RU2731215C1 - 4-((2-арил-2,4-дигидрокси-5-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2-ил)-2,5-дигидро-1н-пиррол-1-ил)амино)бензойные кислоты, обладающие анальгетической активностью - Google Patents

4-((2-арил-2,4-дигидрокси-5-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2-ил)-2,5-дигидро-1н-пиррол-1-ил)амино)бензойные кислоты, обладающие анальгетической активностью Download PDF

Info

Publication number
RU2731215C1
RU2731215C1 RU2019137247A RU2019137247A RU2731215C1 RU 2731215 C1 RU2731215 C1 RU 2731215C1 RU 2019137247 A RU2019137247 A RU 2019137247A RU 2019137247 A RU2019137247 A RU 2019137247A RU 2731215 C1 RU2731215 C1 RU 2731215C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oxo
dihydroxy
dihydroquinoxalin
dihydro
amino
Prior art date
Application number
RU2019137247A
Other languages
English (en)
Inventor
Ирина Владимировна Машевская
Рамиз Рагибович Махмудов
Ярослав Игоревич Приходько
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет"
Общество с ограниченной ответственностью "Лаборатория АРГУМЕНТ"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет", Общество с ограниченной ответственностью "Лаборатория АРГУМЕНТ" filed Critical Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет"
Priority to RU2019137247A priority Critical patent/RU2731215C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2731215C1 publication Critical patent/RU2731215C1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/4985—Pyrazines or piperazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к 4-((2-арил-2,4-дигидрокси-5-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2-ил)-2,5-дигидро-1Н-пиррол-1-ил)амино)бензойным кислотам указанной ниже общей формулы, где Ar = 4-Ме-С6Н4 (а) и Ar = 4-NO2-C6H4 (в). Соединения обладают анальгетической активностью. 1 табл., 4 пр.

Description

Изобретение относится к области органической химии, к новым биологически активным веществам класса 4-((2-арил-2,4-дигидрокси-5-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2-ил)-2,5-дигидро-1Н-пиррол-1-ил)амино)бензойным кислотам формулы (I):
Figure 00000001
Ar=4-Me-C6H4 (а); Ar=4-Br-С6Н4 (б); Ar=4-NO2-C6H4 (в)
обладающим анальгетической активностью, что позволяет предположить их использование в медицине в качестве лекарственных средств с анальгетическими свойствами (табл. 1).
Аналогом по структуре заявляемому ряду соединений являются 2-арил-N-[2,4-дигидрокси-5-оксо-3-3-оксо-4Н-хиноксалин2-ил)пиррол-1-ил]-бензамиды [И.В. Машевская, P.P. Махмудов, Л.В. Куслина, И.Г. Мокрушин, С.И. Шуров, А.Н. Масливец. Синтез и анальгетическая активность продуктов взаимодействия 3-ароилпирроло[1,2-а]-хиноксалин-1,2,4(5Н)-трионов с гидразидами бензойных кислот // Хим-фарм. журн. 2011. Т. 45. №11. С. 12-15] формулы:
Figure 00000002
Ar=Ph, p-MeC6H4, p-NO2C6H4, R1=H, ОН, R2=Н, NO2
Эталоном сравнения выбран метамизол натрия формулы:
Figure 00000003
который широко применяется в лечебной практике и является аналогом по действию [Машковский М.Д. Лекарственные средства. - 15-е изд., перераб., испр. и доп. - М.: ООО «Новая волна», 2005. - с. 170].
Задачей изобретения является поиск в ряду производных замещенных хиноксалинил-1Н-пирролиламино)бензойных кислот веществ с выраженным анальгетическим действием и низкой токсичностью.
Поставленная задача достигается получением ряда 4-((2-арил-2,4-дигидрокси-5-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2-ил)-2,5-дигидро-1Н-пиррол-1-ил)амино)бензойных кислот, которые обладают анальгетической активностью.
Заявляемые соединения Ia-в синтезируют взаимодействием 3-ароилпирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5Н)-трионов с 4-гидразинилбензойной кислотой в среде безводного диоксана при 25°С с последующим выделением целевого продукта известными методами по схеме:
Figure 00000004
где: Ar=4-Me-C6H4 (а); Ar=4-Br-С6Н4 (б); Ar=4-NO2-C6H4 (в)
Пример 1. Получение соединения Ia.
Figure 00000005
4-(2,4-Дигидрокси-5-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2-ил)-2-п-толил-2,5-дигидро-1Н-пиррол-1-ил)амино)бензойная кислота (Ia).
К раствору 3.33 г (1.0 ммоль) 3-(4-толил)пирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5Н)-триона в 30 мл сухого диоксана добавляли раствор 1,52 г (1.0 ммоль) 4-гидразинилбензойной кислоты в 20 мл сухого диоксана, перемешивали при комнатной температуре в течение 1,5 часов, удаляли растворитель, остаток промывали горячим этилацетатом. Выход 3.92 г (81%), Тпл = 213-215°С. Найдено, %: С 64.48; Н 4.19; N 11.53. C26H20N4O6. Вычислено, %: С 64.46; Н 4.16; N 11.56. ИК спектр (ФСМ-120, вазелиновое масло, ν, см-1): 3306, 3201 (ОН, NH), 1692 (NC=Опиррол, СОО), 1664 (NC=Охиноксалин). Спектр ЯМР 1Н (Bruker АМ-400 [рабочая частота 400 МГц] в ДМСО-d6, внутренний стандарт - ТМС. δ, м.д.): 2.41 с. (3Н, СН3), 5.88 с. (ОНспирт), 6.44-7.80 гр.с. (13Н, 3С6Н4+NH), 10.95 с. (1Н, NH), 11.96 с. (1H, ОНенол), 12.00-12.70 уш.с. (1H, СООН).
Полученное соединение IIa представляет собой светло-желтое кристаллическое вещество, растворимое в ДМФА, ДМСО, ацетонитриле, нерастворимое в воде и гексане.
Пример 2. Получение соединения Iб.
2-(4-Бромфенил)-2,4-дигидрокси-5-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2-ил)-2,5-дигидро-1Н-пиррол-1-ил)амино)бензойная кислота (Iб).
Figure 00000006
К раствору 3.97 г (1.0 ммоль) 3-(4-нитробензоил)пирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5Н)-триона в 30 мл сухого диоксана добавляли раствор 1.52 г (1.0 ммоль) 4-гидразинилбензойной кислоты в 20 мл сухого диоксана, перемешивали при комнатной температуре в течение 1,5 часов, удаляли растворитель, остаток промывали горячим этилацетатом. Выход 3.35 г (76%). Тпл=240-241°С. Найдено, %: С 54.66; Н 3.11; N 14.54. C25H17N4O6Br. Вычислено, %: С 54.68; Н 3.10; N 14.57. ИК спектр (вазелиновое масло), ν, см-1: 3317, 3229 (ОН, NH), 1703 (NC=Опиррол, COO), 1662 (NC=Охиноксалин). Спектр ЯМР 1Н (Bruker АМ-400 [рабочая частота 400 МГц] в ДМСО-d6, внутренний стандарт - ТМС. δ, м.д.): 6.41-7.54 гр.с. (14Н, 3С6Н4+OH+NH), 10.57 с. (1Н, NH), 11.55 с. (1Н, ОНенол), 12.00-12.70 уш.с. (1Н, COOH).
Полученное соединение Iб представляет собой светло-желтое кристаллическое вещество, растворимое в ДМФА, ДМСО, ацетонитриле, нерастворимое в воде и гексане.
Пример 3. Получения соединения Iв.
Figure 00000007
4-(2,4-Дигидрокси-5-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2-ил)-2-(4-нитрофенил)-2,5-дигидро-1Н-пиррол-1-ил)амино)бензойная кислота (Iв).
К раствору 4.43 г (1.0 ммоль) 3-п-нитробензоилпирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5Н)-триона в 30 мл сухого диоксана добавляли раствор 1.52 г (1.0 ммоль) 4-гидразинилбензойной кислоты в 20 мл сухого диоксана, перемешивали при комнатной температуре в течение 1,5 часов, удаляли растворитель, остаток промывали горячим этилацетатом. Выход 3.56 г (69%), т.пл. 251-253°С. Найдено, %: С 58.23; Н 3.31; N 13.56. C25H17N5O8. Вычислено, %: С 58.25; Н 3.33; N 13.59. ИК спектр (ФСМ-120, вазелиновое масло, ν, см-1): 3317, 3229 (ОН, NH), 1703 (NC=Опиррол, СОО), 1662 (NC=Охиноксалин). Спектр ЯМР 1Н (Bruker АМ-400 [рабочая частота 400 МГц] в ДМСО-d6, внутренний стандарт - ТМС. δ, м.д.): 6.41-7.54 гр.с. (14Н, 3С6Н4+OH+NH), 10.57 с. (1H, NH), 11.55 с. (1H, ОНенол), 12.00-12.70 уш.с. (1H, СООН).
Пример 4. Изучение биологической активности.
Оценку анальгетических свойств соединений (Ia-в) проводили методом термического раздражения «горячая пластинка» по Эдди и Леймбах (Eddy N.B., Leimbarh D.J. Pharmacol and Exper. Gher. 1953., 385-393). Исследуемое соединение вводили внутрибрюшинно в виде 2% крахмальной слизи в дозе 50 мг/кг за 0,5 ч до помещения животных на нагретую до 53,5°С металлическую пластинку. У интактных животных латентный период оборонительного рефлекса не превышает 10 сек. Показателем болевой чувствительности служила длительность пребывания животного на горячей пластинке до момента облизывания задних лапок, измеряемая в секундах. В качестве стандартного препарата использовали метамизолом натрия (анальгин) [М.Д. Машковский Лекарственные средства. - М.: Новая волна, 2010. - с. 164]. Результаты эксперимента представлены в таблице 1.
Препарат сравнения - метамизол натрия (93 мг/кг).
Figure 00000008

Claims (3)

  1. 4-((2-Арил-2,4-дигидрокси-5-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2-ил)-2,5-дигидро-1Н-пиррол-1-ил)амино)бензойные кислоты общей формулы
  2. Figure 00000009
    ,
  3. где Ar = 4-Me-C6H4 (a); Ar = 4-NO2-C6H4 (в), обладающие анальгетической активностью.
RU2019137247A 2019-11-19 2019-11-19 4-((2-арил-2,4-дигидрокси-5-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2-ил)-2,5-дигидро-1н-пиррол-1-ил)амино)бензойные кислоты, обладающие анальгетической активностью RU2731215C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2019137247A RU2731215C1 (ru) 2019-11-19 2019-11-19 4-((2-арил-2,4-дигидрокси-5-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2-ил)-2,5-дигидро-1н-пиррол-1-ил)амино)бензойные кислоты, обладающие анальгетической активностью

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2019137247A RU2731215C1 (ru) 2019-11-19 2019-11-19 4-((2-арил-2,4-дигидрокси-5-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2-ил)-2,5-дигидро-1н-пиррол-1-ил)амино)бензойные кислоты, обладающие анальгетической активностью

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2731215C1 true RU2731215C1 (ru) 2020-08-31

Family

ID=72421495

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019137247A RU2731215C1 (ru) 2019-11-19 2019-11-19 4-((2-арил-2,4-дигидрокси-5-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2-ил)-2,5-дигидро-1н-пиррол-1-ил)амино)бензойные кислоты, обладающие анальгетической активностью

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2731215C1 (ru)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2471798C1 (ru) * 2011-07-29 2013-01-10 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный университет" 3-АРОИЛ-2-(2-АРИЛГИДРАЗОНО)ПИРРОЛО[1,2-a]ХИНОКСАЛИН-1,4-(2H,5H)ДИОНЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ АНАЛЬГЕТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ
RU2626650C2 (ru) * 2015-08-31 2017-07-31 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" 2-Арил-2,4-дигидрокси-2,5-дигидро-3-гетерил-5-оксо-1Н-пиррол-1-ил-4-метилбелзолсульфаниламиды, обладающие анальгетической активностью

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2471798C1 (ru) * 2011-07-29 2013-01-10 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный университет" 3-АРОИЛ-2-(2-АРИЛГИДРАЗОНО)ПИРРОЛО[1,2-a]ХИНОКСАЛИН-1,4-(2H,5H)ДИОНЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ АНАЛЬГЕТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ
RU2626650C2 (ru) * 2015-08-31 2017-07-31 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" 2-Арил-2,4-дигидрокси-2,5-дигидро-3-гетерил-5-оксо-1Н-пиррол-1-ил-4-метилбелзолсульфаниламиды, обладающие анальгетической активностью

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
И.В.МАШЕВСКАЯ и др., Биологическая активность производных гетарено[е]пиррол-2,3-дионов, ВЕСТНИК ПЕРМСКОГО УНИВЕРСИТЕТА, ХИМИЯ, 2016, вып.(4)24, с.30-49 *
Н.В.СУЧКОВА и др., Анальгетическая активность продуктов взаимодействия гетарено[е]пиррол-2,3-дионов с 1,1-N,N-бинуклеофильными реагентами, МАТЕРИАЛЫ МЕЖДУНАРОДНОГО СИМПОЗИУМА "ИССЛЕДОВАНИЕ БИОЛОГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ ГЕТЕРОЦИКЛОВ С ЦЕЛЬЮ СОЗДАНИЯ ИННОВАЦИОННЫХ ЛЕКАРСТВЕННЫХ ПРЕПАРАТОВ", ISBN 978-5-7944-2925-1, Пермь, 2017, с.50-51. *
Н.В.СУЧКОВА и др., Анальгетическая активность продуктов взаимодействия гетарено[е]пиррол-2,3-дионов с 1,1-N,N-бинуклеофильными реагентами, МАТЕРИАЛЫ МЕЖДУНАРОДНОГО СИМПОЗИУМА "ИССЛЕДОВАНИЕ БИОЛОГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ ГЕТЕРОЦИКЛОВ С ЦЕЛЬЮ СОЗДАНИЯ ИННОВАЦИОННЫХ ЛЕКАРСТВЕННЫХ ПРЕПАРАТОВ", ISBN 978-5-7944-2925-1, Пермь, 2017, с.50-51. И.В.МАШЕВСКАЯ и др., Биологическая активность производных гетарено[е]пиррол-2,3-дионов, ВЕСТНИК ПЕРМСКОГО УНИВЕРСИТЕТА, ХИМИЯ, 2016, вып.(4)24, с.30-49. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2626650C2 (ru) 2-Арил-2,4-дигидрокси-2,5-дигидро-3-гетерил-5-оксо-1Н-пиррол-1-ил-4-метилбелзолсульфаниламиды, обладающие анальгетической активностью
RU2360914C1 (ru) Анальгетическое средство
RU2731215C1 (ru) 4-((2-арил-2,4-дигидрокси-5-оксо-3-(3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2-ил)-2,5-дигидро-1н-пиррол-1-ил)амино)бензойные кислоты, обладающие анальгетической активностью
RU2503671C1 (ru) (Z)-2-[(3-КАРБАМОИЛ-4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО[b]ТИЕН-2-ИЛ)АМИНО]-4-(4-R-ФЕНИЛ)-4-ОКСОБУТ-2-ЕНОВЫЕ КИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ АНАЛЬГЕТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ
RU2364592C1 (ru) N-[2-(5-этил-1,3,4-тиадиазолил)]амид 2-(2-гидроксифенил)-2-оксоэтановой кислоты, обладающий противовоспалительной и анальгетической активностью
RU2707196C1 (ru) 3-(2-Арил-2,4-дигидрокси-1(2-гидроксиэтил)-5-оксо-2,5-дигидро-1Н-пиррол-3-ил)хиноксалин-2(1Н)-оны, обладающие анальгетической активностью и способ их получения
RU2631649C1 (ru) Этиловый эфир 2-(((z)-амино((z)-2,4-диоксо-5-(2-оксо-2-фенилэтилиден)пирролидин-3-илиден)метил)амино)-4,5,6,7-тетрагидробензо[b]тиофенкарбоновой кислоты, обладающий анальгетической активностью
RU2501795C1 (ru) N-R-АМИДЫ (Z)-2[(3-ЭТОКСИКАРБОНИЛ)-4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО[b]ТИЕН-2-ИЛ)АМИНО]-4-ФЕНИЛ-4-ОКСОБУТ-2-ЕНОВЫХ КИСЛОТ, ОБЛАДАЮЩИЕ АНАЛЬГЕТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ
RU2525397C2 (ru) 1-(4-этилфенил)-2-[3-(4-этилфенил)-2-(1н)-хиноксалинилиден]-1-этанон, обладающий анальгетической активностью
RU2396263C2 (ru) Бис{3-фенил-1-[2-(5-метил-1,3,4-тиадиазолил)]карбоксамидо-1,3-пропандионато}марганец, обладающий противовоспалительной и анальгетической активностью
RU2809056C1 (ru) Применение 4-фенил-2,3-диазаспиро[4.4]нон-3-ен-1-она в качестве анальгетического средства
RU2785781C1 (ru) Применение 4-(4-бромфенил)-2-[2-(4-нитробензоил)гидразоно]-4-оксобутановой кислоты в качестве противовоспалительного лекарственного средства
RU2810704C1 (ru) Применение n-[1-арил-3-оксо-2-азаспиро[3.5]нонан-2-ил]бензамидов в качестве анальгетических лекарственных средств
RU2549572C2 (ru) 2-(5-этил-1,3,4-тиадиазолил)амид 2-(4-бромфенил)-4-оксо-4-фенил-2-бутеновой кислоты, обладающий анальгетической активностью
RU2808999C1 (ru) Применение n-[2-(1-оксо-3,5-дифенил-2-азаспиро[5.5]ундец-3-ен-2 ил)фенил]-3-бромбензамида в качестве анальгетического средства
RU2808997C1 (ru) 6-(4-БРОМФЕНИЛ)-6-ОКСО-1-(ФЕНИЛИМИНО)-2-ЦИАНО-4-((3-ЦИАНО-4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО[b]ТИОФЕН-2-ИЛ)АМИНО)-1-ЭТОКСИГЕКСА-2,4-ДИЕН-3-ОЛАТ КАЛИЯ, ОБЛАДАЮЩИЙ АНАЛЬГЕТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ
RU2722178C1 (ru) (Z)-4-Арил-N-[2-(2-гидроксиметил)фенил]-2,4-диоксо-3-[3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2(1Н)-илиден]бутанамиды, обладающие анальгетической активностью
RU2809098C1 (ru) Применение n-(4-(трифторметил)фенил)-[ 1,1':3',1''-терфенил]- 5'-амина в качестве антибактериального средства в отношении грамположительных микроорганизмов
RU2785140C1 (ru) ПРИМЕНЕНИЕ 1-{ 1-МЕТИЛПИРРОЛО[1,2-a]ХИНОКСАЛИН-5(4H)-ИЛ} ЭТАН-1-ОНА В КАЧЕСТВЕ АНТИБАКТЕРИАЛЬНОГО СРЕДСТВА В ОТНОШЕНИИ ГРАМПОЛОЖИТЕЛЬНЫХ МИКРООРГАНИЗМОВ
RU2785782C1 (ru) Применение n-(2-оксо-5-(4-хлорфенил)фуран-3(2h)-илиден)-4-нитробензогидразида в качестве противовоспалительного лекарственного средства
RU2763733C1 (ru) 8-гидрокси-6-(2-(гидроксиметил)фенил)-9-(хлорбензоил)-1,3,6-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-2,4,7-триона, обладающего анальгетической активностью и способ его получения
RU2786673C1 (ru) N-(1-Н-БЕНЗО[d]ИМИДАЗОЛ-2-ИЛ)-2-(2-(ДИФЕНИЛМЕТИЛЕН)ГИДРАЗИНИЛ)-5,5-ДИМЕТИЛ-4-ОКСОГЕКС-2-ЕНАМИД, ОБЛАДАЮЩИЙ АНАЛЬГЕТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ
RU2809053C1 (ru) ПРИМЕНЕНИЕ 7-МЕТИЛ-2-(4-МЕТИЛФЕНИЛ)-1,2,4,5-ТЕТРАГИДРО-3H-ПИРРОЛО[1,2-a][1,4]ДИАЗЕПИН-3-ОНА В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОГРИБКОВОГО СРЕДСТВА В ОТНОШЕНИИ ДРОЖЖЕВЫХ ГРИБОВ
RU2809051C1 (ru) Применение 2-(4-бромфенил)-7-этил-1,2,4,5-тетрагидро-3H-пирроло[1,2-a][1,4]диазепин-3-она в качестве противогрибкового средства в отношении дрожжевых грибов
RU2775547C1 (ru) Применение 3'-ароил-4'-гидрокси-1'-(2-гидроксиэтил)спиро[бензо[b][1,4]тиазин-2,2'-пиррол]-3,5'(1'H,4H)-дионов в качестве средств, обладающих анальгетической активностью