RU2706927C1 - Corrosion inhibitor - Google Patents
Corrosion inhibitor Download PDFInfo
- Publication number
- RU2706927C1 RU2706927C1 RU2019112458A RU2019112458A RU2706927C1 RU 2706927 C1 RU2706927 C1 RU 2706927C1 RU 2019112458 A RU2019112458 A RU 2019112458A RU 2019112458 A RU2019112458 A RU 2019112458A RU 2706927 C1 RU2706927 C1 RU 2706927C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- corrosion
- corrosion inhibitor
- active base
- protection
- mixture
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
- C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
- C23F11/14—Nitrogen-containing compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области получения ингибиторов коррозии газо- и нефтепромыслового оборудования и трубопроводов транспортировки нефти, работающих в высокоминерализованных сероводородсодержащих средах, а именно к способу получения активной основы ингибиторов - производных азотсодержащих гетероциклов - имидазолинонов.The invention relates to the field of producing corrosion inhibitors for gas and oilfield equipment and oil transportation pipelines operating in highly mineralized hydrogen sulfide-containing media, and in particular to a method for producing an active base of inhibitors - derivatives of nitrogen-containing heterocycles - imidazolinones.
Известно применение ингибитора коррозии в сероводородной среде на основе хлоргидратов аминопарафинов (А.С. №652315, Е21В 43/00, 1979).It is known the use of a corrosion inhibitor in a hydrogen sulfide medium based on hydrochlorides of aminoparaffins (AS No. 652315, ЕВВ 43/00, 1979).
Однако недостатком заявленного ингибитора является невысокий защитный эффект при дозировке до 100 мг/л.However, the disadvantage of the claimed inhibitor is a low protective effect at a dosage of up to 100 mg / L.
Известен также ингибитор коррозии для защиты оборудования в сероводородсодержащих средах, в котором в качестве активной основы -продукт взаимодействия одного моль жирной кислоты с числом углеродных атомов С8-С20 и 0,1-1 моль аминопарафинов с числом атомов углерода C8-С20 в соотношении взаимодействия 10÷50 (А.С. №2061091, C23F 11/00, 1996).A corrosion inhibitor is also known for protecting equipment in hydrogen sulfide-containing environments, in which, as an active base, is the product of the interaction of one mole of fatty acid with the number of carbon atoms C 8 -C 20 and 0.1-1 mol of aminoparaffins with the number of carbon atoms C 8 -C 20 in the interaction ratio of 10 ÷ 50 (A.S. No. 2061091, C23F 11/00, 1996).
Недостатками ингибитора коррозии являются недостаточно высокий защитный эффект при дозировке 50 мл/л, а также применение метилового спирта, который имеет низкую температуру кипения и применяется в количестве 80 мл на 10 г активной основы.The disadvantages of the corrosion inhibitor are not sufficiently high protective effect at a dosage of 50 ml / l, as well as the use of methyl alcohol, which has a low boiling point and is used in an amount of 80 ml per 10 g of active base.
Близкими по структуре (прототипами) являются ингибиторы коррозии, содержащие в качестве активной основы смесь модифицированных имидазолинов с альдиминами или основаниями Шиффа (Патент RU 2394817, C23F 11/14, 2010).Structurally similar (prototypes) are corrosion inhibitors containing, as an active base, a mixture of modified imidazolines with aldimines or Schiff bases (Patent RU 2394817, C23F 11/14, 2010).
Недостатками указанных ингибиторов коррозии является недостаточно высокая эффективность при малых дозировках, ограниченность сырьевой базы.The disadvantages of these corrosion inhibitors is not high enough efficiency at low dosages, limited raw materials.
Задача изобретения - разработка способа получения ингибитора коррозии и расширение ассортимента ингибиторов коррозии, применяемых в высокоминерализованных средах.The objective of the invention is the development of a method of producing a corrosion inhibitor and the expansion of the range of corrosion inhibitors used in highly mineralized environments.
Задача решается тем, что в качестве активной основы ингибиторов коррозии применяют производные пятичленных гетероциклов - имидазолиноны общей формулыThe problem is solved in that the derivatives of five-membered heterocycles, imidazolinones of the general formula, are used as the active base of corrosion inhibitors.
где R-С6Н5 (1), С6Н4ОСН3 (2)where R-C 6 H 5 (1), C 6 H 4 OCH 3 (2)
Сущность изобретения заключается в создании ингибитора коррозии, содержащего в качестве активной основы 2-арилиденгидразиноимидазолиноны-4, полученные на основе аминогуанидина:The invention consists in the creation of a corrosion inhibitor containing, as an active base, 2-arylidenehydrazinoimidazolinones-4, obtained on the basis of aminoguanidine:
где R-С6Н5 (1), С6Н4ОСН3 (2)where R-C 6 H 5 (1), C 6 H 4 OCH 3 (2)
Получение соединений иллюстрируется следующими примерами.The preparation of compounds is illustrated by the following examples.
Пример 1. Синтез 1-арил-4-хлорацетилгуанилгидразонов ароматических альдегидовExample 1. Synthesis of 1-aryl-4-chloroacetylguanylhydrazones of aromatic aldehydes
1-Арил-4-хлорацетилгуанилгидразоны ароматических альдегидов получают в две стадии. На первой стадии в трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и термометром, трубкой для подачи азота, загружают 40 мл абсолютного этанола, 0,01 моль аминогуанидина, 0,01 моль соответствующего альдегида. Реакционную смесь подкисляют соляной кислотой до рН=3. Реакцию проводят 4 часа при температуре кипения реакционной смеси. Продукт высаждают в дистиллированную воду, промывают и высушивают, после перекристаллизовывают из этанола.1-Aryl-4-chloroacetylguanylhydrazones of aromatic aldehydes are obtained in two stages. At the first stage, 40 ml of absolute ethanol, 0.01 mol of aminoguanidine, 0.01 mol of the corresponding aldehyde are charged into a three-necked flask equipped with a mechanical stirrer, reflux condenser and thermometer, nitrogen supply tube. The reaction mixture is acidified with hydrochloric acid to pH = 3. The reaction is carried out for 4 hours at the boiling point of the reaction mixture. The product is precipitated into distilled water, washed and dried, and then recrystallized from ethanol.
Получают гидрохлорид гуанилгидразон бензальдегида, выход 91%, температура плавления 164…165°С; гидрохлорид гуанилгидразон n-метоксибензальдегид, выход 93%, температура плавления 183…184°С.Get guanylhydrazone benzaldehyde hydrochloride, yield 91%, melting point 164 ... 165 ° C; guanylhydrazone hydrochloride n-methoxybenzaldehyde, yield 93%, melting point 183 ... 184 ° С.
На второй стадии проводят хлорацетилирование 1-арилгуанилгидразонов. В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и термометром загружают при помешивании 6,9 г (0,035 моль) гидрохлорида гуанилгидразона бензальдегида, 4,5 г (0,04 моль) хлорацетилхлорида, 3,3 г (0,04 моль) ацетата натрия и 5 мл ледяной уксусной кислоты. Реакционную смесь нагревают до 40…50°С. После снижения температуры реакционную смесь обрабатывают диизопропиловым эфиром и отфильтровывают выпавший осадок, который перекристаллизовывают из этанола.In the second stage, chloroacetylation of 1-arylguanylhydrazones is carried out. In a three-necked flask equipped with a mechanical stirrer, reflux condenser and thermometer, 6.9 g (0.035 mol) of benzaldehyde guanylhydrazone hydrochloride, 4.5 g (0.04 mol) of chloroacetyl chloride, 3.3 g (0.04 mol) of acetate are charged with stirring sodium and 5 ml of glacial acetic acid. The reaction mixture is heated to 40 ... 50 ° C. After lowering the temperature, the reaction mixture is treated with diisopropyl ether and the precipitate formed is filtered off, which is recrystallized from ethanol.
Получают 4-хлорацетилгуанилгидразон бензальдегид, выход 89%, температура плавления 147…148°С; 4-хлорацетилгуанилгидразон п-метоксибензальдегид, выход 80%, температура плавления 168…169°С.Get 4-chloroacetylguanylhydrazone benzaldehyde, yield 89%, melting point 147 ... 148 ° C; 4-chloroacetylguanylhydrazone p-methoxybenzaldehyde, yield 80%, melting point 168 ... 169 ° C.
Пример 2. Получение пятичленных гетероциклов.Example 2. Obtaining five-membered heterocycles.
В двугорлую колбу, снабженную механической мешалкой и обратным холодильником, загружают 0,05 моль 1-арил-4-хлорацетилгуанилгидразона и 10 мл пиридина. Реакционную смесь кипятят 1 час. После охлаждения образующийся осадок отфильтровывают, промывают водой и ацетоном, перекристаллизовывают из ледяной уксусной кислоты.0.05 mol of 1-aryl-4-chloroacetylguanylhydrazone and 10 ml of pyridine are charged into a two-necked flask equipped with a mechanical stirrer and reflux condenser. The reaction mixture is boiled for 1 hour. After cooling, the precipitate formed is filtered off, washed with water and acetone, and recrystallized from glacial acetic acid.
Физико-химические характеристики 2-бензилиденгидразино-имидазолинона-4 (соединение 1):Physico-chemical characteristics of 2-benzylidenehydrazino-imidazolinone-4 (compound 1):
Выход: 90%.Yield: 90%.
Т. пл. °С: 290…292.T. pl. ° C: 290 ... 292.
ИК-спектр, см-1: 830, 1385, 1485, 1620, 1710, 3365.IR spectrum, cm -1 : 830, 1385, 1485, 1620, 1710, 3365.
Масс-спектр, m/z: 202, 113, 90, 84.Mass spectrum, m / z: 202, 113, 90, 84.
Физико-химические характеристики 2-n-метоксибензилиден-гидразиноимидазолинона-4 (соединение 2): Выход: 92%. Т. пл. °С: 266 (разл).Physico-chemical characteristics of 2-n-methoxybenzylidene-hydrazinoimidazolinone-4 (compound 2): Yield: 92%. T. pl. ° C: 266 (decomp.).
ИК-спектр, см-1: 840, 1390, 1480, 1645, 1710, 3375. Масс-спектр, m/z: 232, 113, 84, 42.IR spectrum, cm -1 : 840, 1390, 1480, 1645, 1710, 3375. Mass spectrum, m / z: 232, 113, 84, 42.
Пример 3. Испытания заявленного ингибитора коррозии. Испытания проводили по программе, приведенной в ГОСТ 9.905-82, двумя методами.Example 3. Tests of the claimed corrosion inhibitor. The tests were carried out according to the program given in GOST 9.905-82, using two methods.
При электрохимическом методе испытания по определению плотности коррозионного тока, соответствующего скорости коррозии, проводили на потенциостате типа ПИ-50-1 в электрохимической ячейке с исследуемым электродом, изготовленным из стали марки Ст20 и хлорсеребряным электродом сравнения, снабженным платиновым вспомогательным электродом при концентрации соединений 100 мг/л в модельной и кислой (рН=3) среде. Плотность коррозионного тока определяли экстраполяцией участка Тафеля до значения потенциала коррозии на поляризационной кривой. Защитный эффект соединений оценивали сравнением плотностей, снятых в неингибированной и ингибированной средах.In the electrochemical method, tests to determine the density of the corrosion current corresponding to the corrosion rate were carried out on a PI-50-1 potentiostat in an electrochemical cell with a test electrode made of St20 steel and a silver chloride comparison electrode equipped with a platinum auxiliary electrode at a concentration of 100 mg / l in a model and acidic (pH = 3) environment. The density of the corrosion current was determined by extrapolating the Tafel section to the value of the corrosion potential on the polarization curve. The protective effect of the compounds was evaluated by comparing densities recorded in uninhibited and inhibited media.
При гравиметрическом методе испытания проводили в аппарате с перемешивающим устройством со скоростью течения испытуемой среды 1,0 м/с на образцах, изготовленных из стали марки Ст20.With the gravimetric method, the tests were carried out in an apparatus with a mixing device with a flow velocity of the test medium of 1.0 m / s on samples made of steel grade 20.
Результаты опытов представлены в таблице 1.The results of the experiments are presented in table 1.
Пример 4.Example 4
Ингибитор коррозии получают следующим образом; смесь 10 г активной основы (соединение 1) 5 г неонола марки АФ-9-9 и 85 г растворителя (кубовые остатки бутиловых спиртов) перемешивают при температуре 30-40°С в течение часа (продукт 1).A corrosion inhibitor is prepared as follows; a mixture of 10 g of the active base (compound 1) 5 g of AF-9-9 brand neonol and 85 g of solvent (bottoms of butyl alcohols) are stirred at a temperature of 30-40 ° C for one hour (product 1).
Пример 5.Example 5
Ингибитор коррозии получают следующим образом; смесь 20 г активной основы (соединение 1), 4 г неонола марки АФ-9-10 и 85 г растворителя (кубовые остатки бутиловых спиртов) перемешивают при температуре 40-45°С в течение часа (продукт 2).A corrosion inhibitor is prepared as follows; a mixture of 20 g of the active base (compound 1), 4 g of neonol AF-9-10 and 85 g of solvent (bottoms of butyl alcohols) are stirred at a temperature of 40-45 ° C for one hour (product 2).
Пример 6.Example 6
Ингибитор коррозии получают следующим образом; смесь 12 г активной основы (соединение 1), 5 г неонола марки АФ-9-10 и 90 г растворителя (кубовые остатки бутиловых спиртов) перемешивают при температуре 40-45°С в течение часа (продукт 3).A corrosion inhibitor is prepared as follows; a mixture of 12 g of the active base (compound 1), 5 g of neonol AF-9-10 and 90 g of solvent (bottoms of butyl alcohols) are stirred at a temperature of 40-45 ° C for one hour (product 3).
Пример 7.Example 7
Ингибитор коррозии получают следующим образом; смесь 10 г активной основы (соединение 2), 5 г неонола марки АФ-9-9 и 85 г растворителя (кубовые остатки бутиловых спиртов) перемешивают при температуре 30-40°С в течение часа (продукт 4).A corrosion inhibitor is prepared as follows; a mixture of 10 g of the active base (compound 2), 5 g of neonol AF-9-9 and 85 g of solvent (bottoms of butyl alcohols) are stirred at a temperature of 30-40 ° C for one hour (product 4).
Пример 8.Example 8
Ингибитор коррозии получают следующим образом; смесь 20 г активной основы (соединение 2), 4 г неонола марки АФ-9-10 и 85 г растворителя (кубовые остатки бутиловых спиртов) перемешивают при температуре 40-45°С в течение часа (продукт 5).A corrosion inhibitor is prepared as follows; a mixture of 20 g of the active base (compound 2), 4 g of AF-9-10 brand neonol and 85 g of solvent (bottoms of butyl alcohols) are stirred at a temperature of 40-45 ° C for one hour (product 5).
Пример 9.Example 9
Ингибитор коррозии получают следующим образом; смесь 12 г активной основы (соединение 2), 5 г неонола марки АФ-9-10 и 90 г растворителя (кубовые остатки бутиловых спиртов) перемешивают при температуре 40-45°С в течение часа (продукт 6).A corrosion inhibitor is prepared as follows; a mixture of 12 g of the active base (compound 2), 5 g of neonol AF-9-10 and 90 g of solvent (bottoms of butyl alcohols) are stirred at a temperature of 40-45 ° C for one hour (product 6).
В таблице 2 представлены результаты испытаний продуктов - ингибиторов коррозии на защитную активность. Исследования проводили по методике, описанной в примере 3.Table 2 presents the test results of products - corrosion inhibitors for protective activity. Studies were carried out according to the method described in example 3.
Таким образом, заявленные соединения обладают защитной способностью, и полученные результаты свидетельствуют о перспективности использования производных имидазолинонов в качестве активной основы для ингибиторов коррозии.Thus, the claimed compounds have a protective ability, and the results indicate the promise of using imidazolinone derivatives as an active base for corrosion inhibitors.
Claims (3)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2019112458A RU2706927C1 (en) | 2019-04-24 | 2019-04-24 | Corrosion inhibitor |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2019112458A RU2706927C1 (en) | 2019-04-24 | 2019-04-24 | Corrosion inhibitor |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2706927C1 true RU2706927C1 (en) | 2019-11-21 |
Family
ID=68652916
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2019112458A RU2706927C1 (en) | 2019-04-24 | 2019-04-24 | Corrosion inhibitor |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2706927C1 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2776116C1 (en) * | 2021-07-12 | 2022-07-13 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | Inhibitor of hydrochloric acid corrosion of steel |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2141542C1 (en) * | 1998-03-26 | 1999-11-20 | Открытое акционерное общество "Научно-исследовательский институт по нефтепромысловой химии" | Corrosion inhibitor in water-oil media |
RU2394817C1 (en) * | 2008-12-29 | 2010-07-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Промышленно-торговая компания ТАНТАНА" г. Стерлитамак | Method of producing corrosion inhibitors |
RU2405861C2 (en) * | 2008-07-21 | 2010-12-10 | Открытое акционерное общество "Научно-производственное объединение "Технолог" (ОАО "НПО "Технолог") | Corrosion inhibitor in hydrogen sulphide-containing media |
-
2019
- 2019-04-24 RU RU2019112458A patent/RU2706927C1/en active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2141542C1 (en) * | 1998-03-26 | 1999-11-20 | Открытое акционерное общество "Научно-исследовательский институт по нефтепромысловой химии" | Corrosion inhibitor in water-oil media |
RU2405861C2 (en) * | 2008-07-21 | 2010-12-10 | Открытое акционерное общество "Научно-производственное объединение "Технолог" (ОАО "НПО "Технолог") | Corrosion inhibitor in hydrogen sulphide-containing media |
RU2394817C1 (en) * | 2008-12-29 | 2010-07-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Промышленно-торговая компания ТАНТАНА" г. Стерлитамак | Method of producing corrosion inhibitors |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2776116C1 (en) * | 2021-07-12 | 2022-07-13 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | Inhibitor of hydrochloric acid corrosion of steel |
RU2808983C1 (en) * | 2023-03-24 | 2023-12-05 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Steel corrosion inhibitor in hydrochloride environments |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Saliyan et al. | Quinolin-5-ylmethylene-3-{[8-(trifluoromethyl) quinolin-4-yl] thio} propanohydrazide as an effective inhibitor of mild steel corrosion in HCl solution | |
CA2754016C (en) | Compositions containing amide surfactants and methods for inhibiting the formation of hydrate agglomerates | |
Ramesh et al. | N′-[4-(diethylamino) benzylidine]-3-{[8-(trifluoromethyl) quinolin-4-yl] thio} propano hydrazide) as an effective inhibitor of mild steel corrosion in acid media | |
Maleki et al. | Facile synthesis and investigation of 1, 8-dioxooctahydroxanthene derivatives as corrosion inhibitors for mild steel in hydrochloric acid solution | |
Belfilali et al. | Quantum chemical study of inhibition of the corrosion of mild steel in 1 M hydrochloric acid solution by newly synthesized benzamide derivatives | |
Sripriya et al. | The inhibition chemistry of 2-amino, 5-phenyl 1, 3, 4-triazole for aluminium in hydrochloric acid solution | |
RU2706927C1 (en) | Corrosion inhibitor | |
CN114105984B (en) | Method for preparing indolizine type corrosion inhibitor | |
Yang et al. | Indolizine quaternary ammonium salt inhibitors, part III: Insights into the highly effective low-toxicity acid corrosion inhibitor–synthesis and protection performance | |
RU2699215C1 (en) | Corrosion inhibitor | |
Zouitini et al. | Corrosion inhibition studies of new synthesized 1, 4-dioctyl-6-methyl-1, 4-dihydroquinoxaline-2, 3-dione on mild steel in 1.0 M HCl solution using gravimetric and electrochemical techniques supported by theoretical DFT calculations | |
Xiong et al. | N-containing heterocyclic benzotriazole derivatives as new corrosion inhibitor for mild steel contained in emulsion | |
RU2806401C1 (en) | Corrosion inhibitor | |
Surrey | The Preparation of 4-Thiazolidones. III. The Reaction of Methyl Thioglycolate with Benzylidene Dialkylaminoalkylamines | |
JPS63203666A (en) | Azole semi aminal derivative and use as nitrification inhibitor | |
Chithra et al. | Synthesis and structure-activity relationship study of novel isoxazole derivatives as promising antioxidants | |
Ezhilarasi et al. | Novel pyrazole based ionic liquid as a corrosion inhibitor for mild steel in acidic media | |
Bondareva et al. | One-Step Synthesis of a Steel Corrosion Inhibitor, 1-(2-Neononylamidoethyl)-2-neononyl-2-imidazoline | |
RU2776116C1 (en) | Inhibitor of hydrochloric acid corrosion of steel | |
RU2198245C2 (en) | Method of corrosion inhibition and composition for method embodiment | |
RU2805531C1 (en) | Steel corrosion inhibitor based on substituted imidazoline | |
Hur et al. | Inhibition of acidic corrosion of low carbon steel by novel synthesized benzothiazole derivatives | |
RU2809103C1 (en) | Hydrogen sulfide corrosion inhibitor of steel | |
Yang et al. | Insight of New Eco-Friendly Acidizing Corrosion Inhibitor: Structure and Inhibition of the Indolizine Derivatives | |
Yang et al. | Novel High-Effective Component for Acidizing Corrosion Inhibitors: Indolizine Derivatives of the Quaternary Quinolinium Salts |