RU2742654C1 - Method of producing lignine hydrogels - Google Patents
Method of producing lignine hydrogels Download PDFInfo
- Publication number
- RU2742654C1 RU2742654C1 RU2020118229A RU2020118229A RU2742654C1 RU 2742654 C1 RU2742654 C1 RU 2742654C1 RU 2020118229 A RU2020118229 A RU 2020118229A RU 2020118229 A RU2020118229 A RU 2020118229A RU 2742654 C1 RU2742654 C1 RU 2742654C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- lignin
- gel
- hydrogels
- sorbate
- hydrogel
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/50—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms
- C07C37/52—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms by splitting polyaromatic compounds, e.g. polyphenolalkanes
- C07C37/54—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms by splitting polyaromatic compounds, e.g. polyphenolalkanes by hydrolysis of lignin or sulfite waste liquor
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07G—COMPOUNDS OF UNKNOWN CONSTITUTION
- C07G1/00—Lignin; Lignin derivatives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к способам переработки лигнина с получением гидрогелей и может быть использовано для очистки сточных вод химических предприятий.The invention relates to methods for processing lignin to obtain hydrogels and can be used for wastewater treatment of chemical plants.
Ежегодно в мире производится приблизительно 55 млн т сульфатного лигнина, большая часть которого сжигается для получения энергии и регенерации варочных реагентов. Только 2% из них используются для получения диспергирующих и связующих агентов. Для этой же цели главным образом используются лигносульфонаты, производство которых составляет около 1 млн т в год [1].Approximately 55 million tons of sulphate lignin is produced annually in the world, most of which is burned for energy and regeneration of cooking reagents. Only 2% of them are used to obtain dispersing and binding agents. For the same purpose, lignosulfonates are mainly used, the production of which is about 1 million tons per year [1].
Пока не реализованы возможности еще одного представителя технических лигнинов - гидролизного лигнина. В связи с развитием биотехнологии, в частности для получения биоэтанола, образование в качестве отхода больших количеств гидролизного лигнина может стать серьезной экологической проблемой. Из одной тонны хвойной древесины получается 160-170 кг этилового спирта, а в качестве отхода образуется 350-400 кг гидролизного лигнина. По имеющимся данным, на территории России скопилось приблизительно 95 млн т гидролизного лигнина [2]. Таким образом, разработка новых способов крупнотоннажного использования технических лигнинов является актуальной проблемой.The capabilities of yet another representative of technical lignins - hydrolytic lignin - have not yet been realized. In connection with the development of biotechnology, in particular for the production of bioethanol, the formation of large amounts of hydrolysis lignin as a waste can become a serious environmental problem. One ton of coniferous wood produces 160-170 kg of ethyl alcohol, and 350-400 kg of hydrolytic lignin is formed as a waste. According to available data, approximately 95 million tons of hydrolytic lignin has accumulated on the territory of Russia [2]. Thus, the development of new methods for the large-scale use of technical lignins is an urgent problem.
В последние годы развивается новое направление модификации лигнина - получение из него гидрогелей для очистки воды.In recent years, a new direction of lignin modification has been developing - the production of hydrogels from it for water purification.
Известен способ получения геля из лигнина, предусматривающий обработку древесины фенолом с получением поперечно-сшитого лигнофенола и далее пиридином и тионилхлоридом. Хлорированный продукт поперечно-сшитого лигнофенола обрабатывают раствором формальдегида в диметиламине в течение 3 ч при 90°C. Полученный продукт отфильтровывают, последовательно промывают гидроксидом натрия, соляной кислотой и хлоридом натрия и затем высушивают в течение 5 ч при 60°C [3].A known method of producing a gel from lignin, providing for the treatment of wood with phenol to obtain a cross-linked lignophenol and then pyridine and thionyl chloride. The chlorinated product of the cross-linked lignophenol is treated with a formaldehyde solution in dimethylamine for 3 h at 90 ° C. The resulting product is filtered off, washed sequentially with sodium hydroxide, hydrochloric acid, and sodium chloride, and then dried for 5 h at 60 ° C [3].
Описан способ получения геля из щелочного лигнина, на первой стадии которого также используется реакция фенолизации лигнина, катализируемая серной кислотой [4]. Затем фенолизированный лигнин растворяют в диметилсульфоксиде (ДМСО), содержащем хлорид кальция. В полученный раствор вносят пероксид водорода, изопропилакриламид и метиленбисакриламид (сшивающий агент) и нагревают на водяной бане в течение 12 ч при 70°C. Далее гель заливают ДМСО, оставляют на 5 дней, замещают ДМСО водой в течение 12 ч и высушивают либо под вакуумом при 40°C в течение 12 ч, либо с использованием лиофильной сушки при - 50°C в течение 24 ч.A method for producing a gel from alkaline lignin is described, at the first stage of which the reaction of lignin phenolization catalyzed by sulfuric acid is also used [4]. The phenolized lignin is then dissolved in dimethyl sulfoxide (DMSO) containing calcium chloride. Hydrogen peroxide, isopropylacrylamide and methylenebisacrylamide (crosslinking agent) are added to the resulting solution and heated in a water bath for 12 h at 70 ° C. Then the gel is poured with DMSO, left for 5 days, replaced with DMSO with water for 12 h, and dried either under vacuum at 40 ° C for 12 h, or using freeze-drying at -50 ° C for 24 h.
Описаны способы получения гидрогелей в реакциях полимеризации лигнина с полиакриловой кислотой [5], при взаимодействии лигносульфоната с оксидом графена [6], бентонитом, акрил амидом и малеиновым ангидридом [7].Methods for obtaining hydrogels in the reactions of polymerization of lignin with polyacrylic acid [5], in the interaction of lignosulfonate with graphene oxide [6], bentonite, acryl amide and maleic anhydride [7] are described.
Недостатками всех перечисленных способов являются многостадийность, продолжительность и использование токсичных реагентов.The disadvantages of all these methods are the multistage, duration and use of toxic reagents.
Наиболее близким предлагаемому способу получения гидрогелей лигнина, выбранному в качестве прототипа, является патент [8]. По данному способу щелочной раствор лигнина нагревается до 90°C, затем в раствор вносят формальдегид в количестве 5 молей на 1 кг лигнина. Нагревание продолжается в течение 7 ч до заметного увеличения вязкости раствора и дополнительно еще 2 ч до образования геля. Полученный гель обезвоживается, погружается в раствор сорбата (пестицидов), в котором набухает и сорбирует растворенные веществ, высушивается и измельчается.The closest to the proposed method for producing lignin hydrogels, selected as a prototype, is the patent [8]. According to this method, an alkaline solution of lignin is heated to 90 ° C, then formaldehyde is introduced into the solution in an amount of 5 moles per 1 kg of lignin. Heating is continued for 7 hours until a noticeable increase in the viscosity of the solution and an additional 2 hours until the formation of a gel. The resulting gel is dehydrated, immersed in a solution of sorbate (pesticides), in which it swells and sorbs dissolved substances, dried and crushed.
Целью настоящего изобретения является разработка способа получения гидрогелей лигнина, лишенного недостатков, присущих известным способам. Указанная цель достигается за счет того, что гидрогель формируется при взаимодействии лигнина с сорбатом.The aim of the present invention is to provide a method for preparing lignin hydrogels that is free from the disadvantages of the known methods. This goal is achieved due to the fact that the hydrogel is formed by the interaction of lignin with sorbate.
Процесс получения гидрогеля осуществляется следующим образом.The process of obtaining a hydrogel is as follows.
Лигнин (сульфатный, натронный, органосолвентный, окисленный гидролизный) растворяют в воде, содержащей гидроксид щелочного металла (NaOH, KOH, LiOH или их смеси) в количестве, соответствующем стехиометрическому отношению 1:1 к кислым группам лигнина, при температуре 20-80°C и гидромодуле 20:1-80:1 в течение 10-30 мин.Lignin (sulfate, sodium, organosolvent, oxidized hydrolysis) is dissolved in water containing an alkali metal hydroxide (NaOH, KOH, LiOH or their mixture) in an amount corresponding to a stoichiometric ratio of 1: 1 to the acidic groups of lignin at a temperature of 20-80 ° C and hydromodule 20: 1-80: 1 for 10-30 minutes.
В полученный раствор лигнина небольшими порциями при перемешивании добавляют сорбат, представляющий собой раствор соли 2-3-валентного металла, занимающего в ряду напряжений металлов место выше Sn, с концентрацией 0.05-1 моль/л до точки образования геля (студня). Жидкую фазу отделяют от геля с помощью центрифугирования со скоростью 5000-10000 об/мин в течение 30-60 мин, полученный гель высушивают при температуре 105°C и измельчают.Sorbate is added to the resulting lignin solution in small portions with stirring, which is a solution of a salt of a 2-3-valent metal, which occupies a place above Sn in the series of metal stresses, with a concentration of 0.05-1 mol / l to the point of gel (jelly) formation. The liquid phase is separated from the gel by centrifugation at a speed of 5000-10000 rpm for 30-60 minutes, the resulting gel is dried at a temperature of 105 ° C and crushed.
Пример 1. Сульфатный лигнин (1 г), содержащий 4.61 ммоль/г кислых групп (сумма фенольных гидроксильных и карбоксильных групп), растворяли в 40 мл воды, содержащей 4.61 ммоля NaOH, и титровали при перемешивании 0.1 М раствором Pb(NO3)2 до точки образования геля (студня). Гель центрифугировали при скорости 5000 об/мин в течение 30 мин и высушивали до постоянной массы при температуре 105°C. В жидкой фазе ионы свинца отсутствуют (отрицательная реакция с насыщенными растворами KCl и KJ. В точке образования геля сорбировано 49.68% Pb(NO3)2 от массы лигнина.Example 1. Sulfate lignin (1 g) containing 4.61 mmol / g of acidic groups (the sum of phenolic hydroxyl and carboxyl groups) was dissolved in 40 ml of water containing 4.61 mmol of NaOH and titrated with stirring with a 0.1 M solution of Pb (NO 3 ) 2 to the point of formation of a gel (jelly). The gel was centrifuged at 5000 rpm for 30 min and dried to constant weight at 105 ° C. There are no lead ions in the liquid phase (negative reaction with saturated solutions of KCl and KJ. At the point of gel formation, 49.68% Pb (NO 3 ) 2 of the mass of lignin is sorbed.
Пример 2. Натронный лигнин (1 г), содержащий 3.13 ммоль/г кислых групп (сумма фенольных гидроксильных и карбоксильных групп), растворяли в 40 мл воды, содержащей 3.13 ммоля NaOH, и титровали при перемешивании 0.1 М раствором Pb(NO3)2 до точки образования геля (студня). Гель центрифугировали при скорости 5000 об/мин в течение 30 мин и высушивали до постоянной массы при температуре 105°C. В точке образования геля сорбировано 44.57% Pb(NO3)2 от массы лигнина.Example 2. Sodium lignin (1 g) containing 3.13 mmol / g acidic groups (the sum of phenolic hydroxyl and carboxyl groups) was dissolved in 40 ml of water containing 3.13 mmol NaOH, and titrated with stirring with a 0.1 M solution of Pb (NO 3 ) 2 to the point of formation of a gel (jelly). The gel was centrifuged at 5000 rpm for 30 min and dried to constant weight at 105 ° C. At the point of gel formation, 44.57% Pb (NO 3 ) 2 by weight of lignin was sorbed.
Пример 3. Органосолвентный лигнин (1 г), содержащий 3.08 ммоль/г кислых групп (сумма фенольных гидроксильных и карбоксильных групп), растворяли в 40 мл воды, содержащей 3.08 ммоля NaOH, и титровали при перемешивании 0.1 М раствором Pb(NO3)2 до точки образования геля (студня). Гель центрифугировали при скорости 5000 об/мин в течение 30 мин и высушивали до постоянной массы при температуре 105°C. В точке образования геля сорбировано 43.83% Pb(NO3)2 от массы лигнина.Example 3. Organosolvent lignin (1 g) containing 3.08 mmol / g acidic groups (the sum of phenolic hydroxyl and carboxyl groups) was dissolved in 40 ml of water containing 3.08 mmol NaOH and titrated with stirring with 0.1 M Pb (NO 3 ) 2 solution to the point of formation of a gel (jelly). The gel was centrifuged at 5000 rpm for 30 min and dried to constant weight at 105 ° C. At the point of gel formation, 43.83% Pb (NO 3 ) 2 by weight of lignin was sorbed.
Пример 4. Окисленный гидролизный лигнин (ОГЛ) (1 г), содержащий 4.50 ммоль/г кислых групп (сумма фенольных гидроксильных и карбоксильных групп), растворяли в 40 мл воды, содержащей 4.50 ммоля NaOH, и титровали при перемешивании 0.1 М раствором Pb(NO3)2 до точки образования геля (студня). Гель центрифугировали при скорости 5000 об/мин в течение 30 мин и высушивали до постоянной массы при температуре 105°C. В точке образования геля сорбировано 49.65% Pb(NO3)2 от массы лигнина.Example 4. Oxidized hydrolysis lignin (OHL) (1 g), containing 4.50 mmol / g acidic groups (the sum of phenolic hydroxyl and carboxyl groups), was dissolved in 40 ml of water containing 4.50 mmol NaOH, and titrated with stirring with 0.1 M Pb solution ( NO 3 ) 2 up to the point of gel (jelly) formation. The gel was centrifuged at 5000 rpm for 30 min and dried to constant weight at 105 ° C. At the point of gel formation, 49.65% Pb (NO 3 ) 2 of the mass of lignin was sorbed.
Пример 5. Окисленный гидролизный лигнин (ОГЛ) (1 г), содержащий 4.50 ммоль/г кислых групп (сумма фенольных гидроксильных и карбоксильных групп), растворяли в 40 мл воды, содержащей 4.50 ммоля NaOH, и титровали при перемешивании 0.1 М раствором Fe(NO3)3 до точки образования геля (студня). Гель центрифугировали при скорости 5000 об/мин в течение 30 мин и высушивали до постоянной массы при температуре 105°C. В точке образования геля сорбировано 33.32% Fe(NO3)3 от массы лигнина.Example 5. Oxidized hydrolysis lignin (OHL) (1 g) containing 4.50 mmol / g acidic groups (the sum of phenolic hydroxyl and carboxyl groups) was dissolved in 40 ml of water containing 4.50 mmol NaOH, and titrated with stirring with a 0.1 M solution of Fe ( NO 3 ) 3 up to the point of gel (jelly) formation. The gel was centrifuged at 5000 rpm for 30 min and dried to constant weight at 105 ° C. At the point of gel formation, 33.32% Fe (NO 3 ) 3 by weight of lignin was sorbed.
Пример 6. Окисленный гидролизный лигнин (ОГЛ) (1 г), содержащий 4.50 ммоль/г кислых групп (сумма фенольных гидроксильных и карбоксильных групп), растворяли в 40 мл воды, содержащей 4.50 ммоля NaOH, и титровали при перемешивании 0.1 М раствором CuSO4 до точки образования геля (студня). Гель центрифугировали при скорости 5000 об/мин в течение 30 мин и высушивали до постоянной массы при температуре 105°C. В точке образования геля сорбировано 23.94% CuSO4 от массы лигнина.Example 6. Oxidized hydrolysis lignin (OHL) (1 g), containing 4.50 mmol / g of acidic groups (the sum of phenolic hydroxyl and carboxyl groups), was dissolved in 40 ml of water containing 4.50 mmol of NaOH, and titrated with stirring with 0.1 M CuSO 4 solution to the point of formation of a gel (jelly). The gel was centrifuged at 5000 rpm for 30 min and dried to constant weight at 105 ° C. At the point of gel formation, 23.94% CuSO 4 by weight of lignin was sorbed.
Таким образом, преимуществом предлагаемого способа является высокая сорбционная способность получаемых гидрогелей лигнина, составляющая в зависимости от содержания кислых групп в лигнине и молярной массы сорбата ~ 25-50% от массы лигнина, что позволяет использовать новый вид гидрогелей лигнина для очистки сточных вод химических предприятий. Кроме того, метод является экологически безопасным, не требующим больших затрат времени для получения гидрогелей.Thus, the advantage of the proposed method is the high sorption capacity of the obtained lignin hydrogels, which, depending on the content of acidic groups in lignin and the molar mass of sorbate, is ~ 25-50% of the mass of lignin, which makes it possible to use a new type of lignin hydrogels for purifying wastewater from chemical enterprises. In addition, the method is environmentally friendly and does not require a lot of time to obtain hydrogels.
Реализация предлагаемого способа в промышленности будет способствовать валоризации технических лигнинов, представляющих собой многотоннажный источник возобновляемого растительного сырья.The implementation of the proposed method in industry will contribute to the valorization of technical lignins, which are a large-tonnage source of renewable plant materials.
Список литературыList of references
[1] Berlin М, Balakshin М. Industrial lignins, analysis, properties and applications. 2014. Chapter 18 in Bioenergy Research: Advances and Applications 315-336.[1] Berlin M, Balakshin M. Industrial lignins, analysis, properties and applications. 2014. Chapter 18 in Bioenergy Research: Advances and Applications 315-336.
[2] Rabinovich M.L. Wood hydrolysis industry in the Soviet Union and Russia: What can be learned from history? In: Rautakivi A (ed) Oral presentations, Proceedings of NWBC 2009, Helsinki, Finland, 2-4 September, pp 111-120.[2] Rabinovich M.L. Wood hydrolysis industry in the Soviet Union and Russia: What can be learned from history? In: Rautakivi A (ed) Oral presentations, Proceedings of NWBC 2009, Helsinki, Finland, September 2-4, pp 111-120.
[3] Khunathai K., Parajuli D., Adhikari C.R., Kawakita H., Ohto K., Inoue K, Funaoka M. Selective Recovery of Precious Metals by a Novel Lignin Gel. J. Ion Exchange. 2007. 18(4). 498-501.[3] Khunathai K., Parajuli D., Adhikari C. R., Kawakita H., Ohto K., Inoue K, Funaoka M. Selective Recovery of Precious Metals by a Novel Lignin Gel. J. Ion Exchange. 2007.18 (4). 498-501.
[4] Jiang P., Sheng X., Yu S., Li H., Lu J., Zhou J., Wang H. Preparation and characterization of memo-sensitive gel with phenolated alkali lignin. Scientific Reports 2018, 8:14450,1-10.[4] Jiang P., Sheng X., Yu S., Li H., Lu J., Zhou J., Wang H. Preparation and characterization of memo-sensitive gel with phenolated alkali lignin. Scientific Reports 2018, 8: 14450.1-10.
[5] Sun Y., Ma Y., Fang G., Li S., Fu Y. Synthesis of acid hydrolysis lignin-g-poly-(acrylic acid) hydrogel superabsorbent composites and adsorption of lead ions. BioResources. 2016, 11, 5731-5742.[5] Sun Y., Ma Y., Fang G., Li S., Fu Y. Synthesis of acid hydrolysis lignin-g-poly- (acrylic acid) hydrogel superabsorbent composites and adsorption of lead ions. BioResources. 2016, 11, 5731-5742.
[6] Li F., Wang X., Yuan Т., Sun R. A lignosulfonate-modified graphene hydrogel with ultrahigh adsorption capacity for Pb (ii) removal. J. Mater. Chem. A. 2016, 4, 11888-11896.[6] Li F., Wang X., Yuan T., Sun R. A lignosulfonate-modified graphene hydrogel with ultrahigh adsorption capacity for Pb (ii) removal. J. Mater. Chem. A. 2016, 4, 11888-11896.
[7] Yao Q., Xie J., Liu J., Kang H., Liu Y. Adsorption of lead ions using a modified lignin hydrogel. J. Polym. Res. 2014. 21. 465. [8] DelliColli H.T, Dilling P. Cross-linked lignin gels. US Patent 4,244,728. 1981.[7] Yao Q., Xie J., Liu J., Kang H., Liu Y. Adsorption of lead ions using a modified lignin hydrogel. J. Polym. Res. 2014. 21. 465. [8] Delli Colli H. T, Dilling P. Cross-linked lignin gels. US Patent 4,244,728. 1981.
Claims (4)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2020118229A RU2742654C1 (en) | 2020-05-22 | 2020-05-22 | Method of producing lignine hydrogels |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2020118229A RU2742654C1 (en) | 2020-05-22 | 2020-05-22 | Method of producing lignine hydrogels |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2742654C1 true RU2742654C1 (en) | 2021-02-09 |
Family
ID=74554823
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2020118229A RU2742654C1 (en) | 2020-05-22 | 2020-05-22 | Method of producing lignine hydrogels |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2742654C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116041736A (en) * | 2022-12-29 | 2023-05-02 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | Low-molecular-weight lignin-based adhesion antioxidant conductive hydrogel and preparation method and application thereof |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4244728A (en) * | 1976-02-03 | 1981-01-13 | Westvaco Corporation | Cross-linked lignin gels |
-
2020
- 2020-05-22 RU RU2020118229A patent/RU2742654C1/en active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4244728A (en) * | 1976-02-03 | 1981-01-13 | Westvaco Corporation | Cross-linked lignin gels |
Non-Patent Citations (9)
| Title |
|---|
| Jiang P., Sheng X., Yu S., Li H., Lu J., Zhou J., Wang H. Preparation and characterization of memo-sensitive gel with phenolated alkali lignin. Scientific Reports 2018, 8:14450,1-10. * |
| Khunathai K. et. al. Selective Recovery of Precious Metals by a Novel Lignin Gel. J. Ion Exchange. 2007.18 (4). 498-501. * |
| Li F., Wang X., Yuan Т., Sun R. A lignosulfonate-modified graphene hydrogel with ultrahigh adsorption capacity for Pb (ii) removal. J. Mater. Chem. A., 2016, vol.4, p.11888-11896. * |
| Li F., Wang X., Yuan Т., Sun R. A lignosulfonate-modified graphene hydrogel with ultrahigh adsorption capacity for Pb (ii) removal. J. Mater. Chem. A., 2016, vol.4, p.11888-11896. Sun Y., Ma Y., Fang G., Li S., Fu Y. Synthesis of acid hydrolysis lignin-g-poly-(acrylic acid) hydrogel superabsorbent composites and adsorption of lead ions. BioResources. 2016, vol.11, p.5731-5742. Jiang P., Sheng X., Yu S., Li H., Lu J., Zhou J., Wang H. Preparation and characterization of memo-sensitive gel with phenolated alkali lignin. Scientific Reports 2018, 8:14450,1-10. Khunathai K. et. al. Selective Recovery of Precious Metals by a Novel Lignin Gel. J. Ion Exchange. 2007. 18(4). 498-501. Никифоров Н.Ф. и др. Сорбционное извлечение синтетических поверхностно-активных веществ растворов гидролизным лигнином. Водное хозяйство России: проблемы, технологии, управление. 2011. N5, с.105-115. Мартакова Ю.В. Гидрогели на основе растительных целлюлоз и их композиты с наночастицами серебра: Автореф. дис. кан. * |
| Martakova Yu.V. Hydrogels based on plant celluloses and their composites with silver nanoparticles: Author's abstract. dis. can. chem. sciences. - Syktyvkar: 2017 .-- 24 p. * |
| Nikiforov N.F. et al. Sorption extraction of synthetic surfactants of solutions by hydrolysis lignin. Water management of Russia: problems, technologies, management. 2011. N5, pp. 105-115. * |
| Sorption extraction of synthetic surfactants of solutions by hydrolysis lignin. Water management of Russia: problems, technologies, management. 2011. N5, pp. 105-115. * |
| Sun Y., Ma Y., Fang G., Li S., Fu Y. Synthesis of acid hydrolysis lignin-g-poly-(acrylic acid) hydrogel superabsorbent composites and adsorption of lead ions. BioResources. 2016, vol.11, p.5731-5742. * |
| Yao Q., Xie J., Liu J., Kang H., Liu Y. Adsorption of lead ions using a modified lignin hydrogel. J. Polym. Res., 2014, vol. 21, p. 465. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116041736A (en) * | 2022-12-29 | 2023-05-02 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | Low-molecular-weight lignin-based adhesion antioxidant conductive hydrogel and preparation method and application thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Jin et al. | Polyethyleneimine-bacterial cellulose bioadsorbent for effective removal of copper and lead ions from aqueous solution | |
| Wang et al. | Chemosynthesis and structural characterization of a novel lignin-based bio-sorbent and its strong adsorption for Pb (II) | |
| CN101357324B (en) | Anidoximated globular lignin macroporous chelate adsorption resin and preparation technique thereof | |
| Orlando et al. | Preparation of agricultural residue anion exchangers and its nitrate maximum adsorption capacity | |
| Singha et al. | Utility of chemically modified agricultural waste okra biomass for removal of toxic heavy metal ions from aqueous solution | |
| CN1234451C (en) | Preparing Method for magnetic active carbon used for water treatment | |
| CN108993434A (en) | A kind of preparation method of bagasse cellulose base weight metal ion adsorbent | |
| CN110624514B (en) | Method for improving adsorption capacity of humic acid on metal ions | |
| CN1981921A (en) | High-activity mud adsorbent and its production | |
| CN108246269B (en) | Lithium ion adsorbent and preparation method and application thereof | |
| RU2742654C1 (en) | Method of producing lignine hydrogels | |
| Sun et al. | Adsorption efficiency of ordered mesoporous carboxyl-functionalized tube bundles in functional wood toward heavy metal ions: Optimization, performance and chemiluminescence reuse after adsorption | |
| CN1919729A (en) | Ultra-high purity purifying technique for native graphite | |
| CN110090627A (en) | A kind of calcium ion blotting chitosan adsorbent and the preparation method and application thereof | |
| CN104857931A (en) | Production method of printing and dyeing wastewater adsorption, flocculation and photocatalysis materials | |
| CN103801265B (en) | The preparation method of one heavy metal species spherical carbon adsorbent | |
| RU2352388C1 (en) | Method of obtaining sorbent for water purificaion | |
| CN105087932B (en) | The preparation method of the minimizing technology of silicon and vanadium oxide in rich acidic vanadium liquid | |
| CN102688665B (en) | Method for comprehensively treating Klaus tail gas and producing manganese sulfate | |
| CN113563604B (en) | Method for regulating and controlling industrial alkali lignin molecules | |
| CN101481097A (en) | Method for processing waste acid from sulphonation ester production | |
| CN114772613A (en) | Method for co-processing alkylated waste sulfuric acid and recycling industrial waste salt | |
| CN113248781A (en) | Green recycling method for non-metal materials in circuit board waste | |
| CN101481098A (en) | Method for processing sulphonation waste acid from reactive dye production | |
| CN109876781A (en) | A kind of preparation method and application of graft type chitosan magnetic micro-sphere |