RU2698300C1 - Substituted methyl-n-methoxycarbamates - Google Patents
Substituted methyl-n-methoxycarbamates Download PDFInfo
- Publication number
- RU2698300C1 RU2698300C1 RU2018124494A RU2018124494A RU2698300C1 RU 2698300 C1 RU2698300 C1 RU 2698300C1 RU 2018124494 A RU2018124494 A RU 2018124494A RU 2018124494 A RU2018124494 A RU 2018124494A RU 2698300 C1 RU2698300 C1 RU 2698300C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- methoxycarbamates
- methoxy
- general formula
- distilled
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
- C07D213/53—Nitrogen atoms
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к химии гетероциклических соединений, а именно к замещенным метил-N-метоксикарбаматам общей формулы I, где X означает атом водорода, метил, метокси- или метилтио-группу, обладающих фунгицидной активностью.The invention relates to the chemistry of heterocyclic compounds, namely to substituted methyl-N-methoxycarbamates of the general formula I, where X is a hydrogen atom, methyl, methoxy or methylthio group having fungicidal activity.
Замещенные метил-N-метоксикарбаматы общей формулы I могут найти применение для борьбы с вредоносными грибами в медицине, ветеринарии, сельском хозяйстве.Substituted methyl-N-methoxycarbamates of the general formula I can be used to control harmful fungi in medicine, veterinary medicine, and agriculture.
Известны замещенные О-бензилоксимы (II), обладающие фунгицидной активностью. [WO1990007493].Substituted O-benzyloximes (II) having fungicidal activity are known. [WO1990007493].
Известны метоксикарбаматы (III), где X означает О, NH или СОО группу, обладающие фунгицидной активностью [US 2009/0048309].Methoxycarbamates (III) are known, where X is O, NH or COO group having fungicidal activity [US 2009/0048309].
Наиболее близки по структуре к соединениям формулы I О-эфиры оксимов общей формулы IV, где R1 означает C1-С6-алкил, С3-С6-циклоалкил, C1-С6-алкокси и др.; m означает число от 1 до 4; R3 и R4 независимо друг от друга означают атом водорода, C1-С6-алкил и др.; R5 означает атом водорода, и др.; R6 означает атом водорода, C1-С6-алкил, C2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, C1-С6-алкокси, атом галогена и др.; n означает число от 1 до 4. [JP 6589967, 2001].The closest in structure to the compounds of formula I are O-esters of oximes of the general formula IV, where R 1 is C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, etc .; m is a number from 1 to 4; R 3 and R 4 independently from each other mean a hydrogen atom, C 1 -C 6 -alkyl and others; R 5 means a hydrogen atom, etc .; R 6 means a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 alkoxy, halogen atom, etc .; n means a number from 1 to 4. [JP 6589967, 2001].
Однако соединения структур II-IV имеют не всегда удовлетворительные физико-химические характеристики, узкий спектр действия и показывают фунгицидную активность только в отношении отдельных классов грибов. Кроме того, к фунгицидам у грибов часто развивается устойчивость.However, compounds of structures II-IV do not always have satisfactory physico-chemical characteristics, a narrow spectrum of action and show fungicidal activity only against certain classes of fungi. In addition, fungi often develop resistance to fungicides.
Техническая задача, решаемая настоящим изобретением, состоит в расширении ассортимента фунгицидов для более эффективной борьбы с вредоносными грибами.The technical problem solved by the present invention is to expand the range of fungicides for a more effective fight against harmful fungi.
Поставленная задача решается получением замещенных метил-jV-метоксикарбаматов общей формулы I, обладающих фунгицидной активностью.The problem is solved by obtaining substituted methyl-jV-methoxycarbamates of the general formula I having fungicidal activity.
Замещенные метил-N-метоксикарбаматы общей формулы I могут быть получены алкилированием 3-(гидроксииминометил)пиридинов общей формулы V, где X имеет те же значения, что и в формуле I, метил-N-метокси-N-(2-бромметилфенил)карбаматом VI:Substituted methyl N-methoxycarbamates of general formula I can be prepared by alkylation of 3- (hydroxyiminomethyl) pyridines of general formula V, where X has the same meanings as in formula I, methyl-N-methoxy-N- (2-bromomethylphenyl) carbamate VI:
Аналогичные реакции описаны в литературе [Wylie В. Synthesis of oxime esters and ethers as potential psychotropic agents / Wylie В., Isaacson E., Delgado J. // J. Pharm. Sci. - 1965 (54) - 1373-1376].Similar reactions are described in the literature [Wylie B. Synthesis of oxime esters and ethers as potential psychotropic agents / Wylie B., Isaacson E., Delgado J. // J. Pharm. Sci. - 1965 (54) - 1373-1376].
Метил-N-метокси-N-(2-бромметилфенил)карбамат VI может быть получен из 2-нитротолуола известными способами [ЕР 0619301]:Methyl-N-methoxy-N- (2-bromomethylphenyl) carbamate VI can be obtained from 2-nitrotoluene by known methods [EP 0619301]:
Замещенные 3-(гидроксииминометил)пиридины (V) получали взаимодействием (3-пиридил)гидроксиимидокарбамоиллхлорида с метоксидом или метантиолатом натрия (X=СН3О или CH3S)Substituted 3- (hydroxyiminomethyl) pyridines (V) were prepared by reacting (3-pyridyl) hydroxyimidocarbamoyl chloride with sodium methoxide or methanethiolate (X = CH 3 O or CH 3 S)
Изобретение может быть проиллюстрировано следующими примерами:The invention can be illustrated by the following examples:
Пример 1. Раствор 9,36 г хлорида аммония в 300 мл воды и 20 г 2-нитротолуола нагревают до 55°С и при энергичном перемешивании в течение 15-20 мин прибавляют 24,21 г цинковой пыли. После добавления последней порции цинковой пыли раствор перемешивают еще 15 мин. Горячую реакционную массу фильтруют, осадок промывают 100 мл горячей воды. Фильтрат охлаждают до комнатной температуры и насыщают хлоридом натрия. Реакционную массу экстрагируют толуолом (3×100 мл). Экстракт сушат над сульфатом магния. Растворитель отгоняют в вакууме. Получают 9,34 г (52%) N-(2-метилфенил)гидроксиламина (желтое масло). Спектр ЯМР 1Н ((CD3)2SO, δ, м.д., J, Гц): 2,04 (с, 3Н, СН3); 6,66-6,70 (м, 2Н, С6Н4); 6,96 (д, 1Н, 3-СН С6Н4, J=7,6); 7,06 (д, 1Н, 6-СН С6Н4, J=6,6); 7,88 (с, 1H, NH); 8,16 (с, 1H, ОН).Example 1. A solution of 9.36 g of ammonium chloride in 300 ml of water and 20 g of 2-nitrotoluene is heated to 55 ° C and 24.21 g of zinc dust are added with vigorous stirring for 15-20 minutes. After adding the last portion of zinc dust, the solution is stirred for another 15 minutes. The hot reaction mass is filtered, the precipitate is washed with 100 ml of hot water. The filtrate was cooled to room temperature and saturated with sodium chloride. The reaction mass is extracted with toluene (3 × 100 ml). The extract is dried over magnesium sulfate. The solvent was distilled off in vacuo. 9.34 g (52%) of N- (2-methylphenyl) hydroxylamine (yellow oil) are obtained. 1 H NMR Spectrum ((CD 3 ) 2 SO, δ, ppm, J, Hz): 2.04 (s, 3H, CH 3 ); 6.66-6.70 (m, 2H, C 6 H 4 ); 6.96 (d, 1H, 3-CH C 6 H 4 , J = 7.6); 7.06 (d, 1H, 6-CH C 6 H 4 , J = 6.6); 7.88 (s, 1H, NH); 8.16 (s, 1H, OH).
Пример 2. К смеси 35 мл воды, 300 мл толуола, 9,34 г N-(2-метилфенил)гидроксиламина, 7,00 г карбоната натрия по каплям добавляют 7,18 г метилхлорформиата, перемешивают в течение 40 мин, отстаивают, органический слой отделяют, промывают 100 мл 2 н соляной кислоты и водой. Растворитель отгоняют в вакууме. Получают 8,94 г (65%) метил-N-гидрокси-N-(2-метилфенил)карбамата. Т. пл. 97-99°С. Спектр ЯМР 1Н (CDC13, δ, м.д.): 2,32 (с, 3Н, СН3); 3,79 (с, 3Н, ОСН3); 7,21-7,33 (м, 4Н, С6Н4), 7,78 (уш. с, 1Н, ОН).Example 2. To a mixture of 35 ml of water, 300 ml of toluene, 9.34 g of N- (2-methylphenyl) hydroxylamine, 7.00 g of sodium carbonate, 7.18 g of methyl chloroformate was added dropwise, stirred for 40 minutes, settled, organic the layer is separated, washed with 100 ml of 2 N hydrochloric acid and water. The solvent was distilled off in vacuo. 8.94 g (65%) of methyl N-hydroxy-N- (2-methylphenyl) carbamate are obtained. T. pl. 97-99 ° C. 1 H NMR Spectrum (CDC1 3 , δ, ppm): 2.32 (s, 3H, CH 3 ); 3.79 (s, 3H, OCH 3 ); 7.21-7.33 (m, 4H, C 6 H 4 ), 7.78 (br s, 1H, OH).
Пример 3. К раствору 9,94 г метил-N-гидрокси-N-(2-метилфенил)карбамата в 75 мл тетрагидрофурана прибавляют 2,20 г гидрида натрия, перемешивают в течение 1 ч, затем по каплям добавляют 8,10 г метилиодида. Реакционную массу перемешивают в течение 4 ч. Растворитель отгоняют в вакууме водоструйного насоса. К остатку прибавляют 150 мл воды и экстрагируют хлороформом (2×90 мл). Экстракт сушат над сульфатом магния. Растворитель отгоняют в вакууме, а остаток перегоняют, собирая фракцию с т. кип. 80-85°С (1 мм рт. ст.). Получают 9,12 г (85%) метил-N-метокси-N-(2-метилфенил)карбамата (масло). Спектр ЯМР 1H (CDCl3, δ, м.д.): 2,30 (с, 3Н, СН3); 3,72 (с, 3Н, NOCH3); 3,79 (с, 3Н, СООСН3); 7,21-7,28 (м, 4Н, С6Н4).Example 3. To a solution of 9.94 g of methyl N-hydroxy-N- (2-methylphenyl) carbamate in 75 ml of tetrahydrofuran was added 2.20 g of sodium hydride, stirred for 1 h, then 8.10 g of methyl iodide was added dropwise . The reaction mass is stirred for 4 hours. The solvent is distilled off in a vacuum of a water-jet pump. 150 ml of water are added to the residue and extracted with chloroform (2 × 90 ml). The extract is dried over magnesium sulfate. The solvent is distilled off in vacuo, and the residue is distilled, collecting the fraction with so bales. 80-85 ° C (1 mmHg) 9.12 g (85%) of methyl N-methoxy-N- (2-methylphenyl) carbamate (oil) are obtained. 1 H NMR Spectrum (CDCl 3 , δ, ppm): 2.30 (s, 3H, CH 3 ); 3.72 (s, 3H, NOCH 3 ); 3.79 (s, 3H, COOCH 3 ); 7.21-7.28 (m, 4H, C 6 H 4 ).
Пример 4. К раствору 9,10 г метил-N-метокси-N-(2-метилфенил)карбамата в 125 мл четыреххлористого углерода прибавляют 9,14 г N-бромсукцинимида и на кончике шпателя бензоилпероксида. Реакционную массу кипятят в течение 2 ч. Выпавший осадок отфильтровывают, растворитель отгоняют в вакууме. Отаток перегоняют, собирая фракцию с т. кип. 121-125°С (0,5 мм рт. ст.). Получают 9,42 г метил-N-метокси-N-(2-бромметилфенил)карбамата (масло). Спектр ЯМР 1Н (CDC13, δ, м.д., J, Гц): 3,77 (с, 3Н, NOCH3); 3,82 (с, 3Н, СООСН3); 4,54 (с, 2Н, СН2); 7,31-7,38 (м, 3Н, С6Н4); 7,51 (д, 1Н, 3-СН С6Н4, J=5,4).Example 4. To a solution of 9.10 g of methyl N-methoxy-N- (2-methylphenyl) carbamate in 125 ml of carbon tetrachloride was added 9.14 g of N-bromosuccinimide and at the tip of a benzoyl peroxide spatula. The reaction mass is boiled for 2 hours. The precipitate formed is filtered off, the solvent is distilled off in vacuo. The residue is distilled, collecting the fraction with so bales. 121-125 ° C (0.5 mm Hg). 9.42 g of methyl N-methoxy-N- (2-bromomethylphenyl) carbamate (oil) is obtained. 1 H NMR Spectrum (CDC1 3 , δ, ppm, J, Hz): 3.77 (s, 3H, NOCH 3 ); 3.82 (s, 3H, COOCH 3 ); 4.54 (s, 2H, CH 2 ); 7.31-7.38 (m, 3H, C 6 H 4 ); 7.51 (d, 1H, 3-CH C 6 H 4 , J = 5.4).
Пример 5. Через раствор 2,65 г пиридин-3-карбальдегидоксима в 30 мл метанола в течение 15 мин при 5-10°С пропускают хлор. Растворитель отгоняют в вакууме. Получают 4,03 г (95%) гидрохлорида (3-пиридил)гидроксиимидокарбамоиллхлорида, т. пл. 149-152°С. Спектр ЯМР 1Н ((CD3)2SO, δ, м.д., J, Гц): 7,86-7,93 (м, 1 Н, 5-СН ру); 8,58 (д, 1 Н, 4-СН ру, J=7,9); 8,87 (д, 1 Н, 6-СН ру, J=4,7); 9,45 (с, 1 Н, 2-СН ру,), 13,11 (с, 1 Н, ОН).Example 5. Through a solution of 2.65 g of pyridine-3-carbaldehyde oxime in 30 ml of methanol for 15 min at 5-10 ° C, chlorine is passed. The solvent was distilled off in vacuo. 4.03 g (95%) of (3-pyridyl) hydroxyimidocarbamoyl chloride hydrochloride are obtained, mp. 149-152 ° C. 1 H NMR Spectrum ((CD 3 ) 2 SO, δ, ppm, J, Hz): 7.86-7.93 (m, 1 H, 5-CH pb); 8.58 (d, 1 H, 4-CH ru, J = 7.9); 8.87 (d, 1 H, 6-CH ru, J = 4.7); 9.45 (s, 1 H, 2-CH ru,), 13.11 (s, 1 H, OH).
Пример 6. 0,21 г натрия растворяют в 15 мл метанола, прибавляют 0,60 г гидрохлорида (3-пиридил)гидроксиимидокарбамоилхлорида и перемешивают в течение ночи. Затем к реакционной массе прибаляют 0,18 мл уксусной кислоты, осадок отфильтровывают, растворитель отгоняют в вакууме. Продукт очищают на колонке с силикагелем (элюент метанол-хлороформ 1:20). Получают 0,15 г (25%) метил-N-гидрокси-(3-пиридил)карбоксимидоата, т. пл. 94-97°С.Example 6. 0.21 g of sodium was dissolved in 15 ml of methanol, 0.60 g of (3-pyridyl) hydroxyimidocarbamoyl chloride hydrochloride was added and stirred overnight. Then 0.18 ml of acetic acid is added to the reaction mass, the precipitate is filtered off, the solvent is distilled off in vacuo. The product is purified on a column of silica gel (eluent methanol-chloroform 1:20). Obtain 0.15 g (25%) of methyl N-hydroxy- (3-pyridyl) carboximidoate, so pl. 94-97 ° C.
Пример 7. В 35 мл метанола и растворяют 1,43 г метантиола, прибавляют 0,92 г гидроксида натрия, перемешивают в течение 20 мин и прибавляют 2,0 г гидрохлорида (3-пиридил)гидроксиимидокарбамоилхлорида. Реакционную массу оставляют перемешиваться на ночь. К реакционной массе добавляют 0,60 мл уксусной кислоты, осадок отфильтровывают, растворитель отгоняют в вакууме. Продукт очищают на колонке с силикагелем (элюент метанол-хлороформ 1:50). Получают 0,91 г (55%) метил-N-гидрокси(3-пиридил)карбокстиоимидоата, т. пл. 134-137°СExample 7. In 35 ml of methanol and 1.43 g of methanethiol are dissolved, 0.92 g of sodium hydroxide are added, stirred for 20 minutes and 2.0 g of (3-pyridyl) hydroxyimidocarbamoyl chloride hydrochloride is added. The reaction mass is allowed to mix overnight. 0.60 ml of acetic acid is added to the reaction mass, the precipitate is filtered off, the solvent is distilled off in vacuo. The product is purified on a column of silica gel (eluent methanol-chloroform 1:50). 0.91 g (55%) of methyl N-hydroxy (3-pyridyl) carbocstioimidoate is obtained, m.p. 134-137 ° C
Пример 8. В 5 мл метанола растворяют 16 мг натрия, прибавляют 85 мг пиридин-3-карбальдегидоксима и 190 мг метил-N-метокси-N-(2-бромметилфенил)карбамата. Реакционную массу оставляют перемешиваться на ночь. Растворитель отгоняют в вакууме. Продукт очищают на колонке с силикагелем (элюент метанол-хлороформ 1:50). Получают 130 мг (60%) метил-N-метокси-N-{2-[(3-пиридилметилиденамино)оксиметил]фенил}карбамата (масло).Example 8. Dissolve 16 mg of sodium in 5 ml of methanol, add 85 mg of pyridine-3-carbaldehyde oxime and 190 mg of methyl-N-methoxy-N- (2-bromomethylphenyl) carbamate. The reaction mass is allowed to mix overnight. The solvent was distilled off in vacuo. The product is purified on a column of silica gel (eluent methanol-chloroform 1:50). 130 mg (60%) of methyl-N-methoxy-N- {2 - [(3-pyridylmethylidenamino) oxymethyl] phenyl} carbamate (oil) are obtained.
Выходы и ЯМР 1Н-спектры соединений общей формулы I приведены в табл. 1.Yields and NMR 1 H-spectra of compounds of the general formula I are given in table. one.
Пример 9. Испытания на фунгицидную активность соединений проводили in vitro на грибах Rhizoctonia solani (R.s.), Helminthosporium sativum (H.s), Venturia inaequalis (V.i.), Drechslera teres (D.t.), Fusarium sambucinum (F.s.), Fusarium graminearum (F.gr.), Septoria nodorum (S.n.), Alternaria alternata (А.а.) при концентрации активного компонента 30 мг/л. В качестве питательной среды использовали сахарозно-картофельный агар. Инокулированные среды выдерживали в термостате при 25°С в течение 3 суток. Активность соединений определяли как процент подавления радиального роста мицелия гриба по отношению к контролю. В качестве эталона использовали коммерческий фунгицид крезоксим-метил. Фунгицидная актиность замещенных метил-N-метоксикарбаматов общей формулы I приведена в табл. 2.Example 9. Tests for the fungicidal activity of the compounds were carried out in vitro on the fungi Rhizoctonia solani (Rs), Helminthosporium sativum (Hs), Venturia inaequalis (Vi), Drechslera teres (Dt), Fusarium sambucinum (Fs), Fusarium graminearum (F.gr. ), Septoria nodorum (Sn), Alternaria alternata (A.a.) at a concentration of the active component of 30 mg / L. Sucrose-potato agar was used as a nutrient medium. Inoculated media were kept in a thermostat at 25 ° C for 3 days. The activity of the compounds was determined as the percentage inhibition of the radial growth of the mycelium of the fungus in relation to the control. A commercial fungicide, cresoxime methyl, was used as a reference. The fungicidal activity of substituted methyl N-methoxycarbamates of the general formula I is given in table. 2.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018124494A RU2698300C1 (en) | 2018-07-04 | 2018-07-04 | Substituted methyl-n-methoxycarbamates |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018124494A RU2698300C1 (en) | 2018-07-04 | 2018-07-04 | Substituted methyl-n-methoxycarbamates |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2698300C1 true RU2698300C1 (en) | 2019-08-26 |
Family
ID=67733879
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018124494A RU2698300C1 (en) | 2018-07-04 | 2018-07-04 | Substituted methyl-n-methoxycarbamates |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2698300C1 (en) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1990007493A1 (en) * | 1988-12-29 | 1990-07-12 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Methyl esters of aldimino- or ketimino-oxy-ortho-tolylacrylic acid, manufacturing process and fungicides containing them |
| US20090048309A1 (en) * | 2005-02-06 | 2009-02-19 | Shenyang Research Institute Of Chemical Industry | N-(2-substituted phenyl)-n-methoxycarbamates and their preparation and use thereof |
| RU2442784C1 (en) * | 2010-09-23 | 2012-02-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева" (РХТУ им. Д.И. Менделеева) | N,n-disubstituted nicotinamide-(z)-o-methyloximes characterized by fungicidal activity |
-
2018
- 2018-07-04 RU RU2018124494A patent/RU2698300C1/en active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1990007493A1 (en) * | 1988-12-29 | 1990-07-12 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Methyl esters of aldimino- or ketimino-oxy-ortho-tolylacrylic acid, manufacturing process and fungicides containing them |
| US20090048309A1 (en) * | 2005-02-06 | 2009-02-19 | Shenyang Research Institute Of Chemical Industry | N-(2-substituted phenyl)-n-methoxycarbamates and their preparation and use thereof |
| RU2442784C1 (en) * | 2010-09-23 | 2012-02-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева" (РХТУ им. Д.И. Менделеева) | N,n-disubstituted nicotinamide-(z)-o-methyloximes characterized by fungicidal activity |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2228328C2 (en) | Derivatives of carbamate and agriculture fungicide | |
| DE69028136T2 (en) | Alkoxyiminoacetamide derivatives and their use as antifungal agents | |
| EP0224339B1 (en) | Pyrimidine derivative, process for preparing same and agricultural or horticultural fungicidal composition containing same | |
| US6303818B1 (en) | Unsaturated oxime ethers and their use as fungicides | |
| JPH0784445B2 (en) | Pyrimidine derivatives and agricultural and horticultural fungicides | |
| EP0533882A1 (en) | 2-quinolinone derivatives | |
| RU2698300C1 (en) | Substituted methyl-n-methoxycarbamates | |
| US6121251A (en) | Dihydropyridazinones and pyridazinones and their use as fungicides and insecticides | |
| JPH04128275A (en) | N-benzylamides and insecticidal miticide containing the compound as active component | |
| JP2533796B2 (en) | 5-Alkoxypyridine-3-carboxamide derivative, method for producing the same, and plant growth inhibitor | |
| US6281231B1 (en) | 2,6-dichloro-4-pyridinemethanol derivatives and agricultural chemicals | |
| BRPI0821067B1 (en) | METOXY-IMINO COMPOUNDS AND FUNGICID COMPOSITION UNDERSTANDING THE SAME. | |
| JP3163545B2 (en) | 4-thienyl-oxa (thia) azoline derivatives and insecticides and acaricides containing the same | |
| RU2791368C1 (en) | N-nicotinilbenzanilides | |
| RU2442784C1 (en) | N,n-disubstituted nicotinamide-(z)-o-methyloximes characterized by fungicidal activity | |
| JP4449229B2 (en) | 6- (1-Fluoroethyl) -5-iodo-4-alkylaminopyrimidine derivatives, their production and pesticides for agriculture and horticulture | |
| RU2341525C1 (en) | Substituted anilides of nicotinic acid with fungicidal activity | |
| JPH0535147B2 (en) | ||
| JP2002275164A (en) | 6-(1-fluoroethyl)-5-iodo-4-aminopyrimidine derivative, method for producing the same and agricultural and horticultural pest controller | |
| JP2004238380A (en) | 4-phenethylaminopyrimidine derivative, method for producing the same and agricultural or horticultural vermin-controlling agent | |
| RU2617430C1 (en) | Substituted n-hydroxy-1-(3-pyridyl)prop-2-en-3-phenyl-1-imins, having fungicid activity | |
| JPH07112972A (en) | Pyrazolcarboxamine derivative, its production and agricultural/horticultural pest-controlling agent | |
| JPH05320116A (en) | Hydrazine derivatives, their productions and agricultural and horticultural insecticide | |
| JP2002316979A (en) | 6-(1-fluoroethyl)-5-iodo-4-aminopyrimidine compound, method for producing the same compound and pest controller for agriculture and horticulture | |
| WO1997000862A1 (en) | Imino thioether compounds, process for producing the same, intermediate of the same, and bactericide/miticide |