RU2773915C2 - Herbicidal mixture, composition and method - Google Patents

Herbicidal mixture, composition and method Download PDF

Info

Publication number
RU2773915C2
RU2773915C2 RU2019131524A RU2019131524A RU2773915C2 RU 2773915 C2 RU2773915 C2 RU 2773915C2 RU 2019131524 A RU2019131524 A RU 2019131524A RU 2019131524 A RU2019131524 A RU 2019131524A RU 2773915 C2 RU2773915 C2 RU 2773915C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
mixture
methyl
salts
weeds
formula
Prior art date
Application number
RU2019131524A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2019131524A3 (en
RU2019131524A (en
Inventor
Атуль ПЬЮРИ
Original Assignee
Фмк Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Фмк Корпорейшн filed Critical Фмк Корпорейшн
Priority claimed from PCT/US2018/022849 external-priority patent/WO2018175231A1/en
Publication of RU2019131524A publication Critical patent/RU2019131524A/en
Publication of RU2019131524A3 publication Critical patent/RU2019131524A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2773915C2 publication Critical patent/RU2773915C2/en

Links

Abstract

FIELD: agriculture.
SUBSTANCE: herbicidal mixture contains a compound of the formula I
Figure 00000011
and its salts, where A1 is CCF3, A2 is CH, A3 is CH, B1 is CF, B2 is CH, B3 is CH; R1 is C1-C4 alkyl; and (b) 4-amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxyphenyl)-5-fluor-phenyl methyl composite ester of 2-pyridine carboxylic acid of the formula II
Figure 00000012
and its salts. The herbicidal mixture may additionally contain auxiliary substances and additional active ingredients selected from herbicides, herbicide antidotes, fungicides, insecticides, nematicides, bactericides and acaricides. The herbicidal mixture is used in a method for control of unwanted vegetation, including bringing unwanted vegetation or medium surrounding it into contact with the effective amount of an herbicidal mixture.
EFFECT: proposed herbicidal mixture is an active pre-emergence and/or post-emergence herbicide and/or a plant growth regulator, is suitable for selective control of cereal and broad-leaved weeds in agricultural crops, shows tolerance to important agronomical crops, including rice.
11 cl, 15 tbl, 9 ex

Description

Область применения изобретенияScope of the invention

Настоящее изобретение относится к смеси определенных замещенных соединений пирролидинона и их солей с флорпирауксифен-бензилом, содержащим их композициям, а также к способам их применения для борьбы с нежелательной растительностью.The present invention relates to a mixture of certain substituted pyrrolidinone compounds and their salts with florpyrauxifen-benzyl, compositions containing them, as well as methods of using them to control unwanted vegetation.

Предпосылки создания изобретенияPrerequisites for the creation of the invention

Борьба с нежелательной растительностью очень важна для достижения высокой эффективности сельскохозяйственных культур. Крайне желательно обеспечить селективный контроль роста сорняков, в особенности в таких полезных сельскохозяйственных культурах, как, помимо прочих, рис, соя, сахарная свекла, кукуруза, картофель, пшеница, ячмень, томаты и плантационные сельскохозяйственные культуры. Бесконтрольный рост сорняков в таких полезных сельскохозяйственных культурах может привести к значительному снижению производительности и, таким образом, к росту стоимости для потребителя. В продаже имеются множество продуктов для этих целей, но сохраняется потребность в новых смесях, композициях и способе их применения, которые являются более эффективными, менее дорогостоящими, менее токсичными, более безопасными с экологической точки зрения или имеют разные места приложения действия.The control of unwanted vegetation is very important to achieve high efficiency of crops. It is highly desirable to provide selective control of weed growth, especially in useful crops such as, but not limited to, rice, soybeans, sugar beet, corn, potatoes, wheat, barley, tomatoes, and plantation crops. The uncontrolled growth of weeds in such useful crops can lead to a significant reduction in productivity and thus an increase in cost to the consumer. Many products are commercially available for this purpose, but there remains a need for new mixtures, compositions, and methods of application that are more effective, less costly, less toxic, more environmentally friendly, or have different sites of action.

Комбинации гербицидов, как правило, применяются для расширения спектра сдерживаемых растений или для повышения степени сдерживания любого заданного вида посредством аддитивного эффекта. Определенные редкие комбинации неожиданно обеспечивают усиливающий аддитивный эффект. В настоящее время обнаружены такие ценные смеси, композиции и способы.Herbicide combinations are typically used to broaden the range of controlled plants or to increase the degree of control of any given species through an additive effect. Certain rare combinations unexpectedly provide a reinforcing additive effect. Such valuable mixtures, compositions and methods have now been discovered.

В документах WO 2015/084796 и WO 2016/196593 описаны разнообразные замещенные циклические амиды, способы их применения в качестве гербицидов и способы их получения. Гербицидная смесь, композиция и способ по настоящему изобретению в этих публикациях не описаны.Documents WO 2015/084796 and WO 2016/196593 describe a variety of substituted cyclic amides, methods for their use as herbicides and methods for their preparation. The herbicidal mixture, composition and method of the present invention are not described in these publications.

Изложение сущности изобретенияStatement of the Invention

Настоящее изобретение относится к смеси, содержащей (a) соединение формулы I и его солиThe present invention relates to a mixture containing (a) a compound of formula I and its salts

Figure 00000001
,
Figure 00000001
,

гдеwhere

A1 представляет собой CCF3, A2 представляет собой CH и A3 представляет собой CH; илиA 1 is CCF 3 , A 2 is CH and A 3 is CH; or

A1 представляет собой CH, A2 представляет собой CCF3 и A3 представляет собой CH; илиA 1 is CH, A 2 is CCF 3 and A 3 is CH; or

A1 представляет собой N, A2 представляет собой CCF3 и A3 представляет собой CH; илиA 1 is N, A 2 is CCF 3 and A 3 is CH; or

A1 представляет собой CCH3, A2 представляет собой N и A3 представляет собой COCHF2;A 1 is CCH 3 , A 2 is N and A 3 is COCHF 2 ;

R1 представляет собой C1–C4 алкил;R 1 is C 1 -C 4 alkyl;

B1 представляет собой CF, B2 представляет собой CH и B3 представляет собой CH; илиB 1 is CF, B 2 is CH and B 3 is CH; or

B1 представляет собой CF, B2 представляет собой CF и B3 представляет собой CH; илиB 1 is CF, B 2 is CF and B 3 is CH; or

B1 представляет собой CF, B2 представляет собой N и B3 представляет собой CF;B 1 is CF, B 2 is N and B 3 is CF;

и (b) 2-пиридинкарбоновой кислоты, 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-5-фтор-, фенилметиловый сложный эфир (т.е. флорпирауксифен-бензил) и его соли.and (b) 2-pyridinecarboxylic acid, 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)-5-fluoro-,phenylmethyl ester (i.e., florpyrauxifen-benzyl) and its salt.

Настоящее изобретение также включает в себя гербицидную смесь, дополнительно содержащую (c) по меньшей мере один дополнительный активный ингредиент.The present invention also includes a herbicidal mixture further comprising (c) at least one additional active ingredient.

Настоящее изобретение также относится к гербицидной композиции, содержащей смесь по изобретению (т.е. в эффективном с точки зрения гербицидного действия количестве) и по меньшей мере один компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей.The present invention also relates to a herbicidal composition comprising a mixture of the invention (ie, in a herbicidally effective amount) and at least one component selected from the group consisting of surfactants, solid diluents and liquid diluents.

Настоящее изобретение дополнительно относится к способу контролирования роста нежелательной растительности, включающему в себя приведение растительности или окружающей ее среды в контакт с эффективным с точки зрения гербицидного действия количеством смеси по изобретению (например, в виде композиции, описанной в настоящем документе).The present invention further relates to a method for controlling the growth of unwanted vegetation, comprising contacting the vegetation or its environment with a herbicidally effective amount of a mixture of the invention (eg, in the form of a composition described herein).

Подробное описание изобретенияDetailed description of the invention

В настоящем документе термины «содержит», «содержащий», «включает в себя», «включающий в себя», «имеет», «имеющий», «вмещает», «вмещающий», «отличающийся» или любые другие их варианты подразумевают неисключающее включение, на которое распространяется любое указанное в явной форме ограничение. Например, смесь, композиция или способ, который содержит перечень элементов, необязательно ограничен только этими элементами, но может включать в себя другие элементы, не указанные в явной форме или присущие такой смеси, композиции или способу.As used herein, the terms "comprises", "comprising", "includes", "including", "has", "having", "accommodates", "accommodating", "different", or any other variations thereof, are intended to be non-exclusive. an inclusion that is subject to any explicit restriction. For example, a mixture, composition, or method that contains a list of elements is not necessarily limited to only those elements, but may include other elements not explicitly stated or inherent in such a mixture, composition, or method.

Переходная фраза «состоящий из» исключает любой неуказанный элемент, стадию или ингредиент. При использовании в формуле изобретения такая фраза не позволит включать в формулу изобретения материалы, отличные от перечисленных, за исключением обычно связанных с ними примесей. При использовании фразы «состоящий из» в пункте основной части формулы изобретения, а не сразу после вводной части, она ограничивает только элемент, указанный в данном пункте; другие элементы не исключаются из формулы изобретения в целом.The transitive phrase "consisting of" excludes any unspecified element, step, or ingredient. When used in a claim, such a phrase will prevent materials other than those listed from being included in the claims, with the exception of impurities normally associated with them. When using the phrase "consisting of" in a claim of the main part of the claims, and not immediately after the introductory part, it limits only the element specified in this claim; other elements are not excluded from the claims as a whole.

Переходная фраза «состоящий по существу из» используется для определения смеси, композиции или способа, которые включают в себя материалы, стадии, признаки, компоненты или элементы в дополнение к буквально описанным, при условии, что эти дополнительные материалы, стадии, признаки, компоненты или элементы не оказывают существенного воздействия на основную (-ые) и новую (-ые) характеристику (-и) заявленного изобретения. Термин «состоящий по существу из» занимает среднее положение между терминами «содержащий» и «состоящий из».The transitional phrase "consisting essentially of" is used to define a mixture, composition, or method that includes materials, steps, features, components, or elements in addition to those expressly described, provided that those additional materials, steps, features, components, or the elements do not significantly affect the main (s) and new (s) characteristic (s) of the claimed invention. The term "consisting essentially of" occupies a middle position between the terms "comprising" and "consisting of".

Если заявители используют в изобретении или его части открытый термин, такой как «содержащий», следует понимать, что (если не указано иное) описание также следует интерпретировать как описывающее такое изобретение с применением терминов «состоящий по существу из» или «состоящий из».Where Applicants use an open term such as "comprising" in an invention or part thereof, it is to be understood that (unless otherwise indicated) the description is also to be interpreted as describing such an invention using the terms "consisting essentially of" or "consisting of".

Дополнительно, если в явной форме не указано иное, союз «или» относится к включающему «или», а не к исключающему «или». Например, условие «A или B» выполняется в любой одной из следующих ситуаций: A истинно (или присутствует) и B ложно (или отсутствует), A ложно (или отсутствует) и B истинно (или присутствует), и оба элемента A и B истинны (или присутствуют).Additionally, unless explicitly stated otherwise, the conjunction "or" refers to an inclusive "or" and not to an exclusive "or". For example, the condition "A or B" is true in any one of the following situations: A is true (or present) and B is false (or absent), A is false (or absent) and B is true (or present), and both elements A and B true (or present).

Кроме того, употребление единственного числа при описании элемента или компонента по изобретению призвано носить не имеющий ограничительного характера в отношении числа примеров (т.е. упоминаний) элемента или компонента. Следовательно, элемент или компонент в единственном числе должен включать в себя «один» или «по меньшей мере один», и элемент или компонент в единственном числе также включает в себя множественное число, кроме случаев, когда число очевидно означает единственное.In addition, the use of the singular when describing an element or component of the invention is intended to be non-limiting as to the number of examples (ie, mentions) of the element or component. Therefore, a singular element or component must include "one" or "at least one", and a singular element or component also includes the plural, unless the number clearly means singular.

В настоящем документе термин «рассада», применяемый по отдельности или в комбинации слов, означает молодое растение, развивающееся из зародыша семени. В настоящем документе термин «широколистный», применяемый отдельно или в таких словах, как «широколистный сорняк», означает двудольное или двусемядольное растение и применяется для описания группы покрытосеменных растений, отличающихся зародышами, имеющими две семядоли.In this document, the term "seedling", used alone or in combination of words, means a young plant developing from a seed germ. As used herein, the term broadleaf, alone or in words such as broadleaf weed, means a dicotyledonous or dicotyledonous plant and is used to describe a group of angiosperms characterized by embryos having two cotyledons.

В приведенных выше списках термин «алкил» включает в себя прямоцепочечный или разветвленный алкил, такой как метил, этил, н-пропил, изопропил или разные изомеры бутила. В соединении формулы I кольцо, содержащее переменные A1, A2 и A3, может быть представлено следующими структурами, показанными в примере 1, где связь, выступающая вправо, указывает на место прикрепления оставшейся части формулы I.In the above listings, the term "alkyl" includes straight or branched chain alkyl such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, or various isomers of butyl. In the compound of formula I, the ring containing the variables A 1 , A 2 and A 3 can be represented by the following structures shown in example 1, where the link projecting to the right indicates the place of attachment of the remainder of the formula I.

Пример 1Example 1

Figure 00000002
Figure 00000002

В соединении формулы I кольцо, содержащее переменные B1, B2 и B3, может быть представлено следующими структурами, показанными в примере 2, где связь, выступающая влево, указывает на место прикрепления оставшейся части формулы I.In the compound of formula I, the ring containing the variables B 1 , B 2 and B 3 can be represented by the following structures shown in example 2, where the link projecting to the left indicates the place of attachment of the remainder of the formula I.

Пример 2Example 2

Figure 00000003
Figure 00000003

Общее число атомов углерода в замещающей группе указано префиксом «Ci–Cj», где i и j представляют собой числа от 1 до 4. Например, C1–C4 алкил означает соединение от метила до бутила, включая различные изомеры алкильной группы.The total number of carbon atoms in a substituent group is indicated by the prefix "C i -C j ", where i and j are numbers from 1 to 4. For example, C 1 -C 4 alkyl means a compound from methyl to butyl, including various isomers of the alkyl group.

Соединение формулы I по настоящему изобретению можно получить с применением процедур, описанных в заявках на патент США № 15/101,615 (WO 2015/084796) и PCT/US2016/035214 (WO 2016/196593), обе из которых включены путем ссылки.The compound of formula I of the present invention can be prepared using the procedures described in US Patent Applications No. 15/101,615 (WO 2015/084796) and PCT/US2016/035214 (WO 2016/196593), both of which are incorporated by reference.

Соединение формулы I по настоящему изобретению может существовать в виде одного или более стереоизомеров. Различные стереоизомеры включают в себя энантиомеры, диастереомеры, атропизомеры и геометрические изомеры. Стереоизомеры представляют собой изомеры идентичного состава, но отличаются расположением своих атомов в пространстве и включают в себя энантиомеры, диастереомеры, цис- и транс-изомеры (также известные как геометрические изомеры) и атропизомеры. Атропизомеры возникают в результате ограниченного вращения вокруг одиночных связей, где вращающийся барьер достаточно высок, чтобы обеспечить изоляцию изомерных соединений. Специалисту в данной области будет понятно, что один стереоизомер может быть более активным и/или может оказывать благоприятные эффекты, если его больше относительно другого (-их) стереоизомера (-ов) или при отделении от другого (-их) стереоизомера (-ов). Кроме того, специалисту в данной области известно, как отделять, обогащать и/или селективно получать указанные стереоизомеры. Соединение формулы I может присутствовать в виде смеси стереоизомеров, отдельных стереоизомеров или в качестве оптически активной формы. Соединение формулы I по настоящему изобретению может существовать в виде одного или более конформационных изомеров вследствие ограниченного вращения вокруг амидной связи (например, –C(=O)–NH–) в формуле I. Настоящее изобретение содержит смеси конформационных изомеров. Кроме того, настоящее изобретение включает в себя соединение формулы I, в котором один конформационный изомер преобладает над другими.The compound of formula I of the present invention may exist as one or more stereoisomers. Various stereoisomers include enantiomers, diastereomers, atropisomers, and geometric isomers. Stereoisomers are isomers of identical composition but differ in the arrangement of their atoms in space and include enantiomers, diastereomers, cis and trans isomers (also known as geometric isomers), and atropisomers. Atropisomers result from limited rotation around single bonds, where the rotating barrier is high enough to allow isomeric compounds to be isolated. The person skilled in the art will understand that one stereoisomer may be more active and/or may have beneficial effects if it is greater relative to the other(s) stereoisomer(s) or when separated from the other(s) stereoisomer(s) . In addition, the person skilled in the art knows how to separate, enrich and/or selectively obtain these stereoisomers. The compound of formula I may be present as a mixture of stereoisomers, individual stereoisomers, or as an optically active form. The compound of formula I of the present invention may exist as one or more conformational isomers due to limited rotation around the amide bond (eg, -C(=O)-NH-) in formula I. The present invention contains mixtures of conformational isomers. In addition, the present invention includes a compound of formula I in which one conformational isomer predominates over the others.

Например, фрагмент C=O(NH) (связанный с углеродом в положении 3 кольца пирролидинона) и кольцо, содержащее переменные A1, A2 и A3 (связанные с углеродом в положении 4 кольца пирролидинона), по существу находятся в транс-конфигурации. Каждый из этих двух атомов углерода находится в хиральном центре. Две наиболее распространенные пары энантиомеров показаны в виде формулы I' и формулы I" ниже, где определены хиральные центры (т.е. 3S,4S или 3R,4R). Хотя настоящее изобретение относится ко всем стереоизомерам, предпочтительная пара энантиомеров для простоты с биологической точки зрения определена как формула I' (т.е. конфигурация 3S,4S) и предпочтительно является транс-конфигурацией. Для всестороннего описания всех аспектов стереоизомерии см. Ernest L. Eliel and Samuel H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley & Sons, 1994.For example, the C=O(NH) fragment (bonded to carbon at position 3 of the pyrrolidinone ring) and the ring containing the variables A 1 , A 2 and A 3 (bonded to carbon at position 4 of the pyrrolidinone ring) are essentially in the trans configuration . Each of these two carbon atoms is in a chiral center. The two most common enantiomer pairs are shown as Formula I' and Formula I" below, where chiral centers (i.e., 3S,4S or 3R,4R) are defined. point of view is defined as Formula I' (i.e. 3S,4S configuration) and is preferably trans.For a comprehensive description of all aspects of stereoisomerism, see Ernest L. Eliel and Samuel H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley & Sons, 1994.

Figure 00000004
Figure 00000004

Приведенные в настоящем документе изображения молекул соответствуют стандартным принципам отображения, принятым в стереохимии. Для указания стереохимической конфигурации связи, поднимающиеся над плоскостью рисунка к наблюдателю, обозначены сплошными клиньями, причем широкий конец клина прикреплен к атому, поднимающемуся над плоскостью рисунка к наблюдателю. Связи, опускающиеся ниже плоскости рисунка и от наблюдателя, обозначены пунктирными клиньями, причем широкий конец клина прикреплен к атому, дополнительно удаленному от наблюдателя. Линии с постоянной шириной указывают на связи с направлением, противоположным или нейтральным по отношению к связям, показанным сплошными или пунктирными клиньями; линии с постоянной шириной также изображают связи в молекулах или частях молекул, в которых не предполагается указывать конкретную стереохимическую конфигурацию.The images of molecules given in this document follow the standard display principles adopted in stereochemistry. To indicate the stereochemical configuration, the bonds rising above the plane of the figure towards the observer are indicated by solid wedges, with the wide end of the wedge attached to the atom rising above the plane of the figure towards the observer. Bonds falling below the plane of the figure and away from the observer are indicated by dotted wedges, with the wide end of the wedge attached to an atom further removed from the observer. Lines with constant width indicate links with a direction opposite or neutral to the links shown by solid or dashed wedges; lines of constant width also depict bonds in molecules or portions of molecules that are not intended to indicate a particular stereochemical configuration.

Настоящее изобретение содержит рацемические смеси, например равные количества энантиомеров формулы I' и I". Кроме того, настоящее изобретение включает в себя соединение формулы I, которое обогащено одним из энантиомеров соединения формулы I по сравнению с вышеуказанной рацемической смесью. Также включены по существу чистые энантиомеры соединения формулы I, например формулы I' и формулы I".The present invention contains racemic mixtures, for example, equal amounts of enantiomers of formula I' and I". In addition, the present invention includes a compound of formula I that is enriched in one of the enantiomers of the compound of formula I compared to the above racemic mixture. Substantially pure enantiomers are also included compounds of formula I, for example formula I' and formula I".

При обогащении энантиомером один энантиомер присутствует в больших количествах, чем другой, и степень обогащения может быть определена выражением энантиомерного избытка (ЭИ), которое определено как (2x – 1)·100%, где x представляет собой мольную долю преобладающего энантиомера в смеси (например, ЭИ 20% соответствует соотношению энантиомеров 60 : 40).When enriched by an enantiomer, one enantiomer is present in greater amounts than the other, and the degree of enrichment can be determined by the expression of enantiomeric excess (EI), which is defined as (2x - 1) 100%, where x is the mole fraction of the predominant enantiomer in the mixture (for example , EI 20% corresponds to the ratio of enantiomers 60 : 40).

Предпочтительно композиции по настоящему изобретению имеют энантиомерный избыток по меньшей мере 50%; более предпочтительно энантиомерный избыток по меньшей мере 75%; еще более предпочтительно энантиомерный избыток по меньшей мере 90%; а наиболее предпочтительно энантиомерный избыток по меньшей мере 94% более активного изомера. Особого внимания заслуживают энантиомерно чистые варианты осуществления более активного изомера.Preferably the compositions of the present invention have an enantiomeric excess of at least 50%; more preferably an enantiomeric excess of at least 75%; even more preferably an enantiomeric excess of at least 90%; and most preferably an enantiomeric excess of at least 94% of the more active isomer. Of particular note are enantiomerically pure embodiments of the more active isomer.

Компонент (b) по настоящему изобретению представляет собой флорпирауксифен-бензил (например, соединение формулы II; 2-пиридинкарбоновой кислоты, 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-5-фтор-, фенилметиловый сложный эфир под номером в реестре CAS 1390661-72-9), который содержит флорпирауксифен (содержащий кислую функциональную группу (–CO2H)), этерифицированную бензильной группой (т.е. –CH2C6H5);Component (b) of the present invention is florpyrauxifen-benzyl (for example, a compound of formula II; 2-pyridinecarboxylic acid, 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)-5- a fluoro, phenylmethyl ester with CAS registry number 1390661-72-9), which contains florpyrauxifen (containing an acid functional group (–CO 2 H)), esterified with a benzyl group (i.e. –CH 2 C 6 H 5 ) ;

Figure 00000005
.
Figure 00000005
.

Хотя варианты осуществления соединения формулы II изображены с бензильной группой, они включают в себя замену бензила на водород или C1–C4-алкильную группу, что приводит к образованию кислоты или сложного эфира C1–C4 алкила. Флорпирауксифен-бензил доступен в продаже в виде, например, гербицида Loyant™ с активным веществом Rinskor™ (Dow AgroSciences). Для настоящих перечислений соединение формулы II получали в соответствии со способами, описанными в WO 2010/125332 A1 и Org. Lett. 2015, 17, 2905, с температурой плавления 138–142 °C. Альтернативно флорпирауксифен (т.е. кислоту) можно получать в соответствии со способами, описанными в патенте США № 7,314,849 (B2), который включен путем ссылки, или приобретать в количествах, подходящих для исследовательской деятельности. Флорпирауксифен-бензил содержит атом азота со свободной парой электронов, способных протонировать и образовывать соли с кислотами. В особенности в настоящей смеси, композиции и способе можно использовать соли, образованные с основаниями. Известно, что флорпирауксифен-бензил имитирует растительный гормон роста ауксин, в результате этого вызывая неконтролируемый и неорганизованный рост, приводящий к смерти растения у восприимчивых видов («имитация ауксина»). В настоящем описании и пунктах формулы изобретения молекулярная масса флорпирауксифен-бензила по расчетам составляет 439,2 г/моль.Although embodiments of the compound of formula II are depicted with a benzyl group, they involve replacing the benzyl with hydrogen or a C 1 -C 4 alkyl group, resulting in an acid or C 1 -C 4 alkyl ester. Florpyrauxifen-benzyl is commercially available as, for example, Loyant™ herbicide with Rinskor™ active (Dow AgroSciences). For these enumerations, the compound of formula II was prepared in accordance with the methods described in WO 2010/125332 A1 and Org. Lett. 2015, 17, 2905, melting point 138–142°C. Alternatively, florpyrauxifen (ie, acid) may be prepared according to the methods described in US Pat. No. 7,314,849 (B2), which is incorporated by reference, or purchased in amounts suitable for research purposes. Florpyrauxifen-benzyl contains a nitrogen atom with a free pair of electrons that can protonate and form salts with acids. In particular, salts formed with bases can be used in the present mixture, composition and method. Florpyrauxifen-benzyl is known to mimic the plant growth hormone auxin, thereby causing uncontrolled and unorganized growth resulting in plant death in susceptible species ("auxin mimic"). In the present description and claims, the molecular weight of florpyrauxifen-benzyl is calculated to be 439.2 g/mol.

Соединения формул I и II могут существовать в более чем одной форме и, таким образом, включают в себя все кристаллические и некристаллические формы соединений, которые они представляют. Некристаллические формы включают в себя варианты осуществления, которые представляют собой твердые вещества, такие как воски и камеди, а также варианты осуществления, которые представляют собой жидкости, такие как растворы и расплавы. Кристаллические формы включают в себя варианты осуществления, которые представляют собой по существу один тип кристаллов, и варианты осуществления, которые представляют собой смесь полиморфов (т.е. разные типы кристаллической структуры). Термин «полиморф» относится к конкретной кристаллической форме химического соединения, которая может кристаллизоваться в разные кристаллические формы, причем эти формы имеют разные конфигурации и/или конформации молекул в кристаллической решетке. Хотя полиморфы могут иметь одинаковый химический состав, они также могут отличаться по составу из-за наличия или отсутствия совместно кристаллизованной воды или других молекул, которые могут быть слабо или сильно связаны в решетке. Полиморфы могут отличаться по таким химическим, физическим и биологическим свойствам, как форма кристалла, плотность, твердость, цвет, химическая стабильность, температура плавления, гигроскопичность, суспендируемость, скорость растворения и биологическая доступность. Специалисту в данной области будет понятно, что полиморф соединений формул I и II может оказывать благоприятные эффекты (например, обеспечивать возможность получения полезных составов, улучшать биологические характеристики) по сравнению с другим полиморфом или смесью полиморфов тех же соединений формул I и II. Получение и выделение конкретного полиморфа соединений формул I и II могут быть выполнены способами, известными специалистам в данной области, включая, например, кристаллизацию с применением выбранных растворителей и температур. Всестороннее описание полиморфизма см. в R. Hilfiker, Ed., Polymorphism in the Pharmaceutical Industry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006.The compounds of formulas I and II may exist in more than one form and thus include all crystalline and non-crystalline forms of the compounds they represent. Non-crystalline forms include embodiments that are solids such as waxes and gums, as well as embodiments that are liquids such as solutions and melts. Crystal forms include embodiments that are essentially one type of crystal and embodiments that are a mixture of polymorphs (ie, different types of crystal structure). The term "polymorph" refers to a specific crystalline form of a chemical compound, which can crystallize into different crystalline forms, and these forms have different configurations and/or conformations of molecules in the crystal lattice. Although polymorphs may have the same chemical composition, they may also differ in composition due to the presence or absence of co-crystallized water or other molecules that may be weakly or strongly bonded in the lattice. Polymorphs may differ in chemical, physical, and biological properties such as crystal shape, density, hardness, color, chemical stability, melting point, hygroscopicity, suspendability, dissolution rate, and bioavailability. One skilled in the art will appreciate that a polymorph of the compounds of formulas I and II may provide beneficial effects (eg, provide useful formulations, improve biological performance) over another polymorph or mixture of polymorphs of the same compounds of formulas I and II. Preparation and isolation of a particular polymorph of the compounds of formulas I and II can be performed by methods known to those skilled in the art, including, for example, crystallization using selected solvents and temperatures. For a comprehensive description of polymorphism, see R. Hilfiker, Ed., Polymorphism in the Pharmaceutical Industry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006.

Специалисту в данной области будет понятно, что, поскольку в окружающей среде и при физиологических условиях соли химических соединений находятся в равновесии с соответствующими им несолевыми формами, соли также обладают биологической пользой несолевых форм. Таким образом, множество разнообразных солей соединении формул I и II можно использовать для борьбы с нежелательной растительностью (т.е. они являются подходящими с точки зрения сельского хозяйства). Соли соединений формул I и II включают в себя кислотно-аддитивные соли с неорганическими или органическими кислотами, такими как бромистоводородная, соляная, азотная, фосфорная, серная, уксусная, масляная, фумаровая, молочная, малеиновая, малоновая, щавелевая, пропионовая, салициловая, винная, 4-толуолсульфоновая или валериановая кислоты.One of skill in the art will appreciate that since, in the environment and under physiological conditions, the salts of chemical compounds are in equilibrium with their corresponding non-salt forms, the salts also have the biological benefits of the non-salt forms. Thus, a wide variety of salt compounds of formulas I and II can be used to control unwanted vegetation (ie they are agriculturally suitable). Salts of compounds of formulas I and II include acid addition salts with inorganic or organic acids such as hydrobromic, hydrochloric, nitric, phosphoric, sulfuric, acetic, butyric, fumaric, lactic, maleic, malonic, oxalic, propionic, salicylic, tartaric , 4-toluenesulfonic or valeric acid.

Варианты осуществления настоящего изобретения, описанные в разделе «Изложение сущности изобретения», включают в себя следующие варианты, где формула I, применяемая в следующих вариантах осуществления, включает в себя ее соли:The embodiments of the present invention described in the Summary of the Invention section include the following, wherein Formula I as used in the following embodiments includes salts thereof:

Вариант осуществления 1. Смесь, описанная в разделе «Изложение сущности изобретения», причем A1 представляет собой CCF3, A2 представляет собой CH, и A3 представляет собой CH.Embodiment 1. The mixture described in the Summary of the Invention, wherein A 1 is CCF 3 , A 2 is CH, and A 3 is CH.

Вариант осуществления 2. Смесь, описанная в разделе «Изложение сущности изобретения», причем A1 представляет собой CH, A2 представляет собой CCF3, и A3 представляет собой CH.Embodiment 2 A mixture as described in the Summary of the Invention, wherein A 1 is CH, A 2 is CCF 3 , and A 3 is CH.

Вариант осуществления 3. Смесь, описанная в разделе «Изложение сущности изобретения», причем A1 представляет собой N, A2 представляет собой CCF3, и A3 представляет собой CH.Embodiment 3 A mixture as described in the Summary of the Invention, wherein A 1 is N, A 2 is CCF 3 , and A 3 is CH.

Вариант осуществления 4. Смесь, описанная в разделе «Изложение сущности изобретения», причем A1 представляет собой CCH3, A2 представляет собой N, и A3 представляет собой COCHF2.Embodiment 4 A mixture as described in the Summary of the Invention, wherein A 1 is CCH 3 , A 2 is N, and A 3 is COCHF 2 .

Вариант осуществления 5. Смесь по любому одному из вариантов осуществления 1–4, в которой R1 представляет собой метил, этил или пропил.Embodiment 5 A mixture according to any one of Embodiments 1-4 wherein R 1 is methyl, ethyl or propyl.

Вариант осуществления 6. Смесь по варианту осуществления 5, в которой R1 представляет собой метил или этил.Embodiment 6 The mixture of Embodiment 5 wherein R 1 is methyl or ethyl.

Вариант осуществления 7. Смесь по варианту осуществления 6, в которой R1 представляет собой метил.Embodiment 7 The mixture of Embodiment 6 wherein R 1 is methyl.

Вариант осуществления 8. Смесь по любому одному из вариантов осуществления 1–7, в которой B1 представляет собой CF, B2 представляет собой CH и B3 представляет собой CH.Embodiment 8 A mixture according to any one of Embodiments 1-7 wherein B 1 is CF, B 2 is CH and B 3 is CH.

Вариант осуществления 9. Смесь по любому одному из вариантов осуществления 1–7, в которой B1 представляет собой CF, B2 представляет собой CF и B3 представляет собой CH.Embodiment 9 A mixture according to any one of Embodiments 1-7 wherein B 1 is CF, B 2 is CF and B 3 is CH.

Вариант осуществления 10. Смесь по любому одному из вариантов осуществления 1–7, в которой B1 представляет собой CF, B2 представляет собой N и B3 представляет собой CF.Embodiment 10 A mixture according to any one of Embodiments 1-7 wherein B 1 is CF, B 2 is N and B 3 is CF.

Вариант осуществления 11. Смесь по любому одному из вариантов осуществления 5–7, в которой если A1 представляет собой CCF3, A2 представляет собой CH и A3 представляет собой CH, то B1 представляет собой CF, B2 представляет собой CH и B3 представляет собой CH (соединение 1).Embodiment 11. The mixture of any one of Embodiments 5-7, wherein if A 1 is CCF 3 , A 2 is CH and A 3 is CH, then B 1 is CF, B 2 is CH and B 3 is CH (compound 1).

Вариант осуществления 12. Смесь по любому одному из вариантов осуществления 5–7, в которой если A1 представляет собой CCF3, A2 представляет собой CH и A3 представляет собой CH, то B1 представляет собой CF, B2 представляет собой N и B3 представляет собой CF (соединение 2).Embodiment 12. The mixture of any one of Embodiments 5-7, wherein if A 1 is CCF 3 , A 2 is CH and A 3 is CH, then B 1 is CF, B 2 is N, and B 3 is CF (compound 2).

Вариант осуществления 13. Смесь по любому одному из вариантов осуществления 5–7, в которой если A1 представляет собой N, A2 представляет собой CCF3 и A3 представляет собой CH, то B1 представляет собой CF, B2 представляет собой CH и B3 представляет собой CH (соединение 3).Embodiment 13 A mixture according to any one of Embodiments 5-7 wherein if A 1 is N, A 2 is CCF 3 and A 3 is CH, then B 1 is CF, B 2 is CH and B 3 is CH (compound 3).

Вариант осуществления 14. Смесь по любому одному из вариантов осуществления 5–7, в которой если A1 представляет собой CCH3, A2 представляет собой N и A3 представляет собой COCHF2, то B1 представляет собой CF, B2 представляет собой CF и B3 представляет собой CH (соединение 4).Embodiment 14 A mixture according to any one of Embodiments 5-7 wherein if A 1 is CCH 3 , A 2 is N and A 3 is COCHF 2 , then B 1 is CF, B 2 is CF and B 3 is CH (compound 4).

Вариант осуществления 15. Смесь по любому одному из вариантов осуществления 5–7, в которой если A1 представляет собой CH, A2 представляет собой CCF3 и A3 представляет собой CH, то B1 представляет собой CF, B2 представляет собой CF и B3 представляет собой CH (соединение 5).Embodiment 15. The mixture of any one of Embodiments 5-7, wherein if A 1 is CH, A 2 is CCF 3 and A 3 is CH, then B 1 is CF, B 2 is CF, and B 3 is CH (compound 5).

Вариант осуществления 16. Смесь по любому одному из вариантов осуществления 5–7, в которой если A1 представляет собой CH, A2 представляет собой CCF3 и A3 представляет собой CH, то B1 представляет собой CF, B2 представляет собой N и B3 представляет собой CF (соединение 6).Embodiment 16 A mixture according to any one of Embodiments 5-7 wherein if A 1 is CH, A 2 is CCF 3 and A 3 is CH, then B 1 is CF, B 2 is N, and B 3 is CF (compound 6).

Вариант осуществления 17. Смесь, описанная в разделе «Изложение сущности изобретения» или в любом одном из вариантов осуществления 1–16, в которой массовое соотношение (a) и (b) составляет от около 1 : 20 до около 56 : 1.Embodiment 17 A mixture as described in the Summary of the Invention or any one of Embodiments 1-16 wherein the weight ratio of (a) and (b) is from about 1:20 to about 56:1.

Вариант осуществления 18. Смесь, описанная в разделе «Изложение сущности изобретения» или в любом одном из вариантов осуществления 1–16, в которой массовое соотношение (a) и (b) составляет от около 1 : 6 до около 19 : 1.Embodiment 18 A mixture as described in the Summary of the Invention or any one of Embodiments 1-16 wherein the weight ratio of (a) and (b) is from about 1:6 to about 19:1.

Вариант осуществления 19. Смесь, описанная в разделе «Изложение сущности изобретения» или в любом одном из вариантов осуществления 1–16, в которой массовое соотношение (a) и (b) составляет от около 1 : 2 до около 4 : 1.Embodiment 19 A mixture as described in the Summary of the Invention or any one of Embodiments 1-16 wherein the weight ratio of (a) and (b) is from about 1:2 to about 4:1.

Вариант осуществления 20. Смесь, описанная в разделе «Изложение сущности изобретения» или в любом одном из вариантов осуществления 1–16, в которой массовое соотношение (a) и (b) составляет от около 100 : 1 до около 4 : 1.Embodiment 20 A mixture as described in the Summary of the Invention or any one of Embodiments 1-16 wherein the weight ratio of (a) and (b) is from about 100:1 to about 4:1.

Вариант осуществления 21. Смесь, описанная в разделе «Изложение сущности изобретения» или в любом одном из вариантов осуществления 1–16, в которой массовое соотношение (a) и (b) составляет от около 75 : 1 до около 5 : 1.Embodiment 21 A mixture as described in the Summary of the Invention or any one of Embodiments 1-16 wherein the weight ratio of (a) and (b) is from about 75:1 to about 5:1.

Вариант осуществления 22. Смесь, описанная в разделе «Изложение сущности изобретения» или в любом одном из вариантов осуществления 1–16, в которой массовое соотношение (a) и (b) составляет от около 50 : 1 до около 10 : 1.Embodiment 22 A mixture as described in the Summary of the Invention or any one of Embodiments 1-16 wherein the weight ratio of (a) and (b) is from about 50:1 to about 10:1.

Вариант осуществления 23. Смесь, описанная в разделе «Изложение сущности изобретения» или в любом одном из вариантов осуществления 1–16, в которой массовое соотношение (a) и (b) составляет от около 40 : 1 до около 10 : 1.Embodiment 23 A mixture as described in the Summary of the Invention or any one of Embodiments 1-16 wherein the weight ratio of (a) and (b) is from about 40:1 to about 10:1.

Вариант осуществления 24. Смесь, описанная в разделе «Изложение сущности изобретения» или в любом одном из вариантов осуществления 1–16, в которой массовое соотношение (a) и (b) составляет от 37,5 : 1 до 12,5 : 1.Embodiment 24 A mixture as described in the Summary of the Invention or any one of Embodiments 1-16 wherein the weight ratio of (a) and (b) is between 37.5:1 and 12.5:1.

Вариант осуществления 25. Смесь, описанная в разделе «Изложение сущности изобретения» или в любом одном из вариантов осуществления 1–16, в которой массовое соотношение (a) и (b) составляет от 25 : 1 до 12,5 : 1.Embodiment 25 A mixture as described in the Summary of the Invention or any one of Embodiments 1-16 wherein the weight ratio of (a) and (b) is between 25:1 and 12.5:1.

Вариант осуществления 26. Смесь, описанная в разделе «Изложение сущности изобретения» или в любом одном из вариантов осуществления 1–16, в которой массовое соотношение (a) и (b) составляет от 18,75 : 1 до 12,5 : 1.Embodiment 26 A mixture as described in the Summary of the Invention or any one of Embodiments 1-16 wherein the weight ratio of (a) and (b) is between 18.75:1 and 12.5:1.

Вариант осуществления 27. Смесь, описанная в разделе «Изложение сущности изобретения» или в любом одном из вариантов осуществления 1–16, в которой массовое соотношение (a) и (b) составляет от 25 : 1 до 18,75 : 1.Embodiment 27 A blend as described in the Summary of the Invention or any one of Embodiments 1-16 wherein the weight ratio of (a) and (b) is between 25:1 and 18.75:1.

Вариант осуществления 28. Смесь, описанная в разделе «Изложение сущности изобретения» или в любом одном из вариантов осуществления 1–27, которая находится в смеси с твердыми или жидкими разбавителями.Embodiment 28 A mixture as described in the Summary of the Invention or any one of Embodiments 1-27 that is in admixture with solid or liquid diluents.

Вариант осуществления 29. Смесь по варианту осуществления 28, составленная в виде твердых растворимых гранул.Embodiment 29 The mixture of Embodiment 28 formulated as solid soluble granules.

Вариант осуществления 30. Смесь по любому одному из вариантов осуществления 1–29, которая контролирует рост злаковых сорняков.Embodiment 30 A mixture according to any one of Embodiments 1-29 that controls the growth of grass weeds.

Вариант осуществления 31. Смесь по любому одному из вариантов осуществления 1–29, которая контролирует рост широколистных сорняков.Embodiment 31 A mixture according to any one of Embodiments 1-29 which controls the growth of broadleaf weeds.

Вариант осуществления 32. Смесь по любому одному из вариантов осуществления 1–29, которая контролирует рост осоковых сорняков.Embodiment 32 A mixture according to any one of Embodiments 1-29 that controls the growth of sedge weeds.

Вариант осуществления 33. Смесь по любому одному из вариантов осуществления 1–29, которая контролирует рост сорняков рода, выбранного из группы, состоящей из Cyperus, Echinochloa, Heteranthera, Leptochloa и Monochoria.Embodiment 33 A mixture according to any one of Embodiments 1-29 which controls the growth of weeds of a genus selected from the group consisting of Cyperus, Echinochloa, Heteranthera, Leptochloa and Monochoria.

Вариант осуществления 34. Смесь по варианту осуществления 33, которая контролирует рост сорняков рода Cyperus.Embodiment 34. The mixture of Embodiment 33 which controls the growth of weeds of the genus Cyperus.

Вариант осуществления 35. Смесь по варианту осуществления 34, причем вид представляет собой difformis.Embodiment 35 The mixture of Embodiment 34 wherein the species is difformis.

Вариант осуществления 36. Смесь по варианту осуществления 33, которая контролирует рост сорняков рода, выбранного из группы, состоящей из Echinochloa и Leptochloa.Embodiment 36. The mixture of Embodiment 33 which controls the growth of weeds of a genus selected from the group consisting of Echinochloa and Leptochloa.

Вариант осуществления 37. Смесь по варианту осуществления 36, которая контролирует рост сорняков рода Echinochloa.Embodiment 37 The mixture of Embodiment 36 which controls the growth of weeds of the genus Echinochloa.

Вариант осуществления 38. Смесь по варианту осуществления 37, причем вид представляет собой chinensis.Embodiment 38 The mixture of Embodiment 37 wherein the species is chinensis.

Вариант осуществления 39. Смесь по варианту осуществления 37, причем вид представляет собой phyllopogon.Embodiment 39 The mixture of Embodiment 37 wherein the species is a phyllopogon.

Вариант осуществления 40. Смесь по варианту осуществления 33, которая контролирует рост сорняков рода Leptochloa.Embodiment 40. The mixture of Embodiment 33 which controls the growth of weeds of the genus Leptochloa.

Вариант осуществления 41. Смесь по варианту осуществления 40, причем вид представляет собой chinensis.Embodiment 41 The mixture of Embodiment 40 wherein the species is chinensis.

Вариант осуществления 42. Смесь по варианту осуществления 33, которая контролирует рост сорняков рода, выбранного из группы, состоящей из Heteranthera или Monochoria.Embodiment 42. The mixture of Embodiment 33 which controls the growth of weeds of a genus selected from the group consisting of Heteranthera or Monochoria.

Вариант осуществления 43. Смесь по варианту осуществления 42, которая контролирует рост сорняков рода Heteranthera.Embodiment 43. The mixture of Embodiment 42 which controls the growth of weeds of the genus Heteranthera.

Вариант осуществления 44. Смесь по варианту осуществления 43, причем вид представляет собой limosa.Embodiment 44 The mixture of Embodiment 43 wherein the species is limosa.

Вариант осуществления 45. Смесь по варианту осуществления 42, которая контролирует рост сорняков рода Monochoria.Embodiment 45. The mixture of Embodiment 42 which controls the growth of weeds of the genus Monochoria.

Вариант осуществления 46. Смесь по варианту осуществления 45, причем вид представляет собой vaginalis.Embodiment 46 The mixture of Embodiment 45 wherein the species is vaginalis.

Вариант осуществления 47. Смесь по любому одному из вариантов осуществления 30–46, причем сорняки растут в японском рисе (Oryza sativa).Embodiment 47 A mixture according to any one of Embodiments 30-46 wherein weeds grow in Japanese rice (Oryza sativa).

Варианты осуществления настоящего изобретения, включая варианты осуществления 1–47 выше, а также любые другие варианты осуществления, описанные в настоящем документе, и любая их комбинация относятся к композициям и способам по настоящему изобретению.Embodiments of the present invention, including embodiments 1-47 above, as well as any other embodiments described herein, and any combination thereof, relate to the compositions and methods of the present invention.

Комбинации вариантов осуществления 1–47 проиллюстрированы следующим образом:Embodiment combinations 1-47 are illustrated as follows:

Вариант осуществления A. Смесь, описанная в разделе «Изложение сущности изобретения», в которой R1 представляет собой метил, этил или пропил.Embodiment A A mixture as described in the Summary of the Invention, wherein R 1 is methyl, ethyl, or propyl.

Вариант осуществления B. Смесь, описанная в разделе «Изложение сущности изобретения», в которой R1 представляет собой метил.Embodiment B. The mixture described in the Summary of the Invention, wherein R 1 is methyl.

Вариант осуществления C. Смесь, описанная в разделе «Изложение сущности изобретения», в которой массовое соотношение (a) и (b) составляет от около 1 : 20 до около 56 : 1.Embodiment C. A blend as described in the Summary of the Invention wherein the weight ratio of (a) and (b) is from about 1:20 to about 56:1.

Вариант осуществления D. Смесь, описанная в разделе «Изложение сущности изобретения», которая контролирует рост сорняков рода, выбранного из группы, состоящей из Cyperus, Echinochloa, Heteranthera, Leptochloa и Monochoria.Embodiment D. A mixture as described in the Summary of the Invention that controls the growth of weeds of a genus selected from the group consisting of Cyperus, Echinochloa, Heteranthera, Leptochloa and Monochoria.

Вариант осуществления E. Смесь по варианту осуществления D, которая контролирует рост сорняков рода Cyperus.Embodiment E The mixture of Embodiment D which controls the growth of weeds of the genus Cyperus.

Вариант осуществления F. Смесь по варианту осуществления E, при этом вид представляет собой difformis.Embodiment F The mixture of Embodiment E wherein the species is difformis.

Вариант осуществления G. Смесь, описанная в разделе «Изложение сущности изобретения» или по любому одному из вариантов осуществления A–F, при этом сорняки растут в Oryza sativa.Embodiment G. A mixture as described in the Summary of the Invention or any one of Embodiments A through F, wherein the weeds grow in Oryza sativa.

Смесь по настоящему изобретению, дополнительно содержащая (c) по меньшей мере один дополнительный активный ингредиент, включает в себя гербициды, антидоты гербицидов, фунгициды, инсектициды, нематоциды, бактерициды, акарициды, регуляторы роста, такие как ингибиторы линьки насекомых и стимуляторы укоренения, химические стерилизаторы, семиохимические вещества, репелленты, аттрактанты, феромоны, стимуляторы поедания, питательные вещества для растений, другие биологически активные соединения или энтомопатогенные бактерии, вирус или грибы с образованием многокомпонентного пестицида, обеспечивающего еще более широкий спектр защиты сельскохозяйственных растений. Смеси по изобретению с другими гербицидами могут расширять спектр активности в отношении дополнительных видов сорняков и подавлять пролиферацию любых резистентных биотипов. Таким образом, настоящее изобретение также относится к композиции, дополнительно содержащей по меньшей мере одно дополнительное биологически активное соединение или агент (в биологически эффективном количестве) и может дополнительно содержать по меньшей мере одно из поверхностно-активного вещества, твердого разбавителя или жидкого разбавителя. Другие биологически активные соединения или агенты могут быть составлены в виде композиций, содержащих по меньшей мере одно из поверхностно-активного вещества, твердого или жидкого разбавителя. Для смесей по настоящему изобретению одно или более других биологически активных соединений или агентов могут быть составлены вместе с настоящей смесью с образованием премикса или одно или более других биологически активных соединений или агентов могут быть составлены отдельно от соединения формулы I, и составы объединяют вместе перед нанесением (например, в распылительном баке) или альтернативно наносят последовательно.The mixture of the present invention further comprising (c) at least one additional active ingredient includes herbicides, herbicide safeners, fungicides, insecticides, nematocides, bactericides, acaricides, growth regulators such as insect moult inhibitors and rooting promoters, chemical sterilizers , semiochemicals, repellents, attractants, pheromones, predation stimulants, plant nutrients, other biologically active compounds or entomopathogenic bacteria, virus or fungi to form a multi-component pesticide providing an even broader spectrum of crop protection. Mixtures of the invention with other herbicides can broaden the spectrum of activity against additional weed species and inhibit the proliferation of any resistant biotypes. Thus, the present invention also relates to a composition further comprising at least one additional biologically active compound or agent (in a biologically effective amount) and may further comprise at least one of a surfactant, a solid diluent or a liquid diluent. Other biologically active compounds or agents may be formulated as compositions containing at least one of a surfactant, solid or liquid diluent. For mixtures of the present invention, one or more other biologically active compounds or agents may be formulated together with the present mixture to form a premix, or one or more other biologically active compounds or agents may be formulated separately from the compound of formula I, and the formulations are combined together before application ( e.g. in a spray tank) or alternatively applied sequentially.

В качестве одного дополнительного активного ингредиента (т.е. в качестве компонента (с)) по меньшей мере один дополнительный активный ингредиент может представлять собой один или более из следующих гербицидов, в частности используемых для борьбы с сорняками: ацетохлор, ацифлурофен и его натриевая соль, аклонифен, акролеин (2-пропеналь), алахлор, аллоксидим, аметрин, амикарбазон, амидосульфурон, аминоциклопирахлор и его сложные эфиры (например, метиловый, этиловый) и соли (например, натриевая, калиевая), аминопиралид, амитрол, сульфамат аммония, анилофос, асулам, атразин, азимсульфурон, бефлубутамид, беназолин, беназолин-этил, бенкарбазон, бенфлуралин, бенфуресат, бенсульфурон-метил, бенсулид, бентазон, бензобициклон, бензофенап, бициклопирон, бифенокс, биланафос, биспирибак и его натриевая соль, бромацил, бромбутид, бромофеноксим, бромоксинил, бромоксинила октаноат, бутахлор, бутафенацил, бутамифос, бутралин, бутроксидим, бутилат, кафенстрол, карбетамид, карфентразон-этил, катехин, хлометоксифен, хлорамбен, хлорбромурон, хлорфлуренол-метил, хлоридазон, хлоримурон-этил, хлоротолурон, хлорпрофам, хлорсульфурон, хлортал-диметил, хлортиамид, цинидон-этил, цинметилин, циносульфурон, клацифос, клефоксидим, клетодим, клодинафоп-пропаргил, кломазон, кломепроп, клопиралид, клопиралид-оламин, клорансулам-метил, кумилурон, цианазин, циклоат, циклопириморат, циклосульфамурон, циклоксидим, цигалофоп-бутил, 2,4-D и его бутотиловый, бутиловый, изоктиловый и изопропиловый сложные эфиры, его диметиламмониевая, диоламиновая и троламиновая соли, даимурон, далапон, далапон-натрий, дазомет, 2,4-DB и его диметиламмониевая, калиевая и натриевая соли, десмедифам, десметрин, дикамба и ее дигликольаммониевая, диметиламмониевая, калиевая и натриевая соли, дихлобенил, дихлорпроп, дихлофоп-метил, диклосулам, дифензоквата метилсульфат, дифлуфеникан, дифлуфензопир, димефурон, димепиперат, диметахлор, диметаметрин, диметенамид, диметенамид-Р, диметипин, диметиларсиновая кислота и ее натриевая соль, динитрамин, динотерб, дифенамид, диквата дибромид, дитиопир, диурон, динитро-о-крезол (DNOC), эндотал, этил-N, N-ди-н-пропилтиокарбамат (EPTC), эспрокарб, эталфлуралин, этаметсульфурон-метил, этиозин, этофумесат, этоксифен, этоксисульфурон, этобензанид, феноксапроп-этил, феноксапроп-Р-этил, феноксасульфон, фенхинотрион, фентразамид, фенурон, фенурон-TCA, флампроп-метил, флампроп-М-изопропил, флампроп-M-метил, флазасульфурон, флорасулам, флуазифоп-бутил, флуазифоп-Р-бутил, флуазолат, флукарбазон, флуцетосульфурон, флухлоралин, флуфенацет, флуфенпир, флуфенпир-этил, флуметсулам, флумиклорак-пентил, флумиоксазин, флуометурон, фторгликофен-этил, флупоксам, флупирсульфурон-метил и его натриевая соль, флуренол, флуренол-бутил. флуридон, флурохлоридон, флуроксипир, флуртамон, флутиацет-метил, фомесафен, форамсульфурон, фосамин-аммоний, глуфосинат, глуфосинат-аммоний, глуфосинат-Р, глифосат и его соли, такие как аммониевая, изопропиламмониевая, калиевая, натриевая (включая полуторную натриевую соль) и тримезиевая (альтернативно называемая сульфосатом) соль, галауксифен, галауксифен-бензил, галауксифен-метил, галосульфурон-метил, галоксифоп-этотил, галоксифоп-метил, гексазинон, гидантоцидин, имазаметабенз-метил, имазамокс, имазапик, имазапир, имазахин, имазахин-аммоний, имазетапир, имазетапир-аммоний, имазосульфурон, инданофан, индазифлам, иофенсульфурон, йодосульфурон-метил, иоксинил, иоксинила октаноат, иоксинил-натрий, ипфенкарбазон, изопротурон, изоурон, изоксабен, изоксафлутол, изоксахлортол, лактофен, ленацил, линурон, малеиновый гидразид, 2-метил-4-хлорфеноксиуксусная кислота (MCPA) и ее соли (например, MCPA-диметиламмоний, MCPA-калий и MCPA-натрий, сложные эфиры (например, MCPA-2-этилгексил, MCPA-бутотил) и тиоэфиры (например, MCPA-тиоэтил), 4-(4-хлор-2-метилфенокси)масляная кислота (MCPB) и ее соли (например, MCPB-натрий) и сложные эфиры (например, MCPB-этил), мекопроп, мекопроп-Р, мефенацет, мефлуидид, мезосульфурон-метил, мезотрион, метам-снатрий, метамифоп, метамитрон, метазахлор, метазосульфурон, метабентиазурон, метиларсиновая кислота и ее кальциевая, моноаммониевая, мононатриевая и динатриевая соли, метилдимрон, метобензурон, метобромурон, метолахлор, S-метолахлор, метосулам, метоксурон, метрибузин, метсульфурон-метил, молинат, монолинурон, напроанилид, напропамид, напропамид-М, напталам, небурон, никосульфурон, норфлуразон, орбенкарб, ортосульфамурон, оризалин, оксадиаргил, оксадиазон, оксасульфурон, оксазикломефон, оксифлуорфен, параквата дихлорид, пебулат, пеларгоновая кислота, пендиметалин, пеноксулам, пентанохлор, пентоксазон, перфлуидон, петоксамид, петоксиамид, фенмедифам, пиклорам, пиклорам-калий, пиколинафен, пиноксаден, пиперофос, претилахлор, примисульфурон-метил, продиамин, профоксидим, прометон, прометрин, пропахлор, пропанил, пропаквизафоп, пропазин, профам, пропизохлор, пропоксикарбазон, пропирисульфурон, пропизамид, просульфокарб, просульфурон, пираклонил, пирафлуфен-этил, пирасульфотол, пиразогил, пиразолинат, пиразоксифен, пиразосульфурон-этил, пирибензоксим, пирибутикарб, пиридат, пирифталид, пириминобак-метил, пиримисульфан, пиритиобак, пиритиобак-натрий, пироксасульфон, пироксулам, квинклорак, квинмерак, квинокламин, квизалофоп-этил, квизалофоп-Р-этил, квизалофоп-Р-тефурил, римсульфурон, сафлуфенацил, сетоксидим, сидурон, симазин, симетрин, сулкотрион, сульфентразон, сульфометурон-метил, сульфосульфурон, 2,3,6-трихлорбензойная кислота (TBA), трихлоруксусная кислота (TCA), натриевая соль TCA, тебутам, тебутиурон, тефурилтрион, темботрион, тепралоксидим, тербацил, тербуметон, тербутилазин, тербутрин, тенилхлор, тиазопир, тиенкарбазон, тифенсульфурон-метил, тиобенкарб, тиафенацил, тиокарбазил, толпиралат, топрамезон, тралкоксидим, триаллат, триафамон, триасульфурон, триазифлам, трибенурон-метил, триклопир, триклопир-бутотил, триклопир-триэтиламмоний, тридифан, триэтазин, трифлоксисульфурон, трифлудимоксазин, трифлуралин, трифлусульфурон-метил, тритосульфурон, вернолат, 3-(2-хлор-3,6-дифторфенил)-4-гидрокси-1-метил-1,5-нафтиридин-2(1H)-он, 5-хлор-3-[(2-гидрокси-6-оксо-1-циклогексен-1-ил)карбонил]-1-(4-метоксифенил)-2(1H)-хиноксалинон, 2-хлор-N-(1-метил-1H-тетразол-5-ил)-6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоксамид, 7-(3,5-дихлор-4-пиридинил)-5-(2,2-дифторэтил)-8-гидроксипиридо[2,3-b]пиразин-6(5H)-он), 4-(2,6-диэтил-4-метилфенил)-5-гидрокси-2,6-диметил-3(2H)-пиридазинон), 5-[[(2,6-дифторфенил)метокси]метил]-4,5-дигидро-5-метил-3-(3-метил-2-тиенил)изоксазол (ранее — метиоксолин), 4-(4-фторфенил)-6-[(2-гидрокси-6-оксо-1-циклогексен-1-ил)карбонил]-2-метил-1,2,4-триазин-3,5(2H,4H)-дион, метил 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-5-фтор-2-пиридинкарбоксилат, 2-метил-3-(метилсульфонил)-N-(1-метил-1H-тетразол-5-ил)-4-(трифторметил)бензамид и 2-метил-N-(4-метил-1,2,5-оксадиазол-3-ил)-3-(метилсульфинил)-4-(трифторметил)бензамид. Другие гербициды также включают в себя биогербициды, такие как Alternaria destruens Simmons, Colletotrichum gloeosporiodes (Penz.) Penz. & Sacc., Drechsiera monoceras (MTB-951), Myrothecium verrucaria (Albertini & Schweinitz) Ditmar: Fries, Phytophthora palmivora (Butl.) Butl. и Puccinia thlaspeos Schub.As one additional active ingredient (i.e. as component (c)) at least one additional active ingredient may be one or more of the following herbicides, in particular used for weed control: acetochlor, aciflurofen and its sodium salt , aclonifen, acrolein (2-propenal), alachlor, alloxydim, ametrine, amicarbazone, amidosulfuron, aminocyclopyrachlor and its esters (eg methyl, ethyl) and salts (eg sodium, potassium), amino pyralide, amitrol, ammonium sulfamate, anilophos , asulam, atrazine, azimsulfuron, beflubutamide, benazoline, benazoline-ethyl, bencarbazone, benfluralin, benfuresate, bensulfuron-methyl, bensulide, bentazone, benzobicyclone, benzofenap, bicyclopyrone, bifenox, bilanaphos, bispyribac and its sodium salt, bromacyl, bromophenoxim, bromophenoxim , bromoxynil, bromoxynyl octanoate, butachlor, butafenacil, butamiphos, butralin, butroxydim, butylate, caffenstrol, carbetamide, carfentrazone-ethyl, catechin, chlo methoxyfen, chloramben, chlorbromuron, chloroflurenol-methyl, chloridazone, chlorimuron-ethyl, chlorotoluron, chlorprofam, chlorsulfuron, chlorthal-dimethyl, chlorthiamide, cynidone-ethyl, cinmethylin, cinosulfuron, clacifos, clefoxidim, cletodim, clodinafop-propargyl, clomazone, clomeprop, clopyralid, clopyralid-olamine, cloransulam-methyl, cumyluron, cyanazine, cycloate, cyclopyrimorate, cyclosulfamuron, cyclooxydim, cyhalofop-butyl, 2,4-D and its butotyl, butyl, isoctyl and isopropyl esters, its dimethylammonium, diolamine and trolamine salts , daimuron, dalapon, dalapon sodium, dazomet, 2,4-DB and its dimethylammonium, potassium and sodium salts, desmedifam, desmetrin, dicamba and its diglycolammonium, dimethylammonium, potassium and sodium salts, dichlobenil, dichlorprop, dichlorfop-methyl, diclosulam , diphenzoquat methyl sulfate, diflufenican, diflufenzopyr, dimefuron, dimepiperate, dimethachlor, dimethamethrin, dimethenamide, dimethenamid-R, dimethipine, dimethylarsinic acid and its sodium salt , dinitramine, dinoterb, diphenamide, diquat dibromide, dithiopyr, diuron, dinitro-o-cresol (DNOC), endothal, ethyl-N, N-di-n-propylthiocarbamate (EPTC), esprocarb, ethalfluralin, ethametsulfuron-methyl, etiosin, etofumesate, ethoxyphene, ethoxysulfuron, etobenzanide, fenoxaprop-ethyl, fenoxaprop-P-ethyl, fenoxasulfone, fenquinotrion, fentrazamide, fenuron, fenuron-TCA, flamprop-methyl, flamprop-M-isopropyl, flamprop-M-methyl, flazasulfuron, florasulam, fluazifop-butyl, fluazifop-P-butyl, fluazolate, flucarbazone, flucetosulfuron, fluchloralin, flufenacet, flufenpyr, flufenpyr-ethyl, flumetsulam, flumiclorac-pentyl, flumioxazine, fluometuron, fluoroglycofen-ethyl, flupoxam, flupyrsulfuron-methyl and its sodium salt, flurenol, flurenol-butyl. fluridone, flurochloridone, fluroxypyr, flurtamone, fluthiacet-methyl, fomesafen, foramsulfuron, ammonium fosamine, glufosinate, ammonium glufosinate, glufosinate-P, glyphosate and its salts, such as ammonium, isopropylammonium, potassium, sodium (including sodium sesquioxide salt) and trimesium (alternatively called sulfosate) salt, galauxifen, galauxifen-benzyl, galauxifen-methyl, halosulfuron-methyl, haloxyfop-ethothyl, haloxifop-methyl, hexazinon, hydantocidin, imazamethabenz-methyl, imazamox, imazapic, imazapir, imazakhin, imazakhin-ammonium , imazethapir, imazethapyr ammonium, imazosulfuron, indanophane, indaziflam, iofensulfuron, iodosulfuron-methyl, ioxynil, ioxynyl octanoate, ioxynyl sodium, ipfencarbazone, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaflutol, isoxachlorotol, lactofen, lenacil, linuron, maleic hydrazide, 2 -methyl-4-chlorophenoxyacetic acid (MCPA) and its salts (e.g. MCPA-dimethylammonium, MCPA-potassium and MCPA-sodium, esters (e.g. MCPA-2-ethylhexyl, MCPA-butothy k) and thioesters (e.g. MCPA-thioethyl), 4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butyric acid (MCPB) and its salts (e.g. MCPB-sodium) and esters (e.g. MCPB-ethyl), mecoprop , mecoprop-R, mefenacet, mefluidide, mesosulfuron-methyl, mesotrione, metam-sodium, methamifop, metamitron, metazachlor, metazosulfuron, metabenthiazuron, methylarsinic acid and its calcium, monoammonium, monosodium and disodium salts, methyldymron, methobenzuron, metobromuron, metolachlor, S-metolachlor, methosulam, methoxuron, metribuzin, metsulfuron-methyl, molinate, monolinuron, naproanilide, napropamide, napropamide-M, naptalam, neburon, nicosulfuron, norflurazon, orbencarb, orthosulfamuron, oryzalin, oxadiargyl, oxadiazon, oxasulfuron, oxaziclomefone, paraquat dichloride, pebulate, pelargonic acid, pendimethalin, penoxulam, pentanochlor, pentoxazone, perfluidone, petoxamide, petoxyamide, phenmedifam, picloram, picloram-potassium, picolinafen, pinoxaden, piperophos, pretilachlor, primisulfuron-methyl, p rhodiamin, profoxydim, promethone, promethrin, propachlor, propanil, propaquizafop, propazin, profam, propisochlor, propoxycarbazone, propyrisulfuron, propizamide, prosulfocarb, prosulfuron, pyraclonil, pyraflufen-ethyl, pyrasulfotol, pyrazogyl, pyrazolinate, pyrazoxyfen, pyrazosulfuron-ethyl, pyribenzoxime, pyributicarb, pyridate, pyrifthalide, pyriminobac-methyl, pyrimisulfan, pyrithiobac, pyrithiobac-sodium, pyroxasulfone, pyroxulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamin, quizalofop-ethyl, quizalofop-P-ethyl, quizalofop-P-tefuryl, rimsulfuron, saflufenacil, setoxydim, siduron, simazine, simethrin, sulcotrione, sulfentrazone, sulfometuron-methyl, sulfosulfuron, 2,3,6-trichlorobenzoic acid (TBA), trichloroacetic acid (TCA), TCA sodium salt, tebutam, tebuthiuron, tefuryltrione, tembotrione, tepraloxydim, terbacil, terbumetone, terbutylazine, terbutrin, tenylchlor, thiazopyr, thiencarbazone, thifensulfuron-methyl, thiobencarb, thiafenacil, thiocarbazil, tolpyralate, toprameson, tralkoxydim, triallate , triafamone, triasulfuron, triaziflam, tribenuron-methyl, triclopyr, triclopyr-butotyl, triclopyr-triethylammonium, tridifan, trietazine, trifloxysulfuron, trifludimoxazine, trifluralin, triflusulfuron-methyl, tritosulfuron, vernolate, 3-(2-chloro-3,6- difluorophenyl)-4-hydroxy-1-methyl-1,5-naphthyridin-2(1H)-one, 5-chloro-3-[(2-hydroxy-6-oxo-1-cyclohexen-1-yl)carbonyl] -1-(4-methoxyphenyl)-2(1H)-quinoxalinone, 2-chloro-N-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-6-(trifluoromethyl)-3-pyridinecarboxamide, 7-(3 ,5-dichloro-4-pyridinyl)-5-(2,2-difluoroethyl)-8-hydroxypyrido[2,3-b]pyrazin-6(5H)-one), 4-(2,6-diethyl-4 -methylphenyl)-5-hydroxy-2,6-dimethyl-3(2H)-pyridazinone), 5-[[(2,6-difluorophenyl)methoxy]methyl]-4,5-dihydro-5-methyl-3- (3-methyl-2-thienyl)isoxazole (formerly methioxoline), 4-(4-fluorophenyl)-6-[(2-hydroxy-6-oxo-1-cyclohexen-1-yl)carbonyl]-2-methyl -1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione, methyl 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)-5-fluoro-2 -pyridinecarboxylate, 2-methyl-3-(methylsulfonyl)-N-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-4-(trifluoro pmethyl)benzamide; and 2-methyl-N-(4-methyl-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-3-(methylsulfinyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide. Other herbicides also include bioherbicides such as Alternaria destruens Simmons, Colletotrichum gloeosporiodes (Penz.) Penz. & Sacc., Drechsiera monoceras (MTB-951), Myrothecium verrucaria (Albertini & Schweinitz) Ditmar: Fries, Phytophthora palmivora (Butl.) Butl. and Puccinia thlaspeos Schub.

Предпочтительными для более эффективной борьбы с нежелательной растительностью (например, меньшая частота применения, например, за счет усиливающих аддитивных эффектов, более широкий спектр подавляемых сорняков или повышенная безопасность сельскохозяйственной культуры) или для предотвращения развития резистентных сорняков являются смеси соединения по настоящему изобретению с гербицидом, выбранным из группы, состоящей из атразина, азимсульфурона, бефлубутамида, бензизотиазолинона, карфентразон-этила, хлоримурон-этила, хлорсульфурон-метила, кломазона, клопиралида калия, клорансулам-метила, этаметсульфурон-метила, флуметсулама, 4-(4-фторфенил)-6-[(2-гидрокси-6-оксо-1-циклогексен-1-ил)карбонил]-2-метил-1,2,4-триазин-3,5-(2H,4H)-диона, флупирсульфурон-метила, флутиацет-метила, фомесафена, имазетапира, ленацила, мезотриона, метрибузина, метсульфурон-метила, петоксамида, пиклорама, пироксасульфона, квинклорака, римсульфурона, S-метолахлора, сульфентразона, трифенсульфурон-метила, трифлусульфурон-метила и трибенурон-метила.Mixtures of a compound of the present invention with the herbicide of choice are preferred for more effective control of unwanted vegetation (e.g., less frequency of application, e.g., through reinforcing additive effects, a wider range of weed control, or improved crop safety) or to prevent the development of resistant weeds. from the group consisting of atrazine, azimsulfuron, beflubutamide, benzisothiazolinone, carfentrazone-ethyl, chlorimuron-ethyl, chlorsulfuron-methyl, clomazone, potassium clopyralide, cloransulam-methyl, etametsulfuron-methyl, flumetsulam, 4-(4-fluorophenyl)-6- [(2-hydroxy-6-oxo-1-cyclohexen-1-yl)carbonyl]-2-methyl-1,2,4-triazine-3,5-(2H,4H)-dione, flupyrsulfuron-methyl, fluthiacetate -methyl, fomesafen, imazethapyr, lenacil, mesotrione, metribuzin, metsulfuron-methyl, petoxamide, picloram, pyroxasulfone, quinclorac, rimsulfuron, S-metolachlor, sulfentrazone, triphensulfuron-methyl, triflusulfu ron-methyl and tribenuron-methyl.

Смеси по настоящему изобретению также можно применять в комбинации с регуляторами роста растений, такими как авиглицин, N-(фенилметил)-1H-пурин-6-амин, эпохолеон, гибберелловая кислота, гиббереллин A4 и A7, белок гарпин, мепиквата хлорид, прогексадион кальция, прогидрожасмон, нитрофенолят натрия и тринексапак-метил, и модифицирующими рост растений организмами, такими как Bacillus cereus штамма BP01.The mixtures of the present invention can also be used in combination with plant growth regulators such as aviglycine, N-(phenylmethyl)-1H-purine-6-amine, epocholeon, gibberellic acid, gibberellin A 4 and A 7 , harpin protein, mepiquat chloride, calcium prohexadione, prohydrojasmone, sodium nitrophenolate and trinexapac-methyl, and plant growth modifying organisms such as Bacillus cereus strain BP01.

Общие ссылки на сельскохозяйственные средства защиты (например, гербициды, антидоты гербицидов, инсектициды, фунгициды, нематоциды, акарициды и биологические агенты) включают в себя The Pesticide Manual, 13th Edition, C. D. S. Tomlin, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, U.K., 2003 и The BioPesticide Manual, 2nd Edition, L. G. Copping, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, U.K., 2001.General references to agricultural remedies (e.g., herbicides, herbicide safeners, insecticides, fungicides, nematocides, acaricides, and biological agents) include The Pesticide Manual, 13th Edition, C. D. S. Tomlin, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, U.K., 2003 and The BioPesticide Manual, 2nd Edition, L. G. Copping, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, U.K., 2001.

В вариантах осуществления, в которых применяются один или более из этих различных вариантов смешивания, компоненты смеси, как правило, применяются в количествах, аналогичных количествам, обычно применяемым при использовании этих компонентов смеси по отдельности. Более конкретно в смесях активные ингредиенты зачастую наносят с частотой нанесения в диапазоне от половины до полной частоты нанесения, указанной на этикетках продуктов в отношении применения активного ингредиента в отдельности. Эти количества перечислены в справочных материалах, таких как The Pesticide Manual и The BioPesticide Manual. Массовое соотношение этих различных компонентов смеси (в совокупности) и настоящей смеси, как правило, находится в диапазоне от около 1 : 3000 до около 3000 : 1. Заслуживают внимания массовые соотношения от около 1 : 300 до около 300 : 1 (например, соотношения от около 1 : 30 до около 30 : 1). Специалист в данной области может легко определять с помощью простых экспериментов биологически эффективные количества активных ингредиентов, необходимых для достижения желательного спектра биологической активности. Будет очевидно, что включение этих дополнительных компонентов может расширять спектр подавляемых сорняков по сравнению со спектром сорняков, подавляемых только настоящей смесью.In embodiments that use one or more of these different blending options, the blend components are typically used in amounts similar to those typically used when these blend components are used alone. More specifically, in mixtures, the active ingredients are often applied at a frequency of application ranging from half to the full frequency of application indicated on product labels in relation to the use of the active ingredient alone. These quantities are listed in reference materials such as The Pesticide Manual and The BioPesticide Manual. The weight ratios of these various components of the mixture (totally) and the present mixture typically range from about 1:3000 to about 3000:1. Weight ratios of about 1:300 to about 300:1 are noteworthy (e.g., ratios from about 1:30 to about 30:1). One skilled in the art can easily determine, through simple experimentation, the biologically effective amounts of active ingredients needed to achieve the desired spectrum of biological activity. It will be apparent that the inclusion of these additional components can broaden the spectrum of weed control compared to the spectrum of weeds controlled by the present mixture alone.

В определенных случаях комбинации смеси по настоящему изобретению с другими биологически активными (в частности, гербицидными) соединениями или агентами (т.е. активными ингредиентами) могут приводить к усиливающему аддитивному эффекту в отношении сорняков и/или к ослабляющему аддитивному эффекту (т.е. повышению безопасности) в отношении сельскохозяйственных культур или других желательных растений. Уменьшение количества активных ингредиентов, высвобождаемых в окружающую среду, с одновременным обеспечением эффективного подавления вредителей всегда желательно. Также желательно применять более высокие количества активных ингредиентов для обеспечения более эффективной борьбы с сорняками без чрезмерного повреждения сельскохозяйственных культур. Если гербицидные активные ингредиенты оказывают на сорняки усиливающий аддитивный эффект с частотами нанесения, обеспечивающими удовлетворительные с агрономической точки зрения уровни борьбы с сорняками, такие комбинации могут иметь преимущество для снижения стоимости производства сельскохозяйственных культур и нагрузки на окружающую среду. Если гербицидные активные ингредиенты оказывают меньшее влияние на сельскохозяйственные культуры, такие комбинации могут быть предпочтительными для усиления защиты сельскохозяйственных культур путем снижения конкуренции с сорняками.In certain instances, combinations of the mixture of the present invention with other biologically active (particularly herbicidal) compounds or agents (i.e. active ingredients) may result in a weed enhancing additive effect and/or a weed attenuating additive effect (i.e. improved safety) in relation to crops or other desirable plants. Reducing the amount of active ingredients released to the environment while still providing effective pest control is always desirable. It is also desirable to use higher amounts of active ingredients to provide more effective weed control without excessive damage to crops. If the herbicidal active ingredients produce a weed-enhancing additive effect with application frequencies that provide agronomically satisfactory levels of weed control, such combinations may be advantageous in reducing crop production costs and environmental burden. If herbicidal active ingredients have less effect on crops, such combinations may be preferred to enhance crop protection by reducing weed competition.

Заслуживает внимание комбинация смеси по изобретению с по меньшей мере одним другим гербицидным активным ингредиентом (т.е. компонентом (c)). Особого внимания заслуживает такая комбинация, где другой гербицидный активный ингредиент имеет место приложения действия, отличающееся от компонента (a) или компонента (b) по изобретению. В определенных случаях комбинация с по меньшей мере одним другим гербицидным активным ингредиентом, имеющим аналогичный спектр подавления, но другое место приложения действия, будет особенно преимущественной для предотвращения развития устойчивости. Таким образом, композиция по настоящему изобретению может дополнительно содержать (в эффективном с точки зрения гербицидного действия количестве) по меньшей мере один дополнительный гербицидный активный ингредиент, имеющий аналогичный спектр подавления, но другое место приложения действия.Noteworthy is the combination of the mixture of the invention with at least one other herbicidal active ingredient (ie component (c)). Particularly noteworthy is such a combination where another herbicidal active ingredient has a site of action different from component (a) or component (b) according to the invention. In certain instances, a combination with at least one other herbicidal active ingredient having a similar spectrum of inhibition but a different site of action will be particularly advantageous in preventing the development of resistance. Thus, the composition of the present invention may further comprise (in a herbicidally effective amount) at least one additional herbicidal active ingredient having a similar spectrum of control but a different site of action.

Смеси по настоящему изобретению также можно применять в комбинации с антидотами гербицидов (т.е. такими как компонент (с)), выбранными из аллидохлора, беноксакора, клоквинтоцет-мексила, кумилурона, циометринила, ципросульфонамида, даимурона, дихлормида, дициклонона, диэтолята, димепиперата, фенхлоразол-этила, фенклорима, флуразола, флуксофенима, фурилазола, изоксадифен-этила, мефенпир-диэтила, мефената, метоксифенона нафталинового ангидрида (1,8-нафталиновый ангидрид), оксабетринила, N-(аминокарбонил)-2-метилбензолсульфонамида, N-(аминокарбонил)-2-фторбензолсульфонамида, 1-бром-4-[(хлорметил)-сульфонил]-бензола (BCS), 4-(дихлорацетил)-1-окса-4-азоспиро[4.5]декана (MON 4660), 2-(дихлорметил)-2-метил-1,3-диоксолана (MG 191), этил 1,6-дигидро-1-(2-метоксифенил)-6-оксо-2-фенил-5-пиримидинкарбоксилата, 2-гидрокси-N,N-диметил-6-(трифторметил)пиридин-3-карбоксамида и 3-оксо-1-циклогексен-l-ил 1-(3,4-диметилфенил)-l,6-дигидро-6-оксо-2-фенил-5-пиримидинкарбоксилата, 2,2-дихлор-1-(2,2,5-триметил-3-оксазолидинил)-этанона и 2-метокси-N-[[4-[[(метиламино)карбонил]амино]фенил]сульфонил]-бензамида, для повышения безопасности определенных сельскохозяйственных культур. Эффективные с точки зрения антидотного действия количества антидотов гербицидов можно наносить одновременно со смесями по настоящему изобретению или наносить в виде средств для обработки семян. Таким образом, аспект настоящего изобретения относится к гербицидной смеси, содержащей смесь по настоящему изобретению и эффективное с точки зрения антидотного действия количество антидота гербицида. Обработка семян особенно полезна для избирательной борьбы с сорняками, поскольку она физически ограничивает антидотное действие сельскохозяйственными растениями. Таким образом, особенно полезным вариантом осуществления настоящего изобретения является способ избирательного подавления роста нежелательной растительности в сельскохозяйственной культуре, включающий в себя приведение в контакт участка сельскохозяйственной культуры с эффективным с точки зрения гербицидного действия количеством смеси по настоящему изобретению, причем семена, из которых выращена сельскохозяйственная культура, обрабатывают эффективным с точки зрения антидотного действия количеством антидота. Эффективные с точки зрения антидотного действия количества антидотов могут быть легко определены специалистом в данной области путем простого экспериментирования.The mixtures of the present invention can also be used in combination with herbicide safeners (i.e. such as component (c)) selected from allidochlor, benoxacor, cloquintocet-mexil, cumiluron, cyometrinil, cyprosulfonamide, daimuron, dichlormide, dicyclonone, dietholate, dimepiperate , fenchlorazole-ethyl, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazole, isoxadifen-ethyl, mefenpyr-diethyl, mefenate, methoxyphenone naphthalene anhydride (1,8-naphthalene anhydride), oxabethrinyl, N-(aminocarbonyl)-2-methylbenzenesulfonamide, N-( aminocarbonyl)-2-fluorobenzenesulfonamide, 1-bromo-4-[(chloromethyl)-sulfonyl]-benzene (BCS), 4-(dichloroacetyl)-1-oxa-4-azospiro[4.5]decane (MON 4660), 2- (dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane (MG 191), ethyl 1,6-dihydro-1-(2-methoxyphenyl)-6-oxo-2-phenyl-5-pyrimidinecarboxylate, 2-hydroxy-N ,N-dimethyl-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxamide and 3-oxo-1-cyclohexen-l-yl 1-(3,4-dimethylphenyl)-l,6-dihydro-6-oxo-2-phenyl -5-pyrimidinecarboxylate, 2,2-dichloro-1-(2,2,5-trimethyl -3-oxazolidinyl)-ethanone and 2-methoxy-N-[[4-[[(methylamino)carbonyl]amino]phenyl]sulfonyl]-benzamide, to improve the safety of certain crops. Antidote effective amounts of herbicide safeners can be applied simultaneously with the mixtures of the present invention or applied as seed treatments. Thus, an aspect of the present invention relates to a herbicide mixture comprising the mixture of the present invention and an antidote effective amount of a herbicide safener. Seed treatment is particularly useful for selective weed control because it physically limits the antidote effect to crop plants. Thus, a particularly useful embodiment of the present invention is a method for selectively inhibiting the growth of undesirable vegetation in a crop, comprising contacting a portion of the crop with a herbicidally effective amount of the mixture of the present invention, wherein the seed from which the crop is grown are treated with an antidote effective amount of an antidote. Antidote effective amounts of antidotes can be readily determined by one of ordinary skill in the art by simple experimentation.

Настоящее изобретение также относится к способу подавления роста нежелательной растительности, включающему в себя нанесение на участок растительности эффективного с точки зрения гербицидного действия количества смеси по изобретению (например, в виде композиции, описанной в настоящем документе). Заслуживают внимания варианты осуществления, относящиеся к способам применения, которые включают в себя смеси вариантов осуществления, описанных выше. Смеси по изобретению особенно подходят для избирательной борьбы с сорняками в сельскохозяйственных культурах, таких как пшеница, ячмень, кукуруза, соя, подсолнечник, хлопок, масличный рапс и рис, а также в специализированных культурах, таких как сахарный тростник, цитрус, фрукты и орехоплодные культуры. Следует отметить, что настоящее изобретение относится к избирательной борьбе с сорняками в рассадной рисовой культуре. Следует также отметить, что оно относится к избирательной борьбе с сорняками в безрассадной рисовой культуре.The present invention also relates to a method of suppressing the growth of unwanted vegetation, which includes applying to the area of vegetation an effective herbicidal amount of a mixture of the invention (for example, in the form of a composition described herein). Noteworthy are the embodiments relating to the methods of use, which include mixtures of the embodiments described above. The mixtures of the invention are particularly suitable for selective weed control in agricultural crops such as wheat, barley, corn, soybean, sunflower, cotton, oilseed rape and rice, as well as in specialized crops such as sugarcane, citrus, fruit and nut crops. . It should be noted that the present invention relates to selective weed control in seedling rice crop. It should also be noted that it refers to selective weed control in seedless rice crop.

Смесь по настоящему изобретению будет по существу применяться в виде гербицидного активного ингредиента в композиции, т.е. в составе, при этом по меньшей мере один дополнительный компонент выбран из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей, которые используются в качестве носителя. Ингредиенты состава или композиции выбраны так, чтобы они соответствовали физическим свойствам активного ингредиента, способу нанесения и факторам окружающей среды, таким как тип почвы, влажность и температура.The mixture of the present invention will essentially be applied as the herbicidal active ingredient in the composition, i.e. in the composition, while at least one additional component is selected from the group consisting of surfactants, solid diluents and liquid diluents, which are used as a carrier. The ingredients of the formulation or composition are selected to suit the physical properties of the active ingredient, the method of application, and environmental factors such as soil type, humidity and temperature.

Используемые составы включают в себя как жидкие, так и твердые композиции. Жидкие композиции включают в себя растворы (включая эмульгируемые концентраты), суспензии, эмульсии (включая микроэмульсии, эмульсии типа «масло в воде», текучие концентраты и/или суспоэмульсии) и т.п., которые необязательно могут быть загущены до получения гелей. К общим типам водных жидких композиций относятся растворимый концентрат, суспензионный концентрат, капсульная суспензия, концентрированная эмульсия, микроэмульсия, эмульсия типа «масло в воде», текучий концентрат и суспоэмульсия. Общие типы неводных жидких композиций представляют собой эмульгируемый концентрат, микроэмульгируемый концентрат, диспергируемый концентрат и масляную дисперсию.Useful formulations include both liquid and solid formulations. Liquid compositions include solutions (including emulsifiable concentrates), suspensions, emulsions (including microemulsions, oil-in-water emulsions, flowable concentrates, and/or suspoemulsions), and the like, which may optionally be thickened to form gels. General types of aqueous liquid compositions include soluble concentrate, suspension concentrate, capsule suspension, concentrated emulsion, microemulsion, oil-in-water emulsion, fluid concentrate, and suspoemulsion. General types of non-aqueous liquid compositions are emulsifiable concentrate, microemulsifiable concentrate, dispersible concentrate and oil dispersion.

Общие типы твердых композиций представляют собой пыли, порошки, гранулы, шарики, приллы, пастилки, таблетки, наполненные пленки (включая композиции для покрытия семян) и т.п., которые могут быть диспергируемыми в воде («смачиваемыми») или водорастворимыми. Пленки и покрытия, образованные из пленкообразующих растворов или текучих суспензий, особенно подходят для обработки семян. Активный ингредиент может быть (микро)инкапсулирован и дополнительно сформирован в суспензию или твердый состав; альтернативно весь состав активного ингредиента может быть инкапсулирован (или «нанесен в виде покрытия»). Инкапсуляция может контролировать или задерживать высвобождение активного ингредиента. Эмульгируемая гранула сочетает в себе преимущества как состава эмульгируемого концентрата, так и сухого гранулированного состава. Высокопрочные композиции преимущественно применяются в качестве промежуточных соединений для дополнительного состава.Common types of solid compositions are dusts, powders, granules, pellets, prills, lozenges, tablets, filled films (including seed coating compositions), and the like, which may be water-dispersible ("wettable") or water-soluble. Films and coatings formed from film-forming solutions or flowable suspensions are particularly suitable for seed treatment. The active ingredient may be (micro)encapsulated and further formulated into a suspension or solid formulation; alternatively, the entire formulation of the active ingredient may be encapsulated (or "coated"). Encapsulation may control or delay the release of the active ingredient. The emulsifiable granule combines the advantages of both an emulsifiable concentrate formulation and a dry granular formulation. High-strength compositions are mainly used as intermediates for additional composition.

Перед распылением напыляемые составы, как правило, разбавляют в подходящей среде. Такие жидкие и твердые составы готовят таким образом, чтобы они могли быть быстро разведены в распылительной среде, обычно в воде, но в некоторых случаях в другой подходящей среде, такой как ароматическое или парафиновое минеральное или растительное масло. Распыляемые объемы могут находиться в диапазоне от около одного до нескольких тысяч литров на гектар, но более типично находятся в диапазоне от около десяти до нескольких сотен литров на гектар. Распыляемые составы могут быть смешаны в баке с водой или другой подходящей средой с целью обработки листьев путем воздушного или наземного нанесения или с целью нанесения на среду для выращивания растения. Жидкие и сухие составы можно дозировать непосредственно в системы капельного орошения или дозировать в борозду во время посадки.Spray formulations are usually diluted in a suitable medium prior to spraying. Such liquid and solid formulations are formulated so that they can be rapidly reconstituted in a spray medium, usually water, but in some cases other suitable medium such as an aromatic or paraffinic mineral or vegetable oil. Spray volumes may range from about one to several thousand liters per hectare, but are more typically in the range from about ten to several hundred liters per hectare. Spray formulations may be tank-mixed with water or other suitable medium for foliar application by air or ground application, or for application to a plant growth medium. Liquid and dry formulations can be dispensed directly into drip irrigation systems or dispensed into the furrow at planting time.

Составы, как правило, будут содержать эффективные количества активного ингредиента, разбавителя и поверхностно-активного вещества в следующих приблизительных диапазонах, которые доводят до 100% масс.The compositions will generally contain effective amounts of the active ingredient, diluent and surfactant in the following approximate ranges, which are adjusted to 100 wt%.

Весовое процентное содержаниеWeight percentage Активный
ингредиент в виде смеси
Active
mixed ingredient
РазбавительDiluent Поверхностно-активное веществоSurface-active substance
Диспергируемые в воде и водорастворимые гранулы, таблетки и порошкиWater-dispersible and water-soluble granules, tablets and powders 0,001–900.001–90 0–99,9990–99.999 0–150–15 Масляные дисперсии, суспензии, эмульсии, растворы (включая эмульгируемые концентраты)Oil dispersions, suspensions, emulsions, solutions (including emulsifiable concentrates) 1–501–50 40–9940–99 0–500–50 ПылиDust 1–251–25 70–9970–99 0–50–5 Гранулы и шарикиGranules and balls 0,001–990.001–99 5–99,9995–99.999 0–150–15 Высокопрочные композицииHigh strength compositions 90–9990–99 0–100–10 0–20–2

Твердые разбавители включают в себя, например, глины, такие как бентонит, монтмориллонит, аттапульгит и каолин, гипс, целлюлоза, диоксид титана, оксид цинка, крахмал, декстрин, сахара (например, лактоза, сахароза), кремнезем, тальк, слюда, диатомит, мочевина, карбонат кальция, карбонат натрия и бикарбонат и сульфат натрия. Типичные твердые разбавители описаны в Watkins et al., Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2nd Ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey.Solid diluents include, for example, clays such as bentonite, montmorillonite, attapulgite and kaolin, gypsum, cellulose, titanium dioxide, zinc oxide, starch, dextrin, sugars (e.g. lactose, sucrose), silica, talc, mica, diatomite , urea, calcium carbonate, sodium carbonate and sodium bicarbonate and sulfate. Typical solid diluents are described in Watkins et al., Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2nd Ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey.

Жидкие разбавители включают в себя, например, воду, N,N-диметилалканамиды (например, N,N-диметилформамид), лимонен, диметилсульфоксид, N-алкилпирролидоны (например, N-метилпирролидон), алкилфосфаты (например, триэтилфосфат), этиленгликоль, триэтиленгликоль, пропиленгликоль, дипропиленгликоль, полипропиленгликоль, пропиленкарбонат, бутиленкарбонат, парафины (например, белые минеральные масла, нормальные парафины, изопарафины), алкилбензолы, алкилнафталины, глицерин, триацетат глицерина, сорбит, ароматические углеводороды, деароматизированные алифатические углеводороды, алкилбензолы, алкилнафталины, кетоны, такие как циклогексанон, 2-гептанон, изофорон и 4-гидрокси-4-метил-2-пентанон, ацетаты, такие как изоамилацетат, гексилацетат, гептилацетат, октилацетат, нонилацетат, тридецилацетат и изоборнилацетат, другие сложные эфиры, такие как алкилированные сложные эфиры молочной кислоты, двухосновные сложные эфиры, алкил- и арилбензоаты и γ-бутиролактон, и спирты, которые могут быть линейными, разветвленными, насыщенными или ненасыщенными, такие как метанол, этанол, н-пропанол, изопропиловый спирт, н-бутанол, изобутиловый спирт, н-гексанол, 2-этилгексанол, н-октанол, деканол, изодециловый спирт, изооктадеканол, цетиловый спирт, лауриловый спирт, тридециловый спирт, олеиловый спирт, циклогексанол, тетрагидрофурфуриловый спирт, диацетоновый спирт, крезол и бензиловый спирт. Жидкие разбавители также включают в себя сложные эфиры глицерина с насыщенными и ненасыщенными жирными кислотами (как правило, C6–C22), такие как масла семян растений и фруктов (например, оливковое, касторовое, льняное, кунжутное, кукурузное (маисовое), арахисовое, подсолнечное, виноградное, сафлоровое, хлопковое, соевое, рапсовое, кокосовое и пальмоядровое масло), животные жиры (например, говяжий жир, свиной жир, свиное сало, жир печени трески, рыбий жир) и их смеси. Жидкие разбавители также включают в себя алкилированные жирные кислоты (например, метилированные, этилированные, бутилированные), причем жирные кислоты могут быть получены путем гидролиза сложных эфиров глицерина из растительных и животных источников и могут быть очищены путем перегонки. Типичные жидкие разбавители описаны в Marsden, Solvents Guide, 2nd Ed., Interscience, New York, 1950.Liquid diluents include, for example, water, N,N-dimethylalkanamides (eg, N,N-dimethylformamide), limonene, dimethyl sulfoxide, N-alkylpyrrolidones (eg, N-methylpyrrolidone), alkyl phosphates (eg, triethyl phosphate), ethylene glycol, triethylene glycol , propylene glycol, dipropylene glycol, polypropylene glycol, propylene carbonate, butylene carbonate, paraffins (e.g. white mineral oils, normal paraffins, isoparaffins), alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, glycerin, glycerol triacetate, sorbitol, aromatic hydrocarbons, dearomatized aliphatic hydrocarbons, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, ketones, such such as cyclohexanone, 2-heptanone, isophorone and 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, acetates such as isoamyl acetate, hexyl acetate, heptyl acetate, octyl acetate, nonyl acetate, tridecyl acetate and isobornyl acetate, other esters such as alkylated lactic acid esters , dibasic esters, alkyl and aryl benzoates and γ-butyrolactone, and alcohols, which may be linear, branched, saturated or unsaturated, such as methanol, ethanol, n-propanol, isopropyl alcohol, n-butanol, isobutyl alcohol, n-hexanol, 2-ethylhexanol, n-octanol, decanol, isodecyl alcohol, isooctadecanol, cetyl alcohol, lauryl alcohol , tridecyl alcohol, oleyl alcohol, cyclohexanol, tetrahydrofurfuryl alcohol, diacetone alcohol, cresol and benzyl alcohol. Liquid diluents also include esters of glycerol with saturated and unsaturated fatty acids (typically C 6 -C 22 ), such as plant and fruit seed oils (e.g. olive, castor, linseed, sesame, corn (maize), peanut , sunflower, grape, safflower, cottonseed, soybean, rapeseed, coconut and palm kernel oils), animal fats (eg beef tallow, lard, lard, cod liver oil, fish oil) and mixtures thereof. Liquid diluents also include alkylated fatty acids (eg, methylated, ethylated, butylated), which fatty acids can be obtained by hydrolysis of esters of glycerol from vegetable and animal sources and can be purified by distillation. Typical liquid diluents are described in Marsden, Solvents Guide, 2nd Ed., Interscience, New York, 1950.

Твердые и жидкие композиции по настоящему изобретению часто включают в себя одно или более поверхностно-активных веществ. При добавлении в жидкость поверхностно-активные вещества (также известные как ПАВ) по существу изменяют, чаще всего уменьшают, поверхностное натяжение жидкости. В зависимости от природы гидрофильных и липофильных групп в молекуле поверхностно-активного вещества поверхностно-активные вещества могут использоваться в качестве смачивающих агентов, диспергирующих агентов, эмульгаторов или противовспенивающих агентов.The solid and liquid compositions of the present invention often include one or more surfactants. When added to a liquid, surfactants (also known as surfactants) essentially change, most often decrease, the surface tension of the liquid. Depending on the nature of the hydrophilic and lipophilic groups in the surfactant molecule, surfactants can be used as wetting agents, dispersing agents, emulsifiers or antifoam agents.

Поверхностно-активные вещества могут быть классифицированы как неионогенные, анионные или катионные. Неионогенные поверхностно-активные вещества, которые могут использоваться в настоящих композициях, включают в себя, без ограничений: алкоксилаты спиртов, такие как алкоксилаты спиртов на основе натуральных и синтетических спиртов (которые могут быть разветвленными или линейными), полученные из спиртов и этиленоксида, пропиленоксида, бутиленоксида или их смесей; аминэтоксилаты, алканоламиды и этоксилированные алканоламиды; алкоксилированные триглицериды, такие как этоксилированные соевое, касторовое и рапсовое масла; алкилфенольные алкоксилаты, такие как октилфенолэтоксилаты, нонилфенолэтоксилаты, динонилфенолэтоксилаты и додецилфенолэтоксилаты (полученные из фенолов и этиленоксида, пропиленоксида, бутиленоксида или их смесей); блок-полимеры, полученные из этиленоксида или пропиленоксида и обратные блок-полимеры, причем концевые блоки получены из пропиленоксида; этоксилированные жирные кислоты; этоксилированные жирные сложные эфиры и масла; этоксилированные метиловые сложные эфиры; этоксилированный тристирилфенол (включая полученные из этиленоксида, пропиленоксида, бутиленоксида или их смесей); сложные эфиры жирных кислот, сложные эфиры глицерина, производные ланолина, сложные эфиры полиэтоксилата, такие как сложные эфиры полиэтоксилированного сорбитана и жирных кислот, сложные эфиры полиэтоксилированного сорбита и жирных кислот и сложные эфиры полиэтоксилированного глицерина и жирных кислот; другие производные сорбитана, такие как сложные эфиры сорбитана; полимерные поверхностно-активные вещества, такие как статистические сополимеры, блок-сополимеры, алкидные полиэтиленгликолевые смолы, привитые или гребнеобразные полимеры и звездообразные полимеры; полиэтиленгликоли (ПЭГ); сложные эфиры полиэтиленгликоля и жирных кислот; поверхностно-активные вещества на основе силикона; и производные сахаров, такие как сложные эфиры сахарозы, алкилполигликозиды и алкилполисахариды.Surfactants can be classified as non-ionic, anionic or cationic. Nonionic surfactants that may be used in the present compositions include, without limitation: alcohol alkoxylates such as natural and synthetic alcohol alkoxylates (which may be branched or linear) derived from alcohols and ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide or mixtures thereof; amine ethoxylates, alkanolamides and ethoxylated alkanolamides; alkoxylated triglycerides such as ethoxylated soybean, castor and rapeseed oils; alkylphenol alkoxylates such as octylphenol ethoxylates, nonylphenol ethoxylates, dinonylphenol ethoxylates and dodecylphenol ethoxylates (derived from phenols and ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide or mixtures thereof); block polymers derived from ethylene oxide or propylene oxide and reverse block polymers, the end blocks derived from propylene oxide; ethoxylated fatty acids; ethoxylated fatty esters and oils; ethoxylated methyl esters; ethoxylated tristyrylphenol (including those derived from ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide or mixtures thereof); fatty acid esters, glycerol esters, lanolin derivatives, polyethoxylate esters such as polyethoxylated sorbitan fatty acid esters, polyethoxylated sorbitol fatty acid esters, and polyethoxylated glycerol fatty acid esters; other sorbitan derivatives such as esters of sorbitan; polymeric surfactants such as random copolymers, block copolymers, polyethylene glycol alkyd resins, graft or comb polymers, and star polymers; polyethylene glycols (PEG); esters of polyethylene glycol and fatty acids; silicone-based surfactants; and sugar derivatives such as sucrose esters, alkyl polyglycosides and alkyl polysaccharides.

Используемые анионные поверхностно-активные вещества включают в себя, без ограничений: алкиларилсульфоновые кислоты и их соли; карбоксилированный спирт или алкилфенолэтоксилаты; производные дифенилсульфоната; лигнин и производные лигнина, такие как лигносульфонаты; малеиновая или янтарная кислоты или их ангидриды; олефинсульфонаты; фосфатные сложные эфиры, такие как сложные эфиры фосфата и алкоксилатов спирта, сложные эфиры фосфата и алкилфенолалкоксилатов и сложные эфиры фосфата и стирилфенолэтоксилатов; поверхностно-активные вещества на основе белка; производные саркозина; стирилфенолэфирсульфат; сульфаты и сульфонаты масел и жирных кислот; сульфаты и сульфонаты этоксилированных алкилфенолов; сульфаты спиртов; сульфаты этоксилированных спиртов; сульфонаты аминов и амидов, такие как N,N-алкилтаураты; сульфонаты бензола, кумола, толуола, ксилола и додецил- и тридецилбензолов; сульфонаты конденсированных нафталинов; сульфонаты нафталина и алкилнафталина; сульфонаты фракционированной нефти; сульфосукцинаматы и сульфосукцинаты и их производные, такие как диалкилсульфосукцинатные соли.Useful anionic surfactants include, without limitation: alkylaryl sulfonic acids and their salts; carboxylated alcohol or alkylphenol ethoxylates; diphenylsulfonate derivatives; lignin and lignin derivatives such as lignosulfonates; maleic or succinic acids or their anhydrides; olefinsulfonates; phosphate esters such as phosphate esters of alcohol alkoxylates, phosphate esters of alkyl phenol alkoxylates, and phosphate esters of styrylphenol ethoxylates; protein based surfactants; sarcosine derivatives; styrylphenol ether sulfate; sulfates and sulfonates of oils and fatty acids; sulfates and sulfonates of ethoxylated alkylphenols; alcohol sulfates; sulfates of ethoxylated alcohols; amine and amide sulfonates such as N,N-alkyl taurates; sulfonates of benzene, cumene, toluene, xylene and dodecyl- and tridecylbenzenes; condensed naphthalenes sulfonates; naphthalene and alkylnaphthalene sulfonates; fractionated petroleum sulfonates; sulfosuccinamates and sulfosuccinates and their derivatives such as dialkyl sulfosuccinate salts.

Используемые катионные поверхностно-активные вещества включают в себя, без ограничений: амиды и этоксилированные амиды; амины, такие как N-алкилпропандиамины, трипропилентриамины и дипропилентетрамины, а также этоксилированные амины, этоксилированные диамины и пропоксилированные амины (полученные из аминов и этиленоксида, пропиленоксида, бутиленоксида или их смесей); соли аминов, такие как аминоацетаты и диаминовые соли; четвертичные аммониевые соли, такие как четвертичные соли, этоксилированные четвертичные соли и дичетвертичные соли; и оксиды амина, такие как алкилдиметиламиноксиды и бис-(2-гидроксиэтил)-алкиламиноксиды.Useful cationic surfactants include, without limitation: amides and ethoxylated amides; amines such as N-alkylpropanediamines, tripropylenetriamines, and dipropylenetetramines, as well as ethoxylated amines, ethoxylated diamines, and propoxylated amines (derived from amines and ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide, or mixtures thereof); amine salts such as aminoacetates and diamine salts; quaternary ammonium salts such as quaternary salts, ethoxylated quaternary salts and diquaternary salts; and amine oxides such as alkyldimethylamine oxides and bis(2-hydroxyethyl)alkylamine oxides.

Также используемыми для настоящих композиций являются смеси неионогенных и анионных поверхностно-активных веществ или смесей неионогенных и катионных поверхностно-активных веществ. Неионогенные, анионные и катионные поверхностно-активные вещества и их рекомендованные варианты применения описаны в разнообразных опубликованных источниках, включая McCutcheon’s Emulsifiers and Detergents, annual American and International Editions, опубликованную McCutcheon’s Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; Sisely и Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964; а также A. S. Davidson and B. Milwidsky, Synthetic Detergents, Seventh Edition, John Wiley and Sons, New York, 1987.Also useful for the present compositions are mixtures of nonionic and anionic surfactants or mixtures of nonionic and cationic surfactants. Nonionic, anionic, and cationic surfactants and their recommended uses are described in a variety of published sources, including McCutcheon's Emulsifiers and Detergents, annual American and International Editions, published by McCutcheon's Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; Sisely and Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964; and A. S. Davidson and B. Milwidsky, Synthetic Detergents, Seventh Edition, John Wiley and Sons, New York, 1987.

Композиции по настоящему изобретению могут также содержать вспомогательные вещества и добавки состава, известные специалистам в данной области как вспомогательные средства состава (некоторые из которых также могут выступать в качестве твердых разбавителей, жидких разбавителей или поверхностно-активных веществ). Такие вспомогательные вещества и добавки состава могут влиять на: pH (буферы), пенообразование во время обработки (противовспенивающие средства, такие как полиорганосилоксаны), осаждение активных ингредиентов (суспендирующие агенты), вязкость (тиксотропные загустители), рост микроорганизмов внутри контейнера (антимикробные средства), замораживание продукта (антифризы), окрашивание (красители / пигментные дисперсии), вымывание (пленкообразующие или клейкие вещества), испарение (замедлители испарения) и другие характеристики состава. Пленкообразующие вещества включают в себя, например, поливинилацетаты, сополимеры поливинилацетата, сополимер поливинилпирролидона и винилацетата, поливиниловые спирты, сополимеры поливинилового спирта и воски. Примеры вспомогательных веществ и добавок состава включают в себя перечисленные в McCutcheon’s Volume 2: Functional Materials, annual International and North American editions published by McCutcheon’s Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; и публикации PCT № WO 03/024222.The compositions of the present invention may also contain formulation auxiliaries and additives known to those skilled in the art as formulation auxiliaries (some of which may also act as solid diluents, liquid diluents, or surfactants). Such formulation auxiliaries and additives can affect: pH (buffers), foaming during processing (antifoam agents such as polyorganosiloxanes), precipitation of active ingredients (suspending agents), viscosity (thixotropic thickeners), growth of microorganisms inside the container (antimicrobial agents) product freezing (antifreezes), coloring (dyes/pigment dispersions), leaching (film formers or adhesives), evaporation (evaporative retardants) and other formulation characteristics. Film formers include, for example, polyvinyl acetates, polyvinyl acetate copolymers, polyvinylpyrrolidone-vinyl acetate copolymer, polyvinyl alcohols, polyvinyl alcohol copolymers, and waxes. Examples of formulation auxiliaries and additives include those listed in McCutcheon's Volume 2: Functional Materials, annual International and North American editions published by McCutcheon's Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; and PCT Publication No. WO 03/024222.

Смеси соединения формулы I и любых других активных ингредиентов, как правило, включают в настоящие композиции путем растворения активного ингредиента в растворителе или путем измельчения в жидком или сухом разбавителе. Растворы, включающие в себя эмульгируемые концентраты, могут быть получены простым смешиванием ингредиентов. Если растворитель жидкой композиции, предназначенный для применения в качестве эмульгируемого концентрата, не смешивается с водой, обычно для эмульгирования содержащего активный ингредиент растворителя при разбавлении водой добавляют эмульгатор. Суспензии активных ингредиентов с частицами диаметром до 2000 мкм могут быть измельчены во влажном состоянии с помощью мельниц для получения частиц со средними диаметрами менее 3 мкм. Водные суспензии могут быть преобразованы в конечные концентраты суспензий (см., например, патент U.S. 3,060,084) или дополнительно обработаны путем распылительной сушки с образованием диспергируемых в воде гранул. Для сухих составов, как правило, требуются процессы сухого измельчения, которые позволяют получить частицы со средним размером в диапазоне от 2 до 10 мкм. Пыли и порошки можно получить путем смешивания и, как правило, измельчения (например, с помощью молотковой мельницы или струйной мельницы). Гранулы и шарики можно получить путем распыления активного материала на предварительно сформированные гранулированные носители или методиками агломерирования. См. Browning, “Agglomeration”, Chemical Engineering, December 4, 1967, pp 147–48, Perry’s Chemical Engineer’s Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, стр. 8–57 и далее, и WO 91/13546. Шарики можно получить так, как описано в патенте U.S. 4,172,714. Диспергируемые в воде и водорастворимые гранулы могут быть получены так, как описано в патентах U.S. 4,144,050, U.S. 3,920,442 и DE 3,246,493. Таблетки можно получить так, как описано в патентах США № 5,180,587, 5,232,701 и 5,208,030. Пленки можно получить так, как описано в патентах GB 2,095,558 и U.S. 3,299,566.Mixtures of a compound of formula I and any other active ingredients are generally incorporated into the present compositions by dissolving the active ingredient in a solvent or by grinding into a liquid or dry diluent. Solutions including emulsifiable concentrates can be prepared by simply mixing the ingredients. If the solvent of the liquid composition to be used as an emulsifiable concentrate is immiscible with water, an emulsifier is usually added to emulsify the solvent containing the active ingredient when diluted with water. Suspensions of active ingredients with particle diameters up to 2000 µm can be wet milled using mills to obtain particles with average diameters of less than 3 µm. Aqueous suspensions can be converted to final suspension concentrates (see, for example, U.S. Patent 3,060,084) or further processed by spray drying to form water-dispersible granules. Dry formulations typically require dry grinding processes that produce particles with an average particle size in the range of 2 to 10 microns. Dusts and powders can be obtained by mixing and, as a rule, grinding (for example, using a hammer mill or jet mill). Granules and beads can be obtained by spraying the active material onto preformed granular carriers or by agglomeration techniques. See Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, December 4, 1967, pp 147–48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, pp. 8–57ff, and WO 91 /13546. The beads can be made as described in U.S. Pat. 4,172,714. Water-dispersible and water-soluble granules can be prepared as described in U.S. 4,144,050 U.S. 3,920,442 and DE 3,246,493. Tablets can be prepared as described in US Pat. Nos. 5,180,587, 5,232,701 and 5,208,030. Films can be prepared as described in GB 2,095,558 and U.S. 3,299,566.

Для получения дополнительной информации, относящейся к техникам получения составов, см. T. S. Woods, “The Formulator’s Toolbox – Product Forms for Modern Agriculture” in Pesticide Chemistry and Bioscience, The Food–Environment Challenge, T. Brooks and T. R. Roberts, Eds., Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1999, pp. 120–133. См. также U.S. 3,235,361, от столб. 6, строка 16, до столб. 7, строка 19, и примеры 10–41; U.S. 3,309,192, от столб. 5, строка 43, до столб. 7, строка 62, и примеры 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138–140, 162–164, 166, 167 и 169–182; U.S. 2,891,855, от столб. 3, строка 66, до столб. 5, строка 17, и примеры 1–4; Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pp 81–96; Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989; и Developments in formulation technology, PJB Publications, Richmond, UK, 2000.For additional information related to formulation techniques, see T. S. Woods, “The Formulator's Toolbox – Product Forms for Modern Agriculture” in Pesticide Chemistry and Bioscience, The Food–Environment Challenge, T. Brooks and T. R. Roberts, Eds., Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1999, pp. 120–133. See also U.S. 3,235,361, from post. 6, line 16, to post. 7, line 19, and examples 10–41; U.S. 3,309,192, from post. 5, line 43, to post. 7, line 62, and examples 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 and 169-182; U.S. 2,891,855, from post. 3, line 66, to post. 5, line 17, and examples 1–4; Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pp 81–96; Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989; and Developments in formulation technology, PJB Publications, Richmond, UK, 2000.

В приведенных ниже примерах все процентные доли являются массовыми и все составы получают стандартными способами. Номера соединений относятся к соединениям в таблице индексов А. Без дополнительного уточнения считается, что специалист в данной области, применяя предшествующее описание, сможет использовать настоящее изобретение в полной мере. Таким образом, приведенные ниже примеры необходимо рассматривать как исключительно иллюстративные, но ни в коей мере не ограничивающие изобретение. Если не указано иное, процентные доли являются массовыми.In the examples below, all percentages are by weight and all formulations are prepared by standard methods. Compound numbers refer to compounds in index table A. Without further elaboration, it is believed that one skilled in the art, by applying the foregoing description, will be able to make full use of the present invention. Thus, the following examples are to be considered as illustrative only, and in no way limit the invention. Unless otherwise indicated, percentages are by weight.

Пример АExample A

Высокопрочный концентратHigh Strength Concentrate Соед. № 1 и флорпирауксифен-бензилComm. No. 1 and Florpyrauxifen-Benzyl 98,5%98.5% силикатный аэрогельsilicate airgel 0,5%0.5% синтетический аморфный мелкодисперсный кремнеземsynthetic amorphous fine silica 1,0%1.0%

Пример BExample B

Смачиваемый порошокWettable Powder Соед. № 1 и флорпирауксифен-бензилComm. No. 1 and Florpyrauxifen-Benzyl 65,0%65.0% додецилфенолполиэтиленгликолевый эфирdodecylphenol polyethylene glycol ether 2,0%2.0% лигнинсульфонат натрияsodium lignin sulfonate 4,0%4.0% кремнийалюминат натрияsodium silicic aluminate 6,0%6.0% монтмориллонит (прокаленный)montmorillonite (calcined) 23,0%23.0%

Пример CExample C

ГранулаGranule Соед. № 1 и флорпирауксифен-бензилComm. No. 1 and Florpyrauxifen-Benzyl 10,0%10.0% гранулы аттапульгита (слаболетучее вещество, 0,71/0,30 мм; сита U.S.S. № 25–50)attapulgite granules (low volatility, 0.71/0.30 mm; sieves U.S.S. No. 25-50) 90,0%90.0%

Пример DExample D

Экструдированные шарикиextruded balls Соед. № 1 и флорпирауксифен-бензилComm. No. 1 and Florpyrauxifen-Benzyl 25,0%25.0% безводный сульфат натрияanhydrous sodium sulfate 10,0%10.0% неочищенный лигнинсульфонат кальцияcrude calcium lignin sulfonate 5,0%5.0% алкилнафталинсульфонат натрияsodium alkylnaphthalenesulfonate 1,0%1.0% бентонит кальция/магнияcalcium/magnesium bentonite 59,0%59.0%

Пример EExample E

Эмульгируемый концентратEmulsifiable concentrate Соед. № 1 и флорпирауксифен-бензилComm. No. 1 and Florpyrauxifen-Benzyl 10,0%10.0% гексолеат полиоксиэтиленсорбитаpolyoxyethylene sorbitol hexoleate 20,0%20.0% метиловый сложный эфир жирной кислоты C6–C10 fatty acid methyl ester C 6 -C 10 70,0%70.0%

Пример FExample F

МикроэмульсияMicroemulsion Соед. № 1 и флорпирауксифен-бензилComm. No. 1 and Florpyrauxifen-Benzyl 5,0%5.0% сополимер поливинилпирролидона и винилацетатаcopolymer of polyvinylpyrrolidone and vinyl acetate 30,0%30.0% алкилполигликозидalkylpolyglycoside 30,0%30.0% глицерилмоноолеатglyceryl monooleate 15,0%15.0% водаwater 20,0%20.0%

Пример GExample G

Суспензионный концентратSuspension concentrate Соед. № 1 и флорпирауксифен-бензилComm. No. 1 and Florpyrauxifen-Benzyl 35%35% блок-сополимер бутилполиоксиэтилена/полипропиленаbutylpolyoxyethylene/polypropylene block copolymer 4,0%4.0% сополимер стеариновой кислоты / полиэтиленгликоляstearic acid/polyethylene glycol copolymer 1,0%1.0% стирол-акриловый полимерstyrene-acrylic polymer 1,0%1.0% ксантановая камедьxanthan gum 0,1%0.1% пропиленгликольpropylene glycol 5,0%5.0% силиконовый противовспенивающий агентsilicone antifoam agent 0,1%0.1% 1,2-бензизотиазолин-3-он1,2-benzisothiazolin-3-one 0,1%0.1% водаwater 53,7%53.7%

Пример HExample H

Эмульсия в водеemulsion in water Соед. № 1 и флорпирауксифен-бензилComm. No. 1 and Florpyrauxifen-Benzyl 10,0%10.0% блок-сополимер бутилполиоксиэтилена/полипропиленаbutylpolyoxyethylene/polypropylene block copolymer 4,0%4.0% сополимер стеариновой кислоты / полиэтиленгликоляstearic acid/polyethylene glycol copolymer 1,0%1.0% стирол-акриловый полимерstyrene-acrylic polymer 1,0%1.0% ксантановая камедьxanthan gum 0,1%0.1% пропиленгликольpropylene glycol 5,0%5.0% силиконовый противовспенивающий агентsilicone antifoam agent 0,1%0.1% 1,2-бензизотиазолин-3-он1,2-benzisothiazolin-3-one 0,1%0.1% ароматический углеводород на основе нефтиpetroleum-based aromatic hydrocarbon 20,020.0 водаwater 58,7%58.7%

Пример IExample I

Масляная дисперсияOil dispersion Соед. № 1 и флорпирауксифен-бензилComm. No. 1 and Florpyrauxifen-Benzyl 25%25% гексаолеат полиоксиэтиленсорбитаpolyoxyethylene sorbitol hexaoleate 15%fifteen% органически модифицированная бентонитовая глинаorganically modified bentonite clay 2,5%2.5% метиловый сложный эфир жирной кислотыfatty acid methyl ester 57,5%57.5%

Настоящее описание также включает в себя примеры A–I выше, за исключением того, что «соед. № 1» заменено на «соед. № 2», «соед. № 3», «соед. № 4», «соед. № 5» и «соед. № 6».The present description also includes examples A-I above, except that "Comp. No. 1" was replaced by "connect. No. 2", "connect. No. 3", "connect. No. 4", "connect. No. 5 "and" connection. No. 6".

Результаты испытаний показывают, что смеси по настоящему изобретению являются очень активными довсходовыми и/или послевсходовыми гербицидами и/или регуляторами роста растений. Смеси по настоящему изобретению по существу демонстрируют наивысшую активность в отношении послевсходовой борьбы с сорняками (т.е. наносятся после прорастания сорняков из почвы) и довсходовой борьбы с сорняками (т.е. наносятся до прорастания сорняков из почвы). Многие из смесей по настоящему изобретению в силу избирательного метаболизма в сельскохозяйственных культурах в сравнении с сорняками, или избирательной активности на участке физиологического ингибирования в сельскохозяйственных культурах и сорняках, или посредством избирательного помещения на или внутри среды смеси сельскохозяйственных культур и сорняков могут использоваться для избирательной борьбы со злаковыми и широколистными сорняками в смеси сельскохозяйственная культура / сорняки. Специалисту в данной области будет понятно, что предпочтительную комбинацию этих факторов избирательности можно легко определить путем выполнения стандартных биологических и/или биохимических анализов. Смеси по настоящему изобретению могут демонстрировать толерантность к важным агрономическим культурам, включая, без ограничений, люцерну, ячмень, хлопок, пшеницу, рапс, сахарную свеклу, кукурузу (маис), сорго, сою, рис, овес, арахис, овощи, томаты, картофель, многолетние плантационные культуры, включая кофе, какао, масличную пальму, каучук, сахарный тростник, цитрус, виноград, фруктовые деревья, орехоплодные деревья, банан, овощной банан, ананас, хмель, чай, и леса, такие как эвкалиптовые и хвойные (например, сосна ладанная), и различные виды дерна (например, мятлик луговой, узкобороздник однобокий, овсяница тростниковая и свинорой пальчатый). Заслуживает внимания рисовая культура, которая является безрассадной. Заслуживает внимания рисовая культура, которая является рассадной. Смеси по настоящему изобретению можно применять в сельскохозяйственных культурах, генетически модифицированных или выведенных путем скрещивания таким образом, чтобы иметь устойчивость к гербицидам, экспрессировать белки, токсичные для беспозвоночных вредителей (таких как токсин Bacillus thuringiensis), и/или экспрессировать другие полезные признаки. Специалистам в данной области будет понятно, что не все смеси одинаково эффективны против всех сорняков. Альтернативно смеси можно использовать для модификации роста растения.The test results show that the mixtures of the present invention are very active pre-emergence and/or post-emergence herbicides and/or plant growth regulators. The mixtures of the present invention essentially exhibit the highest activity in post-emergence weed control (ie, applied after weeds emerge from the soil) and pre-emergence weed control (ie, applied before weeds emerge from the soil). Many of the mixtures of the present invention, by virtue of selective metabolism in crops versus weeds, or selective activity at the site of physiological inhibition in crops and weeds, or through selective placement on or within the media of crop and weed mixtures, can be used to selectively control grass and broadleaf weeds in the crop/weed mixture. One skilled in the art will appreciate that the preferred combination of these selectivity factors can be readily determined by performing standard biological and/or biochemical assays. The mixtures of the present invention can demonstrate tolerance to important agronomic crops, including, without limitation, alfalfa, barley, cotton, wheat, rapeseed, sugar beet, corn (maize), sorghum, soybeans, rice, oats, peanuts, vegetables, tomatoes, potatoes , perennial plantation crops including coffee, cocoa, oil palm, rubber, sugar cane, citrus, grapes, fruit trees, nut trees, banana, banana vegetable, pineapple, hops, tea, and forests such as eucalyptus and conifers (e.g., frankincense pine), and various types of turf (for example, bluegrass meadow, narrow-furrow lopsided, reed fescue and pig fingered). Noteworthy is the rice crop, which is seedless. Noteworthy is the rice crop, which is a seedling. The mixtures of the present invention can be used in crops genetically modified or bred to be herbicide resistant, express proteins toxic to invertebrate pests (such as Bacillus thuringiensis toxin), and/or express other beneficial traits. Those skilled in the art will appreciate that not all mixtures are equally effective against all weeds. Alternatively, mixtures can be used to modify plant growth.

Поскольку смесь по изобретению имеет как довсходовую, так и послевсходовую гербицидную активность, для борьбы с нежелательной растительностью путем уничтожения или повреждения растительности или уменьшения ее роста смесь можно использовать для нанесения разнообразными способами, включающими в себя приведение в контакт эффективного с точки зрения гербицидного действия количества смеси по изобретению или композиции, содержащей указанную смесь, и по меньшей мере одно из поверхностно-активного вещества, твердого разбавителя или жидкого разбавителя, с листьями или другой частью нежелательной растительности или с окружающей нежелательную растительность средой, такой как почва или вода, в которой нежелательная растительность растет или которая окружает семена или другие ростки нежелательной растительности.Since the mixture of the invention has both pre-emergence and post-emergence herbicidal activity, to control unwanted vegetation by killing or damaging vegetation or reducing its growth, the mixture can be used for application in a variety of ways, including contacting a herbicidally effective amount of the mixture according to the invention or a composition comprising said mixture and at least one of a surfactant, a solid diluent or a liquid diluent, with the leaves or other part of the undesirable vegetation, or with the environment of the undesirable vegetation, such as soil or water, in which the undesirable vegetation grows or which surrounds seeds or other growths of unwanted vegetation.

Эффективное с точки зрения гербицидного действия количество смесей по настоящему изобретению определяется рядом факторов. К этим факторам относятся: выбранный состав, способ нанесения, количество и тип присутствующей растительности, условия роста и т.д. В целом эффективное с точки зрения гербицидного действия количество смесей по настоящему изобретению составляет от около 0,001 до 20 кг/га, причем предпочтительный диапазон составляет от около 0,004 до 1 кг/га, от около 0,004 до 0,5 кг/га, от около 0,004 до 0,25 кг/га, от около 0,004 до 0,1 кг/га, от около 0004 до 0,075 кг/га или от около 0,004 до 0,05 кг/га. Специалист в данной области может определить эффективное с точки зрения гербицидного действия количество, необходимое для достижения желательного уровня борьбы с сорняками.The herbicidal effective amount of the mixtures of the present invention is determined by a number of factors. These factors include: composition chosen, method of application, amount and type of vegetation present, growth conditions, etc. In general, the effective herbicidal amount of the mixtures of the present invention is from about 0.001 to 20 kg/ha, with the preferred range being from about 0.004 to 1 kg/ha, from about 0.004 to 0.5 kg/ha, from about 0.004 up to 0.25 kg/ha, from about 0.004 to 0.1 kg/ha, from about 0004 to 0.075 kg/ha, or from about 0.004 to 0.05 kg/ha. One skilled in the art can determine the herbicidally effective amount needed to achieve the desired level of weed control.

В одном общем варианте осуществления смесь по изобретению наносят, как правило, в составе композиции на участок, содержащий желательную растительность (например, сельскохозяйственные культуры) и нежелательную растительность (т.е. сорняки), обе из которых могут представлять собой семена, проростки и/или более крупные растения, в контакте со средой для выращивания (например, почвой). В этом участке композицию, содержащую смесь по изобретению, можно непосредственно наносить на растение или его часть, в частности на нежелательную растительность и/или на среду для выращивания в контакте с растением.In one general embodiment, the mixture of the invention is applied, typically as part of a composition, to an area containing desired vegetation (eg, crops) and undesired vegetation (i.e., weeds), both of which may be seeds, seedlings, and/ or larger plants, in contact with the growing medium (eg, soil). In this area, the composition containing the mixture according to the invention can be directly applied to the plant or part thereof, in particular to unwanted vegetation and/or to the growth medium in contact with the plant.

Разнообразие растений и культурные сорта желательной растительности на участке, обработанном смесью по изобретению, могут быть получены с помощью традиционных способов размножения и выведения или способами генной инженерии. Генетически модифицированные растения (трансгенные растения) представляют собой растения, в которых гетерологичный ген (трансген) стабильно интегрирован в геном растения. Трансген, который определяется его конкретным расположением в геноме растения, называется трансформированным или трансгенным объектом.Plant diversity and cultivars of desired vegetation in an area treated with the mixture of the invention may be obtained by conventional propagation and breeding techniques or by genetic engineering techniques. Genetically modified plants (transgenic plants) are plants in which a heterologous gene (transgene) is stably integrated into the plant genome. A transgene that is defined by its specific location in the plant genome is called a transformed or transgenic entity.

Генетически модифицированные культурные растения на участке, которые могут быть обработаны в соответствии с изобретением, включают в себя растения, которые устойчивы к одной или более биотическим нагрузкам (вредителям, таким как нематоды, насекомые, клещи, грибки и т.д.) или абиотическим нагрузкам (засуха, холодная температура, соленость почвы и т.д.) или которые содержат другие желательные характеристики. Растения можно генетически модифицировать таким образом, чтобы они обладали такими признаками, как, например, устойчивость к гербицидам, устойчивость к насекомым, модифицированные профили масла или устойчивость к засухе. Используемые генетически модифицированные растения, содержащие единичные генные трансформированные объекты или комбинации трансформированных объектов, перечислены в примере С. Дополнительную информацию о генетических модификациях, перечисленных в примере С, можно получить из общедоступных баз данных, принадлежащих, например, Министерству сельского хозяйства США.Genetically modified crop plants at the site that can be treated in accordance with the invention include plants that are resistant to one or more biotic loads (pests such as nematodes, insects, mites, fungi, etc.) or abiotic loads (drought, cold temperature, soil salinity, etc.) or which contain other desirable characteristics. Plants can be genetically modified to have traits such as, for example, herbicide tolerance, insect tolerance, modified oil profiles, or drought tolerance. Useful genetically modified plants containing single gene transformed entities or combinations of transformed entities are listed in Example C. Additional information on the genetic modifications listed in Example C can be obtained from public databases owned by, for example, the US Department of Agriculture.

Гербицидная смесь может быть составлена в виде единичных отдельных ингредиентов (т.е. в виде набора) и может быть смешана (т.е. в виде смеси для бака). Альтернативно гербицидная смесь может быть составлена по отдельности, а затем смешана перед добавлением в распылительный бак (т.е. однородная смесь растворимых гранул). Альтернативно гербицидная смесь может быть составлена, а затем составлена (т.е. в виде растворимых гранул). Количество каждого соединения гербицидной смеси (т.е. в виде компонента (a) и (b) (и необязательно (c)) можно корректировать в соответствии с имеющимися в поле условиями. Аналогичным образом способ нанесения гербицидной смеси или композиции также включает в себя последовательное нанесение компонента (a) с последующим добавлением компонента (b) или в обратном порядке.The herbicidal mixture may be formulated as single individual ingredients (ie, as a kit) and may be mixed (ie, as a tank mix). Alternatively, the herbicidal mixture can be formulated separately and then mixed before being added to the spray tank (ie a homogeneous mixture of soluble granules). Alternatively, the herbicidal mixture may be formulated and then formulated (ie, as soluble granules). The amount of each herbicide mixture compound (i.e., as component (a) and (b) (and optionally (c)) can be adjusted according to field conditions. Similarly, the method of applying the herbicide mixture or composition also includes sequential applying component (a) followed by component (b) or vice versa.

Заслуживает внимания композиция, содержащая смесь по изобретению (в эффективном с точки зрения гербицидного действия количестве), по меньшей мере один дополнительный активный ингредиент, выбранный из группы, состоящей из других гербицидов и антидотов гербицидов (в эффективном количестве), и по меньшей мере один компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей.Noteworthy is a composition comprising a mixture according to the invention (in an effective amount from the point of view of herbicidal action), at least one additional active ingredient selected from the group consisting of other herbicides and herbicide safeners (in an effective amount), and at least one component selected from the group consisting of surfactants, solid diluents and liquid diluents.

Представленные ниже испытания демонстрируют эффективность смеси по настоящему изобретению в отношении конкретных сорняков. Однако борьба с сорняками, обеспечиваемая смесью, не ограничена этими видами. В таблице А приведены описания соединений. Сокращение «соед. №» означает «соединение номер».The following tests demonstrate the effectiveness of the mixture of the present invention against specific weeds. However, the weed control provided by the mixture is not limited to these species. Table A provides descriptions of the compounds. The abbreviation "connect. No" means "connection number".

Таблица индексов AIndex table A

Figure 00000006
Figure 00000006

R1 представляет собой CH3 R 1 is CH 3 Т.П. °CT.P. °C Соед. №Comm. No. 1one A1 представляет собой CCF3, A2 представляет собой CH, A3 представляет собой CH, B1 представляет собой CF, B2 представляет собой CH, и B3 представляет собой CHA 1 is CCF 3 , A 2 is CH, A 3 is CH, B 1 is CF, B 2 is CH, and B 3 is CH 141,2–142,3141.2–142.3 22 A1 представляет собой CCF3, A2 представляет собой CH, A3 представляет собой CH, B1 представляет собой CF, B2 представляет собой N, и B3 представляет собой CFA 1 is CCF 3 , A 2 is CH, A 3 is CH, B 1 is CF, B 2 is N, and B 3 is CF 139–140139–140 33 A1 представляет собой N, A2 представляет собой CCF3, A3 представляет собой CH, B1 представляет собой CF, B2 представляет собой CF, и B3 представляет собой CHA 1 is N, A 2 is CCF 3 , A 3 is CH, B 1 is CF, B 2 is CF, and B 3 is CH ** 4four A1 представляет собой CCH3, A2 представляет собой N, A3 представляет собой COCHF2, B1 представляет собой CF, B2 представляет собой CF, и B3 представляет собой CHA 1 is CCH 3 , A 2 is N, A 3 is COCHF 2 , B 1 is CF, B 2 is CF, and B 3 is CH ** 55 A1 представляет собой CH, A2 представляет собой CCF3, A3 представляет собой CH, B1 представляет собой CF, B2 представляет собой CF, и B3 представляет собой CHA 1 is CH, A 2 is CCF 3 , A 3 is CH, B 1 is CF, B 2 is CF, and B 3 is CH 164–165,7164–165.7 66 A1 представляет собой CH, A2 представляет собой CCF3, A3 представляет собой CH, B1 представляет собой CF, B2 представляет собой N, и B3 представляет собой CFA 1 is CH, A 2 is CCF 3 , A 3 is CH, B 1 is CF, B 2 is N, and B 3 is CF **

* Данные 1H ЯМР приведены в таблице индексов В.* 1 H NMR data are given in index table B.

Таблица индексов ВIndex table B

Соед. №Comm. No. Данные 1Н ЯМР (раствор CDCl3, если не указано иное)а 1 H NMR data (CDCl 3 solution unless otherwise noted) a 33 δ 3,04 (с, 3H), 3,53 (дд, 1H), 3,64 (д, 1H), 3,83 (дд, 1H), 4,19 (кв., 1H), 6,87–6,93 (м, 1H), 7,00–7,05 (м, 1H), 7,71 (д, 1H), 7,90 (д, 1H), 7,95 (т, 1H), 8,79 (с, 1H), 10,0 (с, 1H).δ 3.04 (s, 3H), 3.53 (dd, 1H), 3.64 (d, 1H), 3.83 (dd, 1H), 4.19 (q, 1H), 6.87 –6.93 (m, 1H), 7.00–7.05 (m, 1H), 7.71 (d, 1H), 7.90 (d, 1H), 7.95 (t, 1H), 8.79 (s, 1H), 10.0 (s, 1H). 4four δ 2,48 (с, 3H), 3,01 (с, 3H), 3,43 (дд, 1H), 3,62 (д, 1H), 3,78 (дд, 1H), 4,06 (дд, 1H), 6,69 (с, 1H), 6,88–6,93 (м, 1H), 6,95 (с, 1H), 7,01–7,05 (м, 1H), 7,51 (т, 1H), 7,97–8,01 (м, 1H), 10,03 (с, 1H).δ 2.48 (s, 3H), 3.01 (s, 3H), 3.43 (dd, 1H), 3.62 (d, 1H), 3.78 (dd, 1H), 4.06 ( dd, 1H), 6.69 (s, 1H), 6.88–6.93 (m, 1H), 6.95 (s, 1H), 7.01–7.05 (m, 1H), 7 .51 (t, 1H), 7.97–8.01 (m, 1H), 10.03 (s, 1H). 66 δ 3,02 (с, 3H), 3,48 (дд, 1H), 3,64 (д, 1H), 3,81 (дд, 1H), 4,12 (кв., 1H), 6,78 (дд, 1H), 7,49 (д, 2H), 7,65 (д, 2H), 8,72 (м, 1H), 10,07 (с, 1H).δ 3.02 (s, 3H), 3.48 (dd, 1H), 3.64 (d, 1H), 3.81 (dd, 1H), 4.12 (q, 1H), 6.78 (dd, 1H), 7.49 (d, 2H), 7.65 (d, 2H), 8.72 (m, 1H), 10.07 (s, 1H).

a Данные 1H ЯМР приведены в ppm в сторону слабого поля от тетраметилсилана. Связи обозначены как (с) — синглет, (д) — дуплет, (т) — триплет, (м) — мультиплет, (кв.) — квартет, (дд) — дуплет дуплетов.a 1 H NMR data are given in ppm downfield from tetramethylsilane. Bonds are designated as (s) - singlet, (e) - doublet, (t) - triplet, (m) - multiplet, (q.) - quartet, (dd) - doublet of doublets.

Биологические примеры изобретенияBiological examples of the invention

Испытание АTest A

Семена азиатского тонкоколосника (LEPCH, Leptochloa chinensis), сыти разнородной (CYPDI, Cyperus difformis), монохории (MOOVA, Monochoria vaginalis) и утиного салата (HETLI, Heteranthera limosa) высевали на поверхность почвы в четыре отдельных квадранта емкостей размером 16 см, заполненных пастеризованной паром почвой Tama. Одновременно в отдельные кассеты для рассады высевали ежовник обыкновенный (ECHCG, Echinochloa crus-galli), японский рис (ORYSA, Oryza sativa) и поздний ежовник бородчатый (ECHPH, Echinochloa phyllopogon). Растения выращивали в теплице с применением дополнительного освещения для поддержания светового периода, равного приблизительно 16 ч; температуры в дневной и ночной период составляли приблизительно 27-30°C и 24-27°C соответственно. Через 8 дней ежовник обыкновенный, рис и поздний ежовник бородчатый трансплантировали в 3 квадранта отдельной емкости и уровень воды корректировали до конечной глубины 3 см. Нанесение таких гербицидов, как соед. № 1 и флорпирауксифен-бензил (№ CAS 1390661-72-9; 439,2 г/моль), планировали на стадии 2,0-2,5 листьев и растения обрабатывали испытываемыми химическими веществами, приготовленными в нефитотоксичном растворителе. Обработанные растения и контроли выдерживали в теплице в течение 14 дней, после чего все виды сравнивали с контролями и визуально оценивали. Результаты оценки растений приведены в таблице А и основаны на шкале от 0 до 100, где 0 указывает на отсутствие эффекта, а 100 представляет собой полный контроль и является средним значением двух оценок. Результат (–) означает отсутствие результата испытания.Seeds of Asian cornweed (LEPCH, Leptochloa chinensis), heterogeneous succulent (CYPDI, Cyperus difformis), monochoria (MOOVA, Monochoria vaginalis) and duck lettuce (HETLI, Heteranthera limosa) were sown on the soil surface in four separate quadrants of 16 cm containers filled with pasteurized steam soil Tama. At the same time, common barnyard grass (ECHCG, Echinochloa crus-galli), Japanese rice (ORYSA, Oryza sativa), and late barnyard barnyard grass (ECHPH, Echinochloa phyllopogon) were sown in separate seedling cassettes. Plants were grown in a greenhouse using supplemental lighting to maintain a photoperiod of approximately 16 hours; day and night temperatures were approximately 27-30°C and 24-27°C, respectively. After 8 days, barnyard grass, rice and late barnyard grass were transplanted into 3 quadrants of a separate container and the water level was adjusted to a final depth of 3 cm. Application of herbicides such as Comm. No. 1 and florpyrauxifen-benzyl (CAS No. 1390661-72-9; 439.2 g/mol) were planned at the 2.0-2.5 leaf stage and the plants were treated with test chemicals prepared in a non-phytotoxic solvent. The treated plants and controls were kept in the greenhouse for 14 days, after which all species were compared with controls and visually evaluated. The plant scores are shown in Table A and are based on a scale of 0 to 100, where 0 indicates no effect and 100 represents complete control and is the average of the two scores. A result (–) means no test result.

Для определения гербицидных эффектов, ожидаемых от смесей, применяли уравнение Колби. Уравнение Колби (Colby, S. R. “Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations,” Weeds 1967 15(1), pp 20–22) позволяет рассчитать ожидаемый аддитивный эффект гербицидных смесей и для двух активных ингредиентов имеет следующую форму:The Colby equation was used to determine the herbicidal effects expected from mixtures. The Colby equation (Colby, S. R. “Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations,” Weeds 1967 15(1), pp 20–22) calculates the expected additive effect of herbicide mixtures and for two active ingredients has the following form:

Pa+b = Pa + Pb – (PaPb / 100),P a + b \u003d P a + P b - (P a P b / 100),

где Pa+b представляет собой процентное влияние смеси, ожидаемое в случае аддитивного эффекта отдельных компонентов:where P a+b is the percentage effect of the mixture expected in the case of an additive effect of the individual components:

Pa представляет собой наблюдаемый эффект в процентах первого активного ингредиента при той же дозе, что и в смеси, и Pa is the observed effect in percent of the first active ingredient at the same dose as in the mixture, and

Pb представляет собой наблюдаемый эффект в процентах второго активного ингредиента при той же дозе, что и в смеси.P b is the observed effect in percent of the second active ingredient at the same dose as in the mixture.

Результаты и ожидаемые аддитивные эффекты, рассчитанные по уравнению Колби, приведены в таблице A. Применяемые дозы представляют собой граммы активного ингредиента на гектар (г а.и./га). «Набл.» представляет собой наблюдаемый эффект, а «Ожид.» представляет собой ожидаемый эффект, рассчитанный по уравнению Колби.The results and expected additive effects calculated by the Colby equation are shown in Table A. The doses applied are grams of active ingredient per hectare (g ai/ha). "Ob." represents the observed effect, and Exp. is the expected effect calculated using the Colby equation.

Таблица А. Наблюдаемые и ожидаемые результаты только для соединения 1 и в комбинации с флорпирауксифен-бензилом (№ CAS 1390661-72-9; 439,2 г/моль)Table A. Observed and expected results for compound 1 alone and in combination with florpyrauxifen-benzyl (CAS no. 1390661-72-9; 439.2 g/mol)

Применяемая доза
(г а.и./га)
Applied dose
(g a.i./ha)
Сельскохозяй-ственная культураAgriculture Злаковые сорнякиcereal weeds
ORYSAORYSA ECHCGECHCG ECHPHECHPH LEPCHLEPCH Соед. № 1Comm. No. 1 флорпирауксифен-бензилflorpyrauxifen-benzyl Набл.Obs. Ожид.Expect. Набл.Obs. Ожид.Expect. Набл.Obs. Ожид.Expect. Набл.Obs. Ожид.Expect. 50fifty - 00 - 7070 - 7575 - 7575 - 7575 - 00 - 7070 - 8585 - 8585 - - 22 00 - 00 - 00 - 00 - - 4four 00 - 00 - 00 - 00 - 50fifty 22 00 00 7575 7070 8585 7575 7575 7575 7575 22 00 00 7575 7070 9090 8585 9090 8585 50fifty 4four 00 00 7575 7070 8080 7575 7575 7575 7575 4four 00 00 7575 7070 9090 8585 8585 8585

Таблица А (продолжение)Table A (continued)

Применяемая доза
(г а.и./га)
Applied dose
(g a.i./ha)
Широколистные сорнякиbroadleaf weeds ОсокаSedge
MOOVAMOOVA HETLIHETLI CYPDICYPDI Соед. № 1Comm. No. 1 Флорпирауксифен-бензилFlorpyrauxifen-benzyl Набл.Obs. Ожид.Expect. Набл.Obs. Ожид.Expect. Набл.Obs. Ожид.Expect. 50fifty - 7070 - 7070 - 00 - 7575 - 7070 - 7070 - 00 - - 22 9090 - 9090 - 8080 - - 4four 100100 - 100100 - 8585 - 50fifty 22 100100 9797 100100 9797 8080 8080 7575 22 100100 9797 100100 9797 8585 8080 50fifty 4four 100100 100100 100100 100100 100100 8585 7575 4four 100100 100100 100100 100100 100100 8585

Как видно из результатов, перечисленных в таблице А, все из наблюдаемых результатов для разных видов сорняков были выше ожидаемых результатов по уравнению Колби, что указывает на аддитивный эффект соединения 1 и флорпирауксифен-бензила в отношении ECHCG и ECHPH. Наблюдаемые результаты для разных видов сорняков превышали аддитивные эффекты или были равны ожидаемым результатам по уравнению Колби, что указывает на аддитивные или ожидаемые результаты в отношении LEPCH и CYPDI. Кроме того, наблюдали отличную сохранность культуры риса при использовании смеси, аналогичную таковой при раздельном нанесении соединения 1 и флорпирауксифен-бензила.As can be seen from the results listed in Table A, all of the observed results for different weed species were higher than the expected results according to the Colby equation, indicating an additive effect of compound 1 and florpyrauxifen-benzyl on ECHCG and ECHPH. The observed results for different weed species were greater than the additive effects or were equal to the expected results according to the Colby equation, indicating additive or expected results for LEPCH and CYPDI. In addition, excellent preservation of the rice culture was observed using a mixture similar to that when compound 1 and florpyrauxifen-benzyl were applied separately.

Испытание BTrial B

Семена видов растений, выбранных из ежовника обыкновенного (Echinochloa crus-galli), кохии (Kochia scoparia), амброзии (амброзия полыннолистная, Ambrosia elatior), плевела итальянского (итальянский плевел, Lolium multiflorum), щетинника зеленого (зеленый щетинник, Setaria viridis) и амаранта (Amaranthus retroflexus), высевали в смесь суглинистой почвы и песка и обрабатывали до всхода направленными брызгами грунта с использованием исследуемых химических соединений, находящихся в составе нефитотоксичной смеси растворителя, которая включала в себя поверхностно-активное вещество.Seeds of plant species selected from common brambles (Echinochloa crus-galli), kochia (Kochia scoparia), ragweed (ragweed ragweed, Ambrosia elatior), italian chaff (Italian chaff, Lolium multiflorum), green foxtail (green foxtail, Setaria viridis) and amaranth (Amaranthus retroflexus) were sown in a mixture of loamy soil and sand and treated until emergence with directed soil sprays using the studied chemical compounds contained in a non-phytotoxic solvent mixture that included a surfactant.

В то же время растения, выбранные из этих видов сорняков, а также пшеницу (Triticum aestivum), кукурузу (Zea may), лисохвост мышехвостниковидный (Alopecurus myosuroides) и подмаренник (подмаренник цепкий, Galium aparine) высевали в горшки, содержащие ту же смесь суглинистой почвы и песка, и обрабатывали после всхода путем нанесения исследуемых химических веществ, приготовленных аналогичным образом. При выполнении послевсходовой обработки растения имели высоту от 2 до 10 см и находились на стадии от одного до двух листьев. Обработанные растения и необработанные контроли выдерживали в теплице в течение приблизительно 10 дней, после чего все обработанные растения сравнивали с необработанными контролями и визуально оценивали на наличие повреждений. Результаты оценки растений, приведенные в таблице В, основаны на шкале от 0 до 100, где 0 указывает на отсутствие эффекта, а 100 представляет собой полный контроль. Результат (–) означает отсутствие результата испытания.At the same time, plants selected from these weed species, as well as wheat (Triticum aestivum), corn (Zea may), mousetail foxtail (Alopecurus myosuroides) and bedstraw (Galium aparine) were sown in pots containing the same mixture of loamy soil and sand, and treated after emergence by applying test chemicals prepared in a similar manner. At post-emergence treatment, the plants were 2 to 10 cm tall and were at the one to two leaf stage. The treated plants and untreated controls were kept in the greenhouse for approximately 10 days, after which all treated plants were compared to untreated controls and visually assessed for damage. The plant evaluation results shown in Table B are based on a scale of 0 to 100, where 0 indicates no effect and 100 represents complete control. A result (–) means no test result.

Таблица BTable B Соед. №Comm. No. Таблица BTable B Соед. №Comm. No. 125 г а.и./га125 g a.i./ha 4four 31 г а.и./га31 g a.i./ha 4four После всходаAfter emergence После всходаAfter emergence ЕжовникYezhovnik 9090 ЕжовникYezhovnik 8080 ЛисохвостFoxtail 7070 ЛисохвостFoxtail 6060 КукурузаCorn 8080 КукурузаCorn 6060 Щетинник зеленыйBristle green 9090 Щетинник зеленыйBristle green 7070 ПодмаренникBedstraw 6060 ПодмаренникBedstraw 00 КохияKochia 20twenty КохияKochia 00 АмарантAmaranth 6060 АмарантAmaranth 20twenty АмброзияAmbrosia 6060 АмброзияAmbrosia 00 Плевел итальянскийChaff italian 7070 Плевел итальянскийChaff italian 30thirty ПшеницаWheat 7070 ПшеницаWheat 4040 Таблица BTable B Соед. №Comm. No. Таблица BTable B Соед. №Comm. No. 125 г а.и./га125 g a.i./ha 4four 31 г а.и./га31 g a.i./ha 4four До всходаBefore the shoot До всходаBefore the shoot ЕжовникYezhovnik 100100 ЕжовникYezhovnik 100100 Щетинник зеленыйBristle green 100100 Щетинник зеленыйBristle green 100100 КохияKochia 8080 КохияKochia 00 АмарантAmaranth 9090 АмарантAmaranth 4040 АмброзияAmbrosia 20twenty АмброзияAmbrosia 00 Плевел итальянскийChaff italian 9090 Плевел итальянскийChaff italian 30thirty

Испытание CTrial C

Растения в испытании с затопленной рисовой культурой, выбранной из риса (Oryza sativa), осоки, сыти (сыть разнородная, Cyperus difformis), утиного салата (Heteranthera limosa) и ежовника (Echinochloa crus-galli), выращивали до стадии 2 листьев с целью испытания. На момент обработки исследуемые горшки затапливали на 3 см над поверхностью почвы, обрабатывали путем нанесения исследуемых соединений непосредственно в рисовую культуру, а затем выдерживали на этой глубине воды в течение всего периода испытания. Обработанные растения и контроли выдерживали в теплице в течение 13–15 дней, после чего все виды сравнивали с контролями и визуально оценивали. Результаты оценки растений, приведенные в таблице С, основаны на шкале от 0 до 100, где 0 указывает на отсутствие эффекта, а 100 представляет собой полный контроль. Результат (–) означает отсутствие результата испытания.Plants in a test with a flooded rice crop selected from rice (Oryza sativa), sedge, sativa (cyperus difformis), duck lettuce (Heteranthera limosa), and barnyard grass (Echinochloa crus-galli) were grown to the 2 leaf stage for the purpose of the test. . At the time of treatment, test pots were flooded 3 cm above the soil surface, treated by applying test compounds directly to the rice crop, and then kept at this water depth for the entire test period. The treated plants and controls were kept in the greenhouse for 13–15 days, after which all species were compared with controls and visually evaluated. The plant evaluation results shown in Table C are based on a scale of 0 to 100, where 0 indicates no effect and 100 represents complete control. A result (–) means no test result.

Таблица CTable C Соед. №Comm. No. 250 г а.и./га250 g a.i./ha 4four ЗатоплениеFlooding ЕжовникYezhovnik 8585 Утиный салатduck salad 100100 РисRice 30thirty Осока, сытьsedge 00

Claims (18)

1. Гербицидная смесь, содержащая (a) соединение формулы I и его соли1. Herbicidal mixture containing (a) a compound of formula I and its salts
Figure 00000007
,
Figure 00000007
,
гдеwhere A1 представляет собой CCF3, A2 представляет собой CH, A3 представляет собой CH, A 1 is CCF 3 , A 2 is CH, A 3 is CH, B1 представляет собой CF, B2 представляет собой CH, B3 представляет собой CH;B 1 is CF, B 2 is CH, B 3 is CH; R1 представляет собой C1-C4 алкил;R 1 is C 1 -C 4 alkyl; и (b) 2-пиридинкарбоновой кислоты 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-5-фтор-фенилметиловый сложный эфир формулы II и его солиand (b) 2-pyridinecarboxylic acid 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)-5-fluorophenylmethyl ester of formula II and its salts
Figure 00000008
.
Figure 00000008
.
2. Смесь по п. 1, в которой R1 представляет собой метил, этил или пропил.2. A mixture according to claim 1, in which R 1 represents methyl, ethyl or propyl. 3. Смесь по п. 2, в которой R1 представляет собой метил.3. A mixture according to claim 2, wherein R 1 is methyl. 4. Смесь по п. 1, в которой массовое соотношение (a) и (b) составляет от около 1:20 до около 56:1.4. A mixture according to claim 1, wherein the weight ratio of (a) and (b) is from about 1:20 to about 56:1. 5. Смесь по п. 1, дополнительно содержащая (c) по меньшей мере один дополнительный активный ингредиент, выбранный из гербицидов, антидотов гербицидов, фунгицидов, инсектицидов, нематоцидов, бактерицидов и акарицидов.5. The mixture according to claim 1 further comprising (c) at least one additional active ingredient selected from herbicides, herbicide safeners, fungicides, insecticides, nematicides, bactericides and acaricides. 6. Смесь по п. 1, дополнительно содержащая по меньшей мере один компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей.6. A mixture according to claim 1, further containing at least one component selected from the group consisting of surfactants, solid diluents and liquid diluents. 7. Способ контролирования роста нежелательной растительности, включающий в себя приведение растительности или окружающей ее среды в контакт с эффективным с точки зрения гербицидного действия количеством смеси по п. 1.7. A method for controlling the growth of unwanted vegetation, which includes bringing the vegetation or its environment into contact with an effective herbicidal amount of the mixture according to claim 1. 8. Способ по п. 7, где смесь контролирует рост сорняков рода, выбранного из группы, состоящей из Cyperus, Echinochloa, Heteranthera, Leptochloa и Monochoria.8. The method of claim 7 wherein the mixture controls the growth of weeds of a genus selected from the group consisting of Cyperus, Echinochloa, Heteranthera, Leptochloa and Monochoria. 9. Способ по п. 8, где смесь контролирует рост сорняков рода Cyperus.9. The method of claim 8, wherein the mixture controls the growth of weeds of the genus Cyperus. 10. Способ по п. 9, где сорняк представляет собой Cyperus difformis.10. The method of claim 9 wherein the weed is Cyperus difformis. 11. Способ по п. 10, где сорняки растут в Oryza sativa.11. The method of claim 10 wherein the weeds grow in Oryza sativa.
RU2019131524A 2017-03-21 2018-03-16 Herbicidal mixture, composition and method RU2773915C2 (en)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201762474215P 2017-03-21 2017-03-21
US62/474,215 2017-03-21
US201762572057P 2017-10-13 2017-10-13
US62/572,057 2017-10-13
PCT/US2018/022849 WO2018175231A1 (en) 2017-03-21 2018-03-16 Herbicidal mixture, composition and method

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2019131524A RU2019131524A (en) 2021-04-07
RU2019131524A3 RU2019131524A3 (en) 2021-07-16
RU2773915C2 true RU2773915C2 (en) 2022-06-14

Family

ID=

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014018359A1 (en) * 2012-07-24 2014-01-30 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid
US20150018208A1 (en) * 2012-07-24 2015-01-15 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and microtubule inhibiting herbicides
RU2552042C2 (en) * 2010-02-19 2015-06-10 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Synergistic herbicide/insecticide composition containing certain pyridine carboxylic acids and certain insecticides (versions) and herbicide composition made on its basis
WO2016196593A1 (en) * 2015-06-02 2016-12-08 E I Du Pont De Nemours And Company Substituted cyclic amides and their use as herbicides

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2552042C2 (en) * 2010-02-19 2015-06-10 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Synergistic herbicide/insecticide composition containing certain pyridine carboxylic acids and certain insecticides (versions) and herbicide composition made on its basis
WO2014018359A1 (en) * 2012-07-24 2014-01-30 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl) pyridine-2-carboxylic acid
US20150018208A1 (en) * 2012-07-24 2015-01-15 Dow Agrosciences Llc Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and microtubule inhibiting herbicides
WO2016196593A1 (en) * 2015-06-02 2016-12-08 E I Du Pont De Nemours And Company Substituted cyclic amides and their use as herbicides

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7548697B2 (en) Herbicidal mixtures, compositions, and methods
TWI691487B (en) Piperidinone herbicides
TWI828952B (en) Pyrimidinyloxy benzene derivatives as herbicides
CN107690426B (en) Substituted cyclic amides as herbicides
AU2018277041B2 (en) Herbicidal 3-substituted lactams
TW201701761A (en) Aryloxypyrimidinyl ethers as herbicides
AU2018277537B2 (en) Herbicidal amides
US20220281848A1 (en) Pyrazole-substituted pyrrolidinones as herbicides
EP3171698A1 (en) Pyridones as herbicides
WO2021183980A1 (en) Substituted pyrimidines and triazines as herbicides
US20130005568A1 (en) Safened herbicidal mixtures
TW201545649A (en) Herbicidal substituted 3-arylpyrazoles
RU2773915C2 (en) Herbicidal mixture, composition and method
WO2014014904A1 (en) Substituted cycloalkyl 1,2,4-triazine-3,5-diones as herbicides
US20220119354A1 (en) Diamino-substituted pyridines and pyrimidines as herbicides
TW201620879A (en) Herbicidal substituted 3-phenyl-4-fluorobenzoyl pyrazoles
WO2022177892A1 (en) Herbicidal cyclic amides n-substituted with a haloalkylsulfonylanilide group
US20230278972A1 (en) Substituted haloalkyl sulfonanilide herbicides