RU2677172C1 - Method for producing pigment microcapsules - Google Patents
Method for producing pigment microcapsules Download PDFInfo
- Publication number
- RU2677172C1 RU2677172C1 RU2018113040A RU2018113040A RU2677172C1 RU 2677172 C1 RU2677172 C1 RU 2677172C1 RU 2018113040 A RU2018113040 A RU 2018113040A RU 2018113040 A RU2018113040 A RU 2018113040A RU 2677172 C1 RU2677172 C1 RU 2677172C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pigment
- solution
- microcapsules
- polymer
- surfactant
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
Abstract
Description
Изобретение относится к области получения микрокапсул пигмента голубого фталоцианинового с целью снижения его степени дисперсности и упрощения его использования для крашения полимеров в массе. Усовершенствованный способ обеспечивает упрощение и ускорение процесса получения микрокапсул с заданным набором свойств.The invention relates to the field of producing microcapsules of the blue phthalocyanine pigment in order to reduce its degree of dispersion and simplify its use for dyeing polymers in bulk. An improved method provides a simplification and acceleration of the process of obtaining microcapsules with a given set of properties.
Известен способ получения пигментной композиции (патент RU 2418829, 2011), в котором в шаровой мельнице проводят смешение пигмента и полимера-диспергатора в водной среде, полученную дисперсию сушат в распылительной сушке с получением свободнотекучего сухого порошка. Недостатками способа являются использование дорогостоящего оборудования и получение продукта, в котором поверхность микрочастиц пигмента не полностью покрыта полимером.A known method for producing a pigment composition (patent RU 2418829, 2011), in which a pigment and a dispersing polymer is mixed in an aqueous medium in a ball mill, the resulting dispersion is dried in a spray dryer to obtain a free-flowing dry powder. The disadvantages of the method are the use of expensive equipment and obtaining a product in which the surface of the pigment microparticles is not completely coated with a polymer.
Известен способ получения концентрата краски (патент RU 2198904, 2003), включающий измельчение или кислотное пастирование неочищенного фталоцианина металла для уменьшения размера его частиц с последующим его перемешиванием с носителем краски. Получаемый концентрат краски, содержит фталоцианин металла в виде пигмента, диспергированного в носителе краски. Недостатком является невозможность получения по данному способу сухой композиции.A known method of producing a paint concentrate (patent RU 2198904, 2003), including grinding or acid pasteurization of crude metal phthalocyanine to reduce its particle size, followed by mixing with a paint carrier. The resulting paint concentrate contains metal phthalocyanine in the form of a pigment dispersed in a paint carrier. The disadvantage is the inability to obtain a dry composition by this method.
Известен способ получения микрокапсул с гидрофобным органическим растворителем (патент RU 2109559, 1998), где в качестве оболочки используются меламиноформальдегидная смола, структурированная аммонийной солью сополимера бутилакрилата с метакриловой кислотой, и гидрогель из поливинилового спирта, сшитого ортоборной кислотой образующие взаимопроникающие сетки. Недостатком является сложность формирования многокомпонентной оболочки.A known method for producing microcapsules with a hydrophobic organic solvent (patent RU 2109559, 1998), where a melamine-formaldehyde resin structured with the ammonium salt of a copolymer of butyl acrylate with methacrylic acid and a hydrogel made of polyvinyl alcohol crosslinked with orthoboric acid form interconnects. The disadvantage is the complexity of forming a multicomponent shell.
Известен способ микрокапсулирования твердых материалов и гидрофобных жидкостей, (патент RU 2132224, 1999) применяемый для получения микрокапсул пигментов и красителей, основанный на ультразвуковом диспергировании капсулируемого вещества в водном растворе пленкообразователя и синтезе оболочки на поверхности образовавшихся частиц. При этом ядро капсулы состоит из микрочастиц хлористого серебра с адсорбированным на них золем красителя - прямого диазочерного 2К, а оболочка из структурированной полиэтиленимином меламиноформальдегидной смолы. Недостатком является необходимость использования хлорида серебра в качестве сорбента красителя.A known method of microencapsulation of solid materials and hydrophobic liquids, (patent RU 2132224, 1999) used to obtain microcapsules of pigments and dyes, based on ultrasonic dispersion of the encapsulated substance in an aqueous solution of a film former and synthesis of the shell on the surface of the formed particles. The core of the capsule consists of silver chloride microparticles with a dye sol adsorbed on them - direct diazocher 2K, and the shell is made of melamine-formaldehyde resin structured with polyethyleneimine. The disadvantage is the need to use silver chloride as a sorbent dye.
Известен способ получения тонера, покрытого тонкой пленкой (патент США 20050271964 А1, 2005), в котором покрытие из термореактивной смолы формируется на поверхности пигмента в процессе эмульсионной полимеризации. Недостатком является техническая сложность выполнения способа.A known method of producing toner coated with a thin film (US patent 20050271964 A1, 2005), in which a coating of thermosetting resin is formed on the surface of the pigment in the process of emulsion polymerization. The disadvantage is the technical complexity of the method.
Наиболее близким по технической сущности к предлагаемому методу является способ получения пигмента для крашения полиамида в массе (патент RU 1828866, 1993) при котором пигмент органический или неорганический диспегируют совместно с полиамидом в концентрированной серной кислоте в присутствии поверхностно-активного вещества (ПАВ) при соотношении - пигмент: полиамид: серная кислота 1: (0,1-1,0) : (1.4-10) с последующим разбавлением массы водой или водным раствором аммиака, выделением, сушкой в присутствии вспомогательных веществ из ряда антистатиков и антипылителей.The closest in technical essence to the proposed method is a method for producing a pigment for dyeing polyamide in bulk (patent RU 1828866, 1993) in which the organic or inorganic pigment is dispersed together with the polyamide in concentrated sulfuric acid in the presence of a surfactant in the ratio - pigment: polyamide: sulfuric acid 1: (0.1-1.0): (1.4-10) followed by dilution of the mass with water or aqueous ammonia, isolation, drying in the presence of auxiliary substances from a number of antistatic and typeulators.
Цель изобретения - разработка способа получения микрокапсул пигмента голубого фталоцианинового в оболочках из водонерастворимых полимеров.The purpose of the invention is the development of a method for producing microcapsules of the blue phthalocyanine pigment in shells of water-insoluble polymers.
Технический результат достигается тем, что в известном способе получения микрокапсул пигмента голубого фталоцианинового путем диспергирования капсулируемого вещества в растворе полимера и осаждения полимера на поверхности частиц дисперсии, согласно изобретению, в качестве раствора полимера используют - 2,5 масс. % раствор ацетилцеллюлозы в ацетоне или 2,5 масс. % раствор нитроцеллюлозы в смеси этанола и диэтилового эфира, а в качестве диспергатора - неионогенное поверхностно-активное вещество (ПАВ), представляющее собой оксиэтилированный спирт (ОС-20), при этом пигмент, затертый в пасту с ПАВ, диспергируют в растворе указанного полимера, осаждение осуществляют избытком дистиллированной воды, в два раза превышающем объем раствора полимера, диспергирование реакционной смеси осуществляют с использованием магнитной мешалки, либо ультразвукового диспергатора.The technical result is achieved by the fact that in the known method for producing microcapsules of a blue phthalocyanine pigment by dispersing an encapsulated substance in a polymer solution and precipitating the polymer on the surface of the dispersion particles, according to the invention, 2.5 masses are used as the polymer solution. % solution of cellulose acetate in acetone or 2.5 wt. % solution of nitrocellulose in a mixture of ethanol and diethyl ether, and as a dispersant, a nonionic surface-active substance (surfactant), which is an ethoxylated alcohol (OS-20), while the pigment rubbed into a paste with a surfactant is dispersed in a solution of the specified polymer, precipitation is carried out with an excess of distilled water, twice the volume of the polymer solution, the dispersion of the reaction mixture is carried out using a magnetic stirrer or an ultrasonic disperser.
Выбор полимеров обусловлен широким использованием нитроцеллюлозы и ацетилцеллюлозы, например в лакокрасочной промышленности. Ацетил целлюлоза также используется в текстильной промышленности при изготовлении искусственного шелка, как сырье для изготовления пластиков и пластмасс. Оба полимера широко используются как оболочки для микрокапсулирования.The choice of polymers is due to the widespread use of nitrocellulose and cellulose acetate, for example in the paint and varnish industry. Acetyl cellulose is also used in the textile industry in the manufacture of artificial silk, as a raw material for the manufacture of plastics and plastics. Both polymers are widely used as shells for microencapsulation.
Используемый в качестве капсулируемого пигмента - пигмент голубой фталоцианиновый применяется для окраски широкого ассортимента пластмасс в массе: полиэтилена высокого и низкого давления, полипропилена, полистирола, акрилонитрилбутадиенстирола, полиамида, поликарбоната, поливинилхлорида, ацетата и нитрата целлюлозы; пластиков на основе фенолформальдегидных, эпоксидных и других смол. Исключительная стойкость окраски и относительно низкая стоимость пигмента обеспечили ему широкое применение в лакокрасочной, текстильной промышленности. Указанный пигмент не растворяется в воде и большинстве органических растворителей, не удобен в эксплуатации из-за способности окрашивать контактирующие с ним предметы. Поэтому капсулирование пигмента голубого фталоцианинового в водонерастворимые полимеры снизит степень его дисперсности и защитит контактирующие с ним предметы от нежелательного окрашивания. Это позволит расширить область его применения для крашения полимеров в массе.Used as an encapsulating pigment - the blue phthalocyanine pigment is used to color a wide range of plastics in bulk: high and low pressure polyethylene, polypropylene, polystyrene, acrylonitrile butadiene styrene, polyamide, polycarbonate, polyvinyl chloride, cellulose acetate and nitrate; plastics based on phenol-formaldehyde, epoxy and other resins. The exceptional color fastness and relatively low cost of the pigment provided it with widespread use in the paint and varnish, textile industry. The specified pigment is not soluble in water and most organic solvents, it is not convenient to use due to the ability to color objects in contact with it. Therefore, encapsulation of the blue phthalocyanine pigment in water-insoluble polymers will reduce its degree of dispersion and protect objects in contact with it from unwanted staining. This will expand the scope of its application for dyeing polymers in bulk.
Применение в качестве ПАВ оксиэтилированного спирта ОС-20 позволит стабилизировать образующуюся дисперсию, предотвратить слипание микрокапсул и облегчить процесс их выделения.The use of OS-20 ethoxylated alcohol as a surfactant will stabilize the resulting dispersion, prevent microcapsules from sticking together and facilitate the process of their isolation.
Используемые в качестве растворителей полимеров ацетон, либо смесь этанола и диэтилового эфира легко удаляются из микрокапсулированного продукта уже на стадии фильтрования и далее в процессе высушивания, так как обладают низкими температурами кипения.Acetone or a mixture of ethanol and diethyl ether used as solvents for polymers are easily removed from the microencapsulated product already at the filtration stage and further during the drying process, since they have low boiling points.
Применение ультразвукового диспергатора «ULTRASONIK GENERATOR IL10 - 0,63» вместо магнитной мешалки для диспергирования реакционной системы позволяет значительно сократить время проведения процесса (в 2-3 раза) и уменьшить размеры образующихся микрокапсул.The use of the ultrasonic disperser "ULTRASONIK GENERATOR IL10 - 0.63" instead of a magnetic stirrer for dispersing the reaction system can significantly reduce the process time (by 2–3 times) and reduce the size of the formed microcapsules.
Способ осуществляется следующим образом.The method is as follows.
К 2,5 мас.% раствору полимера в органическом растворителе при непрерывном перемешивании добавляют предварительно затертый в пасту с ОС-20 пигмент. Количество полимера и капсулируемого вещества варьируется в соответствии с поставленной задачей. Диспергирование системы осуществляют либо перемешиванием на магнитной мешалке, либо с помощью ультразвукового диспергатора «ULTRASONIK GENERATOR IL10 - 0,63». Процесс ведут в присутствии поверхностно-активного вещества, взятого в количестве 1-1,5% масс, от массы капсулируемого вещества. После получения тонкой дисперсии капсулируемого вещества в растворе полимера и не останавливая диспергирование, в реакционную смесь по каплям приливают осадитель - дистиллированную воду. По окончании осаждения полимера, сформировавшиеся капсулы отфильтровывают на фильтре Шота (ВФ-1-40 пор. 16), промывают водой, сушат в сушильном шкафу.To a 2.5 wt.% Solution of the polymer in an organic solvent, pigment previously milled into a paste with OS-20 is added with continuous stirring. The amount of polymer and encapsulated substance varies in accordance with the task. The dispersion of the system is carried out either by stirring on a magnetic stirrer, or using an ultrasonic disperser "ULTRASONIK GENERATOR IL10 - 0.63". The process is conducted in the presence of a surfactant, taken in an amount of 1-1.5% of the mass, based on the mass of the encapsulated substance. After obtaining a fine dispersion of the encapsulated substance in the polymer solution and without stopping the dispersion, a precipitant — distilled water — is added dropwise to the reaction mixture. At the end of polymer precipitation, the formed capsules are filtered on a Shot filter (VF-1-40 pore 16), washed with water, and dried in an oven.
Количественный анализ микрокапсул осуществлялся методом градуировочного графика на спектрометре УФ/видимой области спектра UV - 1800 (фирмы «Shimadzu») в интервале длин волн 800-200 нм в кювете с длинной светопоглощающего слоя 1 см, в интервале оптической плотности 0,0÷3,5.Quantitative analysis of the microcapsules was carried out by a calibration graph on a UV / visible UV-1800 spectrometer (Shimadzu company) in the wavelength range of 800-200 nm in a cuvette with a light-absorbing layer 1 cm long, in the optical density range of 0.0 ÷ 3, 5.
Структура выделенных продуктов подтверждалась методом инфракрасной спектроскопии с использованием ИК-Фурье спектрометра типа IR-200, оснащенного приставкой нарушенного полного внутреннего отражения (НПВО). ИК НПВО использовали для регистрации спектров поверхности полученных микрокапсул (Фиг. 1-2). ИК-спектры пигмента голубого фталоцианинового снимали в таблетке KBr (Фиг. 3).The structure of the selected products was confirmed by infrared spectroscopy using an IR-200 type Fourier spectrometer equipped with an attachment for impaired total internal reflection (ATR). IR ATR was used to record the surface spectra of the obtained microcapsules (Fig. 1-2). The IR spectra of the blue phthalocyanine pigment were recorded in a KBr tablet (Fig. 3).
Анализ полученных данных показал, что конфигурация и расположение основных полос поглощения в спектрах, приведенных на фиг.1 -2, совпадают с аналогичными параметрами библиотечных спектров нитроцеллюлозы (Фиг. 1) и ацетилцеллюлозы (Фиг. 2). При этом в спектрах поверхности микрокапсул отсутствуют полосы поглощения, характерные для пигмента голубого фталоцианинового, (Фиг. 3). Указанный факт свидетельствует о том, что вещество преимущественно сосредоточено внутри капсулы и отсутствует в поверхностном слое.Analysis of the obtained data showed that the configuration and location of the main absorption bands in the spectra shown in Fig.1-2, coincide with similar parameters of the library spectra of nitrocellulose (Fig. 1) and cellulose acetate (Fig. 2). Moreover, in the surface spectra of the microcapsules there are no absorption bands characteristic of the blue phthalocyanine pigment (Fig. 3). This fact indicates that the substance is mainly concentrated inside the capsule and is absent in the surface layer.
Размер полученных капсул подтверждался методом электронной микроскопии при помощи сканирующего электронного микроскопа «QUANTA FEG 650». Размер микрокапсул пигмента голубого фталоцианинового в ацетилцеллюлозе составляет от 5 до 15 мкм, в нитроцеллюлозе - от 5 до 10 мкм (Фиг. 4).The size of the obtained capsules was confirmed by electron microscopy using a QUANTA FEG 650 scanning electron microscope. The size of the microcapsules of the blue phthalocyanine pigment in cellulose acetate is from 5 to 15 μm, in nitrocellulose from 5 to 10 μm (Fig. 4).
Способ иллюстрируется следующими примерами.The method is illustrated by the following examples.
Пример 1. Получение микрокапсул пигмента голубого фталоцианинового в оболочке из ацетилцеллюлозы. В реактор, снабженный мешалкой, вносят 60 мл 2,5 мас.%-ного раствора ацетилцеллюлозы в ацетоне и 0,5 мл 0,5%-ного раствора поверхностно-активного вещества (ОС-20). Включают перемешивание. Не останавливая перемешивание, в реактор медленно вносят 0,5 г пигмента голубого фталоцианинового диспергированного в 1 мл 0,5%-ного раствора поверхностно-активного вещества (ОС-20). К полученной суспензии при непрерывном перемешивании по каплям приливают 120 мл дистиллированной воды в качестве осадителя полимера. Полученную суспензию микрокапсул отфильтровывают на фильтре Шотта (кл. пор 16), промывают водой, сушат на воздухе или в сушильном шкафу. Выход - 94%.Example 1. Obtaining microcapsules of the blue phthalocyanine pigment in a shell of cellulose acetate. 60 ml of a 2.5 wt.% Solution of cellulose acetate in acetone and 0.5 ml of a 0.5% solution of a surfactant (OS-20) are introduced into a reactor equipped with a stirrer. Mixing is included. Without stopping stirring, 0.5 g of a blue phthalocyanine pigment dispersed in 1 ml of a 0.5% solution of a surfactant (OS-20) is slowly added to the reactor. To the resulting suspension, 120 ml of distilled water are added dropwise with continuous stirring as a polymer precipitator. The resulting suspension of microcapsules is filtered on a Schott filter (class 16), washed with water, dried in air or in an oven. The yield is 94%.
Структура выделенных продуктов подтверждалась методом инфракрасной спектроскопии с использованием ИК-Фурье спектрометра типа IR-200, оснащенного приставкой нарушенного полного внутреннего отражения (НПВО) (Фиг. 2).The structure of the isolated products was confirmed by infrared spectroscopy using an IR-200 type Fourier spectrometer equipped with an attenuated total internal reflection (ATR) attachment (Fig. 2).
Размер полученных капсул подтверждался методом электронной микроскопии при помощи сканирующего электронного микроскопа «QUANTA FEG 650» (Фиг. 4).The size of the obtained capsules was confirmed by electron microscopy using a scanning electron microscope "QUANTA FEG 650" (Fig. 4).
Пример 2. Получение микрокапсул пигмента голубого фталоцианинового в оболочке из нитроцеллюлозы. В качестве полимера оболочки используют нитроцеллюлозу, а в качестве растворителя полимера - ацетон или смесь этанола и диэтилового эфира. Способ осуществляют как в примере 1. Выход - 91%.Example 2. Obtaining microcapsules of the blue phthalocyanine pigment in a shell of nitrocellulose. Nitrocellulose is used as the shell polymer, and acetone or a mixture of ethanol and diethyl ether are used as the polymer solvent. The method is carried out as in example 1. The yield is 91%.
Пример 3. В качестве диспергатора суспензии используют ультразвуковой диспергатор «ULTRASONIK GENERATOR IL10 - 0,63».. Способ осуществляют как в примере 1-2.Example 3. As a dispersant dispersion using an ultrasonic disperser "ULTRASONIK GENERATOR IL10 - 0,63" .. The method is carried out as in example 1-2.
Инкапсулированный в ацетилцеллюлозу и нитроцеллюлозу пигмент голубой фталоцианиновый может непосредственно использоваться для крашения полимеров в массе, а также для приготовления концентратов и суперконцентратов пигмента. Кроме того, закапсулированный пигмент становится более удобным при использовании и транспортировке. Он не окрашивает поверхности без предварительной термообработки, не «пылит», не слеживается, обладает лучшей сыпучестью.The blue phthalocyanine pigment encapsulated in cellulose acetate and nitrocellulose can be directly used for dyeing polymers in bulk, as well as for the preparation of pigment concentrates and superconcentrates. In addition, the encapsulated pigment becomes more convenient when used and transported. It does not paint surfaces without preliminary heat treatment, does not “dust”, does not cake, and has better flowability.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018113040A RU2677172C1 (en) | 2018-04-10 | 2018-04-10 | Method for producing pigment microcapsules |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018113040A RU2677172C1 (en) | 2018-04-10 | 2018-04-10 | Method for producing pigment microcapsules |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2677172C1 true RU2677172C1 (en) | 2019-01-15 |
Family
ID=65025089
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018113040A RU2677172C1 (en) | 2018-04-10 | 2018-04-10 | Method for producing pigment microcapsules |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2677172C1 (en) |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1235706A (en) * | 1967-06-23 | 1971-06-16 | Pelikan Werke Wagner Guenther | Process for the production of microcapsules |
| JPS6415131A (en) * | 1987-07-07 | 1989-01-19 | Nippon Petrochemicals Co Ltd | Microcapsule |
| RU1828866C (en) * | 1990-06-05 | 1993-07-23 | Рубежанский Филиал Научно-Исследовательского Института Органических Полупродуктов И Красителей | Pigment composition for dyeing polyamide mass and process for preparing thereof |
| US20080275163A1 (en) * | 2007-05-04 | 2008-11-06 | Hui Liu | Polymer encapsulated pigment dispersion with high solids content |
| EP2769707A2 (en) * | 2013-02-13 | 2014-08-27 | Henkel AG & Co. KGaA | Water-oil emulsions with multilayer pigment capsules |
| CN107175055A (en) * | 2017-06-28 | 2017-09-19 | 常州麒通国际贸易有限公司 | A kind of electron ink microcapsule and preparation method thereof |
| RU2635140C2 (en) * | 2016-04-07 | 2017-11-09 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Курский государственный университет" | Method for preparing microcapsules |
-
2018
- 2018-04-10 RU RU2018113040A patent/RU2677172C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1235706A (en) * | 1967-06-23 | 1971-06-16 | Pelikan Werke Wagner Guenther | Process for the production of microcapsules |
| JPS6415131A (en) * | 1987-07-07 | 1989-01-19 | Nippon Petrochemicals Co Ltd | Microcapsule |
| RU1828866C (en) * | 1990-06-05 | 1993-07-23 | Рубежанский Филиал Научно-Исследовательского Института Органических Полупродуктов И Красителей | Pigment composition for dyeing polyamide mass and process for preparing thereof |
| US20080275163A1 (en) * | 2007-05-04 | 2008-11-06 | Hui Liu | Polymer encapsulated pigment dispersion with high solids content |
| EP2769707A2 (en) * | 2013-02-13 | 2014-08-27 | Henkel AG & Co. KGaA | Water-oil emulsions with multilayer pigment capsules |
| RU2635140C2 (en) * | 2016-04-07 | 2017-11-09 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Курский государственный университет" | Method for preparing microcapsules |
| CN107175055A (en) * | 2017-06-28 | 2017-09-19 | 常州麒通国际贸易有限公司 | A kind of electron ink microcapsule and preparation method thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3830750A (en) | Encapsulating substantially soluble portion of core material in substantially soluble shell material of different solubility | |
| JP6739071B2 (en) | Membranes and articles containing core-shell particles | |
| US2311020A (en) | Method of dispersing coloring materials in water swellable colloids | |
| US3523907A (en) | Method for encapsulating water and compounds in aqueous phase by extraction | |
| JP2527295B2 (en) | Method for producing stable colloid of submicron particles | |
| DE1569561B2 (en) | Manufacture of powdered resins | |
| US4391893A (en) | Magnetic developers and process for their preparation | |
| CN101685252B (en) | Image-forming material | |
| CN101767205B (en) | Preparation method of hollow nickel nanosphere | |
| CN103946430A (en) | Highly reflective crystalline colloidal arrays with radiation absorbing particles | |
| DE102009026746A1 (en) | Spray-dried dye composites, process for their preparation and their use | |
| RU2635140C2 (en) | Method for preparing microcapsules | |
| RU2582274C1 (en) | Method for producing drug microcapsules | |
| CN110200821A (en) | A kind of l-menthol slow-release material and preparation method thereof based on graphene quantum dot | |
| RU2677172C1 (en) | Method for producing pigment microcapsules | |
| JP3828877B2 (en) | Method for producing a coloring agent (colorant) having excellent color development | |
| IL44352A (en) | Preparation of non-dusty easily wetted and readily soluble granulates | |
| CN105561901A (en) | Preparation method of mono-dispersed melamine resin microsphere | |
| DE2456432C3 (en) | Process for the preparation of a toner for electrostatographic developers | |
| JPH06510549A (en) | Composite pigment and its manufacturing method | |
| US20040089961A1 (en) | Micro-capsules comprising a capsule core containing water-soluble substances | |
| CA3075792C (en) | Metal particle annular structure, insulator-coated metal particle annular structure, and composition | |
| JPS6051506B2 (en) | Method for producing highly dispersible dye formulations | |
| JPH0778085B2 (en) | Method for producing emulsion-polymerized latex | |
| KR101815920B1 (en) | Method of surface modification for improving dyeing property of colored micro-particle beads of cellulose acetate for diagnosis reagent |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200411 |