RU2778852C1 - Low-alcohol beer with a reduced wort aftertaste - Google Patents

Low-alcohol beer with a reduced wort aftertaste Download PDF

Info

Publication number
RU2778852C1
RU2778852C1 RU2021109654A RU2021109654A RU2778852C1 RU 2778852 C1 RU2778852 C1 RU 2778852C1 RU 2021109654 A RU2021109654 A RU 2021109654A RU 2021109654 A RU2021109654 A RU 2021109654A RU 2778852 C1 RU2778852 C1 RU 2778852C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
beer
ethyl
flavor
methylpentanoate
fermentation
Prior art date
Application number
RU2021109654A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Эрик Ричард Браувер
Хильда Элс СМИТ
Альберт Додерер
Аугустинус Корнелиус Альдегонде Петрус Альберт БЕККЕРС
Original Assignee
Хейнекен Сэпплай Чэйн Б.В.
Filing date
Publication date
Application filed by Хейнекен Сэпплай Чэйн Б.В. filed Critical Хейнекен Сэпплай Чэйн Б.В.
Application granted granted Critical
Publication of RU2778852C1 publication Critical patent/RU2778852C1/en

Links

Images

Abstract

FIELD: beer.
SUBSTANCE: invention relates to brewery. Described is beer with an ethanol content of 0 to 1.0% vol., containing 0.001 to 1,000 mcg/l of ethyl-2-methylpentanoate (EMP). Also described is a method for producing such beer and an application of EMP for disguising the wort aftertaste and/or imparting a refreshing flavour.
EFFECT: production of beer with a weak wort aftertaste and a refreshing flavour.
15 cl, 1 dwg, 2 tbl, 3 ex

Description

ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ, К КОТОРОЙ ОТНОСИТСЯ ИЗОБРЕТЕНИЕFIELD OF TECHNOLOGY TO WHICH THE INVENTION RELATES

Настоящее изобретение относится к сложному эфиру, в частности, с соответствующими маскирующими вкус сусла свойствами, который, как было обнаружено, оказывает важное влияние на вкус пива.The present invention relates to an ester, in particular with suitable wort taste-masking properties, which has been found to have an important effect on the taste of beer.

УРОВЕНЬ ТЕХНИКИBACKGROUND OF THE INVENTION

Пиво является один из самых популярных алкогольных напитков во всем мире. Его готовят сбраживанием сахаросодержащей водной матрицы, полученной из зерен, с использованием дрожжей, которые превращают сахара в этанол («спирт»). Процесс производства пива общеизвестен. Пиво обычно получают из злаков, таких как ячмень, хотя также можно использовать другие виды злаков, такие как пшеница или сорго. Пиво обычно производят посредством процесса, который включает следующие основные стадии: затирание смеси зерна и воды для получения сусла; разделение браги на сусло и отработанное зерно; кипячение сусла с получением прокипяченного сусла; сбраживание прокипяченного сусла с использованием живых дрожжей (таких как Saccharomyces pastorianus или Saccharomyces cerevisiae) с получением сброженного сусла; подвергание сброженного сусла одной или более дополнительным стадиям процесса (например, созреванию и фильтрации) с получением пива; и упаковка пива в герметичный контейнер, например, бутылку, банку или бочонок.Beer is one of the most popular alcoholic beverages worldwide. It is prepared by fermenting a sugar-containing water matrix derived from grains using yeast, which converts the sugars into ethanol ("alcohol"). The beer production process is well known. Beer is usually made from cereals such as barley, although other types of cereals such as wheat or sorghum can also be used. Beer is usually produced through a process that includes the following main steps: mashing a mixture of grain and water to produce wort; separation of mash into wort and spent grain; boiling the wort to obtain boiled wort; fermenting the boiled wort using live yeast (such as Saccharomyces pastorianus or Saccharomyces cerevisiae ) to produce a fermented wort; subjecting the fermented wort to one or more additional process steps (eg, maturation and filtration) to produce beer; and packaging beer in a sealed container, such as a bottle, can, or keg.

В типичном процессе производства пива из ячменного солода ячмень подвергают соложению, что означает его прорастание и последующую сушку («обжиг») для получения солода. Этот процесс важен для образования вкусовых и красящих веществ, а также образования ферментов, которые важны для дальнейшего развития вкусоаромата и деградации крахмала. Затем солод измельчают и суспендируют в воде («затирание»). Сусло нагревают для облегчения деградации крахмала. Последующая фильтрация приводит к получению сусла, которое представляет собой более или менее осветленный водный раствор сбраживаемых сахаров, который также содержит различные вкусовые и ароматические вещества и многие другие вещества. В сусле присутствуют как желательные, так и нежелательные вкусовые и ароматические вещества. Чрезмерный привкус «сусла», возникающий из-за избыточного присутствия альдегидов, обычно считается нежелательным.In a typical beer production process from barley malt, the barley is malted, which means it is germinated and then dried ("roasted") to produce malt. This process is important for the formation of flavoring and coloring substances, as well as the formation of enzymes that are important for the further development of flavor and starch degradation. The malt is then ground and suspended in water ("mashing"). The wort is heated to facilitate starch degradation. Subsequent filtration results in a wort, which is a more or less clarified aqueous solution of fermentable sugars, which also contains various flavors and aromas and many other substances. The wort contains both desirable and undesirable flavors and aromas. Excessive "wort" off-flavors resulting from the presence of excess aldehydes are generally considered undesirable.

Сусло кипятят для его стерилизации, осаждения белков и его концентрирования. Необязательно добавляют хмель для придания горечи и вкусоаромата. Эту смесь после удаления осадка подвергают брожению. Брожение приводит к превращению сбраживаемых сахаров в этанол и углекислый газ, а также приводит к образованию различных новых ароматических веществ, среди которых сложные эфиры. В то же время брожение пива удаляет большую часть альдегидов, тем самым предотвращая привкус сусла в получаемом пиве. После брожения пиво можно фильтровать и/или выдерживать для улучшения внешний вид и вкус.The wort is boiled to sterilize it, precipitate proteins and concentrate it. Hops are optionally added to add bitterness and flavor. This mixture after removing the sediment is subjected to fermentation. Fermentation results in the conversion of fermentable sugars to ethanol and carbon dioxide, and also leads to the formation of various new aromatics, among which are esters. At the same time, beer fermentation removes most of the aldehydes, thereby preventing wort off-flavours in the resulting beer. After fermentation, the beer may be filtered and/or aged to improve appearance and taste.

Проблемы со здоровьем и повышение осознание о безопасности дорожного движения, связанные с содержанием алкоголя в пиве, усилили интерес к пиву, имеющему низкое или даже нулевое содержание алкоголя. В настоящее время существует два основных способа приготовления пива, имеющего низкое или даже нулевое содержание алкоголя: деалкоголизация обычного (спиртосодержащего) пива и приготовление пива способом, ограничивающим образование алкоголя посредством адаптированного брожения («ограниченное спиртовое брожение»).The health concerns and increased awareness of road safety associated with the alcohol content of beer have increased interest in beer having a low or even no alcohol content. Currently, there are two main methods for making beer having a low or even no alcohol content: the dealcoholization of regular (alcohol-containing) beer and the preparation of beer in a way that limits the formation of alcohol through adapted fermentation ("limited alcoholic fermentation").

Деалкоголизацию пива проводится на обычно сваренном пиве и предназначена для удаления этанола, но как можно меньшего количества других ароматических компонентов. Деалкоголизация может быть достигнута, например, ректификацией, обратным осмосом или диализом обычного пива. Однако, сложность заключается в том, чтобы предотвратить потерю вкусоаромата при деалкоголизации пива. Следовательно, недостатком деалкоголизированного пива является невыраженный вкусоаромат, который можно скорректировать добавлением ароматизирующих (вкусовых и пахучих) веществ для получения приемлемого пива. Однако, поскольку вкусоаромат является сложным за счет большого разнообразия веществ, которые совместно отвечают за придание вкусоаромата, то деалкоголизированное и впоследствии ароматизированное пиво обычно считается менее приятным по вкусу, чем вкус обычного пива.Beer dealcoholization is carried out on normally brewed beer and is designed to remove ethanol but as little as possible of other aromatic components. Dealcoholization can be achieved, for example, by distillation, reverse osmosis or dialysis of regular beer. However, the difficulty lies in preventing the loss of flavor during beer dealcoholization. Therefore, the disadvantage of dealcoholized beer is the unexpressed flavor, which can be corrected by the addition of flavoring (taste and odor) substances to obtain an acceptable beer. However, because flavor is complex with a wide variety of substances that are collectively responsible for imparting flavor, dealcoholized and subsequently flavored beer is generally considered to be less palatable than regular beer.

Слабоалкогольное или безалкогольное пиво также можно приготовить ограниченным спиртовым брожением. Ограниченное спиртовое брожение представляет собой процесс, при котором сусло сбраживается в условиях, при которых образование этанола незначительно или совсем отсутствует (или, по меньшей мере, когда полный процесс брожения приводит к незначительному образованию чистого спирта или его отсутствию).Low alcohol or non-alcoholic beer can also be made by limited alcoholic fermentation. Limited alcoholic fermentation is a process in which the wort is fermented under conditions where there is little or no ethanol production (or at least when the full fermentation process results in little or no pure alcohol production).

Одним из важных способов является холодное контактное брожение. Когда сусло сбраживается при низкой температуре, дрожжи практически не продуцируют спирт, хотя они продуцируют некоторые вкусоароматические компоненты, такие как сложные эфиры, даже несмотря на то, что количество каждого сложного эфира может отличаться от количества, полученного при обычном брожении. Следовательно, коррекция вкусоаромата добавлением ароматизаторов и ароматических веществ также обычно требуется для пива ограниченного брожения. Такое пиво обычно считается менее приятным на вкус, чем обычное пиво.One of the important methods is cold contact fermentation. When the wort is fermented at a low temperature, the yeast produces little to no alcohol, although it does produce some flavor components such as esters, even though the amount of each ester may differ from the amount produced in normal fermentation. Therefore, flavor adjustments by adding flavors and aromas are also typically required for limited fermentation beers. Such beer is generally considered to be less palatable than regular beer.

Таким образом, существующее слабоалкогольное или безалкогольное пиво обычно страдает от недостатка питкости. Большинство людей насыщаются вкусом уже после одного или двух стаканов, что контрастирует с употреблением обычного спиртосодержащего пива. Насыщение вкусом и, как следствие, недостаток питкости обычно вызваны очень насыщенным вкусоароматом, обусловленным чрезмерно интенсивным привкусом сусла за счет высокой концентрации альдегидов и слишком высокой сладостью. Настоящее изобретение относится к пиву, в котором устранены эти недостатки.Thus, existing low alcohol or non-alcoholic beer usually suffers from a lack of drinkability. Most people are satiated with flavor after only one or two glasses, which is in contrast to regular alcoholic beers. Saturation of taste and consequent lack of drinkability is usually caused by a very rich aroma, due to overly intense must flavor due to a high concentration of aldehydes and too much sweetness. The present invention relates to a beer that overcomes these disadvantages.

СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯSUMMARY OF THE INVENTION

В изобретении раскрывается пиво, имеющее содержание этанола 0-1,0 об.%, содержащее, по меньшей мере, 0,001 мкг/л этил-2-метилпентаноата (ЭМП). Было обнаружено, что ЭМП оказывает важное влияние на вкусоаромат пива. ЭМП эффективно маскирует привкус сусла и тем самым подавляет привкус сусла. Это важно, в частности, для слабоалкогольного или безалкогольного пива, поскольку такое пиво обычно страдает от привкуса сусла за счет повышенного присутствия альдегидов по сравнению с обычно сваренным пивом. Кроме того, пиво обычно считается менее крепким и более освежающим. По этой причине настоящее пиво считается более пригодным для питья, чем существующее серийно выпускаемое безалкогольное пиво.The invention discloses a beer having an ethanol content of 0-1.0 vol.%, containing at least 0.001 μg/l of ethyl-2-methylpentanoate (EMP). EMF has been found to have an important effect on the flavor of beer. EMF effectively masks the off-flavors of the wort and thereby suppresses the off-flavors of the wort. This is important in particular for low alcohol or non-alcoholic beers, since such beers usually suffer from wort off-flavors due to the increased presence of aldehydes compared to normally brewed beers. In addition, beer is generally considered less strong and more refreshing. For this reason, real beer is considered to be more drinkable than commercially available non-alcoholic beer.

КРАТКОЕ ОПИСАНИЕ ЧЕРТЕЖЕЙBRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS

На фиг. 1 представлены результаты оценки вкусоароматических свойств дегустационной комиссией.In FIG. 1 presents the results of the assessment of flavoring properties by the tasting commission.

ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯDETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

В данном контексте пиво следует понимать в широком смысле, то есть пиво может относиться к любому виду пива, включая, но не ограничиваясь этим, эль, портер, стаут, лагер и боковое пиво. Пиво предпочтительно представляет собой пиво на основе солода, то есть пиво, полученное в результате брожения сусла, приготовленного (среди прочего) из солода. Предпочтительно пиво является светлым пивом, которое представляет собой пиво, полученное брожением при 7-15°C с использованием дрожжей низового брожения и последующим лагерированием при низкой температуре. Лагерное пиво включает, например, пилснер. Наиболее предпочтительно описанное здесь пиво представляет собой пилснер. Пилснер является светлым лагерным пивом. Целью изобретения является предоставление безалкогольного или слабоалкогольного пива, которое имеет вкус и питкость обычного пива.In this context, beer is to be understood in a broad sense, that is, beer can refer to any type of beer, including, but not limited to, ale, porter, stout, lager, and side beer. The beer is preferably a malt-based beer, i.e. a beer obtained from the fermentation of a wort made from (among other things) malt. Preferably, the beer is a pale beer, which is beer fermented at 7-15°C using bottom-fermenting yeast and subsequently lagered at low temperature. Lager beers include, for example, pilsner. Most preferably, the beer described herein is a pilsner. Pilsner is a light lager beer. The aim of the invention is to provide a non-alcoholic or low alcohol beer that has the taste and drinkability of conventional beer.

В настоящем тексте «безалкогольное или слабоалкогольное пиво» означает пиво, имеющее содержание этанола 1,0 об.% («ABV») или менее, предпочтительно 0,5 об.% или менее, более предпочтительно 0,2 об.% или менее. Такое пиво будет также называться БА пивом. Таким образом, БА пиво представляет собой пиво, имеющее содержание этанола 0-1,0 об.%, например, предпочтительно 0-0,5 об.%.In the present text, "non-alcoholic or low alcohol beer" means beer having an ethanol content of 1.0 vol% ("ABV") or less, preferably 0.5 vol% or less, more preferably 0.2 vol% or less. Such a beer will also be referred to as a BA beer. Thus, a BA beer is a beer having an ethanol content of 0-1.0% by volume, for example preferably 0-0.5% by volume.

В изобретении раскрывается БА пиво, имеющее содержание этанола 0-1,0 об.%, предпочтительно 0-0,5 об.%, содержащее, по меньшей мере, 0,001 мкг/л этил-2-метилпентаноата (ЭМП). БА пиво можно получить общеизвестными способами.The invention discloses a BA beer having an ethanol content of 0-1.0 vol.%, preferably 0-0.5 vol.%, containing at least 0.001 μg/l of ethyl-2-methylpentanoate (EMP). BA beer can be obtained by well-known methods.

Один из способов получения БА пиво, как здесь определено, заключается в том, чтобы подвергать обычно сваренное пиво стадии деалкоголизации, такой как, например, стадия ректификации, стадия обратного осмоса, стадия диализа или стадия концентрирования вымораживанием для удаления этанола из сброженного пиво. Эти способы описаны, например, в Brányik et al, J. Food. Eng. 108 (2012) 493-506, или в Mangindaan et al, Trends in Food Science&Technology 71 (2018) 36-45.One way to produce a BA beer as defined herein is to subject the normally brewed beer to a dealcoholization step, such as, for example, a distillation step, a reverse osmosis step, a dialysis step, or a freeze concentration step to remove ethanol from the fermented beer. These methods are described, for example, in Brányk et al, J. Food. Eng. 108 (2012) 493-506, or in Mangindaan et al, Trends in Food Science&Technology 71 (2018) 36-45.

Деалкоголизация обычного пива приводит к деалкоголизированному пиву, которое является одним из видов БА пива, как определено здесь. Обычное пиво в данном контексте является обычно сваренным пивом, имеющим содержание этанола 1-15 об.%, предпочтительно 3-9 об.%. Предпочтительно обычное пиво является обычным светлым пивом. Специалист в данной области способен получить обычное пиво, в том числе обычное лагерное пиво, например, способами, описанными в The Brewers Handbook (second edition) of Ted Goldammer (2008, Apex publishers). Альтернативно, обычное пиво можно приобрести на коммерческой основе. В настоящее время было обнаружено, что обычное пиво по своей сути содержит ЭМП, который образуется во время брожения в обычных (неограниченных) условиях.Dealcoholization of regular beer results in dealcoholized beer, which is one of the BA beers as defined here. Conventional beer in this context is generally brewed beer having an ethanol content of 1-15% by volume, preferably 3-9% by volume. Preferably the regular beer is a regular pale beer. One of skill in the art is able to make regular beer, including regular lager, for example, by the methods described in The Brewers Handbook (second edition) of Ted Goldammer (2008, Apex publishers). Alternatively, regular beer can be purchased commercially. It has now been found that conventional beer inherently contains EMP, which is formed during fermentation under normal (unrestricted) conditions.

Деалкоголизация обычного пива приводит к получению пива, имеющего низкое количество этанола, но также приводит к удалению многих сложных эфиров и других веществ, обуславливающие вкусоаромат пива. Такое пиво может быть ароматизировано ароматизатором перед употреблением с целью придания вкусоаромата деалкоголизированному пиву. Такой ароматизатор не содержал ЭМП, поскольку важность ЭМП как компонента ароматизатора пива до сих пор не была признана.Dealcoholization of conventional beer results in a beer having a low amount of ethanol, but also results in the removal of many of the esters and other substances that contribute to the flavor of the beer. Such beer may be flavored with a flavor prior to consumption in order to flavor the dealcoholized beer. Such a flavor did not contain EMP, since the importance of EMP as a beer flavor component has not yet been recognized.

В данном контексте деалкоголизированное пиво является предпочтительным видом БА пива. Кроме того, в данном контексте БА пиво предпочтительно представляет собой деалкоголизированное пиво, полученное ректификацией.In this context, dealcoholized beer is the preferred type of BA beer. In addition, in this context, the BA beer is preferably a dealcoholized beer obtained by distillation.

Другим способом получения БА пива является получение пива с помощью процесса ограниченного брожения, который обеспечивает пиво ограниченного брожения. Пиво ограниченного брожения представляет собой другой вид БА пива, как определено здесь.Another way to produce BA beer is to produce beer through a limited fermentation process that provides limited fermentation beer. Limited fermentation beer is another type of BA beer as defined here.

Пиво ограниченного брожения определяется как сброженное пиво, полученное ограниченным этанольным брожением сусла. Ограниченное этанольное брожение сусла представляет собой брожение, которое не приводит к значительному образованию чистого этанола, то есть ограниченное брожение, как определено здесь, приводит к 1 об.% или менее, предпочтительно 0,5 об.% или менее этанола, более предпочтительно 0,2 об.% или менее. Таким образом, пиво ограниченного брожения имеет содержание этанола 1,0 об.% или менее, предпочтительно 0,5 об.% или менее, более предпочтительно 0,2 об.% или менее.Limited fermentation beer is defined as fermented beer produced by limited ethanol fermentation of wort. Limited ethanol wort fermentation is a fermentation that does not result in significant pure ethanol production, i.e. limited fermentation, as defined herein, results in 1 vol% or less, preferably 0.5 vol% or less ethanol, more preferably 0. 2 vol.% or less. Thus, the limited fermentation beer has an ethanol content of 1.0 vol% or less, preferably 0.5 vol% or less, more preferably 0.2 vol% or less.

Ограниченное брожение сусла представляет собой процесс, в котором продукт, непосредственно полученный в результате брожения, имеет содержание этанола 1,0 об.% или менее, предпочтительно 0,5 об.% или менее, более предпочтительно 0,2 об.% или менее. Специалисту в данной области известны различные методы ограниченного брожения, которые не приводят к значительному образованию чистого этанола. Примерами является ограниченное этанольное брожение сусла, характеризующеесяLimited wort fermentation is a process in which the product directly obtained from the fermentation has an ethanol content of 1.0 vol.% or less, preferably 0.5 vol.% or less, more preferably 0.2 vol.% or less. The person skilled in the art is aware of various methods of limited fermentation, which do not lead to significant production of pure ethanol. Examples are limited ethanol fermentation of wort, characterized by

температурой ниже 7°C, предпочтительно -1-4°C, такой как от -0,5-2,5°C, предпочтительно в течение периода 8-72 часов, более предпочтительно 12-48 часов («пиво холодного контактного брожения); и/илиbelow 7°C, preferably -1-4°C, such as -0.5-2.5°C, preferably over a period of 8-72 hours, more preferably 12-48 hours ("cold contact fermentation beer") ; and/or

непродолжительным (например, менее 2 часов) временем брожения, при котором брожение быстро останавливается температурной инактивацией, например, быстрым охлаждением до -0,5-1°C, необязательно с последующей пастеризацией («пиво остановленного брожения»); и/илиshort (eg, less than 2 hours) fermentation time, in which fermentation is quickly stopped by temperature inactivation, for example, rapid cooling to -0.5-1°C, optionally followed by pasteurization ("stopped fermentation beer"); and/or

брожением под действием штамма дрожжей, который продуцирует относительно низкие количества этанола в применяемых условиях брожения, такого как, например, штамм дрожжей, который продуцирует менее 0,2 г этанола на грамм сбраживаемого сахара в сусле, предпочтительно менее 0,1 г этанола на грамм сбраживаемого сахара. Подходящие штаммы (например, Крэбтри-негативные штаммы) известны в данной области, а количество этанола, продуцируемого при различных условиях брожения, можно определить обычными экспериментами («пиво с ограниченным содержанием дрожжей»); и/илиfermentation by a yeast strain that produces relatively low amounts of ethanol under the fermentation conditions employed, such as, for example, a yeast strain that produces less than 0.2 g of ethanol per gram of fermentable sugar in the must, preferably less than 0.1 g of ethanol per gram of fermentable Sahara. Suitable strains (eg, Crabtree-negative strains) are known in the art, and the amount of ethanol produced under various fermentation conditions can be determined by routine experimentation ("yeast-limited beer"); and/or

брожением с использованием первого штамма дрожжей, продуцирующих этанол, в присутствии достаточного количества второго штамма дрожжей, потребляющего этанол, такого как Saccharomyces rouxii, для потребления практически всего этанола, продуцируемого первым штаммом дрожжей; и/илиfermentation using a first ethanol-producing yeast strain in the presence of a sufficient amount of a second ethanol-consuming yeast strain, such as Saccharomyces rouxii , to consume substantially all of the ethanol produced by the first yeast strain; and/or

суслом, имеющим такое содержание сбраживаемых сахаров, что после завершения его брожения образуется не более 1,0 об.% спирта. В этом случае сусло обычно имеет содержание сбраживаемых сахаров менее 17,5 г/л, предпочтительно менее 12 г/л, более предпочтительно менее 8 г/л («пиво из сусла, не содержащего сахар»).wort having such a content of fermentable sugars that after completion of its fermentation, no more than 1.0 vol.% alcohol is formed. In this case, the wort typically has a fermentable sugar content of less than 17.5 g/l, preferably less than 12 g/l, more preferably less than 8 g/l ("sugar-free wort beer").

Пиво ограниченного брожения не подвергалось стадии деалкоголизации для достижения указанного содержания этанола 1,0 об.% или менее, предпочтительно 0,5 об.% или менее, более предпочтительно 0,2 об.% или менее. Специалисту в данной области известны различные подходящие методы деалкоголизации сброженного пива, и ни один из этих методов не был применен для достижения указанного содержания этанола. Однако пиво ограниченного брожения в данном контексте может необязательно подвергаться стадии деалкоголизации для снижения содержания этанола с указанных 1,0 об.% или менее, предпочтительно 0,5 об.%, более предпочтительно 0,2 об.% или менее, полученного в результате брожения, до еще более пониженного содержания этанола. Однако предпочтительно пиво ограниченного брожения, как определено здесь, вообще не подвергалось стадии деалкоголизации.The limited fermentation beer has not been subjected to a dealcoholization step to achieve the specified ethanol content of 1.0 vol% or less, preferably 0.5 vol% or less, more preferably 0.2 vol% or less. The person skilled in the art is aware of various suitable methods of dealcoholization of fermented beer, and none of these methods has been used to achieve the specified ethanol content. However, limited fermentation beer in this context may optionally be subjected to a dealcoholization step to reduce the ethanol content from the specified 1.0 vol.% or less, preferably 0.5 vol.%, more preferably 0.2 vol.% or less, obtained from fermentation. to an even lower ethanol content. Preferably, however, the limited fermentation beer, as defined herein, has not undergone a dealcoholization step at all.

Стадия деалкоголизации для дальнейшего снижения содержания этанола в пиве ограниченного брожения с 1,0 об.% или менее, как определено выше, до еще более низких количеств этанола, хорошо известна в данной области. Это было описано выше со ссылкой на Mangindaan et al и Brányik et al.The dealcoholization step to further reduce the ethanol content of limited fermentation beer from 1.0 vol% or less as defined above to even lower amounts of ethanol is well known in the art. This has been described above with reference to Mangindaan et al and Brányk et al.

Пиво ограниченного брожения в настоящем контексте предпочтительно представляет собой пиво из сусла, не содержащего сахар, пиво с ограниченным содержанием дрожжей, пиво остановленного брожения или пиво холодного контактного брожения. В одном варианте осуществления пиво ограниченного брожения представляет собой пиво из сусла, не содержащего сахар. В другом варианте осуществления пиво ограниченного брожения представляет собой пиво с ограниченным содержанием дрожжей. В еще одном варианте осуществления пиво ограниченного брожения представляет собой пиво остановленного брожения. В еще одном варианте осуществления пиво ограниченного брожения представляет собой пиво холодного контактного брожения. В предпочтительных вариантах осуществления пиво ограниченного брожения представляет собой пиво холодного контактного брожения. Это связано с тем, что пиво холодного контактного брожения содержит относительно более высокие количества вкусоароматических веществ сусла, чем другие виды пива ограниченного брожения (см. Brányik et al, приведенное выше).The limited fermentation beer in the present context is preferably sugar free wort beer, yeast restricted beer, stopped fermentation beer or cold contact fermentation beer. In one embodiment, the limited fermentation beer is a sugar-free wort beer. In another embodiment, the limited fermentation beer is a yeast limited beer. In yet another embodiment, the limited fermentation beer is a stopped fermentation beer. In yet another embodiment, the limited fermentation beer is a cold contact fermentation beer. In preferred embodiments, the limited fermentation beer is a cold contact fermentation beer. This is because cold contact fermented beers contain relatively higher amounts of wort flavors than other limited fermented beers (see Brányk et al above).

Холодное контактное брожение хорошо известно в данной области, и специалист может получить пиво холодного контактного брожения любыми способами, известными в данной области или раскрытыми здесь. Пример способа получения пива холодного контактного брожения описан, например, в приведенном выше Brányik et al. В качестве альтернативы пиво холодного контактного брожения можно приобрести на коммерческой основе.Cold contact fermentation is well known in the art, and one skilled in the art can produce cold contact fermented beer by any of the methods known in the art or disclosed herein. An example of a method for producing cold contact fermentation beer is described, for example, in Brányik et al., supra. Alternatively, cold contact fermented beer can be purchased commercially.

Хотя ограниченное брожение может привести к образованию некоторых сложноэфирных соединений, количество и вид сложного эфира отличаются от смеси сложных эфиров, содержащихся в обычном сваренном пиве. По этой причине вкус является менее приятным, что корректируется добавлением подходящего ароматизатора для придания требуемого вкусоаромата. В настоящее время установлено, что ограниченное брожение не приводит к значительному образованию ЭМП.Although limited fermentation may produce some ester compounds, the amount and type of ester differ from the mixture of esters found in regular brewed beer. For this reason, the taste is less pleasant, which is corrected by the addition of a suitable flavor to give the desired flavor. It has now been established that limited fermentation does not lead to significant EMF formation.

Было обнаружено, что ЭМП является компонентом обычно сваренного пива, который важен для придания пиву вкусоаромата. Этот компонент присутствует в значительно более низких количествах в известном безалкогольном или слабоалкогольном пиве за счет низкого образования в процессе ограниченного брожения, в том числе в процессе холодного контакта, и/или за счет снижение его количество после деалкоголизации.EMP has been found to be a component of normally brewed beer that is important in flavoring the beer. This component is present in significantly lower amounts in known non-alcoholic or low-alcohol beers due to low formation during limited fermentation, including during cold contact, and / or due to a decrease in its amount after dealcoholization.

Важней функцией ЭМП является маскировка привкуса сусла. Кроме того, ЭМП придает фруктовый подобный яблочному вкусоаромат и приводит к освежающему свойству, которое ассоциируется с обычным пивом. По этим причинам было обнаружено, что предпочтительно обогащать БА пиво ЭМП, например, в количестве не менее 0,001 мкг/л («ppb»). Следовательно, в изобретение также раскрывается использование этил-2-метилпентаноата для маскировки привкуса сусла и/или для придания освежающего вкусоаромата.An important function of the EMF is to mask the taste of the wort. In addition, EMP imparts a fruity, apple-like flavor and results in a refreshing quality that is associated with conventional beer. For these reasons, it has been found to be preferable to enrich beer with BA in EMP, for example in an amount of at least 0.001 µg/l ("ppb"). Therefore, the invention also discloses the use of ethyl 2-methylpentanoate to mask the off-flavour of the wort and/or to impart a refreshing flavor.

Количество ЭМП в БА пиве составляет предпочтительно, по меньшей мере, 0,004 мкг/л, более предпочтительно, по меньшей мере, 0,01 мкг/л, еще более предпочтительно, по меньшей мере, 0,1 мкг/л. Предпочтительные количества ЭМП включают 0,1-1000 мкг/л, предпочтительно 1-800 мкг/л, более предпочтительно 10-500 мкг/л. В предпочтительных вариантах количество ЭМП 50-600 мкг/л.The amount of EMP in the BA beer is preferably at least 0.004 µg/L, more preferably at least 0.01 µg/L, even more preferably at least 0.1 µg/L. Preferred amounts of EMP include 0.1-1000 µg/l, preferably 1-800 µg/l, more preferably 10-500 µg/l. In preferred embodiments, the amount of EMF is 50-600 µg/L.

Важным эффектом EMP является маскировка привкуса сусла, обычно присутствующего в БА пиве, в частности в пиве холодного контактного брожения. Тем не менее, предпочтительно, если пиво содержит относительно низкие количества альдегида. В предпочтительных вариантах осуществления общее количество альдегидов в пиве, определяемое как общее количество 2-метилпропаналя, 2-метилбутаналя, 3-метилбутаналя, 3-метилтиопропиональдегида, фенилацетальдегида, гексаналя, транс-2-ноненаля, бензальдегида и фурфурола, составляет менее 600, предпочтительно менее 400, более предпочтительно менее 200, наиболее предпочтительно менее 80 мкг/л. В других предпочтительных вариантах осуществления общее количество альдегидов Штрекера (определяемое как общее количество 2-метилпропаналя, 2-метилбутаналя, 3-метилбутаналя, 3-метилтиопропиональдегида и фенилацетальдегида) составляет менее 200, предпочтительно менее 150, более предпочтительно менее 100 наиболее предпочтительно менее 50 мкг/л. Количество ЭМП в БА пиве с указанными количествами альдегидов составляет, по меньшей мере, 0,001 мкг/л, предпочтительно, по меньшей мере, 0,004 мкг/л, более предпочтительно, по меньшей мере, 0,01 мкг/л, еще более предпочтительно, по меньшей мере, 0,1 мкг/л, например, 0,1-1000 мкг/л, предпочтительно 1-800 мкг/л, более предпочтительно 10-500 мкг/л. В предпочтительных вариантах осуществления количество ЭМП 50-600 мкг/л. Предпочтительно в присутствие более высоких количеств альдегидов количество ЭМП является также более высоким.An important effect of EMP is to mask the wort flavors commonly found in BA beers, in particular cold contact fermentation beers. However, it is preferred if the beer contains relatively low amounts of aldehyde. In preferred embodiments, the total amount of aldehydes in the beer, defined as the total amount of 2-methylpropanal, 2-methylbutanal, 3-methylbutanal, 3-methylthiopropionaldehyde, phenylacetaldehyde, hexanal, trans-2-nonenal, benzaldehyde, and furfural, is less than 600, preferably less than 400, more preferably less than 200, most preferably less than 80 µg/l. In other preferred embodiments, the total amount of Strecker's aldehydes (defined as the total amount of 2-methylpropanal, 2-methylbutanal, 3-methylbutanal, 3-methylthiopropionaldehyde and phenylacetaldehyde) is less than 200, preferably less than 150, more preferably less than 100 most preferably less than 50 µg/ l. The amount of EMP in BA beer with the indicated amounts of aldehydes is at least 0.001 µg/l, preferably at least 0.004 µg/l, more preferably at least 0.01 µg/l, even more preferably at least 0.1 µg/l, for example 0.1-1000 µg/l, preferably 1-800 µg/l, more preferably 10-500 µg/l. In preferred embodiments, the amount of EMP is 50-600 µg/L. Preferably, in the presence of higher amounts of aldehydes, the amount of EMP is also higher.

Предпочтительно безалкогольное или слабоалкогольное пиво является не очень сладким, поскольку это повышает его питкость. Общее содержание сахара в полученном БА пиве, определяемое как общее количество глюкозы, фруктозы, сахарозы, мальтозы и мальтотриозы, предпочтительно составляет, по меньшей мере, 0,2 г/100 мл. Предпочтительно, если общее содержание сахара является относительно низким, например, не более 3 г/100 мл, предпочтительно не более 2 г/100 мл. В предпочтительных вариантах осуществления общее содержание сахара составляет 0,5-2,0 г/100 мл, предпочтительно 1,2-2,0 г/100 мл.Preferably, the non-alcoholic or low-alcohol beer is not very sweet, as this enhances its drinkability. The total sugar content of the BA produced beer, defined as the total amount of glucose, fructose, sucrose, maltose and maltotriose, is preferably at least 0.2 g/100 ml. Preferably, the total sugar content is relatively low, for example not more than 3 g/100 ml, preferably not more than 2 g/100 ml. In preferred embodiments, the total sugar content is 0.5-2.0 g/100 ml, preferably 1.2-2.0 g/100 ml.

Полученное пиво предпочтительно содержит, по меньшей мере, 0,2 г/100 мл мальтотриозы. Кроме того, пиво предпочтительно содержит, по меньшей мере, 0,05 г/100 мл глюкозы и/или, по меньшей мере, 0,05 г/100 мл фруктозы. Кроме того, предпочтительно, если общее содержание сахара в полученном пиве составляет 50-100 вес.% мальтозы, предпочтительно 50-80 вес.%, более предпочтительно 50-65 вес.%. Содержание мальтозы в готовом пиве предпочтительно составляет, по меньшей мере, 0,5 г/100 мл.The resulting beer preferably contains at least 0.2 g/100 ml of maltotriose. In addition, the beer preferably contains at least 0.05 g/100 ml of glucose and/or at least 0.05 g/100 ml of fructose. In addition, it is preferable if the total sugar content in the resulting beer is 50-100 wt.% maltose, preferably 50-80 wt.%, more preferably 50-65 wt.%. The maltose content of the finished beer is preferably at least 0.5 g/100 ml.

Предпочтительное пиво, полученное настоящим способом, дополнительно содержит 20-250 мг/л свободного аминного азота (FAN), более предпочтительно 50-200 мг/л, более предпочтительно 75-150 мг/л. Свободный аминный азот в том смысле, в котором здесь используется, относится к общему количеству свободных аминосоединений, определенному методом NOPA. Этот метод дает в результате количественное определение первичных аминосоединений, таких как свободные аминокислоты, мелкие пептиды и аммиак. Указанное количество FAN является важным аспектом конечного вкуса и цвета пива.The preferred beer produced by the present method further contains 20-250 mg/l free amine nitrogen (FAN), more preferably 50-200 mg/l, more preferably 75-150 mg/l. Free amino nitrogen as used herein refers to the total amount of free amino compounds as determined by the NOPA method. This method results in the quantification of primary amino compounds such as free amino acids, small peptides and ammonia. The specified amount of FAN is an important aspect of the final taste and color of the beer.

Предпочтительное пиво, полученное настоящим способом, дополнительно содержит менее 5 мг/л ацетальдегида, предпочтительно менее 3 мг/л. Это является важным для вкусоароматического профиля получаемого пива.The preferred beer obtained by the present method further contains less than 5 mg/l of acetaldehyde, preferably less than 3 mg/l. This is important for the flavor profile of the resulting beer.

Пиво по изобретению предпочтительно также содержит 1-20 мкг/л, предпочтительно 1,5-5 мкг/л этилпропаноата, что является важным для придания вкуса. Пиво по изобретению дополнительно предпочтительно содержит 0,05-30 мг/л этилацетата, предпочтительно 0,1-15 мг/л этилацетата. Это также является важным для придания вкуса. Пиво, полученное перегонкой, дополнительно предпочтительно содержит изоамилацетат в количестве 0,05-7,5 мг/л, предпочтительно 0,08-4,5 мг/л, более предпочтительно 0,1-1 мг/л.The beer according to the invention preferably also contains 1-20 µg/l, preferably 1.5-5 µg/l ethyl propanoate, which is important for taste. The beer according to the invention further preferably contains 0.05-30 mg/l ethyl acetate, preferably 0.1-15 mg/l ethyl acetate. It is also important for flavoring. The distilled beer further preferably contains isoamyl acetate in an amount of 0.05-7.5 mg/l, preferably 0.08-4.5 mg/l, more preferably 0.1-1 mg/l.

Преимущества настоящего пива включают улучшенные вкусоароматические свойства, среди которых пониженная сладость и пониженный привкус сусла. Это приводит, среди прочего, к менее сильному вкусоаромату. Настоящее пиво имеет низкую сладость и подходящие концентрации альдегидов даже относительно этой пониженной сладости. Это приводит к тому, что при более низкой сладости и интенсивности вкуса пиво считается без привкуса сусла, и потребители не насыщаются вкусом уже после нескольких порций пива. Кроме того, пиво обычно считается менее крепким и более освежающим. Таким образом, пиво по настоящему изобретению является более приемлемым для питья, чем существующее безалкогольное пиво.The benefits of real beer include improved flavor properties, including reduced sweetness and reduced wort off-flavour. This results, inter alia, in a less strong flavor profile. True beer has low sweetness and suitable concentrations of aldehydes even in relation to this reduced sweetness. This results in the beer being considered wort-free at lower sweetness and flavor intensity, and consumers are not satiated after just a few servings of beer. In addition, beer is generally considered less strong and more refreshing. Thus, the beer of the present invention is more drinkable than the existing non-alcoholic beer.

Кроме того, в изобретение раскрывается способ получения пива, имеющего содержание алкоголя 0-1,0 об.%, предпочтительно 0-0,5 об.%, включающий стадию смешивания безалкогольного или слабоалкогольного пива, как определено выше, с этил-2-метилпентаноатом. В одном варианте осуществления ЭМП можно смешивать с БА пивом добавлением в качестве ароматизатора. В таких вариантах осуществления ЭМП можно приобрести на коммерческой основе, и/или его можно получить выделением из натурального источника, например, выделением из обычно сваренного пива. Таким образом, в предпочтительных вариантах осуществления смешивание с этил-2-метилпентаноатом достигается смешиванием с ароматизатором, содержащим этил-2-метилпентаноат.In addition, the invention discloses a method for producing beer having an alcohol content of 0-1.0 vol.%, preferably 0-0.5 vol.%, comprising the step of mixing non-alcoholic or low-alcohol beer, as defined above, with ethyl 2-methylpentanoate . In one embodiment, EMP can be mixed with BA beer as a flavoring agent. In such embodiments, the implementation of the EMP can be purchased commercially, and/or it can be obtained by isolation from a natural source, for example, isolation from conventionally brewed beer. Thus, in preferred embodiments, blending with ethyl 2-methylpentanoate is achieved by blending with a flavor containing ethyl 2-methylpentanoate.

В одном варианте осуществления ароматизатор представляет собой ароматизатор, содержащий этил-2-метилпентаноат. В этом варианте осуществления ароматизатор может содержать ароматическую смесь, предназначенную для достижения определенных количеств сложных эфиров в готовом пиве. Ароматизатор также может содержать другие вкусоароматические вещества и ароматизирующие соединения, такие как (органические) кислоты, диальдегиды, высшие спирты, соли и тому подобное.In one embodiment, the flavor is a flavor containing ethyl 2-methylpentanoate. In this embodiment, the flavor may contain a flavor blend designed to achieve certain levels of esters in the finished beer. The flavoring may also contain other flavoring substances and flavoring compounds such as (organic) acids, dialdehydes, higher alcohols, salts and the like.

В других вариантах осуществления ароматизатор может представлять собой обычное пиво, предпочтительно обычное светлое пиво, наиболее предпочтительно пилснер. Преимущество использования обычного пива в качестве ароматизатора заключается в том, что обычное пиво содержит смесь вкусоароматических веществ и ароматизирующих соединений, которые воспринимаются потребителем пива как натуральные, что приводит к получению БА пива, имеющего вкусовой и ароматический профиль, пободный обычному пиву.In other embodiments, the flavor may be a regular beer, preferably a regular pale beer, most preferably a pilsner. The advantage of using regular beer as flavoring is that regular beer contains a mixture of flavors and flavor compounds that are perceived as natural by the beer consumer, resulting in an BA beer having a flavor and aroma profile similar to regular beer.

В некоторых вариантах осуществления обычный пивной ароматизатор может представлять собой ароматизатор, полученный из обычного пива концентрированием, например, путем частичного или полного удаления спирта и/или воды с получения обычного пивного концентрата, который может быть в твердой или жидкой форме. Подходящими методами для получения такого пивного концентрата являются, например, сублимационная сушка и концентрирование вымораживанием, хотя специалист в данной области может предложить бесчисленное множество способов получения подходящего пивного концентрата, используя свои обычные общие знания.In some embodiments, the conventional beer flavor may be a flavor derived from conventional beer by concentration, such as by partial or complete removal of alcohol and/or water, to form a conventional beer concentrate, which may be in solid or liquid form. Suitable methods for obtaining such a beer concentrate are, for example, freeze drying and freeze-concentration, although a person skilled in the art can suggest countless ways to obtain a suitable beer concentrate using his usual general knowledge.

В одном варианте осуществления ароматизатор представляет собой обычное пиво, предпочтительно обычное лагерное пиво. Предпочтительно в этом варианте осуществления способ включает стадию смешивания пива ограниченного брожения, предпочтительно пива холодного контактного брожения, с обычным пивом, предпочтительно с обычным лагерным пивом. Предпочтительно, если пиво ограниченного брожения и обычное пиво смешиваются в объемном соотношении 1:99-99:1, предпочтительно 5:95-50:50.In one embodiment, the flavor is a regular beer, preferably a regular lager. Preferably, in this embodiment, the method includes the step of mixing a limited fermentation beer, preferably a cold contact fermentation beer, with a regular beer, preferably a regular lager beer. Preferably, limited fermentation beer and regular beer are mixed in a volume ratio of 1:99-99:1, preferably 5:95-50:50.

В некоторых вариантах осуществления за стадией смешивания следует вакуумная перегонка, например, для удаления избытка альдегидов, происходящих из пива ограниченного брожения. В таких вариантах осуществления может быть преимуществом добавление дополнительного ароматизатора, например ароматизатора, содержащего ароматическую смесь, как определено выше, после указанной стадии перегонки для достижения требуемого вкусоароматического профиля.In some embodiments, the blending step is followed by vacuum distillation, for example, to remove excess aldehydes derived from limited fermentation beer. In such embodiments, it may be advantageous to add additional flavoring, such as a flavoring containing an aromatic mixture as defined above, after said distillation step to achieve the desired flavor profile.

В целях ясности и четкости описания признаки описываются здесь как часть одного и того же или отдельных вариантов осуществления, однако следует понимать, что объем изобретения может включать варианты осуществления, имеющие комбинации всех или некоторых из описанных признаков.For purposes of clarity and clarity of description, the features are described here as part of the same or separate embodiments, however, it should be understood that the scope of the invention may include embodiments having combinations of all or some of the described features.

Далее изобретение будет также проиллюстрировано следующими неограничивающими примерами.Further, the invention will also be illustrated by the following non-limiting examples.

МетодыMethods

Определение альдегидов в пиве с использованием твердофазной микроэкстракции с дериватизацией на волокне и газовой хроматографии - масс-спектрометрииDetermination of aldehydes in beer using solid phase microextraction with fiber derivatization and gas chromatography - mass spectrometry

Подготовка образцовSample preparation

В атмосфере CO2 30,0 г образца пива взвешивали в пробирке объемом 40 мл. С помощью газонепроницаемого шприца на 50 мкл в каждый образец добавляли 30 мкл раствора внутреннего стандарта. Затем, все еще в условиях CO2, две пробирки объемом 10 мл заполняли 4,0 г образца. Таким образом, образец пива анализируется в двух повторностях.Under a CO 2 atmosphere, 30.0 g of a beer sample was weighed into a 40 ml test tube. Using a 50 µl gas-tight syringe, 30 µl of an internal standard solution was added to each sample. Then, still under CO 2 conditions, two 10 ml tubes were filled with 4.0 g of sample. Thus, the beer sample is analyzed in duplicate.

Процедура дериватизацииDerivatization procedure

Готовили исходный раствор примерно 200 мг/л O-(2,3,4,5,6-пентафторбензил)-гидроксиламина (ПФБГА) в деионизированной воде. Стандартный прозрачный стеклянный флакон объемом 20 мл с обжимной крышкой заполняли 14 г раствора ПФБГА. Затем волокно для ТФМЭ (Supelco) помещали в свободный объем пробирки для дериватизации на 10 минут при 30°C для пропитки фазы ПДМС/ДВБ волокна для ТФМЭ дериватизирующим агентом. Волокно для ТФМЭ, пропитанное ПФБГА, затем помещали в свободный объем образца пива (4,0 г в 10 мл флаконе, заполненном в атмосфере CO2), что приводило к получению ПФБГА-производных интересующих альдегидов. Условия экстракции выбирали в течение 30 минут при 30°C.A stock solution of about 200 mg/l O-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl)-hydroxylamine (PFBHA) in deionized water was prepared. A standard transparent glass vial with a volume of 20 ml with a crimp cap was filled with 14 g of a PFBHA solution. The SPME fiber (Supelco) was then placed in the void volume of a derivatization tube for 10 minutes at 30° C. to impregnate the PDMS/DVB phase of the SPME fiber with the derivatizing agent. The PFBHA-impregnated SPME fiber was then placed in the void volume of a beer sample (4.0 g in a 10 ml vial filled with CO 2 ) resulting in the PFBHA derivatives of the aldehydes of interest. Extraction conditions were chosen for 30 minutes at 30°C.

Условия ГХGC conditions

Для этого метода использовался газовый хроматограф Agilent 7890A, оснащенный входом с разделением/без разделения. Оптимальное разделение соединений ПФБГА/альдегид достигали с использованием колонки VF17MS размером 30м×0,25мм×0,25мкм (Agilent). Некоторые соединения элюируются совместно, но в этих случаях селективность МС позволяла избежать необходимости хроматографического разделения. Например, транс-2-ноненаль, фенилацетальдегид и деканаль элюируются все вмести, но масс-спектрометр нацелен на селективные ионы для каждого соединения.An Agilent 7890A gas chromatograph equipped with a split/splitless inlet was used for this method. Optimal separation of PFBHA/aldehyde compounds was achieved using a 30m×0.25mm×0.25µm VF17MS column (Agilent). Some compounds co-elute, but in these cases MS selectivity avoided the need for chromatographic separation. For example, trans-2-nonenal, phenylacetaldehyde, and decanal all elute together, but the mass spectrometer aims for selective ions for each compound.

Гелий при 1 мл/мин используется в качестве газа-носителя. Коэффициент разделения 5 использовали для оптимизации ширины пика и чувствительности. Термостат запрограммировали на 50°C (2 минуты) с повышением на 10°C/мин до 230°C с последующим повышением на 30°C/мин до 290°C (удерживание 2 минуты).Helium at 1 ml/min is used as the carrier gas. A split factor of 5 was used to optimize peak width and sensitivity. The thermostat was programmed to 50°C (2 minutes) with an increase of 10°C/min to 230°C followed by an increase of 30°C/min to 290°C (hold 2 minutes).

Условия МСMS conditions

МСД Agilent 5975C устанавливали на отрицательную химическую ионизацию (ОХИ).The Agilent 5975C MSD was set to negative chemical ionization (NCI).

Для всех целевых альдегидов в этой методике выбирали подходящий ионный фрагмент. В большинстве случаев выбирали специфический для соединения фрагмент, а не наиболее распространенный фрагмент. Это позволяет избирательно определять интересующие целевые соединения. В большинстве случаев лучше всего подходит Mw молекулярного иона минус m/z 20 (потеря H-F).For all target aldehydes in this method, the appropriate ionic fragment was chosen. In most cases, a compound-specific fragment was chosen rather than the most common fragment. This allows the target compounds of interest to be selectively determined. In most cases, the Mw of the molecular ion minus m/z 20 (loss of H-F) is best.

Поскольку большинство соединений ПФБГА-альдегид состоит из двух пиков (син- и анти-), площади пиков суммируются. Количественное определение всех альдегидных соединений было возможно построением соответствующих калибровочных кривых на основе стандартной добавки к пиву Heineken.Since most PFBHA-aldehyde compounds consist of two peaks (syn- and anti-), the peak areas are summed. Quantification of all aldehyde compounds was possible by constructing appropriate calibration curves based on a standard Heineken beer additive.

Определение соединений сложных эфиров и спиртов в пиве с использованием сорбционной экстракции с перемешиванием и газовой хроматографии - масс-спектрометрииDetermination of compounds of esters and alcohols in beer using sorption extraction with stirring and gas chromatography - mass spectrometry

Вследствие большого диапазона концентраций анализируемых веществ образцы должны анализироваться дважды различными методами ГХ-МС; один для определения веществ высокой концентрации, а другой для веществ низкой концентрации. Разница между двумя методами заключается в режиме работы масс-селективного детектора. Изоамилацетат определяли с использованием метода высокой концентрации, а этилацетат определяли с использованием метода низкой концентрации.Due to the large range of analyte concentrations, samples must be analyzed twice with different GC/MS methods; one for detecting substances of high concentration, and the other for substances of low concentration. The difference between the two methods lies in the mode of operation of the mass selective detector. Isoamyl acetate was determined using the high concentration method and ethyl acetate was determined using the low concentration method.

Подготовка образцовSample preparation

В двух повторностях 30,0 г образца пива взвешивали во флаконе объемом 40 мл. С использованием газонепроницаемого шприца объемом 50 мкл в каждый образец добавляли 30 мкл раствора внутреннего стандарта. Затем в каждый образец добавляли чистый и предварительно кондиционированный твистер. Для экстракции образцов использовали 60-позиционную перемешивающую пластину. Время экстракции составляет один час. С целью предотвращения образование светоиндуцированных соединений образцы закрывают от света.In duplicate, 30.0 g of the beer sample was weighed into a 40 ml vial. Using a gas-tight syringe with a volume of 50 μl, 30 μl of an internal standard solution was added to each sample. Then a clean and pre-conditioned twister was added to each sample. A 60 position stirring plate was used to extract the samples. The extraction time is one hour. In order to prevent the formation of light-induced compounds, the samples are covered from light.

Условия работы прибораOperating conditions of the device

Газовый хроматограф Agilent 7890B соединен с МСД Agilent 5977A. Введение пробы осуществляется автоматическим устройством Gerstel MPS2-XT в сочетании с термодесорбером TDU-2 и входом с регулируемой температурой CIS-4 (оба от Gerstel). Основная капиллярная колонка представляет собой DB-5MS UI размером 50м×0,25мм×0,25мкм. Гелий при 1,5 мл/мин используется в качестве газа-носителя. Термическую десорбцию с твистеров проводили в режиме продувки растворителем, улавливая элюенты при -20°C на заполненный тенаксом вкладыш. Во время стадии нагревания инжектор переключался на отношение деления потока 100:1 и 6:1 для метода высокой и низкой концентрации соответственно. Термостат запрограммировали на 40°C (2 минуты) с повышением на 10°C/мин до 280°C (удерживание 1 минута). МСД настроен на режим сканирования (33-300 m/z) в методе высокой концентрации и на режим отдельного иона для метода низкой концентрации.An Agilent 7890B gas chromatograph is connected to an Agilent 5977A MSD. Sample injection is performed by a Gerstel MPS2-XT automatic device in combination with a TDU-2 thermal desorber and a CIS-4 temperature controlled inlet (both from Gerstel). The main capillary column is a DB-5MS UI 50m×0.25mm×0.25µm. Helium at 1.5 ml/min is used as the carrier gas. Thermal desorption from the twisters was carried out in the solvent purge mode, trapping eluents at -20°C on an insert filled with tenax. During the heating step, the injector switched to split ratios of 100:1 and 6:1 for the high and low concentration method, respectively. The thermostat was programmed to 40°C (2 minutes) with an increase of 10°C/min to 280°C (hold 1 minute). The MSD is set to scan mode (33-300 m/z) for the high concentration method and single ion mode for the low concentration method.

Количественное определение всех соединений было возможно построением калибровочных кривых (добавление стандарта в подходящее матричное пиво). Все калибровки выполняются как для спиртосодержащих напитков, так и для напитков, содержащих 0,0% спирта.Quantitative determination of all compounds was possible by constructing calibration curves (adding a standard to a suitable matrix beer). All calibrations are performed for both alcoholic drinks and drinks containing 0.0% alcohol.

Определение содержания сахара в сусле, пиве и сидреDetermination of sugar content in wort, beer and cider

Содержание сахара измеряли с использованием ультраэффективной жидкостной хроматографии (УЭЖХ). УЭЖХ можно соответствующим образом проводить при температуре 65°C. Подходящим выбором элюента является смесь ацетонитрил/вода, например, в объемном соотношении 75/25. Используемый детектор обычно представляет собой детектор показателя преломления (ПП). Содержание сахара в образце определяли сравнением кривой УЭЖХ образца с калибровочными кривыми стандартных образцов с известными концентрациями сахара.The sugar content was measured using ultra performance liquid chromatography (UPLC). UPLC can suitably be carried out at 65°C. A suitable choice of eluent is acetonitrile/water, for example in a 75/25 volume ratio. The detector used is typically a refractive index (IR) detector. The sugar content of the sample was determined by comparing the HPLC curve of the sample with the calibration curves of standard samples with known sugar concentrations.

Образцы для УЭЖХ готовили следующим образом. Образец пива или сусла разбавляли в 5 раз добавлением смеси ацетонитрил/вода (50/50 - равные объемные части). При наличии CO2 удаляли перед разбавлением (например, встряхиванием или перемешиванием образца). После разбавления образец фильтровали до получения прозрачного раствора. Отфильтрованный образец вводили в УЭЖХ при 65°C с использованием в вышеуказанного элюента.Samples for HPLC were prepared as follows. A sample of beer or wort was diluted 5 times by adding a mixture of acetonitrile/water (50/50 equal parts by volume). If present, CO 2 was removed prior to dilution (eg by shaking or stirring the sample). After dilution, the sample was filtered until a clear solution was obtained. The filtered sample was introduced into UPLC at 65°C using the above eluent.

Определение свободного аминного азота (FAN)Determination of Free Amine Nitrogen (FAN)

Количество свободного аминного азота измеряли в соответствии с методом анализа азота с помощью O-фталевого диальдегида (NOPA). Метод NOPA проводили с использованием фотометрического анализатора (например, GalleryTM Plus Photometric Analyzer). Согласно методу NOPA исследуемый образец подвергают обработке орто-фтальдиальдегидом (OPA) и N-ацетилцистеином (NAC). Эта обработка приведет к дериватизации первичных аминогрупп, присутствующих в исследуемом образце, с образованием изоиндолов. Затем содержание изоиндолов определяют с использованием фотометрического анализатора при длине волны 340 нм. Затем можно рассчитать свободный аминный азот (выраженный в FAN мг/л) на основе измеренного содержания изоиндолов. При необходимости образец пива или сусла сначала подвергают центрифугированию для осветления образца и/или стадии удаления CO2 (например, перемешиванием или встряхиванием образца) перед анализом.The amount of free amino nitrogen was measured according to the nitrogen analysis method using O-phthaldialdehyde (NOPA). The NOPA method was performed using a photometric analyzer (eg GalleryTM Plus Photometric Analyzer). According to the NOPA method, the test sample is treated with ortho-phthaldialdehyde (OPA) and N-acetylcysteine (NAC). This treatment will result in the derivatization of the primary amino groups present in the test sample to form isoindoles. The content of isoindoles is then determined using a photometric analyzer at a wavelength of 340 nm. The free amino nitrogen (expressed in FAN mg/l) can then be calculated from the measured isoindole content. If necessary, the beer or wort sample is first subjected to a centrifugation to clarify the sample and/or a CO 2 removal step (eg, stirring or shaking the sample) prior to analysis.

Определение этанола в пивеDetermination of ethanol in beer

Содержание этанола измеряли с использованием фотометрического анализатора (например, GalleryTM Plus Photometric Analyzer). Исследуемый образец подвергают ферментативному методу, при котором этанол, присутствующий в образце, превращается в ацетальдегид под действием алкогольдегидрогеназы (АДГ). Затем содержание ацетальдегида определяют с использованием фотометрического анализатора при длине волны 340 нм. Содержание этанола можно рассчитать на основе содержания ацетальдегида. При необходимости образец пива или сусла сначала подвергают центрифугированию для осветления образца и/или стадии удаления CO2 (например, перемешиванием или встряхиванием) перед анализом.The ethanol content was measured using a photometric analyzer (eg GalleryTM Plus Photometric Analyzer). The test sample is subjected to an enzymatic method in which the ethanol present in the sample is converted to acetaldehyde by the action of alcohol dehydrogenase (ADH). The acetaldehyde content is then determined using a photometric analyzer at a wavelength of 340 nm. The ethanol content can be calculated from the acetaldehyde content. If necessary, the beer or wort sample is first subjected to a centrifugation to clarify the sample and/or a CO 2 removal step (eg, stirring or shaking) prior to analysis.

Пример 1Example 1

Эффект этил-2-метилпентаноата в качестве вещества, маскирующего привкус сусла и придающего пиву освежающий фруктовый вкусоаромат.The effect of ethyl 2-methylpentanoate as a wort masking agent and to impart a refreshing fruity flavor to the beer.

Безалкогольное пиво готовили ректификацией. В полученном чистом пиве присутствовали относительно низкие количества ароматизаторов, таких как сложные эфиры. В чистое пиво добавляли этил-2-метилпентаноат (ЭМП) в качестве ароматизатора в количестве 50 ppb. Больше никаких различий между чистым пивом и пивом с добавкой не было. Сенсорные различия между чистым пивом и пивом с добавлением ЭМП были отмечены квалифицированной дегустационной комиссией из 17 человек. Дегустационная комиссия указала на разные вкусоароматические свойства двух сортов пива. Количество дегустаторов, указывающих на более интенсивное проявление вкусоароматических свойств, представлено в таблице 1.Non-alcoholic beer was prepared by rectification. Relatively low amounts of flavors such as esters were present in the resulting pure beer. Ethyl 2-methylpentanoate (EMP) was added to pure beer as a flavor in an amount of 50 ppb. There was no longer any difference between pure beer and beer with an additive. The sensory differences between pure beer and beer with the addition of EMP were noted by a qualified tasting panel of 17 people. The tasting commission pointed out the different taste and aroma properties of the two beers. The number of tasters indicating a more intense manifestation of flavor properties is presented in table 1.

Из результатов видно, что ЭМП обладает особенно сильно выраженным эффектом маскировки привкуса сусла. Привкус сусла (который происходит от альдегидов) признали более избыточным в чистом пиве 16 из 17 дегустаторов. В чистом пиве с добавлением 50 мкг/л ЭМП привкус сусла подавлялся. Таким образом, 50 мкг/л ЭМП сильно подавляет привкус сусла.It can be seen from the results that EMF has a particularly pronounced effect of masking off-flavors of the wort. Wort flavor (which comes from aldehydes) was judged to be more overpowering in pure beer by 16 out of 17 tasters. In pure beer with the addition of 50 μg/l of EMP, the off-flavour of the wort was suppressed. Thus, 50 µg/l of EMF strongly suppresses the off-flavour of the wort.

Кроме того, присутствие ЭМП придает кисловатый, фруктовый и цитрусовый вкусоаромат. Таким образом, пиво с добавкой считается более освежающим.In addition, the presence of EMF imparts a sour, fruity and citrus flavor. Thus, the beer with the addition is considered to be more refreshing.

Таблица 1Table 1 Чистое пивоPure beer Чистое пиво+50 мкг/л ЭМПPure beer+50 µg/l EMP ГорькийBitter 55 66 СладкийSweet 8eight 4four КислыйSour 33 77 В целом фруктовыйGenerally fruity. 00 1616 Цитрусовый/освежающийCitrus/refreshing 00 11eleven СуслоWort 1616 00 МеталлическийMetal 10ten 22 СераSulfur 1212 00 ВяжущийAstringent 55 00 Изовалериановая кислотаIsovaleric acid 1one 77 ДиацетилDiacetyl 0 0 22 ТравянистыйGrassy 4four 00 ПривлекательныйAttractive 1one 00 СлабыйWeak 00 1one

Пример 2Example 2

Эффект этил-2-метилпентаноата в качестве вещества, маскирующего привкус сусла и придающего пиву освежающий фруктовый вкусоаромат в пиве с полноценным вкусоароматомThe effect of ethyl 2-methylpentanoate as a wort-taste masker and a refreshing fruity beer flavor in full flavor beers

В безалкогольное пиво, полученное вакуумной перегонкой смеси обычного пива и пива холодного контактного брожения, и полноценно ароматизированное для придания пиву вкуса с использованием ароматической смеси, не содержащей ЭМП, добавляли увеличивающиеся количества ЭМП (1, 50, 250, 500 и 1000 ppb ЭМП). Дегустационная комиссия, состоящая из 17 квалифицированных экспертов по вкусу, оценивала воспринимаемую интенсивность по трем вкусоароматическим свойствам: привкус сусла, фруктовый привкус и вкусоаромат яблока. Результаты представлены на фиг.1.Increasing amounts of EMP (1, 50, 250, 500, and 1000 ppb EMP) were added to a non-alcoholic beer that was vacuum distilled from a mixture of regular beer and cold contact fermented beer and fully flavored to flavor the beer using an EMP-free flavor blend. The tasting panel, composed of 17 qualified taste experts, assessed perceived intensity on three flavor profiles: must flavor, fruity flavor, and apple flavor. The results are presented in Fig.1.

Результаты указывают на то, что увеличение количества ЭМП в безалкогольном или слабоалкогольном пиве в большей степени маскирует нотки привкуса сусла и усиливает фруктовый вкусоаромат. В контексте ароматической смеси ЭМП придает подобный яблоку вкусоаромат и обеспечивает сильно выраженный освежающий эффект.The results indicate that increasing the amount of EMP in non-alcohol or low-alcohol beer masks wort off-notes to a greater extent and enhances fruity flavors. In the context of an aromatic blend, EMP imparts an apple-like flavor and provides a strong refreshing effect.

Пример 3Example 3

Сравнение полученного пива с серийно выпускаемым безалкогольным или слабоалкогольным пивомComparison of the obtained beer with commercially produced non-alcoholic or low-alcohol beer

Пиво, полученное с использованием настоящего способа, сравнивалось с существующим безалкогольным пивом дегустационной комиссией из 17 квалифицированных дегустаторов. Пиво оценивали по определенным вкусоароматическим свойствам, включающим сладость, привкус сусла и общую интенсивность вкусоаромата, а также другие вкусоароматические нотки. Для каждого свойства воспринимаемая интенсивность обозначалась линейной шкалой. Все дегустаторы оценивали все пиво по всем свойствам, и результаты усреднялись. Результаты приведены в таблице 2.The beer obtained using the present method was compared with existing non-alcoholic beer by a tasting panel of 17 qualified tasters. The beer was evaluated for certain flavor properties, including sweetness, wort flavor and overall flavor intensity, as well as other flavor notes. For each property, the perceived intensity was indicated by a linear scale. All tasters evaluated all beers for all properties, and the results were averaged. The results are shown in table 2.

Пиво, полученное по настоящему способу, имеет менее интенсивный привкус сусла и менее сладкий вкус, чем серийно выпускаемое безалкогольное пиво. Таким образом, вероятность того, что потребители насыщаются вкусом всего лишь за несколько порций пива, ниже, потому что вкус является менее сильным. Кроме того, пиво в целом считается менее крепким и более освежающим. По этой причине предлагаемое пиво считается более пригодным для питья, чем существующее серийно выпускаемое безалкогольное пиво.The beer produced by the present method has a less intense wort flavor and a less sweet taste than commercially available non-alcoholic beer. Thus, consumers are less likely to become satiated with just a few servings of beer because the taste is less strong. In addition, beer is generally considered less strong and more refreshing. For this reason, the proposed beer is considered to be more drinkable than the existing commercially available non-alcoholic beer.

Таблица 2table 2 Предлагаемое пивоSuggested beer Серийно выпускаемое пиво AMass-produced beer A Серийно выпускаемое пиво BMass-produced beer B Серийно выпускаемое пиво CMass-produced beer C Серийно выпускаемое пиво DMass-produced beer D Серийно выпускаемое пиво EMass-produced beer E Сладкий вкусsweet taste 18eighteen 2828 2626 2323 2323 1717 Привкус суслаMust taste 2727 3939 4242 2828 3333 3838 Фруктовый/эфирный вкусоароматFruity/ethereal flavor 3131 1717 18eighteen 3333 20twenty 1616 ˃Вкусоаромат дюшес˃Duchess flavor 2929 14fourteen 1212 2121 15fifteen 1212 ˃Вкусоаромат тропических фруктов˃Tropical fruit flavor 99 55 77 1919 22 1one ˃Вкусоаромат зеленого яблока˃Green apple flavor 11eleven 22 4four 55 22 33 Вкусоаромат хмеляHop flavor 14fourteen 10ten 8eight 2424 11eleven 1717 Вкусоаромат уксусаVinegar flavor 22 1one 00 55 1one 10ten Общая интенсивностьGeneral intensity 4040 4444 4545 4646 4343 4747 Освежающее ощущение во ртуRefreshing mouthfeel 4242 3333 3535 3232 3737 3636 Крепость ощущения во ртуFortress of mouthfeel 2727 3232 3232 2929 2828 2929 Согревающее ощущение во ртуWarm sensation in the mouth 55 55 22 55 55 33 Сладкое послевкусиеSweet aftertaste 18eighteen 2525 2525 2323 2323 15fifteen

Claims (15)

1. Пиво, имеющее содержание этанола 0-1,0 об.%, содержащее от 0,001 мкг/л до 1000 мкг/л этил-2-метилпентаноата (ЭМП).1. Beer having an ethanol content of 0-1.0 vol.%, containing from 0.001 μg/l to 1000 μg/l of ethyl 2-methylpentanoate (EMP). 2. Пиво по п.1, в котором количество ЭМП составляет по меньшей мере 0,004 мкг/л, предпочтительно 0,1-1000 мкг/л, более предпочтительно 1-800 мкг/л.2. Beer according to claim 1, wherein the amount of EMP is at least 0.004 µg/l, preferably 0.1-1000 µg/l, more preferably 1-800 µg/l. 3. Пиво по п.1 или 2, в котором общее количество альдегидов, определяемое как общее количество 2-метилпропаналя, 2-метилбутаналя, 3-метилбутаналя, 3-метилтиопропиональдегида, фенилацетальдегида, гексаналя, транс-2-ноненаля, бензальдегида и фурфурола, составляет менее 600 мкг/л, предпочтительно менее 400 мкг/л, более предпочтительно менее 200 мкг/л, наиболее предпочтительно менее 80 мкг/л.3. Beer according to claim 1 or 2, in which the total amount of aldehydes, defined as the total amount of 2-methylpropanal, 2-methylbutanal, 3-methylbutanal, 3-methylthiopropionaldehyde, phenylacetaldehyde, hexanal, trans-2-nonenal, benzaldehyde and furfural, is less than 600 μg/l, preferably less than 400 μg/l, more preferably less than 200 μg/l, most preferably less than 80 μg/l. 4. Пиво по одному из пп.1-3, в котором общее количество альдегидов Штрекера, определенное как общее количество 2-метилпропаналя, 2-метилбутаналя, 3-метилбутаналя, 3-метилтиопропиональдегида и фенилацетальдегида, составляет менее 200 мкг/л, предпочтительно менее 150 мкг/л, более предпочтительно менее 100 мкг/л, наиболее предпочтительно менее 50 мкг/л.4. Beer according to one of claims 1 to 3, in which the total amount of Strecker's aldehydes, defined as the total amount of 2-methylpropanal, 2-methylbutanal, 3-methylbutanal, 3-methylthiopropionaldehyde and phenylacetaldehyde, is less than 200 µg/l, preferably less than 150 µg/l, more preferably less than 100 µg/l, most preferably less than 50 µg/l. 5. Пиво по одному из пп.1-4, в котором общее содержание сахара, определяемое как общее количество глюкозы, фруктозы, сахарозы, мальтозы и мальтотриозы, составляет по меньшей мере 0,2 г/100 мл, предпочтительно 0,5-2,0 г/100 мл.5. Beer according to one of claims 1 to 4, in which the total sugar content, defined as the total amount of glucose, fructose, sucrose, maltose and maltotriose, is at least 0.2 g/100 ml, preferably 0.5-2 .0 g/100 ml. 6. Пиво по одному из пп.1-5, в котором содержание сахара составляет, по меньшей мере, 50 вес.% мальтозы.6. Beer according to one of claims 1 to 5, wherein the sugar content is at least 50% by weight of maltose. 7. Пиво по одному из пп.1-6, дополнительно содержащее 1-20 мкг/л, предпочтительно 1,5-5 мкг/л этилпропаноата и/или 0,05-30 мг/л этилацетата, предпочтительно 0,1-15 мг/л этилацетата.7. Beer according to one of claims 1 to 6, additionally containing 1-20 µg/l, preferably 1.5-5 µg/l ethyl propanoate and/or 0.05-30 mg/l ethyl acetate, preferably 0.1-15 mg/l ethyl acetate. 8. Способ получения пива, имеющего содержание алкоголя 0-1,0 об.%, включающий стадию сочетания безалкогольного или слабоалкогольного пива с содержанием этил-2-метилпентаноата от 0,001 мкг/л до 1000 мкг/л этил-2-метилпентаноата (ЭМП).8. A method for producing beer having an alcohol content of 0-1.0 vol.%, including the step of combining non-alcoholic or low-alcohol beer with an ethyl 2-methylpentanoate content of 0.001 μg/l to 1000 μg/l of ethyl 2-methylpentanoate (EMP) . 9. Способ по п.8, в котором сочетание с этил-2-метилпентаноатом достигается сочетанием с ароматизатором, содержащим этил-2-метилпентаноат.9. The method of claim 8, wherein the combination with ethyl 2-methylpentanoate is achieved by coupling with a flavor containing ethyl 2-methylpentanoate. 10. Способ по п.9, в котором ароматизатор представляет собой ароматическую смесь, содержащую этил-2-метилпентаноат.10. The method of claim 9 wherein the flavor is an aromatic mixture containing ethyl 2-methylpentanoate. 11. Способ по п.9, в котором ароматизатор представляет собой обычное пиво, предпочтительно обычное лагерное пиво.11. The method of claim 9, wherein the flavor is a regular beer, preferably a regular lager. 12. Способ по п.11, включающий стадию смешивания пива ограниченного брожения, предпочтительно пива холодного контактного брожения, с обычным пивом, предпочтительно лагерным пивом.12. The method of claim 11, comprising the step of mixing limited fermentation beer, preferably cold contact fermentation beer, with regular beer, preferably lager beer. 13. Способ по п.12, в котором пиво ограниченного брожения и обычное пиво смешивают в объемном соотношении 1:99-99:1, предпочтительно 5:95-50:50.13. The method according to claim 12, wherein the limited fermentation beer and regular beer are mixed in a volume ratio of 1:99-99:1, preferably 5:95-50:50. 14. Способ по п.12 или 13, в котором за стадией смешивания следует вакуумная перегонка и необязательное дополнительное добавление этил-2-метилпентаноата.14. The method according to claim 12 or 13, wherein the mixing step is followed by vacuum distillation and optional additional addition of ethyl 2-methylpentanoate. 15. Применение этил-2-метилпентаноата в пиве для маскировки привкуса сусла и/или для придания освежающего вкусоаромата, причем содержание этил-2-метилпентаноата в пиве составляет от 0,001 мкг/л до 1000 мкг/л этил-2-метилпентаноата (ЭМП).15. The use of ethyl 2-methylpentanoate in beer to mask the taste of the wort and / or to give a refreshing flavor, and the content of ethyl 2-methylpentanoate in beer is from 0.001 μg / l to 1000 μg / l of ethyl 2-methylpentanoate (EMP) .
RU2021109654A 2018-09-10 Low-alcohol beer with a reduced wort aftertaste RU2778852C1 (en)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2778852C1 true RU2778852C1 (en) 2022-08-26

Family

ID=

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4110480A (en) * 1974-07-24 1978-08-29 Pollock International Limited Treatment of malt to reduce stale flavor in beer
US4957767A (en) * 1987-09-08 1990-09-18 Heineken Technisch Beheer B.V. Method of making a non-alcoholic beer containing spray-dried wort
US20090148586A1 (en) * 2007-12-07 2009-06-11 Symrise Gmbh & Co. Kg Citrus juice sacs with aroma addition
RU2419602C2 (en) * 2003-08-06 2011-05-27 Синомикс Инк. Novel aromatising substances, taste modifiers, flavouring compounds, taste boosters, umami or sweet taste endowing compounds, and/or boosters and use thereof

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4110480A (en) * 1974-07-24 1978-08-29 Pollock International Limited Treatment of malt to reduce stale flavor in beer
US4957767A (en) * 1987-09-08 1990-09-18 Heineken Technisch Beheer B.V. Method of making a non-alcoholic beer containing spray-dried wort
RU2419602C2 (en) * 2003-08-06 2011-05-27 Синомикс Инк. Novel aromatising substances, taste modifiers, flavouring compounds, taste boosters, umami or sweet taste endowing compounds, and/or boosters and use thereof
US20090148586A1 (en) * 2007-12-07 2009-06-11 Symrise Gmbh & Co. Kg Citrus juice sacs with aroma addition

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
FRITSCH H. et al. Identification based on quantitative measurements and aroma recombination of the character impact odorants in a Bavarian Pilsner-type beer, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2005, Vol.53, N 19, pp.7544-7551. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI479019B (en) The improvement of the flavor of the unheated beer flavor malt beverage
NL2023801B1 (en) Low-alcohol beer
JP6294660B2 (en) Fermented malt beverage
JP2018183126A (en) Fermented malt beverage
NL2023803B1 (en) Low-alcohol beer with reduced wort flavor
RU2778852C1 (en) Low-alcohol beer with a reduced wort aftertaste
JP2018183124A (en) Beer-like sparkling drink, and method of manufacturing the same
JP6944316B2 (en) Beverages, their manufacturing methods, and methods for improving the flavor of beverages
WO2018139153A1 (en) Method for manufacturing beverage and method for improving flavor of beverage
JP6862170B2 (en) Beverages, their manufacturing methods and methods for improving the flavor of beverages
JP7284357B1 (en) beer-like sparkling beverage
JP7186548B2 (en) Beer-taste beverage and method for producing the same
JP6948835B2 (en) Malt beverage and its manufacturing method
WO2022210104A1 (en) Beer-flavored low-alcohol beverage and method for production thereof
JP2023131573A (en) Distilled deodorizing liquid of beer taste beverage, and alcoholic beverage base
TW202301990A (en) Low-alcohol beer-taste beverage and method for producing same
JP2024001897A (en) Beer-like foamable beverage
JP2023051260A (en) beer-taste beverage