RU2785500C1 - Method for obtaining methyl propionate - Google Patents
Method for obtaining methyl propionate Download PDFInfo
- Publication number
- RU2785500C1 RU2785500C1 RU2022107393A RU2022107393A RU2785500C1 RU 2785500 C1 RU2785500 C1 RU 2785500C1 RU 2022107393 A RU2022107393 A RU 2022107393A RU 2022107393 A RU2022107393 A RU 2022107393A RU 2785500 C1 RU2785500 C1 RU 2785500C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ethylene
- carbon monoxide
- methyl propionate
- reactor
- mpa
- Prior art date
Links
- 229940017219 METHYL PROPIONATE Drugs 0.000 title claims abstract description 24
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 23
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 26
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims abstract description 24
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 12
- 229940117927 Ethylene Oxide Drugs 0.000 claims abstract description 8
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N oxane Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- MQIKJSYMMJWAMP-UHFFFAOYSA-N Dicobalt octacarbonyl Chemical group [Co+2].[Co+2].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-] MQIKJSYMMJWAMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 4
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052803 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 9
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 7
- 238000005039 chemical industry Methods 0.000 abstract description 5
- 238000007327 hydrogenolysis reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 abstract description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propanol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- 210000004544 DC2 Anatomy 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 230000002530 ischemic preconditioning Effects 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000005092 Ruthenium Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N tin hydride Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910020203 CeO Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- PJQDFOMVKDFESH-UHFFFAOYSA-N cobalt(2+);N-(9H-fluoren-2-yl)-N-oxidoacetamide Chemical class [Co+2].C1=CC=C2C3=CC=C(N([O-])C(=O)C)C=C3CC2=C1.C1=CC=C2C3=CC=C(N([O-])C(=O)C)C=C3CC2=C1 PJQDFOMVKDFESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- -1 olefin compound Chemical class 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
Images
Abstract
Description
Изобретение относится к химической промышленности, а именно к способу получения метилпропионата, применяющегося, например, в лакокрасочной промышленности в качестве растворителя или в химической промышленности в качестве сырья для получения пропанола путем гидрогенолиза.The invention relates to the chemical industry, namely to a method for producing methyl propionate, which is used, for example, in the paint industry as a solvent or in the chemical industry as a raw material for the production of propanol by hydrogenolysis.
Известен способ получения эфиров, насыщенных алифатических или циклоалифатических карбоновых кислот путем взаимодействия олефинов с окисью углерода в среде насыщенного алифатического или циклоалифатического спирта в присутствии катализатора, являющегося комбинацией спирторастворимой соли благородного металла и спирторастворимой соли олова или германия, при давлении 800-1000 атм. и температуре - 70-200°С. При этом выход метилпропионата по этилену достигает 93 % (Пат. 2876254 US, МПК C07C 27/22; C07C 51/14; C07C 67/36; C07C 67/38; C07C 69/52; C07C 69/54. Preparation of esters from olefins, carbon monoxide and alcohols with a catalyst comprising an alcohol-soluble salt of a noble metal of group VIII and an alcohol-soluble salt of tin or germanium / Jenner E.L., Lindsey R.V.; заявитель и патентообладатель Du Pont, США. - опубл. 03.03.1959. - 6 с.). Недостатками указанного способа являются высокое давление, использование дорогостоящих катализаторов на основе платины и других благородных металлов, а также необходимость их регенерации.A known method for producing esters of saturated aliphatic or cycloaliphatic carboxylic acids by reacting olefins with carbon monoxide in a saturated aliphatic or cycloaliphatic alcohol in the presence of a catalyst, which is a combination of an alcohol-soluble salt of a noble metal and an alcohol-soluble salt of tin or germanium, at a pressure of 800-1000 atm. and temperature - 70-200°C. At the same time, the yield of methyl propionate on ethylene reaches 93% (Pat. 2876254 US, IPC C07C 27/22; C07C 51/14; C07C 67/36; C07C 67/38; C07C 69/52; C07C 69/54. Preparation of esters from olefins, carbon monoxide and alcohols with a catalyst containing an alcohol-soluble salt of a noble metal of group VIII and an alcohol-soluble salt of tin or germanium / Jenner E.L., Lindsey R.V.; applicant and patentee Du Pont, USA - publ. 03/03/1959. - 6 p.). The disadvantages of this method are high pressure, the use of expensive catalysts based on platinum and other noble metals, as well as the need for their regeneration.
Известен способ получения метилпропионата, включающий приготовление смеси метанола и катализатора, представляющего собой частицы металлического рутения, нанесенные на оксидную подложку, в качестве которой используются Al2O3, TiO2, CeO2. Смесь насыщают окисью углерода и этиленом и проводят процесс при температуре 130°С и давлении до 100 атм в течение 2-24 часов (Пат. 108003023 CN, МПК C07C 67/36; C07C 69/24. Methyl propionate preparation method / Wang F., An J., Wang Y., Zhang Z., Zhang J., Hou T., Zhang X.; заявитель и патентообладатель Dalian Institute Chemistry & Physics CAS, США. - опубл. 08.05.2018. - 9 с.). Выход метилпропионата составляет до 90 %, конверсия этилена не указана. К недостаткам указанного изобретения относятся высокая продолжительность по времени и необходимость синтеза сложных каталитических систем, содержащих рутений, нанесенный на оксидный носитель.A known method for producing methyl propionate, including the preparation of a mixture of methanol and a catalyst, which is a particle of metallic ruthenium deposited on an oxide substrate, which is used as Al 2 O 3 , TiO 2 , CeO 2 . The mixture is saturated with carbon monoxide and ethylene and the process is carried out at a temperature of 130°C and a pressure of up to 100 atm for 2-24 hours (Pat. 108003023 CN, IPC C07C 67/36; C07C 69/24. Methyl propionate preparation method / Wang F. , An J., Wang Y., Zhang Z., Zhang J., Hou T., Zhang X. Applicant and patent holder Dalian Institute Chemistry & Physics CAS, USA - 08.05.2018 publ. - 9 pp.). The yield of methyl propionate is up to 90%, the conversion of ethylene is not indicated. The disadvantages of this invention include the high duration of time and the need for the synthesis of complex catalytic systems containing ruthenium deposited on an oxide carrier.
Известен способ получения сложных эфиров путем нагревания олефинового соединения, монооксида углерода и первичного спирта в присутствии определенных типов кобальтовых катализаторов (Пат. 651853 GB, МПК C07C 67/38; C07C 69/24. Process for the production of esters of organic carboxylic acids; заявитель и патентообладатель Du Pont, США. - опубл. 11.04.1951. - 4 с.). В качестве катализаторов выступают металлический кобальт, кобальтовые соли карбоновых кислот, оксиды и карбонилы кобальта. Процесс проводят при температуре 240-250°С и давлении 650-740 атм в течение 11 минут. При этом селективность по метилпропионату составляет не более 50 %. К недостаткам изобретения относятся высокие температура и давление. Приведенный способ выбран в качестве прототипа.A known method for producing esters by heating an olefin compound, carbon monoxide and primary alcohol in the presence of certain types of cobalt catalysts (Pat. 651853 GB, IPC C07C 67/38; C07C 69/24. Process for the production of esters of organic carboxylic acids; Applicant and patent holder Du Pont, USA - published 04/11/1951 - 4 pp.). Cobalt metal, cobalt salts of carboxylic acids, oxides and carbonyls of cobalt act as catalysts. The process is carried out at a temperature of 240-250°C and a pressure of 650-740 atm for 11 minutes. In this case, the selectivity for methyl propionate is no more than 50%. The disadvantages of the invention include high temperature and pressure. The above method is selected as a prototype.
Техническим результатом изобретения является повышение эффективности способа получения метипропионата. Технический результат достигается решением задач повышения селективности до 95-99, а также максимальной конверсии этилена 97-99 %.The technical result of the invention is to increase the efficiency of the method for producing methipropionate. The technical result is achieved by solving the problems of increasing the selectivity to 95-99, as well as the maximum ethylene conversion of 97-99%.
Технический результат достигается путем осуществления способа получения метилпропионата в среде метилового спирта с использованием этилена и окиси углерода, в котором в реакционную смесь дополнительно добавляют пиридин и октакарбонил дикобальта в качестве катализатора, осуществляя подачу в реактор окиси углерода, и этилена таким образом, что парциальное давление этилена составляет 1,6-2,5 МПа, окиси углерода - 7,5-8,4 МПа, с последующим нагреванием реактора до температуры 140°С и выдерживанием реакционной смеси в течение до 15 минут, охлаждением, сбросом избыточного давления и выделением метилпропионата. Мольное соотношение кобальтового катализатора к пиридину составляет от 1:2 до 1:6 в пересчете на металлический кобальт.The technical result is achieved by carrying out a method for producing methyl propionate in a methanol medium using ethylene and carbon monoxide, in which pyridine and dicobalt octacarbonyl are additionally added to the reaction mixture as a catalyst, supplying carbon monoxide and ethylene to the reactor in such a way that the partial pressure of ethylene is 1.6-2.5 MPa, carbon monoxide - 7.5-8.4 MPa, followed by heating the reactor to a temperature of 140°C and keeping the reaction mixture for up to 15 minutes, cooling, relieving excess pressure and isolating methyl propionate. The molar ratio of cobalt catalyst to pyridine is from 1:2 to 1:6 in terms of metallic cobalt.
В качестве сырья предлагается использование олефинов, в частности этилена, пиридина, окиси углерода и метилового спирта. Получение конечного продукта - метилпропионата осуществляется при проведении каталитической реакции. В качестве катализатора используется октакарбонил дикобальта Co2(CO)8. As raw materials, the use of olefins, in particular ethylene, pyridine, carbon monoxide and methyl alcohol, is proposed. Obtaining the final product - methyl propionate is carried out during the catalytic reaction. Dicobalt octacarbonyl Co 2 (CO) 8 is used as a catalyst.
Принципиальная схема реализации приведена на чертеже. Способ осуществляется следующим образом:Schematic diagram of the implementation is shown in the drawing. The method is carried out as follows:
Сырье подается в несколько этапов - сначала в реактор подается метиловый спирт, пиридин и катализатор. Затем реактор продувается азотом и предварительно смешанным потоком этилена и окиси углерода. После происходит подача смеси этилена и окиси углерода, при этом парциальное давление этилена составляет 1,6-2,5 МПа, окиси углерода - 7,5-8,4 Мпа. В качестве реактора используется технологический аппарат, позволяющий обеспечить нагрев сырья и его принудительное перемешивание, например, с помощью газозахватной мешалки. В частности в качестве реактора может быть использован автоклав с газозахватной мешалкой. После подачи сырья происходит нагрев до достижения температуры в реакторе 140°С. Температура стабилизируется, сырье в присутствии катализатора выдерживается в реакторе от 3 до 15 минут. По истечении этого времени происходит охлаждение и снижение избыточного давления. После этого происходит выделение метилпропионата.The raw material is fed in several stages - first, methyl alcohol, pyridine and a catalyst are fed into the reactor. The reactor is then purged with nitrogen and a premixed stream of ethylene and carbon monoxide. After that, a mixture of ethylene and carbon monoxide is supplied, while the partial pressure of ethylene is 1.6-2.5 MPa, carbon monoxide is 7.5-8.4 MPa. A technological apparatus is used as a reactor, which allows heating the raw material and its forced mixing, for example, using a gas-capturing mixer. In particular, an autoclave with a gas-entraining stirrer can be used as a reactor. After the supply of raw materials is heated until the temperature in the reactor reaches 140°C. The temperature stabilizes, the raw material in the presence of a catalyst is kept in the reactor for 3 to 15 minutes. After this time, cooling and reduction of overpressure occur. This is followed by the release of methyl propionate.
Мольное соотношение кобальтового катализатора к пиридину от 1:2 до 1:6 в пересчете на металлический кобальт.The molar ratio of the cobalt catalyst to pyridine is from 1:2 to 1:6 in terms of metallic cobalt.
Реализация описанного метода позволяет добиться максимальной селективности по метилпропионату (в пересчете на этилен) - 90-97 %, а также максимальной конверсии этилена 95-99 %.The implementation of the described method makes it possible to achieve the maximum selectivity for methyl propionate (in terms of ethylene) - 90-97%, as well as the maximum ethylene conversion of 95-99%.
Указанный способ иллюстрируется примерами:This method is illustrated by examples:
Пример 1. В автоклав(реактор) с газозахватной мешалкой последовательно загружают 60 г метилового спирта, 6,18 г октакарбонила дикобальта, 2,86 г пиридина. Далее реактор продувается последовательно азотом и смесью этилена с окисью углерода, после чего осуществляется подача окиси углерода и этилена таким образом, чтобы парциальное давление этилена составляло 2,0 МПа, окиси углерода - 8,0 МПа. Реактор нагревают до температуры 140°С и выдерживают реакционную смесь при указанной температуре в течение 15 минут. Далее реакционную смесь охлаждают, сбрасывают избыточное давление и выделяют метилпропионат. Конверсия этилена - 99 %, селективность по метилпропионату - 95 %.Example 1. 60 g of methyl alcohol, 6.18 g of dicobalt octacarbonyl, 2.86 g of pyridine are sequentially loaded into an autoclave (reactor) with a gas-capturing stirrer. Next, the reactor is purged sequentially with nitrogen and a mixture of ethylene and carbon monoxide, after which carbon monoxide and ethylene are supplied so that the partial pressure of ethylene is 2.0 MPa, carbon monoxide is 8.0 MPa. The reactor is heated to a temperature of 140°C and the reaction mixture is kept at the same temperature for 15 minutes. Next, the reaction mixture is cooled, excess pressure is released and methyl propionate is isolated. Ethylene conversion - 99%, selectivity for methyl propionate - 95%.
Пример 2. В автоклав с газозахватной мешалкой последовательно загружают 60 г метилового спирта, 6,18 г октакарбонила дикобальта, 2,86 г пиридина. Далее реактор продувается последовательно азотом и смесью этилена с окисью углерода, после чего осуществляется подача окиси углерода и этилена таким образом, чтобы парциальное давление этилена составляло 1,6 МПа, окиси углерода - 7,5 МПа. Реактор нагревают до температуры 140°С и выдерживают реакционную смесь при указанной температуре в течение 15 минут. Далее реакционную смесь охлаждают, сбрасывают избыточное давление и выделяют метилпропионат. Конверсия этилена - 97 %, селективность по метилпропионату - 95 %.Example 2. 60 g of methyl alcohol, 6.18 g of dicobalt octacarbonyl, 2.86 g of pyridine are sequentially loaded into an autoclave with a gas-capturing stirrer. Next, the reactor is purged sequentially with nitrogen and a mixture of ethylene and carbon monoxide, after which carbon monoxide and ethylene are supplied in such a way that the partial pressure of ethylene is 1.6 MPa, carbon monoxide is 7.5 MPa. The reactor is heated to a temperature of 140°C and the reaction mixture is kept at the same temperature for 15 minutes. Next, the reaction mixture is cooled, excess pressure is released and methyl propionate is isolated. Ethylene conversion - 97%, selectivity for methyl propionate - 95%.
Пример 3. В автоклав с газозахватной мешалкой последовательно загружают 60 г метилового спирта, 6,18 г октакарбонила дикобальта, 2,86 г пиридина. Далее реактор продувается последовательно азотом и смесью этилена с окисью углерода, после чего осуществляется подача окиси углерода и этилена таким образом, чтобы парциальное давление этилена составляло 2,5 МПа, окиси углерода - 8,4 МПа. Реактор нагревают до температуры 140°С и выдерживают реакционную смесь при указанной температуре в течение 15 минут. Далее реакционную смесь охлаждают, сбрасывают избыточное давление и выделяют метилпропионат. Конверсия этилена - 99 %, селективность по метилпропионату - 97 %.Example 3. 60 g of methyl alcohol, 6.18 g of dicobalt octacarbonyl, 2.86 g of pyridine are sequentially loaded into an autoclave with a gas-capturing stirrer. Next, the reactor is purged sequentially with nitrogen and a mixture of ethylene and carbon monoxide, after which carbon monoxide and ethylene are supplied so that the partial pressure of ethylene is 2.5 MPa, carbon monoxide is 8.4 MPa. The reactor is heated to a temperature of 140°C and the reaction mixture is kept at the same temperature for 15 minutes. Next, the reaction mixture is cooled, excess pressure is released and methyl propionate is isolated. Ethylene conversion - 99%, selectivity for methyl propionate - 97%.
Пример 4. (Сравнительный)Example 4. (Comparative)
Условия проведения аналогичны примеру 1, однако температура в реакционной среде составляла 160°С. Реакционная смесь выдерживалась в течение 18 минут. По результатам проведенного эксперимента было установлено, что конверсия этилена - менее 95 %, селективность по метилпропионату - менее 70 %. Также было установлено повышенное образование побочных тяжелых неидентифицируемых продуктов, определяющих снижение селективности по целевому продукту.The conditions are similar to example 1, however, the temperature in the reaction medium was 160°C. The reaction mixture was kept for 18 minutes. According to the results of the experiment, it was found that the conversion of ethylene is less than 95%, the selectivity for methyl propionate is less than 70%. Also, an increased formation of by-products of heavy unidentifiable products was found, which determines the decrease in selectivity for the target product.
Claims (2)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2785500C1 true RU2785500C1 (en) | 2022-12-08 |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2815838C1 (en) * | 2023-06-26 | 2024-03-22 | Публичное акционерное общество "Газпром нефть" (ПАО "Газпром нефть") | Propionates, n-propanol and propionic acid production plant |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB651853A (en) * | 1945-11-19 | 1951-04-11 | Du Pont | Process for the production of esters of organic carboxylic acids |
| GB1373568A (en) * | 1972-05-17 | 1974-11-13 | Monsanto Co | Production of carboxylic acid esters |
| RU2578598C2 (en) * | 2014-05-28 | 2016-03-27 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт проблем химической физики Российской академии наук (ИПХФ РАН) | Process for preparing methyl propionate and methyl methacrylate |
| US9295981B2 (en) * | 2009-07-31 | 2016-03-29 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Method for producing ester compound by reacting an unsaturated organic compound and a formic acid ester in the presence of a catalyst system containing a ruthenium compound, a cobalt compound and a halide salt |
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB651853A (en) * | 1945-11-19 | 1951-04-11 | Du Pont | Process for the production of esters of organic carboxylic acids |
| GB1373568A (en) * | 1972-05-17 | 1974-11-13 | Monsanto Co | Production of carboxylic acid esters |
| US9295981B2 (en) * | 2009-07-31 | 2016-03-29 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Method for producing ester compound by reacting an unsaturated organic compound and a formic acid ester in the presence of a catalyst system containing a ruthenium compound, a cobalt compound and a halide salt |
| RU2578598C2 (en) * | 2014-05-28 | 2016-03-27 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт проблем химической физики Российской академии наук (ИПХФ РАН) | Process for preparing methyl propionate and methyl methacrylate |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2815838C1 (en) * | 2023-06-26 | 2024-03-22 | Публичное акционерное общество "Газпром нефть" (ПАО "Газпром нефть") | Propionates, n-propanol and propionic acid production plant |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7091155B2 (en) | Catalyst for ester production and process for producing ester | |
| US3453331A (en) | Catalytic synthesis of ketones from aldehydes | |
| CN107522583B (en) | Cyclic economic process for the preparation of unsaturated compounds | |
| KR20140042402A (en) | Apparatus and method for preparing alcohols from olefins | |
| EP2626343B1 (en) | Method for producing bis(aminomethyl)cyclohexanes | |
| CN102245549B (en) | An improved process for hydrogenating alkyl ester(s) in the presence of carbon monoxide | |
| CN112794796A (en) | Method for preparing isononanal by diisobutylene hydroformylation | |
| KR20140044871A (en) | Method for producing formamides and formic acid esters | |
| RU2785500C1 (en) | Method for obtaining methyl propionate | |
| KR101448374B1 (en) | A method for the hydroformylation of olefin having excellent N／I ratio | |
| US20200239401A1 (en) | Method for directly producing methyl acetate and/or acetic acid from syngas | |
| US4605781A (en) | Production of 2-methylbutanal | |
| JPH11100339A (en) | Production of tricyclodecanedimethanol | |
| JP2006504777A (en) | Method for producing aldehyde from alkane | |
| US2462448A (en) | Method for the catalytic production of oxo-carbonyl compounds | |
| RU2727507C1 (en) | Method of producing propyl propionate | |
| RU2795267C1 (en) | Method for obtaining ethyl propionate | |
| KR101298343B1 (en) | Reactor for the hydroformylation of olefin and method for the hydroformylation using the same | |
| EP3618956B1 (en) | Metal powderdous catalyst for hydrogenation processes | |
| JPH1180067A (en) | Production of tricyclodecane dicarbaldehyde | |
| US3518319A (en) | Process for improving oxo selectivity to unbranched alcohols | |
| US20120041247A1 (en) | Catalyst for producing alkene, the method for producing the same and the method for producing alkene | |
| RU2616623C1 (en) | Two-stage process of obtaining propionic acid | |
| JP2567424B2 (en) | Continuous production method for alkyl pentenoate | |
| TWI781198B (en) | Process for the production of bis(oxo)oxylated exo-methylene compounds |