RU2788987C1 - Альгицидное средство против культуры микроводорослей dunaliella salina - Google Patents
Альгицидное средство против культуры микроводорослей dunaliella salina Download PDFInfo
- Publication number
- RU2788987C1 RU2788987C1 RU2022113020A RU2022113020A RU2788987C1 RU 2788987 C1 RU2788987 C1 RU 2788987C1 RU 2022113020 A RU2022113020 A RU 2022113020A RU 2022113020 A RU2022113020 A RU 2022113020A RU 2788987 C1 RU2788987 C1 RU 2788987C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- copper
- ones
- complex
- microalgae
- dunaliella salina
- Prior art date
Links
- 241000195633 Dunaliella salina Species 0.000 title claims abstract description 10
- 230000002353 algacidal Effects 0.000 claims abstract description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 10
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 abstract description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 241000192710 Microcystis aeruginosa Species 0.000 abstract 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 10
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BIIKTLDVBFVWLX-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-3-[(4-hydroxy-6-methyl-2-oxopyran-3-yl)-(3-nitrophenyl)methyl]-6-methylpyran-2-one Chemical compound O=C1OC(C)=CC(O)=C1C(C=1C(OC(C)=CC=1O)=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 BIIKTLDVBFVWLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- -1 copper cations Chemical class 0.000 description 5
- 210000004027 cells Anatomy 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 4
- 210000004544 DC2 Anatomy 0.000 description 3
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 3
- 230000002530 ischemic preconditioning Effects 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 238000007725 thermal activation Methods 0.000 description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000193417 Brevibacillus laterosporus Species 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000003698 anagen phase Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- NWFNSTOSIVLCJA-UHFFFAOYSA-L copper;diacetate;hydrate Chemical compound O.[Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O NWFNSTOSIVLCJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000003287 optical Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZPSJGADGUYYRKE-UHFFFAOYSA-N 2-Pyrone Chemical group O=C1C=CC=CO1 ZPSJGADGUYYRKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000464 2H-pyran-2-ones Chemical class 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241000192700 Cyanobacteria Species 0.000 description 1
- 241000195634 Dunaliella Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N Sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N Sulfanilic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic Effects 0.000 description 1
- 230000003373 anti-fouling Effects 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial Effects 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000078 corrosive Toxicity 0.000 description 1
- 231100001010 corrosive Toxicity 0.000 description 1
- 238000010192 crystallographic characterization Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000737 periodic Effects 0.000 description 1
- 230000037039 plant physiology Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 230000002335 preservative Effects 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 229930000044 secondary metabolites Natural products 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000075 skin burn Toxicity 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- 238000003419 tautomerization reaction Methods 0.000 description 1
Images
Abstract
Изобретение относится к биотехнологии, в частности к средствам борьбы с микроскопическими водорослями, а именно к применению комплексных соединений меди(II) на основе арилметиленбиспиран-2-онов. Комплекс меди(II) на основе арилметиленбиспирн-2-онов формулы
где n=4, R=H (1) или R=3-NO2, применяют в качестве альгицидного средства против культуры микроводорослей Dunaliella salina Teod (депонирован в IPPAS D-294). Применение комплекса меди(II) на основе арилметиленбиспирн-2-онов, предложенной формулы, расширяет арсенал альгицидных средств против обрастания дна сине-зелёными и зелёными микроводорослями и цветения воды в искусственных водоёмах без нанесения вреда другим живым организмам. 1 ил., 1 табл., 3 пр.
Description
Изобретение относится к биотехнологии, в частности к средствам борьбы с микроскопическими водорослями, а именно к применению комплексных соединений меди(II) на основе арилметиленбиспиран-2-онов в качестве альгицидного средства, в частности, в отношении культуры микроводорослей Dunaliella salina Teod. (депонирован в IPPAS D-294), которое может найти применение в качестве средства против обрастания дна и цветения воды в искусственных водоемах без нанесения вреда другим живым организмам.
Известно альгицидное средство против сине-зеленых и зеленых микроводорослей (см. патент РФ №2733140 по кл. МПК A01N63/20, опуб. 29.09.2020), содержащее смесь культуральной жидкости кристаллообразующего штамма Brevibacillus laterosporus ВКПМ В-13186 и целевых добавок, иммобилизованную на гранулах диатомита.
Однако, несмотря на то, что в состав добавок Brevibacillus laterosporus ВКПМ В-13186 входит бензойная кислота в качестве стабилизатора и консерванта, препятствующая деструкции биологических компонентов и способствующая сохранению всех антагонистических свойств культуральной жидкости, она может приводить к изменению кислородного режима и рН воды, т.е. к резкому изменению экологии водоема, ухудшению условий обитания рыб и других гидробионтов.
Известно также средство для уничтожения водорослей и микроорганизмов в водной среде, в частности, в плавательных бассейнах (см. патент РФ №2400982 по кл. МПК A01N 59/20, опуб. 10.10.2010), содержащее катионы двухвалентной меди в форме соли, растворимой в воде, и неорганическую сульфаминовую кислоту и/или ее соль.
Однако, сульфаниловая кислота обладает рядом недостатков, а именно обладает коррозионной активностью, может вызывать ожоги кожных покровов.
Альгицидная активность обнаружена у вторичных метаболитов пиран-2-она - соланопиронов E, F, G, которые проявили значительную активность в отношении морских одноклеточных водорослей Dunaliella sa., в концентрациях до 100 мкг/мл (см. Goel A. at al. Natural and synthetic 2H-pyran-2-ones and their versatility in organic synthesis // Tetrahedron. - 2009. - V.65. - N.38. - P. 7865-7913).
где R1=OH, R2=H; (E)
R1=H, R2=OH; (F)
R1=H, R2=H (G)
Изобретение направлено на решение проблемы расширения арсенала альгицидных средств, которое может быть использовано в качестве средства против сине-зелёных и зелёных микроводорослей без нанесения вреда другим живым организмам.
Поставленная проблема решается применением комплексов меди(II) на основе арилметиленбиспирн-2-онов формулы
где при n = 4 R=H (1) или R=3-NO2 (2)
в качестве альгицидного средства против культуры микроводорослей Dunaliella salina Teod.
Комплексные соединения меди(II) на основе арилметиленбиспиран-2-онов были получены с использованием термической активации (см., например, Pozharov M.V. at al. Synthesis and characterization of copper (II) complexes with arylmethylenebis-4-hydroxy-6-methyl-2-N-pyran-2-ones: A case of interesting keto-enol tautomerism // Inorganica Chimica Acta. - 2021. - V. 517. - P. 120207-120216; и патент РФ № 2753853 по кл. МПК C07F 1/08, опуб. 24.08.2021).
При этом, соединение № 1 - комплекс меди(II) 3,3'-(фенилметилен)бис(4-гидрокси-6-метил-2Н-пиран-2-она) синтезирован одностадийным методом в результате двухкомпонентной реакции 3,3'-(фенилметилен)бис(4-гидрокси-6-метил-2Н-пиран-2-она) и моногидрата ацетата меди(II) в этаноле при термической активации.
Соединение № 2 - комплекс меди(II) 3,3'-((3-нитрофенил)метилен)бис(4-гидрокси-6-метил-2Н-пиран-2-она) синтезирован одностадийным методом в результате двухкомпонентной реакции 3,3'-((3-нитрофенил)метилен)бис(4-гидрокси-6-метил-2Н-пиран-2-она) и моногидрата ацетата меди(II) в этаноле при термической активации.
Изобретение иллюстрируется чертежом, на котором представлен график определения концентрации комплексных соединений № 1, 2, вызывающих 50% ингибирования роста культуры микроводорослей Dunaliella salina.
Пример 1.
Тест-объект
D. salina
условия культивирования.
Для биотестирования использовали культуру микроводорослей Dunaliella salina Teod. (депонирован в IPPAS D-294), полученную из Коллекции микроводорослей и цианобактерий Института физиологии растений им. К.А. Тимирязева РАН. Микроводоросли выращивали на среде RAMARAJ Medium D (RMD) (рН 7,5; содержание хлорида натрия 87,7 г/л) (Sathasivam and Juntawong, 2013). Культивирование проводили при 25-30°С под вертикальным, непрерывным освещением дневным белым светом интенсивностью 9000 Лк, и периодическом помешивании для улучшения газообмена. Для поддержания экспоненциальной фазы роста водоросли пересевали 1 раз в 3-4 суток.
Приготовление инокулята водорослей.
Для проведения тестов на фитотоксичность в качестве инокулята использовали клетки, находящиеся в экспоненциальной фазе роста. Инокулят готовили непосредственно перед тестированием, из сток-культуры возрастом 4 дня, содержащей 4-6×106 кл/мл. Для инокулята 400 мкл культуры вносили в 19,6 мл среды RMD, получая концентрацию клеток 14×104 кл/мл (ОП690=0,12-0,15). По 150 мкл инокулята вносили многоканальной пипеткой в каждую лунку планшета, содержащую 150 мкл раствора исследуемого комплексного соединения.
Альгицидную активность комплексов меди(II) на основе арилметиленбиспиран-2-онов определяли в микропланшетах.
Пример 2. Испытание альгицидной активности комплексного соединения 1.
Тест готовили в 96 луночных планшетах с плоскодонными лунками. Общий объем раствора в лунке составлял 300 мкл, из которых 150 мкл приходилось на инокулят, а оставшиеся 150 мкл на раствор комплекса меди(II) 3,3'-(фенилметилен)бис(4-гидрокси-6-метил-2Н-пиран-2-она) в ДМСО в концентрации 10 мг/мл (раствор готовили путем растворения 4,3 мг комплекса меди(II) 3,3'-(фенилметилен)бис(4-гидрокси-6-метил-2Н-пиран-2-она в 0,43 мл ДМСО). Каждую концентрацию готовили минимум в трех повторностях. Затем сделан ряд двукратных разведений в диапазоне концентраций от 0,004 мг/мл до 0,15 мг/мл. Планшеты инкубировали в течение 3-х суток при 25-30°С с вертикальным непрерывным освещением дневным белым светом интенсивностью 9000 Лк. Каждые 24 часа оценивали рост водорослей в каждой лунке планшета, по изменению оптической плотности на микропланшетном ридере Multiskan Ascent (Thermo, Финляндия) при λ=690 нм.
Пример 3. Испытание альгицидной активности комплексного соединения 2.
Тест готовили в 96 луночных планшетах с плоскодонными лунками. Общий объем раствора в лунке составлял 300 мкл, из которых 150 мкл приходилось на инокулят, а оставшиеся 150 мкл на раствор комплекса меди(II) 3,3'-((3-нитрофенил)метилен)бис(4-гидрокси-6-метил-2Н-пиран-2-она) в ДМСО в концентрации 10 мг/мл (раствор готовили путем растворения 5,7 мг комплекса меди(II) 3,3'-((3-нитрофенил)метилен)бис(4-гидрокси-6-метил-2Н-пиран-2-она) в 0,57 мл ДМСО). Каждую концентрацию готовили минимум в трех повторностях. Затем сделан ряд двукратных разведений в диапазоне концентраций от 0,004 мг/мл до 0,15 мг/мл. Планшеты инкубировали в течение 3-х суток при 25-30°С с вертикальным непрерывным освещением дневным белым светом интенсивностью 9000 Лк. Каждые 24 часа оценивали рост водорослей в каждой лунке планшета, по изменению оптической плотности на микропланшетном ридере Multiskan Ascent (Thermo, Финляндия) при λ=690 нм.
В Таблице 1 представлены результаты определения альгицидной активности соединений №1 и №2, для которых графически определены значения EC50 (концентрация соединения, вызывающая 50% ингибирование роста бактериальной культуры).
На чертеже кривая 1 соответствует лункам, содержащим растворы инокулянта водорослей и соединения №1, кривая 2 - лункам, содержащим растворы инокулянта водорослей и соединения №2, кривая 3 - лункам с инокулянтом водорослей без внесения в них растворов соединений №1, №2 (контроль). По линии «контроль 1/2" определены значения EC50 для комплекса меди(II) 3,3'-(фенилметилен)бис(4-гидрокси-6-метил-2Н-пиран-2-она) и комплекса 3,3'-((3-нитрофенил)метилен)бис(4-гидрокси-6-метил-2Н-пиран-2-она).
| Таблица 1. | |
| Альгицидная активность соединений №1 и №2. | |
| №соединения | EC50 в отношении Dunaliella salina, мг/мл |
| 1 | 0,044 |
| 2 | 0,069 |
Таким образом, комплексы меди(II) на основе арилметиленбиспиран-2-онов обладают высокой альгицидной активностью по отношению к культуре микроводорослей Dunaliella salina, которая сопоставима с данными альгицидной активности ионов Cu2+, представленных в литературе (EC50 составляет в среднем 0,050 мг/мл).
Claims (4)
- Применение комплексных соединений меди(II) на основе арилметиленбиспиран-2-онов формулы
- ,
- где при n = 4 R=H (1) или R=3-NO2 (2)
- в качестве альгицидного средства против культуры микроводорослей Dunaliella salina Teod IPPAS D-294.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2788987C1 true RU2788987C1 (ru) | 2023-01-26 |
Family
ID=
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20040185079A1 (en) * | 2001-05-02 | 2004-09-23 | Eliezer Zomer | Floating sustained release pesticide granules |
| RU2400982C2 (ru) * | 2005-01-21 | 2010-10-10 | ЛАЙФТЕХ с.р.о. | Средство для уничтожения водорослей и для подавления роста или уничтожения бактерий в водной среде |
| RU2687929C2 (ru) * | 2013-07-04 | 2019-05-16 | Шейкед Микробиал Солюшнз Лтд. | Способ контроля численности вредителей, обитающих на поверхности воды |
| WO2020161696A1 (en) * | 2019-02-05 | 2020-08-13 | Bluegreen Water Technologies Ltd. | Compositions for controlling phytoplankton contamination |
| RU2733140C1 (ru) * | 2019-10-11 | 2020-09-29 | Федеральное государственное бюджетное учреждение "Государственный научно-исследовательский институт генетики и селекции промышленных микроорганизмов Национального исследовательского центра "Курчатовский институт" (НИЦ "Курчатовский институт" - ГосНИИгенетика) | Полифункциональный биопрепарат с широким спектром антагонистической активности и его применение |
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20040185079A1 (en) * | 2001-05-02 | 2004-09-23 | Eliezer Zomer | Floating sustained release pesticide granules |
| RU2400982C2 (ru) * | 2005-01-21 | 2010-10-10 | ЛАЙФТЕХ с.р.о. | Средство для уничтожения водорослей и для подавления роста или уничтожения бактерий в водной среде |
| RU2687929C2 (ru) * | 2013-07-04 | 2019-05-16 | Шейкед Микробиал Солюшнз Лтд. | Способ контроля численности вредителей, обитающих на поверхности воды |
| WO2020161696A1 (en) * | 2019-02-05 | 2020-08-13 | Bluegreen Water Technologies Ltd. | Compositions for controlling phytoplankton contamination |
| RU2733140C1 (ru) * | 2019-10-11 | 2020-09-29 | Федеральное государственное бюджетное учреждение "Государственный научно-исследовательский институт генетики и селекции промышленных микроорганизмов Национального исследовательского центра "Курчатовский институт" (НИЦ "Курчатовский институт" - ГосНИИгенетика) | Полифункциональный биопрепарат с широким спектром антагонистической активности и его применение |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| АРЗЯМОВА Е.М., КАНЕВСКАЯ И.В., ФЕДОТОВА О.В. "АРИЛМЕТИЛЕНБИС-4-ГИДРОКСИ-6-МЕТИЛ-2Н-ПИРАН-2-ОНЫ В РЕАКЦИИ КОМПЛЕКСООБРАЗОВАНИЯ С АЦЕТАТОМ МЕДИ(II)", г. Саратов, Издательство "САРАТОВСКИЙ ИСТОЧНИК", ХИМИЯ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ, 21-25 октября 2019 г., с.150-151. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Sukenik et al. | Inhibition of growth and photosynthesis of the dinoflagellate Peridinium gatunense by Microcystis sp.(cyanobacteria): a novel allelopathic mechanism | |
| van der Grinten et al. | Temperature-and light-dependent performance of the cyanobacterium Leptolyngbya foveolarum and the diatom Nitzschia perminuta in mixed biofilms | |
| Karsten et al. | The effect of salinity changes upon the physiology of eulittoral green macroalgae from Antarctica and southern Chile: II intracellular inorganic ions and organic compounds | |
| EA006842B1 (ru) | Способ борьбы с ростом животных организмов и водных растений | |
| Checkley Jr et al. | Feeding, excretion and egg production by individuals and populations of the marine, planktonic copepods, Acartia spp. and Centropages furcatus | |
| RU2788987C1 (ru) | Альгицидное средство против культуры микроводорослей dunaliella salina | |
| Schubert et al. | Physiological adaptations | |
| Olson et al. | The hypothesis of antarctic larval starvation examined for the asteroid Odontaster validus 1 | |
| Riis-Vestergaard | Physiology of teleost embryos related to environmental challenges | |
| Brown | Experimental techniques for preserving diatoms used as food for larval Penaeus aztecus | |
| Lewkowski et al. | Synthesis and ecotoxicological impact of ferrocene-derived amino-phosphonates using a battery of bioassays | |
| Myers et al. | Potential triggers of akinete differentiation in Nodularia spumigena (Cyanobacteriaceae) isolated from Australia | |
| Lee et al. | Cryopreservation of gametophytic thalli of Ulva prolifera (Ulvales, Chlorophyta) from Korea | |
| Salazar Torres et al. | Factors promoting the recruitment of benthic cyanobacteria resting stages: a review | |
| Smith et al. | Culturing large erect shelf bryozoans: skeletal growth measured using calcein staining in culture | |
| RU2541448C1 (ru) | Использование глубинной морской воды из сероводородной зоны черного моря в качестве среды культивирования морских водорослей | |
| RU2215290C2 (ru) | Способ оценки токсичности загрязнителей вод дальневосточных морей | |
| RU2758383C1 (ru) | Способ получения 2-(диалкиламино)-4-арил-7,7а-дигидропирроло[2,3-d][1,3]оксазин-5,6-дионов, аннелированных по стороне [1,2] гетареновым фрагментом | |
| Bhardwaj et al. | Effects of oxalic acid on chlorophyll content, vegetative survival, and reproduction of the freshwater green algae | |
| US8945397B2 (en) | Methods of inhibiting cyanobacteria growth by administering gramine derivatives | |
| RU2817114C1 (ru) | Серебряные соли 1-арил-4,4,4-трифторбутан-1,3-дионов, проявляющие туберкулостатическую активность | |
| Campos et al. | Can Sea Urchin Eggs Shelf-Life Be Extended by Cold Storage? | |
| RU2741098C1 (ru) | Гербицидная композиция для борьбы с сорняками в посевах кукурузы | |
| US11219218B2 (en) | Methods of enhancing algae production | |
| RU2220415C2 (ru) | Способ оценки токсичности загрязнителей вод дальневосточных морей |