RU2753691C1 - Optically transparent adamantane-containing polyimides and copolyimides based on 5.5'-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane-2,2-diyl)bis(2-benzofuran-1,3-dione) having low dielectric constant - Google Patents

Optically transparent adamantane-containing polyimides and copolyimides based on 5.5'-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane-2,2-diyl)bis(2-benzofuran-1,3-dione) having low dielectric constant Download PDF

Info

Publication number
RU2753691C1
RU2753691C1 RU2020141520A RU2020141520A RU2753691C1 RU 2753691 C1 RU2753691 C1 RU 2753691C1 RU 2020141520 A RU2020141520 A RU 2020141520A RU 2020141520 A RU2020141520 A RU 2020141520A RU 2753691 C1 RU2753691 C1 RU 2753691C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
adamantane
bis
copolyimides
polyimides
hexafluoropropane
Prior art date
Application number
RU2020141520A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Иван Александрович Новаков
Борис Семёнович Орлинсон
Евгений Николаевич Савельев
Елена Александровна Потаёнкова
Мария Мария Александровна Наход
Станислав Владимирович МЕДНИКОВ
Александр Михайлович Пичугин
Мария Николаевна Ковалева
Алина Вячеславовна Киреева
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) filed Critical Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ)
Priority to RU2020141520A priority Critical patent/RU2753691C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2753691C1 publication Critical patent/RU2753691C1/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
    • C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Abstract

FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: present invention relates to optical transparent adamantane-containing polyimides and copolyimides based on 5.5'-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane-2,2-diyl)bis(2-benzofuran-1,3-dione), with the general formula
Figure 00000005
, where X = -CH2-,-C2H4-; n = from 20 to 100, m = from 80 to 0, having a low dielectric constant.
EFFECT: expansion of the range of optically transparent adamantane-containing polyimides and copolyimides for the optoelectronic industry, maintaining the optical transparency of polymers and copolymers while improving their dielectric and thermal characteristics.
1 cl, 1 tbl, 2 ex

Description

Изобретение относится к новым полимерным материалам, конкретно к полиимидам и сополиимидам на основе 5,5'-(1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2,2-диил)бис(2-бензофуран-1,3-диона) (F6) и несимметричных алициклосодержащих диаминов, предназначенным для изготовления полиимидных материалов, обладающих комплексом высоких эксплуатационных характеристик, которые могут быть использованы в оптоэлектронной промышленности для получения оптически прозрачных пленок, используемых при производстве дисплеев и гибких печатных плат.The invention relates to new polymeric materials, specifically to polyimides and copolyimides based on 5,5 '- (1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane-2,2-diyl) bis (2-benzofuran-1,3- dione) (F6) and asymmetric alicyclic diamines intended for the manufacture of polyimide materials with a complex of high performance characteristics that can be used in the optoelectronic industry to obtain optically transparent films used in the production of displays and flexible printed circuit boards.

Известны полиимиды [патент KR20080055531, МПК C08G73/10; C08J5/18; C08L79/08, опубл. 19.06.2008] на основе диангидрида F6 и ароматических фторсодержащих диаминов, которые обладают достаточно высокой оптической прозрачностью (65-90%), высокими термическими и электрическими показателями (Тс=206-3100С, СТЕ =26-52, е=2.6-3.3).Known polyimides [patent KR20080055531, IPC C08G73 / 10; C08J5 / 18; C08L79 / 08, publ. 06/19/2008] based on dianhydride F6 and aromatic fluorine-containing diamines, which have a fairly high optical transparency (65-90%), high thermal and electrical indicators (Tc = 206-310 0 C, CTE = 26-52, e = 2.6- 3.3).

Однако их недостатком является недостаточно низкая диэлектрическая постоянная и невысокая Тс.However, their disadvantage is insufficiently low dielectric constant and low Tc.

Описаны также полиимиды [патент US2016024272, МПК С08К3/36, 28.01.2016] на основе ароматических диангидридов, содержащих фтор, гидроксил, алицикл и алициклических диаминов. Оптическая прозрачность составила 80-88%, индекс желтизны 4.7-5.7, Тс=370-3740С, СТЕ =102-137.Also described are polyimides [patent US2016024272, IPC S08K3 / 36, 01/28/2016] based on aromatic dianhydrides containing fluorine, hydroxyl, alicyclic and alicyclic diamines. Optical transparency was 80-88%, yellowness index 4.7-5.7, Tc = 370-374 0 С, CTE = 102-137.

Известны полиимиды [патент US2010/0255221, МПК В32В27/32, С09К19/00, 07.10.2010; патент US2011/0082276, МПК С08G69/26, 07.04.2011; патент US20110311796, МПК В32В27/32, 22.12.2011] на основе ароматических диангидридов и диамина 2,2'-бис(трифторметил)-4,4'-диаминобифенил (2,2'-TFDB). Оптическая прозрачность составила 56-91%, индекс желтизны 1.2-9.1, Тс=206-284°С, СТЕ =19-47.Known polyimides [patent US2010 / 0255221, IPC В32В27 / 32, С09К19 / 00, 07.10.2010; patent US2011 / 0082276, IPC С08G69 / 26, 07.04.2011; patent US20110311796, IPC В32В27 / 32, 22.12.2011] based on aromatic dianhydrides and diamine 2,2'-bis (trifluoromethyl) -4,4'-diaminobiphenyl (2,2'-TFDB). Optical transparency was 56-91%, yellowness index 1.2-9.1, Tc = 206-284 ° C, CTE = 19-47.

Недостатком данных полимеров является их недостаточно высокая Тс.The disadvantage of these polymers is their insufficiently high Tg.

Известны полиимиды на основе диангидрида F6, диангидридов циклобутантетракарбоновой, циклопентантететракарбоновой и циклогексантетракарбоновой кислоты и ароматического диамина (2,2'-бис (трифторметил) -1,1'-бифенил-4,4'-диамина [патент US20160096952, МПК С08К9/06, С08J5/18, 07.04.2016]. Данные полимеры получены двустадийным способом, оптическая прозрачность их составила 87-90%, индекс желтизны 2,9-5, СТЕ=8,5-37, а G=84-185МРа. Known polyimides based on dianhydride F6, dianhydrides of cyclobutanetetracarboxylic, cyclopentanetetracarboxylic and cyclohexanetetracarboxylic acids and aromatic diamine (2,2'-bis (trifluoromethyl) -1,1'-biphenyl-4,4'-diamine [patent US20160096952, IPC S0 С08J5 / 18, 07.04.2016] These polymers were obtained by a two-stage method, their optical transparency was 87-90%, the yellowness index was 2.9-5, CTE = 8.5-37, and G = 84-185 MPa.

Недостатками данных полиимидов является то, что для их получения используют двустадийную схему, а также недостаточно низкий индекс желтизны.The disadvantages of these polyimides are that a two-stage scheme is used to obtain them, as well as an insufficiently low yellowness index.

Наиболее близкими являются полиимиды на основе диангидрида F6 и адамантансодержащего диамина [High-T-g porous polyimide films with low dielectric constant derived from spiro-(adamantane-2,9'(2',7'-diamino)-fluorene) / Lv. PX; Dong, ZX; Dai, XM; Qiu, XP // JOURNAL OF APPLIED POLYMER SCIENCE. – 2019. –Том 136. - Выпуск 14. - Номер статьи 47313]. Тс таких полимеров составила 382°C, Т5%= 424°C, а диэлектрическая постоянная – 2.89.The closest are polyimides based on dianhydride F6 and adamantane-containing diamine [High-Tg porous polyimide films with low dielectric constant derived from spiro- (adamantane-2,9 '(2', 7'-diamino) -fluorene) / Lv. PX; Dong, ZX; Dai, XM; Qiu, XP // JOURNAL OF APPLIED POLYMER SCIENCE. - 2019. - Volume 136. - Issue 14. - Article number 47313]. The Tg of such polymers was 382 ° C, T 5% = 424 ° C, and the dielectric constant was 2.89.

Недостатками данных полиимидов является их недостаточно хорошие диэлектрические и термоокислительные свойства.The disadvantages of these polyimides are their insufficiently good dielectric and thermooxidative properties.

Задачей изобретения является разработка новых оптически прозрачных адамантансодержащих полиимидов и сополиимидов на основе адамантансодержащих диаминов и диангидрида F6.The objective of the invention is to develop new optically transparent adamantane-containing polyimides and copolyimides based on adamantane-containing diamines and dianhydride F6.

Технический результат – расширение ассортимента оптически прозрачных адамантансодержащих полиимидов и сополиимидов для оптоэлектронной промышленности, сохранение оптической прозрачности полимеров и сополимеров при улучшении их диэлектрических и термических характеристик.The technical result is to expand the range of optically transparent adamantane-containing polyimides and copolyimides for the optoelectronic industry, to maintain the optical transparency of polymers and copolymers while improving their dielectric and thermal characteristics.

Технический результат достигается в оптически прозрачных адамантансодержащих полиимидах и сополиимидах на основе 5,5'-(1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2,2-диил)бис(2-бензофуран-1,3-диона), общей формулойThe technical result is achieved in optically transparent adamantane-containing polyimides and copolyimides based on 5,5 '- (1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane-2,2-diyl) bis (2-benzofuran-1,3-dione) , by the general formula

Figure 00000001
,
Figure 00000001
,

где X=-CH2-,-C2H4-; n = 20÷100, m = 80÷0, обладающих низкой диэлектрической постоянной.where X = -CH 2 -, - C 2 H 4 -; n = 20 ÷ 100, m = 80 ÷ 0, having a low dielectric constant.

Сущностью изобретения является получение полиимидов и сополиимидов с пониженной диэлектрической проницаемостью и повышенной термической устойчивостью при сохранении оптической прозрачности на уровне.The essence of the invention is to obtain polyimides and copolyimides with a low dielectric constant and increased thermal stability while maintaining the optical transparency at the level.

Заявленные полиимиды и сополиимиды получены на основе диангидрида 5,5'-(1,1,1,3,3,3-гексафторпропан -2,2-диил)бис(2-бензофуран-1,3-диона) (F6), с использованием в качестве диаминов несимметричных 1,4-замещенных адамантансодержащих диаминов 4-[4-(2-аминометил)трицикло[3.3.1.13,7]декан-1-ил]анилина (1) и 4-[4-(2-аминоэтил)трицикло[3.3.1.13,7]декан-1-ил]анилина (2), и 9,9-бис-(4-аминофенил)флуорена (АФ): The claimed polyimides and copolyimides were obtained on the basis of the dianhydride 5,5 '- (1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane -2,2-diyl) bis (2-benzofuran-1,3-dione) (F6), using unsymmetrical 1,4-substituted adamantane-containing diamines 4- [4- (2-aminomethyl) tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decan-1-yl] aniline (1) and 4- [4- (2 -aminoethyl) tricyclo [3.3.1.1 3,7 ] decan-1-yl] aniline (2), and 9,9-bis- (4-aminophenyl) fluorene (AF):

Figure 00000002
,
Figure 00000002
,

где X=-CH2-,-C2H4-; n = 20÷100, m = 80÷0.where X = -CH 2 -, - C 2 H 4 -; n = 20 ÷ 100, m = 80 ÷ 0.

Синтез полимеров проводили методом одностадийной высокотемпературной полициклизации в растворе. В качестве растворителя в синтезе полимеров использовали 1,2-дихлорбензол. Температуру процесса постепенно поднимали от 20 до 170-175°С. Химическое строение полученных полиимидов подтверждали данными ИК-спектроскопии: наличием полос поглощения в области 750 и 1380 см-1, характерных для пятичленного имидного цикла, а также в области 1740 и 1780 см-1, отвечающих колебаниям карбонильной группы имидного цикла. ИК–спектры сняты на ИК-Фурье спектрометре Nicolet 6700. The synthesis of polymers was carried out by the method of one-stage high-temperature polycyclization in solution. 1,2-dichlorobenzene was used as a solvent in the synthesis of polymers. The process temperature was gradually raised from 20 to 170-175 ° C. The chemical structure of the obtained polyimides was confirmed by IR spectroscopy data: the presence of absorption bands in the region of 750 and 1380 cm -1 , characteristic of the five-membered imide ring, as well as in the region of 1740 and 1780 cm -1 , corresponding to the vibrations of the carbonyl group of the imide ring. IR spectra were recorded on a Nicolet 6700 FT-IR spectrometer.

Синтез полиимидов. В реактор емкостью 10 мл, снабженный барботером для подвода инертного газа и гидрозатвором, загружают 0.999.10-3 моль диамина (1 или 2), 0,2937 г (0.999.10-3 моль) диангидрида F6 и 3.3 мл 1,2-дихлорбензола, концентрация реагентов 0.30 моль/л. Реакционную массу нагревают в течение 1 часа от 20 до 175°С, непрерывно продувая инертным газом для отвода реакционной воды, и выдерживают в этих условиях еще 12 часов. Затем после охлаждения реакционную массу растворяют в хлороформе, выливают в ацетон, выпавший осадок полиимида отфильтровывают, промывают ацетоном, переосаждают из хлороформа. Выход полимера 0.7731 г, 97% от теоретического, ηпр.=1.06 дл/г. Synthesis of polyimides. 0.999 is charged into a 10 ml reactor equipped with an inert gas bubbler and a water seal . 10 -3 mol of diamine (1 or 2), 0.2937 g (0.999 . 10 -3 mol) of dianhydride F6 and 3.3 ml of 1,2-dichlorobenzene, the concentration of reagents is 0.30 mol / L. The reaction mass is heated for 1 hour from 20 to 175 ° C, continuously blowing with an inert gas to remove the reaction water, and kept under these conditions for another 12 hours. Then, after cooling, the reaction mass is dissolved in chloroform, poured into acetone, the precipitated polyimide precipitate is filtered off, washed with acetone, and reprecipitated from chloroform. Polymer yield 0.7731 g, 97% of theoretical, η pr. = 1.06 dl / g.

Синтез сополиимидов. n=20, m=80: Аналогичен синтезу за исключением использования 1,998.10-4 моль диамина (1 или 2), 0,2785 г (7,99.10-4 моль) АФ, и 0,2937 г (0,999.10-3 моль) диангидрида F6. Концентрация реагентов 0,30 моль/л. Реакционную массу нагревают в течение 1 часа от 20 до 175°С, непрерывно продувая инертным газом для отвода реакционной воды, и выдерживают в этих условиях еще 12 часов. Затем после охлаждения реакционную массу растворяют в хлороформе, выливают в ацетон, выпавший осадок полиимида отфильтровывают, промывают ацетоном, переосаждают из хлороформа. Выход полимера количественный, ηпр.=1.23 дл/г. Остальные сополиимиды, соответствующие таблице, получают аналогично, пересчитывая загрузку в соответствии с соотношением m к n.Synthesis of copolyimides. n = 20, m = 80: Same as synthesis except using 1.998 . 10 -4 mol of diamine (1 or 2), 0.2785 g (7.99 . 10 -4 mol) AP, and 0.2937 g (0.999 . 10 -3 mol) dianhydride F6. The concentration of the reagents is 0.30 mol / l. The reaction mass is heated for 1 hour from 20 to 175 ° C, continuously blowing with an inert gas to remove the reaction water, and kept under these conditions for another 12 hours. Then, after cooling, the reaction mass is dissolved in chloroform, poured into acetone, the precipitated polyimide precipitate is filtered off, washed with acetone, and reprecipitated from chloroform. The polymer yield is quantitative, η pr. = 1.23 dl / g. The rest of the copolyimides corresponding to the table are obtained similarly, recalculating the load in accordance with the ratio of m to n.

Полученный полиимид растворяли в 2-метилтетрагидрофуране (13% раствор) и выливали на стеклянную подложку. Пленку вакуумировали в вакуумном сушильном шкафу, ступенчато поднимая температуру до 80°С в течение часа и затем выдерживали в этих условиях еще 1 час.The resulting polyimide was dissolved in 2-methyltetrahydrofuran (13% solution) and poured onto a glass substrate. The film was evacuated in a vacuum drying oven, stepwise raising the temperature to 80 ° C for an hour and then kept under these conditions for another 1 hour.

Диэлектрические свойства полученных полиимидов и сополиимидов определяли посредством измерения иммитанса, для чего использовался LCR-метр Е7-21. Базовая погрешность измерения емкости и тангенса угла диэлектрических потерь – не хуже 0,15%. Для поддержания стабилизированной температуры в указанном интервале применена автоматическая печь LBH-T02P производства компании DaihanScientificCo, Корея. Погрешность поддержания температуры в процессе измерения – не более 0,1 К. Регистрация температуры образца производится платиновым термосопротивлением ТСП-50, подключенным к измерителю MS-8226 DMM производства компании Mustech, Гонконг. Погрешность измерения значения термосопротивления – не более ±0,5%. Токопроводящая паста: фирма изготовитель-Mechanic, марка - DJ912. The dielectric properties of the obtained polyimides and copolyimides were determined by measuring the immittance, for which an E7-21 LCR meter was used. The basic measurement error for capacitance and dielectric loss tangent is not worse than 0.15%. To maintain a stable temperature in the specified range, an automatic furnace LBH-T02P manufactured by Daihan ScientificCo, Korea was used. The temperature maintenance error during the measurement is no more than 0.1 K. The sample temperature is recorded with a TSP-50 platinum thermistor connected to the MS-8226 DMM meter manufactured by Mustech, Hong Kong. Thermal resistance value measurement error - no more than ± 0.5%. Conductive paste: Manufacturer - Mechanic, grade - DJ912.

Термическую устойчивость оценивали по температуре 5% и 10% потери массы образца полимера. Динамический термогравиметрический анализ образцов полимеров проводили на дериватографе Q-1200 (фирмы МОМ), скорость подъема температуры 10 град/мин, навеска образца 100 ÷ 120 мг.Thermal stability was assessed by the temperature of 5% and 10% weight loss of the polymer sample. Dynamic thermogravimetric analysis of polymer samples was carried out on a Q-1200 derivatograph (MOM company), the temperature rise rate was 10 deg / min, the sample weight was 100–120 mg.

Полученную пленку зажимали в держателе для пленок и определяли оптические свойства полиимидных пленок на спектрофотометре СФ-56 путем измерения оптической прозрачности пленки в зависимости от длины волны в диапазоне от 180 до 1100 нм.The resulting film was clamped in a film holder and the optical properties of polyimide films were determined on an SF-56 spectrophotometer by measuring the optical transparency of the film depending on the wavelength in the range from 180 to 1100 nm.

Результаты исследований представлены в таблице. Для сравнения были использованы характеристики прототипа и промышленно получаемой пленки Kapton.The research results are presented in the table. For comparison, the characteristics of the prototype and the commercially available Kapton film were used.

Таблицаtable

Адамантансодержащий диаминAdamantane-containing diamine Диангидрид F6, % (моль)Dianhydride F6,% (mol) Приведеная вязкость, ηпр(дл/г)Reduced viscosity, η pr (dl / g) Диэлектрическая постоянная, εDielectric constant, ε da(мкм)d a (μm) λb cut-off(нм)λ b cut-off (nm) Пропускание светас, %Light transmission s ,% Индекс желтизныYellowness index Температура потери массы, T5%, °СWeight loss temperature, T 5%, ° С диаминdiamine СодержаниеContent Т400 T 400 Т430 T 430 Т450 T 450 Тd ср T d cf 11 100100 100100 1.101.10 2.62.6 20twenty 319319 6767 8080 8686 8989 2.802.80 460460 22 100100 100100 1.061.06 2.52.5 20twenty 306306 7676 8484 8787 8989 1.761.76 470470 22 8080 100100 1.231.23 2.62.6 20twenty 319319 6767 8080 8787 8888 2.482.48 480480 22 5050 100100 1.101.10 2.72.7 20twenty 329329 6666 8181 8787 8888 2.742.74 500500 22 20twenty 100100 1.151.15 2.82.8 20twenty 337337 6262 8080 8686 8888 2.842.84 510510 KaptonKapton 3.23.2 6060 400400 -- -- -- 6969 9393 530530 Прототип Prototype 2.892.89 -- -- -- -- 424424

a - толщина пленки, b - длина волны отсечки, c-пропускание при 400, 420, 450 нм, d - среднее пропускание в видимой области (400-780 нм).a - film thickness, b - cut-off wavelength, c-transmission at 400, 420, 450 nm, d - average transmission in the visible region (400-780 nm).

Как следует из представленных в таблице данных полиимиды и сополиимиды на основе 1,4-замещенных адамантансодержащих диаминов обладают достаточно высокими значениями приведенной вязкости, высоким пропусканием и хорошими диэлектрическими свойствами, а также улучшенными термическими свойствами. As follows from the data presented in the table, polyimides and copolyimides based on 1,4-substituted adamantane-containing diamines have rather high values of reduced viscosity, high transmission and good dielectric properties, as well as improved thermal properties.

Полиимиды, имеющие в своей структуре фрагменты адмантансодержащего диамина и диангидрида 6FDA продемонстрировали гораздо лучшие оптические свойства (λcut-off 306-337 нм, Tср 89%), чем у промышленно получаемой пленки Kapton (λcut-off 400 нм, Tср 69%). В то же время, термические и диэлектрические свойства прототипа несколько хуже (Т5% = 424°С, ε = 2.89), чем у полиимидов, содержащих 100 % диамина 1 или 2 (Т5% = 460-470°С, ε = 2.5-2.6).Polyimides with fragments of admantane-containing diamine and 6FDA dianhydride in their structure demonstrated much better optical properties (λ cut-off 306-337 nm, Tav 89%) than the industrially produced Kapton film (λ cut-off 400 nm, Tav 69%) ... At the same time, the thermal and dielectric properties of the prototype are somewhat worse (T 5% = 424 ° C, ε = 2.89) than for polyimides containing 100% diamine 1 or 2 (T 5% = 460-470 ° C, ε = 2.5-2.6).

Таким образом, заявленные оптически прозрачные адамантансодержащие полиимиды и сополиимиды на основе 5,5'-(1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2,2-диил)бис(2-бензофуран-1,3-диона), обладают оптической прозрачностью при улучшении их диэлектрических и термических характеристик.Thus, the claimed optically transparent adamantane-containing polyimides and copolyimides based on 5,5 '- (1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane-2,2-diyl) bis (2-benzofuran-1,3-dione) , possess optical transparency while improving their dielectric and thermal characteristics.

Claims (2)

Оптически прозрачные адамантансодержащие полиимиды и сополиимиды на основе 5,5'-(1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2,2-диил)бис(2-бензофуран-1,3-диона), общей формулойOptically transparent adamantane-containing polyimides and copolyimides based on 5,5 '- (1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane-2,2-diyl) bis (2-benzofuran-1,3-dione), general formula
Figure 00000003
, где X = -CH2-,-C2H4-; n = от 20 до 100, m = от 80 до 0, обладающие низкой диэлектрической постоянной.
Figure 00000003
, where X = -CH 2 -, - C 2 H 4 -; n = 20 to 100, m = 80 to 0, having a low dielectric constant.
RU2020141520A 2020-12-16 2020-12-16 Optically transparent adamantane-containing polyimides and copolyimides based on 5.5'-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane-2,2-diyl)bis(2-benzofuran-1,3-dione) having low dielectric constant RU2753691C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2020141520A RU2753691C1 (en) 2020-12-16 2020-12-16 Optically transparent adamantane-containing polyimides and copolyimides based on 5.5'-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane-2,2-diyl)bis(2-benzofuran-1,3-dione) having low dielectric constant

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2020141520A RU2753691C1 (en) 2020-12-16 2020-12-16 Optically transparent adamantane-containing polyimides and copolyimides based on 5.5'-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane-2,2-diyl)bis(2-benzofuran-1,3-dione) having low dielectric constant

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2753691C1 true RU2753691C1 (en) 2021-08-19

Family

ID=77349267

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2020141520A RU2753691C1 (en) 2020-12-16 2020-12-16 Optically transparent adamantane-containing polyimides and copolyimides based on 5.5'-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane-2,2-diyl)bis(2-benzofuran-1,3-dione) having low dielectric constant

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2753691C1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2788166C1 (en) * 2022-06-29 2023-01-17 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) Optically transparent adamantane-containing polyimides and copolyimides based on 5,5'-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane-2,2-diyl)bis(2-benzofuran-1,3-dione) with a low dielectric permanent

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2072370C1 (en) * 1994-08-25 1997-01-27 Волгоградский государственный технический университет Polyimide and copolyimides intended for production of polyimide materials having improved hydrolytic resistance
KR19990002777A (en) * 1997-06-23 1999-01-15 박홍기 Photosensitive Polyimide for Semiconductor Protective Film
CN104245845A (en) * 2012-04-27 2014-12-24 宇部兴产株式会社 Polyamic acid solution composition and polyimide

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2072370C1 (en) * 1994-08-25 1997-01-27 Волгоградский государственный технический университет Polyimide and copolyimides intended for production of polyimide materials having improved hydrolytic resistance
KR19990002777A (en) * 1997-06-23 1999-01-15 박홍기 Photosensitive Polyimide for Semiconductor Protective Film
CN104245845A (en) * 2012-04-27 2014-12-24 宇部兴产株式会社 Polyamic acid solution composition and polyimide

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2788166C1 (en) * 2022-06-29 2023-01-17 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) Optically transparent adamantane-containing polyimides and copolyimides based on 5,5'-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane-2,2-diyl)bis(2-benzofuran-1,3-dione) with a low dielectric permanent
RU2793576C1 (en) * 2022-06-29 2023-04-04 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) Polyimides and copolyimides as dielectric materials with increased thermal and oxidative stability

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109071812B (en) Polyimide resin
KR102560059B1 (en) Polyimide-based varnish, method for producing a polyimide-based film using the same, and polyimide-based film
CN112368287A (en) Tetracarboxylic dianhydride, polyimide precursor resin, polyimide precursor resin solution, polyimide solution, and polyimide film
KR20070099676A (en) Siloxane-modified hyperbranched polyimide
KR101615431B1 (en) Polyimide and Film thereof
Bong et al. Highly soluble polyimide based on asymmetric diamines containing trifluoromethyl group for high performance dielectric material
JP2007246772A (en) Multibranched polyimide-based hybrid material
TWI694989B (en) Tetracarboxylic dianhydride having cyclic hydrocarbon skeleton and ester group
JP2006206825A (en) Aromatic polyimide resin precursor and aromatic polyimide resin
EP3101049A1 (en) Polyimide and film using same
JP7258288B2 (en) Polyimide film and its manufacturing method
KR101688056B1 (en) Polyamic acid, polyimide, manufacturing method thereof, and polyimide film using the same
US8592546B2 (en) Silicon-containing alicyclic polyimide resin, polyamic acid resin, and manufacturing method for same
US6077928A (en) Bis(dialkylmaleimide) derivative and polyetherimide for optical communications formed therefrom
RU2753691C1 (en) Optically transparent adamantane-containing polyimides and copolyimides based on 5.5'-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane-2,2-diyl)bis(2-benzofuran-1,3-dione) having low dielectric constant
Cheng et al. Microwave-assisted synthesis of high thermal stability and colourless polyimides containing pyridine
RU2788166C1 (en) Optically transparent adamantane-containing polyimides and copolyimides based on 5,5'-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane-2,2-diyl)bis(2-benzofuran-1,3-dione) with a low dielectric permanent
JP2018087260A (en) Polyimide with fluorene backbone
Sheng et al. Optically high transparency and light color of organosoluble fluorinated polyamides with bulky xanthene pendent groups
RU2793576C1 (en) Polyimides and copolyimides as dielectric materials with increased thermal and oxidative stability
Li et al. Synthesis and properties of novel soluble and high T g poly (ether imide) s from diamine containing 4, 5‐diazafluorene and trifluoromethyl units
TW201841991A (en) Polyimide having fluorene skeleton
RU2751883C1 (en) Polyimides and copolyimides as dielectric materials
KR101827801B1 (en) Dianhydride monomer containing isohexide, Polyimide and method for preparing the same
CN113993931A (en) Polymers for use in electronic devices