (0.1); 0.9864 (0.1); 0.9592 (0.3); 0.9372 (1.5); 0.9268 (2.0); 0.9168 (1.6); 0.8940 (0.3); 0.8817 (0.2); 0.8697 (0.1); 0.8401 (0.1); 0.8309 (0.1); 0.8221 (0.1); 0.8128 (0.1); 0.7785 (0.1); 0.6791 (0.1); 0.6648 (0.2); 0.6432 (1.8); 0.6325 (2.2); 0.6222 (1.8); 0.6004 (0.3); 0.5686 (0.1); 0.5302 (0.1); 0.5074 (0.2); 0.5014 (0.3); 0.4954 (0.4); 0.4888 (0.3); 0.4819 (0.3); 0.4753 (0.2); 0.4676 (0.1); 0.4603 (0.1); 0.4547 (0.1); 0.4397 (0.5); 0.4251 (1.7); 0.4173 (2.2); 0.4104 (2.1); 0.3957 (1.1); 0.3846 (1.0); 0.3760 (1.6); 0.3697 (2.1); 0.3630 (2.2); 0.3553 (1.9); 0.3403 (0.7); 0.3279 (0.8); 0.3131 (2.1); 0.3054 (2.8); 0.2982 (2.5); 0.2914 (2.6); 0.2830 (3.0); 0.2753 (3.6); 0.2672 (4.4); 0.2600 (4.1); 0.2544 (3.3); 0.2465 (2.1); 0.2312 (0.7); 0.1896 (0.1); 0.1126 (0.1); 0.1039 (0.1); 0.0972 (0.2); 0.0889 (0.3); 0.0759 (0.4); 0.0673 (1.0); 0.0589 (1.9); 0.0515 (2.5); 0.0436 (2.4); 0.0358 (1.6); 0.0283 (0.7); -0.0001 (3.4); -0.1388 (0.8); -0.1472 (2.0); -0.1551 (2.8); -0.1629 (2.9); -0.1708 (2.2); -0.1785 (0.9); -0.2968 (0.1); -0.3454 (0.9); -0.3534 (2.3); -0.3609 (2.9); -0.3688 (2.7); -0.3766 (1.9); -0.3849 (0.8); -0.3983 (0.1) 1 H-NMR(600.1 MHz, CD 3 CN, 260 K):
δ = 8.2547 (0.1); 8.0834 (10.4); 8.0423 (8.4); 7.9055 (0.1); 7.8702 (0.1); 7.8534 (0.5); 7.8392 (0.2); 7.8069 (7.0); 7.7617 (0.2); 7.7325 (5.9); 7.6880 (0.2); 7.6683 (6.1); 7.6627 (7.0); 7.6234 (12.4); 7.5905 (0.2); 7.5708 (0.1); 7.5352 (6.5); 7.5296 (6.1); 7.5066 (0.2); 7.4703 (7.6); 7.4427 (0.2); 7.4137 (8.0); 7.4047 (5.2); 7.3990 (5.9); 7.3627 (5.7); 7.3572 (4.6); 7.3280 (0.1); 7.2838 (0.1); 7.2758 (0.1); 6.2480 (1.3); 6.2365 (4.0); 6.2249 (4.0); 6.2134 (1.4); 6.1865 (0.1); 6.1731 (0.1); 6.1691 (0.1); 6.1359 (0.1); 6.1171 (0.1); 6.1045 (0.1); 5.9451 (1.1); 5.9339 (3.3); 5.9225 (3.3); 5.9110 (1.1); 5.6227 (0.1); 5.6098 (0.1); 5.5828 (0.1); 5.5662 (0.1); 4.3890 (0.1); 4.3789 (0.1); 4.3369 (0.1); 4.3250 (0.3); 4.3137 (0.3); 4.3020 (0.1); 3.6811 (2.7); 3.6583 (0.7); 3.5315 (0.1); 3.5152 (0.5); 3.5038 (0.7); 3.4914 (4.4); 3.4845 (5.4); 3.4813 (5.5); 3.4744 (4.5); 3.4620 (0.7); 3.4505 (0.6); 3.2794 (0.1); 3.2692 (0.1); 3.2258 (0.2); 3.2160 (0.2); 3.2012 (0.3); 3.1907 (0.2); 3.0081 (0.2); 2.9965 (0.2); 2.9834 (0.2); 2.9709 (0.3); 2.9596 (2.0); 2.9479 (2.1); 2.9334 (3.2); 2.9216 (3.2); 2.8447 (3.2); 2.8351 (3.2); 2.8182 (2.1); 2.8090 (2.0); 2.3669 (0.1); 2.3636 (0.1); 2.3592 (0.1); 2.3328 (0.1); 2.3202 (0.2); 2.3145 (0.3); 2.2909 (343.6); 2.2719 (0.4); 2.2629 (0.3); 2.2583 (0.5); 2.2409 (0.1); 2.2349 (0.1); 2.2280 (0.1); 2.2081 (0.3); 2.0793 (0.7); 2.0758 (1.4); 2.0717 (1.9); 2.0677 (1.4); 2.0637 (0.7); 2.0372 (0.1); 2.0326 (0.2); 1.9850 (2.4); 1.9685 (128.4); 1.9649 (243.6); 1.9609 (349.5); 1.9568 (247.5); 1.9527 (128.2); 1.9180 (0.3); 1.9141 (0.2); 1.9093 (0.2); 1.9056 (0.2); 1.8862 (0.1); 1.8823 (0.2); 1.8782 (0.4); 1.8738 (0.4); 1.8535 (1.0); 1.8499 (1.7); 1.8458 (2.4); 1.8416 (2.1); 1.8306 (15.9); 1.8190 (16.0); 1.7850 (0.3); 1.7468 (13.3); 1.7353 (13.1); 1.7094 (0.3); 1.6772 (0.1); 1.6671 (0.1); 1.6533 (0.1); 1.6468 (0.1); 1.6370 (0.1); 1.6249 (0.1); 1.5861 (0.1); 1.5774 (0.1); 1.5587 (1.3); 1.5471 (1.3); 1.5050 (0.1); 1.4956 (0.1); 1.4678 (0.2); 1.4306 (0.7); 1.4012 (0.6); 1.3895 (0.5); 1.3767 (0.2); 1.3404 (0.2); 1.3227 (0.1); 1.3083 (0.2); 1.2989 (0.1); 1.2828 (0.2); 1.2610 (0.5); 1.2132 (0.1); 1.2055 (0.1); 1.1931 (0.1); 1.1861 (0.1); 1.1069 (0.1); 1.0755 (0.1); 1.0650 (0.1); 1.0580 (0.1); 1.0560 (0.1); 1.0525 (0.1); 1.0459 (0.1); 1.0312 (0.1); 0.9864 (0.1); 0.9592 (0.3); 0.9372 (1.5); 0.9268 (2.0); 0.9168 (1.6); 0.8940 (0.3); 0.8817 (0.2); 0.8697 (0.1); 0.8401 (0.1); 0.8309 (0.1); 0.8221 (0.1); 0.8128 (0.1); 0.7785 (0.1); 0.6791 (0.1); 0.6648 (0.2); 0.6432 (1.8); 0.6325 (2.2); 0.6222 (1.8); 0.6004 (0.3); 0.5686 (0.1); 0.5302 (0.1); 0.5074 (0.2); 0.5014 (0.3); 0.4954 (0.4); 0.4888 (0.3); 0.4819 (0.3); 0.4753 (0.2); 0.4676 (0.1); 0.4603 (0.1); 0.4547 (0.1); 0.4397 (0.5); 0.4251 (1.7); 0.4173 (2.2); 0.4104 (2.1); 0.3957 (1.1); 0.3846 (1.0); 0.3760 (1.6); 0.3697 (2.1); 0.3630 (2.2); 0.3553 (1.9); 0.3403 (0.7); 0.3279 (0.8); 0.3131 (2.1); 0.3054 (2.8); 0.2982 (2.5); 0.2914 (2.6); 0.2830 (3.0); 0.2753 (3.6); 0.2672 (4.4); 0.2600 (4.1); 0.2544 (3.3); 0.2465 (2.1); 0.2312 (0.7); 0.1896 (0.1); 0.1126 (0.1); 0.1039 (0.1); 0.0972 (0.2); 0.0889 (0.3); 0.0759 (0.4); 0.0673 (1.0); 0.0589 (1.9); 0.0515 (2.5); 0.0436 (2.4); 0.0358 (1.6); 0.0283 (0.7); -0.0001 (3.4); -0.1388 (0.8); -0.1472 (2.0); -0.1551 (2.8); -0.1629 (2.9); -0.1708 (2.2); -0.1785 (0.9); -0.2968 (0.1); -0.3454 (0.9); -0.3534 (2.3); -0.3609 (2.9); -0.3688 (2.7); -0.3766 (1.9); -0.3849 (0.8); -0.3983 (0.1) 456.1456.1 I-004I-004 1H-ЯМР(600.1 МГц, CD3CN, 260 K):
δ = 9.6182 (15.9); 9.5634 (0.6); 9.3569 (3.2); 9.2702 (0.5); 8.2393 (16.0); 8.1958 (7.7); 8.1820 (8.5); 8.1577 (4.6); 8.1421 (2.0); 7.9492 (7.3); 7.9353 (8.6); 7.9056 (0.8); 7.8933 (1.7); 7.8804 (1.4); 7.8708 (1.6); 7.8566 (5.5); 7.8444 (8.1); 7.8311 (4.9); 7.8186 (0.4); 7.7843 (5.2); 7.7717 (7.2); 7.7589 (3.3); 7.7285 (11.8); 7.6303 (1.8); 7.6170 (1.6); 7.2993 (12.1); 7.2477 (3.0); 7.2288 (13.0); 6.9382 (2.6); 6.7519 (2.0); 6.7403 (6.2); 6.7288 (6.2); 6.7175 (2.1); 6.3883 (0.5); 6.3771 (1.3); 6.3663 (1.3); 3.8995 (0.8); 3.8899 (0.9); 3.8760 (1.1); 3.8664 (1.0); 3.7058 (1.0); 3.6939 (1.1); 3.6820 (1.0); 3.6708 (0.8); 3.1061 (0.4); 2.9043 (3.4); 2.8927 (3.5); 2.8779 (4.8); 2.8664 (4.9); 2.7530 (4.8); 2.7438 (4.9); 2.7267 (3.5); 2.7176 (3.4); 2.2940 (221.4); 2.2607 (0.4); 2.0728 (1.4); 2.0704 (1.3); 1.9845 (1.6); 1.9660 (156.3); 1.9621 (240.5); 1.9595 (219.7); 1.9585 (216.6); 1.8929 (0.4); 1.8657 (24.5); 1.8542 (25.7); 1.8404 (7.0); 1.8288 (5.2); 1.2596 (1.4); 0.5733 (1.8); 0.5370 (0.6); 0.5140 (2.9); 0.5038 (3.7); 0.4942 (3.1); 0.4714 (0.8); 0.4513 (1.4); 0.4363 (1.2); 0.4264 (1.3); 0.4230 (1.3); 0.2592 (1.1); 0.2438 (3.2); 0.2359 (4.3); 0.2287 (3.6); 0.2137 (1.5); 0.1856 (1.6); 0.1761 (3.0); 0.1704 (3.5); 0.1637 (4.2); 0.1557 (3.1); 0.1410 (1.1); 0.0966 (8.0); 0.0849 (0.4); 0.0630 (0.4); 0.0494 (0.5); 0.0382 (1.1); 0.0319 (1.3); -0.0002 (1384.2); -0.0262 (1.8); -0.0434 (0.3); -0.0570 (0.5); -0.0691 (0.4); -0.0760 (0.4); -0.0805 (0.4); -0.1002 (7.8) 1 H-NMR(600.1 MHz, CD 3 CN, 260 K):
δ = 9.6182 (15.9); 9.5634 (0.6); 9.3569 (3.2); 9.2702 (0.5); 8.2393 (16.0); 8.1958 (7.7); 8.1820 (8.5); 8.1577 (4.6); 8.1421 (2.0); 7.9492 (7.3); 7.9353 (8.6); 7.9056 (0.8); 7.8933 (1.7); 7.8804 (1.4); 7.8708 (1.6); 7.8566 (5.5); 7.8444 (8.1); 7.8311 (4.9); 7.8186 (0.4); 7.7843 (5.2); 7.7717 (7.2); 7.7589 (3.3); 7.7285 (11.8); 7.6303 (1.8); 7.6170 (1.6); 7.2993 (12.1); 7.2477 (3.0); 7.2288 (13.0); 6.9382 (2.6); 6.7519 (2.0); 6.7403 (6.2); 6.7288 (6.2); 6.7175 (2.1); 6.3883 (0.5); 6.3771 (1.3); 6.3663 (1.3); 3.8995 (0.8); 3.8899 (0.9); 3.8760 (1.1); 3.8664 (1.0); 3.7058 (1.0); 3.6939 (1.1); 3.6820 (1.0); 3.6708 (0.8); 3.1061 (0.4); 2.9043 (3.4); 2.8927 (3.5); 2.8779 (4.8); 2.8664 (4.9); 2.7530 (4.8); 2.7438 (4.9); 2.7267 (3.5); 2.7176 (3.4); 2.2940 (221.4); 2.2607 (0.4); 2.0728 (1.4); 2.0704 (1.3); 1.9845 (1.6); 1.9660 (156.3); 1.9621 (240.5); 1.9595 (219.7); 1.9585 (216.6); 1.8929 (0.4); 1.8657 (24.5); 1.8542 (25.7); 1.8404 (7.0); 1.8288 (5.2); 1.2596 (1.4); 0.5733 (1.8); 0.5370 (0.6); 0.5140 (2.9); 0.5038 (3.7); 0.4942 (3.1); 0.4714 (0.8); 0.4513 (1.4); 0.4363 (1.2); 0.4264 (1.3); 0.4230 (1.3); 0.2592 (1.1); 0.2438 (3.2); 0.2359 (4.3); 0.2287 (3.6); 0.2137 (1.5); 0.1856 (1.6); 0.1761 (3.0); 0.1704 (3.5); 0.1637 (4.2); 0.1557 (3.1); 0.1410 (1.1); 0.0966 (8.0); 0.0849 (0.4); 0.0630 (0.4); 0.0494 (0.5); 0.0382 (1.1); 0.0319 (1.3); -0.0002 (1384.2); -0.0262 (1.8); -0.0434 (0.3); -0.0570 (0.5); -0.0691 (0.4); -0.0760 (0.4); -0.0805 (0.4); -0.1002 (7.8) 501.1501.1 I-005I-005 1H-ЯМР(600.1 МГц, CD3CN, 260 K):
δ = 8.7103 (3.6); 8.6990 (3.7); 8.6216 (1.8); 8.6106 (1.8); 8.1254 (8.1); 8.0770 (3.6); 7.8501 (0.6); 7.7636 (6.4); 7.7473 (9.8); 7.7379 (5.3); 7.7221 (0.9); 7.7146 (0.8); 7.5721 (1.9); 7.5575 (1.6); 7.4507 (2.7); 7.4076 (2.7); 7.3689 (6.0); 7.3540 (6.1); 7.3400 (2.9); 7.2859 (1.1); 7.2740 (2.5); 7.2702 (2.6); 7.2655 (2.9); 7.2591 (3.5); 7.2485 (1.7); 7.2453 (1.5); 6.1623 (1.0); 6.1510 (3.1); 6.1394 (3.6); 6.1272 (2.5); 6.1151 (1.6); 6.1040 (0.5); 5.4722 (0.4); 4.0683 (2.3); 4.0564 (7.0); 4.0445 (7.0); 4.0326 (2.4); 3.7297 (0.8); 3.7194 (0.9); 3.7059 (1.2); 3.6957 (1.1); 3.5661 (1.1); 3.5547 (1.2); 3.5424 (0.9); 3.5308 (0.9); 3.1175 (0.7); 3.1063 (0.7); 2.8793 (1.3); 2.8675 (1.4); 2.8533 (2.7); 2.8414 (2.7); 2.8048 (2.6); 2.7956 (2.7); 2.7787 (1.4); 2.7694 (1.3); 2.2911 (55.7); 2.0802 (0.5); 2.0761 (1.0); 2.0720 (1.5); 2.0679 (1.1); 2.0638 (0.5); 1.9842 (31.3); 1.9772 (3.4); 1.9694 (91.4); 1.9653 (178.0); 1.9612 (267.8); 1.9570 (178.8); 1.9529 (90.3); 1.9441 (1.3); 1.9391 (0.5); 1.8747 (0.3); 1.8536 (12.3); 1.8420 (13.1); 1.7837 (5.8); 1.7723 (5.6); 1.5142 (1.5); 1.5026 (1.5); 1.4055 (0.4); 1.3937 (0.4); 1.3756 (0.4); 1.3409 (0.7); 1.2827 (1.1); 1.2733 (0.6); 1.2608 (0.9); 1.2178 (8.1); 1.2059 (16.0); 1.1940 (7.9); 1.1256 (1.1); 1.1161 (0.8); 0.9074 (0.4); 0.6646 (1.4); 0.6547 (1.7); 0.6438 (1.4); 0.5213 (1.3); 0.5145 (1.4); 0.5059 (1.5); 0.5004 (1.4); 0.4912 (1.3); 0.4842 (1.3); 0.4696 (0.7); 0.4571 (0.4); 0.3654 (0.8); 0.3577 (1.1); 0.3505 (1.4); 0.3442 (1.2); 0.3352 (1.0); 0.3188 (2.2); 0.3113 (3.2); 0.3048 (3.0); 0.2980 (2.5); 0.2894 (1.7); 0.2837 (1.5); 0.2752 (1.8); 0.2679 (1.9); 0.2619 (2.1); 0.2541 (1.5); 0.2390 (0.5); 0.0967 (1.3); 0.0310 (0.3); 0.0241 (0.4); 0.0162 (0.5); 0.0054 (9.2); -0.0001 (284.6); -0.0057 (9.5); -0.1002 (1.3); -0.1478 (0.7); -0.1555 (1.5); -0.1635 (2.1); -0.1713 (2.3); -0.1790 (1.8); -0.1871 (0.7); -0.2844 (0.8); -0.2926 (1.8); -0.3000 (2.3); -0.3079 (2.1); -0.3158 (1.4); -0.3238 (0.6) 1 H-NMR(600.1 MHz, CD 3 CN, 260 K):
δ = 8.7103 (3.6); 8.6990 (3.7); 8.6216 (1.8); 8.6106 (1.8); 8.1254 (8.1); 8.0770 (3.6); 7.8501 (0.6); 7.7636 (6.4); 7.7473 (9.8); 7.7379 (5.3); 7.7221 (0.9); 7.7146 (0.8); 7.5721 (1.9); 7.5575 (1.6); 7.4507 (2.7); 7.4076 (2.7); 7.3689 (6.0); 7.3540 (6.1); 7.3400 (2.9); 7.2859 (1.1); 7.2740 (2.5); 7.2702 (2.6); 7.2655 (2.9); 7.2591 (3.5); 7.2485 (1.7); 7.2453 (1.5); 6.1623 (1.0); 6.1510 (3.1); 6.1394 (3.6); 6.1272 (2.5); 6.1151 (1.6); 6.1040 (0.5); 5.4722 (0.4); 4.0683 (2.3); 4.0564 (7.0); 4.0445 (7.0); 4.0326 (2.4); 3.7297 (0.8); 3.7194 (0.9); 3.7059 (1.2); 3.6957 (1.1); 3.5661 (1.1); 3.5547 (1.2); 3.5424 (0.9); 3.5308 (0.9); 3.1175 (0.7); 3.1063 (0.7); 2.8793 (1.3); 2.8675 (1.4); 2.8533 (2.7); 2.8414 (2.7); 2.8048 (2.6); 2.7956 (2.7); 2.7787 (1.4); 2.7694 (1.3); 2.2911 (55.7); 2.0802 (0.5); 2.0761 (1.0); 2.0720 (1.5); 2.0679 (1.1); 2.0638 (0.5); 1.9842 (31.3); 1.9772 (3.4); 1.9694 (91.4); 1.9653 (178.0); 1.9612 (267.8); 1.9570 (178.8); 1.9529 (90.3); 1.9441 (1.3); 1.9391 (0.5); 1.8747 (0.3); 1.8536 (12.3); 1.8420 (13.1); 1.7837 (5.8); 1.7723 (5.6); 1.5142 (1.5); 1.5026 (1.5); 1.4055 (0.4); 1.3937 (0.4); 1.3756 (0.4); 1.3409 (0.7); 1.2827 (1.1); 1.2733 (0.6); 1.2608 (0.9); 1.2178 (8.1); 1.2059 (16.0); 1.1940 (7.9); 1.1256 (1.1); 1.1161 (0.8); 0.9074 (0.4); 0.6646 (1.4); 0.6547 (1.7); 0.6438 (1.4); 0.5213 (1.3); 0.5145 (1.4); 0.5059 (1.5); 0.5004 (1.4); 0.4912 (1.3); 0.4842 (1.3); 0.4696 (0.7); 0.4571 (0.4); 0.3654 (0.8); 0.3577 (1.1); 0.3505 (1.4); 0.3442 (1.2); 0.3352 (1.0); 0.3188 (2.2); 0.3113 (3.2); 0.3048 (3.0); 0.2980 (2.5); 0.2894 (1.7); 0.2837 (1.5); 0.2752 (1.8); 0.2679 (1.9); 0.2619 (2.1); 0.2541 (1.5); 0.2390 (0.5); 0.0967 (1.3); 0.0310 (0.3); 0.0241 (0.4); 0.0162 (0.5); 0.0054 (9.2); -0.0001 (284.6); -0.0057 (9.5); -0.1002 (1.3); -0.1478 (0.7); -0.1555 (1.5); -0.1635 (2.1); -0.1713 (2.3); -0.1790 (1.8); -0.1871 (0.7); -0.2844 (0.8); -0.2926 (1.8); -0.3000 (2.3); -0.3079 (2.1); -0.3158 (1.4); -0.3238 (0.6) 490.1490.1 I-006I-006 1H-ЯМР(600.1 МГц, CD3CN, 260 K):
δ = 8.0053 (4.9); 7.9603 (1.8); 7.8125 (2.5); 7.7593 (1.2); 7.6496 (2.7); 7.6459 (2.7); 7.5509 (1.1); 7.5476 (1.1); 7.4235 (2.6); 7.3752 (1.2); 7.3664 (2.9); 7.2709 (1.0); 6.4785 (3.0); 6.4747 (3.0); 6.2887 (1.2); 6.2852 (1.2); 5.9466 (0.5); 5.9350 (1.5); 5.9234 (1.5); 5.9118 (0.5); 5.4720 (0.7); 5.4396 (0.6); 5.4282 (0.6); 3.9259 (1.5); 3.7880 (16.0); 3.6993 (5.9); 3.5295 (0.4); 3.5187 (0.4); 3.5058 (0.5); 3.4951 (0.5); 3.3717 (0.5); 3.3600 (0.5); 3.3481 (0.4); 3.3364 (0.4); 2.8212 (0.7); 2.8096 (0.7); 2.7952 (1.4); 2.7835 (1.4); 2.7522 (1.4); 2.7424 (1.4); 2.7262 (0.7); 2.7164 (0.6); 2.4769 (1.8); 2.2909 (23.0); 2.2755 (0.5); 2.0759 (0.4); 2.0718 (0.6); 2.0677 (0.5); 1.9770 (1.3); 1.9691 (38.3); 1.9650 (75.1); 1.9609 (110.4); 1.9568 (75.0); 1.9527 (37.7); 1.9439 (0.4); 1.8499 (0.4); 1.8458 (0.7); 1.8417 (0.4); 1.7862 (6.9); 1.7746 (6.9); 1.6982 (2.7); 1.6867 (2.6); 1.5798 (0.4); 1.5685 (0.4); 1.3759 (0.4); 1.3409 (0.4); 1.2828 (0.7); 1.2732 (0.6); 1.2605 (1.4); 0.9934 (0.4); 0.6078 (0.6); 0.5980 (0.7); 0.5866 (0.6); 0.4982 (0.3); 0.4907 (0.4); 0.4837 (0.4); 0.4768 (0.3); 0.4288 (0.4); 0.4216 (0.4); 0.4140 (0.3); 0.3305 (0.5); 0.3249 (0.8); 0.3175 (1.2); 0.3112 (1.1); 0.3040 (1.1); 0.2950 (0.7); 0.2760 (0.5); 0.2674 (0.7); 0.2601 (0.7); 0.2536 (0.9); 0.2461 (0.7); 0.2399 (0.4); 0.1156 (0.4); 0.1080 (0.5); 0.0968 (0.7); 0.0054 (3.7); -0.0001 (115.3); -0.0057 (3.4); -0.1001 (0.5); -0.1724 (0.7); -0.1804 (1.0); -0.1884 (1.1); -0.1962 (0.8); -0.2045 (0.4); -0.3297 (0.4); -0.3379 (0.8); -0.3457 (1.0); -0.3538 (1.0); -0.3618 (0.7) 1 H-NMR(600.1 MHz, CD 3 CN, 260 K):
δ = 8.0053 (4.9); 7.9603 (1.8); 7.8125 (2.5); 7.7593 (1.2); 7.6496 (2.7); 7.6459 (2.7); 7.5509 (1.1); 7.5476 (1.1); 7.4235 (2.6); 7.3752 (1.2); 7.3664 (2.9); 7.2709 (1.0); 6.4785 (3.0); 6.4747 (3.0); 6.2887 (1.2); 6.2852 (1.2); 5.9466 (0.5); 5.9350 (1.5); 5.9234 (1.5); 5.9118 (0.5); 5.4720 (0.7); 5.4396 (0.6); 5.4282 (0.6); 3.9259 (1.5); 3.7880 (16.0); 3.6993 (5.9); 3.5295 (0.4); 3.5187 (0.4); 3.5058 (0.5); 3.4951 (0.5); 3.3717 (0.5); 3.3600 (0.5); 3.3481 (0.4); 3.3364 (0.4); 2.8212 (0.7); 2.8096 (0.7); 2.7952 (1.4); 2.7835 (1.4); 2.7522 (1.4); 2.7424 (1.4); 2.7262 (0.7); 2.7164 (0.6); 2.4769 (1.8); 2.2909 (23.0); 2.2755 (0.5); 2.0759 (0.4); 2.0718 (0.6); 2.0677 (0.5); 1.9770 (1.3); 1.9691 (38.3); 1.9650 (75.1); 1.9609 (110.4); 1.9568 (75.0); 1.9527 (37.7); 1.9439 (0.4); 1.8499 (0.4); 1.8458 (0.7); 1.8417 (0.4); 1.7862 (6.9); 1.7746 (6.9); 1.6982 (2.7); 1.6867 (2.6); 1.5798 (0.4); 1.5685 (0.4); 1.3759 (0.4); 1.3409 (0.4); 1.2828 (0.7); 1.2732 (0.6); 1.2605 (1.4); 0.9934 (0.4); 0.6078 (0.6); 0.5980 (0.7); 0.5866 (0.6); 0.4982 (0.3); 0.4907 (0.4); 0.4837 (0.4); 0.4768 (0.3); 0.4288 (0.4); 0.4216 (0.4); 0.4140 (0.3); 0.3305 (0.5); 0.3249 (0.8); 0.3175 (1.2); 0.3112 (1.1); 0.3040 (1.1); 0.2950 (0.7); 0.2760 (0.5); 0.2674 (0.7); 0.2601 (0.7); 0.2536 (0.9); 0.2461 (0.7); 0.2399 (0.4); 0.1156 (0.4); 0.1080 (0.5); 0.0968 (0.7); 0.0054 (3.7); -0.0001 (115.3); -0.0057 (3.4); -0.1001 (0.5); -0.1724 (0.7); -0.1804 (1.0); -0.1884 (1.1); -0.1962 (0.8); -0.2045 (0.4); -0.3297 (0.4); -0.3379 (0.8); -0.3457 (1.0); -0.3538 (1.0); -0.3618 (0.7) 453.1453.1 I-007I-007 1H-ЯМР(600.1 МГц, CD3CN, 260 K):
δ = 8.7946 (6.3); 8.7918 (6.4); 8.3735 (3.5); 8.3701 (3.6); 8.3592 (3.9); 8.3558 (4.0); 8.3193 (3.3); 8.2763 (1.8); 8.2733 (1.7); 8.2621 (1.9); 8.2592 (1.8); 8.1394 (0.4); 8.1364 (0.4); 8.1275 (11.8); 8.0928 (6.2); 8.0783 (6.4); 8.0740 (5.5); 7.9210 (2.7); 7.9068 (2.5); 7.8029 (6.5); 7.6025 (3.2); 7.3726 (7.6); 7.3144 (2.9); 7.2610 (7.1); 6.4108 (1.2); 6.3993 (3.9); 6.3877 (4.0); 6.3762 (1.3); 6.1640 (0.6); 6.1526 (1.8); 6.1411 (1.8); 6.1295 (0.6); 3.7323 (1.0); 3.7215 (1.1); 3.7085 (1.5); 3.6979 (1.4); 3.6002 (1.4); 3.5887 (1.5); 3.5765 (1.1); 3.5649 (1.0); 2.9249 (1.2); 2.9133 (1.2); 2.8987 (4.0); 2.8870 (4.2); 2.8773 (4.0); 2.8679 (4.0); 2.8510 (1.2); 2.8417 (1.2); 2.2887 (107.7); 2.0801 (0.6); 2.0760 (1.2); 2.0719 (1.7); 2.0677 (1.2); 2.0636 (0.6); 1.9841 (1.5); 1.9771 (3.2); 1.9692 (104.7); 1.9651 (205.2); 1.9610 (302.3); 1.9569 (206.9); 1.9528 (104.7); 1.9441 (1.3); 1.9382 (0.6); 1.9343 (0.4); 1.9311 (0.3); 1.8541 (0.7); 1.8500 (1.2); 1.8459 (1.8); 1.8418 (1.2); 1.8377 (0.7); 1.8124 (15.8); 1.8008 (16.0); 1.7636 (7.2); 1.7521 (7.0); 1.5797 (0.3); 1.5684 (0.4); 1.4322 (6.4); 1.3763 (0.8); 1.3408 (0.5); 1.2827 (0.5); 1.2734 (0.4); 1.2598 (0.8); 1.2178 (0.4); 1.2058 (0.6); 1.1939 (0.4); 1.1108 (0.8); 1.1003 (1.1); 1.0904 (0.8); 0.5497 (1.6); 0.5380 (2.0); 0.5286 (2.0); 0.5209 (1.6); 0.5152 (1.8); 0.5075 (1.6); 0.5008 (1.6); 0.4944 (1.6); 0.4882 (1.4); 0.4817 (1.3); 0.4747 (0.9); 0.4597 (0.4); 0.3681 (0.4); 0.3609 (0.8); 0.3529 (1.1); 0.3454 (1.4); 0.3393 (1.3); 0.3123 (1.3); 0.3066 (1.4); 0.2986 (1.1); 0.2912 (0.7); 0.2814 (0.9); 0.2723 (1.1); 0.2659 (1.8); 0.2581 (2.4); 0.2508 (2.0); 0.2440 (1.6); 0.2357 (1.1); 0.2236 (1.1); 0.2151 (1.7); 0.2079 (1.9); 0.2014 (2.3); 0.1939 (1.7); 0.1880 (1.0); 0.1788 (0.6); 0.0967 (1.4); 0.0054 (9.1); -0.0001 (312.8); -0.0057 (10.1); -0.0124 (0.5); -0.1002 (1.4); -0.1849 (0.8); -0.1933 (1.8); -0.2011 (2.6); -0.2092 (2.7); -0.2170 (2.0); -0.2251 (0.8); -0.4009 (0.8); -0.4090 (2.0); -0.4168 (2.7); -0.4248 (2.5); -0.4328 (1.8); -0.4410 (0.7) 1 H-NMR(600.1 MHz, CD 3 CN, 260 K):
δ = 8.7946 (6.3); 8.7918 (6.4); 8.3735 (3.5); 8.3701 (3.6); 8.3592 (3.9); 8.3558 (4.0); 8.3193 (3.3); 8.2763 (1.8); 8.2733 (1.7); 8.2621 (1.9); 8.2592 (1.8); 8.1394 (0.4); 8.1364 (0.4); 8.1275 (11.8); 8.0928 (6.2); 8.0783 (6.4); 8.0740 (5.5); 7.9210 (2.7); 7.9068 (2.5); 7.8029 (6.5); 7.6025 (3.2); 7.3726 (7.6); 7.3144 (2.9); 7.2610 (7.1); 6.4108 (1.2); 6.3993 (3.9); 6.3877 (4.0); 6.3762 (1.3); 6.1640 (0.6); 6.1526 (1.8); 6.1411 (1.8); 6.1295 (0.6); 3.7323 (1.0); 3.7215 (1.1); 3.7085 (1.5); 3.6979 (1.4); 3.6002 (1.4); 3.5887 (1.5); 3.5765 (1.1); 3.5649 (1.0); 2.9249 (1.2); 2.9133 (1.2); 2.8987 (4.0); 2.8870 (4.2); 2.8773 (4.0); 2.8679 (4.0); 2.8510 (1.2); 2.8417 (1.2); 2.2887 (107.7); 2.0801 (0.6); 2.0760 (1.2); 2.0719 (1.7); 2.0677 (1.2); 2.0636 (0.6); 1.9841 (1.5); 1.9771 (3.2); 1.9692 (104.7); 1.9651 (205.2); 1.9610 (302.3); 1.9569 (206.9); 1.9528 (104.7); 1.9441 (1.3); 1.9382 (0.6); 1.9343 (0.4); 1.9311 (0.3); 1.8541 (0.7); 1.8500 (1.2); 1.8459 (1.8); 1.8418 (1.2); 1.8377 (0.7); 1.8124 (15.8); 1.8008 (16.0); 1.7636 (7.2); 1.7521 (7.0); 1.5797 (0.3); 1.5684 (0.4); 1.4322 (6.4); 1.3763 (0.8); 1.3408 (0.5); 1.2827 (0.5); 1.2734 (0.4); 1.2598 (0.8); 1.2178 (0.4); 1.2058 (0.6); 1.1939 (0.4); 1.1108 (0.8); 1.1003 (1.1); 1.0904 (0.8); 0.5497 (1.6); 0.5380 (2.0); 0.5286 (2.0); 0.5209 (1.6); 0.5152 (1.8); 0.5075 (1.6); 0.5008 (1.6); 0.4944 (1.6); 0.4882 (1.4); 0.4817 (1.3); 0.4747 (0.9); 0.4597 (0.4); 0.3681 (0.4); 0.3609 (0.8); 0.3529 (1.1); 0.3454 (1.4); 0.3393 (1.3); 0.3123 (1.3); 0.3066 (1.4); 0.2986 (1.1); 0.2912 (0.7); 0.2814 (0.9); 0.2723 (1.1); 0.2659 (1.8); 0.2581 (2.4); 0.2508 (2.0); 0.2440 (1.6); 0.2357 (1.1); 0.2236 (1.1); 0.2151 (1.7); 0.2079 (1.9); 0.2014 (2.3); 0.1939 (1.7); 0.1880 (1.0); 0.1788 (0.6); 0.0967 (1.4); 0.0054 (9.1); -0.0001 (312.8); -0.0057 (10.1); -0.0124 (0.5); -0.1002 (1.4); -0.1849 (0.8); -0.1933 (1.8); -0.2011 (2.6); -0.2092 (2.7); -0.2170 (2.0); -0.2251 (0.8); -0.4009 (0.8); -0.4090 (2.0); -0.4168 (2.7); -0.4248 (2.5); -0.4328 (1.8); -0.4410 (0.7) 475.1475.1 I-008I-008 1H-ЯМР(600.1 МГц, CD3CN, 260 K):
δ = 9.1810 (16.0); 8.9124 (2.5); 8.1612 (7.7); 8.1026 (1.2); 7.8205 (4.4); 7.6934 (1.0); 7.5306 (4.6); 7.4813 (4.9); 7.4411 (1.1); 7.4277 (1.0); 6.4540 (0.8); 6.4425 (2.7); 6.4309 (2.6); 6.4194 (0.8); 6.0795 (0.5); 6.0685 (0.5); 4.0681 (0.9); 4.0562 (2.8); 4.0443 (2.8); 4.0324 (0.9); 3.6824 (0.4); 3.6717 (0.4); 3.5710 (0.4); 3.5596 (0.4); 3.5476 (0.3); 2.9647 (0.9); 2.9532 (0.9); 2.9383 (2.6); 2.9269 (2.6); 2.9114 (2.5); 2.9021 (2.5); 2.8851 (0.9); 2.8757 (0.9); 2.2914 (83.0); 2.0761 (0.4); 2.0720 (0.6); 2.0679 (0.4); 1.9841 (12.5); 1.9772 (1.3); 1.9694 (40.7); 1.9652 (79.5); 1.9611 (116.6); 1.9570 (80.2); 1.9529 (40.7); 1.9443 (0.8); 1.8502 (0.5); 1.8461 (0.7); 1.8419 (0.5); 1.7906 (10.3); 1.7790 (10.5); 1.7503 (2.1); 1.7390 (2.0); 1.5138 (0.4); 1.5022 (0.4); 1.3410 (0.7); 1.2828 (1.1); 1.2607 (1.1); 1.2177 (3.3); 1.2058 (6.5); 1.1939 (3.2); 1.0503 (0.4); 0.8817 (0.3); 0.5623 (0.4); 0.5499 (1.0); 0.5404 (1.3); 0.5296 (1.1); 0.4808 (0.6); 0.4731 (0.6); 0.4654 (0.6); 0.4510 (0.3); 0.3341 (0.4); 0.3268 (0.4); 0.2752 (0.6); 0.2662 (1.1); 0.2602 (1.6); 0.2523 (2.0); 0.2447 (1.5); 0.2387 (1.1); 0.2296 (0.7); 0.1958 (0.6); 0.1870 (1.1); 0.1798 (1.2); 0.1732 (1.6); 0.1656 (1.2); 0.1596 (0.7); 0.1503 (0.4); 0.0054 (1.7); -0.0001 (54.8); -0.0057 (1.8); -0.1853 (0.5); -0.1936 (1.2); -0.2017 (1.7); -0.2096 (1.8); -0.2177 (1.3); -0.2260 (0.5); -0.4453 (0.6); -0.4536 (1.4); -0.4616 (1.8); -0.4696 (1.7); -0.4777 (1.2); -0.4862 (0.5) 1H-NMR(600.1 MHz, CD3CN, 260 K):
δ = 9.1810 (16.0); 8.9124 (2.5); 8.1612 (7.7); 8.1026 (1.2); 7.8205 (4.4); 7.6934 (1.0); 7.5306 (4.6); 7.4813 (4.9); 7.4411 (1.1); 7.4277 (1.0); 6.4540 (0.8); 6.4425 (2.7); 6.4309 (2.6); 6.4194 (0.8); 6.0795 (0.5); 6.0685 (0.5); 4.0681 (0.9); 4.0562 (2.8); 4.0443 (2.8); 4.0324 (0.9); 3.6824 (0.4); 3.6717 (0.4); 3.5710 (0.4); 3.5596 (0.4); 3.5476 (0.3); 2.9647 (0.9); 2.9532 (0.9); 2.9383 (2.6); 2.9269 (2.6); 2.9114 (2.5); 2.9021 (2.5); 2.8851 (0.9); 2.8757 (0.9); 2.2914 (83.0); 2.0761 (0.4); 2.0720 (0.6); 2.0679 (0.4); 1.9841 (12.5); 1.9772 (1.3); 1.9694 (40.7); 1.9652 (79.5); 1.9611 (116.6); 1.9570 (80.2); 1.9529 (40.7); 1.9443 (0.8); 1.8502 (0.5); 1.8461 (0.7); 1.8419 (0.5); 1.7906 (10.3); 1.7790 (10.5); 1.7503 (2.1); 1.7390 (2.0); 1.5138 (0.4); 1.5022 (0.4); 1.3410 (0.7); 1.2828 (1.1); 1.2607 (1.1); 1.2177 (3.3); 1.2058 (6.5); 1.1939 (3.2); 1.0503 (0.4); 0.8817 (0.3); 0.5623 (0.4); 0.5499 (1.0); 0.5404 (1.3); 0.5296 (1.1); 0.4808 (0.6); 0.4731 (0.6); 0.4654 (0.6); 0.4510 (0.3); 0.3341 (0.4); 0.3268 (0.4); 0.2752 (0.6); 0.2662 (1.1); 0.2602 (1.6); 0.2523 (2.0); 0.2447 (1.5); 0.2387 (1.1); 0.2296 (0.7); 0.1958 (0.6); 0.1870 (1.1); 0.1798 (1.2); 0.1732 (1.6); 0.1656 (1.2); 0.1596 (0.7); 0.1503 (0.4); 0.0054 (1.7); -0.0001 (54.8); -0.0057 (1.8); -0.1853 (0.5); -0.1936 (1.2); -0.2017 (1.7); -0.2096 (1.8); -0.2177 (1.3); -0.2260 (0.5); -0.4453 (0.6); -0.4536 (1.4); -0.4616 (1.8); -0.4696 (1.7); -0.4777 (1.2); -0.4862 (0.5) 476.1476.1 I-009I-009 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.4594 (3.7); 9.4421 (3.8); 9.0679 (6.8); 9.0640 (6.4); 9.0626 (6.7); 8.5867 (4.4); 8.5812 (4.3); 8.5652 (4.8); 8.5597 (4.8); 8.2511 (14.6); 8.1638 (7.0); 8.1053 (7.2); 8.0859 (7.4); 8.0726 (6.8); 8.0661 (7.7); 8.0645 (7.6); 6.1269 (0.6); 6.1099 (2.7); 6.0925 (4.2); 6.0751 (2.7); 6.0577 (0.6); 5.7575 (0.5); 3.3275 (47.4); 2.6733 (0.6); 2.5089 (67.8); 2.5045 (88.7); 2.5001 (65.9); 2.3358 (0.4); 2.3313 (0.5); 2.3270 (0.4); 1.6497 (16.0); 1.6323 (15.9); 0.0079 (0.6); -0.0002 (14.0); -0.0084 (0.5) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.4594 (3.7); 9.4421 (3.8); 9.0679 (6.8); 9.0640 (6.4); 9.0626 (6.7); 8.5867 (4.4); 8.5812 (4.3); 8.5652 (4.8); 8.5597 (4.8); 8.2511 (14.6); 8.1638 (7.0); 8.1053 (7.2); 8.0859 (7.4); 8.0726 (6.8); 8.0661 (7.7); 8.0645 (7.6); 6.1269 (0.6); 6.1099 (2.7); 6.0925 (4.2); 6.0751 (2.7); 6.0577 (0.6); 5.7575 (0.5); 3.3275 (47.4); 2.6733 (0.6); 2.5089 (67.8); 2.5045 (88.7); 2.5001 (65.9); 2.3358 (0.4); 2.3313 (0.5); 2.3270 (0.4); 1.6497 (16.0); 1.6323 (15.9); 0.0079 (0.6); -0.0002 (14.0); -0.0084 (0.5) 421.1421.1 I-010I-010 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.4898 (16.0); 9.4771 (2.2); 9.4596 (2.1); 8.2671 (7.6); 8.1815 (3.8); 8.1283 (3.8); 8.0760 (3.5); 6.1076 (0.3); 6.0911 (1.4); 6.0737 (2.2); 6.0563 (1.4); 5.7571 (2.2); 3.3283 (24.2); 2.5089 (33.4); 2.5046 (42.0); 2.5004 (31.1); 2.0768 (0.6); 1.8837 (0.4); 1.8665 (0.3); 1.6511 (8.4); 1.6337 (8.2); -0.0002 (6.3) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.4898 (16.0); 9.4771 (2.2); 9.4596 (2.1); 8.2671 (7.6); 8.1815 (3.8); 8.1283 (3.8); 8.0760 (3.5); 6.1076 (0.3); 6.0911 (1.4); 6.0737 (2.2); 6.0563 (1.4); 5.7571 (2.2); 3.3283 (24.2); 2.5089 (33.4); 2.5046 (42.0); 2.5004 (31.1); 2.0768 (0.6); 1.8837 (0.4); 1.8665 (0.3); 1.6511 (8.4); 1.6337 (8.2); -0.0002 (6.3) 422.1422.1 I-011I-011 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.3979 (3.0); 9.3800 (3.1); 9.1880 (16.0); 9.1870 (16.0); 8.2226 (12.9); 8.1034 (5.6); 8.0610 (5.3); 8.0416 (5.6); 6.0084 (0.5); 5.9910 (2.1); 5.9735 (3.3); 5.9560 (2.2); 5.9385 (0.5); 3.3260 (25.0); 2.6775 (0.3); 2.6730 (0.4); 2.6688 (0.3); 2.5265 (1.2); 2.5128 (27.8); 2.5087 (56.7); 2.5043 (74.9); 2.4998 (55.2); 2.3356 (0.3); 2.3310 (0.5); 2.3267 (0.4); 2.0768 (1.5); 1.6592 (12.7); 1.6419 (12.7); -0.0002 (2.4) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.3979 (3.0); 9.3800 (3.1); 9.1880 (16.0); 9.1870 (16.0); 8.2226 (12.9); 8.1034 (5.6); 8.0610 (5.3); 8.0416 (5.6); 6.0084 (0.5); 5.9910 (2.1); 5.9735 (3.3); 5.9560 (2.2); 5.9385 (0.5); 3.3260 (25.0); 2.6775 (0.3); 2.6730 (0.4); 2.6688 (0.3); 2.5265 (1.2); 2.5128 (27.8); 2.5087 (56.7); 2.5043 (74.9); 2.4998 (55.2); 2.3356 (0.3); 2.3310 (0.5); 2.3267 (0.4); 2.0768 (1.5); 1.6592 (12.7); 1.6419 (12.7); -0.0002 (2.4) 481.0481.0 I-012I-012 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.4131 (2.1); 9.3954 (2.2); 8.9605 (16.0); 8.1840 (9.1); 8.1172 (4.1); 8.0613 (8.4); 7.6207 (2.3); 7.4398 (4.8); 7.2588 (2.4); 5.9662 (0.3); 5.9491 (1.5); 5.9316 (2.4); 5.9141 (1.6); 5.8968 (0.3); 3.3292 (71.2); 2.6729 (0.4); 2.5262 (1.1); 2.5126 (23.7); 2.5084 (48.1); 2.5039 (63.3); 2.4994 (46.0); 2.4951 (22.7); 2.3307 (0.4); 1.6502 (9.2); 1.6328 (9.2); -0.0002 (1.7) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.4131 (2.1); 9.3954 (2.2); 8.9605 (16.0); 8.1840 (9.1); 8.1172 (4.1); 8.0613 (8.4); 7.6207 (2.3); 7.4398 (4.8); 7.2588 (2.4); 5.9662 (0.3); 5.9491 (1.5); 5.9316 (2.4); 5.9141 (1.6); 5.8968 (0.3); 3.3292 (71.2); 2.6729 (0.4); 2.5262 (1.1); 2.5126 (23.7); 2.5084 (48.1); 2.5039 (63.3); 2.4994 (46.0); 2.4951 (22.7); 2.3307 (0.4); 1.6502 (9.2); 1.6328 (9.2); -0.0002 (1.7) 463.1463.1 I-013I-013 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.3252 (0.6); 9.3070 (0.6); 8.5085 (1.7); 8.5033 (1.9); 8.4494 (0.8); 8.4441 (0.7); 8.4260 (0.8); 8.4207 (0.7); 8.2376 (3.2); 8.0662 (1.1); 8.0072 (1.2); 7.9524 (1.2); 5.4181 (0.5); 5.4004 (0.8); 5.3827 (0.5); 3.3253 (30.0); 2.5251 (0.6); 2.5205 (0.8); 2.5118 (13.8); 2.5073 (28.8); 2.5027 (38.3); 2.4981 (27.0); 2.4935 (12.6); 1.9093 (3.9); 1.6385 (3.0); 1.6209 (3.0); 1.3977 (16.0); 0.0080 (0.5); -0.0002 (16.9); -0.0086 (0.5) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.3252 (0.6); 9.3070 (0.6); 8.5085 (1.7); 8.5033 (1.9); 8.4494 (0.8); 8.4441 (0.7); 8.4260 (0.8); 8.4207 (0.7); 8.2376 (3.2); 8.0662 (1.1); 8.0072 (1.2); 7.9524 (1.2); 5.4181 (0.5); 5.4004 (0.8); 5.3827 (0.5); 3.3253 (30.0); 2.5251 (0.6); 2.5205 (0.8); 2.5118 (13.8); 2.5073 (28.8); 2.5027 (38.3); 2.4981 (27.0); 2.4935 (12.6); 1.9093 (3.9); 1.6385 (3.0); 1.6209 (3.0); 1.3977 (16.0); 0.0080 (0.5); -0.0002 (16.9); -0.0086 (0.5) 448.0448.0 I-014I-014 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.3249 (2.0); 9.3067 (2.0); 8.5204 (5.4); 8.5142 (5.8); 8.3366 (1.2); 8.3303 (1.1); 8.3139 (2.2); 8.3076 (2.0); 8.2916 (1.2); 8.2854 (1.1); 8.2235 (10.2); 8.0667 (3.5); 8.0187 (3.9); 7.9551 (3.8); 5.3912 (0.3); 5.3736 (1.6); 5.3559 (2.5); 5.3382 (1.6); 5.3206 (0.4); 4.0560 (1.2); 4.0382 (3.6); 4.0204 (3.7); 4.0026 (1.2); 3.3261 (117.6); 2.6762 (0.5); 2.6717 (0.7); 2.6672 (0.5); 2.5251 (2.1); 2.5204 (3.2); 2.5118 (40.6); 2.5073 (83.4); 2.5028 (110.1); 2.4982 (77.9); 2.4936 (36.3); 2.3341 (0.5); 2.3295 (0.7); 2.3250 (0.5); 1.9892 (16.0); 1.9059 (2.0); 1.6310 (9.9); 1.6135 (9.8); 1.2348 (0.8); 1.1931 (4.3); 1.1753 (8.6); 1.1575 (4.2); 0.0080 (1.0); -0.0002 (30.8); -0.0085 (1.0) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.3249 (2.0); 9.3067 (2.0); 8.5204 (5.4); 8.5142 (5.8); 8.3366 (1.2); 8.3303 (1.1); 8.3139 (2.2); 8.3076 (2.0); 8.2916 (1.2); 8.2854 (1.1); 8.2235 (10.2); 8.0667 (3.5); 8.0187 (3.9); 7.9551 (3.8); 5.3912 (0.3); 5.3736 (1.6); 5.3559 (2.5); 5.3382 (1.6); 5.3206 (0.4); 4.0560 (1.2); 4.0382 (3.6); 4.0204 (3.7); 4.0026 (1.2); 3.3261 (117.6); 2.6762 (0.5); 2.6717 (0.7); 2.6672 (0.5); 2.5251 (2.1); 2.5204 (3.2); 2.5118 (40.6); 2.5073 (83.4); 2.5028 (110.1); 2.4982 (77.9); 2.4936 (36.3); 2.3341 (0.5); 2.3295 (0.7); 2.3250 (0.5); 1.9892 (16.0); 1.9059 (2.0); 1.6310 (9.9); 1.6135 (9.8); 1.2348 (0.8); 1.1931 (4.3); 1.1753 (8.6); 1.1575 (4.2); 0.0080 (1.0); -0.0002 (30.8); -0.0085 (1.0) 432.1432.1 I-015I-015 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 11.9605 (0.7); 9.4237 (3.5); 9.4061 (3.6); 8.8070 (6.3); 8.7943 (6.5); 8.3173 (8.8); 8.2357 (14.1); 8.1302 (6.9); 8.0685 (13.9); 7.9652 (4.7); 7.9636 (4.6); 7.9525 (4.5); 7.9510 (4.5); 6.0544 (0.6); 6.0372 (2.7); 6.0198 (4.2); 6.0023 (2.7); 5.9849 (0.6); 5.7567 (8.8); 3.3259 (79.8); 2.6765 (0.5); 2.6725 (0.7); 2.6676 (0.5); 2.5428 (0.4); 2.5255 (1.9); 2.5078 (87.4); 2.5034 (115.3); 2.4990 (83.5); 2.3347 (0.5); 2.3302 (0.7); 2.3258 (0.5); 1.9896 (0.6); 1.9100 (6.2); 1.6451 (16.0); 1.6278 (15.9); 1.3973 (0.8); 1.2324 (0.5); 1.1758 (0.4); -0.0003 (4.9) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 11.9605 (0.7); 9.4237 (3.5); 9.4061 (3.6); 8.8070 (6.3); 8.7943 (6.5); 8.3173 (8.8); 8.2357 (14.1); 8.1302 (6.9); 8.0685 (13.9); 7.9652 (4.7); 7.9636 (4.6); 7.9525 (4.5); 7.9510 (4.5); 6.0544 (0.6); 6.0372 (2.7); 6.0198 (4.2); 6.0023 (2.7); 5.9849 (0.6); 5.7567 (8.8); 3.3259 (79.8); 2.6765 (0.5); 2.6725 (0.7); 2.6676 (0.5); 2.5428 (0.4); 2.5255 (1.9); 2.5078 (87.4); 2.5034 (115.3); 2.4990 (83.5); 2.3347 (0.5); 2.3302 (0.7); 2.3258 (0.5); 1.9896 (0.6); 1.9100 (6.2); 1.6451 (16.0); 1.6278 (15.9); 1.3973 (0.8); 1.2324 (0.5); 1.1758 (0.4); -0.0003 (4.9) 421.2421.2 I-016I-016 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.3673 (3.0); 9.3514 (4.5); 8.7880 (0.6); 8.6432 (5.8); 8.1967 (8.5); 8.1823 (5.9); 8.1594 (3.9); 8.1525 (4.3); 8.0958 (6.6); 8.0490 (6.2); 8.0333 (9.3); 7.9919 (4.8); 7.9799 (2.9); 7.9695 (5.4); 7.5790 (0.4); 6.6745 (0.4); 6.6517 (0.4); 5.9959 (2.0); 5.9787 (3.7); 5.9618 (3.3); 5.7561 (1.0); 4.0190 (0.3); 3.3242 (55.6); 3.3124 (35.2); 2.6663 (1.5); 2.5013 (207.7); 2.4975 (234.3); 2.4946 (224.9); 2.3240 (1.4); 1.9884 (0.9); 1.6479 (10.8); 1.6309 (16.0); 1.2321 (0.4); 1.1746 (0.6); 1.1570 (0.5); -0.0013 (3.0); -0.0083 (1.7) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.3673 (3.0); 9.3514 (4.5); 8.7880 (0.6); 8.6432 (5.8); 8.1967 (8.5); 8.1823 (5.9); 8.1594 (3.9); 8.1525 (4.3); 8.0958 (6.6); 8.0490 (6.2); 8.0333 (9.3); 7.9919 (4.8); 7.9799 (2.9); 7.9695 (5.4); 7.5790 (0.4); 6.6745 (0.4); 6.6517 (0.4); 5.9959 (2.0); 5.9787 (3.7); 5.9618 (3.3); 5.7561 (1.0); 4.0190 (0.3); 3.3242 (55.6); 3.3124 (35.2); 2.6663 (1.5); 2.5013 (207.7); 2.4975 (234.3); 2.4946 (224.9); 2.3240 (1.4); 1.9884 (0.9); 1.6479 (10.8); 1.6309 (16.0); 1.2321 (0.4); 1.1746 (0.6); 1.1570 (0.5); -0.0013 (3.0); -0.0083 (1.7) 480.2480.2 I-017I-017 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 10.6286 (0.8); 10.5647 (0.4); 9.5618 (3.6); 9.5456 (3.6); 8.4291 (15.4); 8.2156 (6.6); 8.1625 (6.7); 8.0957 (6.1); 6.0584 (0.6); 6.0414 (2.6); 6.0244 (3.9); 6.0075 (2.6); 5.9902 (0.6); 3.3271 (22.2); 2.5273 (0.9); 2.5140 (19.0); 2.5097 (38.9); 2.5053 (51.8); 2.5008 (37.7); 2.4964 (18.3); 2.0885 (1.9); 1.9816 (0.4); 1.9755 (0.4); 1.6866 (16.0); 1.6691 (15.8); 1.3966 (0.4); 1.2905 (0.5); 1.2439 (0.4); 1.2324 (0.6); 1.0885 (5.3); 1.0389 (3.3); 1.0103 (0.6); 0.8839 (0.7); 0.8658 (1.4); 0.8516 (0.4); 0.8478 (0.7); 0.8403 (1.7); 0.8230 (1.6); 0.8176 (0.5); 0.7990 (0.6); 0.0080 (1.4); 0.0072 (1.4); -0.0002 (43.2); -0.0085 (1.6) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 10.6286 (0.8); 10.5647 (0.4); 9.5618 (3.6); 9.5456 (3.6); 8.4291 (15.4); 8.2156 (6.6); 8.1625 (6.7); 8.0957 (6.1); 6.0584 (0.6); 6.0414 (2.6); 6.0244 (3.9); 6.0075 (2.6); 5.9902 (0.6); 3.3271 (22.2); 2.5273 (0.9); 2.5140 (19.0); 2.5097 (38.9); 2.5053 (51.8); 2.5008 (37.7); 2.4964 (18.3); 2.0885 (1.9); 1.9816 (0.4); 1.9755 (0.4); 1.6866 (16.0); 1.6691 (15.8); 1.3966 (0.4); 1.2905 (0.5); 1.2439 (0.4); 1.2324 (0.6); 1.0885 (5.3); 1.0389 (3.3); 1.0103 (0.6); 0.8839 (0.7); 0.8658 (1.4); 0.8516 (0.4); 0.8478 (0.7); 0.8403 (1.7); 0.8230 (1.6); 0.8176 (0.5); 0.7990 (0.6); 0.0080 (1.4); 0.0072 (1.4); -0.0002 (43.2); -0.0085 (1.6) 471.0471.0 I-018I-018 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.3581 (2.6); 9.3408 (2.7); 9.0689 (4.7); 9.0672 (5.1); 9.0635 (5.2); 9.0617 (4.9); 8.5871 (4.2); 8.5816 (4.1); 8.5656 (4.6); 8.5601 (4.5); 8.2483 (13.3); 8.1553 (4.1); 8.1519 (7.7); 8.1485 (4.6); 8.0899 (5.4); 8.0881 (5.6); 8.0811 (2.0); 8.0779 (2.1); 8.0748 (2.3); 8.0713 (2.2); 8.0685 (5.4); 8.0666 (5.4); 8.0602 (2.0); 8.0569 (2.1); 8.0539 (2.1); 8.0508 (1.8); 7.9778 (2.0); 7.9742 (2.2); 7.9715 (2.0); 7.9679 (1.7); 7.9541 (2.1); 7.9505 (2.3); 7.9478 (2.0); 7.9441 (1.7); 6.1227 (0.4); 6.1055 (2.1); 6.0882 (3.3); 6.0708 (2.1); 6.0532 (0.4); 5.7567 (16.0); 4.0388 (0.8); 4.0210 (0.8); 3.3274 (43.2); 2.6730 (0.4); 2.5266 (1.2); 2.5218 (1.9); 2.5132 (24.3); 2.5087 (49.6); 2.5041 (65.3); 2.4995 (45.7); 2.4950 (21.0); 2.3309 (0.4); 1.9900 (3.6); 1.6411 (12.8); 1.6237 (12.7); 1.1937 (1.0); 1.1759 (2.0); 1.1581 (1.0); 0.0080 (2.0); -0.0002 (54.3); -0.0085 (1.5) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.3581 (2.6); 9.3408 (2.7); 9.0689 (4.7); 9.0672 (5.1); 9.0635 (5.2); 9.0617 (4.9); 8.5871 (4.2); 8.5816 (4.1); 8.5656 (4.6); 8.5601 (4.5); 8.2483 (13.3); 8.1553 (4.1); 8.1519 (7.7); 8.1485 (4.6); 8.0899 (5.4); 8.0881 (5.6); 8.0811 (2.0); 8.0779 (2.1); 8.0748 (2.3); 8.0713 (2.2); 8.0685 (5.4); 8.0666 (5.4); 8.0602 (2.0); 8.0569 (2.1); 8.0539 (2.1); 8.0508 (1.8); 7.9778 (2.0); 7.9742 (2.2); 7.9715 (2.0); 7.9679 (1.7); 7.9541 (2.1); 7.9505 (2.3); 7.9478 (2.0); 7.9441 (1.7); 6.1227 (0.4); 6.1055 (2.1); 6.0882 (3.3); 6.0708 (2.1); 6.0532 (0.4); 5.7567 (16.0); 4.0388 (0.8); 4.0210 (0.8); 3.3274 (43.2); 2.6730 (0.4); 2.5266 (1.2); 2.5218 (1.9); 2.5132 (24.3); 2.5087 (49.6); 2.5041 (65.3); 2.4995 (45.7); 2.4950 (21.0); 2.3309 (0.4); 1.9900 (3.6); 1.6411 (12.8); 1.6237 (12.7); 1.1937 (1.0); 1.1759 (2.0); 1.1581 (1.0); 0.0080 (2.0); -0.0002 (54.3); -0.0085 (1.5) 362.1362.1 I-019I-019 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.4337 (3.5); 9.4164 (3.6); 9.0664 (6.3); 9.0612 (6.5); 9.0325 (0.3); 8.5854 (4.4); 8.5799 (4.3); 8.5640 (4.6); 8.5585 (4.6); 8.2499 (14.8); 8.0862 (6.9); 8.0647 (6.4); 8.0331 (6.8); 7.9550 (2.8); 7.9314 (2.9); 7.9205 (2.8); 7.8992 (2.7); 6.1286 (0.6); 6.1114 (2.7); 6.0940 (4.2); 6.0767 (2.7); 6.0594 (0.6); 4.0388 (0.6); 4.0210 (0.6); 3.3276 (75.4); 2.6776 (0.5); 2.6730 (0.6); 2.6683 (0.5); 2.5263 (1.6); 2.5128 (37.8); 2.5085 (78.3); 2.5041 (104.4); 2.4996 (75.5); 2.4953 (36.6); 2.3351 (0.4); 2.3308 (0.6); 2.3264 (0.4); 1.9901 (2.7); 1.6524 (16.0); 1.6350 (15.9); 1.1938 (0.8); 1.1759 (1.5); 1.1581 (0.8); 0.0079 (2.2); -0.0002 (63.5); -0.0084 (2.1) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.4337 (3.5); 9.4164 (3.6); 9.0664 (6.3); 9.0612 (6.5); 9.0325 (0.3); 8.5854 (4.4); 8.5799 (4.3); 8.5640 (4.6); 8.5585 (4.6); 8.2499 (14.8); 8.0862 (6.9); 8.0647 (6.4); 8.0331 (6.8); 7.9550 (2.8); 7.9314 (2.9); 7.9205 (2.8); 7.8992 (2.7); 6.1286 (0.6); 6.1114 (2.7); 6.0940 (4.2); 6.0767 (2.7); 6.0594 (0.6); 4.0388 (0.6); 4.0210 (0.6); 3.3276 (75.4); 2.6776 (0.5); 2.6730 (0.6); 2.6683 (0.5); 2.5263 (1.6); 2.5128 (37.8); 2.5085 (78.3); 2.5041 (104.4); 2.4996 (75.5); 2.4953 (36.6); 2.3351 (0.4); 2.3308 (0.6); 2.3264 (0.4); 1.9901 (2.7); 1.6524 (16.0); 1.6350 (15.9); 1.1938 (0.8); 1.1759 (1.5); 1.1581 (0.8); 0.0079 (2.2); -0.0002 (63.5); -0.0084 (2.1) 405.1405.1 I-020I-020 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.2491 (3.2); 9.2319 (3.3); 9.0623 (6.1); 9.0584 (6.2); 8.5863 (4.7); 8.5808 (4.5); 8.5648 (5.1); 8.5593 (5.0); 8.2386 (15.2); 8.0842 (6.3); 8.0827 (6.3); 8.0628 (5.8); 8.0612 (5.9); 7.8252 (0.4); 7.8175 (0.7); 7.8076 (4.5); 7.7905 (4.9); 7.7856 (4.8); 7.7686 (4.2); 7.7585 (0.7); 6.0985 (0.6); 6.0813 (2.6); 6.0640 (4.1); 6.0466 (2.6); 6.0292 (0.6); 4.0572 (0.8); 4.0394 (2.5); 4.0216 (2.5); 4.0038 (0.8); 3.3295 (35.0); 2.6742 (0.3); 2.5277 (0.9); 2.5228 (1.4); 2.5142 (19.8); 2.5098 (40.6); 2.5053 (53.5); 2.5007 (38.1); 2.4963 (18.0); 2.3321 (0.3); 1.9906 (10.6); 1.6528 (0.4); 1.6335 (16.0); 1.6161 (15.7); 1.1943 (3.0); 1.1765 (5.9); 1.1587 (2.9); 0.0079 (1.4); -0.0002 (40.1); -0.0085 (1.3) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.2491 (3.2); 9.2319 (3.3); 9.0623 (6.1); 9.0584 (6.2); 8.5863 (4.7); 8.5808 (4.5); 8.5648 (5.1); 8.5593 (5.0); 8.2386 (15.2); 8.0842 (6.3); 8.0827 (6.3); 8.0628 (5.8); 8.0612 (5.9); 7.8252 (0.4); 7.8175 (0.7); 7.8076 (4.5); 7.7905 (4.9); 7.7856 (4.8); 7.7686 (4.2); 7.7585 (0.7); 6.0985 (0.6); 6.0813 (2.6); 6.0640 (4.1); 6.0466 (2.6); 6.0292 (0.6); 4.0572 (0.8); 4.0394 (2.5); 4.0216 (2.5); 4.0038 (0.8); 3.3295 (35.0); 2.6742 (0.3); 2.5277 (0.9); 2.5228 (1.4); 2.5142 (19.8); 2.5098 (40.6); 2.5053 (53.5); 2.5007 (38.1); 2.4963 (18.0); 2.3321 (0.3); 1.9906 (10.6); 1.6528 (0.4); 1.6335 (16.0); 1.6161 (15.7); 1.1943 (3.0); 1.1765 (5.9); 1.1587 (2.9); 0.0079 (1.4); -0.0002 (40.1); -0.0085 (1.3) 373.2373.2 I-021I-021 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.3018 (3.2); 9.2846 (3.3); 9.0611 (6.2); 9.0569 (5.9); 9.0557 (6.1); 8.5858 (4.6); 8.5803 (4.5); 8.5644 (5.0); 8.5588 (5.0); 8.2424 (15.4); 8.0841 (6.1); 8.0828 (6.6); 8.0628 (5.7); 8.0613 (6.2); 7.7795 (1.3); 7.7692 (10.0); 7.7495 (9.7); 7.7394 (1.2); 6.1033 (0.6); 6.0863 (2.6); 6.0690 (4.2); 6.0516 (2.6); 6.0340 (0.6); 5.7568 (12.8); 4.0386 (0.5); 4.0208 (0.5); 3.3270 (58.5); 2.6774 (0.4); 2.6728 (0.6); 2.6681 (0.4); 2.5262 (1.4); 2.5215 (2.1); 2.5128 (32.6); 2.5084 (68.4); 2.5038 (91.3); 2.4993 (65.2); 2.4947 (30.8); 2.3352 (0.4); 2.3307 (0.5); 2.3260 (0.4); 1.9899 (2.3); 1.6354 (16.0); 1.6180 (15.9); 1.4160 (0.4); 1.3978 (0.4); 1.1937 (0.7); 1.1759 (1.3); 1.1580 (0.7); 0.0079 (2.1); -0.0002 (66.5); -0.0086 (2.2) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.3018 (3.2); 9.2846 (3.3); 9.0611 (6.2); 9.0569 (5.9); 9.0557 (6.1); 8.5858 (4.6); 8.5803 (4.5); 8.5644 (5.0); 8.5588 (5.0); 8.2424 (15.4); 8.0841 (6.1); 8.0828 (6.6); 8.0628 (5.7); 8.0613 (6.2); 7.7795 (1.3); 7.7692 (10.0); 7.7495 (9.7); 7.7394 (1.2); 6.1033 (0.6); 6.0863 (2.6); 6.0690 (4.2); 6.0516 (2.6); 6.0340 (0.6); 5.7568 (12.8); 4.0386 (0.5); 4.0208 (0.5); 3.3270 (58.5); 2.6774 (0.4); 2.6728 (0.6); 2.6681 (0.4); 2.5262 (1.4); 2.5215 (2.1); 2.5128 (32.6); 2.5084 (68.4); 2.5038 (91.3); 2.4993 (65.2); 2.4947 (30.8); 2.3352 (0.4); 2.3307 (0.5); 2.3260 (0.4); 1.9899 (2.3); 1.6354 (16.0); 1.6180 (15.9); 1.4160 (0.4); 1.3978 (0.4); 1.1937 (0.7); 1.1759 (1.3); 1.1580 (0.7); 0.0079 (2.1); -0.0002 (66.5); -0.0086 (2.2) 389.1389.1 I-022I-022 1H-ЯМР(400.2 МГц, CDCl3):
δ = 7.9750 (3.9); 7.9711 (2.6); 7.9466 (12.8); 7.7573 (1.1); 7.7377 (4.6); 7.2645 (10.2); 6.9332 (2.5); 6.8004 (5.5); 6.6676 (2.8); 6.2276 (0.4); 6.2100 (1.6); 6.1922 (1.7); 6.1894 (1.8); 6.1716 (1.6); 6.1540 (0.4); 5.3012 (4.4); 2.2669 (0.4); 2.1792 (0.5); 2.1737 (14.0); 2.0169 (0.3); 1.9996 (0.4); 1.9823 (0.3); 1.7453 (13.1); 1.7277 (13.0); 1.7031 (0.6); 1.6905 (1.0); 1.5736 (0.7); 1.5548 (0.9); 1.5494 (1.0); 1.5368 (0.6); 1.5324 (0.6); 1.5286 (0.6); 1.5186 (0.5); 1.5086 (1.2); 1.4003 (0.4); 1.3935 (0.6); 1.3805 (0.6); 1.3756 (0.8); 1.3654 (0.4); 1.3565 (0.6); 1.3511 (0.4); 1.3468 (0.4); 1.3371 (0.5); 1.3338 (0.6); 1.3283 (0.4); 1.3160 (0.5); 1.2568 (2.1); 1.2448 (0.3); 1.2298 (0.9); 1.2140 (16.0); 1.2061 (0.6); 1.1629 (10.5); 1.1391 (1.7); 0.9411 (2.1); 0.9327 (0.4); 0.9286 (0.6); 0.9229 (4.2); 0.9095 (4.1); 0.9048 (2.1); 0.9010 (0.8); 0.8953 (1.6); 0.8922 (4.0); 0.8768 (2.2); 0.8625 (0.4); 0.8579 (1.1); -0.0002 (11.0); -0.0085 (0.4) 1 H-NMR(400.2 MHz, CDCl 3 ):
δ = 7.9750 (3.9); 7.9711 (2.6); 7.9466 (12.8); 7.7573 (1.1); 7.7377 (4.6); 7.2645 (10.2); 6.9332 (2.5); 6.8004 (5.5); 6.6676 (2.8); 6.2276 (0.4); 6.2100 (1.6); 6.1922 (1.7); 6.1894 (1.8); 6.1716 (1.6); 6.1540 (0.4); 5.3012 (4.4); 2.2669 (0.4); 2.1792 (0.5); 2.1737 (14.0); 2.0169 (0.3); 1.9996 (0.4); 1.9823 (0.3); 1.7453 (13.1); 1.7277 (13.0); 1.7031 (0.6); 1.6905 (1.0); 1.5736 (0.7); 1.5548 (0.9); 1.5494 (1.0); 1.5368 (0.6); 1.5324 (0.6); 1.5286 (0.6); 1.5186 (0.5); 1.5086 (1.2); 1.4003 (0.4); 1.3935 (0.6); 1.3805 (0.6); 1.3756 (0.8); 1.3654 (0.4); 1.3565 (0.6); 1.3511 (0.4); 1.3468 (0.4); 1.3371 (0.5); 1.3338 (0.6); 1.3283 (0.4); 1.3160 (0.5); 1.2568 (2.1); 1.2448 (0.3); 1.2298 (0.9); 1.2140 (16.0); 1.2061 (0.6); 1.1629 (10.5); 1.1391 (1.7); 0.9411 (2.1); 0.9327 (0.4); 0.9286 (0.6); 0.9229 (4.2); 0.9095 (4.1); 0.9048 (2.1); 0.9010 (0.8); 0.8953 (1.6); 0.8922 (4.0); 0.8768 (2.2); 0.8625 (0.4); 0.8579 (1.1); -0.0002 (11.0); -0.0085 (0.4) 485.9485.9 I-023I-023 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.5636 (2.4); 9.5473 (2.5); 8.3601 (9.6); 8.2139 (4.5); 8.1653 (4.5); 8.1392 (0.4); 8.1317 (3.5); 8.1265 (1.6); 8.1184 (3.8); 8.1095 (4.0); 8.1015 (1.6); 8.0963 (3.7); 8.0791 (4.1); 7.4836 (0.4); 7.4762 (3.7); 7.4541 (7.0); 7.4372 (1.2); 7.4321 (3.5); 7.4243 (0.4); 6.0549 (0.4); 6.0375 (1.6); 6.0205 (2.5); 6.0037 (1.7); 5.9866 (0.4); 3.3276 (37.3); 3.0776 (5.3); 2.6779 (0.3); 2.6736 (0.4); 2.6694 (0.3); 2.5269 (1.2); 2.5133 (25.8); 2.5091 (52.7); 2.5047 (69.6); 2.5003 (50.7); 2.3313 (0.4); 1.7001 (10.0); 1.6827 (9.9); 1.3566 (0.4); 1.2317 (1.4); 1.1484 (0.3); 1.1068 (16.0); 1.0882 (1.0); 1.0384 (0.5); 0.8656 (0.3); 0.0079 (1.2); -0.0002 (33.6); -0.0085 (1.2) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.5636 (2.4); 9.5473 (2.5); 8.3601 (9.6); 8.2139 (4.5); 8.1653 (4.5); 8.1392 (0.4); 8.1317 (3.5); 8.1265 (1.6); 8.1184 (3.8); 8.1095 (4.0); 8.1015 (1.6); 8.0963 (3.7); 8.0791 (4.1); 7.4836 (0.4); 7.4762 (3.7); 7.4541 (7.0); 7.4372 (1.2); 7.4321 (3.5); 7.4243 (0.4); 6.0549 (0.4); 6.0375 (1.6); 6.0205 (2.5); 6.0037 (1.7); 5.9866 (0.4); 3.3276 (37.3); 3.0776 (5.3); 2.6779 (0.3); 2.6736 (0.4); 2.6694 (0.3); 2.5269 (1.2); 2.5133 (25.8); 2.5091 (52.7); 2.5047 (69.6); 2.5003 (50.7); 2.3313 (0.4); 1.7001 (10.0); 1.6827 (9.9); 1.3566 (0.4); 1.2317 (1.4); 1.1484 (0.3); 1.1068 (16.0); 1.0882 (1.0); 1.0384 (0.5); 0.8656 (0.3); 0.0079 (1.2); -0.0002 (33.6); -0.0085 (1.2) 497.0497.0 I-024I-024
диастереомер 1
diastereomer 1 1H-ЯМР(400.2 МГц, CDCl3):
δ = 7.9243 (5.9); 7.9162 (10.9); 7.9002 (0.5); 7.8762 (5.4); 7.7491 (5.0); 7.2634 (28.8); 7.1053 (1.3); 7.0873 (1.3); 5.6259 (0.5); 5.6086 (1.6); 5.5904 (2.2); 5.5718 (1.7); 5.5546 (0.5); 5.5201 (0.6); 5.5024 (2.1); 5.4844 (3.0); 5.4663 (2.1); 5.4486 (0.5); 5.3018 (7.9); 3.7508 (1.5); 3.7301 (1.5); 3.7163 (2.2); 3.6965 (3.1); 3.6767 (2.2); 3.6637 (1.3); 3.6569 (1.2); 3.6438 (2.6); 3.6238 (1.4); 3.5645 (2.9); 3.5469 (2.8); 3.5299 (2.0); 3.5123 (1.9); 3.2874 (1.0); 3.2855 (1.0); 3.2700 (2.0); 3.2676 (2.1); 3.2523 (1.9); 3.2370 (1.7); 3.2347 (1.8); 3.2193 (0.9); 3.2169 (1.0); 2.7634 (1.6); 2.7572 (1.5); 2.7453 (3.2); 2.7401 (3.0); 2.7272 (3.1); 2.7230 (2.6); 2.7203 (2.9); 2.7095 (1.4); 2.7029 (1.6); 2.6855 (0.4); 2.1733 (0.9); 1.9733 (0.5); 1.7649 (0.5); 1.7480 (15.9); 1.7306 (16.0); 1.7115 (2.5); 1.6938 (1.2); 1.5734 (0.5); 1.5675 (0.4); 1.5544 (0.7); 1.5496 (0.4); 1.5362 (0.6); 1.5310 (0.4); 1.5274 (0.4); 1.5172 (0.3); 1.5072 (0.7); 1.3719 (0.4); 1.3531 (0.4); 1.3332 (0.4); 1.3125 (0.3); 1.2565 (1.4); 1.2296 (0.4); 1.2139 (8.7); 1.1630 (5.8); 1.1390 (1.0); 0.9387 (1.1); 0.9205 (2.2); 0.9074 (2.4); 0.9023 (1.1); 0.8902 (2.4); 0.8799 (0.3); 0.8748 (1.3); 0.8559 (0.7); 0.0705 (1.4); 0.0080 (0.8); -0.0002 (31.5); -0.0085 (1.1) 1 H-NMR(400.2 MHz, CDCl 3 ):
δ = 7.9243 (5.9); 7.9162 (10.9); 7.9002 (0.5); 7.8762 (5.4); 7.7491 (5.0); 7.2634 (28.8); 7.1053 (1.3); 7.0873 (1.3); 5.6259 (0.5); 5.6086 (1.6); 5.5904 (2.2); 5.5718 (1.7); 5.5546 (0.5); 5.5201 (0.6); 5.5024 (2.1); 5.4844 (3.0); 5.4663 (2.1); 5.4486 (0.5); 5.3018 (7.9); 3.7508 (1.5); 3.7301 (1.5); 3.7163 (2.2); 3.6965 (3.1); 3.6767 (2.2); 3.6637 (1.3); 3.6569 (1.2); 3.6438 (2.6); 3.6238 (1.4); 3.5645 (2.9); 3.5469 (2.8); 3.5299 (2.0); 3.5123 (1.9); 3.2874 (1.0); 3.2855 (1.0); 3.2700 (2.0); 3.2676 (2.1); 3.2523 (1.9); 3.2370 (1.7); 3.2347 (1.8); 3.2193 (0.9); 3.2169 (1.0); 2.7634 (1.6); 2.7572 (1.5); 2.7453 (3.2); 2.7401 (3.0); 2.7272 (3.1); 2.7230 (2.6); 2.7203 (2.9); 2.7095 (1.4); 2.7029 (1.6); 2.6855 (0.4); 2.1733 (0.9); 1.9733 (0.5); 1.7649 (0.5); 1.7480 (15.9); 1.7306 (16.0); 1.7115 (2.5); 1.6938 (1.2); 1.5734 (0.5); 1.5675 (0.4); 1.5544 (0.7); 1.5496 (0.4); 1.5362 (0.6); 1.5310 (0.4); 1.5274 (0.4); 1.5172 (0.3); 1.5072 (0.7); 1.3719 (0.4); 1.3531 (0.4); 1.3332 (0.4); 1.3125 (0.3); 1.2565 (1.4); 1.2296 (0.4); 1.2139 (8.7); 1.1630 (5.8); 1.1390 (1.0); 0.9387 (1.1); 0.9205 (2.2); 0.9074 (2.4); 0.9023 (1.1); 0.8902 (2.4); 0.8799 (0.3); 0.8748 (1.3); 0.8559 (0.7); 0.0705 (1.4); 0.0080 (0.8); -0.0002 (31.5); -0.0085 (1.1) 437.1437.1 I-025I-025
диастереомер 2
diastereomer 2 1H-ЯМР(400.2 МГц, CDCl3):
δ = 7.9151 (14.4); 7.8974 (0.6); 7.8821 (4.4); 7.7356 (5.0); 7.3735 (1.2); 7.3579 (0.8); 7.2650 (22.5); 5.6071 (0.5); 5.5886 (1.5); 5.5706 (2.2); 5.5524 (1.6); 5.5339 (1.0); 5.5164 (1.9); 5.4983 (2.8); 5.4801 (1.9); 5.4625 (0.5); 5.3024 (0.4); 3.7057 (1.6); 3.6863 (1.6); 3.6718 (3.1); 3.6525 (3.0); 3.6437 (1.2); 3.6245 (1.8); 3.6043 (3.5); 3.5912 (2.2); 3.5835 (2.7); 3.5717 (2.2); 3.5494 (1.3); 3.3078 (1.0); 3.3058 (1.1); 3.2890 (2.4); 3.2869 (2.3); 3.2747 (1.1); 3.2704 (1.5); 3.2681 (1.3); 3.2560 (2.0); 3.2538 (1.9); 3.2371 (1.0); 3.2350 (1.0); 2.8691 (0.4); 2.8514 (1.1); 2.8341 (1.7); 2.8167 (2.2); 2.7993 (1.8); 2.7819 (0.6); 2.7482 (1.0); 2.7288 (2.1); 2.7102 (2.1); 2.6938 (1.4); 2.6756 (1.2); 2.6563 (0.5); 1.7876 (9.6); 1.7418 (16.0); 1.7243 (15.8); 1.7104 (0.8); 1.6927 (0.6); 1.5746 (0.4); 1.5558 (0.4); 1.5374 (0.3); 1.5087 (0.5); 1.3716 (0.3); 1.2574 (0.8); 1.2153 (7.1); 1.1637 (4.8); 1.1401 (0.8); 0.9374 (0.9); 0.9191 (1.8); 0.9069 (2.1); 0.9009 (0.9); 0.8896 (2.1); 0.8738 (1.0); 0.8549 (0.5); 0.0713 (0.4); 0.0080 (0.7); -0.0002 (23.3); -0.0084 (0.8) 1 H-NMR(400.2 MHz, CDCl 3 ):
δ = 7.9151 (14.4); 7.8974 (0.6); 7.8821 (4.4); 7.7356 (5.0); 7.3735 (1.2); 7.3579 (0.8); 7.2650 (22.5); 5.6071 (0.5); 5.5886 (1.5); 5.5706 (2.2); 5.5524 (1.6); 5.5339 (1.0); 5.5164 (1.9); 5.4983 (2.8); 5.4801 (1.9); 5.4625 (0.5); 5.3024 (0.4); 3.7057 (1.6); 3.6863 (1.6); 3.6718 (3.1); 3.6525 (3.0); 3.6437 (1.2); 3.6245 (1.8); 3.6043 (3.5); 3.5912 (2.2); 3.5835 (2.7); 3.5717 (2.2); 3.5494 (1.3); 3.3078 (1.0); 3.3058 (1.1); 3.2890 (2.4); 3.2869 (2.3); 3.2747 (1.1); 3.2704 (1.5); 3.2681 (1.3); 3.2560 (2.0); 3.2538 (1.9); 3.2371 (1.0); 3.2350 (1.0); 2.8691 (0.4); 2.8514 (1.1); 2.8341 (1.7); 2.8167 (2.2); 2.7993 (1.8); 2.7819 (0.6); 2.7482 (1.0); 2.7288 (2.1); 2.7102 (2.1); 2.6938 (1.4); 2.6756 (1.2); 2.6563 (0.5); 1.7876 (9.6); 1.7418 (16.0); 1.7243 (15.8); 1.7104 (0.8); 1.6927 (0.6); 1.5746 (0.4); 1.5558 (0.4); 1.5374 (0.3); 1.5087 (0.5); 1.3716 (0.3); 1.2574 (0.8); 1.2153 (7.1); 1.1637 (4.8); 1.1401 (0.8); 0.9374 (0.9); 0.9191 (1.8); 0.9069 (2.1); 0.9009 (0.9); 0.8896 (2.1); 0.8738 (1.0); 0.8549 (0.5); 0.0713 (0.4); 0.0080 (0.7); -0.0002 (23.3); -0.0084 (0.8) 437.1437.1 I-026I-026 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.4031 (3.9); 9.3855 (4.0); 8.8088 (6.8); 8.8034 (6.8); 8.4426 (3.6); 8.4369 (3.4); 8.4212 (4.0); 8.4155 (3.8); 8.2355 (15.8); 8.1235 (7.4); 8.0685 (7.9); 8.0545 (7.1); 8.0417 (7.7); 8.0203 (6.8); 6.1185 (0.6); 6.1011 (2.7); 6.0837 (4.2); 6.0663 (2.7); 6.0489 (0.6); 3.5872 (0.5); 3.5815 (0.4); 3.3292 (117.7); 2.6778 (0.6); 2.6730 (0.7); 2.6690 (0.5); 2.5086 (98.8); 2.5043 (121.9); 2.5000 (87.5); 2.3353 (0.6); 2.3311 (0.8); 2.3270 (0.6); 1.6597 (16.0); 1.6424 (16.0); 1.2593 (0.4); 1.2336 (0.9); 0.0076 (1.2); -0.0002 (22.8) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.4031 (3.9); 9.3855 (4.0); 8.8088 (6.8); 8.8034 (6.8); 8.4426 (3.6); 8.4369 (3.4); 8.4212 (4.0); 8.4155 (3.8); 8.2355 (15.8); 8.1235 (7.4); 8.0685 (7.9); 8.0545 (7.1); 8.0417 (7.7); 8.0203 (6.8); 6.1185 (0.6); 6.1011 (2.7); 6.0837 (4.2); 6.0663 (2.7); 6.0489 (0.6); 3.5872 (0.5); 3.5815 (0.4); 3.3292 (117.7); 2.6778 (0.6); 2.6730 (0.7); 2.6690 (0.5); 2.5086 (98.8); 2.5043 (121.9); 2.5000 (87.5); 2.3353 (0.6); 2.3311 (0.8); 2.3270 (0.6); 1.6597 (16.0); 1.6424 (16.0); 1.2593 (0.4); 1.2336 (0.9); 0.0076 (1.2); -0.0002 (22.8) 496.0496.0 I-027I-027 1H-ЯМР(600.1 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.4305 (1.4); 9.4189 (1.4); 9.2120 (2.1); 9.2084 (2.1); 8.7877 (1.2); 8.7836 (1.2); 8.7731 (1.2); 8.7690 (1.3); 8.3335 (5.0); 8.2943 (2.3); 8.2933 (2.2); 8.2797 (2.2); 8.2787 (2.2); 8.1479 (2.3); 8.0887 (2.4); 8.0709 (2.2); 6.1710 (0.9); 6.1594 (1.5); 6.1478 (1.0); 3.3185 (16.0); 2.5241 (0.8); 2.5210 (1.0); 2.5179 (1.0); 2.5090 (16.6); 2.5060 (34.7); 2.5030 (47.8); 2.5000 (37.2); 2.4971 (19.6); 1.6703 (5.6); 1.6588 (5.7); 1.2336 (0.5); -0.0001 (6.2); -0.0056 (0.3) 1 H-NMR(600.1 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.4305 (1.4); 9.4189 (1.4); 9.2120 (2.1); 9.2084 (2.1); 8.7877 (1.2); 8.7836 (1.2); 8.7731 (1.2); 8.7690 (1.3); 8.3335 (5.0); 8.2943 (2.3); 8.2933 (2.2); 8.2797 (2.2); 8.2787 (2.2); 8.1479 (2.3); 8.0887 (2.4); 8.0709 (2.2); 6.1710 (0.9); 6.1594 (1.5); 6.1478 (1.0); 3.3185 (16.0); 2.5241 (0.8); 2.5210 (1.0); 2.5179 (1.0); 2.5090 (16.6); 2.5060 (34.7); 2.5030 (47.8); 2.5000 (37.2); 2.4971 (19.6); 1.6703 (5.6); 1.6588 (5.7); 1.2336 (0.5); -0.0001 (6.2); -0.0056 (0.3) 527.9527.9 I-028I-028 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.4810 (3.4); 9.4637 (3.5); 9.3633 (6.9); 9.3566 (7.0); 8.8528 (4.8); 8.8459 (4.6); 8.8302 (5.0); 8.8234 (5.0); 8.2800 (15.1); 8.1766 (6.5); 8.1570 (7.5); 8.1343 (7.1); 8.1192 (6.6); 8.0712 (5.9); 6.1656 (0.6); 6.1485 (2.6); 6.1311 (4.2); 6.1138 (2.7); 6.0966 (0.6); 3.3269 (54.4); 2.6776 (0.4); 2.6731 (0.5); 2.6685 (0.4); 2.5265 (1.4); 2.5131 (31.2); 2.5087 (63.0); 2.5042 (82.5); 2.4997 (59.4); 2.4952 (28.8); 2.3355 (0.4); 2.3310 (0.5); 2.3266 (0.4); 1.9902 (0.7); 1.9106 (1.2); 1.6686 (16.0); 1.6512 (15.9); 1.2328 (0.4); 1.1761 (0.4); 0.0079 (0.9); -0.0002 (24.6); -0.0084 (0.9) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.4810 (3.4); 9.4637 (3.5); 9.3633 (6.9); 9.3566 (7.0); 8.8528 (4.8); 8.8459 (4.6); 8.8302 (5.0); 8.8234 (5.0); 8.2800 (15.1); 8.1766 (6.5); 8.1570 (7.5); 8.1343 (7.1); 8.1192 (6.6); 8.0712 (5.9); 6.1656 (0.6); 6.1485 (2.6); 6.1311 (4.2); 6.1138 (2.7); 6.0966 (0.6); 3.3269 (54.4); 2.6776 (0.4); 2.6731 (0.5); 2.6685 (0.4); 2.5265 (1.4); 2.5131 (31.2); 2.5087 (63.0); 2.5042 (82.5); 2.4997 (59.4); 2.4952 (28.8); 2.3355 (0.4); 2.3310 (0.5); 2.3266 (0.4); 1.9902 (0.7); 1.9106 (1.2); 1.6686 (16.0); 1.6512 (15.9); 1.2328 (0.4); 1.1761 (0.4); 0.0079 (0.9); -0.0002 (24.6); -0.0084 (0.9) 441.1441.1 I-029I-029 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.9186 (0.5); 9.3950 (3.1); 9.3773 (3.2); 8.4678 (5.4); 8.4611 (5.4); 8.3164 (0.3); 8.1585 (16.0); 8.1248 (6.0); 8.0676 (6.7); 8.0598 (4.9); 8.0560 (5.3); 7.9643 (1.7); 7.9575 (1.5); 7.9421 (5.0); 7.9352 (5.2); 7.9199 (8.5); 7.9186 (8.9); 7.8979 (2.8); 7.8963 (2.8); 7.5618 (3.9); 7.3794 (8.4); 7.3096 (0.4); 7.2849 (0.4); 7.2621 (0.4); 7.1969 (4.2); 7.1246 (0.6); 5.9823 (0.5); 5.9651 (2.4); 5.9476 (3.8); 5.9302 (2.4); 5.9129 (0.5); 3.3263 (94.2); 2.6767 (0.6); 2.6721 (0.9); 2.6676 (0.6); 2.5425 (0.5); 2.5256 (2.3); 2.5209 (3.3); 2.5122 (49.4); 2.5077 (103.2); 2.5032 (137.3); 2.4986 (97.2); 2.4940 (45.2); 2.3345 (0.6); 2.3299 (0.8); 2.3254 (0.6); 2.2181 (2.9); 1.9099 (7.4); 1.6419 (14.9); 1.6245 (14.8); 1.2988 (0.4); 1.2590 (0.7); 1.2345 (1.4); 1.1394 (0.4); 1.1234 (0.3); 0.8537 (0.4); 0.0079 (0.8); -0.0002 (27.5); -0.0086 (0.8) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.9186 (0.5); 9.3950 (3.1); 9.3773 (3.2); 8.4678 (5.4); 8.4611 (5.4); 8.3164 (0.3); 8.1585 (16.0); 8.1248 (6.0); 8.0676 (6.7); 8.0598 (4.9); 8.0560 (5.3); 7.9643 (1.7); 7.9575 (1.5); 7.9421 (5.0); 7.9352 (5.2); 7.9199 (8.5); 7.9186 (8.9); 7.8979 (2.8); 7.8963 (2.8); 7.5618 (3.9); 7.3794 (8.4); 7.3096 (0.4); 7.2849 (0.4); 7.2621 (0.4); 7.1969 (4.2); 7.1246 (0.6); 5.9823 (0.5); 5.9651 (2.4); 5.9476 (3.8); 5.9302 (2.4); 5.9129 (0.5); 3.3263 (94.2); 2.6767 (0.6); 2.6721 (0.9); 2.6676 (0.6); 2.5425 (0.5); 2.5256 (2.3); 2.5209 (3.3); 2.5122 (49.4); 2.5077 (103.2); 2.5032 (137.3); 2.4986 (97.2); 2.4940 (45.2); 2.3345 (0.6); 2.3299 (0.8); 2.3254 (0.6); 2.2181 (2.9); 1.9099 (7.4); 1.6419 (14.9); 1.6245 (14.8); 1.2988 (0.4); 1.2590 (0.7); 1.2345 (1.4); 1.1394 (0.4); 1.1234 (0.3); 0.8537 (0.4); 0.0079 (0.8); -0.0002 (27.5); -0.0086 (0.8) 462.1462.1 I-030I-030 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.3155 (3.1); 9.2973 (3.2); 8.3160 (2.3); 8.1145 (6.0); 8.0718 (6.0); 8.0489 (5.4); 8.0038 (16.0); 7.7932 (6.4); 7.7866 (6.3); 7.4056 (6.0); 7.3840 (7.0); 7.3085 (0.5); 7.1236 (4.7); 7.1165 (4.5); 7.1020 (4.1); 7.0949 (4.1); 5.7925 (0.5); 5.7754 (2.4); 5.7577 (3.7); 5.7400 (2.4); 5.7224 (0.5); 5.6711 (10.8); 4.0560 (0.9); 4.0382 (2.7); 4.0204 (2.7); 4.0026 (0.9); 3.3257 (96.9); 3.3015 (0.7); 2.6807 (0.3); 2.6762 (0.7); 2.6717 (1.0); 2.6670 (0.7); 2.6624 (0.3); 2.5251 (2.6); 2.5204 (3.7); 2.5117 (57.2); 2.5072 (118.8); 2.5027 (157.4); 2.4981 (110.6); 2.4935 (51.0); 2.3341 (0.7); 2.3295 (1.0); 2.3249 (0.7); 2.1011 (0.4); 1.9892 (12.0); 1.5794 (14.6); 1.5620 (14.4); 1.3360 (0.4); 1.2591 (0.4); 1.2497 (0.7); 1.2348 (1.3); 1.1931 (3.3); 1.1754 (6.6); 1.1576 (3.2); 0.8536 (0.4); 0.0080 (0.7); -0.0002 (24.8); -0.0085 (0.7) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.3155 (3.1); 9.2973 (3.2); 8.3160 (2.3); 8.1145 (6.0); 8.0718 (6.0); 8.0489 (5.4); 8.0038 (16.0); 7.7932 (6.4); 7.7866 (6.3); 7.4056 (6.0); 7.3840 (7.0); 7.3085 (0.5); 7.1236 (4.7); 7.1165 (4.5); 7.1020 (4.1); 7.0949 (4.1); 5.7925 (0.5); 5.7754 (2.4); 5.7577 (3.7); 5.7400 (2.4); 5.7224 (0.5); 5.6711 (10.8); 4.0560 (0.9); 4.0382 (2.7); 4.0204 (2.7); 4.0026 (0.9); 3.3257 (96.9); 3.3015 (0.7); 2.6807 (0.3); 2.6762 (0.7); 2.6717 (1.0); 2.6670 (0.7); 2.6624 (0.3); 2.5251 (2.6); 2.5204 (3.7); 2.5117 (57.2); 2.5072 (118.8); 2.5027 (157.4); 2.4981 (110.6); 2.4935 (51.0); 2.3341 (0.7); 2.3295 (1.0); 2.3249 (0.7); 2.1011 (0.4); 1.9892 (12.0); 1.5794 (14.6); 1.5620 (14.4); 1.3360 (0.4); 1.2591 (0.4); 1.2497 (0.7); 1.2348 (1.3); 1.1931 (3.3); 1.1754 (6.6); 1.1576 (3.2); 0.8536 (0.4); 0.0080 (0.7); -0.0002 (24.8); -0.0085 (0.7) 411.2411.2 I-031I-031 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.4151 (0.6); 9.3976 (0.6); 9.0275 (1.1); 9.0257 (1.2); 9.0218 (1.2); 9.0200 (1.1); 8.5418 (1.0); 8.5361 (1.0); 8.5204 (1.1); 8.5147 (1.1); 8.2272 (3.2); 8.1267 (1.1); 8.1229 (0.7); 8.0619 (1.8); 8.0604 (1.8); 8.0276 (1.2); 8.0259 (1.2); 8.0063 (1.1); 8.0044 (1.2); 6.1140 (0.4); 6.0966 (0.7); 6.0792 (0.4); 3.9141 (8.2); 3.3293 (6.4); 2.5267 (0.3); 2.5220 (0.5); 2.5133 (7.1); 2.5088 (14.8); 2.5042 (19.5); 2.4995 (13.6); 2.4949 (6.2); 1.9901 (1.0); 1.9103 (16.0); 1.6605 (2.7); 1.6431 (2.7); 1.1761 (0.6); -0.0002 (4.0) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.4151 (0.6); 9.3976 (0.6); 9.0275 (1.1); 9.0257 (1.2); 9.0218 (1.2); 9.0200 (1.1); 8.5418 (1.0); 8.5361 (1.0); 8.5204 (1.1); 8.5147 (1.1); 8.2272 (3.2); 8.1267 (1.1); 8.1229 (0.7); 8.0619 (1.8); 8.0604 (1.8); 8.0276 (1.2); 8.0259 (1.2); 8.0063 (1.1); 8.0044 (1.2); 6.1140 (0.4); 6.0966 (0.7); 6.0792 (0.4); 3.9141 (8.2); 3.3293 (6.4); 2.5267 (0.3); 2.5220 (0.5); 2.5133 (7.1); 2.5088 (14.8); 2.5042 (19.5); 2.4995 (13.6); 2.4949 (6.2); 1.9901 (1.0); 1.9103 (16.0); 1.6605 (2.7); 1.6431 (2.7); 1.1761 (0.6); -0.0002 (4.0) 454.1454.1 I-032I-032 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.3177 (1.8); 9.2997 (1.9); 8.3162 (0.3); 8.3001 (5.9); 8.1360 (3.6); 8.1323 (2.5); 8.1032 (9.8); 8.0931 (3.6); 8.0716 (3.2); 7.0278 (1.8); 6.8940 (3.7); 6.7607 (2.0); 5.7565 (0.3); 5.2429 (1.4); 5.2252 (2.2); 5.2075 (1.4); 3.8904 (16.0); 3.3246 (28.7); 2.6715 (0.4); 2.5251 (1.2); 2.5204 (1.7); 2.5117 (24.2); 2.5072 (50.3); 2.5026 (66.8); 2.4980 (46.9); 2.4935 (21.6); 2.3294 (0.4); 1.5254 (8.8); 1.5079 (8.7); -0.0002 (5.6) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.3177 (1.8); 9.2997 (1.9); 8.3162 (0.3); 8.3001 (5.9); 8.1360 (3.6); 8.1323 (2.5); 8.1032 (9.8); 8.0931 (3.6); 8.0716 (3.2); 7.0278 (1.8); 6.8940 (3.7); 6.7607 (2.0); 5.7565 (0.3); 5.2429 (1.4); 5.2252 (2.2); 5.2075 (1.4); 3.8904 (16.0); 3.3246 (28.7); 2.6715 (0.4); 2.5251 (1.2); 2.5204 (1.7); 2.5117 (24.2); 2.5072 (50.3); 2.5026 (66.8); 2.4980 (46.9); 2.4935 (21.6); 2.3294 (0.4); 1.5254 (8.8); 1.5079 (8.7); -0.0002 (5.6) 449.1449.1 I-033I-033 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 10.3731 (2.4); 9.3508 (1.4); 9.3330 (1.4); 8.6913 (2.5); 8.6851 (2.5); 8.2490 (1.4); 8.2424 (1.4); 8.2268 (1.6); 8.2204 (1.6); 8.1162 (0.4); 8.1079 (7.4); 8.1011 (2.8); 8.0490 (5.6); 8.0056 (0.5); 7.7691 (2.8); 7.7470 (2.6); 5.9388 (1.0); 5.9213 (1.6); 5.9038 (1.0); 3.3293 (30.4); 2.5266 (0.8); 2.5218 (1.1); 2.5132 (15.2); 2.5087 (31.1); 2.5041 (40.9); 2.4995 (29.0); 2.4950 (13.6); 2.1023 (16.0); 2.0765 (4.6); 1.6305 (6.2); 1.6131 (6.1); 1.5811 (0.4); 1.5636 (0.4); -0.0002 (0.3) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 10.3731 (2.4); 9.3508 (1.4); 9.3330 (1.4); 8.6913 (2.5); 8.6851 (2.5); 8.2490 (1.4); 8.2424 (1.4); 8.2268 (1.6); 8.2204 (1.6); 8.1162 (0.4); 8.1079 (7.4); 8.1011 (2.8); 8.0490 (5.6); 8.0056 (0.5); 7.7691 (2.8); 7.7470 (2.6); 5.9388 (1.0); 5.9213 (1.6); 5.9038 (1.0); 3.3293 (30.4); 2.5266 (0.8); 2.5218 (1.1); 2.5132 (15.2); 2.5087 (31.1); 2.5041 (40.9); 2.4995 (29.0); 2.4950 (13.6); 2.1023 (16.0); 2.0765 (4.6); 1.6305 (6.2); 1.6131 (6.1); 1.5811 (0.4); 1.5636 (0.4); -0.0002 (0.3) 453.2453.2 I-034I-034 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 10.6212 (3.1); 9.3426 (1.8); 9.3247 (1.9); 8.7101 (3.3); 8.7044 (3.3); 8.2495 (2.2); 8.2430 (2.1); 8.2274 (2.4); 8.2209 (2.4); 8.1074 (9.4); 8.0924 (3.3); 8.0887 (2.3); 8.0418 (6.4); 8.0395 (6.2); 7.7606 (3.6); 7.7384 (3.3); 5.9342 (1.3); 5.9166 (2.0); 5.8990 (1.3); 3.3289 (106.3); 2.6769 (0.4); 2.6722 (0.5); 2.6676 (0.4); 2.5258 (1.3); 2.5211 (2.0); 2.5124 (28.6); 2.5079 (59.4); 2.5033 (78.7); 2.4987 (55.5); 2.4941 (25.7); 2.3347 (0.3); 2.3302 (0.5); 2.3255 (0.3); 2.0755 (16.0); 1.8176 (1.1); 1.8024 (1.4); 1.7870 (1.1); 1.7712 (0.4); 1.6287 (7.6); 1.6113 (7.6); 0.8733 (1.0); 0.8630 (6.1); 0.8486 (10.9); -0.0002 (0.7) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 10.6212 (3.1); 9.3426 (1.8); 9.3247 (1.9); 8.7101 (3.3); 8.7044 (3.3); 8.2495 (2.2); 8.2430 (2.1); 8.2274 (2.4); 8.2209 (2.4); 8.1074 (9.4); 8.0924 (3.3); 8.0887 (2.3); 8.0418 (6.4); 8.0395 (6.2); 7.7606 (3.6); 7.7384 (3.3); 5.9342 (1.3); 5.9166 (2.0); 5.8990 (1.3); 3.3289 (106.3); 2.6769 (0.4); 2.6722 (0.5); 2.6676 (0.4); 2.5258 (1.3); 2.5211 (2.0); 2.5124 (28.6); 2.5079 (59.4); 2.5033 (78.7); 2.4987 (55.5); 2.4941 (25.7); 2.3347 (0.3); 2.3302 (0.5); 2.3255 (0.3); 2.0755 (16.0); 1.8176 (1.1); 1.8024 (1.4); 1.7870 (1.1); 1.7712 (0.4); 1.6287 (7.6); 1.6113 (7.6); 0.8733 (1.0); 0.8630 (6.1); 0.8486 (10.9); -0.0002 (0.7) 479.1479.1 I-035I-035 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.5179 (2.0); 9.5013 (2.0); 8.2693 (9.0); 8.1753 (3.6); 8.1610 (9.6); 8.1287 (3.5); 8.0467 (3.2); 8.0034 (0.8); 7.9971 (6.3); 7.9923 (2.0); 7.9804 (2.0); 7.9756 (6.9); 7.9692 (0.8); 7.5314 (0.8); 7.5251 (7.0); 7.5203 (2.1); 7.5082 (1.9); 7.5036 (6.3); 7.4972 (0.7); 6.1577 (1.4); 6.1406 (2.1); 6.1236 (1.4); 3.3278 (23.8); 3.0776 (5.3); 2.6739 (0.3); 2.5273 (0.9); 2.5226 (1.4); 2.5140 (19.5); 2.5095 (40.0); 2.5050 (52.7); 2.5004 (37.4); 2.4959 (17.6); 1.7313 (8.1); 1.7140 (8.1); 1.1067 (16.0); 1.0883 (0.8); 1.0387 (0.5); 0.8705 (0.3); 0.8538 (1.5); 0.8375 (1.3); 0.8322 (0.9); 0.8230 (1.0); 0.8152 (0.4); 0.8067 (0.7); -0.0002 (0.5) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.5179 (2.0); 9.5013 (2.0); 8.2693 (9.0); 8.1753 (3.6); 8.1610 (9.6); 8.1287 (3.5); 8.0467 (3.2); 8.0034 (0.8); 7.9971 (6.3); 7.9923 (2.0); 7.9804 (2.0); 7.9756 (6.9); 7.9692 (0.8); 7.5314 (0.8); 7.5251 (7.0); 7.5203 (2.1); 7.5082 (1.9); 7.5036 (6.3); 7.4972 (0.7); 6.1577 (1.4); 6.1406 (2.1); 6.1236 (1.4); 3.3278 (23.8); 3.0776 (5.3); 2.6739 (0.3); 2.5273 (0.9); 2.5226 (1.4); 2.5140 (19.5); 2.5095 (40.0); 2.5050 (52.7); 2.5004 (37.4); 2.4959 (17.6); 1.7313 (8.1); 1.7140 (8.1); 1.1067 (16.0); 1.0883 (0.8); 1.0387 (0.5); 0.8705 (0.3); 0.8538 (1.5); 0.8375 (1.3); 0.8322 (0.9); 0.8230 (1.0); 0.8152 (0.4); 0.8067 (0.7); -0.0002 (0.5) 511.9511.9 I-036I-036 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 10.6702 (7.5); 9.3747 (3.6); 9.3569 (3.7); 8.9074 (6.4); 8.9015 (6.4); 8.4407 (4.0); 8.4342 (3.8); 8.4186 (4.3); 8.4120 (4.3); 8.3165 (0.4); 8.1344 (16.0); 8.1174 (6.5); 8.0973 (0.7); 8.0898 (5.4); 8.0845 (2.3); 8.0761 (6.3); 8.0674 (10.6); 8.0540 (6.1); 8.0380 (5.8); 8.0203 (1.5); 8.0149 (0.6); 8.0062 (1.6); 7.9980 (1.6); 7.9894 (0.6); 7.9839 (1.5); 7.8463 (6.6); 7.8242 (6.2); 7.4490 (0.6); 7.4414 (5.8); 7.4362 (1.8); 7.4192 (11.1); 7.4022 (1.8); 7.3971 (5.4); 7.3897 (0.6); 7.3398 (1.4); 7.3346 (0.4); 7.3176 (2.7); 7.3124 (0.6); 7.3004 (0.4); 7.2953 (1.3); 6.0053 (0.5); 5.9881 (2.4); 5.9706 (3.8); 5.9530 (2.4); 5.9358 (0.5); 4.0565 (0.9); 4.0388 (2.6); 4.0209 (2.7); 4.0032 (0.9); 3.3275 (67.9); 2.6817 (0.4); 2.6772 (0.7); 2.6727 (0.9); 2.6680 (0.7); 2.6636 (0.3); 2.5261 (2.8); 2.5212 (4.4); 2.5127 (56.8); 2.5082 (113.4); 2.5037 (147.5); 2.4991 (104.9); 2.4946 (49.9); 2.3351 (0.6); 2.3305 (0.9); 2.3259 (0.7); 1.9898 (11.8); 1.6532 (14.1); 1.6359 (14.0); 1.3974 (14.7); 1.2325 (0.8); 1.1936 (3.3); 1.1759 (6.5); 1.1581 (3.2); -0.0002 (2.4) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 10.6702 (7.5); 9.3747 (3.6); 9.3569 (3.7); 8.9074 (6.4); 8.9015 (6.4); 8.4407 (4.0); 8.4342 (3.8); 8.4186 (4.3); 8.4120 (4.3); 8.3165 (0.4); 8.1344 (16.0); 8.1174 (6.5); 8.0973 (0.7); 8.0898 (5.4); 8.0845 (2.3); 8.0761 (6.3); 8.0674 (10.6); 8.0540 (6.1); 8.0380 (5.8); 8.0203 (1.5); 8.0149 (0.6); 8.0062 (1.6); 7.9980 (1.6); 7.9894 (0.6); 7.9839 (1.5); 7.8463 (6.6); 7.8242 (6.2); 7.4490 (0.6); 7.4414 (5.8); 7.4362 (1.8); 7.4192 (11.1); 7.4022 (1.8); 7.3971 (5.4); 7.3897 (0.6); 7.3398 (1.4); 7.3346 (0.4); 7.3176 (2.7); 7.3124 (0.6); 7.3004 (0.4); 7.2953 (1.3); 6.0053 (0.5); 5.9881 (2.4); 5.9706 (3.8); 5.9530 (2.4); 5.9358 (0.5); 4.0565 (0.9); 4.0388 (2.6); 4.0209 (2.7); 4.0032 (0.9); 3.3275 (67.9); 2.6817 (0.4); 2.6772 (0.7); 2.6727 (0.9); 2.6680 (0.7); 2.6636 (0.3); 2.5261 (2.8); 2.5212 (4.4); 2.5127 (56.8); 2.5082 (113.4); 2.5037 (147.5); 2.4991 (104.9); 2.4946 (49.9); 2.3351 (0.6); 2.3305 (0.9); 2.3259 (0.7); 1.9898 (11.8); 1.6532 (14.1); 1.6359 (14.0); 1.3974 (14.7); 1.2325 (0.8); 1.1936 (3.3); 1.1759 (6.5); 1.1581 (3.2); -0.0002 (2.4) 533.2533.2 I-037I-037 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.4664 (1.3); 9.4490 (1.3); 8.7553 (2.5); 8.7488 (2.5); 8.3302 (1.6); 8.3237 (1.6); 8.3085 (1.8); 8.3019 (1.8); 8.2123 (6.0); 8.1769 (2.3); 8.1335 (2.3); 8.0576 (2.1); 8.0335 (2.6); 8.0117 (2.3); 6.1081 (0.9); 6.0908 (1.4); 6.0734 (0.9); 3.6137 (16.0); 3.3268 (30.2); 2.5257 (0.7); 2.5209 (1.0); 2.5123 (15.1); 2.5078 (31.2); 2.5032 (41.2); 2.4986 (29.2); 2.4941 (13.7); 2.0754 (13.5); 1.6679 (5.2); 1.6505 (5.2); 1.2341 (0.6); -0.0002 (0.7) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.4664 (1.3); 9.4490 (1.3); 8.7553 (2.5); 8.7488 (2.5); 8.3302 (1.6); 8.3237 (1.6); 8.3085 (1.8); 8.3019 (1.8); 8.2123 (6.0); 8.1769 (2.3); 8.1335 (2.3); 8.0576 (2.1); 8.0335 (2.6); 8.0117 (2.3); 6.1081 (0.9); 6.0908 (1.4); 6.0734 (0.9); 3.6137 (16.0); 3.3268 (30.2); 2.5257 (0.7); 2.5209 (1.0); 2.5123 (15.1); 2.5078 (31.2); 2.5032 (41.2); 2.4986 (29.2); 2.4941 (13.7); 2.0754 (13.5); 1.6679 (5.2); 1.6505 (5.2); 1.2341 (0.6); -0.0002 (0.7) 567.1567.1 I-038I-038 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.4258 (3.0); 9.4082 (3.1); 8.9523 (5.7); 8.9479 (5.4); 8.9466 (5.4); 8.7504 (2.2); 8.7391 (2.2); 8.7284 (0.8); 8.4476 (3.9); 8.4417 (3.7); 8.4263 (4.2); 8.4204 (4.2); 8.3163 (0.8); 8.1967 (14.4); 8.1438 (5.6); 8.1071 (0.7); 8.0936 (5.8); 8.0563 (5.1); 8.0422 (0.4); 7.9733 (6.0); 7.9519 (5.5); 6.1232 (0.5); 6.1059 (2.2); 6.0885 (3.5); 6.0711 (2.2); 6.0536 (0.5); 3.3275 (130.3); 3.3030 (0.4); 2.8303 (16.0); 2.8190 (15.9); 2.6811 (0.3); 2.6768 (0.7); 2.6722 (0.9); 2.6676 (0.6); 2.6632 (0.3); 2.5256 (3.1); 2.5122 (54.2); 2.5078 (108.9); 2.5033 (142.5); 2.4987 (100.4); 2.4941 (46.7); 2.3347 (0.6); 2.3301 (0.9); 2.3255 (0.7); 2.0757 (2.5); 1.6563 (13.4); 1.6390 (13.3); 1.6114 (0.5); 0.8633 (0.4); 0.8485 (0.6); -0.0002 (2.6) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.4258 (3.0); 9.4082 (3.1); 8.9523 (5.7); 8.9479 (5.4); 8.9466 (5.4); 8.7504 (2.2); 8.7391 (2.2); 8.7284 (0.8); 8.4476 (3.9); 8.4417 (3.7); 8.4263 (4.2); 8.4204 (4.2); 8.3163 (0.8); 8.1967 (14.4); 8.1438 (5.6); 8.1071 (0.7); 8.0936 (5.8); 8.0563 (5.1); 8.0422 (0.4); 7.9733 (6.0); 7.9519 (5.5); 6.1232 (0.5); 6.1059 (2.2); 6.0885 (3.5); 6.0711 (2.2); 6.0536 (0.5); 3.3275 (130.3); 3.3030 (0.4); 2.8303 (16.0); 2.8190 (15.9); 2.6811 (0.3); 2.6768 (0.7); 2.6722 (0.9); 2.6676 (0.6); 2.6632 (0.3); 2.5256 (3.1); 2.5122 (54.2); 2.5078 (108.9); 2.5033 (142.5); 2.4987 (100.4); 2.4941 (46.7); 2.3347 (0.6); 2.3301 (0.9); 2.3255 (0.7); 2.0757 (2.5); 1.6563 (13.4); 1.6390 (13.3); 1.6114 (0.5); 0.8633 (0.4); 0.8485 (0.6); -0.0002 (2.6) 453.2453.2 I-039I-039 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.3790 (2.5); 9.3612 (2.5); 8.3747 (3.7); 8.3696 (5.4); 8.3655 (3.8); 8.1204 (16.0); 8.0716 (4.7); 8.0530 (4.1); 7.8335 (0.3); 7.8094 (9.5); 7.8055 (13.6); 7.7868 (0.3); 5.9351 (0.4); 5.9178 (1.9); 5.9002 (3.0); 5.8827 (1.9); 5.8651 (0.4); 4.9747 (2.0); 4.9527 (6.4); 4.9307 (6.7); 4.9087 (2.3); 3.3287 (24.1); 2.6738 (0.4); 2.5273 (1.2); 2.5226 (1.8); 2.5139 (22.2); 2.5094 (45.4); 2.5048 (59.1); 2.5002 (41.4); 2.4956 (19.1); 2.3316 (0.4); 1.6317 (11.3); 1.6143 (11.2); 0.1458 (0.4); 0.0140 (0.3); 0.0079 (2.8); -0.0002 (85.0); -0.0086 (2.7); -0.1496 (0.3) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.3790 (2.5); 9.3612 (2.5); 8.3747 (3.7); 8.3696 (5.4); 8.3655 (3.8); 8.1204 (16.0); 8.0716 (4.7); 8.0530 (4.1); 7.8335 (0.3); 7.8094 (9.5); 7.8055 (13.6); 7.7868 (0.3); 5.9351 (0.4); 5.9178 (1.9); 5.9002 (3.0); 5.8827 (1.9); 5.8651 (0.4); 4.9747 (2.0); 4.9527 (6.4); 4.9307 (6.7); 4.9087 (2.3); 3.3287 (24.1); 2.6738 (0.4); 2.5273 (1.2); 2.5226 (1.8); 2.5139 (22.2); 2.5094 (45.4); 2.5048 (59.1); 2.5002 (41.4); 2.4956 (19.1); 2.3316 (0.4); 1.6317 (11.3); 1.6143 (11.2); 0.1458 (0.4); 0.0140 (0.3); 0.0079 (2.8); -0.0002 (85.0); -0.0086 (2.7); -0.1496 (0.3) 494.1494.1 I-040I-040 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.2810 (1.8); 9.2636 (1.9); 9.0635 (3.6); 9.0596 (3.4); 9.0580 (3.4); 8.5823 (2.9); 8.5767 (2.8); 8.5608 (3.1); 8.5553 (3.1); 8.2372 (9.4); 8.0787 (3.7); 8.0770 (3.8); 8.0572 (3.4); 8.0555 (3.6); 7.9134 (6.9); 7.7205 (3.1); 6.0923 (1.5); 6.0748 (2.4); 6.0574 (1.5); 3.3255 (90.7); 2.6760 (0.6); 2.6714 (0.9); 2.6669 (0.6); 2.5250 (2.7); 2.5203 (3.8); 2.5116 (51.4); 2.5071 (106.2); 2.5025 (139.8); 2.4979 (98.4); 2.4933 (46.0); 2.4273 (16.0); 2.3340 (0.6); 2.3294 (0.9); 2.3247 (0.6); 1.6428 (9.1); 1.6254 (9.0); 0.1458 (0.7); 0.0079 (5.0); -0.0002 (165.7); -0.0086 (5.4); -0.1497 (0.6) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.2810 (1.8); 9.2636 (1.9); 9.0635 (3.6); 9.0596 (3.4); 9.0580 (3.4); 8.5823 (2.9); 8.5767 (2.8); 8.5608 (3.1); 8.5553 (3.1); 8.2372 (9.4); 8.0787 (3.7); 8.0770 (3.8); 8.0572 (3.4); 8.0555 (3.6); 7.9134 (6.9); 7.7205 (3.1); 6.0923 (1.5); 6.0748 (2.4); 6.0574 (1.5); 3.3255 (90.7); 2.6760 (0.6); 2.6714 (0.9); 2.6669 (0.6); 2.5250 (2.7); 2.5203 (3.8); 2.5116 (51.4); 2.5071 (106.2); 2.5025 (139.8); 2.4979 (98.4); 2.4933 (46.0); 2.4273 (16.0); 2.3340 (0.6); 2.3294 (0.9); 2.3247 (0.6); 1.6428 (9.1); 1.6254 (9.0); 0.1458 (0.7); 0.0079 (5.0); -0.0002 (165.7); -0.0086 (5.4); -0.1497 (0.6) 401.2401.2 I-041I-041 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.3719 (3.1); 9.3545 (3.2); 9.0610 (5.4); 9.0593 (6.0); 9.0556 (5.9); 9.0537 (5.7); 8.5843 (5.2); 8.5788 (4.9); 8.5629 (5.5); 8.5573 (5.5); 8.3160 (1.0); 8.2462 (16.0); 8.0840 (6.3); 8.0822 (6.4); 8.0626 (5.9); 8.0607 (6.0); 7.9588 (4.8); 7.9546 (7.4); 7.9507 (5.1); 7.7824 (4.4); 7.7325 (4.5); 7.7299 (4.8); 7.7272 (4.0); 6.1038 (0.5); 6.0863 (2.4); 6.0689 (3.8); 6.0516 (2.4); 6.0340 (0.5); 3.3243 (352.4); 2.6802 (1.1); 2.6757 (2.4); 2.6710 (3.4); 2.6665 (2.4); 2.6619 (1.1); 2.5246 (10.1); 2.5199 (14.8); 2.5112 (196.8); 2.5067 (404.5); 2.5021 (530.9); 2.4975 (372.2); 2.4929 (172.6); 2.3380 (1.1); 2.3335 (2.4); 2.3289 (3.3); 2.3243 (2.4); 2.3197 (1.1); 2.0745 (0.4); 1.6382 (14.6); 1.6208 (14.6); 0.1459 (2.5); 0.0080 (20.9); -0.0001 (646.4); -0.0086 (19.8); -0.1496 (2.5) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.3719 (3.1); 9.3545 (3.2); 9.0610 (5.4); 9.0593 (6.0); 9.0556 (5.9); 9.0537 (5.7); 8.5843 (5.2); 8.5788 (4.9); 8.5629 (5.5); 8.5573 (5.5); 8.3160 (1.0); 8.2462 (16.0); 8.0840 (6.3); 8.0822 (6.4); 8.0626 (5.9); 8.0607 (6.0); 7.9588 (4.8); 7.9546 (7.4); 7.9507 (5.1); 7.7824 (4.4); 7.7325 (4.5); 7.7299 (4.8); 7.7272 (4.0); 6.1038 (0.5); 6.0863 (2.4); 6.0689 (3.8); 6.0516 (2.4); 6.0340 (0.5); 3.3243 (352.4); 2.6802 (1.1); 2.6757 (2.4); 2.6710 (3.4); 2.6665 (2.4); 2.6619 (1.1); 2.5246 (10.1); 2.5199 (14.8); 2.5112 (196.8); 2.5067 (404.5); 2.5021 (530.9); 2.4975 (372.2); 2.4929 (172.6); 2.3380 (1.1); 2.3335 (2.4); 2.3289 (3.3); 2.3243 (2.4); 2.3197 (1.1); 2.0745 (0.4); 1.6382 (14.6); 1.6208 (14.6); 0.1459 (2.5); 0.0080 (20.9); -0.0001 (646.4); -0.0086 (19.8); -0.1496 (2.5) 437.2437.2 I-042I-042 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.4061 (3.0); 9.3887 (3.1); 9.0600 (5.5); 9.0581 (6.0); 9.0545 (6.0); 9.0526 (5.7); 8.5844 (5.2); 8.5788 (5.0); 8.5629 (5.6); 8.5573 (5.6); 8.2477 (16.0); 8.1153 (4.4); 8.1110 (7.3); 8.1066 (6.0); 8.0871 (9.1); 8.0854 (10.1); 8.0824 (7.0); 8.0658 (5.8); 8.0639 (5.9); 8.0193 (3.7); 8.0151 (5.9); 8.0109 (3.0); 6.1133 (0.5); 6.0962 (2.3); 6.0789 (3.7); 6.0615 (2.3); 6.0443 (0.5); 5.7566 (1.6); 3.3263 (83.3); 2.6769 (0.6); 2.6723 (0.8); 2.6677 (0.6); 2.5259 (2.6); 2.5212 (3.9); 2.5125 (49.9); 2.5080 (102.1); 2.5034 (133.5); 2.4987 (93.1); 2.4941 (42.7); 2.3347 (0.6); 2.3302 (0.8); 2.3256 (0.6); 1.6433 (14.1); 1.6259 (14.0); 0.1458 (0.6); 0.0080 (5.7); -0.0002 (173.6); -0.0086 (5.2); -0.1497 (0.7) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.4061 (3.0); 9.3887 (3.1); 9.0600 (5.5); 9.0581 (6.0); 9.0545 (6.0); 9.0526 (5.7); 8.5844 (5.2); 8.5788 (5.0); 8.5629 (5.6); 8.5573 (5.6); 8.2477 (16.0); 8.1153 (4.4); 8.1110 (7.3); 8.1066 (6.0); 8.0871 (9.1); 8.0854 (10.1); 8.0824 (7.0); 8.0658 (5.8); 8.0639 (5.9); 8.0193 (3.7); 8.0151 (5.9); 8.0109 (3.0); 6.1133 (0.5); 6.0962 (2.3); 6.0789 (3.7); 6.0615 (2.3); 6.0443 (0.5); 5.7566 (1.6); 3.3263 (83.3); 2.6769 (0.6); 2.6723 (0.8); 2.6677 (0.6); 2.5259 (2.6); 2.5212 (3.9); 2.5125 (49.9); 2.5080 (102.1); 2.5034 (133.5); 2.4987 (93.1); 2.4941 (42.7); 2.3347 (0.6); 2.3302 (0.8); 2.3256 (0.6); 1.6433 (14.1); 1.6259 (14.0); 0.1458 (0.6); 0.0080 (5.7); -0.0002 (173.6); -0.0086 (5.2); -0.1497 (0.7) 453.1453.1 I-043I-043 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.5278 (3.2); 9.5112 (3.3); 8.2765 (16.0); 8.1754 (5.9); 8.1717 (4.0); 8.1284 (7.3); 8.1124 (3.2); 8.1080 (3.5); 8.0928 (1.7); 8.0882 (1.8); 8.0503 (5.3); 7.9735 (8.3); 7.9678 (8.3); 7.4790 (0.7); 7.4745 (0.8); 7.4659 (0.8); 7.4611 (1.7); 7.4580 (1.5); 7.4540 (1.4); 7.4482 (1.2); 7.4435 (1.7); 7.4405 (2.4); 7.4358 (1.4); 7.4271 (1.4); 7.4226 (1.3); 7.3777 (2.2); 7.3751 (2.6); 7.3571 (1.7); 7.3543 (1.6); 7.3458 (3.0); 7.3407 (3.7); 7.3378 (2.2); 7.3271 (1.8); 7.3219 (4.6); 7.3034 (2.3); 7.3003 (2.0); 6.1850 (0.5); 6.1678 (2.4); 6.1508 (3.7); 6.1338 (2.4); 6.1167 (0.5); 3.3288 (49.8); 2.6787 (0.5); 2.6742 (0.7); 2.6695 (0.5); 2.5277 (2.1); 2.5230 (3.0); 2.5143 (39.0); 2.5098 (80.0); 2.5052 (104.5); 2.5006 (73.0); 2.4960 (33.6); 2.3366 (0.5); 2.3320 (0.7); 2.3274 (0.4); 2.1853 (0.4); 1.7610 (0.3); 1.7343 (14.3); 1.7170 (14.2); 1.3572 (3.5); 1.0884 (0.4); 0.1458 (0.6); 0.0130 (0.4); 0.0079 (4.8); -0.0002 (143.2); -0.0086 (4.2); -0.1497 (0.6) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.5278 (3.2); 9.5112 (3.3); 8.2765 (16.0); 8.1754 (5.9); 8.1717 (4.0); 8.1284 (7.3); 8.1124 (3.2); 8.1080 (3.5); 8.0928 (1.7); 8.0882 (1.8); 8.0503 (5.3); 7.9735 (8.3); 7.9678 (8.3); 7.4790 (0.7); 7.4745 (0.8); 7.4659 (0.8); 7.4611 (1.7); 7.4580 (1.5); 7.4540 (1.4); 7.4482 (1.2); 7.4435 (1.7); 7.4405 (2.4); 7.4358 (1.4); 7.4271 (1.4); 7.4226 (1.3); 7.3777 (2.2); 7.3751 (2.6); 7.3571 (1.7); 7.3543 (1.6); 7.3458 (3.0); 7.3407 (3.7); 7.3378 (2.2); 7.3271 (1.8); 7.3219 (4.6); 7.3034 (2.3); 7.3003 (2.0); 6.1850 (0.5); 6.1678 (2.4); 6.1508 (3.7); 6.1338 (2.4); 6.1167 (0.5); 3.3288 (49.8); 2.6787 (0.5); 2.6742 (0.7); 2.6695 (0.5); 2.5277 (2.1); 2.5230 (3.0); 2.5143 (39.0); 2.5098 (80.0); 2.5052 (104.5); 2.5006 (73.0); 2.4960 (33.6); 2.3366 (0.5); 2.3320 (0.7); 2.3274 (0.4); 2.1853 (0.4); 1.7610 (0.3); 1.7343 (14.3); 1.7170 (14.2); 1.3572 (3.5); 1.0884 (0.4); 0.1458 (0.6); 0.0130 (0.4); 0.0079 (4.8); -0.0002 (143.2); -0.0086 (4.2); -0.1497 (0.6) 496.0496.0 I-044I-044 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.3190 (1.7); 9.3001 (1.7); 8.4430 (4.5); 8.1369 (8.4); 8.1103 (3.2); 8.1067 (2.4); 8.0696 (4.8); 5.2995 (1.2); 5.2815 (1.9); 5.2635 (1.2); 3.9426 (16.0); 3.3320 (38.5); 2.5268 (0.7); 2.5220 (1.1); 2.5133 (15.4); 2.5089 (31.4); 2.5043 (40.6); 2.4997 (28.4); 2.4951 (13.2); 1.5396 (7.8); 1.5220 (7.8); 0.0080 (0.8); -0.0002 (25.0); -0.0086 (0.7) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.3190 (1.7); 9.3001 (1.7); 8.4430 (4.5); 8.1369 (8.4); 8.1103 (3.2); 8.1067 (2.4); 8.0696 (4.8); 5.2995 (1.2); 5.2815 (1.9); 5.2635 (1.2); 3.9426 (16.0); 3.3320 (38.5); 2.5268 (0.7); 2.5220 (1.1); 2.5133 (15.4); 2.5089 (31.4); 2.5043 (40.6); 2.4997 (28.4); 2.4951 (13.2); 1.5396 (7.8); 1.5220 (7.8); 0.0080 (0.8); -0.0002 (25.0); -0.0086 (0.7) 467.2467.2 I-045I-045 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.4187 (3.1); 9.4010 (3.2); 9.1232 (6.0); 9.1171 (5.9); 8.8987 (4.1); 8.8945 (4.2); 8.8923 (3.8); 8.5777 (4.2); 8.5708 (4.0); 8.5555 (4.5); 8.5486 (4.5); 8.3017 (1.5); 8.2277 (1.1); 8.2255 (1.2); 8.2216 (1.2); 8.2053 (16.0); 8.1269 (5.8); 8.0721 (5.6); 8.0395 (6.5); 8.0184 (9.1); 7.8717 (0.6); 7.8664 (0.7); 7.8625 (0.6); 7.1582 (5.6); 7.1517 (5.6); 6.9829 (0.3); 6.8488 (1.4); 6.8426 (1.4); 6.3736 (0.5); 6.3684 (0.9); 6.3631 (0.5); 6.0789 (0.5); 6.0617 (2.3); 6.0442 (3.6); 6.0267 (2.3); 6.0094 (0.5); 3.3327 (51.2); 2.6802 (0.4); 2.6758 (0.5); 2.6711 (0.4); 2.5294 (1.6); 2.5247 (2.2); 2.5159 (29.8); 2.5115 (61.3); 2.5069 (79.9); 2.5023 (56.0); 2.4977 (26.0); 2.3382 (0.4); 2.3336 (0.5); 2.3290 (0.3); 2.0893 (3.1); 1.6811 (13.5); 1.6637 (13.4); 1.2326 (0.9); 1.0895 (2.2); 1.0398 (1.5); 0.8663 (0.7); 0.8520 (0.5); 0.8484 (0.5); 0.8409 (0.9); 0.8351 (0.3); 0.8236 (0.9); 0.7997 (0.4); 0.1459 (0.4); 0.0079 (3.5); -0.0002 (117.6); -0.0063 (1.7); -0.0086 (4.2); -0.1497 (0.4) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.4187 (3.1); 9.4010 (3.2); 9.1232 (6.0); 9.1171 (5.9); 8.8987 (4.1); 8.8945 (4.2); 8.8923 (3.8); 8.5777 (4.2); 8.5708 (4.0); 8.5555 (4.5); 8.5486 (4.5); 8.3017 (1.5); 8.2277 (1.1); 8.2255 (1.2); 8.2216 (1.2); 8.2053 (16.0); 8.1269 (5.8); 8.0721 (5.6); 8.0395 (6.5); 8.0184 (9.1); 7.8717 (0.6); 7.8664 (0.7); 7.8625 (0.6); 7.1582 (5.6); 7.1517 (5.6); 6.9829 (0.3); 6.8488 (1.4); 6.8426 (1.4); 6.3736 (0.5); 6.3684 (0.9); 6.3631 (0.5); 6.0789 (0.5); 6.0617 (2.3); 6.0442 (3.6); 6.0267 (2.3); 6.0094 (0.5); 3.3327 (51.2); 2.6802 (0.4); 2.6758 (0.5); 2.6711 (0.4); 2.5294 (1.6); 2.5247 (2.2); 2.5159 (29.8); 2.5115 (61.3); 2.5069 (79.9); 2.5023 (56.0); 2.4977 (26.0); 2.3382 (0.4); 2.3336 (0.5); 2.3290 (0.3); 2.0893 (3.1); 1.6811 (13.5); 1.6637 (13.4); 1.2326 (0.9); 1.0895 (2.2); 1.0398 (1.5); 0.8663 (0.7); 0.8520 (0.5); 0.8484 (0.5); 0.8409 (0.9); 0.8351 (0.3); 0.8236 (0.9); 0.7997 (0.4); 0.1459 (0.4); 0.0079 (3.5); -0.0002 (117.6); -0.0063 (1.7); -0.0086 (4.2); -0.1497 (0.4) 530.0530.0 I-046I-046 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.3105 (3.1); 9.2931 (3.2); 9.0659 (5.4); 9.0641 (6.1); 9.0604 (5.9); 9.0586 (5.8); 8.5865 (5.1); 8.5809 (4.9); 8.5650 (5.4); 8.5595 (5.4); 8.3159 (0.4); 8.2407 (16.0); 8.0836 (6.4); 8.0818 (6.5); 8.0621 (5.9); 8.0603 (6.1); 7.9624 (4.6); 7.9583 (8.7); 7.9544 (6.0); 7.9255 (4.7); 7.9208 (8.7); 7.9163 (4.4); 7.8587 (5.8); 7.8543 (7.7); 7.8504 (4.8); 6.0913 (0.5); 6.0741 (2.5); 6.0567 (4.0); 6.0393 (2.5); 6.0220 (0.5); 5.7562 (4.9); 3.3255 (106.1); 2.6809 (0.4); 2.6765 (0.8); 2.6719 (1.1); 2.6673 (0.8); 2.6627 (0.4); 2.5255 (3.2); 2.5208 (4.6); 2.5120 (64.3); 2.5076 (132.8); 2.5030 (173.9); 2.4983 (122.3); 2.4938 (57.1); 2.3389 (0.3); 2.3343 (0.8); 2.3297 (1.1); 2.3251 (0.8); 2.3208 (0.3); 1.6245 (15.3); 1.6071 (15.3); 0.1459 (0.8); 0.0080 (6.6); -0.0001 (211.7); -0.0085 (6.5); -0.0181 (0.3); -0.1496 (0.8) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.3105 (3.1); 9.2931 (3.2); 9.0659 (5.4); 9.0641 (6.1); 9.0604 (5.9); 9.0586 (5.8); 8.5865 (5.1); 8.5809 (4.9); 8.5650 (5.4); 8.5595 (5.4); 8.3159 (0.4); 8.2407 (16.0); 8.0836 (6.4); 8.0818 (6.5); 8.0621 (5.9); 8.0603 (6.1); 7.9624 (4.6); 7.9583 (8.7); 7.9544 (6.0); 7.9255 (4.7); 7.9208 (8.7); 7.9163 (4.4); 7.8587 (5.8); 7.8543 (7.7); 7.8504 (4.8); 6.0913 (0.5); 6.0741 (2.5); 6.0567 (4.0); 6.0393 (2.5); 6.0220 (0.5); 5.7562 (4.9); 3.3255 (106.1); 2.6809 (0.4); 2.6765 (0.8); 2.6719 (1.1); 2.6673 (0.8); 2.6627 (0.4); 2.5255 (3.2); 2.5208 (4.6); 2.5120 (64.3); 2.5076 (132.8); 2.5030 (173.9); 2.4983 (122.3); 2.4938 (57.1); 2.3389 (0.3); 2.3343 (0.8); 2.3297 (1.1); 2.3251 (0.8); 2.3208 (0.3); 1.6245 (15.3); 1.6071 (15.3); 0.1459 (0.8); 0.0080 (6.6); -0.0001 (211.7); -0.0085 (6.5); -0.0181 (0.3); -0.1496 (0.8) 433.0433.0 I-047I-047 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.3113 (2.0); 9.2939 (2.0); 9.0669 (3.4); 9.0654 (3.9); 9.0615 (3.6); 9.0598 (3.7); 8.5869 (3.2); 8.5814 (3.1); 8.5655 (3.5); 8.5599 (3.4); 8.2420 (10.4); 8.0845 (4.0); 8.0828 (4.2); 8.0630 (3.7); 8.0613 (3.9); 7.8307 (9.1); 7.8261 (16.0); 7.8143 (4.5); 7.8094 (4.3); 7.8049 (1.8); 6.0955 (0.3); 6.0782 (1.6); 6.0608 (2.6); 6.0434 (1.6); 6.0261 (0.3); 5.7570 (1.6); 3.3271 (27.1); 2.6730 (0.4); 2.5266 (1.2); 2.5219 (1.8); 2.5132 (22.1); 2.5087 (45.0); 2.5041 (58.8); 2.4995 (41.0); 2.4949 (18.9); 2.3308 (0.4); 1.6275 (10.0); 1.6101 (9.9); 0.0080 (2.4); -0.0002 (72.5); -0.0086 (2.0) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.3113 (2.0); 9.2939 (2.0); 9.0669 (3.4); 9.0654 (3.9); 9.0615 (3.6); 9.0598 (3.7); 8.5869 (3.2); 8.5814 (3.1); 8.5655 (3.5); 8.5599 (3.4); 8.2420 (10.4); 8.0845 (4.0); 8.0828 (4.2); 8.0630 (3.7); 8.0613 (3.9); 7.8307 (9.1); 7.8261 (16.0); 7.8143 (4.5); 7.8094 (4.3); 7.8049 (1.8); 6.0955 (0.3); 6.0782 (1.6); 6.0608 (2.6); 6.0434 (1.6); 6.0261 (0.3); 5.7570 (1.6); 3.3271 (27.1); 2.6730 (0.4); 2.5266 (1.2); 2.5219 (1.8); 2.5132 (22.1); 2.5087 (45.0); 2.5041 (58.8); 2.4995 (41.0); 2.4949 (18.9); 2.3308 (0.4); 1.6275 (10.0); 1.6101 (9.9); 0.0080 (2.4); -0.0002 (72.5); -0.0086 (2.0) 387.0387.0 I-048I-048 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.5362 (3.1); 9.5189 (3.2); 9.0649 (5.8); 9.0630 (6.1); 9.0594 (6.3); 9.0574 (5.8); 8.5864 (5.4); 8.5809 (5.1); 8.5650 (5.8); 8.5594 (5.8); 8.2779 (3.6); 8.2730 (7.5); 8.2682 (4.8); 8.2567 (16.0); 8.2253 (4.0); 8.2219 (6.5); 8.2169 (4.7); 8.2088 (4.8); 8.2051 (6.0); 8.0865 (6.6); 8.0847 (6.4); 8.0651 (6.2); 8.0631 (6.0); 6.1267 (0.5); 6.1096 (2.3); 6.0922 (3.7); 6.0749 (2.4); 6.0574 (0.5); 5.7573 (7.1); 3.3278 (66.7); 2.6782 (0.5); 2.6736 (0.6); 2.6689 (0.5); 2.5271 (1.9); 2.5224 (2.8); 2.5137 (38.0); 2.5092 (78.2); 2.5046 (101.8); 2.4999 (71.2); 2.4953 (32.9); 2.3360 (0.4); 2.3313 (0.6); 2.3268 (0.4); 1.6558 (14.2); 1.6384 (14.1); 0.1460 (0.5); 0.0080 (4.3); -0.0002 (136.3); -0.0086 (4.1); -0.0126 (0.4); -0.1496 (0.5) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.5362 (3.1); 9.5189 (3.2); 9.0649 (5.8); 9.0630 (6.1); 9.0594 (6.3); 9.0574 (5.8); 8.5864 (5.4); 8.5809 (5.1); 8.5650 (5.8); 8.5594 (5.8); 8.2779 (3.6); 8.2730 (7.5); 8.2682 (4.8); 8.2567 (16.0); 8.2253 (4.0); 8.2219 (6.5); 8.2169 (4.7); 8.2088 (4.8); 8.2051 (6.0); 8.0865 (6.6); 8.0847 (6.4); 8.0651 (6.2); 8.0631 (6.0); 6.1267 (0.5); 6.1096 (2.3); 6.0922 (3.7); 6.0749 (2.4); 6.0574 (0.5); 5.7573 (7.1); 3.3278 (66.7); 2.6782 (0.5); 2.6736 (0.6); 2.6689 (0.5); 2.5271 (1.9); 2.5224 (2.8); 2.5137 (38.0); 2.5092 (78.2); 2.5046 (101.8); 2.4999 (71.2); 2.4953 (32.9); 2.3360 (0.4); 2.3313 (0.6); 2.3268 (0.4); 1.6558 (14.2); 1.6384 (14.1); 0.1460 (0.5); 0.0080 (4.3); -0.0002 (136.3); -0.0086 (4.1); -0.0126 (0.4); -0.1496 (0.5) 479.0479.0 I-049I-049 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.4426 (1.2); 9.4250 (1.2); 9.0338 (2.3); 9.0299 (2.2); 9.0282 (2.3); 8.5444 (1.8); 8.5388 (1.8); 8.5228 (2.0); 8.5172 (2.0); 8.1869 (2.3); 8.1323 (2.3); 8.0726 (2.1); 8.0266 (2.4); 8.0249 (2.5); 8.0051 (2.2); 8.0033 (2.4); 6.1126 (1.0); 6.0951 (1.6); 6.0776 (1.0); 5.7578 (3.6); 3.3278 (17.7); 2.5273 (0.7); 2.5226 (0.9); 2.5139 (12.6); 2.5094 (25.9); 2.5048 (34.1); 2.5002 (24.2); 2.4956 (11.4); 2.3454 (16.0); 2.3319 (0.4); 1.6285 (5.6); 1.6111 (5.6); 0.0080 (1.2); -0.0002 (40.4); -0.0086 (1.3) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.4426 (1.2); 9.4250 (1.2); 9.0338 (2.3); 9.0299 (2.2); 9.0282 (2.3); 8.5444 (1.8); 8.5388 (1.8); 8.5228 (2.0); 8.5172 (2.0); 8.1869 (2.3); 8.1323 (2.3); 8.0726 (2.1); 8.0266 (2.4); 8.0249 (2.5); 8.0051 (2.2); 8.0033 (2.4); 6.1126 (1.0); 6.0951 (1.6); 6.0776 (1.0); 5.7578 (3.6); 3.3278 (17.7); 2.5273 (0.7); 2.5226 (0.9); 2.5139 (12.6); 2.5094 (25.9); 2.5048 (34.1); 2.5002 (24.2); 2.4956 (11.4); 2.3454 (16.0); 2.3319 (0.4); 1.6285 (5.6); 1.6111 (5.6); 0.0080 (1.2); -0.0002 (40.4); -0.0086 (1.3) 435.1435.1 I-050I-050 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.4843 (2.8); 9.4677 (2.8); 8.3170 (0.5); 8.2889 (13.7); 8.2373 (16.0); 8.1938 (4.9); 8.1901 (3.4); 8.1519 (4.8); 8.0451 (3.4); 8.0405 (6.4); 8.0360 (6.2); 8.0323 (4.7); 7.9341 (2.0); 7.9304 (3.4); 7.9268 (1.9); 7.9156 (2.3); 7.9116 (3.6); 7.9080 (2.1); 7.4941 (2.1); 7.4744 (5.3); 7.4554 (4.3); 7.4448 (3.0); 7.4412 (4.1); 7.4365 (3.1); 7.4249 (1.3); 7.4199 (1.6); 7.4165 (1.1); 6.1651 (0.4); 6.1481 (2.0); 6.1311 (3.1); 6.1142 (2.0); 6.0970 (0.4); 3.3242 (63.5); 2.6810 (0.5); 2.6765 (1.0); 2.6719 (1.4); 2.6673 (1.0); 2.6627 (0.5); 2.5422 (0.5); 2.5254 (4.1); 2.5208 (5.9); 2.5121 (81.8); 2.5075 (169.0); 2.5030 (222.3); 2.4983 (156.1); 2.4937 (72.6); 2.3390 (0.5); 2.3343 (1.0); 2.3298 (1.4); 2.3252 (1.0); 2.3205 (0.5); 1.7330 (11.7); 1.7158 (11.7); 0.1460 (1.0); 0.0080 (7.4); -0.0001 (247.2); -0.0085 (7.6); -0.0197 (0.4); -0.1496 (1.0) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.4843 (2.8); 9.4677 (2.8); 8.3170 (0.5); 8.2889 (13.7); 8.2373 (16.0); 8.1938 (4.9); 8.1901 (3.4); 8.1519 (4.8); 8.0451 (3.4); 8.0405 (6.4); 8.0360 (6.2); 8.0323 (4.7); 7.9341 (2.0); 7.9304 (3.4); 7.9268 (1.9); 7.9156 (2.3); 7.9116 (3.6); 7.9080 (2.1); 7.4941 (2.1); 7.4744 (5.3); 7.4554 (4.3); 7.4448 (3.0); 7.4412 (4.1); 7.4365 (3.1); 7.4249 (1.3); 7.4199 (1.6); 7.4165 (1.1); 6.1651 (0.4); 6.1481 (2.0); 6.1311 (3.1); 6.1142 (2.0); 6.0970 (0.4); 3.3242 (63.5); 2.6810 (0.5); 2.6765 (1.0); 2.6719 (1.4); 2.6673 (1.0); 2.6627 (0.5); 2.5422 (0.5); 2.5254 (4.1); 2.5208 (5.9); 2.5121 (81.8); 2.5075 (169.0); 2.5030 (222.3); 2.4983 (156.1); 2.4937 (72.6); 2.3390 (0.5); 2.3343 (1.0); 2.3298 (1.4); 2.3252 (1.0); 2.3205 (0.5); 1.7330 (11.7); 1.7158 (11.7); 0.1460 (1.0); 0.0080 (7.4); -0.0001 (247.2); -0.0085 (7.6); -0.0197 (0.4); -0.1496 (1.0) 512.1512.1 I-051I-051 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.5197 (2.9); 9.5031 (3.0); 8.2660 (14.8); 8.1769 (5.2); 8.1731 (3.4); 8.1308 (4.9); 8.1293 (4.9); 8.0869 (16.0); 8.0470 (4.7); 8.0343 (4.8); 8.0288 (1.8); 8.0206 (5.2); 8.0119 (5.1); 8.0037 (2.0); 7.9983 (4.7); 7.9906 (0.5); 7.3220 (0.5); 7.3144 (5.1); 7.3090 (1.4); 7.2973 (1.8); 7.2921 (9.7); 7.2869 (1.7); 7.2752 (1.5); 7.2698 (4.8); 7.2623 (0.5); 6.1880 (0.4); 6.1709 (2.0); 6.1539 (3.2); 6.1369 (2.1); 6.1198 (0.4); 5.7586 (1.0); 3.3288 (30.8); 2.6788 (0.4); 2.6741 (0.5); 2.6696 (0.4); 2.5278 (1.5); 2.5231 (2.1); 2.5144 (29.7); 2.5098 (61.2); 2.5052 (80.1); 2.5006 (55.8); 2.4960 (25.4); 2.3365 (0.4); 2.3320 (0.5); 2.3273 (0.4); 1.7335 (12.3); 1.7162 (12.2); 0.0080 (2.3); -0.0002 (76.5); -0.0086 (2.2) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.5197 (2.9); 9.5031 (3.0); 8.2660 (14.8); 8.1769 (5.2); 8.1731 (3.4); 8.1308 (4.9); 8.1293 (4.9); 8.0869 (16.0); 8.0470 (4.7); 8.0343 (4.8); 8.0288 (1.8); 8.0206 (5.2); 8.0119 (5.1); 8.0037 (2.0); 7.9983 (4.7); 7.9906 (0.5); 7.3220 (0.5); 7.3144 (5.1); 7.3090 (1.4); 7.2973 (1.8); 7.2921 (9.7); 7.2869 (1.7); 7.2752 (1.5); 7.2698 (4.8); 7.2623 (0.5); 6.1880 (0.4); 6.1709 (2.0); 6.1539 (3.2); 6.1369 (2.1); 6.1198 (0.4); 5.7586 (1.0); 3.3288 (30.8); 2.6788 (0.4); 2.6741 (0.5); 2.6696 (0.4); 2.5278 (1.5); 2.5231 (2.1); 2.5144 (29.7); 2.5098 (61.2); 2.5052 (80.1); 2.5006 (55.8); 2.4960 (25.4); 2.3365 (0.4); 2.3320 (0.5); 2.3273 (0.4); 1.7335 (12.3); 1.7162 (12.2); 0.0080 (2.3); -0.0002 (76.5); -0.0086 (2.2) 496.0496.0 I-052I-052 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.6125 (3.1); 9.5951 (3.1); 9.0732 (5.6); 9.0714 (6.1); 9.0677 (6.1); 9.0659 (5.8); 8.5875 (5.1); 8.5820 (4.9); 8.5660 (5.5); 8.5605 (5.5); 8.4540 (11.1); 8.3220 (4.9); 8.2602 (16.0); 8.0913 (6.3); 8.0895 (6.3); 8.0699 (5.9); 8.0680 (5.9); 6.1617 (0.5); 6.1444 (2.4); 6.1271 (3.7); 6.1097 (2.4); 6.0923 (0.5); 5.7574 (2.9); 3.3445 (0.4); 3.3285 (94.5); 2.6781 (0.5); 2.6734 (0.7); 2.6689 (0.5); 2.5270 (2.1); 2.5223 (3.1); 2.5136 (42.4); 2.5091 (87.3); 2.5045 (114.4); 2.4999 (80.2); 2.4953 (37.3); 2.3359 (0.5); 2.3313 (0.7); 2.3268 (0.5); 1.6725 (14.3); 1.6551 (14.2); 0.0080 (2.5); -0.0002 (82.5); -0.0086 (2.4) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.6125 (3.1); 9.5951 (3.1); 9.0732 (5.6); 9.0714 (6.1); 9.0677 (6.1); 9.0659 (5.8); 8.5875 (5.1); 8.5820 (4.9); 8.5660 (5.5); 8.5605 (5.5); 8.4540 (11.1); 8.3220 (4.9); 8.2602 (16.0); 8.0913 (6.3); 8.0895 (6.3); 8.0699 (5.9); 8.0680 (5.9); 6.1617 (0.5); 6.1444 (2.4); 6.1271 (3.7); 6.1097 (2.4); 6.0923 (0.5); 5.7574 (2.9); 3.3445 (0.4); 3.3285 (94.5); 2.6781 (0.5); 2.6734 (0.7); 2.6689 (0.5); 2.5270 (2.1); 2.5223 (3.1); 2.5136 (42.4); 2.5091 (87.3); 2.5045 (114.4); 2.4999 (80.2); 2.4953 (37.3); 2.3359 (0.5); 2.3313 (0.7); 2.3268 (0.5); 1.6725 (14.3); 1.6551 (14.2); 0.0080 (2.5); -0.0002 (82.5); -0.0086 (2.4) 455.1455.1 I-053I-053 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.3869 (3.3); 9.3696 (3.5); 9.0724 (5.4); 9.0708 (6.4); 9.0671 (6.0); 9.0653 (6.1); 8.9087 (8.3); 8.9042 (8.4); 8.8571 (8.0); 8.8515 (8.1); 8.5894 (5.0); 8.5838 (4.8); 8.5679 (5.4); 8.5623 (5.3); 8.4080 (5.1); 8.4027 (8.4); 8.3976 (4.9); 8.3161 (0.4); 8.2501 (15.7); 8.0912 (6.2); 8.0896 (6.7); 8.0698 (5.8); 8.0681 (6.2); 6.1217 (0.6); 6.1046 (2.6); 6.0872 (4.2); 6.0698 (2.6); 6.0525 (0.5); 5.7565 (2.4); 4.4263 (0.3); 3.5685 (3.4); 3.3255 (107.4); 2.8914 (0.4); 2.7317 (0.3); 2.6809 (0.4); 2.6763 (0.9); 2.6718 (1.2); 2.6672 (0.9); 2.6628 (0.4); 2.5253 (3.4); 2.5206 (5.0); 2.5118 (68.0); 2.5074 (140.5); 2.5029 (185.3); 2.4983 (131.1); 2.4938 (61.6); 2.3342 (0.8); 2.3297 (1.1); 2.3251 (0.8); 2.3207 (0.4); 1.9806 (0.4); 1.9532 (0.4); 1.6371 (16.0); 1.6197 (15.9); 0.1459 (0.5); 0.0080 (4.0); -0.0002 (129.1); -0.0085 (4.0); -0.1496 (0.5) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.3869 (3.3); 9.3696 (3.5); 9.0724 (5.4); 9.0708 (6.4); 9.0671 (6.0); 9.0653 (6.1); 8.9087 (8.3); 8.9042 (8.4); 8.8571 (8.0); 8.8515 (8.1); 8.5894 (5.0); 8.5838 (4.8); 8.5679 (5.4); 8.5623 (5.3); 8.4080 (5.1); 8.4027 (8.4); 8.3976 (4.9); 8.3161 (0.4); 8.2501 (15.7); 8.0912 (6.2); 8.0896 (6.7); 8.0698 (5.8); 8.0681 (6.2); 6.1217 (0.6); 6.1046 (2.6); 6.0872 (4.2); 6.0698 (2.6); 6.0525 (0.5); 5.7565 (2.4); 4.4263 (0.3); 3.5685 (3.4); 3.3255 (107.4); 2.8914 (0.4); 2.7317 (0.3); 2.6809 (0.4); 2.6763 (0.9); 2.6718 (1.2); 2.6672 (0.9); 2.6628 (0.4); 2.5253 (3.4); 2.5206 (5.0); 2.5118 (68.0); 2.5074 (140.5); 2.5029 (185.3); 2.4983 (131.1); 2.4938 (61.6); 2.3342 (0.8); 2.3297 (1.1); 2.3251 (0.8); 2.3207 (0.4); 1.9806 (0.4); 1.9532 (0.4); 1.6371 (16.0); 1.6197 (15.9); 0.1459 (0.5); 0.0080 (4.0); -0.0002 (129.1); -0.0085 (4.0); -0.1496 (0.5) 400.1400.1 I-054I-054 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 10.2835 (3.1); 9.3842 (1.2); 9.3666 (1.3); 8.3426 (2.2); 8.3374 (2.2); 8.3361 (2.2); 8.1247 (7.3); 8.0833 (2.3); 8.0569 (2.1); 7.8816 (0.9); 7.8752 (0.8); 7.8596 (2.3); 7.8531 (2.4); 7.8327 (3.2); 7.8106 (1.2); 5.9542 (0.9); 5.9366 (1.4); 5.9191 (0.9); 5.7565 (3.2); 4.0380 (0.4); 4.0201 (0.4); 3.3279 (22.4); 3.0849 (16.0); 2.6758 (0.4); 2.6713 (0.5); 2.6668 (0.4); 2.5248 (1.5); 2.5200 (2.2); 2.5113 (29.8); 2.5069 (61.5); 2.5024 (81.6); 2.4978 (58.4); 2.4933 (27.8); 2.3337 (0.4); 2.3291 (0.5); 2.3245 (0.4); 2.0092 (0.3); 1.9891 (2.1); 1.6340 (5.3); 1.6166 (5.3); 1.2587 (0.7); 1.2345 (3.4); 1.1930 (0.6); 1.1752 (1.0); 1.1574 (0.5); 0.8538 (0.7); 0.8366 (0.3); 0.0080 (0.4); -0.0002 (14.2); -0.0085 (0.4) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 10.2835 (3.1); 9.3842 (1.2); 9.3666 (1.3); 8.3426 (2.2); 8.3374 (2.2); 8.3361 (2.2); 8.1247 (7.3); 8.0833 (2.3); 8.0569 (2.1); 7.8816 (0.9); 7.8752 (0.8); 7.8596 (2.3); 7.8531 (2.4); 7.8327 (3.2); 7.8106 (1.2); 5.9542 (0.9); 5.9366 (1.4); 5.9191 (0.9); 5.7565 (3.2); 4.0380 (0.4); 4.0201 (0.4); 3.3279 (22.4); 3.0849 (16.0); 2.6758 (0.4); 2.6713 (0.5); 2.6668 (0.4); 2.5248 (1.5); 2.5200 (2.2); 2.5113 (29.8); 2.5069 (61.5); 2.5024 (81.6); 2.4978 (58.4); 2.4933 (27.8); 2.3337 (0.4); 2.3291 (0.5); 2.3245 (0.4); 2.0092 (0.3); 1.9891 (2.1); 1.6340 (5.3); 1.6166 (5.3); 1.2587 (0.7); 1.2345 (3.4); 1.1930 (0.6); 1.1752 (1.0); 1.1574 (0.5); 0.8538 (0.7); 0.8366 (0.3); 0.0080 (0.4); -0.0002 (14.2); -0.0085 (0.4) 489.0489.0 I-055I-055 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.4245 (3.1); 9.4072 (3.2); 8.3357 (3.9); 8.3166 (5.7); 8.3148 (6.1); 8.2958 (6.5); 8.2437 (16.0); 8.2011 (6.1); 8.1991 (7.2); 8.1802 (5.0); 8.1781 (4.8); 8.1450 (6.0); 8.1414 (4.3); 8.1355 (6.4); 8.1335 (6.3); 8.1167 (5.3); 8.1146 (5.1); 8.0948 (5.9); 8.0609 (5.3); 5.9726 (0.5); 5.9554 (2.5); 5.9381 (3.9); 5.9208 (2.5); 5.9035 (0.5); 4.0566 (0.7); 4.0388 (2.3); 4.0210 (2.3); 4.0032 (0.8); 3.3276 (69.0); 2.6773 (0.6); 2.6728 (0.8); 2.6681 (0.6); 2.5263 (2.4); 2.5215 (3.6); 2.5128 (47.0); 2.5084 (97.5); 2.5038 (128.2); 2.4992 (89.7); 2.4946 (41.3); 2.3352 (0.5); 2.3306 (0.8); 2.3261 (0.6); 1.9899 (10.2); 1.9104 (3.9); 1.6749 (15.2); 1.6575 (15.1); 1.3974 (0.7); 1.2335 (0.4); 1.1938 (2.8); 1.1760 (5.6); 1.1582 (2.7); 0.0080 (2.2); -0.0002 (70.5); -0.0085 (2.0) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.4245 (3.1); 9.4072 (3.2); 8.3357 (3.9); 8.3166 (5.7); 8.3148 (6.1); 8.2958 (6.5); 8.2437 (16.0); 8.2011 (6.1); 8.1991 (7.2); 8.1802 (5.0); 8.1781 (4.8); 8.1450 (6.0); 8.1414 (4.3); 8.1355 (6.4); 8.1335 (6.3); 8.1167 (5.3); 8.1146 (5.1); 8.0948 (5.9); 8.0609 (5.3); 5.9726 (0.5); 5.9554 (2.5); 5.9381 (3.9); 5.9208 (2.5); 5.9035 (0.5); 4.0566 (0.7); 4.0388 (2.3); 4.0210 (2.3); 4.0032 (0.8); 3.3276 (69.0); 2.6773 (0.6); 2.6728 (0.8); 2.6681 (0.6); 2.5263 (2.4); 2.5215 (3.6); 2.5128 (47.0); 2.5084 (97.5); 2.5038 (128.2); 2.4992 (89.7); 2.4946 (41.3); 2.3352 (0.5); 2.3306 (0.8); 2.3261 (0.6); 1.9899 (10.2); 1.9104 (3.9); 1.6749 (15.2); 1.6575 (15.1); 1.3974 (0.7); 1.2335 (0.4); 1.1938 (2.8); 1.1760 (5.6); 1.1582 (2.7); 0.0080 (2.2); -0.0002 (70.5); -0.0085 (2.0) 421.1421.1 I-056I-056 I-056: 1H-ЯМР(600.4 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.5758 (1.2); 9.5640 (1.3); 9.0319 (2.0); 9.0307 (2.2); 9.0282 (2.2); 9.0270 (2.1); 8.5358 (1.8); 8.5321 (1.8); 8.5215 (1.9); 8.5178 (1.9); 8.4729 (4.3); 8.3159 (1.9); 8.0229 (2.3); 8.0217 (2.3); 8.0086 (2.2); 8.0074 (2.2); 6.1389 (1.0); 6.1272 (1.6); 6.1155 (1.0); 4.0364 (0.6); 4.0245 (0.6); 3.3083 (58.2); 2.6138 (0.4); 2.5228 (1.0); 2.5197 (1.2); 2.5166 (1.2); 2.5079 (22.9); 2.5048 (49.0); 2.5018 (68.2); 2.4987 (49.9); 2.4957 (23.4); 2.3857 (0.4); 2.3470 (16.0); 1.9885 (2.5); 1.9073 (1.8); 1.6465 (5.6); 1.6350 (5.6); 1.3980 (0.4); 1.1875 (0.7); 1.1756 (1.4); 1.1638 (0.7); -0.0001 (2.2)I-056: 1 H-NMR(600.4 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.5758 (1.2); 9.5640 (1.3); 9.0319 (2.0); 9.0307 (2.2); 9.0282 (2.2); 9.0270 (2.1); 8.5358 (1.8); 8.5321 (1.8); 8.5215 (1.9); 8.5178 (1.9); 8.4729 (4.3); 8.3159 (1.9); 8.0229 (2.3); 8.0217 (2.3); 8.0086 (2.2); 8.0074 (2.2); 6.1389 (1.0); 6.1272 (1.6); 6.1155 (1.0); 4.0364 (0.6); 4.0245 (0.6); 3.3083 (58.2); 2.6138 (0.4); 2.5228 (1.0); 2.5197 (1.2); 2.5166 (1.2); 2.5079 (22.9); 2.5048 (49.0); 2.5018 (68.2); 2.4987 (49.9); 2.4957 (23.4); 2.3857 (0.4); 2.3470 (16.0); 1.9885 (2.5); 1.9073 (1.8); 1.6465 (5.6); 1.6350 (5.6); 1.3980 (0.4); 1.1875 (0.7); 1.1756 (1.4); 1.1638 (0.7); -0.0001 (2.2) 469.0469.0 I-057I-057 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 1.694 (15.84), 1.711 (16.00), 2.074 (2.79), 3.915 (0.99), 6.003 (0.57), 6.020 (2.56), 6.037 (3.91), 6.054 (2.56), 6.071 (0.57), 7.458 (0.74), 7.462 (1.13), 7.477 (3.68), 7.480 (4.19), 7.484 (4.12), 7.492 (8.02), 7.499 (4.37), 7.503 (4.27), 7.508 (4.11), 7.522 (1.36), 7.526 (0.90), 7.826 (3.56), 7.831 (3.52), 7.840 (4.63), 7.844 (4.91), 7.848 (4.07), 7.857 (3.40), 7.862 (3.15), 8.054 (4.75), 8.091 (6.57), 8.136 (6.24), 8.377 (8.57), 9.509 (3.89), 9.526 (3.81) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 1.694 (15.84), 1.711 (16.00), 2.074 (2.79), 3.915 (0.99), 6.003 (0.57), 6.020 (2.56), 6.037 (3.91), 6.054 (2.56), 6.071 (0.57), 7.458 (0 .74 ), 7.462 (1.13), 7.477 (3.68), 7.480 (4.19), 7.484 (4.12), 7.492 (8.02), 7.499 (4.37), 7.503 (4.27), 7.508 (4.11), 7.522 (1.36), 7.526 (0.90 ), 7.826 (3.56), 7.831 (3.52), 7.840 (4.63), 7.844 (4.91), 7.848 (4.07), 7.857 (3.40), 7.862 (3.15), 8.054 (4.75), 8.091 (6.57), 8.136 (6.24 ), 8.377 (8.57), 9.509 (3.89), 9.526 (3.81) 436.0436.0 I-058I-058 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 1.699 (15.85), 1.716 (16.00), 2.075 (1.00), 6.010 (0.57), 6.027 (2.58), 6.044 (3.95), 6.062 (2.60), 6.079 (0.60), 7.458 (0.75), 7.462 (1.17), 7.477 (3.80), 7.481 (4.38), 7.484 (4.35), 7.492 (8.56), 7.500 (4.61), 7.504 (4.51), 7.508 (4.37), 7.522 (1.44), 7.527 (0.94), 7.828 (3.83), 7.834 (3.68), 7.842 (4.87), 7.845 (4.90), 7.846 (5.04), 7.850 (4.21), 7.859 (3.65), 7.864 (3.40), 7.881 (2.67), 7.905 (4.65), 7.931 (2.74), 8.028 (6.58), 8.378 (11.37), 9.489 (3.72), 9.506 (3.67) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 1.699 (15.85), 1.716 (16.00), 2.075 (1.00), 6.010 (0.57), 6.027 (2.58), 6.044 (3.95), 6.062 (2.60), 6.079 (0.60), 7.458 (0.75), 7.462 (1 .17 ), 7.477 (3.80), 7.481 (4.38), 7.484 (4.35), 7.492 (8.56), 7.500 (4.61), 7.504 (4.51), 7.508 (4.37), 7.522 (1.44), 7.527 (0.94), 7.828 (3.83 ), 7.834 (3.68), 7.842 (4.87), 7.845 (4.90), 7.846 (5.04), 7.850 (4.21), 7.859 (3.65), 7.864 (3.40), 7.881 (2.67), 7.905 (4.65), 7.931 (2.74 ), 8.028 (6.58), 8.378 (11.37), 9.489 (3.72), 9.506 (3.67) 420.0420.0 I-059I-059 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 10.6290 (0.7); 10.5652 (0.4); 9.4113 (3.0); 9.3938 (3.1); 8.1685 (16.0); 8.0914 (5.7); 8.0879 (4.2); 8.0574 (7.6); 8.0537 (5.6); 8.0373 (12.3); 8.0176 (5.1); 7.5130 (6.9); 7.4944 (6.3); 7.0628 (6.8); 7.0424 (6.4); 6.0686 (0.5); 6.0514 (2.2); 6.0340 (3.5); 6.0166 (2.2); 5.9994 (0.5); 5.1047 (1.1); 5.0959 (1.0); 5.0821 (1.3); 5.0733 (3.1); 5.0672 (1.2); 5.0595 (0.7); 5.0508 (3.4); 5.0448 (3.2); 5.0359 (0.6); 5.0281 (1.4); 5.0224 (3.4); 5.0134 (1.1); 5.0000 (1.2); 4.9910 (1.1); 4.9687 (0.4); 4.5532 (1.4); 3.3279 (71.3); 3.3133 (0.3); 3.2412 (0.5); 2.6776 (0.4); 2.6732 (0.6); 2.6686 (0.4); 2.5266 (1.4); 2.5219 (2.2); 2.5133 (31.4); 2.5088 (65.2); 2.5042 (86.0); 2.4996 (60.2); 2.4950 (27.7); 2.4820 (2.4); 2.3356 (0.4); 2.3310 (0.5); 2.3264 (0.4); 2.1192 (4.2); 2.0876 (0.5); 1.6754 (12.9); 1.6581 (12.8); 1.3964 (0.4); 1.1422 (9.7); 1.0881 (4.9); 1.0384 (3.3); 1.0100 (0.6); 0.8837 (0.6); 0.8655 (1.2); 0.8476 (0.6); 0.8399 (1.7); 0.8226 (1.6); 0.8173 (0.4); 0.7986 (0.6); -0.0002 (7.5) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 10.6290 (0.7); 10.5652 (0.4); 9.4113 (3.0); 9.3938 (3.1); 8.1685 (16.0); 8.0914 (5.7); 8.0879 (4.2); 8.0574 (7.6); 8.0537 (5.6); 8.0373 (12.3); 8.0176 (5.1); 7.5130 (6.9); 7.4944 (6.3); 7.0628 (6.8); 7.0424 (6.4); 6.0686 (0.5); 6.0514 (2.2); 6.0340 (3.5); 6.0166 (2.2); 5.9994 (0.5); 5.1047 (1.1); 5.0959 (1.0); 5.0821 (1.3); 5.0733 (3.1); 5.0672 (1.2); 5.0595 (0.7); 5.0508 (3.4); 5.0448 (3.2); 5.0359 (0.6); 5.0281 (1.4); 5.0224 (3.4); 5.0134 (1.1); 5.0000 (1.2); 4.9910 (1.1); 4.9687 (0.4); 4.5532 (1.4); 3.3279 (71.3); 3.3133 (0.3); 3.2412 (0.5); 2.6776 (0.4); 2.6732 (0.6); 2.6686 (0.4); 2.5266 (1.4); 2.5219 (2.2); 2.5133 (31.4); 2.5088 (65.2); 2.5042 (86.0); 2.4996 (60.2); 2.4950 (27.7); 2.4820 (2.4); 2.3356 (0.4); 2.3310 (0.5); 2.3264 (0.4); 2.1192 (4.2); 2.0876 (0.5); 1.6754 (12.9); 1.6581 (12.8); 1.3964 (0.4); 1.1422 (9.7); 1.0881 (4.9); 1.0384 (3.3); 1.0100 (0.6); 0.8837 (0.6); 0.8655 (1.2); 0.8476 (0.6); 0.8399 (1.7); 0.8226 (1.6); 0.8173 (0.4); 0.7986 (0.6); -0.0002 (7.5) 494.1494.1 I-060I-060 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.3618 (3.6); 9.3440 (3.7); 8.3695 (5.3); 8.3673 (5.4); 8.3634 (6.0); 8.3610 (5.1); 8.3158 (0.4); 8.1219 (15.2); 8.1093 (7.0); 8.0512 (8.7); 7.8386 (1.2); 7.8323 (0.8); 7.8162 (7.7); 7.8093 (15.8); 7.7866 (1.3); 5.9289 (0.6); 5.9114 (2.7); 5.8939 (4.3); 5.8763 (2.7); 5.8589 (0.6); 5.0464 (3.2); 5.0130 (6.6); 4.9795 (3.4); 3.3258 (69.0); 2.6769 (0.6); 2.6724 (0.9); 2.6680 (0.6); 2.5259 (2.5); 2.5210 (3.8); 2.5124 (53.2); 2.5080 (107.7); 2.5035 (140.6); 2.4989 (99.0); 2.4944 (46.2); 2.3348 (0.6); 2.3303 (0.9); 2.3257 (0.6); 1.6309 (16.0); 1.6135 (15.8); 1.2351 (0.5); 0.0081 (0.3); -0.0002 (10.2) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.3618 (3.6); 9.3440 (3.7); 8.3695 (5.3); 8.3673 (5.4); 8.3634 (6.0); 8.3610 (5.1); 8.3158 (0.4); 8.1219 (15.2); 8.1093 (7.0); 8.0512 (8.7); 7.8386 (1.2); 7.8323 (0.8); 7.8162 (7.7); 7.8093 (15.8); 7.7866 (1.3); 5.9289 (0.6); 5.9114 (2.7); 5.8939 (4.3); 5.8763 (2.7); 5.8589 (0.6); 5.0464 (3.2); 5.0130 (6.6); 4.9795 (3.4); 3.3258 (69.0); 2.6769 (0.6); 2.6724 (0.9); 2.6680 (0.6); 2.5259 (2.5); 2.5210 (3.8); 2.5124 (53.2); 2.5080 (107.7); 2.5035 (140.6); 2.4989 (99.0); 2.4944 (46.2); 2.3348 (0.6); 2.3303 (0.9); 2.3257 (0.6); 1.6309 (16.0); 1.6135 (15.8); 1.2351 (0.5); 0.0081 (0.3); -0.0002 (10.2) 544.0544.0 I-061I-061 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.4264 (3.4); 9.4088 (3.4); 8.9401 (6.2); 8.9356 (5.9); 8.9345 (6.0); 8.7368 (3.4); 8.7264 (3.4); 8.4361 (4.2); 8.4303 (4.0); 8.4148 (4.5); 8.4090 (4.5); 8.3163 (1.7); 8.1938 (16.0); 8.1414 (6.3); 8.0924 (6.3); 8.0570 (5.6); 7.9625 (6.5); 7.9411 (6.1); 6.1184 (0.5); 6.1011 (2.4); 6.0837 (3.8); 6.0662 (2.4); 6.0484 (0.5); 4.0379 (0.7); 4.0202 (0.7); 3.3241 (167.2); 3.3001 (0.6); 2.9133 (0.4); 2.9036 (1.2); 2.8939 (1.7); 2.8853 (2.7); 2.8755 (2.7); 2.8671 (1.6); 2.8573 (1.3); 2.8472 (0.4); 2.6803 (0.8); 2.6759 (1.7); 2.6713 (2.3); 2.6668 (1.7); 2.6622 (0.8); 2.5248 (7.2); 2.5201 (11.0); 2.5114 (136.3); 2.5070 (278.0); 2.5024 (364.3); 2.4978 (259.6); 2.4933 (123.8); 2.3383 (0.7); 2.3338 (1.6); 2.3292 (2.2); 2.3247 (1.6); 2.3201 (0.8); 1.9891 (2.9); 1.6525 (14.7); 1.6352 (14.6); 1.3977 (1.3); 1.2348 (0.5); 1.1930 (0.8); 1.1752 (1.6); 1.1574 (0.8); 0.7563 (1.6); 0.7436 (4.1); 0.7382 (6.2); 0.7262 (5.6); 0.7200 (4.8); 0.7088 (2.2); 0.6161 (2.2); 0.6056 (6.3); 0.5991 (5.3); 0.5955 (5.1); 0.5898 (4.5); 0.5774 (1.5); 0.1458 (1.0); 0.0167 (0.3); 0.0160 (0.4); 0.0130 (0.8); 0.0079 (8.6); -0.0002 (252.1); -0.0086 (8.5); -0.0151 (0.6); -0.1497 (1.0) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.4264 (3.4); 9.4088 (3.4); 8.9401 (6.2); 8.9356 (5.9); 8.9345 (6.0); 8.7368 (3.4); 8.7264 (3.4); 8.4361 (4.2); 8.4303 (4.0); 8.4148 (4.5); 8.4090 (4.5); 8.3163 (1.7); 8.1938 (16.0); 8.1414 (6.3); 8.0924 (6.3); 8.0570 (5.6); 7.9625 (6.5); 7.9411 (6.1); 6.1184 (0.5); 6.1011 (2.4); 6.0837 (3.8); 6.0662 (2.4); 6.0484 (0.5); 4.0379 (0.7); 4.0202 (0.7); 3.3241 (167.2); 3.3001 (0.6); 2.9133 (0.4); 2.9036 (1.2); 2.8939 (1.7); 2.8853 (2.7); 2.8755 (2.7); 2.8671 (1.6); 2.8573 (1.3); 2.8472 (0.4); 2.6803 (0.8); 2.6759 (1.7); 2.6713 (2.3); 2.6668 (1.7); 2.6622 (0.8); 2.5248 (7.2); 2.5201 (11.0); 2.5114 (136.3); 2.5070 (278.0); 2.5024 (364.3); 2.4978 (259.6); 2.4933 (123.8); 2.3383 (0.7); 2.3338 (1.6); 2.3292 (2.2); 2.3247 (1.6); 2.3201 (0.8); 1.9891 (2.9); 1.6525 (14.7); 1.6352 (14.6); 1.3977 (1.3); 1.2348 (0.5); 1.1930 (0.8); 1.1752 (1.6); 1.1574 (0.8); 0.7563 (1.6); 0.7436 (4.1); 0.7382 (6.2); 0.7262 (5.6); 0.7200 (4.8); 0.7088 (2.2); 0.6161 (2.2); 0.6056 (6.3); 0.5991 (5.3); 0.5955 (5.1); 0.5898 (4.5); 0.5774 (1.5); 0.1458 (1.0); 0.0167 (0.3); 0.0160 (0.4); 0.0130 (0.8); 0.0079 (8.6); -0.0002 (252.1); -0.0086 (8.5); -0.0151 (0.6); -0.1497 (1.0) 479.2479.2 I-062I-062 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.4731 (3.0); 9.4557 (3.1); 9.0520 (5.9); 9.0474 (5.9); 9.0460 (5.8); 8.5853 (4.7); 8.5792 (4.5); 8.5637 (5.2); 8.5576 (5.2); 8.2544 (16.0); 8.1707 (5.7); 8.1669 (4.0); 8.1560 (6.1); 8.1548 (6.3); 8.1345 (5.7); 8.1331 (6.1); 8.1235 (5.6); 8.0679 (5.1); 6.1547 (0.5); 6.1375 (2.3); 6.1201 (3.7); 6.1028 (2.4); 6.0856 (0.5); 3.3864 (40.7); 3.3276 (103.5); 2.6770 (0.6); 2.6725 (0.8); 2.6680 (0.6); 2.5261 (2.5); 2.5214 (3.4); 2.5127 (48.9); 2.5082 (102.4); 2.5036 (135.5); 2.4990 (95.2); 2.4944 (44.4); 2.3349 (0.6); 2.3304 (0.8); 2.3258 (0.6); 2.0872 (7.2); 1.6681 (14.1); 1.6507 (14.0); 0.0081 (0.7); -0.0002 (28.0); -0.0085 (0.8) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.4731 (3.0); 9.4557 (3.1); 9.0520 (5.9); 9.0474 (5.9); 9.0460 (5.8); 8.5853 (4.7); 8.5792 (4.5); 8.5637 (5.2); 8.5576 (5.2); 8.2544 (16.0); 8.1707 (5.7); 8.1669 (4.0); 8.1560 (6.1); 8.1548 (6.3); 8.1345 (5.7); 8.1331 (6.1); 8.1235 (5.6); 8.0679 (5.1); 6.1547 (0.5); 6.1375 (2.3); 6.1201 (3.7); 6.1028 (2.4); 6.0856 (0.5); 3.3864 (40.7); 3.3276 (103.5); 2.6770 (0.6); 2.6725 (0.8); 2.6680 (0.6); 2.5261 (2.5); 2.5214 (3.4); 2.5127 (48.9); 2.5082 (102.4); 2.5036 (135.5); 2.4990 (95.2); 2.4944 (44.4); 2.3349 (0.6); 2.3304 (0.8); 2.3258 (0.6); 2.0872 (7.2); 1.6681 (14.1); 1.6507 (14.0); 0.0081 (0.7); -0.0002 (28.0); -0.0085 (0.8) 474.2474.2 I-063I-063 I-063: 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.3513 (3.3); 9.3339 (3.4); 9.0699 (5.5); 9.0685 (6.2); 9.0647 (6.1); 9.0630 (6.0); 8.9456 (8.4); 8.9406 (8.7); 8.8925 (8.5); 8.8877 (8.8); 8.8805 (0.5); 8.8755 (0.4); 8.6009 (0.4); 8.5962 (0.4); 8.5884 (5.0); 8.5829 (4.8); 8.5670 (5.4); 8.5614 (5.4); 8.5269 (5.1); 8.5219 (9.5); 8.5170 (5.0); 8.3161 (0.4); 8.2466 (16.0); 8.2295 (0.4); 8.0889 (6.3); 8.0873 (6.6); 8.0674 (5.9); 8.0658 (6.2); 7.3657 (0.6); 7.3500 (0.6); 7.3472 (0.6); 7.1050 (0.4); 7.1011 (0.3); 7.0835 (0.6); 7.0662 (0.4); 7.0623 (0.4); 6.8624 (0.5); 6.8593 (0.6); 6.8436 (0.8); 6.8408 (0.9); 6.8252 (0.4); 6.8221 (0.4); 6.7193 (0.9); 6.7165 (0.8); 6.6988 (0.8); 6.6961 (0.8); 6.1104 (0.6); 6.0933 (2.6); 6.0758 (4.1); 6.0584 (2.6); 6.0411 (0.6); 4.2504 (0.3); 4.2361 (0.3); 4.2299 (0.6); 4.2232 (0.5); 4.2090 (0.5); 4.2017 (0.5); 4.1485 (0.4); 4.1408 (0.4); 4.1317 (0.4); 4.1229 (0.5); 4.0381 (0.4); 4.0204 (0.4); 3.9275 (0.4); 3.9145 (0.7); 3.9009 (0.4); 3.3240 (35.3); 2.9859 (0.8); 2.9135 (0.8); 2.6805 (0.5); 2.6761 (0.9); 2.6716 (1.3); 2.6671 (0.9); 2.6624 (0.5); 2.5251 (4.0); 2.5204 (5.8); 2.5117 (69.0); 2.5073 (139.8); 2.5027 (185.0); 2.4981 (134.3); 2.4936 (64.6); 2.3388 (0.4); 2.3341 (0.8); 2.3295 (1.2); 2.3250 (0.8); 2.3208 (0.4); 2.0157 (0.3); 2.0027 (0.4); 1.9944 (0.4); 1.9894 (1.8); 1.9813 (0.4); 1.7653 (0.3); 1.6306 (15.6); 1.6132 (15.5); 1.2447 (0.5); 1.2348 (0.5); 1.1931 (0.5); 1.1753 (0.9); 1.1575 (0.4); -0.0002 (4.3)I-063: 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.3513 (3.3); 9.3339 (3.4); 9.0699 (5.5); 9.0685 (6.2); 9.0647 (6.1); 9.0630 (6.0); 8.9456 (8.4); 8.9406 (8.7); 8.8925 (8.5); 8.8877 (8.8); 8.8805 (0.5); 8.8755 (0.4); 8.6009 (0.4); 8.5962 (0.4); 8.5884 (5.0); 8.5829 (4.8); 8.5670 (5.4); 8.5614 (5.4); 8.5269 (5.1); 8.5219 (9.5); 8.5170 (5.0); 8.3161 (0.4); 8.2466 (16.0); 8.2295 (0.4); 8.0889 (6.3); 8.0873 (6.6); 8.0674 (5.9); 8.0658 (6.2); 7.3657 (0.6); 7.3500 (0.6); 7.3472 (0.6); 7.1050 (0.4); 7.1011 (0.3); 7.0835 (0.6); 7.0662 (0.4); 7.0623 (0.4); 6.8624 (0.5); 6.8593 (0.6); 6.8436 (0.8); 6.8408 (0.9); 6.8252 (0.4); 6.8221 (0.4); 6.7193 (0.9); 6.7165 (0.8); 6.6988 (0.8); 6.6961 (0.8); 6.1104 (0.6); 6.0933 (2.6); 6.0758 (4.1); 6.0584 (2.6); 6.0411 (0.6); 4.2504 (0.3); 4.2361 (0.3); 4.2299 (0.6); 4.2232 (0.5); 4.2090 (0.5); 4.2017 (0.5); 4.1485 (0.4); 4.1408 (0.4); 4.1317 (0.4); 4.1229 (0.5); 4.0381 (0.4); 4.0204 (0.4); 3.9275 (0.4); 3.9145 (0.7); 3.9009 (0.4); 3.3240 (35.3); 2.9859 (0.8); 2.9135 (0.8); 2.6805 (0.5); 2.6761 (0.9); 2.6716 (1.3); 2.6671 (0.9); 2.6624 (0.5); 2.5251 (4.0); 2.5204 (5.8); 2.5117 (69.0); 2.5073 (139.8); 2.5027 (185.0); 2.4981 (134.3); 2.4936 (64.6); 2.3388 (0.4); 2.3341 (0.8); 2.3295 (1.2); 2.3250 (0.8); 2.3208 (0.4); 2.0157 (0.3); 2.0027 (0.4); 1.9944 (0.4); 1.9894 (1.8); 1.9813 (0.4); 1.7653 (0.3); 1.6306 (15.6); 1.6132 (15.5); 1.2447 (0.5); 1.2348 (0.5); 1.1931 (0.5); 1.1753 (0.9); 1.1575 (0.4); -0.0002 (4.3) 446.1446.1 I-064I-064 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.5204 (3.5); 9.5033 (3.6); 8.4617 (4.1); 8.4414 (7.0); 8.4219 (5.7); 8.2519 (16.0); 8.2440 (6.6); 8.2428 (7.2); 8.2236 (5.6); 8.2222 (5.6); 8.1900 (6.6); 8.1448 (13.0); 8.1273 (5.9); 8.1257 (5.8); 8.0721 (5.9); 6.1067 (0.6); 6.0896 (2.6); 6.0724 (4.0); 6.0551 (2.6); 6.0379 (0.5); 3.4035 (46.8); 3.3274 (15.6); 2.9988 (0.9); 2.6782 (0.4); 2.6737 (0.5); 2.6691 (0.3); 2.5270 (1.7); 2.5136 (27.8); 2.5092 (55.2); 2.5047 (72.1); 2.5001 (52.4); 2.4956 (25.4); 2.3360 (0.3); 2.3315 (0.4); 2.0879 (0.6); 1.6919 (15.2); 1.6745 (15.0); -0.0002 (3.0) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.5204 (3.5); 9.5033 (3.6); 8.4617 (4.1); 8.4414 (7.0); 8.4219 (5.7); 8.2519 (16.0); 8.2440 (6.6); 8.2428 (7.2); 8.2236 (5.6); 8.2222 (5.6); 8.1900 (6.6); 8.1448 (13.0); 8.1273 (5.9); 8.1257 (5.8); 8.0721 (5.9); 6.1067 (0.6); 6.0896 (2.6); 6.0724 (4.0); 6.0551 (2.6); 6.0379 (0.5); 3.4035 (46.8); 3.3274 (15.6); 2.9988 (0.9); 2.6782 (0.4); 2.6737 (0.5); 2.6691 (0.3); 2.5270 (1.7); 2.5136 (27.8); 2.5092 (55.2); 2.5047 (72.1); 2.5001 (52.4); 2.4956 (25.4); 2.3360 (0.3); 2.3315 (0.4); 2.0879 (0.6); 1.6919 (15.2); 1.6745 (15.0); -0.0002 (3.0) 474.2474.2 I-065I-065 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.3996 (1.1); 9.3821 (1.1); 8.7081 (1.9); 8.7028 (1.9); 8.3672 (4.1); 8.2896 (1.2); 8.2841 (1.2); 8.2681 (1.3); 8.2626 (1.3); 8.1907 (0.6); 8.1812 (5.0); 8.1233 (2.1); 8.0654 (2.2); 8.0611 (2.2); 8.0560 (2.0); 7.9187 (2.0); 7.8973 (1.8); 7.6692 (0.5); 6.0640 (0.8); 6.0468 (1.2); 6.0293 (0.8); 5.7568 (0.4); 3.9999 (1.6); 3.9457 (16.0); 3.3229 (25.7); 2.6758 (0.6); 2.6712 (0.9); 2.6667 (0.6); 2.5247 (2.6); 2.5200 (3.9); 2.5112 (50.4); 2.5068 (102.1); 2.5022 (134.8); 2.4976 (98.0); 2.4931 (47.5); 2.3335 (0.6); 2.3290 (0.8); 2.3245 (0.6); 2.0084 (0.5); 1.9898 (0.5); 1.6497 (4.8); 1.6323 (4.7); 1.2346 (3.4); 0.8539 (0.8); -0.0002 (1.3) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.3996 (1.1); 9.3821 (1.1); 8.7081 (1.9); 8.7028 (1.9); 8.3672 (4.1); 8.2896 (1.2); 8.2841 (1.2); 8.2681 (1.3); 8.2626 (1.3); 8.1907 (0.6); 8.1812 (5.0); 8.1233 (2.1); 8.0654 (2.2); 8.0611 (2.2); 8.0560 (2.0); 7.9187 (2.0); 7.8973 (1.8); 7.6692 (0.5); 6.0640 (0.8); 6.0468 (1.2); 6.0293 (0.8); 5.7568 (0.4); 3.9999 (1.6); 3.9457 (16.0); 3.3229 (25.7); 2.6758 (0.6); 2.6712 (0.9); 2.6667 (0.6); 2.5247 (2.6); 2.5200 (3.9); 2.5112 (50.4); 2.5068 (102.1); 2.5022 (134.8); 2.4976 (98.0); 2.4931 (47.5); 2.3335 (0.6); 2.3290 (0.8); 2.3245 (0.6); 2.0084 (0.5); 1.9898 (0.5); 1.6497 (4.8); 1.6323 (4.7); 1.2346 (3.4); 0.8539 (0.8); -0.0002 (1.3) 453.2453.2 I-066I-066 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.5023 (3.8); 9.4853 (3.9); 9.1104 (6.6); 9.1065 (6.8); 9.1050 (6.5); 8.6458 (5.1); 8.6403 (5.0); 8.6244 (5.5); 8.6189 (5.6); 8.1303 (10.2); 8.1255 (7.3); 8.1104 (6.5); 8.1091 (6.5); 8.0814 (6.5); 8.0594 (6.9); 6.0842 (0.6); 6.0671 (2.9); 6.0499 (4.6); 6.0326 (2.9); 6.0154 (0.6); 3.3250 (29.4); 2.6774 (0.7); 2.6729 (1.0); 2.6685 (0.7); 2.5264 (2.8); 2.5217 (4.1); 2.5130 (54.1); 2.5085 (110.9); 2.5040 (147.5); 2.4994 (107.7); 2.4950 (52.7); 2.3354 (0.7); 2.3308 (0.9); 2.3264 (0.7); 1.9816 (0.5); 1.9544 (0.5); 1.6918 (16.0); 1.6743 (15.9); 1.3977 (5.6); -0.0002 (0.8) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.5023 (3.8); 9.4853 (3.9); 9.1104 (6.6); 9.1065 (6.8); 9.1050 (6.5); 8.6458 (5.1); 8.6403 (5.0); 8.6244 (5.5); 8.6189 (5.6); 8.1303 (10.2); 8.1255 (7.3); 8.1104 (6.5); 8.1091 (6.5); 8.0814 (6.5); 8.0594 (6.9); 6.0842 (0.6); 6.0671 (2.9); 6.0499 (4.6); 6.0326 (2.9); 6.0154 (0.6); 3.3250 (29.4); 2.6774 (0.7); 2.6729 (1.0); 2.6685 (0.7); 2.5264 (2.8); 2.5217 (4.1); 2.5130 (54.1); 2.5085 (110.9); 2.5040 (147.5); 2.4994 (107.7); 2.4950 (52.7); 2.3354 (0.7); 2.3308 (0.9); 2.3264 (0.7); 1.9816 (0.5); 1.9544 (0.5); 1.6918 (16.0); 1.6743 (15.9); 1.3977 (5.6); -0.0002 (0.8) 489.0 489.0 I-067I-067 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.5402 (3.2); 9.5229 (3.2); 9.2157 (5.7); 9.2112 (5.8); 9.1326 (5.2); 9.1296 (5.2); 9.0772 (5.6); 9.0755 (6.3); 9.0717 (6.2); 9.0700 (6.0); 8.5902 (5.0); 8.5847 (4.8); 8.5687 (5.5); 8.5632 (5.4); 8.5446 (5.4); 8.3164 (0.3); 8.2607 (16.0); 8.0954 (6.4); 8.0937 (6.7); 8.0739 (6.0); 8.0722 (6.2); 6.1601 (0.6); 6.1427 (2.6); 6.1254 (4.1); 6.1080 (2.6); 6.0907 (0.6); 4.0384 (0.4); 4.0206 (0.4); 3.3259 (76.9); 2.6812 (0.4); 2.6766 (0.8); 2.6721 (1.0); 2.6675 (0.8); 2.6631 (0.4); 2.5256 (3.3); 2.5209 (4.8); 2.5122 (59.8); 2.5077 (121.4); 2.5031 (159.2); 2.4985 (114.8); 2.4940 (54.7); 2.3391 (0.3); 2.3346 (0.7); 2.3299 (1.0); 2.3254 (0.7); 2.3210 (0.3); 1.9896 (1.9); 1.6614 (16.0); 1.6440 (15.9); 1.3975 (0.4); 1.2499 (0.4); 1.2354 (0.6); 1.1933 (0.6); 1.1756 (1.1); 1.1577 (0.6); -0.0002 (1.0) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.5402 (3.2); 9.5229 (3.2); 9.2157 (5.7); 9.2112 (5.8); 9.1326 (5.2); 9.1296 (5.2); 9.0772 (5.6); 9.0755 (6.3); 9.0717 (6.2); 9.0700 (6.0); 8.5902 (5.0); 8.5847 (4.8); 8.5687 (5.5); 8.5632 (5.4); 8.5446 (5.4); 8.3164 (0.3); 8.2607 (16.0); 8.0954 (6.4); 8.0937 (6.7); 8.0739 (6.0); 8.0722 (6.2); 6.1601 (0.6); 6.1427 (2.6); 6.1254 (4.1); 6.1080 (2.6); 6.0907 (0.6); 4.0384 (0.4); 4.0206 (0.4); 3.3259 (76.9); 2.6812 (0.4); 2.6766 (0.8); 2.6721 (1.0); 2.6675 (0.8); 2.6631 (0.4); 2.5256 (3.3); 2.5209 (4.8); 2.5122 (59.8); 2.5077 (121.4); 2.5031 (159.2); 2.4985 (114.8); 2.4940 (54.7); 2.3391 (0.3); 2.3346 (0.7); 2.3299 (1.0); 2.3254 (0.7); 2.3210 (0.3); 1.9896 (1.9); 1.6614 (16.0); 1.6440 (15.9); 1.3975 (0.4); 1.2499 (0.4); 1.2354 (0.6); 1.1933 (0.6); 1.1756 (1.1); 1.1577 (0.6); -0.0002 (1.0) 388.3388.3 I-068I-068 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.5309 (3.5); 9.5124 (3.6); 9.1106 (6.0); 9.1089 (6.7); 9.1051 (6.8); 9.1034 (6.3); 8.5912 (5.0); 8.5857 (4.9); 8.5698 (5.4); 8.5642 (5.4); 8.4799 (13.5); 8.3255 (5.9); 8.2689 (15.6); 8.0918 (6.6); 8.0900 (6.8); 8.0703 (6.2); 8.0686 (6.4); 6.0535 (1.2); 6.0405 (1.5); 6.0319 (2.1); 6.0214 (1.9); 6.0132 (1.7); 5.9999 (1.2); 4.0400 (0.4); 4.0222 (0.4); 3.3283 (40.9); 2.6792 (0.4); 2.6746 (0.6); 2.6700 (0.4); 2.5281 (1.8); 2.5233 (2.7); 2.5146 (36.2); 2.5102 (72.9); 2.5056 (95.6); 2.5011 (69.6); 2.4967 (34.1); 2.3369 (0.4); 2.3325 (0.6); 2.3281 (0.4); 2.1190 (0.6); 2.1051 (1.0); 2.0854 (1.9); 2.0716 (1.5); 2.0666 (1.7); 2.0534 (1.5); 2.0419 (1.5); 2.0235 (1.8); 2.0200 (1.7); 2.0016 (1.6); 1.9911 (2.2); 1.9857 (1.1); 1.9674 (0.7); 1.2319 (0.4); 1.1949 (0.5); 1.1771 (0.9); 1.1593 (0.5); 1.0730 (7.4); 1.0549 (16.0); 1.0365 (6.9); -0.0002 (0.7) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.5309 (3.5); 9.5124 (3.6); 9.1106 (6.0); 9.1089 (6.7); 9.1051 (6.8); 9.1034 (6.3); 8.5912 (5.0); 8.5857 (4.9); 8.5698 (5.4); 8.5642 (5.4); 8.4799 (13.5); 8.3255 (5.9); 8.2689 (15.6); 8.0918 (6.6); 8.0900 (6.8); 8.0703 (6.2); 8.0686 (6.4); 6.0535 (1.2); 6.0405 (1.5); 6.0319 (2.1); 6.0214 (1.9); 6.0132 (1.7); 5.9999 (1.2); 4.0400 (0.4); 4.0222 (0.4); 3.3283 (40.9); 2.6792 (0.4); 2.6746 (0.6); 2.6700 (0.4); 2.5281 (1.8); 2.5233 (2.7); 2.5146 (36.2); 2.5102 (72.9); 2.5056 (95.6); 2.5011 (69.6); 2.4967 (34.1); 2.3369 (0.4); 2.3325 (0.6); 2.3281 (0.4); 2.1190 (0.6); 2.1051 (1.0); 2.0854 (1.9); 2.0716 (1.5); 2.0666 (1.7); 2.0534 (1.5); 2.0419 (1.5); 2.0235 (1.8); 2.0200 (1.7); 2.0016 (1.6); 1.9911 (2.2); 1.9857 (1.1); 1.9674 (0.7); 1.2319 (0.4); 1.1949 (0.5); 1.1771 (0.9); 1.1593 (0.5); 1.0730 (7.4); 1.0549 (16.0); 1.0365 (6.9); -0.0002 (0.7) 469.3469.3 I-069I-069 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.5538 (3.5); 9.5354 (3.6); 9.4165 (6.9); 9.4098 (7.1); 8.8582 (4.4); 8.8513 (4.3); 8.8356 (4.6); 8.8288 (4.6); 8.4919 (14.2); 8.3252 (6.2); 8.2963 (15.2); 8.1638 (7.5); 8.1412 (7.1); 6.0871 (1.2); 6.0744 (1.5); 6.0654 (2.1); 6.0555 (1.9); 6.0466 (1.7); 6.0337 (1.2); 3.3271 (18.2); 2.6788 (0.4); 2.6745 (0.6); 2.6702 (0.4); 2.5279 (1.8); 2.5100 (69.8); 2.5056 (90.7); 2.5011 (67.4); 2.3371 (0.4); 2.3323 (0.5); 2.3280 (0.4); 2.1366 (0.6); 2.1231 (1.0); 2.1185 (1.0); 2.1029 (1.9); 2.0894 (1.6); 2.0842 (1.7); 2.0714 (1.7); 2.0541 (1.7); 2.0360 (1.8); 2.0323 (1.7); 2.0134 (1.9); 1.9974 (1.2); 1.9938 (1.3); 1.9914 (1.4); 1.9796 (0.7); 1.9618 (0.4); 1.1772 (0.5); 1.1003 (7.5); 1.0822 (16.0); 1.0638 (7.0); -0.0002 (0.5) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.5538 (3.5); 9.5354 (3.6); 9.4165 (6.9); 9.4098 (7.1); 8.8582 (4.4); 8.8513 (4.3); 8.8356 (4.6); 8.8288 (4.6); 8.4919 (14.2); 8.3252 (6.2); 8.2963 (15.2); 8.1638 (7.5); 8.1412 (7.1); 6.0871 (1.2); 6.0744 (1.5); 6.0654 (2.1); 6.0555 (1.9); 6.0466 (1.7); 6.0337 (1.2); 3.3271 (18.2); 2.6788 (0.4); 2.6745 (0.6); 2.6702 (0.4); 2.5279 (1.8); 2.5100 (69.8); 2.5056 (90.7); 2.5011 (67.4); 2.3371 (0.4); 2.3323 (0.5); 2.3280 (0.4); 2.1366 (0.6); 2.1231 (1.0); 2.1185 (1.0); 2.1029 (1.9); 2.0894 (1.6); 2.0842 (1.7); 2.0714 (1.7); 2.0541 (1.7); 2.0360 (1.8); 2.0323 (1.7); 2.0134 (1.9); 1.9974 (1.2); 1.9938 (1.3); 1.9914 (1.4); 1.9796 (0.7); 1.9618 (0.4); 1.1772 (0.5); 1.1003 (7.5); 1.0822 (16.0); 1.0638 (7.0); -0.0002 (0.5) 489.3489.3 I-070I-070 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.2907 (3.5); 9.2722 (3.6); 9.0988 (6.2); 9.0948 (6.8); 8.5882 (4.6); 8.5827 (4.6); 8.5667 (4.9); 8.5612 (5.0); 8.2538 (15.7); 8.0861 (6.5); 8.0847 (6.5); 8.0647 (6.1); 8.0632 (6.0); 7.9966 (4.9); 7.9928 (8.1); 7.9889 (5.8); 7.7857 (5.5); 7.7534 (5.4); 7.7510 (5.8); 5.9910 (1.2); 5.9779 (1.5); 5.9693 (2.1); 5.9567 (1.9); 5.9507 (1.8); 5.9374 (1.2); 5.7572 (2.1); 3.3264 (36.0); 2.6777 (0.5); 2.6733 (0.7); 2.6688 (0.6); 2.5267 (2.2); 2.5219 (3.3); 2.5132 (43.0); 2.5088 (88.1); 2.5043 (116.9); 2.4998 (88.4); 2.4955 (45.7); 2.3357 (0.5); 2.3311 (0.7); 2.3266 (0.6); 2.0810 (0.6); 2.0676 (0.9); 2.0633 (0.9); 2.0475 (1.9); 2.0335 (1.9); 2.0290 (2.0); 2.0145 (2.5); 1.9958 (2.1); 1.9916 (2.0); 1.9737 (1.8); 1.9574 (1.0); 1.9397 (0.6); 1.3974 (0.4); 1.2332 (0.4); 1.0550 (7.4); 1.0369 (16.0); 1.0185 (6.9); -0.0002 (0.6) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.2907 (3.5); 9.2722 (3.6); 9.0988 (6.2); 9.0948 (6.8); 8.5882 (4.6); 8.5827 (4.6); 8.5667 (4.9); 8.5612 (5.0); 8.2538 (15.7); 8.0861 (6.5); 8.0847 (6.5); 8.0647 (6.1); 8.0632 (6.0); 7.9966 (4.9); 7.9928 (8.1); 7.9889 (5.8); 7.7857 (5.5); 7.7534 (5.4); 7.7510 (5.8); 5.9910 (1.2); 5.9779 (1.5); 5.9693 (2.1); 5.9567 (1.9); 5.9507 (1.8); 5.9374 (1.2); 5.7572 (2.1); 3.3264 (36.0); 2.6777 (0.5); 2.6733 (0.7); 2.6688 (0.6); 2.5267 (2.2); 2.5219 (3.3); 2.5132 (43.0); 2.5088 (88.1); 2.5043 (116.9); 2.4998 (88.4); 2.4955 (45.7); 2.3357 (0.5); 2.3311 (0.7); 2.3266 (0.6); 2.0810 (0.6); 2.0676 (0.9); 2.0633 (0.9); 2.0475 (1.9); 2.0335 (1.9); 2.0290 (2.0); 2.0145 (2.5); 1.9958 (2.1); 1.9916 (2.0); 1.9737 (1.8); 1.9574 (1.0); 1.9397 (0.6); 1.3974 (0.4); 1.2332 (0.4); 1.0550 (7.4); 1.0369 (16.0); 1.0185 (6.9); -0.0002 (0.6) 451.1451.1 I-071I-071 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.4065 (7.1); 9.3997 (7.1); 9.3127 (3.4); 9.2942 (3.5); 8.8552 (4.6); 8.8483 (4.4); 8.8327 (4.8); 8.8258 (4.8); 8.3158 (0.6); 8.2808 (15.6); 8.1576 (7.6); 8.1350 (7.3); 8.0078 (4.7); 8.0041 (7.9); 8.0005 (5.2); 7.7865 (5.5); 7.7601 (5.6); 6.0239 (1.2); 6.0115 (1.4); 6.0020 (2.0); 5.9923 (1.8); 5.9893 (1.8); 5.9835 (1.6); 5.9705 (1.2); 4.0382 (0.6); 4.0204 (0.6); 3.3247 (166.4); 2.6759 (1.4); 2.6715 (1.9); 2.6672 (1.4); 2.5250 (5.3); 2.5203 (7.9); 2.5114 (114.1); 2.5071 (232.0); 2.5026 (306.2); 2.4981 (224.6); 2.4938 (111.2); 2.3339 (1.3); 2.3294 (1.9); 2.3249 (1.4); 2.0975 (0.6); 2.0835 (0.9); 2.0635 (1.9); 2.0502 (1.6); 2.0446 (2.0); 2.0317 (1.6); 2.0255 (1.9); 2.0090 (2.3); 2.0031 (1.7); 1.9894 (4.1); 1.9689 (1.0); 1.9510 (0.7); 1.3978 (0.9); 1.1933 (0.7); 1.1755 (1.4); 1.1578 (0.7); 1.0806 (7.4); 1.0625 (16.0); 1.0441 (6.9); -0.0001 (1.9) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.4065 (7.1); 9.3997 (7.1); 9.3127 (3.4); 9.2942 (3.5); 8.8552 (4.6); 8.8483 (4.4); 8.8327 (4.8); 8.8258 (4.8); 8.3158 (0.6); 8.2808 (15.6); 8.1576 (7.6); 8.1350 (7.3); 8.0078 (4.7); 8.0041 (7.9); 8.0005 (5.2); 7.7865 (5.5); 7.7601 (5.6); 6.0239 (1.2); 6.0115 (1.4); 6.0020 (2.0); 5.9923 (1.8); 5.9893 (1.8); 5.9835 (1.6); 5.9705 (1.2); 4.0382 (0.6); 4.0204 (0.6); 3.3247 (166.4); 2.6759 (1.4); 2.6715 (1.9); 2.6672 (1.4); 2.5250 (5.3); 2.5203 (7.9); 2.5114 (114.1); 2.5071 (232.0); 2.5026 (306.2); 2.4981 (224.6); 2.4938 (111.2); 2.3339 (1.3); 2.3294 (1.9); 2.3249 (1.4); 2.0975 (0.6); 2.0835 (0.9); 2.0635 (1.9); 2.0502 (1.6); 2.0446 (2.0); 2.0317 (1.6); 2.0255 (1.9); 2.0090 (2.3); 2.0031 (1.7); 1.9894 (4.1); 1.9689 (1.0); 1.9510 (0.7); 1.3978 (0.9); 1.1933 (0.7); 1.1755 (1.4); 1.1578 (0.7); 1.0806 (7.4); 1.0625 (16.0); 1.0441 (6.9); -0.0001 (1.9) 471.2471.2 I-072I-072 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 11.7038 (3.9); 9.3670 (3.2); 9.3493 (3.2); 8.8114 (6.1); 8.8055 (6.0); 8.3506 (4.0); 8.3440 (3.8); 8.3284 (4.4); 8.3219 (4.4); 8.1552 (16.0); 8.0998 (5.9); 8.0357 (9.9); 7.9008 (6.5); 7.8786 (6.0); 6.0040 (0.5); 5.9866 (2.3); 5.9691 (3.6); 5.9516 (2.3); 5.9343 (0.5); 4.0582 (1.1); 4.0404 (3.4); 4.0226 (3.4); 4.0048 (1.1); 3.3343 (27.8); 2.6755 (0.3); 2.5289 (1.0); 2.5242 (1.6); 2.5156 (20.0); 2.5111 (40.4); 2.5066 (53.1); 2.5020 (37.5); 2.4974 (17.3); 1.9913 (15.0); 1.6512 (13.5); 1.6338 (13.3); 1.3972 (13.8); 1.2310 (0.4); 1.1953 (4.0); 1.1775 (8.0); 1.1597 (3.9); 0.0080 (0.6); -0.0002 (18.5); -0.0084 (0.5) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 11.7038 (3.9); 9.3670 (3.2); 9.3493 (3.2); 8.8114 (6.1); 8.8055 (6.0); 8.3506 (4.0); 8.3440 (3.8); 8.3284 (4.4); 8.3219 (4.4); 8.1552 (16.0); 8.0998 (5.9); 8.0357 (9.9); 7.9008 (6.5); 7.8786 (6.0); 6.0040 (0.5); 5.9866 (2.3); 5.9691 (3.6); 5.9516 (2.3); 5.9343 (0.5); 4.0582 (1.1); 4.0404 (3.4); 4.0226 (3.4); 4.0048 (1.1); 3.3343 (27.8); 2.6755 (0.3); 2.5289 (1.0); 2.5242 (1.6); 2.5156 (20.0); 2.5111 (40.4); 2.5066 (53.1); 2.5020 (37.5); 2.4974 (17.3); 1.9913 (15.0); 1.6512 (13.5); 1.6338 (13.3); 1.3972 (13.8); 1.2310 (0.4); 1.1953 (4.0); 1.1775 (8.0); 1.1597 (3.9); 0.0080 (0.6); -0.0002 (18.5); -0.0084 (0.5) 507.2507.2 I-073I-073 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 10.7533 (3.4); 9.3716 (2.2); 9.3538 (2.3); 8.6691 (3.9); 8.6636 (4.0); 8.6626 (3.9); 8.2377 (2.6); 8.2311 (2.5); 8.2156 (2.9); 8.2089 (3.0); 8.1246 (11.6); 8.1091 (4.1); 8.1054 (2.8); 8.0603 (4.2); 8.0563 (3.1); 8.0538 (3.3); 8.0521 (3.4); 8.0490 (3.7); 7.8327 (4.4); 7.8317 (4.3); 7.8107 (4.0); 7.8095 (4.0); 5.9800 (0.3); 5.9624 (1.6); 5.9449 (2.5); 5.9273 (1.6); 5.9101 (0.3); 3.9896 (16.0); 3.3288 (111.4); 2.6770 (0.4); 2.6724 (0.6); 2.6677 (0.4); 2.5259 (1.5); 2.5212 (2.2); 2.5125 (33.0); 2.5080 (68.8); 2.5034 (91.8); 2.4987 (65.1); 2.4942 (30.2); 2.3348 (0.4); 2.3302 (0.6); 2.3256 (0.4); 2.0754 (3.1); 1.6344 (9.3); 1.6170 (9.2); 0.1459 (0.9); 0.0225 (0.3); 0.0174 (0.4); 0.0167 (0.5); 0.0160 (0.5); 0.0152 (0.5); 0.0146 (0.6); 0.0138 (0.5); 0.0130 (0.6); 0.0080 (7.6); -0.0002 (223.5); -0.0086 (8.1); -0.0129 (0.7); -0.0136 (0.6); -0.1496 (0.9) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 10.7533 (3.4); 9.3716 (2.2); 9.3538 (2.3); 8.6691 (3.9); 8.6636 (4.0); 8.6626 (3.9); 8.2377 (2.6); 8.2311 (2.5); 8.2156 (2.9); 8.2089 (3.0); 8.1246 (11.6); 8.1091 (4.1); 8.1054 (2.8); 8.0603 (4.2); 8.0563 (3.1); 8.0538 (3.3); 8.0521 (3.4); 8.0490 (3.7); 7.8327 (4.4); 7.8317 (4.3); 7.8107 (4.0); 7.8095 (4.0); 5.9800 (0.3); 5.9624 (1.6); 5.9449 (2.5); 5.9273 (1.6); 5.9101 (0.3); 3.9896 (16.0); 3.3288 (111.4); 2.6770 (0.4); 2.6724 (0.6); 2.6677 (0.4); 2.5259 (1.5); 2.5212 (2.2); 2.5125 (33.0); 2.5080 (68.8); 2.5034 (91.8); 2.4987 (65.1); 2.4942 (30.2); 2.3348 (0.4); 2.3302 (0.6); 2.3256 (0.4); 2.0754 (3.1); 1.6344 (9.3); 1.6170 (9.2); 0.1459 (0.9); 0.0225 (0.3); 0.0174 (0.4); 0.0167 (0.5); 0.0160 (0.5); 0.0152 (0.5); 0.0146 (0.6); 0.0138 (0.5); 0.0130 (0.6); 0.0080 (7.6); -0.0002 (223.5); -0.0086 (8.1); -0.0129 (0.7); -0.0136 (0.6); -0.1496 (0.9) 478.3478.3 I-074I-074 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.4243 (3.6); 9.4066 (3.7); 9.0869 (6.8); 9.0803 (6.8); 8.6811 (7.2); 8.6748 (7.3); 8.5337 (4.3); 8.5268 (4.2); 8.5116 (4.6); 8.5047 (4.7); 8.1817 (16.0); 8.1361 (6.6); 8.0870 (6.6); 8.0313 (6.0); 7.9864 (7.2); 7.9643 (6.7); 7.8805 (0.4); 7.8702 (7.8); 7.8661 (8.1); 6.6525 (5.0); 6.6465 (6.4); 6.6417 (5.2); 6.0724 (0.5); 6.0551 (2.6); 6.0376 (4.1); 6.0201 (2.6); 6.0028 (0.6); 3.3332 (31.4); 2.6763 (0.3); 2.5297 (0.8); 2.5250 (1.2); 2.5162 (19.3); 2.5118 (40.5); 2.5072 (54.4); 2.5027 (39.8); 2.4982 (19.4); 2.3340 (0.3); 2.0794 (0.7); 1.6743 (15.0); 1.6569 (14.9); 0.1458 (0.5); 0.0079 (4.4); -0.0002 (115.6); -0.0085 (4.1); -0.1497 (0.5) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.4243 (3.6); 9.4066 (3.7); 9.0869 (6.8); 9.0803 (6.8); 8.6811 (7.2); 8.6748 (7.3); 8.5337 (4.3); 8.5268 (4.2); 8.5116 (4.6); 8.5047 (4.7); 8.1817 (16.0); 8.1361 (6.6); 8.0870 (6.6); 8.0313 (6.0); 7.9864 (7.2); 7.9643 (6.7); 7.8805 (0.4); 7.8702 (7.8); 7.8661 (8.1); 6.6525 (5.0); 6.6465 (6.4); 6.6417 (5.2); 6.0724 (0.5); 6.0551 (2.6); 6.0376 (4.1); 6.0201 (2.6); 6.0028 (0.6); 3.3332 (31.4); 2.6763 (0.3); 2.5297 (0.8); 2.5250 (1.2); 2.5162 (19.3); 2.5118 (40.5); 2.5072 (54.4); 2.5027 (39.8); 2.4982 (19.4); 2.3340 (0.3); 2.0794 (0.7); 1.6743 (15.0); 1.6569 (14.9); 0.1458 (0.5); 0.0079 (4.4); -0.0002 (115.6); -0.0085 (4.1); -0.1497 (0.5) 462.3462.3 I-075I-075 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.4720 (3.4); 9.4547 (3.4); 8.3156 (0.5); 8.2390 (6.7); 8.1971 (6.6); 8.1110 (14.9); 8.0974 (6.2); 5.9396 (0.6); 5.9222 (2.6); 5.9049 (4.1); 5.8876 (2.6); 5.8705 (0.6); 5.7560 (5.9); 4.4884 (0.9); 4.4676 (2.0); 4.4498 (2.4); 4.4290 (3.8); 4.4088 (2.2); 4.3945 (2.0); 4.3736 (4.6); 4.3527 (2.5); 4.3352 (2.2); 4.3142 (1.0); 3.5769 (6.0); 3.5560 (11.2); 3.5353 (4.9); 3.3274 (199.7); 2.6762 (1.1); 2.6716 (1.5); 2.6672 (1.1); 2.5250 (5.5); 2.5114 (94.7); 2.5072 (183.8); 2.5027 (236.3); 2.4982 (174.2); 2.4939 (88.0); 2.3341 (1.1); 2.3295 (1.5); 2.3251 (1.1); 1.5462 (16.0); 1.5288 (16.0); 0.0078 (0.4); -0.0002 (10.9); -0.0085 (0.4) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.4720 (3.4); 9.4547 (3.4); 8.3156 (0.5); 8.2390 (6.7); 8.1971 (6.6); 8.1110 (14.9); 8.0974 (6.2); 5.9396 (0.6); 5.9222 (2.6); 5.9049 (4.1); 5.8876 (2.6); 5.8705 (0.6); 5.7560 (5.9); 4.4884 (0.9); 4.4676 (2.0); 4.4498 (2.4); 4.4290 (3.8); 4.4088 (2.2); 4.3945 (2.0); 4.3736 (4.6); 4.3527 (2.5); 4.3352 (2.2); 4.3142 (1.0); 3.5769 (6.0); 3.5560 (11.2); 3.5353 (4.9); 3.3274 (199.7); 2.6762 (1.1); 2.6716 (1.5); 2.6672 (1.1); 2.5250 (5.5); 2.5114 (94.7); 2.5072 (183.8); 2.5027 (236.3); 2.4982 (174.2); 2.4939 (88.0); 2.3341 (1.1); 2.3295 (1.5); 2.3251 (1.1); 1.5462 (16.0); 1.5288 (16.0); 0.0078 (0.4); -0.0002 (10.9); -0.0085 (0.4) 404.1404.1 I-076I-076 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 10.4339 (7.3); 9.3579 (3.5); 9.3401 (3.5); 8.7365 (6.3); 8.7309 (6.4); 8.3163 (0.6); 8.2505 (4.1); 8.2439 (3.9); 8.2283 (4.5); 8.2218 (4.5); 8.1349 (0.7); 8.1265 (16.0); 8.1027 (6.5); 8.0490 (11.9); 8.0477 (11.7); 7.8100 (6.5); 7.7879 (6.0); 5.9800 (0.5); 5.9629 (2.4); 5.9453 (3.8); 5.9278 (2.4); 5.9103 (0.5); 3.3274 (281.5); 2.6763 (1.1); 2.6717 (1.6); 2.6671 (1.2); 2.6627 (0.6); 2.5252 (4.1); 2.5204 (6.2); 2.5117 (90.9); 2.5073 (189.1); 2.5027 (252.1); 2.4981 (182.7); 2.4936 (87.6); 2.3341 (1.1); 2.3295 (1.6); 2.3250 (1.1); 2.0749 (4.1); 1.7653 (1.0); 1.7464 (4.5); 1.7375 (13.5); 1.7334 (8.0); 1.7249 (7.8); 1.7206 (13.4); 1.7117 (4.8); 1.6928 (1.0); 1.6315 (14.1); 1.6142 (14.0); 0.1460 (2.4); 0.0251 (0.5); 0.0236 (0.5); 0.0206 (0.7); 0.0185 (0.7); 0.0170 (0.8); 0.0081 (19.9); -0.0001 (552.6); -0.0084 (20.7); -0.0229 (0.7); -0.0259 (0.5); -0.0311 (0.4); -0.1495 (2.4) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 10.4339 (7.3); 9.3579 (3.5); 9.3401 (3.5); 8.7365 (6.3); 8.7309 (6.4); 8.3163 (0.6); 8.2505 (4.1); 8.2439 (3.9); 8.2283 (4.5); 8.2218 (4.5); 8.1349 (0.7); 8.1265 (16.0); 8.1027 (6.5); 8.0490 (11.9); 8.0477 (11.7); 7.8100 (6.5); 7.7879 (6.0); 5.9800 (0.5); 5.9629 (2.4); 5.9453 (3.8); 5.9278 (2.4); 5.9103 (0.5); 3.3274 (281.5); 2.6763 (1.1); 2.6717 (1.6); 2.6671 (1.2); 2.6627 (0.6); 2.5252 (4.1); 2.5204 (6.2); 2.5117 (90.9); 2.5073 (189.1); 2.5027 (252.1); 2.4981 (182.7); 2.4936 (87.6); 2.3341 (1.1); 2.3295 (1.6); 2.3250 (1.1); 2.0749 (4.1); 1.7653 (1.0); 1.7464 (4.5); 1.7375 (13.5); 1.7334 (8.0); 1.7249 (7.8); 1.7206 (13.4); 1.7117 (4.8); 1.6928 (1.0); 1.6315 (14.1); 1.6142 (14.0); 0.1460 (2.4); 0.0251 (0.5); 0.0236 (0.5); 0.0206 (0.7); 0.0185 (0.7); 0.0170 (0.8); 0.0081 (19.9); -0.0001 (552.6); -0.0084 (20.7); -0.0229 (0.7); -0.0259 (0.5); -0.0311 (0.4); -0.1495 (2.4) 504.3504.3 I-077I-077 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.4739 (3.3); 9.4558 (3.4); 8.5108 (7.7); 8.5046 (8.1); 8.3170 (8.1); 8.3078 (16.0); 8.2807 (1.8); 8.2745 (1.6); 8.2339 (14.6); 5.4244 (0.6); 5.4071 (2.5); 5.3894 (4.0); 5.3716 (2.6); 5.3539 (0.6); 3.5089 (0.5); 3.3239 (44.9); 2.6762 (0.9); 2.6717 (1.3); 2.6672 (0.9); 2.5419 (0.6); 2.5251 (3.6); 2.5114 (76.9); 2.5073 (151.4); 2.5028 (197.7); 2.4983 (146.0); 2.4943 (73.0); 2.3341 (0.9); 2.3297 (1.2); 2.3252 (0.9); 2.0753 (6.5); 1.6529 (15.4); 1.6353 (15.3); 1.2335 (1.1); 0.1459 (1.3); 0.0078 (11.6); -0.0001 (279.0); -0.0084 (11.8); -0.0228 (0.9); -0.1496 (1.3) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.4739 (3.3); 9.4558 (3.4); 8.5108 (7.7); 8.5046 (8.1); 8.3170 (8.1); 8.3078 (16.0); 8.2807 (1.8); 8.2745 (1.6); 8.2339 (14.6); 5.4244 (0.6); 5.4071 (2.5); 5.3894 (4.0); 5.3716 (2.6); 5.3539 (0.6); 3.5089 (0.5); 3.3239 (44.9); 2.6762 (0.9); 2.6717 (1.3); 2.6672 (0.9); 2.5419 (0.6); 2.5251 (3.6); 2.5114 (76.9); 2.5073 (151.4); 2.5028 (197.7); 2.4983 (146.0); 2.4943 (73.0); 2.3341 (0.9); 2.3297 (1.2); 2.3252 (0.9); 2.0753 (6.5); 1.6529 (15.4); 1.6353 (15.3); 1.2335 (1.1); 0.1459 (1.3); 0.0078 (11.6); -0.0001 (279.0); -0.0084 (11.8); -0.0228 (0.9); -0.1496 (1.3) 466.2466.2 I-078I-078 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.4253 (4.6); 9.4115 (4.7); 9.4081 (4.6); 9.3967 (1.9); 9.0119 (6.0); 9.0072 (5.9); 8.5167 (4.1); 8.5108 (4.0); 8.4953 (4.4); 8.4894 (4.4); 8.3161 (0.7); 8.2135 (16.0); 8.1322 (6.3); 8.0770 (6.3); 8.0487 (5.7); 8.0166 (6.4); 7.9951 (5.9); 6.1308 (0.5); 6.1138 (2.4); 6.0963 (3.9); 6.0789 (2.5); 6.0618 (0.5); 4.1906 (1.0); 4.1751 (1.2); 4.1665 (3.1); 4.1507 (3.1); 4.1422 (3.3); 4.1265 (3.1); 4.1180 (1.2); 4.1023 (1.1); 3.3248 (195.0); 2.6804 (0.6); 2.6759 (1.3); 2.6713 (1.8); 2.6668 (1.3); 2.6623 (0.6); 2.5249 (4.5); 2.5201 (6.8); 2.5114 (102.0); 2.5070 (212.7); 2.5024 (284.8); 2.4978 (205.6); 2.4933 (97.8); 2.3381 (0.6); 2.3338 (1.2); 2.3292 (1.8); 2.3247 (1.2); 2.3203 (0.6); 2.1291 (0.4); 2.0747 (3.4); 2.0690 (0.4); 1.6626 (14.5); 1.6452 (14.5); 0.1457 (3.0); 0.0346 (0.4); 0.0239 (0.6); 0.0078 (24.2); -0.0003 (671.8); -0.0087 (23.7); -0.0219 (0.8); -0.1498 (3.0) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.4253 (4.6); 9.4115 (4.7); 9.4081 (4.6); 9.3967 (1.9); 9.0119 (6.0); 9.0072 (5.9); 8.5167 (4.1); 8.5108 (4.0); 8.4953 (4.4); 8.4894 (4.4); 8.3161 (0.7); 8.2135 (16.0); 8.1322 (6.3); 8.0770 (6.3); 8.0487 (5.7); 8.0166 (6.4); 7.9951 (5.9); 6.1308 (0.5); 6.1138 (2.4); 6.0963 (3.9); 6.0789 (2.5); 6.0618 (0.5); 4.1906 (1.0); 4.1751 (1.2); 4.1665 (3.1); 4.1507 (3.1); 4.1422 (3.3); 4.1265 (3.1); 4.1180 (1.2); 4.1023 (1.1); 3.3248 (195.0); 2.6804 (0.6); 2.6759 (1.3); 2.6713 (1.8); 2.6668 (1.3); 2.6623 (0.6); 2.5249 (4.5); 2.5201 (6.8); 2.5114 (102.0); 2.5070 (212.7); 2.5024 (284.8); 2.4978 (205.6); 2.4933 (97.8); 2.3381 (0.6); 2.3338 (1.2); 2.3292 (1.8); 2.3247 (1.2); 2.3203 (0.6); 2.1291 (0.4); 2.0747 (3.4); 2.0690 (0.4); 1.6626 (14.5); 1.6452 (14.5); 0.1457 (3.0); 0.0346 (0.4); 0.0239 (0.6); 0.0078 (24.2); -0.0003 (671.8); -0.0087 (23.7); -0.0219 (0.8); -0.1498 (3.0) 521.2521.2 I-079I-079 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.1684 (1.1); 9.1510 (1.1); 9.0649 (2.0); 9.0631 (2.1); 9.0595 (2.1); 9.0576 (2.0); 8.5845 (1.7); 8.5789 (1.6); 8.5630 (1.8); 8.5574 (1.8); 8.2329 (5.2); 8.0786 (2.2); 8.0768 (2.2); 8.0572 (2.1); 8.0554 (2.0); 7.4383 (1.7); 7.4344 (2.6); 7.4303 (1.8); 7.3053 (1.6); 7.3018 (1.8); 7.2994 (2.0); 7.2960 (1.7); 7.1929 (1.7); 7.1879 (2.3); 7.1824 (1.4); 6.0658 (0.8); 6.0484 (1.3); 6.0310 (0.8); 3.8056 (16.0); 3.3254 (28.3); 2.5253 (0.6); 2.5206 (1.0); 2.5118 (15.8); 2.5073 (32.6); 2.5027 (43.2); 2.4981 (31.0); 2.4936 (14.7); 1.6268 (5.0); 1.6094 (5.0); 0.1460 (0.4); 0.0079 (3.6); -0.0002 (100.9); -0.0086 (3.8); -0.0158 (0.4); -0.1496 (0.4) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.1684 (1.1); 9.1510 (1.1); 9.0649 (2.0); 9.0631 (2.1); 9.0595 (2.1); 9.0576 (2.0); 8.5845 (1.7); 8.5789 (1.6); 8.5630 (1.8); 8.5574 (1.8); 8.2329 (5.2); 8.0786 (2.2); 8.0768 (2.2); 8.0572 (2.1); 8.0554 (2.0); 7.4383 (1.7); 7.4344 (2.6); 7.4303 (1.8); 7.3053 (1.6); 7.3018 (1.8); 7.2994 (2.0); 7.2960 (1.7); 7.1929 (1.7); 7.1879 (2.3); 7.1824 (1.4); 6.0658 (0.8); 6.0484 (1.3); 6.0310 (0.8); 3.8056 (16.0); 3.3254 (28.3); 2.5253 (0.6); 2.5206 (1.0); 2.5118 (15.8); 2.5073 (32.6); 2.5027 (43.2); 2.4981 (31.0); 2.4936 (14.7); 1.6268 (5.0); 1.6094 (5.0); 0.1460 (0.4); 0.0079 (3.6); -0.0002 (100.9); -0.0086 (3.8); -0.0158 (0.4); -0.1496 (0.4) 383.2383.2 I-080I-080 1H-ЯМР(600.1 МГц, CD3CN 260 K):
δ = 9.4851 (1.7); 9.4743 (1.8); 8.8845 (5.5); 8.8836 (5.6); 8.8810 (5.8); 8.3660 (4.0); 8.3623 (4.0); 8.3517 (4.5); 8.3480 (4.4); 8.1092 (6.2); 8.1083 (5.9); 8.0949 (5.6); 8.0939 (5.3); 8.0688 (13.4); 7.9606 (6.2); 7.8819 (9.4); 6.5487 (0.6); 6.5372 (2.6); 6.5258 (4.0); 6.5143 (2.6); 6.5028 (0.6); 5.4725 (2.2); 2.2970 (61.1); 2.0980 (3.5); 2.0768 (0.4); 2.0727 (0.6); 2.0686 (0.4); 1.9860 (9.3); 1.9780 (4.8); 1.9738 (5.7); 1.9700 (37.6); 1.9659 (67.1); 1.9618 (98.1); 1.9577 (67.5); 1.9536 (34.2); 1.9447 (0.4); 1.8509 (0.4); 1.8467 (0.6); 1.8426 (0.4); 1.7987 (16.0); 1.7872 (16.0); 1.2581 (0.4); 0.0054 (1.6); -0.0001 (49.6); -0.0057 (1.5) 1 H-NMR(600.1 MHz, CD3CN 260 K):
δ = 9.4851 (1.7); 9.4743 (1.8); 8.8845 (5.5); 8.8836 (5.6); 8.8810 (5.8); 8.3660 (4.0); 8.3623 (4.0); 8.3517 (4.5); 8.3480 (4.4); 8.1092 (6.2); 8.1083 (5.9); 8.0949 (5.6); 8.0939 (5.3); 8.0688 (13.4); 7.9606 (6.2); 7.8819 (9.4); 6.5487 (0.6); 6.5372 (2.6); 6.5258 (4.0); 6.5143 (2.6); 6.5028 (0.6); 5.4725 (2.2); 2.2970 (61.1); 2.0980 (3.5); 2.0768 (0.4); 2.0727 (0.6); 2.0686 (0.4); 1.9860 (9.3); 1.9780 (4.8); 1.9738 (5.7); 1.9700 (37.6); 1.9659 (67.1); 1.9618 (98.1); 1.9577 (67.5); 1.9536 (34.2); 1.9447 (0.4); 1.8509 (0.4); 1.8467 (0.6); 1.8426 (0.4); 1.7987 (16.0); 1.7872 (16.0); 1.2581 (0.4); 0.0054 (1.6); -0.0001 (49.6); -0.0057 (1.5) 437.1437.1 I-081I-081 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.4566 (3.4); 9.4392 (3.4); 9.0669 (6.2); 9.0628 (6.0); 9.0616 (5.9); 8.5865 (4.8); 8.5809 (4.6); 8.5650 (5.1); 8.5594 (5.0); 8.3168 (0.4); 8.2972 (6.7); 8.2497 (16.0); 8.1755 (6.0); 8.1333 (6.4); 8.0860 (6.4); 8.0847 (6.6); 8.0646 (5.8); 8.0631 (6.1); 6.1227 (0.6); 6.1058 (2.6); 6.0884 (4.1); 6.0711 (2.6); 6.0537 (0.6); 5.7567 (3.2); 3.3237 (42.7); 2.6762 (0.8); 2.6717 (1.2); 2.6671 (0.8); 2.6626 (0.4); 2.5252 (3.0); 2.5204 (4.6); 2.5117 (67.2); 2.5073 (138.1); 2.5027 (183.1); 2.4981 (132.2); 2.4936 (63.1); 2.3385 (0.4); 2.3341 (0.8); 2.3296 (1.1); 2.3250 (0.8); 1.6462 (15.7); 1.6288 (15.6); 0.1458 (1.8); 0.0078 (15.1); -0.0003 (407.9); -0.0087 (15.1); -0.0248 (0.5); -0.1497 (1.8) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.4566 (3.4); 9.4392 (3.4); 9.0669 (6.2); 9.0628 (6.0); 9.0616 (5.9); 8.5865 (4.8); 8.5809 (4.6); 8.5650 (5.1); 8.5594 (5.0); 8.3168 (0.4); 8.2972 (6.7); 8.2497 (16.0); 8.1755 (6.0); 8.1333 (6.4); 8.0860 (6.4); 8.0847 (6.6); 8.0646 (5.8); 8.0631 (6.1); 6.1227 (0.6); 6.1058 (2.6); 6.0884 (4.1); 6.0711 (2.6); 6.0537 (0.6); 5.7567 (3.2); 3.3237 (42.7); 2.6762 (0.8); 2.6717 (1.2); 2.6671 (0.8); 2.6626 (0.4); 2.5252 (3.0); 2.5204 (4.6); 2.5117 (67.2); 2.5073 (138.1); 2.5027 (183.1); 2.4981 (132.2); 2.4936 (63.1); 2.3385 (0.4); 2.3341 (0.8); 2.3296 (1.1); 2.3250 (0.8); 1.6462 (15.7); 1.6288 (15.6); 0.1458 (1.8); 0.0078 (15.1); -0.0003 (407.9); -0.0087 (15.1); -0.0248 (0.5); -0.1497 (1.8) 467.1467.1 I-082I-082 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.5117 (0.9); 9.4949 (0.9); 8.2105 (1.9); 8.2048 (5.2); 8.1654 (1.7); 8.0873 (1.6); 7.7987 (2.4); 7.7900 (3.8); 7.7616 (3.9); 7.7528 (2.4); 6.0697 (0.7); 6.0525 (1.1); 6.0352 (0.7); 3.3262 (18.4); 2.5260 (0.7); 2.5212 (1.0); 2.5126 (13.4); 2.5081 (27.5); 2.5035 (36.3); 2.4989 (26.0); 2.4944 (12.3); 2.0872 (16.0); 1.6386 (4.6); 1.6211 (4.5); 0.0079 (2.3); -0.0002 (67.6); -0.0086 (2.5) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.5117 (0.9); 9.4949 (0.9); 8.2105 (1.9); 8.2048 (5.2); 8.1654 (1.7); 8.0873 (1.6); 7.7987 (2.4); 7.7900 (3.8); 7.7616 (3.9); 7.7528 (2.4); 6.0697 (0.7); 6.0525 (1.1); 6.0352 (0.7); 3.3262 (18.4); 2.5260 (0.7); 2.5212 (1.0); 2.5126 (13.4); 2.5081 (27.5); 2.5035 (36.3); 2.4989 (26.0); 2.4944 (12.3); 2.0872 (16.0); 1.6386 (4.6); 1.6211 (4.5); 0.0079 (2.3); -0.0002 (67.6); -0.0086 (2.5) 402.2402.2 I-083I-083 1H-ЯМР(600.1 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.5039 (3.3); 9.4929 (3.4); 8.2453 (10.0); 8.2113 (5.9); 8.1645 (6.1); 8.0868 (5.5); 7.9416 (11.0); 5.9977 (0.5); 5.9863 (2.2); 5.9749 (3.3); 5.9635 (2.2); 5.9520 (0.5); 3.3311 (16.0); 2.5275 (0.6); 2.5244 (0.7); 2.5100 (22.5); 1.6318 (12.5); 1.6201 (12.5); 1.2292 (0.4); -0.0001 (1.4) 1 H-NMR(600.1 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.5039 (3.3); 9.4929 (3.4); 8.2453 (10.0); 8.2113 (5.9); 8.1645 (6.1); 8.0868 (5.5); 7.9416 (11.0); 5.9977 (0.5); 5.9863 (2.2); 5.9749 (3.3); 5.9635 (2.2); 5.9520 (0.5); 3.3311 (16.0); 2.5275 (0.6); 2.5244 (0.7); 2.5100 (22.5); 1.6318 (12.5); 1.6201 (12.5); 1.2292 (0.4); -0.0001 (1.4) 482.1482.1 I-084I-084 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.4699 (3.4); 9.4534 (3.5); 8.4726 (8.2); 8.4704 (8.5); 8.2985 (15.6); 8.1839 (6.5); 8.1349 (6.5); 8.0777 (5.9); 5.9680 (0.6); 5.9510 (2.6); 5.9340 (4.0); 5.9170 (2.6); 5.8997 (0.6); 3.3274 (32.5); 2.6784 (0.4); 2.6737 (0.6); 2.6691 (0.4); 2.5271 (2.0); 2.5137 (34.1); 2.5093 (68.1); 2.5047 (89.4); 2.5002 (64.7); 2.4957 (31.2); 2.3362 (0.4); 2.3315 (0.5); 2.3270 (0.4); 1.9905 (0.3); 1.6528 (16.0); 1.6354 (15.8); 0.1458 (0.7); 0.0080 (6.6); -0.0002 (154.1); -0.0086 (5.5); -0.1497 (0.7) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.4699 (3.4); 9.4534 (3.5); 8.4726 (8.2); 8.4704 (8.5); 8.2985 (15.6); 8.1839 (6.5); 8.1349 (6.5); 8.0777 (5.9); 5.9680 (0.6); 5.9510 (2.6); 5.9340 (4.0); 5.9170 (2.6); 5.8997 (0.6); 3.3274 (32.5); 2.6784 (0.4); 2.6737 (0.6); 2.6691 (0.4); 2.5271 (2.0); 2.5137 (34.1); 2.5093 (68.1); 2.5047 (89.4); 2.5002 (64.7); 2.4957 (31.2); 2.3362 (0.4); 2.3315 (0.5); 2.3270 (0.4); 1.9905 (0.3); 1.6528 (16.0); 1.6354 (15.8); 0.1458 (0.7); 0.0080 (6.6); -0.0002 (154.1); -0.0086 (5.5); -0.1497 (0.7) 470.2470.2 I-085I-085 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.5367 (3.5); 9.5203 (3.6); 8.4904 (7.2); 8.4873 (7.1); 8.3193 (16.0); 8.2154 (6.6); 8.1626 (6.5); 8.0937 (6.0); 6.0844 (0.6); 6.0673 (2.6); 6.0503 (4.0); 6.0332 (2.6); 6.0158 (0.6); 3.3259 (16.5); 2.6780 (0.4); 2.6736 (0.6); 2.6690 (0.4); 2.5270 (1.6); 2.5222 (2.6); 2.5136 (32.9); 2.5091 (65.8); 2.5046 (86.0); 2.5000 (61.7); 2.4955 (29.4); 2.3362 (0.4); 2.3314 (0.5); 2.3270 (0.4); 1.6514 (15.9); 1.6340 (15.8); 1.3976 (6.8); 0.1459 (0.7); 0.0167 (0.4); 0.0079 (5.9); -0.0002 (149.5); -0.0085 (5.4); -0.1496 (0.6) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.5367 (3.5); 9.5203 (3.6); 8.4904 (7.2); 8.4873 (7.1); 8.3193 (16.0); 8.2154 (6.6); 8.1626 (6.5); 8.0937 (6.0); 6.0844 (0.6); 6.0673 (2.6); 6.0503 (4.0); 6.0332 (2.6); 6.0158 (0.6); 3.3259 (16.5); 2.6780 (0.4); 2.6736 (0.6); 2.6690 (0.4); 2.5270 (1.6); 2.5222 (2.6); 2.5136 (32.9); 2.5091 (65.8); 2.5046 (86.0); 2.5000 (61.7); 2.4955 (29.4); 2.3362 (0.4); 2.3314 (0.5); 2.3270 (0.4); 1.6514 (15.9); 1.6340 (15.8); 1.3976 (6.8); 0.1459 (0.7); 0.0167 (0.4); 0.0079 (5.9); -0.0002 (149.5); -0.0085 (5.4); -0.1496 (0.6) 470.2470.2 I-086I-086 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.4511 (3.2); 9.4335 (3.3); 8.9830 (6.3); 8.9762 (6.2); 8.4326 (6.3); 8.4261 (7.9); 8.4109 (4.5); 8.4039 (4.4); 8.3172 (0.4); 8.1864 (16.0); 8.1520 (6.1); 8.1052 (6.0); 8.0520 (5.5); 8.0022 (6.7); 7.9801 (6.2); 7.9133 (5.5); 7.1881 (4.8); 6.0737 (0.5); 6.0568 (2.4); 6.0393 (3.8); 6.0218 (2.4); 6.0047 (0.5); 3.3253 (34.2); 2.6765 (0.7); 2.6719 (1.0); 2.6674 (0.8); 2.6631 (0.3); 2.5424 (1.2); 2.5254 (2.7); 2.5206 (4.2); 2.5120 (61.2); 2.5075 (126.6); 2.5029 (169.0); 2.4983 (122.4); 2.4938 (58.7); 2.3390 (0.4); 2.3344 (0.7); 2.3297 (1.0); 2.3252 (0.7); 2.3209 (0.4); 2.0757 (2.2); 1.6712 (14.1); 1.6538 (14.0); 0.1458 (1.5); 0.0200 (0.4); 0.0079 (12.9); -0.0002 (364.6); -0.0086 (13.9); -0.0223 (0.4); -0.0245 (0.4); -0.1497 (1.6) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.4511 (3.2); 9.4335 (3.3); 8.9830 (6.3); 8.9762 (6.2); 8.4326 (6.3); 8.4261 (7.9); 8.4109 (4.5); 8.4039 (4.4); 8.3172 (0.4); 8.1864 (16.0); 8.1520 (6.1); 8.1052 (6.0); 8.0520 (5.5); 8.0022 (6.7); 7.9801 (6.2); 7.9133 (5.5); 7.1881 (4.8); 6.0737 (0.5); 6.0568 (2.4); 6.0393 (3.8); 6.0218 (2.4); 6.0047 (0.5); 3.3253 (34.2); 2.6765 (0.7); 2.6719 (1.0); 2.6674 (0.8); 2.6631 (0.3); 2.5424 (1.2); 2.5254 (2.7); 2.5206 (4.2); 2.5120 (61.2); 2.5075 (126.6); 2.5029 (169.0); 2.4983 (122.4); 2.4938 (58.7); 2.3390 (0.4); 2.3344 (0.7); 2.3297 (1.0); 2.3252 (0.7); 2.3209 (0.4); 2.0757 (2.2); 1.6712 (14.1); 1.6538 (14.0); 0.1458 (1.5); 0.0200 (0.4); 0.0079 (12.9); -0.0002 (364.6); -0.0086 (13.9); -0.0223 (0.4); -0.0245 (0.4); -0.1497 (1.6) 462.3462.3 I-087I-087 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.4510 (16.0); 9.4371 (3.1); 9.4196 (3.2); 9.1149 (6.0); 9.1092 (6.0); 9.1083 (5.8); 8.5561 (4.3); 8.5494 (4.1); 8.5341 (4.7); 8.5273 (4.6); 8.3565 (15.9); 8.2035 (15.0); 8.1410 (5.7); 8.0869 (5.7); 8.0668 (6.3); 8.0658 (6.2); 8.0435 (9.7); 6.0833 (0.5); 6.0662 (2.3); 6.0487 (3.6); 6.0312 (2.3); 6.0140 (0.5); 3.3273 (56.5); 2.6776 (0.4); 2.6731 (0.6); 2.6686 (0.4); 2.5266 (1.6); 2.5218 (2.6); 2.5132 (36.9); 2.5087 (75.5); 2.5041 (99.7); 2.4995 (71.5); 2.4950 (33.7); 2.3356 (0.4); 2.3309 (0.6); 2.3263 (0.5); 2.0765 (2.5); 1.6776 (13.4); 1.6602 (13.4); 0.1459 (1.0); 0.0079 (9.6); -0.0002 (240.8); -0.0086 (8.7); -0.0146 (0.8); -0.0181 (0.6); -0.1497 (1.1) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.4510 (16.0); 9.4371 (3.1); 9.4196 (3.2); 9.1149 (6.0); 9.1092 (6.0); 9.1083 (5.8); 8.5561 (4.3); 8.5494 (4.1); 8.5341 (4.7); 8.5273 (4.6); 8.3565 (15.9); 8.2035 (15.0); 8.1410 (5.7); 8.0869 (5.7); 8.0668 (6.3); 8.0658 (6.2); 8.0435 (9.7); 6.0833 (0.5); 6.0662 (2.3); 6.0487 (3.6); 6.0312 (2.3); 6.0140 (0.5); 3.3273 (56.5); 2.6776 (0.4); 2.6731 (0.6); 2.6686 (0.4); 2.5266 (1.6); 2.5218 (2.6); 2.5132 (36.9); 2.5087 (75.5); 2.5041 (99.7); 2.4995 (71.5); 2.4950 (33.7); 2.3356 (0.4); 2.3309 (0.6); 2.3263 (0.5); 2.0765 (2.5); 1.6776 (13.4); 1.6602 (13.4); 0.1459 (1.0); 0.0079 (9.6); -0.0002 (240.8); -0.0086 (8.7); -0.0146 (0.8); -0.0181 (0.6); -0.1497 (1.1) 463.2463.2 I-088I-088 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.4788 (3.3); 9.4607 (3.3); 8.4983 (8.7); 8.4930 (10.1); 8.4373 (4.4); 8.4321 (3.8); 8.4139 (4.4); 8.4087 (3.9); 8.3162 (7.4); 8.3099 (14.6); 8.2489 (16.0); 5.4707 (0.5); 5.4527 (2.4); 5.4350 (3.9); 5.4173 (2.5); 5.3995 (0.5); 3.3278 (310.9); 2.6809 (0.5); 2.6764 (1.1); 2.6718 (1.5); 2.6672 (1.1); 2.6627 (0.5); 2.5253 (4.5); 2.5205 (7.0); 2.5119 (93.2); 2.5074 (189.1); 2.5028 (248.4); 2.4983 (178.0); 2.4938 (84.8); 2.3388 (0.5); 2.3342 (1.1); 2.3297 (1.5); 2.3251 (1.1); 2.0749 (1.8); 1.6594 (15.1); 1.6419 (15.0); 1.2337 (1.3); 0.1459 (1.9); 0.0080 (16.2); -0.0001 (435.6); -0.0085 (15.7); -0.0231 (1.2); -0.0312 (0.3); -0.1496 (1.9) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.4788 (3.3); 9.4607 (3.3); 8.4983 (8.7); 8.4930 (10.1); 8.4373 (4.4); 8.4321 (3.8); 8.4139 (4.4); 8.4087 (3.9); 8.3162 (7.4); 8.3099 (14.6); 8.2489 (16.0); 5.4707 (0.5); 5.4527 (2.4); 5.4350 (3.9); 5.4173 (2.5); 5.3995 (0.5); 3.3278 (310.9); 2.6809 (0.5); 2.6764 (1.1); 2.6718 (1.5); 2.6672 (1.1); 2.6627 (0.5); 2.5253 (4.5); 2.5205 (7.0); 2.5119 (93.2); 2.5074 (189.1); 2.5028 (248.4); 2.4983 (178.0); 2.4938 (84.8); 2.3388 (0.5); 2.3342 (1.1); 2.3297 (1.5); 2.3251 (1.1); 2.0749 (1.8); 1.6594 (15.1); 1.6419 (15.0); 1.2337 (1.3); 0.1459 (1.9); 0.0080 (16.2); -0.0001 (435.6); -0.0085 (15.7); -0.0231 (1.2); -0.0312 (0.3); -0.1496 (1.9) 482.1482.1 I-089I-089 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.3956 (3.3); 9.3783 (3.4); 9.3564 (6.4); 9.3554 (6.7); 9.3497 (6.8); 9.3485 (6.5); 8.8520 (5.2); 8.8451 (5.0); 8.8295 (5.5); 8.8226 (5.4); 8.3164 (0.4); 8.2764 (16.0); 8.1557 (7.0); 8.1546 (7.1); 8.1332 (6.7); 8.1321 (6.7); 7.9745 (5.0); 7.9704 (7.7); 7.9664 (5.2); 7.7805 (4.8); 7.7460 (5.0); 7.7434 (5.2); 7.7409 (4.2); 6.1437 (0.5); 6.1265 (2.5); 6.1091 (4.0); 6.0918 (2.5); 6.0744 (0.5); 4.0383 (0.4); 4.0205 (0.4); 3.3259 (135.7); 2.6809 (0.4); 2.6765 (0.8); 2.6718 (1.1); 2.6673 (0.8); 2.6627 (0.4); 2.5254 (3.3); 2.5205 (5.0); 2.5119 (65.4); 2.5074 (131.9); 2.5029 (172.8); 2.4983 (124.0); 2.4937 (59.2); 2.3388 (0.4); 2.3343 (0.8); 2.3297 (1.1); 2.3251 (0.8); 2.3207 (0.4); 1.9893 (1.6); 1.6580 (15.3); 1.6406 (15.2); 1.3977 (9.6); 1.1933 (0.5); 1.1755 (0.9); 1.1577 (0.5); 0.1459 (1.2); 0.0080 (10.1); -0.0001 (276.8); -0.0085 (10.5); -0.1496 (1.2) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.3956 (3.3); 9.3783 (3.4); 9.3564 (6.4); 9.3554 (6.7); 9.3497 (6.8); 9.3485 (6.5); 8.8520 (5.2); 8.8451 (5.0); 8.8295 (5.5); 8.8226 (5.4); 8.3164 (0.4); 8.2764 (16.0); 8.1557 (7.0); 8.1546 (7.1); 8.1332 (6.7); 8.1321 (6.7); 7.9745 (5.0); 7.9704 (7.7); 7.9664 (5.2); 7.7805 (4.8); 7.7460 (5.0); 7.7434 (5.2); 7.7409 (4.2); 6.1437 (0.5); 6.1265 (2.5); 6.1091 (4.0); 6.0918 (2.5); 6.0744 (0.5); 4.0383 (0.4); 4.0205 (0.4); 3.3259 (135.7); 2.6809 (0.4); 2.6765 (0.8); 2.6718 (1.1); 2.6673 (0.8); 2.6627 (0.4); 2.5254 (3.3); 2.5205 (5.0); 2.5119 (65.4); 2.5074 (131.9); 2.5029 (172.8); 2.4983 (124.0); 2.4937 (59.2); 2.3388 (0.4); 2.3343 (0.8); 2.3297 (1.1); 2.3251 (0.8); 2.3207 (0.4); 1.9893 (1.6); 1.6580 (15.3); 1.6406 (15.2); 1.3977 (9.6); 1.1933 (0.5); 1.1755 (0.9); 1.1577 (0.5); 0.1459 (1.2); 0.0080 (10.1); -0.0001 (276.8); -0.0085 (10.5); -0.1496 (1.2) 457.1457.1 I-090I-090 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.5110 (2.7); 9.4944 (2.8); 8.2416 (12.8); 8.2110 (5.2); 8.1623 (5.1); 8.0906 (4.7); 7.8958 (16.0); 5.9996 (0.4); 5.9825 (2.1); 5.9654 (3.2); 5.9483 (2.1); 5.9310 (0.4); 3.3262 (11.6); 2.6735 (0.4); 2.5268 (1.2); 2.5220 (1.9); 2.5135 (25.0); 2.5090 (50.2); 2.5045 (65.5); 2.4999 (46.9); 2.4954 (22.4); 2.3314 (0.4); 2.0878 (0.4); 1.6298 (12.6); 1.6123 (12.5); 1.2329 (0.5); 1.0881 (0.4); 0.1460 (0.4); 0.0079 (3.4); -0.0002 (93.1); -0.0085 (3.5); -0.1495 (0.4) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.5110 (2.7); 9.4944 (2.8); 8.2416 (12.8); 8.2110 (5.2); 8.1623 (5.1); 8.0906 (4.7); 7.8958 (16.0); 5.9996 (0.4); 5.9825 (2.1); 5.9654 (3.2); 5.9483 (2.1); 5.9310 (0.4); 3.3262 (11.6); 2.6735 (0.4); 2.5268 (1.2); 2.5220 (1.9); 2.5135 (25.0); 2.5090 (50.2); 2.5045 (65.5); 2.4999 (46.9); 2.4954 (22.4); 2.3314 (0.4); 2.0878 (0.4); 1.6298 (12.6); 1.6123 (12.5); 1.2329 (0.5); 1.0881 (0.4); 0.1460 (0.4); 0.0079 (3.4); -0.0002 (93.1); -0.0085 (3.5); -0.1495 (0.4) 436.1436.1 I-091I-091 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.3421 (0.6); 9.3241 (0.6); 8.1412 (1.2); 8.1011 (1.2); 8.0383 (1.1); 8.0264 (3.4); 8.0171 (1.3); 8.0158 (1.4); 8.0105 (1.4); 8.0091 (1.4); 7.6105 (0.8); 7.6039 (0.8); 7.5887 (1.3); 7.5821 (1.3); 7.5133 (1.6); 7.4927 (1.0); 7.4914 (1.0); 5.8810 (0.5); 5.8634 (0.8); 5.8458 (0.5); 4.0559 (1.2); 4.0381 (3.6); 4.0203 (3.6); 4.0025 (1.2); 3.3260 (17.2); 2.6717 (0.4); 2.5251 (1.1); 2.5204 (1.7); 2.5117 (21.3); 2.5073 (43.8); 2.5027 (57.5); 2.4981 (40.7); 2.4935 (19.0); 2.3295 (0.4); 1.9892 (16.0); 1.5987 (3.0); 1.5813 (2.9); 1.1931 (4.5); 1.1753 (9.0); 1.1575 (4.4); 0.0080 (2.3); -0.0002 (67.3); -0.0086 (2.0) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.3421 (0.6); 9.3241 (0.6); 8.1412 (1.2); 8.1011 (1.2); 8.0383 (1.1); 8.0264 (3.4); 8.0171 (1.3); 8.0158 (1.4); 8.0105 (1.4); 8.0091 (1.4); 7.6105 (0.8); 7.6039 (0.8); 7.5887 (1.3); 7.5821 (1.3); 7.5133 (1.6); 7.4927 (1.0); 7.4914 (1.0); 5.8810 (0.5); 5.8634 (0.8); 5.8458 (0.5); 4.0559 (1.2); 4.0381 (3.6); 4.0203 (3.6); 4.0025 (1.2); 3.3260 (17.2); 2.6717 (0.4); 2.5251 (1.1); 2.5204 (1.7); 2.5117 (21.3); 2.5073 (43.8); 2.5027 (57.5); 2.4981 (40.7); 2.4935 (19.0); 2.3295 (0.4); 1.9892 (16.0); 1.5987 (3.0); 1.5813 (2.9); 1.1931 (4.5); 1.1753 (9.0); 1.1575 (4.4); 0.0080 (2.3); -0.0002 (67.3); -0.0086 (2.0) 543.0543.0 I-092I-092 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.3249 (1.3); 9.3074 (1.3); 9.0631 (2.3); 9.0579 (2.3); 8.5829 (1.5); 8.5774 (1.6); 8.5614 (1.6); 8.5559 (1.7); 8.3161 (0.8); 8.2408 (5.2); 8.0790 (2.4); 8.0575 (2.2); 7.7164 (2.5); 7.6233 (2.1); 7.4004 (2.1); 6.0957 (0.9); 6.0782 (1.4); 6.0608 (0.9); 3.8689 (16.0); 3.3218 (48.1); 2.6752 (1.8); 2.6707 (2.4); 2.6663 (2.0); 2.5240 (8.1); 2.5062 (295.7); 2.5017 (394.0); 2.4973 (301.8); 2.3330 (1.7); 2.3285 (2.5); 2.3242 (1.9); 1.9887 (0.7); 1.6488 (5.5); 1.6314 (5.5); 1.2374 (0.5); 1.1749 (0.4); 0.1458 (2.1); 0.0079 (18.3); -0.0002 (465.4); -0.0084 (23.9); -0.1496 (2.1) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.3249 (1.3); 9.3074 (1.3); 9.0631 (2.3); 9.0579 (2.3); 8.5829 (1.5); 8.5774 (1.6); 8.5614 (1.6); 8.5559 (1.7); 8.3161 (0.8); 8.2408 (5.2); 8.0790 (2.4); 8.0575 (2.2); 7.7164 (2.5); 7.6233 (2.1); 7.4004 (2.1); 6.0957 (0.9); 6.0782 (1.4); 6.0608 (0.9); 3.8689 (16.0); 3.3218 (48.1); 2.6752 (1.8); 2.6707 (2.4); 2.6663 (2.0); 2.5240 (8.1); 2.5062 (295.7); 2.5017 (394.0); 2.4973 (301.8); 2.3330 (1.7); 2.3285 (2.5); 2.3242 (1.9); 1.9887 (0.7); 1.6488 (5.5); 1.6314 (5.5); 1.2374 (0.5); 1.1749 (0.4); 0.1458 (2.1); 0.0079 (18.3); -0.0002 (465.4); -0.0084 (23.9); -0.1496 (2.1) 417.3417.3 I-093I-093 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.3843 (0.9); 9.3672 (0.9); 8.3162 (0.9); 8.1954 (4.4); 7.7992 (3.9); 7.7905 (4.6); 7.7606 (4.1); 7.7519 (2.7); 7.6716 (1.4); 7.4169 (1.4); 6.0626 (0.7); 6.0453 (1.1); 6.0280 (0.7); 3.8792 (13.8); 3.3220 (33.0); 2.6797 (0.5); 2.6753 (0.9); 2.6707 (1.3); 2.6661 (0.9); 2.6616 (0.4); 2.5242 (4.1); 2.5194 (6.3); 2.5108 (77.1); 2.5063 (154.5); 2.5017 (201.8); 2.4971 (143.2); 2.4926 (67.1); 2.3377 (0.4); 2.3332 (0.9); 2.3286 (1.2); 2.3240 (0.9); 2.3195 (0.4); 1.9887 (0.3); 1.6362 (4.4); 1.6187 (4.4); 1.3979 (16.0); 0.1459 (1.2); 0.0080 (11.1); -0.0002 (296.6); -0.0085 (10.4); -0.0200 (0.4); -0.1496 (1.2) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.3843 (0.9); 9.3672 (0.9); 8.3162 (0.9); 8.1954 (4.4); 7.7992 (3.9); 7.7905 (4.6); 7.7606 (4.1); 7.7519 (2.7); 7.6716 (1.4); 7.4169 (1.4); 6.0626 (0.7); 6.0453 (1.1); 6.0280 (0.7); 3.8792 (13.8); 3.3220 (33.0); 2.6797 (0.5); 2.6753 (0.9); 2.6707 (1.3); 2.6661 (0.9); 2.6616 (0.4); 2.5242 (4.1); 2.5194 (6.3); 2.5108 (77.1); 2.5063 (154.5); 2.5017 (201.8); 2.4971 (143.2); 2.4926 (67.1); 2.3377 (0.4); 2.3332 (0.9); 2.3286 (1.2); 2.3240 (0.9); 2.3195 (0.4); 1.9887 (0.3); 1.6362 (4.4); 1.6187 (4.4); 1.3979 (16.0); 0.1459 (1.2); 0.0080 (11.1); -0.0002 (296.6); -0.0085 (10.4); -0.0200 (0.4); -0.1496 (1.2) 398.2398.2 I-094I-094 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 10.6247 (4.9); 9.4207 (2.7); 9.4017 (2.8); 8.7468 (5.0); 8.7409 (5.0); 8.4245 (10.0); 8.2937 (4.5); 8.2365 (3.2); 8.2299 (3.0); 8.2144 (3.5); 8.2078 (3.4); 8.1292 (13.3); 7.7663 (5.3); 7.7443 (4.9); 5.8719 (0.9); 5.8583 (1.1); 5.8506 (1.6); 5.8384 (1.5); 5.8309 (1.2); 5.8173 (0.9); 4.0581 (0.4); 4.0404 (1.2); 4.0226 (1.2); 4.0047 (0.4); 3.3313 (23.7); 2.6753 (0.4); 2.5286 (1.4); 2.5152 (25.7); 2.5108 (50.8); 2.5062 (65.6); 2.5016 (46.9); 2.4972 (22.3); 2.3331 (0.4); 2.1312 (0.5); 2.1171 (0.9); 2.1130 (0.8); 2.0979 (1.5); 2.0834 (1.1); 2.0790 (1.2); 2.0653 (0.9); 2.0447 (0.4); 2.0249 (1.0); 2.0064 (1.3); 2.0034 (1.2); 1.9913 (6.1); 1.9849 (1.3); 1.9721 (0.8); 1.9688 (0.9); 1.9508 (0.6); 1.8382 (0.5); 1.8224 (1.6); 1.8074 (2.2); 1.7922 (1.6); 1.7763 (0.6); 1.4916 (0.3); 1.1952 (1.5); 1.1825 (0.4); 1.1775 (2.9); 1.1669 (0.3); 1.1596 (1.4); 1.0372 (5.6); 1.0191 (12.0); 1.0007 (5.2); 0.8692 (8.5); 0.8662 (8.8); 0.8523 (16.0); 0.8198 (0.5); 0.8126 (0.9); 0.8069 (0.4); 0.8000 (0.4); 0.7927 (0.9); 0.7882 (0.8); 0.7827 (0.8); 0.7755 (0.7); 0.7711 (0.9); 0.7637 (0.4); 0.1460 (0.4); 0.0079 (4.2); -0.0002 (100.6); -0.0086 (3.6); -0.1496 (0.4) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 10.6247 (4.9); 9.4207 (2.7); 9.4017 (2.8); 8.7468 (5.0); 8.7409 (5.0); 8.4245 (10.0); 8.2937 (4.5); 8.2365 (3.2); 8.2299 (3.0); 8.2144 (3.5); 8.2078 (3.4); 8.1292 (13.3); 7.7663 (5.3); 7.7443 (4.9); 5.8719 (0.9); 5.8583 (1.1); 5.8506 (1.6); 5.8384 (1.5); 5.8309 (1.2); 5.8173 (0.9); 4.0581 (0.4); 4.0404 (1.2); 4.0226 (1.2); 4.0047 (0.4); 3.3313 (23.7); 2.6753 (0.4); 2.5286 (1.4); 2.5152 (25.7); 2.5108 (50.8); 2.5062 (65.6); 2.5016 (46.9); 2.4972 (22.3); 2.3331 (0.4); 2.1312 (0.5); 2.1171 (0.9); 2.1130 (0.8); 2.0979 (1.5); 2.0834 (1.1); 2.0790 (1.2); 2.0653 (0.9); 2.0447 (0.4); 2.0249 (1.0); 2.0064 (1.3); 2.0034 (1.2); 1.9913 (6.1); 1.9849 (1.3); 1.9721 (0.8); 1.9688 (0.9); 1.9508 (0.6); 1.8382 (0.5); 1.8224 (1.6); 1.8074 (2.2); 1.7922 (1.6); 1.7763 (0.6); 1.4916 (0.3); 1.1952 (1.5); 1.1825 (0.4); 1.1775 (2.9); 1.1669 (0.3); 1.1596 (1.4); 1.0372 (5.6); 1.0191 (12.0); 1.0007 (5.2); 0.8692 (8.5); 0.8662 (8.8); 0.8523 (16.0); 0.8198 (0.5); 0.8126 (0.9); 0.8069 (0.4); 0.8000 (0.4); 0.7927 (0.9); 0.7882 (0.8); 0.7827 (0.8); 0.7755 (0.7); 0.7711 (0.9); 0.7637 (0.4); 0.1460 (0.4); 0.0079 (4.2); -0.0002 (100.6); -0.0086 (3.6); -0.1496 (0.4) 527.3527.3 I-095I-095 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 10.3860 (2.5); 9.1925 (1.4); 9.1734 (1.4); 8.7226 (2.5); 8.7165 (2.5); 8.3167 (0.3); 8.2440 (1.5); 8.2375 (1.4); 8.2219 (1.6); 8.2153 (1.6); 8.1111 (6.8); 7.9422 (2.1); 7.9381 (3.3); 7.9342 (2.2); 7.7729 (3.0); 7.7617 (2.2); 7.7510 (2.8); 7.7084 (2.1); 7.7060 (2.3); 5.8185 (0.5); 5.8050 (0.6); 5.7971 (0.8); 5.7848 (0.8); 5.7777 (0.6); 5.7642 (0.5); 4.0382 (0.9); 4.0204 (1.0); 3.3236 (13.4); 2.6760 (0.6); 2.6715 (0.8); 2.6670 (0.6); 2.5250 (2.5); 2.5201 (3.8); 2.5116 (47.0); 2.5071 (93.6); 2.5025 (122.0); 2.4980 (87.3); 2.4935 (41.7); 2.3338 (0.5); 2.3294 (0.8); 2.3248 (0.6); 2.1106 (16.0); 2.0705 (0.5); 2.0514 (0.8); 2.0369 (0.6); 2.0323 (0.7); 2.0185 (0.6); 1.9951 (0.7); 1.9892 (4.4); 1.9771 (0.7); 1.9614 (0.5); 1.9549 (0.7); 1.9389 (0.4); 1.9212 (0.3); 1.9084 (1.0); 1.2354 (0.3); 1.1932 (1.2); 1.1754 (2.3); 1.1576 (1.1); 1.0150 (3.0); 0.9969 (6.5); 0.9785 (2.8); 0.1459 (0.7); 0.0080 (6.3); -0.0002 (173.7); -0.0085 (6.7); -0.1496 (0.7) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 10.3860 (2.5); 9.1925 (1.4); 9.1734 (1.4); 8.7226 (2.5); 8.7165 (2.5); 8.3167 (0.3); 8.2440 (1.5); 8.2375 (1.4); 8.2219 (1.6); 8.2153 (1.6); 8.1111 (6.8); 7.9422 (2.1); 7.9381 (3.3); 7.9342 (2.2); 7.7729 (3.0); 7.7617 (2.2); 7.7510 (2.8); 7.7084 (2.1); 7.7060 (2.3); 5.8185 (0.5); 5.8050 (0.6); 5.7971 (0.8); 5.7848 (0.8); 5.7777 (0.6); 5.7642 (0.5); 4.0382 (0.9); 4.0204 (1.0); 3.3236 (13.4); 2.6760 (0.6); 2.6715 (0.8); 2.6670 (0.6); 2.5250 (2.5); 2.5201 (3.8); 2.5116 (47.0); 2.5071 (93.6); 2.5025 (122.0); 2.4980 (87.3); 2.4935 (41.7); 2.3338 (0.5); 2.3294 (0.8); 2.3248 (0.6); 2.1106 (16.0); 2.0705 (0.5); 2.0514 (0.8); 2.0369 (0.6); 2.0323 (0.7); 2.0185 (0.6); 1.9951 (0.7); 1.9892 (4.4); 1.9771 (0.7); 1.9614 (0.5); 1.9549 (0.7); 1.9389 (0.4); 1.9212 (0.3); 1.9084 (1.0); 1.2354 (0.3); 1.1932 (1.2); 1.1754 (2.3); 1.1576 (1.1); 1.0150 (3.0); 0.9969 (6.5); 0.9785 (2.8); 0.1459 (0.7); 0.0080 (6.3); -0.0002 (173.7); -0.0085 (6.7); -0.1496 (0.7) 483.3483.3 I-096I-096 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 12.0467 (0.4); 10.6381 (4.8); 9.1875 (2.7); 9.1685 (2.8); 8.7497 (5.1); 8.7439 (5.0); 8.3168 (0.4); 8.2439 (3.2); 8.2374 (3.1); 8.2218 (3.5); 8.2152 (3.5); 8.1109 (13.6); 7.9376 (4.1); 7.9335 (6.3); 7.9296 (4.2); 7.7665 (6.1); 7.7573 (4.3); 7.7447 (5.2); 7.7049 (4.0); 7.7024 (4.3); 7.6998 (3.5); 5.8131 (0.9); 5.7999 (1.1); 5.7918 (1.6); 5.7800 (1.4); 5.7723 (1.2); 5.7588 (0.9); 4.0565 (0.8); 4.0387 (2.5); 4.0209 (2.5); 4.0031 (0.8); 3.3260 (30.4); 2.6770 (0.6); 2.6724 (0.8); 2.6679 (0.6); 2.5259 (2.6); 2.5211 (4.0); 2.5125 (48.7); 2.5080 (97.3); 2.5034 (126.7); 2.4988 (89.9); 2.4943 (42.1); 2.3349 (0.6); 2.3302 (0.8); 2.3256 (0.6); 2.0872 (0.5); 2.0732 (0.8); 2.0690 (0.8); 2.0538 (1.5); 2.0396 (1.1); 2.0348 (1.2); 2.0213 (1.0); 1.9896 (11.6); 1.9772 (1.3); 1.9735 (1.2); 1.9612 (1.0); 1.9551 (1.2); 1.9432 (0.7); 1.9391 (0.8); 1.9212 (0.6); 1.8456 (0.5); 1.8300 (1.9); 1.8148 (2.6); 1.7991 (2.1); 1.7837 (0.6); 1.4885 (0.5); 1.2336 (0.4); 1.1937 (3.1); 1.1759 (6.2); 1.1581 (3.1); 1.0162 (5.8); 0.9980 (12.3); 0.9796 (5.3); 0.8986 (0.4); 0.8708 (13.6); 0.8554 (16.0); 0.8172 (0.6); 0.8099 (1.2); 0.8044 (0.6); 0.7975 (0.5); 0.7900 (1.2); 0.7851 (1.2); 0.7795 (1.2); 0.7722 (1.0); 0.7679 (1.3); 0.7606 (0.6); 0.1459 (0.8); 0.0189 (0.4); 0.0079 (7.6); -0.0002 (197.0); -0.0086 (6.8); -0.0173 (0.4); -0.1497 (0.8) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 12.0467 (0.4); 10.6381 (4.8); 9.1875 (2.7); 9.1685 (2.8); 8.7497 (5.1); 8.7439 (5.0); 8.3168 (0.4); 8.2439 (3.2); 8.2374 (3.1); 8.2218 (3.5); 8.2152 (3.5); 8.1109 (13.6); 7.9376 (4.1); 7.9335 (6.3); 7.9296 (4.2); 7.7665 (6.1); 7.7573 (4.3); 7.7447 (5.2); 7.7049 (4.0); 7.7024 (4.3); 7.6998 (3.5); 5.8131 (0.9); 5.7999 (1.1); 5.7918 (1.6); 5.7800 (1.4); 5.7723 (1.2); 5.7588 (0.9); 4.0565 (0.8); 4.0387 (2.5); 4.0209 (2.5); 4.0031 (0.8); 3.3260 (30.4); 2.6770 (0.6); 2.6724 (0.8); 2.6679 (0.6); 2.5259 (2.6); 2.5211 (4.0); 2.5125 (48.7); 2.5080 (97.3); 2.5034 (126.7); 2.4988 (89.9); 2.4943 (42.1); 2.3349 (0.6); 2.3302 (0.8); 2.3256 (0.6); 2.0872 (0.5); 2.0732 (0.8); 2.0690 (0.8); 2.0538 (1.5); 2.0396 (1.1); 2.0348 (1.2); 2.0213 (1.0); 1.9896 (11.6); 1.9772 (1.3); 1.9735 (1.2); 1.9612 (1.0); 1.9551 (1.2); 1.9432 (0.7); 1.9391 (0.8); 1.9212 (0.6); 1.8456 (0.5); 1.8300 (1.9); 1.8148 (2.6); 1.7991 (2.1); 1.7837 (0.6); 1.4885 (0.5); 1.2336 (0.4); 1.1937 (3.1); 1.1759 (6.2); 1.1581 (3.1); 1.0162 (5.8); 0.9980 (12.3); 0.9796 (5.3); 0.8986 (0.4); 0.8708 (13.6); 0.8554 (16.0); 0.8172 (0.6); 0.8099 (1.2); 0.8044 (0.6); 0.7975 (0.5); 0.7900 (1.2); 0.7851 (1.2); 0.7795 (1.2); 0.7722 (1.0); 0.7679 (1.3); 0.7606 (0.6); 0.1459 (0.8); 0.0189 (0.4); 0.0079 (7.6); -0.0002 (197.0); -0.0086 (6.8); -0.0173 (0.4); -0.1497 (0.8) 509.3509.3 I-097I-097 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 11.7238 (4.7); 9.3989 (3.6); 9.3811 (3.6); 8.9104 (6.5); 8.9043 (6.6); 8.6164 (4.1); 8.6098 (3.8); 8.5943 (4.4); 8.5878 (4.3); 8.3160 (0.8); 8.1531 (16.0); 8.1280 (6.5); 8.0812 (6.5); 8.0464 (5.9); 7.9034 (6.9); 7.8814 (6.5); 6.0397 (0.5); 6.0226 (2.5); 6.0051 (3.9); 5.9877 (2.5); 5.9702 (0.5); 3.3253 (229.4); 2.7080 (10.5); 2.6903 (10.8); 2.6808 (1.2); 2.6758 (1.8); 2.6712 (2.3); 2.6667 (1.7); 2.6622 (0.8); 2.5247 (6.3); 2.5199 (9.7); 2.5112 (125.7); 2.5068 (254.6); 2.5023 (335.5); 2.4977 (244.1); 2.4933 (118.4); 2.3381 (0.7); 2.3336 (1.5); 2.3290 (2.0); 2.3245 (1.5); 2.0746 (3.8); 1.6459 (14.8); 1.6285 (14.8); 1.3034 (0.5); 1.2971 (0.7); 1.2844 (1.4); 1.2776 (1.3); 1.2735 (1.1); 1.2655 (2.2); 1.2535 (1.4); 1.2460 (1.4); 1.2341 (0.9); 1.2279 (0.6); 0.5379 (1.8); 0.5271 (5.3); 0.5228 (5.8); 0.5182 (2.8); 0.5127 (2.8); 0.5070 (5.5); 0.5027 (5.4); 0.4928 (2.2); 0.3391 (2.2); 0.3261 (6.4); 0.3167 (5.6); 0.3134 (6.3); 0.3021 (1.6); 0.1458 (2.2); 0.0200 (0.6); 0.0079 (18.4); -0.0002 (503.2); -0.0086 (19.4); -0.0334 (0.4); -0.1497 (2.2) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 11.7238 (4.7); 9.3989 (3.6); 9.3811 (3.6); 8.9104 (6.5); 8.9043 (6.6); 8.6164 (4.1); 8.6098 (3.8); 8.5943 (4.4); 8.5878 (4.3); 8.3160 (0.8); 8.1531 (16.0); 8.1280 (6.5); 8.0812 (6.5); 8.0464 (5.9); 7.9034 (6.9); 7.8814 (6.5); 6.0397 (0.5); 6.0226 (2.5); 6.0051 (3.9); 5.9877 (2.5); 5.9702 (0.5); 3.3253 (229.4); 2.7080 (10.5); 2.6903 (10.8); 2.6808 (1.2); 2.6758 (1.8); 2.6712 (2.3); 2.6667 (1.7); 2.6622 (0.8); 2.5247 (6.3); 2.5199 (9.7); 2.5112 (125.7); 2.5068 (254.6); 2.5023 (335.5); 2.4977 (244.1); 2.4933 (118.4); 2.3381 (0.7); 2.3336 (1.5); 2.3290 (2.0); 2.3245 (1.5); 2.0746 (3.8); 1.6459 (14.8); 1.6285 (14.8); 1.3034 (0.5); 1.2971 (0.7); 1.2844 (1.4); 1.2776 (1.3); 1.2735 (1.1); 1.2655 (2.2); 1.2535 (1.4); 1.2460 (1.4); 1.2341 (0.9); 1.2279 (0.6); 0.5379 (1.8); 0.5271 (5.3); 0.5228 (5.8); 0.5182 (2.8); 0.5127 (2.8); 0.5070 (5.5); 0.5027 (5.4); 0.4928 (2.2); 0.3391 (2.2); 0.3261 (6.4); 0.3167 (5.6); 0.3134 (6.3); 0.3021 (1.6); 0.1458 (2.2); 0.0200 (0.6); 0.0079 (18.4); -0.0002 (503.2); -0.0086 (19.4); -0.0334 (0.4); -0.1497 (2.2) 509.2509.2 I-098I-098 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 11.9890 (4.0); 9.4029 (3.5); 9.3853 (3.6); 8.8698 (5.4); 8.8635 (5.5); 8.5470 (3.0); 8.5407 (2.9); 8.5252 (3.3); 8.5187 (3.2); 8.3162 (1.8); 8.1490 (15.0); 8.1359 (6.4); 8.0906 (6.3); 8.0467 (5.7); 7.8891 (6.0); 7.8671 (5.6); 6.0405 (0.5); 6.0230 (2.5); 6.0056 (3.9); 5.9880 (2.5); 5.9705 (0.5); 3.3228 (155.5); 2.6799 (1.6); 2.6755 (3.2); 2.6709 (4.4); 2.6664 (3.2); 2.6617 (1.6); 2.6279 (0.4); 2.5244 (13.9); 2.5196 (21.7); 2.5109 (257.6); 2.5065 (517.3); 2.5019 (676.3); 2.4973 (485.7); 2.4928 (231.3); 2.3917 (0.5); 2.3803 (1.2); 2.3714 (1.6); 2.3610 (2.5); 2.3503 (1.7); 2.3380 (1.9); 2.3332 (3.4); 2.3288 (4.6); 2.3242 (3.0); 2.0745 (16.0); 1.6454 (14.8); 1.6280 (14.8); 1.2359 (0.4); 1.1723 (1.4); 1.1630 (4.0); 1.1546 (6.7); 1.1442 (4.8); 1.1374 (1.8); 1.1046 (0.4); 1.0531 (1.9); 1.0460 (4.2); 1.0349 (4.0); 1.0270 (4.9); 1.0178 (3.1); 1.0089 (1.3); 0.1459 (4.5); 0.0396 (0.4); 0.0080 (41.6); -0.0001 (1063.4); -0.0085 (37.7); -0.0237 (1.1); -0.1495 (4.5) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 11.9890 (4.0); 9.4029 (3.5); 9.3853 (3.6); 8.8698 (5.4); 8.8635 (5.5); 8.5470 (3.0); 8.5407 (2.9); 8.5252 (3.3); 8.5187 (3.2); 8.3162 (1.8); 8.1490 (15.0); 8.1359 (6.4); 8.0906 (6.3); 8.0467 (5.7); 7.8891 (6.0); 7.8671 (5.6); 6.0405 (0.5); 6.0230 (2.5); 6.0056 (3.9); 5.9880 (2.5); 5.9705 (0.5); 3.3228 (155.5); 2.6799 (1.6); 2.6755 (3.2); 2.6709 (4.4); 2.6664 (3.2); 2.6617 (1.6); 2.6279 (0.4); 2.5244 (13.9); 2.5196 (21.7); 2.5109 (257.6); 2.5065 (517.3); 2.5019 (676.3); 2.4973 (485.7); 2.4928 (231.3); 2.3917 (0.5); 2.3803 (1.2); 2.3714 (1.6); 2.3610 (2.5); 2.3503 (1.7); 2.3380 (1.9); 2.3332 (3.4); 2.3288 (4.6); 2.3242 (3.0); 2.0745 (16.0); 1.6454 (14.8); 1.6280 (14.8); 1.2359 (0.4); 1.1723 (1.4); 1.1630 (4.0); 1.1546 (6.7); 1.1442 (4.8); 1.1374 (1.8); 1.1046 (0.4); 1.0531 (1.9); 1.0460 (4.2); 1.0349 (4.0); 1.0270 (4.9); 1.0178 (3.1); 1.0089 (1.3); 0.1459 (4.5); 0.0396 (0.4); 0.0080 (41.6); -0.0001 (1063.4); -0.0085 (37.7); -0.0237 (1.1); -0.1495 (4.5) 495.2495.2 I-099I-099 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 11.7156 (1.4); 9.3958 (1.5); 9.3782 (1.5); 8.8897 (2.7); 8.8841 (2.8); 8.5819 (1.9); 8.5754 (1.8); 8.5599 (2.1); 8.5533 (2.0); 8.1590 (0.6); 8.1521 (7.0); 8.1275 (2.7); 8.0779 (2.7); 8.0447 (2.4); 7.8924 (2.9); 7.8704 (2.7); 7.8696 (2.7); 6.0194 (1.0); 6.0020 (1.6); 5.9845 (1.0); 3.3263 (30.2); 3.1571 (0.4); 3.1404 (1.0); 3.1237 (1.4); 3.1070 (1.1); 3.0904 (0.4); 2.6762 (0.4); 2.6716 (0.6); 2.6671 (0.4); 2.5251 (1.7); 2.5204 (2.6); 2.5117 (35.7); 2.5072 (73.4); 2.5027 (97.0); 2.4981 (69.4); 2.4935 (32.9); 2.3341 (0.4); 2.3295 (0.6); 2.3249 (0.4); 2.0865 (4.1); 2.0750 (5.9); 1.6448 (6.1); 1.6275 (6.1); 1.2399 (16.0); 1.2233 (15.7); 0.1459 (0.5); 0.0126 (0.5); 0.0080 (4.0); -0.0002 (124.9); -0.0085 (4.4); -0.1496 (0.5) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 11.7156 (1.4); 9.3958 (1.5); 9.3782 (1.5); 8.8897 (2.7); 8.8841 (2.8); 8.5819 (1.9); 8.5754 (1.8); 8.5599 (2.1); 8.5533 (2.0); 8.1590 (0.6); 8.1521 (7.0); 8.1275 (2.7); 8.0779 (2.7); 8.0447 (2.4); 7.8924 (2.9); 7.8704 (2.7); 7.8696 (2.7); 6.0194 (1.0); 6.0020 (1.6); 5.9845 (1.0); 3.3263 (30.2); 3.1571 (0.4); 3.1404 (1.0); 3.1237 (1.4); 3.1070 (1.1); 3.0904 (0.4); 2.6762 (0.4); 2.6716 (0.6); 2.6671 (0.4); 2.5251 (1.7); 2.5204 (2.6); 2.5117 (35.7); 2.5072 (73.4); 2.5027 (97.0); 2.4981 (69.4); 2.4935 (32.9); 2.3341 (0.4); 2.3295 (0.6); 2.3249 (0.4); 2.0865 (4.1); 2.0750 (5.9); 1.6448 (6.1); 1.6275 (6.1); 1.2399 (16.0); 1.2233 (15.7); 0.1459 (0.5); 0.0126 (0.5); 0.0080 (4.0); -0.0002 (124.9); -0.0085 (4.4); -0.1496 (0.5) 497.2497.2 I-100I-100 1H-ЯМР(400.2 МГц, CD3CN):
δ = 8.9259 (4.4); 8.9244 (4.9); 8.9203 (4.8); 8.9187 (4.6); 8.3637 (3.4); 8.3578 (3.2); 8.3423 (3.8); 8.3364 (3.7); 7.9991 (13.8); 7.9845 (4.9); 7.9830 (5.1); 7.9615 (5.4); 7.9546 (5.2); 7.9533 (5.1); 7.8626 (5.6); 6.9098 (0.6); 6.2487 (0.8); 6.2312 (2.6); 6.2134 (3.8); 6.1955 (2.7); 6.1781 (0.9); 2.1404 (24.7); 2.1076 (0.5); 1.9644 (0.8); 1.9526 (25.5); 1.9465 (48.8); 1.9403 (68.4); 1.9341 (46.9); 1.9280 (23.8); 1.7688 (0.4); 1.6781 (16.0); 1.6608 (15.9); 1.2686 (1.4); 0.1457 (1.2); 0.0079 (11.0); -0.0002 (257.1); -0.0087 (10.5); -0.1497 (1.2) 1 H-NMR(400.2 MHz, CD3CN):
δ = 8.9259 (4.4); 8.9244 (4.9); 8.9203 (4.8); 8.9187 (4.6); 8.3637 (3.4); 8.3578 (3.2); 8.3423 (3.8); 8.3364 (3.7); 7.9991 (13.8); 7.9845 (4.9); 7.9830 (5.1); 7.9615 (5.4); 7.9546 (5.2); 7.9533 (5.1); 7.8626 (5.6); 6.9098 (0.6); 6.2487 (0.8); 6.2312 (2.6); 6.2134 (3.8); 6.1955 (2.7); 6.1781 (0.9); 2.1404 (24.7); 2.1076 (0.5); 1.9644 (0.8); 1.9526 (25.5); 1.9465 (48.8); 1.9403 (68.4); 1.9341 (46.9); 1.9280 (23.8); 1.7688 (0.4); 1.6781 (16.0); 1.6608 (15.9); 1.2686 (1.4); 0.1457 (1.2); 0.0079 (11.0); -0.0002 (257.1); -0.0087 (10.5); -0.1497 (1.2) 439.3439.3 I-101I-101 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.2401 (3.2); 9.2220 (3.3); 8.0015 (16.0); 7.9595 (0.5); 7.9180 (5.0); 7.9138 (7.6); 7.9099 (5.3); 7.7989 (6.6); 7.7928 (6.6); 7.7591 (4.8); 7.7095 (5.0); 7.7069 (5.3); 7.7043 (4.5); 7.4089 (6.0); 7.3873 (7.0); 7.1301 (5.0); 7.1230 (4.9); 7.1085 (4.4); 7.1014 (4.4); 5.7768 (0.6); 5.7594 (2.4); 5.7417 (3.9); 5.7240 (2.5); 5.7065 (0.7); 5.6780 (11.1); 4.0571 (1.0); 4.0392 (3.3); 4.0214 (3.3); 4.0036 (1.1); 3.3327 (75.9); 2.6780 (0.3); 2.6734 (0.4); 2.6689 (0.3); 2.5269 (1.2); 2.5222 (1.8); 2.5135 (26.7); 2.5090 (54.7); 2.5044 (72.1); 2.4998 (51.6); 2.4953 (24.3); 2.3359 (0.3); 2.3313 (0.4); 1.9903 (14.4); 1.5720 (14.5); 1.5546 (14.5); 1.5245 (0.4); 1.3972 (0.6); 1.2345 (0.5); 1.1939 (4.2); 1.1761 (8.3); 1.1699 (0.4); 1.1663 (0.4); 1.1583 (4.1); 0.0080 (2.0); -0.0002 (56.1); -0.0085 (1.6) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.2401 (3.2); 9.2220 (3.3); 8.0015 (16.0); 7.9595 (0.5); 7.9180 (5.0); 7.9138 (7.6); 7.9099 (5.3); 7.7989 (6.6); 7.7928 (6.6); 7.7591 (4.8); 7.7095 (5.0); 7.7069 (5.3); 7.7043 (4.5); 7.4089 (6.0); 7.3873 (7.0); 7.1301 (5.0); 7.1230 (4.9); 7.1085 (4.4); 7.1014 (4.4); 5.7768 (0.6); 5.7594 (2.4); 5.7417 (3.9); 5.7240 (2.5); 5.7065 (0.7); 5.6780 (11.1); 4.0571 (1.0); 4.0392 (3.3); 4.0214 (3.3); 4.0036 (1.1); 3.3327 (75.9); 2.6780 (0.3); 2.6734 (0.4); 2.6689 (0.3); 2.5269 (1.2); 2.5222 (1.8); 2.5135 (26.7); 2.5090 (54.7); 2.5044 (72.1); 2.4998 (51.6); 2.4953 (24.3); 2.3359 (0.3); 2.3313 (0.4); 1.9903 (14.4); 1.5720 (14.5); 1.5546 (14.5); 1.5245 (0.4); 1.3972 (0.6); 1.2345 (0.5); 1.1939 (4.2); 1.1761 (8.3); 1.1699 (0.4); 1.1663 (0.4); 1.1583 (4.1); 0.0080 (2.0); -0.0002 (56.1); -0.0085 (1.6) 427.1427.1 I-102I-102 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.1896 (1.0); 9.1712 (1.1); 8.5143 (2.8); 8.5081 (3.0); 8.3224 (0.6); 8.3162 (0.5); 8.2988 (0.8); 8.2927 (0.8); 8.2775 (0.6); 8.2713 (0.5); 8.2231 (5.6); 7.5543 (2.0); 7.4922 (1.6); 7.3919 (1.7); 5.3897 (0.8); 5.3719 (1.3); 5.3540 (0.8); 3.8615 (16.0); 3.3330 (8.7); 2.5231 (0.4); 2.5144 (5.6); 2.5099 (11.5); 2.5053 (15.2); 2.5007 (10.8); 2.4961 (5.1); 2.0786 (1.5); 1.6346 (5.1); 1.6171 (5.0); -0.0002 (2.2) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.1896 (1.0); 9.1712 (1.1); 8.5143 (2.8); 8.5081 (3.0); 8.3224 (0.6); 8.3162 (0.5); 8.2988 (0.8); 8.2927 (0.8); 8.2775 (0.6); 8.2713 (0.5); 8.2231 (5.6); 7.5543 (2.0); 7.4922 (1.6); 7.3919 (1.7); 5.3897 (0.8); 5.3719 (1.3); 5.3540 (0.8); 3.8615 (16.0); 3.3330 (8.7); 2.5231 (0.4); 2.5144 (5.6); 2.5099 (11.5); 2.5053 (15.2); 2.5007 (10.8); 2.4961 (5.1); 2.0786 (1.5); 1.6346 (5.1); 1.6171 (5.0); -0.0002 (2.2) 428.2428.2 I-103I-103 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.6646 (1.0); 9.6479 (1.0); 8.5067 (3.9); 8.3424 (1.7); 8.2157 (5.2); 7.8017 (3.0); 7.7930 (4.7); 7.7653 (4.8); 7.7566 (3.0); 6.1040 (0.8); 6.0868 (1.3); 6.0696 (0.8); 3.3244 (45.4); 2.8907 (0.6); 2.7317 (0.5); 2.7304 (0.5); 2.6756 (0.6); 2.6709 (0.9); 2.6663 (0.6); 2.5245 (2.4); 2.5198 (3.7); 2.5111 (52.6); 2.5066 (108.0); 2.5020 (141.6); 2.4974 (100.0); 2.4928 (46.7); 2.3334 (0.6); 2.3288 (0.8); 2.3243 (0.6); 1.6586 (5.2); 1.6411 (5.2); 1.3975 (16.0); 0.0080 (0.5); -0.0002 (18.1); -0.0085 (0.5) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.6646 (1.0); 9.6479 (1.0); 8.5067 (3.9); 8.3424 (1.7); 8.2157 (5.2); 7.8017 (3.0); 7.7930 (4.7); 7.7653 (4.8); 7.7566 (3.0); 6.1040 (0.8); 6.0868 (1.3); 6.0696 (0.8); 3.3244 (45.4); 2.8907 (0.6); 2.7317 (0.5); 2.7304 (0.5); 2.6756 (0.6); 2.6709 (0.9); 2.6663 (0.6); 2.5245 (2.4); 2.5198 (3.7); 2.5111 (52.6); 2.5066 (108.0); 2.5020 (141.6); 2.4974 (100.0); 2.4928 (46.7); 2.3334 (0.6); 2.3288 (0.8); 2.3243 (0.6); 1.6586 (5.2); 1.6411 (5.2); 1.3975 (16.0); 0.0080 (0.5); -0.0002 (18.1); -0.0085 (0.5) 436.1436.1 I-104I-104 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 10.3487 (6.4); 9.3646 (3.0); 9.3468 (3.1); 8.7948 (5.7); 8.7892 (5.7); 8.3179 (3.9); 8.3114 (3.6); 8.2958 (4.1); 8.2893 (4.1); 8.1258 (15.5); 8.1079 (5.6); 8.0557 (5.9); 8.0473 (4.8); 8.0442 (5.1); 7.8100 (5.9); 7.7878 (5.5); 5.9866 (0.4); 5.9690 (2.1); 5.9515 (3.4); 5.9340 (2.2); 5.9165 (0.4); 3.3276 (83.9); 2.6769 (0.5); 2.6723 (0.8); 2.6677 (0.5); 2.5259 (2.2); 2.5211 (3.4); 2.5125 (44.3); 2.5080 (90.6); 2.5034 (119.3); 2.4988 (84.9); 2.4943 (40.0); 2.3348 (0.5); 2.3302 (0.7); 2.3256 (0.5); 2.0758 (7.5); 1.6526 (3.6); 1.6387 (10.3); 1.6336 (16.0); 1.6167 (13.6); 1.5766 (0.4); 1.4764 (0.4); 1.4342 (4.6); 1.4218 (7.9); 1.4142 (8.3); 1.4004 (3.2); 0.0080 (1.4); -0.0002 (42.9); -0.0085 (1.4) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 10.3487 (6.4); 9.3646 (3.0); 9.3468 (3.1); 8.7948 (5.7); 8.7892 (5.7); 8.3179 (3.9); 8.3114 (3.6); 8.2958 (4.1); 8.2893 (4.1); 8.1258 (15.5); 8.1079 (5.6); 8.0557 (5.9); 8.0473 (4.8); 8.0442 (5.1); 7.8100 (5.9); 7.7878 (5.5); 5.9866 (0.4); 5.9690 (2.1); 5.9515 (3.4); 5.9340 (2.2); 5.9165 (0.4); 3.3276 (83.9); 2.6769 (0.5); 2.6723 (0.8); 2.6677 (0.5); 2.5259 (2.2); 2.5211 (3.4); 2.5125 (44.3); 2.5080 (90.6); 2.5034 (119.3); 2.4988 (84.9); 2.4943 (40.0); 2.3348 (0.5); 2.3302 (0.7); 2.3256 (0.5); 2.0758 (7.5); 1.6526 (3.6); 1.6387 (10.3); 1.6336 (16.0); 1.6167 (13.6); 1.5766 (0.4); 1.4764 (0.4); 1.4342 (4.6); 1.4218 (7.9); 1.4142 (8.3); 1.4004 (3.2); 0.0080 (1.4); -0.0002 (42.9); -0.0085 (1.4) 513.2513.2 I-105I-105 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 10.6282 (4.5); 9.2632 (2.6); 9.2454 (2.7); 8.7108 (4.9); 8.7051 (4.8); 8.2510 (3.1); 8.2445 (2.9); 8.2289 (3.4); 8.2223 (3.4); 8.1210 (0.6); 8.1045 (13.3); 7.8879 (3.9); 7.8838 (6.0); 7.8799 (4.2); 7.7605 (7.7); 7.7386 (4.9); 7.6728 (3.7); 7.6702 (4.1); 7.6675 (3.5); 5.9311 (0.4); 5.9137 (1.9); 5.8963 (2.9); 5.8786 (1.9); 5.8611 (0.4); 4.0556 (0.5); 4.0377 (1.5); 4.0199 (1.5); 4.0021 (0.5); 3.3251 (105.9); 2.6800 (0.7); 2.6755 (1.4); 2.6709 (2.0); 2.6663 (1.4); 2.6616 (0.7); 2.5244 (6.1); 2.5196 (9.6); 2.5110 (120.2); 2.5065 (242.9); 2.5019 (318.9); 2.4973 (228.2); 2.4928 (108.2); 2.3378 (0.7); 2.3333 (1.4); 2.3287 (1.9); 2.3242 (1.4); 2.3198 (0.6); 1.9892 (6.8); 1.8357 (0.5); 1.8197 (1.6); 1.8046 (2.1); 1.7894 (1.7); 1.7737 (0.6); 1.6176 (11.0); 1.6002 (11.0); 1.4969 (0.3); 1.4849 (0.4); 1.2492 (0.3); 1.2361 (0.6); 1.1923 (1.9); 1.1746 (3.8); 1.1567 (1.9); 0.8629 (9.0); 0.8487 (16.0); 0.8221 (0.6); 0.8134 (0.6); 0.8064 (1.0); 0.7936 (0.5); 0.7861 (1.0); 0.7812 (1.0); 0.7750 (1.1); 0.7679 (1.0); 0.7635 (1.2); 0.7562 (0.5); 0.0080 (1.0); -0.0002 (31.0); -0.0086 (1.0) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 10.6282 (4.5); 9.2632 (2.6); 9.2454 (2.7); 8.7108 (4.9); 8.7051 (4.8); 8.2510 (3.1); 8.2445 (2.9); 8.2289 (3.4); 8.2223 (3.4); 8.1210 (0.6); 8.1045 (13.3); 7.8879 (3.9); 7.8838 (6.0); 7.8799 (4.2); 7.7605 (7.7); 7.7386 (4.9); 7.6728 (3.7); 7.6702 (4.1); 7.6675 (3.5); 5.9311 (0.4); 5.9137 (1.9); 5.8963 (2.9); 5.8786 (1.9); 5.8611 (0.4); 4.0556 (0.5); 4.0377 (1.5); 4.0199 (1.5); 4.0021 (0.5); 3.3251 (105.9); 2.6800 (0.7); 2.6755 (1.4); 2.6709 (2.0); 2.6663 (1.4); 2.6616 (0.7); 2.5244 (6.1); 2.5196 (9.6); 2.5110 (120.2); 2.5065 (242.9); 2.5019 (318.9); 2.4973 (228.2); 2.4928 (108.2); 2.3378 (0.7); 2.3333 (1.4); 2.3287 (1.9); 2.3242 (1.4); 2.3198 (0.6); 1.9892 (6.8); 1.8357 (0.5); 1.8197 (1.6); 1.8046 (2.1); 1.7894 (1.7); 1.7737 (0.6); 1.6176 (11.0); 1.6002 (11.0); 1.4969 (0.3); 1.4849 (0.4); 1.2492 (0.3); 1.2361 (0.6); 1.1923 (1.9); 1.1746 (3.8); 1.1567 (1.9); 0.8629 (9.0); 0.8487 (16.0); 0.8221 (0.6); 0.8134 (0.6); 0.8064 (1.0); 0.7936 (0.5); 0.7861 (1.0); 0.7812 (1.0); 0.7750 (1.1); 0.7679 (1.0); 0.7635 (1.2); 0.7562 (0.5); 0.0080 (1.0); -0.0002 (31.0); -0.0086 (1.0) 495.2495.2 I-106I-106 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 10.3788 (2.4); 9.2722 (1.4); 9.2544 (1.4); 8.6907 (2.4); 8.6847 (2.5); 8.2511 (1.4); 8.2446 (1.4); 8.2290 (1.6); 8.2225 (1.6); 8.1048 (7.0); 7.8977 (2.0); 7.8936 (3.2); 7.8897 (2.2); 7.7702 (3.2); 7.7614 (2.2); 7.7484 (2.6); 7.6810 (2.0); 7.6785 (2.2); 7.6759 (1.9); 5.9181 (1.0); 5.9006 (1.6); 5.8830 (1.0); 4.0380 (0.5); 4.0201 (0.6); 3.3261 (36.5); 2.6758 (0.5); 2.6713 (0.7); 2.6668 (0.5); 2.5248 (2.1); 2.5200 (3.2); 2.5114 (40.4); 2.5069 (81.7); 2.5024 (106.8); 2.4978 (76.1); 2.4933 (35.6); 2.3337 (0.5); 2.3293 (0.6); 2.3246 (0.5); 2.1032 (16.0); 1.9895 (2.4); 1.9078 (1.2); 1.6188 (6.0); 1.6014 (6.0); 1.2364 (0.4); 1.1925 (0.7); 1.1747 (1.3); 1.1569 (0.6); 0.0081 (0.3); -0.0002 (9.8) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 10.3788 (2.4); 9.2722 (1.4); 9.2544 (1.4); 8.6907 (2.4); 8.6847 (2.5); 8.2511 (1.4); 8.2446 (1.4); 8.2290 (1.6); 8.2225 (1.6); 8.1048 (7.0); 7.8977 (2.0); 7.8936 (3.2); 7.8897 (2.2); 7.7702 (3.2); 7.7614 (2.2); 7.7484 (2.6); 7.6810 (2.0); 7.6785 (2.2); 7.6759 (1.9); 5.9181 (1.0); 5.9006 (1.6); 5.8830 (1.0); 4.0380 (0.5); 4.0201 (0.6); 3.3261 (36.5); 2.6758 (0.5); 2.6713 (0.7); 2.6668 (0.5); 2.5248 (2.1); 2.5200 (3.2); 2.5114 (40.4); 2.5069 (81.7); 2.5024 (106.8); 2.4978 (76.1); 2.4933 (35.6); 2.3337 (0.5); 2.3293 (0.6); 2.3246 (0.5); 2.1032 (16.0); 1.9895 (2.4); 1.9078 (1.2); 1.6188 (6.0); 1.6014 (6.0); 1.2364 (0.4); 1.1925 (0.7); 1.1747 (1.3); 1.1569 (0.6); 0.0081 (0.3); -0.0002 (9.8) 469.2469.2 I-107I-107 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.2949 (3.6); 9.2777 (3.6); 9.0667 (6.2); 9.0652 (6.5); 9.0614 (6.7); 9.0600 (6.0); 8.5871 (4.7); 8.5816 (4.6); 8.5656 (5.1); 8.5601 (5.1); 8.2416 (15.9); 8.0859 (6.8); 8.0844 (6.6); 8.0644 (6.3); 8.0629 (6.1); 7.7768 (5.2); 7.7729 (8.3); 7.7690 (5.5); 7.5566 (6.4); 7.5215 (8.7); 7.5170 (7.5); 7.5119 (3.6); 7.3381 (8.3); 7.1549 (4.1); 6.1007 (0.6); 6.0837 (2.7); 6.0664 (4.2); 6.0490 (2.7); 6.0317 (0.6); 3.3295 (76.1); 2.6773 (0.4); 2.6729 (0.6); 2.6685 (0.4); 2.5263 (1.6); 2.5127 (34.4); 2.5084 (69.1); 2.5039 (90.2); 2.4994 (65.0); 2.4951 (31.2); 2.3353 (0.4); 2.3307 (0.6); 2.3263 (0.4); 2.0762 (0.7); 1.6343 (16.0); 1.6169 (15.9); 0.0080 (0.9); -0.0002 (27.4); -0.0085 (0.9) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.2949 (3.6); 9.2777 (3.6); 9.0667 (6.2); 9.0652 (6.5); 9.0614 (6.7); 9.0600 (6.0); 8.5871 (4.7); 8.5816 (4.6); 8.5656 (5.1); 8.5601 (5.1); 8.2416 (15.9); 8.0859 (6.8); 8.0844 (6.6); 8.0644 (6.3); 8.0629 (6.1); 7.7768 (5.2); 7.7729 (8.3); 7.7690 (5.5); 7.5566 (6.4); 7.5215 (8.7); 7.5170 (7.5); 7.5119 (3.6); 7.3381 (8.3); 7.1549 (4.1); 6.1007 (0.6); 6.0837 (2.7); 6.0664 (4.2); 6.0490 (2.7); 6.0317 (0.6); 3.3295 (76.1); 2.6773 (0.4); 2.6729 (0.6); 2.6685 (0.4); 2.5263 (1.6); 2.5127 (34.4); 2.5084 (69.1); 2.5039 (90.2); 2.4994 (65.0); 2.4951 (31.2); 2.3353 (0.4); 2.3307 (0.6); 2.3263 (0.4); 2.0762 (0.7); 1.6343 (16.0); 1.6169 (15.9); 0.0080 (0.9); -0.0002 (27.4); -0.0085 (0.9) 419.1419.1 I-108I-108 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.3613 (0.5); 9.3446 (0.6); 8.3162 (0.5); 8.1959 (2.8); 7.8789 (3.8); 7.8741 (4.5); 7.8319 (1.0); 7.8272 (1.6); 7.8225 (0.7); 7.7960 (1.7); 7.7873 (2.7); 7.7589 (2.7); 7.7502 (1.7); 6.0311 (0.5); 6.0139 (0.7); 5.9967 (0.5); 3.3251 (68.7); 2.6755 (0.5); 2.6710 (0.6); 2.6663 (0.5); 2.5245 (1.7); 2.5198 (2.6); 2.5111 (36.6); 2.5066 (76.1); 2.5020 (101.2); 2.4974 (71.7); 2.4928 (33.1); 2.3334 (0.4); 2.3288 (0.6); 2.3242 (0.4); 1.6158 (2.9); 1.5983 (2.9); 1.3977 (16.0); -0.0002 (5.2) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.3613 (0.5); 9.3446 (0.6); 8.3162 (0.5); 8.1959 (2.8); 7.8789 (3.8); 7.8741 (4.5); 7.8319 (1.0); 7.8272 (1.6); 7.8225 (0.7); 7.7960 (1.7); 7.7873 (2.7); 7.7589 (2.7); 7.7502 (1.7); 6.0311 (0.5); 6.0139 (0.7); 5.9967 (0.5); 3.3251 (68.7); 2.6755 (0.5); 2.6710 (0.6); 2.6663 (0.5); 2.5245 (1.7); 2.5198 (2.6); 2.5111 (36.6); 2.5066 (76.1); 2.5020 (101.2); 2.4974 (71.7); 2.4928 (33.1); 2.3334 (0.4); 2.3288 (0.6); 2.3242 (0.4); 1.6158 (2.9); 1.5983 (2.9); 1.3977 (16.0); -0.0002 (5.2) 368.1368.1 I-109I-109 1H-ЯМР(600.4 МГц, d6-DMSO):
δ = 10.5809 (3.8); 9.4627 (2.0); 9.4510 (2.0); 9.1168 (3.0); 9.1135 (3.0); 8.5835 (1.7); 8.5797 (1.7); 8.5693 (1.8); 8.5655 (1.8); 8.2240 (6.4); 8.1772 (3.3); 8.1301 (3.4); 8.0522 (5.3); 8.0377 (2.9); 7.8228 (2.2); 7.8144 (2.5); 7.8111 (1.9); 7.8078 (2.6); 7.7994 (2.3); 7.5992 (0.5); 7.5908 (0.5); 7.5874 (0.4); 7.5842 (0.5); 7.5758 (0.5); 7.2492 (2.5); 7.2345 (4.6); 7.2197 (2.4); 7.1352 (0.5); 7.1204 (0.9); 7.1056 (0.5); 6.1621 (1.3); 6.1505 (2.0); 6.1389 (1.3); 4.0404 (0.5); 4.0285 (0.5); 3.3364 (19.3); 2.6947 (16.0); 2.5274 (0.4); 2.5241 (0.4); 2.5125 (12.4); 2.5096 (16.2); 2.5068 (12.4); 2.0336 (3.9); 1.9929 (2.0); 1.6887 (7.2); 1.6771 (7.2); 1.1908 (0.6); 1.1789 (1.1); 1.1671 (0.5) 1 H-NMR(600.4 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 10.5809 (3.8); 9.4627 (2.0); 9.4510 (2.0); 9.1168 (3.0); 9.1135 (3.0); 8.5835 (1.7); 8.5797 (1.7); 8.5693 (1.8); 8.5655 (1.8); 8.2240 (6.4); 8.1772 (3.3); 8.1301 (3.4); 8.0522 (5.3); 8.0377 (2.9); 7.8228 (2.2); 7.8144 (2.5); 7.8111 (1.9); 7.8078 (2.6); 7.7994 (2.3); 7.5992 (0.5); 7.5908 (0.5); 7.5874 (0.4); 7.5842 (0.5); 7.5758 (0.5); 7.2492 (2.5); 7.2345 (4.6); 7.2197 (2.4); 7.1352 (0.5); 7.1204 (0.9); 7.1056 (0.5); 6.1621 (1.3); 6.1505 (2.0); 6.1389 (1.3); 4.0404 (0.5); 4.0285 (0.5); 3.3364 (19.3); 2.6947 (16.0); 2.5274 (0.4); 2.5241 (0.4); 2.5125 (12.4); 2.5096 (16.2); 2.5068 (12.4); 2.0336 (3.9); 1.9929 (2.0); 1.6887 (7.2); 1.6771 (7.2); 1.1908 (0.6); 1.1789 (1.1); 1.1671 (0.5) 533.2533.2 I-110I-110 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.4200 (2.0); 9.4022 (2.1); 8.6935 (1.8); 8.3162 (0.5); 8.2186 (1.0); 8.1913 (10.4); 8.1656 (3.5); 8.1198 (3.4); 8.0615 (3.4); 7.9147 (3.7); 7.9135 (3.9); 7.8938 (3.2); 7.8924 (3.4); 6.1305 (1.1); 6.1128 (1.7); 6.0954 (1.1); 4.0557 (0.6); 4.0379 (2.0); 4.0201 (2.0); 4.0023 (0.7); 3.3270 (180.0); 3.0061 (3.3); 2.6899 (16.0); 2.6805 (0.5); 2.6759 (0.9); 2.6713 (1.3); 2.6668 (0.9); 2.6624 (0.4); 2.5248 (3.5); 2.5200 (5.5); 2.5113 (72.5); 2.5069 (148.1); 2.5024 (195.1); 2.4978 (139.5); 2.4933 (66.0); 2.3337 (0.8); 2.3292 (1.2); 2.3247 (0.8); 2.3200 (0.4); 1.9891 (9.1); 1.6476 (8.4); 1.6303 (8.4); 1.3976 (1.4); 1.2343 (0.5); 1.1930 (2.4); 1.1752 (4.8); 1.1574 (2.4); 0.4914 (1.0); 0.4021 (1.1); 0.0080 (1.3); -0.0001 (39.6); -0.0085 (1.3) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.4200 (2.0); 9.4022 (2.1); 8.6935 (1.8); 8.3162 (0.5); 8.2186 (1.0); 8.1913 (10.4); 8.1656 (3.5); 8.1198 (3.4); 8.0615 (3.4); 7.9147 (3.7); 7.9135 (3.9); 7.8938 (3.2); 7.8924 (3.4); 6.1305 (1.1); 6.1128 (1.7); 6.0954 (1.1); 4.0557 (0.6); 4.0379 (2.0); 4.0201 (2.0); 4.0023 (0.7); 3.3270 (180.0); 3.0061 (3.3); 2.6899 (16.0); 2.6805 (0.5); 2.6759 (0.9); 2.6713 (1.3); 2.6668 (0.9); 2.6624 (0.4); 2.5248 (3.5); 2.5200 (5.5); 2.5113 (72.5); 2.5069 (148.1); 2.5024 (195.1); 2.4978 (139.5); 2.4933 (66.0); 2.3337 (0.8); 2.3292 (1.2); 2.3247 (0.8); 2.3200 (0.4); 1.9891 (9.1); 1.6476 (8.4); 1.6303 (8.4); 1.3976 (1.4); 1.2343 (0.5); 1.1930 (2.4); 1.1752 (4.8); 1.1574 (2.4); 0.4914 (1.0); 0.4021 (1.1); 0.0080 (1.3); -0.0001 (39.6); -0.0085 (1.3) 493.2493.2 I-111I-111 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.4523 (3.3); 9.4348 (3.4); 9.0397 (6.1); 9.0352 (5.9); 9.0339 (5.8); 8.5576 (4.3); 8.5517 (4.1); 8.5361 (4.6); 8.5302 (4.6); 8.3162 (0.4); 8.2276 (16.0); 8.2174 (0.3); 8.1621 (6.2); 8.1114 (6.1); 8.0646 (5.7); 8.0333 (6.1); 8.0117 (5.7); 6.1491 (0.5); 6.1319 (2.4); 6.1144 (3.8); 6.0970 (2.4); 6.0796 (0.5); 3.3985 (41.3); 3.3468 (6.7); 3.2222 (0.4); 2.6815 (0.3); 2.6772 (0.7); 2.6726 (0.9); 2.6682 (0.7); 2.5261 (2.9); 2.5214 (4.6); 2.5127 (56.3); 2.5083 (114.0); 2.5037 (148.6); 2.4991 (105.3); 2.4946 (49.5); 2.3396 (0.3); 2.3351 (0.7); 2.3304 (0.9); 2.3259 (0.7); 2.3216 (0.3); 2.0758 (5.3); 1.6582 (14.3); 1.6408 (14.2); 0.1459 (0.5); 0.0080 (4.1); -0.0002 (116.8); -0.0085 (3.8); -0.1495 (0.4) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.4523 (3.3); 9.4348 (3.4); 9.0397 (6.1); 9.0352 (5.9); 9.0339 (5.8); 8.5576 (4.3); 8.5517 (4.1); 8.5361 (4.6); 8.5302 (4.6); 8.3162 (0.4); 8.2276 (16.0); 8.2174 (0.3); 8.1621 (6.2); 8.1114 (6.1); 8.0646 (5.7); 8.0333 (6.1); 8.0117 (5.7); 6.1491 (0.5); 6.1319 (2.4); 6.1144 (3.8); 6.0970 (2.4); 6.0796 (0.5); 3.3985 (41.3); 3.3468 (6.7); 3.2222 (0.4); 2.6815 (0.3); 2.6772 (0.7); 2.6726 (0.9); 2.6682 (0.7); 2.5261 (2.9); 2.5214 (4.6); 2.5127 (56.3); 2.5083 (114.0); 2.5037 (148.6); 2.4991 (105.3); 2.4946 (49.5); 2.3396 (0.3); 2.3351 (0.7); 2.3304 (0.9); 2.3259 (0.7); 2.3216 (0.3); 2.0758 (5.3); 1.6582 (14.3); 1.6408 (14.2); 0.1459 (0.5); 0.0080 (4.1); -0.0002 (116.8); -0.0085 (3.8); -0.1495 (0.4) 517.2517.2 I-112I-112 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.6101 (4.8); 9.4315 (2.3); 9.4139 (2.3); 8.9661 (4.0); 8.9616 (4.0); 8.4707 (2.6); 8.4649 (2.5); 8.4493 (2.8); 8.4435 (2.8); 8.2127 (10.0); 8.1392 (4.2); 8.0892 (4.2); 8.0566 (3.8); 8.0107 (4.0); 7.9890 (3.7); 6.1284 (0.3); 6.1114 (1.6); 6.0940 (2.5); 6.0766 (1.6); 6.0594 (0.3); 4.0563 (1.2); 4.0385 (3.7); 4.0207 (3.7); 4.0029 (1.2); 3.3299 (96.5); 2.6771 (0.5); 2.6725 (0.6); 2.6681 (0.4); 2.5260 (1.8); 2.5125 (37.6); 2.5081 (75.7); 2.5036 (99.1); 2.4991 (71.6); 2.4947 (34.4); 2.3349 (0.4); 2.3304 (0.6); 2.3260 (0.4); 1.9898 (16.0); 1.6553 (9.2); 1.6379 (9.2); 1.6205 (2.0); 1.6063 (4.6); 1.5992 (4.8); 1.5864 (2.1); 1.3370 (2.3); 1.3236 (4.6); 1.3168 (4.8); 1.3024 (1.8); 1.2337 (0.5); 1.1936 (4.4); 1.1757 (8.9); 1.1580 (4.3); 0.0079 (0.8); -0.0002 (20.5); -0.0085 (0.6) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.6101 (4.8); 9.4315 (2.3); 9.4139 (2.3); 8.9661 (4.0); 8.9616 (4.0); 8.4707 (2.6); 8.4649 (2.5); 8.4493 (2.8); 8.4435 (2.8); 8.2127 (10.0); 8.1392 (4.2); 8.0892 (4.2); 8.0566 (3.8); 8.0107 (4.0); 7.9890 (3.7); 6.1284 (0.3); 6.1114 (1.6); 6.0940 (2.5); 6.0766 (1.6); 6.0594 (0.3); 4.0563 (1.2); 4.0385 (3.7); 4.0207 (3.7); 4.0029 (1.2); 3.3299 (96.5); 2.6771 (0.5); 2.6725 (0.6); 2.6681 (0.4); 2.5260 (1.8); 2.5125 (37.6); 2.5081 (75.7); 2.5036 (99.1); 2.4991 (71.6); 2.4947 (34.4); 2.3349 (0.4); 2.3304 (0.6); 2.3260 (0.4); 1.9898 (16.0); 1.6553 (9.2); 1.6379 (9.2); 1.6205 (2.0); 1.6063 (4.6); 1.5992 (4.8); 1.5864 (2.1); 1.3370 (2.3); 1.3236 (4.6); 1.3168 (4.8); 1.3024 (1.8); 1.2337 (0.5); 1.1936 (4.4); 1.1757 (8.9); 1.1580 (4.3); 0.0079 (0.8); -0.0002 (20.5); -0.0085 (0.6) 504.2504.2 I-113I-113 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 13.2641 (0.4); 10.3540 (4.5); 9.2868 (2.1); 9.2691 (2.2); 8.7977 (4.2); 8.7917 (4.2); 8.3224 (2.7); 8.3159 (2.6); 8.3002 (3.0); 8.2937 (3.0); 8.1217 (10.8); 7.9083 (3.2); 7.9042 (5.0); 7.9003 (3.4); 7.8119 (4.4); 7.7898 (4.1); 7.7527 (3.1); 7.6932 (3.1); 7.6906 (3.3); 7.6880 (2.8); 5.9715 (0.3); 5.9541 (1.6); 5.9365 (2.5); 5.9190 (1.6); 5.9018 (0.3); 5.7572 (1.3); 4.0570 (1.2); 4.0392 (3.7); 4.0214 (3.7); 4.0036 (1.2); 3.3295 (5.9); 2.5270 (0.8); 2.5222 (1.2); 2.5135 (19.5); 2.5091 (40.6); 2.5045 (53.8); 2.4999 (38.2); 2.4953 (17.9); 2.3313 (0.3); 1.9903 (16.0); 1.6564 (2.5); 1.6427 (6.1); 1.6349 (6.4); 1.6257 (9.8); 1.6083 (9.2); 1.5805 (0.4); 1.5665 (1.4); 1.5532 (3.2); 1.5451 (3.2); 1.5332 (2.0); 1.4347 (3.4); 1.4224 (5.9); 1.4148 (6.2); 1.4008 (3.1); 1.3973 (7.0); 1.3742 (1.9); 1.3622 (3.2); 1.3542 (3.2); 1.3408 (1.3); 1.1941 (4.5); 1.1763 (8.9); 1.1585 (4.4); 0.0080 (0.6); -0.0002 (19.0); -0.0085 (0.6) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 13.2641 (0.4); 10.3540 (4.5); 9.2868 (2.1); 9.2691 (2.2); 8.7977 (4.2); 8.7917 (4.2); 8.3224 (2.7); 8.3159 (2.6); 8.3002 (3.0); 8.2937 (3.0); 8.1217 (10.8); 7.9083 (3.2); 7.9042 (5.0); 7.9003 (3.4); 7.8119 (4.4); 7.7898 (4.1); 7.7527 (3.1); 7.6932 (3.1); 7.6906 (3.3); 7.6880 (2.8); 5.9715 (0.3); 5.9541 (1.6); 5.9365 (2.5); 5.9190 (1.6); 5.9018 (0.3); 5.7572 (1.3); 4.0570 (1.2); 4.0392 (3.7); 4.0214 (3.7); 4.0036 (1.2); 3.3295 (5.9); 2.5270 (0.8); 2.5222 (1.2); 2.5135 (19.5); 2.5091 (40.6); 2.5045 (53.8); 2.4999 (38.2); 2.4953 (17.9); 2.3313 (0.3); 1.9903 (16.0); 1.6564 (2.5); 1.6427 (6.1); 1.6349 (6.4); 1.6257 (9.8); 1.6083 (9.2); 1.5805 (0.4); 1.5665 (1.4); 1.5532 (3.2); 1.5451 (3.2); 1.5332 (2.0); 1.4347 (3.4); 1.4224 (5.9); 1.4148 (6.2); 1.4008 (3.1); 1.3973 (7.0); 1.3742 (1.9); 1.3622 (3.2); 1.3542 (3.2); 1.3408 (1.3); 1.1941 (4.5); 1.1763 (8.9); 1.1585 (4.4); 0.0080 (0.6); -0.0002 (19.0); -0.0085 (0.6) 529.2529.2 I-114I-114 1H-ЯМР(600.1 МГц, CD3CN 260 K):
δ = 8.8016 (0.4); 8.3494 (7.3); 8.3468 (7.8); 8.2715 (4.3); 8.2682 (4.2); 8.2573 (4.7); 8.2539 (4.4); 8.1384 (0.5); 8.1215 (0.6); 8.1185 (0.6); 8.0881 (13.4); 7.8946 (6.9); 7.8803 (6.4); 7.8488 (0.5); 7.6118 (7.7); 7.4697 (0.4); 7.3738 (7.0); 6.3309 (1.4); 6.3195 (4.3); 6.3079 (4.3); 6.2963 (1.4); 5.4725 (0.4); 4.7596 (0.5); 4.7436 (1.6); 4.7327 (1.2); 4.7278 (1.9); 4.7174 (2.8); 4.7016 (2.7); 4.6858 (1.0); 4.6572 (0.9); 4.6423 (2.7); 4.6275 (3.0); 4.6161 (2.0); 4.6013 (1.8); 4.5863 (0.6); 4.0561 (0.6); 4.0441 (0.5); 2.3149 (0.7); 2.2965 (552.7); 2.2801 (0.7); 2.2759 (0.4); 2.2688 (0.4); 2.2636 (4.9); 2.1376 (0.5); 2.0973 (0.5); 2.0805 (1.2); 2.0763 (2.4); 2.0723 (3.1); 2.0682 (2.1); 2.0640 (1.1); 2.0031 (0.3); 1.9991 (0.5); 1.9856 (61.9); 1.9776 (31.6); 1.9734 (36.2); 1.9696 (212.0); 1.9655 (368.0); 1.9614 (539.5); 1.9573 (373.1); 1.9532 (190.8); 1.9446 (2.8); 1.9410 (1.3); 1.9304 (0.4); 1.9260 (0.4); 1.8700 (0.4); 1.8545 (1.3); 1.8505 (2.2); 1.8463 (3.1); 1.8422 (2.2); 1.8381 (1.1); 1.7454 (16.0); 1.7338 (15.4); 1.4773 (0.4); 1.4699 (0.3); 1.4662 (0.4); 1.2606 (0.6); 1.2178 (0.6); 1.2059 (1.0); 1.1940 (0.5); 1.1156 (0.5); -0.0001 (1.0) 1 H-NMR(600.1 MHz, CD3CN 260 K):
δ = 8.8016 (0.4); 8.3494 (7.3); 8.3468 (7.8); 8.2715 (4.3); 8.2682 (4.2); 8.2573 (4.7); 8.2539 (4.4); 8.1384 (0.5); 8.1215 (0.6); 8.1185 (0.6); 8.0881 (13.4); 7.8946 (6.9); 7.8803 (6.4); 7.8488 (0.5); 7.6118 (7.7); 7.4697 (0.4); 7.3738 (7.0); 6.3309 (1.4); 6.3195 (4.3); 6.3079 (4.3); 6.2963 (1.4); 5.4725 (0.4); 4.7596 (0.5); 4.7436 (1.6); 4.7327 (1.2); 4.7278 (1.9); 4.7174 (2.8); 4.7016 (2.7); 4.6858 (1.0); 4.6572 (0.9); 4.6423 (2.7); 4.6275 (3.0); 4.6161 (2.0); 4.6013 (1.8); 4.5863 (0.6); 4.0561 (0.6); 4.0441 (0.5); 2.3149 (0.7); 2.2965 (552.7); 2.2801 (0.7); 2.2759 (0.4); 2.2688 (0.4); 2.2636 (4.9); 2.1376 (0.5); 2.0973 (0.5); 2.0805 (1.2); 2.0763 (2.4); 2.0723 (3.1); 2.0682 (2.1); 2.0640 (1.1); 2.0031 (0.3); 1.9991 (0.5); 1.9856 (61.9); 1.9776 (31.6); 1.9734 (36.2); 1.9696 (212.0); 1.9655 (368.0); 1.9614 (539.5); 1.9573 (373.1); 1.9532 (190.8); 1.9446 (2.8); 1.9410 (1.3); 1.9304 (0.4); 1.9260 (0.4); 1.8700 (0.4); 1.8545 (1.3); 1.8505 (2.2); 1.8463 (3.1); 1.8422 (2.2); 1.8381 (1.1); 1.7454 (16.0); 1.7338 (15.4); 1.4773 (0.4); 1.4699 (0.3); 1.4662 (0.4); 1.2606 (0.6); 1.2178 (0.6); 1.2059 (1.0); 1.1940 (0.5); 1.1156 (0.5); -0.0001 (1.0) 503.1503.1 I-115I-115 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.2911 (1.2); 9.2736 (1.2); 9.0310 (2.3); 9.0271 (2.2); 9.0255 (2.2); 8.5440 (1.8); 8.5385 (1.7); 8.5225 (1.9); 8.5169 (1.9); 8.0234 (2.3); 8.0218 (2.4); 8.0019 (2.2); 8.0002 (2.2); 7.8535 (6.4); 7.8487 (8.1); 7.8178 (2.1); 7.8131 (2.9); 7.8083 (1.3); 6.0766 (1.0); 6.0591 (1.6); 6.0416 (1.0); 4.0380 (0.6); 4.0202 (0.7); 3.3271 (77.0); 2.6763 (0.4); 2.6716 (0.5); 2.6670 (0.4); 2.5252 (1.4); 2.5204 (2.2); 2.5117 (32.5); 2.5073 (67.3); 2.5027 (88.8); 2.4981 (62.9); 2.4936 (29.2); 2.3412 (16.0); 2.3298 (0.7); 2.3250 (0.5); 1.9893 (2.9); 1.6049 (5.6); 1.5875 (5.5); 1.3977 (1.4); 1.1931 (0.8); 1.1753 (1.6); 1.1575 (0.8); -0.0001 (9.8) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.2911 (1.2); 9.2736 (1.2); 9.0310 (2.3); 9.0271 (2.2); 9.0255 (2.2); 8.5440 (1.8); 8.5385 (1.7); 8.5225 (1.9); 8.5169 (1.9); 8.0234 (2.3); 8.0218 (2.4); 8.0019 (2.2); 8.0002 (2.2); 7.8535 (6.4); 7.8487 (8.1); 7.8178 (2.1); 7.8131 (2.9); 7.8083 (1.3); 6.0766 (1.0); 6.0591 (1.6); 6.0416 (1.0); 4.0380 (0.6); 4.0202 (0.7); 3.3271 (77.0); 2.6763 (0.4); 2.6716 (0.5); 2.6670 (0.4); 2.5252 (1.4); 2.5204 (2.2); 2.5117 (32.5); 2.5073 (67.3); 2.5027 (88.8); 2.4981 (62.9); 2.4936 (29.2); 2.3412 (16.0); 2.3298 (0.7); 2.3250 (0.5); 1.9893 (2.9); 1.6049 (5.6); 1.5875 (5.5); 1.3977 (1.4); 1.1931 (0.8); 1.1753 (1.6); 1.1575 (0.8); -0.0001 (9.8) 401.2401.2 I-116I-116 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.3549 (1.3); 9.3372 (1.3); 9.0272 (2.2); 9.0256 (2.5); 9.0218 (2.4); 9.0201 (2.4); 8.5426 (1.9); 8.5370 (1.8); 8.5211 (2.0); 8.5155 (2.0); 8.3163 (0.4); 8.0237 (2.4); 8.0222 (2.5); 8.0023 (2.2); 8.0006 (2.3); 7.9828 (1.9); 7.9787 (3.0); 7.9749 (2.0); 7.7838 (2.0); 7.7537 (2.0); 7.7511 (2.1); 6.0867 (1.0); 6.0693 (1.6); 6.0518 (1.0); 3.3267 (191.9); 2.6803 (0.5); 2.6757 (1.0); 2.6712 (1.4); 2.6667 (1.0); 2.6621 (0.5); 2.5246 (5.1); 2.5197 (8.2); 2.5112 (87.3); 2.5068 (174.1); 2.5022 (226.2); 2.4977 (161.4); 2.4932 (76.6); 2.3431 (16.0); 2.3338 (1.4); 2.3291 (1.5); 2.3246 (1.1); 2.3200 (0.5); 1.9889 (1.1); 1.6167 (5.7); 1.5993 (5.7); 1.3977 (1.0); 1.1751 (0.6); 0.1459 (1.0); 0.0078 (9.0); -0.0002 (218.9); -0.0086 (7.0); -0.1496 (1.0) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.3549 (1.3); 9.3372 (1.3); 9.0272 (2.2); 9.0256 (2.5); 9.0218 (2.4); 9.0201 (2.4); 8.5426 (1.9); 8.5370 (1.8); 8.5211 (2.0); 8.5155 (2.0); 8.3163 (0.4); 8.0237 (2.4); 8.0222 (2.5); 8.0023 (2.2); 8.0006 (2.3); 7.9828 (1.9); 7.9787 (3.0); 7.9749 (2.0); 7.7838 (2.0); 7.7537 (2.0); 7.7511 (2.1); 6.0867 (1.0); 6.0693 (1.6); 6.0518 (1.0); 3.3267 (191.9); 2.6803 (0.5); 2.6757 (1.0); 2.6712 (1.4); 2.6667 (1.0); 2.6621 (0.5); 2.5246 (5.1); 2.5197 (8.2); 2.5112 (87.3); 2.5068 (174.1); 2.5022 (226.2); 2.4977 (161.4); 2.4932 (76.6); 2.3431 (16.0); 2.3338 (1.4); 2.3291 (1.5); 2.3246 (1.1); 2.3200 (0.5); 1.9889 (1.1); 1.6167 (5.7); 1.5993 (5.7); 1.3977 (1.0); 1.1751 (0.6); 0.1459 (1.0); 0.0078 (9.0); -0.0002 (218.9); -0.0086 (7.0); -0.1496 (1.0) 451.2451.2 I-117I-117 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.4967 (2.3); 9.4802 (2.4); 8.2286 (11.2); 8.1995 (4.2); 8.1959 (2.8); 8.1535 (4.0); 8.1521 (4.1); 8.0888 (3.8); 7.9462 (16.0); 6.0045 (0.3); 5.9874 (1.6); 5.9703 (2.5); 5.9531 (1.6); 5.9356 (0.3); 3.3276 (107.6); 2.6767 (0.6); 2.6721 (0.8); 2.6676 (0.6); 2.5257 (2.2); 2.5210 (3.3); 2.5123 (46.4); 2.5078 (95.5); 2.5032 (125.6); 2.4986 (88.4); 2.4940 (41.1); 2.3346 (0.6); 2.3300 (0.7); 2.3254 (0.6); 1.6192 (9.6); 1.6017 (9.5); 1.3975 (12.2); 0.1458 (0.5); 0.0080 (4.0); -0.0002 (124.7); -0.0085 (4.0); -0.1496 (0.5) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.4967 (2.3); 9.4802 (2.4); 8.2286 (11.2); 8.1995 (4.2); 8.1959 (2.8); 8.1535 (4.0); 8.1521 (4.1); 8.0888 (3.8); 7.9462 (16.0); 6.0045 (0.3); 5.9874 (1.6); 5.9703 (2.5); 5.9531 (1.6); 5.9356 (0.3); 3.3276 (107.6); 2.6767 (0.6); 2.6721 (0.8); 2.6676 (0.6); 2.5257 (2.2); 2.5210 (3.3); 2.5123 (46.4); 2.5078 (95.5); 2.5032 (125.6); 2.4986 (88.4); 2.4940 (41.1); 2.3346 (0.6); 2.3300 (0.7); 2.3254 (0.6); 1.6192 (9.6); 1.6017 (9.5); 1.3975 (12.2); 0.1458 (0.5); 0.0080 (4.0); -0.0002 (124.7); -0.0085 (4.0); -0.1496 (0.5) 528.0528.0 I-118I-118 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.5111 (3.2); 9.4944 (3.3); 8.2775 (16.0); 8.1749 (1.5); 8.1593 (6.9); 8.1358 (3.0); 8.1303 (1.8); 8.1072 (5.9); 8.0472 (5.4); 7.9344 (7.3); 7.9285 (7.4); 7.4468 (1.5); 7.4404 (1.5); 7.4237 (1.6); 7.4172 (2.9); 7.4109 (1.6); 7.3941 (1.5); 7.3878 (1.5); 7.2447 (1.4); 7.2390 (1.3); 7.2240 (2.6); 7.2178 (2.4); 7.2023 (1.3); 7.1968 (1.2); 6.1687 (0.5); 6.1517 (2.3); 6.1346 (3.6); 6.1176 (2.3); 6.1004 (0.5); 5.7589 (2.5); 3.3288 (23.3); 2.6788 (0.5); 2.6743 (0.7); 2.6697 (0.5); 2.5277 (2.2); 2.5231 (3.3); 2.5144 (42.1); 2.5099 (86.2); 2.5053 (112.6); 2.5007 (79.2); 2.4961 (36.7); 2.3366 (0.5); 2.3321 (0.7); 2.3274 (0.5); 1.7244 (13.8); 1.7071 (13.7); 0.1459 (0.6); 0.0080 (4.8); -0.0002 (145.5); -0.0086 (4.4); -0.1497 (0.6) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.5111 (3.2); 9.4944 (3.3); 8.2775 (16.0); 8.1749 (1.5); 8.1593 (6.9); 8.1358 (3.0); 8.1303 (1.8); 8.1072 (5.9); 8.0472 (5.4); 7.9344 (7.3); 7.9285 (7.4); 7.4468 (1.5); 7.4404 (1.5); 7.4237 (1.6); 7.4172 (2.9); 7.4109 (1.6); 7.3941 (1.5); 7.3878 (1.5); 7.2447 (1.4); 7.2390 (1.3); 7.2240 (2.6); 7.2178 (2.4); 7.2023 (1.3); 7.1968 (1.2); 6.1687 (0.5); 6.1517 (2.3); 6.1346 (3.6); 6.1176 (2.3); 6.1004 (0.5); 5.7589 (2.5); 3.3288 (23.3); 2.6788 (0.5); 2.6743 (0.7); 2.6697 (0.5); 2.5277 (2.2); 2.5231 (3.3); 2.5144 (42.1); 2.5099 (86.2); 2.5053 (112.6); 2.5007 (79.2); 2.4961 (36.7); 2.3366 (0.5); 2.3321 (0.7); 2.3274 (0.5); 1.7244 (13.8); 1.7071 (13.7); 0.1459 (0.6); 0.0080 (4.8); -0.0002 (145.5); -0.0086 (4.4); -0.1497 (0.6) 514.1514.1 I-119I-119 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.3819 (2.4); 9.3645 (2.5); 9.0678 (4.4); 9.0633 (4.5); 8.5877 (3.1); 8.5822 (3.1); 8.5663 (3.4); 8.5607 (3.4); 8.3517 (3.0); 8.3481 (5.4); 8.3443 (3.7); 8.2940 (3.5); 8.2899 (6.0); 8.2856 (3.6); 8.2526 (4.8); 8.2487 (16.0); 8.0870 (4.5); 8.0655 (4.2); 6.1159 (0.4); 6.0983 (1.8); 6.0810 (2.8); 6.0636 (1.8); 6.0462 (0.4); 5.7566 (8.8); 3.3253 (23.1); 2.6767 (0.5); 2.6723 (0.6); 2.6679 (0.5); 2.5257 (2.0); 2.5121 (39.7); 2.5078 (79.7); 2.5033 (104.1); 2.4988 (75.6); 2.4945 (37.1); 2.3347 (0.4); 2.3301 (0.6); 2.3255 (0.5); 2.1323 (0.4); 1.6346 (10.8); 1.6172 (10.8); 1.2334 (0.4); 0.1458 (0.4); 0.0080 (3.6); -0.0002 (97.3); -0.0085 (3.5); -0.1496 (0.4) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.3819 (2.4); 9.3645 (2.5); 9.0678 (4.4); 9.0633 (4.5); 8.5877 (3.1); 8.5822 (3.1); 8.5663 (3.4); 8.5607 (3.4); 8.3517 (3.0); 8.3481 (5.4); 8.3443 (3.7); 8.2940 (3.5); 8.2899 (6.0); 8.2856 (3.6); 8.2526 (4.8); 8.2487 (16.0); 8.0870 (4.5); 8.0655 (4.2); 6.1159 (0.4); 6.0983 (1.8); 6.0810 (2.8); 6.0636 (1.8); 6.0462 (0.4); 5.7566 (8.8); 3.3253 (23.1); 2.6767 (0.5); 2.6723 (0.6); 2.6679 (0.5); 2.5257 (2.0); 2.5121 (39.7); 2.5078 (79.7); 2.5033 (104.1); 2.4988 (75.6); 2.4945 (37.1); 2.3347 (0.4); 2.3301 (0.6); 2.3255 (0.5); 2.1323 (0.4); 1.6346 (10.8); 1.6172 (10.8); 1.2334 (0.4); 0.1458 (0.4); 0.0080 (3.6); -0.0002 (97.3); -0.0085 (3.5); -0.1496 (0.4) 424.2424.2 I-120I-120 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.5266 (3.2); 9.5093 (3.2); 9.0726 (5.9); 9.0708 (6.3); 9.0672 (6.4); 9.0653 (5.9); 8.5878 (5.1); 8.5823 (4.9); 8.5663 (5.8); 8.5607 (7.0); 8.5548 (12.5); 8.5523 (12.5); 8.4226 (5.9); 8.3167 (0.5); 8.2577 (16.0); 8.0917 (6.4); 8.0899 (6.3); 8.0702 (6.0); 8.0684 (5.9); 6.1502 (0.5); 6.1333 (2.4); 6.1159 (3.8); 6.0986 (2.4); 6.0812 (0.5); 5.7569 (1.8); 3.3248 (53.8); 2.6807 (0.5); 2.6764 (1.1); 2.6718 (1.5); 2.6673 (1.1); 2.6629 (0.5); 2.5253 (5.1); 2.5206 (7.9); 2.5119 (94.4); 2.5075 (190.6); 2.5029 (247.4); 2.4983 (174.5); 2.4938 (81.5); 2.3388 (0.5); 2.3342 (1.0); 2.3297 (1.5); 2.3251 (1.1); 2.3207 (0.5); 2.1501 (1.2); 2.0695 (1.0); 1.6581 (14.6); 1.6407 (14.5); 1.2341 (1.0); 1.2002 (0.8); 1.1837 (0.8); 0.1460 (1.0); 0.0080 (9.6); -0.0002 (265.4); -0.0085 (8.3); -0.1495 (1.1) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.5266 (3.2); 9.5093 (3.2); 9.0726 (5.9); 9.0708 (6.3); 9.0672 (6.4); 9.0653 (5.9); 8.5878 (5.1); 8.5823 (4.9); 8.5663 (5.8); 8.5607 (7.0); 8.5548 (12.5); 8.5523 (12.5); 8.4226 (5.9); 8.3167 (0.5); 8.2577 (16.0); 8.0917 (6.4); 8.0899 (6.3); 8.0702 (6.0); 8.0684 (5.9); 6.1502 (0.5); 6.1333 (2.4); 6.1159 (3.8); 6.0986 (2.4); 6.0812 (0.5); 5.7569 (1.8); 3.3248 (53.8); 2.6807 (0.5); 2.6764 (1.1); 2.6718 (1.5); 2.6673 (1.1); 2.6629 (0.5); 2.5253 (5.1); 2.5206 (7.9); 2.5119 (94.4); 2.5075 (190.6); 2.5029 (247.4); 2.4983 (174.5); 2.4938 (81.5); 2.3388 (0.5); 2.3342 (1.0); 2.3297 (1.5); 2.3251 (1.1); 2.3207 (0.5); 2.1501 (1.2); 2.0695 (1.0); 1.6581 (14.6); 1.6407 (14.5); 1.2341 (1.0); 1.2002 (0.8); 1.1837 (0.8); 0.1460 (1.0); 0.0080 (9.6); -0.0002 (265.4); -0.0085 (8.3); -0.1495 (1.1) 412.2412.2 I-121I-121 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.2821 (3.1); 9.2648 (3.1); 9.0657 (5.6); 9.0639 (6.4); 9.0602 (6.1); 9.0584 (6.1); 8.5865 (5.1); 8.5809 (4.9); 8.5650 (5.4); 8.5594 (5.4); 8.3167 (0.4); 8.2403 (16.0); 8.0841 (6.3); 8.0823 (6.5); 8.0626 (5.8); 8.0608 (6.2); 7.8820 (4.2); 7.8785 (7.6); 7.8748 (4.7); 7.7772 (2.1); 7.7715 (2.9); 7.7669 (2.0); 7.7566 (2.2); 7.7510 (2.9); 7.7464 (2.0); 7.6478 (2.3); 7.6444 (2.6); 7.6419 (2.5); 7.6384 (2.1); 7.6241 (2.4); 7.6207 (2.8); 7.6182 (2.4); 7.6147 (2.1); 6.0939 (0.5); 6.0767 (2.5); 6.0594 (3.9); 6.0420 (2.5); 6.0246 (0.5); 5.7570 (3.4); 3.3258 (59.5); 2.6808 (0.4); 2.6764 (0.8); 2.6718 (1.1); 2.6673 (0.8); 2.6627 (0.4); 2.5253 (3.3); 2.5206 (5.0); 2.5119 (64.3); 2.5074 (131.7); 2.5029 (173.1); 2.4982 (122.4); 2.4937 (57.2); 2.3390 (0.3); 2.3342 (0.7); 2.3297 (1.0); 2.3251 (0.7); 2.3206 (0.3); 1.6274 (15.0); 1.6100 (14.9); 1.2336 (0.4); 0.1458 (0.8); 0.0157 (0.3); 0.0079 (6.5); -0.0002 (188.2); -0.0086 (5.8); -0.0143 (0.4); -0.1497 (0.8) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.2821 (3.1); 9.2648 (3.1); 9.0657 (5.6); 9.0639 (6.4); 9.0602 (6.1); 9.0584 (6.1); 8.5865 (5.1); 8.5809 (4.9); 8.5650 (5.4); 8.5594 (5.4); 8.3167 (0.4); 8.2403 (16.0); 8.0841 (6.3); 8.0823 (6.5); 8.0626 (5.8); 8.0608 (6.2); 7.8820 (4.2); 7.8785 (7.6); 7.8748 (4.7); 7.7772 (2.1); 7.7715 (2.9); 7.7669 (2.0); 7.7566 (2.2); 7.7510 (2.9); 7.7464 (2.0); 7.6478 (2.3); 7.6444 (2.6); 7.6419 (2.5); 7.6384 (2.1); 7.6241 (2.4); 7.6207 (2.8); 7.6182 (2.4); 7.6147 (2.1); 6.0939 (0.5); 6.0767 (2.5); 6.0594 (3.9); 6.0420 (2.5); 6.0246 (0.5); 5.7570 (3.4); 3.3258 (59.5); 2.6808 (0.4); 2.6764 (0.8); 2.6718 (1.1); 2.6673 (0.8); 2.6627 (0.4); 2.5253 (3.3); 2.5206 (5.0); 2.5119 (64.3); 2.5074 (131.7); 2.5029 (173.1); 2.4982 (122.4); 2.4937 (57.2); 2.3390 (0.3); 2.3342 (0.7); 2.3297 (1.0); 2.3251 (0.7); 2.3206 (0.3); 1.6274 (15.0); 1.6100 (14.9); 1.2336 (0.4); 0.1458 (0.8); 0.0157 (0.3); 0.0079 (6.5); -0.0002 (188.2); -0.0086 (5.8); -0.0143 (0.4); -0.1497 (0.8) 417.1417.1 I-122I-122 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.3771 (3.2); 9.3599 (3.3); 9.0590 (6.0); 9.0572 (6.6); 9.0535 (6.5); 9.0517 (6.2); 8.5836 (5.2); 8.5780 (4.9); 8.5621 (5.6); 8.5565 (5.5); 8.2471 (16.0); 8.0879 (6.8); 8.0861 (6.8); 8.0665 (6.3); 8.0646 (6.5); 8.0082 (7.0); 7.9497 (0.3); 7.9126 (2.0); 7.9088 (2.3); 7.9065 (2.8); 7.9030 (2.4); 7.8890 (2.1); 7.8853 (2.6); 7.8829 (2.9); 7.8794 (2.6); 7.8728 (2.2); 7.8690 (2.6); 7.8525 (2.2); 7.8489 (2.6); 6.1171 (0.5); 6.0998 (2.5); 6.0824 (4.0); 6.0650 (2.5); 6.0476 (0.5); 5.7571 (1.0); 3.3306 (79.5); 2.6781 (0.5); 2.6735 (0.6); 2.6690 (0.5); 2.5270 (2.1); 2.5222 (3.4); 2.5136 (38.6); 2.5091 (77.4); 2.5045 (100.2); 2.4999 (70.6); 2.4954 (32.8); 2.3359 (0.4); 2.3314 (0.6); 2.3269 (0.4); 1.6473 (15.2); 1.6298 (15.0); 1.2337 (0.3); 0.1459 (0.4); 0.0079 (4.3); -0.0002 (111.3); -0.0086 (3.4); -0.1496 (0.4) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.3771 (3.2); 9.3599 (3.3); 9.0590 (6.0); 9.0572 (6.6); 9.0535 (6.5); 9.0517 (6.2); 8.5836 (5.2); 8.5780 (4.9); 8.5621 (5.6); 8.5565 (5.5); 8.2471 (16.0); 8.0879 (6.8); 8.0861 (6.8); 8.0665 (6.3); 8.0646 (6.5); 8.0082 (7.0); 7.9497 (0.3); 7.9126 (2.0); 7.9088 (2.3); 7.9065 (2.8); 7.9030 (2.4); 7.8890 (2.1); 7.8853 (2.6); 7.8829 (2.9); 7.8794 (2.6); 7.8728 (2.2); 7.8690 (2.6); 7.8525 (2.2); 7.8489 (2.6); 6.1171 (0.5); 6.0998 (2.5); 6.0824 (4.0); 6.0650 (2.5); 6.0476 (0.5); 5.7571 (1.0); 3.3306 (79.5); 2.6781 (0.5); 2.6735 (0.6); 2.6690 (0.5); 2.5270 (2.1); 2.5222 (3.4); 2.5136 (38.6); 2.5091 (77.4); 2.5045 (100.2); 2.4999 (70.6); 2.4954 (32.8); 2.3359 (0.4); 2.3314 (0.6); 2.3269 (0.4); 1.6473 (15.2); 1.6298 (15.0); 1.2337 (0.3); 0.1459 (0.4); 0.0079 (4.3); -0.0002 (111.3); -0.0086 (3.4); -0.1496 (0.4) 437.1437.1 I-123I-123 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.5847 (2.3); 9.5674 (2.4); 9.0738 (4.3); 9.0720 (4.7); 9.0683 (4.7); 9.0664 (4.4); 8.6027 (4.0); 8.5988 (5.1); 8.5978 (5.3); 8.5939 (4.4); 8.5904 (4.3); 8.5849 (3.8); 8.5689 (4.3); 8.5633 (4.2); 8.4577 (3.8); 8.4527 (7.1); 8.4476 (3.7); 8.3219 (4.4); 8.3175 (5.7); 8.3134 (3.9); 8.2548 (12.3); 8.0947 (4.8); 8.0929 (4.8); 8.0733 (4.5); 8.0714 (4.6); 6.1451 (0.4); 6.1278 (1.8); 6.1105 (2.8); 6.0931 (1.8); 6.0759 (0.4); 5.7565 (16.0); 3.3294 (94.5); 2.6770 (0.5); 2.6724 (0.6); 2.6678 (0.5); 2.5259 (2.1); 2.5212 (3.3); 2.5126 (39.6); 2.5081 (79.8); 2.5035 (103.6); 2.4988 (72.6); 2.4943 (33.6); 2.3348 (0.4); 2.3303 (0.6); 2.3256 (0.4); 2.1404 (0.5); 2.0757 (0.5); 2.0723 (0.4); 1.6555 (11.0); 1.6381 (10.9); 1.2337 (0.4); 0.1459 (0.4); 0.0080 (3.8); -0.0002 (103.3); -0.0086 (3.1); -0.1496 (0.4) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.5847 (2.3); 9.5674 (2.4); 9.0738 (4.3); 9.0720 (4.7); 9.0683 (4.7); 9.0664 (4.4); 8.6027 (4.0); 8.5988 (5.1); 8.5978 (5.3); 8.5939 (4.4); 8.5904 (4.3); 8.5849 (3.8); 8.5689 (4.3); 8.5633 (4.2); 8.4577 (3.8); 8.4527 (7.1); 8.4476 (3.7); 8.3219 (4.4); 8.3175 (5.7); 8.3134 (3.9); 8.2548 (12.3); 8.0947 (4.8); 8.0929 (4.8); 8.0733 (4.5); 8.0714 (4.6); 6.1451 (0.4); 6.1278 (1.8); 6.1105 (2.8); 6.0931 (1.8); 6.0759 (0.4); 5.7565 (16.0); 3.3294 (94.5); 2.6770 (0.5); 2.6724 (0.6); 2.6678 (0.5); 2.5259 (2.1); 2.5212 (3.3); 2.5126 (39.6); 2.5081 (79.8); 2.5035 (103.6); 2.4988 (72.6); 2.4943 (33.6); 2.3348 (0.4); 2.3303 (0.6); 2.3256 (0.4); 2.1404 (0.5); 2.0757 (0.5); 2.0723 (0.4); 1.6555 (11.0); 1.6381 (10.9); 1.2337 (0.4); 0.1459 (0.4); 0.0080 (3.8); -0.0002 (103.3); -0.0086 (3.1); -0.1496 (0.4) 398.1398.1 I-124I-124 1H-ЯМР(600.1 МГц, CD3CN 260 K):
δ = 8.8226 (0.6); 8.8191 (0.8); 8.3681 (0.4); 8.3644 (0.4); 8.3537 (0.5); 8.3501 (0.6); 8.2551 (0.4); 8.1319 (1.6); 8.0985 (0.6); 8.0934 (0.8); 8.0790 (0.8); 7.8085 (0.7); 7.4964 (0.7); 7.4018 (0.8); 7.3943 (0.4); 6.4988 (0.5); 6.4872 (0.5); 5.4722 (1.0); 2.2906 (14.0); 2.0761 (0.4); 2.0720 (0.4); 2.0678 (0.4); 2.0634 (0.4); 1.9854 (2.7); 1.9773 (2.4); 1.9731 (3.2); 1.9694 (25.1); 1.9653 (45.8); 1.9612 (66.7); 1.9571 (45.8); 1.9530 (23.1); 1.8461 (0.4); 1.7448 (0.8); 1.7332 (0.9); 1.7246 (2.0); 1.7129 (1.9); 0.5757 (0.3); 0.5690 (0.3); 0.0968 (0.7); 0.0797 (0.4); 0.0702 (7.1); 0.0648 (0.3); 0.0400 (0.4); 0.0345 (0.4); 0.0323 (0.4); 0.0297 (0.5); 0.0248 (0.6); 0.0190 (0.9); 0.0126 (1.4); 0.0053 (5.8); -0.0001 (112.0); -0.0057 (1.7); -0.1001 (0.4); -0.3665 (16.0) 1 H-NMR(600.1 MHz, CD3CN 260 K):
δ = 8.8226 (0.6); 8.8191 (0.8); 8.3681 (0.4); 8.3644 (0.4); 8.3537 (0.5); 8.3501 (0.6); 8.2551 (0.4); 8.1319 (1.6); 8.0985 (0.6); 8.0934 (0.8); 8.0790 (0.8); 7.8085 (0.7); 7.4964 (0.7); 7.4018 (0.8); 7.3943 (0.4); 6.4988 (0.5); 6.4872 (0.5); 5.4722 (1.0); 2.2906 (14.0); 2.0761 (0.4); 2.0720 (0.4); 2.0678 (0.4); 2.0634 (0.4); 1.9854 (2.7); 1.9773 (2.4); 1.9731 (3.2); 1.9694 (25.1); 1.9653 (45.8); 1.9612 (66.7); 1.9571 (45.8); 1.9530 (23.1); 1.8461 (0.4); 1.7448 (0.8); 1.7332 (0.9); 1.7246 (2.0); 1.7129 (1.9); 0.5757 (0.3); 0.5690 (0.3); 0.0968 (0.7); 0.0797 (0.4); 0.0702 (7.1); 0.0648 (0.3); 0.0400 (0.4); 0.0345 (0.4); 0.0323 (0.4); 0.0297 (0.5); 0.0248 (0.6); 0.0190 (0.9); 0.0126 (1.4); 0.0053 (5.8); -0.0001 (112.0); -0.0057 (1.7); -0.1001 (0.4); -0.3665 (16.0) 521.2521.2 I-125I-125 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 8.5966 (0.4); 8.5949 (0.4); 8.5910 (0.4); 8.5892 (0.4); 8.1853 (1.1); 8.1429 (0.4); 8.1370 (0.5); 8.1158 (0.4); 8.1101 (0.4); 8.0947 (0.4); 8.0542 (0.4); 7.9238 (0.4); 7.9221 (0.4); 7.9028 (0.4); 7.9011 (0.4); 3.3158 (6.7); 3.0138 (0.7); 2.9004 (0.8); 2.6902 (16.0); 2.5242 (0.4); 2.5195 (0.7); 2.5108 (7.8); 2.5063 (15.5); 2.5017 (20.3); 2.4971 (14.7); 2.4926 (7.1); 1.6518 (1.0); 1.6344 (1.0); 0.0080 (0.4); -0.0002 (12.5); -0.0085 (0.4) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 8.5966 (0.4); 8.5949 (0.4); 8.5910 (0.4); 8.5892 (0.4); 8.1853 (1.1); 8.1429 (0.4); 8.1370 (0.5); 8.1158 (0.4); 8.1101 (0.4); 8.0947 (0.4); 8.0542 (0.4); 7.9238 (0.4); 7.9221 (0.4); 7.9028 (0.4); 7.9011 (0.4); 3.3158 (6.7); 3.0138 (0.7); 2.9004 (0.8); 2.6902 (16.0); 2.5242 (0.4); 2.5195 (0.7); 2.5108 (7.8); 2.5063 (15.5); 2.5017 (20.3); 2.4971 (14.7); 2.4926 (7.1); 1.6518 (1.0); 1.6344 (1.0); 0.0080 (0.4); -0.0002 (12.5); -0.0085 (0.4) 467.2467.2 I-126I-126 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.3920 (3.4); 9.3742 (3.4); 8.5369 (5.8); 8.5352 (6.1); 8.5313 (6.2); 8.5295 (5.7); 8.3143 (0.6); 8.1890 (16.0); 8.1360 (6.0); 8.1323 (4.1); 8.0933 (6.2); 8.0877 (9.8); 8.0725 (5.5); 8.0668 (5.7); 8.0565 (5.3); 7.9216 (6.6); 7.9199 (6.5); 7.9007 (5.4); 7.8990 (5.3); 6.1088 (0.5); 6.0915 (2.4); 6.0740 (3.7); 6.0564 (2.4); 6.0392 (0.5); 3.4521 (1.7); 3.3480 (0.4); 3.3230 (146.2); 3.3011 (0.6); 3.1453 (1.6); 3.1426 (1.6); 2.6773 (0.4); 2.6727 (0.6); 2.6681 (0.4); 2.5262 (1.8); 2.5215 (2.8); 2.5129 (34.6); 2.5083 (69.8); 2.5037 (91.9); 2.4991 (66.0); 2.4945 (31.4); 2.3351 (0.4); 2.3305 (0.6); 2.3259 (0.4); 1.9896 (1.2); 1.6520 (13.8); 1.6346 (13.7); 1.2357 (0.4); 1.1940 (1.0); 1.1762 (2.6); 1.1584 (3.4); 1.0929 (0.7); 1.0851 (0.7); 1.0234 (3.0); 0.0080 (1.9); -0.0002 (59.4); -0.0086 (1.8) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.3920 (3.4); 9.3742 (3.4); 8.5369 (5.8); 8.5352 (6.1); 8.5313 (6.2); 8.5295 (5.7); 8.3143 (0.6); 8.1890 (16.0); 8.1360 (6.0); 8.1323 (4.1); 8.0933 (6.2); 8.0877 (9.8); 8.0725 (5.5); 8.0668 (5.7); 8.0565 (5.3); 7.9216 (6.6); 7.9199 (6.5); 7.9007 (5.4); 7.8990 (5.3); 6.1088 (0.5); 6.0915 (2.4); 6.0740 (3.7); 6.0564 (2.4); 6.0392 (0.5); 3.4521 (1.7); 3.3480 (0.4); 3.3230 (146.2); 3.3011 (0.6); 3.1453 (1.6); 3.1426 (1.6); 2.6773 (0.4); 2.6727 (0.6); 2.6681 (0.4); 2.5262 (1.8); 2.5215 (2.8); 2.5129 (34.6); 2.5083 (69.8); 2.5037 (91.9); 2.4991 (66.0); 2.4945 (31.4); 2.3351 (0.4); 2.3305 (0.6); 2.3259 (0.4); 1.9896 (1.2); 1.6520 (13.8); 1.6346 (13.7); 1.2357 (0.4); 1.1940 (1.0); 1.1762 (2.6); 1.1584 (3.4); 1.0929 (0.7); 1.0851 (0.7); 1.0234 (3.0); 0.0080 (1.9); -0.0002 (59.4); -0.0086 (1.8) 495.2495.2 I-127I-127 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.7452 (3.6); 9.7279 (3.7); 9.3183 (5.9); 9.0746 (6.2); 9.0707 (6.1); 9.0692 (6.0); 8.7990 (5.9); 8.5934 (5.1); 8.5879 (4.9); 8.5719 (5.5); 8.5664 (5.5); 8.3145 (0.5); 8.2775 (16.0); 8.1000 (6.6); 8.0986 (6.9); 8.0786 (6.1); 8.0770 (6.4); 6.1905 (0.6); 6.1732 (2.7); 6.1559 (4.2); 6.1386 (2.7); 6.1212 (0.6); 5.7547 (2.8); 3.3205 (109.5); 2.6804 (0.4); 2.6760 (0.9); 2.6715 (1.3); 2.6670 (0.9); 2.6624 (0.4); 2.5250 (3.4); 2.5203 (4.9); 2.5116 (67.5); 2.5070 (140.4); 2.5024 (194.2); 2.4979 (146.2); 2.4934 (71.3); 2.3385 (0.4); 2.3339 (0.9); 2.3294 (1.3); 2.3249 (0.9); 2.3207 (0.4); 1.6773 (15.8); 1.6600 (15.8); 0.1460 (0.6); 0.0080 (4.4); -0.0002 (143.9); -0.0086 (4.6); -0.1496 (0.6) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.7452 (3.6); 9.7279 (3.7); 9.3183 (5.9); 9.0746 (6.2); 9.0707 (6.1); 9.0692 (6.0); 8.7990 (5.9); 8.5934 (5.1); 8.5879 (4.9); 8.5719 (5.5); 8.5664 (5.5); 8.3145 (0.5); 8.2775 (16.0); 8.1000 (6.6); 8.0986 (6.9); 8.0786 (6.1); 8.0770 (6.4); 6.1905 (0.6); 6.1732 (2.7); 6.1559 (4.2); 6.1386 (2.7); 6.1212 (0.6); 5.7547 (2.8); 3.3205 (109.5); 2.6804 (0.4); 2.6760 (0.9); 2.6715 (1.3); 2.6670 (0.9); 2.6624 (0.4); 2.5250 (3.4); 2.5203 (4.9); 2.5116 (67.5); 2.5070 (140.4); 2.5024 (194.2); 2.4979 (146.2); 2.4934 (71.3); 2.3385 (0.4); 2.3339 (0.9); 2.3294 (1.3); 2.3249 (0.9); 2.3207 (0.4); 1.6773 (15.8); 1.6600 (15.8); 0.1460 (0.6); 0.0080 (4.4); -0.0002 (143.9); -0.0086 (4.6); -0.1496 (0.6) 456.3456.3 I-128I-128 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.3938 (3.2); 9.3765 (3.2); 9.0728 (5.4); 9.0713 (6.4); 9.0675 (6.0); 9.0658 (6.2); 8.8846 (8.2); 8.8800 (8.3); 8.7827 (7.9); 8.7768 (8.0); 8.5894 (4.9); 8.5839 (4.7); 8.5679 (5.3); 8.5624 (5.3); 8.3161 (0.4); 8.2820 (5.1); 8.2765 (7.7); 8.2714 (5.0); 8.2508 (16.0); 8.0919 (6.2); 8.0903 (6.8); 8.0705 (5.7); 8.0688 (6.3); 6.1256 (0.6); 6.1085 (2.6); 6.0912 (4.0); 6.0738 (2.6); 6.0564 (0.5); 5.7565 (2.4); 3.3296 (181.4); 2.6766 (0.8); 2.6720 (1.0); 2.6675 (0.8); 2.6629 (0.4); 2.5255 (3.4); 2.5208 (5.2); 2.5121 (62.9); 2.5077 (127.6); 2.5031 (167.2); 2.4985 (119.6); 2.4940 (56.8); 2.3387 (0.3); 2.3345 (0.7); 2.3299 (1.0); 2.3254 (0.7); 2.3210 (0.3); 1.6399 (15.7); 1.6225 (15.6); 0.1459 (0.5); 0.0079 (4.3); -0.0002 (123.5); -0.0086 (3.9); -0.1496 (0.5) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.3938 (3.2); 9.3765 (3.2); 9.0728 (5.4); 9.0713 (6.4); 9.0675 (6.0); 9.0658 (6.2); 8.8846 (8.2); 8.8800 (8.3); 8.7827 (7.9); 8.7768 (8.0); 8.5894 (4.9); 8.5839 (4.7); 8.5679 (5.3); 8.5624 (5.3); 8.3161 (0.4); 8.2820 (5.1); 8.2765 (7.7); 8.2714 (5.0); 8.2508 (16.0); 8.0919 (6.2); 8.0903 (6.8); 8.0705 (5.7); 8.0688 (6.3); 6.1256 (0.6); 6.1085 (2.6); 6.0912 (4.0); 6.0738 (2.6); 6.0564 (0.5); 5.7565 (2.4); 3.3296 (181.4); 2.6766 (0.8); 2.6720 (1.0); 2.6675 (0.8); 2.6629 (0.4); 2.5255 (3.4); 2.5208 (5.2); 2.5121 (62.9); 2.5077 (127.6); 2.5031 (167.2); 2.4985 (119.6); 2.4940 (56.8); 2.3387 (0.3); 2.3345 (0.7); 2.3299 (1.0); 2.3254 (0.7); 2.3210 (0.3); 1.6399 (15.7); 1.6225 (15.6); 0.1459 (0.5); 0.0079 (4.3); -0.0002 (123.5); -0.0086 (3.9); -0.1496 (0.5) 354.1354.1 I-129I-129 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.3970 (3.2); 9.3797 (3.3); 9.0503 (6.3); 9.0464 (6.1); 9.0449 (6.1); 8.5798 (4.7); 8.5742 (4.5); 8.5583 (5.0); 8.5527 (5.0); 8.3169 (0.4); 8.2451 (16.0); 8.1481 (3.6); 8.1285 (3.9); 8.0844 (6.2); 8.0829 (6.5); 8.0629 (5.8); 8.0614 (6.0); 8.0088 (5.4); 7.8444 (2.1); 7.8242 (3.2); 7.7614 (3.3); 7.7418 (5.0); 7.7220 (2.0); 6.1217 (0.5); 6.1044 (2.5); 6.0870 (4.0); 6.0696 (2.6); 6.0521 (0.5); 5.7570 (1.9); 3.3272 (118.5); 2.6766 (0.9); 2.6721 (1.3); 2.6675 (1.0); 2.5255 (3.9); 2.5207 (5.9); 2.5120 (76.4); 2.5076 (156.2); 2.5031 (205.4); 2.4985 (147.7); 2.4940 (71.0); 2.3389 (0.4); 2.3344 (0.9); 2.3299 (1.2); 2.3253 (0.9); 1.6550 (15.3); 1.6376 (15.2); 0.1459 (0.6); 0.0080 (4.7); -0.0001 (146.1); -0.0085 (5.1); -0.1496 (0.6) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.3970 (3.2); 9.3797 (3.3); 9.0503 (6.3); 9.0464 (6.1); 9.0449 (6.1); 8.5798 (4.7); 8.5742 (4.5); 8.5583 (5.0); 8.5527 (5.0); 8.3169 (0.4); 8.2451 (16.0); 8.1481 (3.6); 8.1285 (3.9); 8.0844 (6.2); 8.0829 (6.5); 8.0629 (5.8); 8.0614 (6.0); 8.0088 (5.4); 7.8444 (2.1); 7.8242 (3.2); 7.7614 (3.3); 7.7418 (5.0); 7.7220 (2.0); 6.1217 (0.5); 6.1044 (2.5); 6.0870 (4.0); 6.0696 (2.6); 6.0521 (0.5); 5.7570 (1.9); 3.3272 (118.5); 2.6766 (0.9); 2.6721 (1.3); 2.6675 (1.0); 2.5255 (3.9); 2.5207 (5.9); 2.5120 (76.4); 2.5076 (156.2); 2.5031 (205.4); 2.4985 (147.7); 2.4940 (71.0); 2.3389 (0.4); 2.3344 (0.9); 2.3299 (1.2); 2.3253 (0.9); 1.6550 (15.3); 1.6376 (15.2); 0.1459 (0.6); 0.0080 (4.7); -0.0001 (146.1); -0.0085 (5.1); -0.1496 (0.6) 487.3487.3 I-130I-130 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.3707 (3.3); 9.3521 (3.4); 9.1042 (5.2); 9.1025 (6.4); 9.0988 (6.0); 9.0970 (6.3); 8.5876 (5.0); 8.5820 (4.8); 8.5661 (5.3); 8.5605 (5.3); 8.3148 (0.4); 8.2559 (16.0); 8.1899 (6.2); 8.1248 (6.2); 8.0861 (6.2); 8.0844 (7.4); 8.0758 (5.8); 8.0647 (5.7); 8.0630 (6.4); 6.0114 (1.1); 5.9985 (1.3); 5.9897 (1.9); 5.9794 (1.7); 5.9709 (1.5); 5.9578 (1.1); 3.3259 (158.1); 2.6811 (0.4); 2.6767 (0.7); 2.6722 (1.0); 2.6677 (0.8); 2.6630 (0.4); 2.5257 (3.3); 2.5210 (4.6); 2.5122 (56.0); 2.5078 (115.4); 2.5032 (156.6); 2.4986 (118.0); 2.4941 (59.0); 2.3347 (0.7); 2.3300 (1.0); 2.3255 (0.7); 2.0908 (0.5); 2.0774 (0.9); 2.0726 (0.8); 2.0572 (1.7); 2.0436 (1.5); 2.0384 (1.8); 2.0250 (1.5); 2.0196 (1.8); 2.0013 (1.7); 1.9976 (1.6); 1.9893 (1.2); 1.9851 (1.1); 1.9792 (1.6); 1.9671 (0.7); 1.9629 (0.9); 1.9453 (0.7); 1.9087 (10.7); 1.2344 (0.4); 1.1758 (0.4); 1.0600 (7.0); 1.0419 (15.2); 1.0235 (6.5); 0.1457 (0.5); 0.0154 (0.3); 0.0080 (3.3); -0.0002 (107.6); -0.0085 (3.9); -0.1498 (0.4) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.3707 (3.3); 9.3521 (3.4); 9.1042 (5.2); 9.1025 (6.4); 9.0988 (6.0); 9.0970 (6.3); 8.5876 (5.0); 8.5820 (4.8); 8.5661 (5.3); 8.5605 (5.3); 8.3148 (0.4); 8.2559 (16.0); 8.1899 (6.2); 8.1248 (6.2); 8.0861 (6.2); 8.0844 (7.4); 8.0758 (5.8); 8.0647 (5.7); 8.0630 (6.4); 6.0114 (1.1); 5.9985 (1.3); 5.9897 (1.9); 5.9794 (1.7); 5.9709 (1.5); 5.9578 (1.1); 3.3259 (158.1); 2.6811 (0.4); 2.6767 (0.7); 2.6722 (1.0); 2.6677 (0.8); 2.6630 (0.4); 2.5257 (3.3); 2.5210 (4.6); 2.5122 (56.0); 2.5078 (115.4); 2.5032 (156.6); 2.4986 (118.0); 2.4941 (59.0); 2.3347 (0.7); 2.3300 (1.0); 2.3255 (0.7); 2.0908 (0.5); 2.0774 (0.9); 2.0726 (0.8); 2.0572 (1.7); 2.0436 (1.5); 2.0384 (1.8); 2.0250 (1.5); 2.0196 (1.8); 2.0013 (1.7); 1.9976 (1.6); 1.9893 (1.2); 1.9851 (1.1); 1.9792 (1.6); 1.9671 (0.7); 1.9629 (0.9); 1.9453 (0.7); 1.9087 (10.7); 1.2344 (0.4); 1.1758 (0.4); 1.0600 (7.0); 1.0419 (15.2); 1.0235 (6.5); 0.1457 (0.5); 0.0154 (0.3); 0.0080 (3.3); -0.0002 (107.6); -0.0085 (3.9); -0.1498 (0.4) 435.2435.2 I-131I-131 1H-ЯМР(600.1 МГц, CD3CN 260 K):
δ = 8.0784 (0.4); 7.3557 (0.8); 5.4461 (1.7); 2.1279 (16.0); 2.0860 (0.6); 2.0501 (0.3); 1.9636 (1.7); 1.9555 (1.2); 1.9513 (1.5); 1.9475 (13.9); 1.9434 (25.7); 1.9393 (37.6); 1.9352 (25.7); 1.9311 (13.0); 1.9265 (0.4); 1.7308 (2.0); 1.7194 (2.0); 0.6920 (0.3); 0.0054 (1.4); -0.0001 (44.6); -0.0057 (1.2) 1 H-NMR(600.1 MHz, CD3CN 260 K):
δ = 8.0784 (0.4); 7.3557 (0.8); 5.4461 (1.7); 2.1279 (16.0); 2.0860 (0.6); 2.0501 (0.3); 1.9636 (1.7); 1.9555 (1.2); 1.9513 (1.5); 1.9475 (13.9); 1.9434 (25.7); 1.9393 (37.6); 1.9352 (25.7); 1.9311 (13.0); 1.9265 (0.4); 1.7308 (2.0); 1.7194 (2.0); 0.6920 (0.3); 0.0054 (1.4); -0.0001 (44.6); -0.0057 (1.2) 449.1449.1 I-132I-132 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.2873 (2.3); 9.2694 (2.4); 9.0285 (3.6); 9.0268 (4.0); 9.0230 (4.1); 9.0213 (3.9); 8.5385 (3.4); 8.5330 (3.2); 8.5170 (3.6); 8.5114 (3.6); 8.3138 (4.2); 8.0267 (4.1); 8.0249 (4.3); 8.0052 (3.9); 8.0033 (4.2); 7.9071 (0.9); 7.9024 (1.0); 7.8852 (0.5); 7.8805 (0.5); 7.8609 (0.3); 7.8340 (10.2); 7.8293 (16.0); 7.8129 (4.8); 7.8083 (5.0); 7.8035 (2.2); 7.7196 (0.3); 7.7117 (0.5); 7.4232 (0.4); 6.0871 (0.4); 6.0694 (1.7); 6.0517 (2.7); 6.0344 (1.7); 6.0167 (0.4); 3.3932 (0.5); 3.3181 (1042.7); 3.2869 (0.5); 2.8287 (0.3); 2.7851 (0.3); 2.7727 (0.6); 2.7530 (0.3); 2.6793 (4.0); 2.6746 (10.9); 2.6704 (11.4); 2.6658 (8.2); 2.6610 (4.6); 2.6560 (6.6); 2.6370 (5.4); 2.5238 (31.4); 2.5191 (45.0); 2.5104 (536.1); 2.5059 (1125.9); 2.5012 (1570.1); 2.4967 (1194.0); 2.4922 (584.6); 2.3373 (3.0); 2.3328 (7.0); 2.3282 (9.9); 2.3236 (7.1); 2.3192 (3.3); 2.1497 (0.5); 1.9802 (0.4); 1.9528 (0.5); 1.9145 (0.3); 1.7597 (0.4); 1.7396 (2.0); 1.7213 (4.0); 1.7029 (3.9); 1.6843 (2.0); 1.6655 (0.6); 1.6088 (9.3); 1.5913 (9.3); 1.3358 (0.6); 1.2970 (0.4); 1.2698 (0.3); 1.2588 (0.6); 1.2497 (1.1); 1.2327 (2.5); 1.2131 (1.8); 1.1929 (1.5); 1.1761 (0.8); 1.1533 (0.4); 0.9561 (7.6); 0.9378 (15.6); 0.9193 (6.9); 0.8698 (0.5); 0.8542 (0.6); 0.1459 (5.0); 0.0394 (0.4); 0.0262 (1.0); 0.0241 (0.9); 0.0204 (1.5); 0.0189 (1.4); 0.0167 (1.7); 0.0152 (1.4); 0.0081 (40.0); -0.0002 (1284.7); -0.0085 (40.4); -0.0232 (0.9); -0.0350 (0.5); -0.1496 (5.0) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.2873 (2.3); 9.2694 (2.4); 9.0285 (3.6); 9.0268 (4.0); 9.0230 (4.1); 9.0213 (3.9); 8.5385 (3.4); 8.5330 (3.2); 8.5170 (3.6); 8.5114 (3.6); 8.3138 (4.2); 8.0267 (4.1); 8.0249 (4.3); 8.0052 (3.9); 8.0033 (4.2); 7.9071 (0.9); 7.9024 (1.0); 7.8852 (0.5); 7.8805 (0.5); 7.8609 (0.3); 7.8340 (10.2); 7.8293 (16.0); 7.8129 (4.8); 7.8083 (5.0); 7.8035 (2.2); 7.7196 (0.3); 7.7117 (0.5); 7.4232 (0.4); 6.0871 (0.4); 6.0694 (1.7); 6.0517 (2.7); 6.0344 (1.7); 6.0167 (0.4); 3.3932 (0.5); 3.3181 (1042.7); 3.2869 (0.5); 2.8287 (0.3); 2.7851 (0.3); 2.7727 (0.6); 2.7530 (0.3); 2.6793 (4.0); 2.6746 (10.9); 2.6704 (11.4); 2.6658 (8.2); 2.6610 (4.6); 2.6560 (6.6); 2.6370 (5.4); 2.5238 (31.4); 2.5191 (45.0); 2.5104 (536.1); 2.5059 (1125.9); 2.5012 (1570.1); 2.4967 (1194.0); 2.4922 (584.6); 2.3373 (3.0); 2.3328 (7.0); 2.3282 (9.9); 2.3236 (7.1); 2.3192 (3.3); 2.1497 (0.5); 1.9802 (0.4); 1.9528 (0.5); 1.9145 (0.3); 1.7597 (0.4); 1.7396 (2.0); 1.7213 (4.0); 1.7029 (3.9); 1.6843 (2.0); 1.6655 (0.6); 1.6088 (9.3); 1.5913 (9.3); 1.3358 (0.6); 1.2970 (0.4); 1.2698 (0.3); 1.2588 (0.6); 1.2497 (1.1); 1.2327 (2.5); 1.2131 (1.8); 1.1929 (1.5); 1.1761 (0.8); 1.1533 (0.4); 0.9561 (7.6); 0.9378 (15.6); 0.9193 (6.9); 0.8698 (0.5); 0.8542 (0.6); 0.1459 (5.0); 0.0394 (0.4); 0.0262 (1.0); 0.0241 (0.9); 0.0204 (1.5); 0.0189 (1.4); 0.0167 (1.7); 0.0152 (1.4); 0.0081 (40.0); -0.0002 (1284.7); -0.0085 (40.4); -0.0232 (0.9); -0.0350 (0.5); -0.1496 (5.0) 429.3429.3 I-133I-133 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.4393 (2.1); 9.4218 (2.2); 9.0317 (3.9); 9.0299 (4.3); 9.0262 (4.2); 9.0243 (4.1); 8.5390 (3.7); 8.5334 (3.5); 8.5174 (3.9); 8.5118 (3.9); 8.3146 (4.5); 8.1639 (4.0); 8.1065 (3.9); 8.0710 (3.5); 8.0296 (4.2); 8.0278 (4.3); 8.0081 (3.9); 8.0062 (4.1); 6.1175 (0.4); 6.1008 (1.7); 6.0833 (2.7); 6.0658 (1.7); 6.0486 (0.3); 3.3636 (0.4); 3.3193 (627.5); 3.2961 (1.2); 2.8907 (1.5); 2.7307 (1.3); 2.6754 (7.5); 2.6704 (7.6); 2.6658 (5.6); 2.6585 (6.6); 2.6393 (4.4); 2.6134 (0.4); 2.5815 (0.7); 2.5240 (22.1); 2.5193 (31.7); 2.5106 (397.2); 2.5060 (813.7); 2.5014 (1096.3); 2.4968 (808.9); 2.4922 (391.9); 2.3373 (2.3); 2.3329 (5.0); 2.3283 (7.1); 2.3237 (5.0); 2.3191 (2.3); 1.9885 (0.6); 1.7588 (0.4); 1.7401 (1.9); 1.7220 (3.8); 1.7034 (3.7); 1.6851 (1.9); 1.6659 (0.5); 1.6301 (9.2); 1.6127 (9.1); 1.3981 (10.5); 1.2402 (0.6); 1.2210 (0.7); 1.2036 (0.4); 1.1750 (0.4); 0.9543 (7.7); 0.9359 (16.0); 0.9174 (7.0); 0.1459 (3.2); 0.0265 (0.4); 0.0170 (1.0); 0.0081 (25.3); -0.0002 (844.0); -0.0085 (27.0); -0.0177 (1.0); -0.0199 (0.9); -0.0222 (0.8); -0.0295 (0.6); -0.0331 (0.5); -0.0368 (0.4); -0.1495 (3.3) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.4393 (2.1); 9.4218 (2.2); 9.0317 (3.9); 9.0299 (4.3); 9.0262 (4.2); 9.0243 (4.1); 8.5390 (3.7); 8.5334 (3.5); 8.5174 (3.9); 8.5118 (3.9); 8.3146 (4.5); 8.1639 (4.0); 8.1065 (3.9); 8.0710 (3.5); 8.0296 (4.2); 8.0278 (4.3); 8.0081 (3.9); 8.0062 (4.1); 6.1175 (0.4); 6.1008 (1.7); 6.0833 (2.7); 6.0658 (1.7); 6.0486 (0.3); 3.3636 (0.4); 3.3193 (627.5); 3.2961 (1.2); 2.8907 (1.5); 2.7307 (1.3); 2.6754 (7.5); 2.6704 (7.6); 2.6658 (5.6); 2.6585 (6.6); 2.6393 (4.4); 2.6134 (0.4); 2.5815 (0.7); 2.5240 (22.1); 2.5193 (31.7); 2.5106 (397.2); 2.5060 (813.7); 2.5014 (1096.3); 2.4968 (808.9); 2.4922 (391.9); 2.3373 (2.3); 2.3329 (5.0); 2.3283 (7.1); 2.3237 (5.0); 2.3191 (2.3); 1.9885 (0.6); 1.7588 (0.4); 1.7401 (1.9); 1.7220 (3.8); 1.7034 (3.7); 1.6851 (1.9); 1.6659 (0.5); 1.6301 (9.2); 1.6127 (9.1); 1.3981 (10.5); 1.2402 (0.6); 1.2210 (0.7); 1.2036 (0.4); 1.1750 (0.4); 0.9543 (7.7); 0.9359 (16.0); 0.9174 (7.0); 0.1459 (3.2); 0.0265 (0.4); 0.0170 (1.0); 0.0081 (25.3); -0.0002 (844.0); -0.0085 (27.0); -0.0177 (1.0); -0.0199 (0.9); -0.0222 (0.8); -0.0295 (0.6); -0.0331 (0.5); -0.0368 (0.4); -0.1495 (3.3) 463.2463.2 I-134I-134 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.3538 (2.3); 9.3359 (2.4); 9.0246 (3.7); 9.0230 (4.2); 9.0191 (4.1); 9.0174 (4.0); 8.5376 (3.4); 8.5320 (3.2); 8.5161 (3.6); 8.5105 (3.6); 8.3148 (1.8); 8.0275 (4.2); 8.0260 (4.4); 8.0060 (3.9); 8.0044 (4.1); 7.9584 (3.2); 7.9542 (5.2); 7.9503 (3.5); 7.7784 (3.2); 7.7304 (3.2); 7.7278 (3.5); 6.0951 (0.3); 6.0780 (1.7); 6.0605 (2.8); 6.0430 (1.8); 6.0255 (0.3); 3.3188 (161.4); 3.2947 (0.5); 2.6756 (5.9); 2.6706 (3.7); 2.6659 (2.8); 2.6576 (6.5); 2.6387 (4.4); 2.5240 (9.7); 2.5193 (14.2); 2.5106 (176.1); 2.5061 (358.8); 2.5015 (484.4); 2.4969 (358.8); 2.4924 (174.4); 2.3375 (1.0); 2.3330 (2.2); 2.3283 (3.1); 2.3238 (2.2); 2.3193 (1.0); 1.9885 (0.4); 1.7582 (0.4); 1.7400 (2.0); 1.7217 (4.0); 1.7034 (4.0); 1.6849 (2.0); 1.6665 (0.5); 1.6208 (9.6); 1.6034 (9.6); 1.3979 (8.2); 1.2341 (0.8); 1.2164 (0.9); 1.1997 (0.5); 1.1748 (0.3); 0.9541 (7.8); 0.9357 (16.0); 0.9172 (7.1); 0.1459 (1.6); 0.0079 (11.6); -0.0003 (373.3); -0.0086 (12.1); -0.0168 (0.7); -0.0219 (0.5); -0.1497 (1.6) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.3538 (2.3); 9.3359 (2.4); 9.0246 (3.7); 9.0230 (4.2); 9.0191 (4.1); 9.0174 (4.0); 8.5376 (3.4); 8.5320 (3.2); 8.5161 (3.6); 8.5105 (3.6); 8.3148 (1.8); 8.0275 (4.2); 8.0260 (4.4); 8.0060 (3.9); 8.0044 (4.1); 7.9584 (3.2); 7.9542 (5.2); 7.9503 (3.5); 7.7784 (3.2); 7.7304 (3.2); 7.7278 (3.5); 6.0951 (0.3); 6.0780 (1.7); 6.0605 (2.8); 6.0430 (1.8); 6.0255 (0.3); 3.3188 (161.4); 3.2947 (0.5); 2.6756 (5.9); 2.6706 (3.7); 2.6659 (2.8); 2.6576 (6.5); 2.6387 (4.4); 2.5240 (9.7); 2.5193 (14.2); 2.5106 (176.1); 2.5061 (358.8); 2.5015 (484.4); 2.4969 (358.8); 2.4924 (174.4); 2.3375 (1.0); 2.3330 (2.2); 2.3283 (3.1); 2.3238 (2.2); 2.3193 (1.0); 1.9885 (0.4); 1.7582 (0.4); 1.7400 (2.0); 1.7217 (4.0); 1.7034 (4.0); 1.6849 (2.0); 1.6665 (0.5); 1.6208 (9.6); 1.6034 (9.6); 1.3979 (8.2); 1.2341 (0.8); 1.2164 (0.9); 1.1997 (0.5); 1.1748 (0.3); 0.9541 (7.8); 0.9357 (16.0); 0.9172 (7.1); 0.1459 (1.6); 0.0079 (11.6); -0.0003 (373.3); -0.0086 (12.1); -0.0168 (0.7); -0.0219 (0.5); -0.1497 (1.6) 479.3479.3 I-135I-135 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.5559 (3.1); 9.5386 (3.2); 9.3701 (6.0); 9.3691 (6.8); 9.3635 (6.5); 9.3622 (6.7); 9.2269 (5.6); 9.2223 (5.7); 9.1292 (5.0); 9.1261 (5.0); 8.8560 (5.4); 8.8491 (5.2); 8.8334 (5.7); 8.8265 (5.6); 8.5582 (5.3); 8.3141 (0.4); 8.2872 (15.8); 8.1656 (6.9); 8.1643 (7.4); 8.1430 (6.4); 8.1417 (6.9); 6.2011 (0.6); 6.1837 (2.6); 6.1663 (4.1); 6.1489 (2.6); 6.1315 (0.6); 3.3167 (44.1); 2.6804 (0.4); 2.6758 (0.8); 2.6712 (1.0); 2.6667 (0.8); 2.6621 (0.4); 2.5248 (3.3); 2.5200 (5.2); 2.5114 (60.6); 2.5069 (121.4); 2.5023 (159.6); 2.4976 (115.2); 2.4931 (55.2); 2.3382 (0.3); 2.3337 (0.7); 2.3291 (1.0); 2.3245 (0.7); 1.6799 (16.0); 1.6625 (15.9); 0.1460 (0.4); 0.0080 (3.5); -0.0002 (101.9); -0.0085 (3.1); -0.1496 (0.4) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.5559 (3.1); 9.5386 (3.2); 9.3701 (6.0); 9.3691 (6.8); 9.3635 (6.5); 9.3622 (6.7); 9.2269 (5.6); 9.2223 (5.7); 9.1292 (5.0); 9.1261 (5.0); 8.8560 (5.4); 8.8491 (5.2); 8.8334 (5.7); 8.8265 (5.6); 8.5582 (5.3); 8.3141 (0.4); 8.2872 (15.8); 8.1656 (6.9); 8.1643 (7.4); 8.1430 (6.4); 8.1417 (6.9); 6.2011 (0.6); 6.1837 (2.6); 6.1663 (4.1); 6.1489 (2.6); 6.1315 (0.6); 3.3167 (44.1); 2.6804 (0.4); 2.6758 (0.8); 2.6712 (1.0); 2.6667 (0.8); 2.6621 (0.4); 2.5248 (3.3); 2.5200 (5.2); 2.5114 (60.6); 2.5069 (121.4); 2.5023 (159.6); 2.4976 (115.2); 2.4931 (55.2); 2.3382 (0.3); 2.3337 (0.7); 2.3291 (1.0); 2.3245 (0.7); 1.6799 (16.0); 1.6625 (15.9); 0.1460 (0.4); 0.0080 (3.5); -0.0002 (101.9); -0.0085 (3.1); -0.1496 (0.4) 408.2408.2 I-136I-136 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 8.9737 (1.3); 8.9681 (1.4); 8.4655 (0.9); 8.4597 (0.9); 8.4443 (1.0); 8.4384 (1.0); 8.3576 (0.3); 8.3158 (16.0); 8.1974 (3.4); 8.1340 (1.3); 8.0834 (1.4); 8.0511 (1.2); 7.9734 (1.3); 7.9522 (1.3); 7.6319 (0.5); 7.6100 (0.4); 7.3319 (0.6); 6.0962 (0.6); 6.0894 (0.3); 6.0788 (0.6); 3.3213 (1.4); 3.2975 (1.8); 3.1343 (0.4); 3.1237 (1.6); 3.1064 (1.6); 2.6715 (0.3); 2.5249 (1.0); 2.5113 (20.5); 2.5070 (40.4); 2.5025 (52.2); 2.4979 (37.9); 2.4936 (18.6); 1.9891 (0.4); 1.8751 (0.4); 1.8582 (0.6); 1.8412 (0.5); 1.6609 (3.0); 1.6435 (3.0); 0.9134 (7.9); 0.8967 (7.6); 0.0079 (0.7); -0.0002 (23.6); -0.0084 (1.0) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 8.9737 (1.3); 8.9681 (1.4); 8.4655 (0.9); 8.4597 (0.9); 8.4443 (1.0); 8.4384 (1.0); 8.3576 (0.3); 8.3158 (16.0); 8.1974 (3.4); 8.1340 (1.3); 8.0834 (1.4); 8.0511 (1.2); 7.9734 (1.3); 7.9522 (1.3); 7.6319 (0.5); 7.6100 (0.4); 7.3319 (0.6); 6.0962 (0.6); 6.0894 (0.3); 6.0788 (0.6); 3.3213 (1.4); 3.2975 (1.8); 3.1343 (0.4); 3.1237 (1.6); 3.1064 (1.6); 2.6715 (0.3); 2.5249 (1.0); 2.5113 (20.5); 2.5070 (40.4); 2.5025 (52.2); 2.4979 (37.9); 2.4936 (18.6); 1.9891 (0.4); 1.8751 (0.4); 1.8582 (0.6); 1.8412 (0.5); 1.6609 (3.0); 1.6435 (3.0); 0.9134 (7.9); 0.8967 (7.6); 0.0079 (0.7); -0.0002 (23.6); -0.0084 (1.0) 495.3495.3 I-137I-137 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 10.2440 (7.1); 9.3462 (3.9); 9.3284 (4.0); 8.7162 (6.3); 8.7099 (6.4); 8.3154 (0.5); 8.2783 (3.6); 8.2718 (3.5); 8.2562 (4.0); 8.2497 (4.0); 8.1091 (16.0); 8.0936 (6.8); 8.0430 (14.4); 8.0410 (13.9); 7.7720 (6.7); 7.7500 (6.2); 5.9579 (0.5); 5.9411 (2.4); 5.9236 (3.8); 5.9060 (2.5); 5.8886 (0.5); 4.0562 (1.0); 4.0384 (3.1); 4.0206 (3.1); 4.0029 (1.0); 3.3224 (90.6); 2.6760 (0.8); 2.6716 (1.2); 2.6673 (0.9); 2.5249 (3.5); 2.5071 (139.1); 2.5027 (185.8); 2.4983 (141.9); 2.3340 (0.8); 2.3295 (1.2); 2.3252 (0.9); 2.2714 (10.5); 2.2538 (10.8); 1.9891 (13.7); 1.6295 (14.1); 1.6122 (14.1); 1.3975 (3.6); 1.2342 (0.6); 1.1933 (3.5); 1.1755 (7.0); 1.1577 (3.4); 1.1110 (0.4); 1.1040 (0.7); 1.0917 (1.3); 1.0858 (1.2); 1.0736 (2.1); 1.0614 (1.3); 1.0540 (1.4); 1.0418 (0.8); 1.0364 (0.5); 0.5220 (1.8); 0.5110 (5.4); 0.5073 (6.0); 0.4970 (2.7); 0.4910 (5.4); 0.4871 (5.6); 0.4769 (2.0); 0.2279 (2.0); 0.2145 (7.0); 0.2022 (6.8); 0.1909 (1.6); 0.1457 (0.4); 0.0079 (2.6); -0.0002 (72.4); -0.0082 (3.1); -0.1497 (0.3) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 10.2440 (7.1); 9.3462 (3.9); 9.3284 (4.0); 8.7162 (6.3); 8.7099 (6.4); 8.3154 (0.5); 8.2783 (3.6); 8.2718 (3.5); 8.2562 (4.0); 8.2497 (4.0); 8.1091 (16.0); 8.0936 (6.8); 8.0430 (14.4); 8.0410 (13.9); 7.7720 (6.7); 7.7500 (6.2); 5.9579 (0.5); 5.9411 (2.4); 5.9236 (3.8); 5.9060 (2.5); 5.8886 (0.5); 4.0562 (1.0); 4.0384 (3.1); 4.0206 (3.1); 4.0029 (1.0); 3.3224 (90.6); 2.6760 (0.8); 2.6716 (1.2); 2.6673 (0.9); 2.5249 (3.5); 2.5071 (139.1); 2.5027 (185.8); 2.4983 (141.9); 2.3340 (0.8); 2.3295 (1.2); 2.3252 (0.9); 2.2714 (10.5); 2.2538 (10.8); 1.9891 (13.7); 1.6295 (14.1); 1.6122 (14.1); 1.3975 (3.6); 1.2342 (0.6); 1.1933 (3.5); 1.1755 (7.0); 1.1577 (3.4); 1.1110 (0.4); 1.1040 (0.7); 1.0917 (1.3); 1.0858 (1.2); 1.0736 (2.1); 1.0614 (1.3); 1.0540 (1.4); 1.0418 (0.8); 1.0364 (0.5); 0.5220 (1.8); 0.5110 (5.4); 0.5073 (6.0); 0.4970 (2.7); 0.4910 (5.4); 0.4871 (5.6); 0.4769 (2.0); 0.2279 (2.0); 0.2145 (7.0); 0.2022 (6.8); 0.1909 (1.6); 0.1457 (0.4); 0.0079 (2.6); -0.0002 (72.4); -0.0082 (3.1); -0.1497 (0.3) 493.3493.3 I-138I-138 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.3869 (3.8); 9.3684 (3.8); 9.1605 (6.6); 9.1563 (6.5); 9.1100 (5.9); 9.1071 (5.8); 8.4889 (6.2); 8.3150 (1.0); 8.0303 (0.5); 8.0132 (15.8); 7.7941 (6.9); 7.7872 (6.9); 7.4088 (6.5); 7.3872 (7.5); 7.1205 (4.4); 7.1134 (4.2); 7.0988 (3.8); 7.0918 (3.8); 5.8202 (0.7); 5.8022 (2.6); 5.7846 (4.1); 5.7668 (2.7); 5.7497 (0.6); 5.6680 (12.8); 4.0558 (1.1); 4.0379 (3.4); 4.0201 (3.4); 4.0023 (1.1); 3.3206 (140.2); 2.8911 (0.5); 2.7317 (0.5); 2.6752 (2.3); 2.6707 (3.0); 2.6664 (2.2); 2.5238 (11.8); 2.5062 (369.4); 2.5018 (467.7); 2.4973 (337.0); 2.3331 (2.2); 2.3287 (2.8); 2.3242 (2.0); 1.9886 (14.8); 1.9084 (0.9); 1.5942 (16.0); 1.5769 (15.8); 1.2361 (0.4); 1.1927 (3.9); 1.1750 (7.7); 1.1572 (3.8); 0.1458 (0.9); 0.0076 (8.6); -0.0003 (182.3); -0.0084 (6.2); -0.1496 (0.9) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.3869 (3.8); 9.3684 (3.8); 9.1605 (6.6); 9.1563 (6.5); 9.1100 (5.9); 9.1071 (5.8); 8.4889 (6.2); 8.3150 (1.0); 8.0303 (0.5); 8.0132 (15.8); 7.7941 (6.9); 7.7872 (6.9); 7.4088 (6.5); 7.3872 (7.5); 7.1205 (4.4); 7.1134 (4.2); 7.0988 (3.8); 7.0918 (3.8); 5.8202 (0.7); 5.8022 (2.6); 5.7846 (4.1); 5.7668 (2.7); 5.7497 (0.6); 5.6680 (12.8); 4.0558 (1.1); 4.0379 (3.4); 4.0201 (3.4); 4.0023 (1.1); 3.3206 (140.2); 2.8911 (0.5); 2.7317 (0.5); 2.6752 (2.3); 2.6707 (3.0); 2.6664 (2.2); 2.5238 (11.8); 2.5062 (369.4); 2.5018 (467.7); 2.4973 (337.0); 2.3331 (2.2); 2.3287 (2.8); 2.3242 (2.0); 1.9886 (14.8); 1.9084 (0.9); 1.5942 (16.0); 1.5769 (15.8); 1.2361 (0.4); 1.1927 (3.9); 1.1750 (7.7); 1.1572 (3.8); 0.1458 (0.9); 0.0076 (8.6); -0.0003 (182.3); -0.0084 (6.2); -0.1496 (0.9) 378.3378.3 I-139I-139 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 12.9880 (0.4); 10.8615 (2.6); 9.3466 (1.1); 9.3404 (1.1); 9.3289 (1.2); 9.3232 (1.1); 8.7075 (1.6); 8.7002 (2.8); 8.6929 (1.7); 8.3152 (0.7); 8.2591 (1.0); 8.2524 (1.1); 8.2492 (1.2); 8.2424 (1.0); 8.2370 (1.2); 8.2303 (1.3); 8.2271 (1.2); 8.2204 (1.1); 8.1190 (9.4); 8.0903 (2.7); 8.0869 (2.9); 8.0346 (5.8); 7.8005 (2.6); 7.7784 (2.4); 5.9448 (1.2); 5.9273 (2.0); 5.9097 (1.3); 4.1564 (0.3); 4.0558 (1.1); 4.0380 (3.5); 4.0202 (3.6); 4.0024 (1.2); 3.3205 (69.6); 2.8851 (0.5); 2.8615 (0.7); 2.8520 (0.6); 2.8375 (0.6); 2.8317 (0.6); 2.8254 (0.6); 2.8045 (0.5); 2.6799 (0.6); 2.6754 (1.2); 2.6708 (1.8); 2.6663 (1.3); 2.6618 (0.6); 2.6521 (0.3); 2.6321 (0.4); 2.6253 (0.4); 2.6178 (0.3); 2.6051 (0.4); 2.5973 (0.4); 2.5913 (0.4); 2.5707 (0.5); 2.5244 (4.8); 2.5196 (7.2); 2.5110 (102.6); 2.5065 (210.5); 2.5019 (278.7); 2.4972 (199.7); 2.4927 (94.8); 2.3379 (0.6); 2.3332 (1.3); 2.3287 (1.8); 2.3241 (1.3); 2.3195 (0.6); 2.0863 (0.6); 2.0693 (0.9); 2.0575 (1.3); 2.0477 (1.0); 2.0367 (1.2); 2.0316 (1.2); 2.0176 (0.9); 2.0032 (0.6); 1.9887 (16.0); 1.9753 (0.3); 1.9621 (0.4); 1.9484 (0.4); 1.9448 (0.6); 1.9283 (0.4); 1.9243 (0.6); 1.9189 (0.3); 1.9126 (0.4); 1.9080 (0.6); 1.9045 (0.4); 1.8969 (0.4); 1.8926 (0.5); 1.8768 (0.4); 1.6336 (7.8); 1.6162 (7.8); 1.2351 (0.3); 1.1929 (4.3); 1.1751 (8.6); 1.1573 (4.2); 0.1460 (0.6); 0.0079 (4.5); -0.0002 (144.5); -0.0086 (4.4); -0.1496 (0.6) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 12.9880 (0.4); 10.8615 (2.6); 9.3466 (1.1); 9.3404 (1.1); 9.3289 (1.2); 9.3232 (1.1); 8.7075 (1.6); 8.7002 (2.8); 8.6929 (1.7); 8.3152 (0.7); 8.2591 (1.0); 8.2524 (1.1); 8.2492 (1.2); 8.2424 (1.0); 8.2370 (1.2); 8.2303 (1.3); 8.2271 (1.2); 8.2204 (1.1); 8.1190 (9.4); 8.0903 (2.7); 8.0869 (2.9); 8.0346 (5.8); 7.8005 (2.6); 7.7784 (2.4); 5.9448 (1.2); 5.9273 (2.0); 5.9097 (1.3); 4.1564 (0.3); 4.0558 (1.1); 4.0380 (3.5); 4.0202 (3.6); 4.0024 (1.2); 3.3205 (69.6); 2.8851 (0.5); 2.8615 (0.7); 2.8520 (0.6); 2.8375 (0.6); 2.8317 (0.6); 2.8254 (0.6); 2.8045 (0.5); 2.6799 (0.6); 2.6754 (1.2); 2.6708 (1.8); 2.6663 (1.3); 2.6618 (0.6); 2.6521 (0.3); 2.6321 (0.4); 2.6253 (0.4); 2.6178 (0.3); 2.6051 (0.4); 2.5973 (0.4); 2.5913 (0.4); 2.5707 (0.5); 2.5244 (4.8); 2.5196 (7.2); 2.5110 (102.6); 2.5065 (210.5); 2.5019 (278.7); 2.4972 (199.7); 2.4927 (94.8); 2.3379 (0.6); 2.3332 (1.3); 2.3287 (1.8); 2.3241 (1.3); 2.3195 (0.6); 2.0863 (0.6); 2.0693 (0.9); 2.0575 (1.3); 2.0477 (1.0); 2.0367 (1.2); 2.0316 (1.2); 2.0176 (0.9); 2.0032 (0.6); 1.9887 (16.0); 1.9753 (0.3); 1.9621 (0.4); 1.9484 (0.4); 1.9448 (0.6); 1.9283 (0.4); 1.9243 (0.6); 1.9189 (0.3); 1.9126 (0.4); 1.9080 (0.6); 1.9045 (0.4); 1.8969 (0.4); 1.8926 (0.5); 1.8768 (0.4); 1.6336 (7.8); 1.6162 (7.8); 1.2351 (0.3); 1.1929 (4.3); 1.1751 (8.6); 1.1573 (4.2); 0.1460 (0.6); 0.0079 (4.5); -0.0002 (144.5); -0.0086 (4.4); -0.1496 (0.6) 515.1515.1 I-140I-140 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 10.7211 (2.5); 9.3184 (1.0); 9.3124 (1.1); 9.3010 (1.1); 9.2948 (1.0); 8.6700 (1.6); 8.6632 (2.8); 8.6564 (1.5); 8.3148 (0.6); 8.2507 (0.8); 8.2443 (0.8); 8.2348 (1.0); 8.2286 (1.7); 8.2222 (1.0); 8.2128 (1.0); 8.2062 (1.0); 8.1094 (8.6); 8.0653 (2.0); 8.0616 (1.8); 8.0213 (1.6); 8.0157 (1.8); 8.0000 (3.2); 7.9977 (3.1); 7.7494 (1.6); 7.7416 (1.7); 7.7274 (1.5); 7.7197 (1.6); 7.2702 (1.0); 7.2609 (1.0); 7.2481 (1.0); 5.9161 (0.6); 5.9079 (0.7); 5.8985 (1.0); 5.8901 (1.0); 5.8810 (0.7); 5.8727 (0.7); 4.0560 (0.7); 4.0382 (2.2); 4.0204 (2.2); 4.0026 (0.8); 3.3251 (248.1); 2.6802 (0.5); 2.6759 (1.0); 2.6713 (1.4); 2.6668 (1.0); 2.6621 (0.5); 2.5248 (4.5); 2.5200 (6.8); 2.5114 (86.6); 2.5069 (174.2); 2.5023 (227.7); 2.4977 (162.8); 2.4932 (77.1); 2.3381 (0.5); 2.3337 (1.0); 2.3291 (1.4); 2.3246 (1.0); 2.3200 (0.4); 2.2860 (1.8); 2.2804 (2.0); 2.2717 (4.0); 1.9889 (9.7); 1.6325 (6.3); 1.6152 (6.3); 1.3333 (12.7); 1.2856 (16.0); 1.2596 (1.1); 1.2462 (0.4); 1.2286 (1.7); 1.1931 (2.6); 1.1753 (5.3); 1.1575 (2.6); 0.1460 (0.4); 0.0080 (3.5); -0.0002 (110.2); -0.0086 (3.3); -0.1495 (0.4) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 10.7211 (2.5); 9.3184 (1.0); 9.3124 (1.1); 9.3010 (1.1); 9.2948 (1.0); 8.6700 (1.6); 8.6632 (2.8); 8.6564 (1.5); 8.3148 (0.6); 8.2507 (0.8); 8.2443 (0.8); 8.2348 (1.0); 8.2286 (1.7); 8.2222 (1.0); 8.2128 (1.0); 8.2062 (1.0); 8.1094 (8.6); 8.0653 (2.0); 8.0616 (1.8); 8.0213 (1.6); 8.0157 (1.8); 8.0000 (3.2); 7.9977 (3.1); 7.7494 (1.6); 7.7416 (1.7); 7.7274 (1.5); 7.7197 (1.6); 7.2702 (1.0); 7.2609 (1.0); 7.2481 (1.0); 5.9161 (0.6); 5.9079 (0.7); 5.8985 (1.0); 5.8901 (1.0); 5.8810 (0.7); 5.8727 (0.7); 4.0560 (0.7); 4.0382 (2.2); 4.0204 (2.2); 4.0026 (0.8); 3.3251 (248.1); 2.6802 (0.5); 2.6759 (1.0); 2.6713 (1.4); 2.6668 (1.0); 2.6621 (0.5); 2.5248 (4.5); 2.5200 (6.8); 2.5114 (86.6); 2.5069 (174.2); 2.5023 (227.7); 2.4977 (162.8); 2.4932 (77.1); 2.3381 (0.5); 2.3337 (1.0); 2.3291 (1.4); 2.3246 (1.0); 2.3200 (0.4); 2.2860 (1.8); 2.2804 (2.0); 2.2717 (4.0); 1.9889 (9.7); 1.6325 (6.3); 1.6152 (6.3); 1.3333 (12.7); 1.2856 (16.0); 1.2596 (1.1); 1.2462 (0.4); 1.2286 (1.7); 1.1931 (2.6); 1.1753 (5.3); 1.1575 (2.6); 0.1460 (0.4); 0.0080 (3.5); -0.0002 (110.2); -0.0086 (3.3); -0.1495 (0.4) 635.2635.2 I-141I-141 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 10.2937 (3.8); 9.3415 (2.2); 9.3236 (2.2); 8.7073 (3.9); 8.7013 (4.0); 8.2608 (2.4); 8.2543 (2.3); 8.2387 (2.6); 8.2322 (2.6); 8.1084 (10.9); 8.0927 (4.0); 8.0414 (6.3); 7.7626 (4.3); 7.7405 (4.1); 5.9510 (0.3); 5.9334 (1.6); 5.9159 (2.5); 5.8983 (1.6); 5.8812 (0.3); 4.0382 (0.9); 4.0205 (0.9); 3.3236 (48.1); 2.9443 (0.5); 2.7843 (0.4); 2.6760 (0.5); 2.6714 (0.8); 2.6668 (0.6); 2.5249 (1.9); 2.5202 (2.9); 2.5115 (43.7); 2.5070 (91.6); 2.5024 (122.8); 2.4978 (89.7); 2.4933 (43.8); 2.4066 (1.9); 2.3878 (6.2); 2.3690 (6.4); 2.3501 (2.0); 2.3338 (0.6); 2.3293 (0.8); 2.3246 (0.6); 1.9894 (4.1); 1.9575 (0.4); 1.6278 (9.3); 1.6104 (9.2); 1.1927 (1.1); 1.1749 (2.3); 1.1571 (1.1); 1.1224 (7.4); 1.1036 (16.0); 1.0848 (7.1); 0.9873 (0.4); -0.0002 (6.1) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 10.2937 (3.8); 9.3415 (2.2); 9.3236 (2.2); 8.7073 (3.9); 8.7013 (4.0); 8.2608 (2.4); 8.2543 (2.3); 8.2387 (2.6); 8.2322 (2.6); 8.1084 (10.9); 8.0927 (4.0); 8.0414 (6.3); 7.7626 (4.3); 7.7405 (4.1); 5.9510 (0.3); 5.9334 (1.6); 5.9159 (2.5); 5.8983 (1.6); 5.8812 (0.3); 4.0382 (0.9); 4.0205 (0.9); 3.3236 (48.1); 2.9443 (0.5); 2.7843 (0.4); 2.6760 (0.5); 2.6714 (0.8); 2.6668 (0.6); 2.5249 (1.9); 2.5202 (2.9); 2.5115 (43.7); 2.5070 (91.6); 2.5024 (122.8); 2.4978 (89.7); 2.4933 (43.8); 2.4066 (1.9); 2.3878 (6.2); 2.3690 (6.4); 2.3501 (2.0); 2.3338 (0.6); 2.3293 (0.8); 2.3246 (0.6); 1.9894 (4.1); 1.9575 (0.4); 1.6278 (9.3); 1.6104 (9.2); 1.1927 (1.1); 1.1749 (2.3); 1.1571 (1.1); 1.1224 (7.4); 1.1036 (16.0); 1.0848 (7.1); 0.9873 (0.4); -0.0002 (6.1) 467.3467.3 I-142I-142 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 10.7494 (7.0); 9.3704 (3.4); 9.3527 (3.4); 8.9042 (6.1); 8.8980 (6.0); 8.4403 (3.8); 8.4338 (3.7); 8.4182 (4.2); 8.4117 (4.2); 8.1397 (16.0); 8.1142 (6.0); 8.0600 (6.2); 8.0415 (9.0); 8.0369 (9.0); 8.0322 (4.6); 7.9570 (2.4); 7.9542 (3.4); 7.9506 (2.4); 7.9377 (2.8); 7.9344 (3.7); 7.9312 (2.6); 7.8544 (6.3); 7.8321 (5.9); 7.7337 (2.1); 7.7312 (2.5); 7.7286 (2.3); 7.7260 (2.2); 7.7137 (3.2); 7.7112 (3.4); 7.7085 (3.5); 7.7059 (3.1); 7.6362 (4.6); 7.6166 (6.8); 7.5969 (2.9); 6.0046 (0.5); 5.9875 (2.3); 5.9699 (3.6); 5.9524 (2.3); 5.9347 (0.5); 4.0383 (0.7); 4.0205 (0.7); 3.3234 (104.8); 2.6805 (0.5); 2.6759 (1.0); 2.6714 (1.4); 2.6668 (1.0); 2.6625 (0.5); 2.5248 (4.4); 2.5200 (7.0); 2.5114 (84.1); 2.5070 (170.0); 2.5024 (223.7); 2.4978 (161.6); 2.4933 (78.0); 2.3382 (0.5); 2.3338 (1.0); 2.3292 (1.4); 2.3247 (1.0); 2.3203 (0.5); 2.0089 (0.4); 1.9894 (3.5); 1.6530 (13.2); 1.6356 (13.2); 1.3514 (0.3); 1.2985 (0.7); 1.2585 (1.2); 1.2334 (3.6); 1.1927 (1.0); 1.1749 (2.0); 1.1571 (1.0); 0.8700 (0.3); 0.8532 (0.9); 0.8358 (0.4); 0.0079 (0.4); -0.0002 (10.7); -0.0086 (0.4) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 10.7494 (7.0); 9.3704 (3.4); 9.3527 (3.4); 8.9042 (6.1); 8.8980 (6.0); 8.4403 (3.8); 8.4338 (3.7); 8.4182 (4.2); 8.4117 (4.2); 8.1397 (16.0); 8.1142 (6.0); 8.0600 (6.2); 8.0415 (9.0); 8.0369 (9.0); 8.0322 (4.6); 7.9570 (2.4); 7.9542 (3.4); 7.9506 (2.4); 7.9377 (2.8); 7.9344 (3.7); 7.9312 (2.6); 7.8544 (6.3); 7.8321 (5.9); 7.7337 (2.1); 7.7312 (2.5); 7.7286 (2.3); 7.7260 (2.2); 7.7137 (3.2); 7.7112 (3.4); 7.7085 (3.5); 7.7059 (3.1); 7.6362 (4.6); 7.6166 (6.8); 7.5969 (2.9); 6.0046 (0.5); 5.9875 (2.3); 5.9699 (3.6); 5.9524 (2.3); 5.9347 (0.5); 4.0383 (0.7); 4.0205 (0.7); 3.3234 (104.8); 2.6805 (0.5); 2.6759 (1.0); 2.6714 (1.4); 2.6668 (1.0); 2.6625 (0.5); 2.5248 (4.4); 2.5200 (7.0); 2.5114 (84.1); 2.5070 (170.0); 2.5024 (223.7); 2.4978 (161.6); 2.4933 (78.0); 2.3382 (0.5); 2.3338 (1.0); 2.3292 (1.4); 2.3247 (1.0); 2.3203 (0.5); 2.0089 (0.4); 1.9894 (3.5); 1.6530 (13.2); 1.6356 (13.2); 1.3514 (0.3); 1.2985 (0.7); 1.2585 (1.2); 1.2334 (3.6); 1.1927 (1.0); 1.1749 (2.0); 1.1571 (1.0); 0.8700 (0.3); 0.8532 (0.9); 0.8358 (0.4); 0.0079 (0.4); -0.0002 (10.7); -0.0086 (0.4) 549.1549.1 I-143I-143 1H-ЯМР(600.1 МГц, DMF):
δ = 9.4136 (2.4); 9.4017 (2.4); 8.3162 (5.6); 8.3115 (5.7); 8.2275 (5.2); 8.2250 (3.4); 8.1907 (5.1); 8.1900 (5.0); 8.1098 (12.9); 8.0498 (4.6); 8.0278 (1.6); 7.8510 (5.0); 7.8362 (6.8); 7.7550 (4.4); 7.7500 (4.3); 7.7402 (3.3); 7.7351 (3.3); 6.1037 (0.5); 6.0921 (2.4); 6.0803 (3.7); 6.0686 (2.4); 6.0569 (0.5); 4.2934 (3.7); 4.2831 (7.5); 4.2727 (3.8); 3.4902 (16.0); 2.9227 (0.9); 2.9196 (1.9); 2.9164 (2.7); 2.9133 (1.9); 2.9101 (0.9); 2.7541 (1.0); 2.7509 (2.1); 2.7476 (3.0); 2.7444 (2.1); 2.7412 (1.0); 2.5734 (0.5); 2.5637 (0.3); 2.5602 (0.6); 2.5544 (1.9); 2.5460 (1.3); 2.5412 (1.7); 2.5354 (2.4); 2.5274 (2.4); 2.5221 (1.7); 2.5167 (1.3); 2.5085 (2.0); 2.5031 (0.6); 2.4986 (0.3); 2.4895 (0.6); 2.1053 (1.3); 2.0950 (3.0); 2.0921 (1.5); 2.0851 (2.4); 2.0814 (2.5); 2.0783 (2.5); 2.0682 (2.8); 2.0579 (1.1); 1.7200 (14.6); 1.7084 (14.7); 1.2976 (0.4); 1.2881 (0.5); 1.2779 (0.4); -0.0001 (3.0) 1 H-NMR(600.1 MHz, DMF):
δ = 9.4136 (2.4); 9.4017 (2.4); 8.3162 (5.6); 8.3115 (5.7); 8.2275 (5.2); 8.2250 (3.4); 8.1907 (5.1); 8.1900 (5.0); 8.1098 (12.9); 8.0498 (4.6); 8.0278 (1.6); 7.8510 (5.0); 7.8362 (6.8); 7.7550 (4.4); 7.7500 (4.3); 7.7402 (3.3); 7.7351 (3.3); 6.1037 (0.5); 6.0921 (2.4); 6.0803 (3.7); 6.0686 (2.4); 6.0569 (0.5); 4.2934 (3.7); 4.2831 (7.5); 4.2727 (3.8); 3.4902 (16.0); 2.9227 (0.9); 2.9196 (1.9); 2.9164 (2.7); 2.9133 (1.9); 2.9101 (0.9); 2.7541 (1.0); 2.7509 (2.1); 2.7476 (3.0); 2.7444 (2.1); 2.7412 (1.0); 2.5734 (0.5); 2.5637 (0.3); 2.5602 (0.6); 2.5544 (1.9); 2.5460 (1.3); 2.5412 (1.7); 2.5354 (2.4); 2.5274 (2.4); 2.5221 (1.7); 2.5167 (1.3); 2.5085 (2.0); 2.5031 (0.6); 2.4986 (0.3); 2.4895 (0.6); 2.1053 (1.3); 2.0950 (3.0); 2.0921 (1.5); 2.0851 (2.4); 2.0814 (2.5); 2.0783 (2.5); 2.0682 (2.8); 2.0579 (1.1); 1.7200 (14.6); 1.7084 (14.7); 1.2976 (0.4); 1.2881 (0.5); 1.2779 (0.4); -0.0001 (3.0) 522.1522.1 I-144I-144 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.4218 (1.8); 9.4041 (1.9); 8.9643 (3.3); 8.9600 (3.4); 8.9586 (3.2); 8.7740 (0.8); 8.7605 (1.7); 8.7470 (0.8); 8.4565 (2.4); 8.4506 (2.3); 8.4352 (2.6); 8.4293 (2.6); 8.1986 (9.4); 8.1387 (3.4); 8.1351 (2.4); 8.0874 (3.4); 8.0586 (3.1); 7.9699 (3.5); 7.9685 (3.4); 7.9486 (3.2); 7.9471 (3.2); 6.1036 (1.3); 6.0862 (2.1); 6.0687 (1.4); 4.0558 (1.1); 4.0380 (3.5); 4.0203 (3.5); 4.0025 (1.2); 3.3564 (0.8); 3.3385 (2.8); 3.3226 (91.7); 3.3067 (2.8); 3.2888 (0.8); 2.6799 (0.4); 2.6755 (0.8); 2.6710 (1.1); 2.6664 (0.8); 2.6617 (0.4); 2.5245 (3.0); 2.5198 (4.4); 2.5111 (64.2); 2.5066 (132.8); 2.5020 (176.4); 2.4974 (127.2); 2.4929 (61.0); 2.3378 (0.3); 2.3334 (0.7); 2.3289 (1.0); 2.3242 (0.8); 2.3195 (0.4); 1.9892 (16.0); 1.6569 (8.0); 1.6395 (7.9); 1.1926 (4.3); 1.1748 (8.7); 1.1657 (6.3); 1.1570 (4.5); 1.1476 (13.5); 1.1296 (6.0); -0.0001 (5.4) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.4218 (1.8); 9.4041 (1.9); 8.9643 (3.3); 8.9600 (3.4); 8.9586 (3.2); 8.7740 (0.8); 8.7605 (1.7); 8.7470 (0.8); 8.4565 (2.4); 8.4506 (2.3); 8.4352 (2.6); 8.4293 (2.6); 8.1986 (9.4); 8.1387 (3.4); 8.1351 (2.4); 8.0874 (3.4); 8.0586 (3.1); 7.9699 (3.5); 7.9685 (3.4); 7.9486 (3.2); 7.9471 (3.2); 6.1036 (1.3); 6.0862 (2.1); 6.0687 (1.4); 4.0558 (1.1); 4.0380 (3.5); 4.0203 (3.5); 4.0025 (1.2); 3.3564 (0.8); 3.3385 (2.8); 3.3226 (91.7); 3.3067 (2.8); 3.2888 (0.8); 2.6799 (0.4); 2.6755 (0.8); 2.6710 (1.1); 2.6664 (0.8); 2.6617 (0.4); 2.5245 (3.0); 2.5198 (4.4); 2.5111 (64.2); 2.5066 (132.8); 2.5020 (176.4); 2.4974 (127.2); 2.4929 (61.0); 2.3378 (0.3); 2.3334 (0.7); 2.3289 (1.0); 2.3242 (0.8); 2.3195 (0.4); 1.9892 (16.0); 1.6569 (8.0); 1.6395 (7.9); 1.1926 (4.3); 1.1748 (8.7); 1.1657 (6.3); 1.1570 (4.5); 1.1476 (13.5); 1.1296 (6.0); -0.0001 (5.4) 467.2467.2 I-145I-145 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.4302 (1.8); 9.4261 (1.8); 9.4128 (1.9); 9.4084 (1.7); 8.9790 (2.5); 8.9748 (4.6); 8.9697 (2.7); 8.4668 (3.3); 8.4610 (3.2); 8.4455 (4.8); 8.4397 (4.6); 8.4268 (1.6); 8.4206 (1.4); 8.1982 (11.5); 8.1377 (2.6); 8.1333 (2.8); 8.1285 (2.5); 8.0881 (2.7); 8.0843 (2.5); 8.0802 (2.6); 8.0557 (4.3); 7.9674 (4.7); 7.9461 (4.4); 6.1243 (0.4); 6.1071 (1.5); 6.0899 (2.4); 6.0724 (1.6); 6.0555 (0.4); 4.0559 (1.2); 4.0381 (3.5); 4.0203 (3.6); 4.0025 (1.2); 3.8892 (1.0); 3.8721 (1.7); 3.8514 (1.7); 3.8343 (1.0); 3.3228 (146.2); 2.6756 (1.0); 2.6710 (1.5); 2.6664 (1.1); 2.6619 (0.5); 2.5245 (3.8); 2.5197 (5.9); 2.5111 (91.2); 2.5066 (184.4); 2.5020 (241.0); 2.4975 (172.2); 2.4930 (82.3); 2.3380 (0.6); 2.3334 (1.1); 2.3289 (1.5); 2.3244 (1.1); 2.3200 (0.5); 1.9892 (16.0); 1.8028 (0.7); 1.7958 (0.7); 1.7860 (1.2); 1.7787 (1.2); 1.7691 (1.3); 1.7618 (1.2); 1.7524 (0.8); 1.7450 (0.7); 1.6630 (9.0); 1.6457 (8.9); 1.3975 (3.2); 1.1926 (4.3); 1.1748 (8.5); 1.1570 (4.2); 1.1294 (12.1); 1.1125 (12.0); 0.9130 (9.8); 0.9080 (8.3); 0.8984 (15.7); 0.8912 (8.0); 0.8817 (6.6); -0.0002 (7.4) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.4302 (1.8); 9.4261 (1.8); 9.4128 (1.9); 9.4084 (1.7); 8.9790 (2.5); 8.9748 (4.6); 8.9697 (2.7); 8.4668 (3.3); 8.4610 (3.2); 8.4455 (4.8); 8.4397 (4.6); 8.4268 (1.6); 8.4206 (1.4); 8.1982 (11.5); 8.1377 (2.6); 8.1333 (2.8); 8.1285 (2.5); 8.0881 (2.7); 8.0843 (2.5); 8.0802 (2.6); 8.0557 (4.3); 7.9674 (4.7); 7.9461 (4.4); 6.1243 (0.4); 6.1071 (1.5); 6.0899 (2.4); 6.0724 (1.6); 6.0555 (0.4); 4.0559 (1.2); 4.0381 (3.5); 4.0203 (3.6); 4.0025 (1.2); 3.8892 (1.0); 3.8721 (1.7); 3.8514 (1.7); 3.8343 (1.0); 3.3228 (146.2); 2.6756 (1.0); 2.6710 (1.5); 2.6664 (1.1); 2.6619 (0.5); 2.5245 (3.8); 2.5197 (5.9); 2.5111 (91.2); 2.5066 (184.4); 2.5020 (241.0); 2.4975 (172.2); 2.4930 (82.3); 2.3380 (0.6); 2.3334 (1.1); 2.3289 (1.5); 2.3244 (1.1); 2.3200 (0.5); 1.9892 (16.0); 1.8028 (0.7); 1.7958 (0.7); 1.7860 (1.2); 1.7787 (1.2); 1.7691 (1.3); 1.7618 (1.2); 1.7524 (0.8); 1.7450 (0.7); 1.6630 (9.0); 1.6457 (8.9); 1.3975 (3.2); 1.1926 (4.3); 1.1748 (8.5); 1.1570 (4.2); 1.1294 (12.1); 1.1125 (12.0); 0.9130 (9.8); 0.9080 (8.3); 0.8984 (15.7); 0.8912 (8.0); 0.8817 (6.6); -0.0002 (7.4) 509.3509.3 I-146I-146 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 10.9677 (3.1); 9.3787 (1.6); 9.3609 (1.6); 8.8235 (2.7); 8.8177 (2.7); 8.4188 (1.7); 8.4123 (1.6); 8.3967 (1.9); 8.3902 (1.9); 8.1364 (8.6); 8.1074 (3.0); 8.1037 (2.0); 8.0582 (5.9); 7.8603 (2.8); 7.8381 (2.7); 7.6510 (1.5); 7.6470 (1.5); 7.6327 (2.1); 7.6281 (2.1); 7.6223 (1.3); 7.6190 (1.4); 7.6022 (2.4); 7.5993 (2.5); 7.5762 (1.2); 7.5718 (1.2); 7.5580 (2.0); 7.5535 (1.7); 7.5383 (1.2); 7.5335 (1.0); 7.5182 (1.6); 7.5145 (1.6); 7.4998 (2.0); 7.4962 (2.0); 7.4814 (0.8); 7.4779 (0.7); 5.9770 (1.1); 5.9594 (1.7); 5.9419 (1.1); 4.0558 (1.1); 4.0380 (3.4); 4.0202 (3.4); 4.0024 (1.1); 3.5855 (0.5); 3.5797 (0.3); 3.3326 (505.3); 2.6804 (0.4); 2.6759 (0.9); 2.6713 (1.2); 2.6667 (0.9); 2.6621 (0.4); 2.5248 (3.3); 2.5202 (4.7); 2.5115 (71.1); 2.5069 (148.2); 2.5023 (197.1); 2.4976 (139.9); 2.4931 (65.3); 2.3384 (0.4); 2.3337 (0.8); 2.3291 (1.2); 2.3245 (0.9); 2.3198 (0.4); 1.9890 (16.0); 1.6478 (6.2); 1.6304 (6.2); 1.3974 (0.6); 1.1925 (4.4); 1.1747 (9.0); 1.1569 (4.3); -0.0002 (6.8) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 10.9677 (3.1); 9.3787 (1.6); 9.3609 (1.6); 8.8235 (2.7); 8.8177 (2.7); 8.4188 (1.7); 8.4123 (1.6); 8.3967 (1.9); 8.3902 (1.9); 8.1364 (8.6); 8.1074 (3.0); 8.1037 (2.0); 8.0582 (5.9); 7.8603 (2.8); 7.8381 (2.7); 7.6510 (1.5); 7.6470 (1.5); 7.6327 (2.1); 7.6281 (2.1); 7.6223 (1.3); 7.6190 (1.4); 7.6022 (2.4); 7.5993 (2.5); 7.5762 (1.2); 7.5718 (1.2); 7.5580 (2.0); 7.5535 (1.7); 7.5383 (1.2); 7.5335 (1.0); 7.5182 (1.6); 7.5145 (1.6); 7.4998 (2.0); 7.4962 (2.0); 7.4814 (0.8); 7.4779 (0.7); 5.9770 (1.1); 5.9594 (1.7); 5.9419 (1.1); 4.0558 (1.1); 4.0380 (3.4); 4.0202 (3.4); 4.0024 (1.1); 3.5855 (0.5); 3.5797 (0.3); 3.3326 (505.3); 2.6804 (0.4); 2.6759 (0.9); 2.6713 (1.2); 2.6667 (0.9); 2.6621 (0.4); 2.5248 (3.3); 2.5202 (4.7); 2.5115 (71.1); 2.5069 (148.2); 2.5023 (197.1); 2.4976 (139.9); 2.4931 (65.3); 2.3384 (0.4); 2.3337 (0.8); 2.3291 (1.2); 2.3245 (0.9); 2.3198 (0.4); 1.9890 (16.0); 1.6478 (6.2); 1.6304 (6.2); 1.3974 (0.6); 1.1925 (4.4); 1.1747 (9.0); 1.1569 (4.3); -0.0002 (6.8) 549.1549.1 I-147I-147 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.3534 (2.9); 9.3345 (3.0); 9.1036 (5.3); 9.1017 (5.9); 9.0981 (5.9); 9.0962 (5.7); 8.5861 (4.9); 8.5806 (4.8); 8.5647 (5.3); 8.5591 (5.4); 8.2994 (6.3); 8.2979 (6.5); 8.2914 (16.0); 8.2100 (0.6); 8.1457 (6.5); 8.1436 (6.4); 8.0914 (5.9); 8.0896 (6.2); 8.0700 (5.5); 8.0681 (5.8); 6.1604 (0.5); 6.1432 (2.2); 6.1253 (3.2); 6.1073 (2.3); 6.0901 (0.5); 3.3225 (86.9); 2.6803 (0.4); 2.6758 (0.9); 2.6713 (1.2); 2.6667 (0.9); 2.6621 (0.4); 2.5248 (3.3); 2.5202 (4.7); 2.5114 (69.9); 2.5069 (146.3); 2.5023 (196.1); 2.4977 (141.1); 2.4931 (67.1); 2.3384 (0.4); 2.3338 (0.8); 2.3291 (1.2); 2.3245 (0.8); 2.3201 (0.4); 2.0756 (2.3); 1.6521 (14.2); 1.6349 (14.2); 1.3431 (0.5); 1.3265 (0.6); 1.2345 (0.4); -0.0002 (10.1) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.3534 (2.9); 9.3345 (3.0); 9.1036 (5.3); 9.1017 (5.9); 9.0981 (5.9); 9.0962 (5.7); 8.5861 (4.9); 8.5806 (4.8); 8.5647 (5.3); 8.5591 (5.4); 8.2994 (6.3); 8.2979 (6.5); 8.2914 (16.0); 8.2100 (0.6); 8.1457 (6.5); 8.1436 (6.4); 8.0914 (5.9); 8.0896 (6.2); 8.0700 (5.5); 8.0681 (5.8); 6.1604 (0.5); 6.1432 (2.2); 6.1253 (3.2); 6.1073 (2.3); 6.0901 (0.5); 3.3225 (86.9); 2.6803 (0.4); 2.6758 (0.9); 2.6713 (1.2); 2.6667 (0.9); 2.6621 (0.4); 2.5248 (3.3); 2.5202 (4.7); 2.5114 (69.9); 2.5069 (146.3); 2.5023 (196.1); 2.4977 (141.1); 2.4931 (67.1); 2.3384 (0.4); 2.3338 (0.8); 2.3291 (1.2); 2.3245 (0.8); 2.3201 (0.4); 2.0756 (2.3); 1.6521 (14.2); 1.6349 (14.2); 1.3431 (0.5); 1.3265 (0.6); 1.2345 (0.4); -0.0002 (10.1) 422.2422.2 I-148I-148 1H-ЯМР(600.1 МГц, CD3CN 260 K):
δ = 8.8025 (4.3); 8.7991 (4.5); 8.3741 (2.5); 8.3706 (2.5); 8.3597 (2.8); 8.3562 (2.8); 8.2360 (1.8); 8.2325 (2.1); 8.2216 (1.9); 8.2181 (2.3); 8.1820 (3.5); 8.1788 (3.2); 8.1437 (8.9); 8.1065 (4.9); 8.0992 (10.8); 8.0924 (5.0); 8.0468 (0.7); 7.9157 (3.7); 7.9086 (3.4); 7.9017 (3.4); 7.7346 (9.9); 7.6845 (6.1); 6.5364 (0.9); 6.5248 (2.8); 6.5131 (2.8); 6.5015 (0.8); 6.1662 (0.7); 6.1547 (2.2); 6.1432 (2.2); 6.1316 (0.7); 3.8758 (1.4); 3.8640 (4.3); 3.8523 (4.4); 3.8405 (1.4); 3.2475 (0.4); 3.2357 (1.3); 3.2235 (1.5); 3.2096 (1.8); 3.1976 (1.6); 3.1857 (0.5); 3.0266 (0.5); 3.0148 (1.6); 3.0027 (1.8); 2.9889 (1.5); 2.9767 (1.2); 2.9649 (0.4); 2.8937 (1.1); 2.7748 (1.0); 2.2942 (8.4); 2.0803 (0.5); 2.0764 (0.8); 2.0725 (0.9); 2.0681 (0.8); 2.0637 (0.8); 2.0597 (0.4); 2.0175 (0.4); 2.0135 (0.4); 2.0094 (0.3); 1.9990 (0.4); 1.9969 (0.4); 1.9928 (0.7); 1.9859 (23.1); 1.9777 (5.0); 1.9733 (6.8); 1.9699 (48.7); 1.9658 (88.7); 1.9617 (129.3); 1.9577 (90.1); 1.9536 (46.0); 1.8946 (0.3); 1.8508 (0.5); 1.8467 (0.7); 1.8426 (0.5); 1.7467 (11.4); 1.7341 (16.0); 1.7214 (8.7); 1.2365 (4.6); 1.2248 (9.5); 1.2130 (4.4); 0.6549 (5.8); 0.6430 (12.1); 0.6311 (5.6); 0.0968 (0.4); 0.0114 (0.4); 0.0051 (2.6); -0.0001 (72.8); -0.0051 (2.7); -0.1002 (0.4) 1 H-NMR(600.1 MHz, CD3CN 260 K):
δ = 8.8025 (4.3); 8.7991 (4.5); 8.3741 (2.5); 8.3706 (2.5); 8.3597 (2.8); 8.3562 (2.8); 8.2360 (1.8); 8.2325 (2.1); 8.2216 (1.9); 8.2181 (2.3); 8.1820 (3.5); 8.1788 (3.2); 8.1437 (8.9); 8.1065 (4.9); 8.0992 (10.8); 8.0924 (5.0); 8.0468 (0.7); 7.9157 (3.7); 7.9086 (3.4); 7.9017 (3.4); 7.7346 (9.9); 7.6845 (6.1); 6.5364 (0.9); 6.5248 (2.8); 6.5131 (2.8); 6.5015 (0.8); 6.1662 (0.7); 6.1547 (2.2); 6.1432 (2.2); 6.1316 (0.7); 3.8758 (1.4); 3.8640 (4.3); 3.8523 (4.4); 3.8405 (1.4); 3.2475 (0.4); 3.2357 (1.3); 3.2235 (1.5); 3.2096 (1.8); 3.1976 (1.6); 3.1857 (0.5); 3.0266 (0.5); 3.0148 (1.6); 3.0027 (1.8); 2.9889 (1.5); 2.9767 (1.2); 2.9649 (0.4); 2.8937 (1.1); 2.7748 (1.0); 2.2942 (8.4); 2.0803 (0.5); 2.0764 (0.8); 2.0725 (0.9); 2.0681 (0.8); 2.0637 (0.8); 2.0597 (0.4); 2.0175 (0.4); 2.0135 (0.4); 2.0094 (0.3); 1.9990 (0.4); 1.9969 (0.4); 1.9928 (0.7); 1.9859 (23.1); 1.9777 (5.0); 1.9733 (6.8); 1.9699 (48.7); 1.9658 (88.7); 1.9617 (129.3); 1.9577 (90.1); 1.9536 (46.0); 1.8946 (0.3); 1.8508 (0.5); 1.8467 (0.7); 1.8426 (0.5); 1.7467 (11.4); 1.7341 (16.0); 1.7214 (8.7); 1.2365 (4.6); 1.2248 (9.5); 1.2130 (4.4); 0.6549 (5.8); 0.6430 (12.1); 0.6311 (5.6); 0.0968 (0.4); 0.0114 (0.4); 0.0051 (2.6); -0.0001 (72.8); -0.0051 (2.7); -0.1002 (0.4) 483.2483.2 I-149I-149 1H-ЯМР(600.1 МГц, CD3CN 260 K):
δ = 8.8256 (0.8); 8.8221 (0.8); 8.3746 (0.5); 8.3710 (0.5); 8.3603 (0.5); 8.3567 (0.5); 8.1388 (1.8); 8.1019 (1.4); 8.0927 (0.8); 8.0874 (1.0); 7.7483 (1.8); 7.7131 (0.6); 6.5336 (0.5); 6.5220 (0.5); 2.2945 (1.7); 1.9860 (0.6); 1.9779 (0.5); 1.9734 (0.6); 1.9700 (5.1); 1.9660 (9.4); 1.9618 (13.8); 1.9577 (9.6); 1.9536 (5.0); 1.7445 (2.2); 1.7365 (1.0); 1.7329 (2.2); 0.5631 (0.3); 0.5563 (0.3); 0.0745 (5.6); -0.0001 (8.1); -0.0063 (0.5); -0.3989 (16.0) 1 H-NMR(600.1 MHz, CD3CN 260 K):
δ = 8.8256 (0.8); 8.8221 (0.8); 8.3746 (0.5); 8.3710 (0.5); 8.3603 (0.5); 8.3567 (0.5); 8.1388 (1.8); 8.1019 (1.4); 8.0927 (0.8); 8.0874 (1.0); 7.7483 (1.8); 7.7131 (0.6); 6.5336 (0.5); 6.5220 (0.5); 2.2945 (1.7); 1.9860 (0.6); 1.9779 (0.5); 1.9734 (0.6); 1.9700 (5.1); 1.9660 (9.4); 1.9618 (13.8); 1.9577 (9.6); 1.9536 (5.0); 1.7445 (2.2); 1.7365 (1.0); 1.7329 (2.2); 0.5631 (0.3); 0.5563 (0.3); 0.0745 (5.6); -0.0001 (8.1); -0.0063 (0.5); -0.3989 (16.0) 555.2555.2 I-150I-150 1H-ЯМР(600.1 МГц, CD3CN 260 K):
δ = 8.8194 (0.8); 8.8159 (0.8); 8.3625 (0.5); 8.3588 (0.5); 8.3481 (0.6); 8.3441 (0.8); 8.3394 (0.5); 8.1265 (1.7); 8.0938 (1.0); 8.0873 (0.8); 8.0729 (0.7); 7.9348 (0.4); 7.9205 (0.4); 7.5382 (0.5); 7.5351 (1.0); 7.5321 (0.5); 7.3592 (0.5); 7.1723 (2.0); 7.1692 (2.0); 7.0311 (0.7); 7.0288 (0.8); 6.4676 (0.5); 6.4560 (0.5); 2.2934 (4.0); 1.9858 (2.2); 1.9776 (0.9); 1.9733 (1.2); 1.9697 (9.8); 1.9657 (17.9); 1.9615 (26.2); 1.9574 (18.1); 1.9533 (9.3); 1.7423 (1.1); 1.7308 (1.1); 1.7058 (2.0); 1.6942 (2.0); 0.0640 (9.0); 0.0052 (0.5); -0.0001 (15.1); -0.0057 (0.8); -0.3284 (0.7); -0.3335 (16.0); -0.3386 (0.7) 1 H-NMR(600.1 MHz, CD3CN 260 K):
δ = 8.8194 (0.8); 8.8159 (0.8); 8.3625 (0.5); 8.3588 (0.5); 8.3481 (0.6); 8.3441 (0.8); 8.3394 (0.5); 8.1265 (1.7); 8.0938 (1.0); 8.0873 (0.8); 8.0729 (0.7); 7.9348 (0.4); 7.9205 (0.4); 7.5382 (0.5); 7.5351 (1.0); 7.5321 (0.5); 7.3592 (0.5); 7.1723 (2.0); 7.1692 (2.0); 7.0311 (0.7); 7.0288 (0.8); 6.4676 (0.5); 6.4560 (0.5); 2.2934 (4.0); 1.9858 (2.2); 1.9776 (0.9); 1.9733 (1.2); 1.9697 (9.8); 1.9657 (17.9); 1.9615 (26.2); 1.9574 (18.1); 1.9533 (9.3); 1.7423 (1.1); 1.7308 (1.1); 1.7058 (2.0); 1.6942 (2.0); 0.0640 (9.0); 0.0052 (0.5); -0.0001 (15.1); -0.0057 (0.8); -0.3284 (0.7); -0.3335 (16.0); -0.3386 (0.7) 453.1453.1 I-151I-151 1H-ЯМР(600.1 МГц, CD3CN 260 K):
δ = 8.8161 (0.8); 8.8127 (0.8); 8.3643 (0.5); 8.3607 (0.5); 8.3500 (0.5); 8.3463 (0.5); 8.2275 (0.4); 8.2242 (0.4); 8.1229 (1.7); 8.0873 (0.9); 8.0824 (0.9); 8.0681 (0.8); 7.8980 (0.4); 7.8838 (0.4); 7.4205 (0.5); 7.3931 (0.6); 7.3803 (0.8); 7.3671 (0.4); 7.2520 (0.4); 7.1903 (0.8); 7.1182 (0.6); 7.1057 (0.5); 7.0121 (0.4); 6.4950 (0.5); 6.4834 (0.5); 2.2978 (1.1); 1.9862 (2.8); 1.9780 (0.4); 1.9738 (0.5); 1.9702 (4.3); 1.9661 (7.8); 1.9620 (11.4); 1.9578 (7.9); 1.9537 (4.0); 1.7475 (1.1); 1.7359 (1.1); 1.7133 (2.1); 1.7016 (2.1); 0.5861 (0.3); 0.5794 (0.3); 0.0576 (8.5); 0.0056 (0.4); -0.0001 (7.0); -0.0090 (0.3) 1 H-NMR(600.1 MHz, CD3CN 260 K):
δ = 8.8161 (0.8); 8.8127 (0.8); 8.3643 (0.5); 8.3607 (0.5); 8.3500 (0.5); 8.3463 (0.5); 8.2275 (0.4); 8.2242 (0.4); 8.1229 (1.7); 8.0873 (0.9); 8.0824 (0.9); 8.0681 (0.8); 7.8980 (0.4); 7.8838 (0.4); 7.4205 (0.5); 7.3931 (0.6); 7.3803 (0.8); 7.3671 (0.4); 7.2520 (0.4); 7.1903 (0.8); 7.1182 (0.6); 7.1057 (0.5); 7.0121 (0.4); 6.4950 (0.5); 6.4834 (0.5); 2.2978 (1.1); 1.9862 (2.8); 1.9780 (0.4); 1.9738 (0.5); 1.9702 (4.3); 1.9661 (7.8); 1.9620 (11.4); 1.9578 (7.9); 1.9537 (4.0); 1.7475 (1.1); 1.7359 (1.1); 1.7133 (2.1); 1.7016 (2.1); 0.5861 (0.3); 0.5794 (0.3); 0.0576 (8.5); 0.0056 (0.4); -0.0001 (7.0); -0.0090 (0.3) 453.2453.2 I-152I-152 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 10.3751 (2.4); 9.4365 (1.4); 9.4187 (1.4); 9.1644 (2.5); 9.1600 (2.6); 9.1114 (2.3); 9.1085 (2.3); 8.6953 (2.5); 8.6892 (2.6); 8.4741 (2.4); 8.2516 (1.4); 8.2451 (1.4); 8.2295 (1.6); 8.2230 (1.6); 8.1208 (6.7); 7.7843 (2.8); 7.7622 (2.6); 5.9725 (1.1); 5.9550 (1.7); 5.9374 (1.1); 3.3384 (74.1); 2.5273 (0.6); 2.5225 (0.9); 2.5137 (13.3); 2.5094 (27.1); 2.5048 (35.5); 2.5002 (25.6); 2.4958 (12.4); 2.1015 (16.0); 1.6450 (6.4); 1.6276 (6.3); -0.0002 (6.8) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 10.3751 (2.4); 9.4365 (1.4); 9.4187 (1.4); 9.1644 (2.5); 9.1600 (2.6); 9.1114 (2.3); 9.1085 (2.3); 8.6953 (2.5); 8.6892 (2.6); 8.4741 (2.4); 8.2516 (1.4); 8.2451 (1.4); 8.2295 (1.6); 8.2230 (1.6); 8.1208 (6.7); 7.7843 (2.8); 7.7622 (2.6); 5.9725 (1.1); 5.9550 (1.7); 5.9374 (1.1); 3.3384 (74.1); 2.5273 (0.6); 2.5225 (0.9); 2.5137 (13.3); 2.5094 (27.1); 2.5048 (35.5); 2.5002 (25.6); 2.4958 (12.4); 2.1015 (16.0); 1.6450 (6.4); 1.6276 (6.3); -0.0002 (6.8) 420.2420.2 I-153I-153 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 10.6220 (4.5); 9.4270 (2.7); 9.4093 (2.7); 9.1581 (4.6); 9.1535 (4.5); 9.1073 (4.1); 9.1043 (4.0); 8.7111 (4.9); 8.7055 (4.9); 8.4645 (4.2); 8.2509 (3.2); 8.2444 (3.0); 8.2288 (3.5); 8.2223 (3.4); 8.1186 (13.7); 7.7749 (5.2); 7.7530 (4.8); 5.9832 (0.4); 5.9661 (1.9); 5.9485 (3.0); 5.9308 (1.9); 5.9135 (0.4); 3.3231 (506.4); 2.6796 (1.2); 2.6751 (2.6); 2.6705 (3.6); 2.6660 (2.6); 2.6614 (1.3); 2.5241 (10.4); 2.5193 (15.7); 2.5106 (216.4); 2.5062 (441.0); 2.5016 (578.3); 2.4970 (411.6); 2.4924 (194.2); 2.3373 (1.1); 2.3330 (2.5); 2.3284 (3.5); 2.3238 (2.4); 2.3193 (1.1); 2.0746 (3.0); 1.9889 (1.3); 1.8301 (0.5); 1.8141 (1.4); 1.7994 (2.1); 1.7841 (1.4); 1.7680 (0.6); 1.6408 (11.6); 1.6234 (11.5); 1.1924 (0.5); 1.1746 (0.8); 1.1567 (0.4); 0.8728 (1.6); 0.8654 (7.0); 0.8595 (7.3); 0.8470 (16.0); 0.1460 (0.4); 0.0081 (3.6); -0.0001 (116.7); -0.0084 (3.7); -0.1496 (0.4) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 10.6220 (4.5); 9.4270 (2.7); 9.4093 (2.7); 9.1581 (4.6); 9.1535 (4.5); 9.1073 (4.1); 9.1043 (4.0); 8.7111 (4.9); 8.7055 (4.9); 8.4645 (4.2); 8.2509 (3.2); 8.2444 (3.0); 8.2288 (3.5); 8.2223 (3.4); 8.1186 (13.7); 7.7749 (5.2); 7.7530 (4.8); 5.9832 (0.4); 5.9661 (1.9); 5.9485 (3.0); 5.9308 (1.9); 5.9135 (0.4); 3.3231 (506.4); 2.6796 (1.2); 2.6751 (2.6); 2.6705 (3.6); 2.6660 (2.6); 2.6614 (1.3); 2.5241 (10.4); 2.5193 (15.7); 2.5106 (216.4); 2.5062 (441.0); 2.5016 (578.3); 2.4970 (411.6); 2.4924 (194.2); 2.3373 (1.1); 2.3330 (2.5); 2.3284 (3.5); 2.3238 (2.4); 2.3193 (1.1); 2.0746 (3.0); 1.9889 (1.3); 1.8301 (0.5); 1.8141 (1.4); 1.7994 (2.1); 1.7841 (1.4); 1.7680 (0.6); 1.6408 (11.6); 1.6234 (11.5); 1.1924 (0.5); 1.1746 (0.8); 1.1567 (0.4); 0.8728 (1.6); 0.8654 (7.0); 0.8595 (7.3); 0.8470 (16.0); 0.1460 (0.4); 0.0081 (3.6); -0.0001 (116.7); -0.0084 (3.7); -0.1496 (0.4) 446.2446.2 I-154I-154 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 10.3497 (4.7); 9.4454 (2.3); 9.4275 (2.4); 9.1691 (3.9); 9.1644 (3.9); 9.1089 (3.4); 9.1056 (3.4); 8.7893 (4.4); 8.7839 (4.5); 8.7828 (4.3); 8.4782 (3.6); 8.3153 (3.2); 8.3087 (3.0); 8.2932 (3.5); 8.2866 (3.5); 8.1373 (11.8); 7.8221 (4.6); 7.8001 (4.3); 7.7991 (4.2); 6.0164 (0.4); 5.9991 (1.7); 5.9817 (2.6); 5.9641 (1.7); 5.9465 (0.4); 3.3216 (222.0); 2.6795 (1.0); 2.6750 (2.0); 2.6704 (2.8); 2.6658 (2.0); 2.6614 (1.0); 2.5240 (7.8); 2.5192 (11.4); 2.5106 (162.0); 2.5060 (335.4); 2.5015 (443.6); 2.4968 (316.9); 2.4923 (149.8); 2.3373 (0.8); 2.3328 (1.9); 2.3283 (2.6); 2.3237 (1.9); 2.3192 (0.8); 1.6495 (4.6); 1.6452 (10.4); 1.6362 (7.2); 1.6280 (16.0); 1.6162 (3.7); 1.5735 (0.3); 1.4332 (3.4); 1.4208 (6.1); 1.4132 (6.4); 1.3995 (2.5); 0.1461 (0.4); 0.0080 (2.6); -0.0001 (92.8); -0.0085 (2.9); -0.1496 (0.3) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 10.3497 (4.7); 9.4454 (2.3); 9.4275 (2.4); 9.1691 (3.9); 9.1644 (3.9); 9.1089 (3.4); 9.1056 (3.4); 8.7893 (4.4); 8.7839 (4.5); 8.7828 (4.3); 8.4782 (3.6); 8.3153 (3.2); 8.3087 (3.0); 8.2932 (3.5); 8.2866 (3.5); 8.1373 (11.8); 7.8221 (4.6); 7.8001 (4.3); 7.7991 (4.2); 6.0164 (0.4); 5.9991 (1.7); 5.9817 (2.6); 5.9641 (1.7); 5.9465 (0.4); 3.3216 (222.0); 2.6795 (1.0); 2.6750 (2.0); 2.6704 (2.8); 2.6658 (2.0); 2.6614 (1.0); 2.5240 (7.8); 2.5192 (11.4); 2.5106 (162.0); 2.5060 (335.4); 2.5015 (443.6); 2.4968 (316.9); 2.4923 (149.8); 2.3373 (0.8); 2.3328 (1.9); 2.3283 (2.6); 2.3237 (1.9); 2.3192 (0.8); 1.6495 (4.6); 1.6452 (10.4); 1.6362 (7.2); 1.6280 (16.0); 1.6162 (3.7); 1.5735 (0.3); 1.4332 (3.4); 1.4208 (6.1); 1.4132 (6.4); 1.3995 (2.5); 0.1461 (0.4); 0.0080 (2.6); -0.0001 (92.8); -0.0085 (2.9); -0.1496 (0.3) 480.1480.1 I-155I-155 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.5291 (2.2); 9.4274 (2.7); 9.4098 (2.8); 8.9910 (4.6); 8.9896 (4.8); 8.9853 (4.9); 8.9837 (4.5); 8.4946 (3.4); 8.4887 (3.2); 8.4732 (3.8); 8.4673 (3.7); 8.2165 (13.7); 8.1380 (5.0); 8.0868 (4.9); 8.0572 (4.5); 8.0224 (5.0); 8.0211 (4.9); 8.0011 (4.7); 7.9996 (4.6); 6.1318 (0.4); 6.1144 (1.9); 6.0970 (3.0); 6.0795 (1.9); 6.0623 (0.4); 4.3824 (6.1); 4.0558 (1.1); 4.0380 (3.5); 4.0202 (3.5); 4.0024 (1.2); 3.5856 (0.9); 3.5798 (0.5); 3.3223 (130.0); 2.6799 (0.6); 2.6755 (1.3); 2.6709 (1.8); 2.6663 (1.3); 2.6617 (0.6); 2.5593 (0.4); 2.5244 (5.3); 2.5196 (8.2); 2.5110 (107.8); 2.5065 (218.6); 2.5019 (286.4); 2.4973 (204.0); 2.4927 (96.0); 2.3378 (0.6); 2.3333 (1.2); 2.3287 (1.8); 2.3242 (1.4); 2.3196 (0.6); 1.9891 (16.0); 1.6599 (11.4); 1.6425 (11.4); 1.3974 (1.1); 1.2585 (0.4); 1.2350 (0.6); 1.1925 (4.3); 1.1747 (8.7); 1.1569 (4.2); 0.9506 (0.7); 0.9341 (0.7); 0.8949 (0.3); 0.0080 (1.6); -0.0001 (48.0); -0.0085 (1.4) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.5291 (2.2); 9.4274 (2.7); 9.4098 (2.8); 8.9910 (4.6); 8.9896 (4.8); 8.9853 (4.9); 8.9837 (4.5); 8.4946 (3.4); 8.4887 (3.2); 8.4732 (3.8); 8.4673 (3.7); 8.2165 (13.7); 8.1380 (5.0); 8.0868 (4.9); 8.0572 (4.5); 8.0224 (5.0); 8.0211 (4.9); 8.0011 (4.7); 7.9996 (4.6); 6.1318 (0.4); 6.1144 (1.9); 6.0970 (3.0); 6.0795 (1.9); 6.0623 (0.4); 4.3824 (6.1); 4.0558 (1.1); 4.0380 (3.5); 4.0202 (3.5); 4.0024 (1.2); 3.5856 (0.9); 3.5798 (0.5); 3.3223 (130.0); 2.6799 (0.6); 2.6755 (1.3); 2.6709 (1.8); 2.6663 (1.3); 2.6617 (0.6); 2.5593 (0.4); 2.5244 (5.3); 2.5196 (8.2); 2.5110 (107.8); 2.5065 (218.6); 2.5019 (286.4); 2.4973 (204.0); 2.4927 (96.0); 2.3378 (0.6); 2.3333 (1.2); 2.3287 (1.8); 2.3242 (1.4); 2.3196 (0.6); 1.9891 (16.0); 1.6599 (11.4); 1.6425 (11.4); 1.3974 (1.1); 1.2585 (0.4); 1.2350 (0.6); 1.1925 (4.3); 1.1747 (8.7); 1.1569 (4.2); 0.9506 (0.7); 0.9341 (0.7); 0.8949 (0.3); 0.0080 (1.6); -0.0001 (48.0); -0.0085 (1.4) 478.1478.1 I-156I-156 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 10.4320 (4.3); 9.4568 (2.2); 9.4393 (2.2); 9.1180 (3.5); 9.1131 (3.4); 8.6036 (2.3); 8.5977 (2.2); 8.5823 (2.5); 8.5764 (2.5); 8.2298 (10.1); 8.1694 (0.7); 8.1567 (3.8); 8.1065 (3.8); 8.0622 (5.8); 8.0398 (3.5); 7.8598 (0.4); 7.6194 (2.2); 7.6154 (2.4); 7.5991 (5.4); 7.5960 (3.2); 7.5822 (3.2); 7.5786 (3.2); 7.4634 (0.4); 7.4445 (1.4); 7.4408 (1.3); 7.4257 (2.6); 7.4219 (2.4); 7.4063 (1.8); 7.4025 (1.6); 7.3616 (2.0); 7.3574 (2.0); 7.3421 (2.3); 7.3380 (2.3); 7.3231 (1.1); 7.3190 (1.1); 6.1690 (0.3); 6.1522 (1.5); 6.1347 (2.3); 6.1172 (1.5); 4.0560 (1.2); 4.0382 (3.5); 4.0204 (3.6); 4.0026 (1.2); 3.5934 (1.1); 3.5858 (5.0); 3.5800 (3.7); 3.3231 (53.1); 2.6759 (0.6); 2.6712 (0.8); 2.6668 (0.6); 2.5598 (0.8); 2.5247 (2.4); 2.5200 (3.5); 2.5113 (47.9); 2.5068 (98.2); 2.5023 (129.9); 2.4977 (93.2); 2.4931 (44.2); 2.3618 (0.6); 2.3433 (1.3); 2.3381 (0.4); 2.3337 (0.7); 2.3288 (0.9); 2.3247 (1.4); 2.3093 (0.4); 2.0094 (0.5); 1.9893 (16.0); 1.7621 (0.5); 1.6822 (8.7); 1.6649 (8.7); 1.5853 (0.4); 1.5681 (0.4); 1.5223 (0.6); 1.2985 (1.0); 1.2584 (1.7); 1.2340 (4.7); 1.1926 (4.4); 1.1748 (8.5); 1.1570 (4.2); 0.8697 (0.4); 0.8533 (1.1); 0.8359 (0.5); 0.0080 (0.6); -0.0002 (21.0); -0.0085 (0.7) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 10.4320 (4.3); 9.4568 (2.2); 9.4393 (2.2); 9.1180 (3.5); 9.1131 (3.4); 8.6036 (2.3); 8.5977 (2.2); 8.5823 (2.5); 8.5764 (2.5); 8.2298 (10.1); 8.1694 (0.7); 8.1567 (3.8); 8.1065 (3.8); 8.0622 (5.8); 8.0398 (3.5); 7.8598 (0.4); 7.6194 (2.2); 7.6154 (2.4); 7.5991 (5.4); 7.5960 (3.2); 7.5822 (3.2); 7.5786 (3.2); 7.4634 (0.4); 7.4445 (1.4); 7.4408 (1.3); 7.4257 (2.6); 7.4219 (2.4); 7.4063 (1.8); 7.4025 (1.6); 7.3616 (2.0); 7.3574 (2.0); 7.3421 (2.3); 7.3380 (2.3); 7.3231 (1.1); 7.3190 (1.1); 6.1690 (0.3); 6.1522 (1.5); 6.1347 (2.3); 6.1172 (1.5); 4.0560 (1.2); 4.0382 (3.5); 4.0204 (3.6); 4.0026 (1.2); 3.5934 (1.1); 3.5858 (5.0); 3.5800 (3.7); 3.3231 (53.1); 2.6759 (0.6); 2.6712 (0.8); 2.6668 (0.6); 2.5598 (0.8); 2.5247 (2.4); 2.5200 (3.5); 2.5113 (47.9); 2.5068 (98.2); 2.5023 (129.9); 2.4977 (93.2); 2.4931 (44.2); 2.3618 (0.6); 2.3433 (1.3); 2.3381 (0.4); 2.3337 (0.7); 2.3288 (0.9); 2.3247 (1.4); 2.3093 (0.4); 2.0094 (0.5); 1.9893 (16.0); 1.7621 (0.5); 1.6822 (8.7); 1.6649 (8.7); 1.5853 (0.4); 1.5681 (0.4); 1.5223 (0.6); 1.2985 (1.0); 1.2584 (1.7); 1.2340 (4.7); 1.1926 (4.4); 1.1748 (8.5); 1.1570 (4.2); 0.8697 (0.4); 0.8533 (1.1); 0.8359 (0.5); 0.0080 (0.6); -0.0002 (21.0); -0.0085 (0.7) 549.1549.1 I-157I-157 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 10.6524 (4.8); 9.4740 (2.4); 9.4564 (2.4); 9.1129 (3.8); 9.1116 (4.1); 9.1072 (4.0); 9.1058 (3.9); 8.5832 (2.8); 8.5773 (2.6); 8.5618 (3.0); 8.5559 (3.0); 8.2248 (11.5); 8.1736 (4.2); 8.1257 (4.1); 8.0651 (3.9); 8.0556 (4.3); 8.0545 (4.3); 8.0343 (3.8); 8.0330 (4.0); 7.8481 (0.7); 7.8403 (7.0); 7.8352 (2.3); 7.8233 (2.4); 7.8180 (8.2); 7.8104 (0.8); 7.4720 (0.8); 7.4643 (8.6); 7.4591 (2.5); 7.4472 (2.3); 7.4420 (7.8); 7.4344 (0.7); 6.1753 (0.3); 6.1581 (1.6); 6.1407 (2.5); 6.1232 (1.6); 6.1062 (0.3); 4.0570 (1.1); 4.0392 (3.5); 4.0214 (3.5); 4.0036 (1.2); 3.5871 (0.6); 3.5813 (0.4); 3.3275 (36.0); 2.6730 (0.4); 2.5267 (1.2); 2.5219 (1.8); 2.5132 (25.2); 2.5087 (52.0); 2.5042 (68.6); 2.4996 (49.0); 2.4951 (23.1); 2.3310 (0.4); 2.3263 (0.4); 1.9905 (16.0); 1.6840 (9.3); 1.6666 (9.2); 1.3968 (0.4); 1.1935 (4.3); 1.1758 (8.6); 1.1580 (4.2); -0.0002 (7.8) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 10.6524 (4.8); 9.4740 (2.4); 9.4564 (2.4); 9.1129 (3.8); 9.1116 (4.1); 9.1072 (4.0); 9.1058 (3.9); 8.5832 (2.8); 8.5773 (2.6); 8.5618 (3.0); 8.5559 (3.0); 8.2248 (11.5); 8.1736 (4.2); 8.1257 (4.1); 8.0651 (3.9); 8.0556 (4.3); 8.0545 (4.3); 8.0343 (3.8); 8.0330 (4.0); 7.8481 (0.7); 7.8403 (7.0); 7.8352 (2.3); 7.8233 (2.4); 7.8180 (8.2); 7.8104 (0.8); 7.4720 (0.8); 7.4643 (8.6); 7.4591 (2.5); 7.4472 (2.3); 7.4420 (7.8); 7.4344 (0.7); 6.1753 (0.3); 6.1581 (1.6); 6.1407 (2.5); 6.1232 (1.6); 6.1062 (0.3); 4.0570 (1.1); 4.0392 (3.5); 4.0214 (3.5); 4.0036 (1.2); 3.5871 (0.6); 3.5813 (0.4); 3.3275 (36.0); 2.6730 (0.4); 2.5267 (1.2); 2.5219 (1.8); 2.5132 (25.2); 2.5087 (52.0); 2.5042 (68.6); 2.4996 (49.0); 2.4951 (23.1); 2.3310 (0.4); 2.3263 (0.4); 1.9905 (16.0); 1.6840 (9.3); 1.6666 (9.2); 1.3968 (0.4); 1.1935 (4.3); 1.1758 (8.6); 1.1580 (4.2); -0.0002 (7.8) 549.1549.1 I-158I-158 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 10.68 (s, 1H, NH), 9.47 (d, 1H, NH), 9.11 (d, 1H), 8.58-8.56 (dd, 1H), 8.22 (s, 1H), 8.17 (s, 1H), 8.13 (s, 1H), 8.06-8.04 (m, 2H), 7.98-7.97 (t, 1H), 7.72-7-67 (dd, 1H) 7-44-7.40 (t, 1H), 7.22-7.20 (dd, 1H), 6.18-6.11 (m, 1H), 1.68-1.67 (d, 3H). 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 10.68 (s, 1H, NH), 9.47 (d, 1H, NH), 9.11 (d, 1H), 8.58-8.56 (dd, 1H), 8.22 (s, 1H), 8.17 (s, 1H), 8.13 (s, 1H), 8.06-8.04 (m, 2H), 7.98-7.97 (t, 1H), 7.72-7-67 (dd, 1H) 7-44-7.40 (t, 1H), 7.22-7.20 ( dd, 1H), 6.18-6.11 (m, 1H), 1.68-1.67 (d, 3H). 549.1549.1 I-159I-159 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.4161 (3.3); 9.3984 (3.4); 8.8412 (6.5); 8.8346 (6.5); 8.6186 (6.2); 8.6045 (6.5); 8.2931 (6.7); 8.2885 (7.0); 8.2037 (14.6); 8.1223 (6.2); 8.0726 (6.3); 8.0421 (5.7); 7.9767 (4.1); 7.9716 (4.0); 7.9626 (3.8); 7.9575 (3.8); 7.9290 (7.3); 7.9251 (7.5); 6.6982 (4.4); 6.6937 (5.3); 6.6918 (5.4); 6.6874 (4.5); 6.1026 (0.5); 6.0851 (2.3); 6.0677 (3.6); 6.0502 (2.3); 6.0328 (0.5); 5.7586 (16.0); 3.3437 (0.7); 3.3247 (102.2); 3.2166 (0.5); 2.6763 (0.8); 2.6718 (1.1); 2.6673 (0.8); 2.5252 (3.2); 2.5116 (69.2); 2.5074 (140.6); 2.5029 (186.2); 2.4984 (137.6); 2.4942 (69.2); 2.3343 (0.8); 2.3296 (1.1); 2.3252 (0.9); 1.6634 (13.6); 1.6460 (13.8); 1.2322 (0.5); -0.0002 (1.2) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.4161 (3.3); 9.3984 (3.4); 8.8412 (6.5); 8.8346 (6.5); 8.6186 (6.2); 8.6045 (6.5); 8.2931 (6.7); 8.2885 (7.0); 8.2037 (14.6); 8.1223 (6.2); 8.0726 (6.3); 8.0421 (5.7); 7.9767 (4.1); 7.9716 (4.0); 7.9626 (3.8); 7.9575 (3.8); 7.9290 (7.3); 7.9251 (7.5); 6.6982 (4.4); 6.6937 (5.3); 6.6918 (5.4); 6.6874 (4.5); 6.1026 (0.5); 6.0851 (2.3); 6.0677 (3.6); 6.0502 (2.3); 6.0328 (0.5); 5.7586 (16.0); 3.3437 (0.7); 3.3247 (102.2); 3.2166 (0.5); 2.6763 (0.8); 2.6718 (1.1); 2.6673 (0.8); 2.5252 (3.2); 2.5116 (69.2); 2.5074 (140.6); 2.5029 (186.2); 2.4984 (137.6); 2.4942 (69.2); 2.3343 (0.8); 2.3296 (1.1); 2.3252 (0.9); 1.6634 (13.6); 1.6460 (13.8); 1.2322 (0.5); -0.0002 (1.2) 462.2462.2 I-160I-160 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.4269 (2.4); 9.4102 (2.4); 8.2025 (12.0); 8.0155 (4.0); 8.0114 (6.1); 8.0073 (4.1); 7.7964 (11.1); 7.7916 (5.2); 7.7876 (16.0); 7.7840 (4.3); 7.7600 (12.0); 7.7513 (7.6); 6.0675 (0.4); 6.0503 (1.9); 6.0331 (3.0); 6.0159 (1.9); 5.9986 (0.4); 5.7574 (2.6); 3.3286 (36.3); 2.6743 (0.3); 2.5277 (1.1); 2.5230 (1.7); 2.5144 (20.9); 2.5099 (42.5); 2.5053 (55.4); 2.5006 (39.1); 2.4960 (18.2); 2.3321 (0.4); 2.0883 (0.6); 1.6312 (11.9); 1.6137 (11.8); 0.0081 (0.5); -0.0002 (17.2); -0.0085 (0.4) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.4269 (2.4); 9.4102 (2.4); 8.2025 (12.0); 8.0155 (4.0); 8.0114 (6.1); 8.0073 (4.1); 7.7964 (11.1); 7.7916 (5.2); 7.7876 (16.0); 7.7840 (4.3); 7.7600 (12.0); 7.7513 (7.6); 6.0675 (0.4); 6.0503 (1.9); 6.0331 (3.0); 6.0159 (1.9); 5.9986 (0.4); 5.7574 (2.6); 3.3286 (36.3); 2.6743 (0.3); 2.5277 (1.1); 2.5230 (1.7); 2.5144 (20.9); 2.5099 (42.5); 2.5053 (55.4); 2.5006 (39.1); 2.4960 (18.2); 2.3321 (0.4); 2.0883 (0.6); 1.6312 (11.9); 1.6137 (11.8); 0.0081 (0.5); -0.0002 (17.2); -0.0085 (0.4) 418.1418.1 I-161I-161 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 9.3206 (1.3); 9.3011 (1.3); 9.0719 (2.4); 9.0680 (2.4); 9.0664 (2.3); 8.5474 (1.8); 8.5418 (1.7); 8.5259 (1.9); 8.5203 (1.9); 8.2983 (2.8); 8.1546 (2.9); 8.1526 (2.8); 8.0332 (2.4); 8.0317 (2.4); 8.0117 (2.2); 8.0100 (2.2); 6.1386 (1.0); 6.1207 (1.3); 6.1024 (1.0); 3.3226 (78.7); 2.6754 (0.6); 2.6709 (0.9); 2.6665 (0.7); 2.5243 (2.9); 2.5195 (4.5); 2.5110 (55.1); 2.5065 (111.9); 2.5020 (147.5); 2.4974 (107.3); 2.4930 (52.8); 2.3646 (16.0); 2.3377 (0.4); 2.3334 (0.7); 2.3288 (0.9); 2.3243 (0.7); 2.2477 (0.5); 1.6321 (5.9); 1.6149 (5.9); 1.3976 (13.2); 0.0080 (0.4); -0.0001 (11.3); -0.0085 (0.4) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 9.3206 (1.3); 9.3011 (1.3); 9.0719 (2.4); 9.0680 (2.4); 9.0664 (2.3); 8.5474 (1.8); 8.5418 (1.7); 8.5259 (1.9); 8.5203 (1.9); 8.2983 (2.8); 8.1546 (2.9); 8.1526 (2.8); 8.0332 (2.4); 8.0317 (2.4); 8.0117 (2.2); 8.0100 (2.2); 6.1386 (1.0); 6.1207 (1.3); 6.1024 (1.0); 3.3226 (78.7); 2.6754 (0.6); 2.6709 (0.9); 2.6665 (0.7); 2.5243 (2.9); 2.5195 (4.5); 2.5110 (55.1); 2.5065 (111.9); 2.5020 (147.5); 2.4974 (107.3); 2.4930 (52.8); 2.3646 (16.0); 2.3377 (0.4); 2.3334 (0.7); 2.3288 (0.9); 2.3243 (0.7); 2.2477 (0.5); 1.6321 (5.9); 1.6149 (5.9); 1.3976 (13.2); 0.0080 (0.4); -0.0001 (11.3); -0.0085 (0.4) 436.1436.1 I-162I-162 1H-ЯМР(400.2 МГц, d6-DMSO):
δ = 11.3181 (1.1); 11.3017 (1.1); 9.0273 (2.4); 9.0256 (2.4); 9.0219 (2.6); 9.0200 (2.3); 8.5579 (2.0); 8.5523 (2.0); 8.5363 (2.2); 8.5308 (2.2); 8.2670 (2.1); 8.2111 (4.9); 8.0329 (2.6); 8.0312 (2.4); 8.0114 (2.5); 8.0097 (2.2); 6.4825 (1.0); 6.4654 (1.6); 6.4484 (1.0); 3.3269 (63.1); 2.6760 (0.6); 2.6714 (0.8); 2.6668 (0.6); 2.5249 (2.5); 2.5202 (3.8); 2.5115 (48.3); 2.5070 (98.2); 2.5024 (128.8); 2.4978 (92.9); 2.4934 (44.9); 2.3626 (16.0); 2.3338 (0.6); 2.3293 (0.8); 2.3247 (0.6); 1.9890 (0.6); 1.7729 (5.6); 1.7556 (5.6); 1.3979 (0.7); 1.2343 (0.4); 1.1754 (0.3); 0.0080 (1.0); -0.0002 (33.4); -0.0085 (1.1) 1 H-NMR(400.2 MHz, d 6 -DMSO):
δ = 11.3181 (1.1); 11.3017 (1.1); 9.0273 (2.4); 9.0256 (2.4); 9.0219 (2.6); 9.0200 (2.3); 8.5579 (2.0); 8.5523 (2.0); 8.5363 (2.2); 8.5308 (2.2); 8.2670 (2.1); 8.2111 (4.9); 8.0329 (2.6); 8.0312 (2.4); 8.0114 (2.5); 8.0097 (2.2); 6.4825 (1.0); 6.4654 (1.6); 6.4484 (1.0); 3.3269 (63.1); 2.6760 (0.6); 2.6714 (0.8); 2.6668 (0.6); 2.5249 (2.5); 2.5202 (3.8); 2.5115 (48.3); 2.5070 (98.2); 2.5024 (128.8); 2.4978 (92.9); 2.4934 (44.9); 2.3626 (16.0); 2.3338 (0.6); 2.3293 (0.8); 2.3247 (0.6); 1.9890 (0.6); 1.7729 (5.6); 1.7556 (5.6); 1.3979 (0.7); 1.2343 (0.4); 1.1754 (0.3); 0.0080 (1.0); -0.0002 (33.4); -0.0085 (1.1) 485.2485.2

[1] '260 K' означает, что измерение проводили при 260 Кельвин. [1] '260 K' means the measurement was performed at 260 Kelvin.

[2] Указанная масса соответствует пику изотопной модели иона [M+H]+ с наибольшей интенсивностью. # означает, что ион [M-H]- был зарегистрирован. [2] The indicated mass corresponds to the peak of the isotopic model of the [M+H]+ ion with the highest intensity. # means that the [MH]- ion was registered.

Таблица 2 (Промежуточные соединения)Table 2 (Intermediates)

ПримерExample СтруктураStructure ЯМРNMR ESI масса
[m/z]1) ESI mass
[m/z] 1) b*-001b*-001 1H ЯМР (DMSO-d6, 400 МГц): 8.35 (s, 1 H), 8.28 (s, 2 H), 7.06 (t, J = 74 Гц, 1 H), 4.17 (br s, 2 H). 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz): 8.35 (s, 1 H), 8.28 (s, 2 H), 7.06 (t, J = 74 Hz, 1 H), 4.17 (br s, 2 H) . 177.2177.2 b*-002b*-002 1H ЯМР (DMSO-d6, 400 МГц): 8.62 (s, 1 H), 8.44 (s, 2 H), 4.25 (s, 2 H). 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz): 8.62 (s, 1 H), 8.44 (s, 2 H), 4.25 (s, 2 H). 195.2195.2 b*-003b*-003 1H ЯМР (DMSO-d6, 400 МГц): 9.31 (s, 2 H), 3.46 (s, 3 H). 1 H NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz): 9.31 (s, 2 H), 3.46 (s, 3 H). 243.1243.1 b*-004b*-004 176.1176.1 a-001a-001 1H ЯМР (DMSO-d6, 400 МГц): 9.11 (d, 1H), 8.80 (br d, 3H), 8.61 (dd, 1H), 8.45 (s, 1H), 8.13 (d, 1H), 5.39 (m, 1H), 1.63 (d, 3H). 1H NMR (DMSO- d6 , 400 MHz): 9.11 (d, 1H), 8.80 (br d, 3H), 8.61 (dd, 1H), 8.45 (s, 1H), 8.13 (d, 1H), 5.39 (m, 1H), 1.63 (d, 3H). 215.2215.2 a-002a-002 283.0283.0

1) Указанная масса соответствует пику изотопной модели иона [M+H]+ с наибольшей интенсивностью. # означает, что ион [M-H]- был зарегистрирован. 1) The indicated mass corresponds to the peak of the isotopic model of the [M+H]+ ion with the highest intensity. # means that the [MH]- ion was registered.

Биологические примеры Biological examples

Ctenocephalides felis - in-vitro контактные тесты со взрослыми блохами кошекCtenocephalides felis - in-vitro contact tests with adult cat fleas

9 мг соединения растворили в 1 мл ацетона и затем разбавили до желаемой концентрации с помощью ацетона. 250 мкл тестового раствора наполнили стеклянные тестовые пробирки, объемом 25 мл, и гомогенно распределили по внутренним стенкам посредством вращения и качания на встряхивающем устройстве (2ч при 30 оборотах в минуту). При концентрации соединения 900 частей на миллион, внутренней поверхности 44,7 см2 и гомогенном распределении, доза 5 мкг/см² достигается.9 mg of the compound was dissolved in 1 ml of acetone and then diluted to the desired concentration with acetone. 250 μl of the test solution was filled into 25 ml glass test tubes and homogeneously distributed on the inner walls by rotating and shaking on a shaking device (2 h at 30 rpm). With a compound concentration of 900 ppm, an internal surface area of 44.7 cm2 and homogeneous distribution, a dose of 5 µg/cm2 is achieved.

После выпаривания растворителя, каждую тестовую пробирку заселили 5-10 взрослыми блохами кошек (Ctenocephalides felis), запаяли перфорированной пластиковой крышкой и инкубировали в горизонтальном положении в темноте при комнатной температуре и относительной влажности. Через 48 часов определили эффективность. Для этого банки помещают вертикально, и блохи оказываются на дне банки. Блохи, которые остаются неподвижными на дне и перемещаются нескоординированным образом, считаются мертвыми или пораженными.After evaporation of the solvent, each test tube was inoculated with 5-10 adult cat fleas (Ctenocephalides felis), sealed with a perforated plastic cap, and incubated horizontally in the dark at room temperature and relative humidity. After 48 hours, the effectiveness was determined. To do this, the jars are placed vertically, and the fleas end up at the bottom of the jar. Fleas that remain stationary on the bottom and move in an uncoordinated manner are considered dead or affected.

Соединение показывает хорошую эффективность против Ctenocephalides felis, если в этом тесте при норме нанесения 5 мкг/см² достигается эффективность по меньшей мере 80%. Эффективность 100% означает, что все блохи погибли или умеряют. Эффективность 0% означает, что ни одна блоха не погибла или не умирает.A compound shows good efficacy against Ctenocephalides felis if at least 80% efficacy is achieved in this test at an application rate of 5 μg/cm². 100% effective means all fleas are killed or controlled. A 0% efficiency means that no fleas are killed or are dying.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали хорошую активность 100% при норме нанесения 5 мкг/см² ( = 500 г/Га): I-003, I-007, I-009, I-010, I-011, I-012, I-015, I-018, I-019, I-033, I-034, I-037, I-041, I-046, I-047, I-048, I-049, I-056, I-061, I-067, I-077, I-080, I-085, I-088, I-089.In this test, for example, the following compounds from the preparation examples showed good activity of 100% at an application rate of 5 μg/cm² (= 500 g/Ha): I-003, I-007, I-009, I-010, I-011 , I-012, I-015, I-018, I-019, I-033, I-034, I-037, I-041, I-046, I-047, I-048, I-049, I -056, I-061, I-067, I-077, I-080, I-085, I-088, I-089.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали хорошую активность 90% при норме нанесения 5 мкг/см² ( = 500 г/Га): I-042, I-052, I-078, I-079, I-081, I-082, I-083.In this test, for example, the following compounds from the preparation examples showed good activity of 90% at an application rate of 5 μg/cm² (= 500 g/Ha): I-042, I-052, I-078, I-079, I-081 , I-082, I-083.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали хорошую активность 80% при норме нанесения 5 мкг/см² ( = 500 г/Га): I-071, I-074.In this test, for example, the following compounds from the preparation examples showed good activity of 80% at an application rate of 5 μg/cm² (= 500 g/Ha): I-071, I-074.

RhipicephalUS sanguineUS - in-vitro контактные тесты со взрослыми коричневыми клещами собачьимиRhipicephalUS sanguineUS - in-vitro contact tests with adult brown dog ticks

9 мг соединения растворили в 1 мл ацетона и разбавили до желаемой концентрации с помощью ацетона. 250 мкл тестового раствора наполнили стеклянные тестовые пробирки, объемом 25 мл, и гомогенно распределили по внутренним стенкам посредством вращения и качания на встряхивающем устройстве (2ч при 30 оборотах в минуту). При концентрации соединения 900 частей на миллион, внутренней поверхности 44,7 см2 и гомогенном распределении, доза 5 мкг/см² достигается.9 mg of the compound was dissolved in 1 ml of acetone and diluted to the desired concentration with acetone. 250 μl of the test solution was filled into 25 ml glass test tubes and homogeneously distributed on the inner walls by rotating and shaking on a shaking device (2 h at 30 rpm). With a compound concentration of 900 ppm, an internal surface area of 44.7 cm2 and homogeneous distribution, a dose of 5 µg/cm2 is achieved.

После выпаривания растворителя, каждую тестовую пробирку заселили 5-10 взрослыми клещами собачьими (RhipicephalUS sanguineUS ), запаяли перфорированной пластиковой крышкой и инкубировали в горизонтальном положении в темноте при комнатной температуре и относительной влажности. Через 48 часов определили эффективность. Клещи ударялись о дно пробирок, и инкубацию проводили на нагревающей плитке при 45-50°C, самое большее, 5 мин. Клещи, которые остались неподвижными на дне, или двигались настолько нескоординированным образом, что не могли целенаправленно взлететь наверх, чтобы избежать нагрева, рассматриваются как умерщвленные или умирающие.After evaporation of the solvent, each test tube was inoculated with 5-10 adult dog ticks (RhipicephalUS sanguineUS), sealed with a perforated plastic cap and incubated horizontally in the dark at room temperature and relative humidity. After 48 hours, the effectiveness was determined. The mites were struck at the bottom of the tubes and incubation was carried out on a hotplate at 45-50°C for at most 5 min. Ticks that remained motionless on the bottom, or moved in such an uncoordinated manner that they could not purposefully fly to the top to avoid heat, are considered killed or dying.

Соединение показывает хорошую эффективность против RhipicephalUS sanguineUS , если в этом тесте при норме нанесения 5 мкг/см² достигается эффективность по меньшей мере 80%. Эффективность 100% означает, что все клещи погибли или умирают. Эффективность 0% означает, что ни один клещ не погиб или не умирает.The compound shows good effectiveness against RhipicephalUS sanguineUS if at least 80% effectiveness is achieved in this test at an application rate of 5 μg/cm². 100% effectiveness means that all mites have died or are dying. An efficiency of 0% means that no ticks are killed or dying.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали хорошую активность 100% при норме нанесения 5 мкг/см² ( = 500г/Га): I-009, I-010, I-012, I-015, I-049, I-052, I-056, I-067.In this test, for example, the following compounds from the preparation examples showed good activity of 100% at an application rate of 5 μg/cm² (= 500 g/Ha): I-009, I-010, I-012, I-015, I-049, I-052, I-056, I-067.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали хорошую активность 80% при норме нанесения 5 мкг/см² ( = 500г/Га): I-074.In this test, for example, the following compounds from the preparation examples showed good activity of 80% at an application rate of 5 μg/cm² (= 500 g/Ha): I-074.

BoophilUS microplUS - тест посредством инъекции BoophilUS microplUS - injection test

Растворитель: диметилсульфоксидSolvent: dimethyl sulfoxide

Для получения подходящего препарата активного соединения, 10 мг активного соединения растворили в 0.5 мл растворителя, и концентрат разбавили растворителем до желаемой концентрации.To obtain a suitable preparation of the active compound, 10 mg of the active compound was dissolved in 0.5 ml of solvent, and the concentrate was diluted with the solvent to the desired concentration.

1 мкл раствора соединения инъецировали в брюшко 5 налившихся кровью взрослых самок клещей кольчатых (BoophilUS microplUS ). Клещей перенесли на пластины для реплик и инкубировали в комнате с контролируемыми климатическими условиями.1 μl of the compound solution was injected into the abdomen of 5 engorged adult female ringed ticks (BoophilUS microplUS). Mites were transferred to replica plates and incubated in a climate-controlled room.

Через 7 дней контролировали отложение оплодотворенных яиц. Яйца, оплодотворенность которых не заметна, хранили в кабинете с контролируемыми климатическими условиями, до выведения личинок через около 42 дня. Эффективность 100 % означает, что все яйца являются не оплодотворенными, 0% означает, что все яйца являются оплодотворенными.After 7 days, the deposition of fertilized eggs was monitored. Eggs that were not fertilized were stored in a climate-controlled room until they hatched after about 42 days. An efficiency of 100% means that all eggs are unfertilized, 0% means that all eggs are fertilized.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали хорошую активность 100 % при норме нанесения 20 мкг/животное: I-003, I-005, I-006, I-007, I-009, I-010, I-011, I-012, I-013, I-014, I-015, I-016, I-018, I-019, I-020, I-022, I-024, I-025, I-026, I-027, I-028, I-030, I-031, I-032, I-033, I-034, I-036, I-037, I-039, I-040, I-041, I-042, I-044, I-045, I-046, I-047, I-048, I-049, I-052, I-053, I-055, I-056, I-058, I-061, I-062, I-063, I-066, I-067, I-068, I-069, I-070, I-073, I-074, I-076, I-077, I-078, I-080.In this test, for example, the following compounds from the preparation examples showed good activity of 100% at an application rate of 20 μg/animal: I-003, I-005, I-006, I-007, I-009, I-010, I- 011, I-012, I-013, I-014, I-015, I-016, I-018, I-019, I-020, I-022, I-024, I-025, I-026, I-027, I-028, I-030, I-031, I-032, I-033, I-034, I-036, I-037, I-039, I-040, I-041, I- 042, I-044, I-045, I-046, I-047, I-048, I-049, I-052, I-053, I-055, I-056, I-058, I-061, I-062, I-063, I-066, I-067, I-068, I-069, I-070, I-073, I-074, I-076, I-077, I-078, I- 080.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали хорошую активность 90 % при норме нанесения 20 мкг/животное: I-017.In this test, for example, the following compounds from the production examples showed good activity of 90% at an application rate of 20 μg/animal: I-017.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали хорошую активность 80 % при норме нанесения 20 мкг/животное: I-057, I-064.In this test, for example, the following compounds from the preparation examples showed good activity of 80% at an application rate of 20 μg/animal: I-057, I-064.

BoophilUS microplUS - тест окунаниемBoophilUS microplUS - dip test

Тестируемое животное: клещ кольчатый (BoophilUS microplUS ) вид Parhurst, SP-резистентныйTest animal: ringed tick (BoophilUS microplUS) Parhurst species, SP-resistant

Растворитель: диметилсульфоксидSolvent: dimethyl sulfoxide

Для получения подходящего препарата активного соединения 10 мг активного соединения растворяли в 0,5 мл растворителя, и концентрат разбавляли водой до желаемой концентрации.To obtain a suitable preparation of the active compound, 10 mg of the active compound was dissolved in 0.5 ml of solvent, and the concentrate was diluted with water to the desired concentration.

Этот раствор соединения пипетировали в пробирки. 8-10 набухших взрослых самок клеща кольчатого (BoophilUS microplUS ) помещали в перфорированные пробирки. Эти пробирки погружали в водный раствор соединения до полного увлажнения клещей. После того, как жидкость стечет, клещей переносили на фильтровальную бумагу в пластиковом лотке и хранили в климатической камере.This compound solution was pipetted into test tubes. 8-10 swollen adult female ringed mites (BoophilUS microplUS) were placed in perforated tubes. These tubes were immersed in an aqueous solution of the compound until the mites were completely hydrated. After the liquid had drained, the mites were transferred to filter paper in a plastic tray and stored in a climate chamber.

Через 7 дней контролировали отложение оплодотворенных яиц. Яйца, оплодотворенность которых не заметна, хранили в кабинете с контролируемыми климатическими условиями, до выведения личинок через около 42 дня. Эффективность 100 % означает, что все яйца являются не оплодотворенными, 0% означает, что все яйца являются оплодотворенными.After 7 days, the deposition of fertilized eggs was monitored. Eggs that were not fertilized were stored in a climate-controlled room until they hatched after about 42 days. An efficiency of 100% means that all eggs are unfertilized, 0% means that all eggs are fertilized.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали хорошую активность 100 % при норме нанесения 100 частей на миллион: I-009, I-013, I-019, I-028, I-037, I-041, I-046, I-047, I-049.In this test, for example, the following compounds from the preparation examples showed good activity of 100% at an application rate of 100 ppm: I-009, I-013, I-019, I-028, I-037, I-041, I- 046, I-047, I-049.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали хорошую активность 95 % при норме нанесения 100 частей на миллион: I-012.In this test, for example, the following compounds from the preparation examples showed good activity of 95% at a loading rate of 100 ppm: I-012.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали хорошую активность 80 % при норме нанесения 100 частей на миллион: I-007, I-042.In this test, for example, the following compounds from the preparation examples showed good activity of 80% at a loading rate of 100 ppm: I-007, I-042.

Ctenocephalides felis - пероральный тестCtenocephalides felis - oral test

Растворитель: диметилсульфоксид Solvent: dimethyl sulfoxide

Для получения подходящего препарата активного соединения, 10 мг активного соединения растворили в 0.5 мл растворителя, и концентрат разбавили бычьей кровью до желаемой концентрации.To obtain a suitable preparation of the active compound, 10 mg of the active compound was dissolved in 0.5 ml of solvent, and the concentrate was diluted with bovine blood to the desired concentration.

Около 20 некормленых взрослых блох кошачьих (Ctenocephalides felis) поместили в камеру для блох, запечатанную марлей сверху и снизу. В камеру помещается металлический цилиндр, нижняя сторона которого герметизирована парафиновой пленкой. Цилиндр содержит препарат крови, который может быть поглощен блохами через парафиновую пленку.About 20 unfed adult cat fleas (Ctenocephalides felis) were placed in a flea chamber sealed with gauze at the top and bottom. A metal cylinder is placed in the chamber, the lower side of which is sealed with a paraffin film. The cylinder contains a blood product that can be absorbed by fleas through a paraffin film.

Через 2 дня определили смертность в %. При этом 100% означает, что все блохи погибли; 0 % означает, что ни одна блоха не погибла.After 2 days, the mortality rate was determined in %. In this case, 100% means that all fleas died; 0% means that no fleas died.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали хорошую активность 100 % при норме нанесения 100 частей на миллион: I-003, I-005, I-006, I-007, I-009, I-011, I-012, I-013, I-014, I-015, I-016, I-018, I-019, I-020, I-021, I-024, I-025, I-026, I-027, I-028, I-030, I-032, I-033, I-034, I-036, I-037, I-039, I-040, I-041, I-042, I-044, I-046, I-047, I-048, I-049, I-052, I-053, I-056, I-058, I-060, I-061, I-062, I-063, I-067, I-073, I-075, I-077, I-078, I-079, I-080, I-083, I-085, I-086, I-088, I-089, I-090, I-092, I-093, I-094, I-095, I-096, I-097, I-098, I-099, I-100.In this test, for example, the following compounds from the preparation examples showed good activity of 100% at a loading rate of 100 ppm: I-003, I-005, I-006, I-007, I-009, I-011, I- 012, I-013, I-014, I-015, I-016, I-018, I-019, I-020, I-021, I-024, I-025, I-026, I-027, I-028, I-030, I-032, I-033, I-034, I-036, I-037, I-039, I-040, I-041, I-042, I-044, I- 046, I-047, I-048, I-049, I-052, I-053, I-056, I-058, I-060, I-061, I-062, I-063, I-067, I-073, I-075, I-077, I-078, I-079, I-080, I-083, I-085, I-086, I-088, I-089, I-090, I- 092, I-093, I-094, I-095, I-096, I-097, I-098, I-099, I-100.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали хорошую активность 95 % при норме нанесения 100 частей на миллион: I-045.In this test, for example, the following compounds from the preparation examples showed good activity of 95% at a loading rate of 100 ppm: I-045.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали хорошую активность 90 % при норме нанесения 100 частей на миллион: I-057, I-076.In this test, for example, the following compounds from the preparation examples showed good activity of 90% at a loading rate of 100 ppm: I-057, I-076.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали хорошую активность 80 % при норме нанесения 100 частей на миллион: I-070, I-074.In this test, for example, the following compounds from the preparation examples showed good activity of 80% at a loading rate of 100 ppm: I-070, I-074.

Diabrotica balteata - тест распылениемDiabrotica balteata - spray test

Растворитель: 78.0 мас. частей ацетонаSolvent: 78.0 wt. parts of acetone

1.5 мас. частей диметилформамида 1.5 wt. parts of dimethylformamide

Эмульгатор: алкиларилполигликолевый простой эфирEmulsifier: alkylaryl polyglycol ether

Для получения подходящего препарата активного соединения 1 мас. часть активного соединения смешивали с указанным количеством растворителя, и концентрат разбавляли водой с концентрацией эмульгатора 1000 частей на миллион до желаемой концентрации. Дальнейшие тестовые концентрации получали разбавлением эмульгатором, содержащим воду. To obtain a suitable preparation of the active compound, 1 wt. a portion of the active compound was mixed with the specified amount of solvent, and the concentrate was diluted with water at an emulsifier concentration of 1000 ppm to the desired concentration. Further test concentrations were obtained by dilution with an emulsifier containing water.

Замоченные семена пшеницы (Triticum aestivum) помещали в многолуночный планшет, наполненный агаром и небольшим количеством воды, и инкубировали в течение 1 дня для прорастания (5 семян на лунку). Проросшие семена пшеницы опрыскивали тестируемым раствором, содержащим желаемую концентрацию активного ингредиента. После этого каждую единицу заражали 10-20 личинками блошки окаймлённая (Diabrotica balteata).Soaked wheat (Triticum aestivum) seeds were placed in a multiwell plate filled with agar and a small amount of water and incubated for 1 day for germination (5 seeds per well). Germinated wheat seeds were sprayed with a test solution containing the desired concentration of the active ingredient. Each unit was then infested with 10-20 flea beetle (Diabrotica balteata) larvae.

Через 7 дней определяется эффективность в%. 100% означает, что все сеянцы выросли, как в необработанном, незараженном контроле; 0% означает, что ни один из саженцев не вырос.After 7 days, the effectiveness is determined in%. 100% means that all seedlings grew as in the untreated, uninfected control; 0% means that none of the seedlings grew.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали хорошую активность 100 % при норме нанесения 160 мкг/лунка ( = 500 г/Га): I-001, I-003, I-004, I-005, I-006, I-007, I-008, I-011, I-012, I-013, I-014, I-016, I-018, I-019, I-020, I-022, I-024, I-026, I-027, I-028, I-029, I-031, I-032, I-033, I-034, I-036, I-037, I-038, I-039, I-040, I-041, I-042, I-043, I-046, I-047, I-048, I-049, I-052, I-053, I-054, I-056, I-059, I-061, I-062, I-063, I-065, I-066, I-067, I-068, I-069, I-072, I-073, I-074, I-075, I-076, I-077, I-081, I-082, I-083, I-084, I-085, I-088, I-089, I-090, I-092, I-093, I-096, I-097, I-098, I-099, I-100, I-101, I-103, I-104, I-105, I-106, I-107, I-108, I-110, I-112, I-115, I-116.In this test, for example, the following compounds from the preparation examples showed good activity of 100% at an application rate of 160 μg/well (= 500 g/Ha): I-001, I-003, I-004, I-005, I-006 , I-007, I-008, I-011, I-012, I-013, I-014, I-016, I-018, I-019, I-020, I-022, I-024, I -026, I-027, I-028, I-029, I-031, I-032, I-033, I-034, I-036, I-037, I-038, I-039, I-040 , I-041, I-042, I-043, I-046, I-047, I-048, I-049, I-052, I-053, I-054, I-056, I-059, I -061, I-062, I-063, I-065, I-066, I-067, I-068, I-069, I-072, I-073, I-074, I-075, I-076 , I-077, I-081, I-082, I-083, I-084, I-085, I-088, I-089, I-090, I-092, I-093, I-096, I -097, I-098, I-099, I-100, I-101, I-103, I-104, I-105, I-106, I-107, I-108, I-110, I-112 , I-115, I-116.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали хорошую активность 80 % при норме нанесения 160 мкг/лунка ( = 500 г/Га): I-025, I-030, I-044, I-045, I-057, I-078, I-080, I-103, I-113.In this test, for example, the following compounds from the preparation examples showed good activity of 80% at an application rate of 160 μg/well (= 500 g/Ha): I-025, I-030, I-044, I-045, I-057 , I-078, I-080, I-103, I-113.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали хорошую активность 100 % при норме нанесения 80 мкг/лунка ( = 250 г/Га): I-003, I-005, I-006, I-007, I-008, I-009, I-011, I-012, I-013, I-014, I-015, I-016, I-018, I-019, I-020, I-022, I-024, I-026, I-027, I-028, I-029, I-030, I-032, I-033, I-034, I-036, I-037, I-038, I-039, I-040, I-041, I-042, I-044, I-045, I-046, I-047, I-048, I-052, I-053, I-054, I-056, I-057, I-061, I-062, I-063, I-065, I-066, I-067, I-068, I-072, I-073, I-074, I-075, I-076, I-077, I-078, I-079, I-080, I-081, I-082, I-083, I-084, I-085, I-086, I-088, I-089, I-090, I-092, I-093, I-094, I-096, I-097, I-098, I-099, I-100, I-101, I-102, I-103, I-105, I-106.In this test, for example, the following compounds from the preparation examples showed good activity of 100% at an application rate of 80 μg/well (= 250 g/Ha): I-003, I-005, I-006, I-007, I-008 , I-009, I-011, I-012, I-013, I-014, I-015, I-016, I-018, I-019, I-020, I-022, I-024, I -026, I-027, I-028, I-029, I-030, I-032, I-033, I-034, I-036, I-037, I-038, I-039, I-040 , I-041, I-042, I-044, I-045, I-046, I-047, I-048, I-052, I-053, I-054, I-056, I-057, I -061, I-062, I-063, I-065, I-066, I-067, I-068, I-072, I-073, I-074, I-075, I-076, I-077 , I-078, I-079, I-080, I-081, I-082, I-083, I-084, I-085, I-086, I-088, I-089, I-090, I -092, I-093, I-094, I-096, I-097, I-098, I-099, I-100, I-101, I-102, I-103, I-105, I-106 .

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали хорошую активность 80 % при норме нанесения 80 мкг/лунка ( = 250 г/Га): I-049, I-060.In this test, for example, the following compounds from the preparation examples showed good activity of 80% at an application rate of 80 μg/well (= 250 g/Ha): I-049, I-060.

Meloidogyne incognita - тестMeloidogyne incognita - test

Растворитель: 125,0 мас. частей ацетонаSolvent: 125.0 wt. parts of acetone

Для получения подходящей композиции активного вещества 1 мас. часть активного вещества смешали с установленным количеством растворителя, и концентрат разбавили водой до желаемой концентрации.To obtain a suitable composition of the active substance, 1 wt. part of the active substance was mixed with a specified amount of solvent, and the concentrate was diluted with water to the desired concentration.

Сосуды заполнили песком, раствором активного вещества, суспензией яиц/личинок южных нематод корневого нароста (Meloidogyne incognita) и семенами салата-латука. Семена латука проросли, и растения развились. Галлы развились на корнях.The vessels were filled with sand, a solution of the active substance, a suspension of eggs/larvae of southern root knot nematodes (Meloidogyne incognita) and lettuce seeds. The lettuce seeds sprouted and the plants developed. Galls developed on the roots.

Через 14 дней нематицидную эффективность в % определили по образованию галл. При этом 100 % означает, что ни одна галла не обнаружена; 0 % означает, что число галл на обработанных растениях соответствует необработанному контролю.After 14 days, nematicidal efficiency in % was determined by the formation of gall. Moreover, 100% means that not a single gall was detected; 0% means that the number of galls on treated plants corresponds to the untreated control.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали хорошую активность 100 % при норме нанесения 20 частей на миллион: I-001, I-010.In this test, for example, the following compounds from the preparation examples showed good activity of 100% at a loading rate of 20 ppm: I-001, I-010.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали хорошую активность 90 % при норме нанесения 20 частей на миллион: I-002, I-013.In this test, for example, the following compounds from the preparation examples showed good activity of 90% at a loading rate of 20 ppm: I-002, I-013.

MyzUS persicae - пероральный тестMyzUS persicae - oral test

Растворитель: 100 мас. частей ацетонаSolvent: 100 wt. parts of acetone

Для приготовления подходящего препарата активного соединения 1 мас. часть растворили с применением установленных мас. частей растворителя, и разбавили водой до достижения желаемой концентрации.To prepare a suitable preparation of the active compound, 1 wt. part was dissolved using the established wt. parts of the solvent, and diluted with water to achieve the desired concentration.

50 мкл препарата активного соединения переносят в микротитровальный планшет и заполняют 150 мкл среды для насекомых IPL41 (33% + 15% сахара) до конечного объема 200 мкл. Затем планшет закрыли парафиновой пленкой, через которую смешанная популяция зеленой персиковой тли (MyzUS persicae), которая находится во втором микротитровальном планшете, может потреблять раствор.50 μl of the active compound preparation is transferred to a microtiter plate and filled with 150 μl of IPL41 insect medium (33% + 15% sugar) to a final volume of 200 μl. The plate was then covered with a paraffin film through which the mixed population of green peach aphids (MyzUS persicae) found in the second microtiter plate could consume the solution.

Через 5 дней эффективность определили в процентах. При этом 100% означает, что все особи тли погибли; 0 % означает, что ни одна особь тли не погибла.After 5 days, the effectiveness was determined as a percentage. In this case, 100% means that all aphids died; 0% means that no aphids died.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали хорошую активность 100 % при норме нанесения 20 частей на миллион: I-006, I-007, I-008.In this test, for example, the following compounds from the preparation examples showed good activity of 100% at a loading rate of 20 ppm: I-006, I-007, I-008.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали хорошую активность 90 % при норме нанесения 20 частей на миллион: I-003.In this test, for example, the following compounds from the preparation examples showed good activity of 90% at a loading rate of 20 ppm: I-003.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали хорошую активность 100 % при норме нанесения 4 части на миллион: I-009, I-010, I-014, I-015, I-021, I-024, I-028, I-030, I-033, I-034, I-036, I-038, I-040, I-041, I-042, I-046, I-048, I-049, I-052, I-054, I-056, I-061, I-063, I-067, I-076, I-077, I-078, I-081, I-098, I-100, I-101, I-103, I-105, I-106, I-107, I-115, I-116.In this test, for example, the following compounds from the preparation examples showed good activity of 100% at an application rate of 4 ppm: I-009, I-010, I-014, I-015, I-021, I-024, I- 028, I-030, I-033, I-034, I-036, I-038, I-040, I-041, I-042, I-046, I-048, I-049, I-052, I-054, I-056, I-061, I-063, I-067, I-076, I-077, I-078, I-081, I-098, I-100, I-101, I- 103, I-105, I-106, I-107, I-115, I-116.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали хорошую активность 90 % при норме нанесения 4 части на миллион: I-007, I-018, I-072, I-089, I-104, I-112.In this test, for example, the following compounds from the preparation examples showed good activity of 90% at an application rate of 4 ppm: I-007, I-018, I-072, I-089, I-104, I-112.

MyzUS persicae - тест распылениемMyzUS persicae - spray test

Растворитель: 78 мас. частей ацетонаSolvent: 78 wt. parts of acetone

1,5 мас. частей диметилформамида 1.5 wt. parts of dimethylformamide

Эмульгатор: алкиларилполигликолевый простой эфирEmulsifier: alkylaryl polyglycol ether

Для получения подходящего препарата активного соединения, 1 мас. часть активного соединения смешали с установленным количеством растворителей и разбавили водой, содержащей концентрацию эмульгатора 1000 частей на миллион, до желаемой концентрации. Другие тестовые концентрации получили путем разбавления водой, содержащей эмульгатор.To obtain a suitable preparation of the active compound, 1 wt. a portion of the active compound was mixed with a specified amount of solvents and diluted with water containing an emulsifier concentration of 1000 ppm to the desired concentration. Other test concentrations were obtained by dilution with water containing an emulsifier.

На диски листьев китайской капусты (Brassica pekinensis), на которых на всех стадиях паразитировала зеленая тля персиковая (MyzUS persicae), распылили препарат активного соединения желаемой концентрации.Chinese cabbage (Brassica pekinensis) leaf disks, which were parasitized at all stages by the green peach aphid (MyzUS persicae), were sprayed with a preparation of the active compound at the desired concentration.

Через 5 дней эффективность определили в процентах. При этом 100% означает, что все особи тли погибли; 0 % означает, что ни одна особь тли не погибла.After 5 days, the effectiveness was determined as a percentage. In this case, 100% means that all aphids died; 0% means that no aphids died.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали хорошую активность 100 % при норме нанесения 500 г/Га: I-013, I-015, I-033, I-034, I-076, I-110, I-115, I-116.In this test, for example, the following compounds from the preparation examples showed good activity of 100% at an application rate of 500 g/ha: I-013, I-015, I-033, I-034, I-076, I-110, I- 115, I-116.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали хорошую активность 90 % при норме нанесения 500 г/Га: I-009, I-014, I-037, I-038, I-054, I-049, I-052, I-056, I-065, I-067, I-073, I-077, I-088, I-089, I-098, I-104, I-105, I-106, I-107.In this test, for example, the following compounds from the preparation examples showed good activity of 90% at an application rate of 500 g/ha: I-009, I-014, I-037, I-038, I-054, I-049, I- 052, I-056, I-065, I-067, I-073, I-077, I-088, I-089, I-098, I-104, I-105, I-106, I-107.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали хорошую активность 100 % при норме нанесения 100 г/Га: I-015, I-021, I-033, I-034, I-049, I-056, I-116.In this test, for example, the following compounds from the preparation examples showed good activity of 100% at an application rate of 100 g/ha: I-015, I-021, I-033, I-034, I-049, I-056, I- 116.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали хорошую активность 90 % при норме нанесения 100 г/Га: I-013, I-014, I-024, I-030, I-037, I-054, I-067, I-077, I-089, I-098, I-107, I-110, I-115.In this test, for example, the following compounds from the preparation examples showed good activity of 90% at an application rate of 100 g/ha: I-013, I-014, I-024, I-030, I-037, I-054, I- 067, I-077, I-089, I-098, I-107, I-110, I-115.

Nezara viridula - тест распылениемNezara viridula - spray test

Растворитель: 78,0 мас. частей ацетонаSolvent: 78.0 wt. parts of acetone

1,5 мас. частей диметилформамида 1.5 wt. parts of dimethylformamide

Эмульгатор: алкиларилполигликолевый простой эфирEmulsifier: alkylaryl polyglycol ether

Для получения подходящего препарата активного соединения, 1 мас. часть активного соединения смешали с установленным количеством растворителей и концентрат разбавили водой, содержащей концентрацию эмульгатора 1000 частей на миллион, до желаемой концентрации. Для получения других тестовых концентраций разбавляли водой, содержащей эмульгатор.To obtain a suitable preparation of the active compound, 1 wt. a portion of the active compound was mixed with a specified amount of solvents and the concentrate was diluted with water containing an emulsifier concentration of 1000 ppm to the desired concentration. To obtain other test concentrations, they were diluted with water containing an emulsifier.

На растения ячменя (Hordeum vulgare), зараженные личинками зеленого овощного клопа (Nezara viridula), распылили препарат активного соединения желаемой концентрации.Barley plants (Hordeum vulgare) infested with green vegetable bug (Nezara viridula) larvae were sprayed with a preparation of the active compound at the desired concentration.

Через 4 дня определяли смертность в процентах. При этом 100% означает, что все овощные клопы погибли; 0 % означает, что ни один овощной клоп не погиб.After 4 days, mortality percentage was determined. Moreover, 100% means that all vegetable bugs died; 0% means that no vegetable bugs were killed.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали хорошую активность 100 % при норме нанесения 500 г/Га: I-005, I-007, I-009, I-010, I-011, I-012, I-013, I-014, I-015, I-018, I-028, I-029, I-030, I-033, I-034, I-037, I-041, I-042, I-047, I-048, I-049, I-052, I-054, I-056, I-061, I-062, I-067, I-077, I-078, I-080, I-081, I-082, I-085, I-088, I-089, I-090, I-093, I-094, I-100, I-101, I-102, I-103, I-105, I-106, I-107, I-112, I-113, I-115, I-116.In this test, for example, the following compounds from the preparation examples showed good activity of 100% at an application rate of 500 g/Ha: I-005, I-007, I-009, I-010, I-011, I-012, I- 013, I-014, I-015, I-018, I-028, I-029, I-030, I-033, I-034, I-037, I-041, I-042, I-047, I-048, I-049, I-052, I-054, I-056, I-061, I-062, I-067, I-077, I-078, I-080, I-081, I- 082, I-085, I-088, I-089, I-090, I-093, I-094, I-100, I-101, I-102, I-103, I-105, I-106, I-107, I-112, I-113, I-115, I-116.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали хорошую активность 90 % при норме нанесения 500 г/Га: I-008, I-019, I-065, I-079, I-092, I-098, I-104, I-110.In this test, for example, the following compounds from the preparation examples showed good activity of 90% at an application rate of 500 g/ha: I-008, I-019, I-065, I-079, I-092, I-098, I- 104, I-110.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали хорошую активность 100 % при норме нанесения 100 г/Га: I-007, I-010, I-012, I-014, I-018, I-023, I-028, I-034, I-037, I-041, I-042, I-048, I-049, I-052, I-056, I-067, I-077, I-080, I-103, I-105, I-107, I-112.In this test, for example, the following compounds from the preparation examples showed good activity of 100% at an application rate of 100 g/ha: I-007, I-010, I-012, I-014, I-018, I-023, I- 028, I-034, I-037, I-041, I-042, I-048, I-049, I-052, I-056, I-067, I-077, I-080, I-103, I-105, I-107, I-112.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали хорошую активность 90 % при норме нанесения 100 г/Га: I-008, I-054, I-078, I-079, I-081, I-088, I-089, I-116.In this test, for example, the following compounds from the preparation examples showed good activity of 90% at an application rate of 100 g/ha: I-008, I-054, I-078, I-079, I-081, I-088, I- 089, I-116.

Nilaparvata lugens - тест распылениемNilaparvata lugens - spray test

Растворитель: 78,0 мас. частей ацетонаSolvent: 78.0 wt. parts of acetone

1,5 мас. частей диметилформамида 1.5 wt. parts of dimethylformamide

Эмульгатор: алкиларилполигликолевый простой эфирEmulsifier: alkylaryl polyglycol ether

Для получения подходящего препарата активного соединения, 1 мас. часть активного соединения смешали с установленным количеством растворителей и разбавили водой, содержащей концентрацию эмульгатора 1000 частей на миллион, до желаемой концентрации. Для получения других тестовых концентраций разбавляли водой, содержащей эмульгатор. To obtain a suitable preparation of the active compound, 1 wt. a portion of the active compound was mixed with a specified amount of solvents and diluted with water containing an emulsifier concentration of 1000 ppm to the desired concentration. To obtain other test concentrations, they were diluted with water containing an emulsifier.

Растения риса (Oryza sativa) опрыскивали препаратом активного соединения желаемой концентрации и затем заражали личинками рисовой цикады (Nilaparvata lugens).Rice plants (Oryza sativa) were sprayed with the active compound formulation at the desired concentration and then infested with rice planthopper (Nilaparvata lugens) larvae.

Через 4 дня смертность определили в процентах. При этом 100% означает, что все рисовые цикады погибли; 0 % означает, что ни одна рисовая цикада не погиб.After 4 days, mortality was determined as a percentage. Moreover, 100% means that all rice cicadas died; 0% means that no rice cicadas were killed.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали хорошую активность 100 % при норме нанесения 500 г/Га: I-012, I-014, I-034, I-037, I-039, I-048, I-049, I-066, I-070, I-077, I-078, I-080, I-094.In this test, for example, the following compounds from the preparation examples showed good activity of 100% at an application rate of 500 g/ha: I-012, I-014, I-034, I-037, I-039, I-048, I- 049, I-066, I-070, I-077, I-078, I-080, I-094.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали хорошую активность 90 % при норме нанесения 500 г/Га: I-041, I-067.In this test, for example, the following compounds from the production examples showed good activity of 90% at an application rate of 500 g/ha: I-041, I-067.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали хорошую активность 70 % при норме нанесения 500 г/Га: I-069.In this test, for example, the following compounds from production examples showed good activity of 70% at an application rate of 500 g/ha: I-069.

Phaedon cochleariae - тест распылениемPhaedon cochleariae - spray test

Растворитель: 78.0 мас. частей ацетонаSolvent: 78.0 wt. parts of acetone

1.5 мас. частей диметилформамида 1.5 wt. parts of dimethylformamide

Эмульгатор: алкиларилполигликолевый простой эфирEmulsifier: alkylaryl polyglycol ether

Для получения подходящего препарата активного соединения, 1 мас. часть активного соединения смешали с установленным количеством растворителей и разбавили водой, содержащей концентрацию эмульгатора 1000 частей на миллион, до желаемой концентрации. Другие тестовые концентрации получили путем разбавления водой, содержащей эмульгатор. To obtain a suitable preparation of the active compound, 1 wt. a portion of the active compound was mixed with a specified amount of solvents and diluted with water containing an emulsifier concentration of 1000 ppm to the desired concentration. Other test concentrations were obtained by dilution with water containing an emulsifier.

На диски листьев китайской капусты (Brassica pekinensis) распылили композицию активного вещества желаемой концентрации, и, после сушки, заселили личинками листоеда хреновый (Phaedon cochleariae).Chinese cabbage leaf disks (Brassica pekinensis) were sprayed with the active ingredient composition at the desired concentration and, after drying, inoculated with horseradish leaf beetle (Phaedon cochleariae) larvae.

Через 7 дней эффективность определили в процентах. При этом 100% означает, что все личинки листоеда погибли; 0 % означает, что ни одна личинка листоеда не погибла.After 7 days, the effectiveness was determined as a percentage. Moreover, 100% means that all leaf beetle larvae died; 0% means that not a single leaf beetle larva died.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали хорошую активность 100 % при норме нанесения 500 г/Га: I-003, I-005, I-006, I-007, I-008.In this test, for example, the following compounds from the preparation examples showed good activity of 100% at an application rate of 500 g/Ha: I-003, I-005, I-006, I-007, I-008.

Spodoptera frugiperda - тест распылениемSpodoptera frugiperda - spray test

Растворитель: 78.0 мас. частей ацетонаSolvent: 78.0 wt. parts of acetone

1.5 мас. частей диметилформамида 1.5 wt. parts of dimethylformamide

Эмульгатор: алкиларилполигликолевый простой эфирEmulsifier: alkylaryl polyglycol ether

Для получения подходящего препарата активного соединения, 1 мас. часть активного соединения смешали с установленным количеством растворителей и разбавили водой, содержащей концентрацию эмульгатора 1000 частей на миллион, до желаемой концентрации. Другие тестовые концентрации получили путем разбавления водой, содержащей эмульгатор. To obtain a suitable preparation of the active compound, 1 wt. a portion of the active compound was mixed with a specified amount of solvents and diluted with water containing an emulsifier concentration of 1000 ppm to the desired concentration. Other test concentrations were obtained by dilution with water containing an emulsifier.

На секции листьев кукурузы (Zea mays) распылили композицию активного вещества желаемой концентрации. Сразу после сушки секции листьев заселили личинками совки травяной (Spodoptera frugiperda).Sections of corn (Zea mays) leaves were sprayed with the active ingredient composition at the desired concentration. Immediately after drying, the leaf sections were colonized with the larvae of the grass cutworm (Spodoptera frugiperda).

Через 7 дней эффективность определили в процентах. При этом 100% означает, что все гусеницы погибли; 0 % означает, что ни одна гусеница не погибла.After 7 days, the effectiveness was determined as a percentage. In this case, 100% means that all caterpillars died; 0% means that no caterpillars died.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали хорошую активность 100 % при норме нанесения 500 г/Га: I-003, I-005, I-006, I-007, I-008, I-009, I-010, I-011, I-012, I-013, I-014, I-015, I-016, I-018, I-019, I-020, I-021, I-026, I-027, I-028, I-029, I-030, I-033, I-034, I-036, I-038, I-039, I-040, I-041, I-042, I-045, I-046, I-047, I-048, I-049, I-052, I-052, I-053, I-056, I-060, I-061, I-062, I-065, I-066, I-067, I-068, I-069, I-070, I-072, I-074, I-076, I-077, I-078, I-079, I-080, I-081, I-082, I-083, I-085, I-087, I-088, I-089, I-090, I-092, I-093, I-097, I-098, I-099, I-100, I-101, I-103, I-104, I-105, I-106, I-107, I-110, I-113, I-115, I-116.In this test, for example, the following compounds from the preparation examples showed good activity of 100% at an application rate of 500 g/Ha: I-003, I-005, I-006, I-007, I-008, I-009, I- 010, I-011, I-012, I-013, I-014, I-015, I-016, I-018, I-019, I-020, I-021, I-026, I-027, I-028, I-029, I-030, I-033, I-034, I-036, I-038, I-039, I-040, I-041, I-042, I-045, I- 046, I-047, I-048, I-049, I-052, I-052, I-053, I-056, I-060, I-061, I-062, I-065, I-066, I-067, I-068, I-069, I-070, I-072, I-074, I-076, I-077, I-078, I-079, I-080, I-081, I- 082, I-083, I-085, I-087, I-088, I-089, I-090, I-092, I-093, I-097, I-098, I-099, I-100, I-101, I-103, I-104, I-105, I-106, I-107, I-110, I-113, I-115, I-116.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали хорошую активность 83 % при норме нанесения 500 г/Га: I-022, I-063, I-086, I-108, I-112.In this test, for example, the following compounds from the preparation examples showed good activity of 83% at an application rate of 500 g/Ha: I-022, I-063, I-086, I-108, I-112.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали хорошую активность 100 % при норме нанесения 100 г/Га: I-007, I-008, I-009, I-010, I-011, I-012, I-013, I-014, I-015, I-016, I-018, I-019, I-026, I-027, I-028, I-029, I-033, I-034, I-036, I-037, I-038, I-039, I-040, I-041, I-042, I-045, I-046, I-047, I-048,I-049, I-052, I-056, I-060, I-061, I-062, I-065, I-066, I-067, I-068, I-070, I-074, I-076, I-077, I-078, I-080, I-081, I-082, I-083, I-085, I-087, I-088, I-089, I-090, I-092, I-098, I-100, I-103, I-104, I-105, I-106, I-107, I-110, I-115, I-116.In this test, for example, the following compounds from the preparation examples showed good activity of 100% at an application rate of 100 g/ha: I-007, I-008, I-009, I-010, I-011, I-012, I- 013, I-014, I-015, I-016, I-018, I-019, I-026, I-027, I-028, I-029, I-033, I-034, I-036, I-037, I-038, I-039, I-040, I-041, I-042, I-045, I-046, I-047, I-048,I-049, I-052, I- 056, I-060, I-061, I-062, I-065, I-066, I-067, I-068, I-070, I-074, I-076, I-077, I-078, I-080, I-081, I-082, I-083, I-085, I-087, I-088, I-089, I-090, I-092, I-098, I-100, I- 103, I-104, I-105, I-106, I-107, I-110, I-115, I-116.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали хорошую активность 83 % при норме нанесения 100 г/Га: I-030, I-072.In this test, for example, the following compounds from the production examples showed good activity of 83% at an application rate of 100 g/ha: I-030, I-072.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали хорошую активность 80 % при норме нанесения 100 г/Га: I-113.In this test, for example, the following compounds from the production examples showed good activity of 80% at an application rate of 100 g/ha: I-113.

TetranychUS urticae - тест распылением (OP-резистентность)TetranychUS urticae - spray test (OP resistance)

Растворитель: 78.0 мас. частей ацетонаSolvent: 78.0 wt. parts of acetone

1.5 мас. частей диметилформамида 1.5 wt. parts of dimethylformamide

Эмульгатор: алкиларилполигликолевый простой эфирEmulsifier: alkylaryl polyglycol ether

Для получения подходящего препарата активного соединения, 1 мас. часть активного соединения смешали с установленным количеством растворителей и разбавили водой, содержащей концентрацию эмульгатора 1000 частей на миллион, до желаемой концентрации. Другие тестовые концентрации получили путем разбавления водой, содержащей эмульгатор. To obtain a suitable preparation of the active compound, 1 wt. a portion of the active compound was mixed with a specified amount of solvents and diluted with water containing an emulsifier concentration of 1000 ppm to the desired concentration. Other test concentrations were obtained by dilution with water containing an emulsifier.

На диски листьев фасоли (PhaseolUS vulgaris), зараженные на всех стадиях двумя тепличными красными паутинными клещами (ТетраnychUS urticae), распылили препарат активного соединения желаемой концентрации.Bean leaf disks (PhaseolUS vulgaris) infested at all stages with two greenhouse red spider mites (TetranychUS urticae) were sprayed with a preparation of the active compound at the desired concentration.

Через 6 дней эффективность определили в процентах. При этом 100% означает, что все паутинные клещи погибли; 0 % означает, что ни один паутинный клещ не погиб.After 6 days, the effectiveness was determined as a percentage. Moreover, 100% means that all spider mites died; 0% means that no spider mites were killed.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали хорошую активность 90 % при норме нанесения 500 г/Га: I-003, I-042.In this test, for example, the following compounds from the production examples showed good activity of 90% at an application rate of 500 g/ha: I-003, I-042.

Тест на Aedes (кусака) (AEDSAE поверхностная обработка и контактный анализ)Aedes (biter) test (AEDSAE surface treatment and contact analysis)

Растворитель: Ацетон + 2000 частей на миллион сложного метилового эфира масла семян рапса (RME)Solvent: Acetone + 2000 ppm rapeseed oil methyl ester (RME)

Для получения подходящей композиции активного вещества активное вещество растворили в растворителе (2 мг/мл). Композицию активного вещества перенесли с помощью пипетки на глазурованную черепицу, и, после сушки, взрослых москитов вида Aedes aegypti штамм MONHEIM поместили на обработанную черепицу. Время воздействия составило 30 минут.To obtain a suitable active substance composition, the active substance was dissolved in a solvent (2 mg/ml). The active substance composition was pipetted onto glazed tiles and, after drying, adult mosquitoes of the species Aedes aegypti strain MONHEIM were placed on the treated tiles. The exposure time was 30 minutes.

Через 24 часа после контакта с обработанной поверхностью определяется смертность в процентах. При этом 100% означает, что все москиты погибли; 0% означает, что ни один москит не погиб.24 hours after contact with the treated surface, the mortality rate is determined as a percentage. Moreover, 100% means that all mosquitoes died; 0% means that no mosquitoes were killed.

Следующие примеры показали в этом тесте эффективность 90-100% при поверхностной концентрации 20 мг/м2: I-007, I-009, I-010, I-011, I-013, I-014, I-015, I-018, I-019, I-020, I-026, I-028, I-030, I-033, I-034, I-038, I-041, I-042, I-046, I-047, I-048, I-049, I-052, I-056, I-063. The following examples showed 90-100% efficiency in this test at a surface concentration of 20 mg/ m2 : I-007, I-009, I-010, I-011, I-013, I-014, I-015, I- 018, I-019, I-020, I-026, I-028, I-030, I-033, I-034, I-038, I-041, I-042, I-046, I-047, I-048, I-049, I-052, I-056, I-063.

Следующие примеры показали в этом тесте эффективность 90-100% при поверхностной концентрации 4 мг/м2: I-007, I-009, I-010, I-011, I-013, I-014, I-015, I-018, I-019, I-028, I-033, I-034, I-038, I-039, I-041, I-042, I-046, I-047, I-048, I-049, I-052, I-056, I-063.The following examples showed 90-100% efficiency in this test at a surface concentration of 4 mg/ m2 : I-007, I-009, I-010, I-011, I-013, I-014, I-015, I- 018, I-019, I-028, I-033, I-034, I-038, I-039, I-041, I-042, I-046, I-047, I-048, I-049, I-052, I-056, I-063.

Тест на Culex quinquefasciatUS (CULXFA поверхностная обработка и контактный анализ)Test for Culex quinquefasciatUS (CULXFA surface treatment and contact analysis)

Растворитель: Ацетон + 2000 частей на миллион сложного метилового эфира масла семян рапса (RME)Solvent: Acetone + 2000 ppm rapeseed oil methyl ester (RME)

Чтобы получить достаточный раствор, содержащий активный ингредиент, необходимо растворить тестируемое соединение в смеси растворителей (ацетон при 2 мг/мл / RME 2000 частей на миллион). Этот раствор наносили пипеткой на глазурованную плитку, и после испарения ацетона взрослых москитов вида Culex quinquefasciatUS , штамм P00, помещали на высушенную поверхность. Время воздействия 30 минут.To obtain a sufficient solution containing the active ingredient, it is necessary to dissolve the test compound in a solvent mixture (acetone at 2 mg/ml / RME 2000 ppm). This solution was pipetted onto a glazed tile and, after the acetone had evaporated, adult Culex quinquefasciatUS mosquitoes, strain P00, were placed on the dried surface. Exposure time 30 minutes.

Через 24 часа после контакта с обработанной поверхностью определяется смертность в процентах. При этом 100% означает, что все насекомые погибли; 0% означает, что ни одно насекомое не погибло.24 hours after contact with the treated surface, the mortality rate is determined as a percentage. In this case, 100% means that all insects died; 0% means that no insects died.

Следующие примеры показали в этом тесте эффективность 90-100% при поверхностной концентрации 20 мг/м2: I-007, I-011, I-013, I-014, I-015, I-018, I-019, I-024, I-026, I-028, I-030, I-033, I-034, I-038, I-041, I-042, I-046, I-047, I-048, I-049, I-052, I-056.The following examples showed 90-100% efficiency in this test at a surface concentration of 20 mg/ m2 : I-007, I-011, I-013, I-014, I-015, I-018, I-019, I- 024, I-026, I-028, I-030, I-033, I-034, I-038, I-041, I-042, I-046, I-047, I-048, I-049, I-052, I-056.

Следующие примеры показали в этом тесте эффективность 90-100% при поверхностной концентрации 4 мг/м2: I-007, I-009, I-011, I-013, I-014, I-015, I-018, I-019, I-020, I-028, I-033, I-034, I-041, I-042, I-046, I-047, I-048, I-049, I-052, I-056.The following examples showed 90-100% efficiency in this test at a surface concentration of 4 mg/ m2 : I-007, I-009, I-011, I-013, I-014, I-015, I-018, I- 019, I-020, I-028, I-033, I-034, I-041, I-042, I-046, I-047, I-048, I-049, I-052, I-056.

Тест на малярийных комарах (ANPHFU поверхностная обработка и контактный анализ)Malaria mosquito test (ANPHFU surface treatment and contact analysis)

Растворитель: Ацетон + 2000 частей на миллион сложного метилового эфира масла семян рапса (RME)Solvent: Acetone + 2000 ppm rapeseed oil methyl ester (RME)

Для получения подходящей композиции активного вещества активное вещество растворили в растворителе (2 мг/мл). Композицию активного вещества перенесли с помощью пипетки на глазурованную черепицу, и, после сушки, взрослых москитов вида Anopheles funestUS штамм FUMOZ-R (Hunt et al., Med Vet Entomol. 2005 Sep; 19(3):271-5) поместили на обработанную черепицу. Время воздействия составило 30 минут.To obtain a suitable active substance composition, the active substance was dissolved in a solvent (2 mg/ml). The active substance composition was pipetted onto glazed tiles and, after drying, adult mosquitoes of the species Anopheles funestUS strain FUMOZ-R (Hunt et al., Med Vet Entomol. 2005 Sep; 19(3):271-5) were placed on the treated roof tiles The exposure time was 30 minutes.

Через 24 часа после контакта с обработанной поверхностью определяется смертность в процентах. При этом 100% означает, что все москиты погибли; 0% означает, что ни один москит не погиб.24 hours after contact with the treated surface, the mortality rate is determined as a percentage. Moreover, 100% means that all mosquitoes died; 0% means that no mosquitoes were killed.

Следующие примеры показали в этом тесте эффективность 90-100% при поверхностной концентрации 20 мг/м2: I-013, I-014, I-015, I-018, I-019, I-024, I-026, I-028, I-030, I-033, I-038, I-041, I-042, I-046, I-047, I-049.The following examples showed 90-100% efficiency in this test at a surface concentration of 20 mg/ m2 : I-013, I-014, I-015, I-018, I-019, I-024, I-026, I- 028, I-030, I-033, I-038, I-041, I-042, I-046, I-047, I-049.

Следующие примеры показали в этом тесте эффективность 85-100% при поверхностной концентрации 4 мг/м2: I-013, I-014, I-018, I-019, I-026, I-028, I-034, I-038, I-041, I-042, I-046, I-047, I-048, I-052.The following examples showed 85-100% efficiency in this test at a surface concentration of 4 mg/ m2 : I-013, I-014, I-018, I-019, I-026, I-028, I-034, I- 038, I-041, I-042, I-046, I-047, I-048, I-052.

Тест на MUS ca domestica (MUS CDO поверхностная обработка и контактный анализ)Test for MUS ca domestica (MUS CDO surface treatment and contact analysis)

Растворитель: Ацетон + 2000 частей на миллион сложного метилового эфира масла семян рапса (RME)Solvent: Acetone + 2000 ppm rapeseed oil methyl ester (RME)

Чтобы получить достаточный раствор, содержащий активный ингредиент, необходимо растворить тестируемое соединение в смеси растворителей (ацетон при 2 мг/мл / RME 2000 частей на миллион). Этот раствор наносили пипеткой на глазурованную плитку, и после испарения ацетона взрослых мух вида MUS ca domestica, штамм WHO-N, помещали на высушенную поверхность. Время воздействия 30 минут.To obtain a sufficient solution containing the active ingredient, it is necessary to dissolve the test compound in a solvent mixture (acetone at 2 mg/ml / RME 2000 ppm). This solution was pipetted onto a glazed tile and, after the acetone had evaporated, adult flies of the species MUS ca domestica, strain WHO-N, were placed on the dried surface. Exposure time 30 minutes.

Через 24 часа после контакта с обработанной поверхностью определяется смертность в процентах. При этом 100% означает, что все насекомые погибли; 0% означает, что ни одно насекомое не погибло.24 hours after contact with the treated surface, the mortality rate is determined as a percentage. In this case, 100% means that all insects died; 0% means that no insects died.

Следующие примеры показали в этом тесте эффективность 90-100% при поверхностной концентрации 20 мг/м2: I-007, I-009, I-010, I-011, I-013, I-014, I-015, I-018, I-019, I-028, I-034, I-041, I-042, I-046, I-047, I-048, I-049, I-052, I-056.The following examples showed 90-100% efficiency in this test at a surface concentration of 20 mg/ m2 : I-007, I-009, I-010, I-011, I-013, I-014, I-015, I- 018, I-019, I-028, I-034, I-041, I-042, I-046, I-047, I-048, I-049, I-052, I-056.

Следующие примеры показали в этом тесте эффективность 90-100% при поверхностной концентрации 4 мг/м2: I-007, I-009, I-011, I-014, I-018, I-019, I-028, I-041, I-042, I-046, I-047, I-048, I-049, I-052, I-056.The following examples showed 90-100% efficiency in this test at a surface concentration of 4 mg/ m2 : I-007, I-009, I-011, I-014, I-018, I-019, I-028, I- 041, I-042, I-046, I-047, I-048, I-049, I-052, I-056.

Тест на Blattella germanica (BLTTGE поверхностная обработка и контактный анализ)Test for Blattella germanica (BLTTGE surface treatment and contact analysis)

Ацетон + 2000 частей на миллион сложного метилового эфира масла семян рапса (RME)Acetone + 2000 ppm rapeseed oil methyl ester (RME)

Чтобы получить достаточный раствор, содержащий активный ингредиент, необходимо растворить тестируемое соединение в смеси растворителей (ацетон при 2 мг/мл / RME 2000 частей на миллион). Этот раствор наносили пипеткой на глазурованную плитку, и после испарения ацетона взрослых животных вида Blattella germanica, штамм PAULINIA, помещали на высушенную поверхность. Время воздействия 30 минут.To obtain a sufficient solution containing the active ingredient, it is necessary to dissolve the test compound in a solvent mixture (acetone at 2 mg/ml / RME 2000 ppm). This solution was pipetted onto a glazed tile and, after the acetone had evaporated, adult Blattella germanica, strain PAULINIA, was placed on the dried surface. Exposure time 30 minutes.

Через 24 часа после контакта с обработанной поверхностью определяется смертность в процентах. При этом 100% означает, что все насекомые погибли; 0% означает, что ни одно насекомое не погибло.24 hours after contact with the treated surface, the mortality rate is determined as a percentage. In this case, 100% means that all insects died; 0% means that no insects died.

Следующие примеры показали в этом тесте эффективность 80-100% при поверхностной концентрации 20 мг/м2: I-007, I-011.The following examples showed 80-100% efficiency in this test at a surface concentration of 20 mg/m 2 : I-007, I-011.

Claims (68)

1. Соединение формулы (I)1. Compound of formula (I) в которой X представляет собой О или S;in which X represents O or S; Q1 и Q2 независимо представляют собой CR5 или N при условии, что по меньшей мере один из Q1 и Q2 представляет собой N;Q 1 and Q 2 are independently CR 5 or N, provided that at least one of Q 1 and Q 2 is N; Y представляет собой прямую связь;Y represents forward connection; R1 представляет собой водород; С1-С6алкил, необязательно замещенный одним заместителем, представляющим собой -Si(СН3)3; С1-С6галоалкил; С3-С4циклоалкил-С1-С2алкил-;R 1 represents hydrogen; C 1 -C 6 alkyl, optionally substituted with one substituent representing -Si(CH 3 ) 3 ; C 1 -C 6 haloalkyl; C 3 -C 4 cycloalkyl-C 1 -C 2 alkyl-; R2 представляет собой фенил или пиридин, необязательно замещенные 1-3 заместителями, при условии, что заместитель (заместители) не находятся при атоме углерода, соседнем с атомом углерода, связанным с С=Х-группой, причем каждый независимо выбран из группы, состоящей из C1-С3алкила, C1-С3галоалкила, С1-С3галоалкилтио, С1-С3алкокси, С1-С3галоалкокси, галогена, -NO2, -SF5 и -CN;R 2 is phenyl or pyridine, optionally substituted with 1 to 3 substituents, provided that the substituent(s) are not on a carbon atom adjacent to the carbon atom associated with the C=X group, each independently selected from the group consisting of from C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 3 haloalkylthio, C 1 -C 3 alkoxy, C 1 -C 3 haloalkoxy, halogen, -NO 2 , -SF 5 and -CN; R3 представляет собой С1-С3алкил;R 3 represents C 1 -C 3 alkyl; R4 представляет собой пиридин, пиримидин или пиразин, замещенные 2-3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из: галогена, С1-С6алкила и С1-С6алкокси; илиR 4 is pyridine, pyrimidine or pyrazine substituted with 2-3 substituents independently selected from the group consisting of: halogen, C 1 -C 6 alkyl and C 1 -C 6 alkoxy; or R4 представляет собой пиридин, пиримидин или пиразин, которые замещены 1-3 заместителями, при условии, что 1-3 заместителя независимо выбраны из группы, состоящей из -CN, -CONH2, -NO2, -NH2, -СО2-С1-С6алкила, С4-С6галоалкила, С1-С6галоалкокси, С1-С6алкилсульфонила, C1-С6галоалкилтио, С1-С6галоалкилсульфонила, -NHCO-C1-С6алкила, где С1-С6алкил необязательно замещен 1-3 заместителями, независимо выбранными из -CN и галогена; -NHCO-С3-С6циклоалкила, где С3-С6циклоалкил необязательно замещен 1-3 заместителями, независимо выбранными из -CN, галогена, С1-С6алкила, С1-С6галоалкила; -NHCO-C1-С6алкил-С3-С6циклоалкила; -NHCO-фенила, где фенил необязательно замещен одним заместителем, представляющим собой галоген; -CONH(С1-С6алкила), где С1-С6алкил необязательно замещен одним заместителем, представляющим собой -CN; -CON(С1-С6алкил)2; -CONH(С3-С6циклоалкила), где С3-С6циклоалкил замещен одним заместителем, выбранным из -CN и галогена; -CON(С1-С6алкил)(С3-С6циклоалкила); -CONH-SO2-С1-С6алкила, -CONH-фенила, где фенил необязательно замещен одним заместителем, представляющим собой галоген; -N(SO2C1-С6алкил)2, -N(SO2C1-С6галоалкил)2, -NHSO2-C1-С6алкила, -NHCS-C1-С6алкила, где С1-С6алкил необязательно замещен одним заместителем, представляющим собой С3-С6циклоалкил; -NHCS-С3-С6циклоалкила, -С(=NOC1-С6алкил)Н и 5-членного гетероарила, содержащего от двух до трех атомов N, необязательно замещенного С1-С6галоалкилом;R 4 is pyridine, pyrimidine or pyrazine which is substituted with 1-3 substituents, provided that 1-3 substituents are independently selected from the group consisting of -CN, -CONH 2 , -NO 2 , -NH 2 , -CO 2 -C 1 -C 6 alkyl, C 4 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 -C 6 haloalkylthio, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl, -NHCO-C 1 -C 6 alkyl, wherein the C 1 -C 6 alkyl is optionally substituted with 1-3 substituents independently selected from -CN and halogen; -NHCO-C 3 -C 6 cycloalkyl, wherein the C 3 -C 6 cycloalkyl is optionally substituted with 1-3 substituents independently selected from -CN, halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl; -NHCO-C 1 -C 6 alkyl-C 3 -C 6 cycloalkyl; -NHCO-phenyl, wherein the phenyl is optionally substituted with one halogen substituent; -CONH(C 1 -C 6 alkyl), wherein the C 1 -C 6 alkyl is optionally substituted with one substituent of -CN; -CON(C 1 -C 6 alkyl) 2 ; -CONH(C 3 -C 6 cycloalkyl), wherein the C 3 -C 6 cycloalkyl is substituted with one substituent selected from -CN and halogen; -CON(C 1 -C 6 alkyl)(C 3 -C 6 cycloalkyl); -CONH-SO 2 -C 1 -C 6 alkyl, -CONH-phenyl, wherein the phenyl is optionally substituted with one halogen substituent; -N(SO 2 C 1 -C 6 alkyl) 2 , -N(SO 2 C 1 -C 6 haloalkyl) 2 , -NHSO 2 -C 1 -C 6 alkyl, -NHCS-C 1 -C 6 alkyl, where C 1 -C 6 alkyl is optionally substituted with one substituent representing C 3 -C 6 cycloalkyl; -NHCS-C 3 -C 6 cycloalkyl, -C(=NOC 1 -C 6 alkyl)H and 5-membered heteroaryl containing from two to three N atoms, optionally substituted with C 1 -C 6 haloalkyl; R5 представляет собой водород или С1-С6алкил, необязательно замещенный 1-3 заместителями, представляющими собой галоген.R 5 represents hydrogen or C 1 -C 6 alkyl, optionally substituted with 1-3 halogen substituents. 2. Соединение по п. 1, в котором2. The connection according to claim 1, in which X представляет собой О или S;X represents O or S; Q1 и Q2 независимо представляют собой CR5 или N при условии, что по меньшей мере один из Q1 и Q2 представляет собой N;Q 1 and Q 2 are independently CR 5 or N, provided that at least one of Q 1 and Q 2 is N; Y представляет собой прямую связь;Y represents forward connection; R1 представляет собой водород; С1-С6алкил, необязательно замещенный одним заместителем, представляющим собой -Si(CH3)3; С1-С6галоалкил; С3-С4циклоалкил-С1-С2алкил-;R 1 represents hydrogen; C 1 -C 6 alkyl, optionally substituted with one substituent representing -Si(CH 3 ) 3 ; C 1 -C 6 haloalkyl; C 3 -C 4 cycloalkyl-C 1 -C 2 alkyl-; R2 представляет собой фенил или пиридин, необязательно замещенные 1-3 заместителями, при условии, что заместитель (заместители) не находятся при атоме углерода, соседнем с атомом углерода, связанным с С=Х-группой, причем каждый независимо выбран из группы, состоящей из С1-С3алкила, С1-С3галоалкила, C1-С3галоалкилтио, С1-С3алкокси, С1-С3галоалкокси, галогена, -NO2, -SF5 и -CN;R 2 is phenyl or pyridine, optionally substituted with 1 to 3 substituents, provided that the substituent(s) are not on a carbon atom adjacent to the carbon atom associated with the C=X group, each independently selected from the group consisting of from C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 3 haloalkylthio, C 1 -C 3 alkoxy, C 1 -C 3 haloalkoxy, halogen, -NO 2 , -SF 5 and -CN; R3 представляет собой С1-С3алкил;R 3 represents C 1 -C 3 alkyl; R4 представляет собой пиридин, пиримидин или пиразин, замещенные 2-3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из: галогена, - С1-С6алкила и С1-С4алкокси; илиR 4 is pyridine, pyrimidine or pyrazine substituted with 2-3 substituents independently selected from the group consisting of: halogen, C 1 -C 6 alkyl and C 1 -C 4 alkoxy; or R4 представляет собой пиридин, пиримидин или пиразин, которые замещены 1-3 заместителями, при условии, что 1-3 заместителя независимо выбраны из группы, состоящей из -CN, -CONH2, -NO2, -NH2, С1-С4галоалкокси, С1-С6алкилсульфонила, С1-С3галоалкилтио, С1-С3галоалкилсульфонила, -NHCO-С1-С4алкила, где алкил необязательно замещен 1-3 заместителями, независимо выбранными из -CN и галогена; -NHCO-C3-С6циклоалкила, где циклоалкил необязательно замещен 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из циано, галогена и С1-С3алкила; -NHCO-С1-С4алкил-С3-С6циклоалкила, -NHCO-фенила, где фенил необязательно замещен одним заместителем, представляющим собой галоген; -N(SO2C1-С3алкил)2, -NH(SO2C1-С3алкила), -NHSO2C1-С4галоалкила, -NHCS-C1-С4алкила, где алкил необязательно замещен одним заместителем, представляющим собой С3-С6циклоалкил; -NHCS-С3-С5циклоалкила, -CONH(С1-С5алкила), где алкил необязательно замещен одним заместителем, представляющим собой циано; -CON(С1-С4алкил)2, -CONH-С3-С5циклоалкила, где циклоалкил необязательно замещен одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из циано и галогена; -CON(С1-С5алкил)(С3-С5циклоалкила), CONH-фенила, где фенил необязательно замещен одним заместителем, представляющим собой галоген; -С(=NOC1-С4алкил)Н и 5-членного гетероарила, содержащего от двух до трех атомов N, где 5-членный гетероарил необязательно замещен С1-С3галоалкилом;R 4 is pyridine, pyrimidine or pyrazine, which is substituted with 1-3 substituents, provided that 1-3 substituents are independently selected from the group consisting of -CN, -CONH 2 , -NO 2 , -NH 2 , C 1 - C 4 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 -C 3 haloalkylthio, C 1 -C 3 haloalkylsulfonyl, -NHCO-C 1 -C 4 alkyl, where the alkyl is optionally substituted with 1-3 substituents independently selected from -CN and halogen; -NHCO-C 3 -C 6 cycloalkyl, where the cycloalkyl is optionally substituted with 1-3 substituents selected from the group consisting of cyano, halogen and C 1 -C 3 alkyl; -NHCO-C 1 -C 4 alkyl-C 3 -C 6 cycloalkyl, -NHCO-phenyl, wherein the phenyl is optionally substituted with one halogen substituent; -N(SO 2 C 1 -C 3 alkyl) 2 , -NH(SO 2 C 1 -C 3 alkyl), -NHSO 2 C 1 -C 4 haloalkyl, -NHCS-C 1 -C 4 alkyl, where alkyl is optional substituted with one substituent representing C 3 -C 6 cycloalkyl; -NHCS-C 3 -C 5 cycloalkyl, -CONH(C 1 -C 5 alkyl), where the alkyl is optionally substituted with one cyano substituent; -CON(C 1 -C 4 alkyl) 2 , -CONH-C 3 -C 5 cycloalkyl, wherein the cycloalkyl is optionally substituted with one substituent selected from the group consisting of cyano and halogen; -CON(C 1 -C 5 alkyl)(C 3 -C 5 cycloalkyl), CONH-phenyl, wherein the phenyl is optionally substituted with one halogen substituent; -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)H and 5-membered heteroaryl containing from two to three N atoms, where the 5-membered heteroaryl is optionally substituted with C 1 -C 3 haloalkyl; R5 представляет собой водород или С1-С3алкил, необязательно замещенный 1-3 заместителями, представляющими собой галоген.R 5 represents hydrogen or C 1 -C 3 alkyl, optionally substituted with 1-3 halogen substituents. 3. Соединение по п. 1, в котором3. The connection according to claim 1, in which X представляет собой О или S;X represents O or S; Q1 и Q2 независимо представляют собой CR5 или N при условии, что по меньшей мере один из Q1 и Q2 представляет собой N;Q 1 and Q 2 are independently CR 5 or N, provided that at least one of Q 1 and Q 2 is N; Y представляет собой прямую связь;Y represents forward connection; R1 представляет собой водород; С1-С3алкил, необязательно замещенный одним заместителем, представляющим собой -Si(CH3)3; С1-С3галоалкил; С3-С4циклоалкил-С1-С2алкил-;R 1 represents hydrogen; C 1 -C 3 alkyl, optionally substituted with one substituent representing -Si(CH 3 ) 3 ; C 1 -C 3 haloalkyl; C 3 -C 4 cycloalkyl-C 1 -C 2 alkyl-; R2 представляет собой фенил или пиридин, необязательно замещенные 1-3 заместителями, при условии, что заместитель (заместители) не находятся при атоме углерода, соседнем с атомом углерода, связанным с С=Х-группой, причем каждый независимо выбран из группы, состоящей из С1-С3алкила, С1-С3галоалкила, С1-С3галоалкилтио, С1-С3алкокси, С1-С3галоалкокси, галоген, -NO2, -SF5 и -CN;R 2 is phenyl or pyridine, optionally substituted with 1 to 3 substituents, provided that the substituent(s) are not on a carbon atom adjacent to the carbon atom associated with the C=X group, each independently selected from the group consisting of from C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 3 haloalkylthio, C 1 -C 3 alkoxy, C 1 -C 3 haloalkoxy, halogen, -NO 2 , -SF 5 and -CN; R3 представляет собой С1-С3алкил;R 3 represents C 1 -C 3 alkyl; R4 представляет собой пиридин, пиримидин или пиразин, замещенные 2-3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из: галогена, С1-С6алкила и С1-С4алкокси; илиR 4 is pyridine, pyrimidine or pyrazine substituted with 2-3 substituents independently selected from the group consisting of: halogen, C 1 -C 6 alkyl and C 1 -C 4 alkoxy; or R4 представляет собой пиридин, пиримидин или пиразин, замещенные 1-3 заместителями, при условии, что 1-3 заместителя независимо выбраны из группы, состоящей из -CONH2, -CN, -NO2, -NH2, С1-С4галоалкокси, С1-С3алкилсульфонила, С1-С3галоалкилтио, С1-С3галоалкилсульфонила, -NHCO-С1-С4алкила, где алкил необязательно замещен 1-3 заместителями, независимо выбранными из -CN и галогена, -NHCO-С3-С6циклоалкила, где циклоалкил необязательно замещен 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из циано, галогена и С1-С3алкила; -NHCO-С1-С3алкил-С3-С4циклоалкила, -NHCO-фенила, где фенил необязательно замещен одним заместителем, представляющим собой фтор или хлор; -N(SO2C1-С3алкил)2, -NH(SO2C1-С3алкила), -NHCS-C1-С4алкила, где алкил необязательно замещен одним заместителем, представляющим собой С3-С6циклоалкил; -NHCS-С3-С5циклоалкила, -CONH(C1-С5алкила), где алкил необязательно замещен одним заместителем, представляющим собой циано; -CON(С1-С4алкил)2, -CONH-C3-С5циклоалкила, где циклоалкил необязательно замещен одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из циано и галогена; -CON(С1-С5алкил)(С3-С5циклоалкила), CONH-фенила, где фенил необязательно замещен одним заместителем, представляющим собой галоген; -С(=NOC1-С4алкил)Н и 5-членного гетероарила, содержащего от двух до трех атомов N, где 5-членный гетероарил необязательно замещен С1-С3галоалкилом;R 4 is pyridine, pyrimidine or pyrazine substituted with 1-3 substituents, provided that 1-3 substituents are independently selected from the group consisting of -CONH 2 , -CN, -NO 2 , -NH 2 , C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 3 alkylsulfonyl, C 1 -C 3 haloalkylthio, C 1 -C 3 haloalkylsulfonyl, -NHCO-C 1 -C 4 alkyl, where the alkyl is optionally substituted with 1-3 substituents independently selected from -CN and halogen , -NHCO-C 3 -C 6 cycloalkyl, where the cycloalkyl is optionally substituted with 1-3 substituents selected from the group consisting of cyano, halogen and C 1 -C 3 alkyl; -NHCO-C 1 -C 3 alkyl-C 3 -C 4 cycloalkyl, -NHCO-phenyl, wherein the phenyl is optionally substituted with one fluorine or chlorine substituent; -N(SO 2 C 1 -C 3 alkyl) 2 , -NH(SO 2 C 1 -C 3 alkyl), -NHCS-C 1 -C 4 alkyl, where the alkyl is optionally substituted with one substituent representing C 3 -C 6 cycloalkyl; -NHCS-C 3 -C 5 cycloalkyl, -CONH(C 1 -C 5 alkyl), where the alkyl is optionally substituted with one cyano substituent; -CON(C 1 -C 4 alkyl) 2 , -CONH-C 3 -C 5 cycloalkyl, wherein the cycloalkyl is optionally substituted with one substituent selected from the group consisting of cyano and halogen; -CON(C 1 -C 5 alkyl)(C 3 -C 5 cycloalkyl), CONH-phenyl, wherein the phenyl is optionally substituted with one halogen substituent; -C(=NOC 1 -C 4 alkyl)H and 5-membered heteroaryl containing from two to three N atoms, where the 5-membered heteroaryl is optionally substituted with C 1 -C 3 haloalkyl; R5 представляет собой водород или С1-С3алкил, необязательно замещенный 1-3 заместителями, представляющими собой галоген.R 5 represents hydrogen or C 1 -C 3 alkyl, optionally substituted with 1-3 halogen substituents. 4. Соединение по п. 1, в котором4. The connection according to claim 1, in which X представляет собой О или S;X represents O or S; Q1 и Q2 независимо представляют собой CR5 или N при условии, что по меньшей мере один из Q1 и Q2 представляет собой N;Q 1 and Q 2 are independently CR 5 or N, provided that at least one of Q 1 and Q 2 is N; Y представляет собой прямую связь;Y represents forward connection; R1 представляет собой водород; С1-С3алкил, необязательно замещенный -Si(CH3)3; или С3-С4циклоалкил-С1-С2алкил-;R 1 represents hydrogen; C 1 -C 3 alkyl, optionally substituted -Si(CH 3 ) 3 ; or C 3 -C 4 cycloalkyl-C 1 -C 2 alkyl-; R2 представляет собой фенил или пиридин, где фенил или пиридин необязательно замещен 1-3 заместителями, при условии что заместитель (заместители) не находятся при атоме углерода, соседнем с атомом углерода, связанным с С=Х группой, причем каждый независимо выбран из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, -CN, -NO2, -SF5, метила, дифторметила, трифторметила, гептафторпропила, метокси, трифторметокси, дифторметокси, дифторметилтио и трифторметилтио;R 2 represents phenyl or pyridine, wherein the phenyl or pyridine is optionally substituted with 1-3 substituents, provided that the substituent(s) are not on a carbon atom adjacent to the carbon atom associated with the C=X group, each independently selected from the group consisting of fluorine, chlorine, bromine, -CN, -NO 2 , -SF 5 , methyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, heptafluoropropyl, methoxy, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, difluoromethylthio and trifluoromethylthio; R3 представляет собой С1-С3алкил;R 3 represents C 1 -C 3 alkyl; R4 представляет собой пиридин, пиримидин или пиразин, где пиридин, пиримидин или пиразин замещен 2-3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из: фтора, хлора, брома, иода, метила и метокси; илиR 4 is pyridine, pyrimidine or pyrazine, wherein the pyridine, pyrimidine or pyrazine is substituted with 2-3 substituents independently selected from the group consisting of: fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl and methoxy; or R4 представляет собой пиридин, пиримидин или пиразин, где пиридин, пиримидин или пиразин замещен 1-3 заместителями, при условии, что 1-3 заместителя независимо выбраны из группы, состоящей из -CONH2, -CN, -NO2, -NH2, трифторметокси, дифторметокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2,2,3,3,3-пентафторпропокси, 4,4,4-трифторбутокси, метилсульфонила, дифторметилтио, дифторметилсульфонила, трифторметилтио, трифторметилсульфонила, -NHCO-C1-С3алкила, где алкил необязательно замещен 1-3 заместителями, независимо выбранными из -CN и галогена, --NHCO-С3-С5циклоалкила, где циклоалкил необязательно замещен 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из циано, фтора, хлора и метила; -NHCO-С1-С3алкил-С3-С4циклоалкила, -NHCO-фенила, где фенил необязательно замещен одним заместителем, представляющим собой фтор или хлор; -N(SO2C1-С3алкил)2, -NHSO2C1-С3алкила, NHCS-C1-С3алкила, где алкил необязательно замещен одним заместителем, представляющим собой С3-С6циклоалкил; -CONH(С1-С5алкила), где алкил необязательно замещен одним заместителем, представляющим собой циано; -CON(С1-С3алкил)2, -CONH-С3-С4циклоалкила, где циклоалкил необязательно замещен одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из циано, фтора и хлора; -CON(С1-С3алкил)(С3-С4циклоалкила), -CONH-фенила, где фенил необязательно замещен одним заместителем, представляющим собой фтор или хлор и 5-членного гетероарила, содержащего от двух до трех атомов N, где 5-членный гетероарил необязательно замещен дифторметилом или трифторметилом;R 4 is pyridine, pyrimidine or pyrazine, wherein the pyridine, pyrimidine or pyrazine is substituted with 1-3 substituents, provided that 1-3 substituents are independently selected from the group consisting of -CONH 2 , -CN, -NO 2 , -NH 2 , trifluoromethoxy, difluoromethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy, 4,4,4-trifluorobutoxy, methylsulfonyl, difluoromethylthio, difluoromethylsulfonyl, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfonyl, -NHCO-C 1 - C 3 alkyl, wherein the alkyl is optionally substituted with 1-3 substituents independently selected from -CN and halogen, --NHCO-C 3 -C 5 cycloalkyl, wherein the cycloalkyl is optionally substituted with 1-3 substituents selected from the group consisting of cyano, fluorine , chlorine and methyl; -NHCO-C 1 -C 3 alkyl-C 3 -C 4 cycloalkyl, -NHCO-phenyl, wherein the phenyl is optionally substituted with one fluorine or chlorine substituent; -N(SO 2 C 1 -C 3 alkyl) 2 , -NHSO 2 C 1 -C 3 alkyl, NHCS-C 1 -C 3 alkyl, where the alkyl is optionally substituted with one substituent representing C 3 -C 6 cycloalkyl; -CONH(C 1 -C 5 alkyl), where the alkyl is optionally substituted with one cyano substituent; -CON(C 1 -C 3 alkyl) 2 , -CONH-C 3 -C 4 cycloalkyl, wherein the cycloalkyl is optionally substituted with one substituent selected from the group consisting of cyano, fluorine and chlorine; -CON(C 1 -C 3 alkyl)(C 3 -C 4 cycloalkyl), -CONH-phenyl, where phenyl is optionally substituted with one substituent representing fluorine or chlorine and a 5-membered heteroaryl containing from two to three N atoms, wherein the 5-membered heteroaryl is optionally substituted with difluoromethyl or trifluoromethyl; R5 представляет собой водород, метил, этил, пропил, изопропил, дифторметил или трифторметил.R 5 is hydrogen, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, difluoromethyl or trifluoromethyl. 5. Соединение по п. 1, в котором5. The connection according to claim 1, in which X представляет собой О или S;X represents O or S; Q1 представляет собой N;Q 1 represents N; Q2 представляет собой CR5;Q 2 represents CR 5 ; Y представляет собой прямую связь;Y represents forward connection; R1 представляет собой водород, этил, циклопропил-СН2-, 2-триметилсилилэтил или 2,2,2-трифторэтил;R 1 is hydrogen, ethyl, cyclopropyl-CH 2 -, 2-trimethylsilylethyl or 2,2,2-trifluoroethyl; R2 представляет собой 3-хлор-5-(трифторметил)фенил, 3-циано-5-фторфенил, 3-фтор-5-(трифторметил)фенил, 3,4,5-трифторфенил, 4-хлор-3,5-дифторфенил, 3-метил-5-(трифторметил)фенил, 3-хлор-5-(трифторметокси)фенил, 3-хлор-5-(трифторметилтио)фенил, 3-бром-5-хлорфенил, 3,5-дихлорфенил, 3-хлор-5-(пентафтор-λ6-сульфанил)фенил, 3,5-бис(трифторметил)фенил, 5-бромпиридин-3-ил, 5-иодпиридин-3-ил, 5-(трифторметил)пиридин-3-ил, 3-хлор-5-метоксифенил, 3-бром-5-(трифторметил)фенил, 3-метокси-5-(трифторметил)фенил, 3-хлор-5-(дифторметокси)фенил, 3-бром-5-цианофенил, 3-циано-5-(трифторметил), 3-бром-5-фторфенил, 3-фтор-5-(трифторметилтио)фенил, 3-хлор-5-нитрофенил, 5,6-бис(трифторметил)пиридин-3-ил, 5-хлорпиридин-3-ил, 3-((1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этилфенил, 6-хлор-4-(трифторметил)пиридин-2-ил или 3-хлорфенил;R 2 is 3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl, 3-cyano-5-fluorophenyl, 3-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl, 3,4,5-trifluorophenyl, 4-chloro-3,5- difluorophenyl, 3-methyl-5-(trifluoromethyl)phenyl, 3-chloro-5-(trifluoromethoxy)phenyl, 3-chloro-5-(trifluoromethylthio)phenyl, 3-bromo-5-chlorophenyl, 3,5-dichlorophenyl, 3 -chloro-5-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)phenyl, 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl, 5-bromopyridin-3-yl, 5-iodopyridin-3-yl, 5-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl , 3-chloro-5-methoxyphenyl, 3-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl, 3-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl, 3-chloro-5-(difluoromethoxy)phenyl, 3-bromo-5-cyanophenyl, 3-cyano-5-(trifluoromethyl), 3-bromo-5-fluorophenyl, 3-fluoro-5-(trifluoromethylthio)phenyl, 3-chloro-5-nitrophenyl, 5,6-bis(trifluoromethyl)pyridin-3-yl , 5-chloropyridin-3-yl, 3-((1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluoromethyl)ethylphenyl, 6-chloro-4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl or 3-chlorophenyl; R3 представляет собой метил или этил;R 3 represents methyl or ethyl; R4 представляет собой 4,6-диметилпиримидин-2-ил, 4-метокси-6-метилпиримидин-2-ил, 5-цианопиридин-2-ил, 5-цианопиримидин-2-ил, 5-(трифторметокси)пиримидин-2-ил, 5-(дифторметокси)пиримидин-2-ил, 5-хлор-3-фторпиридин-2-ил, 3,5-дифторпиридин-2-ил, 4-цианопиридин-2-ил, 5-(трифторметокси)пиридин-2-ил, 5-(трифторметилтио)пиридин-2-ил, 5-(трифторметилсульфонил)пиридин-2-ил, 5-нитропиридин-2-ил, 5-(дифторметокси)пиридин-2-ил, 5-аминопиридин-2-ил, 5-(метоксикарбонил)пиридин-2-ил, 5-(ацетиламино)пиридин-2-ил, 5-[(циклопропилкарбонил)амино]пиридин-2-ил, 5-[(4-фторбензоил)амино]пиридин-2-ил, 5-[бис(метилсульфонил)амино]пиридин-2-ил, 5-(метилкарбамоил)пиридин-2-ил, 5-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-2-ил, 5-[3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]пиридин-2-ил, 5-(метилсульфонамидо)пиридин-2-ил, 6-цианопиридин-2-ил, 6-(2,2,2-трифторэтокси)пиридин-2-ил, 5-(2,2,3,3,3-пентафторпропокси)пиридин-2-ил, N-циклопропилпиридин-2-ил-5-карбоксамид, 5-метилсульфонилпиридин-2-ил, 6-метилсульфонилпиридин-2-ил, 5-(метоксииминометил)пиридин-2-ил, 5-((2,2,2-трифторацетил)амино)пиридин-2-ил, 5-((2-цианоацетил)амино)пиридин-2-ил, 5-пиразолилпиридин-2-ил, 5-((1-цианоциклопропилкарбонил)амино)пиридин-2-ил, N-(2,2,2-трифторэтил)пиридин-2-ил-5-карбоксамид, 5-имидазолилпиридин-2-ил, 5-(1,2,4-триазолил)пиридин-2-ил, 5-(трифторметилсульфониламино)пиридин-2-ил, 5-((циклопропилэтилтиоил)амино)пиридин-2-ил, 5-(циклопропилкарботиоиламино)пиридин-2-ил, 5-(2-метилпропилтиоиламино)пиридин-2-ил, пиридин-2-ил-5-карбоксамид, 5-((1-хлорциклопропилкарбонил)амино)пиридин-2-ил, N-(4-фторфенил)пиридин-2-ил-5-карбоксамид, N-циклопропил-N-метил-пиридин-2-ил-5-карбоксамид, N-метилсульфонил-пиридин-2-ил-5-карбоксамид, N-(1-цианоциклопропил)пиридин-2-ил-5-карбоксамид, N,N-диметил-пиридин-2-ил-5-карбоксамид, N,N-диэтил-пиридин-2-ил-5-карбоксамид, N-изобутил-пиридин-2-ил-5-карбоксамид, 5-((2-циклопропилацетил)амино)пиридин-2-ил, 5-((2,2-дифторциклопропилкарбонил)амино)пиридин-2-ил, 5-((3,3-((Z)-2-хлор-3,3,3-трифтор-проп-1-енил)-2,2-диметил-циклопропилкарбонил)амино)пиридин-2-ил, 5-(пропаноиламино)пиридин-2-ил, 5-((3-хлорбензоил)амино)пиридин-2-ил, 5-(4,4,4-трифторбутокси)пиридин-2-ил, N-этил-пиридин-2-ил-5-карбоксамид, N-(1,2-диметилпропил)пиридин-2-ил-5-карбоксамид, 5-((2-хлорбензоил)амино)пиридин-2-ил, N-цианометил-пиридин-2-ил-5-карбоксамид, N-(2-хлорфенил)-пиридин-2-ил-5-карбоксамид, N-(4-хлорфенил)-пиридин-2-ил-5-карбоксамид, N-(3-хлорфенил)-пиридин-2-ил-5-карбоксамид или 4-пиразол-1-ил-пиридин-2-ил;R 4 is 4,6-dimethylpyrimidin-2-yl, 4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl, 5-cyanopyridin-2-yl, 5-cyanopyrimidin-2-yl, 5-(trifluoromethoxy)pyrimidin-2 -yl, 5-(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl, 5-chloro-3-fluoropyridin-2-yl, 3,5-difluoropyridin-2-yl, 4-cyanopyridin-2-yl, 5-(trifluoromethoxy)pyridine -2-yl, 5-(trifluoromethylthio)pyridin-2-yl, 5-(trifluoromethylsulfonyl)pyridin-2-yl, 5-nitropyridin-2-yl, 5-(difluoromethoxy)pyridin-2-yl, 5-aminopyridin- 2-yl, 5-(methoxycarbonyl)pyridin-2-yl, 5-(acetylamino)pyridin-2-yl, 5-[(cyclopropylcarbonyl)amino]pyridin-2-yl, 5-[(4-fluorobenzoyl)amino] pyridin-2-yl, 5-[bis(methylsulfonyl)amino]pyridin-2-yl, 5-(methylcarbamoyl)pyridin-2-yl, 5-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl, 5 -[3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]pyridin-2-yl, 5-(methylsulfonamido)pyridin-2-yl, 6-cyanopyridin-2-yl, 6-(2,2,2- trifluoroethoxy)pyridin-2-yl, 5-(2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy)pyridin-2-yl, N-cyclopropylpyridin-2-yl-5-carboxamide, 5-methylsulfonylpyridin-2-yl, 6 -methylsulfonylpyridin-2-yl, 5-(methoxyiminomethyl)pyridin-2-yl, 5-((2,2,2-trifluoroacetyl)amino)pyridin-2-yl, 5-((2-cyanoacetyl)amino)pyridin- 2-yl, 5-pyrazolylpyridin-2-yl, 5-((1-cyanocyclopropylcarbonyl)amino)pyridin-2-yl, N-(2,2,2-trifluoroethyl)pyridin-2-yl-5-carboxamide, 5 -imidazolylpyridin-2-yl, 5-(1,2,4-triazolyl)pyridin-2-yl, 5-(trifluoromethylsulfonylamino)pyridin-2-yl, 5-((cyclopropylethylthioyl)amino)pyridin-2-yl, 5 -(cyclopropylcarbothioylamino)pyridin-2-yl, 5-(2-methylpropylthioylamino)pyridin-2-yl, pyridin-2-yl-5-carboxamide, 5-((1-chlorocyclopropylcarbonyl)amino)pyridin-2-yl, N -(4-fluorophenyl)pyridin-2-yl-5-carboxamide, N-cyclopropyl-N-methyl-pyridin-2-yl-5-carboxamide, N-methylsulfonyl-pyridin-2-yl-5-carboxamide, N- (1-cyanocyclopropyl)pyridin-2-yl-5-carboxamide, N,N-dimethyl-pyridin-2-yl-5-carboxamide, N,N-diethyl-pyridin-2-yl-5-carboxamide, N-isobutyl -pyridin-2-yl-5-carboxamide, 5-((2-cyclopropylacetyl)amino)pyridin-2-yl, 5-((2,2-difluorocyclopropylcarbonyl)amino)pyridin-2-yl, 5-((3 ,3-((Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)-2,2-dimethyl-cyclopropylcarbonyl)amino)pyridin-2-yl, 5-(propanoylamino)pyridin- 2-yl, 5-((3-chlorobenzoyl)amino)pyridin-2-yl, 5-(4,4,4-trifluorobutoxy)pyridin-2-yl, N-ethyl-pyridin-2-yl-5-carboxamide , N-(1,2-dimethylpropyl)pyridin-2-yl-5-carboxamide, 5-((2-chlorobenzoyl)amino)pyridin-2-yl, N-cyanomethyl-pyridin-2-yl-5-carboxamide, N-(2-chlorophenyl)-pyridin-2-yl-5-carboxamide, N-(4-chlorophenyl)-pyridin-2-yl-5-carboxamide, N-(3-chlorophenyl)-pyridin-2-yl- 5-carboxamide or 4-pyrazol-1-yl-pyridin-2-yl; R5 представляет собой водород, метил, пропил или трифторметил.R 5 is hydrogen, methyl, propyl or trifluoromethyl. 6. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что имеет структуру согласно формуле (I')6. A compound according to claim 1, characterized in that it has a structure according to formula (I') в которой структурные элементы Y, Q1, Q2, R1, R2, R3 R4 и R5 имеют значения, раскрытые в п. 1, или значения, раскрытые в п. 2, или значения, раскрытые в п. 3, или значения, раскрытые в п. 4, или значения, раскрытые в п. 5.in which the structural elements Y, Q 1 , Q 2 , R 1 , R 2 , R 3 R 4 and R 5 have the meanings disclosed in paragraph 1, or the meanings disclosed in paragraph 2, or the meanings disclosed in paragraph. 3, or the meanings disclosed in clause 4, or the meanings disclosed in clause 5. 7. Соединение по любому из пп. 1-6, в котором Q1 представляет собой N или CR5, и Q2 представляет собой N, и все другие структурные элементы Y, R1, R2, R3 R4 и R5 имеют значения, раскрытые в п. 1, или значения, раскрытые в п. 2, или значения, раскрытые в п. 3, или значения, раскрытые в п. 4, или значения, раскрытые в п. 5.7. Connection according to any one of paragraphs. 1-6, in which Q 1 represents N or CR 5 , and Q 2 represents N, and all other structural elements Y, R 1 , R 2 , R 3 R 4 and R 5 have the meanings disclosed in paragraph 1 , or the meanings disclosed in clause 2, or the meanings disclosed in clause 3, or the meanings disclosed in clause 4, or the meanings disclosed in clause 5. 8. Соединение по любому из пп. 1-6, в котором Q1 представляет собой N, и Q2 представляет собой CR5, и все другие структурные элементы Y, R1, R2, R3 R4 и R5 имеют значения, раскрытые в п. 1, или значения, раскрытые в п. 2, или значения, раскрытые в п. 3, или значения, раскрытые в п. 4, или значения, раскрытые в п. 5.8. Connection according to any one of paragraphs. 1-6, in which Q 1 represents N, and Q 2 represents CR 5 , and all other building blocks Y, R 1 , R 2 , R 3 R 4 and R 5 have the meanings disclosed in claim 1, or the meanings disclosed in clause 2, or the meanings disclosed in clause 3, or the meanings disclosed in clause 4, or the meanings disclosed in clause 5. 9. Соединение формулы (а)9. Compound of formula (a) , , в которой Q1 и Q2 независимо представляют собой CR5 или N при условии, что по меньшей мере один из Q1 и Q2 представляет собой N;wherein Q 1 and Q 2 are independently CR 5 or N, with the proviso that at least one of Q 1 and Q 2 is N; Y представляет собой прямую связь;Y represents forward connection; R1 представляет собой водород;R 1 represents hydrogen; R3 представляет собой C1-С3алкил;R 3 represents C 1 -C 3 alkyl; R4 представляет собой пиридин, замещенный -CN; иR 4 is pyridine substituted with -CN; And R5 представляет собой водород или трифторметил.R 5 represents hydrogen or trifluoromethyl. 10. Агрохимический состав для борьбы с вредителями, выбранными из насекомых, нематод и клещей, содержащий по меньшей мере одно соединение формулы (I) по любому из пп. 1-8 в эффективном количестве и по меньшей мере один наполнитель и/или по меньшей мере одно поверхностно-активное вещество.10. An agrochemical composition for controlling pests selected from insects, nematodes and mites, containing at least one compound of formula (I) according to any one of claims. 1-8 in an effective amount and at least one filler and/or at least one surfactant. 11. Способ борьбы с вредителями, выбранными из насекомых, нематод и клещей, отличающийся тем, что соединением формулы (I) по любому из пп. 1-8 или агрохимическим составом по п. 10 воздействуют на вредителей и/или среду их обитания в эффективном количестве.11. A method of controlling pests selected from insects, nematodes and mites, characterized in that the compound of formula (I) according to any one of claims. 1-8 or the agrochemical composition according to claim 10 affect pests and/or their habitat in an effective amount. 12. Применение соединения формулы (I) по любому из пп. 1-8 или агрохимического состава по п. 10 для борьбы с животными вредителями, выбранными из насекомых, нематод и клещей.12. Use of a compound of formula (I) according to any one of paragraphs. 1-8 or an agrochemical composition according to claim 10 for the control of animal pests selected from insects, nematodes and mites. 13. Способ защиты семян или прорастающих растений от вредителей, выбранных из насекомых, нематод и клещей, включающий стадию способа, на которой семена приводят в контакт с соединением формулы (I) по любому из пп. 1-8 или с агрохимическим составом по п. 10 в эффективном количестве.13. A method for protecting seeds or germinating plants from pests selected from insects, nematodes and mites, comprising a method step in which the seeds are brought into contact with a compound of formula (I) according to any one of claims. 1-8 or with the agrochemical composition according to claim 10 in an effective amount.
RU2020138441A 2018-04-25 2019-04-18 Heteroaryl-triazoles and heteroaryl-tetrazoles compounds as pesticides RU2807086C2 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP18169333.4 2018-04-25
EP18188221.8 2018-08-09
EP18207519.2 2018-11-21

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2022131802A Division RU2022131802A (en) 2018-04-25 2019-04-18 HETEROARYL-TRIAZOLE AND HETEROARYL-TETRAZOLE COMPOUNDS AS PESTICIDES

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2020138441A RU2020138441A (en) 2022-05-25
RU2807086C2 true RU2807086C2 (en) 2023-11-09

Family

ID=

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012080376A1 (en) * 2010-12-17 2012-06-21 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
RU2577247C2 (en) * 2009-03-03 2016-03-10 Е.И. Дюпон Де Немур Энд Компани Fungicidal pyrazoles
WO2017192385A1 (en) * 2016-05-05 2017-11-09 Elanco Tiergesundheit Ag Heteroaryl-1,2,4-triazole and heteroaryl-tetrazole compounds for controlling ectoparasites

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2577247C2 (en) * 2009-03-03 2016-03-10 Е.И. Дюпон Де Немур Энд Компани Fungicidal pyrazoles
WO2012080376A1 (en) * 2010-12-17 2012-06-21 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
WO2017192385A1 (en) * 2016-05-05 2017-11-09 Elanco Tiergesundheit Ag Heteroaryl-1,2,4-triazole and heteroaryl-tetrazole compounds for controlling ectoparasites

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Kawai Kentaro et al., De Novo Design of Drug-Like Molecules by a Fragment-Based Molecular Evolutionary Approach. Journal of chemical information and modeling, 2013, vol. 54, no. 1, pp.49-56. Tohru Kambe et al., Mapping the Protein Interaction Landscape for Fully Functionalized Small-Molecule Probes in Human Cells. Journal of the American chemical society, 2014, vol. 136, no. 30, pp.10777-10782. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US11864557B2 (en) Heteroaryl-triazole and heteroaryl-tetrazole compounds as pesticides
JP7458690B2 (en) N-(cyclopropylmethyl)-5-(methylsulfonyl)-N-{1-[1-(pyrimidin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]ethyl}benzamide derivatives and corresponding pyridine-carboxamide derivatives as pesticides
EP3781553B1 (en) Heteroaryl-triazole and heteroaryl-tetrazole compounds as pesticides
US20220002268A1 (en) Novel heteroaryl-triazole and heteroaryl-tetrazole compounds as pesticides
KR20210151912A (en) Novel heteroaryl-substituted aminoalkyl azole compounds as pesticides
KR20220081359A (en) Novel heteroaryl-triazole compounds as pesticides
RU2807086C2 (en) Heteroaryl-triazoles and heteroaryl-tetrazoles compounds as pesticides
US11827616B2 (en) Heterocyclic compounds as pesticides
RU2777537C2 (en) Pyrrole, diazole, triazole or tetrazole derivatives suitable for combating arthropods