RU2768701C1 - Sorbent based on modified chitosan - Google Patents
Sorbent based on modified chitosan Download PDFInfo
- Publication number
- RU2768701C1 RU2768701C1 RU2021108938A RU2021108938A RU2768701C1 RU 2768701 C1 RU2768701 C1 RU 2768701C1 RU 2021108938 A RU2021108938 A RU 2021108938A RU 2021108938 A RU2021108938 A RU 2021108938A RU 2768701 C1 RU2768701 C1 RU 2768701C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methacrylate
- copolymer
- chitosan
- sorbent
- modified
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
- B01J20/26—Synthetic macromolecular compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/28—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties
Abstract
Description
Изобретение относится к области охраны окружающей среды и может быть использовано для ликвидации аварийных разливов масел и нефтепродуктов с поверхности водных сред.The invention relates to the field of environmental protection and can be used to eliminate emergency spills of oils and petroleum products from the surface of aqueous media.
Известен пенополиуретановый сорбент нефтепродуктов (Патент RU №2188072, МПК B01J20/262, 27.08.2002), представляющий собой продукт взаимодействия одного или нескольких полиэфирополиолов с молекулярной массой 300-6000, содержащих от 2 до 5 гидроксильных групп в молекуле, с ароматическим изоцианатом, содержащим от 2 до 3 изоцианатных групп в молекуле, и водой, при массовом соотношении 1:0,5-2,0:0,083-0,25 соответственно с кажущейся плотностью не более 20 кг/м3 и долей пор размером не более 50 мкм, составляющей не менее 50% от общего числа пор.A polyurethane foam sorbent of oil products is known (Patent RU No. 2188072, IPC B01J20/262, 08/27/2002), which is the product of the interaction of one or more polyester polyols with a molecular weight of 300-6000, containing from 2 to 5 hydroxyl groups per molecule, with an aromatic isocyanate containing from 2 to 3 isocyanate groups per molecule, and water, at a mass ratio of 1:0.5-2.0:0.083-0.25, respectively, with an apparent density of not more than 20 kg / m 3 and a pore fraction of not more than 50 microns in size, constituting at least 50% of the total number of pores.
Недостатками данного изобретения являются неспособность к биодеградации, образование токсичных продуктов горения полиуретана при утилизации сжиганием, что приводит к вторичному загрязнению окружающей среды.The disadvantages of this invention are the inability to biodegrade, the formation of toxic products of combustion of polyurethane during disposal by incineration, which leads to secondary pollution of the environment.
Известен сорбент для очистки водных сред от нефтепродуктов, полученный гидрофобизацией вермикулита кипящим раствором полиэтилена в ксилоле (Патент RU№2696699C2, МПК B01J20/3204, 05.08. 2019).A sorbent is known for cleaning aqueous media from oil products, obtained by hydrophobing vermiculite with a boiling solution of polyethylene in xylene (Patent RU No. 2696699C2, IPC B01J20 / 3204, 05.08. 2019).
Недостатками данного сорбента является сложность его восстановления – возможно использование экстракции или центрифугирования, однако вермикулит не может быть подвергнут отжиму, сорбент обладает низкой способностью к биодеградации.The disadvantages of this sorbent is the difficulty of its recovery - it is possible to use extraction or centrifugation, but vermiculite cannot be pressed, the sorbent has a low ability to biodegrade.
Известен сорбент для очистки воды и грунта на основе природного полимера, при этом обработку воды осуществляют полимер-коллоидным комплексом, полученным путем смешения раствора хитозана с разбавленной уксусной кислотой и 5-10 % водным раствором желатина при их массовом отношении хитозана к желатину 1:(1,8-2,2) с последующей фильтрацией и сушкой (Патент RU№ 2352388, МПК B01J 20/26, 20.04.2009).A sorbent for purification of water and soil based on a natural polymer is known, while water treatment is carried out with a polymer-colloidal complex obtained by mixing a solution of chitosan with dilute acetic acid and a 5-10% aqueous solution of gelatin at their mass ratio of chitosan to gelatin 1: (1 ,8-2,2) followed by filtration and drying (Patent RU No. 2352388, IPC B01J 20/26, 20.04.2009).
К недостаткам данного сорбента относится его гидрофильность, исключающая селективную сорбцию нефтепродуктов, а также низкий показатель нефтеемкости сорбента.The disadvantages of this sorbent include its hydrophilicity, which excludes the selective sorption of oil products, as well as the low oil capacity of the sorbent.
Известен сорбент, содержащий микропористый материал, включающий хитозан, сшитый глутаровым альдегидом в присутствии катализатора-кислоты, причем концентрация глутарового альдегида составляет от примерно 2 до примерно 4 %масс., а указанный сорбент после сшивания окислен, по меньшей мере, частично, окислителем, представляющим собой хлорит, в концентрации от 1 мМ до 10 мМ (Патент RU№ 2700051, МПК B01J 20/24, B01J 20/30, B01J 20/34, B01D 15/08, C01G 39/00, G21F 9/12, 12.09.2019).Known sorbent containing a microporous material, including chitosan, crosslinked with glutaraldehyde in the presence of an acid catalyst, and the concentration of glutaraldehyde is from about 2 to about 4 wt. -%, and the specified sorbent after crosslinking is oxidized, at least partially, with an oxidizing agent representing is chlorite, at a concentration of 1 mM to 10 mM (Patent RU No. 2700051, IPC B01J 20/24, B01J 20/30, B01J 20/34, B01D 15/08, C01G 39/00, G21F 9/12, 12.09. 2019).
Недостатком сорбента является высокая гидрофильность, связанная с образованием карбоксильных групп в результате окисления хитозана, что в частности обуславливает узкий профиль применения изобретения – для сорбции изотопов молибдена и технеция, а также отсутствие данных по применению в качестве нефтесорбента.The disadvantage of the sorbent is the high hydrophilicity associated with the formation of carboxyl groups as a result of the oxidation of chitosan, which in particular causes a narrow application profile of the invention - for the sorption of molybdenum and technetium isotopes, as well as the lack of data on the use as an oil sorbent.
Наиболее близким по техническому решению является cорбент, включающий хитозан, растворенный в 0,2 моль/л уксусной кислоты, сшитый глутаровым альдегидом с концентрацией от 3 до 7 %масс. при объемном соотношении растворов хитозана и глутарового альдегида 9:1 с образованием гидрогеля, осушаемого сублимационно под вакуумом (Li A. et al. An environment-friendly and multi-functional absorbent from chitosan for organic pollutants and heavy metal ion // Carbohydrate polymers. – 2016. – Т. 148. – С. 272-280).The closest in terms of technical solution is a sorbent containing chitosan dissolved in 0.2 mol/l acetic acid, cross-linked with glutaraldehyde at a concentration of 3 to 7 wt%. at a volume ratio of solutions of chitosan and glutaraldehyde 9:1 with the formation of a hydrogel, dried sublimation under vacuum (Li A. et al. An environment-friendly and multi-functional absorbent from chitosan for organic pollutants and heavy metal ion // Carbohydrate polymers. - 2016. - T. 148. - S. 272-280).
Основным недостатком данного сорбента является его высокое водопоглощение, препятствующее избирательному поглощению жидких углеводородов и органических растворителей из их смесей с водой.The main disadvantage of this sorbent is its high water absorption, which prevents the selective absorption of liquid hydrocarbons and organic solvents from their mixtures with water.
Задачей предлагаемого изобретения является разработка регенерируемого, биоразлагаемого, безопасного для окружающей среды сорбента на основе хитозана.The objective of the present invention is the development of a regenerated, biodegradable, environmentally friendly sorbent based on chitosan.
Техническим результатом является сорбент, обеспечивающий селективное поглощение масел из водно-масляных эмульсий.The technical result is a sorbent that provides selective absorption of oils from water-oil emulsions.
Технический результат достигается в сорбенте на основе модифицированного хитозана, который представляет собой хитозановый губчатый материал, модифицированный 3 масс.% раствором сополимера глицидилметакрилата с производным метакрилата, выбранным из ряда гексилметакрилат, децилметакрилат, лаурилметакрилат, тетрадецилметакрилат или стеарилметакрилат, в метилэтилкетоне.The technical result is achieved in a sorbent based on modified chitosan, which is a chitosan sponge material modified with a 3 wt.% solution of a copolymer of glycidyl methacrylate with a methacrylate derivative selected from the range of hexyl methacrylate, decyl methacrylate, lauryl methacrylate, tetradecyl methacrylate or stearyl methacrylate, in methyl ethyl ketone.
Сорбент на основе модифицированного хитозана характеризуется тем, что модифицирован сополимером с мольным соотношением мономерных звеньев глицидилметакрилат : производное метакрилата равным 9:1.The sorbent based on modified chitosan is characterized by the fact that it is modified with a copolymer with a molar ratio of monomer units glycidyl methacrylate : methacrylate derivative equal to 9:1.
Сорбент на основе модифицированного хитозана характеризуется тем, что модифицирован сополимером с мольным соотношением мономерных звеньев глицидилметакрилат : производное метакрилата равным 4:1.The sorbent based on modified chitosan is characterized by the fact that it is modified with a copolymer with a molar ratio of monomer units glycidyl methacrylate : methacrylate derivative equal to 4:1.
Сорбент на основе модифицированного хитозана характеризуется тем, что модифицирован сополимером с мольным соотношением мономерных звеньев глицидилметакрилат : производное метакрилата равным 2.33:1.The sorbent based on modified chitosan is characterized by the fact that it is modified with a copolymer with a molar ratio of monomer units glycidyl methacrylate : methacrylate derivative equal to 2.33:1.
В качестве хитозанового губчатого материала могут быть использованы хитозановые материалы, полученные лиофилизацией гидрогелей, сверхкритической флюидной экстракцией гелей в углекислоте, дисперсионной средой в которых служит ацетон или спирт, а также губчатые хитозановые материалы, полученные с использованием порообразователей.As a chitosan sponge material, chitosan materials obtained by lyophilization of hydrogels, supercritical fluid extraction of gels in carbon dioxide, in which acetone or alcohol serves as a dispersion medium, as well as sponge chitosan materials obtained using pore formers, can be used.
В качестве производного метакрилата были использованы: гексилметакрилат, децилметакрилат, лаурилметакрилат, тетрадецилметакрилат, стеарилметакрилат.As a derivative of methacrylate, the following were used: hexyl methacrylate, decyl methacrylate, lauryl methacrylate, tetradecyl methacrylate, stearyl methacrylate.
Использовали сополимеры глицидилметакрилата с производным метакрилата (сополимер 1 – сополимер глицидилметакрилата и гексилметакрилата, сополимер 2 – сополимер глицидилметакрилата и децилметакрилата, сополимер 3 – сополимер глицидилметакрилата и лаурилметакрилата, сополимер 4 – сополимер глицидилметакрилата и тетрадецилметакрилата, сополимер 5 – сополимер глицидилметакрилата и стеарилметакрилата) при мольном соотношении мономерных звеньев глицидилметакрилат : производное метакрилата равном 9:1, 4:1, 2.33:1.We used copolymers of glycidyl methacrylate with a methacrylate derivative (copolymer 1 is a copolymer of glycidyl methacrylate and hexyl methacrylate, copolymer 2 is a copolymer of glycidyl methacrylate and decyl methacrylate, copolymer 3 is a copolymer of glycidyl methacrylate and lauryl methacrylate, copolymer 4 is a copolymer of glycidyl methacrylate and tetradecyl methacrylate, copolymer 5 is a copolymer of glycidyl methacrylate and tetradecyl methacrylate, copolymer 5 is a copolymer of glycidyl methacrylate and monomer units glycidyl methacrylate: methacrylate derivative equal to 9:1, 4:1, 2.33:1.
Сорбент на основе модифицированного хитозана был получен следующим образом.The sorbent based on modified chitosan was obtained as follows.
Для изготовления хитозанового губчатого материала к 1 масс.% раствору хитозана в 1 масс.% уксусной кислоте (водный раствор) добавляют глутаровый альдегид (мольное соотношение глутарового альдегида к хитозану составляет 1:1) в качестве сшивающего агента. Полученную смесь перемешивают и помещают в формы, подвергают заморозке с последующей полной разморозкой. Полученный гидрогель переводят из солевой формы в основную водно-спиртовым раствором аммиака (13 масс.% раствор аммиака в смеси воды и метилового спирта = 1:1 об.ч.). Восстановленные и отмытые до нейтральной среды гидрогели замораживают и лиофилизируют до постоянной массы.For the manufacture of chitosan sponge material to 1 wt.% solution of chitosan in 1 wt.% acetic acid (aqueous solution) add glutaraldehyde (molar ratio of glutaraldehyde to chitosan is 1:1) as a crosslinking agent. The resulting mixture is mixed and placed in molds, subjected to freezing followed by complete defrosting. The resulting hydrogel is transferred from the salt form to the main aqueous-alcoholic solution of ammonia (13 wt.% solution of ammonia in a mixture of water and methyl alcohol = 1:1 vol.h.). Reconstituted and washed to a neutral environment, the hydrogels are frozen and lyophilized to constant weight.
Полученный хитозановый губчатый материал характеризуется кажущейся плотностью 20 кг/м3, высокой пористостью 95-98%, размеры пор составляют 100-200 мкм. Стенки пор представляют собой пленочные образования с толщиной 600-700 нм.The resulting chitosan spongy material is characterized by an apparent density of 20 kg/m 3 , high porosity of 95-98%, the pore size is 100-200 microns. Pore walls are film formations with a thickness of 600-700 nm.
Сополимер глицидилметакрилата и метакрилата может быть получен по известной методике (Klimov V. V. et al. An investigation of the hydrophobic property stability of grafted polymeric coatings on a cellulose material surface // Polymer Science Series D. – 2016. – Т. 9. – №. 4. – P. 364-367).A copolymer of glycidyl methacrylate and methacrylate can be obtained by a well-known method (Klimov VV et al. An investigation of the hydrophobic property stability of grafted polymeric coatings on a cellulose material surface // Polymer Science Series D. - 2016. - V. 9. - No. 4. - P. 364-367).
Модификацию хитозанового губчатого материала осуществляют методом погружения в 3 масс.% раствор сополимера глицидилметакрилата с производным метакрилата в метилэтилкетоне на 30 минут. Далее проводят термообработку пропитанного материала при 140 °С в течение 1 часа. После термостатирования образец отмывают от непрореагировавшего сополимера экстракцией в аппарате Сокслета с использованием метилэтилкетона в качестве экстрагента в течение 4 часов.Modification of chitosan spongy material is carried out by immersion in a 3 wt.% solution of a copolymer of glycidyl methacrylate with a derivative of methacrylate in methyl ethyl ketone for 30 minutes. Next, heat treatment of the impregnated material is carried out at 140 °C for 1 hour. After thermostating, the sample is washed from the unreacted copolymer by extraction in a Soxhlet apparatus using methyl ethyl ketone as an extractant for 4 hours.
Сорбент на основе модифицированного хитозанового губчатого материала исследовали на предмет водо- и маслопоглощения. Результаты исследований представлены в таблице.The sorbent based on modified chitosan spongy material was studied for water and oil absorption. The research results are presented in the table.
На фиг. 1 показан стакан с водно-масляной эмульсией.In FIG. 1 shows a glass with a water-oil emulsion.
На фиг. 2 показан процесс сорбции масла из водно-масляной эмульсии сорбентом, представляющим собой губчатый материал на основе модифицированного хитозана.In FIG. Figure 2 shows the process of sorption of oil from a water-oil emulsion by a sorbent, which is a spongy material based on modified chitosan.
На фиг. 3 показан результат сорбции масла из водно-масляной эмульсии сорбентом, после селективного удаления масла сорбентом, представляющим собой губчатый материал на основе модифицированного хитозана.In FIG. Figure 3 shows the result of oil sorption from a water-oil emulsion by a sorbent after selective removal of oil by a sorbent, which is a spongy material based on modified chitosan.
Оценка водо- и маслопоглощения производилась по изменению массы образцов после помещения в емкость с соответствующей жидкостью. Перед проведением испытания образцы хитозановых губчатых материалов сушились при 110 °С до постоянной массы, которая при определении использовалась как начальная масса образца. Образец массой 0,1±0,01 г погружали в цилиндрическую емкость объемом 100 мл, заполненную 50 мл тестовой жидкости, через 3 часа после начала испытания образец вынимали из емкости и помещали на решетку, на которой происходило стекание излишков жидкости в течение 30 секунд. В качестве тестовой жидкости для определения водопоглощения использовалась дистиллированная вода, для определения маслопоглощения использовалось синтетическое машинное масло (класс вязкости 5W30). Величину поглощения С вычисляли по формуле:The assessment of water and oil absorption was carried out by changing the mass of the samples after being placed in a container with the appropriate liquid. Before testing, samples of chitosan spongy materials were dried at 110 °C to a constant weight, which was used as the initial weight of the sample in the determination. A sample weighing 0.1 ± 0.01 g was immersed in a 100 ml cylindrical container filled with 50 ml of test liquid, 3 hours after the start of the test, the sample was removed from the container and placed on a grid, on which excess liquid drained for 30 seconds. Distilled water was used as a test fluid for determining water absorption, and synthetic engine oil (viscosity grade 5W30) was used for determining oil absorption. The absorption value C was calculated by the formula:
где 
Таблицаtable
31 (дизельное топливо)41 (oil)
31 (diesel)
Губчатые материалы на основе хитозана - материалы, которые благодаря большой удельной поверхности и высокопористой структуре могут использоваться в качестве эффективных нефте- и маслосорбентов. Однако губчатые материалы на основе хитозана не обладают избирательной смачиваемостью и в ходе сорбции также поглощают воду. Губчатый материал на основе хитозана, модифицированный 3 масс.% раствором сополимера глицидилметакрилата с производным метакрилата, выбранным из ряда гексилметакрилат, децилметакрилат, лаурилметакрилат, тетрадецилметакрилат или стеарилметакрилат, в метилэтилкетоне, способен поглощать до 44 г/г масла и при этом практически не сорбирует воду, что позволяет использовать его для селективного поглощения масел из водно-масляных эмульсий.Spongy materials based on chitosan are materials that, due to their large specific surface area and highly porous structure, can be used as effective oil and oil sorbents. However, sponge materials based on chitosan do not have selective wettability and also absorb water during sorption. Spongy material based on chitosan, modified with a 3 wt.% solution of a copolymer of glycidyl methacrylate with a methacrylate derivative selected from the range of hexyl methacrylate, decyl methacrylate, lauryl methacrylate, tetradecyl methacrylate or stearyl methacrylate, in methyl ethyl ketone, is capable of absorbing up to 44 g/g of oil and practically does not absorb water, which allows it to be used for the selective absorption of oils from water-oil emulsions.
Таким образом, сорбент на основе хитозанового губчатого материала, модифицированного 3 масс.% раствором сополимера глицидилметакрилата с производным метакрилата, выбранным из ряда гексилметакрилат, децилметакрилат, лаурилметакрилат, тетрадецилметакрилат или стеарилметакриалат, в метилэтилкетоне, при мольном соотношении мономерных звеньев глицидилметакрилат : производное метакрилата равном 9:1, 4:1, 2.33:1, обеспечивает селективное поглощение масел из водно-масляных эмульсий.Thus, a sorbent based on a chitosan spongy material modified with a 3 wt.% solution of a copolymer of glycidyl methacrylate with a methacrylate derivative selected from the series hexyl methacrylate, decyl methacrylate, lauryl methacrylate, tetradecyl methacrylate or stearyl methacrylate, in methyl ethyl ketone, at a molar ratio of monomer units glycidyl methacrylate : methacrylate derivative equal to 1, 4:1, 2.33:1, provides selective absorption of oils from water-oil emulsions.
Claims (4)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2021108938A RU2768701C1 (en) | 2021-04-01 | 2021-04-01 | Sorbent based on modified chitosan |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2021108938A RU2768701C1 (en) | 2021-04-01 | 2021-04-01 | Sorbent based on modified chitosan |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2768701C1 true RU2768701C1 (en) | 2022-03-24 |
Family
ID=80819490
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2021108938A RU2768701C1 (en) | 2021-04-01 | 2021-04-01 | Sorbent based on modified chitosan |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2768701C1 (en) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2352388C1 (en) * | 2007-11-07 | 2009-04-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) | Method of obtaining sorbent for water purificaion |
| US8932983B1 (en) * | 2005-12-07 | 2015-01-13 | Crystal Clear Technologies, Inc. | Chitosan based adsorbent |
| RU2700051C2 (en) * | 2014-11-19 | 2019-09-12 | Перма-Фикс Инвайрнментал Сервисиз, Инк. | Sorbent containing microporous material, and method for production thereof |
-
2021
- 2021-04-01 RU RU2021108938A patent/RU2768701C1/en active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8932983B1 (en) * | 2005-12-07 | 2015-01-13 | Crystal Clear Technologies, Inc. | Chitosan based adsorbent |
| RU2352388C1 (en) * | 2007-11-07 | 2009-04-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) | Method of obtaining sorbent for water purificaion |
| RU2700051C2 (en) * | 2014-11-19 | 2019-09-12 | Перма-Фикс Инвайрнментал Сервисиз, Инк. | Sorbent containing microporous material, and method for production thereof |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ang Li et al. "An environment-friendly and multi-functional absorbent from chitosan for organic pollutants and heavy metal ion", Carbohydrate Polymers, 2016, Vol. 148, P. 272-280. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Yi et al. | Removal of methylene blue dye from aqueous solution by adsorption onto sodium humate/polyacrylamide/clay hybrid hydrogels | |
| Cussler et al. | Gels as size selective extraction solvents | |
| EP0105634B1 (en) | Porous cross-linked absorbent polymeric materials | |
| Ren et al. | Polypropylene nonwoven fabric@ poly (ionic liquid) s for switchable oil/water separation, dye absorption, and antibacterial applications | |
| Alazab et al. | Magnetic hydrophobic cellulose-modified polyurethane filter for efficient oil-water separation in a complex water environment | |
| Maatar et al. | Cellulose based organogel as an adsorbent for dissolved organic compounds | |
| JPH0218695B2 (en) | ||
| BRPI0612720B1 (en) | method of preparing a separation matrix | |
| KR102058374B1 (en) | Radioactive cesium absorbent and method of the same | |
| RU2327518C2 (en) | Method of obtaining sorbent for liquid hydrocarbons | |
| Bayraktaroglu et al. | A highly reusable polydimethylsiloxane sorbents for oil/organic solvent clean-up from water | |
| Paulauskiene et al. | Investigation of cellulose-based aerogels for oil spill removal | |
| CN104231179A (en) | Preparation method of polymethyl methacrylate macroporous microsphere adsorbent | |
| Karadag et al. | Effective clean-up of organic liquid contaminants including BTEX, fuels, and organic solvents from the environment by poly (alkoxysilane) sorbents | |
| Tanyol et al. | Synthesis of poly (AN-co-VP)/zeolite composite and its application for the removal of brilliant green by adsorption process: kinetics, isotherms, and experimental design | |
| Scheverín et al. | Magnetic hybrid gels for emulsified oil adsorption: an overview of their potential to solve environmental problems associated to petroleum spills | |
| SU1088649A3 (en) | Process for preparing spherical carbon biological adsorbent | |
| RU2768701C1 (en) | Sorbent based on modified chitosan | |
| Gao et al. | Superamphiphilic Chitosan Cryogels for Continuous Flow Separation of Oil-In-Water Emulsions | |
| Ozan Aydin et al. | Organic–inorganic hybrid gels for the selective absorption of oils from water | |
| Saiful et al. | The development of mixed matrix membrane purolite for removing mercury (II) ion in contaminated water | |
| Tam et al. | Polysulfone Membranes. III. Performance Evaluation of Polyethersulfone—PVP Membranes | |
| RU2638855C1 (en) | Method of producing sorbent for water surface purifying from oil and oil products | |
| Abdeen | Treatment of Oily Wastewater Using Hydrogels | |
| RU2687913C1 (en) | Method of producing sorption material for collecting oil and oil products |