RU2726651C1 - Method of producing binuclear n,o-complexes of diacetate monohydrate (dihydrate dichloride, dibromide) copper (ii) with 1-[(dimethylamino) methyl]-2-naphthol, having fungicidal activity - Google Patents
Method of producing binuclear n,o-complexes of diacetate monohydrate (dihydrate dichloride, dibromide) copper (ii) with 1-[(dimethylamino) methyl]-2-naphthol, having fungicidal activity Download PDFInfo
- Publication number
- RU2726651C1 RU2726651C1 RU2019131169A RU2019131169A RU2726651C1 RU 2726651 C1 RU2726651 C1 RU 2726651C1 RU 2019131169 A RU2019131169 A RU 2019131169A RU 2019131169 A RU2019131169 A RU 2019131169A RU 2726651 C1 RU2726651 C1 RU 2726651C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- copper
- methyl
- naphthol
- dimethylamino
- complexes
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
- A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
- A01N59/16—Heavy metals; Compounds thereof
- A01N59/20—Copper
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
Предлагаемое изобретение относится к области синтеза соединений с биологической активностью, конкретно, к способу получения биядерных N,O-комплексов моногидрата диацетата (дигидрата дихлорида, дибромида) меди(II) с 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтолом общей формулы (1)The present invention relates to the field of synthesis of compounds with biological activity, in particular, to a method for preparing binuclear N, O-complexes of copper (II) diacetate (dichloride dihydrate, dibromide) monohydrate with 1 - [(dimethylamino) methyl] -2-naphthol of the general formula ( 1)
N,О-Комплексы моногидрата диацетата (дигидрата дихлорида, дибромида) меди(II) с 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтолом общей формулы (1) проявляют фунгицидную активность и могут найти применение в области ветеринарии и медицины в качестве лекарственных средств.N, O-Complexes of copper (II) diacetate (dichloride dihydrate, dibromide) monohydrate with 1 - [(dimethylamino) methyl] -2-naphthol of general formula (1) exhibit fungicidal activity and can be used in the field of veterinary medicine and medicine as medicinal funds.
Известен способ [Muthukumar С., Sabastiyan A., Ramesh М., Subramanian М., Suvaikin M.Y. Int. J. Chem. Tech. Res., 2012, 4(4), 1322-1328] получения N,O-комплекса дихлорида меди(II) (2) реакцией 7-диэтил-аминосалицил-8-гидроксихинолина с CuCl2⋅2Н2O при мольном соотношении 1:1 в среде этанола при кипячении в течение 1 ч. Комплекс (2) проявляет противомикробную активность в отношении Е. coli и S. aureus, а также фунгицидную активность в отношении С.albicans и A. niger.The known method [Muthukumar S., Sabastiyan A., Ramesh M., Subramanian M., Suvaikin MY Int. J. Chem. Tech. Res., 2012, 4 (4), 1322-1328] for the preparation of the N, O-complex of copper (II) dichloride (2) by the reaction of 7-diethyl-aminosalicyl-8-hydroxyquinoline with CuCl 2 ⋅2H 2 O at a molar ratio of 1: 1 in ethanol medium with boiling for 1 h. Complex (2) exhibits antimicrobial activity against E. coli and S. aureus, as well as fungicidal activity against C. albicans and A. niger.
Известным способом не могут быть получены биядерные N,O-комплексы моногидрата диацетата (дигидрата дихлорида, дибромида) меди(II) с 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтолом общей формулы (1).The known method cannot be obtained binuclear N, O-complexes of copper (II) diacetate (dichloride dihydrate, dibromide) monohydrate with 1 - [(dimethylamino) methyl] -2-naphthol of general formula (1).
Известен способ [Н. Jiа, J. Li, Y. Sun, J. Guo, В. Yu, N. Wen, L. Xu Crystals 2017, 7, 247] получения N,О-комплекса кобальта(II) (3) реакцией 2,2'-[этилендиоксибис(нитрилометилидин)]динафтола с Co(Pic)2⋅6Н2O при мольном соотношении 1:1 в среде метанола при комнатной температуре в течение 3-х недель. Изучение противомикробной активности комплекса (3) не проводилось.The known method [N. Jia, J. Li, Y. Sun, J. Guo, B. Yu, N. Wen, L. Xu Crystals 2017, 7, 247] for the preparation of the N, O-complex of cobalt (II) (3) by the reaction 2,2 ' - [ethylenedioxybis (nitrilomethylidine)] dinaphthol with Co (Pic) 2 ⋅6H 2 O at a molar ratio of 1: 1 in methanol at room temperature for 3 weeks. The study of the antimicrobial activity of complex (3) was not carried out.
Известным способом не могут быть получены биядерные N,O-комплексы моногидрата диацетата (дигидрата дихлорида, дибромида) меди(II) с 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтолом общей формулы (1).The known method cannot be obtained binuclear N, O-complexes of copper (II) diacetate (dichloride dihydrate, dibromide) monohydrate with 1 - [(dimethylamino) methyl] -2-naphthol of general formula (1).
Наиболее близким (прототип) к предлагаемому изобретению является способ [Jedrzkiewicz D., Marszalek-Harych A., Ejfler J. Inorg. Chem. 2018, 57(14), 8169-8180] получения биядерного N,O-комплекса цинка(II) (4) реакцией N-[метил(2-нафтил)]-N-метил-N-циклогексиламина с Zn(Et)2 при мольном соотношении 1:1 в среде н-гексана при комнатной температуре в течение 2 ч. Изучение противомикробной активности комплекса (4) не проводилось.The closest (prototype) to the proposed invention is the method [Jedrzkiewicz D., Marszalek-Harych A., Ejfler J. Inorg. Chem. 2018, 57 (14), 8169-8180] for the preparation of the binuclear N, O-complex of zinc (II) (4) by the reaction of N- [methyl (2-naphthyl)] - N-methyl-N-cyclohexylamine with Zn (Et) 2 at a molar ratio of 1: 1 in n-hexane at room temperature for 2 hours. The study of the antimicrobial activity of complex (4) was not carried out.
Известным способом не могут быть получены биядерные N,O-комплексы моногидрата диацетата (дигидрата дихлорида, дибромида) меди(II) с 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтолом общей формулы (1).The known method cannot be obtained binuclear N, O-complexes of copper (II) diacetate (dichloride dihydrate, dibromide) monohydrate with 1 - [(dimethylamino) methyl] -2-naphthol of general formula (1).
Таким образом, в литературе отсутствуют сведения о получении биядерных N,О-комплексов моногидрата диацетата (дигидрата дихлорида, дибромида) меди(II) с 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтолом общей формулы (1), проявляющих фунгицидную активность.Thus, there is no information in the literature on the preparation of binuclear N, O-complexes of copper (II) diacetate monohydrate (dichloride dihydrate, dibromide) with 1 - [(dimethylamino) methyl] -2-naphthol of general formula (1), exhibiting fungicidal activity.
Предлагается новый способ получения биядерных N,О-комплексов моногидрата диацетата (дигидрата дихлорида, дибромида) меди(II) с 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтолом общей формулы (1). N,О-комплексы моногидрата диацетата (дигидрата дихлорида, дибромида) меди(II) с 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтолом общей формулы (1) проявляют фунгицидную активность и могут найти применение в области ветеринарии и медицины в качестве лекарственных средств.A new method of obtaining binuclear N, O-complexes of copper (II) diacetate (dichloride dihydrate, dibromide) monohydrate with 1 - [(dimethylamino) methyl] -2-naphthol of general formula (1) is proposed. N, O-complexes of copper (II) diacetate (dichloride dihydrate, dibromide) monohydrate with 1 - [(dimethylamino) methyl] -2-naphthol of general formula (1) exhibit fungicidal activity and can be used in the field of veterinary medicine and medicine as medicinal funds.
Сущность способа заключается во взаимодействии солей меди(II) [моногидрат диацетат (дигидрат дихлорид, дибромид) меди] с 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтолом при мольном соотношении соль меди(II): 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтол, равном 1:1, в среде этанола при 50°С и атмосферном давлении в течение 1-3 ч, предпочтительно 2 ч, с образованием биядерных N,O-комплексов моногидрата диацетата (дигидрата дихлорида, дибромида) меди(II) общей формулы (1) с выходом 75-97%.The essence of the method lies in the interaction of copper (II) salts [monohydrate diacetate (dihydrate dichloride, dibromide) copper] with 1 - [(dimethylamino) methyl] -2-naphthol at a molar ratio of copper (II) salt: 1 - [(dimethylamino) methyl ] -2-naphthol, equal to 1: 1, in ethanol at 50 ° C and atmospheric pressure for 1-3 hours, preferably 2 hours, with the formation of binuclear N, O-complexes of diacetate monohydrate (dichloride dihydrate, dibromide) copper ( II) of general formula (1) with a yield of 75-97%.
Реакция проходит по схеме:The reaction proceeds according to the scheme:
Повышение температуры реакции выше 50°С (например, 80°С) или понижение температуры ниже 20°С (например, 0°С) увеличивают энергозатраты и не приводят к существенному увеличению выхода биядерных N,О-комплексов моногидрата диацетата (дигидрата дихлорида, дибромида) меди(II) общей формулы (1). Биядерные N,О-комплексы моногидрата диацетата (дигидрата дихлорида, дибромида) меди(II) общей формулы (1) образуется только лишь с участием 2-[(диметиламино)метил]-нафтола и солей меди(II) [моногидрат диацетат (дигидрат дихлорид, дибромид) меди], взятыми в мольном соотношении 1:1. При другом соотношении исходных реагентов снижается выход целевых продуктов (1). Реакции проводили в среде этанола, так как в нем хорошо растворяются исходные реагенты и целевые продукты (1).An increase in the reaction temperature above 50 ° C (for example, 80 ° C) or a decrease in temperature below 20 ° C (for example, 0 ° C) increases energy consumption and does not lead to a significant increase in the yield of binuclear N, O-complexes of diacetate monohydrate (dichloride dihydrate, dibromide ) copper (II) of general formula (1). Binuclear N, O-complexes of copper (II) diacetate monohydrate (dichloride dihydrate, dibromide) of general formula (1) are formed only with the participation of 2 - [(dimethylamino) methyl] -naphthol and copper (II) salts [diacetate monohydrate (dichloride dihydrate , dibromide) copper], taken in a molar ratio of 1: 1. With a different ratio of the starting reagents, the yield of the target products decreases (1). The reactions were carried out in ethanol, since the starting reagents and target products are readily soluble in it (1).
Существенные отличия предлагаемого способа:Significant differences of the proposed method:
В предлагаемом способе в качестве исходных реагентов применяются соли меди(II) и 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтол. Предлагаемый способ позволяет получать биядерные N,О-комплексы моногидрата диацетата (дигидрата дихлорида, дибромида) меди(II) общей формулы (1). В известном способе (прототип) [Jedrzkiewicz D., Marszalek-Harych A., Ejfler J. Inorg. Chem. 2018, 57(14), 8169-8180] в качестве исходных реагентов применяются N-[метил (2-нафтил)]-N-метил-N-циклогексил амин и диэтилцинка. Известным способом не могут быть получены биядерные N,O-комплексы моногидрата диацетата (дигидрата дихлорида, дибромида) меди(II) общей формулы (1).In the proposed method, copper (II) and 1 - [(dimethylamino) methyl] -2-naphthol salts are used as starting reagents. The proposed method makes it possible to obtain binuclear N, O-complexes of copper (II) diacetate monohydrate (dichloride dihydrate, dibromide) of general formula (1). In the known method (prototype) [Jedrzkiewicz D., Marszalek-Harych A., Ejfler J. Inorg. Chem. 2018, 57 (14), 8169-8180], N- [methyl (2-naphthyl)] - N-methyl-N-cyclohexylamine and diethylzinc are used as starting reagents. The known method cannot be obtained binuclear N, O-complexes of monohydrate diacetate (dichloride dihydrate, dibromide) copper (II) of General formula (1).
Способ поясняется следующими примерами:The method is illustrated by the following examples:
Пример 1. Методика получения 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтола. В реактор загружают 0.4 (2 ммоль) 2-нафтола и 0.33 мл (2.5 ммоль) N,N,N',N'-тетраметилдиаминометана в 5 мл хлороформа в присутствии 5 мол % K2СО3, выдерживают при температуре 60°С в течение 4 ч. Полученный раствор пропускают через слой SiO2, затем упаривают на роторном испарителе. Образующийся порошок вакуумируют, выделяют 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтол с выходом 94%.Example 1. Procedure for preparing 1 - [(dimethylamino) methyl] -2-naphthol. The reactor is charged with 0.4 (2 mmol) 2-naphthol and 0.33 ml (2.5 mmol) of N, N, N ', N'-tetramethyldiaminomethane in 5 ml of chloroform in the presence of 5 mol% K 2 CO 3 , kept at a temperature of 60 ° С in for 4 hours the resulting solution is passed through a layer of SiO 2 , then evaporated on a rotary evaporator. The resulting powder is evacuated, 1 - [(dimethylamino) methyl] -2-naphthol is isolated with a yield of 94%.
Пример 2. Методика получения биядерного N,O-комплекса моногидрата диацетата меди(II) с 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтолом общей формулы (1). В стеклянный реактор, установленный на магнитной мешалке, загружают 0.2 г (1 ммоль) 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтола и 5 мл этанола, затем добавляют 0.2 г (1 ммоль) моногидрат ацетата меди(И) и перемешивают при 50°С в течение 2 ч, растворитель упаривают, выделяют биядерный N,О-комплекс {1-[(диметиламино)метил]нафтол-2}диацетат меди(II) моногидрат (1a) - см. риc.Example 2. Procedure for obtaining binuclear N, O-complex of copper (II) diacetate monohydrate with 1 - [(dimethylamino) methyl] -2-naphthol of general formula (1). In a glass reactor, installed on a magnetic stirrer, load 0.2 g (1 mmol) of 1 - [(dimethylamino) methyl] -2-naphthol and 5 ml of ethanol, then add 0.2 g (1 mmol) copper acetate monohydrate (II) and stir at 50 ° С for 2 h, the solvent is evaporated, the binuclear N, O-complex {1 - [(dimethylamino) methyl] naphthol-2} copper (II) diacetate monohydrate (1a) is isolated - see Fig.
Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в таблице 1.Other examples confirming the method are shown in table 1.
Все опыты проводили при мольном соотношении соль меди(II): 1-[(диметиламино)метил]-2-нафтол, равном 1:1, в этаноле в качестве растворителя при температуре 50°С.All experiments were carried out at a molar ratio of copper (II) salt: 1 - [(dimethylamino) methyl] -2-naphthol, equal to 1: 1, in ethanol as a solvent at a temperature of 50 ° C.
Спектральные характеристики синтезированных соединенийSpectral characteristics of the synthesized compounds
1-[(Диметиламино)метил]-2-нафтол. Прозрачные призматические кристаллы, выход 94%. Т. пл. 74-76°С. ИК спектр, v, см-1: 3202, 3129, 3100, 2974, 2443, 1669, 1252, 1174, 1143, 1096, 1014, 843, 718, 611. Спектр ЯМР 1Н (DMSOd6), δ, м. д.: 2.29 с (6Н, СН3), 3.99 с (2Н, СН2), 7.06-7.95 м (1H, СНAr), 8.33 с (1Н, ОН). Спектр ЯМР 13С (DMSOd6), δ, м. д.: 44.79 (СН3), 55.95 (СН2), 113.41,118.93, 122.70, 126.58, 128.39, 128.78, 129.15, 133.41 (СAr), 155.86 (С-ОН). Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 201.1137 [М]+, М (mass calculated) 201.1154. C13H15NO. Спектральные характеристики соответствуют литературным данным [Ganesan S.S., Rajendran N., Sundarakumar S.I., Ganesan A., Pemiah B. Synthesis, 2013, 45, 1564-1568].1 - [(Dimethylamino) methyl] -2-naphthol. Transparent prismatic crystals, 94% yield. T. pl. 74-76 ° C. IR spectrum, v, cm -1: 3202, 3129, 3100, 2974, 2443, 1669, 1252, 1174, 1143, 1096, 1014, 843, 718, 611. 1 H NMR (DMSOd 6), δ, m. d .: 2.29 s (6H, CH 3 ), 3.99 s (2H, CH 2 ), 7.06-7.95 m (1H, CH Ar ), 8.33 s (1H, OH). 13 С NMR spectrum (DMSOd 6 ), δ, ppm: 44.79 (СН 3 ), 55.95 (СН 2 ), 113.41,118.93, 122.70, 126.58, 128.39, 128.78, 129.15, 133.41 (С Ar ), 155.86 ( SLEEP). Mass spectrum, m / z (I rel ,%): 201.1137 [M] + , M (mass calculated) 201.1154. C 13 H 15 NO. The spectral characteristics correspond to the literature data [Ganesan SS, Rajendran N., Sundarakumar SI, Ganesan A., Pemiah B. Synthesis, 2013, 45, 1564-1568].
N,O-Комплекс {1-[(диметиламино)метил]нафтол-2}диацетат меди(II) моногидрат (1a). Зеленые кристаллы призматической формы, выход 96%. Т.пл. 150-152°С. Структура соединения доказана методом рентгеноструктурного анализа (Рис. 1). ИК спектр, v, см-1: 1568, 1462, 1377,1270, 1011, 843, 733, 610, 483, 340, 304. УФ-спектр (СНСl3, λmax, нм): 279.64, 292.94, 320.11, 644.52. Найдено (%): С, 56.30; Н, 6.83; N, 3.82. C34H49Cu2N2O7. Вычислено (%): С, 56.34; Н, 6.82; Cu, 17.53; N, 3.86; О 15.45.N, O-Complex {1 - [(dimethylamino) methyl] naphthol-2} copper (II) diacetate monohydrate (1a). Green crystals of prismatic shape, yield 96%. M.p. 150-152 ° C. The structure of the compound was proven by X-ray structural analysis (Fig. 1). IR spectrum, v , cm -1 : 1568, 1462, 1377, 1270, 1011, 843, 733, 610, 483, 340, 304. UV spectrum (CHCl 3 , λ max , nm): 279.64, 292.94, 320.11, 644.52. Found (%): C, 56.30; H, 6.83; N, 3.82. C 34 H 49 Cu 2 N 2 O 7 . Calculated (%): C, 56.34; H, 6.82; Cu, 17.53; N, 3.86; About 15.45.
N,О-Комплекс {1-[(днметиламнно)метил]нафтол-2}дихлорид меди(II) дигидрат (1b). Порошок зеленого цвета, выход 87%. Т. пл. 124-126°С. ИК спектр, v, см-1: 1644, 1467, 1383, 1261, 1080, 844, 749, 653, 421. Найдено (%): С, 49.88; Н, 5.47; Cl, 10.96; N, 4.29. C27H35Cl2Cu2N2O4. Вычислено (%): С, 49.92; Н, 5.43; Cl, 10.92; Cu, 19.57; N, 4.31; О 9.85.N, O-Complex {1 - [(dmethylamno) methyl] naphthol-2} copper (II) dichloride dihydrate (1b). Green powder, 87% yield. T. pl. 124-126 ° C. IR spectrum, v , cm -1 : 1644, 1467, 1383, 1261, 1080, 844, 749, 653, 421. Found (%): C, 49.88; H, 5.47; Cl, 10.96; N, 4.29. C 27 H 35 Cl 2 Cu 2 N 2 O 4 . Calculated (%): C, 49.92; H, 5.43; Cl, 10.92; Cu, 19.57; N, 4.31; About 9.85.
N,O-Комплекс {1-[(диметиламино)метил]нафтол-2}дибромид меди(II) (1с). Порошок коричневого цвета, выход 94%. Т. пл. 118-120°С. ИК спектр, v, см-1: 1651, 1470, 1384, 1256, 1074, 881, 840, 755, 666, 628, 579, 504, 410. УФ-спектр (СНСl3, λmax, нм): 621.70. Найдено (%): С, 46.13; Н, 4.49; Br, 22.79; N, 4.52. C27H31Br2Cu2N2O2. Вычислено (%): С, 46.17; Н, 4.45; Br, 22.75; Cu, 18.09; N, 3.99; О 4.55.N, O-Complex {1 - [(dimethylamino) methyl] naphthol-2} copper (II) dibromide (1с). Brown powder, 94% yield. T. pl. 118-120 ° C. IR spectrum, v , cm -1 : 1651, 1470, 1384, 1256, 1074, 881, 840, 755, 666, 628, 579, 504, 410. UV spectrum (CHCl 3 , λ max , nm): 621.70. Found (%): C, 46.13; H, 4.49; Br, 22.79; N, 4.52. C 27 H 31 Br 2 Cu 2 N 2 O 2 . Calculated (%): C, 46.17; H, 4.45; Br, 22.75; Cu, 18.09; N, 3.99; About 4.55.
Противомикробный скрининг был проведен в CO-ADD (The Community Organization for Antimicrobial Drug Discovery) при финансовой поддержке Wellcome Trust (Великобритания) и Университетом Квинсленда (Австралия).Antimicrobial screening was performed at CO-ADD (The Community Organization for Antimicrobial Drug Discovery) with financial support from the Wellcome Trust (UK) and the University of Queensland (Australia).
Образцы были приготовлены в ДМСО с конечной концентрацией тестирования 32 мг/мл, в 384-луночном планшете для каждого грибкового штамма с конечной максимальной концентрацией ДМСО ~1%. Штаммы грибов культивировали в течение 3 дней на дрожжевом экстракте пептон Декстроза при 30°С. Суспензию дрожжей 1×106 и 5×106 КОЕ/мл (как определено OD530) готовили из пяти колоний. Затем суспензию разбавляли и добавляли в каждую лунку пластины, содержащие соединения, и получали конечную плотность клеток суспензии грибов 2.5×103 КОЕ/мл и общий объем 50 мкл. Все чашки закрывали и инкубировали при 35°С в течение 24 часов без встряхивания. Ингибирование роста С.albicans определяли путем измерения поглощения при 530 нм (OD530), Cryptococcus neoformans определяли путем измерения разницы между 600 и 570 нм (OD600-570) после добавления резазурина. Абсорбцию измеряли, используя планшет Biotek Synergy НТХ. Для комплексов меди общей формулы (1) была определена минимальная ингибирующая концентрация MIC (мг/мл) в отношении Candida albicans и Cryptococcus neoformans (Таблица 2).Samples were prepared in DMSO with a final test concentration of 32 mg / ml, in a 384-well plate for each fungal strain with a final maximum DMSO concentration of ~ 1%. Fungal strains were cultured for 3 days in a yeast extract of Peptone Dextrose at 30 ° C. A yeast suspension of 1 × 10 6 and 5 × 10 6 CFU / ml (as determined by OD 530 ) was prepared from five colonies. Then the suspension was diluted and plates containing compounds were added to each well to obtain a final cell density of the fungal suspension of 2.5 × 10 3 CFU / ml and a total volume of 50 μl. All plates were covered and incubated at 35 ° C for 24 hours without shaking. The growth inhibition of C. albicans was determined by measuring absorbance at 530 nm (OD 530 ), Cryptococcus neoformans was determined by measuring the difference between 600 and 570 nm (OD 600-570 ) after addition of resazurin. Absorbance was measured using a Biotek Synergy HTX plate. For copper complexes of general formula (1), the minimum inhibitory concentration MIC (mg / ml) was determined in relation to Candida albicans and Cryptococcus neoformans (Table 2).
Вещества общей формулы (1) проявляют фунгицидную активность по отношению к Candida albicans, соединение 1 с проявляет фунгицидную активность по отношению к Cryptococcus neoformans (Таблица 2).Substances of general formula (1) exhibit fungicidal activity against Candida albicans, compound 1c exhibits fungicidal activity against Cryptococcus neoformans (Table 2).
Claims (4)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2019131169A RU2726651C1 (en) | 2019-10-01 | 2019-10-01 | Method of producing binuclear n,o-complexes of diacetate monohydrate (dihydrate dichloride, dibromide) copper (ii) with 1-[(dimethylamino) methyl]-2-naphthol, having fungicidal activity |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2019131169A RU2726651C1 (en) | 2019-10-01 | 2019-10-01 | Method of producing binuclear n,o-complexes of diacetate monohydrate (dihydrate dichloride, dibromide) copper (ii) with 1-[(dimethylamino) methyl]-2-naphthol, having fungicidal activity |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2726651C1 true RU2726651C1 (en) | 2020-07-15 |
Family
ID=71616746
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2019131169A RU2726651C1 (en) | 2019-10-01 | 2019-10-01 | Method of producing binuclear n,o-complexes of diacetate monohydrate (dihydrate dichloride, dibromide) copper (ii) with 1-[(dimethylamino) methyl]-2-naphthol, having fungicidal activity |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2726651C1 (en) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4146538A (en) * | 1978-02-27 | 1979-03-27 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | 17-Alkylthio (and arylthio) androsteno[17α,16α-b]benzopyran-3-ones and [16α,17α]naphthopyran-3-ones |
RU2495033C2 (en) * | 2011-09-20 | 2013-10-10 | Российская Федерация, От Имени Которой Выступает Министерство Образования И Науки Российской Федерации | METHOD FOR PREPARING 2-(1-ADAMANTYLCARBONYL)-1,2-DIHYDRONAPHTHO [2,1-b] FURANES |
RU2662439C2 (en) * | 2016-12-14 | 2018-07-26 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Самарский государственный технический университет" | Process for preparation of 1-(1h-benzochromen-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanones |
-
2019
- 2019-10-01 RU RU2019131169A patent/RU2726651C1/en active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4146538A (en) * | 1978-02-27 | 1979-03-27 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | 17-Alkylthio (and arylthio) androsteno[17α,16α-b]benzopyran-3-ones and [16α,17α]naphthopyran-3-ones |
RU2495033C2 (en) * | 2011-09-20 | 2013-10-10 | Российская Федерация, От Имени Которой Выступает Министерство Образования И Науки Российской Федерации | METHOD FOR PREPARING 2-(1-ADAMANTYLCARBONYL)-1,2-DIHYDRONAPHTHO [2,1-b] FURANES |
RU2662439C2 (en) * | 2016-12-14 | 2018-07-26 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Самарский государственный технический университет" | Process for preparation of 1-(1h-benzochromen-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanones |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Jedrzkiewicz D., Marszalek-Harych A., Ejfler J. Inorg. "Serendipitous Synthesis Found in the Nuances of Homoleptic Zinc Complex Formation" Chem. 2018, 57(14), 8169-8180. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Lv et al. | Lipophilicity-dependent ruthenium N-heterocyclic carbene complexes as potential anticancer agents | |
Selvakumaran et al. | Versatile coordination behavior of N, N-di (alkyl/aryl)-N′-benzoylthiourea ligands: synthesis, crystal structure and cytotoxicity of palladium (II) complexes | |
Hackenberg et al. | Novel symmetrically p-benzyl-substituted 4, 5-diaryl-imidazole N-heterocyclic carbene-silver (I) acetate complexes–synthesis and biological evaluation | |
Neves et al. | Novel aminonaphthoquinone Mannich bases derived from lawsone and their copper (II) complexes: synthesis, characterization and antibacterial activity | |
US11420990B2 (en) | Ruthenium complex containing alkynyl group, method of synthesizing the same and use thereof | |
CN108969770B (en) | Dipeptide modified 1-methyl-3-hydroxymethyl-tetrahydro-beta-carboline, synthesis and application thereof | |
Shahini et al. | Benzoxazole and dioxolane substituted benzimidazole–based N–heterocyclic carbene–silver (I) complexes: Synthesis, structural characterization and in vitro antimicrobial activity | |
Shahini et al. | Synthesis, structural investigation and antibacterial studies of non–symmetrically p–nitrobenzyl substituted benzimidazole N–heterocyclic carbene–silver (I) complexes | |
Sen et al. | Expanding the biological utility of bis-NHC gold (I) complexes through post synthetic carbamate conjugation | |
Feng et al. | Series of d10 complexes based on sulfamethoxazole: Auxiliary ligand induces structure diversity, luminescence and antibacterial properties | |
Dholariya et al. | Dicoumarol complexes of Cu (II) based on 1, 10-phenanthroline: Synthesis, X-ray diffraction studies, thermal behavior and biological evaluation | |
CN109810128B (en) | Indium complex with 2-pyridylaldehyde thiosemicarbazone as ligand and synthetic method and application thereof | |
Kokina et al. | Complexes of Cu (I) and Pd (II) with (+)-camphor and (–)-cavrone thiosemicarbazones: Synthesis, structure, and cytotoxicity of the Pd (II) complex | |
Rashid et al. | New triorganotin (iv) compounds with aromatic carboxylate ligands: synthesis and evaluation of the pro-apoptotic mechanism | |
RU2726651C1 (en) | Method of producing binuclear n,o-complexes of diacetate monohydrate (dihydrate dichloride, dibromide) copper (ii) with 1-[(dimethylamino) methyl]-2-naphthol, having fungicidal activity | |
Zhang et al. | Crystalline palmatine saccharinate pharmaceutical salt without reducing solubility and improving its hygroscopic stability with regard to palmatine chloride | |
CN109762034B (en) | Preparation method of novel terephthalaldehyde D-glucosamine Schiff base | |
RU2360905C2 (en) | SELECTIVE ANTITUBERCULOUS AGENTS REPRESENTING SUBSTITUTED 7-ARYL(HETERYL)-6-CARBETHOXY-4,7-DIHYDRO-1,2,4-TRIAZOLE[1,5-a]PYRIMIDINES OR SUBSTITUTED 7-ARYL(HETERYL)-4,7-DIHYDRO-6-NITRO-1,2,4-TRIAZOLE[1,5-a]PYRIMIDINES OR THEIR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ADDITIVE SALTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF AND METHOD FOR PREPARATION OF SUBSTITUTED 7-ARYL(HETERYL)-6-CARBETHOXY-5-METHYL-4,7-DIHYDRO-1,2,4-TRIAZOLE[1,5-a]PYRIMIDINES | |
RU2714320C1 (en) | Method of producing n,o-complexes of {2-[(dimethylamino)methyl]phenol} copper (ii) diacetate, having fungicidal activity against candida albicans | |
Patra et al. | Palladium (II) and platinum (II) complexes of glyoxalbis (N-aryl) osazone: Molecular and electronic structures, anti-microbial activities and DNA-binding study | |
CN102408386A (en) | Preparation method of 2,4-disubstituted-2H-1, 2, 3-triazole derivatives | |
CN111228276B (en) | Bromooxamide binuclear copper complex with antibacterial activity and composition thereof | |
Dixit et al. | Supramolecular architectures constructed with the skeletons of zinc (II) 2, 2′-bipyridine and barbiturate anion: Synthesis and characterization | |
CN113735781A (en) | Copper complex and preparation method and application thereof | |
Solodukhin et al. | Substituted 4-(1H-1, 2, 3-triazol-1-yl)-tetrafluorobenzoates: Selective synthesis and structure |