RU2726651C1 - Method of producing binuclear n,o-complexes of diacetate monohydrate (dihydrate dichloride, dibromide) copper (ii) with 1-[(dimethylamino) methyl]-2-naphthol, having fungicidal activity - Google Patents

Method of producing binuclear n,o-complexes of diacetate monohydrate (dihydrate dichloride, dibromide) copper (ii) with 1-[(dimethylamino) methyl]-2-naphthol, having fungicidal activity Download PDF

Info

Publication number
RU2726651C1
RU2726651C1 RU2019131169A RU2019131169A RU2726651C1 RU 2726651 C1 RU2726651 C1 RU 2726651C1 RU 2019131169 A RU2019131169 A RU 2019131169A RU 2019131169 A RU2019131169 A RU 2019131169A RU 2726651 C1 RU2726651 C1 RU 2726651C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
copper
methyl
naphthol
dimethylamino
complexes
Prior art date
Application number
RU2019131169A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Внира Рахимовна Ахметова
Эльмира Минуровна Бикбулатова
Наиль Салаватович Ахмадиев
Зиля Ямиловна Абдуллина
Асхат Габдрахманович Ибрагимов
Усеин Меметович Джемилев
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук filed Critical Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук
Priority to RU2019131169A priority Critical patent/RU2726651C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2726651C1 publication Critical patent/RU2726651C1/en

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
    • A01N59/16—Heavy metals; Compounds thereof
    • A01N59/20—Copper

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

FIELD: chemistry.SUBSTANCE: invention relates to synthesis of compounds with biological activity. Method of producing binuclear hydrate N,O-complexes of copper (II) with 1-[(dimethylamino) methyl]-2-naphthol involves reacting 1-[(dimethylamino)methyl]-2-naphthol with copper (II) salts selected from (CHCOO)Cu⋅HO, CuCl⋅2HO, CuBr, at molar ratio of copper (II) salt: 1-[(dimethylamino) methyl]-2-naphthol, equal to 1:1, in an ethanol medium at 50 °C and atmospheric pressure for 1–3 hours.EFFECT: synthesized compounds of the method have fungicidal activity.2 cl, 2 tbl, 1 dwg, 2 ex

Description

Предлагаемое изобретение относится к области синтеза соединений с биологической активностью, конкретно, к способу получения биядерных N,O-комплексов моногидрата диацетата (дигидрата дихлорида, дибромида) меди(II) с 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтолом общей формулы (1)The present invention relates to the field of synthesis of compounds with biological activity, in particular, to a method for preparing binuclear N, O-complexes of copper (II) diacetate (dichloride dihydrate, dibromide) monohydrate with 1 - [(dimethylamino) methyl] -2-naphthol of the general formula ( 1)

Figure 00000001
Figure 00000001

N,О-Комплексы моногидрата диацетата (дигидрата дихлорида, дибромида) меди(II) с 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтолом общей формулы (1) проявляют фунгицидную активность и могут найти применение в области ветеринарии и медицины в качестве лекарственных средств.N, O-Complexes of copper (II) diacetate (dichloride dihydrate, dibromide) monohydrate with 1 - [(dimethylamino) methyl] -2-naphthol of general formula (1) exhibit fungicidal activity and can be used in the field of veterinary medicine and medicine as medicinal funds.

Известен способ [Muthukumar С., Sabastiyan A., Ramesh М., Subramanian М., Suvaikin M.Y. Int. J. Chem. Tech. Res., 2012, 4(4), 1322-1328] получения N,O-комплекса дихлорида меди(II) (2) реакцией 7-диэтил-аминосалицил-8-гидроксихинолина с CuCl2⋅2Н2O при мольном соотношении 1:1 в среде этанола при кипячении в течение 1 ч. Комплекс (2) проявляет противомикробную активность в отношении Е. coli и S. aureus, а также фунгицидную активность в отношении С.albicans и A. niger.The known method [Muthukumar S., Sabastiyan A., Ramesh M., Subramanian M., Suvaikin MY Int. J. Chem. Tech. Res., 2012, 4 (4), 1322-1328] for the preparation of the N, O-complex of copper (II) dichloride (2) by the reaction of 7-diethyl-aminosalicyl-8-hydroxyquinoline with CuCl 2 ⋅2H 2 O at a molar ratio of 1: 1 in ethanol medium with boiling for 1 h. Complex (2) exhibits antimicrobial activity against E. coli and S. aureus, as well as fungicidal activity against C. albicans and A. niger.

Figure 00000002
Figure 00000002

Известным способом не могут быть получены биядерные N,O-комплексы моногидрата диацетата (дигидрата дихлорида, дибромида) меди(II) с 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтолом общей формулы (1).The known method cannot be obtained binuclear N, O-complexes of copper (II) diacetate (dichloride dihydrate, dibromide) monohydrate with 1 - [(dimethylamino) methyl] -2-naphthol of general formula (1).

Известен способ [Н. Jiа, J. Li, Y. Sun, J. Guo, В. Yu, N. Wen, L. Xu Crystals 2017, 7, 247] получения N,О-комплекса кобальта(II) (3) реакцией 2,2'-[этилендиоксибис(нитрилометилидин)]динафтола с Co(Pic)2⋅6Н2O при мольном соотношении 1:1 в среде метанола при комнатной температуре в течение 3-х недель. Изучение противомикробной активности комплекса (3) не проводилось.The known method [N. Jia, J. Li, Y. Sun, J. Guo, B. Yu, N. Wen, L. Xu Crystals 2017, 7, 247] for the preparation of the N, O-complex of cobalt (II) (3) by the reaction 2,2 ' - [ethylenedioxybis (nitrilomethylidine)] dinaphthol with Co (Pic) 2 ⋅6H 2 O at a molar ratio of 1: 1 in methanol at room temperature for 3 weeks. The study of the antimicrobial activity of complex (3) was not carried out.

Figure 00000003
Figure 00000003

Известным способом не могут быть получены биядерные N,O-комплексы моногидрата диацетата (дигидрата дихлорида, дибромида) меди(II) с 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтолом общей формулы (1).The known method cannot be obtained binuclear N, O-complexes of copper (II) diacetate (dichloride dihydrate, dibromide) monohydrate with 1 - [(dimethylamino) methyl] -2-naphthol of general formula (1).

Наиболее близким (прототип) к предлагаемому изобретению является способ [Jedrzkiewicz D., Marszalek-Harych A., Ejfler J. Inorg. Chem. 2018, 57(14), 8169-8180] получения биядерного N,O-комплекса цинка(II) (4) реакцией N-[метил(2-нафтил)]-N-метил-N-циклогексиламина с Zn(Et)2 при мольном соотношении 1:1 в среде н-гексана при комнатной температуре в течение 2 ч. Изучение противомикробной активности комплекса (4) не проводилось.The closest (prototype) to the proposed invention is the method [Jedrzkiewicz D., Marszalek-Harych A., Ejfler J. Inorg. Chem. 2018, 57 (14), 8169-8180] for the preparation of the binuclear N, O-complex of zinc (II) (4) by the reaction of N- [methyl (2-naphthyl)] - N-methyl-N-cyclohexylamine with Zn (Et) 2 at a molar ratio of 1: 1 in n-hexane at room temperature for 2 hours. The study of the antimicrobial activity of complex (4) was not carried out.

Figure 00000004
Figure 00000004

Известным способом не могут быть получены биядерные N,O-комплексы моногидрата диацетата (дигидрата дихлорида, дибромида) меди(II) с 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтолом общей формулы (1).The known method cannot be obtained binuclear N, O-complexes of copper (II) diacetate (dichloride dihydrate, dibromide) monohydrate with 1 - [(dimethylamino) methyl] -2-naphthol of general formula (1).

Таким образом, в литературе отсутствуют сведения о получении биядерных N,О-комплексов моногидрата диацетата (дигидрата дихлорида, дибромида) меди(II) с 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтолом общей формулы (1), проявляющих фунгицидную активность.Thus, there is no information in the literature on the preparation of binuclear N, O-complexes of copper (II) diacetate monohydrate (dichloride dihydrate, dibromide) with 1 - [(dimethylamino) methyl] -2-naphthol of general formula (1), exhibiting fungicidal activity.

Предлагается новый способ получения биядерных N,О-комплексов моногидрата диацетата (дигидрата дихлорида, дибромида) меди(II) с 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтолом общей формулы (1). N,О-комплексы моногидрата диацетата (дигидрата дихлорида, дибромида) меди(II) с 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтолом общей формулы (1) проявляют фунгицидную активность и могут найти применение в области ветеринарии и медицины в качестве лекарственных средств.A new method of obtaining binuclear N, O-complexes of copper (II) diacetate (dichloride dihydrate, dibromide) monohydrate with 1 - [(dimethylamino) methyl] -2-naphthol of general formula (1) is proposed. N, O-complexes of copper (II) diacetate (dichloride dihydrate, dibromide) monohydrate with 1 - [(dimethylamino) methyl] -2-naphthol of general formula (1) exhibit fungicidal activity and can be used in the field of veterinary medicine and medicine as medicinal funds.

Сущность способа заключается во взаимодействии солей меди(II) [моногидрат диацетат (дигидрат дихлорид, дибромид) меди] с 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтолом при мольном соотношении соль меди(II): 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтол, равном 1:1, в среде этанола при 50°С и атмосферном давлении в течение 1-3 ч, предпочтительно 2 ч, с образованием биядерных N,O-комплексов моногидрата диацетата (дигидрата дихлорида, дибромида) меди(II) общей формулы (1) с выходом 75-97%.The essence of the method lies in the interaction of copper (II) salts [monohydrate diacetate (dihydrate dichloride, dibromide) copper] with 1 - [(dimethylamino) methyl] -2-naphthol at a molar ratio of copper (II) salt: 1 - [(dimethylamino) methyl ] -2-naphthol, equal to 1: 1, in ethanol at 50 ° C and atmospheric pressure for 1-3 hours, preferably 2 hours, with the formation of binuclear N, O-complexes of diacetate monohydrate (dichloride dihydrate, dibromide) copper ( II) of general formula (1) with a yield of 75-97%.

Реакция проходит по схеме:The reaction proceeds according to the scheme:

Figure 00000005
Figure 00000005

Повышение температуры реакции выше 50°С (например, 80°С) или понижение температуры ниже 20°С (например, 0°С) увеличивают энергозатраты и не приводят к существенному увеличению выхода биядерных N,О-комплексов моногидрата диацетата (дигидрата дихлорида, дибромида) меди(II) общей формулы (1). Биядерные N,О-комплексы моногидрата диацетата (дигидрата дихлорида, дибромида) меди(II) общей формулы (1) образуется только лишь с участием 2-[(диметиламино)метил]-нафтола и солей меди(II) [моногидрат диацетат (дигидрат дихлорид, дибромид) меди], взятыми в мольном соотношении 1:1. При другом соотношении исходных реагентов снижается выход целевых продуктов (1). Реакции проводили в среде этанола, так как в нем хорошо растворяются исходные реагенты и целевые продукты (1).An increase in the reaction temperature above 50 ° C (for example, 80 ° C) or a decrease in temperature below 20 ° C (for example, 0 ° C) increases energy consumption and does not lead to a significant increase in the yield of binuclear N, O-complexes of diacetate monohydrate (dichloride dihydrate, dibromide ) copper (II) of general formula (1). Binuclear N, O-complexes of copper (II) diacetate monohydrate (dichloride dihydrate, dibromide) of general formula (1) are formed only with the participation of 2 - [(dimethylamino) methyl] -naphthol and copper (II) salts [diacetate monohydrate (dichloride dihydrate , dibromide) copper], taken in a molar ratio of 1: 1. With a different ratio of the starting reagents, the yield of the target products decreases (1). The reactions were carried out in ethanol, since the starting reagents and target products are readily soluble in it (1).

Существенные отличия предлагаемого способа:Significant differences of the proposed method:

В предлагаемом способе в качестве исходных реагентов применяются соли меди(II) и 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтол. Предлагаемый способ позволяет получать биядерные N,О-комплексы моногидрата диацетата (дигидрата дихлорида, дибромида) меди(II) общей формулы (1). В известном способе (прототип) [Jedrzkiewicz D., Marszalek-Harych A., Ejfler J. Inorg. Chem. 2018, 57(14), 8169-8180] в качестве исходных реагентов применяются N-[метил (2-нафтил)]-N-метил-N-циклогексил амин и диэтилцинка. Известным способом не могут быть получены биядерные N,O-комплексы моногидрата диацетата (дигидрата дихлорида, дибромида) меди(II) общей формулы (1).In the proposed method, copper (II) and 1 - [(dimethylamino) methyl] -2-naphthol salts are used as starting reagents. The proposed method makes it possible to obtain binuclear N, O-complexes of copper (II) diacetate monohydrate (dichloride dihydrate, dibromide) of general formula (1). In the known method (prototype) [Jedrzkiewicz D., Marszalek-Harych A., Ejfler J. Inorg. Chem. 2018, 57 (14), 8169-8180], N- [methyl (2-naphthyl)] - N-methyl-N-cyclohexylamine and diethylzinc are used as starting reagents. The known method cannot be obtained binuclear N, O-complexes of monohydrate diacetate (dichloride dihydrate, dibromide) copper (II) of General formula (1).

Способ поясняется следующими примерами:The method is illustrated by the following examples:

Пример 1. Методика получения 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтола. В реактор загружают 0.4 (2 ммоль) 2-нафтола и 0.33 мл (2.5 ммоль) N,N,N',N'-тетраметилдиаминометана в 5 мл хлороформа в присутствии 5 мол % K2СО3, выдерживают при температуре 60°С в течение 4 ч. Полученный раствор пропускают через слой SiO2, затем упаривают на роторном испарителе. Образующийся порошок вакуумируют, выделяют 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтол с выходом 94%.Example 1. Procedure for preparing 1 - [(dimethylamino) methyl] -2-naphthol. The reactor is charged with 0.4 (2 mmol) 2-naphthol and 0.33 ml (2.5 mmol) of N, N, N ', N'-tetramethyldiaminomethane in 5 ml of chloroform in the presence of 5 mol% K 2 CO 3 , kept at a temperature of 60 ° С in for 4 hours the resulting solution is passed through a layer of SiO 2 , then evaporated on a rotary evaporator. The resulting powder is evacuated, 1 - [(dimethylamino) methyl] -2-naphthol is isolated with a yield of 94%.

Пример 2. Методика получения биядерного N,O-комплекса моногидрата диацетата меди(II) с 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтолом общей формулы (1). В стеклянный реактор, установленный на магнитной мешалке, загружают 0.2 г (1 ммоль) 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтола и 5 мл этанола, затем добавляют 0.2 г (1 ммоль) моногидрат ацетата меди(И) и перемешивают при 50°С в течение 2 ч, растворитель упаривают, выделяют биядерный N,О-комплекс {1-[(диметиламино)метил]нафтол-2}диацетат меди(II) моногидрат (1a) - см. риc.Example 2. Procedure for obtaining binuclear N, O-complex of copper (II) diacetate monohydrate with 1 - [(dimethylamino) methyl] -2-naphthol of general formula (1). In a glass reactor, installed on a magnetic stirrer, load 0.2 g (1 mmol) of 1 - [(dimethylamino) methyl] -2-naphthol and 5 ml of ethanol, then add 0.2 g (1 mmol) copper acetate monohydrate (II) and stir at 50 ° С for 2 h, the solvent is evaporated, the binuclear N, O-complex {1 - [(dimethylamino) methyl] naphthol-2} copper (II) diacetate monohydrate (1a) is isolated - see Fig.

Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в таблице 1.Other examples confirming the method are shown in table 1.

Figure 00000006
Figure 00000006

Все опыты проводили при мольном соотношении соль меди(II): 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтол, равном 1:1, в этаноле в качестве растворителя при температуре 50°С.All experiments were carried out at a molar ratio of copper (II) salt: 1 - [(dimethylamino) methyl] -2-naphthol, equal to 1: 1, in ethanol as a solvent at a temperature of 50 ° C.

Спектральные характеристики синтезированных соединенийSpectral characteristics of the synthesized compounds

1-[(Диметиламино)метил]-2-нафтол. Прозрачные призматические кристаллы, выход 94%. Т. пл. 74-76°С. ИК спектр, v, см-1: 3202, 3129, 3100, 2974, 2443, 1669, 1252, 1174, 1143, 1096, 1014, 843, 718, 611. Спектр ЯМР 1Н (DMSOd6), δ, м. д.: 2.29 с (6Н, СН3), 3.99 с (2Н, СН2), 7.06-7.95 м (1H, СНAr), 8.33 с (1Н, ОН). Спектр ЯМР 13С (DMSOd6), δ, м. д.: 44.79 (СН3), 55.95 (СН2), 113.41,118.93, 122.70, 126.58, 128.39, 128.78, 129.15, 133.41 (СAr), 155.86 (С-ОН). Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 201.1137 [М]+, М (mass calculated) 201.1154. C13H15NO. Спектральные характеристики соответствуют литературным данным [Ganesan S.S., Rajendran N., Sundarakumar S.I., Ganesan A., Pemiah B. Synthesis, 2013, 45, 1564-1568].1 - [(Dimethylamino) methyl] -2-naphthol. Transparent prismatic crystals, 94% yield. T. pl. 74-76 ° C. IR spectrum, v, cm -1: 3202, 3129, 3100, 2974, 2443, 1669, 1252, 1174, 1143, 1096, 1014, 843, 718, 611. 1 H NMR (DMSOd 6), δ, m. d .: 2.29 s (6H, CH 3 ), 3.99 s (2H, CH 2 ), 7.06-7.95 m (1H, CH Ar ), 8.33 s (1H, OH). 13 С NMR spectrum (DMSOd 6 ), δ, ppm: 44.79 (СН 3 ), 55.95 (СН 2 ), 113.41,118.93, 122.70, 126.58, 128.39, 128.78, 129.15, 133.41 (С Ar ), 155.86 ( SLEEP). Mass spectrum, m / z (I rel ,%): 201.1137 [M] + , M (mass calculated) 201.1154. C 13 H 15 NO. The spectral characteristics correspond to the literature data [Ganesan SS, Rajendran N., Sundarakumar SI, Ganesan A., Pemiah B. Synthesis, 2013, 45, 1564-1568].

N,O-Комплекс {1-[(диметиламино)метил]нафтол-2}диацетат меди(II) моногидрат (1a). Зеленые кристаллы призматической формы, выход 96%. Т.пл. 150-152°С. Структура соединения доказана методом рентгеноструктурного анализа (Рис. 1). ИК спектр, v, см-1: 1568, 1462, 1377,1270, 1011, 843, 733, 610, 483, 340, 304. УФ-спектр (СНСl3, λmax, нм): 279.64, 292.94, 320.11, 644.52. Найдено (%): С, 56.30; Н, 6.83; N, 3.82. C34H49Cu2N2O7. Вычислено (%): С, 56.34; Н, 6.82; Cu, 17.53; N, 3.86; О 15.45.N, O-Complex {1 - [(dimethylamino) methyl] naphthol-2} copper (II) diacetate monohydrate (1a). Green crystals of prismatic shape, yield 96%. M.p. 150-152 ° C. The structure of the compound was proven by X-ray structural analysis (Fig. 1). IR spectrum, v , cm -1 : 1568, 1462, 1377, 1270, 1011, 843, 733, 610, 483, 340, 304. UV spectrum (CHCl 3 , λ max , nm): 279.64, 292.94, 320.11, 644.52. Found (%): C, 56.30; H, 6.83; N, 3.82. C 34 H 49 Cu 2 N 2 O 7 . Calculated (%): C, 56.34; H, 6.82; Cu, 17.53; N, 3.86; About 15.45.

N,О-Комплекс {1-[(днметиламнно)метил]нафтол-2}дихлорид меди(II) дигидрат (1b). Порошок зеленого цвета, выход 87%. Т. пл. 124-126°С. ИК спектр, v, см-1: 1644, 1467, 1383, 1261, 1080, 844, 749, 653, 421. Найдено (%): С, 49.88; Н, 5.47; Cl, 10.96; N, 4.29. C27H35Cl2Cu2N2O4. Вычислено (%): С, 49.92; Н, 5.43; Cl, 10.92; Cu, 19.57; N, 4.31; О 9.85.N, O-Complex {1 - [(dmethylamno) methyl] naphthol-2} copper (II) dichloride dihydrate (1b). Green powder, 87% yield. T. pl. 124-126 ° C. IR spectrum, v , cm -1 : 1644, 1467, 1383, 1261, 1080, 844, 749, 653, 421. Found (%): C, 49.88; H, 5.47; Cl, 10.96; N, 4.29. C 27 H 35 Cl 2 Cu 2 N 2 O 4 . Calculated (%): C, 49.92; H, 5.43; Cl, 10.92; Cu, 19.57; N, 4.31; About 9.85.

N,O-Комплекс {1-[(диметиламино)метил]нафтол-2}дибромид меди(II) (1с). Порошок коричневого цвета, выход 94%. Т. пл. 118-120°С. ИК спектр, v, см-1: 1651, 1470, 1384, 1256, 1074, 881, 840, 755, 666, 628, 579, 504, 410. УФ-спектр (СНСl3, λmax, нм): 621.70. Найдено (%): С, 46.13; Н, 4.49; Br, 22.79; N, 4.52. C27H31Br2Cu2N2O2. Вычислено (%): С, 46.17; Н, 4.45; Br, 22.75; Cu, 18.09; N, 3.99; О 4.55.N, O-Complex {1 - [(dimethylamino) methyl] naphthol-2} copper (II) dibromide (1с). Brown powder, 94% yield. T. pl. 118-120 ° C. IR spectrum, v , cm -1 : 1651, 1470, 1384, 1256, 1074, 881, 840, 755, 666, 628, 579, 504, 410. UV spectrum (CHCl 3 , λ max , nm): 621.70. Found (%): C, 46.13; H, 4.49; Br, 22.79; N, 4.52. C 27 H 31 Br 2 Cu 2 N 2 O 2 . Calculated (%): C, 46.17; H, 4.45; Br, 22.75; Cu, 18.09; N, 3.99; About 4.55.

Противомикробный скрининг был проведен в CO-ADD (The Community Organization for Antimicrobial Drug Discovery) при финансовой поддержке Wellcome Trust (Великобритания) и Университетом Квинсленда (Австралия).Antimicrobial screening was performed at CO-ADD (The Community Organization for Antimicrobial Drug Discovery) with financial support from the Wellcome Trust (UK) and the University of Queensland (Australia).

Образцы были приготовлены в ДМСО с конечной концентрацией тестирования 32 мг/мл, в 384-луночном планшете для каждого грибкового штамма с конечной максимальной концентрацией ДМСО ~1%. Штаммы грибов культивировали в течение 3 дней на дрожжевом экстракте пептон Декстроза при 30°С. Суспензию дрожжей 1×106 и 5×106 КОЕ/мл (как определено OD530) готовили из пяти колоний. Затем суспензию разбавляли и добавляли в каждую лунку пластины, содержащие соединения, и получали конечную плотность клеток суспензии грибов 2.5×103 КОЕ/мл и общий объем 50 мкл. Все чашки закрывали и инкубировали при 35°С в течение 24 часов без встряхивания. Ингибирование роста С.albicans определяли путем измерения поглощения при 530 нм (OD530), Cryptococcus neoformans определяли путем измерения разницы между 600 и 570 нм (OD600-570) после добавления резазурина. Абсорбцию измеряли, используя планшет Biotek Synergy НТХ. Для комплексов меди общей формулы (1) была определена минимальная ингибирующая концентрация MIC (мг/мл) в отношении Candida albicans и Cryptococcus neoformans (Таблица 2).Samples were prepared in DMSO with a final test concentration of 32 mg / ml, in a 384-well plate for each fungal strain with a final maximum DMSO concentration of ~ 1%. Fungal strains were cultured for 3 days in a yeast extract of Peptone Dextrose at 30 ° C. A yeast suspension of 1 × 10 6 and 5 × 10 6 CFU / ml (as determined by OD 530 ) was prepared from five colonies. Then the suspension was diluted and plates containing compounds were added to each well to obtain a final cell density of the fungal suspension of 2.5 × 10 3 CFU / ml and a total volume of 50 μl. All plates were covered and incubated at 35 ° C for 24 hours without shaking. The growth inhibition of C. albicans was determined by measuring absorbance at 530 nm (OD 530 ), Cryptococcus neoformans was determined by measuring the difference between 600 and 570 nm (OD 600-570 ) after addition of resazurin. Absorbance was measured using a Biotek Synergy HTX plate. For copper complexes of general formula (1), the minimum inhibitory concentration MIC (mg / ml) was determined in relation to Candida albicans and Cryptococcus neoformans (Table 2).

Figure 00000007
Figure 00000007

Вещества общей формулы (1) проявляют фунгицидную активность по отношению к Candida albicans, соединение 1 с проявляет фунгицидную активность по отношению к Cryptococcus neoformans (Таблица 2).Substances of general formula (1) exhibit fungicidal activity against Candida albicans, compound 1c exhibits fungicidal activity against Cryptococcus neoformans (Table 2).

Claims (4)

1. Способ получения биядерных гидратных N,O-комплексов меди(II) с 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтолом общей формулы (1)1. A method of obtaining binuclear hydrated N, O-complexes of copper (II) with 1 - [(dimethylamino) methyl] -2-naphthol of general formula (1)
Figure 00000008
Figure 00000008
 заключающийся во взаимодействии солей меди(II), выбранных из ряда (СН3СОО)2Cu⋅Н2O, CuCl2⋅2Н2O, CuBr2 с 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтолом при мольном соотношении соль меди(II):1-[(диметиламино)метил]-2-нафтол, равном 1:1, в среде этанола при 50°С и атмосферном давлении в течение 1-3 ч.consisting in the interaction of copper (II) salts selected from the series (CH 3 COO) 2 Cu⋅H 2 O, CuCl 2 ⋅2H 2 O, CuBr 2 with 1 - [(dimethylamino) methyl] -2-naphthol at a molar ratio salt copper (II): 1 - [(dimethylamino) methyl] -2-naphthol, equal to 1: 1, in ethanol at 50 ° C and atmospheric pressure for 1-3 hours. 2. Применение биядерных гидратных N,О-комплексов меди(II) с 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтолом общей формулы (1) по п. 1 в качестве средств с фунгицидной активностью.2. The use of binuclear hydrated N, O-complexes of copper (II) with 1 - [(dimethylamino) methyl] -2-naphthol of general formula (1) according to claim 1 as agents with fungicidal activity.
RU2019131169A 2019-10-01 2019-10-01 Method of producing binuclear n,o-complexes of diacetate monohydrate (dihydrate dichloride, dibromide) copper (ii) with 1-[(dimethylamino) methyl]-2-naphthol, having fungicidal activity RU2726651C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2019131169A RU2726651C1 (en) 2019-10-01 2019-10-01 Method of producing binuclear n,o-complexes of diacetate monohydrate (dihydrate dichloride, dibromide) copper (ii) with 1-[(dimethylamino) methyl]-2-naphthol, having fungicidal activity

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2019131169A RU2726651C1 (en) 2019-10-01 2019-10-01 Method of producing binuclear n,o-complexes of diacetate monohydrate (dihydrate dichloride, dibromide) copper (ii) with 1-[(dimethylamino) methyl]-2-naphthol, having fungicidal activity

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2726651C1 true RU2726651C1 (en) 2020-07-15

Family

ID=71616746

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019131169A RU2726651C1 (en) 2019-10-01 2019-10-01 Method of producing binuclear n,o-complexes of diacetate monohydrate (dihydrate dichloride, dibromide) copper (ii) with 1-[(dimethylamino) methyl]-2-naphthol, having fungicidal activity

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2726651C1 (en)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4146538A (en) * 1978-02-27 1979-03-27 E. R. Squibb & Sons, Inc. 17-Alkylthio (and arylthio) androsteno[17α,16α-b]benzopyran-3-ones and [16α,17α]naphthopyran-3-ones
RU2495033C2 (en) * 2011-09-20 2013-10-10 Российская Федерация, От Имени Которой Выступает Министерство Образования И Науки Российской Федерации METHOD FOR PREPARING 2-(1-ADAMANTYLCARBONYL)-1,2-DIHYDRONAPHTHO [2,1-b] FURANES
RU2662439C2 (en) * 2016-12-14 2018-07-26 федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Самарский государственный технический университет" Process for preparation of 1-(1h-benzochromen-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanones

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4146538A (en) * 1978-02-27 1979-03-27 E. R. Squibb & Sons, Inc. 17-Alkylthio (and arylthio) androsteno[17α,16α-b]benzopyran-3-ones and [16α,17α]naphthopyran-3-ones
RU2495033C2 (en) * 2011-09-20 2013-10-10 Российская Федерация, От Имени Которой Выступает Министерство Образования И Науки Российской Федерации METHOD FOR PREPARING 2-(1-ADAMANTYLCARBONYL)-1,2-DIHYDRONAPHTHO [2,1-b] FURANES
RU2662439C2 (en) * 2016-12-14 2018-07-26 федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Самарский государственный технический университет" Process for preparation of 1-(1h-benzochromen-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanones

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Jedrzkiewicz D., Marszalek-Harych A., Ejfler J. Inorg. "Serendipitous Synthesis Found in the Nuances of Homoleptic Zinc Complex Formation" Chem. 2018, 57(14), 8169-8180. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Lv et al. Lipophilicity-dependent ruthenium N-heterocyclic carbene complexes as potential anticancer agents
Selvakumaran et al. Versatile coordination behavior of N, N-di (alkyl/aryl)-N′-benzoylthiourea ligands: synthesis, crystal structure and cytotoxicity of palladium (II) complexes
Hackenberg et al. Novel symmetrically p-benzyl-substituted 4, 5-diaryl-imidazole N-heterocyclic carbene-silver (I) acetate complexes–synthesis and biological evaluation
Neves et al. Novel aminonaphthoquinone Mannich bases derived from lawsone and their copper (II) complexes: synthesis, characterization and antibacterial activity
US11420990B2 (en) Ruthenium complex containing alkynyl group, method of synthesizing the same and use thereof
CN108969770B (en) Dipeptide modified 1-methyl-3-hydroxymethyl-tetrahydro-beta-carboline, synthesis and application thereof
Shahini et al. Benzoxazole and dioxolane substituted benzimidazole–based N–heterocyclic carbene–silver (I) complexes: Synthesis, structural characterization and in vitro antimicrobial activity
Shahini et al. Synthesis, structural investigation and antibacterial studies of non–symmetrically p–nitrobenzyl substituted benzimidazole N–heterocyclic carbene–silver (I) complexes
Sen et al. Expanding the biological utility of bis-NHC gold (I) complexes through post synthetic carbamate conjugation
Feng et al. Series of d10 complexes based on sulfamethoxazole: Auxiliary ligand induces structure diversity, luminescence and antibacterial properties
Dholariya et al. Dicoumarol complexes of Cu (II) based on 1, 10-phenanthroline: Synthesis, X-ray diffraction studies, thermal behavior and biological evaluation
CN109810128B (en) Indium complex with 2-pyridylaldehyde thiosemicarbazone as ligand and synthetic method and application thereof
Kokina et al. Complexes of Cu (I) and Pd (II) with (+)-camphor and (–)-cavrone thiosemicarbazones: Synthesis, structure, and cytotoxicity of the Pd (II) complex
Rashid et al. New triorganotin (iv) compounds with aromatic carboxylate ligands: synthesis and evaluation of the pro-apoptotic mechanism
RU2726651C1 (en) Method of producing binuclear n,o-complexes of diacetate monohydrate (dihydrate dichloride, dibromide) copper (ii) with 1-[(dimethylamino) methyl]-2-naphthol, having fungicidal activity
Zhang et al. Crystalline palmatine saccharinate pharmaceutical salt without reducing solubility and improving its hygroscopic stability with regard to palmatine chloride
CN109762034B (en) Preparation method of novel terephthalaldehyde D-glucosamine Schiff base
RU2360905C2 (en) SELECTIVE ANTITUBERCULOUS AGENTS REPRESENTING SUBSTITUTED 7-ARYL(HETERYL)-6-CARBETHOXY-4,7-DIHYDRO-1,2,4-TRIAZOLE[1,5-a]PYRIMIDINES OR SUBSTITUTED 7-ARYL(HETERYL)-4,7-DIHYDRO-6-NITRO-1,2,4-TRIAZOLE[1,5-a]PYRIMIDINES OR THEIR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ADDITIVE SALTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF AND METHOD FOR PREPARATION OF SUBSTITUTED 7-ARYL(HETERYL)-6-CARBETHOXY-5-METHYL-4,7-DIHYDRO-1,2,4-TRIAZOLE[1,5-a]PYRIMIDINES
RU2714320C1 (en) Method of producing n,o-complexes of {2-[(dimethylamino)methyl]phenol} copper (ii) diacetate, having fungicidal activity against candida albicans
Patra et al. Palladium (II) and platinum (II) complexes of glyoxalbis (N-aryl) osazone: Molecular and electronic structures, anti-microbial activities and DNA-binding study
CN102408386A (en) Preparation method of 2,4-disubstituted-2H-1, 2, 3-triazole derivatives
CN111228276B (en) Bromooxamide binuclear copper complex with antibacterial activity and composition thereof
Dixit et al. Supramolecular architectures constructed with the skeletons of zinc (II) 2, 2′-bipyridine and barbiturate anion: Synthesis and characterization
CN113735781A (en) Copper complex and preparation method and application thereof
Solodukhin et al. Substituted 4-(1H-1, 2, 3-triazol-1-yl)-tetrafluorobenzoates: Selective synthesis and structure