RU2708614C1 - High-adhesion polymer dental composition with high destructive stress at compression - Google Patents

High-adhesion polymer dental composition with high destructive stress at compression Download PDF

Info

Publication number
RU2708614C1
RU2708614C1 RU2019129124A RU2019129124A RU2708614C1 RU 2708614 C1 RU2708614 C1 RU 2708614C1 RU 2019129124 A RU2019129124 A RU 2019129124A RU 2019129124 A RU2019129124 A RU 2019129124A RU 2708614 C1 RU2708614 C1 RU 2708614C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
dental composition
average particle
compression
particle size
destructive stress
Prior art date
Application number
RU2019129124A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Евгений Михайлович Чистяков
Вячеслав Васильевич Киреев
Дарья Викторовна Панфилова
Мария Андреевна Маслак
Владимир Петрович Чуев
Вера Фёдоровна Посохова
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева" (РХТУ им. Д.И. Менделеева)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева" (РХТУ им. Д.И. Менделеева) filed Critical Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева" (РХТУ им. Д.И. Менделеева)
Priority to RU2019129124A priority Critical patent/RU2708614C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2708614C1 publication Critical patent/RU2708614C1/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00Preparations for dentistry
    • A61K6/80Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
    • A61K6/884Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/49Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/5399Phosphorus bound to nitrogen

Abstract

FIELD: medicine.
SUBSTANCE: invention refers to dentistry, namely to development of dental materials, and can be used as a filling material for reconstruction and restoration of anatomical tooth shape. High-adhesion polymer dental composition with high destructive stress during compression contains 4-allyl-2-methoxyphenoxy-beta-carboxyethenylphenoxy-cyclotriphosphazenes, bisphenol glycidyl methacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, ionol, camphorquinone, 4-ethyldimethylaminobenzoate, aerosil OX-50 (average particle size 40 nm), barium glass filler SCHOTT-8235 (average particle size 0.7 mcm).
EFFECT: increased destructive stress at compression and excess of adhesion value to tooth tissues required by GOST R 56924-2016.
1 cl, 1 tbl, 2 ex

Description

Изобретение относится к области стоматологии, а именно к разработке стоматологических материалов, и может быть использовано в качестве пломбировочного материала для восстановления и реставрации анатомической формы зуба.The invention relates to the field of dentistry, namely to the development of dental materials, and can be used as filling material for restoration and restoration of the anatomical shape of the tooth.

Известно, что полимерные стоматологические композиции, содержащие в своем составе компоненты с кислотными группами обладают хорошей адгезией к тканям зуба за счет реакции этих групп с гидроксиапатитом, содержащимся в дентине и эмали [Milena Cadenaro, Tatjana Maravic, Allegra Comba, Annalisa Mazzoni, Lidia Fanfoni, Tom Hilton, Jack Ferracane, Lorenzo Breschi. The role of polymerization in adhesive dentistry // Dental materials. 35 (2019) e1-e22; Киреев В.В., Чистяков Е.М., Филатов С.Н., Тупиков А.С., Панфилова Д.В., Четверикова А.И. Полимерные стоматологические композиции, модифицированные метакрилаткарбоксифосфазенами // Журнал прикладной химии. 2015. Т. 88. №5. С. 826-830]. В европейском патенте ЕР 0150952 В1 для увеличения адгезии стоматологической композиции к тканям зуба использовали адгезив с фосфорнокислотными группами, а в патенте РФ RU №2509551 (прототип) метакриловое производное арилоксициклофосфазена, однако недостатком композиций, получаемых в патентах, является невысокое значение разрушающего напряжения при сжатии, имеющее очень важную роль при жевательных нагрузках. В патенте США US 7090722 B2 стоматологические композиции с кислотными группами имеют высокие значения разрушающего напряжения при сжатии, однако адгезия к зубной ткани не достигает значений, требуемых ГОСТ Р 56924-2016.It is known that polymer dental compositions containing components with acid groups have good adhesion to tooth tissues due to the reaction of these groups with hydroxyapatite contained in dentin and enamel [Milena Cadenaro, Tatjana Maravic, Allegra Comba, Annalisa Mazzoni, Lidia Fanfoni, Tom Hilton, Jack Ferracane, Lorenzo Breschi. The role of polymerization in adhesive dentistry // Dental materials. 35 (2019) e1-e22; Kireev V.V., Chistyakov E.M., Filatov S.N., Tupikov A.S., Panfilova D.V., Chetverikova A.I. Polymer dental compositions modified with methacrylate carboxyphosphazenes // Journal of Applied Chemistry. 2015.V. 88. No. 5. S. 826-830]. In European patent EP 0150952 B1, an adhesive with phosphoric acid groups was used to increase the adhesion of the dental composition to tooth tissues, and in the patent of the Russian Federation RU No. 2509551 (prototype) a methacrylic derivative of aryloxycyclophosphazene, however, the disadvantage of the compositions obtained in the patents is the low value of the breaking stress at having a very important role in chewing loads. In US Pat. No. 7,090,722 B2, dental compositions with acid groups have high compressive strengths, however, adhesion to dental tissue does not reach the values required by GOST R 56924-2016.

Технической задачей настоящего изобретения является разработка полимерной стоматологической композиции с повышенным разрушающим напряжением при сжатии и с адгезией к тканям зуба превышающей значения, требуемые ГОСТ Р 56924-2016.The technical task of the present invention is the development of a polymer dental composition with high destructive stress during compression and with adhesion to tooth tissues in excess of the values required by GOST R 56924-2016.

Для решения поставленной задачи разработана высокоадгезионная полимерная стоматологическая композиция с повышенным разрушающим напряжением при сжатии и включающая 4-аллил-2-метоксифенокси-бета-карбоксиэтенилфенокси-циклотрифосфазены общей формулы

Figure 00000001
To solve this problem, a high-adhesion polymer dental composition with an increased compressive stress and including 4-allyl-2-methoxyphenoxy-beta-carboxyethenylphenoxy-cyclotriphosphazenes of the general formula
Figure 00000001

бисфенол-А-диглицидилметакрилат, триэтиленгликольдиметакрилат, ионол, камфорохинон, 4-этилдиметиламинобензоат, аэросил ОХ-50 (средний размер частиц 40 нм) и бариевый стеклонаполнитель SCHOTT-8235 (средний размер частиц 0,7 мкм) в количестве (масс. %):bisphenol-A-diglycidyl methacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, ionol, camphoroquinone, 4-ethyl dimethylaminobenzoate, Aerosil OX-50 (average particle size 40 nm) and barium glass filler SCHOTT-8235 (average particle size 0.7 μm) in quantity (wt.%):

Figure 00000002
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Figure 00000002
The invention is illustrated by the following examples.

Пример 1Example 1

В вакуумный гомогенизатор поочередно при перемешивании вводят компоненты в следующем количестве (г):In a vacuum homogenizer alternately with stirring, the components are introduced in the following amount (g):

4-аллил-2-метоксифенокси-бета-карбоксиэтенилфенокси-циклотрифосфазены4-allyl-2-methoxyphenoxy-beta-carboxyethenylphenoxy-cyclotriphosphazenes 10,010.0 Бисфенол-А-диглицидилметакрилатBisphenol-A-Diglycidyl Methacrylate 12,612.6 ТриэтиленгликольдиметакрилатTriethylene glycol dimethacrylate 8,48.4 ИонолIonol 0,0050.005 КамфорохинонCamphoroquinone 0,1250.125 4-этилдиметиламинобензоат4-ethyldimethylaminobenzoate 0,120.12 Аэросил ОХ-50 (средний размер частиц 40 нм)Aerosil OX-50 (average particle size 40 nm) 2,02.0 Бариевый стеклонаполнитель SCHOTT-8235 (средний размер частиц 0,7 мкм)Barium glass filler SCHOTT-8235 (average particle size 0.7 μm) 66,7566.75

Полученную в виде пасты высокоадгезионную полимерную стоматологическую композицию с повышенным разрушающим напряжением при сжатии помещают в форму для приготовления образцов, облучают в течение 40 секунд светом длиной волны 400-500 нм при помощи аппарата для светового отверждения стоматологических материалов. Отвержденные образцы высокоадгезионной полимерной стоматологической композиции с повышенным разрушающим напряжением при сжатии погружают в дистиллированную воду и выдерживают в термостате температурой 37±2°С в течение 24 часов. По окончании экспозиции образцов в указанных условиях их подвергают испытаниям по методикам ГОСТ Р 56924-2016.The high-adhesive polymer dental composition obtained in the form of a paste with increased breaking stress during compression is placed in a sample preparation mold, irradiated for 40 seconds with a wavelength of 400-500 nm using a light-curing apparatus for dental materials. Cured samples of a high-adhesive polymer dental composition with an increased compressive stress at breakdown are immersed in distilled water and kept in a thermostat at a temperature of 37 ± 2 ° C for 24 hours. At the end of the exposure of the samples under the indicated conditions, they are tested according to the methods of GOST R 56924-2016.

Пример 2Example 2

В вакуумный гомогенизатор поочередно при перемешивании вводят компоненты в следующем количестве (г):In a vacuum homogenizer alternately with stirring, the components are introduced in the following amount (g):

4-аллил-2-метоксифенокси-бета-карбоксиэтенилфенокси-4-allyl-2-methoxyphenoxy-beta-carboxyethenylphenoxy- циклотрифосфазеныcyclotriphosphazenes 5,05,0 Бисфенол-А-диглицидилметакрилатBisphenol-A-Diglycidyl Methacrylate 12,612.6 ТриэтиленгликольдиметакрилатTriethylene glycol dimethacrylate 8,48.4 ИонолIonol 0,0050.005 КамфорохинонCamphoroquinone 0,1250.125 4-этилдиметиламинобензоат4-ethyldimethylaminobenzoate 0,120.12 Аэросил ОХ-50 (средний размер частиц 40 нм)Aerosil OX-50 (average particle size 40 nm) 2,02.0 Бариевый стеклонаполнитель SCHOTT-8235 (средний размер частиц 0,7 мкм)Barium glass filler SCHOTT-8235 (average particle size 0.7 μm) 71,7571.75

Полученную в виде пасты высокоадгезионную полимерную стоматологическую композицию с повышенным разрушающим напряжением при сжатии помещают в форму для приготовления образцов, облучают в течение 40 секунд светом длиной волны 400-500 нм при помощи аппарата для светового отверждения стоматологических материалов. Отвержденные образцы высокоадгезионной полимерной стоматологической композиции с повышенным разрушающим напряжением при сжатии погружают в дистиллированную воду и выдерживают в термостате температурой 37±2°С в течение 24 часов. По окончании экспозиции образцов в указанных условиях их подвергают испытаниям по методикам ГОСТ Р 56924-2016.The high-adhesive polymer dental composition obtained in the form of a paste with increased breaking stress during compression is placed in a sample preparation mold, irradiated for 40 seconds with a wavelength of 400-500 nm using a light-curing apparatus for dental materials. Cured samples of a high-adhesive polymer dental composition with an increased compressive stress at breakdown are immersed in distilled water and kept in a thermostat at a temperature of 37 ± 2 ° C for 24 hours. At the end of the exposure of the samples under the indicated conditions, they are tested according to the methods of GOST R 56924-2016.

Результаты испытания образцов полимерной стоматологической композиции с повышенным разрушающим напряжением при сжатии заявленного состава представлены в таблице 1.The test results of the samples of the polymer dental composition with high destructive stress during compression of the claimed composition are presented in table 1.

Figure 00000003
Figure 00000003

Как видно из таблицы, разработанный материал превышает значения адгезии к тканям зуба, требуемые ГОСТ Р 56924-2016, и имеет повышенное разрушающее напряжение при сжатии.As can be seen from the table, the developed material exceeds the adhesion to the tooth tissue required by GOST R 56924-2016, and has an increased breaking stress during compression.

Claims (2)

Высокоадгезионная полимерная стоматологическая композиция с повышенным разрушающим напряжением при сжатии, включающая 4-аллил-2-метоксифенокси-бета-карбоксиэтенилфенокси-циклотрифосфазены, бисфенол-А-диглицидилметакрилат, триэтиленгликольдиметакрилат, ионол, камфорохинон, 4-этилдиметиламинобензоат, аэросил ОХ-50 (средний размер частиц 40 нм), бариевый стеклонаполнитель SCHOTT-8235 (средний размер частиц 0,7 мкм) в количестве (мас. %):Highly adhesive polymer dental composition with an increased compressive stress, including 4-allyl-2-methoxyphenoxy-beta-carboxyethenyl-phenoxy-cyclotriphosphazenes, bisphenol-A-diglycidylmethacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, ionol, camphorinedinolamine-50-size, 5-methylene benzolone, 4-size-4-methylene benzene 40 nm), barium glass filler SCHOTT-8235 (average particle size 0.7 μm) in the amount (wt.%):
Figure 00000004
Figure 00000004
RU2019129124A 2019-09-16 2019-09-16 High-adhesion polymer dental composition with high destructive stress at compression RU2708614C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2019129124A RU2708614C1 (en) 2019-09-16 2019-09-16 High-adhesion polymer dental composition with high destructive stress at compression

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2019129124A RU2708614C1 (en) 2019-09-16 2019-09-16 High-adhesion polymer dental composition with high destructive stress at compression

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2708614C1 true RU2708614C1 (en) 2019-12-10

Family

ID=68836687

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019129124A RU2708614C1 (en) 2019-09-16 2019-09-16 High-adhesion polymer dental composition with high destructive stress at compression

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2708614C1 (en)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0150952B1 (en) * 1984-01-17 1989-08-30 Kuraray Co., Ltd. Photopolymerizable composition
US7090722B2 (en) * 2004-05-17 2006-08-15 3M Innovative Properties Company Acid-reactive dental fillers, compositions, and methods
RU2375039C2 (en) * 2008-01-30 2009-12-10 Закрытое акционерное общество "Опытно-экспериментальный завод "ВладМиВа" Dental polymeric composition
RU2509551C2 (en) * 2012-05-25 2014-03-20 Общество с ограниченной ответственностью "ВЕСТЭОС" Dental polymer compound with high dental tissue adhesion
RU2692686C1 (en) * 2019-02-04 2019-06-26 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева" (РХТУ им. Д.И. Менделеева) Method for producing 4-allyl-2-methoxyphenoxy-beta-carboxyethenylphenoxy-cyclotriphosphazenes

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0150952B1 (en) * 1984-01-17 1989-08-30 Kuraray Co., Ltd. Photopolymerizable composition
US7090722B2 (en) * 2004-05-17 2006-08-15 3M Innovative Properties Company Acid-reactive dental fillers, compositions, and methods
RU2375039C2 (en) * 2008-01-30 2009-12-10 Закрытое акционерное общество "Опытно-экспериментальный завод "ВладМиВа" Dental polymeric composition
RU2509551C2 (en) * 2012-05-25 2014-03-20 Общество с ограниченной ответственностью "ВЕСТЭОС" Dental polymer compound with high dental tissue adhesion
RU2692686C1 (en) * 2019-02-04 2019-06-26 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева" (РХТУ им. Д.И. Менделеева) Method for producing 4-allyl-2-methoxyphenoxy-beta-carboxyethenylphenoxy-cyclotriphosphazenes

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Roggendorf et al. Marginal quality of flowable 4-mm base vs. conventionally layered resin composite
US9408781B2 (en) Dental resin modified glass-ionomer composition
Marciano et al. Physical properties and interfacial adaptation of three epoxy resin–based sealers
Cehreli et al. Microleakage of newly developed glass carbomer cement in primary teeth
Wahab et al. The effect of thermocycling on microleakage of several commercially available composite Class V restorations in vitro
Juloski et al. Microleakage of Class II restorations and microtensile bond strength to dentin of low-shrinkage composites
DE112006001049T5 (en) Dental composite resin cement, dental primer and dental adhesive kit containing these
JP6346086B2 (en) Two-paste dental curable composition
Holiel et al. Tomographic evaluation of direct pulp capping using a novel injectable treated dentin matrix hydrogel: A 2-year randomized controlled clinical trial
DE102013008176A1 (en) Kit and method for the indirect chairside production of composite inlays
de Oliveira et al. Evaluation of postoperative sensitivity in restorations with self-adhesive resin: a randomized split-mouth design controlled study
Ersin et al. No adverse effect to bonding following caries disinfection with chlorhexidine
de Albuquerque Jassé et al. Assessment of Marginal Adaptation Before and After Thermo-Mechanical Loading and Volumetric Shrinkage: Bulk Fill versus Conventional Composite
Bahillo et al. Self-etching aspects of a three-step etch-and-rinse adhesive
RU2708614C1 (en) High-adhesion polymer dental composition with high destructive stress at compression
Kurokawa et al. Interactions of self-etch adhesives with resin composites
ZARE et al. Assessment of micro-leakage for light-cure glass ionomer and pro-root mineral trioxide aggregate as coronal barriers in intracoronal bleaching of endodontically treated teeth
Khodadadi et al. Evaluation of microleakage of Ionoseal filling material as a fissure sealant agent
Barros et al. Comparing bond strength and marginal integrity with direct bulk-fill resin composites and indirect composites
JP2021054786A (en) Low water sensitive resin cement
RU2788989C1 (en) Glass ionomer cement for fixed dentures
Stavreva et al. Biocompatibility and reaction of dental polymers in oral environment
KR20200000138A (en) An orthodontic cement composition having the improved adhesion strength
Fonseca et al. Diametral tensile strength of dual-curing resin cements submitted exclusively to autopolymerization.
Saygin et al. Evaluation of the effectiveness of different hemostatics and bioactive materials on the success of vital pulp therapy

Legal Events

Date Code Title Description
QB4A Licence on use of patent

Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20200914

Effective date: 20200914