RU2669266C1 - Method of identification of impurity of investigated substance, related to its main component - Google Patents
Method of identification of impurity of investigated substance, related to its main component Download PDFInfo
- Publication number
- RU2669266C1 RU2669266C1 RU2017123461A RU2017123461A RU2669266C1 RU 2669266 C1 RU2669266 C1 RU 2669266C1 RU 2017123461 A RU2017123461 A RU 2017123461A RU 2017123461 A RU2017123461 A RU 2017123461A RU 2669266 C1 RU2669266 C1 RU 2669266C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- main component
- impurity
- test substance
- retention
- substance
- Prior art date
Links
- 239000000126 substance Substances 0.000 title claims abstract description 102
- 239000012535 impurity Substances 0.000 title claims abstract description 69
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 37
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 claims abstract description 68
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 claims abstract description 47
- 238000001212 derivatisation Methods 0.000 claims abstract description 20
- YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N DDT Chemical group C1=CC(Cl)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000006704 dehydrohalogenation reaction Methods 0.000 claims description 7
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- UCNVFOCBFJOQAL-UHFFFAOYSA-N DDE Chemical group C=1C=C(Cl)C=CC=1C(=C(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 UCNVFOCBFJOQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- ZDYJWDIWLRZXDB-UHFFFAOYSA-N 2,2-(2-Chlorophenyl-4'-chlorophenyl)-1,1-dichloroethene Chemical group C=1C=CC=C(Cl)C=1C(=C(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 ZDYJWDIWLRZXDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000012491 analyte Substances 0.000 description 6
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- CVUGPAFCQJIYDT-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-[2,2,2-trichloro-1-(4-chlorophenyl)ethyl]benzene Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1Cl CVUGPAFCQJIYDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 3
- IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2-bis(p-methoxyphenyl)-Ethane Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(OC)C=C1 IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AHJKRLASYNVKDZ-UHFFFAOYSA-N DDD Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 AHJKRLASYNVKDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 2
- -1 1,1,1-trichloro-2 - (2-methoxyphenyl) -2- (4-chlorophenyl) ethane Chemical compound 0.000 description 1
- RHUYHJGZWVXEHW-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dimethyhydrazine Chemical class CN(C)N RHUYHJGZWVXEHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFRVQNDWMXWMEC-UHFFFAOYSA-N 1-[2,2-dichloro-1-(2-methoxyphenyl)ethenyl]-4-methoxybenzene Chemical group C1=CC(OC)=CC=C1C(=C(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1OC LFRVQNDWMXWMEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNKQQZFLNUVWQQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2,2-bis(4'-chlorophenyl)ethylene Chemical group C=1C=C(Cl)C=CC=1C(=CCl)C1=CC=C(Cl)C=C1 LNKQQZFLNUVWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQMWNKDFIAFJEO-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-[2-chloro-1-(4-chlorophenyl)ethenyl]benzene Chemical group C=1C=CC=C(Cl)C=1C(=CCl)C1=CC=C(Cl)C=C1 OQMWNKDFIAFJEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWBOIMRXGHLCPP-UHFFFAOYSA-N Chloditan Chemical compound C=1C=CC=C(Cl)C=1C(C(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 JWBOIMRXGHLCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003321 amplification Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001793 charged compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005695 dehalogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000013467 fragmentation Methods 0.000 description 1
- 238000006062 fragmentation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000001030 gas--liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003199 nucleic acid amplification method Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003993 organochlorine pesticide Substances 0.000 description 1
- YCRYSVKEWAWTGI-UHFFFAOYSA-N p,p'-Methoxychlor olefin Chemical group C1=CC(OC)=CC=C1C(=C(Cl)Cl)C1=CC=C(OC)C=C1 YCRYSVKEWAWTGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000012746 preparative thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- IEXRMSFAVATTJX-UHFFFAOYSA-N tetrachlorogermane Chemical compound Cl[Ge](Cl)(Cl)Cl IEXRMSFAVATTJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
- G01N30/02—Column chromatography
- G01N30/04—Preparation or injection of sample to be analysed
- G01N30/06—Preparation
- G01N30/08—Preparation using an enricher
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
- G01N30/02—Column chromatography
- G01N30/62—Detectors specially adapted therefor
- G01N30/72—Mass spectrometers
- G01N30/7233—Mass spectrometers interfaced to liquid or supercritical fluid chromatograph
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pathology (AREA)
- Other Investigation Or Analysis Of Materials By Electrical Means (AREA)
Abstract
Description
Заявляемое изобретение относится к области аналитической химии и может быть использовано для идентификации примесей, в частности микропримесей, родственных с основным компонентом исследуемого вещества, методом хромато-масс-спектрометрии с использованием дериватизации.The claimed invention relates to the field of analytical chemistry and can be used to identify impurities, in particular microimpurities related to the main component of the test substance, by chromatography-mass spectrometry using derivatization.
К примеру, для идентификации микропримесей 1,1-дихлор-2,2-бис(4-хлорфенил)этилена (4,4'-ДДЭ; 4,4-DDE) или 1,1-дихлор-2-(2-хлорфенил)-2-(4-хлорфенил)этилена (2,4'-ДДЭ; 2,4-DDE), соответственно, в 1,1,1-трихлор-2,2-бис(4-хлорфенил)этане (4,4'-ДДТ; 4,4'-DDT) или 1,1,1-трихлор-2-(2-хлорфенил)-2-(4-хлорфенил)этане (2,4'-ДДТ; 2,4'-DDT); микропримесей 1-хлор-2,2-бис(4-хлорфенил)этилена (4,4-DDMU) или 1-хлор-2-(2-хлорфенил)-2-(4-хлорфенил)этилена (2,4'-DDMU), соответственно, в 1,1-дихлор-2,2-бис(4-хлорфенил)этане (4,4'-DDD) или 1,1-дихлор-2-(2-хлорфенил)-2-(4-хлорфенил)этане (2,4-DDD); для идентификации микропримесей 1,1-дихлор-2,2-бис(4-метоксифенил)этилена (4,4-DMDE) или 1,1-дихлор-2-(2-метоксифенил)-2-(4-метоксифенил)этилена (2,4' - DMDE), соответственно в 1,1,1-трихлор-2,2-бис(4-метоксифенил)этане (4,4'-DMDT; метоксихлоре) или 1,1,1-трихлор-2-(2-метоксифенил)-2-(4-хлорфенил)этане (2,4'-DMDT) и так далее.For example, to identify trace amounts of 1,1-dichloro-2,2-bis (4-chlorophenyl) ethylene (4,4'-DDE; 4,4-DDE) or 1,1-dichloro-2- (2-chlorophenyl ) -2- (4-chlorophenyl) ethylene (2,4'-DDE; 2,4-DDE), respectively, in 1,1,1-trichloro-2,2-bis (4-chlorophenyl) ethane (4, 4'-DDT; 4,4'-DDT) or 1,1,1-trichloro-2- (2-chlorophenyl) -2- (4-chlorophenyl) ethane (2,4'-DDT; 2,4'- DDT); trace amounts of 1-chloro-2,2-bis (4-chlorophenyl) ethylene (4,4-DDMU) or 1-chloro-2- (2-chlorophenyl) -2- (4-chlorophenyl) ethylene (2,4'- DDMU), respectively, in 1,1-dichloro-2,2-bis (4-chlorophenyl) ethane (4,4'-DDD) or 1,1-dichloro-2- (2-chlorophenyl) -2- (4 -chlorophenyl) ethane (2,4-DDD); for the identification of trace amounts of 1,1-dichloro-2,2-bis (4-methoxyphenyl) ethylene (4,4-DMDE) or 1,1-dichloro-2- (2-methoxyphenyl) -2- (4-methoxyphenyl) ethylene (2,4'-DMDE), respectively in 1,1,1-trichloro-2,2-bis (4-methoxyphenyl) ethane (4,4'-DMDT; methoxychlor) or 1,1,1-trichloro-2 - (2-methoxyphenyl) -2- (4-chlorophenyl) ethane (2,4'-DMDT) and so on.
Существуют различные способы идентификации примесей, родственных с основным компонентом, то есть примесных компонентов, представляющих собой промежуточные продукты синтеза или продукты разложения основного компонента.There are various methods for identifying impurities related to the main component, that is, impurity components that are intermediate synthesis products or decomposition products of the main component.
Известен способ идентификации примеси, заключающийся в дериватизации исследуемого вещества двумя способами: ацетоном и изотиоцианатами. Полученные производные используются получения более высокого аналитического сигнала на масс-спектрометре [Парамонов С.А. Физико-химические характеристики сорбции и хромато-масс-спектрометрия производных 1,1-диметилгидразина. Автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук. Электронный ресурс - Режим доступа: http://www.phyche.ac.ru/wp-content/uploads/Paramonov.pdf, дата публикации 2010 год].A known method for the identification of impurities, which consists in the derivatization of the test substance in two ways: acetone and isothiocyanates. The obtained derivatives are used to obtain a higher analytical signal on a mass spectrometer [Paramonov S.A. Physicochemical characteristics of sorption and chromatography-mass spectrometry of 1,1-dimethylhydrazine derivatives. Abstract of dissertation for the degree of candidate of chemical sciences. Electronic resource - Access mode: http://www.phyche.ac.ru/wp-content/uploads/Paramonov.pdf, publication date 2010].
В качестве прототипа выбран способ идентификации примесей, заключающийся в том, что определяют экспериментальные значения времени удерживания или индекса удерживания, а также масс-спектр исследуемого вещества и проводят последующее их сравнение соответственно либо с экспериментальными значениями времен удерживания или индексов удерживания, а также масс-спектрами известных веществ, либо с аналогичными данными, содержащимися в библиотеках (базах данных) специализированного программного обеспечения. Таким образом, идентифицируют состав исследуемого вещества, в том числе основной компонент и примеси [В.А. Крылов, О.Ю. Чернова, А.Ю. Созин. Хромато-масс-спектрометрическое определение примесей в тетрахлориде германия высокой чистоты. Электронный ресурс - Режим доступа: http://www.vestnik.unn.ru/ru/nomera?anum=2244, дата поступления статьи в редакцию 10.07.2008, дата публикации 2008 год].As a prototype, a method for identifying impurities was selected, namely, that the experimental values of the retention time or retention index, as well as the mass spectrum of the test substance are determined and their subsequent comparison is carried out, respectively, either with the experimental values of retention times or retention indices, as well as mass spectra known substances, or with similar data contained in libraries (databases) of specialized software. Thus, the composition of the test substance is identified, including the main component and impurities [V.A. Krylov, O.Yu. Chernova, A.Yu. Sozin. Chromatography-mass spectrometric determination of impurities in high purity germanium tetrachloride. Electronic resource - Access mode: http://www.vestnik.unn.ru/ru/nomera?anum=2244, the date of receipt of the article by the editor on 10.07.2008, the date of publication 2008].
Общим недостатком известных способов является то, что результаты идентификации примесей согласно известным способам могут быть неоднозначными, особенно в случае, распознания следовых количеств веществ, являющихся изомерами. К примеру, путем использования известных способов могут быть получены два различных результата идентификации: 4,4'-ДДЭ и 2,4'-ДДЭ в исследуемом веществе, основным компонентом которого являются либо 4,4'-ДДТ, либо 2,4'-ДДТ. Таким образом, известные способы не позволяют добиться высокой точности в идентификации примесей, родственных основному компоненту.A common disadvantage of the known methods is that the results of the identification of impurities according to the known methods can be ambiguous, especially in the case of recognition of trace amounts of substances that are isomers. For example, by using known methods, two different identification results can be obtained: 4,4'-DDE and 2,4'-DDE in the test substance, the main component of which is either 4,4'-DDT or 2,4'- DDT. Thus, the known methods do not allow to achieve high accuracy in the identification of impurities related to the main component.
Техническая задача, на решение которой направлен заявляемый способ - создание способа, позволяющего повысить точность идентификации примеси исследуемого вещества, родственной его основному компоненту.The technical problem to which the claimed method is directed is the creation of a method that allows to increase the accuracy of identification of the impurity of the test substance related to its main component.
Технический результат - повышение точности идентификации примеси исследуемого вещества, родственной его основному компоненту.EFFECT: increased accuracy of identification of an impurity of a test substance related to its main component.
Сущность заявляемого способа заключается в следующем.The essence of the proposed method is as follows.
Способ идентификации примеси исследуемого вещества, родственной его основному компоненту, заключается в том, что первоначально идентифицируют основной компонент исследуемого вещества, затем путем использования хромато-масс-спектрометра определяют экспериментальные значения времен удерживания или индексов удерживания, основного и примесных компонентов в исследуемом веществе, а также их масс-спектры. В отличие от прототипа дополнительно среди примесных компонентов выявляют идентифицируемую примесь, с различными вариантами идентификации, которые включают вещество, родственное основному компоненту. Далее осуществляют дериватизацию основного компонента исследуемого вещества методом, позволяющим получить из него один из вариантов идентифицируемой примеси. Затем путем использования хромато-масс-спектрометра определяют экспериментальные значения времени удерживания или индекса удерживания, а также масс-спектр полученного производного основного компонента, и путем их сравнения с соответствующими экспериментальными значениями времени удерживания или индекса удерживания, а также с масс-спектром идентифицируемой примеси, полученными ранее, а также с масс-спектрами или временем удерживания или индексом удерживания известных веществ, делают вывод о совпадении/несовпадении полученного производного основного компонента исследуемого вещества и идентифицируемой примеси, и далее идентифицируют примесь путем выбора из выявленных ранее вариантов.A method for identifying an impurity of a test substance related to its main component is that the main component of the test substance is initially identified, then experimental values of the retention times or retention indices, the main and impurity components in the test substance are determined using a gas chromatography mass spectrometer, and their mass spectra. Unlike the prototype, an identifiable impurity is additionally identified among the impurity components, with various identification options that include a substance related to the main component. Then, the main component of the test substance is derivatized by a method that makes it possible to obtain from it one of the variants of the identified impurity. Then, using a chromatography-mass spectrometer, the experimental values of the retention time or retention index are determined, as well as the mass spectrum of the obtained derivative of the main component, and by comparing them with the corresponding experimental values of the retention time or retention index, as well as the mass spectrum of the identified impurity, previously obtained, as well as with mass spectra or retention time or retention index of known substances, make a conclusion about the coincidence / mismatch of the obtained zvodnogo main component and the test substance identified impurities and further identified impurity by selecting from the previously identified embodiments.
Таким образом, заявляемый способ предполагает выполнение следующих этапов:Thus, the claimed method involves the following steps:
- предварительная идентификация в исследуемом веществе основного компонента любым известным методом;- preliminary identification in the test substance of the main component by any known method;
- определение экспериментальных значений времени удерживания и масс-спектра или индекса удерживания и масс-спектра основного и примесных компонентов исследуемого вещества путем использования хромато-масс-спектрометра;- determination of the experimental values of the retention time and mass spectrum or the retention index and mass spectrum of the main and impurity components of the test substance by using a chromato-mass spectrometer;
- выявление примесей, с различными вариантами идентификации;- identification of impurities, with various identification options;
- выбор из выявленных примесей, той идентифицируемой примеси, варианты идентификации которой включают вещество, родственное основному компоненту;- the choice of the identified impurities, that identifiable impurity, identification options which include a substance related to the main component;
- дериватизация исследуемого вещества методом, позволяющим из основного компонента получить один из вариантов идентифицируемой примеси;- derivatization of the test substance by a method that allows one of the variants of an identifiable impurity to be obtained from the main component;
- определение экспериментальных значений времен удерживания или индексов удерживания и масс-спектров всех компонентов вещества, полученного после дериватизации исследуемого вещества, путем использования хромато-масс-спектрометра;- determination of experimental values of retention times or retention indices and mass spectra of all components of a substance obtained after derivatization of a test substance by using a chromatography-mass spectrometer;
- сравнение времени удерживания или индекса удерживания и масс-спектра идентифицируемой примеси и полученного производного основного компонента. Если на полученной после дериватизации вещества хроматограмме пик производного основного компонента имеет то же время удерживания или индекс удерживания, что и пик идентифицируемой примеси на хроматограмме исследуемого вещества (исходного вещества), и масс-спектры полученного производного основного компонента совпадают с масс-спектром идентифицируемой примеси, то делают вывод о совпадении идентифицируемой примеси и производного основного компонента, то есть о том, что идентифицируемая примесь и производное, полученное из основного компонента исследуемого вещества в процессе дериватизации, являются одним и тем же веществом.- a comparison of the retention time or retention index and the mass spectrum of the identified impurities and the derived derivative of the main component. If the peak of the derivative of the main component in the chromatogram obtained after derivatization of the substance has the same retention time or retention index as the peak of the identified impurity in the chromatogram of the test substance (starting substance), and the mass spectra of the obtained derivative of the main component coincide with the mass spectrum of the identified impurity, they conclude that the identifiable impurity and the derivative of the main component coincide, that is, that the identifiable impurity and derivative obtained from the main component of the analyte in the process of derivatization are one and the same substance.
Если на полученной после дериватизации исследуемого вещества хроматограмме пики производного основного компонента и идентифицируемой примеси имеют разные времена удерживания или индексы удерживания, то делают вывод о несовпадении производного основного компонента и идентифицируемой примеси, то есть о том, что идентифицируемая примесь и производное, полученное из основного компонента исследуемого вещества в процессе дериватизации, являются разными веществами.If on the chromatogram obtained after derivatization of the analyte, the peaks of the derivative of the main component and the identified impurity have different retention times or retention indices, then we conclude that the derivative of the main component and the identified impurity do not coincide, that is, that the identifiable impurity and the derivative obtained from the main component the analyte in the derivatization process are different substances.
- таким образом, на основе совпадения/не совпадении производного основного компонента и идентифицируемой примеси среди выявленных вариантов результатов идентификации примеси определяют верный.- thus, based on the coincidence / non-coincidence of the derivative of the main component and the identifiable impurity, the correct one is determined among the identified variants of the impurity identification results.
Основной компонент вещества может быть идентифицирован путем использования хромато-масс-спектрометра, а именно путем определения экспериментальных значений его времени удерживания или индекса удерживания и масс-спектра и последующего их сравнения соответственно с экспериментальными значениями времен удерживания или индексов удерживания, а также масс-спектрами известных веществ. Также основное вещество может быть идентифицировано ЯМР-спектроскопией или ИК-Фурье-спектроскопией или иным известным способом идентификации веществ.The main component of a substance can be identified by using a chromatography-mass spectrometer, namely, by determining the experimental values of its retention time or retention index and mass spectrum and then comparing them with experimental values of retention times or retention indices, as well as mass spectra of known substances. Also, the basic substance can be identified by NMR spectroscopy or IR Fourier spectroscopy or other known method of identification of substances.
Перечень возможных вариантов результатов идентификации примеси исследуемого вещества может быть получен через определение путем использования хромато-масс-спектрометра экспериментальных значений времени удерживания или индекса удерживания и масс-спектра этой примеси и последующего их сравнения соответственно либо с экспериментальными значениями времен удерживания или индексов удерживания, а также масс-спектрами известных веществ. Также перечень возможных вариантов идентифицируемой примеси исследуемого вещества также может быть определен ЯМР-спектроскопией или ИК-Фурье-спектроскопией или иным известным способом идентификации примесей. Однако, данные методы требуют дополнительной трудоемкой и продолжительной по времени пробоподготовки, связанной с разделением смеси, например, методами препаративной тонкослойной хроматографии, что также определяет необходимость наличия большого количества исследуемого (исходного вещества).The list of possible options for the identification of the impurity of the test substance can be obtained through the determination by using a chromatography-mass spectrometer of the experimental retention times or retention index and mass spectrum of this impurity and their subsequent comparison, respectively, either with experimental values of retention times or retention indices, as well as mass spectra of known substances. Also, a list of possible variants of an identifiable impurity of a test substance can also be determined by NMR spectroscopy or IR Fourier spectroscopy or another known method for identifying impurities. However, these methods require additional time-consuming and time-consuming sample preparation associated with the separation of the mixture, for example, preparative thin-layer chromatography, which also determines the need for a large amount of the investigated (starting material).
Сравнение экспериментальных значений времени удерживания или индекса удерживания и масс-спектра основного компонента исследуемого вещества и его производного, идентифицируемой примеси с соответствующими значениями известных веществ может быть выполнено с использования специализированного программного обеспечения. Специализированное программное обеспечение снабжено библиотекой (базой данных), в которой хранятся экспериментальные значения времен удерживания или индексов удерживания, а также масс-спектров известных веществ. Путем программной обработки экспериментальных значений времени удерживания или индекса удерживания, а также масс-спектра исследуемого соединения (основной компонент или примесный компонент) и их сравнения с соответствующими библиотечными значениями, специализированное программное обеспечение выдает перечень наиболее вероятных вариантов состава идентифицируемого соединения.A comparison of the experimental values of the retention time or retention index and the mass spectrum of the main component of the test substance and its derivative, identifiable impurities with the corresponding values of known substances can be performed using specialized software. Specialized software is equipped with a library (database), which stores experimental values of retention times or retention indices, as well as mass spectra of known substances. By software processing the experimental values of the retention time or retention index, as well as the mass spectrum of the test compound (main component or impurity component) and comparing them with the corresponding library values, specialized software provides a list of the most likely compositional options for the identified compound.
Выбор метода дериватизации зависит от основного компонента исследуемого вещества и идентифицируемой примеси, родственной ему. Дериватизация может быть осуществлена путем дегидрогалогенирования, дегалогенирования, дегидрирования, ацетилирования или иным методом, позволяющим отщепить или добавить функциональную группу или соединение. В частности, дегидрогалогенирование может быть использовано в случае, если в структуре исследуемого вещества имеется углеводородная цепочка, в которой некоторые атомы водорода замещены на атом галогена, например, хлорсодержащий пестицид, к примеру 4,4'-ДДТ или 2,4'-ДДТ, а родственная примесь - 4,4'-ДДЭ или 2,4'-ДДЭ соответственно.The choice of derivatization method depends on the main component of the test substance and the identifiable impurity related to it. Derivatization can be carried out by dehydrohalogenation, dehalogenation, dehydrogenation, acetylation or another method that allows you to split or add a functional group or compound. In particular, dehydrohalogenation can be used if the structure of the test substance contains a hydrocarbon chain in which some hydrogen atoms are replaced by a halogen atom, for example, a chlorine-containing pesticide, for example, 4,4'-DDT or 2,4'-DDT, and a related impurity - 4,4'-DDE or 2,4'-DDE, respectively.
Заявляемый способ в отличие от прототипа обладает рядом отличительных признаков, что позволяет сделать вывод о его соответствии критерию патентоспособности «новизна».The inventive method, in contrast to the prototype, has a number of distinctive features, which allows us to conclude that it meets the patentability criterion of "novelty."
Из уровня техники известно использование дериватизации для идентификации того соединения, которое дериватизируют. Применение дериватизации, как правило, позволяет разделить на хроматограмме пики веществ с близкими или одинаковыми временами удерживания, установить какие химические свойства присущи исследуемому веществу, изменить физико-химические свойства анализируемого соединения таким образом, чтобы с точки зрения метода, использованного для анализа, аналитический сигнал вещества либо появился, либо усилился. Согласно заявляемому способу дериватизация способствует идентификации примеси, в частности, микропримеси, путем перевода основного компонента в предполагаемое примесное вещество, являющееся родственным, и последующее хромато-масс-спектрометрическое исследование полученного вещества с анализом схожести полученного производного основного компонента исследуемого вещества с примесью. Таким образом, согласно заявляемому изобретению дериватизации подвергается основной компонент исследуемого вещества, а идентифицируется другое вещество - примесь исследуемого вещества. Кроме того, идентификация происходит не только за счет усиления аналитического сигнала, а за счет того, что осуществляется превращение одного вещества в другое.It is known in the art to use derivatization to identify the compound that is being derivatized. The use of derivatization, as a rule, allows one to separate peaks of substances with close or identical retention times on the chromatogram, establish what chemical properties are inherent in the test substance, and change the physicochemical properties of the analyte in such a way that, from the point of view of the method used for analysis, the analytical signal of the substance either appeared or intensified. According to the claimed method, derivatization helps to identify an impurity, in particular, a microimpurity, by transferring the main component to the alleged impurity substance, which is related, and subsequent chromatography-mass spectrometric study of the obtained substance with analysis of the similarity of the obtained derivative of the main component of the studied substance with an impurity. Thus, according to the claimed invention, the main component of the test substance is derivatized, and another substance is identified - an admixture of the test substance. In addition, identification occurs not only due to the amplification of the analytical signal, but due to the fact that one substance is converted into another.
Заявляемое изобретение явным образом не следует из уровня техники, что позволяет сделать вывод о его соответствии критерию патентоспособности «изобретательский уровень».The claimed invention does not explicitly follow from the prior art, which allows us to conclude that it meets the patentability criterion of "inventive step".
Заявляемое изобретение может быть применено для любых веществ, содержащих основной компонент или смесь основных компонентов и примесь, в частности, микропримесь, родственную основному компоненту. Заявляемый способ может быть реализован с помощью известных средств, веществ и методов. Это позволяет сделать вывод о его соответствии критерию «промышленная применимость».The invention can be applied to any substances containing a main component or a mixture of basic components and an impurity, in particular, a microimpurity related to the main component. The inventive method can be implemented using known means, substances and methods. This allows us to conclude that it meets the criterion of "industrial applicability".
Заявляемый способ поясняется следующими чертежами:The inventive method is illustrated by the following drawings:
Таблица 1 (Температурная программа кварцевой капиллярной колонки).Table 1 (Temperature program of a quartz capillary column).
Фиг. 1 - Хроматограмма исследуемого раствора 4,4'-ДДТ в изооктане.FIG. 1 - Chromatogram of the test solution of 4,4'-DDT in isooctane.
Фиг. 2 - Масс-спектр вещества со временем удерживания (RT=32,9 мин).FIG. 2 - Mass spectrum of a substance with a retention time (RT = 32.9 min).
Фиг. 3 - Масс-спектр вещества со временем удерживания (RT=32,9 мин) - вверху. (Библиотечный масс-спектр 1,1-дихлор-2,2-ди(4-хлорфенил)этилена (4,4'ДДЭ; р,р'-ДДЭ) - внизу (replib)).FIG. 3 - Mass spectrum of a substance with a retention time (RT = 32.9 min) - above. (Library mass spectrum of 1,1-dichloro-2,2-di (4-chlorophenyl) ethylene (4,4'DDE; p, p'-DDE) - below (replib)).
Фиг. 4 - Масс-спектр вещества 1,1-дихлор-2,2-ди(4-хлорфенил)этилена (4,4'-ДДЭ; р,р'-ДДЭ) из библиотеки replib.FIG. 4 - Mass spectrum of 1,1-dichloro-2,2-di (4-chlorophenyl) ethylene (4,4'-DDE; p, p'-DDE) from the replib library.
Фиг. 5 - Масс-спектр вещества со временем удерживания (RT=32,9 мин) - вверху. (Библиотечный масс-спектр 1,1-дихлор-2-(2-хлорфенил)-2-(4-хлорфенил)этилена (2,4'-ДДЭ; о,р'-ДДЭ) - внизу (mainlib)).FIG. 5 - Mass spectrum of a substance with a retention time (RT = 32.9 min) - above. (Library mass spectrum of 1,1-dichloro-2- (2-chlorophenyl) -2- (4-chlorophenyl) ethylene (2,4'-DDE; o, p'-DDE) - bottom (mainlib)).
Фиг. 6 - Масс-спектр вещества 1,1-дихлор-2-(2-хлорфенил)-2-(4-хлорфенил)этилена (2,4'-ДЦЭ; о,р'-ДДЭ) из библиотеки mainlib.FIG. 6 - Mass spectrum of 1,1-dichloro-2- (2-chlorophenyl) -2- (4-chlorophenyl) ethylene (2,4'-DCE; o, p'-DDE) from the mainlib library.
Фиг. 7 - Масс-спектр вещества со временем удерживания (RT=32,9 мин) - вверху. (Библиотечный масс-спектр 1,1-дихлор-2-(2-хлорфенил)-2-(4-хлорфенил)этилена (2,4'-ДДЭ; о,р'-ДЦЭ) - внизу (replib)).FIG. 7 - Mass spectrum of a substance with a retention time (RT = 32.9 min) - above. (Library mass spectrum of 1,1-dichloro-2- (2-chlorophenyl) -2- (4-chlorophenyl) ethylene (2,4'-DDE; o, p'-DCE) - below (replib)).
Фиг. 8 - Масс-спектр вещества 1,1-дихлор-2-(2-хлорфенил)-2-(4-хлорфенил)этилена (2,4'-ДДЭ; о,р'-ДДЭ) из библиотеки replib.FIG. 8 - Mass spectrum of 1,1-dichloro-2- (2-chlorophenyl) -2- (4-chlorophenyl) ethylene (2,4'-DDE; o, p'-DDE) from the replib library.
Фиг. 9 - Хроматограмма раствора исследуемого вещества до проведения дериватизации.FIG. 9 - Chromatogram of a solution of the analyte before derivatization.
Фиг. 10 - Хроматограмма раствора исследуемого вещества после дериватизации.FIG. 10 - Chromatogram of a solution of the analyte after derivatization.
Фиг. 11 - Масс-спектр вещества со временем удерживания (RT=32,9 мин).FIG. 11 - Mass spectrum of a substance with a retention time (RT = 32.9 min).
Фиг.12 - Масс-спектр вещества со временем удерживания (RT=32,9 мин) - вверху (Библиотечный масс-спектр 1,1-дихлор-2,2-ди(4-хлорфенил)этилена (4,4'-ДДЭ) - внизу (mainlib)).Fig - Mass spectrum of a substance with a retention time (RT = 32.9 min) - above (Library mass spectrum of 1,1-dichloro-2,2-di (4-chlorophenyl) ethylene (4,4'-DDE ) - below (mainlib)).
Фиг. 13 - Масс-спектр вещества 1,1-дихлор-2,2-ди(4-хлорфенил)этилена (4,4'-ДДЭ) из библиотеки mainlib.FIG. 13 - Mass spectrum of 1,1-dichloro-2,2-di (4-chlorophenyl) ethylene (4,4'-DDE) from the mainlib library.
Фиг. 14 - Масс-спектр вещества со временем удерживания (RT=32,9 мин) - вверху. (Библиотечный масс-спектр 1,1-дихлор-2,2-ди(4-хлорфенил)этилена (4,4'-ДДЭ) - внизу (replib)).FIG. 14 - The mass spectrum of the substance with a retention time (RT = 32.9 min) - above. (Library mass spectrum of 1,1-dichloro-2,2-di (4-chlorophenyl) ethylene (4,4'-DDE) - below (replib)).
Фиг. 15 - Масс-спектр вещества 1,1-дихлор-2,2-ди(4-хлорфенил)зтилена (4,4'-ДДЭ) из библиотеки replib.FIG. 15 - Mass spectrum of the
Фиг. 16 - Схема дегидрогалогенирования 4.4'-ДДТ.FIG. 16 - Scheme of dehydrohalogenation 4.4'-DDT.
Заявляемый способ может быть реализован следующим образом.The inventive method can be implemented as follows.
Исследуемое вещество в качестве основного компонента содержит пестицид 4,4'-ДДТ, что было независимо подтверждено методами ИК-Фурье-спектроскопии и ЯМР-спектроскопии.The test substance as a main component contains the
Далее варианты идентифицируемой примеси, в данном случае - микропримеси, были получены методом газожидкостной хроматографии и масс-спектрометрии. Для чего готовили растворы исследуемого вещества в изооктане и гексане, массовой концентрацией 100 мкг/см3.Further, variants of the identified impurity, in this case, microimpurities, were obtained by gas-liquid chromatography and mass spectrometry. What were prepared solutions of the test substance in isooctane and hexane, mass concentration of 100 μg / cm 3 .
Указанные растворы исследовали на хромато-масс-спектрометре GC/MS 7890А/7000 производства фирмы Agilent Technologies, США с использованием кварцевой капиллярной колонки «HP-5MS» с химически привитой фазой (5%)-дифенил-(95%)-диметилполисилоксан (29,9 м × 0,25 мм × 0,25 мкм), при следующих условиях:These solutions were studied on a GC / MS 7890A / 7000 chromatography-mass spectrometer manufactured by Agilent Technologies, USA using an HP-5MS quartz capillary column with a chemically grafted phase (5%) - diphenyl- (95%) - dimethylpolysiloxane (29 , 9 m × 0.25 mm × 0.25 μm), under the following conditions:
- температура испарителя - 200°С;- evaporator temperature - 200 ° С;
- объем вводимой пробы - 1 мкл;- the volume of the injected sample is 1 μl;
- ввод пробы без разделения потока;- sample input without flow separation;
- температурная программа колонки представлена в таблице 1.- the temperature program of the column is presented in table 1.
- газ-носитель - гелий;- carrier gas - helium;
- расход газа носителя - 1 см3/мин;- carrier gas flow rate - 1 cm 3 / min;
- газ, подаваемый в ячейку соударения - азот;- the gas supplied to the collision cell is nitrogen;
- температура интерфейса - 280°С.- interface temperature - 280 ° C.
- энергия ионизации - 70 эВ;- ionization energy - 70 eV;
- температура источника ионного тока - 230°С;- the temperature of the ion current source is 230 ° C;
- температура квадроуполя - 150°С;- the temperature of the quadrupole is 150 ° C;
- время задержки на растворитель - 5 минут;- the delay time for the solvent is 5 minutes;
- режим регистрации - TIC (полный ионный ток m/z 33 - 550).- registration mode - TIC (total ion current m / z 33 - 550).
Результаты хроматографирования растворов исследуемого вещества в изооктане представлены на фигуре 1. Для раствора исследуемого вещества в гексане были получены аналогичные результаты.The chromatographic results of the solutions of the test substance in isooctane are presented in Figure 1. Similar results were obtained for a solution of the test substance in hexane.
На хроматограмме исследуемого раствора, приведенной на фигуре 1, наблюдаются хроматографические пики двух веществ, одно из которых, со временем удерживания, RT=37,7 мин, присутствует в растворе в качестве основного компонента и является 4,4'-ДДТ, что было установлено заранее, а другое, неидентифицированное, с RT=32,9 мин - в виде микропримеси.On the chromatogram of the test solution shown in figure 1, there are chromatographic peaks of two substances, one of which, with a retention time, RT = 37.7 min, is present in the solution as the main component and is 4.4'-DDT, which was found in advance, and another, unidentified, with RT = 32.9 min - in the form of microimpurities.
Идентификацию примеси проводили по масс-спектрам с использованием программного обеспечения Mass Hunter Workstation Software (версия В.06.00) и NIST Mass Spectral search Program for the NIST/EPA/NIH Mass Spectral Library (версия 2.0).Impurities were identified by mass spectra using the Mass Hunter Workstation Software (version B.06.00) and the NIST Mass Spectral search Program for the NIST / EPA / NIH Mass Spectral Library (version 2.0).
При этом было установлено, что результат идентификации вещества (RT=32,9 мин), находящегося в исследуемом веществе в качестве микропримеси, не однозначен. Из фигур 3-8, видно, что поиск не только по разным библиотекам replib и mainlib (фигуры 3-6), но и по одной и той же библиотеке (фигуры 3-4 и 7-8) при близких и достаточно высоких значениях match-факторов (MF и RMF) дает разный результат идентификации: или 4,4'-ДДЭ или 2,4'-ДДЭ.It was found that the result of the identification of a substance (RT = 32.9 min), which is in the test substance as a microimpurity, is not unambiguous. From figures 3-8, it can be seen that the search is not only for different replib and mainlib libraries (figures 3-6), but also for the same library (figures 3-4 and 7-8) with close and fairly high match values factors (MF and RMF) gives a different identification result: either 4,4'-DDE or 2,4'-DDE.
Вещества 2,4'-ДДЭ и 4,4'-ДДЭ относятся к группе хлорорганических пестицидов, имеют одинаковую брутто формулу, одно и то же количество одинаковых функциональных групп, но отличаются по их положению, то есть являются изомерами.
Далее путем дериватизации, а именно путем реакции дегидрогалогенирования было получено производное исследуемого вещества. Раствор 4,4'-ДДТ в изооктане (вариант 1) или гексане (вариант 2) разделили на две части, в одну из которых в соотношении 1:1 добавляли 1% раствор гидроксида натрия (NaOH) в метаноле и далее нагрели до 40-50°С и выдержали в течении 15 часов до момента полного завершения реакции. Таким образом, в результате реакции разложения 4,4'-ДДТ с выделением HCl в растворе органического растворителя (изооктан или гексан) было получено производное исследуемого вещества.Further, by derivatization, namely, by the dehydrohalogenation reaction, a derivative of the test substance was obtained. The solution of 4,4'-DDT in isooctane (option 1) or hexane (option 2) was divided into two parts, in one of which 1% 1: 1 solution of sodium hydroxide (NaOH) in methanol was added and then heated to 40- 50 ° C and held for 15 hours until the reaction was complete. Thus, as a result of the decomposition of 4,4'-DDT with the release of HCl in a solution of an organic solvent (isooctane or hexane), a derivative of the test substance was obtained.
Полученные до и после дериватизации растворы (раствор исследуемого вещества и раствор производного исследуемого вещества) исследовали методом хромато-масс-спектрометрии в описанных выше условиях. Полученные хроматограммы приведены на фигурах 9 и 10.The solutions obtained before and after derivatization (a solution of a test substance and a solution of a derivative of a test substance) were studied by chromatography-mass spectrometry under the conditions described above. The obtained chromatograms are shown in figures 9 and 10.
Из фигур 9 и 10 видно, что основной компонент с временем удерживания RT=37,8 мин, идентифицированный, как 4,4'-ДДТ, переходит в результате реакции дегидрогалогенирования в вещество со временем удерживания RT=(32,8-33,0).From figures 9 and 10 it is seen that the main component with a retention time RT = 37.8 min, identified as 4.4'-DDT, passes as a result of the dehydrohalogenation reaction into a substance with a retention time RT = (32.8-33.0 )
Идентификацию вещества со временем удерживания RT=(32,8-33,0) проводили, как описано выше.Identification of the substance with a retention time RT = (32.8-33.0) was carried out as described above.
Масс-спектр вещества со временем удерживания RT=(32,8-33,0) и библиотечные масс-спектры сравнения представлены на фигурах 11-15.The mass spectrum of the substance with a retention time RT = (32.8-33.0) and library mass spectra of comparison are shown in figures 11-15.
С учетом относительной интенсивности сигналов зарегистрированных ионов принадлежность масс-спектра (RT=32,9 мин) 4,4'-ДДЭ (1,1-Дихлор-2,2-ди(4-хлорфенил)этилену) подтверждается наличием в нем соответствующего основного иона (m/z=246) и молекулярного иона (m/z=316), а также ряда характеристичных ионов (m/z: 318, 281, 246, 233, 210, 176, 141, 123, 105, 87, 75 и др.), образующихся в соответствии с основными направлениями фрагментации молекул вещества в процессе электронной ионизации.Taking into account the relative intensity of the signals of the detected ions, the belonging of the mass spectrum (RT = 32.9 min) to 4,4'-DDE (1,1-Dichloro-2,2-di (4-chlorophenyl) ethylene) is confirmed by the presence of the corresponding main ion (m / z = 246) and molecular ion (m / z = 316), as well as a number of characteristic ions (m / z: 318, 281, 246, 233, 210, 176, 141, 123, 105, 87, 75 etc.), formed in accordance with the main directions of fragmentation of the molecules of a substance in the process of electron ionization.
Дегидрогалогенирование 4,4'-ДДТ протекает по схеме, приведенной на фигуре 16 [Н.Н. Мельников, В.А. Набоков, Е.А. Покровский. ДДТ. Свойства и применение. М. - Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1954], таким образом, исчезновение хроматографического пика со временем удерживания RT=37,7 мин и увеличение пика со временем удерживания RT=32,9 мин, свидетельствует о разложении 4,4'-ДДТ в результате дериватизации и служит дополнительным доказательством того, что вещество со временем удерживания RT=32,8 мин представляет собой 4,4'-ДДЭ, а не 2,4'-ДДЭ.The dehydrohalogenation of 4,4'-DDT proceeds according to the scheme shown in figure 16 [N.N. Melnikov, V.A. Nabokov, E.A. Pokrovsky. DDT. Properties and application. M. - State Scientific and Technical Publishing House of Chemical Literature, 1954], thus, the disappearance of the chromatographic peak with a retention time RT = 37.7 min and an increase in the peak with a retention time RT = 32.9 min, indicates decomposition of 4.4'- DDT as a result of derivatization also serves as additional evidence that the substance with a retention time of RT = 32.8 min is 4,4'-DDE, and not 2,4'-DDE.
По определению из любого вещества может быть получено другое родственное вещество, таким образом можно судить о возможности применения заявляемого способа для других веществ, содержащих примесь, родственную основному веществу.By definition, from any substance another related substance can be obtained, thus it is possible to judge the possibility of applying the proposed method for other substances containing an admixture related to the basic substance.
Таким образом, заявляемое изобретение позволяет достичь следующий технический результат - повышение точности идентификации примеси исследуемого вещества, родственной его основному компоненту.Thus, the claimed invention allows to achieve the following technical result - improving the accuracy of identification of impurities of the test substance related to its main component.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017123461A RU2669266C1 (en) | 2017-07-03 | 2017-07-03 | Method of identification of impurity of investigated substance, related to its main component |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017123461A RU2669266C1 (en) | 2017-07-03 | 2017-07-03 | Method of identification of impurity of investigated substance, related to its main component |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2669266C1 true RU2669266C1 (en) | 2018-10-09 |
Family
ID=63798554
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017123461A RU2669266C1 (en) | 2017-07-03 | 2017-07-03 | Method of identification of impurity of investigated substance, related to its main component |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2669266C1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110687239A (en) * | 2019-02-21 | 2020-01-14 | 南通百川新材料有限公司 | Method for determining relative quality correction factor of chromatographic response of impurity derivative of sample with low purity |
| RU2741955C1 (en) * | 2020-04-28 | 2021-02-01 | Федеральное государственное бюджетное учреждение "33 Центральный научно-исследовательский испытательный институт" Министерства обороны Российской Федерации | Method of identifying organophosphorus compounds by chromatographic-mass spectrometry with cylindrical ion trap |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2187105C2 (en) * | 2000-04-17 | 2002-08-10 | Войсковая часть 61469 МО РФ | Method for quantitative determination of 10-chlorine-9,10-dehydrophenarsazine in a solution due to gas chromatography at atomic-emission detecting |
| CN101581706A (en) * | 2009-06-11 | 2009-11-18 | 煤炭科学研究总院 | Analytical method of phenolic compounds in coal direct liquefaction oil |
| US7923257B2 (en) * | 2007-05-04 | 2011-04-12 | Perkinelmer Health Sciences, Inc. | Detecting isomers using differential derivatization mass spectrometry |
| EP3151010A1 (en) * | 2015-09-30 | 2017-04-05 | Agilent Technologies, Inc. (A Delaware Corporation) | Methods of analyte derivatization and enhanced soft ionzation |
-
2017
- 2017-07-03 RU RU2017123461A patent/RU2669266C1/en active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2187105C2 (en) * | 2000-04-17 | 2002-08-10 | Войсковая часть 61469 МО РФ | Method for quantitative determination of 10-chlorine-9,10-dehydrophenarsazine in a solution due to gas chromatography at atomic-emission detecting |
| US7923257B2 (en) * | 2007-05-04 | 2011-04-12 | Perkinelmer Health Sciences, Inc. | Detecting isomers using differential derivatization mass spectrometry |
| CN101581706A (en) * | 2009-06-11 | 2009-11-18 | 煤炭科学研究总院 | Analytical method of phenolic compounds in coal direct liquefaction oil |
| EP3151010A1 (en) * | 2015-09-30 | 2017-04-05 | Agilent Technologies, Inc. (A Delaware Corporation) | Methods of analyte derivatization and enhanced soft ionzation |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110687239A (en) * | 2019-02-21 | 2020-01-14 | 南通百川新材料有限公司 | Method for determining relative quality correction factor of chromatographic response of impurity derivative of sample with low purity |
| RU2741955C1 (en) * | 2020-04-28 | 2021-02-01 | Федеральное государственное бюджетное учреждение "33 Центральный научно-исследовательский испытательный институт" Министерства обороны Российской Федерации | Method of identifying organophosphorus compounds by chromatographic-mass spectrometry with cylindrical ion trap |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Portolés et al. | Improved gas chromatography–tandem mass spectrometry determination of pesticide residues making use of atmospheric pressure chemical ionization | |
| US9966243B2 (en) | Apparatus and methods for plasma-assisted reaction chemical ionization (PARCI) mass spectrometry | |
| Wilkins et al. | Mixture analysis by gas chromatography/Fourier transform infrared spectrometry/mass spectrometry | |
| US10408803B2 (en) | Mass spectrometer detection and analysis method | |
| Sciarrone et al. | Rapid collection and identification of a novel component from Clausena lansium Skeels leaves by means of three-dimensional preparative gas chromatography and nuclear magnetic resonance/infrared/mass spectrometric analysis | |
| RU2669266C1 (en) | Method of identification of impurity of investigated substance, related to its main component | |
| Kroiss et al. | Rapid identification of insect cuticular hydrocarbons using gas chromatography—ion-trap mass spectrometry | |
| Niu et al. | Atmospheric pressure chemical ionization source as an advantageous technique for gas chromatography-tandem mass spectrometry | |
| RU2599900C2 (en) | Method of identifying organic compounds by chromatographic-mass spectrometry | |
| JP7040607B2 (en) | Mass spectrometric methods, mass spectrometers, programs and kits for mass spectrometry | |
| Polyakova et al. | Review on chromatographic and specific detection methodologies for unravelling the complexity of MOAH in foods | |
| McLafferty | Tandem mass spectrometry in trace toxicant analysis | |
| US10049866B2 (en) | In-source chemical modification of non polar analytes using atmospheric pressure chemical ionisation source | |
| Zaikin | Chromatography-mass spectrometry | |
| Cooper et al. | Utilization of spectrometric information in linked gas chromatography-Fourier transform infrared spectroscopy-mass spectrometry | |
| Pramod et al. | A REVIEW ON GAS CHROMATOGRAPHY-MASS SPECTROMETRY (GC-MS) | |
| JP7108697B2 (en) | Methods for Ranking Candidate Analytes | |
| She et al. | ASES/MS: An automatic structure elucidation system for organic compounds using mass spectrometric data | |
| Mazur et al. | GC× GC-HRMS with complementary ionization methods in the suspect screening analysis of fragrance allergens: overwhelming or justified? | |
| Lattimer et al. | Analysis of components in rubber compounds using mass spectrometry | |
| CN113092643B (en) | Method for detecting lipid oxygenation oxidation product | |
| LU502819B1 (en) | Analytical method for identifying structure of compound outside nist library | |
| Revel et al. | Gas Chromatography Coupled to Atmospheric Pressure Chemical Ionization High-Resolution Mass Spectrometry for Metabolite Fingerprinting of Grape (Vitis vinifera L) Berry | |
| Rochut et al. | The location of the double bonds in substituted conjugated alkadienes by using the ethanethiol and gas chromatography/mass spectrometry | |
| Polunin et al. | Detection of Alkylhydrazine Impurities in Hydrocarbon Rocket Propellants by Chromatography and Mass Spectrometry |