RU2716691C1

RU2716691C1 - Plasticiser for compositions based on polyvinyl chloride

Info

Publication number: RU2716691C1
Application number: RU2019131313A
Authority: RU
Inventors: Алия Карамовна Мазитова; Гулия Карамовна Аминова; Ирина Николаевна Вихарева; Ирина Александровна Сухарева; Ильназ Ильгизович Зарипов; Ильшат Рависович Ахметов
Priority date: 2019-10-02
Filing date: 2019-10-02
Publication date: 2020-03-13

Abstract

FIELD: chemistry.

SUBSTANCE: invention relates to organic chemistry of adipic acid esters, which are the basis of polyvinyl chloride plasticisers. Described is a plasticiser for compositions based on polyvinyl chloride, which is adipinates of oxyalkylated C₆-C₁₃ aromatic alcohols with different degrees of oxyalkylation or mixtures thereof with aliphatic alcohols C₄-C₁₀ or oxyalkylated aliphatic alcohols C₄-C₁₀, corresponding to the general formula:

, where in case of symmetric adipinates: R¹=R²=[CH(R)-CH₂-O]_n-Ar, where R=H or CH₃, n=1.0…4.0; in case of asymmetric adipinates: R¹=[CH(R)-CH₂-O]_n-Ar, where R=H or CH₃; R²=Alk, Ar, [CH(R)-CH₂-O]_x-R³, where R=H or CH₃, R³=Alk, Ar, x=1.0…4.0.

EFFECT: high thermal stability, color stability, resistance to light-thermal aging while maintaining physical and mechanical properties of the plasticiser.

1 cl, 28 ex

Description

Изобретение относится к органической химии сложных эфиров адипиновой кислоты, являющихся основой нетоксичных пластификаторов поливинилхлорида, которые применяются в рецептурах ПВХ-материалов общего назначения в народном хозяйстве.The invention relates to the organic chemistry of adipic acid esters, which are the basis of non-toxic plasticizers of polyvinyl chloride, which are used in formulations of general-purpose PVC materials in the national economy.

Известно применение пластификаторов на основе сложных полиэфиров с концевыми блокирующими группами бензойной кислоты (Пат. 2658035 С2). Однако в результате процесса получения может оставаться часть молекул, которые не полностью вступили в реакции. Такие композиции с концевой гидроксильной группой могут при некоторых условиях быть химически активными. К тому же образуемая блокирующая сложноэфирная группа менее стабильна, чем простая эфирная связь. В зависимости от применения, использование полиэфирных пластификаторов может быть ограничено из-за несовместимости с полимером.The use of plasticizers based on polyesters with terminal blocking groups of benzoic acid is known (Pat. 2658035 C2). However, as a result of the preparation process, some of the molecules that have not fully reacted may remain. Such compositions with a terminal hydroxyl group may, under certain conditions, be chemically active. In addition, the formed blocking ester group is less stable than the ether linkage. Depending on the application, the use of polyester plasticizers may be limited due to incompatibility with the polymer.

Известна ПВХ композиция для получения пленочных материалов (RU 2429255 Cl). Получаемый пленочный материал по данному изобретению характеризуется высокой стойкостью к светотепловому старению, для пластификации ПВХ используют смесь сложных эфиров фталевой и адипиновой кислоты, что не обеспечивает улучшение гигиенических показателей.Known PVC composition for producing film materials (RU 2429255 Cl). The resulting film material according to this invention is characterized by high resistance to heat and light aging, plasticization of PVC using a mixture of esters of phthalic and adipic acid, which does not improve hygiene.

Известна полимерная композиция на основе ПВХ для пленочного материала (RU 2458948 С1). В данном случае повышение термической устойчивости и цветостабильности пластифицированной полимерной композиции на основе поливинилхлорида для пленочного материала достигается введением дополнительно стабилизатора-антиоксиданта 4-метил-2,6-изоборнилфенола. К тому же используемый пластификатор - диоктилфталат является более токсичным, чем адипинатные.Known polymer composition based on PVC for film material (RU 2458948 C1). In this case, an increase in the thermal stability and color stability of the plasticized polymer composition based on polyvinyl chloride for the film material is achieved by introducing an additional stabilizer-antioxidant 4-methyl-2,6-isobornylphenol. In addition, the plasticizer used - dioctyl phthalate is more toxic than adipate.

Задачей изобретения является создание нового нетоксичного пластификатора для ПВХ-композиций с достижением следующего технического результата: улучшение гигиенических показателей, повышение термической стабильности и цветостабильности, повышение стойкости к светотепловому старению при сохранении физико-механических свойств.The objective of the invention is the creation of a new non-toxic plasticizer for PVC compositions with the following technical result: improved hygiene, increased thermal stability and color stability, increased resistance to light and heat aging while maintaining physical and mechanical properties.

Поставленная задача решается тем, что пластификатор для композиций на основе поливинилхлорида представляет собой симметричные и несимметричные адипинаты оксиалкилированных (оксиэтилированных и/или оксипропилированных, и их смесей) ароматических спиртов С₆-С₁₃ с разной степенью оксиалкилирования или их смеси с алифатическими спиртами С₄-С₁₀ или оксиалкилированными алифатическими спиртами С₄-С₁₀. При этом получаемые пластификаторы по своему действию могут быть использованы в качестве первичных либо вторичных в соответствующих количествах, либо также в смеси.The problem is solved in that the plasticizer for compositions based on polyvinyl chloride is a symmetric and asymmetric adipates of hydroxyalkylated (hydroxyethylated and / or hydroxypropylated, and mixtures thereof) C ₆ -C ₁₃ aromatic alcohols with different degrees of hydroxyalkylation or their mixture with C ₄ - aliphatic alcohols With ₁₀ or hydroxyalkylated aliphatic alcohols With ₄ -C ₁₀ . Moreover, the resulting plasticizers in their action can be used as primary or secondary in appropriate quantities, or also in a mixture.

Пластификаторы на основе адипиновой кислоты относят к 3-му классу опасности по ГОСТ 12.1.007-76, что позволяет применять их в различных областях народного хозяйства.Adipic acid based plasticizers are assigned to the 3rd hazard class according to GOST 12.1.007-76, which allows their use in various areas of the national economy.

Сущность изобретения заключается в создании пластификатора поливинилхлорида, содержащего в качестве основного компонента эфиры адипиновой кислоты, полученные с использованием оксиалкилированных (оксиэтилированных и/или оксипропилированных, и их смесей) ароматических спиртов С₆-С₁₃ с разной степенью оксиалкилирования или их смеси с алифатическими спиртами С₄-С₁₀ или оксиалкилированными алифатическими спиртами С₄-С₁₀, соответствующих общей формуле:The essence of the invention is to provide a plasticizer for polyvinyl chloride containing adipic acid esters as the main component obtained using hydroxyalkylated (hydroxyethylated and / or hydroxypropylated, and mixtures thereof) C ₆ -C ₁₃ aromatic alcohols with varying degrees of hydroxyalkylation or mixtures thereof with C aliphatic alcohols ₄ -C ₁₀ or hydroxyalkylated aliphatic alcohols C ₄ -C ₁₀ corresponding to the general formula:

где в случае симметричных адипинатов: R¹=R²=[CH(R)-CH₂-O]_n-Ar, где R=Н или СН₃, n=1,0…4,0;where in the case of symmetric adipates: R ¹ = R ² = [CH (R) -CH ₂ -O] _n -Ar, where R = H or CH ₃ , n = 1.0 ... 4.0;

в случае несимметричных адипинатов: R¹=[CH(R)-CH₂-O]_n-Ar, где R=Н или СН₃; R²=Alk, Ar, [CH(R)-CH₂-O]_x-R³, где R=Н или СН₃, R³=Alk, Ar, х=1,0…4,0.in the case of asymmetric adipates: R ¹ = [CH (R) —CH ₂ —O] _n —Ar, where R = H or CH ₃ ; R ² = Alk, Ar, [CH (R) —CH ₂ —O] _x -R ³ , where R = H or CH ₃ , R ³ = Alk, Ar, x = 1.0 ... 4.0.

Стадия 1. Получение оксиалкилированных ароматических спиртов.Stage 1. Obtaining oxyalkylated aromatic alcohols.

Ароматический спирт подвергают взаимодействию в атмосфере азота или углекислого газа с окисью алкена при их мольном соотношении 1:(1-4) соответственно в присутствии 0,75-2,0 масс. % едкого кали или натра при 110-140°С. Для удаления катализатора арилоксиалкилированные спирты промывают раствором хлористого натрия до нейтральной реакции и после осушения безводным сульфатом натрия перегоняют под вакуумом.Aromatic alcohol is reacted in an atmosphere of nitrogen or carbon dioxide with alkene oxide at a molar ratio of 1: (1-4), respectively, in the presence of 0.75-2.0 mass. % caustic potassium or sodium at 110-140 ° C. To remove the catalyst, aryloxyalkylated alcohols are washed with a solution of sodium chloride until neutral, and after drying with anhydrous sodium sulfate, it is distilled under vacuum.

Стадия 2. Получение симметричных и несимметричных адипинатов оксиалкилированных (оксиэтилированных и/или оксипропилированных, и их смесей) ароматических спиртов с разной степенью оксиалкилирования.Stage 2. Obtaining symmetric and asymmetric adipates of hydroxyalkylated (oxyethylated and / or hydroxypropylated, and mixtures thereof) aromatic alcohols with different degrees of hydroxyalkylation.

На первом этапе получают моноэфир адипиновой кислоты взаимодействием полученных арилоксиалкилированных спиртов с адипиновой кислотой, взятых в эквимолярном соотношении, в присутствии азеотропного водовыносителя и катализатора кислотного типа в количестве 1% масс. от обшей загрузки компонентов, при температуре 120-140°С и продолжительности 2 ч. Конец реакции определяют по количеству выделившейся воды и кислотному числу этерификата.At the first stage, an adipic acid monoester is obtained by reacting the obtained aryloxyalkylated alcohols with adipic acid, taken in an equimolar ratio, in the presence of an azeotropic water-carrying agent and an acid type catalyst in an amount of 1 wt%. from the total loading of the components, at a temperature of 120-140 ° C and a duration of 2 hours. The end of the reaction is determined by the amount of released water and the acid number of the esterified.

Далее полученный моноэфир этерифицируют без выделения избытком соответствующего спирта в мольном соотношении моноэфир: спирт = 1:1,2 в среде азеотропного водовыносителя при температуре кипения реакционной массы в течение 3 часов в присутствии катализатора кислотного типа в количестве не более 1% масс. от обшей загрузки. После охлаждения в зависимости от вида реакционной массы проводят выделение получаемого продукта: при получении твердых продуктов - декантированием с этиловым спиртом удаляют растворитель и исходные вещества; в случае получения жидких - промывают поочередно 5%-ным раствором щелочи и насыщенным раствором соли NaCl, осушают свежепрокаленным сульфатом натрия, а затем отгоняют растворитель. Выход 96-98%.Next, the obtained monoester is esterified without isolating it with an excess of the corresponding alcohol in a molar ratio monoester: alcohol = 1: 1.2 in an azeotropic water-carrying medium at a boiling point of the reaction mixture for 3 hours in the presence of an acid type catalyst in an amount of not more than 1 wt%. from the total load. After cooling, depending on the type of reaction mass, the product obtained is isolated: upon receipt of solid products, the solvent and starting materials are removed by decantation with ethyl alcohol; in the case of liquid ones, they are washed alternately with a 5% alkali solution and saturated NaCl salt solution, dried with freshly calcined sodium sulfate, and then the solvent is distilled off. Yield 96-98%.

Полученные соединения были испытаны в качестве пластификаторов в рецептурах ПВХ-композиций. Рецептура (мас.ч.): ПВХ - 100, пластификатор - 50, стеарат кальция - 1,5, стеарат цинка - 1,5).The resulting compounds were tested as plasticizers in the formulations of PVC compositions. Recipe (parts by weight): PVC - 100, plasticizer - 50, calcium stearate - 1.5, zinc stearate - 1.5).

Анализ предложенных пластификаторов проводили в соответствии с ГОСТ 8728-88. Показатель «время термостабильности» композиции проводили индикаторным методом по «конго-рот» в соответствии с ГОСТ 14041-91. Цветостабильность оценивали визуально по времени до появления окрашивания пленки при термоэкспозиции (180°С).Analysis of the proposed plasticizers was carried out in accordance with GOST 8728-88. The indicator "time of thermal stability" of the composition was carried out by the indicator method according to the "Congo-mouth" in accordance with GOST 14041-91. Color stability was assessed visually by time before the appearance of film staining during thermal exposure (180 ° C).

Испытания на светотепловое старение проводили по ГОСТ 9.707-81 в везерометре при 50-55°С с орошением водой по циклу в течение 5000 ч.Light heat aging tests were carried out according to GOST 9.707-81 in a vesometer at 50-55 ° С with irrigation with water in a cycle for 5000 hours.

Гигиенические показатели определяли по ГОСТ Р 50962-96: запах, привкус, изменение цвета и прозрачности водной вытяжки.Hygienic indicators were determined according to GOST R 50962-96: smell, taste, color change and transparency of the aqueous extract.

Как показали результаты испытаний, образцы ПВХ-пластикатов, полученные с введением в рецептуру разработанных нами пластификаторов, по всем показателям удовлетворяют требованиям действующих стандартов, по показателям термическая стабильность и цветостабильность превосходят стандартный образец, испытания на стойкость к светотепловому старению выдерживают и обладают улучшенными гигиеническими показателями.As the test results showed, the samples of PVC compounds obtained by introducing the plasticizers developed by us into the formulation meet all the requirements of the current standards, thermal stability and color stability are superior to the standard sample in terms of performance, light and heat aging resistance tests withstand and have improved hygienic indicators.

Полученные результаты свидетельствуют о перспективности использования в качестве пластификаторов поливинилхлорида несимметричных и симметричных адипинатов оксиалкилированных (оксиэтилированных и/или оксипропилированных, и их смесей) ароматических спиртов С₆-С₁₃ с разной степенью оксиалкилирования или их смеси с алифатическими спиртами С₄-С₁₀ или оксиалкилированными алифатическими спиртами С₄-С₁₀.The results obtained show the promise of using asymmetric (hydroxyethylated and / or hydroxypropylated, and mixtures thereof) C ₆ -C ₁₃ aromatic alcohols with varying degrees of hydroxyalkylation or mixtures thereof with C ₄ -C ₁₀ aliphatic or hydroxyalkyl aliphatic alcohols as plasticizers for polyvinyl chloride plasticizers. aliphatic alcohols C ₄ -C ₁₀ .

Детали изобретения приведены в примерах, которые представлены только для иллюстрирования изобретения и поэтому не должны толковаться как ограничение рамок настоящего изобретения.Details of the invention are given in the examples, which are presented only to illustrate the invention and therefore should not be construed as limiting the scope of the present invention.

Пример 1. Получение симметричного феноксиэтиладипината.Example 1. Obtaining symmetric phenoxyethyl adipate.

Оксиэтилирование фенола (степень оксиэтилирования - 1).Oxyethylation of phenol (degree of oxyethylation - 1).

Взято 94,1 г (1 моль) фенола, 44 г (1 моль) оксида этилена, катализатор гидроксид натрия в количестве 0,69 г (0,5% масс. от общей загрузки). Время реакции 1,5 часа, температура реакции 140°С.Taken 94.1 g (1 mol) of phenol, 44 g (1 mol) of ethylene oxide, sodium hydroxide catalyst in an amount of 0.69 g (0.5% wt. Of the total load). The reaction time is 1.5 hours, the reaction temperature is 140 ° C.

Выход 133,6 г (96,8%), мол. масса 138, кислотное число (к. ч., мг КОН/г) - 0,70; эфирное число (э. ч., мг КОН/г) - 802, степень оксиэтилирования - 1.Yield 133.6 g (96.8%), mol. weight 138, acid number (k.h., mg KOH / g) - 0.70; the ether number (e. h., mg KOH / g) is 802, the degree of hydroxyethylation is 1.

Этерификация адипиновой кислоты.The esterification of adipic acid.

Взято 146,1 г (1,0 моль) адипиновой кислоты, 303,6 г (2,2 моль) оксиэтилированного фенола, катализатор H₂SO₄ в количестве 2,5 мл (1% от массы загрузки). Время реакции 5 ч при температуре кипения смеси. Выход 401,28 г (96%).Taken 146.1 g (1.0 mol) of adipic acid, 303.6 g (2.2 mol) of ethoxylated phenol, a catalyst of H ₂ SO ₄ in an amount of 2.5 ml (1% by weight of the charge). The reaction time is 5 hours at the boiling point of the mixture. Yield 401.28 g (96%).

Полученный сложный эфир характеризуется следующими показателями: кислотное число (мг КОН/г) - 0,09; эфирное число (мг КОН/г) - 260; физико-механические свойства пластикатов: термостабильность при 175°С - 72 мин, цветостабильность при 180°С - 49 мин; гигиенические показатели: запах (баллы) - 1.The resulting ester is characterized by the following indicators: acid number (mg KOH / g) - 0.09; ether number (mg KOH / g) - 260; physico-mechanical properties of plastic compounds: thermal stability at 175 ° С - 72 min, color stability at 180 ° С - 49 min; hygiene indicators: smell (points) - 1.

Пример 2. Получение несимметричного бутил феноксиэтиладипината.Example 2. Obtaining asymmetric butyl phenoxyethyl adipate.

Оксиэтилирование фенола проводят по методике, описанной в примере 1 (степень оксиэтилирования - 1).Oxyethylation of phenol is carried out according to the procedure described in example 1 (the degree of oxyethylation is 1).

Взято 146,1 г (1 моль) адипиновой кислоты, 138,0 г (1 моль) оксиэтилированного фенола, 89,0 (1,2 моль) бутанола, катализатор ПТСК в количестве 3,7 г (1% масс. от обшей загрузки). Время реакции 5 ч при температуре кипения смеси. Выход 343,38 г (97%).Taken 146.1 g (1 mol) of adipic acid, 138.0 g (1 mol) of ethoxylated phenol, 89.0 (1.2 mol) of butanol, PTSK catalyst in the amount of 3.7 g (1% wt. From the total load ) The reaction time is 5 hours at the boiling point of the mixture. Yield 343.38 g (97%).

Полученный сложный эфир характеризуется следующими показателями: кислотное число (мг КОН/г) - 0,08; эфирное число (мг КОН/г) - 308; физико-механические свойства пластикатов: термостабильность при 175 °С - 71 мин, цветостабильность при 180°С - 52 мин; гигиенические показатели: запах (баллы) - 1.The resulting ester is characterized by the following indicators: acid number (mg KOH / g) - 0.08; ether number (mg KOH / g) - 308; physico-mechanical properties of plastic compounds: thermal stability at 175 ° С - 71 min, color stability at 180 ° С - 52 min; hygiene indicators: smell (points) - 1.

Пример 3. Получение симметричного крезоксипропиладипината.Example 3. Obtaining symmetric cresoxypropyladipate.

Оксипропилирование крезола (степень оксипропилирования - 2).Oxypropylation of cresol (degree of oxypropylation - 2).

Взято 108,0 г (1,0 моль) крезола, 116 г (2 моль) оксида пропилена, катализатор гидроксид калия в количестве 2,2 г (1,0% масс. от общей загрузки). Время реакции 1,5 часа, температура реакции 140°С.Taken 108.0 g (1.0 mol) of cresol, 116 g (2 mol) of propylene oxide, a potassium hydroxide catalyst in an amount of 2.2 g (1.0% wt. Of the total load). The reaction time is 1.5 hours, the reaction temperature is 140 ° C.

Выход 219,1 г (97,8%), мол. масса 224, к. ч., мг КОН/г - 0,08; э. ч., мг КОН/г - 500, степень оксипропилирования - 2.Yield 219.1 g (97.8%), mol. weight 224, r.h., mg KOH / g - 0.08; e. hours, mg KOH / g - 500, the degree of hydroxypropylation - 2.

Взято 146,00 г (1 моль) адипиновой кислоты, 492,8 г (2,2 моль) оксипропилированного крезола, катализатор серная кислота в количестве 6,4 г (1% масс. от обшей загрузки). Время реакции 5 ч при температуре кипения смеси. Выход 572,3 г (97%).Taken 146.00 g (1 mol) of adipic acid, 492.8 g (2.2 mol) of hydroxypropylated cresol, sulfuric acid catalyst in an amount of 6.4 g (1% wt. From the total load). The reaction time is 5 hours at the boiling point of the mixture. Yield 572.3 g (97%).

Полученный сложный эфир характеризуется следующими показателями: кислотное число (мг КОН/г) - 0,07; эфирное число (мг КОН/г) - 181; физико-механические свойства пластикатов: термостабильность при 175°С - 70 мин, цветостабильность при 180°С - 51 мин; гигиенические показатели: запах (баллы) - 1.The resulting ester is characterized by the following indicators: acid number (mg KOH / g) - 0.07; ether number (mg KOH / g) - 181; physicomechanical properties of plastic compounds: thermal stability at 175 ° С - 70 min, color stability at 180 ° С - 51 min; hygiene indicators: smell (points) - 1.

Пример 4. Получение несимметричного изооктилкрезоксипропил-адипината.Example 4. Obtaining asymmetric isooctylcresoxypropyl adipate.

Оксипропилирование крезола проводят по методике, описанной в примере 3 (степень оксипропилирования - 2).The hydroxypropylation of cresol is carried out according to the procedure described in example 3 (the degree of hydroxypropylation is 2).

Взято 146,00 г (1 моль) адипиновой кислоты, 224,0 г (1 моль) оксипропилированного крезола, 156,3 г (1,2 моль) 2-этилгексанола, катализатор серная кислота в количестве 5,3 г (1% масс. от обшей загрузки). Время реакции 5 ч при температуре кипения смеси. Выход 482,61 г (97,3%).Taken 146.00 g (1 mol) of adipic acid, 224.0 g (1 mol) of hydroxypropylated cresol, 156.3 g (1.2 mol) of 2-ethylhexanol, sulfuric acid catalyst in an amount of 5.3 g (1% of the mass from total download). The reaction time is 5 hours at the boiling point of the mixture. Yield 482.61 g (97.3%).

Полученный сложный эфир характеризуется следующими показателями: кислотное число (мг КОН/г) - 0,08; эфирное число (мг КОН/г) - 219; физико-механические свойства пластикатов: термостабильность при 175°С - 69 мин, цветостабильность при 180°С - 50 мин; гигиенические показатели: запах (баллы) - 1.The resulting ester is characterized by the following indicators: acid number (mg KOH / g) - 0.08; ether number (mg KOH / g) - 219; physicomechanical properties of plastic compounds: thermal stability at 175 ° С - 69 min, color stability at 180 ° С - 50 min; hygiene indicators: smell (points) - 1.

Пример 5. Получение несимметричного изооктилкрезоксиэтил-адипината.Example 5. Obtaining asymmetric isooctylcresoxyethyl adipate.

Оксиэтилирование крезола (степень оксиэтилирования - 3,8).Oxyethylation of cresol (degree of oxyethylation - 3.8).

Взято 108,0 г (1,0 моль) крезола, 167,2 г (3,8 моль) оксида этилена, катализатор гидроксид натрия в количестве 2,8 г (1,0% масс. от общей загрузки). Время реакции 1,5 часа, температура реакции 140°С.Taken 108.0 g (1.0 mol) of cresol, 167.2 g (3.8 mol) of ethylene oxide, a catalyst of sodium hydroxide in an amount of 2.8 g (1.0% of the mass. Of the total load). The reaction time is 1.5 hours, the reaction temperature is 140 ° C.

Выход 270,0 г (98,0%), мол. масса 275, к. ч., мг КОН/г - 0,07; э. ч., мг КОН/г - 398, степень оксиэтилирования - 3,8.Yield 270.0 g (98.0%), mol. weight 275, r.h., mg KOH / g - 0.07; e. hours, mg KOH / g - 398, the degree of hydroxyethylation - 3.8.

Взято 146,00 г (1 моль) адипиновой кислоты, 275,0 г (1 моль) оксиэтилированного крезола, 156,3 г (1,2 моль) 2-этилгексанола, катализатор серная кислота в количестве 5,8 г (1% масс. от обшей загрузки). Время реакции 5 ч при температуре кипения смеси. Выход 534,97 г (97,8%).Taken 146.00 g (1 mol) of adipic acid, 275.0 g (1 mol) of ethoxylated cresol, 156.3 g (1.2 mol) of 2-ethylhexanol, sulfuric acid catalyst in an amount of 5.8 g (1% of the mass from total download). The reaction time is 5 hours at the boiling point of the mixture. Yield 534.97 g (97.8%).

Полученный сложный эфир характеризуется следующими показателями: кислотное число (мг КОН/г) - 0,09; эфирное число (мг КОН/г) - 196; физико-механические свойства пластикатов: термостабильность при 175°С - 68 мин, цветостабильность при 180°С - 50 мин; гигиенические показатели: запах (баллы) - 1.The resulting ester is characterized by the following indicators: acid number (mg KOH / g) - 0.09; ether number (mg KOH / g) - 196; physicomechanical properties of plastic compounds: thermal stability at 175 ° С - 68 min, color stability at 180 ° С - 50 min; hygiene indicators: smell (points) - 1.

Пример 6. Получение несимметричного бутилбензилоксипропил-адипината.Example 6. Obtaining asymmetric butylbenzyloxypropyl adipate.

Оксипропилирование бензилового спирта (фенилкарбинола) (степень оксипропилирования - 1,8).Oxypropylation of benzyl alcohol (phenylcarbinol) (degree of oxypropylation - 1.8).

Взято 108,0 г (1,0 моль) бензилового спирта, 104,4 г (1,8 моль) оксида пропилена, катализатор гидроксид калия в количестве 2,1 г (1,0% масс. от общей загрузки). Время реакции 1,5 часа, температура реакции 150°С.108.0 g (1.0 mol) of benzyl alcohol, 104.4 g (1.8 mol) of propylene oxide, and potassium hydroxide catalyst in an amount of 2.1 g (1.0% by weight of the total charge) were taken. The reaction time is 1.5 hours, the reaction temperature is 150 ° C.

Выход 205,22 г (96,8%), мол. масса 212, к. ч., мг КОН/г - 0,07; э. ч., мг КОН/г - 520, степень оксипропилирования - 1,8.Yield 205.22 g (96.8%), mol. weight 212, r.h., mg KOH / g - 0.07; e. hours, mg KOH / g - 520, the degree of hydroxypropylation - 1.8.

Взято 146,14 г (1,0 моль) адипиновой кислоты, 212,0 г (1,0 моль) оксипропилированного бензилового спирта, 88,9 г (1,2 моль) бутанола, катализатор п-ТСК в количестве 4,5 г (1% от массы загрузки). Время реакции 5 ч при температуре кипения смеси. Выход 412,59 г (96,4%).146.14 g (1.0 mol) of adipic acid, 212.0 g (1.0 mol) of hydroxypropyl benzyl alcohol, 88.9 g (1.2 mol) of butanol, p-TSC catalyst in an amount of 4.5 g were taken (1% by weight of the load). The reaction time is 5 hours at the boiling point of the mixture. Yield 412.59 g (96.4%).

Полученный сложный эфир характеризуется следующими показателями: кислотное число (мг КОН/г) - 0,07; эфирное число (мг КОН/г) - 252; физико-механические свойства пластикатов: термостабильность при 175°С - 68 мин, цветостабильность при 180°С - 51 мин; гигиенические показатели: запах (баллы) - 1.The resulting ester is characterized by the following indicators: acid number (mg KOH / g) - 0.07; ether number (mg KOH / g) - 252; physicomechanical properties of plastic compounds: thermal stability at 175 ° С - 68 min, color stability at 180 ° С - 51 min; hygiene indicators: smell (points) - 1.

Пример 7. Получение симметричного бензилоксиэтиладипината (степень оксиэтилирования - 2,2).Example 7. Obtaining symmetric benzyloxyethyl adipate (degree of hydroxyethylation - 2.2).

Оксиэтилирование бензилового спирта.Oxyethylation of benzyl alcohol.

Взято 108,0 г (1 моль) бензилового спирта, 96,8 г (2,2 моль) оксида этилена, катализатор гидроксид натрия в количестве 1,0 г (0,5% масс. от общей загрузки). Время реакции 1,5 часа, температура реакции 140°С.Taken 108.0 g (1 mol) of benzyl alcohol, 96.8 g (2.2 mol) of ethylene oxide, sodium hydroxide catalyst in an amount of 1.0 g (0.5% wt. Of the total load). The reaction time is 1.5 hours, the reaction temperature is 140 ° C.

Выход 198,45 г (96,9%), мол. масса 204,8, к. ч. (мг КОН/г) - 0,09, э. ч. (мг КОН/г) - 538, степень оксиэтилирования - 2,2.Yield 198.45 g (96.9%), mol. weight 204.8, ref. (mg KOH / g) - 0.09, e. hours (mg KOH / g) - 538, the degree of hydroxyethylation - 2.2.

Взято 146,1 г (1,0 моль) адипиновой кислоты, 450,6 г (2,2 моль) оксиэтилированного бензилового спирта, катализатор H₂SO₄ в количестве 6,0 г (1% от массы загрузки). Время реакции 5 ч при температуре кипения смеси. Выход 530,64 г (96,2%).Taken 146.1 g (1.0 mol) of adipic acid, 450.6 g (2.2 mol) of ethoxylated benzyl alcohol, a catalyst of H ₂ SO ₄ in an amount of 6.0 g (1% by weight of the charge). The reaction time is 5 hours at the boiling point of the mixture. Yield 530.64 g (96.2%).

Полученный сложный эфир характеризуется следующими показателями: кислотное число (мг КОН/г) - 0,08; эфирное число (мг КОН/г) - 194; физико-механические свойства пластикатов: термостабильность при 175°С - 68 мин, цветостабильность при 180°С - 49 мин; гигиенические показатели: запах (баллы) - 1.The resulting ester is characterized by the following indicators: acid number (mg KOH / g) - 0.08; ether number (mg KOH / g) - 194; physicomechanical properties of plastic compounds: thermal stability at 175 ° С - 68 min, color stability at 180 ° С - 49 min; hygiene indicators: smell (points) - 1.

Пример 8. Получение несимметричного гексилбензилоксипропил-адипината.Example 8. Obtaining asymmetric hexylbenzyloxypropyl adipate.

Оксипропилирование бензилового спирта (степень оксипропилирования - 1,8) проводят по методике, описанной в примере 6.Oxypropylation of benzyl alcohol (degree of oxypropylation - 1.8) is carried out according to the procedure described in example 6.

Взято 146,1 г (1,0 моль) адипиновой кислоты, 212,0 г (1,0 моль) оксипропилированного бензилового спирта, 156,3 г (1,2 моль) гексанола, катализатор ацетат натрия безводный в количестве 4,1 г (0,8% от массы загрузки). Время реакции 5 ч при температуре кипения смеси. Выход 474,32 г (98%).Taken 146.1 g (1.0 mol) of adipic acid, 212.0 g (1.0 mol) of hydroxypropyl benzyl alcohol, 156.3 g (1.2 mol) of hexanol, anhydrous sodium acetate catalyst in an amount of 4.1 g (0.8% by weight of the load). The reaction time is 5 hours at the boiling point of the mixture. Yield 474.32 g (98%).

Полученный сложный эфир характеризуется следующими показателями: кислотное число (мг КОН/г) - 0,07; эфирное число (мг КОН/г) - 223; физико-механические свойства пластикатов: термостабильность при 175°С - 71 мин, цветостабильность при 180°С - 49 мин; гигиенические показатели: запах (баллы) - 1.The resulting ester is characterized by the following indicators: acid number (mg KOH / g) - 0.07; ether number (mg KOH / g) - 223; physico-mechanical properties of plastic compounds: thermal stability at 175 ° С - 71 min, color stability at 180 ° С - 49 min; hygiene indicators: smell (points) - 1.

Пример 9. Получение симметричного фенилэтилоксипропиладипината.Example 9. Obtaining symmetric phenylethyloxy propyl adipate.

Оксипропилирование фенилэтанола (степень оксипропилирования - 1,6).Oxypropylation of phenylethanol (degree of hydroxypropylation - 1.6).

Взято 122,2 г (1 моль) фенилэтанола, 92,8 г (1,6 моль) оксида пропилена, катализатор гидроксид натрия в количестве 1,0 г (0,5% масс. от общей загрузки). Время реакции 1,5 часа, температура реакции 150°С.Taken 122.2 g (1 mol) of phenylethanol, 92.8 g (1.6 mol) of propylene oxide, sodium hydroxide catalyst in an amount of 1.0 g (0.5% wt. Of the total load). The reaction time is 1.5 hours, the reaction temperature is 150 ° C.

Выход 208,34 г (96,9%), мол. масса 215, к. ч. (мг КОН/г) - 0,09, э. ч. (мг КОН/г) - 513, степень оксипропилирования - 1,6.Yield 208.34 g (96.9%), mol. weight 215, k.h. (mg KOH / g) - 0.09, e. hours (mg KOH / g) - 513, the degree of hydroxypropylation - 1.6.

Взято 146,1 г (1,0 моль) адипиновой кислоты, 466,4 г (2,2 моль) оксипропилированного фенилэтанола, катализатор H₂SO₄ в количестве 6,1 г (1% от массы загрузки). Время реакции 5 ч при температуре кипения смеси. Выход 549,12 г (96%).Taken 146.1 g (1.0 mol) of adipic acid, 466.4 g (2.2 mol) of hydroxypropylated phenylethanol, catalyst H ₂ SO ₄ in an amount of 6.1 g (1% by weight of the charge). The reaction time is 5 hours at the boiling point of the mixture. Yield 549.12 g (96%).

Полученный сложный эфир характеризуется следующими показателями: кислотное число (мг КОН/г) - 0,07; эфирное число (мг КОН/г) - 190; физико-механические свойства пластикатов: термостабильность при 175 °С - 67 мин, цветостабильность при 180°С - 49 мин; гигиенические показатели: запах (баллы) - 1.The resulting ester is characterized by the following indicators: acid number (mg KOH / g) - 0.07; ether number (mg KOH / g) - 190; physicomechanical properties of plastic compounds: thermal stability at 175 ° С - 67 min, color stability at 180 ° С - 49 min; hygiene indicators: smell (points) - 1.

Пример 10. Получение симметричного фенилэтилоксипропил-адипината.Example 10. Obtaining symmetric phenylethyloxypropyl adipate.

Оксипропилирование фенилэтанола (степень оксипропилирования - 1,6) проводят по методике, описанной в примере 9.Oxypropylation of phenylethanol (degree of oxypropylation - 1.6) is carried out according to the method described in example 9.

Взято 146,1 г (1,0 моль) адипиновой кислоты, 466,4 г (2,2 моль) оксипропилированного фенилэтанола, катализатор ПТСК в количестве 6,1 г (1% от массы загрузки). Время реакции 5 ч при температуре кипения смеси. Выход 552 г (96,5%).Taken 146.1 g (1.0 mol) of adipic acid, 466.4 g (2.2 mol) of hydroxypropylated phenylethanol, PTSK catalyst in the amount of 6.1 g (1% by weight of the load). The reaction time is 5 hours at the boiling point of the mixture. Yield 552 g (96.5%).

Полученный сложный эфир характеризуется следующими показателями: кислотное число (мг КОН/г) - 0,07; эфирное число (мг КОН/г) - 190; физико-механические свойства пластикатов: термостабильность при 175°С - 67 мин, цветостабильность при 180°С - 49 мин; гигиенические показатели: запах (баллы) - 1.The resulting ester is characterized by the following indicators: acid number (mg KOH / g) - 0.07; ether number (mg KOH / g) - 190; physicomechanical properties of plastic compounds: thermal stability at 175 ° С - 67 min, color stability at 180 ° С - 49 min; hygiene indicators: smell (points) - 1.

Пример 11. Получение несимметричного изогептилфенилэтилокси-пропиладипината.Example 11. Obtaining asymmetric isoheptylphenylethyloxy-propyl adipate.

Оксипропилирование фенилэтанола (степень оксипропилирования -1,6) проводят по методике, описанной в примере 9.Oxypropylation of phenylethanol (degree of oxypropylation -1.6) is carried out according to the method described in example 9.

Взято 146,1 г (1,0 моль) адипиновой кислоты, 215 г (1,0 моль) оксипропилированного фенилэтанола, 139,4 г (1,2 моль) изогептанола, катализатор ацетат натрия безводный в количестве 4,0 г (0,8% от массы загрузки). Время реакции 5 ч при температуре кипения смеси. Выход 463,54 г (98%).146.1 g (1.0 mol) of adipic acid, 215 g (1.0 mol) of hydroxypropylated phenylethanol, 139.4 g (1.2 mol) of isoheptanol, anhydrous sodium acetate catalyst in an amount of 4.0 g (0, 8% of the load weight). The reaction time is 5 hours at the boiling point of the mixture. Yield 463.54 g (98%).

Полученный сложный эфир характеризуется следующими показателями: кислотное число (мг КОН/г) - 0,08; эфирное число (мг КОН/г) - 229; физико-механические свойства пластикатов: термостабильность при 175 °С - 69 мин, цветостабильность при 180°С - 48 мин; гигиенические показатели: запах (баллы) - 1.The resulting ester is characterized by the following indicators: acid number (mg KOH / g) - 0.08; ether number (mg KOH / g) - 229; physicomechanical properties of plastic compounds: thermal stability at 175 ° С - 69 min; color stability at 180 ° С - 48 min; hygiene indicators: smell (points) - 1.

Пример 12. Получение несимметричного октилфенилэтилокси-пропиладипината.Example 12. Obtaining asymmetric octylphenylethyloxy-propyladipate.

Взято 146,1 г (1,0 моль) адипиновой кислоты, 215 г (1,0 моль) оксипропилированного фенилэтанола, 156,3 г (1,2 моль) октанола, катализатор ацетат натрия безводный в количестве 4,7 г (0,8% от массы загрузки). Время реакции 5 ч при температуре кипения смеси. Выход 476,29 г (97,8%).146.1 g (1.0 mol) of adipic acid, 215 g (1.0 mol) of hydroxypropylated phenylethanol, 156.3 g (1.2 mol) of octanol were taken, anhydrous sodium acetate catalyst in an amount of 4.7 g (0, 8% of the load weight). The reaction time is 5 hours at the boiling point of the mixture. Yield 476.29 g (97.8%).

Полученный сложный эфир характеризуется следующими показателями: кислотное число (мг КОН/г) - 0,08; эфирное число (мг КОН/г) - 221; физико-механические свойства пластикатов: термостабильность при 175°С - 69 мин, цветостабильность при 180°С - 50 мин; гигиенические показатели: запах (баллы) - 1.The resulting ester is characterized by the following indicators: acid number (mg KOH / g) - 0.08; ether number (mg KOH / g) - 221; physicomechanical properties of plastic compounds: thermal stability at 175 ° С - 69 min, color stability at 180 ° С - 50 min; hygiene indicators: smell (points) - 1.

Пример 13. Получение несимметричного циклогексилфенилэтилокси-пропиладипината.Example 13. Obtaining asymmetric cyclohexylphenylethyloxy-propyl adipate.

Взято 146,1 г (1,0 моль) адипиновой кислоты, 215 г (1,0 моль) оксипропилированного фенилэтанола, 120,2 г (1,2 моль) циклогексанола, катализатор ацетат натрия безводный в количестве 3,8 г (0,8% от массы загрузки). Время реакции 5 ч при температуре кипения смеси. Выход 442,38 г (96,8%).146.1 g (1.0 mol) of adipic acid, 215 g (1.0 mol) of hydroxypropylated phenylethanol, 120.2 g (1.2 mol) of cyclohexanol, anhydrous sodium acetate catalyst in the amount of 3.8 g (0, 8% of the load weight). The reaction time is 5 hours at the boiling point of the mixture. Yield 442.38 g (96.8%).

Полученный сложный эфир характеризуется следующими показателями: кислотное число (мг КОН/г) - 0,09; эфирное число (мг КОН/г) - 238; физико-механические свойства пластикатов: термостабильность при 175 °С - 68 мин, цветостабильность при 180°С - 45 мин; гигиенические показатели: запах (баллы) - 1.The resulting ester is characterized by the following indicators: acid number (mg KOH / g) - 0.09; ether number (mg KOH / g) - 238; physicomechanical properties of plastic compounds: thermal stability at 175 ° С - 68 min, color stability at 180 ° С - 45 min; hygiene indicators: smell (points) - 1.

Пример 14. Получение несимметричного нонилфенилпропилоксиэтил-адипината.Example 14. Obtaining asymmetric nonylphenylpropyloxyethyl adipate.

Оксиэтилирование фенилпропанола (степень оксиэтилирования - 1).Oxyethylation of phenylpropanol (degree of oxyethylation - 1).

Взято 136,2 г (1 моль) фенилпропанола, 44,0 г (1 моль) оксида этилена, катализатор паратолуолсульфокислота в количестве 0,9 г (0,5% масс. от общей загрузки). Время реакции 1,5 часа, температура реакции 155°С.136.2 g (1 mol) of phenylpropanol, 44.0 g (1 mol) of ethylene oxide, and a paratoluene sulfonic acid catalyst in an amount of 0.9 g (0.5% wt. Of the total charge) were taken. The reaction time is 1.5 hours, the reaction temperature is 155 ° C.

Выход 176,04 г (97,8%), мол. масса 180, к. ч. (мг КОН/г) - 0,07, э. ч. (мг КОН/г) - 618, степень оксиэтилирования - 1.Yield 176.04 g (97.8%), mol. mass 180, ref. (mg KOH / g) - 0.07, e. hours (mg KOH / g) - 618, the degree of hydroxyethylation - 1.

Взято 146,1 г (1,0 моль) адипиновой кислоты, 180 г (1,0 моль) оксиэтилированного фенилпропанола, 173,2 г (1,2 моль) нонанола, катализатор паратолуолсульфокислота в количестве 5,0 г (1% от массы загрузки). Время реакции 5 ч при температуре кипения смеси. Выход 449,69 г (96,5%).Taken 146.1 g (1.0 mol) of adipic acid, 180 g (1.0 mol) of ethoxylated phenylpropanol, 173.2 g (1.2 mol) of nonanol, paratoluene sulfonic acid catalyst in an amount of 5.0 g (1% by weight downloads). The reaction time is 5 hours at the boiling point of the mixture. Yield 449.69 g (96.5%).

Полученный сложный эфир характеризуется следующими показателями: кислотное число (мг КОН/г) - 0,09; эфирное число (мг КОН/г) - 232; физико-механические свойства пластикатов: термостабильность при 175°С - 69 мин, цветостабильность при 180°С - 50 мин; гигиенические показатели: запах (баллы) - 1.The resulting ester is characterized by the following indicators: acid number (mg KOH / g) - 0.09; ether number (mg KOH / g) - 232; physicomechanical properties of plastic compounds: thermal stability at 175 ° С - 69 min, color stability at 180 ° С - 50 min; hygiene indicators: smell (points) - 1.

Пример 15. Получение симметричного фенилизопропилоксиэтил-адипината.Example 15. Obtaining symmetric phenylisopropyloxyethyl adipate.

Оксиэтилирование фенилизопропанола (степень оксиэтилирования - 1) проводят по методике в примере 14 с заменой фенилпропанола на фенилизопропанол.Oxyethylation of phenylisopropanol (degree of oxyethylation - 1) is carried out according to the method in example 14 with the replacement of phenylpropanol with phenylisopropanol.

Выход 175,32 г (97,4%), мол. масса 180, к. ч. (мг КОН/г) - 0,07, э. ч. (мг КОН/г) - 616, степень оксиэтилирования - 1.Yield 175.32 g (97.4%), mol. mass 180, ref. (mg KOH / g) - 0.07, e. hours (mg KOH / g) - 616, the degree of hydroxyethylation - 1.

Взято 146,1 г (1,0 моль) адипиновой кислоты, 396 г (2,2 моль) оксиэтилированного фенилизопропанола, катализатор ПТСК в количестве 5,4 г (1% от массы загрузки). Время реакции 5 ч при температуре кипения смеси. Выход 481,92 г (96%).Taken 146.1 g (1.0 mol) of adipic acid, 396 g (2.2 mol) of ethoxylated phenylisopropanol, PTSK catalyst in an amount of 5.4 g (1% by weight of the charge). The reaction time is 5 hours at the boiling point of the mixture. Yield 481.92 g (96%).

Полученный сложный эфир характеризуется следующими показателями: кислотное число (мг КОН/г) - 0,09; эфирное число (мг КОН/г) - 214; физико-механические свойства пластикатов: термостабильность при 175°С - 65 мин, цветостабильность при 180°С - 48 мин; гигиенические показатели: запах (баллы) - 1.The resulting ester is characterized by the following indicators: acid number (mg KOH / g) - 0.09; ether number (mg KOH / g) - 214; physico-mechanical properties of plastic compounds: thermal stability at 175 ° С - 65 min, color stability at 180 ° С - 48 min; hygiene indicators: smell (points) - 1.

Пример 16. Получение симметричного диметилфенилоксиэтил-адипината (степень оксиэтилирования - 3).Example 16. Obtaining symmetric dimethylphenyloxyethyl adipate (degree of hydroxyethylation - 3).

Оксиэтилирование диметилфенола (ксиленола).Oxyethylation of dimethylphenol (xylenol).

Взято 122,2 г (1 моль) диметилфенола, 132 г (3 моль) оксида этилена, катализатор гидроксид калия в количестве 1,3 г (0,5% масс. от общей загрузки). Время реакции 1,5 часа, температура реакции 155°С.Taken 122.2 g (1 mol) of dimethylphenol, 132 g (3 mol) of ethylene oxide, a potassium hydroxide catalyst in an amount of 1.3 g (0.5% wt. Of the total load). The reaction time is 1.5 hours, the reaction temperature is 155 ° C.

Выход 247,40 г (97,4%), мол. масса 254,2, к. ч. (мг КОН/г) - 0,08, э. ч. (мг КОН/г) - 434, степень оксиэтилирования - 3.Yield 247.40 g (97.4%), mol. weight 254.2, k.h. (mg KOH / g) - 0.08, e. hours (mg KOH / g) - 434, the degree of hydroxyethylation - 3.

Взято 146,1 г (1,0 моль) адипиновой кислоты, 559,2 г (2,2 моль) оксиэтилированного диметилфенола, катализатор паратолуолсульфокислота в количестве 7,1 г (1,0% от массы загрузки). Время реакции 5 ч при температуре кипения смеси. Выход 628,55 г (96,7%).146.1 g (1.0 mol) of adipic acid, 559.2 g (2.2 mol) of ethoxylated dimethylphenol, and a paratoluenesulfonic acid catalyst in an amount of 7.1 g (1.0% by weight of the charge) were taken. The reaction time is 5 hours at the boiling point of the mixture. Yield 628.55 g (96.7%).

Полученный сложный эфир характеризуется следующими показателями: кислотное число (мг КОН/г) - 0,07; эфирное число (мг КОН/г) - 165; физико-механические свойства пластикатов: термостабильность при 175°С - 67 мин, цветостабильность при 180°С - 49 мин; гигиенические показатели: запах (баллы) - 1.The resulting ester is characterized by the following indicators: acid number (mg KOH / g) - 0.07; ether number (mg KOH / g) - 165; physicomechanical properties of plastic compounds: thermal stability at 175 ° С - 67 min, color stability at 180 ° С - 49 min; hygiene indicators: smell (points) - 1.

Пример 17. Получение симметричного пропилметилфенилоксиэтил-адипината (степень оксиэтилирования - 1,2).Example 17. Obtaining symmetric propylmethylphenyloxyethyl adipate (degree of hydroxyethylation - 1.2).

Оксиэтилирование пропилметилфенола.Oxyethylation of propylmethylphenol.

Взято 150,2 г (1 моль) пропилметилфенола, 52,8 г (1,2 моль) оксида этилена, катализатор гидроксид калия в количестве 1,0 г (0,5% масс. от общей загрузки). Время реакции 1,5 часа, температура реакции 155°С.150.2 g (1 mol) of propylmethylphenol, 52.8 g (1.2 mol) of ethylene oxide, and potassium hydroxide catalyst were taken in an amount of 1.0 g (0.5 wt% of the total load). The reaction time is 1.5 hours, the reaction temperature is 155 ° C.

Выход 197,9 г (97,5%), мол. масса 203, к. ч. (мг КОН/г) - 0,07, э. ч. (мг КОН/г) - 545, степень оксиэтилирования - 1,2.Yield 197.9 g (97.5%), mol. weight 203, k.h. (mg KOH / g) - 0.07, e. hours (mg KOH / g) - 545, the degree of hydroxyethylation - 1.2.

Взято 146,1 г (1,0 моль) адипиновой кислоты, 446,6 г (2,2 моль) оксиэтилированного пропилметилфенола, катализатор ПТСК в количестве 5,9 г (1,0% от массы загрузки). Время реакции 5 ч при температуре кипения смеси. Выход 534,85 г (97,6%).Taken 146.1 g (1.0 mol) of adipic acid, 446.6 g (2.2 mol) of ethoxylated propylmethylphenol, PTSK catalyst in an amount of 5.9 g (1.0% by weight of the charge). The reaction time is 5 hours at the boiling point of the mixture. Yield 534.85 g (97.6%).

Полученный сложный эфир характеризуется следующими показателями: кислотное число (мг КОН/г) - 0,06; эфирное число (мг КОН/г) - 195; физико-механические свойства пластикатов: термостабильность при 175°С - 67 мин, цветостабильность при 180°С - 48 мин; гигиенические показатели: запах (баллы) - 1.The resulting ester is characterized by the following indicators: acid number (mg KOH / g) - 0.06; ether number (mg KOH / g) - 195; physicomechanical properties of plastic compounds: thermal stability at 175 ° С - 67 min, color stability at 180 ° С - 48 min; hygiene indicators: smell (points) - 1.

Пример 18. Получение несимметричного децилпропилметилфенил-оксиэтиладипината (степень оксиэтилирования - 1,2).Example 18. Obtaining asymmetric decylpropylmethylphenyl-hydroxyethyl adipate (degree of hydroxyethylation - 1.2).

Оксиэтилирование пропилметилфенола проводят согласно методике, описанной в примере 17.Oxyethylation of propylmethylphenol is carried out according to the procedure described in example 17.

Взято 146,1 г (1,0 моль) адипиновой кислоты, 203 г (1,0 моль) оксиэтилированного пропилметилфенола, 189,9 г (1,2 моль) деканола, катализатор ПТСК в количестве 5,4 г (1,0% от массы загрузки). Время реакции 5 ч при температуре кипения смеси. Выход 489,96 г (97,3%).Taken 146.1 g (1.0 mol) of adipic acid, 203 g (1.0 mol) of ethoxylated propylmethylphenol, 189.9 g (1.2 mol) of decanol, PTSK catalyst in an amount of 5.4 g (1.0%) from the mass of the load). The reaction time is 5 hours at the boiling point of the mixture. Yield 489.96 g (97.3%).

Полученный сложный эфир характеризуется следующими показателями: кислотное число (мг КОН/г) - 0,06; эфирное число (мг КОН/г) - 215; физико-механические свойства пластикатов: термостабильность при 175°С - 71 мин, цветостабильность при 180°С - 50 мин; гигиенические показатели: запах (баллы) - 1.The resulting ester is characterized by the following indicators: acid number (mg KOH / g) - 0.06; ether number (mg KOH / g) - 215; physico-mechanical properties of plastic compounds: thermal stability at 175 ° С - 71 min, color stability at 180 ° С - 50 min; hygiene indicators: smell (points) - 1.

Пример 19. Получение несимметричного фенилпропилметилфенил-оксиэтиладипината (степень оксиэтилирования - 3,2).Example 19. Obtaining asymmetric phenylpropylmethylphenyl-hydroxyethyl adipate (degree of hydroxyethylation - 3.2).

Взято 150,2 г (1 моль) пропилметилфенола, 140,8 г (3,2 моль) оксида этилена, катализатор гидроксид калия в количестве 1,5 г (0,5% масс. от общей загрузки). Время реакции 1,5 часа, температура реакции 165°С.150.2 g (1 mol) of propylmethylphenol, 140.8 g (3.2 mol) of ethylene oxide, and potassium hydroxide catalyst were taken in an amount of 1.5 g (0.5 wt% of the total load). The reaction time is 1.5 hours, the reaction temperature is 165 ° C.

Выход 283,43 г (97,4%), мол. масса 291, к. ч. (мг КОН/г) - 0,09, э. ч. (мг КОН/г) - 377, степень оксиэтилирования - 3,2.Yield 283.43 g (97.4%), mol. weight 291, k.h. (mg KOH / g) - 0.09, e. hours (mg KOH / g) - 377, the degree of hydroxyethylation - 3.2.

Взято 146,1 г (1,0 моль) адипиновой кислоты, 291 г (1,0 моль) оксиэтилированного пропилметилфенола, 112,9 г (1,2 моль) фенола, катализатор паратолуолсульфокислота в количестве 5,5 г (1,0% от массы загрузки). Время реакции 5 ч при температуре кипения смеси. Выход 512,24 г (97,2%).Taken 146.1 g (1.0 mol) of adipic acid, 291 g (1.0 mol) of ethoxylated propylmethylphenol, 112.9 g (1.2 mol) of phenol, paratoluenesulfonic acid catalyst in an amount of 5.5 g (1.0%) from the mass of the load). The reaction time is 5 hours at the boiling point of the mixture. Yield 512.24 g (97.2%).

Полученный сложный эфир характеризуется следующими показателями: кислотное число (мг КОН/г) - 0,06; эфирное число (мг КОН/г) - 204; физико-механические свойства пластикатов: термостабильность при 175°С - 67 мин, цветостабильность при 180°С - 49 мин; гигиенические показатели: запах (баллы) - 1.The resulting ester is characterized by the following indicators: acid number (mg KOH / g) - 0.06; ether number (mg KOH / g) - 204; physicomechanical properties of plastic compounds: thermal stability at 175 ° С - 67 min, color stability at 180 ° С - 49 min; hygiene indicators: smell (points) - 1.

Пример 20. Получение несимметричного диметил фенил диметил-фенилоксиэтиладипината (степень оксиэтилирования - 2,6).Example 20. Obtaining asymmetric dimethyl phenyl dimethyl-phenyloxyethyl adipate (degree of hydroxyethylation - 2.6).

Оксиэтилирование диметилфенола.Oxyethylation of dimethylphenol.

Взято 122,2 г (1 моль) диметилфенола, 114,4 г (2,6 моль) оксида этилена, катализатор гидроксид калия в количестве 1,1 г (0,5% масс. от общей загрузки). Время реакции 1,5 часа, температура реакции 155°С.Taken 122.2 g (1 mol) of dimethylphenol, 114.4 g (2.6 mol) of ethylene oxide, a potassium hydroxide catalyst in an amount of 1.1 g (0.5% wt. Of the total load). The reaction time is 1.5 hours, the reaction temperature is 155 ° C.

Выход 230,21 г (97,3%), мол. масса 236,6, к. ч. (мг КОН/г) - 0,09, э. ч. (мг КОН/г) - 465, степень оксиэтилирования - 2,6.Yield 230.21 g (97.3%), mol. weight 236.6 k.h. (mg KOH / g) - 0.09, e. hours (mg KOH / g) - 465, the degree of hydroxyethylation - 2.6.

Взято 146,1 г (1,0 моль) адипиновой кислоты, 236,6 г (1,0 моль) оксиэтилированного диметилфенола, 146,6 (1,2 моль) диметилфенола, катализатор ацетат натрия безводный в количестве 4,2 г (0,8% от массы загрузки). Время реакции 5 ч при температуре кипения смеси. Выход 483,3 г (96,5%).Taken 146.1 g (1.0 mol) of adipic acid, 236.6 g (1.0 mol) of ethoxylated dimethylphenol, 146.6 (1.2 mol) of dimethylphenol, anhydrous sodium acetate catalyst in an amount of 4.2 g (0 , 8% of the mass of the load). The reaction time is 5 hours at the boiling point of the mixture. Yield 483.3 g (96.5%).

Полученный сложный эфир характеризуется следующими показателями: кислотное число (мг КОН/г) - 0,09; эфирное число (мг КОН/г) - 215; физико-механические свойства пластикатов: термостабильность при 175°С - 66 мин, цветостабильность при 180°С - 48 мин; гигиенические показатели: запах (баллы) - 1.The resulting ester is characterized by the following indicators: acid number (mg KOH / g) - 0.09; ether number (mg KOH / g) - 215; physicomechanical properties of plastic compounds: thermal stability at 175 ° С - 66 min, color stability at 180 ° С - 48 min; hygiene indicators: smell (points) - 1.

Пример 21. Получение несимметричного циклогексилоксиэтил-крезоксипропиладипината (степень оксиэтилирования - 2,6, степень оксипропилирования - 2,0).Example 21. Obtaining asymmetric cyclohexyloxyethyl-cresoxypropyl adipate (degree of hydroxyethylation - 2.6, degree of hydroxypropylation - 2.0).

Оксиэтилирование циклогексанола (степень оксиэтилирования - 2,6).Oxyethylation of cyclohexanol (degree of oxyethylation - 2.6).

Взято 100,2 г (1 моль) циклогексанола, 114,4 г (2,6 моль) оксида этилена, катализатор ПТСК в количестве 1,1 г (0,5% масс. от общей загрузки). Время реакции 1,5 часа, температура реакции 150°С.100.2 g (1 mol) of cyclohexanol, 114.4 g (2.6 mol) of ethylene oxide and a PTSA catalyst were taken in an amount of 1.1 g (0.5% wt. Of the total load). The reaction time is 1.5 hours, the reaction temperature is 150 ° C.

Выход 209,45 г (97,6%), мол. масса 214,6, к. ч. (мг КОН/г) - 0,07, э. ч. (мг КОН/г) - 513, степень оксиэтилирования - 2,6.Yield 209.45 g (97.6%), mol. weight 214.6, c.p. (mg KOH / g) - 0.07, e. hours (mg KOH / g) - 513, the degree of hydroxyethylation - 2.6.

Оксипропилирование крезола (степень оксипропилирования - 2) проводят по методике, описанной в примере 3.The hydroxypropylation of cresol (the degree of hydroxypropylation is 2) is carried out according to the procedure described in example 3.

Взято 146,1 г (1,0 моль) адипиновой кислоты, 224 г (1,0 моль) оксипропилированного крезола, 257,5 г (1,2 моль) оксиэтилированного циклогексанола, катализатор ацетат натрия безводный в количестве 5 г (0,8% от массы загрузки). Время реакции 5 ч при температуре кипения смеси. Выход 561,44 г (96,7%).Taken 146.1 g (1.0 mol) of adipic acid, 224 g (1.0 mol) of hydroxypropylated cresol, 257.5 g (1.2 mol) of ethoxylated cyclohexanol, anhydrous sodium acetate catalyst in an amount of 5 g (0.8 % of the mass of the load). The reaction time is 5 hours at the boiling point of the mixture. Yield 561.44 g (96.7%).

Полученный сложный эфир характеризуется следующими показателями: кислотное число (мг КОН/г) - 0,09; эфирное число (мг КОН/г) - 185; физико-механические свойства пластикатов: термостабильность при 175°С - 67 мин, цветостабильность при 180°С - 47 мин; гигиенические показатели: запах (баллы) - 1.The resulting ester is characterized by the following indicators: acid number (mg KOH / g) - 0.09; ether number (mg KOH / g) - 185; physicomechanical properties of plastic compounds: thermal stability at 175 ° С - 67 min, color stability at 180 ° С - 47 min; hygiene indicators: smell (points) - 1.

Пример 22. Получение несимметричного изогептилоксиэтилпентил-фенилоксиэтиладипината (степень оксиэтилирования - 3,8).Example 22. Obtaining asymmetric isoheptyloxyethylpentyl-phenyloxyethyl adipate (degree of hydroxyethylation - 3.8).

Оксиэтилирование изогептанола.Oxyethylation of isoheptanol.

Взято 116,2 г (1 моль) изогептанола, 167,2 г (3,8 моль) оксида этилена, катализатор ПТСК в количестве 1,4 г (0,5% масс. от общей загрузки). Время реакции 1,5 часа, температура реакции 150°С.116.2 g (1 mol) of isoheptanol, 167.2 g (3.8 mol) of ethylene oxide and a PTSA catalyst were taken in an amount of 1.4 g (0.5% by weight of the total charge). The reaction time is 1.5 hours, the reaction temperature is 150 ° C.

Выход 276,6 г (97,6%), мол. масса 283,4, к. ч. (мг КОН/г) - 0,07, э. ч. (мг КОН/г) - 388, степень оксиэтилирования - 3,8.Yield 276.6 g (97.6%), mol. weight 283.4 k.h. (mg KOH / g) - 0.07, e. hours (mg KOH / g) - 388, the degree of hydroxyethylation - 3.8.

Оксиэтилирование пентилфенола.Oxyethylation of pentylphenol.

Взято 164,2 г (1 моль) пентилфенола, 167,2 г (3,8 моль) оксида этилена, катализатор ПТСК в количестве 1,7 г (0,5% масс. от общей загрузки). Время реакции 1,5 часа, температура реакции 155°С.Taken 164.2 g (1 mol) of pentylphenol, 167.2 g (3.8 mol) of ethylene oxide, PTSK catalyst in an amount of 1.7 g (0.5% wt. Of the total load). The reaction time is 1.5 hours, the reaction temperature is 155 ° C.

Выход 323,4 г (97,6%), мол. масса 331,4, к. ч. (мг КОН/г) - 0,07, э. ч. (мг КОН/г) - 330, степень оксиэтилирования - 3,8.Yield 323.4 g (97.6%), mol. weight 331.4 k.h. (mg KOH / g) - 0.07, e. hours (mg KOH / g) - 330, the degree of hydroxyethylation - 3.8.

Взято 146,1 г (1,0 моль) адипиновой кислоты, 331,4 г (1,0 моль) оксиэтилированного пентилфенола, 340,1 г (1,2 моль) оксиэтилированного изогептанола, катализатор паратолуолсульфокислота в количестве 8,2 г (1,0% от массы загрузки). Время реакции 5 ч при температуре кипения смеси. Выход 737,12 г (97,4%).146.1 g (1.0 mol) of adipic acid, 331.4 g (1.0 mol) of ethoxylated pentylphenol, 340.1 g (1.2 mol) of ethoxylated isoheptanol, 8.2 g (1) paratoluenesulfonic acid catalyst were taken , 0% of the mass of the load). The reaction time is 5 hours at the boiling point of the mixture. Yield 737.12 g (97.4%).

Полученный сложный эфир характеризуется следующими показателями: кислотное число (мг КОН/г) - 0,08; эфирное число (мг КОН/г) - 140; физико-механические свойства пластикатов: термостабильность при 175°С - 71 мин, цветостабильность при 180°С - 52 мин; гигиенические показатели: запах (баллы) - 1.The resulting ester is characterized by the following indicators: acid number (mg KOH / g) - 0.08; ether number (mg KOH / g) - 140; physico-mechanical properties of plastic compounds: thermal stability at 175 ° С - 71 min, color stability at 180 ° С - 52 min; hygiene indicators: smell (points) - 1.

Пример 23. Получение симметричного диметилпропилфенилокси-этиладипината (степень оксиэтилирования - 4).Example 23. Obtaining symmetric dimethylpropylphenyloxyethyl adipate (degree of hydroxyethylation - 4).

Оксиэтилирование диметилпропилфенола.Oxyethylation of dimethylpropylphenol.

Взято 164 г (1 моль) диметилпропилфенола, 176,0 г (4 моль) оксида этилена, катализатор паратолуолсульфокислота в количестве 1,7 г (0,5% масс. от общей загрузки). Время реакции 1,5 часа, температура реакции 160°С.It was taken 164 g (1 mol) of dimethylpropylphenol, 176.0 g (4 mol) of ethylene oxide, a paratoluene sulfonic acid catalyst in an amount of 1.7 g (0.5% wt. Of the total load). The reaction time is 1.5 hours, the reaction temperature is 160 ° C.

Выход 330,14 г (97,1%), мол. масса 340, к. ч. (мг КОН/г) - 0,07, э. ч. (мг КОН/г) - 322, степень оксиэтилирования - 4.Yield 330.14 g (97.1%), mol. weight 340, k.h. (mg KOH / g) - 0.07, e. hours (mg KOH / g) - 322, the degree of hydroxyethylation - 4.

Взято 146,1 г (1,0 моль) адипиновой кислоты, 748 г (2,2 моль) оксиэтилированного диметилпропилфенола, катализатор паратолуолсульфокислота в количестве 8,9 г (1,0% от массы загрузки). Время реакции 5 ч при температуре кипения смеси. Выход 796,52 г (96,9%).146.1 g (1.0 mol) of adipic acid, 748 g (2.2 mol) of ethoxylated dimethylpropylphenol, and a paratoluene sulfonic acid catalyst were taken in the amount of 8.9 g (1.0% of the charge weight). The reaction time is 5 hours at the boiling point of the mixture. Yield 796.52 g (96.9%).

Полученный сложный эфир характеризуется следующими показателями: кислотное число (мг КОН/г) - 0,08; эфирное число (мг КОН/г) - 128; физико-механические свойства пластикатов: термостабильность при 175°С - 69 мин, цветостабильность при 180°С - 47 мин; гигиенические показатели: запах (баллы) - 1.The resulting ester is characterized by the following indicators: acid number (mg KOH / g) - 0.08; ether number (mg KOH / g) - 128; physicomechanical properties of plastic compounds: thermal stability at 175 ° С - 69 min, color stability at 180 ° С - 47 min; hygiene indicators: smell (points) - 1.

Пример 24. Получение несимметричного изодецилоксиэтил-изопентилфенилоксипропиладипината (степень оксиэтилирования - 2,2, степень оксипропилирования - 3,8)Example 24. Obtaining asymmetric isodecyloxyethyl-isopentylphenyloxy propyl adipate (degree of hydroxyethylation - 2.2, degree of hydroxypropylation - 3.8)

Оксиэтилирование изодеканола (степень оксиэтилирования - 2,2).Oxyethylation of isodecanol (degree of oxyethylation - 2.2).

Взято 158,3 г (1 моль) изодеканола, 96,8 г (2,2 моль) оксида этилена, катализатор H₂SO₄ в количестве 2,6 г (1% масс. от общей загрузки). Время реакции 1,5 часа, температура реакции 170°С.Taken 158.3 g (1 mol) of isodecanol, 96.8 g (2.2 mol) of ethylene oxide, a catalyst of H ₂ SO ₄ in an amount of 2.6 g (1% wt. Of the total load). The reaction time is 1.5 hours, the reaction temperature is 170 ° C.

Выход 248,73 г (97,5%), мол. масса 255,1, к. ч. (мг КОН/г) - 0,09, э. ч. (мг КОН/г) - 433, степень оксиэтилирования - 2,2.Yield 248.73 g (97.5%), mol. weight 255.1, k.h. (mg KOH / g) - 0.09, e. hours (mg KOH / g) - 433, the degree of hydroxyethylation - 2.2.

Оксипропилирование изопентилфенола (степень оксипропилирования - 3,8).Oxypropylation of isopentylphenol (degree of oxypropylation - 3.8).

Взято 164,2 г (1 моль) изопентилфенола, 220,4 г (3,8 моль) оксида пропилена, катализатор гидроксид натрия в количестве 1,9 г (0,5% масс. от общей загрузки). Время реакции 1,5 часа, температура реакции 170°С.It was taken 164.2 g (1 mol) of isopentylphenol, 220.4 g (3.8 mol) of propylene oxide, a sodium hydroxide catalyst in an amount of 1.9 g (0.5% wt. Of the total load). The reaction time is 1.5 hours, the reaction temperature is 170 ° C.

Выход 376,14 г (97,8%), мол. масса 384,6, к. ч. (мг КОН/г) - 0,07, э. ч. (мг КОН/г) - 283, степень оксиэтилирования - 3,8.Yield 376.14 g (97.8%), mol. weight 384.6, k.p. (mg KOH / g) - 0.07, e. hours (mg KOH / g) - 283, the degree of hydroxyethylation - 3.8.

Взято 146,1 г (1,0 моль) адипиновой кислоты, 384,6 г (1,0 моль) оксипропилированного изопентилфенола, 306,12 г (1,2 моль) оксиэтилированного изодеканола, катализатор ПТСК в количестве 8,4 г (1,0% от массы загрузки). Время реакции 5 ч при температуре кипения смеси. Выход 765,38 г (97,9%).146.1 g (1.0 mol) of adipic acid, 384.6 g (1.0 mol) of hydroxypropylated isopentylphenol, 306.12 g (1.2 mol) of ethoxylated isodecanol, 8.4 g of PTSA catalyst were taken (1 , 0% of the mass of the load). The reaction time is 5 hours at the boiling point of the mixture. Yield 765.38 g (97.9%).

Полученный сложный эфир характеризуется следующими показателями: кислотное число (мг КОН/г) - 0,07; эфирное число (мг КОН/г) - 135; физико-механические свойства пластикатов: термостабильность при 175°С - 71 мин, цветостабильность при 180°С - 50 мин; гигиенические показатели: запах (баллы) - 1.The resulting ester is characterized by the following indicators: acid number (mg KOH / g) - 0.07; ether number (mg KOH / g) - 135; physico-mechanical properties of plastic compounds: thermal stability at 175 ° С - 71 min, color stability at 180 ° С - 50 min; hygiene indicators: smell (points) - 1.

Пример 25. Получение симметричного пентаметилфенилоксипропил-адипината (степень оксипропилирования - 2,4)Example 25. Obtaining symmetric pentamethylphenyloxypropyl adipate (degree of hydroxypropylation - 2.4)

Оксипропилирование пентаметилфенола.Oxypropylation of pentamethylphenol.

Взято 164,24 г (1 моль) пентаметилфенола, 139,2 г (2,4 моль) оксида пропилена, катализатор гидроксид натрия в количестве 1,5 г (0,5% масс. от общей загрузки). Время реакции 1,5 часа, температура реакции 170°С.Taken 164.24 g (1 mol) of pentamethylphenol, 139.2 g (2.4 mol) of propylene oxide, sodium hydroxide catalyst in an amount of 1.5 g (0.5% wt. Of the total load). The reaction time is 1.5 hours, the reaction temperature is 170 ° C.

Выход 296,16 г (97,6%), мол. масса 303,4, к. ч. (мг КОН/г) - 0,10, э. ч. (мг КОН/г) - 361, степень оксиэтилирования - 2,4.Yield 296.16 g (97.6%), mol. weight 303.4 k.h. (mg KOH / g) - 0.10, e. hours (mg KOH / g) - 361, the degree of hydroxyethylation - 2.4.

Взято 146,1 г (1,0 моль) адипиновой кислоты, 667,5 г (2,2 моль) оксипропилированного пентаметилфенола, катализатор ПТСК в количестве 8,1 г (1,0% от массы загрузки). Время реакции 5 ч при температуре кипения смеси. Выход 729,3 г (97,5%).146.1 g (1.0 mol) of adipic acid, 667.5 g (2.2 mol) of hydroxypropylated pentamethylphenol and a PTSA catalyst were taken in an amount of 8.1 g (1.0% by weight of the charge). The reaction time is 5 hours at the boiling point of the mixture. Yield 729.3 g (97.5%).

Полученный сложный эфир характеризуется следующими показателями: кислотное число (мг КОН/г) - 0,09; эфирное число (мг КОН/г) - 142; физико-механические свойства пластикатов: термостабильность при 175°С - 69 мин, цветостабильность при 180°С - 49 мин; гигиенические показатели: запах (баллы) - 1.The resulting ester is characterized by the following indicators: acid number (mg KOH / g) - 0.09; ether number (mg KOH / g) - 142; physicomechanical properties of plastic compounds: thermal stability at 175 ° С - 69 min; color stability at 180 ° С - 49 min; hygiene indicators: smell (points) - 1.

Пример 26. Получение несимметричного изобутилфенилоксиэтил-адипината с разными степенями оксиэтилирования (степень оксиэтилирования - 1,8, степень оксиэтилирования - 3,8)Example 26. Obtaining asymmetric isobutylphenyloxyethyl adipate with different degrees of hydroxyethylation (degree of hydroxyethylation - 1.8, degree of hydroxyethylation - 3.8)

Оксиэтилирование изобутилфенола (степень оксиэтилирования - 1,8).Oxyethylation of isobutylphenol (degree of oxyethylation - 1.8).

Взято 150,2 г (1 моль) изобутилфенола, 79,2 г (1,8 моль) оксида этилена, катализатор H₂SO₄ в количестве 1,1 г (0,5% масс. от общей загрузки). Время реакции 1,5 часа, температура реакции 150°С.Taken 150.2 g (1 mol) of isobutylphenol, 79.2 g (1.8 mol) of ethylene oxide, a catalyst of H ₂ SO ₄ in an amount of 1.1 g (0.5% wt. Of the total load). The reaction time is 1.5 hours, the reaction temperature is 150 ° C.

Выход 223,67 г (97,5%), мол. масса 229,4, к. ч. (мг КОН/г) - 0,07, э. ч. (мг КОН/г) - 481, степень оксиэтилирования - 1,8.Yield 223.67 g (97.5%), mol. weight 229.4 k.h. (mg KOH / g) - 0.07, e. hours (mg KOH / g) - 481, the degree of hydroxyethylation - 1.8.

Оксиэтилирование изобутилфенола (степень оксиэтилирования - 3,8).Oxyethylation of isobutylphenol (degree of oxyethylation - 3.8).

Взято 150,2 г (1 моль) изобутилфенола, 167,2 г (3,8 моль) оксида этилена, катализатор гидроксид натрия в количестве 1,6 г (0,5% масс. от общей загрузки). Время реакции 1,5 часа, температура реакции 155°С.Taken 150.2 g (1 mol) of isobutylphenol, 167.2 g (3.8 mol) of ethylene oxide, sodium hydroxide catalyst in an amount of 1.6 g (0.5% wt. Of the total load). The reaction time is 1.5 hours, the reaction temperature is 155 ° C.

Выход 310,4 г (97,8%), мол. масса 317,4, к. ч. (мг КОН/г) - 0,08, э. ч. (мг КОН/г) - 345, степень оксиэтилирования - 3,8.Yield 310.4 g (97.8%), mol. weight 317.4 k.h. (mg KOH / g) - 0.08, e. hours (mg KOH / g) - 345, the degree of hydroxyethylation - 3.8.

Взято 146,1 г (1,0 моль) адипиновой кислоты, 317,4 г (1,0 моль) оксиэтилированного изобутилфенола со степенью оксиэтилирования - 3,8 и 275,3 г (1,2 моль) оксиэтилированного изопентанола со степенью оксиэтилирования - 1,8, катализатор ПТСК в количестве 7,4 г (1,0% от массы загрузки). Время реакции 5 ч при температуре кипения смеси. Выход 674,34 г (97,9%).Taken 146.1 g (1.0 mol) of adipic acid, 317.4 g (1.0 mol) of ethoxylated isobutylphenol with a degree of hydroxyethylation - 3.8 and 275.3 g (1.2 mol) of ethoxylated isopentanol with a degree of hydroxyethylation - 1.8, PTSK catalyst in an amount of 7.4 g (1.0% by weight of the charge). The reaction time is 5 hours at the boiling point of the mixture. Yield 674.34 g (97.9%).

Полученный сложный эфир характеризуется следующими показателями: кислотное число (мг КОН/г) - 0,08; эфирное число (мг КОН/г) - 155; физико-механические свойства пластикатов: термостабильность при 175°С - 68 мин, цветостабильность при 180°С - 49 мин; гигиенические показатели: запах (баллы) - 1.The resulting ester is characterized by the following indicators: acid number (mg KOH / g) - 0.08; ether number (mg KOH / g) - 155; physicomechanical properties of plastic compounds: thermal stability at 175 ° С - 68 min, color stability at 180 ° С - 49 min; hygiene indicators: smell (points) - 1.

Пример 27. Получение несимметричного 1-фенилпропилокси-пропиладипината с разными степенями оксипропилирования (степень оксипропилирования - 1,2, степень оксипропилирования - 3,6).Example 27. Obtaining asymmetric 1-phenylpropyloxy-propyl adipate with different degrees of hydroxypropylation (degree of hydroxypropylation - 1.2, degree of hydroxypropylation - 3.6).

Оксипропилирование 1-фенилпропанола (степень оксипропилирования - 1,2).Oxypropylation of 1-phenylpropanol (degree of oxypropylation - 1.2).

Взято 136,2 г (1 моль) 1-фенилпропанола, 69,6 г (1,2 моль) оксида пропилена, катализатор гидроксид натрия в количестве 1,0 г (0,5% масс. от общей загрузки). Время реакции 1,5 часа, температура реакции 160°С.136.2 g (1 mol) of 1-phenylpropanol, 69.6 g (1.2 mol) of propylene oxide, sodium hydroxide catalyst in an amount of 1.0 g (0.5% wt. Of the total load) were taken. The reaction time is 1.5 hours, the reaction temperature is 160 ° C.

Выход 198,8 г (96,6%), мол. масса 205,8, к. ч. (мг КОН/г) - 0,09, э. ч. (мг КОН/г) - 536, степень оксиэтилирования - 1,2.Yield 198.8 g (96.6%), mol. weight 205.8, ref. (mg KOH / g) - 0.09, e. hours (mg KOH / g) - 536, the degree of hydroxyethylation - 1.2.

Оксипропилирование 1-фенилпропанола (степень оксипропилирования - 3,6).Oxypropylation of 1-phenylpropanol (degree of oxypropylation - 3.6).

Взято 136,2 г (1 моль) 1-фенилпропанола, 208,8 г (3,6 моль) оксида пропилена, катализатор гидроксид натрия в количестве 1,8 г (0,5% масс. от общей загрузки). Время реакции 1,5 часа, температура реакции 170°С.136.2 g (1 mol) of 1-phenylpropanol, 208.8 g (3.6 mol) of propylene oxide, sodium hydroxide catalyst in an amount of 1.8 g (0.5% wt. Of the total load) were taken. The reaction time is 1.5 hours, the reaction temperature is 170 ° C.

Выход 334,65 г (97,0%), мол. масса 345, к. ч. (мг КОН/г) - 0,07, э. ч. (мг КОН/г) - 316, степень оксиэтилирования - 3,6.Yield 334.65 g (97.0%), mol. weight 345, k.h. (mg KOH / g) - 0.07, e. hours (mg KOH / g) - 316, the degree of hydroxyethylation - 3.6.

Взято 146,1 г (1,0 моль) адипиновой кислоты, 345 г (1,0 моль) оксипропилированного 1-фенилпропанола со степенью оксипропилирования - 3,6 и 247 г (1,2 моль) оксипропилированного 1-фенилпропанола со степенью оксипропилирования - 1,2, катализатор ПТСК в количестве 7,4 г (1,0% от массы загрузки). Время реакции 5 ч при температуре кипения смеси. Выход 673,4 г (97,2%).We took 146.1 g (1.0 mol) of adipic acid, 345 g (1.0 mol) of hydroxypropylated 1-phenylpropanol with a degree of hydroxypropylation of 3.6 and 247 g (1.2 mol) of hydroxypropylated 1-phenylpropanol with a degree of oxypropylation - 1.2, PTSK catalyst in an amount of 7.4 g (1.0% by weight of the charge). The reaction time is 5 hours at the boiling point of the mixture. Yield 673.4 g (97.2%).

Полученный сложный эфир характеризуется следующими показателями: кислотное число (мг КОН/г) - 0,07; эфирное число (мг КОН/г) - 155; физико-механические свойства пластикатов: термостабильность при 175°С - 68 мин, цветостабильность при 180°С - 49 мин; гигиенические показатели: запах (баллы) - 1.The resulting ester is characterized by the following indicators: acid number (mg KOH / g) - 0.07; ether number (mg KOH / g) - 155; physicomechanical properties of plastic compounds: thermal stability at 175 ° С - 68 min, color stability at 180 ° С - 49 min; hygiene indicators: smell (points) - 1.

Пример 28. Получение симметричного 2-фенилгептилоксиэтил-адипината (степень оксиэтилирования - 3,4).Example 28. Obtaining symmetric 2-phenylheptyloxyethyl adipate (degree of hydroxyethylation - 3.4).

Оксиэтилирование 2-фенилгептанола (степень оксиэтилирования - 3,4).Oxyethylation of 2-phenylheptanol (degree of hydroxyethylation - 3.4).

Взято 192 г (1 моль) 2-фенилгептанола, 149,6 г (3,4 моль) оксида этилена, катализатор гидроксид натрия в количестве 1,7 г (0,5% масс. от общей загрузки). Время реакции 1,5 часа, температура реакции 160°С.Taken 192 g (1 mol) of 2-phenylheptanol, 149.6 g (3.4 mol) of ethylene oxide, sodium hydroxide catalyst in an amount of 1.7 g (0.5% wt. Of the total load). The reaction time is 1.5 hours, the reaction temperature is 160 ° C.

Выход 331,01 г (96,9%), мол. масса 341,6, к. ч. (мг КОН/г) - 0,08, э. ч. (мг КОН/г) - 320, степень оксиэтилирования - 3,4.Yield 331.01 g (96.9%), mol. weight 341.6, ref. (mg KOH / g) - 0.08, e. hours (mg KOH / g) - 320, the degree of hydroxyethylation - 3.4.

Взято 146,1 г (1,0 моль) адипиновой кислоты, 751,5 г (2,2 моль) оксиэтилированного 2-фенилгептанола, катализатор ПТСК в количестве 9,0 г (1,0% от массы загрузки). Время реакции 5 ч при температуре кипения смеси. Выход 807,05 г (97,8%).Taken 146.1 g (1.0 mol) of adipic acid, 751.5 g (2.2 mol) of ethoxylated 2-phenylheptanol, PTSK catalyst in the amount of 9.0 g (1.0% by weight of the charge). The reaction time is 5 hours at the boiling point of the mixture. Yield 807.05 g (97.8%).

Полученный сложный эфир характеризуется следующими показателями: кислотное число (мг КОН/г) - 0,07; эфирное число (мг КОН/г) - 130; физико-механические свойства пластикатов: термостабильность при 175°С - 68 мин, цветостабильность при 180°С - 50 мин; гигиенические показатели: запах (баллы) - 1.The resulting ester is characterized by the following indicators: acid number (mg KOH / g) - 0.07; ether number (mg KOH / g) - 130; physicomechanical properties of plastic compounds: thermal stability at 175 ° С - 68 min, color stability at 180 ° С - 50 min; hygiene indicators: smell (points) - 1.

Claims

Plasticizer compositions based on polyvinyl chloride, which is a adipates alkoxylated aromatic alcohols, C ₆ -C ₁₃ with varying degrees of oxyalkylation or mixtures thereof with aliphatic alcohols, C ₄ -C ₁₀ aliphatic alcohols or alkoxylated C ₄ -C _10, corresponding to the general formula:

where in the case of symmetric adipates: R ¹ = R ² = [CH (R) -CH ₂ -O] _n -Ar, where R = H or CH ₃ , n = 1.0 ... 4.0;

in the case of asymmetric adipates: R ¹ = [CH (R) —CH ₂ —O] _n —Ar, where R = H or CH ₃ ; R ² = Alk, Ar, [CH (R) —CH ₂ —O] _x -R ³ , where R = H or CH ₃ , R ³ = Alk, Ar, x = 1.0 ... 4.0.