RU2779760C1 - Способ количественного определения альдегидных групп в модифицированных силикагелях - Google Patents
Способ количественного определения альдегидных групп в модифицированных силикагелях Download PDFInfo
- Publication number
- RU2779760C1 RU2779760C1 RU2021130389A RU2021130389A RU2779760C1 RU 2779760 C1 RU2779760 C1 RU 2779760C1 RU 2021130389 A RU2021130389 A RU 2021130389A RU 2021130389 A RU2021130389 A RU 2021130389A RU 2779760 C1 RU2779760 C1 RU 2779760C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- aldehyde groups
- silica gel
- quantitative
- dinitrophenylhydrazine
- modified silica
- Prior art date
Links
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicium dioxide Chemical class O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 32
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 title claims abstract description 31
- 239000000499 gel Substances 0.000 title abstract description 7
- 238000011002 quantification Methods 0.000 title abstract description 3
- HORQAOAYAYGIBM-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dinitrophenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O HORQAOAYAYGIBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 10
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000010230 functional analysis Methods 0.000 abstract description 5
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 230000003595 spectral Effects 0.000 abstract 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 12
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 10
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 230000003287 optical Effects 0.000 description 3
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 3
- 239000012224 working solution Substances 0.000 description 3
- WHMDPDGBKYUEMW-UHFFFAOYSA-N 2-Mercaptopyridine Chemical compound SC1=CC=CC=N1 WHMDPDGBKYUEMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N 4-Anisaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMVPXBDOWDXXEN-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 KMVPXBDOWDXXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000004544 DC2 Anatomy 0.000 description 2
- QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N Isoniazid Chemical compound NNC(=O)C1=CC=NC=C1 QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N Sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N Trimethyl orthoformate Chemical compound COC(OC)OC PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002530 ischemic preconditioning Effects 0.000 description 2
- -1 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000003908 quality control method Methods 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 2
- RDIMQHBOTMWMJA-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-hydrazinyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione Chemical compound NNC1=NNC(=S)N1N RDIMQHBOTMWMJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPQYDVAFRDWIBW-UHFFFAOYSA-N 5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonohydrazide Chemical compound C1=CC=C2C(N(C)C)=CC=CC2=C1S(=O)(=O)NN KPQYDVAFRDWIBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOSSTYPVYIUYQY-UHFFFAOYSA-N 9H-fluoren-9-ylmethyl 4-hydrazinylbenzoate Chemical compound C1=CC(NN)=CC=C1C(=O)OCC1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 BOSSTYPVYIUYQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene (PE) Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- PZBFGYYEXUXCOF-UHFFFAOYSA-N TCEP Chemical compound OC(=O)CCP(CCC(O)=O)CCC(O)=O PZBFGYYEXUXCOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008351 acetate buffer Substances 0.000 description 1
- ZWWXDCOPVYATOQ-UHFFFAOYSA-N amino-(4-nitrophenyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].N[NH2+]C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 ZWWXDCOPVYATOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004164 analytical calibration Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000005558 fluorometry Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000011325 microbead Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000011155 quantitative monitoring Methods 0.000 description 1
- 238000010532 solid phase synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012086 standard solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Images
Abstract
Изобретение относится к аналитической химии, а именно к способу количественного органического функционального анализа с использованием спектрофотометрии в ультрафиолетовой и видимой областях спектра. Предлагаемый способ относится к способу количественного спектрофотометрического определения альдегидных групп в модифицированном силикагеле с использованием реакции с арилгидразином. В качестве арилгидразина используют 2,4-динитрофенилгидразин, который берут в избытке, который составляет 150-200% относительно эквимольного количества. При этом устанавливают спектрофотометрически разницу между вступившим в реакцию и оставшимся непрореагировавшим в растворе 2,4-динитрофенилгидразином, которая соответствует содержанию альдегидных групп. Технический результат - расширение ассортимента простых, экспрессных способов количественного функционального анализа силикагелей, ковалентно модифицированных альдегидными группами. 1 ил., 1 табл., 1 пр.
Description
Изобретение относится к аналитической химии, а именно к способам количественного органического функционального анализа с использованием спектрофотометрии в ультрафиолетовой и видимой областях спектра.
Различные твердофазные материалы (смолы, модифицированные силикагели), содержащие ковалентно иммобилизованные альдегидные группы применяют в твердофазном синтезе, для получения гетерогенных катализаторов, сорбционных материалов и аналитических реагентов. Для характеризации таких материалов важно знать количественное содержание альдегидных групп на поверхности. Многие известные способы определения являются качественными, они позволяют оценить только наличие либо отсутствие групп на поверхности.
Известен быстрый и чувствительный способ качественного определения альдегидных групп, ковалентно иммобилизованных на различных смолах, заключающийся в использовании пара-анисового альдегида в качестве реагента. Для осуществления способа гранулы смолы обрабатывают подкисленным этанольным раствором пара-анисового альдегида и наблюдают окраску продукта реакции, которая варьируется от слабо-оранжевой, при низком содержании альдегидных групп (1%), до винно-красной, при высоком содержании альдегидных групп (98%). (J. Vazquez, F. Albericio. A useful and sensitive color test to monitor aldehydes on solid-phase. TetrahedronLetters, 2001, vol. 42, p. 6691-6693.).
Известен способ качественного определения альдегидных групп на поверхности различных смол, основанный на конденсации с 4-амино-3-гидразино-5-меркапто-1,2,4-триазолом с последующим окислением продукта реакции кислородом воздуха в течении 10 мин, сопровождающимся появлением коричневой окраски. Взаимодействие протекает в соответствии со схемой:
(J.J. Cournoyer, Т. Kshirsagar, P.P. Fantauzzi, G.M. Figliozzi, Т. Makdessian, В. Yan. Color test for the determination of resin-bound aldehyde in solid-phase combinatorial synthesis. J. Comb. Chem. 2002, 4, p. 120-124.).
Известен способ количественного флуориметрического определения альдегидных групп с использованием в качестве реагента гидразида 5-(диметиламино)-1-нафталинсульфо кислоты (дансилгидразида). Реакция протекает при использовании избытка реагента в среде диметилформамида в присутствии уксусной кислоты. Количество непрореагировавшего реагента определяют при флуориметрировании (возбуждение светом с длиной волны 345 нм, интегрирования пика в области от 400 до 680 нм или через максимальную эмиссию при 525 нм). Протекающая химическая реакция описывается схемой:
(В. Yan, W. Li. Rapid fluorescence determination of the absolute amount of aldehyde and ketone groups on resin supports. J. Org. Chem. 1997, vol. 62. P. 9354-9357.).
Известен способ количественного определения альдегидов, закрепленных на поверхности полиэтиленгликоль-полистирола (PEG-PS), аминометилполистирола (AMP) и сшитой этоксилатакрилатной смолы с использованием реакции конденсации карбонильных групп с трифторацетатом 4-(9-флуоренилметилоксикарбонил) фенилгидразина в среде N-диметилформамид : триметилортоформиат (1:1) при 80°С в течение 30 минут. Далее полученный гидразон обрабатывали смесью пиперидин: N-диметилформамид (1:1) при 25°С в течение 30 минут, количество образовавшегося аддукта пиперидин-дибензофульвен определяли спектрофотометрически (λ=301 нм). Протекающие реакции описываются схемой:
(Shannon, S.K., Barany, G. 4-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)phenylhydrazine (FmPH): A new chromophoric reagent for quantitative monitoring of solid-phase aldehydes. Journal of Organic Chemistry, 2004, 69(14), 4586-4594. doi: 10.1021/jo049830b).
Известен метод количественного определения альдегидов, закрепленных на поверхности полимерных микрошариков с использованием реакции конденсации между карбонильными группами и BODIPY-гидразидом, служащим реагентом для последующего флуориметрического детектирования или с 3-(2-пиридилтио)пропилгидразидом как реагента для последующего колориметрического детектирования. Поверхность полимера предварительно обрабатывали 100 мМ HCl и проводили реакцию с водным раствором BODIPY-гидразидом в течение 18 ч при комнатной температуре, затем избыток гидразида удаляли. Образовавшийся на поверхности гидразон подвергали расщеплению с помощью 33% формальдегида в ацетатном буфере (рН=4), проводя последовательно обработку в течение 10 минут и 1 часа, аликвоты объединяли и концентрацию образовавшегося аддукта формальдегид-BODIPY-гидразид определяли флуориметрически (λ возбуждения/излучения=500/510 нм). Количество альдегидных групп считали эквимольным количеству образовавшегося аддукта - формальдегид-BODIPY-гидразид. В случае реагента с хромофорной группой 3-(2-пиридилтио)пропилгидразида реакцию проводили в фосфатном буфере в течении 22-26 часов при комнатной температуре. Образовавшийся на поверхности гидразон подвергали расщеплению с помощью трис(2-карбоксиэтил)фосфина в течение 1-3 час, образовавшийся продукт - 2-тиопиридон определяли спектрофотометрически. Количество альдегидных групп считали эквимольным количеству образовавшегося 2-тиопиридона. Протекающие реакции можно представить схемой:
(Roloff, A., Nirmalananthan-Budau, N., Ruhle, В., Borcherding, H., Thiele, Т., Schedler, U., Resch-Genger, U. Quantification of aldehyde sopolymeric microbead surfaces via catch and release of reporter chromophores. Analytical Chemistry, 2019, 91 (14), p. 8827-8834. doi: 10.1021/acs.analchem.8b05515).
Наиболее близким к предлагаемому способу является способ определения альдегидных групп на поверхности модифицированного силикагеля или стеклах с контролируемым размером пор, включающий две стадии. На первой стадии проводят реакцию модифицированного силикагеля с солянокислым 4-нитрофенилгидразином в воде в течении 30 минут при температуре 25°С при поддержании рН в диапазоне 2.7-5 и ионной силе 1.0 M NaClO4. На второй стадии проводят гидролиз образовавшегося на поверхности силикагеля 4-нитрофенилгидразона, для чего образец нагревают в течении 80 минут при температуре 70°С при рН 5-8 и ионной силе 1.0 М NaClO4. Далее спектрофотометрически определяют количество выделившегося 4-нитрофенилгидразина при длине волны 400 нм. Протекающие процессы можно представить схемой:
(M.C. Gosnell, H.A. Mottola. Determination of reactive aldehyde groups immobilized on silica using (p-nitrophenyl)hydrazine as a chromophoric probe. Analitical Chemistry, 1986, vol. 58, №3, p. 631-638.)
Существенным недостатком известных способов определения альдегидных групп на поверхности материалов является труднодоступность и высокая стоимость используемых реагентов, трудоемкость и длительность применяемых процедур.
Задачей предлагаемого изобретения является создание способа количественного определения ковалентно иммобилизованных альдегидных групп в модифицированных силикагелях.
Техническим результатом настоящего изобретения является расширение ассортимента простых и экспрессных способов количественного функционального анализа силикагелей ковалентно модифицированных альдегидными группами.
Технический результат достигается путем установления количественного содержания альдегидных групп в модифицированных силикагелях по спектрофотометрически определенной разнице между количеством взятого для реакции и оставшегося не прореагировавшим 2,4-динитрофенилгидразина (2,4-ДНФГ), который взаимодействует с альдегидными группами в сернокислотной среде в соответствии со схемой:
Установление количества непрореагировавшего 2,4-динитрофенилгидразина, находящегося в растворе над осадком модифицированного силикагеля, проводят по градуировочному графику зависимости оптической плотности (на длине волны 315 нм отвечающей максимуму поглощения) раствора от концентрации в диапазоне 2.5⋅10-5 - 12.5⋅10-5.
На фигуре представлена зависимость оптической плотности раствора 2,4-ДНФГ от его концентрации.
Необходимый для реализации предложенного способа избыток реагента, который составляет 150-200% относительно эквимольного количества, рассчитывают по емкости, предварительно определенной с помощью оценочного метода - перманганатометрического титрования, (Сиггиа С., Ханна Дж. Г. Количественный органический анализ по функциональным группам. М. Химия, 1983 г. 672 с.) или исходя из теоретически возможного содержания альдегидных групп на поверхности.
Для учета возможного вклада физической сорбции силикагелем 2,4-динитрофенилгидразина из раствора, которая может завышать результаты определения, проводили эксперимент, в котором использовали не модифицированный силикагель. Установлено, что этот вклад пренебрежимо мал и не превышает погрешности определения оптической плотности раствора.
Предложенный способ определения количества альдегидных групп отличается экспрессностью и простотой по сравнению с прототипом, так как является одностадийным, основывается на реакции конденсации, которая протекает за 10 минут, исключает необходимость разрушения гидразона образующегося на поверхности силикагеля.
Предложенный способ реализован на серии альдегид-функционализированных силикагелей, полученных различными методами (Патент №2750868 С1 Российская Федерация, МПК С07С 47/575, B01J 20/10. Способ функционализации поверхности силикагеля альдегидными группами: №2020139068: заявл. 26.11.2020: опубл. 05.07.2021 / Д.Н. Коншина, С.Е. Ефименко, Д.А. Чупрынина, В.В. Коншин; Патент №2753408 С1 Российская Федерация, МПК B01J 20/10, С01В 33/113. Способ получения силикагеля с иммобилизованной альдегидной группой: №2020133115: заявл. 07.10.2020: опубл. 16.08.2021 / Д.Н. Коншина, С.Е. Ефименко, И.А. Лупанова, В.В. Коншин), результаты приведены в таблице. Правильность предложенного способа определения оценена с использованием процедуры оперативного контроля правильности результатов химического анализа (Рекомендации по межгосударственной стандартизации. Государственная система обеспечения единства измерений внутренний контроль качества результатов количественного химического анализа. Внутренний контроль качества результатов количественного химического анализа. РМГ 76-2014.), предусматривающей кратное варьирование навески исследуемого силикагеля.
Пример количественного определения альдегидных групп в модифицированном силикагеле.
К навеске модифицированного силикагеля 0,0500 г, взятой на аналитических весах, прибавляют 10 мл этанольного раствора 2,4-динитрофенилгидразина с концентрацией 2,5⋅10-3 М. Реакционную массу выдерживают при интенсивном перемешивании и термостатировании 70°С в течение 10 минут. После этого дают отстояться осадку силикагеля или центрифугируют при 3000 об/мин в течение 5 мин. Далее отбирают аликвоту 0,5 мл надосадочной жидкости, переносят в мерную колбу на 5 мл, доводят до метки этиловым спиртом. Фотометрируют при 315 нм в кювете с толщиной оптического пути 10 мм.
Содержание 2,4-динитрофенилгидразина (2,4-ДНФГ) определяют по градуировочному графику, построенному по растворам, приготовленным путем разбавления рабочего раствора 2,4-ДНФГ с концентрацией 2.5 10-4 М. Для этого в мерные колбы емкостью 10 мл помещают аликвоты рабочего раствора 2,4-ДНФГ с концентрацией 2.5⋅10-4 и доводят до метки этанолом. Рабочий раствор готовят из стандартного раствора с концентрацией 2,4-ДНФГ 5⋅10-2 М, который получен из точной навески реагента (0,4953 г) в мерной колбе на 50 мл, при добавлении 6 мл концентрированной серной кислоты и доведении до метки этанолом.
Содержание альдегидных групп в модифицированном силикагеле рассчитывают по формуле.
С(СНО) - концентрация альдегидных групп на поверхности силикагеля, моль/г;
С1 - концентрация исходного раствора 2,4-ДНФГ, моль/л;
С2 - концентрация непрореагировавшего 2,4-ДНФГ, определенная по градуировочному графику, моль/л;
Vпробы - объем отобранной аликвоты надосадочной жидкости, л;
mсиликагеля - масса силикагеля, взятого для анализа, г.
На основании изложенного делаем вывод, что предлагаемый способ количественного определения альдегидных групп является новым, простым и экспрессным, применимым в аналитической химии, а именно в области количественного органического функционального анализа с использованием спектрофотометрии в ультрафиолетовой и видимой областях спектра.
Claims (1)
- Способ количественного спектрофотометрического определения альдегидных групп в модифицированном силикагеле с использованием реакции с арилгидразином, отличающийся тем, что в качестве арилгидразина используют 2,4-динитрофенилгидразин, который берут в избытке, который составляет 150-200% относительно эквимольного количества, устанавливают спектрофотометрически разницу между вступившим в реакцию и оставшимся непрореагировавшим в растворе 2,4-динитрофенилгидразином, которая соответствует содержанию альдегидных групп.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2779760C1 true RU2779760C1 (ru) | 2022-09-13 |
Family
ID=
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2189596C1 (ru) * | 2001-05-24 | 2002-09-20 | Пермский научно-исследовательский клинический институт детской экопатологии | Способ количественного определения формальдегида, ацетальдегида, пропионового и масляного альдегидов в моче методом жидкостной хроматографии |
| RU2352935C2 (ru) * | 2007-04-05 | 2009-04-20 | Государственное научное учреждение "Всероссийский научно-исследовательский институт жиров" Российской академии сельскохозяйственных наук (ВНИИЖ) | Способ измерения молярно-массовой концентрации карбонильных соединений в растительных и животных маслах и жирах и продуктах их переработки |
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2189596C1 (ru) * | 2001-05-24 | 2002-09-20 | Пермский научно-исследовательский клинический институт детской экопатологии | Способ количественного определения формальдегида, ацетальдегида, пропионового и масляного альдегидов в моче методом жидкостной хроматографии |
| RU2352935C2 (ru) * | 2007-04-05 | 2009-04-20 | Государственное научное учреждение "Всероссийский научно-исследовательский институт жиров" Российской академии сельскохозяйственных наук (ВНИИЖ) | Способ измерения молярно-массовой концентрации карбонильных соединений в растительных и животных маслах и жирах и продуктах их переработки |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Bing Yan et al. Rapid fluorescence determination of the absolute amount of aldehyde and ketone groups on resin supports. J. Org. Chem. 1997, vol. 62, 9354-9357. * |
| Matthew C. Gosnell et al. Determination of reactive aldehyde groups immobilized on silica using (p-nitrophenyl)hydrazine as a chromophoric probe. Anal. Chem. 1986, 58, 3, 631-636, реферат. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Masson | Portable and field-deployed surface plasmon resonance and plasmonic sensors | |
| Henry et al. | Optical interrogation of molecularly imprinted polymers and development of MIP sensors: a review | |
| Wang et al. | Affinity of antifluorescein antibodies encapsulated within a transparent sol-gel glass | |
| Hänel et al. | Comparison of reflectometric interference spectroscopy with other instruments for label-free optical detection | |
| JP4808777B2 (ja) | 非揮発性アナライト濃度の測定方法 | |
| US9404836B2 (en) | Method and device for carbonyl detection and quantitation | |
| Gauglitz | Direct optical sensors: principles and selected applications | |
| Vilozny et al. | Multiwell plates loaded with fluorescent hydrogel sensors for measuring pH and glucose concentration | |
| Dıaz et al. | Sol–gel horseradish peroxidase biosensor for hydrogen peroxide detection by chemiluminescence | |
| Liu et al. | Wavelength-modulation surface plasmon resonance sensor | |
| JPH08505285A (ja) | 蛍光オリゴヌクレオチドによる巨大分子の定量検出法 | |
| Chen et al. | Fluorescence-based optical sensor design for molecularly imprinted polymers | |
| Zourob et al. | Optical leaky waveguide biosensors for the detection of organophosphorus pesticides | |
| RU2779760C1 (ru) | Способ количественного определения альдегидных групп в модифицированных силикагелях | |
| US20090219509A1 (en) | Optical sensor with enhanced reflectance | |
| Alamrani et al. | A feasibility study of a leaky waveguide aptasensor for thrombin | |
| Williams et al. | Nano-molecularly imprinted polymers for serum creatinine sensing using the heat transfer method | |
| Narayanaswamy | Optical chemical sensors and biosensors for food safety and security applications | |
| Guo et al. | Kinetic analysis of a high-affinity antibody/antigen interaction performed by planar waveguide fluorescence immunosensor | |
| Muhammad et al. | Novel fluorescent membrane for metronidazole sensing prepared by covalent immobilization of a pyrenebutyric acid derivative | |
| Roloff et al. | Quantification of aldehydes on polymeric microbead surfaces via catch and release of reporter chromophores | |
| US8846405B2 (en) | Method and apparatus for the identification of aldehydes | |
| JP4199955B2 (ja) | 有機金属化合物の濃度を測定するためのセンサー及び有機金属化合物の濃度の測定方法 | |
| WO2005001472A1 (ja) | 抗がん作用物質のスクリーニング方法及び装置 | |
| Katerkamp et al. | Micro-chemical sensors based on fiber-optic excitation of surface plasmons |