RU2796859C2 - Tri(perfluoroethyl)phosphonium trifluorophosphates and method for their production - Google Patents
Tri(perfluoroethyl)phosphonium trifluorophosphates and method for their production Download PDFInfo
- Publication number
- RU2796859C2 RU2796859C2 RU2021119691A RU2021119691A RU2796859C2 RU 2796859 C2 RU2796859 C2 RU 2796859C2 RU 2021119691 A RU2021119691 A RU 2021119691A RU 2021119691 A RU2021119691 A RU 2021119691A RU 2796859 C2 RU2796859 C2 RU 2796859C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- perfluoroethyl
- trifluorophosphate
- tri
- solvent
- water
- Prior art date
Links
Images
Abstract
Description
Изобретение относится к фосфоний три(перфторэтил)трифторфосфатным соединениям, способам их получения, композициям на основе указанных соединений, а также рабочим устройствам и системам, содержащим их.The invention relates to phosphonium tri(perfluoroethyl)trifluorophosphate compounds, methods for their preparation, compositions based on these compounds, as well as working devices and systems containing them.
Указанные соединения - соли с три(перфторэтил)трифторфосфат-анионом (FAP, [(C2F5)3PF3]-) - благодаря своим уникальным свойствам, имеют широкий спектр применения. Они применяются в качестве катализаторов, ионных жидкостей для сенсоров, растворителей для химических реакций с агрессивными веществами, например, с элементарным фтором, для жидкость-жидкостной экстракции, в качестве электролитов, например, для электроосаждения, очистки и полирования металлов или в качестве топливных элементов, химических источников тока, батарей. Соединения обладают структурными особенностями, в которых молекулы демонстрируют превосходное сочетание термодинамической стабильности, устойчивости к гидролизу, низкой летучести, широкого диапазона жидкого состояния и ионной проводимости.These compounds - salts with tri(perfluoroethyl)trifluorophosphate anion (FAP, [(C2F5)3PF3] - ) - due to their unique properties, have a wide range of applications. They are used as catalysts, ionic liquids for sensors, solvents for chemical reactions with aggressive substances such as elemental fluorine, for liquid-liquid extraction, as electrolytes, for example for electrodeposition, cleaning and polishing of metals, or as fuel cells, chemical current sources, batteries. The compounds have structural features in which the molecules exhibit an excellent combination of thermodynamic stability, resistance to hydrolysis, low volatility, wide liquid state range and ionic conductivity.
Известны соединения, содержащие три(перфторэтил)трифторфосфат-анион и органический катион на основе азота или фосфора [RU 2297421, 20.04.2007], а также их способы получения.Compounds containing tri(perfluoroethyl)trifluorophosphate anion and an organic cation based on nitrogen or phosphorus are known [RU 2297421, 20.04.2007], as well as their methods of preparation.
Также из патента РФ №2319705 известен способ получения моногидроперфторалканов, бис(перфторалкил)фосфинатов и перфторалкилфосфонатов, включающий, по крайней мере, обработку, по крайней мере, одного перфторалкилфосфорана, по крайней мере, одним основанием, где основание(я) выбирают из группы, состоящей из гидроксидов щелочноземельных металлов, органо-металлического соединения в пригодном растворителе или, по крайней мере, одного органического основания и при желании кислотой в пригодной реакционной среде.Also from the patent of the Russian Federation No. 2319705 a method is known for producing monohydroperfluoroalkanes, bis(perfluoroalkyl)phosphinates and perfluoroalkylphosphonates, including at least processing at least one perfluoroalkylphosphorane with at least one base, where the base(s) is selected from the group, consisting of alkaline earth metal hydroxides, an organo-metal compound in a suitable solvent, or at least one organic base and optionally an acid in a suitable reaction medium.
Известные способы сложны, затратны и в силу этого малопригодны для построения на их основе возможного технологического процесса, получение конечного продукта в опытно-промышленных масштабах проблематично без проведения дополнительных исследований и экспериментов, так как результаты в основном получены в лабораторных условиях.Known methods are complex, costly and, therefore, of little use for building a possible technological process on their basis; obtaining the final product on a pilot scale is problematic without additional research and experiments, since the results are mainly obtained in laboratory conditions.
Недостатком данных способов является также необходимость применения суперкислоты - три(перфторэтил)трифторфосфорная кислоты (HFAP), а также возможное выделение в ходе обменной реакции раствора хлороводорода, что требует разработки специального оборудования для реализации способов в промышленных масштабах.The disadvantage of these methods is also the need to use a superacid - tri(perfluoroethyl)trifluorophosphoric acid (HFAP), as well as the possible release of a hydrogen chloride solution during the exchange reaction, which requires the development of special equipment for implementing the methods on an industrial scale.
Наиболее близким по технической сущности к заявляемому изобретению является способ получения фосфоний три(перфторэтил)трифторфосфатных соединений в виде тетрафенилфосфоний трифтортрис(перфторэтил)фосфата формулы (PR1R2R3R4)(PF3(C2F5)3), где R1,R2,R3,R4=C6H5 [Пермяков П.А. Получение трис(перфторэтил)трифторфосфатов, Современные аспекты химии [Электронный ресурс]: материалы VII молодеж. шк.-конф., [Пермь], М-во науки и высш. образования РФ, Перм. гос. нац. исслед. ун-т; отв. за вып.: Д.И. Антонов, Л.О. Шавлидзе. 09.06.2020; с. 224]. Согласно указанному способу производят смешивание эквимолярных количеств двух реагентов в виде солей, предварительно растворенных в растворителе, с последующим промыванием водой полученного продукта и испарением растворителя (сушкой). При этом одним из реагентов является три(перфторэтил)трифторфосфат калия, а вторым реагентом - соль бромида тетрафенилфосфония. В качестве растворителя используют воду или диметилформамид (ДМФА). При этом получают спектрально чистые ионные жидкости и соли. Однако выход целевого продукта, полученного известным способом, мал, а значит, этот способ будет неэффективен в промышленных условиях.The closest in technical essence to the claimed invention is a method for producing phosphonium tri(perfluoroethyl)trifluorophosphate compounds in the form of tetraphenylphosphonium trifluorotris(perfluoroethyl)phosphate formula (PR 1 R 2 R 3 R 4 )(PF 3 (C 2 F 5 ) 3 ), where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 \u003d C 6 H 5 [Permyakov P.A. Obtaining tris(perfluoroethyl)trifluorophosphates, Modern aspects of chemistry [Electronic resource]: materials of VII youth. school-conf., [Perm], Ministry of Science and Higher. Education RF, Perm. state nat. research un-t; resp. Issue: D.I. Antonov, L.O. Shavlidze. 06/09/2020; With. 224]. According to this method, equimolar amounts of two reagents in the form of salts previously dissolved in a solvent are mixed, followed by washing the resulting product with water and evaporating the solvent (drying). One of the reagents is potassium tri(perfluoroethyl)trifluorophosphate, and the second reagent is tetraphenylphosphonium bromide salt. Water or dimethylformamide (DMF) is used as a solvent. In this case, spectrally pure ionic liquids and salts are obtained. However, the yield of the target product obtained by the known method is small, which means that this method will be inefficient under industrial conditions.
Технической проблемой, на решение которой направлено заявляемое изобретение является разработка достаточно простого и воспроизводимого как в лабораторных, так и в полупромышленных условиях способа получения фосфоний три(перфторэтил)трифторфосфатных солей, которые обладают низкой летучестью и широким температурным диапазона жидкого состояния, а также расширение арсенала способов получения данных солей.The technical problem to be solved by the claimed invention is the development of a fairly simple and reproducible, both in laboratory and semi-industrial conditions, a method for obtaining phosphonium tri(perfluoroethyl)trifluorophosphate salts, which have low volatility and a wide temperature range of the liquid state, as well as expanding the arsenal of methods obtaining these salts.
Технический результат заключается в разработке и применении ионообменного способа получения требуемых солей из иных солей, содержащих необходимый катион и три(перфторэтил)трифторфосфатный анион, что позволит получить ряд новых теплоносителей и сред для синтеза с широким температурным диапазоном жидкого состояния и низкой летучестью.The technical result consists in the development and application of an ion-exchange method for obtaining the required salts from other salts containing the necessary cation and tri(perfluoroethyl)trifluorophosphate anion, which will make it possible to obtain a number of new heat carriers and media for synthesis with a wide temperature range of the liquid state and low volatility.
Технический результат достигается получением фосфоний три(перфторэтил)трифторфосфатных солей, которые обладают низкой летучестью и широким температурным диапазона жидкого состояния.The technical result is achieved by obtaining phosphonium tri(perfluoroethyl)trifluorophosphate salts, which have low volatility and a wide temperature range of the liquid state.
Технический результат достигается предлагаемым способом получения фосфоний три(перфторэтил)трифторфосфатных соединений общей формулы (PR1R2R3R4)(PF3(C2F5)3), где R1, R2, R3, R4=C6H5 и/или СН3, включающим смешивание эквимолярных количеств двух реагентов в виде солей, одна из которых является три(перфторэтил)трифторфосфатом калия, предварительно растворенных в растворителе, с последующим промыванием водой полученного продукта и сушкой, при этом новым является то, что после смешивания указанных реагентов, предварительно растворенных в растворителе, реакционную смесь подвергают нагреву до 80°С при перемешивании в течение 1-5 минут, при этом в качестве второго реагента в виде соли используют реагент общей формулы (PR1R2R3R4)+A-, где R1, R2, R3, R4=C6H5 и/или СН3; А-=Br-, BF4 -, Cl-, ClO4 -, I-, NO3 -, а в качестве растворителя используют воду, и/или диметилсульфоксид, и/или диметилформамид.The technical result is achieved by the proposed method for producing phosphonium tri(perfluoroethyl)trifluorophosphate compounds of the general formula (PR 1 R 2 R 3 R 4 )(PF 3 (C 2 F 5 ) 3 ), where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 = C 6 H 5 and/or CH 3 , which includes mixing equimolar amounts of two reagents in the form of salts, one of which is potassium tri(perfluoroethyl) trifluorophosphate, previously dissolved in a solvent, followed by washing the resulting product with water and drying, while the novelty is that that after mixing the indicated reagents, previously dissolved in a solvent, the reaction mixture is heated to 80 ° C with stirring for 1-5 minutes, while as the second reagent in the form of a salt, a reagent of the general formula (PR 1 R 2 R 3 R 4 ) + A - , where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 =C 6 H 5 and/or CH 3 ; A - =Br - , BF 4 - , Cl - , ClO 4 - , I - , NO 3 - , and water and/or dimethyl sulfoxide and/or dimethylformamide are used as a solvent.
Схема получения желаемых соединений состоит из ионного обмена, в ходе которого получается желаемый продукт.The scheme for obtaining the desired compounds consists of ion exchange, during which the desired product is obtained.
где R1, R2, R3, R4=C6H5 и/или СН3, а А-=Br-, BF4 -, Cl-, ClO4 -, I-, NO3 -.where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 =C 6 H 5 and/or CH 3 , and A - =Br - , BF 4 - , Cl - , ClO 4 - , I - , NO 3 - .
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1. Получение три(перфторэтил)трифторфосфат тетрафенилфосфония. 0,0419 г (0,0001 моль) бромида тетрафенилфосфония растворяли в небольшом количестве воды, при перемешивании и нагревании на магнитной мешалке, после растворения добавляли 0,0524 г (0,0001 моль) три(перфторэтил)трифторфосфата калия. Реакционную смесь перемешивали при нагревании (80°С) в течение 1-5 минут. Осадок промывали большим количеством воды и сушили. На выходе получили белый осадок.Example 1 Preparation of tetraphenylphosphonium tri(perfluoroethyl)trifluorophosphate. 0.0419 g (0.0001 mol) of tetraphenylphosphonium bromide was dissolved in a small amount of water, with stirring and heating on a magnetic stirrer, after dissolution, 0.0524 g (0.0001 mol) of potassium tri(perfluoroethyl) trifluorophosphate was added. The reaction mixture was stirred with heating (80°C) for 1-5 minutes. The precipitate was washed with plenty of water and dried. The output was a white precipitate.
Соединение (3а) - белое кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМСО, нерастворимое в воде. Устойчиво при хранении в обычных условиях. Термограмма приведена на фиг. 1.Compound (3a) is a white crystalline substance, easily soluble in DMSO, insoluble in water. Stable under normal storage conditions. The thermogram is shown in Fig. 1.
Тпл=111°С. X=46,3 Дж/г. ΔT (температурный диапазон жидкого состояния) = 111°С. Спектр ЯМР 1Н NMR (800 MHz, DMSO-d6) δ 8.04 (m, J=7.78, 16H), 5 8.00 (m, J=7.71, 4H).Tm=111°C. X=46.3 J/g. ΔT (temperature range of the liquid state) = 111°C. 1H NMR spectrum NMR (800 MHz, DMSO-d 6 ) δ 8.04 (m, J=7.78, 16H), 5 8.00 (m, J=7.71, 4H).
19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -44.08 (dm, J=891.1Hz, PF), -79.49 (m, CF3), -81.3 (m, 2CF3), -87.31 (dm, PF2), -115.32 (dm, J=81.0 Hz, CF2), -115.97 (dm, 2CF2). 19 F NMR (376 MHz, DMSO-d 6 ) δ -44.08 (dm, J=891.1Hz, PF), -79.49 (m, CF 3 ), -81.3 (m, 2CF 3 ), -87.31 (dm, PF 2 ), -115.32 (dm, J=81.0 Hz, CF 2 ), -115.97 (dm, 2CF 2 ).
Пример 2. Получение три(перфторэтил)трифторфосфат метилтрифенилфосфония. 0,0455 г (0,0001 моль) тетрафторбората метилтрифенилфосфония растворяли в небольшом количестве воды, при перемешивании и нагревании на магнитной мешалке, после растворения добавляли 0,0527 г (0,0001 моль) три(перфторэтил)трифторфосфата калия. Реакционную смесь перемешивали при нагревании (80°С) в течение 1-5 минут. Осадок промывали большим количеством воды и сушили. На выходе получили белый осадок.Example 2 Preparation of methyltriphenylphosphonium tri(perfluoroethyl)trifluorophosphate. 0.0455 g (0.0001 mol) of methyltriphenylphosphonium tetrafluoroborate was dissolved in a small amount of water, with stirring and heating on a magnetic stirrer, after dissolution, 0.0527 g (0.0001 mol) of potassium tri(perfluoroethyl)trifluorophosphate was added. The reaction mixture was stirred with heating (80°C) for 1-5 minutes. The precipitate was washed with plenty of water and dried. The output was a white precipitate.
Соединение (3б) - белое кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМСО, нерастворимое в воде. Устойчиво при хранении в обычных условиях, обладает подходящей электропроводностью. Термограмма приведена на фиг. 2. Тпл=65°С. λ=31,6 Дж/г. ΔT (температурный диапазон жидкого состояния) = 292°С. Спектр ЯМР 1Н NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.99-7.84 (m, 3Н, С6Н5), 7.82-7.71 (ш, 12Н, 3С6Н5), 3.14 (d, J=14.6 Hz, 3Н, СН3).Compound (3b) is a white crystalline substance, easily soluble in DMSO, insoluble in water. Stable under normal storage conditions, has suitable electrical conductivity. The thermogram is shown in Fig. 2. Tm=65°C. λ=31.6 J/g. ΔT (temperature range of the liquid state) = 292°C. 1H NMR spectrum NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 7.99-7.84 (m, 3H, C 6 H 5 ), 7.82-7.71 (br, 12H, 3C 6 H 5 ), 3.14 (d, J=14.6 Hz, 3H, CH 3 ).
19F NMR (377 MHz, DMSO-d6) δ -44.09 (dtt, J=891.3, 32.7, 16.2 Hz, PF), -79.49 (pt, J=15.8, 7.5 Hz, CF3), -81.06 (dp, J=17.1, 6.2 Hz, 2CF3), -87.21 (dm, PF2), -115.36 (d, J=84.4 Hz, CF2), -115.97 (m, 2CF2). 19 F NMR (377 MHz, DMSO-d 6 ) δ -44.09 (dtt, J=891.3, 32.7, 16.2 Hz, PF), -79.49 (pt, J=15.8, 7.5 Hz, CF3), -81.06 (dp, J=17.1, 6.2 Hz, 2CF 3 ), -87.21 (dm, PF 2 ), -115.36 (d, J=84.4 Hz, CF 2 ), -115.97 (m, 2CF 2 ).
Пример 3. Получение три(перфторэтил)трифторфосфат диметилдифенилфосфония. 0,0041 г (0,00001 моль) иодида диметилдифенилфосфония растворяли в небольшом количестве воды, при перемешивании и нагревании на магнитной мешалке, после растворения добавляли 0,0053 г (0,00001 моль) три(перфторэтил)трифторфосфата калия. Реакционную смесь перемешивали при нагревании (80°С) в течение 1-5 минут. Осадок промывали большим количеством воды и сушили. На выходе получили белый осадок. Соединение (3в) - белое кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМСО, нерастворимое в воде. Устойчиво при хранении в обычных условиях, обладает подходящей электропроводностью. Термограмма приведена на фиг. 3. Тпл=82°С. λ=46,3 Дж/г. ΔT (температурный диапазон жидкого состояния) = 274°С. Спектр ЯМР lH NMR (400 MHz, DMSO) δ 7.98-7.87 (m, 4Н, С6Н5), 7.82 (dt, J=7.5, 3.7 Hz, 2H, C6H5), 7.76-7.67 (m, 4H, C6H5), 2.66 (s, 3Н, СН3), 2.62 (s, 3Н, СН3).Example 3 Preparation of dimethyldiphenylphosphonium tri(perfluoroethyl)trifluorophosphate. 0.0041 g (0.00001 mol) of dimethyldiphenylphosphonium iodide was dissolved in a small amount of water, with stirring and heating on a magnetic stirrer, after dissolution, 0.0053 g (0.00001 mol) of potassium tri(perfluoroethyl) trifluorophosphate was added. The reaction mixture was stirred with heating (80°C) for 1-5 minutes. The precipitate was washed with plenty of water and dried. The output was a white precipitate. Compound (3c) is a white crystalline substance, easily soluble in DMSO, insoluble in water. Stable under normal storage conditions, has suitable electrical conductivity. The thermogram is shown in Fig. 3. Tm=82°C. λ=46.3 J/g. ΔT (temperature range of the liquid state) = 274°C. NMR spectrum l H NMR (400 MHz, DMSO) δ 7.98-7.87 (m, 4Н, С 6 Н 5 ), 7.82 (dt, J=7.5, 3.7 Hz, 2H, C 6 H 5 ), 7.76-7.67 (m , 4H, C6H5 ), 2.66 (s, 3H, CH3 ), 2.62 (s, 3H, CH3 ).
19F NMR (377 MHz, DMSO-d6) δ -44.09 (dtt, J=891.3, 32.7, 16.2 Hz, CF2), -79.49 (pt, J=15.8, 7.5 Hz, CF3), -81.06 (dp, J=17.1, 6.2 Hz, 2CF3), -87.21 (dm, PF2), -115.36 (d, J=84.4 Hz, 2CF2), -115.97 (m, 2CF2). 19 F NMR (377 MHz, DMSO-d 6 ) δ -44.09 (dtt, J=891.3, 32.7, 16.2 Hz, CF2), -79.49 (pt, J=15.8, 7.5 Hz, CF 3 ), -81.06 (dp , J=17.1, 6.2 Hz, 2CF 3 ), -87.21 (dm, PF2 ), -115.36 (d, J=84.4 Hz, 2CF 2 ), -115.97 (m, 2CF 2 ).
Термическое поведение образцов, физико-химические превращения анализировались на приборе синхронного термического анализа (одновременная фиксация кривых термогравиметрии (ТГ) и дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК)) Netsch STA449 Fl Jupiter совмещенном с масс-спектрометром QMS 443 Aeolos. Нагревание образцов проводится с постоянной скоростью (20 К/мин) в динамической инертной атмосфере аргона или окислительной атмосфере воздуха (40 мл/мин), доступные температурные границы экспериментов 45-1550°С, вакуумирование печи с образцом перед анализом проводилось при необходимости, материал тигля - платина, выполнялась калибровка по реперным веществам, коррекция базовой линии по методике, поставляемой с прибором.The thermal behavior of the samples, physicochemical transformations were analyzed on a synchronous thermal analysis instrument (simultaneous recording of thermogravimetry (TG) and differential scanning calorimetry (DSC) curves) Netsch STA449 Fl Jupiter combined with a QMS 443 Aeolos mass spectrometer. The samples are heated at a constant rate (20 K/min) in a dynamic inert atmosphere of argon or an oxidizing atmosphere of air (40 ml/min), the available temperature limits of the experiments are 45–1550°C, the oven with the sample was evacuated before analysis if necessary, the crucible material - platinum, calibration was performed by reference substances, baseline correction according to the method supplied with the device.
Изобретение поясняется следующими фигурами:The invention is illustrated by the following figures:
На фиг. 1 изображена Термограмма соединения 3а.In FIG. 1 shows a thermogram of compound 3a.
На фиг. 2 - Термограмма соединения 3б.In FIG. 2 - Thermogram of compound 3b.
На фиг. 3 - Термограмма соединения 3в.In FIG. 3 - Thermogram of compound 3c.
Claims (1)
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2021119691A RU2021119691A (en) | 2023-01-09 |
| RU2796859C2 true RU2796859C2 (en) | 2023-05-29 |
Family
ID=
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1205998A2 (en) * | 2000-11-10 | 2002-05-15 | MERCK PATENT GmbH | Electrolytes |
| RU2012130162A (en) * | 2009-12-18 | 2014-01-27 | Мерк Патент Гмбх | Compounds with (perfluoroalkyl) fluorohydrophosphate anions |
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1205998A2 (en) * | 2000-11-10 | 2002-05-15 | MERCK PATENT GmbH | Electrolytes |
| RU2012130162A (en) * | 2009-12-18 | 2014-01-27 | Мерк Патент Гмбх | Compounds with (perfluoroalkyl) fluorohydrophosphate anions |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ПЕРМЯКОВ П.А., Получение триc(перфторэтил)трифторфосфатов, Современные аспекты химии [Электронный ресурс] : материалы VII молодеж. шк.-конф., [Пермь], 09.06.2020 г. стр. 223-225. BADER, JULIA et al. Synthesis of Stable Salts Containing the Hydridophosphate Anion. European Journal of Inorganic Chemistry, 2018, 861-866. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ignat’ev et al. | New hydrophobic ionic liquids with perfluoroalkyl phosphate and cyanofluoroborate anions | |
| Pringle et al. | The effect of anion fluorination in ionic liquids—physical properties of a range of bis (methanesulfonyl) amide salts | |
| Kanzaki et al. | Acid–base property of N-methylimidazolium-based protic ionic liquids depending on anion | |
| Liu et al. | Density, dynamic viscosity, and electrical conductivity of two hydrophobic functionalized ionic liquids | |
| Kim et al. | Ionic liquids based on N-alkyl-N-methylmorpholinium salts as potential electrolytes | |
| Greaves et al. | Protic ionic liquids: properties and applications | |
| Hsu et al. | Self-assembly of silver (I) and gold (I) N-heterocyclic carbene complexes in solid state, mesophase, and solution | |
| Mezzetta et al. | Thermal behavior analysis as a valuable tool for comparing ionic liquids of different classes | |
| Qi et al. | Synthesis and physicochemical investigation of long alkylchain betaine zwitterionic surfactant | |
| Bejan et al. | New ionic liquids with the bis [bis (pentafluoroethyl) phosphinyl] imide anion,[(C2F5) 2P (O)] 2N−—Synthesis and characterization | |
| Kariuki et al. | Crystal structure solution from powder X-ray diffraction data: the development of Monte Carlo methods to solve the crystal structure of the γ-phase of 3-chloro-trans-cinnamic acid | |
| Nitschke et al. | Iron Salts with the Tetracyanidoborate Anion:[FeIII (H2O) 6][B (CN) 4] 3, Coordination Polymer [FeII (H2O) 2 {κ2N [B (CN) 4]} 2], and [FeII (DMF) 6][B (CN) 4] 2 | |
| CN103357434A (en) | Synthesizing method of heteropolyacid imidazolium salt catalyst | |
| BR112018002314B1 (en) | METHOD FOR PREPARATION OF A FLUORORATED HETEROARYL SUBSTRATE | |
| Shekaari et al. | Thermophysical properties of 1-hexyl-3-methylimidazolium salicylate as an active pharmaceutical ingredient ionic liquid (API-IL) in aqueous solutions of glycine and l-alanine | |
| Moschovi et al. | Structure of protic (HCnImNTf2, n= 0–12) and aprotic (C1CnImNTf2, n= 1–12) imidazolium ionic liquids: A vibrational spectroscopic study | |
| Messadi et al. | Syntheses and characterisation of hydrophobic ionic liquids containing trialkyl (2-ethoxy-2-oxoethyl) ammonium or N-(1-methylpyrrolidyl-2-ethoxy-2-oxoethyl) ammonium cations | |
| RU2796859C2 (en) | Tri(perfluoroethyl)phosphonium trifluorophosphates and method for their production | |
| Pandey et al. | Ionic liquids containing fluorinated β-diketonate anions: synthesis, characterization and potential applications | |
| WO2016088766A1 (en) | Imidic acid compound having divalent anion, and manufacturing method therefor | |
| Szpecht et al. | Versatile method for the simultaneous synthesis of two ionic liquids, otherwise difficult to obtain, with high atom economy | |
| Matsumoto et al. | Molecular Insight into the Ionic Conduction of Quaternary Ammonium and Phosphonium Cation-Based Ionic Liquids Using Dielectric and Spectroscopy Analyses | |
| Kuehn et al. | Choline chloride eutectics: Low temperature applications | |
| Amer et al. | Synthesis, characterization and properties of some main-chain ferrocene-based polymers containing aromatic units | |
| Yu et al. | Thermodynamic models for correlation of solubility of hexaquocobalt (II) bis (p-toluenesulfonate) in liquid mixtures of water and ethanol from 288.15 to 333.15 K |