RU2777668C2 - Композиция, включающая ингибитор уреазы - Google Patents
Композиция, включающая ингибитор уреазы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2777668C2 RU2777668C2 RU2019102938A RU2019102938A RU2777668C2 RU 2777668 C2 RU2777668 C2 RU 2777668C2 RU 2019102938 A RU2019102938 A RU 2019102938A RU 2019102938 A RU2019102938 A RU 2019102938A RU 2777668 C2 RU2777668 C2 RU 2777668C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- composition
- urease
- urea
- alkyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 70
- 239000002601 urease inhibitor Substances 0.000 title abstract description 21
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 105
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 claims abstract description 57
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims abstract description 51
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 51
- -1 2-nitrophenyl Chemical group 0.000 claims abstract description 41
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 36
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 15
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical group O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N thiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 5
- 230000000996 additive Effects 0.000 claims abstract description 5
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000001831 (C6-C10) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 26
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 claims description 22
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 17
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WTTPLAYFFRIFQM-UHFFFAOYSA-N 3-[5-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4-dimethoxyphenyl]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=1C(=CC(OC)=C(CCC(O)=O)C=1)OC)NC(=O)OCC1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 WTTPLAYFFRIFQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229940105325 3-dimethylaminopropylamine Drugs 0.000 claims description 6
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N Dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NWDRKFORNVPWLY-UHFFFAOYSA-N 1-[bis[3-(dimethylamino)propyl]amino]propan-2-ol Chemical compound CN(C)CCCN(CC(O)C)CCCN(C)C NWDRKFORNVPWLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]-N,N-dimethylethanamine Chemical compound CN(C)CCOCCN(C)C GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KQIGMPWTAHJUMN-VKHMYHEASA-N 3-aminopropane-1,2-diol Chemical compound NC[C@H](O)CO KQIGMPWTAHJUMN-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 5
- HEPPIYNOUFWEPP-UHFFFAOYSA-N N-diaminophosphinothioylbutan-1-amine Chemical compound CCCCNP(N)(N)=S HEPPIYNOUFWEPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N PMDTA Chemical compound CN(C)CCN(C)CCN(C)C UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- YSAANLSYLSUVHB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]ethanol Chemical compound CN(C)CCOCCO YSAANLSYLSUVHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BXYVQNNEFZOBOZ-UHFFFAOYSA-N N-[3-(dimethylamino)propyl]-N',N'-dimethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)CCCNCCCN(C)C BXYVQNNEFZOBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 108010046334 Urease Proteins 0.000 claims 9
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 1
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 abstract description 11
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 28
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 27
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 26
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 11
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 10
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 10
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000002853 C1-C4 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- JADWVLYMWVNVAN-UHFFFAOYSA-N CTK0H5271 Chemical compound NP(N)(O)=S JADWVLYMWVNVAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 description 6
- JLYVRXJEQTZZBE-UHFFFAOYSA-N CTK1C6083 Chemical compound NP(N)(N)=S JLYVRXJEQTZZBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 5
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N methylene dichloride Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- DMSZORWOGDLWGN-UHFFFAOYSA-N CTK1A3526 Chemical class NP(N)(N)=O DMSZORWOGDLWGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- 244000237986 Melia azadirachta Species 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 235000013500 Melia azadirachta Nutrition 0.000 description 3
- DMQSHEKGGUOYJS-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)CCCN(C)C DMQSHEKGGUOYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L Sodium thiosulphate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 3
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N cyanoguanidine Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 3
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N n-methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 2-Pyrrolidone Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPTGVVKPLWFPPX-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-chloro-6-methylpyrimidine Chemical compound CC1=CC(Cl)=NC(N)=N1 NPTGVVKPLWFPPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKVUYEYANWFIJX-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1H-pyrazole Chemical compound CC1=CC=NN1 XKVUYEYANWFIJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000611157 Brachiaria Species 0.000 description 2
- ZCCIPPOKBCJFDN-UHFFFAOYSA-N Calcium nitrate Chemical compound [Ca+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ZCCIPPOKBCJFDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N Methyl acetate Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQYSXVGEZYESBR-UHFFFAOYSA-N Thiophosphoryl chloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=S WQYSXVGEZYESBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N Thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N benzohydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 230000004059 degradation Effects 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- QYMFNZIUDRQRSA-UHFFFAOYSA-N dimethyl butanedioate;dimethyl hexanedioate;dimethyl pentanedioate Chemical compound COC(=O)CCC(=O)OC.COC(=O)CCCC(=O)OC.COC(=O)CCCCC(=O)OC QYMFNZIUDRQRSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNQXJPARXFUULZ-UHFFFAOYSA-N dioxolane Chemical compound C1COOC1 SNQXJPARXFUULZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N etridiazole Chemical compound CCOC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NS1 KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003050 macronutrient Effects 0.000 description 2
- 235000021073 macronutrients Nutrition 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000618 nitrogen fertilizer Substances 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PDNZJLMPXLQDPL-UHFFFAOYSA-N (1-aminocyclopentyl)methanol Chemical compound OCC1(N)CCCC1 PDNZJLMPXLQDPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGBRHUINONWPFT-UHFFFAOYSA-N (6-methyl-4-oxo-1H-pyrimidin-2-yl)cyanamide Chemical compound CC1=CC(=O)N=C(NC#N)N1 WGBRHUINONWPFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJHTZTZXOKVQRN-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazol-5-amine Chemical compound NC1=NC=NS1 VJHTZTZXOKVQRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMCUPJKTGNBGEC-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazol-4-amine Chemical compound NN1C=NN=C1 FMCUPJKTGNBGEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYBWIEGTWASWSR-UHFFFAOYSA-N 1,3-diaminopropan-2-ol Chemical compound NCC(O)CN UYBWIEGTWASWSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHHXJXGIYFQFOQ-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylpropane-1,3-diol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)CC(O)C1=CC=CC=C1 XHHXJXGIYFQFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCCPVTVGEQLONB-UHFFFAOYSA-N 1-(1,3-dioxolan-2-yl)-N-methylmethanamine Chemical compound CNCC1OCCO1 ZCCPVTVGEQLONB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOWGOXCXIUWXSG-UHFFFAOYSA-N 1-(diethylamino)propane-1,1-diol Chemical compound CCN(CC)C(O)(O)CC HOWGOXCXIUWXSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPPCFYFWGVIQFS-UHFFFAOYSA-N 1-(dimethylamino)butan-1-ol Chemical compound CCCC(O)N(C)C RPPCFYFWGVIQFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGIKILRODBEJIL-UHFFFAOYSA-N 1-(ethylamino)ethanol Chemical compound CCNC(C)O XGIKILRODBEJIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCXJASANFWPUMO-UHFFFAOYSA-N 1-(methylamino)propan-1-ol Chemical compound CCC(O)NC PCXJASANFWPUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZHIYEINSCNALY-UHFFFAOYSA-N 1-aminobutan-1-ol Chemical compound CCCC(N)O OZHIYEINSCNALY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZIYQOXUTVDLLF-UHFFFAOYSA-N 1-aminobutane-1,1-diol Chemical compound CCCC(N)(O)O MZIYQOXUTVDLLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXZROAOUCUVNHX-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-1-ol Chemical compound CCC(N)O MXZROAOUCUVNHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHQVNWZWIUFNPL-UHFFFAOYSA-N 1-sulfanyl-1,2,4-triazole Chemical compound SN1C=NC=N1 MHQVNWZWIUFNPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRVCFZPJAHWYTB-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CC)(CO)CO XRVCFZPJAHWYTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethoxy)ethanol Chemical compound NCCOCCO GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RILLZYSZSDGYGV-UHFFFAOYSA-N 2-(propan-2-ylamino)ethanol Chemical compound CC(C)NCCO RILLZYSZSDGYGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJJPLEZQSCZCKE-UHFFFAOYSA-N 2-aminopropane-1,3-diol Chemical compound OCC(N)CO KJJPLEZQSCZCKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(CC)(CO)CO DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRGGMCIBEHEAIL-UHFFFAOYSA-N 2-ethylpyridine Chemical compound CCC1=CC=CC=N1 NRGGMCIBEHEAIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- BTVWZWFKMIUSGS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,2-diol Chemical compound CC(C)(O)CO BTVWZWFKMIUSGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dihydroxypropoxy)propane-1,2-diol Chemical class OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYSGFFTXMUWEOT-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propan-1-ol Chemical compound CN(C)CCCO PYSGFFTXMUWEOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCMHUGYTOGXZIW-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propane-1,2-diol Chemical compound CN(C)CC(O)CO QCMHUGYTOGXZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOMTYMDHLQTCHY-UHFFFAOYSA-N 3-(methylamino)propane-1,2-diol Chemical compound CNCC(O)CO WOMTYMDHLQTCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAXDZWQIWUSWJH-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropan-1-amine Chemical compound COCCCN FAXDZWQIWUSWJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPFCZYUVICHKDS-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutane-1,3-diol Chemical compound CC(C)(O)CCO XPFCZYUVICHKDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNZZQMXKKNDHNS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyrazole-1-carboxamide Chemical compound CC=1C=CN(C(N)=O)N=1 PNZZQMXKKNDHNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazol-3-amine Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- QHFYHZBGKSVKIC-UHFFFAOYSA-N 6-(trichloromethyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 QHFYHZBGKSVKIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVARTQFDIMZBAA-UHFFFAOYSA-O Ammonium nitrate Chemical compound [NH4+].[O-][N+]([O-])=O DVARTQFDIMZBAA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N Ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYXNTHIYBIDHGM-UHFFFAOYSA-N Ammonium thiosulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S([O-])(=O)=S XYXNTHIYBIDHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003229 CMP Anatomy 0.000 description 1
- UIXRSLJINYRGFQ-UHFFFAOYSA-N Calcium carbide Chemical compound [Ca+2].[C-]#[C-] UIXRSLJINYRGFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005997 Calcium carbide Substances 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Chemical class CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N DMA Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N DMPU Chemical compound CN1CCCN(C)C1=O GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002887 Deanol Drugs 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N Diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N Dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N Ethyl lactate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N Etohexadiol Chemical compound CCCC(O)C(CC)CO RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N Hexamethylphosphoramide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088597 Hormone Drugs 0.000 description 1
- 235000016247 Mentha requienii Nutrition 0.000 description 1
- 235000002899 Mentha suaveolens Nutrition 0.000 description 1
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N Methylsulfonylmethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N N',N'-diethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCN QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-Methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUDPGZONDFORKU-UHFFFAOYSA-N N-chloroaniline Chemical compound ClNC1=CC=CC=C1 KUDPGZONDFORKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPOFVZMCKSOGHZ-UHFFFAOYSA-N N-diaminophosphinothioylpropan-1-amine Chemical compound CCCNP(N)(N)=S MPOFVZMCKSOGHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMPVAQNHVHNJEC-UHFFFAOYSA-N N-diaminophosphorylaniline Chemical class NP(N)(=O)NC1=CC=CC=C1 OMPVAQNHVHNJEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLDRFVWUEJMEIT-UHFFFAOYSA-N N-diaminophosphorylpropan-1-amine Chemical compound CCCNP(N)(N)=O MLDRFVWUEJMEIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N N-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)NC1=CC=CC=C1 VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117969 NEOPENTYL GLYCOL Drugs 0.000 description 1
- DCUJJWWUNKIJPH-UHFFFAOYSA-N Nitrapyrin Chemical compound ClC1=CC=CC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 DCUJJWWUNKIJPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N Phenylacetylene Chemical group C#CC1=CC=CC=C1 UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N Pinacol Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)O IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N Polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001451 Polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N Propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNVYQYLELCKWAN-UHFFFAOYSA-N Solketal Chemical compound CC1(C)OCC(CO)O1 RNVYQYLELCKWAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N Sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015450 Tilia cordata Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N Triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Tris Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=C(CO)C=C1 BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K [O-]P([O-])([O-])=O Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- DZHMRSPXDUUJER-UHFFFAOYSA-N [amino(hydroxy)methylidene]azanium;dihydrogen phosphate Chemical compound NC(N)=O.OP(O)(O)=O DZHMRSPXDUUJER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYRRNFHDJUXLEQ-UHFFFAOYSA-N [amino(hydroxy)phosphinimyl]oxybenzene Chemical compound NP(N)(=O)OC1=CC=CC=C1 AYRRNFHDJUXLEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000000240 adjuvant Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004948 alkyl aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- QTQUJRIHTSIVOF-UHFFFAOYSA-N amino(phenyl)methanol Chemical compound NC(O)C1=CC=CC=C1 QTQUJRIHTSIVOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- CSGLCWIAEFNDIL-UHFFFAOYSA-O azanium;urea;nitrate Chemical compound [NH4+].NC(N)=O.[O-][N+]([O-])=O CSGLCWIAEFNDIL-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000006682 bigleaf mint Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000012970 cakes Nutrition 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N carbodiimide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- LXKCHCXZBPLTAE-UHFFFAOYSA-N dihydrogen phosphate;4,5-dimethyl-1H-pyrazol-2-ium Chemical compound OP(O)(O)=O.CC1=CNN=C1C LXKCHCXZBPLTAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004862 dioxolanes Chemical class 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic Effects 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N ethanolamine Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- YUPQOCKHBKYZMN-UHFFFAOYSA-N ethylaminomethanetriol Chemical compound CCNC(O)(O)O YUPQOCKHBKYZMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N imidazolidin-2-one Chemical compound O=C1NCCN1 YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000001525 mentha piperita l. herb oil Substances 0.000 description 1
- MUTUNOQAWJWHTC-UHFFFAOYSA-N methyl 5-(dimethylamino)-2-methyl-3-oxopentanoate Chemical compound COC(=O)C(C)C(=O)CCN(C)C MUTUNOQAWJWHTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 235000006679 mint Nutrition 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N monochloramine Chemical compound ClN QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019477 peppermint oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003016 pheromone Substances 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920005646 polycarboxylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N precursor Substances N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006800 prenderol Drugs 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-M stearate Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical class [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 230000002459 sustained Effects 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UIGKOBGQTLLQBZ-UHFFFAOYSA-O tetraazanium;nitrate;phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[O-][N+]([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O UIGKOBGQTLLQBZ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относится к области биотехнологии. Описана группа изобретений, включающая композицию для ингибирования уреазы, удобрение на основе мочевины, включающее вышеуказанную композицию для ингибирования уреазы, и применение композиции для ингибирования уреазы в качестве добавки или материала для покрытия удобрения, содержащего мочевину. В одном из вариантов реализации композиция включает в свой состав по меньшей мере один триамид тиофосфорной кислоты общей формулы (I)
R1R2N-P(X)(NH2)2 (I),
в которой X означает кислород или серу; R1 и R2 независимо выбраны из группы, включающей водород, 2-нитрофенил, C1-10 алкил, C3-10 циклоалкил, C3-10 гетероциклоалкил, C6-10 арил, C6-10 гетероарил и диаминокарбонил, или R1 и R2 вместе с соединяющим их атомом азота образуют 5- или 6-членный насыщенный или ненасыщенный гетероциклический фрагмент, который необязательно содержит 1 или 2 дополнительных гетероатома, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу. Изобретение расширяет арсенал средств для ингибирования уреазы. 3 н. и 6 з.п. ф-лы, 2 табл., 8 пр.
Description
[0001] По настоящей заявке испрашивается приоритет по предварительной заявке U.S. № 62/358268, поданной 5 июля 2016 г., полное содержание которой включено в настоящее изобретение в качестве ссылки для всех объектов.
Область техники, к которой относится изобретение
[0002] Настоящее изобретение относится к композиции, содержащей по меньшей мере ингибитор уреазы и амин. Настоящее изобретение также относится к способам применения композиции.
Уровень техники
[0003] В агрохимической промышленности фермеры используют различные удобрения для доставки макропитательных веществ растениям путем нанесения на почву или нанесения на листья растения. Азот, фосфор, калий, кальций, магний и сера являются макропитательными веществами, которыми фермеры должны снабжать растения и почву вручную. Для многих сельскохозяйственных культур количество подаваемого азота критически важно для обеспечения общего качества и роста сельскохозяйственной культуры. Азот обычно вносят в форме азотсодержащих, т. е. содержащих предшественник азота соединений-удобрений, таких как соединения-удобрения мочевина, нитрат аммония или фосфат аммония. Однако вследствие высокой растворимости в воде этих солей вносимые количества азота можно потерять вследствие смывания и выщелачивания азотных соединений-удобрений. После внесения азотные соединения-удобрения обычно разлагаются, например, микроорганизмами, содержащимися в почве, с образованием азотсодержащих систем, таких как NH4 +, NO2 -, NO3 -, и газообразного аммиака, которые могут даже легче теряться путем испарения, смыва и выщелачивания, чем сами соединения-удобрения. Такой процесс разложение известен, как улетучивание. Если разложение соединений-удобрений происходит со скоростью, большей, чем продукты разложения азотсодержащих соединений могут использоваться растениями, то увеличивается опасность потери азота, содержащегося в продуктах разложения.
[0004] Из азотных удобрений широко используются удобрения, содержащие мочевину. Известно, что ингибиторы уреазы, которые ингибируют или уменьшают ферментативное разложение мочевины, можно использовать для задержки разложения мочевины. Применение ингибиторов уреазы в комбинации с удобрениями, содержащими мочевину, может увеличить время, в течение которого источник азота остается в почве и доступен для поглощения растениями, что увеличивает эффективность удобрений и благоприятно влияет на урожайность и качество сельскохозяйственной культуры. Желательно включать ингибиторы уреазы в частицы удобрения или наносить ингибиторы уреазы вместе с удобрениями на или в почву. В число наиболее активных известных ингибиторов уреазы входят триамиды N-алкилтиофосфорной кислоты и триамиды N-алкилфосфорной кислоты, такие как триамид N-(н-бутил)тиофосфорной кислоты (NBPT) и триамид N-(н-пропил)тиофосфорной кислоты (NPPT).
[0005] Однако имеются затруднения с применением триамидов N-алкилтиофосфорной кислоты и триамидов N-алкилфосфорной кислоты в качестве ингибиторов уреазы. Например, NBPT является липким, воскообразным и тепло- и водочувтвительным веществом, которое чрезвычайно трудно использовать. NBPT, обычно использующийся в низких концентрациях, трудно равномерно распределить на частицах удобрения или на/в почве и поэтому его необходимо диспергировать или солюбилизировать в жидком носителе до опрыскивания частиц удобрения или нанесения на почву/внесения в почву. В патенте US № 5698003 раскрыто растворение NBPT гликолем, таким как пропиленгликоль или этиленгликоль, и сложными эфирами гликолей. В патенте US № 5352265 раскрыто растворение NBPT в жидких амидах, таких как 2-пирролидон или N-алкил-2-пирролидоны, таких как N-метил-2-пирролидон.
[0006] Кроме того, NBPT склонен подвергаться гидролизу во влажной среде и термически нестабилен. Для продажи удобрения, содержащие мочевину, объединяют с ингибиторами уреазы, часто желательно наносить ингибиторы уреазы на удобрения, содержащие мочевину, и хранить такие обработанные удобрения до их распределения на/в почве. Необходимо разработать композиции ингибитора уреазы, в которых ингибитор уреазы стабилизирован. Необходимо поддерживать стабильность ингибитора уреазы после его нанесения на удобрения. Также необходимо разработать удобрение, содержащее мочевину, которое характеризуется уменьшенным улетучиванием азота.
Сущность изобретения
[0007] Настоящее изобретение относится к композиции, включающей:
(A) по меньшей мере один триамид (тио)фосфорной кислоты общей формулы (I) и/или диамид (тио)фосфорной кислоты общей формулы (II)
R1R2N-P(X)(NH2)2 (I)
R1O-P(X)(NH2)2 (II)
в которой X означает кислород или серу;
R1 и R2 независимо выбраны из группы, включающей водород, замещенный или незамещенный 2-нитрофенил, C1-10 алкил, C3-10 циклоалкил, C3-10 гетероциклоалкил, C6-10 арил, C6-10 гетероарил и диаминокарбонил, или R1 и R2 вместе с соединяющим их атомом азота образуют 5- или 6-членный насыщенный или ненасыщенный гетероциклический фрагмент, который необязательно содержит 1 или 2 дополнительных гетероатома, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу; и
(B) по меньшей мере один амин.
[0008] Указанная композиция может дополнительно содержать растворитель.
[0009] Настоящее изобретение также относится к удобрению, содержащему мочевину, включающему указанную композицию.
[0010] Настоящее изобретение также относится к применению указанной композиции в качестве добавки или материала покрытия для удобрения, содержащего мочевину.
Подробное описание изобретения
[0011] В настоящем описании, включая формулу изобретения, термин "включающий один" или "включающий" является синонимом термина "включающий по меньшей мере один", если не указано иное, и "от ... до" включает предельные значения.
[0012] Следует отметить, что при задании любого диапазона концентрации, отношения масс или количества любое конкретное верхнее значение концентрации, отношения масс или количества можно связать с любым конкретным нижним значением концентрации, отношения масс или количества соответственно.
[0013] При использовании в настоящем изобретении термин "алкил" означает насыщенный углеводородный радикал, который может быть линейным, разветвленным или циклическим, такой как метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил, трет-бутил, пентил, н-гексил, циклогексил.
[0014] При использовании в настоящем изобретении термин "гидроксиалкил" означает алкильный радикал, который замещен гидроксигруппами, такой как гидроксиметил, гидроксиэтил, гидроксипропил и гидроксидецил.
[0015] При использовании в настоящем изобретении термин "циклоалкил" означает насыщенный углеводородный радикал, который включает одно или большее количество циклических алкильных колец, такой как циклопентил, циклооктил и адамантанил.
[0016] При использовании в настоящем изобретении термин "гетероциклический фрагмент" включает замкнутые кольцевые структуры, аналогичные карбоциклическим группам, в которых один или большее количество атомов углерода в кольце представляют собой элемент, не являющийся углеродом, например, азот, серу или кислород. Гетероциклические фрагменты могут быть насыщенными или ненасыщенными. Гетероциклические фрагменты включают гетероциклоалкил фрагменты. Кроме того, гетероциклические фрагменты, такие как пирролил, пиридил, изохинолил, хинолил, пуринил и фурил, могут обладать ароматическим характером и в этом случае их можно назвать "гетероарильными" или "гетероароматическими" фрагментами.
[0017] При использовании в настоящем изобретении термин "арил" означает одновалентный ненасыщенный углеводородный радикал, содержащий одно или большее количество 6-членных углеродных колец, в которым ненасыщенный фрагмент может представлять собой три сопряженные двойные связи, которые могут быть замещены по одному или большему количеству атомов углерода кольца гидроксигруппой, алкилом, алкенилом, галогеном, галогеналкилом или аминогруппой, такой как феноксигруппа, фенил, метилфенил, диметилфенил, триметилфенил, хлорфенил, трихлорметилфенил, аминофенил.
[0018] При использовании в настоящем изобретении термин "алкоксигруппа" означает группы, содержащие от 1 до 20 атомов углерода в линейной, разветвленной, циклической конфигурации и их комбинации, присоединенные к исходной структуре через кислород.
[0019] При использовании в настоящем изобретении термин "(Cx-y)" применительно к органической группе, в которой x и y оба являются целыми числами, показывает, что группа может содержать от x атомов углерода до y атомов углерода в группе.
[0020] Настоящее изобретение относится к композиции, включающей:
(A) по меньшей мере один триамид (тио)фосфорной кислоты общей формулы (I) и/или диамид (тио)фосфорной кислоты общей формулы (II):
R1R2N-P(X)(NH2)2 (I)
R1O-P(X)(NH2)2 (II)
в которой X означает кислород или серу;
R1 и R2 независимо выбраны из группы, включающей водород, замещенный или незамещенный 2-нитрофенил, C1-10 алкил, C3-10 циклоалкил, C3-10 гетероциклоалкил, C6-10 арил, C6-10 гетероарил и диаминокарбонил, или R1 и R2, вместе с соединяющим их атомом азота образуют 5- или 6-членный насыщенный или ненасыщенный гетероциклический фрагмент, который необязательно содержит 1 или 2 дополнительных гетероатома, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу;
(B) по меньшей мере один амин, выбранный из группы, включающей:
(B1) соединение общей формулы (III)
в которой:
Y означает атом азота или кислорода;
a и b независимо означают целое число, равное от 2 до 6;
c означает целое число, равное от 1 до 10;
R3, R4, R5 и R6 независимо означают C1-4 алкильную или гидроксиалкильную группу, C1-4 алкоксильную группу или H; предпочтительно, R3, R4 и R6 независимо означают C1-4 алкильную или гидроксиалкильную группу, C1-4 алкоксильную группу, R5 означает C1-4 алкильную или гидроксиалкильную группу, C1-4 алкоксильную группу или H;
R7 означает H, C1-4 алкильную или гидроксиалкильную группу, C1-4 алкоксильную группу, если Y означает азот, R7 отсутствует, если Y означает кислород;
(B2) соединение общей формулы (IV)
в которой:
d означает целое число, равное от 2 до 6;
e означает целое число, равное от 2 до 50, если d=2, e означает целое число, равное от 1 до 50, если d=3-6;
R8 и R9, одинаковые или разные, означают C1-4 алкильную группу, или R8 и R9, одинаковые или разные, означают C1-4 гидроксиалкильную группу, или R8 и R9, одинаковые или разные, означают C1-4 алкоксильную группу;
R10 означает H или C1-4 алкильную группу;
(B3) соединение общей формулы (V)
в которой:
f означает целое число, равное от 3 до 6;
R11, R12, R13 и R14 независимо означают C1-4 алкильную или гидроксиалкильную группу, C1-4 алкоксильную группу или H, где по меньшей мере один из R11, R12, R13 и R14 означает C1-4 гидроксиалкильную группу, C1-4 алкоксильную группу или H; предпочтительно, R11 и R12 независимо означают C1-4 алкильную или гидроксиалкильную группу, C1-4 алкоксильную группу, R13 и R14 независимо означают C1-4 алкильную или гидроксиалкильную группу, C1-4 алкоксильную группу или H, где по меньшей мере один из R11, R12, R13 и R14 означает C1-4 гидроксиалкильную группу, C1-4 алкоксильную группу или H;
(B4) соединение общей формулы (VI)
в которой:
Z1, Z2, Z3 независимо означают атом азота или кислорода, где по меньшей мере один из Z1, Z2, Z3 означает атом азота;
R15, R16, R17, R18, R19 и R20 независимо означают C1-12 алкильную или гидроксиалкильную группу, C1-12 алкоксильную группу, H или отсутствуют.
[0021] Согласно изобретению неожиданно было установлено, что триамид (тио)фосфорной кислоты и/или диамид (тио)фосфорной кислоты при включении в композицию, предлагаемую в настоящем изобретении, обладают удовлетворительной стабильностью даже после того, как композиция соприкасается с удобрениями. Установлено, что композиция, предлагаемая в настоящем изобретении, может эффективно уменьшать улетучивание азота из удобрений даже после хранения удобрения в течение длительного времени.
[0022] В качестве компонента A используют по меньшей мере один триамид (тио)фосфорной кислоты общей формулы (I) и/или диамид (тио)фосфорной кислоты общей формулы (II). Они могут представлять собой отдельные соединения или даже смеси двух или большего количества таких соединений. Такие соединения могут эффективно действовать в качестве ингибиторов уреазы.
[0023] R1 и R2 оба могут быть незамещенными или замещены, например, галогеном и/или нитрогруппой.
[0024] В общей формуле (I) или (II) C1-10 алкильная группа может представлять собой метил, этил, пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, пентил, изопентил, неопентил, трет-пентил, гексил, 2-метилпентил, гептил, октил, 2-этилгексил, изооктил, нонил, изононил, децил и изодецил. Циклоалкильную группу можно выбрать из группы, включающей циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил и циклооктил; the арильную группу можно выбрать из группы, включающей фенил или нафтил, или, в замещенной форме, 2-нитрофенил. Примерами гетероциклических фрагментов R1R2N- являются пиперазинильная, морфолинильная, пирролильная, пиразолильная, триазолильная, оксазолильная, тиазолильная или имидазолильная группы.
[0025] Одним примером соединений общей формулы (II) является фенилфосфородиамидат.
[0026] Предпочтительно, если компонентом A является триамид N-алкилтиофосфорной кислоты (при X═S и R2═H) или триамид N-алкилфосфорной кислоты (при X═O и R2═H).
[0027] Предпочтительно, если компонент A включает триамид N-(н-бутил)тиофосфорной кислоты (NBPT) в качестве активного соединения. Компонент A предпочтительно включает другое одно или большее количество активных соединений, которыми может быть производное, выбранное из группы, включающей триамид N-циклогексил-, н-пентил-, N-изобутил- и N-пропилфосфорной кислоты и соответствующие триамиды тиофосфорной кислоты. Одним особенно предпочтительным примером компонента A является смесь триамида N-(н-бутил)тиофосфорной кислоты (NBPT) и триамида N(н-пропил)тиофосфорной кислоты (NPPT). Компонент A может содержать NBPT в количествах, равных от 40% до 95 мас.%, предпочтительно от 60% до 80 мас.% в пересчете на количество активных соединений в компоненте A.
[0028] Известно, что триамиды тиофосфорной кислоты относительно легко гидролизуются в соответствующие триамиды фосфорной кислоты. Поскольку обычно нельзя полностью исключить наличие влаги, триамид тиофосфорной кислоты и соответствующий триамид фосфорной кислоты часто находятся в смеси друг с другом. Поэтому в контексте настоящего изобретения термин "триамид (тио)фосфорной кислоты" означает не только чистые триамиды тиофосфорной кислоты и триамиды фосфорной кислоты, но и их смеси.
[0029] Соединения, описанные в настоящем изобретении в качестве компонента A, можно получить, например, по известным методикам из тиофосфорилхлорида, первичных или вторичных аминов и аммиака, как описано, например, в патенте US № 5770771. При такой реакции на первой стадии тиофосфорилхлорид вводят в реакцию с 1 экв. первичного или вторичного амина в присутствии основания и затем продукт вводят в реакцию с избытком аммиака и получают конечный продукт.
[0030] Другими подходящими ингибиторами уреазы могут быть гетероциклически замещенные триамиды (тио)фосфорной кислоты, триамиды N-(2-пиримидинил)(тио)фосфорной кислоты и триамиды N-фенилфосфорной кислоты.
[0031] Компонентом B может быть амин или смесь более одного амина. Подходящие амины можно выбрать из числа описывающихся общей формулой (III), (IV), (V) или (VI).
[0032] В общей формуле (III)
Y может означать атом азота или кислорода.
[0033] a и b независимо означают целое число, равное от 2 до 6 и c означает целое число, равное от 1 до 10. Предпочтительно, если a и b независимо означают целое число, равное от 2 до 6 и c равно 1. Более предпочтительно, если a и b независимо означают целое число, равное от 2 до 4 и c равно 1.
[0034] R3, R4, R5 и R6 могут независимо означать C1-4 алкильную или гидроксиалкильную группу, такую как метил, этил, пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, гидроксиметил, гидроксиэтил, гидроксипропил и гидроксибутил. R3, R4, R5 и R6 также могут независимо означать C1-4 алкоксильную группу, такую как метоксигруппу, этоксигруппу, н-пропоксигруппу, изопропоксигруппу, н-бутоксигруппу, изобутоксигруппу, втор-бутоксигруппу и трет-бутоксигруппу. Альтернативно, R3, R4, R5 и R6 могут означать H.
[0035] Предпочтительно, если R3, R4 и R6 независимо означают C1-4 алкильную или гидроксиалкильную группу, C1-4 алкоксильную группу, R5 означает C1-4 алкильную или гидроксиалкильную группу, C1-4 алкоксильную группу или H.
[0036] Более предпочтительно, если R3, R4, R5 и R6 независимо означают C1-4 алкильную группу. В частности, R3, R4, R5 и R6 означают метил.
[0037] Если Y означает азот, то R7 означает H, C1-4 алкильную или гидроксиалкильную группу, C1-4 алкоксильную группу; предпочтительно, R7 означает H, C1-4 алкильную или гидроксиалкильную группу; в частности, R7 означает H, метильную или 2-гидроксипропильную группу.
[0038] R7 отсутствует, если Y означает кислород.
[0039] В частности, амин может описываться общей формулой (VII):
в которой:
Y1 означает атом азота или кислорода, g и h независимо означают целое число, равное от 2-6, предпочтительно 2 и 3;
R21, R22, R23, R24 независимо означают C1-4 алкильную или гидроксиалкильную группу, такую как метил, этил, пропил, изопропил, бутил, изобутил, гидроксиметил, гидроксиэтил, гидроксипропил и гидроксибутил, или C1-4 алкоксильную группу, такую как метоксигруппу, этоксигруппу, н-пропоксигруппу, изопропоксигруппу, н-бутоксигруппу, изобутоксигруппу, втор-бутоксигруппу и трет-бутоксигруппу, или H;
предпочтительно, если R21, R22, R24 независимо означают C1-4 алкильную или гидроксиалкильную группу, или C1-4 алкоксильную группу, R23 означает C1-4 алкильную или гидроксиалкильную группу, C1-4 алкоксильную группу или H;
предпочтительно, R21, R22, R23, R24 независимо означают C1-4 алкильную группу;
в частности, R21, R22, R23, R24 означают метил;
R25 означает H, C1-4 алкильную или гидроксиалкильную группу, C1-4 алкоксильную группу, если Y1 означает азот;
предпочтительно, если R25 означает H, C1-4 алкильную или гидроксиалкильную группу, если Y1 означает азот, в частности, R25 означает H, метильную или 2-гидроксипропильную группу, если Y1 означает азот;
R25 отсутствует, если Y1 означает кислород.
[0040] Примеры общей формулы (III) включают, но не ограничиваются только ими:
3,3′-Иминобис(N,N-диметилпропиламин),
1-[бис[3-(диметиламино)пропил]амино]-2-пропанол,
бис[2-(N,N-диметиламино)этиловый] эфир,
N,N,N',N'',N''-пентаметилдиэтилентриамин.
[0041] В общей формуле (IV)
d означает целое число, равное от 2 до 6, предпочтительно от 2 до 4, в частности d=2; e означает целое число, равное от 2 до 50, если d=2, предпочтительно of 2 до 10; e означает целое число, равное от 1 до 50, если d= от 3 до 6, предпочтительно of от 1 до 10.
[0042] В общей формуле (IV) R8 и R9, одинаковые или разные, означают C1-4 алкильную группу, такую как метил, этил, пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил; или R8 и R9, одинаковые или разные, означают C1-4 гидроксиалкильную группу, такую как гидроксиметил, гидроксиэтил, гидроксипропил и гидроксибутил; или R8 и R9, одинаковые или разные, означают C1-4 алкоксильную группу, такую как метоксигруппу, этоксигруппу, н-пропоксигруппу, изопропоксигруппу, н-бутоксигруппу, изобутоксигруппу, втор-бутоксигруппу и трет-бутоксигруппу. Предпочтительно, если R8 и R9, одинаковые или разные, означают C1-4 алкильную группу. В частности, R8 и R9 означают метил.
[0043] R10 означает H или C1-4 алкильную группу.
[0044] Примеры аминов общей формулы (IV) включают, но не ограничиваются только ими: 2-(2-(диметиламино)этокси)этанол, 3-метокси-1-пропиламин, 2-(2-аминоэтокси)этанол.
[0045] В общей формуле (V)
f означает целое число, равное от 3 до 6, в частности f=3 или 4.
[0046] В общей формуле (V), R11, R12, R13 и R14 независимо означают C1-4 алкильную или гидроксиалкильную группу, такую как метил, этил, пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, гидроксиметил, гидроксиэтил, гидроксипропил и гидроксибутил; C1-4 алкоксильную группу, такую как метоксигруппу, этоксигруппу, н-пропоксигруппу, изопропоксигруппу, н-бутоксигруппу, изобутоксигруппу, втор-бутоксигруппу и трет-бутоксигруппу; или H. Предполагается, что по меньшей мере один из R11, R12, R13 и R14 означает C1-4 гидроксиалкильную группу, C1-4 алкоксильную группу или H, т.е. по меньшей мере один из R11, R12, R13 и R14 не означает алкильную группу.
[0047] Предпочтительно, если R11 и R12 независимо означают C1-4 алкильную или гидроксиалкильную группу, C1-4 алкоксильную группу; R13 и R14 независимо означают C1-4 алкильную или гидроксиалкильную группу, C1-4 алкоксильную группу или H; где по меньшей мере один из R11, R12, R13 и R14 означает C1-4 гидроксиалкильную группу, C1-4 алкоксильную группу или H;
[0048] В одном типичном варианте осуществления R11 и R12 независимо означают C1-4 алкильную группу, R13 и R14 означают H. В другом типичном варианте осуществления R11 и R12 независимо означают C1-4 гидроксиалкильную группу, R13 и R14 означают H.
[0049] Примеры амина общей формулы (V) включают, но не ограничиваются только ими: 3-диметиламинопропиламин, 3-диэтиламино-1-пропиламин, N-(3-диметиламинопропил)-N, N-диизопропаноламин, N,N,N'-триметиламиноэтилэтаноламин.
[0050] В формуле (VI):
Z1, Z2, Z3 независимо означают атом азота или кислорода, где по меньшей мере один из Z1, Z2, Z3 означает атом азота, например, Z1 означает азот и Z2, Z3 означают кислород. Альтернативно, Z1, Z2 означают азот и Z3 означает кислород.
[0051] В общей формуле (VI), R15, R16, R17, R18, R19 и R20 независимо означают C1-12 алкильную или гидроксиалкильную группу, C1-12 алкоксильную группу, H или отсутствуют.
[0052] Предпочтительно, если R15, R16, R17, R18, R19 и R20 независимо означают C1-4 алкильную группу, H или отсутствуют.
[0053] В частности, амин может описываться общей формулой (VIII):
в которой R26 и R27 независимо означают C1-12 алкильную или гидроксиалкильную группу, C1-12 алкоксильную группу или H. Предпочтительно, если R26 и R27 независимо означают C1-4 алкильную или гидроксиалкильную группу, C1-4 алкоксильную группу или H.
[0054] Примеры амина общей формулы (VI) включают, но не ограничиваются только ими: 3-аминопропан-1,2-диол, 2-амино-1,3-пропандиол, 3-(диметиламино)-1,2-пропандиол, 3-метиламино-1,2-пропандиол, 1,3-диамино-2-пропанол, 3-аминопропан-1,2-диол.
[0055] Композиция, предлагаемая в настоящем изобретении, может включать только компоненты A и B. В таком случае компонент B может выступать в качестве растворителя для компонента A, что дает жидкую или легкоплавкую композицию, которую можно легко распределить на/в почве или опрыскать частицы удобрения. В контексте настоящего изобретения также можно использовать твердые смеси, которые включают A и B, и также смеси в форме эмульсии или дисперсии.
[0056] Благоприятно, что композиция, предлагаемая в настоящем изобретении, дополнительно включает в качестве компонента C растворитель для триамида (тио)фосфорной кислоты и/или диамида (тио)фосфорной кислоты. В этом случае можно использовать все подходящие растворители. Подходящими растворителями обычно являются соединения, которые полярны и, следовательно, обладают достаточной способностью растворять триамиды (тио)фосфорной кислоты и/или диамид (тио)фосфорной кислоты. Они сами предпочтительно обладают достаточно высокой температурой кипения и поэтому при нанесении испарение значительных количеств растворителя маловероятно.
[0057] Примеры растворителя включают, но не ограничиваются только ими: дихлорметан, диметилацетамид, диметилформамид, диметилсульфоксид, метил-5-(диметиламино)-2-метилоксопентаноат, этилацетат, гексаметилфосфорамид, диметилсульфон, сульфолан, 1,3-диметил-2-имидазоиндинон, 1,3-диметил-3,4,5,6-тетрагидро-2(1H)-пиримидон, метилацетат, этиллактат, метилпирролидон, тетрагидрофуран, пропиленкарбонат, жидкие амиды, 2-пирролидон и N-алкил-2-пирролидоны, такие как NMP и их смесь.
[0058] Растворителем предпочтительно может быть гликоль или полигликоль. Примерами подходящих гликолей являются пропиленгликоль и дипропиленгликоль. Гликоли обычно можно описать, как концевые C2-10 алкилендиолы. Примерами других гликолей являются неопентилгликоль, пинакол, 2,2-диэтил-1,3-пропандиол, 2-этил-1,3-гександиол, 2-этил-2-бутил-1,3-пропандиол, изобутенгликоль, 2,3-диметил-1,3-пропандиол, 1,3-дифенил-1,3-пропандиол, 3-метил-1,3-бутандиол. Примерами циклических гликолей являются 1,4-циклогександиметанол и п-ксилиленгликоль. Примерами полигликолей являются полиэтиленгликоль и полипропиленгликоли. Подходящими производными могут быть сложные эфиры, такие как стеараты или каприлаты. Также можно использовать, например, глицерин или глицериловые эфиры.
[0059] Растворителем может быть двухосновной сложноэфирный растворитель, обычно диалкиловый эфир дикарбоновой кислоты, чаще ди-C1-12 алкиловый эфир насыщенной линейной или разветвленной C2-8 алифатической карбоновой кислоты или их смесь. Двухосновной сложноэфирный растворитель может описываться общей формулой (IX):
R28OOC-A-CONR29R30
(IX)
в которой:
A означает двухвалентную линейную или разветвленную C2-8 алифатическую группу, и
R28, R29 и R30 независимо означают C1-12 алкил, C1-12 арил, C1-12 алкиларил или C1-12 арилалкил. R29 и R30 оба необязательно могут быть замещены одной или большим количеством гидроксигрупп.
[0060] Растворителем может быть аминоспирт. Аминоспирт может представлять собой линейный, разветвленный или циклический, насыщенный или ненасыщенный углеводород, который замещен по меньшей мере по одному атому углерода аминогруппой и по меньшей мере по одному другому атому углерода гидроксиалкилом или гидроксигруппой, такой как моноэтаноламин, этиламиноэтанол, диметиламиноэтанол, изопропиламиноэтанол, диэтаноламин, триэтаноламин, метиламиноэтанол, аминопропанол, метиламинопропанол, диметиламинопропанол, аминобутанол, диметиламинобутанол, аминобутандиол, тригидроксиметиламиноэтан, диэтиламинопропандиол, 1-аминоциклопентилметанол и аминобензиловый спирт, или гетероциклическое кольцо, которое включает по меньшей мере один атом азота в качестве элемента кольца, и/или замещен по меньшей мере по одному атому углерода аминогруппой и который замещен по меньшей мере по одному другому атому углерода гидроксиалкилом или гидроксигруппой, такой как метиламинометил-1,3-диоксолан.
[0061] Растворителем может быть гетероциклический спиртовый растворитель, например, 5- или 6-членные гетероциклические кольца, которые включают 1 или 2 атома кислорода в качестве элемента кольца, которое замещено по меньшей мере по одному атому углерода кольца C1-6 гидроксиалкильной группой, и которое необязательно может быть замещено по одному или большему количеству атомов углерода кольца одной или большим количеством C1-4 алкильных групп. Следует понимать, что термин гетероциклический спирт включает диоксолан. Диоксолан, подходящий для настоящего изобретения, может описываться общей формулой (X):
в которой:
m означает целое число, равное от 1 до 10;
R31 и R32 независимо означают H, C1-10 алкильную группу, C1-10 алкенильную группу или фенильную группу.
[0062] Одним примером подходящих диоксоланов является 2,2-диметил-4-гидроксиметил-1,3-диоксолан.
[0063] Растворителем также может быть органический фосфат соединение общей формулы (XI):
в которой R33, R34 и R35, независимо выбраны из группы, включающей H, C1-16 алкильную группу, C1-16 алкенильную группу, C1-16 алкоксиалкильную группу, C7-30 алкиларилалкильную группу, C7-30 арилалкильную группу, и арильную группу;
при условии, что по меньшей мере один из R33, R34 и R35 не означает H.
[0064] Органическим фосфатом может быть, например, триэтилфосфат.
[0065] Композицию, предлагаемую в настоящем изобретении, можно получить простым смешиванием компонентов A, B и, если он используется, растворителя и других необязательных ингредиентов. Это смешивание можно провести при повышенной температуре от 30 до 60°C. Последовательность, с которой отдельные компоненты добавляют при этой процедуре, является произвольной. Если используют растворитель и необязательные ингредиенты, обычно сначала компоненты A и b растворяют в растворителе и затем вводят необязательные ингредиенты. При необходимости нагревания смеси во время приготовления предпочтительно добавлять компонент A последним.
[0066] Содержание ингибитора уреазы (компонента A) предпочтительно равно от 1% до 90 мас.%, более предпочтительно от 10% до 40 мас.%, еще более предпочтительно от 15% до 30 мас.% в пересчете на полную массу композиции. Содержание амина (компонента B) предпочтительно равно от 1% до 50 мас.%, более предпочтительно от 2% до 25 мас.%, еще более предпочтительно от 3% до 15 мас.% в пересчете на полную массу композиции. Если в качестве компонента C используют растворитель, содержание растворителя предпочтительно равно от 10% до 94 мас.%, более предпочтительно от 20% до 88 мас.%, еще более предпочтительно от 30% до 82 мас.%, в пересчете на полную массу композиции.
[0067] В качестве альтернативы также можно приготовить композицию, предлагаемую в настоящем изобретении, в виде твердого препарата. В таком случае композиция может содержать вспомогательные вещества, такие как наполнители, связующие или средства, способствующие гранулированию, такие как известь гипс, диоксид кремния или каолинит.
[0068] Композиция, предлагаемая в настоящем изобретении, может дополнительно содержать полимер, в растворенной или диспергированной форме. Предпочтительными полимерами являются такие, которые не вступают в какую-либо химическую реакцию с компонентами A и B. Полимеры могут находиться в растворе, в эмульсии или в диспергированном виде. Предпочтительно использовать растворимые полимеры, которые предпочтительно обладают среднечисловой молекулярной массой, равной не менее 5000. Подходящие полимеры могут быть образованы из виниловых мономеров, например, из стиролов или (мет)акрилатов или акрилонитрила. Например, можно использовать растворимые полистиролы, растворимые полистирол-акрилонитриловые сополимеры или даже полимеры этого типа, включающие привитые каучуки. Дополнительно можно использовать, например, сложные полиэфиры или полиалкиленгликоли. Стабилизация ингибиторов уреазы компонента A дополнительно повышается путем добавления полимеров.
[0069] Композиция, предлагаемая в настоящем изобретении, может дополнительно содержать ингибитор нитрификации. Такой ингибитор нитрификации можно использовать с удобрением, содержащим мочевину, для замедления превращения аммония в нитрат и последующей потери нитрата вследствие выщелачивания, тем самым делая аммоний доступным для растений в почве в течение более длительных периодов времени. Аммоний является одной из основных форм азота, который могут использовать растения. Увеличение периода времени, в течение которого азот доступен для растения, увеличивает эффективность удобрения, что благоприятно влияет на урожайность и качество сельскохозяйственной культуры. Неограничивающие примеры ингибитора нитрификации включают, но не ограничиваются только ими, дициандиамид, тиосульфат натрия (ST), 2-хлор-6-трихлорметилпиридин, 3,4-диметилпиразолфосфат, 3-метилпиразол (MP); 1-H-1,2,4-триазол (TZ); 3-метилпиразол-1-карбоксамид (CMP); 4-амино-1,2,4-триазол; 3-амино-1,2,4-триазол; 2-цианимино-4-гидрокси-6-метилпиримидин (CP); 2-этилпиридин; N-2,5-дихлорфенилфенилполуамид янтарной кислоты (DCS), тиосульфат аммония; тиофосфорилтриамид; тиомочевину (TU); гуанилтиомочевину (GTU); поликарбоксилат аммония; этиленмочевину; гидрохинон; фенилацетилен; фенилфосфородиимидат; ним; карбид кальция; 5-этокси-3-трихлорметил-1,2,4-тиадиазол (этридазол; тетраол); 2-амино-4-хлор-6-метилпиримидин (AM); 1-меркапто-1,2,4-триазол (MT); 2-меркаптобензотиазол; 2-сульфаниламидотиазол (ST); 5-амино-1,2,4-тиадиазол; 2,4-диамино-6-трихлорметил-сим-триазин (CL-1580); нитроанилин и хлоранилин. Ингибитором нитрификации, подходящим для настоящего изобретения, также может быть природный ингибитор нитрификации, такой как ним, включая масло семян маргозы, жмых нима и порошкообразный ним; брахиария, включая траву брахиарию; каранджи, включая экстракт семян каранджи и масло каранджи; мята, включая мятное масло; и любую их комбинацию.
[0070] Композицию, предлагаемую в настоящем изобретении, можно наносить до, после или вместе с удобрением, предпочтительно удобрения, содержащего мочевину. Композицию в этом случае можно дозировать отдельно от удобрения, содержащего мочевину. Чаще композицию, предлагаемую в настоящем изобретении, включают в удобрение, содержащее мочевину, например, в расплав, или наносят в виде материала покрытия на удобрение, содержащее мочевину. При использовании в качестве добавки для удобрения, содержащего мочевину, композицию, предлагаемую в настоящем изобретении, предпочтительно используют в количестве, равном от 0,01% до 5 мас.% в пересчете на массу удобрения, содержащего мочевину.
[0071] Соответственно, настоящее изобретение относится к применению композиции, описанной в настоящем изобретении, в качестве добавки или материала покрытия для удобрения, содержащего мочевину. Композиция может уменьшать улетучивание азота из удобрения, содержащего мочевину. Настоящее изобретение также относится к способу уменьшения улетучивания азота из удобрения, содержащего мочевину, путем взаимодействия указанного удобрения, содержащего мочевину, с композицией, описанной в настоящем изобретении.
[0072] Настоящее изобретение также относится к удобрению, содержащему мочевину, включающему композицию, описанную в настоящем изобретении. Для удобрения, содержащего мочевину, композицию предпочтительно наносят на поверхность удобрения, содержащего мочевину. Композиция предпочтительно содержится в таком количестве, что полное количество компонента A в пересчете на содержащуюся мочевину равно от 0,01% до 0,5 мас.%. Количество компонента A в пересчете на содержащуюся мочевину более предпочтительно равно от 0,01% до 0,3 мас.%, еще более предпочтительно от 0,02% до 0,2 мас.%. Удобрение, содержащее мочевину, может дополнительно содержать одно или большее количество других активных соединений, таких как гербициды, фунгициды, инсектициды, регуляторы роста, гормоны, феромоны или другие агенты для защиты растений или вспомогательные вещества для почвы. Количества таких активных соединений может меняться в диапазоне от 0,01% до 20 мас.%.
[0073] Композицию, предлагаемую в настоящем изобретении, в жидкой или твердой форме, можно смешать с удобрением, содержащим мочевину. Альтернативно, композицию можно включить путем гранулирования, брикетирования или зернения, путем добавления к удобрению или в массу, или расплав. Композицию предпочтительно наносят на поверхность имеющихся гранул, брикетов или зерен удобрения, содержащего мочевину, например, путем опрыскивания, нанесения порошка или пропитывания. Это также можно выполнять с использованием дополнительных вспомогательных веществ, таких как стимуляторы адгезии или капсулирующие материалы. Примеры аппаратов, подходящих для проведения такого нанесения, включают пластины, барабаны, смесители или аппарат с псевдоожиженным слоем, хотя нанесение также можно провести на конвейерных лентах или в положениях выгрузки, или с помощью пневматических конвейеров для твердых веществ. Также возможна заключительная обработка агентами, препятствующими слеживанию, и/или противопылевыми агентами.
[0074] Термин "удобрение, содержащее мочевину" при использовании в настоящем изобретении означает, прежде всего, саму мочевину. В обычном качественном имеющемся в продаже удобрении эта мочевина обладает чистотой, равной не менее 90%, и может, например, находиться в кристаллической, гранулированной, прессованной, зернистой или размолотой форме. Кроме того, термин также включает смеси мочевины с одним или большим количеством других азотных удобрений, таких как сульфат аммония, нитрат аммония (такой как UAN 18, UAN 28, UAN 30 и UAN 32), хлорид аммония, цианамид, дициандиамид (DCD) или нитрат кальция, и также с удобрениями замедленного высвобождения, примерами являются продукты конденсации мочевина-формальдегид, мочевина-ацетальдегид или мочевина-глиоксаль. Также включены, кроме того, содержащие мочевину многокомпонентные удобрения, которые кроме азота также содержат по меньшей мере одно дополнительное питательное вещество, такое как фосфор, калий, магний, кальций или сера. Также могут содержаться микроэлементы бор, железо, медь, цинк, марганец или молибден. Содержащие мочевину многокомпонентные удобрения этого типа также могут находиться в гранулированной, прессованной, зернистой или размолотой форме или в форме смеси кристаллов. Также включены жидкие удобрения, содержащие мочевину, такие как раствор нитрат аммония-мочевина или даже жидкий навоз.
[0075] Если раскрытие любых патентов, заявок на патенты и публикаций, которые включены в настоящее изобретение в качестве ссылки, противоречит описанию настоящей заявки в такой степени, что значение термина может стать неясным, приоритетом пользуется настоящее описание.
Примеры
[0076] Материалы
3,3′-Иминобис(N,N-диметилпропиламин) (TMBPA);
3-диметиламинопропиламин (DMAPA);
3-аминопропан-1,2-диол;
1-[бис[3-(диметиламино)пропил]амино]-2-пропанол;
бис[2-(N,N-диметиламино)этиловый] эфир;
2-(2-(диметиламино)этокси)этанол;
N,N,N',N'',N''-пентаметилдиэтилентриамин;
N,N,N′,N′-тетраметил-1,3-пропандиамин;
триамид N-(н-бутил)тиофосфорной кислоты (NBPT);
Augeo® SL 191 (фирмы Solvay Company).
[0077] Пример 1
Образец готовили путем смешивания 6,00 г TMBPA и 8,11 г NBPT (чистота 98%) в 15,89 г Augeo® SL 191 при температуре, равной 25°C. Концентрация TMBPA равнялась 20% и концентрация NBPT равнялась 26,5%. Затем полученный раствор наносили опрыскиванием на 50 г гранулированной мочевины в дозе, равной 0,3% в пересчете на массу мочевины.
[0078] Для исследования стабильности обработанную гранулированную мочевину выдерживали при 40°C и влажности атмосферы, равной 50%, в течение 30 дней, 60 дней и 90 дней, соответственно. Содержание оставшегося NBPT (выраженное в процентах в пересчете на начальное содержание NBPT) определяли путем анализа с помощью ВЭЖХ по стандартной методике.
[0079] Пример 2
Процедуры были такими же, как в примере 1, с тем отличием, что образец готовили путем смешивания 6,00 г DMAPA и 8,11 г NBPT.
[0080] Пример 3
Процедуры были такими же, как в примере 1, с тем отличием, что образец готовили путем смешивания 6,00 г 3-аминопропан-1,2-диола и 8,11 г NBPT.
[0081] Пример 4
Процедуры были такими же, как в примере 1, с тем отличием, что образец готовили путем смешивания 6,00 г 1-[бис[3-(диметиламино)пропил]амино]-2-пропанола и 8,11 г NBPT.
[0082] Пример 5
Процедуры были такими же, как в примере 1, с тем отличием, что образец готовили путем смешивания 6,00 г бис[2-(N,N-диметиламино)этилового] эфира и 8,11 г NBPT.
[0083] Пример 6
Процедуры были такими же, как в примере 1, с тем отличием, что образец готовили путем смешивания 6,00 г 2-(2-(диметиламино)этокси)этанола и 8,11 г NBPT.
[0084] Пример 7
Процедуры были такими же, как в примере 1, с тем отличием, что образец готовили путем смешивания 6,00 г N,N,N',N'',N''-пентаметилдиэтилентриамина и 8,11 г NBPT.
[0085] Сравнительный пример 1
Процедуры были такими же, как в примере 1, с тем отличием, что образец готовили путем растворения 8,11 г NBPT в 21,89 г растворителя без добавления какого-либо амина.
[0086] Сравнительный пример 2
Процедуры были такими же, как в примере 1, с тем отличием, что образец готовили путем смешивания 6,00 г N,N,N',N'-тетраметил-1,3-пропандиамина и 8,11 г NBPT.
[0087] Содержание NBPT, оставшегося в образцах композиции мочевины после хранения, приведены ниже в таблице 1.
[0088]
Таблица 1
Препарат | Содержание NBPT (30 дней) | Содержание NBPT (60 дней) | Содержание NBPT (90 дней) |
Пример 1 | 89,93% | 82,19% | 71,53% |
Пример 2 | 80,67% | 68,70% | 67,19% |
Пример 3 | 88,68% | 76,36% | 66,33% |
Пример 4 | 70,01% | 70,15% | 63,64% |
Пример 5 | 81,12% | 54,94% | 37,63% |
Пример 6 | 88,40% | 55,27% | 39,39% |
Пример 7 | 79,73% | 57,69% | 52,51% |
Сравнительный пример 1 | 54,95% | 21,35% | 13,40% |
Сравнительный пример 2 | 33,25% | 27,28% | 15,76% |
[0089] Как показано в таблице 1, NBPT, включенный в композиции, предлагаемые в настоящем изобретении, обладает превосходной стабильностью после нанесения на содержащее мочевину удобрение. В отличие от этого, NBPT, который наносили на содержащее мочевину удобрение по отдельности или с N,N,N′,N′-тетраметил-1,3-пропандиамином, обладал плохой стабильностью.
[0090] Пример 8
В этом эксперименте исследовали эффективность амина, предлагаемого в настоящем изобретении, для подавления потери аммиака из мочевины. Вкратце, методика состояла в следующем: 120 г почвы (суглинистая почва) помещали в стеклянные флаконы при влажности, равной примерно 20%. Мочевину, мочевину для нанесения опрыскиванием с NBPT или мочевину для нанесения опрыскиванием с комбинацией NBPT и амина, предлагаемого в настоящем изобретении (0,33 г азота в форме мочевины для всех образцов), наносили на поверхность почвы соответственно. Затем сверху на почву помещали губку с кислотной ловушкой внутри. Затем ловушки для NH3 встряхивали и экстрагировали 2M раствором K2SO4 через 14 дней после начала эксперимента. В экстракте определяли содержание NH4 + и считали накопленными потерями аммиака из мочевины. Результаты приведены ниже в таблице 2.
Таблица 2
Препарат | Потери аммиака |
26,5 мас.% NBPT, 5 мас.% TMBPA, добавляют растворитель до 100% | 15,7% |
26,5 мас.% NBPT, добавляют растворитель до 100% | 18,23% |
Растворитель без NBPT и TMBPA | 40,5% |
[0091] Результаты показывают, что комбинация NBPT и TMBPA эффективно уменьшает потери аммиака по сравнению с использованием только NBPT и контрольной группой без обработки.
Claims (26)
1. Композиция для ингибирования уреазы, включающая:
(A) по меньшей мере один триамид тиофосфорной кислоты общей формулы (I) R1R2N-P(X)(NH2)2 (I)
в которой X означает кислород или серу;
R1 и R2 независимо выбраны из группы, включающей водород, 2-нитрофенил, C1-10 алкил, C3-10 циклоалкил, C3-10 гетероциклоалкил, C6-10 арил, C6-10 гетероарил и диаминокарбонил, или R1 и R2 вместе с соединяющим их атомом азота образуют 5- или 6-членный насыщенный или ненасыщенный гетероциклический фрагмент, который необязательно содержит 1 или 2 дополнительных гетероатома, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу;
(B) по меньшей мере один амин, выбранный из группы, включающей:
3,3′-иминобис(N,N-диметилпропиламин) (TMBPA);
3-диметиламинопропиламин (DMAPA);
3-аминопропан-1,2-диол;
1-[бис[3-(диметиламино)пропил]амино]-2-пропанол;
бис[2-(N,N-диметиламино)этиловый] эфир;
2-(2-(диметиламино)этокси)этанол;
N,N,N',N'',N''-пентаметилдиэтилентриамин и их смесь.
2. Композиция для ингибирования уреазы по п. 1, в которой амин выбран из группы, включающей 3,3′-иминобис(N,N-диметилпропиламин), 1-[бис[3-(диметиламино)пропил]амино]-2-пропанол, бис[2-(N,N-диметиламино)этиловый] эфир,
N,N,N',N'',N''-пентаметилдиэтилентриамин и их смесь.
3. Композиция для ингибирования уреазы по п. 1 или 2, в которой компонентом A является триамид N-алкилтиофосфорной кислоты или триамид N-алкилфосфорной кислоты.
4. Композиция для ингибирования уреазы по п. 1 или 2, в которой компонентом A является триамид N-(н-бутил)тиофосфорной кислоты (NBPT).
5. Композиция для ингибирования уреазы по п. 1 или 2, где композиция дополнительно включает растворитель.
6. Композиция для ингибирования уреазы по п. 5, в которой указанный растворитель представляет собой соединение общей формулы (X):
(X)
в которой:
m означает целое число, равное от 1 до 10;
R31 и R32 независимо означают H, C1-10 алкильную группу, C1-10 алкенильную группу или фенильную группу.
7. Композиция для ингибирования уреазы по п. 1 или 2, в которой компонент B содержится в количестве от 2 мас.% до 25 мас.% в пересчете на полную массу композиции.
8. Удобрение на основе мочевины, включающее композицию для ингибирования уреазы по любому из пп. 1-7.
9. Применение композиции для ингибирования уреазы по любому из пп. 1-7 в качестве добавки или материала для покрытия удобрения, содержащего мочевину, в кристаллической, гранулированной, прессованной, зернистой или размолотой форме.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201662358268P | 2016-07-05 | 2016-07-05 | |
US62/358,268 | 2016-07-05 | ||
PCT/EP2017/066723 WO2018007426A1 (en) | 2016-07-05 | 2017-07-05 | Composition containing a urease inhibitor |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2019102938A RU2019102938A (ru) | 2020-08-05 |
RU2019102938A3 RU2019102938A3 (ru) | 2020-11-30 |
RU2777668C2 true RU2777668C2 (ru) | 2022-08-08 |
Family
ID=
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4517004A (en) * | 1983-06-08 | 1985-05-14 | Allied Corporation | Aryl phosphoric triamide and aryl phosphorodiamidate urease and nitrification inhibitors and urease and nitrification inhibited urea and reduced nitrogen based fertilizer compositions |
RU2505510C2 (ru) * | 2007-12-22 | 2014-01-27 | Фертифа Гмбх | Смесь для обработки удобрений, содержащих мочевину |
WO2015001457A2 (en) * | 2013-07-04 | 2015-01-08 | Basf Se | Compositions with improved urease-inhibiting effect comprising (thio)phosphoric acid triamide and further compounds |
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4517004A (en) * | 1983-06-08 | 1985-05-14 | Allied Corporation | Aryl phosphoric triamide and aryl phosphorodiamidate urease and nitrification inhibitors and urease and nitrification inhibited urea and reduced nitrogen based fertilizer compositions |
RU2505510C2 (ru) * | 2007-12-22 | 2014-01-27 | Фертифа Гмбх | Смесь для обработки удобрений, содержащих мочевину |
WO2015001457A2 (en) * | 2013-07-04 | 2015-01-08 | Basf Se | Compositions with improved urease-inhibiting effect comprising (thio)phosphoric acid triamide and further compounds |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US11104619B2 (en) | Mixture for treating fertilizers containing urea | |
AU2018200621B2 (en) | Liquid dicyandiamide and/or alkyl thiophosphoric triamide compositions and their use in agricultural applications | |
US8603211B2 (en) | Mixture for the treatment of urea-containing fertilizers | |
JP5502330B2 (ja) | 改善されたウレアーゼ阻害作用を有する製剤及びこれらの製剤を含有する尿素含有肥料 | |
EP3337774B1 (en) | High temperature amine-stabilized dcd and/or alkyl thiophosphoric triamide solvent systems and use in agricultural applications | |
AU2022201726B2 (en) | Composition containing a urease inhibitor | |
US20150052960A1 (en) | Urease inhibitor and non-ufp solid carrier composition | |
AU2014285758A1 (en) | Compositions with improved urease-inhibiting effect comprising (thio)phosphoric acid triamide and further compounds | |
KR20170069281A (ko) | 디시안디아미드 및/또는 알킬티오인산 트리아미드를 위한 개선된 용매계 및 농업 적용에 있어서의 용도 | |
RU2777668C2 (ru) | Композиция, включающая ингибитор уреазы | |
JP7270653B2 (ja) | 尿素含有肥料の処理用乳剤 |