RU2765459C1 - Стоматологическая полимерная композиция с пролонгированным противомикробным действием - Google Patents

Стоматологическая полимерная композиция с пролонгированным противомикробным действием Download PDF

Info

Publication number
RU2765459C1
RU2765459C1 RU2021106802A RU2021106802A RU2765459C1 RU 2765459 C1 RU2765459 C1 RU 2765459C1 RU 2021106802 A RU2021106802 A RU 2021106802A RU 2021106802 A RU2021106802 A RU 2021106802A RU 2765459 C1 RU2765459 C1 RU 2765459C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
particle size
average particle
polymer composition
dental
antimicrobial action
Prior art date
Application number
RU2021106802A
Other languages
English (en)
Inventor
Евгений Михайлович Чистяков
Ирина Анатольевна Буторова
Сергей Николаевич Филатов
Виолетта Валерьевна Масленникова
Павел Александрович Юдаев
Владимир Петрович Чуев
Вера Фёдоровна Посохова
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева" (РХТУ им. Д.И. Менделеева)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева" (РХТУ им. Д.И. Менделеева) filed Critical Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева" (РХТУ им. Д.И. Менделеева)
Priority to RU2021106802A priority Critical patent/RU2765459C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2765459C1 publication Critical patent/RU2765459C1/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00Preparations for dentistry
    • A61K6/60Preparations for dentistry comprising organic or organo-metallic additives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00Preparations for dentistry
    • A61K6/60Preparations for dentistry comprising organic or organo-metallic additives
    • A61K6/62Photochemical radical initiators
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00Preparations for dentistry
    • A61K6/70Preparations for dentistry comprising inorganic additives
    • A61K6/71Fillers
    • A61K6/76Fillers comprising silicon-containing compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00Preparations for dentistry
    • A61K6/70Preparations for dentistry comprising inorganic additives
    • A61K6/71Fillers
    • A61K6/77Glass
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00Preparations for dentistry
    • A61K6/80Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
    • A61K6/884Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
    • A61K6/887Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/49Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/5399Phosphorus bound to nitrogen

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)

Abstract

Изобретение относится к области стоматологии, а именно к стоматологическим материалам, и может быть использовано в качестве пломбировочного материала для восстановления и реставрации анатомической формы зуба. Предлагаемая стоматологическая полимерная композиция содержит, масс.%: 4-аллил-2-метоксифеноксифторциклофосфазены 1-5, бисфенол-А-диглицидилметакрилат 7-18, триэтиленгликольдиметакрилат 5-3, ионол 0,001-0,005, камфорохинон 0,05-0,5, 4-этилдиметиламинобензоат 0,05-0,5, аэросил ОХ-50 (средний размер частиц 40 нм) 0,5-10, бариевый стеклонаполнитель SCHOTT-8235 (средний размер частиц 0,7 мкм) – остальное до 100. Использование композиции обеспечивает пролонгированное противомикробное действие. 1 табл., 2 пр.

Description

Изобретение относится к области стоматологии, а именно к стоматологическим материалам, и может быть использовано в качестве пломбировочного материала для восстановления и реставрации анатомической формы зуба.
Известно, что против микробов вызывающих кариес эффективны материалы, содержащие в своем составе соединения, способные высвобождать ионы фтора [Лобовкина Л.А., Райнаули Л.В., Романов A.M. Фторсодержащие препараты: мифы и реальность // Dental magazine, 2017, №3 (159), С. 12-15]. При этом, для пролонгированного эффекта эти соединения не должны вымываться из материала, т.е. выделение ионов фтора должно быть постепенным. Поэтому используют различные полимерные композиции, в которых препарат должен быть химически связан с полимерной матрицей, но при этом способен выделять ионы фтора. Среди добавок к стоматологическим полимерным композициям хорошо зарекомендовали себя функциональные органофосфазены (Патенты RU №2375039, RU №2509551, RU №2708614), благодаря высокому химическому сродству фосфазенового цикла с минеральными тканями зуба, нетоксичностью, способностью придавать композициям повышенные эксплуатационные характеристики. Кроме того, благодаря наличию кратных связей в органических радикалах этих добавок, они способны вступать в реакции сополимеризации с компонентами связующего стоматологических композиций и не вымываются из них.
Известны модификаторы стоматологических композиций, содержащих атомы фтора в качестве заместителей при фосфазеновом кольце, которые в результате медленного гидролиза способны высвобождать ионы фтора (Патент US №7129281 В2). Однако органическими заместителями в этих модификаторах являются алкоксирадикалы, которые склонны к различным перегруппировкам с последующим разрушением фосфазенового кольца [Олкок, Г. Фосфоразотистые соединения. Москва: Мир, 1976. С. 321] и, как следствие, всего модификатора.
Известен модификатор (Патент RU №2667910 С1, прототип), представляющий собой 4-аллил-2-метоксифеноксифторциклофосфазены, в которых органическими заместителями являются арилоксирадикалы, не склонные к перегруппировкам.
Технической задачей настоящего изобретения является разработка стоматологической полимерной композиции с пролонгированным противомикробным действием.
Для решения поставленной задачи разработана стоматологическая полимерная композиция, содержащая 4-аллил-2-метоксифеноксифторциклофосфазены общей формулы
Figure 00000001
бисфенол-А-диглицидилметакрилат, триэтиленгликольдиметакрилат, ионол, камфорохинон, 4-этилдиметиламинобензоат, аэросил ОХ-50 (средний размер частиц 40 нм) и бариевый стеклонаполнитель SCHOTT-8235 (средний размер частиц 0,7 мкм) в количестве (масс. %):
4-Аллил-2-метоксифеноксифторциклофосфазены 1 -5
Бисфенол-А-диглицидилметакрилат 7-18
Триэтиленгликольдиметакрилат 5-13
Ионол 0,001-0,005
Камфорохинон 0,05-0,5
4-Этилдиметиламинобензоат 0,05-0,5
Аэросил ОХ-50 (средний размер частиц 40 нм) 0,5-10
Бариевый стеклонаполнитель SCHOTT-8235 (средний размер частиц 0,7 мкм) остальное до 100
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1
В вакуумный гомогенизатор поочередно при перемешивании вводят компоненты в следующем количестве (г):
4-Аллил-2-метоксифеноксифторциклофосфазены 1
Бисфенол-А-диглицидилметакрилат 12,6
Триэтиленгликольдиметакрилат 8,4
Ионол 0,005
Камфорохинон 0,125
4-Этилдиметиламинобензоат 0,12
Аэросил ОХ-50 (средний размер частиц 40 нм) 2
Бариевый стеклонаполнитель SCHOTT-8235 (средний размер частиц 0,7 мкм) 75,75
Полученную в виде пасты стоматологическую полимерную композицию с пролонгированным противомикробным действием помещают в форму для приготовления образцов, облучают в течение 40 секунд светом длиной волны 400-500 нм при помощи аппарата для светового отверждения стоматологических материалов. Отвержденные образцы стоматологической полимерной композиции с пролонгированным противомикробным действием измельчают с помощью роторной мельницы. Полученный порошок помещают в жидкую питательную среду (L-бульон) в количестве 0,5 масс. %. Туда же, в качестве тест-биообъекта, вводят естественную микрофлору полости рта, полученную путем смыва из ротовой полости с помощью ватного тампона, смоченного в физиологическом растворе. Засеянные колбы устанавливают в шейкер-инкубатор и при перемешивании со скоростью 200 об/мин культивировуют 28 часов при 36°С.
Пример 2
В вакуумный гомогенизатор поочередно при перемешивании вводят компоненты в следующем количестве (г):
4-Аллил-2-метоксифеноксифторциклофосфазены 5
Бисфенол-А-диглицидилметакрилат 12,6
Триэтиленгликольдиметакрилат 8,4
Ионол 0,005
Камфорохинон 0,125
4-Этилдиметиламинобензоат 0,12
Аэросил ОХ-50 (средний размер частиц 40 нм) 2,0
Бариевый стеклонаполнитель SCHOTT-8235 (средний размер частиц 0,7 мкм) 71,75
Полученную в виде пасты стоматологическую полимерную композицию с пролонгированным противомикробным действием помещают в форму для приготовления образцов, облучают в течение 40 секунд светом длиной волны 400-500 нм при помощи аппарата для светового отверждения стоматологических материалов. Отвержденные образцы стоматологической полимерной композиции с пролонгированным противомикробным действием измельчают с помощью роторной мельницы. Полученный порошок помещают в жидкую питательную среду (L-бульон) в количестве 0,5 масс. %. Туда же, в качестве тест-биообъекта, вводят естественную микрофлору полости рта, полученную путем смыва из ротовой полости с помощью ватного тампона, смоченного в физиологическом растворе. Засеянные колбы устанавливают в шейкер-инкубатор и при перемешивании со скоростью 200 об/мин культивируют 28 часов при 36°С.
Результаты примеров 1 и 2 представлены в таблице 1.
Figure 00000002
Постепенное снижение роста микробов в образцах, содержащих разработанную композицию по сравнению с контрольной пробой, свидетельствует о пролонгированном действии композиции и постепенном высвобождении из нее активной составляющей (ионов фтора).

Claims (4)

  1. Стоматологическая полимерная композиция с пролонгированным противомикробным действием содержащая 4-аллил-2-метоксифеноксифторциклофосфазены общей формулы
  2. Figure 00000003
  3. бисфенол-А-диглицидилметакрилат, триэтиленгликольдиметакрилат, ионол, камфорохинон, 4-этилдиметиламинобензоат, аэросил ОХ-50 (средний размер частиц 40 нм) и бариевый стеклонаполнитель SCHOTT-8235 (средний размер частиц 0,7 мкм) в количестве (масс. %):
  4. 4-аллил-2-метоксифеноксифторциклофосфазены 1 -5 Бисфенол-А-диглицидилметакрилат 7-18 Триэтиленгликольдиметакрилат 5-13 Ионол 0,001-0,005 Камфорохинон 0,05-0,5 4-этилдиметиламинобензоат 0,05-0,5 Аэросил ОХ-50 (средний размер частиц 40 нм) 0,5-10 Бариевый стеклонаполнитель SCHOTT-8235 (средний размер частиц 0,7 мкм) остальное до 100
RU2021106802A 2021-03-16 2021-03-16 Стоматологическая полимерная композиция с пролонгированным противомикробным действием RU2765459C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2021106802A RU2765459C1 (ru) 2021-03-16 2021-03-16 Стоматологическая полимерная композиция с пролонгированным противомикробным действием

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2021106802A RU2765459C1 (ru) 2021-03-16 2021-03-16 Стоматологическая полимерная композиция с пролонгированным противомикробным действием

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2765459C1 true RU2765459C1 (ru) 2022-01-31

Family

ID=80214626

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2021106802A RU2765459C1 (ru) 2021-03-16 2021-03-16 Стоматологическая полимерная композиция с пролонгированным противомикробным действием

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2765459C1 (ru)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040054028A1 (en) * 2002-09-17 2004-03-18 Nobuyuki Hattori Light-curable dental adhesive composition
WO2006106838A1 (ja) * 2005-03-30 2006-10-12 Kuraray Medical Inc. 歯科用フッ素イオン放出性組成物
US7129281B2 (en) * 2002-03-19 2006-10-31 Dentsply-Sankin K.K. One-bottle dental bonding composition
RU2667910C1 (ru) * 2018-06-05 2018-09-25 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева" (РХТУ им. Д.И. Менделеева) Способ получения 4-аллил-2-метоксифеноксифторциклофосфазенов

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7129281B2 (en) * 2002-03-19 2006-10-31 Dentsply-Sankin K.K. One-bottle dental bonding composition
US20040054028A1 (en) * 2002-09-17 2004-03-18 Nobuyuki Hattori Light-curable dental adhesive composition
WO2006106838A1 (ja) * 2005-03-30 2006-10-12 Kuraray Medical Inc. 歯科用フッ素イオン放出性組成物
RU2667910C1 (ru) * 2018-06-05 2018-09-25 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева" (РХТУ им. Д.И. Менделеева) Способ получения 4-аллил-2-метоксифеноксифторциклофосфазенов

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Bitter et al. Effects of luting agent and thermocycling on bond strengths to root canal dentine
Özcan et al. Adhesion of conventional and simplified resin-based luting cements to superficial and deep dentin
Rosales-Leal et al. Influence of cavity preparation technique (rotary vs. ultrasonic) on microleakage and marginal fit of six end-root filling materials
KR101370658B1 (ko) 개선된 세균 침착 저해력을 갖는 치과용 레진
CN106535867A (zh) 提供无定形磷酸钙的口腔护理制剂系统
JP7216003B2 (ja) 歯及び口腔内付着物の除去促進剤
Pereira et al. State of the art of dental adhesive systems
CN107320342A (zh) 一种3d打印抗菌修复牙科医用材料及其制备方法
Najeeb et al. Nano glass ionomer cement: Modification for biodental applications
Roldan et al. A novel injectable piezoelectric hydrogel for periodontal disease treatment
RU2765459C1 (ru) Стоматологическая полимерная композиция с пролонгированным противомикробным действием
Garrocho-Rangel et al. Calcium hydroxide/iodoform nanoparticles as an intracanal filling medication: synthesis, characterization, and in vitro study using a bovine primary tooth model
Maciel Pires et al. Assessment of the remineralisation induced by contemporary ion-releasing materials in mineral-depleted dentine
Cui et al. Advanced materials and technologies for oral diseases
Kuhn et al. The influence of the lining material on the repair of the infected dentin in young permanent molars after restoration: A randomized clinical trial
Alkahtany et al. Radicular canal disinfection using photodynamic therapy and sodium hypochlorite following three chelating agents’ green tea extract, grape extract, and EDTA on the push-out bond strength of epoxy resin-based sealer
de ANDRADE et al. Effects of various additives on antimicrobial, physical and chemical properties of mineral trioxide aggregate (MTA)
Vohra et al. Fiber post bonding with beta‐tricalcium phosphate incorporated root dentin adhesive. SEM, EDX, FTIR, rheometric and bond strength study
Annisa et al. The effect of carboxymethyl chitosan/amorphous calcium phosphate to guide tissue remineralization of dentin collagen
Mulder et al. Towards bioactive dental restorative materials with chitosan and nanodiamonds: Evaluation and application
Metiner et al. Evaluation of clinical success and marginal adaptations of inlay and onlay restorations manufactured after conventional and digital impressions: a prospective randomized controlled clinical study.
Popescu et al. OCT Application in Direct Dental Restorations Marginal Fit Evaluation
Chang et al. Self-swelling tissue expander for soft tissue reconstruction in the craniofacial region: An in vitro and in vivo evaluation
Hussein et al. Is Incorporation of Aloe Vera Encapsulated By Chitosan Nano Spheres To Compomer A Valid Antibacterial Approach? An InVitro Study
Everett Novel antimicrobial restorative materials for the control of dental disease