RU2776065C1 - Method for producing n,n'-bis(ethylene imidazoline)piperazine dichlorohydrate - Google Patents
Method for producing n,n'-bis(ethylene imidazoline)piperazine dichlorohydrate Download PDFInfo
- Publication number
- RU2776065C1 RU2776065C1 RU2021113605A RU2021113605A RU2776065C1 RU 2776065 C1 RU2776065 C1 RU 2776065C1 RU 2021113605 A RU2021113605 A RU 2021113605A RU 2021113605 A RU2021113605 A RU 2021113605A RU 2776065 C1 RU2776065 C1 RU 2776065C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hours
- bis
- imidazoline
- dichloroethane
- molar ratio
- Prior art date
Links
- MUFJRPBXRQDGCN-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1H-imidazole;ethene Chemical compound C=C.C1CN=CN1 MUFJRPBXRQDGCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N N'-[2-[2-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]ethylamino]ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCNCCN LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 abstract 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 abstract 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 abstract 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 abstract 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Abstract
Description
Изобретение относится к способу получения производных 1,2-дизамещенных имидазолина, в частности к способу получения дихлоргидрата (ДХГ) N,N'-бис(этиленимидазолин)пиперазина [Бис(эт.им.)п.], который может найти применение в качестве ингибитора коррозии для нефтепромысловых, минерализованных и сероводородсодержащих сред и кислотных ингибиторов коррозии.The invention relates to a method for obtaining derivatives of 1,2-disubstituted imidazoline, in particular to a method for producing dihydrochloride (DCH) N,N'-bis(ethyleneimidazoline)piperazine [Bis(et.im.)n.], which can be used as corrosion inhibitor for oilfield, saline and hydrogen sulfide environments and acid corrosion inhibitors.
Известно на ряду с ациклическими аминами применение циклических ди- и полиэтиленполиаминов (пиперазин и его производные) при получении ингибиторов коррозии [Пат. 2237110, 2004 г., опубл. 27.09.2004 г., Бюл. №27].It is known, along with acyclic amines, the use of cyclic di- and polyethylenepolyamines (piperazine and its derivatives) in the production of corrosion inhibitors [US Pat. 2237110, 2004, publ. September 27, 2004, Bull. No. 27].
Недостатком известных методов получения ингибиторов коррозии является применение полиаминов, получаемых синтезом из индивидуальных аминов (в настоящее время многие из них не выпускаются в РФ) и многостадийность процесса их получения.A disadvantage of the known methods for producing corrosion inhibitors is the use of polyamines obtained by synthesis from individual amines (at present, many of them are not produced in the Russian Federation) and the multi-stage process for their preparation.
Наиболее близким к предлагаемому по технической сущности и достигаемым результатам является ингибитор коррозии, представляющий собой смесь имидазолинов и амидов высших изомерных альфа-разветвленных монокарбоновых кислот (ВИК) и полиэтиленполиаминов (ПЭПА) с ароматическими углеводородами, поверхностно-активными веществами, спиртами [Пат. 2135483 РФ, Бюл. №4, 1999 г.]. Недостатком известного способа является повышенная способность к пенообразованию, а циклические амины (пиперазин и его производные присутствуют только в составе ПЭПА, а их влияние на ингибирующую активность оценить не возможно, применение дорогостоящих ароматических углеводородов, недостаточно высокая эффективность ингибиторов коррозии на поздних и завершающих стадиях разработки нефти и газа).Closest to the proposed technical essence and the achieved results is a corrosion inhibitor, which is a mixture of imidazolines and amides of higher isomeric alpha-branched monocarboxylic acids (VIC) and polyethylenepolyamines (PEPA) with aromatic hydrocarbons, surfactants, alcohols [US Pat. 2135483 RF, Bull. No. 4, 1999]. The disadvantage of the known method is an increased ability to foam, and cyclic amines (piperazine and its derivatives are present only in the composition of PEPA, and their effect on inhibitory activity cannot be assessed, the use of expensive aromatic hydrocarbons, insufficiently high efficiency of corrosion inhibitors in the late and final stages of oil development and gas).
Задача, на решение которой направлено заявляемое изобретение, заключается в разработке способа получения Ν,Ν'-бис(этиленимидазолин)пиперазина, повышение выхода.The task to be solved by the claimed invention is to develop a method for obtaining Ν,N'-bis(ethyleneimidazoline)piperazine, increasing the yield.
Технический результат при использовании изобретения выражается в повышении выхода целевого продукта - ценного органического основания, содержащего фрагменты 1,2-дизамещенных имидазолина и пиперазина.The technical result when using the invention is expressed in an increase in the yield of the target product - a valuable organic base containing fragments of 1,2-disubstituted imidazoline and piperazine.
Вышеуказанный технический результат достигается особенностью способа получения N,N'-бис(этиленимидазолин)пиперазина на основе бис-имидазолинов, полученных путем взаимодействия пентаэтиленгексамина (ПЭГА) с предельными или непредельными монокарбоновыми кислотами (МКК).The above technical result is achieved by a feature of the method for producing N,N'-bis(ethyleneimidazoline)piperazine based on bis-imidazolines obtained by reacting pentaethylenehexamine (PEGA) with saturated or unsaturated monocarboxylic acids (MCA).
При повышенной температуре и перемешивании, который заключается в том, что процесс взаимодействия ПЭГА виде 60-65%-ного водного раствора с МКК при мольном соотношении ПЭГА:МКК равном 1:2 осуществляют сначала при 140-150°С, в течение 4-6 ч, затем реакционную смесь выдерживают при 250-255°С, в течение 1,5-2,5 ч.At elevated temperature and stirring, which consists in the fact that the process of interaction of PEGA in the form of a 60-65% aqueous solution with MCA at a molar ratio of PEGA: MCA equal to 1:2 is carried out first at 140-150 ° C, for 4-6 h, then the reaction mixture is kept at 250-255°C for 1.5-2.5 h.
Реакционную смесь при интенсивном перемешивании нагревают сначала при 95-110°С, в течение 2-3 ч, затем при 145-155°С, в течение 1,5-2 ч и производят отгон воды и примесей при 140-145°С/10-15 мм рт.ст. реакционную смесь охлаждают до 90-95°С и при этой температуре добавляют 99,0 г (1 моль) дихлорэтана (ДХЭ) к полученному бис-имидазолину в мольном соотношении бис-имидазолин:ДХЭ = 1:1.The reaction mixture with vigorous stirring is heated first at 95-110°C for 2-3 hours, then at 145-155°C for 1.5-2 hours and water and impurities are distilled off at 140-145°C/ 10-15 mmHg the reaction mixture is cooled to 90-95°C and at this temperature, 99.0 g (1 mol) of dichloroethane (DCE) is added to the resulting bis-imidazoline in a molar ratio of bis-imidazoline:DCE = 1:1.
В качестве предельных используют масляную (МК), изомасляную (ИМК)кислоты, а непредельных - олеиновую (Ол.к.) и 2-этилгексановую кислоты.Butyric (MA), isobutyric (IMA) acids are used as limiting ones, and oleic (Ol.k.) and 2-ethylhexanoic acids are used as unsaturated ones.
Сущность изобретения иллюстрируется следующими примерами.The essence of the invention is illustrated by the following examples.
Пример 1. В реактор, снабженный механической мешалкой, термометром, холодильником и капельной воронкой загружают 232,0 г (1 моль ПЭГА в виде 60%-ного водного раствора, смесь нагревают до 100°С), дозируют 172,0 г (2 моль) масляной кислоты (МК) в мольном соотношении ПЭГА:МК=1:2. Реакционную смесь нагревают при температуре 140°С в течение 2-4 ч, затем при 250°С в течение 2,5 ч. Реакционную смесь охлаждают до 90°С к полученному бис-(имидазолину) добавляют 99,0 г (1 моль) дихлорэтана (ДХЭ) в мольном соотношении бис-(имидазолин):ДХЭ = 1:1. Получают 401,07 г (92,2%) продукта дихлоргидрата Ν,Ν'-бис(этиленимидазолин)пиперазина (1). Найдено, %: N 18,88; Cl 15,91. C20H40N6Cl2. Вычислено, %: N 19,31; Cl 16,32.Example 1. 232.0 g (1 mol of PEGA in the form of a 60% aqueous solution, the mixture is heated to 100 ° C) are charged into a reactor equipped with a mechanical stirrer, a thermometer, a refrigerator and an addition funnel, 172.0 g (2 mol ) butyric acid (MA) in a molar ratio of PEGA:MA=1:2. The reaction mixture is heated at 140°C for 2-4 hours, then at 250°C for 2.5 hours. The reaction mixture is cooled to 90°C. dichloroethane (DCE) in a molar ratio of bis-(imidazoline):DCE = 1:1. 401.07 g (92.2%) of the product Ν,N'-bis(ethyleneimidazoline)piperazine dihydrochloride (1) are obtained. Found, %: N 18.88; Cl 15.91. C 20 H 40 N 6 Cl 2 . Calculated, %: N 19.31; Cl 16.32.
Пример 2. В условиях примера 1 в реактор загружают 232,0 г (1 моль) в виде 65%-ного водного раствора, раствор нагревают до 100°С и при этой температуре дозируют 172,0 г (2 моль) изомасляной кислоты (ИМК) в мольном соотношении ПЭГА:ИМК=1:2. Смесь нагревают при температуре 145°С в течение 5 ч, затем выдерживают при температуре 255°С в течение 2,5 ч. Реакционную смесь охлаждают до 90°С и при этой температуре к полученному бис-(имидазолину) добавляют дихлорэтан (ДХЭ) в мольном соотношении бис-(имидазолин):ДХЭ=1:1. Смесь нагревают сначала при 90°С в течение 2 ч, затем при 150°С в течение 2 ч и производят отгон воды и примесей при 135-145°С/8-15 мм рт.ст. Получают 398,02 г (91,5%) продукта (2). Найдено, %: N 18,92; Cl 15,90. C20H40N6Cl2. Вычислено, %: N 19,31; Cl 16,32.Example 2. Under the conditions of example 1, 232.0 g (1 mol) in the form of a 65% aqueous solution are loaded into the reactor, the solution is heated to 100 ° C and at this temperature 172.0 g (2 mol) of isobutyric acid (IBA ) in a molar ratio of PEGA:IMC=1:2. The mixture is heated at a temperature of 145°C for 5 hours, then kept at a temperature of 255°C for 2.5 hours. The reaction mixture is cooled to 90°C and at this temperature dichloroethane (DCE) in molar ratio of bis-(imidazoline):DCE=1:1. The mixture is heated first at 90°C for 2 hours, then at 150°C for 2 hours, and water and impurities are distilled off at 135-145°C/8-15 mmHg. 398.02 g (91.5%) of product (2) are obtained. Found, %: N 18.92; Cl 15.90. C 20 H 40 N 6 Cl 2 . Calculated, %: N 19.31; Cl 16.32.
Пример 3. В условиях примера 1 в реактор загружают 232,0 г (1 моль) 60%-ного ПЭГА, 564,0 г (2 моль) олеиновой кислоты (Ол. К) мольное соотношение ПЭГА:Ол. К=1:2. Смесь нагревают при температуре 150°С в течение 6 ч, выдерживают при температуре 255°С в течение 3,5 ч. Реакционную смесь охлаждают до 95°С и при этой температуре к полученному бис-имидазолину добавляют дихлорэтан (ДХЭ) в мольном соотношении бис-(имидазолин):ДХЭ=1:1. Смесь нагревают при 90°С в течение 3 ч, затем при 155°С в течение 1,5 ч и производят отгон воды и примесей при 140-145°С/9-15 мм рт.ст. Получают 768,18 г (93,4%) продукта (3). Найдено, %: N 9,82; Cl 8,21. C48H92N6Cl2. Вычислено, %: N 10,20; Cl 8,62.Example 3 Under the conditions of Example 1, 232.0 g (1 mol) of 60% PEGA, 564.0 g (2 mol) of oleic acid (Ol. K), PEGA:Ol molar ratio are charged into the reactor. K=1:2. The mixture is heated at a temperature of 150°C for 6 hours, kept at a temperature of 255°C for 3.5 hours. -(imidazoline):DCE=1:1. The mixture is heated at 90°C for 3 hours, then at 155°C for 1.5 hours and water and impurities are distilled off at 140-145°C/9-15 mmHg. 768.18 g (93.4%) of product (3) are obtained. Found, %: N 9.82; Cl 8.21. C 48 H 92 N 6 Cl 2 . Calculated, %: N 10.20; Cl 8.62.
Пример 4. В условиях примера 1 в реактор загружают 232,0 г (1 моль) 65%-ного водного раствора ПЭГА, 284,0 г (2 моль) 2-этилгексеновой кислоты (Эг.К) в мольном соотношение ПЭГА:Эг.К=1:2. Смесь нагревают при температуре 145°С в течение 4 ч, затем при 255°С в течение 3 ч. Реакционную смесь охлаждают до 95°С и при этой температуре добавляют 99,0 г дихлорэтана (ДХЭ) в мольном соотношении бис-имидазолин:ДХЭ=1:1. Смесь нагревают при 110°С в течение 2,5 ч, затем при 155°С в течение 2 ч и производят отгон воды и примесей при 140-145°С/10-15 мм рт.ст. Получают 493,04 г (90,8%) продукта (4). Найдено, %: N 15,05; Cl 13,07. C28H52N6Cl2. Вычислено, %: N 15,46; Cl 13,44.Example 4. Under the conditions of example 1, 232.0 g (1 mol) of a 65% aqueous solution of PEGA, 284.0 g (2 mol) of 2-ethylhexenoic acid (Eg.K) in a molar ratio of PEGA:Eg are charged into the reactor. K=1:2. The mixture is heated at 145°C for 4 hours, then at 255°C for 3 hours. The reaction mixture is cooled to 95°C and 99.0 g of dichloroethane (DCE) are added at this temperature in a molar ratio of bis-imidazoline:DCE =1:1. The mixture is heated at 110°C for 2.5 hours, then at 155°C for 2 hours and water and impurities are distilled off at 140-145°C/10-15 mmHg. 493.04 g (90.8%) of product (4) are obtained. Found, %: N 15.05; Cl 13.07. C 28 H 52 N 6 Cl 2 . Calculated, %: N 15.46; Cl 13.44.
Пример 5. В условиях примера 1 в реактор загружают 232,0 г (1 моль) 60%-ного водного раствора ПЭГА, 564,0 г (2 моль) олеиновой кислоты (Ол. К) в мольном соотношение ПЭГА:Ол. К=1:2. Смесь нагревают при температуре 120°С в течение 4 ч, затем при 230°С в течение 1 ч и охлаждают до 90°С и при этой температуре к полученному раствору добавляют 99,0 г дихлорэтана (ДХЭ) в мольном соотношении бис-имидазолин:ДХЭ = 1:1. Смесь нагревают при 90°С в течение 3 ч, затем при 130°С в течение 1 ч и производят отгон воды и примесей при 140-145°С/10-15 мм рт.ст. Получают 509,43 г (61,9%) продукта. Найдено, %: N 9,75; Cl 9,26. C48H92N6Cl2. Вычислено, %: N 10,20; Cl 8,62.Example 5. Under the conditions of example 1, 232.0 g (1 mol) of a 60% aqueous solution of PEGA, 564.0 g (2 mol) of oleic acid (Ol. K) in a molar ratio of PEGA:Ol are charged into the reactor. K=1:2. The mixture is heated at a temperature of 120°C for 4 h, then at 230°C for 1 h and cooled to 90°C, and at this temperature, 99.0 g of dichloroethane (DCE) are added to the resulting solution in the molar ratio of bis-imidazoline: DCE = 1:1. The mixture is heated at 90°C for 3 hours, then at 130°C for 1 hour, and water and impurities are distilled off at 140-145°C/10-15 mmHg. 509.43 g (61.9%) of product are obtained. Found, %: N 9.75; Cl 9.26. C 48 H 92 N 6 Cl 2 . Calculated, %: N 10.20; Cl 8.62.
Пример 6. В условиях примера 1 в реактор загружают 232,0 г (1 моль) 80%-ного водного раствора ПЭГА, 284,0 г (2 моль) 2-этилгексеновой кислоты (Эг.К) в мольном соотношение ПЭГА:Эг.К = 1:2. Смесь нагревают при температуре 180°С в течение 2 ч, выдерживают при 220°С в течение 1,5 ч и охлаждают до 95°С и при этой температуре к полученному бис-имидазолину добавляют 99,0 г дихлорэтана (ДХЭ) в мольном соотношении бис-имидазолин:ДХЭ=1:1. Смесь нагревают при 70°С в течение 4 ч, затем при 170°С в течение 1 ч и производят отгон воды и примесей при 140-145°С/10-15 мм рт.ст. Получают 345,89 г (63,7%) продукта. Найдено, %: N 15,02; Cl 13,65. C28H52N6Cl2. Вычислено, %: N 15,46; Cl 13,07.Example 6. Under the conditions of example 1, 232.0 g (1 mol) of an 80% aqueous solution of PEGA, 284.0 g (2 mol) of 2-ethylhexenoic acid (Eg.K) in a molar ratio of PEGA:Eg are charged into the reactor. K = 1:2. The mixture is heated at a temperature of 180°C for 2 hours, kept at 220°C for 1.5 hours and cooled to 95°C, and at this temperature, 99.0 g of dichloroethane (DCE) are added to the resulting bis-imidazoline in a molar ratio bis-imidazoline:DCE=1:1. The mixture is heated at 70°C for 4 hours, then at 170°C for 1 hour, and water and impurities are distilled off at 140-145°C/10-15 mmHg. 345.89 g (63.7%) of product are obtained. Found, %: N 15.02; Cl 13.65. C 28 H 52 N 6 Cl 2 . Calculated, %: N 15.46; Cl 13.07.
Примеры 1-4 при условии выдерживания заявляемых параметров процесса получения БИС(ИМН)ПП подтверждают выход 90,8-93,4%.Examples 1-4, subject to the declared parameters of the process for obtaining BIS(IMN)PP, confirm the yield of 90.8-93.4%.
Примеры 5-6 при условии отклонения от заявляемых параметрах процесса получения БИС(ИМН)ПП демонстрируют снижение выхода 61,9-67,7%. Элементный анализ на хлор показывает повышенное содержание его в веществе (пример 5-6), то есть между вычисленным и найденным значением разница составляет 0,64 и 0,58 соответственно. В отгоне воды и примесей под вакуумом обнаружены непрореагировавшие ПЭГА и ДХЭ.Examples 5-6, subject to deviations from the claimed parameters of the process for obtaining BIS(IMN)PP, demonstrate a decrease in yield of 61.9-67.7%. Elemental analysis for chlorine shows an increased content of it in the substance (example 5-6), that is, the difference between the calculated and found value is 0.64 and 0.58, respectively. In the distillation of water and impurities under vacuum, unreacted PEHA and DCE were found.
Из таблицы видно, что защитные свойства нового ингибитора коррозии высокие - 87,9-99,3%.The table shows that the protective properties of the new corrosion inhibitor are high - 87.9-99.3%.
Claims (5)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2776065C1 true RU2776065C1 (en) | 2022-07-13 |
Family
ID=
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994007856A1 (en) * | 1992-09-30 | 1994-04-14 | Boehringer Mannheim Italia S.P.A. | 1,4-disubstituted piperazines useful in the therapy of the asthma and of the inflammation of the respiratory tract |
| RU2135483C1 (en) * | 1997-08-11 | 1999-08-27 | Научно-производственное предприятие "Азимут" | Method of synthesis of inhibitor of corrosion and hydrogen absorption of metals |
| RU2451679C1 (en) * | 2010-12-27 | 2012-05-27 | Учреждение Российской академии наук Институт органической химии Уфимского научного центра РАН | Method of producing n,n'-bis(piperazinoethyl)ethylene diamine |
| RU2479583C1 (en) * | 2012-03-16 | 2013-04-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Башкирский государственный университет" | METHOD OF PRODUCING N, N'-BIS(β-PIPERAZINOETHYL)-2-ARYL(ALKYL)IMIDAZOLIDINES |
| RU2704261C1 (en) * | 2019-07-04 | 2019-10-25 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Method of producing acyclic and cyclic polyethylene polyamines |
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994007856A1 (en) * | 1992-09-30 | 1994-04-14 | Boehringer Mannheim Italia S.P.A. | 1,4-disubstituted piperazines useful in the therapy of the asthma and of the inflammation of the respiratory tract |
| RU2135483C1 (en) * | 1997-08-11 | 1999-08-27 | Научно-производственное предприятие "Азимут" | Method of synthesis of inhibitor of corrosion and hydrogen absorption of metals |
| RU2451679C1 (en) * | 2010-12-27 | 2012-05-27 | Учреждение Российской академии наук Институт органической химии Уфимского научного центра РАН | Method of producing n,n'-bis(piperazinoethyl)ethylene diamine |
| RU2479583C1 (en) * | 2012-03-16 | 2013-04-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Башкирский государственный университет" | METHOD OF PRODUCING N, N'-BIS(β-PIPERAZINOETHYL)-2-ARYL(ALKYL)IMIDAZOLIDINES |
| RU2704261C1 (en) * | 2019-07-04 | 2019-10-25 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Башкирский государственный университет" | Method of producing acyclic and cyclic polyethylene polyamines |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Zhou, C.-Y. и др."Crystal and Molecular Structures of Two Salts Based on Polyamine Deribatives", Journal of Structural Chemistry,2019, 60(2), с.315-323. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6784307B2 (en) | In situ process for preparing quaternary ammonium bicarbonates and quaternary ammonium carbonates | |
| RU2394941C1 (en) | Procedure for production of corrosion inhibitors | |
| RU2776065C1 (en) | Method for producing n,n'-bis(ethylene imidazoline)piperazine dichlorohydrate | |
| US5416239A (en) | Process for the production of fatty ketones | |
| US20120108849A1 (en) | Polyfluoroalkylphosphonic acid ester and process for producing the same | |
| US4069226A (en) | Preparation of acylisoxazolines | |
| US2480439A (en) | Method of forming substituted alpha-amino acid amides | |
| RU2754323C1 (en) | Method for obtaining corrosion inhibitors based on bis-imidazolines for oilfield equipment and pipelines | |
| US2293969A (en) | Manufacture of cyanoacrylic acid esters | |
| CN109694387B (en) | Phosphorus-containing compound and preparation method and application thereof | |
| RU2754324C1 (en) | Method for obtaining bis-imidazolines and their derivatives based on tetraethylenepentamines for corrosion protection of oilfield equipment and pipelines | |
| RU2012121456A (en) | METHOD FOR PRODUCING HIGHLY FORTED CARBONIC ACIDS AND THEIR SALTS | |
| RU1121927C (en) | Dimethylethanolamine-base quaternary ammonium compound as inhibitor of steel corrosion in acid mediums | |
| NO153100B (en) | PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF N- (HALOGENMETHYL) -ACYLAMIDES | |
| RU2626008C2 (en) | Method for preparing n-alkyl-n, n-di (alkadienyl) amines | |
| EP0320228B1 (en) | Improved dichlorobutene isomerization process | |
| RU2609122C2 (en) | Method of obtainment of bases for corrosion inhibitors of prolonged action for process equipment protection (versions) | |
| RU2661635C1 (en) | Method for preparing low dosage hydrate inhibitors with anti-corrosion and bactericidal action | |
| US2413968A (en) | Process for manufacture of nu-alkyl glycines | |
| US2276156A (en) | Process for making 1-cyano-1, 3-butadiene | |
| US3366634A (en) | Preparation of tetrahydropyrimidines | |
| US1717105A (en) | Process for preparing hexylresorcinol | |
| US2123556A (en) | Aliphatic halogen-nitro-alcohols and process of preparing them | |
| CN105646575A (en) | Oil field scale inhibitor alpha-amidogen-alpha-imino group methyl phosphonic acid inner salt and synthetic method thereof | |
| US4083897A (en) | Process for preparing n-alkylated aminoalkylphosphonates |