RU2805531C1 - Ингибитор коррозии стали на основе замещенного имидазолина - Google Patents
Ингибитор коррозии стали на основе замещенного имидазолина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2805531C1 RU2805531C1 RU2023107034A RU2023107034A RU2805531C1 RU 2805531 C1 RU2805531 C1 RU 2805531C1 RU 2023107034 A RU2023107034 A RU 2023107034A RU 2023107034 A RU2023107034 A RU 2023107034A RU 2805531 C1 RU2805531 C1 RU 2805531C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- corrosion
- steel
- corrosion inhibitor
- mercaptophenyl
- dimethyl
- Prior art date
Links
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 title claims abstract description 22
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 title claims abstract description 22
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title claims abstract description 10
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 7
- 239000010959 steel Substances 0.000 title claims abstract description 7
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 title description 3
- -1 1,3-dimethyl-2-(4-mercaptophenyl)imidazolidine compound Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 abstract description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 abstract description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 abstract description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 abstract description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229910001209 Low-carbon steel Inorganic materials 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- NRLPPGBADQVXSJ-UHFFFAOYSA-N 4-sulfanylbenzaldehyde Chemical compound SC1=CC=C(C=O)C=C1 NRLPPGBADQVXSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000975 Carbon steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010962 carbon steel Substances 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- GUAWMXYQZKVRCW-UHFFFAOYSA-N n,2-dimethylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1C GUAWMXYQZKVRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVKFRMCSXWQSNT-UHFFFAOYSA-N n,n'-dimethylethane-1,2-diamine Chemical compound CNCCNC KVKFRMCSXWQSNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 229940083254 peripheral vasodilators imidazoline derivative Drugs 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000005588 protonation Effects 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относится к средствам защиты металлов от коррозии и может быть использовано в нефтяной промышленности для кислотной обработки буровых скважин, а также для обработки призабойной зоны нефтяных и водонагнетательных скважин. Соединение 1,3-диметил-2-(4-меркаптофенил)имидазолидина с формулой
предлагается использовать в качестве ингибитора коррозии стали Ст3 в диапазоне концентраций 100-400 мг/л в 15% водном растворе соляной кислоты при температуре 25°С. Технический результат: скорость коррозии стали Ст3 в присутствии 1,3-диметил-2-(4-меркаптофенил)имидазолидина снижается с 13,5 мм/год в неингибированном растворе до 1,8 мм/год. 1 табл., 2 пр.
Description
Изобретение относится к средствам защиты металлов от коррозии, а именно к использованию 1,3-диметил-2-(4-меркаптофенил)имидазолидина как ингибитора коррозии малоуглеродистой стали в 15% водном растворе соляной кислоты, который может быть использован в нефтяной промышленности для кислотной обработки буровых скважин, а также для обработки призабойной зоны нефтяных и водонагнетательных скважин.
Исследованное соединение относится к классу замещенных имидазолинов, в составе которого N, S - атомы, а также ненасыщенные связи. В качестве ингибиторов кислотной коррозии стали применяют производные имидазолина, которые в своем составе также имеют атомы N или аминогруппы склонные к протонированию (RU 2 754 320 C1, RU 2754326 C1, RU 2754323 С1).
Различные производные тиадиазола изучают в качестве ингибиторов коррозии углеродистой стали (G Bereket, Е С Quantum chemical studies on some imidazole derivatives as corrosion inhibitors for iron in acidic medium. Elsevier, 2002, p.79-88), такие исследования являются перспективными в данной отрасли, так как данный класс веществ отвечает экологическим требованиям к современным ингибиторам коррозии (M.Ouakkiac, М. Galai, М. Cherkaoui. Imidazole derivatives as efficient and potential class of corrosion inhibitors for metals and alloys in aqueous electrolytes: A review. Elsevier, 2022). Целью изобретения является поиск новых гетероциклических соединений, которые снижают скорость коррозии малоуглеродистой стали при контакте с металлическим оборудованием и имеют доступные для масштабирования методики синтеза, а также расширение спектра возможных соединений, замедляющих коррозию стали. Полученный результат заключается в том, что 1,3-диметил-2-(4-меркаптофенил)имидазолидин подавляет коррозию малоуглеродистой стали Ст3 (ГОСТ 380-2005) в 15% водном растворе соляной кислоты, при концентрации 100 - 400 мг/л. Скорость коррозии в присутствии 1,3-диметил-2-(4-меркаптофенил)имидазолидина снижается с 13,5 мм/год в неингибированном растворе до 1,8 мм/год при 25°С при концентрации 400 мг/л.
Пример 1. 1,3-диметил-2-(4-меркаптофенил)имидазолидин
При кипячении 4-меркаптобензальдегида и N,N'-диметиланилина происходит циклизация с образованием соответствующего 1,3-диметил-2-(4-меркаптофенил)имидазолидина. Далее смесь N,N'-диметилэтилендиамина и 4-меркаптобензальдегида (1:1) кипятили в сухом толуоле в присутствии каталитического количества п-толуолсульфокислоты. Полученный продукт очищали перегонкой в вакууме.
Спектр ЯМР 1Н (400 МГц, CDCl3), d, м.д.: 7.42 - 7.32(м, 2Н), 7.30 - 7.21 (м, 2Н), 3.41 - 3.36 (м, 2Н), 3.28 - 3.20 (м, 2Н), 2.57 - 2.46 (м, 6Н), 2.22 - 2.14 (м, 6Н).
Спектр ЯМР 13С (101 МГц, CDCl3), d, м.д.: 138.83, 137.22, 129.65, 126.84, 92.30, 53.63, 39.72, 16.19.
Пример 2. Коррозионные испытания проводят в лабораторных условиях гравиметрическим методом (ГОСТ 9.506-87) в 15% водном растворе соляной кислоты при стандартной температуре.
Скорость коррозии определяли гравиметрически, т.е. по убыли массы образцов Ст3 до и после выдержки в тестовых растворах в течение 24 часов при температуре 25°С. Скорость коррозии (П), степень торможения (γ) и ингибирующий эффект (Zгр) рассчитывали по формулам:
где m0 - масса исходного образца, г; m - масса образца после коррозионных испытания и удаления продуктов коррозии, г; S - площадь поверхности образца, м2; m - время испытания, ч; ρ - плотность Ст3, П0 и П - скорости коррозии стали соответственно в чистом растворе и с добавкой ингибитора, мм/год.
Claims (3)
- Применение 1,3-диметил-2-(4-меркаптофенил)имидазолидина с формулой
-
- в качестве ингибитора коррозии стали Ст3 в диапазоне концентраций 100-400 мг/л в 15% водном растворе HCl при температуре 25°С.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2805531C1 true RU2805531C1 (ru) | 2023-10-18 |
Family
ID=
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2330123C1 (ru) * | 2006-11-29 | 2008-07-27 | Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Астраханский государственный технический университет" | Ингибитор коррозии металлов в серной, хлороводородной и ортофосфорной кислотах |
| WO2020046670A1 (en) * | 2018-08-31 | 2020-03-05 | Kao Corporation | Corrosion inhibitor compositions and methods of use in acid stimulation operations |
| RU2754323C1 (ru) * | 2020-12-14 | 2021-09-01 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Способ получения ингибиторов коррозии на основе бис-имидазолинов для нефтепромыслового оборудования и трубопроводов |
| RU2754326C1 (ru) * | 2020-12-14 | 2021-09-01 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Способ получения бис-имидазолинов и их производных на основе пентаэтиленгексаминов для коррозионной защиты нефтепромыслового оборудования и трубопроводов |
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2330123C1 (ru) * | 2006-11-29 | 2008-07-27 | Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Астраханский государственный технический университет" | Ингибитор коррозии металлов в серной, хлороводородной и ортофосфорной кислотах |
| WO2020046670A1 (en) * | 2018-08-31 | 2020-03-05 | Kao Corporation | Corrosion inhibitor compositions and methods of use in acid stimulation operations |
| RU2754323C1 (ru) * | 2020-12-14 | 2021-09-01 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Способ получения ингибиторов коррозии на основе бис-имидазолинов для нефтепромыслового оборудования и трубопроводов |
| RU2754326C1 (ru) * | 2020-12-14 | 2021-09-01 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Способ получения бис-имидазолинов и их производных на основе пентаэтиленгексаминов для коррозионной защиты нефтепромыслового оборудования и трубопроводов |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2339739C2 (ru) | Имидазолиновые ингибиторы коррозии | |
| Deyab et al. | Mitigation of acid corrosion on carbon steel by novel pyrazolone derivatives | |
| Sripriya et al. | The inhibition chemistry of 2-amino, 5-phenyl 1, 3, 4-triazole for aluminium in hydrochloric acid solution | |
| RU2805531C1 (ru) | Ингибитор коррозии стали на основе замещенного имидазолина | |
| Yang et al. | Indolizine quaternary ammonium salt inhibitors, part III: Insights into the highly effective low-toxicity acid corrosion inhibitor–synthesis and protection performance | |
| Rezki et al. | Aluminium alloy corrosion prevention in 1M HCl via novel 1, 2, 3-triazole-aromatic acetamide molecular conjugates: Effect of the substituent and DFT study | |
| WO1998051902A1 (en) | Low toxicity corrosion inhibitor | |
| US5223127A (en) | Hydrogen sulfide scavengers in fuels, hydrocarbons and water using amidines and polyamidines | |
| RU2810477C1 (ru) | Ингибитор коррозии стали | |
| RU2809103C1 (ru) | Ингибитор сероводородной коррозии стали | |
| US4174370A (en) | Substituted pyridines | |
| Prakash et al. | Corrosion inhibition of mild steel in 20% HCl by some organic compounds | |
| RU2806257C1 (ru) | Ингибитор солянокислой коррозии стали | |
| RU2808983C1 (ru) | Ингибитор коррозии стали в солянокислых средах | |
| RU2821183C1 (ru) | ИНГИБИТОР КИСЛОТНОЙ КОРРОЗИИ СТАЛИ Ст3 | |
| RU2198245C2 (ru) | Способ ингибирования коррозии и композиции для его осуществления | |
| Fengling et al. | Triazole derivatives as corrosion inhibitors for mild steel in hydrochloric acid solution | |
| RU2827581C1 (ru) | Ингибитор кислотной коррозии стали | |
| RU2827458C1 (ru) | Ингибитор коррозии стали | |
| US2868727A (en) | Method and composition for inhibiting | |
| Hadi et al. | Archive of SID. ir | |
| RU2776116C1 (ru) | Ингибитор солянокислотной коррозии стали | |
| RU2812064C1 (ru) | Ингибитор коррозии малоуглеродистой стали в 15% растворе соляной кислоты | |
| RU2699215C1 (ru) | Ингибитор коррозии | |
| US2926169A (en) | Certain substituted imidazolidones and imidazolidine thiones |