RU2761167C1 - Method for obtaining kartolin-2 - Google Patents
Method for obtaining kartolin-2 Download PDFInfo
- Publication number
- RU2761167C1 RU2761167C1 RU2021115809A RU2021115809A RU2761167C1 RU 2761167 C1 RU2761167 C1 RU 2761167C1 RU 2021115809 A RU2021115809 A RU 2021115809A RU 2021115809 A RU2021115809 A RU 2021115809A RU 2761167 C1 RU2761167 C1 RU 2761167C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- kartolin
- oxycarbam
- solution
- organic solvent
- ethanolamine
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N29/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing halogenated hydrocarbons
- A01N29/10—Halogen attached to an aliphatic side chain of an aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/06—Nitrogen directly attached to an aromatic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C269/04—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups from amines with formation of carbamate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/14—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области химии пестицидов, более конкретно - к способу получения картолина-2 (I) (N-(изопропоксикарбонил)-O-(4-хлорфенилкарбамоил)этаноламина, регистрационный номер CAS [136204-68-7]), проявляющего рострегуляторную активность.The invention relates to the field of pesticide chemistry, more specifically to a method for producing kartolin-2 (I) (N- (isopropoxycarbonyl) -O- (4-chlorophenylcarbamoyl) ethanolamine, CAS registration number [136204-68-7]), exhibiting growth-regulatory activity ...
Это соединение было разработано в 1980-х годах во ВНИИХСЗР (Патент СССР №1707015 А1) и представляет собой структурный аналог цитокининов, обладающий антистрессовым типом действия и защищающий растения в условиях засухи или при низких температурах (Баскаков Ю.А., Агрохимия, 1988, 4, 103-105; Шаповалов А.А. и др., Агрохимия, 2003, 11, 33-47).This compound was developed in the 1980s at VNIIKhSZR (USSR Patent No. 1707015 A1) and is a structural analogue of cytokinins that has an anti-stress type of action and protects plants under drought conditions or at low temperatures (Baskakov Yu.A., Agrokhimiya, 1988, 4, 103-105; Shapovalov A.A. et al., Agrochemistry, 2003, 11, 33-47).
В международной заявке WO №1991007381 А1 представлен подход к синтезу картолина-2 (I) из N-(изопропоксикарбонил)этаноламина (далее по тексту - оксикарбам (II)), путем его взаимодействия вначале с избытком газообразного фосгена, затем с двукратным избытком 4-хлоранилина. Выход картолина-2 (I) составляет 81% (см. схему 1).International application WO No. 1991007381 A1 presents an approach to the synthesis of kartolin-2 (I) from N- (isopropoxycarbonyl) ethanolamine (hereinafter referred to as oxycarbam (II)), by reacting it first with an excess of gaseous phosgene, then with a twofold excess of 4- chloraniline. The yield of kartolin-2 (I) is 81% (see Scheme 1).
В патенте РФ №2711231 С1 картолин-2 (I) был получен бесфосгенным способом из оксикарбама (II), который вводили в реакцию с гексахлордиметилкарбонатом (трифосгеном) в присутствии основания, после чего добавляли эквимолярное количество 4-хлоранилина также в присутствии основания, в качестве которого использовали третичный амин. Выход картолина-2 (I) составляет 78-80%.In RF patent No. 2711231 C1, cartolin-2 (I) was obtained by the phosgene-free method from oxycarbam (II), which was reacted with hexachlorodimethyl carbonate (triphosgene) in the presence of a base, after which an equimolar amount of 4-chloroaniline was added also in the presence of a base, as which used a tertiary amine. The yield of kartolin-2 (I) is 78-80%.
Схема 1.Scheme 1.
Таким образом, оба известных метода синтеза картолина-2 (I) включают использование оксикарбама (II) в качестве исходного сырья. Последний, в свою очередь, получают из этаноламина (III) 3-мя различными способами (см. схему 2) в зависимости от применяемого ацилирующего агента: а) изопропилхлорформиата (IVa), выход 78-95% (международная заявка WO №1991007381 А1, патент РФ №2710939 С1); б) изопропил-(N-сукцинимидил)карбоната (IVб), выход 87% (патенты США №2012/0172426 А1, №2014/0066500 А1); в) диизопропилкарбоната (IVв), выход 30-76% (патент РФ №2651792 С1). При этом каждый из этих способов синтеза оксикарбама (II) предполагает его выделение и очистку непосредственно после реакции, которые, среди прочего, включают отгонку использованного в синтезе растворителя и последующую перегонку остатка при пониженном давлении [т.кип. ~110°С (1 мм.рт.ст.)] или его колоночную хроматографию на силикагеле. Это приводит к получению оксикарбама (II) в виде индивидуального соединения, которое и используют далее в синтезе картолина-2 (I) по схеме 1.Thus, both known methods for the synthesis of kartolin-2 (I) involve the use of oxycarbam (II) as a starting material. The latter, in turn, is obtained from ethanolamine (III) in 3 different ways (see Scheme 2), depending on the acylating agent used: a) isopropyl chloroformate (IVa), yield 78-95% (international application WO No. 1991007381 A1, RF patent No. 2710939 C1); b) isopropyl- (N-succinimidyl) carbonate (IVb), yield 87% (US patents No. 2012/0172426 A1, No. 2014/0066500 A1); c) diisopropyl carbonate (IVc), yield 30-76% (RF patent No. 2651792 C1). Moreover, each of these methods for the synthesis of oxycarbam (II) involves its isolation and purification immediately after the reaction, which, inter alia, include distillation of the solvent used in the synthesis and subsequent distillation of the residue under reduced pressure [bp. ~ 110 ° C (1 mm Hg)] or its column chromatography on silica gel. This leads to the preparation of oxycarbam (II) in the form of an individual compound, which is used further in the synthesis of kartolin-2 (I) according to Scheme 1.
Схема 2.Scheme 2.
Суммируя вышеизложенное, синтез картолина-2 (I) осуществляют из этаноламина (III), который предварительно превращают в оксикарбам (II). Основным недостатком этого подхода при промышленном применении является необходимость выделения оксикарбама (II) в индивидуальном виде в ходе его получения для дальнейшего превращения в картолин-2 (I), что приводит к использованию в процессе большого количества разных технологических операций, таких как промывка, экстракция, фильтрация, отгонка растворителя, вакуумная перегонка, очистка на силикагеле и др., что снижает общую эффективность и экономические показатели процесса, удлиняет и усложняет его, а также требует использования разнообразного промышленного оборудования.Summarizing the above, the synthesis of kartolin-2 (I) is carried out from ethanolamine (III), which is previously converted into oxycarbam (II). The main disadvantage of this approach in industrial application is the need to isolate oxycarbam (II) in its individual form during its production for further conversion into kartolin-2 (I), which leads to the use in the process of a large number of different technological operations, such as washing, extraction, filtration, solvent stripping, vacuum distillation, purification on silica gel, etc., which reduces the overall efficiency and economic performance of the process, lengthens and complicates it, and also requires the use of a variety of industrial equipment.
Задачей предлагаемого технического решения является улучшение технико-экономических показателей процесса производства картолина-2 (I) за счет упрощения технологии его синтеза из этаноламина (III).The task of the proposed technical solution is to improve the technical and economic indicators of the production process of kartolin-2 (I) by simplifying the technology of its synthesis from ethanolamine (III).
Техническим результатом является а) улучшение технико-экономических показателей технологического процесса производства картолина-2 (I) из этаноламина (III); б) сокращение количества технологических операций процесса и его продолжительности; в) упрощение его аппаратурного оформления; г) получение целевого продукта высокого качества с выходом 77-83% в зависимости от условий проведения процесса; д) возможность регенерации использованного растворителя с частичным возвратом его в процесс.The technical result is a) improving the technical and economic indicators of the technological process for the production of kartolin-2 (I) from ethanolamine (III); b) reducing the number of technological operations of the process and its duration; c) simplification of its hardware design; d) obtaining a target product of high quality with a yield of 77-83%, depending on the conditions of the process; e) the possibility of regeneration of the used solvent with its partial return to the process.
Технический результат достигается за счет использования способа получения картолина-2, включающего первичное взаимодействие двукратного избытка этаноламина с ацилирующим агентом в среде безводного органического растворителя в атмосфере инертного газа или на воздухе без доступа влаги, приводящее к генерированию оксикарбама в растворе безводного органического растворителя, с последующим использованием этого раствора, без выделения оксикарбама в индивидуальном виде, в реакции с 4-хлорфенилизоцианатом с получением целевого продукта, его выделением и очисткой.The technical result is achieved through the use of a method for producing kartolin-2, including the primary interaction of a two-fold excess of ethanolamine with an acylating agent in an anhydrous organic solvent in an inert gas atmosphere or in air without moisture, leading to the generation of oxycarbam in a solution of an anhydrous organic solvent, followed by use this solution, without isolation of oxycarbam in its individual form, in the reaction with 4-chlorophenylisocyanate to obtain the target product, its isolation and purification.
В качестве ацилирующего агента используют изопропилхлорформиат или изопропил(N-сукцинимидил)карбонат; в качестве растворителя используют толуол, этилбензол, о-ксилол или дихлорметан; в качестве инертного газа используют азот или аргон.The acylating agent used is isopropyl chloroformate or isopropyl (N-succinimidyl) carbonate; the solvent used is toluene, ethylbenzene, o-xylene or dichloromethane; nitrogen or argon is used as an inert gas.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.
орг. р-ль 1 = толуол, этилбензол или о-ксилол (для IVa); дихлорметан (для IVб);org. p-l 1 = toluene, ethylbenzene or o-xylene (for IVa); dichloromethane (for IVb);
орг. р-ль 2 = толуол, этилбензол или о-ксилолorg. solution 2 = toluene, ethylbenzene or o-xylene
Схема 3.Scheme 3.
Пример 1.Example 1.
В реактор в атмосфере азота помещают безводный толуол и этаноламин (III) (75,0 г, 1,23 моль, 2,0 мол. экв.). К полученной эмульсии, охлажденной до 15°С, при интенсивном перемешивании дозируют 30%-ный раствор изопропилхлорформиата (IVa) (251,0 г, 0,61 моль) в толуоле, поддерживая температуру реакционной массы не выше 25°С. Затем содержимое реактора выдерживают 1-2 ч при комнатной температуре (контроль ТСХ), после чего образовавшийся осадок отфильтровывают и промывают безводным толуолом. Полученный фильтрат представляет собой 10-15%-ный раствор оксикарбама (II) в толуоле [выход оксикарбама (II) - -83,0 г (0,56 моль, 92% в расчете на изопропилхлорформиат (IVa)) по данным ГЖХ], к которому при комнатной температуре добавляют триэтиламин (1,7 г, 17,0 ммоль), затем дозируют раствор 4-хлорфенилизоцианата (V) (90,9 г, 0,59 моль) в безводном толуоле. Полученную через 15-20 минут суспензию перемешивают 3 ч, после чего фильтруют, осадок промывают толуолом и изопропанолом и высушивают на воздухе. Получают 152,8 г (83% в расчете на изопропилхлорформиат (IVa)) картолина-2 (I) виде белого кристаллического порошка с т.пл. 119-121°С и чистотой не менее 97,0% (по данным ВЭЖХ). Полученные толуольные фильтраты объединяют и направляют на регенерацию перегонкой.Anhydrous toluene and ethanolamine (III) (75.0 g, 1.23 mol, 2.0 mol. Equiv.) Are placed in a reactor under nitrogen atmosphere. A 30% solution of isopropyl chloroformate (IVa) (251.0 g, 0.61 mol) in toluene is dosed to the resulting emulsion, cooled to 15 ° C, with vigorous stirring, maintaining the temperature of the reaction mixture not higher than 25 ° C. Then the contents of the reactor are kept for 1-2 h at room temperature (TLC control), after which the formed precipitate is filtered off and washed with anhydrous toluene. The resulting filtrate is a 10-15% solution of oxycarbam (II) in toluene [yield of oxycarbam (II) - -83.0 g (0.56 mol, 92% based on isopropyl chloroformate (IVa)) according to GLC], to which triethylamine (1.7 g, 17.0 mmol) is added at room temperature, then a solution of 4-chlorophenyl isocyanate (V) (90.9 g, 0.59 mol) in anhydrous toluene is metered in. The suspension obtained after 15-20 minutes is stirred for 3 hours, after which it is filtered, the precipitate is washed with toluene and isopropanol and dried in air. 152.8 g (83% based on isopropyl chloroformate (IVa)) of cartolin-2 (I) are obtained in the form of a white crystalline powder, m.p. 119-121 ° C and a purity of at least 97.0% (according to HPLC). The obtained toluene filtrates are combined and sent to regeneration by distillation.
Пример 2.Example 2.
В реактор в атмосфере азота помещают безводный дихлорметан и этаноламин (III) (61,1 г, 1,00 моль, 2,0 мол. экв.). Полученный раствор охлаждают до температуры 5-10°С и к нему при интенсивном перемешивании дозируют раствор изопропил-(N-сукцинимидил)карбоната (IVб) (100,6 г, 0,50 моль) в безводном дихлорметане, поддерживая температуру реакционной массы не выше 10°С. По окончании прибавления образовавшейся суспензии дают нагреться до комнатной температуры, перемешивают 1,5-2 ч (контроль ТСХ) и фильтруют. Осадок на фильтре промывают безводным толуолом и фильтраты объединяют. Из полученного смешанного фильтрата отгоняют дихлорметан при атмосферном давлении, а оставшийся толуольный раствор охлаждают до комнатной температуры и через 30 мин фильтруют от выпавшего осадка, который промывают на фильтре безводным толуолом. Полученный фильтрат представляет собой 10-15%-ный раствор оксикарбама (II) в толуоле [выход оксикарбама (II) - ~64,5 г (0,44 моль, 88% в расчете на изопропил-(N-сукцинимидил)карбонат (IVб)) по данным ГЖХ], к которому при комнатной температуре добавляют триэтиламин (1,3 г, 13,0 ммоль), затем дозируют раствор 4-хлорфенилизоцианата (V) (71,0 г, 0,46 моль) в безводном толуоле. Полученную через 15-20 минут суспензию перемешивают 3 ч, после чего фильтруют, осадок промывают толуолом и изопропанолом и высушивают на воздухе. Получают 120,5 г (80% в расчете на изопропил-CN-сукцинимидил)карбонат (IVб)) картолина-2 (I) виде белого кристаллического порошка с т.пл. 119-121°С и чистотой не менее 97,0% (по данным ВЭЖХ). Полученные толуольные фильтраты объединяют и направляют на регенерацию перегонкой.Anhydrous dichloromethane and ethanolamine (III) (61.1 g, 1.00 mol, 2.0 mol. Equiv.) Are placed in a reactor under nitrogen atmosphere. The resulting solution is cooled to a temperature of 5-10 ° C and a solution of isopropyl- (N-succinimidyl) carbonate (IVb) (100.6 g, 0.50 mol) in anhydrous dichloromethane is dosed to it with vigorous stirring, maintaining the temperature of the reaction mixture not higher 10 ° C. After the addition is complete, the resulting suspension is allowed to warm to room temperature, stirred for 1.5-2 h (monitoring by TLC) and filtered. The filter cake is washed with anhydrous toluene and the filtrates are combined. From the obtained mixed filtrate, dichloromethane is distilled off at atmospheric pressure, and the remaining toluene solution is cooled to room temperature and after 30 min filtered from the precipitated precipitate, which is washed on the filter with anhydrous toluene. The resulting filtrate is a 10-15% solution of oxycarbam (II) in toluene [yield of oxycarbam (II) - ~ 64.5 g (0.44 mol, 88% based on isopropyl- (N-succinimidyl) carbonate (IVb )) according to GLC], to which triethylamine (1.3 g, 13.0 mmol) is added at room temperature, then a solution of 4-chlorophenyl isocyanate (V) (71.0 g, 0.46 mol) in anhydrous toluene is dosed. The suspension obtained after 15-20 minutes is stirred for 3 hours, after which it is filtered, the precipitate is washed with toluene and isopropanol and dried in air. Get 120.5 g (80% based on isopropyl-CN-succinimidyl) carbonate (IVb)) kartolin-2 (I) in the form of a white crystalline powder with so pl. 119-121 ° C and a purity of at least 97.0% (according to HPLC). The obtained toluene filtrates are combined and sent to regeneration by distillation.
Пример 3.Example 3.
Способ получения картолина-2 (I) осуществлялся аналогично примеру 1 с загрузкой 45,0 г (0,74 моль) этаноламина (III). Отличие состояло в использовании безводного этилбензола в качестве растворителя, при этом синтез осуществляли на воздухе без доступа влаги. Получают 85,1 г (77%) картолина-2 (I) в виде белого кристаллического порошка.The method of obtaining kartolin-2 (I) was carried out analogously to example 1 with a load of 45.0 g (0.74 mol) of ethanolamine (III). The difference consisted in the use of anhydrous ethylbenzene as a solvent, while the synthesis was carried out in air without moisture. 85.1 g (77%) of kartolin-2 (I) are obtained in the form of a white crystalline powder.
Пример 4.Example 4.
Способ получения картолина-2 (I) осуществлялся аналогично примеру 1 с загрузкой 45,0 г (0,74 моль) этаноламина (III). Отличие состояло в использовании безводного о-ксилола в качестве растворителя и аргона в качестве инертного газа. Получают 89,7 г (81%) картолина-2 (I) в виде белого кристаллического порошка.The method of obtaining kartolin-2 (I) was carried out analogously to example 1 with a load of 45.0 g (0.74 mol) of ethanolamine (III). The difference consisted in the use of anhydrous o-xylene as a solvent and argon as an inert gas. 89.7 g (81%) of kartolin-2 (I) are obtained in the form of a white crystalline powder.
Пример 5.Example 5.
Способ получения картолина-2 (I) осуществлялся аналогично примеру 2 с загрузкой 50,0 г (0,82 моль) этаноламина (III). Отличие состояло в использовании безводного о-ксилола, а не толуола, в качестве растворителя на 2-ой стадии процесса, при этом дихлорметан из смешанного фильтрата после 1-ой фильтрации на 1-ой стадии процесса отгоняли при пониженном давлении (100-150 мм.рт.ст.), а не при атмосферном давлении. Получают 98,5 г (80%) картолина-2 (I) в виде белого кристаллического порошка.The method of obtaining kartolin-2 (I) was carried out analogously to example 2 with a load of 50.0 g (0.82 mol) of ethanolamine (III). The difference consisted in the use of anhydrous o-xylene, rather than toluene, as a solvent at the 2nd stage of the process, while dichloromethane from the mixed filtrate after the 1st filtration at the 1st stage of the process was distilled off under reduced pressure (100-150 mm. Hg), and not at atmospheric pressure. 98.5 g (80%) of kartolin-2 (I) are obtained in the form of a white crystalline powder.
В результате использования предлагаемого способа получения картолина-2 (I) удается улучшить технико-экономические показатели технологического процесса его производства из этаноламина (III) за счет использования промежуточного оксикарбама (II) без выделения, позволяющего а) сократить количество технологических операций процесса и его продолжительность; б) упростить его аппаратурное оформление; в) получать целевой продукт высокого качества с выходом 77-83%) в зависимости от условий проведения процесса; г) регенерировать использованный растворитель с частичным возвратом его в процесс.As a result of using the proposed method for producing kartolin-2 (I), it is possible to improve the technical and economic indicators of the technological process of its production from ethanolamine (III) by using the intermediate oxycarbam (II) without isolation, which allows a) to reduce the number of technological operations of the process and its duration; b) simplify its hardware design; c) to receive a target product of high quality with a yield of 77-83%) depending on the conditions of the process; d) regenerate the used solvent with its partial return to the process.
Claims (4)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2021115809A RU2761167C1 (en) | 2021-06-02 | 2021-06-02 | Method for obtaining kartolin-2 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2021115809A RU2761167C1 (en) | 2021-06-02 | 2021-06-02 | Method for obtaining kartolin-2 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2761167C1 true RU2761167C1 (en) | 2021-12-06 |
Family
ID=79174264
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2021115809A RU2761167C1 (en) | 2021-06-02 | 2021-06-02 | Method for obtaining kartolin-2 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2761167C1 (en) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06263712A (en) * | 1993-01-19 | 1994-09-20 | Dainippon Ink & Chem Inc | Production of isocyanate group-containing ester |
| CA2807548C (en) * | 2011-02-21 | 2017-03-21 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Method for producing carbonyl compound |
| JP6263712B2 (en) * | 2016-10-25 | 2018-01-24 | 株式会社高尾 | Bullet ball machine |
| RU2710939C1 (en) * | 2019-10-23 | 2020-01-14 | АО "Щелково Агрохим" | Method of producing plant growth regulator of n-(isopropoxycarbonyl)ethanolamine |
-
2021
- 2021-06-02 RU RU2021115809A patent/RU2761167C1/en active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06263712A (en) * | 1993-01-19 | 1994-09-20 | Dainippon Ink & Chem Inc | Production of isocyanate group-containing ester |
| CA2807548C (en) * | 2011-02-21 | 2017-03-21 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Method for producing carbonyl compound |
| JP6263712B2 (en) * | 2016-10-25 | 2018-01-24 | 株式会社高尾 | Bullet ball machine |
| RU2710939C1 (en) * | 2019-10-23 | 2020-01-14 | АО "Щелково Агрохим" | Method of producing plant growth regulator of n-(isopropoxycarbonyl)ethanolamine |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| КАЛИСТРАТОВА А. В., "Синтез новых регуляторов роста растений антистрессового действия в ряду замещенных мочевин и карбаматов", "Российский химико-технологический университет имени Д. И. Менделеева", дисс., М., 2017, стр. 46. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU651244B2 (en) | Process for the preparation of chlorosulfate and sulfamate derivatives of 2,3:4,5-bis-0-(1-methylethylidene)-beta-D- fructopyranose and (1-methylcyclohexyl)methanol | |
| CN108727244A (en) | A kind of method that 1,6- eneynes nitrification cyclization prepares 2-Pyrrolidone class compound | |
| Thavonekham | A practical synthesis of ureas from phenyl carbamates | |
| Zhang et al. | Synthesis and preliminary antibacterial evaluation of 2-butyl succinate-based hydroxamate derivatives containing isoxazole rings | |
| CN113402424A (en) | Synthetic method of cyanoacrylate compound | |
| RU2761167C1 (en) | Method for obtaining kartolin-2 | |
| US6281367B1 (en) | Process for the synthesis of HIV protease inhibitors | |
| CN107793351B (en) | Beta-amino acid synthesis method and beta-amino acid synthesized by same | |
| DE3906910A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING N-SULFONYL UREAS | |
| RU2710939C1 (en) | Method of producing plant growth regulator of n-(isopropoxycarbonyl)ethanolamine | |
| US5773625A (en) | Process for the preparation of disubstituted carbonates | |
| KR0154963B1 (en) | Improved process for the preparation of asymetric urea and carbamate | |
| SU670220A3 (en) | Method of producing 2-hydroxy-benzothiazole | |
| RU2711231C1 (en) | Method of producing a plant growth regulator of n-(isopropoxycarbonyl)-o-(4-chlorophenylcarbamoyl)ethanolamine | |
| CN112272665A (en) | Process for preparing sitagliptin | |
| RU2746753C1 (en) | Method for producing n-(isopropoxycarbonyl) ethylenediamine | |
| EP0483674B1 (en) | A process for producing an aliphatic amide and salts thereof | |
| NO165395B (en) | PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF N- (SULPHONYLMETHYL) FORMAMIDS. | |
| EP1309550A1 (en) | Optically active aziridine-2-carboxylate derivatives and a process for preparing them | |
| HU202481B (en) | Process for producing n-phenyl-n-(methoxyacetyl)-dl-alanine methyl ester derivatives | |
| Shi et al. | Reactions of 5‐methylene‐1, 3‐thiazolidine‐2‐thione and 5‐methylene‐2‐oxazolidinone with isocyanates catalyzed by bases | |
| CN113912526A (en) | Preparation method of N-acetyl tellurium carbamate compound | |
| MXPA00008925A (en) | Process for the synthesis of hiv protease inhibitors | |
| CN115466238A (en) | Dihydrofuran-2 (3H) -imine bridged ring derivative and synthetic method thereof | |
| US4162264A (en) | Process for preparing diphenylphosphinylacetic acid hydrazide |